CN109207164B - 一种液晶组合物及其应用 - Google Patents

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CN109207164B CN201710522265.1A CN201710522265A CN109207164B CN 109207164 B CN109207164 B CN 109207164B CN 201710522265 A CN201710522265 A CN 201710522265A CN 109207164 B CN109207164 B CN 109207164B
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Abstract

本发明公开了一种液晶组合物及其应用,所述液晶组合物包含:至少一种通式Ⅰ的化合物,以及至少一种通式Ⅰ’的化合物。本发明提供的液晶组合物具有适合的光学各向异性,在维持相对高的清亮点、相对低的介电各向异性以及良好的低温互溶性的同时具有相对大的弹性常数K11和K33,所述液晶组合物应用于液晶显示器中时,可以表现出响应快、对比度高、温宽大等优点。

Description

一种液晶组合物及其应用
技术领域
本发明涉及液晶材料领域,具体涉及一种液晶组合物及其应用。
背景技术
液晶显示器(Liquid Crystal Display,LCD)因其体积小、重量轻、功耗低且显示质量优异而获得了飞速发展,特别在便携式电子信息产品中获得广泛的应用。随着用于便携式计算机、办公应用、视频应用的液晶屏幕尺寸的增加,液晶显示器能够用于大屏幕显示并最终替代了阴极射线管的显示器(Cathode Ray Tube,CRT)。
根据显示模式的类型分为PC(phase change,相变)、TN(twist nematic,扭曲向列)、STN(super twisted nematic,超扭曲向列)、ECB(electrically controlledbirefringence,电控双折射)、OCB(optically compensated bend,光学补偿弯曲)、IPS(in-plane switching,共面转变)、VA(vertical alignment,垂直配向)等类型。
液晶材料必须具有良好的低温互溶性和热稳定性。此外,液晶材料应当具有低粘度和短响应时间,低阈值电压和高对比度。为了获得具有良好特性的液晶显示元件,而提高液晶组合物的各项性能指标。我们将液晶组合物的一种性能对应液晶显示元件相应的一种性能的关联,总结于下述表1中。根据市售的液晶显示元件来进一步说明组合物的各项性能指标。向列相的温度范围与元件的工作温度范围相关联。向列相的上限温度较好的是大于等于70℃,并且向列相的下限温度较好的是小于等于-10℃。组合物的粘度与元件的响应时间相关联。为了在元件中显示动画,较好的是元件的响应时间短。因此,较好的是组合物的粘度小,而更好的是温度低时组合物的粘度小。
含有光学各向异性适当的液晶组合物的液晶显示元件能够增大对比度。
含有介电各向异性的绝对值大的液晶组合物的液晶显示元件能够降低基础电压值、降低驱动电压,并能进一步降低消耗电功率。
陡度因子γ对器件参数是一个大的影响因素,U10、U50、U90分别对应于TN-LCD透过率变化量为10%、50%、90%时的电压。
按自由能密度的方法计算得到平衡态下的U50、U90,得出如下关系式:
γ=(U50-U90)/U90=0.133+0.0266[(K33/K11)-1]+0.0466[ln(ΔΔnd/2λ]2
当Δnd/2λ=1时,γ最陡。该条件与漏光最小条件
Figure BDA0001337795190000021
大体一致,所以该条件可得到对比度大的显示,在该条件下显示器件漏光最小、陡度最好,其中,λ为入射波长。
因此,γ与液晶材料的K33/K11也有关,在TN盒的K33/K11愈小,其γ愈小。但在TFT显示中,γ愈大,灰阶显示愈好,因此在TFT显示中,K33/K11相对较大会更好。
单一的液晶化合物通常难以发挥其特性,通常将其与其他多种液晶化合物混合配制成组合物。在现有液晶组合物中,能够得到较优的特性,但是该种类组合物清亮点较低、粘度较高、光学各向异性不够大、介电各向异性的绝对值较低、电压保持率低,对混合成具有较大光学各向异性、适宜介电各向异性的绝对值、较好稳定性以及较好对比度的组合物帮助不大,直接导致对比度低、响应速度慢、器件显示效果差等不良后果,例如国外专利文献WO9202597、WO9116398、WO9302153、WO9116399,中国专利文献CN1157005A等,不同程度上具有上述缺点。
因此,需要一种液晶组合物,其具有大的光学各向异性、高的介电各向异性的绝对值、高的清亮点、低的阈值电压、较好的可靠性、良好的陡度、良好灰阶显示效果等特性。
发明内容
发明目的:针对现有技术的缺陷,本发明的目的在于提供一种光学各向异性大、介电各向异性的绝对值大、具有宽的向列相、低温存储稳定性高并且对比度高的液晶组合物,以及包含所述液晶组合物的液晶显示元件。
本发明的技术方案:
本发明的一个方面提供一种液晶组合物,包含:
至少一种通式Ⅰ的化合物
Figure BDA0001337795190000022
以及
至少一种通式Ⅰ’的化合物
Figure BDA0001337795190000023
其中,
R1和R2各自独立的表示-H、-F、含有1-12个碳原子的烷基或烷氧基、含有2-12个碳原子的烯基或烯氧基、-OR5OR6
Figure BDA0001337795190000024
其中所述烷基或烷氧基和所述烯基或烯氧基中的一个或多个H可以被F取代,且R1和R2中至少一个为-OR5OR6
R1’和R2’各自独立的表示-H、-F、含有1-12个碳原子的烷基或烷氧基、含有2-12个碳原子的烯基或烯氧基、
Figure BDA0001337795190000031
其中所述烷基或烷氧基和所述烯基或烯氧基中的一个或多个H可以被F取代;
R5和R6各自独立的表示含有1-12个碳原子的烷基或含有2-12个碳原子的烯基;
Z1、Z2、Z1’和Z2’各自独立的表示单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-或-CH2CH2-;
L1、L2、L1’和L2’各自独立的表示-F、-Cl、-CN或-NCS;
Figure BDA0001337795190000032
Figure BDA0001337795190000033
Figure BDA0001337795190000034
