CN112646589B - 一种液晶化合物及其应用 - Google Patents

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CN112646589B CN202011556501.XA CN202011556501A CN112646589B CN 112646589 B CN112646589 B CN 112646589B CN 202011556501 A CN202011556501 A CN 202011556501A CN 112646589 B CN112646589 B CN 112646589B
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Abstract

本发明公开了一种液晶化合物及其应用，所述液晶化合物为具有通式I的液晶化合物，所述通式I为

Description

一种液晶化合物及其应用
技术领域
本发明涉及液晶材料领域，具体涉及一种液晶化合物、包含该液晶化合物的液晶混合物及其应用。
背景技术
20世纪60年代，RCA公司首次发现用电刺激会改变液晶的透光方式，并随后应用该性质发布了液晶显示技术后，液晶才逐渐引起人们的高度重视，并迅速发展至各个领域。1966年，杜邦公司利用芳族聚酰胺液晶合成了Kevlar纤维后，液晶材料开始了工业化进程。经过几十年的迅速发展，液晶材料凭借其特殊的性能已广泛应用于显示技术、光学存储设备和太阳能电池等众多领域，研究范围更是遍及化学、生物及信息科学等众多领域，成为当今社会上备受青睐、不可或缺的新型材料之一。
随着科学技术的日新月异，人们对液晶材料性能的要求也将越来越高。预计今后液晶材料的发展主要有以下几个方面：(1)探索制备已有液晶材料的新工艺，减少副产物与有害物质的产生，降低生产成本；(2)对现有液晶材料进行性能改性，如降低对环境温度的要求，提高显示用液晶材料的色彩丰富多样性等；(3) 制备新型功能型液晶材料，满足多领域的高标准使用要求，如显示用新型液晶材料、信息工程领域的新型光电液晶存储材料、生物工程领域的新型药用液晶材料等。
液晶显示器可分为无源矩阵(又称为被动矩阵或简单矩阵)和有源矩阵(又称为主动矩阵)两种驱动方式。其中，有源矩阵液晶显示器是通过施加电压来改变液晶化合物的排列方式，从而改变背光源发出的光发射强度来形成图像，其由于具有高分辨率、高对比度、低功率、面薄以及质轻的特点越来越受到人们的青睐。有源矩阵液晶显示器根据有源器件可以分为两种类型：在作为衬底的硅芯片上的 MOS(金属氧化物半导体)或其它二极管；在作为衬底的玻璃板上的薄膜晶体管 (Thin Film Transistor-TFT)，其中，目前发展最迅速的是薄膜晶体管液晶显示器 (TFT-LCD)，其已在手机、电脑、液晶电视和相机等显示设备上得到了良好的应用，成为目前液晶市场的主流产品。
随着液晶显示器的广泛应用，对其性能的要求也在不断的提高，驱动电压方面要求更高的介电常数，响应速度方面则要求更低的旋转粘度，工作范围方面要求更宽的工作温度，以利于在更宽的温度范围中使用，这些性能的提高都离不开液晶材料的改善。其中对于拓宽工作范围需要从两方面考虑，一方面是降低低温使用范围即降低结晶温度，另一方面是增加高温使用温度即增加清亮点，其中降低结晶温度方面，一直是较难解决的问题。
发明内容
发明目的：本发明目的是提供一种液晶化合物，该液晶化合物具有较低的熔点，从而能够降低液晶材料的低温结晶温度，特别有利于制造宽工作温度的液晶显示器件。
本发明的另一目的是提供包含上述液晶化合物的液晶混合物。
本发明的又一目的是提供上述液晶化合物和液晶混合物的应用。
技术方案：本发明提供一种液晶化合物，所述液晶化合物为具有通式I的液晶化合物，所述通式I为：
Figure BDA0002858916170000021
其中，—Z1—、—Z2—、—Z3—各自独立地选自—O—、—CO—、—COO—、—OCO—、—CH2O—、—OCH2—、—C2H4—、—CF2O—、—OCF2—、—CH ≡CH—、—CH＝CH—、
Figure BDA0002858916170000022
和/>
Figure BDA0002858916170000023
组成的组中的一种或多种；
R选自H、F、C1～C7的烷基、C1～C7的烷氧基、C2～C7的烯基或C2～C7 的烯烷氧基，其中烷基、烷氧基、烯基和烯烷氧基中H可被环戊基或F取代， CH2可被环戊基、O或F取代，且相邻的两个CH2不可以同时被O取代；或者选自环戊基、氧环戊基
Figure BDA0002858916170000024
氧甲基环戊基
Figure BDA0002858916170000025
氧乙基环戊基/>
Figure BDA0002858916170000026
或者为被C1～C7的烷基、C1～C7的烷氧基、C2～C7的烯基或C2～C7 的烯烷氧基取代的环戊基、氧环戊基/>
Figure BDA0002858916170000027
氧甲基环戊基/>
Figure BDA0002858916170000028
氧乙基环戊基/>
Figure BDA0002858916170000029
或者选自环戊烯基、氧环戊烯基、氧甲基环戊烯基、氧乙基环戊烯基，或者为被C1～C7的烷基、C1～C7的烷氧基、C2～C7的烯基或C2～C7 的烯烷氧基取代的环戊烯基、氧环戊烯基、氧甲基环戊烯基、氧乙基环戊烯基；
Figure BDA0002858916170000031
各自独立地选自单键、未被取代或亚环己基上的—CH2—被-O-、-S-、-NH-取代的/>
Figure BDA0002858916170000032
未被取代或亚苯环上的＝CH—被N取代的
Figure BDA0002858916170000033
环上的H被F或甲基取代的/>
Figure BDA0002858916170000034
未被取代或环上的H被F或甲基取代的
Figure BDA0002858916170000035
或未被取代或环上的H被F或甲基取代的
