JP2752111B2 - スメクチック液晶組成物 - Google Patents

スメクチック液晶組成物

Info

Publication number
JP2752111B2
JP2752111B2 JP63287791A JP28779188A JP2752111B2 JP 2752111 B2 JP2752111 B2 JP 2752111B2 JP 63287791 A JP63287791 A JP 63287791A JP 28779188 A JP28779188 A JP 28779188A JP 2752111 B2 JP2752111 B2 JP 2752111B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
crystal composition
smectic
phase
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP63287791A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH02135278A (ja
Inventor
兼詞 寺島
光芳 市橋
誠 菊地
房幸 竹下
顕治 古川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chisso Corp filed Critical Chisso Corp
Priority to JP63287791A priority Critical patent/JP2752111B2/ja
Publication of JPH02135278A publication Critical patent/JPH02135278A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2752111B2 publication Critical patent/JP2752111B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はスメクチックC液晶組成物及びそれを配合し
たカイラルスメクチック液晶組成物に関する。更に詳し
くは、ピリジン環を有する化合物からなるスメクチック
C(以下Scと略記する)液晶組成物及びそのSc液晶組成
物に強誘電性カイラルスメクチック液晶を添加して得ら
れた応答性の優れた強誘電性液晶組成物およびその組成
物を使用した光スイッチング素子に関する。
〔従来の技術〕
液晶化合物は表示素子材料として広く用いられている
が、そうした液晶表示素子の殆んどはTN型表示方式のも
のであり、液晶材料としてはネマチック相に属するもの
を用いている。
TN型表示方式は受光型のため、目が疲れない、消費電
力が極めて少ないといった特徴を持つ反面、応答が遅
い、見る角度によっては表示が見えないといった欠点が
ある。最近はフラットディスプレイとしての特徴を生か
す方向に転換しつつあり、特に高速応答性と視角の広さ
が要求されている。
こうした要求に答えるべく液晶材料の改良が試みられ
てきた。しかし、他の発光型ディスプレイ(例えば、エ
レクトロルミネッセンスディスプレイ、プラズマディス
プレイ等)と比較すると、TN表示方式では応答時間と視
角の広さという点でかなりの然が認められる。受光型、
低消費電力といった液晶表示素子の特徴を生かし、なお
かつ発光型ディスプレイに匹敵する応答性を確保するた
めにはTN型表示方式に代わる新しい液晶表示方式の開発
が不可欠である。そうした試みの一つに強誘電性液晶の
光スイッチング現象を利用した表示方式がN.A.クラーク
とS.T.ラガウォールにより提案された(アプライド フ
ィジックスレターズ(AppL.Phys.Lett.)第36巻p.899
(1980年)参照)。強誘電性液晶は1975年にR.B.メイヤ
ー等によってその存在が初めて発表されたもので{ジュ
ルナルド フィジーク(J.Phys.)第36巻p.69(1975
年)参照}、液晶構造上からカイラルスメクチックC
相、カイラルスメクチックI相、カイラルスメクチック
F相、カイラルスメクチックG相およびカイラルスメク
チックH相(以下、それぞれSC 相、SI 相、SF 相、
SG 相およびSH 相と略記する)に属する。
SC 相の光スイッチング効果を表示素子として応用す
る場合、TN表示方式に比べて二つの優れた特徴がある。
第1の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間はTN表
示方式の素子と比較すると1/100以下である。第2の特
徴はメモリー効果があることであり、上記の高速応答性
とあいまって時分割駆動が容易である。
表示方式としては二つの方式が考えられ、一つの方法
は2枚の偏光子を使用する複屈折型で、他の一つの方法
は二色性色素を使用するゲストホスト型である。SC
は自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転すること
により、らせん軸を回転軸として液晶分子は反転する。
強誘電性カイラルスメクチック液晶を用いた液晶表示方
式はこの液晶分子の反転現象を利用したものである。複
屈折型表示方式は液晶分子が複屈折率をもち、光学的に
一軸性結晶と同じ振る舞いをすることを応用したもの
で、SC 相を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平
行に並ぶように配向処理を施した液晶表示セルに注入
し、直交ニコル状態になるように配置した2枚の偏光子
の間に該液晶セルを液晶分子のダイレクターと一方の偏
光面が平行になるようにはさみ、電圧を印加して、極性
を反転することにより、液晶分子のダイレクターが消光
位および対角位の方向に並ぶことにより、暗視野および
明視野を得ることができる。
液晶分子は印加電圧の極性の反転により、らせん軸を
回転軸として回転するため、複屈折型表示方式において
は液晶分子の長軸とらせん軸とのなす角(以下、傾き角
と称す)は22.5度が望ましい。
一方、ゲストホスト型の場合には、液晶化合物ないし
は液晶組成物中に溶解した2色性色素分子の遷移モーメ
ントの方向と偏光子の偏光面のなす角により、無着色視
野および着色視野を得ることができる。2色性色素分子
の遷移モーメントの方向と偏光面の方向が一方の極性で
は平行に、他の極性では直交するとき最も良いコントラ
ストが得られる。すなわち、液晶分子の傾き角が45度の
ときが最もよいコントラストを得ることができる。
応答時間τと自発分極の大きさPSおよび粘度ηの間に
(ただし、Eは電界強度である。) の関係が存在する。したがって、応答速度を速くするに
は、 (a) 粘度ηを小さくする (b) 自発分極の大きさPSを大きくする (c) 印加電圧を高くする の方法がある。しかし、印加電圧はLSIで駆動するの
で、出来るだけ低いほうが望ましいので、現実的には粘
度ηを小さくするか、自発分極の大きさPSの値を大きく
する必要がある。
一般的には自発分極の大きい強誘電性カイラルスメク
チック液晶化合物においては、粘度は大きくなる傾向に
ある。したがって、いたずらに自発分極を大きくして
も、それにつれて粘度も高くなり、結果的には、応答速
度はあまり速くならないことが考えられる。
以上述べたように、SC 相の光スイッチング効果を応
用して応用速度の速い素子を得るためには、粘度の低い
強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が要求され
る。
強誘電性液晶組成物の構成としては、カイラルスメク
チック液晶化合物だけから成る場合と、スメクチックC
液晶組成物に、光学活性な化合物を添加する場合の2通
りが考えられる。後者の場合が安価な液晶組成物を得ら
れる為、すぐれており、その為、高速応答の強誘電性液
晶組成物を得る為には、スメクチックC液晶組成物が非
常に低粘性であることが望まれる。
特許文献としては、同一出願人による特開昭62−2231
71号公報および特開昭62−223172号公報がある。何れも
同様の目的のピリジン系液晶化合物であるが、分子構造
を異にしている。
本発明者らは、既に特開昭61−195187号公報にて、ス
メクチックC相を有し、且つらせん構造をとらない化合
物と、らせん光造をとる強誘電性カイラルスメクチック
液晶化合物とからなる強誘電性液晶組成物の発明を示し
た。
該明細書にはらせんピッチは小さいが、自発分極の大
きい強誘電性化合物をらせん構造をとらないスメクチッ
クC相を有する液晶組成物と混合すると、自発分極が大
きく、かつらせんピッチが長く、しかも安価な液晶組成
物が得られることが記載されている。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の第1の目的は、低粘性なスメクチックC液晶
