JP4963863B2 - 新規化合物及び該化合物を含有してなる液晶組成物 - Google Patents
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前記一般式(1)において、X、R1、R2、R3又はR4で表される分岐を有してもよい炭素原子数1〜10のアルキル基は、不飽和結合を有してもよく、全部又は一部の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、ペンチル、3−メチルブチル、ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、ノニル、デシル、ビニル、アリル、プロパ−2−エン−1−イル、ヘキサ−2−エン−1−イル、4−メチル−ヘキサ−2−エン−1−イル、ヘプタ−5−エン−4−イル、オクテニル等の基が挙げられるが、特にメチル、プロピル、2−メチルプロピル、ペンチル、2−メチルペンチルが好ましい。
環Aの具体例としては、下記に例示する如き環状基が挙げられるが、本発明はこれらの環状基に限定されるものではない。
即ち、分岐のアルコキシ基を有するカルボン酸化合物(4)と、特定の置換基を有するフェノールとを、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)の存在下、必要に応じてジクロロメタン等の溶媒中で反応させることによって容易に製造することができる。この反応は発熱反応のため、室温下又は水冷下で行われる。
また、本発明の液晶組成物は、本発明の化合物を好ましくは1〜50質量%含有し、特に好ましくは、1〜10質量%含有する。
使用するカイラル剤の種類及び濃度を変えることにより、液晶組成物のピッチを調整することができる。好ましくはピッチが0.2μ〜300μmの範囲となるように調整する。
<配合例>
尚、下記合成例1は、本発明の化合物の実施例を示し、下記合成例2及び3並びに下記実施例1は、参考例を示す。
化合物No.1を〔化27〕に示す反応式に従い、以下のステップの手順で合成した。
4−ヒドロキシ−4’−ビフェニルカルボン酸(1)92.5g(0.43mol)、メタノール(MeOH)1500mlを仕込み、室温で硫酸18.5mlを滴下した。滴下終了後 65度まで昇温し、撹拌しながら反応させた。反応終了後、氷水冷による冷却で得られた析出物を濾別し、該析出物をメタノールで洗浄、乾燥して白色結晶を得た(収量89.0g、収率90.3%)。
得られた白色結晶は赤外吸収スペクトル(IR)及び1H−NMRによる分析の結果4−ヒドロキシ−4’−ビフェニルカルボン酸メチル(2)であることを確認した。
ステップ1で得た4−ヒドロキシ−4’−ビフェニルカルボン酸メチル(2)10.0g(0.044mol)、4−メチル−2−ペンタノール4.9g(0.048mol)、トリフェニルホスファイン12.9g(0.049mol)、酢酸エチル30gを仕込み、撹拌後、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート(DIPAD)9.7g(0.048mol)を水冷しながら滴下した。滴下終了後、2時間撹拌した。濾別して脱溶媒後、シリカゲルカラム精製(展開液:トルエン)を行った。さらに該精製液について再結晶(溶媒:エタノール)を行い、白色結晶8.4g(収率61.4%)を得た。
得られた白色結晶は、赤外吸収スペクトル(IR)及び1H−NMRによる分析の結果、目的物である化合物No.1の化合物と同定した。それらの分析結果、相転移温度及び光学(屈折率)異方性の測定結果を以下に示す。
(1)IR(cm-1)
2955、2870、1717、1605、1562、1528、1497、1439、1389、1288、1254、1200、1111、1049、964、941、833、772、721、698、629、486
(2)1H−NMR(ppm)
0.9−1.0(m;6H)、1.3(d;3H)、1.5−1.9(m;3H)、3.9(s;3H)、4.3−4.6(m;1H)、6.9−7.0(d;2H)、7.5−7.6(m;4H)、8.0−8.1(d;2H)
(3)相転移温度
この化合物を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡観察による相形態観察を行った結果、下記の相転移を確認した。尚、等方性液体相から結晶相への転移温度は特定することができなかった。
得られた化合物No.1について、光学(屈折率)異方性(Δn)が0.0979であるエステル系ネマチック液晶に対して10質量%添加した組成物の物性から外挿して、光学(屈折率)異方性(Δn)を算出したところ、Δn=0.152の値が得られた。
尚、上記エステル系ネマチック液晶は、下記〔化29〕に示す組成を有する4−n−アルキルシクロヘキサンカルボン酸アルコキシフェニルエステル系の組成物を用いた。
化合物No.2を〔化30〕に示す反応式に従い、以下のステップの手順で合成した。