Figure BDA0002858916170000036
或/>
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组成的组中的任一种，且/>
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不同时为单键、未被取代或环上的H被F或甲基取代的/>
Figure BDA00028589161700000310
或未被取代或环上的H被F或甲基取代的
Figure BDA00028589161700000311
或/>
Figure BDA00028589161700000312
根据本发明的另一方面，提供了一种液晶混合物，该液晶混合物包括至少一种上述的液晶化合物。
根据本发明的又一方面，提供了一种上述的液晶化合物在液晶显示材料或液晶显示设备中的应用。
根据本发明的又一方面，提供了一种上述的液晶混合物在液晶显示材料或液晶显示设备中的应用。
有益效果：本发明的液晶化合物具有较低的熔点，从而能够降低液晶材料的低温结晶温度，特别有利于制造宽工作温度的液晶显示器件。
具体实施方式
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将结合实施例来详细说明本发明。
在本发明一种典型的实施方式中，提供了一种液晶化合物，所述液晶化合物为具有通式I的液晶化合物，所述通式I为：
Figure BDA0002858916170000041
其中，—Z1—、—Z2—、—Z3—各自独立地选自—O—、—CO—、—COO—、—OCO—、—CH2O—、—OCH2—、—C2H4—、—CF2O—、—OCF2—、—CH ≡CH—、—CH＝CH—、
Figure BDA0002858916170000042
和/>
Figure BDA0002858916170000043
组成的组中的一种或多种；
R选自H、F、C1～C7的烷基、C1～C7的烷氧基、C2～C7的烯基或C2～C7 的烯烷氧基，其中烷基、烷氧基、烯基和烯烷氧基中H可被环戊基或F取代， CH2可被环戊基、O或F取代，且相邻的两个CH2不可以同时被O取代；或者选自环戊基、氧环戊基
Figure BDA0002858916170000044
氧甲基环戊基
Figure BDA0002858916170000045
氧乙基环戊基/>
Figure BDA0002858916170000046
或者为被C1～C7的烷基、C1～C7的烷氧基、C2～C7的烯基或C2～C7 的烯烷氧基取代的环戊基、氧环戊基/>
Figure BDA0002858916170000047
氧甲基环戊基/>
Figure BDA0002858916170000048
氧乙基环戊基/>
Figure BDA0002858916170000049
或者选自环戊烯基、氧环戊烯基、氧甲基环戊烯基、氧乙基环戊烯基，或者为被C1～C7的烷基、C1～C7的烷氧基、C2～C7的烯基或C2～C7 的烯烷氧基取代的环戊烯基、氧环戊烯基、氧甲基环戊烯基、氧乙基环戊烯基；
Figure BDA00028589161700000410
各自独立地选自单键、未被取代或亚环己基上的—CH2—被-O-、-S-、-NH-取代的/>
Figure BDA00028589161700000411
未被取代或亚苯环上的＝CH—被N取代的
Figure BDA00028589161700000412
环上的H被F或甲基取代的/>
Figure BDA00028589161700000413
未被取代或环上的H被F或甲基取代的
Figure BDA00028589161700000414
或未被取代或环上的H被F或甲基取代的
Figure BDA00028589161700000415
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组成的组中的任一种，且/>
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不同时为单键、未被取代或环上的H被F或甲基取代的/>
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或未被取代或环上的H被F或甲基取代的
Figure BDA0002858916170000054
或/>
Figure BDA0002858916170000055
具有通式I的液晶化合物在纯物质状态下是白色固体、透明液体或透明胶状固体，可根据结构的不同为具有极性或非极性的液晶化合物，通式I的液晶化合物的特点是具有较低的熔点，及较低的旋转粘度，因此与其他种类液晶化合物混合时具有较好的互溶性及对液晶材料低温结晶温度与响应速度的改善。
此外，本领域技术人员应该清楚的，上述烷基不仅包括直链烷基也包括相应的支链烷基。
为了获得更高的弹性系数K、合适的液晶宽度、较高的介电各向异性值及较小的旋转粘度，更有利于提高液晶材料的响应速度，降低阈值电压，改善液晶材料的互溶性，在本申请一种优选的实施例中，上述具有通式I的液晶化合物为式 I1～I180所示液晶化合物中的任意一种。
上述具有通式I1至I180的化合物如下：
Figure BDA0002858916170000056
/>
Figure BDA0002858916170000061
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Figure BDA0002858916170000071
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Figure BDA0002858916170000081
/>
Figure BDA0002858916170000091
/>
Figure BDA0002858916170000101
/>
Figure BDA0002858916170000111
/>