和环
Figure BDA0001337795190000035
各自独立的表示
Figure BDA0001337795190000036
Figure BDA0001337795190000037
其中,
Figure BDA0001337795190000038
中一个或多个-CH2-可被-O-替代,
Figure BDA0001337795190000039
中一个或多个H可以被卤素取代;
n1、n2、n1’和n2’各自独立的表示0、1、2或3,且当n1为2或3时,环
Figure BDA00013377951900000310
可以相同或不同,Z1可以相同或不同;当n2为2或3时,环
Figure BDA00013377951900000311
可以相同或不同,Z2可以相同或不同;当n1’为2或3时,环
Figure BDA00013377951900000312
可以相同或不同,Z1’可以相同或不同;当n2’为2或3时,环
Figure BDA00013377951900000313
可以相同或不同,Z2’可以相同或不同。
优选的,所述通式Ⅰ的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA00013377951900000314
其中,
Figure BDA00013377951900000315
表示
Figure BDA00013377951900000316
且当n1为1时,环
Figure BDA00013377951900000317
表示
Figure BDA00013377951900000318
当n1为2或3时,至少一个环
Figure BDA00013377951900000319
表示
Figure BDA00013377951900000320
L6、L7、L8和L9各自独立的表示-H或-F;
o表示1或2;
p和q各自独立的表示0或1。
进一步优选的,所述通式Ⅰ-1的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA00013377951900000321
Figure BDA0001337795190000041
所述通式Ⅰ-2的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000042
Figure BDA0001337795190000051
其中,
R11和R21各自独立的表示-H、-F、含有1-7个碳原子的烷基或烷氧基、含有2-7个碳原子的烯基或烯氧基、-OR51OR61
Figure BDA0001337795190000052
其中所述烷基或烷氧基和所述烯基或烯氧基中的一个或多个H可以被F取代,且R11和R21中至少一个为-OR51OR61
R51和R61各自独立的表示含有1-10个碳原子的烷基或含有2-10个碳原子的烯基。
再进一步的,所述Ⅰ-1-1的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000053
所述Ⅰ-1-2的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000054
所述Ⅰ-1-3的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000055
Figure BDA0001337795190000061
所述Ⅰ-1-4的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000062
所述Ⅰ-1-5的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000063
所述Ⅰ-1-6的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000071
所述Ⅰ-1-7的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000072
所述Ⅰ-1-8的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000073
Figure BDA0001337795190000081
所述Ⅰ-1-9的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000082
所述Ⅰ-1-10的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000083
Figure BDA0001337795190000091
所述Ⅰ-1-11的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000092
Figure BDA0001337795190000101
所述Ⅰ-1-12的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000102
所述Ⅰ-2-1的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000103
Figure BDA0001337795190000111
所述Ⅰ-2-2的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000112
所述Ⅰ-2-3的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000113
所述Ⅰ-2-4的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000114
Figure BDA0001337795190000121
所述Ⅰ-2-5的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000122
优选的,所述通式Ⅰ’的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000123
其中,
Figure BDA0001337795190000124
表示
Figure BDA0001337795190000125
且当n1’为1时,环
Figure BDA0001337795190000126
表示
Figure BDA0001337795190000127
当n1’为2或3时,至少一个环
