JP2706308B2 - 強誘電性液晶組成物及びそれを用いた光スイッチング素子 - Google Patents
強誘電性液晶組成物及びそれを用いた光スイッチング素子Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、強誘電性液晶材料に関する。更に詳しく
は、非カイラルなスメクチック液晶化合物と光学活性化
合物とから成り、自発分極値が小さいにもかかわらず、
高速応答性を有する強誘電性液晶組成物及びそれを用い
た光スイッチング素子に関する。
は、非カイラルなスメクチック液晶化合物と光学活性化
合物とから成り、自発分極値が小さいにもかかわらず、
高速応答性を有する強誘電性液晶組成物及びそれを用い
た光スイッチング素子に関する。
液晶化合物は表示素子用材料として広く用いられてい
るが、そうした液晶表示素子の殆どはTN型表示方式のも
のであり、液晶材料としてはネマチック相に属するもの
を用いている。
るが、そうした液晶表示素子の殆どはTN型表示方式のも
のであり、液晶材料としてはネマチック相に属するもの
を用いている。
TN型表示方式は受光型のため、目が疲れない、消費電
力がきわめて少ないといった特徴を持つ反面、応答が遅
い、見る角度によっては表示が見えないといった欠点が
ある。該方式は、最近はフラットディスプレイとしての
特徴を生かす方向に転換しつつあり、特に高速応答性と
視角の広さが要求されている。
力がきわめて少ないといった特徴を持つ反面、応答が遅
い、見る角度によっては表示が見えないといった欠点が
ある。該方式は、最近はフラットディスプレイとしての
特徴を生かす方向に転換しつつあり、特に高速応答性と
視角の広さが要求されている。
こうした要求に答えるべく液晶材料の改良が試みられ
てきた。しかし、他の発光型ディスプレイ（例えば、エ
レクトロルミネッセンスディスプレイ、プラズマディス
プレイ等）と比較すると、TN表示方式では応答時間と視
角の広さという点でかなりの差が認められる。
てきた。しかし、他の発光型ディスプレイ（例えば、エ
レクトロルミネッセンスディスプレイ、プラズマディス
プレイ等）と比較すると、TN表示方式では応答時間と視
角の広さという点でかなりの差が認められる。
受光型、低消費電力といった液晶表示素子の特徴を生
かし、なおかつ発光型ディスプレイに匹敵する応答性を
確保するためにはTN型表示方式に代わる新しい液晶表示
方式の開発が不可欠である。そうした試みの一つに強誘
電性液晶の光スイッチング現象を利用した表示方式がN.
A.クラークとS.T.ラガウォールにより提案された（アプ
ライド フィジックス レターズ（Appl.Phys.Lett.）
第36巻p.899（1980年）参照）。
かし、なおかつ発光型ディスプレイに匹敵する応答性を
確保するためにはTN型表示方式に代わる新しい液晶表示
方式の開発が不可欠である。そうした試みの一つに強誘
電性液晶の光スイッチング現象を利用した表示方式がN.