Figure BDA0002858916170000121
其中，—Z1’—、—Z2’—、—Z3’—各自独立地选自—O—、—CO—、—COO—、—OCO—、—CH2O—、—OCH2—、—C2H4—、—CF2O—、—OCF2—、—CH ≡CH—、—CH＝CH—、
Figure BDA0002858916170000131
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Figure BDA0002858916170000132
组成的组中的一种或多种；
R'选自H、F、C1～C7的烷基、C1～C7的烷氧基、C2～C7的烯基或C2～C7 的烯烷氧基，其中烷基、烷氧基、烯基和烯烷氧基中H可被环戊基或F取代， CH2可被环戊基、O或F取代，且相邻的两个CH2不可以同时被O取代；或者选自环戊基、氧环戊基
Figure BDA0002858916170000133
氧甲基环戊基/>
Figure BDA0002858916170000134
氧乙基环戊基/>
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或者为被C1～C7的烷基、C1～C7的烷氧基、C2～C7的烯基或C2～C7 的烯烷氧基取代的环戊基、氧环戊基/>
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氧甲基环戊基/>
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氧乙基环戊基/>
Figure BDA0002858916170000138
或者选自环戊烯基、氧环戊烯基、氧甲基环戊烯基、氧乙基环戊烯基，或者为被C1～C7的烷基、C1～C7的烷氧基、C2～C7的烯基或C2～C7 的烯烷氧基取代的环戊烯基、氧环戊烯基、氧甲基环戊烯基、氧乙基环戊烯基；
本发明的液晶化合物与其他种类液晶化合物组合形成液晶混合物时，该液晶混合物特性可在较宽的范围进行调节，从而满足更多液晶材料的性能要求。并且，本发明的液晶化合物与其他种类液晶化合物混合时具有较好的互溶性，对于并用的其它液晶化合物等的种类限制较少，可适用于与目的相应的各种液晶材料，特别有利于改善液晶材料的综合性质。另外，该液晶化合物具有良好的UV、光及热稳定性。
本发明的包含通式I的液晶混合物可按照常规的方法来制备。通常于高温下将所需量的组分以较低量溶于构成主成分的；还可以将各组分的溶液混入有机溶剂，例如混入丙酮、氯仿或甲醇中，充分混合之后再次除去溶剂，例如通过蒸馏除去溶剂。
本发明的包含通式I的液晶混合物中包含的现有的液晶化合物的种类并没有限制，可根据目的选择任意种类的液晶化合物与本发明的液晶混合物一起构成液晶混合物，也可根据需要加入所属技术领域的其它添加剂。例如，可添加质量分数为0～20％的可聚合化合物、旋光活性组分和/或稳定剂。
可聚合化合物通式如下：
Figure BDA0002858916170000141
其中，—T1和—T2各自独立地表示
Figure BDA0002858916170000142
或环氧基；
—W1—和—W2—各自独立地表示单键、环戊基或碳原子数为1～8的烷基；
—X1—和—X2—各自独立地表示单键、—O—、—CO—、—COO—或—OCO—；
i为0、1或2；
当i为1时，—Z4—选自单键、—O—、—CO—、—COO—、—OCO—、—CH2O—、—OCH2—、—C2H4—、—CF2O—、—OCF2—、-C≡C-、-CH＝CH-、
Figure BDA0002858916170000143
或/>
Figure BDA0002858916170000144
当i为2时，—Z4—在通式中出现两次，—Z4—每次出现时各自独立地表示单键、—O—、—CO—、—COO—、—OCO—、—CH2O—、—OCH2—、—C2H4—、—CF2O—、—OCF2—、-C≡C-、—CH＝CH—、/>
Figure BDA0002858916170000146
或
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Figure BDA0002858916170000148
表示为/>
Figure BDA0002858916170000149
其中亚环己基上的—CH2—可被O取代，或表示为
Figure BDA00028589161700001410
其中亚苯环上的＝CH—可被N取代、环上的H可被F取代，或表示为/>
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当i为1时，
Figure BDA00028589161700001412
表示为/>
Figure BDA00028589161700001413
其中亚环己基上的—CH2—可被O 取代，或表示为/>
Figure BDA00028589161700001414
其中亚苯环上的＝CH—可被N取代、环上的H可被F 取代，或表示为
Figure BDA00028589161700001415
当i为2时，通式中包括两个/>
Figure BDA00028589161700001416
即/>
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在通式中出现两次，/>
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在每次出现时各自独立地为/>
Figure BDA00028589161700001419
其中亚环己基上的—CH2—可被O取代，或为
Figure BDA00028589161700001420
其中亚苯环上的＝CH—可被N取代，环上的H可被F取代，或为/>
Figure BDA00028589161700001421
旋光活性组分优选为：
Figure BDA0002858916170000151
其中，R10为具有1到7个碳原子的卤化或未取代的烷基、烷氧基或烯基。