Figure BDA0001337795190000128
表示
Figure BDA0001337795190000129
L6’、L7’、L8’和L9’各自独立的表示-H或-F;
o'表示1或2;
p'和q’各自独立的表示0或1。
进一步优选的,所述通式Ⅰ’-1的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA00013377951900001210
Figure BDA0001337795190000131
所述通式Ⅰ’-2的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000132
其中,
R11’和R21’各自独立的表示-H、-F、含有1-7个碳原子的烷基或烷氧基、含有2-7个碳原子的烯基或烯氧基、
Figure BDA0001337795190000141
其中所述烷基或烷氧基和所述烯基或烯氧基中的一个或多个H可以被F取代。
再进一步优选的,所述通式Ⅰ’-1-1选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000142
Figure BDA0001337795190000156
所述通式Ⅰ’-1-2选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000153
所述通式Ⅰ’-1-3选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000154
所述通式Ⅰ’-1-4选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000155
Figure BDA0001337795190000161
所述通式Ⅰ’-1-5选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000162
所述通式Ⅰ’-1-6选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000163
Figure BDA0001337795190000171
所述通式Ⅰ’-1-7选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000172
所述通式Ⅰ’-1-8选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000173
Figure BDA0001337795190000181
所述通式Ⅰ’-1-9选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000182
Figure BDA0001337795190000191
所述通式Ⅰ’-1-10选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000192
Figure BDA0001337795190000201
所述通式Ⅰ’-1-11选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000202
Figure BDA0001337795190000211
所述通式Ⅰ’-1-12选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000212
Figure BDA0001337795190000221
Figure BDA0001337795190000231
所述通式Ⅰ’-2-1选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000232
Figure BDA0001337795190000241
所述通式Ⅰ’-2-2选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000242
所述通式Ⅰ’-2-3选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000251
所述通式Ⅰ’-2-4选自由如下化合物组成的组
Figure BDA0001337795190000252
所述通式Ⅰ’-2-5选自由如下化合物组成的组
Figure BDA0001337795190000253
Figure BDA0001337795190000261
进一步的,所述液晶组合物还包含至少一种通式Ⅱ-1和/或Ⅱ-2的化合物:
Figure BDA0001337795190000262
其中,
R3、R4、R3’和R4’各自独立的表示-H、-F、含有1-12个碳原子的烷基或烷氧基、含有2-12个碳原子的烯基或烯氧基、
Figure BDA0001337795190000263
其中所述烷基或烷氧基和所述烯基或烯氧基中的一个或多个H可以被F取代;
Z3表示单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-或-CH2CH2-;
Figure BDA0001337795190000264
Figure BDA0001337795190000265
Figure BDA0001337795190000266
Figure BDA0001337795190000267
和环
Figure BDA0001337795190000268
各自独立的表示
Figure BDA0001337795190000269
m表示1或2,且当m为2时,环
Figure BDA00013377951900002610
可以相同或不同,Z3可以相同或不同。
优选的,所述通式Ⅱ-1的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA00013377951900002611
所述通式Ⅱ-2的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure BDA00013377951900002612
Figure BDA0001337795190000271
其中,
R31、R41、R31’和R41’各自独立的表示H、含有1-7个碳原子的烷基或烷氧基、含有2-7个碳原子的烯基或烯氧基。
优选的,所述液晶组合物至少包含2wt%以上的通式Ⅱ-2的化合物。
在本发明的一些实施方案中,优选的,所述通式Ⅱ-1-1的化合物选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000272