A.クラークとS.T.ラガウォールにより提案された（アプ
ライド フィジックス レターズ（Appl.Phys.Lett.）
第36巻p.899（1980年）参照）。
強誘電性液晶は1975年にR.B.メイヤー等によってその
存在が初めて発表されたもので｛ジュルナルド フィジ
ーク（J.Phys.）第36巻p.69（1975年参照｝、液晶構造
上からカイラルスメクチックＣ相、カイラルスメクチッ
クＩ相、カイラルスメクチックＦ相、カイラルスメクチ
ックＧ相、カイラルスメクチックＨ相、カイラルスメク
チックＪ相及びカイラルスメクチックＫ相（以下、それ
ぞれSC *相、SI *相、SF *相、SG *相、SH *相、SJ *相及びSK
*相と略記する）に属する。
存在が初めて発表されたもので｛ジュルナルド フィジ
ーク（J.Phys.）第36巻p.69（1975年参照｝、液晶構造
上からカイラルスメクチックＣ相、カイラルスメクチッ
クＩ相、カイラルスメクチックＦ相、カイラルスメクチ
ックＧ相、カイラルスメクチックＨ相、カイラルスメク
チックＪ相及びカイラルスメクチックＫ相（以下、それ
ぞれSC *相、SI *相、SF *相、SG *相、SH *相、SJ *相及びSK
*相と略記する）に属する。
強誘電性液晶の光スイッチング現象を表示素子として
応用する場合、TN型表示方式に較べて２つの優れた特徴
がある。第１の特徴は、非常に高速で応答し、その応答
時間はTN表示方式の素子と比較すると３〜４オーダー速
い。第２の特徴は、メモリー効果があることであり、上
記の高速応答性と相まって時分割駆動が容易である。
応用する場合、TN型表示方式に較べて２つの優れた特徴
がある。第１の特徴は、非常に高速で応答し、その応答
時間はTN表示方式の素子と比較すると３〜４オーダー速
い。第２の特徴は、メモリー効果があることであり、上
記の高速応答性と相まって時分割駆動が容易である。
カイラルスメクチック相のうち現在特に注目されてい
るのはSC *相である。
るのはSC *相である。
強誘電性液晶をディスプレイデバイスに応用する場
合、液晶材料に要求される条件として以下の物が挙げら
れる。
合、液晶材料に要求される条件として以下の物が挙げら
れる。
室温を含む広い温度範囲（少なくとも０℃〜50℃）で
SC *相を示す。
SC *相を示す。
640×400ライン以上の表示素子には、応答時間が100
μsec以下であることが必要である。
μsec以下であることが必要である。
強誘電性液晶の電界に対する応答時間（τ）は （但し、η：粘度、PS：自発分極、E:電界強度） で与えられる。この為、高速応答性を実現する為には、
大きな自発分極値をもつことが必要である。
大きな自発分極値をもつことが必要である。
しかしながら、最近、強誘電性液晶をスイッチングす
る際に、自発分極値の大きさに伴う異常現象が報告され
ている｛例えば吉田明雄他：第13回液晶討論会p.142〜1
43（1987）、J.Dijon et al:SID 88 DIGEST p.246〜249
（1988）或いはH.R.Dbal et al:Jpn.J.Appl.Phys.,27
（1988）L2241〜L2244参照｝。これらの報告によると、
通常市販されているポリイミド膜を絶縁体層として使用
する場合、強誘電性液晶の自発分極値は30nC/cm2以下、
好ましくは25nC/cm2以下である事が必要である。
る際に、自発分極値の大きさに伴う異常現象が報告され
ている｛例えば吉田明雄他：第13回液晶討論会p.142〜1
43（1987）、J.Dijon et al:SID 88 DIGEST p.246〜249
（1988）或いはH.R.Dbal et al:Jpn.J.Appl.Phys.,27
（1988）L2241〜L2244参照｝。これらの報告によると、
通常市販されているポリイミド膜を絶縁体層として使用
する場合、強誘電性液晶の自発分極値は30nC/cm2以下、
好ましくは25nC/cm2以下である事が必要である。
N.A.クラークらによるとメモリー効果を実現する為に
は、セルギャップ（ｄ）をらせんピッチ（Ｐ）以下に
し、らせんをほどく必要がある｛Appl.Phys.Lett.36（1
980）899参照｝。この為、セル作成上、作成容易なセル
ギャップの厚いセルを利用する為には、強誘電性液晶の
らせんピッチを長くする必要がある。
は、セルギャップ（ｄ）をらせんピッチ（Ｐ）以下に
