CN101880219A - 一种液晶化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种液晶化合物及其制备方法与应用。该液晶化合物的结构通式如式I所示,其中,n为1-5的整数,m为2-8的整数;-(CH2)m-和-CnH2n+1均为直链烷基。本发明提供的液晶化合物,无苯环的π电子体系,电荷密度分布降低,极化减弱,并且环己烷环相互交错垒叠,形成紧密堆积,致使液晶清亮点增加,该类液晶与结构相似的芳环类液晶相比粘度更低,且几乎没有紫外吸收,稳定性更好,是一种良好的液晶功能材料,可用于液晶显示、高分子功能材料、建筑材料、防伪材料、光通讯材料和新型光学材料等多个领域。
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶化合物及其制备方法。
背景技术
1888年,奥地利的科学家F.Reinitzer合成了一种特殊的有机化合物胆甾醇苯甲酸酯,把它的固态晶体加热到145℃时,便熔成液体,只不过是浑浊的,而一切纯净物质熔化时却是透明的。如果继续加热到175℃时,它似乎再次熔化,变成清澈透明的液体。此澄清液体稍微冷却,混浊又复出现。德国物理学家Lehmann对这种物质进行深入研究后将其定义为晶态流体,流动晶体(Fliessende kristalle),也就是今天所说的液晶(liquid crystal)。经过几十年的发展,尤其是近二十多年来,液晶理论不断完善,液晶科学也获得了许多重要的发展,研究领域遍及液晶光学、分子物理学、液晶化学、液晶分子光谱、生物液晶等各个学科。液晶材料和液晶器件的发展是相辅相成,相互促进的。液晶理论和液晶科学的发展促进了液晶材料的发展,大批新型液晶材料的研发出来。这些液晶材料被广泛的应用于液晶显示、高分子功能材料、建筑材料、防伪材料、光通讯材料和新型光学材料等多个领域。在液晶的应用过程中,为了满足各种环境的要求,对液晶材料提出了各种新的要求。早期的液晶材料中通常都含有苯环结构,苯环结构中含有一个大的共轭体系,对紫外光有较强的吸收,当用环己烷环取代液晶中的苯环后,π电子体系减少或消失,电荷密度分布降低,极化减弱,并且环己烷环相互交错垒叠,形成紧密堆积,致使液晶清亮点增加,该类液晶与结构相似的芳环类液晶相比粘度更低,且几乎没有紫外吸收,稳定性更好。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型液晶化合物及其制备方法。
本发明提供的液晶化合物,是含有双环己烷环的液晶化合物,其结构通式如式I所示,
(式I)
式I中,n为1-5的整数,m为2-8的整数;-(CH2)m-和-CnH2n+1均为直链烷基。
该化合物具体可为:4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-甲基-双环己烷,4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-乙基-双环己烷,4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-丙基-双环己烷,4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-丁基-双环己烷,4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-戊基-双环己烷,4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-甲基-双环己烷,4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-乙基-双环己烷,4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-丙基-双环己烷,4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-丁基-双环己烷,4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-戊基-双环己烷,4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-甲基-双环己烷,4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-乙基-双环己烷,4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-丙基-双环己烷,4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-丁基-双环己烷,4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-戊基-双环己烷,4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-甲基-双环己烷,4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-乙基-双环己烷,4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-丙基-双环己烷,4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-丁基-双环己烷,4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-戊基-双环己烷,4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-甲基-双环己烷,4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-乙基-双环己烷,4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-丙基-双环己烷,4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-丁基-双环己烷,4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-戊基-双环己烷,4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-甲基-双环己烷,4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-乙基-双环己烷,4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-丙基-双环己烷,4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-丁基-双环己烷,4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-戊基-双环己烷,4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-甲基-双环己烷,4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-乙基-双环己烷,4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-丙基-双环己烷,4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-丁基-双环己烷,和4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-戊基-双环己烷。
本发明提供的制备上述双环己烷环类液晶化合物的方法,反应线路如下所示:
包括如下步骤:
1)在惰性气氛中,将式II所示的烷基双环己基醇与式III所示氯代烷基醇或溴代烷基醇在氢化钠(NaH)存在的条件下反应,得到式IV所示的4-羟基-烷氧基-4’-烷基-双环己烷;
2)在惰性气氛中,再将式IV与式V所示的3-氯-丙烯或3-溴-丙烯在氢化钠(NaH)存在的条件下反应,得到式I所示的液晶化合物;
(式II) (式III)
(式IV) (式V)
上述结构式中,n为1-5的整数,m为2-8的整数;-(CH2)m-和-CnH2n+1均为直链烷基。
该方法中步骤1)中,式II所示的烷基双环己基醇与式III所示氯代烷基醇或溴代烷基醇的摩尔比为(1-2)∶(1-2),具体可为1∶1,1∶1.5,1∶2,1.5∶1或2∶1;反应温度为50-60℃;反应时间为1-24小时;反应溶剂为四氢呋喃、乙醚、二氧六环;所述惰性气氛优选氮气气氛。
该方法中步骤2)中,式IV所示的4-羟基-烷氧基-4’-烷基-双环己烷与式V所示的3-氯-丙烯或3-溴-丙烯的摩尔比为(1-2)∶(1-2),具体可为1∶1,1∶1.5,1∶2,1.5∶1或2∶1;反应温度为50-60℃,反应时间为1-24小时;反应溶剂为四氢呋喃、乙醚、二氧六环;所述惰性气氛优选氮气气氛。
本发明提供的双环己烷类液晶化合物,无苯环的π电子体系,电荷密度分布降低,极化减弱,并且环己烷环相互交错垒叠,形成紧密堆积,致使液晶清亮点增加,该类液晶与结构相似的芳环类液晶相比粘度更低,且几乎没有紫外吸收,稳定性更好,是一种良好的液晶功能材料,可用于液晶显示、高分子功能材料、建筑材料、防伪材料、光通讯材料和新型光学材料等多个领域。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明,但本发明并不限于以下实施例。下述实施例中的实验方法,如无特殊说明,均为常规方法。下述实施例中所用的试验材料,如无特殊说明,均为自常规试剂商店购买得到的。
实施例1、4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-甲基-双环己烷(式I中m=2,n=1的化合物)的制备
1)4-羟基-乙氧基-4’-甲基-双环己烷的制备
在250ML三口瓶中,氮气保护下,将2.4克(0.1mol)氢化钠溶解于100Ml四氢呋喃(THF)中,再将甲基双环己基醇19.6克(0.1mol)加入反应瓶中,搅拌0.5小时,滴加12.1克(0.15mol)2-氯-乙醇,滴加完毕搅拌1小时,在60℃回流6小时,冷却后,加入50ml水,分离出THF层,水洗,硫酸钠干燥,蒸出THF,得到的固体用50Ml石油醚重结晶,得到白色固体14.9克,为4-羟基-乙氧基-4’-甲基-双环己烷,收率62%。
2)4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-甲基-双环己烷的制备
在250ML三口瓶中,氮气保护下,将2.4克(0.1mol)氢化钠溶解于100Ml四氢呋喃中,再加入上述24克(0.1mol)4-羟基-乙氧基-4’-甲基-双环己烷加入反应瓶中,搅拌0.5小时,滴加7.65克(0.1mol)烯丙基氯,滴加完毕搅拌3小时,在50℃回流4小时,冷却后,加入50ml水,分离出THF层,水洗,硫酸钠干燥,蒸出THF,等到的固体用100Ml石油醚重结晶,得到白色固体30克,为4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-甲基-双环己烷,收率82%。
该产物结构鉴定数据如下:
IR:3080,3020,2960,2925,2850,1635,1465,1120,990,910,725;
MS:280(M+),239,223,196,179,165
HNMR:1.06(3H),1.40~1.61(19H),2.79(1H),3.35(2H),3.54(2H),4.04(2H),5.23(1H),5.25(1H),5.89(1H)
由上述测定结果可知,该化合物结构正确。
DSC数据如下:
DSC:TC-N(熔点)35℃,TN-I(清亮点)56℃
粘度:19mm2·s
测定4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-甲基-双环己烷液晶化合物的介电各向异性和折射率各向异性。
以TEB110(石家庄永生华清液晶材料公司产品)为母体混合液晶,将4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-甲基-双环己烷液晶化合物按5%(W/W)溶解于TEB110中,在20℃和1KHz的条件下,用电容法测试4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-甲基-双环己烷液晶化合物的ε||和ε⊥,并计算该液晶混合物的Δε,从而计算得到纯净的4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-甲基-双环己烷液晶化合物的ε||和ε⊥,并计算该液晶化合物的Δε,测试结果列于表1中。
利用阿贝折射仪,测定上述液晶混合物的ne和no,并计算该液晶混合物的Δε。从而计算得到该纯净液晶化合物的ne和no,并计算该液晶化合物的Δn,测试结果列于表1中。
其中,Δε和Δn的计算方法如下:
母体液晶TEB110(B)的参数ε||(B)、ε⊥B(B)和Δε(B)见表1,将液晶化合物(A)按5%(W/W)溶解于母体液晶TEB 110中,在20℃和1KHz的条件下,用电容法测试该液晶混合物的ε||和ε⊥,并计算该液晶混合物的Δε,Δε=ε||-ε⊥。
根据液晶化合物介电各向异性的加和性,计算ε||(A)、ε⊥(A)、Δε(A)
ε||=ε||(A)×5%+ε||(B)×95% ε||(A)=[ε||-ε||(B)×95%]/5%
ε⊥=ε⊥(A)×5%+ε⊥(B)×95% ε⊥(A)=[ε⊥×5%+ε⊥(B)×95%]/5%
Δε(A)=ε||(A)-ε⊥(A)
母体液晶TEB 110(B)的参数ne(B)、no(B)和Δn(B)见表1,将液晶化合物(A)按5%(W/W)溶解于母体液晶TEB110中,利用阿贝折射仪测定液晶混合物的ne、no,并计算该液晶混合物的Δn,Δn=ne-no。
根据液晶化合物折射率各向异性的加和性,计算ne(A)、no(A)和Δn(A)
ne=ne(A)×5%+ne(B)×95% ne(A)=[ne-ne(B)×95%]/5%
no=no(A)×5%+no(B)×95% no(A)=[no×5%+no(B)×95%]/5%
Δn(A)=ne(A)-no(A)
表14-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-甲基-双环己烷液晶化合物的测定结果
ne | no | Δn | ε|| | ε⊥ | Δε | |
TEB110(B) | 1.640 | 1.503 | 0.137 | 14.6 | 6.0 | 8.6 |
混合体 | 1.6349 | 1.5028 | 0.1321 | 14.08 | 5.85 | 8.23 |
A | 1.538 | 1.499 | 0.039 | 4.32 | 3.07 | 1.25 |
实施例2、4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-甲基-双环己烷(式I中m=3,n=1的化合物)的制备
1)4-羟基-丙氧基-4’-甲基-双环己烷的制备
在250ML三口瓶中,氮气保护下,将2.4克(0.1mol)氢化钠溶解于100ml乙醚中,再将甲基双环己基醇19.6克(0.1mol)加入反应瓶中,搅拌0.5小时,滴加25克(0.2mol)3-溴-丙醇,滴加完毕搅拌1小时,在55℃回流6小时,冷却后,加入50ml水,分离出THF层,水洗,硫酸钠干燥,蒸出THF,得到的固体用50ml石油醚重结晶,得到19.2克白色固体,为4-羟基-丙氧基-4’-甲基-双环己烷,收率75%。