Figure BDA0001337795190000281
所述通式Ⅱ-1-2的化合物选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000282
所述通式Ⅱ-1-3的化合物选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000283
Figure BDA0001337795190000291
所述通式Ⅱ-1-4的化合物选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000292
所述通式Ⅱ-2-1的化合物选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000301
所述通式Ⅱ-2-2的化合物选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000302
所述通式Ⅱ-2-3的化合物选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000303
所述通式Ⅱ-2-4的化合物选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000304
Figure BDA0001337795190000311
所述通式Ⅱ-2-5的化合物选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000312
所述通式Ⅱ-2-6的化合物选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000313
Figure BDA0001337795190000321
所述通式Ⅱ-2-7的化合物选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000322
Figure BDA0001337795190000331
所述通式Ⅱ-2-8的化合物选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000332
Figure BDA0001337795190000341
所述通式Ⅱ-2-9的化合物选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000342
Figure BDA0001337795190000351
所述通式Ⅱ-2-10的化合物选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001337795190000352
Figure BDA0001337795190000361
在本发明的一些实施方案中,所述通式Ⅰ的化合物占所述液晶组合物总重量的1-70%,所述通式Ⅰ’的化合物占所述液晶组合物总重量的1-80%,所述通式Ⅱ占所述液晶组合物总重量的5-80%。
进一步的优选,在本发明的一些实施方案中,所述通式Ⅰ的化合物占所述液晶组合物总重量的2-40%,所述通式Ⅰ’的化合物占所述液晶组合物总重量的10-70%,所述通式Ⅱ占所述液晶组合物总重量的10-60%。
更进一步优选,在本发明的一些实施方案中,所述通式Ⅰ的化合物占所述液晶组合物总重量的2-40%,所述通式Ⅰ’的化合物占所述液晶组合物总重量的20-60%,所述通式Ⅱ占所述液晶组合物总重量的20-50%。
本发明另一方面提供一种液晶组合物,还包含本领域技术人员已知和文献中描述的一种或多种添加剂。例如,可以加入占所述液晶组合物总重量的0-15%的多色染料和/或手性掺杂剂。
如下显示优选加入到根据本发明的混合物中的可能掺杂剂。
Figure BDA0001337795190000371
Figure BDA0001337795190000381
在本发明的实施方案中,优选所述掺杂剂占所述液晶组合物总重量的0-5%;更优地,所述掺杂剂占所述液晶组合物总重量的0-1%。
如下提及例如可以加入到根据本发明的混合物中的稳定剂。
Figure BDA0001337795190000382
Figure BDA0001337795190000391
Figure BDA0001337795190000401
优选地,所述稳定剂选自如下所示的稳定剂。
Figure BDA0001337795190000402
在本发明的实施方案中,优选所述稳定剂占所述液晶组合物总重量的0-5%;更优地,所述稳定剂占所述液晶组合物总重量的0-1%;作为特别优选方案,所述稳定剂占所述液晶组合物总重量的0-0.1%。
本发明另一方面还提供一种包含上述液晶组合物的液晶显示器件。
有益效果:
本发明提供的液晶组合物具有适合的光学各向异性,在维持相对高的清亮点、相对低的介电各向异性以及良好的低温互溶性的同时具有相对大的弹性常数K11和K33,所述液晶组合物应用于液晶显示器中时,可以表现出响应快、对比度高、温宽大等优点。
具体实施方式
以下将结合具体实施方案来说明本发明。需要说明的是,下面的实施例为本发明的示例,仅用来说明本发明,而不用来限制本发明。在不偏离本发明主旨或范围的情况下,可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。
为便于表达,以下各实施例中,液晶组合物的基团结构用表1所列的代码表示:
表1液晶化合物的基团结构代码
Figure BDA0001337795190000411
以如下结构式的化合物为例:
Figure BDA0001337795190000412
该结构式如用表1所列代码表示,则可表达为:nCCGF,代码中的n表示左端烷基的C原子数,例如n为“3”,即表示该烷基为-C3H7;代码中的C代表环己烷基,G代表2-氟-1,4-亚苯基,F代表氟。
以下实施例中测试项目的简写代号如下:
Cp(℃) 清亮点(向列-各向同性相转变温度)
Δn 光学各向异性(589nm,25℃)
Δε 介电各向异性(1KHz,25℃)
V10 阈值电压(常白模式下,相对对比度为10%的特征电压)
K11 展曲弹性常数
K33 弯曲弹性常数
其中,
光学各向异性使用阿贝折光仪在钠光灯(589nm)光源下、25℃测试得到;
Δε=ε,其中,ε为平行于分子轴的介电常数,ε为垂直于分子轴的介电常数,测试条件:25℃、1KHz、测试盒为TN90型,盒厚7μm。