4−(2,4−ジメチルブトキシ)−4’−ビフェニルカルボン酸メチル(3)7.0g(0.022mol)、エタノール(EtOH)21gを仕込み、更に、水酸化カリウム(KOH)2.0g(0.034mol)と水10.5gの水溶液を加え、80度まで加熱して3時間撹拌した。反応終了後室温まで冷却し、35%濃度塩酸3.9gと水100gの混合水を加え、析出物を得た。得られた析出物を濾別し、該析出物を水で洗浄、乾燥して白色結晶(4)を得た(収量6.6g、収率98.5%)。
白色結晶(4)は分析の結果、4−(2,4−ジメチルブトキシ)−4’−ビフェニルカルボン酸であることを確認した。
ステップ1で得た4−(2,4−ジメチルブトキシ)−4’−ビフェニルカルボン酸(4)3.0g(0.010mol)、3,4−ジフルオロフェノール1.4g(0.011mol)、ジメチルアミノピリジン(DMAP)0.06g(0.0005mol)、ジクロロメタン30gを仕込み、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)2.2g(0.011mol)とジクロロメタン2.5gの混合溶液を水冷しながら滴下した。1時間撹拌後、析出物を濾別し脱溶媒を行った。得られた析出物についてシリカゲルカラム精製(展開液:トルエン)を行い得られた該精製液について再結晶(溶媒エタノール/トルエン)を行い、乾燥後白色結晶(5)(収量3.4g、収率83%)を得た。
得られた白色結晶(5)は、赤外吸収スペクトル(IR)及び1H−NMRによる分析の結果、目的物である化合物No.2の化合物と同定した。これらの分析結果、相転移温度及び光学(屈折率)異方性の測定結果を以下に示す。
(1)IR(cm-1)
2955、2932、2870、1732、1605、1516、1497、1439、1400、1277、1250、1184、1146、1107、1065、1030、1015、953、930、887、810、764、721、694、640、605、579、513
(2)1H−NMR(ppm)
0.9−1.0(m;6H)、1.3(d;3H)、1.5−1.9(m;3H)、4.3−4.6(m;1H)、6.9−7.4(m;5H)、7.5−7.7(m;4H)、8.1−8.2(d;2H)
(3)相転移温度
この化合物を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡観察による相形態観察を行った結果、下記の相転移を確認した。
得られた化合物No.2について、光学(屈折率)異方性(Δn)が0.0979であるエステル系ネマチック液晶に対して10質量%添加した組成物の物性から外挿して、光学(屈折率)異方性(Δn)を算出したところ、Δn=0.196の値が得られた。
化合物No.3を以下の〔化31〕に示す反応式にしたがい、合成した。
上記合成例2のステップ1で得た4−(2,4−ジメチルブトキシ)−4’−ビフェニルカルボン酸(4)3.0g(0.01mol)、4−シアノ−3−フルオロフェノール1.4g(0.011mol)、ジメチルアミノピリジン0.06g(0.0005mol)、ジクロロメタン30gを仕込み、ジシクロヘキシルカルボジイミド2.2g(0.011mol)とジクロロメタン2.5gの混合溶液を水冷しながら滴下した。1時間撹拌後、析出物を濾別し脱溶媒を行った。得られた該析出物についてシリカゲルカラム精製(展開液:トルエン)を行い、該精製液について再結晶(溶媒:エタノール/トルエン)を行い、乾燥後白色結晶(6)(収量2.8g、収率66.7%)を得た。
得られた白色結晶(6)は、赤外吸収スペクトル(IR)及び1H−NMRによる分析の結果、目的物である化合物No.3の化合物と同定した。これらの分析結果、相転移温度及び光学(屈折率)異方性の測定結果を以下に示す。
(1)IR(cm-1)
2936、2870、2237、1740、1601、1497、1431、1381、1254、1192、1150、1107、1057、1015、961、930、887、829、764、694、621、505
(2)1H−NMR(ppm)
0.9−1.0(m;6H)、1.3(d;3H)、1.5−1.9(m;3H)、4.3−4.6(m;1H)、6.9−7.4(m;5H)、7.5−7.7(m;4H)、8.1−8.2(d;2H)
(3)相転移温度
この化合物を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡観察による相形態観察を行った結果、下記の相転移を確認した。尚、スメクティック相から結晶相への転移温度は特定できなかった。
得られた化合物No.3について、光学(屈折率)異方性(Δn)が0.0979であるエステル系ネマチック液晶に対して10質量%添加した組成物の物性から外挿して、光学(屈折率)異方性(Δn)を算出したところ、Δn=0.238の値が得られた。
表7に記載の化合物について、光学(屈折率)異方性(Δn)が0.0979であるネマチック液晶に対して10質量%添加した液晶組成物において、0℃、室温(25℃)のそれぞれの温度で一昼夜置いたときに、液晶組成物が固結した場合は×、液状状態である場合は○として評価した。この結果を表7に示す。
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