し、らせんをほどく必要がある｛Appl.Phys.Lett.36（1
980）899参照｝。この為、セル作成上、作成容易なセル
ギャップの厚いセルを利用する為には、強誘電性液晶の
らせんピッチを長くする必要がある。
強誘電性液晶の配向状態は、液晶材料の相系列によっ
て異なり、現在、TN液晶材料で使われている配向技術
（表面処理法）では、SC*相の高温側にスメクチックＡ
相及びコレステリック相（以下各々SA相及びN*相と略記
する）を有する液晶材料にて、最も良好な配向状態が得
られると考えられている。即ち、強誘電性液晶の相系列
が等方性液体（以下ISOと略記する）→N*→SA→SC *であ
ることが望ましい（例えば特開昭61−250086号公報参
照）。
て異なり、現在、TN液晶材料で使われている配向技術
（表面処理法）では、SC*相の高温側にスメクチックＡ
相及びコレステリック相（以下各々SA相及びN*相と略記
する）を有する液晶材料にて、最も良好な配向状態が得
られると考えられている。即ち、強誘電性液晶の相系列
が等方性液体（以下ISOと略記する）→N*→SA→SC *であ
ることが望ましい（例えば特開昭61−250086号公報参
照）。
更に、このような相系列を有する液晶材料の中でもN*
相のピッチが長いものの方が配向状態が良好であると考
えられている（例えば、特開昭61−255323号公報参
照）。
相のピッチが長いものの方が配向状態が良好であると考
えられている（例えば、特開昭61−255323号公報参
照）。
以上述べた条件以外にも液晶分子の傾き角（θ）等に
対する様々な要求がある。
対する様々な要求がある。
従来の強誘電性液晶材料は温度範囲だけをとりあげて
みても実用的な材料は数少なく、上記の条件をすべて満
足し、実用に耐え得る材料は皆無に等しいのが現状であ
る。
みても実用的な材料は数少なく、上記の条件をすべて満
足し、実用に耐え得る材料は皆無に等しいのが現状であ
る。
例えば、特開昭61−291679号公報及びPCT国際公開WO
86/06401号パンフレットにはスメクチックＣ相（以下SC
相と略記する）を有する非カイラルなフェニルピリミジ
ン系化合物を光学活性化合物と混合した強誘電性液晶が
示されており、室温を含む広い温度範囲にてSC *相を示
し、かつ、相系列がISO→N*→SA→SC *であり、自発分極
値も30nC/cm2以下であることが記載されている。しかし
ながら、これらの公報に記載の強誘電性液晶組成物は、
SC *相の温度範囲、相系列及び自発分極値については、
上記の要求を満足しているが、応答時間は300μsec〜50
0μsecであり（例えば、特開昭61−29167号公報の実施
例１、実施例２に記載の強誘電性液晶組成物、或いはPC
T国際公報WO 86/06401号パンプレットの例45、例46に記
載の強誘電性液晶組成物参照）、実用的ではない。
86/06401号パンフレットにはスメクチックＣ相（以下SC
相と略記する）を有する非カイラルなフェニルピリミジ
ン系化合物を光学活性化合物と混合した強誘電性液晶が
示されており、室温を含む広い温度範囲にてSC *相を示
し、かつ、相系列がISO→N*→SA→SC *であり、自発分極
値も30nC/cm2以下であることが記載されている。しかし
ながら、これらの公報に記載の強誘電性液晶組成物は、
SC *相の温度範囲、相系列及び自発分極値については、
上記の要求を満足しているが、応答時間は300μsec〜50
0μsecであり（例えば、特開昭61−29167号公報の実施
例１、実施例２に記載の強誘電性液晶組成物、或いはPC
T国際公報WO 86/06401号パンプレットの例45、例46に記
載の強誘電性液晶組成物参照）、実用的ではない。
又、特願昭63−541号には、非カイラルなフェニルピ
リミジン系化合物と本願の一般式（III）、（IV）又は
（Ｖ）式で表わされる光学活性化合物とから成る強誘電
性液晶組成物が示されており、室温を含む広い温度範囲
にてSC *相を示し、又、100μsec以下という高速応答性
を有することが記載されている。しかしながら、この出
願記載の強誘電性液晶組成物はSC *相の温度範囲及び応
答時間については、上記の要求を満足しているが、N*相
を有していない為（例えば、実施例１、実施例３、実施
例５参照）容易に良好な配向が得られなかったり、或い
は自発分極値が30nC/cm2以上であり（例えば、実施例２
参照）、スイッチングする際に異常現象が生じる為、実
用的ではない。