K11、K33是使用LCR仪和反平行摩擦盒,测试液晶的C-V曲线计算所得,测试条件:7μm反平行摩擦盒,V=0.1~20V。
在以下的实施例中所采用的各成分,均可以通过公知的方法进行合成,或者通过商业途径获得。这些合成技术是常规的,所得到各液晶化合物经测试符合电子类化合物标准。
按照以下实施例规定的各液晶组合物的配比,制备液晶组合物。所述液晶组合物的制备是按照本领域的常规方法进行的,如采取加热、超声波、悬浮等方式按照规定比例混合制得。
制备并研究下列实施例中给出的液晶组合物。下面显示了各液晶组合物的组成和其性能参数测试结果。
对比例1
按表2中所列的各化合物及重量百分数配制成对比例1的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试,测试数据如下表所示:
表2液晶组合物配方及其测试性能
Figure BDA0001337795190000421
Figure BDA0001337795190000431
对比例2
按表3中所列的各化合物及重量百分数配制成对比例2的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试,测试数据如下表所示:
表3液晶组合物配方及其测试性能
Figure BDA0001337795190000432
实施例1
按表4中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例1的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试,测试数据如下表所示:
表4液晶组合物配方及其测试性能
Figure BDA0001337795190000433
Figure BDA0001337795190000441
实施例2
按表5中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例2的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试,测试数据如下表所示:
表5液晶组合物配方及其测试性能
Figure BDA0001337795190000442
实施例3
按表6中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例3的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试,测试数据如下表所示:
表6液晶组合物配方及其测试性能
Figure BDA0001337795190000443
Figure BDA0001337795190000451
实施例4
按表7中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例4的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试,测试数据如下表所示:
表7液晶组合物配方及其测试性能
Figure BDA0001337795190000452
实施例5
按表8中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例5的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试,测试数据如下表所示:
表8液晶组合物配方及其测试性能
Figure BDA0001337795190000453
Figure BDA0001337795190000461
实施例6
按表9中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例6的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试,测试数据如下表所示:
表9液晶组合物配方及其测试性能
Figure BDA0001337795190000462
实施例7
按表10中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例7的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试,测试数据如下表所示:
表10液晶组合物配方及其测试性能
Figure BDA0001337795190000471
实施例8
按表11中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例8的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试,测试数据如下表所示:
表11液晶组合物配方及其测试性能
Figure BDA0001337795190000472
Figure BDA0001337795190000481
实施例9
按表12中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例9的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试,测试数据如下表所示:
表12液晶组合物配方及其测试性能
Figure BDA0001337795190000482
实施例10
按表13中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例10的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试,测试数据如下表所示:
表13液晶组合物配方及其测试性能
Figure BDA0001337795190000483
Figure BDA0001337795190000491
为了突出本发明的液晶组合物的有益效果,发明人选取和本发明实施例体系相近的对比例。通过以上对比例1、对比例2、实施例1-10可以看出,包含本发明通式Ⅰ的液晶组合物可以显著的提高弹性常数K11和K33,提升对比度,再匹配以通式Ⅰ’的组分时,可以获得具有适合的光学各向异性,并且能够维持相对高的清亮点和相对低的介电各向异性的液晶组合物,所述液晶组合物应用于液晶显示器中时,可以表现出响应快、对比度高、温宽大等优点。
以上实施方式只为说明本发明的技术构思及特点,其目的在于让熟悉此项技术的人了解本发明内容并加以实施,并不能以此限制本发明的保护范围,凡根据本发明精神实质所做的等效变化或修饰,都应涵盖在本发明的保护范围内。

Claims (10)

1.一种液晶组合物,其特征在于,所述液晶组合物包含:
至少一种通式Ⅰ的化合物
Figure FDA0003071214610000011
以及
至少一种通式Ⅰ’的化合物
Figure FDA0003071214610000012
其中,
R1和R2各自独立的表示-H、-F、含有1-12个碳原子的烷基或烷氧基、含有2-12个碳原子的烯基或烯氧基、-OR5OR6
Figure FDA0003071214610000013
其中所述烷基或烷氧基和所述烯基或烯氧基中的一个或多个H可以被F取代,且R1和R2中至少一个为-OR5OR6
R1’和R2’各自独立的表示-H、-F、含有1-12个碳原子的烷基或烷氧基、含有2-12个碳原子的烯基或烯氧基、
Figure FDA0003071214610000014
其中所述烷基或烷氧基和所述烯基或烯氧基中的一个或多个H可以被F取代;
R5表示含有1-12个碳原子的亚烷基或含有2-12个碳原子的亚烯基,R6表示含有1-12个碳原子的烷基或含有2-12个碳原子的烯基;
Z1、Z2、Z1’和Z2’各自独立的表示单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-或-CH2CH2-;
L1、L2、L1’和L2’各自独立的表示-F、-Cl、-CN或-NCS;
Figure FDA0003071214610000015
Figure FDA0003071214610000016
Figure FDA0003071214610000017
和环
Figure FDA0003071214610000018
各自独立的表示
Figure FDA0003071214610000019
其中,
Figure FDA00030712146100000110
中一个或多个-CH2-可被-O-替代,
Figure FDA00030712146100000111
中一个或多个H可以被卤素取代;
n1、n2、n1’和n2’各自独立的表示0、1、2或3,且当n1为2或3时,环
Figure FDA00030712146100000112
可以相同或不同,Z1可以相同或不同;当n2为2或3时,环
Figure FDA00030712146100000113
可以相同或不同,Z2可以相同或不同;当n1’为2或3时,环
Figure FDA00030712146100000114
可以相同或不同,Z1’可以相同或不同;当n2’为2或3时,环
Figure FDA00030712146100000115
可以相同或不同,Z2’可以相同或不同;
所述通式Ⅰ’的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure FDA00030712146100000116
以及
Figure FDA0003071214610000021
其中,
Figure FDA0003071214610000022
表示
Figure FDA0003071214610000023
且当n1’为1时,环
Figure FDA0003071214610000024
表示
Figure FDA0003071214610000025
当n1’为2或3时,至少一个环
Figure FDA0003071214610000026
表示
Figure FDA0003071214610000027
L6’、L7’、L8’和L9’各自独立的表示-H或-F;
o'表示1或2;
p'和q’各自独立的表示0或1;
其中所述通式Ⅰ’的化合物包含至少一种式I’-1的化合物;并且
所述式Ⅰ’-1的化合物包含至少一种选自如下化合物组成的组的化合物:
Figure FDA0003071214610000028
其中,
R11’和R21’各自独立的表示-H、-F、含有1-7个碳原子的烷基或烷氧基、含有2-7个碳原子的烯基或烯氧基、
Figure FDA0003071214610000029
其中所述烷基或烷氧基和所述烯基或烯氧基中的一个或多个H可以被F取代。
2.根据权利要求1所述的液晶组合物,其特征在于,所述通式Ⅰ的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure FDA00030712146100000210
以及
Figure FDA00030712146100000211
其中,
Figure FDA00030712146100000212
表示
Figure FDA00030712146100000213
且当n1为1时,环
Figure FDA00030712146100000214
表示
Figure FDA00030712146100000215
当n1为2或3时,至少一个环
Figure FDA00030712146100000216
表示
Figure FDA00030712146100000217
L6、L7、L8和L9各自独立的表示-H或-F;
o表示1或2;
p和q各自独立的表示0或1。
3.根据权利要求2所述的液晶组合物,其特征在于,所述通式Ⅰ-1的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure FDA0003071214610000031
Figure FDA0003071214610000032
以及
Figure FDA0003071214610000041
所述通式Ⅰ-2的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure FDA0003071214610000042
Figure FDA0003071214610000043
以及
Figure FDA0003071214610000044
其中,
R11和R21各自独立的表示-H、-F、含有1-7个碳原子的烷基或烷氧基、含有2-7个碳原子的烯基或烯氧基、-OR51OR61
Figure FDA0003071214610000045
其中所述烷基或烷氧基和所述烯基或烯氧基中的一个或多个H可以被F取代,且R11和R22中至少一个为-OR51OR61
R51表示含有1-10个碳原子的亚烷基或含有2-10个碳原子的亚烯基,R61表示含有1-10个碳原子的烷基或含有2-10个碳原子的烯基。
4.根据权利要求1所述的液晶组合物,其特征在于,所述通式Ⅰ’-1的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure FDA0003071214610000046
Figure FDA0003071214610000051