稳定剂优选为具有通式VII1～VII5所示化合物中的一种或多种：
Figure BDA0002858916170000152
其中，R9为具有1～7个碳原子的烷基、具有1～7个碳原子的烷氧基、具有 2～7个碳原子的烯基、具有1～7个碳原子的卤化烷基、具有1～7个碳原子的卤化烷氧基或具有2～7个碳原子的卤化烯基；所述烷基、所述烷氧基和所述烯基为直链或支链的烷基、烷氧基和烯基；
Figure BDA0002858916170000153
选自/>
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Figure BDA0002858916170000155
和/>
Figure BDA0002858916170000156
组成的组中的任一种。
在本申请一种优选的实施例中，上述液晶混合物还包括至少一种极性化合物和/或至少一种非极性化合物。所述极性化合物为正极性化合物和/或负极性化合物，所述正极性化合物选自式III1～III124所示化合物中的一种或多种，所述负极性化合物选自式IV1～IV96所示化合物中的一种或多种，所述非极性化合物选自式V1～V39所示化合物中的一种或多种。
其中，所述具有III1～III124的正极性化合物分别为：
Figure BDA0002858916170000161
/>
Figure BDA0002858916170000171
/>
Figure BDA0002858916170000181
/>
Figure BDA0002858916170000191
/>
Figure BDA0002858916170000201
所述式III1～III124中，R7为H、具有1到7个碳原子的烷基、烷氧基、烯基或烯烷氧基，其中烷基、烷氧基、烯基或烯烷氧基中H或CH2可被环戊基或 F取代；R7也可为环戊基或者为被1到7个碳原子烷基、烷氧基或烯基取代的环戊基；R8为H、F、CN、NCS、Cl、OCF3、具有1到7个碳原子的烷基、烷氧基、烯基或烯烷氧基，其中烷基、烷氧基、烯基或烯烷氧基中H或CH2可被环戊基或F取代；R8也可为环戊基或者为被1到7个碳原子烷基、烷氧基或烯基取代的环戊基；所述具有1到7个碳原子烷基优选为：-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13或-C7H15；所述具有1到7个碳原子的烯基优选为：-CH＝CH2、 -CH＝CHCH3、-CH＝CHC2H5、-CH＝CHC3H7、-C2H4CH＝CH2、-C2H4CH＝CHCH3、 -C3H6CH＝CH2或-C3H6CH＝CHCH3；所述具有1到7个碳原子的烷氧基优选为： -OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-OC6H13或-OC7H15；所述具有1 到7个碳原子的烯烷氧基优选为：-OCH＝CH2、-OCH2CH＝CH2、-OCH2CH＝CHCH3或-OCH2CH＝CHC2H5；X9及X10各自独立地选自H或F。
上述极性液晶化合物III1～III124具有正介电各向异性，与上述通式I的液晶化合物即可组合成正介电液晶混合物，也可以组合成具有负介电的液晶混合物，可用于调节体系的介电常数、折射系数、旋转粘度、弹性系数及清亮点温度等参数。
所述具有IV1～IV96的负极性液晶化合物分别为：
Figure BDA0002858916170000211
/>
Figure BDA0002858916170000221
/>
Figure BDA0002858916170000231
/>
Figure BDA0002858916170000241
所述式IV1～IV96中，R3和R4各自独立地为H、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为1～7的烷氧基、碳原子数为2～7的烯基或碳原子数为2～7的烯烷氧基，或者为H或CH2被环戊基或F取代的碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为 1～7的烷氧基、碳原子数为2～7的烯基或碳原子数为2～7的烯烷氧基，或者为环戊基，或者为被碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为1～7的烷氧基或碳原子数为 2～7的烯基取代的环戊基；所述碳原子数为1～7的烷基优选为-CH3、-C2H5、-C3H7、 -C4H9、-C5H11、-C6H13或-C7H15；所述碳原子数为2～7的烯基优选为-CH＝CH2、 -CH＝CHCH3、-CH＝CHC2H5、-CH＝CHC3H7、-C2H4CH＝CH2、-C2H4CH＝CHCH3、 -C3H6CH＝CH2或-C3H6CH＝CHCH3；所述碳原子数为1～7的烷氧基优选为-OCH3、 -OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-OC6H13或-OC7H15；所述碳原子数2～7的烯烷氧基优选为-OCH＝CH2、-OCH2CH＝CH2、-OCH2CH＝CHCH3或 -OCH2CH＝CHC2H5。
上述极性液晶化合物IV1～IV96具有负介电各向异性，负性液晶化合物的特点是在垂直于分子长轴方向上具有较大的偶极作用，因而相对应的介电常数在垂直方向的分量相对较大，即具有较高的垂直介电常数ε⊥，液晶分子倾向于沿垂直于电场方向分布，且负性液晶材料在边缘电场下都是在水平平面上排列，预倾角分布较正型材料均匀，因而表现出较高的光穿透率及宽视角。
所述具有式V1～V39的非极性液晶化合物分别为：
Figure BDA0002858916170000242
/>
Figure BDA0002858916170000251