リミジン系化合物と本願の一般式（III）、（IV）又は
（Ｖ）式で表わされる光学活性化合物とから成る強誘電
性液晶組成物が示されており、室温を含む広い温度範囲
にてSC *相を示し、又、100μsec以下という高速応答性
を有することが記載されている。しかしながら、この出
願記載の強誘電性液晶組成物はSC *相の温度範囲及び応
答時間については、上記の要求を満足しているが、N*相
を有していない為（例えば、実施例１、実施例３、実施
例５参照）容易に良好な配向が得られなかったり、或い
は自発分極値が30nC/cm2以上であり（例えば、実施例２
参照）、スイッチングする際に異常現象が生じる為、実
用的ではない。
以上のことから明らかな様に、上記の条件をすべて満
足し、即ディスプレイデバイスに応用できる強誘電性液
晶材料は皆無に等しいのが現状である。
足し、即ディスプレイデバイスに応用できる強誘電性液
晶材料は皆無に等しいのが現状である。
前述したことから明らかな様に、本発明の第一の目的
は、室温を含む広い温度範囲にてSC *相を示し、容易に
良好な配向が得られ、自発分極値が30nC/cm2以下であ
り、かつ応答時間が100μsec以下の高速応答性を有する
強誘電性液晶組成物を提供することにあり、第二の目的
は、上記の液晶組成物を用いた応答性の速い光スイッチ
ング素子を提供することにある。
は、室温を含む広い温度範囲にてSC *相を示し、容易に
良好な配向が得られ、自発分極値が30nC/cm2以下であ
り、かつ応答時間が100μsec以下の高速応答性を有する
強誘電性液晶組成物を提供することにあり、第二の目的
は、上記の液晶組成物を用いた応答性の速い光スイッチ
ング素子を提供することにある。
本発明者らは、上記問題点を解決する為に、鋭意研究
を行なった結果、以下に示す如く、非カイラルなフェニ
ルピリミジン系化合物と自発分極値が大きく、その極性
が同一であり、かつ、らせんのねじれの向きが逆である
ような光学活性化合物を組み合わせることにより、室温
を含む広い温度範囲にてSC *相を示し、容易に良好な配
向が得られ、自発分極値が30nC/cm2以下であり、かつ応
答時間が100μsec以下の高速応答性を有する強誘電性液
晶組成物が得られることを見出し、本発明を完成した。
を行なった結果、以下に示す如く、非カイラルなフェニ
ルピリミジン系化合物と自発分極値が大きく、その極性
が同一であり、かつ、らせんのねじれの向きが逆である
ような光学活性化合物を組み合わせることにより、室温
を含む広い温度範囲にてSC *相を示し、容易に良好な配
向が得られ、自発分極値が30nC/cm2以下であり、かつ応
答時間が100μsec以下の高速応答性を有する強誘電性液
晶組成物が得られることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明の第一は、 1.下記のA,B及びＣの３つの成分を含有し、その割合が
A,B,Cの３成分の合計量に対して、Ａが75〜95重量％、
Ｂが３〜９重量％、Ｃが３〜12重量％であり、相転移系
列が、高温側から順に、等方性液体、コレステリック
相、スメクチックＡ相及びカイラルスメクチックＣ相で
あり、自発分極値が30nC/cm2以下である強誘電性液晶組
成物。
A,B,Cの３成分の合計量に対して、Ａが75〜95重量％、
Ｂが３〜９重量％、Ｃが３〜12重量％であり、相転移系
列が、高温側から順に、等方性液体、コレステリック
相、スメクチックＡ相及びカイラルスメクチックＣ相で
あり、自発分極値が30nC/cm2以下である強誘電性液晶組
成物。
但し、Ａ成分は、一般式（Ｉ） （（Ｉ）式中、R1及びR2はそれぞれ炭素数１〜18の同一
又は相異なる直鎖又は分岐のアルキル基、アルコキシ記
又はアルカノイルオキシ基を示す） で表わされる化合物、及び一般式 （（II）式中、R3及びR4はそれぞれ炭素数１〜18の同一
又は相異なる直鎖又は分岐のアルキル基、アルコキシ基
を示す） で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化
合物であり、 Ｂ成分は、一般式 （（III）式中、R5は炭素数１〜18の直鎖又は分岐のア
ルキル基又はアルコキシ基、R6は炭素数２〜18の直鎖又
は分岐のアルキル基又は炭素数１〜18の直鎖又は分岐の
アルコキシ基を示す。又、＊は不斉炭素原子を示す。） で表わされる化合物、及び一般式 （（IV）式中、R7は炭素数１〜18の直鎖又は分岐のアル