組成物を提供することにある。
また本発明の第2の目的は、該液晶組成物を用いた応
答速度の速い強誘電性液晶組成物およびそれを使用した
光スイッチング素子を提供することにある。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは、前記の特開昭61−195187号公報の発明
を更に改良すべく鋭意研究を行った結果、強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶組成物を用いた表示素子の応答速
度を特に速くすることのできるらせん構造をとらない化
合物があることを見い出して本発明を完成した。
本発明の第1は、一般式(I) ((I)式中、R1及びR2は炭素数1〜18のアルキル基を
表し、nは1を、xはハロゲン原子を示す。) で表わされる化合物と、 ((II)式中、R3及びR4は炭素数1〜18のアルキル基を
表わす。) で表わされる化合物を含んでなるスメクチックC液晶組
成物であり、その実施態様は次の通りである。
前記スメクチックC液晶組成物と光学活性な化合物を
少なくとも1種含んでなる強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶組成物である。
また、この時、スメクチックC液晶組成物の濃度は5
〜95重量%、光学活性な化合物の濃度が95〜5重量%で
ある強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物である。
以下に示す化合物からなるスメクチックC液晶組成物
の相転移温度は、 である。
(ここでCrは結晶、ScはスメクチックC相、Nはネマチ
ック相、ISOは等方性液体を示す。) また、以下に示すピリジン誘導体8種を成分とするス
メクチックC液晶組成物B の相転移温度は、 である。
(ここでCrは結晶、ScはスメクチックC相、SAはスメク
チックA相、ISOは等方性液体を示す) 前述のスメクチックC液晶組成物A及びBに以下に示
す光学活性な化合物 を、それぞれ20重量%混合して強誘電性カイラルスメク
チック液晶組成物A′、B′を調製し、その物性値を表
1に示す。
ここでTcはカイラルスメクチックC相(以下Sc 相と
称す)からスメクチックA相(以下、SA相と称す)に転
移する温度、Tc−Tは自発分極の測定温度Tとの差であ
る。またこれらの液晶組成物を配向処理を施した電極間
隔が2.0μmのセルに注入し、室温でピークツーピーク
電圧(以下、Vppと略記する)20Vの矩形波を印加して、
応答速度を測定した。
この例から判るようにピリジン環を有する化合物を用
いた強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物の応答速
度は非常に速くなることが判った。
(なお、詳細な例は実施例にて示す。) このようなSc相を有するピリジン環を持つ代表的な化
合物の例を表2−1、2−2に示す。
〔実施例〕 以下に実施例により本発明を詳述するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。
(参考例1) 以下に示したピリジン環を有する化合物からなるスメ
クチックC液晶組成物D を調製した。その相転移温度は、 であった。(ここでS1はスメクチックI相かまたはスメ
クチックF相である)上記のスメクチックC液晶組成物
Dに以下の3種の光学活性な化合物からなる組成物E を30重量%混合して強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物D′を調製した。
この組成物D′のSc 相の温度範囲、自発分極の大き
さ、傾き角および粘度は表3に示す値であった。また、
この組成物を配向処理を施した電極間隔が2.0μmのセ
ルに注入し、Tc−T=20度で、Vppが20Vの矩形波交流
(50Hz)を印加し液晶セルの応答速度を測定し、応答時
間を表3に示した。
(比較例1) 以下のエステル結合を有する化合物からなるスメクチ
ックC液晶組成物F を調製し、その相転移温度は、 であった。
上記のスメクチックC液晶組成物Fに参考例1と同様
の光学活性な化合物からなる組成物Eを30重量%加え
て、強誘電性カイラルスメクチックC液晶組成物F′を
調製した。
この組成物F′の物性値を参考例1と同様な方法で測
定し、その結果を表3に示し、参考例1と比較した。
PSの血を比較すると、ピリジン環を有する化合物を用
いた参考例1は比較例1よりも小さいにもかかわらず、
応答速度は約1/2である。このことより、参考例1の粘
度は比較例1に比べて約1/3になっていることがわか
る。
つまりスメクチックC液晶組成物のちがいによって、
粘度の大きさに差が生じ、ピリジン環を有する化合物か
らなるスメクチックC液晶組成物は非常に低粘性であ
り、それを使用することにより応答速度の速い強誘電性
液晶組成物を得ることができる。
このようにピリジン誘導体からなる組成物はエステル
結合を含む化合物からなる組成物に比べてすぐれた組成
物であることがわかる。
(参考例2および比較例2) 実施例2としてSc相を有するピリジン誘導体5種を含
む表4Aに示すカイラルスメクチック液晶組成物を調製し
た。
これらの組成物の物性と該組成物を用いて実施例1と
同様に作成した液晶セルの特性とを実施例1に準じて測
定し、その結果を表4Cに示す。
比較例2として、表4Bに示す、エステル結合を含む化
合物からなるカイラルスメクチック液晶組成物を調製し
た。該組成物の物性と、該組成物を用いて、参考例1と
同様に作成した液晶セルの特性を表4Cに示す。
参考例2と比較例2を比較すると、自発分極に関して
は実施例に比べて比較例が1.6倍大きいにもかかわら
ず、応答速度は参考例2の方が速い。これは粘度の差に
帰因する。すなわち、ピリジン環を有する化合物を用い
た組成物は比較例2に比べて良い特性を持った組成物で
あることが判る。
(実施例1および比較例3) 実施例1として表5Aに示す組成物を、比較例3として
表5Bに示す組成物をそれぞれ調製し、それらの物性なら
びに液晶セルの特性を測定した。結果を表5Cに示す。
表5Cに示した応答速度は表5Aおよび表5Bの組成物100
重量部にアントラキノン系2色性色素D−16(BDH社
製)をそれぞれ1重量部添加して測定を行なった。2色
性色素を添加したゲストホスト型でも、粘度が非常に改
善された結果、応答速度が著しく速くなることが判る。
(実施例2) 下記のピリジン誘導体混合物 を60重量部に2種の光学活性な化合物 をそれぞれ20重量部添加した強誘電性カイラルスメク
チック液晶組成物のSc →SAは53.2℃であり、室温(25
℃)での自発分極値PSは5.9nC/cm2であった。
この組成物を用いて参考例1に準じて作成した液晶表
示素子の応答時間(25℃)は120μsecであった。
これは従来知られている強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶組成物(たとえば、比較例2、3など)に比べ
て、PSが小さいにもかかわらず、応答速度は著しく改善
されている。このように、高価な光学活性な化合物を少
量添加しただけで、すぐれた強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶組成物を得ることは工業的に極めて重要なこと
である。
〔発明の効果〕
一般式(I)(II)で示される化合物を少なくとも一
種含むスメクチックC組成物と光学活性な化合物を少な
くとも1種とからなる強誘電性カイラルスメクチック液
晶組成物は以下に述べる利点が得られる。
(ア) 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物の粘
度を非常に小さくすることができ、応答速度の速い光ス
イッチング素子を得ることができる。
(イ) 一般に光学活性アルコール類は高価であり、従
ってこれを原料とする強誘電性カイラルスメクチック液
晶化合物は高価である。この高価な強誘電性カイラルス
メクチック液晶化合物の使用量を少量にすることがで
き、比較的安価に強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が得られ、従って安価に高速応答の光スイッチング
素子が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−223171(JP,A) 特開 昭62−223172(JP,A) 特開 昭63−137983(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C09K 19/42 C09K 19/34