2)4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-甲基-双环己烷
在250ML三口瓶中,氮气保护下,将2.4克(0.1mol)氢化钠溶解于100Ml二氧六环中,再加入上述25.6克(0.1mol)4-羟基-丙氧基-4’-甲基-双环己烷加入反应瓶中,搅拌0.5小时,滴加18.2克(0.15mol)烯丙基溴,滴加完毕搅拌3小时,在55℃回流4小时,冷却后,加入50ml水,分离出THF层,水洗,硫酸钠干燥,蒸出THF,等到的固体用100lL石油醚重结晶,得到白色固体25.2克,为4-(2-烯丙氧基-丙氧基)-4’-甲基-双环己烷,收率85%。
该产物结构鉴定数据如下:
IR:3080,3015,2955,2925,2850,1645,1460,1110,990,910,725
MS:294(M+),255,239,196,179,165;
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由上述测定结果可知,该化合物结构正确。
DSC数据如下:
DSC:TC-N(熔点)39℃,TN-I(清亮点)62℃
粘度:20mm2·s
用与实施例1相同的方法测定4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-甲基-双环己烷液晶化合物的数据如下:Δn:0.031,Δε:1.09。
Claims (6)
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:式I结构通式所示化合物为下述任意一个化合物:4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-甲基-双环己烷,4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-乙基-双环己烷,4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-丙基-双环己烷,4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-丁基-双环己烷,4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-戊基-双环己烷,4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-甲基-双环己烷,4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-乙基-双环己烷,4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-丙基-双环己烷,4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-丁基-双环己烷,4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-戊基-双环己烷,4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-甲基-双环己烷,4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-乙基-双环己烷,4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-丙基-双环己烷,4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-丁基-双环己烷,4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-戊基-双环己烷,4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-甲基-双环己烷,4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-乙基-双环己烷,4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-丙基-双环己烷,4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-丁基-双环己烷,4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-戊基-双环己烷,4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-甲基-双环己烷,4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-乙基-双环己烷,4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-丙基-双环己烷,4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-丁基-双环己烷,4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-戊基-双环己烷,4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-甲基-双环己烷,4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-乙基-双环己烷,4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-丙基-双环己烷,4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-丁基-双环己烷,4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-戊基-双环己烷,4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-甲基-双环己烷,4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-乙基-双环己烷,4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-丙基-双环己烷,4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-丁基-双环己烷,和4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-戊基-双环己烷。
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于:步骤1)所述反应中,式II所示的烷基双环己基醇与式III所示氯代烷基醇或溴代烷基醇的摩尔比为(1-2)∶(1-2);所述反应的反应温度为50-60℃,反应时间为1-24小时;所述反应在溶剂中进行,所述溶剂选自四氢呋喃、乙醚或二氧六环;所述惰性气氛为氮气气氛。
5.根据权利要求3或4所述的方法,其特征在于:步骤2)所述反应中,式IV所示的4-羟基-烷氧基-4’-烷基-双环己烷与式V所示的3-氯-丙烯或3-溴-丙烯的摩尔比为(1-2)∶(1-2);所述反应的反应温度为50-60℃,反应时间为1-24小时;所述反应在溶剂中进行,所述溶剂选自四氢呋喃、乙醚或二氧六环;所述惰性气氛为氮气气氛。
6.式(I)所示的化合物在制备液晶显示材料中的应用。
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