キル基又はアルコキシ基、R8は炭素数２〜18の直鎖又は
分岐のアルキル基又は炭素数１〜18の直鎖又は分岐のア
ルコキシ基を示す。又は、＊は不斉炭素原子を示す。） で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化
合物であり、 Ｃ成分は、一般式 （（Ｖ）式中、R9は炭素数１〜18の直鎖又は分岐のアル
キル基又はアルコキシ基、R10は炭素数２〜18の直鎖又
は分岐のアルキル基を示し、Ｘは−OCH2−、−CH2O−を
表わし、ｍ及びｎは１又は２を示し、ｍ＋ｎ＝３であ
る。又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化
合物であることにより達成され、その実施態様は以下の
2,3,4,5,6或いは７項である。
又は相異なる直鎖又は分岐のアルキル基、アルコキシ記
又はアルカノイルオキシ基を示す） で表わされる化合物、及び一般式 （（II）式中、R3及びR4はそれぞれ炭素数１〜18の同一
又は相異なる直鎖又は分岐のアルキル基、アルコキシ基
を示す） で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化
合物であり、 Ｂ成分は、一般式 （（III）式中、R5は炭素数１〜18の直鎖又は分岐のア
ルキル基又はアルコキシ基、R6は炭素数２〜18の直鎖又
は分岐のアルキル基又は炭素数１〜18の直鎖又は分岐の
アルコキシ基を示す。又、＊は不斉炭素原子を示す。） で表わされる化合物、及び一般式 （（IV）式中、R7は炭素数１〜18の直鎖又は分岐のアル
キル基又はアルコキシ基、R8は炭素数２〜18の直鎖又は
分岐のアルキル基又は炭素数１〜18の直鎖又は分岐のア
ルコキシ基を示す。又は、＊は不斉炭素原子を示す。） で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化
合物であり、 Ｃ成分は、一般式 （（Ｖ）式中、R9は炭素数１〜18の直鎖又は分岐のアル
キル基又はアルコキシ基、R10は炭素数２〜18の直鎖又
は分岐のアルキル基を示し、Ｘは−OCH2−、−CH2O−を
表わし、ｍ及びｎは１又は２を示し、ｍ＋ｎ＝３であ
る。又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化
合物であることにより達成され、その実施態様は以下の
2,3,4,5,6或いは７項である。
2.A成分の化合物が、一般式（Ｉ）において、R1が炭素
数５〜12の直鎖のアルコキシ基又はアルカノイルオキシ
基であり、R2が炭素数７〜11の直鎖のアルキル基である
化合物及び一般式（II）において、R3が炭素数５〜10の
直鎖のアルキル基又はアルコキシ基であり、R4が炭素数
６〜10の直鎖のアルキル基である化合物より成る群より
選ばれた１種又は２種以上の化合物である前記第１項記
載の強誘電性液晶組成物。
数５〜12の直鎖のアルコキシ基又はアルカノイルオキシ
基であり、R2が炭素数７〜11の直鎖のアルキル基である
化合物及び一般式（II）において、R3が炭素数５〜10の
直鎖のアルキル基又はアルコキシ基であり、R4が炭素数
６〜10の直鎖のアルキル基である化合物より成る群より
選ばれた１種又は２種以上の化合物である前記第１項記
載の強誘電性液晶組成物。
3.B成分の化合物が、一般式（III）において、R5が炭素
数３〜10の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基であり、
R6が炭素数２〜10の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基
である化合物及び一般式（IV）において、R7が炭素数３
〜10の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基であり、R8が
炭素数２〜10の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基であ
る化合物より成る群より選ばれた１種又は２種以上の化
合物である前記第１項記載の強誘電性液晶組成物。
数３〜10の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基であり、
R6が炭素数２〜10の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基