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式(I) ((I)式中、R1及びR2は炭素数1〜18のアルキル基を
    表わし、nは1を、Xはハロゲン原子を示す。) で表わされる化合物と ((II)式中、R3及びR4は炭素数1〜18のアルキル基を
    表わす。) で表わされる化合物を含んでなるスメクチックC液晶組
    成物。
  2. 【請求項2】請求項1記載のスメクチックC液晶組成物
    と光学活性な化合物を少なくとも1種含んでなる強誘電
    性カイラルスメクチック液晶組成物。
  3. 【請求項3】請求項2記載のスメクチック液晶組成物の
    濃度が5〜95重量%、光学活性な化合物の濃度が95〜5
    重量%である強誘電性カイラルスメクチック液晶組成
    物。
  4. 【請求項4】請求項2記載の強誘電性カイラルスメクチ
    ック液晶組成物を使用した液晶表示素子。
JP63287791A 1988-11-16 1988-11-16 スメクチック液晶組成物 Expired - Lifetime JP2752111B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63287791A JP2752111B2 (ja) 1988-11-16 1988-11-16 スメクチック液晶組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63287791A JP2752111B2 (ja) 1988-11-16 1988-11-16 スメクチック液晶組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH02135278A JPH02135278A (ja) 1990-05-24
JP2752111B2 true JP2752111B2 (ja) 1998-05-18