Figure FDA0003071214610000052
以及
Figure FDA0003071214610000053
所述通式Ⅰ’-2的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure FDA0003071214610000054
Figure FDA0003071214610000055
以及
Figure FDA0003071214610000056
其中,
R11’和R21’各自独立的表示-H、-F、含有1-7个碳原子的烷基或烷氧基、含有2-7个碳原子的烯基或烯氧基、
Figure FDA0003071214610000061
其中所述烷基或烷氧基和所述烯基或烯氧基中的一个或多个H可以被F取代。
5.根据权利要求1所述的液晶组合物,其特征在于,所述液晶组合物还包含至少一种通式Ⅱ-1和/或Ⅱ-2的化合物:
Figure FDA0003071214610000062
其中,
R3、R4、R3’和R4’各自独立的表示-H、-F、含有1-12个碳原子的烷基或烷氧基、含有2-12个碳原子的烯基或烯氧基、
Figure FDA0003071214610000063
其中所述烷基或烷氧基和所述烯基或烯氧基中的一个或多个H可以被F取代;
Z3表示单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-或-CH2CH2-;
Figure FDA0003071214610000064
Figure FDA0003071214610000065
Figure FDA0003071214610000066
Figure FDA0003071214610000067
和环
Figure FDA0003071214610000068
各自独立的表示
Figure FDA0003071214610000069
m表示1或2,且当m为2时,环
Figure FDA00030712146100000610
可以相同或不同,Z3可以相同或不同。
6.根据权利要求5所述的液晶组合物,其特征在于,所述通式Ⅱ-1的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure FDA00030712146100000611
所述通式Ⅱ-2的化合物选自如下化合物组成的组:
Figure FDA00030712146100000612
Figure FDA0003071214610000071
Figure FDA0003071214610000072
以及
Figure FDA0003071214610000073
其中,
R31、R41、R31’和R41’各自独立的表示H、含有1-7个碳原子的烷基或烷氧基、含有2-7个碳原子的烯基或烯氧基。
7.根据权利要求5所述的液晶组合物,其特征在于,所述液晶组合物至少包含2wt%以上的通式Ⅱ-2的化合物。
8.根据权利要求5所述的液晶组合物,其特征在于,所述通式Ⅰ的化合物占所述液晶组合物总重量的1-70%,所述通式Ⅰ’的化合物占所述液晶组合物总重量的1-80%,所述通式Ⅱ占所述液晶组合物总重量的5-80%。
9.根据权利要求5所述的液晶组合物,其特征在于,所述通式Ⅰ的化合物占所述液晶组合物总重量的2-40%,所述通式Ⅰ’的化合物占所述液晶组合物总重量的10-70%,所述通式Ⅱ占所述液晶组合物总重量的10-60%。
10.一种包含权利要求1~9任一项所述液晶组合物的液晶显示器件。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109575942B (zh) * 2017-09-28 2022-01-07 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
CN109581702B (zh) * 2017-09-28 2022-05-20 江苏和成显示科技有限公司 液晶显示器件
CN109575943B (zh) * 2017-09-28 2022-01-07 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
TWI697547B (zh) * 2019-05-27 2020-07-01 大立顯華光電材料股份有限公司 負介電各向異性液晶化合物、其製備方法及其應用

Citations (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03265683A (ja) * 1990-03-15 1991-11-26 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物
JPH03265684A (ja) * 1990-03-15 1991-11-26 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物
JPH04117487A (ja) * 1990-09-07 1992-04-17 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物
DE4218614A1 (de) * 1992-06-05 1993-12-09 Merck Patent Gmbh Benzolderivate
US5389295A (en) * 1989-08-12 1995-02-14 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Benzene derivatives, and a liquid crystal medium
JPH07199233A (ja) * 1993-12-28 1995-08-04 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶表示素子及びこれを用いた表示装置
CN1143638A (zh) * 1995-07-17 1997-02-26 罗利克公司 烷氧基烷氧基取代的氮杂环化合物衍生物
EP0882695A1 (en) * 1996-01-23 1998-12-09 Chisso Corporation Benzyl ether derivatives, liquid crystal composition, and liquid crystal display
JP2005239639A (ja) * 2004-02-26 2005-09-08 Nitto Denko Corp イオン伝導体