である化合物及び一般式（IV）において、R7が炭素数３
〜10の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基であり、R8が
炭素数２〜10の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基であ
る化合物より成る群より選ばれた１種又は２種以上の化
合物である前記第１項記載の強誘電性液晶組成物。
4.C成分の化合物が、一般式（Ｖ）において、R9が炭素
数６〜12の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基であり、
R10が炭素数２〜10の直鎖のアルキル基である化合物よ
り成る群より選ばれた１種又は２種以上の化合物である
前記第１項記載の強誘電性液晶組成物。
数６〜12の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基であり、
R10が炭素数２〜10の直鎖のアルキル基である化合物よ
り成る群より選ばれた１種又は２種以上の化合物である
前記第１項記載の強誘電性液晶組成物。
5.A成分の化合物が より成る群より選ばれた１種又は２種以上の化合物であ
る前記第１項記載の強誘電性液晶組成物。
る前記第１項記載の強誘電性液晶組成物。
6.B成分の化合物が より成る群より選ばれた１種又は２種以上の化合物であ
る前記第１項記載の強誘電性液晶組成物。
る前記第１項記載の強誘電性液晶組成物。
7.C成分の化合物が より成る群より選ばれた１種又は２種以上の化合物であ
る前記第１項記載の強誘電性液晶組成物。
る前記第１項記載の強誘電性液晶組成物。
8.本発明の第二は、前記第１項記載のA,B,Cの３成分及
び下記Ｄ成分の４つの成分を含有し、そのＤの割合がA,
B,Cの３成分の合計量に対して２〜５重量％であり、相
転移系列が高温側から順に、等方液体、コレステリック
相、スメクチックＡ相，及びカイラルスメクチックＣ相
であり、自発分極値が30nC/cm2以下である強誘電性液晶
組成物である。
び下記Ｄ成分の４つの成分を含有し、そのＤの割合がA,
B,Cの３成分の合計量に対して２〜５重量％であり、相
転移系列が高温側から順に、等方液体、コレステリック
相、スメクチックＡ相，及びカイラルスメクチックＣ相
であり、自発分極値が30nC/cm2以下である強誘電性液晶
組成物である。
但し、Ｄ成分は、一般式 （（VI）式中、R11は炭素数１〜18の直鎖又は分岐のア
ルキル基又はアルコキシ基、R12は炭素数２〜18の直鎖
又は分岐のアルキル基を示し、Ｙは、シアノ基、又は、
ハロゲン原子を表わす。又、＊不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、及び一般式 （（VII）式中、R13は炭素数１〜18の直鎖又は分岐のア
ルキル基又はアルコキシ基、R14は炭素数２〜18の直鎖
又は分岐のアルキル基を示す。又、＊不斉炭素原子を示
す） で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化
合物であることにより、達成され、その実施態様は、以
下の９或いは10項である。
ルキル基又はアルコキシ基、R12は炭素数２〜18の直鎖
又は分岐のアルキル基を示し、Ｙは、シアノ基、又は、
ハロゲン原子を表わす。又、＊不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、及び一般式 （（VII）式中、R13は炭素数１〜18の直鎖又は分岐のア
ルキル基又はアルコキシ基、R14は炭素数２〜18の直鎖
又は分岐のアルキル基を示す。又、＊不斉炭素原子を示
す） で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化
合物であることにより、達成され、その実施態様は、以
下の９或いは10項である。
9.D成分の化合物が、一般式（VI）において、R11が炭素
数５〜12の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基、R12が
炭素数２〜10の直鎖のアルキル基であり、Ｙが−CN又は
−Ｆである化合物及び一般式（VII）において、R13が炭
素数５〜12の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基、R14