Family

ID=17721793

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63287791A Expired - Lifetime JP2752111B2 (ja) 1988-11-16 1988-11-16 スメクチック液晶組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2752111B2 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0481818A (ja) * 1990-07-25 1992-03-16 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 強誘電性液晶電気光学装置
JP4963863B2 (ja) * 2006-04-27 2012-06-27 株式会社Adeka 新規化合物及び該化合物を含有してなる液晶組成物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0739392B2 (ja) * 1986-03-26 1995-05-01 チッソ株式会社 含ハロゲンピリジン液晶化合物及び液晶組成物
JPH0739393B2 (ja) * 1986-03-26 1995-05-01 チッソ株式会社 2−(4′−アルコキシフエニル)−5−アルキルピリジン
JPS63137983A (ja) * 1986-11-28 1988-06-09 Chisso Corp ゲストホスト型表示素子用強誘電性液晶混合物

Also Published As

Publication number Publication date
JPH02135278A (ja) 1990-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0206228B2 (en) Ferroelectric chiral smetic liquid crystal composition and light switching element
JP2691405B2 (ja) 強誘電性液晶組成物
JPS63137983A (ja) ゲストホスト型表示素子用強誘電性液晶混合物
JPH0721143B2 (ja) 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物
JPH0359952B2 (ja)
JPH0264194A (ja) 強誘電性液晶組成物
JP2534283B2 (ja) 強誘電性液晶組成物
JP2752111B2 (ja) スメクチック液晶組成物
JP2525139B2 (ja) 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物
JP2706308B2 (ja) 強誘電性液晶組成物及びそれを用いた光スイッチング素子
JP2953624B2 (ja) 強誘電性液晶組成物
JPH0243283A (ja) 強誘電性液晶組成物
JP2775495B2 (ja) 強誘電性液晶組成物
JP2852544B2 (ja) 強誘電性液晶組成物
JP2728702B2 (ja) 強誘電性液晶組成物とその液晶表示素子
JPS62205190A (ja) 液晶組成物
JPS6092276A (ja) ピラジン誘導体
JPH0579716B2 (ja)
JP2651615B2 (ja) 強誘電性液晶組成物
JP2922636B2 (ja) 強誘電性液晶組成物
JP2741676B2 (ja) 強誘電性液晶組成物
JP3079762B2 (ja) 強誘電性液晶組成物および液晶表示素子
JP2910791B2 (ja) 液晶組成物
JPS61190585A (ja) カイラルスメクチツク液晶組成物
JP2778670B2 (ja) 液晶組成物

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080227

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090227

Year of fee payment: 11

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090227

Year of fee payment: 11