所述式V1～V39中，R5、R6各自独立地选自H、F、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为1～7的烷氧基、碳原子数为2～7的烯基或碳原子数为2～7的烯烷氧基，或者为H或CH2被环戊基或F取代的碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为 1～7的烷氧基、碳原子数为2～7的烯基或碳原子数为2～7的烯烷氧基，或者为环戊基，或者为被碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为1～7的烷氧基或碳原子数为 2～7的烯基取代的环戊基；所述碳原子数为1～7的烷基优选为-CH3、-C2H5、-C3 H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13或-C7H15；所述碳原子数为2～7的烯基优选为-CH＝C H2、-CH＝CHCH3、-CH＝CHC2H5、-CH＝CHC3H7、-C2H4CH＝CH2、-C2H4CH＝CH CH3、-C3H6CH＝CH2或-C3H6CH＝CHCH3；所述碳原子数为1～7的烷氧基优选为- OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-OC6H13或-OC7H15；所述碳原子数为2～7的烯烷氧基优选为-OCH＝CH2、-OCH2CH＝CH2、-OCH2CH＝CHCH3或- OCH2CH＝CHC2H5。
上述非极性液晶化合物V1至V9具有较低的旋转粘度γ1，其响应时间与旋转粘度γ1成正比，说明旋转粘度γ1值越低，响应时间越低，则响应速度越快，可将具有上述非极性液晶化合物V1至V9的液晶混合物用于制造快速响应的液晶介质。上述非极性液晶化合物V10至V20具有较高的清亮点温度，主要用于调节体系的TNI值，从而具有上述非极性液晶化合物V10至V20的液晶混合物有利于提高液晶介质的使用上限温度，拓宽液晶介质的工作温度范围。上述非极性液晶化合物V21至V27具有三联苯结构，V28至V36具有炔基苯结构，均为大共轭体系化合物，有利于增加体系的光学各向异性△n值，通常光程差d·△n 的值是预先规定的，则△n值越高，d值越低，而响应速度与d值成反比，从而具有上述非极性液晶化合物V21至V36的液晶混合物的响应速度具有更理想的值。上述非极性液晶化合物V37至V39具有较大的弹性系数，响应时间与弹性系数成反比，说明弹性系数值越高，响应时间越低，则响应速度越快，因此具有上述非极性液晶化合物V37至V39的液晶混合物具有较为理想的响应速度。
本发明中通式I所示的液晶化合物的突出特点是与低粘度液晶化合物组合时，以较少量加入即可获得合适的光学特性，因此可以降低液晶混合物的整体粘度，增加响应速度。优选液晶混合物中至少加入一种结构式为V1至V9的低粘度非极性液晶化合物，以获得低粘度的液晶混合物，提高响应速度。特别优选液晶混合物中至少加入一种结构式为V3的低粘度非极性液晶化合物。
上述液晶混合物中的液晶化合物的含量可以根据液晶材料的性能需求进行调整。为了获得更为合适的液晶宽度、较高的介电各向异性值、较小的旋转粘度及适宜的弹性系数K，更有利于提高液晶材料的响应速度，降低阈值电压，改善液晶材料的互溶性，在本发明一种优选的实施例中，具有通式I的液晶化合物的质量分数为0.1～75％，优选为0.1～50％，进一步优选为0.1～30％，所述极性液晶化合物的质量分数为0～80％，所述非极性液晶化合物的质量分数为0～80％。总之，各成分的百分比含量之和为100％。
在本申请一种典型的实施方式中，提供了一种上述通式I所示的液晶化合物在液晶显示设备中的应用。在本申请又一种典型的实施方式中，提供了一种包含通式I所示的液晶化合物的液晶混合物在液晶显示设备中的应用。将本发明的液晶化合物应用在制备液晶显示材料或液晶显示设备中，能够显著改善液晶显示材料或液晶显示设备的性能。
以下将结合实施例和对比例，进一步说明本发明的有益效果。
下列实施例是用于解释本发明而非限制它。实施例中涉及百分比均为质量百分比，温度用摄氏度表示。所测物化参数表示如下：Tcn表示熔点，△n表示光学各向异性(△n＝ne-no，589nm，测量温度25℃)；△ε表示介电各向异性(△ε＝ε∥-ε⊥，25℃)；k11表示展曲弹性系数(测量温度25℃)；γ1表示旋转粘度(测量温度25℃)。且采用CV测量△ε、γ1；采用abbe折射仪测量△n；采用DSC/低温箱量测Tcn。
在本发明的各实施例中，液晶分子主链命名：
Figure BDA0002858916170000271
以Ma表示；亚环己基
Figure BDA0002858916170000272
以字母C表示；亚苯环/>
Figure BDA0002858916170000273
以字母P表示；环己烯基/>
Figure BDA0002858916170000274
以A表示；正介电二氟苯/>
Figure BDA0002858916170000275
以Y表示；单氟苯/>
Figure BDA0002858916170000276
以字母H1表示；负介电二氟苯/>
Figure BDA0002858916170000277
以W表示；二氟二苯并呋喃/>
Figure BDA0002858916170000278
以字母X1表示。
具体基团结构的对应代码如表1所示。
表1
Figure BDA0002858916170000279
/>
Figure BDA0002858916170000281
/>
Figure BDA0002858916170000291
各化合物支链根据下文表2来转化成化学式，左侧支链以R1表示，右侧支链以R2表示。其中，基团CnH2n+1和CmH2m+1是分别具有n和m个碳原子的直链烷基，Cp表示环戊基
Figure BDA0002858916170000292
CnH2n+1Cp表示带n个碳原子直链烷基的环戊基。命名时主链在前，支链在后，主链与支链以及支链与支链之间以“-”隔开；包含Ma基团的，Ma在前，以Ma主链-支链表示。如
Figure BDA0002858916170000293
以 WW-2O-O2表示；/>