EP1780193A1 (en) * 2004-07-27 2007-05-02 Japan Science and Technology Agency Liquid crystal material, method for producing liquid crystal material and liquid crystal device
CN101880219A (zh) * 2010-07-13 2010-11-10 清华大学 一种液晶化合物及其制备方法
CN103086848A (zh) * 2013-01-28 2013-05-08 烟台德润液晶材料有限公司 双环己基烷基醚端烯类液晶化合物及其制备方法
CN105121422A (zh) * 2013-04-19 2015-12-02 捷恩智株式会社 具有呫吨骨架的显示出负的介电各向异性的液晶性化合物、液晶组合物及液晶显示元件
CN108203583A (zh) * 2016-12-16 2018-06-26 江苏和成显示科技有限公司 具有负介电各向异性的液晶化合物及其应用
CN108203584A (zh) * 2016-12-16 2018-06-26 江苏和成显示科技有限公司 一种化合物及其液晶组合物和应用
CN108728117A (zh) * 2017-04-18 2018-11-02 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件
CN108728116A (zh) * 2017-04-18 2018-11-02 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0116991D0 (en) * 2001-07-12 2001-09-05 Qinetiq Ltd Novel compounds

Patent Citations (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5389295A (en) * 1989-08-12 1995-02-14 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Benzene derivatives, and a liquid crystal medium
JPH03265683A (ja) * 1990-03-15 1991-11-26 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物
JPH03265684A (ja) * 1990-03-15 1991-11-26 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物
JPH04117487A (ja) * 1990-09-07 1992-04-17 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物
DE4218614A1 (de) * 1992-06-05 1993-12-09 Merck Patent Gmbh Benzolderivate
JPH07199233A (ja) * 1993-12-28 1995-08-04 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶表示素子及びこれを用いた表示装置
CN1143638A (zh) * 1995-07-17 1997-02-26 罗利克公司 烷氧基烷氧基取代的氮杂环化合物衍生物
EP0882695A1 (en) * 1996-01-23 1998-12-09 Chisso Corporation Benzyl ether derivatives, liquid crystal composition, and liquid crystal display
JP2005239639A (ja) * 2004-02-26 2005-09-08 Nitto Denko Corp イオン伝導体
EP1780193A1 (en) * 2004-07-27 2007-05-02 Japan Science and Technology Agency Liquid crystal material, method for producing liquid crystal material and liquid crystal device
CN101880219A (zh) * 2010-07-13 2010-11-10 清华大学 一种液晶化合物及其制备方法
CN103086848A (zh) * 2013-01-28 2013-05-08 烟台德润液晶材料有限公司 双环己基烷基醚端烯类液晶化合物及其制备方法
CN105121422A (zh) * 2013-04-19 2015-12-02 捷恩智株式会社 具有呫吨骨架的显示出负的介电各向异性的液晶性化合物、液晶组合物及液晶显示元件
CN108203583A (zh) * 2016-12-16 2018-06-26 江苏和成显示科技有限公司 具有负介电各向异性的液晶化合物及其应用
CN108203584A (zh) * 2016-12-16 2018-06-26 江苏和成显示科技有限公司 一种化合物及其液晶组合物和应用
CN108728117A (zh) * 2017-04-18 2018-11-02 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件
CN108728116A (zh) * 2017-04-18 2018-11-02 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Apolar 2-alkoxyalkoxy-substituted nematic liquid crystals;NEIL L. CAMPBELL et al;《Liquid Crystals》;20071231;第34卷(第12期);第1443-1453页 *
Polar 2-alkoxyethoxy-substituted nematic liquid crystals;NEIL L. CAMPBELL et al;《Liquid Crystals》;20071231;第34卷(第12期);第1415-1424页 *

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