Figure BDA0002858916170000294
以APW-5-O2表示；
Figure BDA0002858916170000295
以X1-3-O2表示；/>
Figure BDA0002858916170000296
以W-CpO-O4表示；/>
Figure BDA0002858916170000297
以 PH1P-2-Cp表示；/>
Figure BDA0002858916170000298
以MaBW-O2表示；/>
Figure BDA0002858916170000299
以MaBX1-O2表示；
表2
Figure BDA00028589161700002910
/>
Figure BDA0002858916170000301
实施例1
MaBW-O2
Figure BDA0002858916170000302
的制备，合成路线如下所示:
Figure BDA0002858916170000303
步骤1、(4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯基)甲醇的制备
1000ml四口瓶，安装0-200℃温度计，机械搅拌，油水分离器，通氮气，向体系中加入96.2g柑青醛，204.24g异丙醇铝，500ml异丙醇，升温至50℃左右开始搅拌反应，随着反应进行，无丙酮分出即可停止反应，冰浴调酸后，加乙酸乙酯和水进行分层萃取，合并有机相水洗至中性，无水硫酸镁干燥，过滤浓缩脱干溶剂，得到100g含量约为95％的(4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯基)甲醇，直接用于下一步。
步骤2、(4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯基)-4-甲基苯磺酸甲酯的制备
2000ml四口瓶，安装低温温度计，机械搅拌，通氮气，向体系中加入步骤1 得到的100g浓缩品，101.2g三乙胺，500ml二氯甲烷，冰盐浴，控制温度在-10℃～0℃，向体系中滴加115g对甲基苯磺酰氯和250ml的二氯甲烷混合溶液；滴加完成后，10℃～30℃下搅拌1-2h后停止反应，向体系中加入二氯甲烷和水进行分层萃取，合并有机相水洗至中性，无水硫酸镁干燥，过滤浓缩脱干溶剂，过柱(正己烷作为淋洗剂)得到170g含量85％的(4-(-甲基--戊烯基)-3-环己烯基)-4-甲基苯磺酸甲酯。
步骤3、1-乙氧基-2,3-二氟-4-((4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯基)甲氧基)苯的制备
1000ml四口瓶，安装好温度计，机械搅拌，通氮气，向体系中加入36.6g 2,3- 二氟-4-乙氧基苯酚，58g碳酸钾，150ml DMF，调节pH为9～11，加热至65℃左右，约0.5h后，分批次加入73g步骤2得到的磺酸酯和150ml DMF的混合液，升温100℃反应0.5h后，停止反应，降温，向体系中加入乙酸乙酯和水进行分层萃取，合并有机相，水洗至中性，无水硫酸镁干燥，过滤浓缩脱干溶剂得到85g 油状物，正己烷稀释过分离柱，收集产品，再通过甲醇重结晶烘干后得到12g含量99.85％以上的液体1-乙氧基-2,3-二氟-4-((4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯基)甲氧基)苯。
采用GC-MS对得到产品进行分析，产物的m/z为350.3。液晶化合物的性能参数：Tcn：15℃，△ε-ext：-12.0，△n-ext：0.07。其中，△ε-ext表示介电常数各向异性；△n-ext表示光学各向异性(△n-ext＝ne-no，589nm，测量温度25℃)；且采用DSC测量Tcn；采用CV测量△ε-ext；采用abbe折射仪测量△n-ext。
对比例1
对比例1的液晶化合物测量参数见表3。
表3
Figure BDA0002858916170000321
实施例2
MaWW-O2
Figure BDA0002858916170000322
的制备,合成路线如下所示:
Figure BDA0002858916170000323
/>
步骤1、步骤2同实施例1，这里不做过多赘述。
步骤3、4-乙氧基-2,2'，3,3'-四氟-4'-(((4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯基)甲氧基)-1,1'-联苯的制备
250ml三口瓶，安装好温度计，机械搅拌，通氮气，向体系中加入9.3g 2,2'， 3,3'-四氟-4’-乙氧基苯酚，8.8g碳酸钾，40ml DMF，调节pH为9～11，加热至65℃左右，约0.5h后，分批次加入11.2g步骤2得到的磺酸酯和30ml DMF的混合液，升温100℃反应0.5h后，停止反应，降温，向体系中加入乙酸乙酯和水进行分层萃取，合并有机相，水洗至中性，无水硫酸镁干燥，过滤浓缩脱干溶剂得到20g 淡黄色固体，正己烷稀释过分离柱，收集产品，再通过甲醇重结晶烘干后得到 4g含量99.85％以上的白色固体4-乙氧基-2,2'，3,3'-四氟-4'-(((4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯基)甲氧基)-1,1'-联苯。
采用GC-MS对得到产品进行分析，产物的m/z为462.3。液晶化合物的性能参数：△ε-ext：-16，△n-ext：0.15。其中，△ε-ext表示介电常数各向异性；△n-ext表示光学各向异性(△n-ext＝ne-no，589nm，测量温度25℃)；且采用CV 测量△ε-ext；采用abbe折射仪测量△n-ext。
实施例3
MaD2-3
Figure BDA0002858916170000331
的制备，制备路线如下所示:
Figure BDA0002858916170000332
步骤1、2-(4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯基)-5-丙基-1,3-二噁烷的制备
250ml三口瓶，安装0℃～200℃的温度计，磁力搅拌，油浴，密封，将8g 的2-正丙基-1,3丙二醇，11.85g的柑青醛，1.2g的对甲基苯磺酸和50ml的二氯甲烷一次性加入到反应瓶中，控温40℃，搅拌2h。反应完毕，用二氯甲烷和水进行分层萃取，合并有机相，水洗至中性，用无水硫酸镁干燥，过滤浓缩脱干溶剂，得20g粗品，减压蒸馏纯化，得10g含量97％的液体产品。
实施例4
MaVC-2
Figure BDA0002858916170000333
的制备，制备路线如下所示：
Figure BDA0002858916170000334
步骤1、1-溴甲基-4-乙基环己烷的制备
2L四口瓶，氮气保护，向反应瓶中加入196g烘干后的三苯基膦、1000ml 四氢呋喃，搅拌，控制温度在0℃～10℃，向反应体系中滴加120g溴素。滴加完毕后，保温1h，向反应体系中滴加71g的4-乙基环己基甲醇，滴加完毕，保温1h。反应完毕，向体系中加入乙酸乙酯和水进行分层萃取，合并有机相，水洗至中性，无水硫酸镁干燥，过滤浓缩脱干溶剂，得液体96g。减压蒸馏，除去后杂，得60g，含量在80％左右。
步骤2、4-乙基环己基甲基三苯基溴化磷的制备
500ml四口瓶，氮气保护，向反应瓶中加入60g步骤1所得的1-溴甲基-4- 乙基环己烷和115g烘干后的三苯基膦，加热到85℃，搅拌4h。反应完毕，用甲苯反复淋洗反应所得固体，尽量除去反应物残余的三苯基膦，得粗品150g。
步骤3、MaVC-2的制备
500ml四口瓶，氮气保护，向反应瓶中加入72.2g步骤2所得的4-乙基环己基甲基三苯基溴化磷以及200ml的四氢呋喃，搅拌，控制温度在-10℃～0℃，分批次加入总计22.4g的叔丁醇钾，保温1h。再向反应瓶中滴加19.2g柑青醛与20ml 四氢呋喃的混合溶液，控制温度在0℃～10℃，滴加完毕，保温2h。反应完毕，向体系中加入正己烷和水进行分层萃取，合并有机相，水洗至中性，无水硫酸镁干燥，过滤浓缩脱干溶剂，得粗品40g。用正己烷稀释过硅胶柱，得含量为91％的精品20g。
采用GC-MS对得到产品进行分析，产物的m/z为300.4。液晶化合物的性能参数：Tcn：<-50℃，△n-ext：0.03。其中，△n-ext表示光学各向异性(△n-ext＝ne-no， 589nm，测量温度25℃)；且采用DSC测量Tcn；采用abbe折射仪测量△n-ext。
对比例2
对比例2的液晶化合物测量参数见表4。
表4
Figure BDA0002858916170000341
实施例5
实施例5的液晶混合物组成、及测量参数见表5。
表5
Figure BDA0002858916170000351
注：序号为1的液晶化合物为具有通式I的液晶化合物。
实施例6
实施例6的液晶混合物组成、及测量参数见表6。
表6
Figure BDA0002858916170000352
/>
Figure BDA0002858916170000361
注：序号为1的液晶化合物为具有通式I的液晶化合物。
实施例7
实施例7的液晶混合物组成、及测量参数见表7。
表7
Figure BDA0002858916170000362
注：序号为1～2的液晶化合物为具有通式I的液晶化合物。
实施例8
实施例8的液晶混合物组成、及测量参数见表8。
表8
Figure BDA0002858916170000363
/>
Figure BDA0002858916170000371
注：序号为1的液晶化合物为具有通式I的液晶化合物。
对比例3
对比例3的液晶混合物组成、及测量参数见表9。
表9
Figure BDA0002858916170000372
其中，对比例1中以通用型负性液晶化合物与实施例1中的通式I的的化合物做对比；对比例2以通用型非极性液晶化合物与实施例4中的通式I的化合物做对比；对比例3以通用型负性液晶化合物代替了实施例5中的通式I的化合物。
从上述实施例可以发现，包含通式I的液晶混合物特别有利于降低体系的熔点，从而降低使用下限温度，有利于增加使用温度范围。当通式I与其他不同种类液晶化合物混合时，可以得到具有合适光学各向异性、高介电各向异性、较低粘度及较高弹性系数的液晶混合物，可用于制造快速响应的液晶介质。上述测量参数与组成液晶介质的所有液晶化合物的物化性质有关，本发明的液晶混合物主要用于调节体系的液晶参数。
通过实施例1和对比例1的对比以及实施例4和对比例2的对比可以发现，具有通式I的液晶化合物与通用型液晶化合物相比，通式I的化合物具有更低的熔点，因此将通式I的液晶化合物用于液晶混合物时，可以起到降低混合物整体熔点的作用、从而降低液晶混合物使用下限温度。
通过实施例5和对比例3的对比可以发现，当混合物中包含通式I的液晶化合物时，可以得到具有相对较高介电常数值、较低旋转粘度及较低熔点的液晶混合物，即包含通式I液晶化合物的液晶混合物具有更快的响应速度、更低的功耗、更宽的温度使用范围。
本发明虽未穷尽要求保护的所有液晶化合物及混合物，但是本领域技术人员可以预见的是，在已公开的上述实施例基础上，仅结合自身的专业尝试即能以类似的方法得到其他同类液晶材料而不需要付出创造性劳动。此处由于篇幅有限，仅列举代表性的实施方式。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物结构为
Figure FDA0004068717400000011
2.一种液晶混合物，其特征在于，所述液晶混合物包括至少一种权利要求1中所述液晶化合物，其中，所述液晶混合物中具有权利要求1所述的液晶化合物的重量含量为2.8～5.8％。
3.根据权利要求2所述的液晶混合物，其特征在于，所述液晶混合物还包括至少一种极性液晶化合物和/或至少一种非极性液晶化合物；所述极性液晶化合物的质量分数为53.1～56.8％，所述非极性液晶化合物的质量分数为38.1～41.1％，所述极性化合物为负极性化合物，所述负极性化合物选自式IV1～IV96所示化合物中的一种或多种，所述非极性化合物选自式V1～V39所示化合物中的一种或多种；
式IV1～IV96分别如下：
Figure FDA0004068717400000012
/>
Figure FDA0004068717400000021
/>
Figure FDA0004068717400000031
/>
Figure FDA0004068717400000041
所述式IV1～IV96中，R3和R4各自独立地为H、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为1～7的烷氧基、碳原子数为2～7的烯基或碳原子数为2～7的烯烷氧基，或者为H被环戊基或F取代的碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为1～7的烷氧基、碳原子数为2～7的烯基或碳原子数为2～7的烯烷氧基，或者为环戊基，或者为被碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为1～7的烷氧基或碳原子数为2～7的烯基取代的环戊基；
所述式V1～V39分别为：
Figure FDA0004068717400000042
/>
Figure FDA0004068717400000051
所述式V1～V39中，R5、R6各自独立地选自H、F、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为1～7的烷氧基、碳原子数为2～7的烯基或碳原子数为2～7的烯烷氧基，或者为H被环戊基或F取代的碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为1～7的烷氧基、碳原子数为2～7的烯基或碳原子数为2～7的烯烷氧基，或者为环戊基，或者为被碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为1～7的烷氧基或碳原子数为2～7的烯基取代的环戊基。
4.根据权利要求3所述的液晶混合物，其特征在于，所述非极性化合物为式V3所示的化合物。
5.根据权利要求2所述的液晶混合物，其特征在于，所述液晶混合物中还包含质量分数为0～20％的可聚合化合物，所述可聚合化合物通式如下：
Figure FDA0004068717400000061
其中，—T1和—T2各自独立地表示
Figure FDA0004068717400000062
或环氧基；
—W1—和—W2—各自独立地表示单键、环戊基或碳原子数为1～8的烷基；
—X1—和—X2—各自独立地表示单键、—O—、—CO—、—COO—或
—OCO—；
i为0、1或2；
当i为1时，—Z4—选自单键、—O—、—CO—、—COO—、—OCO—、—CH2O—、—OCH2—、—C2H4—、—CF2O—、—OCF2—、—CH≡CH—、
—CH＝CH—、
Figure FDA0004068717400000063
当i为2时，—Z4—在通式中出现两次，—Z4—每次出现时各自独立地表示单键、—O—、—CO—、—COO—、—OCO—、—CH2O—、—OCH2—、—C2H4—、—CF2O—、—OCF2—、—CH≡CH—、—CH＝CH—、/>
Figure FDA0004068717400000064
Figure FDA0004068717400000065
Figure FDA0004068717400000066
表示为/>
Figure FDA0004068717400000067
其中亚环己基上的—CH2—可被O取代，或表示为/>
Figure FDA0004068717400000068
其中亚苯环上的＝CH—可被N取代、环上的H可被F取代，或表示为/>
Figure FDA0004068717400000069
当i为1时，
Figure FDA0004068717400000071
表示为/>
Figure FDA0004068717400000072
其中亚环己基上的—CH2—可被O取代，或表示为
Figure FDA0004068717400000073
其中亚苯环上的＝CH—可被N取代、环上的H可被F取代，或表示为/>
Figure FDA0004068717400000074
当i为2时，通式中包括两个/>
Figure FDA0004068717400000075
即/>
Figure FDA0004068717400000076
在通式中出现两次，/>
Figure FDA0004068717400000077
在每次出现时各自独立地为/>
Figure FDA0004068717400000078
其中亚环己基上的—CH2—可被O取代，或为/>
Figure FDA0004068717400000079
其中亚苯环上的＝CH—可被N取代，环上的H可被F取代，或为/>
Figure FDA00040687174000000710
6.根据权利要求2所述的液晶混合物，其特征在于，所述液晶混合物中还包含质量分数为0～20％的稳定剂，所述稳定剂为具有通式VII1～VII5所示的化合物中的一种或多种，所述通式VII1～VII5分别为：
Figure FDA00040687174000000711
其中，R9为具有1～7个碳原子的烷基、具有1～7个碳原子的烷氧基、具有2～7个碳原子的烯基、具有1～7个碳原子的卤化烷基、具有1～7个碳原子的卤化烷氧基或具有2～7个碳原子的卤化烯基；所述烷基、所述烷氧基和所述烯基为直链或支链的烷基、烷氧基和烯基；
Figure FDA00040687174000000712
选自/>
Figure FDA00040687174000000713
Figure FDA00040687174000000714
组成的组中的任一种。
7.权利要求1所述的液晶化合物在液晶显示材料或液晶显示设备中的应用。
8.权利要求2所述的液晶混合物在液晶显示材料或液晶显示设备中的应用。
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