が炭素数２〜10の直鎖のアルキル基である化合物より成
る群より選ばれた１種又は２種以上の化合物である前記
第８項記載の強誘電性液晶組成物。
数５〜12の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基、R12が
炭素数２〜10の直鎖のアルキル基であり、Ｙが−CN又は
−Ｆである化合物及び一般式（VII）において、R13が炭
素数５〜12の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基、R14
が炭素数２〜10の直鎖のアルキル基である化合物より成
る群より選ばれた１種又は２種以上の化合物である前記
第８項記載の強誘電性液晶組成物。
10.D成分の化合物が よりなる群より選ばれた１種又は２種以上の化合物であ
る前記第８項記載の強誘電性液晶組成物。
る前記第８項記載の強誘電性液晶組成物。
11.本発明の第三は前記第１項或いは第８項記載の強誘
電性液晶組成物を利用して、作成してなる光スイッチン
グ素子である。
電性液晶組成物を利用して、作成してなる光スイッチン
グ素子である。
前記第１項記載のＡ成分である一般式（Ｉ）或いは
（II）で表わされる非カイラルな化合物は、公知の化合
物であり、スメクチックＣ性に富んでおり、本発明の目
的の強誘電性液晶組成物においては、ベースSC化合物の
役目（広範囲な温度域にてSC相を示すこと）を果たして
いる。一般式（Ｉ）で表わされる化合物は室温付近の比
較的低い温度域にてSC相を示し、一方、一般式（II）で
表わされる化合物は比較的高い温度域にてSC相を示す
（例えば、（Ｉ）式にて、R1＝C6H13O−、R2＝−C8H17
の場合、相転移温度：Cr28SC47SA58N66ISO）。（II）式
にて、R3＝C7H15−、R4＝−C8H17の場合、相転移温度：
Cr28SC134SA144N157ISO）。よって、一般式（Ｉ）或い
は（II）で表わされる化合物を組み合わせることによ
り、低温度域から高温度域までの広い温度域にわたり、
SC相を有するベースSC混合物が得られる。よって、SC相
を有する化合物が好ましく用いられるが、SC相を示さな
い化合物であっても、SC *相の温度範囲を著しく縮小し
ない範囲の量に限って用いることができる。また、一般
式（Ｉ）或いは（II）で表わされる化合物は、SC相の高
温側にSA相及びネマチック相（以後Ｎ相と略記する）を
有する為、本発明の目的の強誘電性液晶組成物において
は、ISO−N*−SA−SC *という相系列を出現させる重要な
役割も演じている。
（II）で表わされる非カイラルな化合物は、公知の化合
物であり、スメクチックＣ性に富んでおり、本発明の目
的の強誘電性液晶組成物においては、ベースSC化合物の
役目（広範囲な温度域にてSC相を示すこと）を果たして
いる。一般式（Ｉ）で表わされる化合物は室温付近の比
較的低い温度域にてSC相を示し、一方、一般式（II）で
表わされる化合物は比較的高い温度域にてSC相を示す
（例えば、（Ｉ）式にて、R1＝C6H13O−、R2＝−C8H17
の場合、相転移温度：Cr28SC47SA58N66ISO）。（II）式
にて、R3＝C7H15−、R4＝−C8H17の場合、相転移温度：
Cr28SC134SA144N157ISO）。よって、一般式（Ｉ）或い
は（II）で表わされる化合物を組み合わせることによ
り、低温度域から高温度域までの広い温度域にわたり、
SC相を有するベースSC混合物が得られる。よって、SC相
を有する化合物が好ましく用いられるが、SC相を示さな
い化合物であっても、SC *相の温度範囲を著しく縮小し
ない範囲の量に限って用いることができる。また、一般
式（Ｉ）或いは（II）で表わされる化合物は、SC相の高
温側にSA相及びネマチック相（以後Ｎ相と略記する）を
有する為、本発明の目的の強誘電性液晶組成物において
は、ISO−N*−SA−SC *という相系列を出現させる重要な
役割も演じている。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物としては、（Ｉ）式
において、R1が炭素数５〜12の直鎖のアルコキシ基又は
アルカノイルオキシ基であり、R2が炭素数７〜11の直鎖
のアルキル基であるフェニルピリミジン系化合物、一般
式（II）で表わされる化合物としては、（II）式におい
て、R3が炭素数５〜10の直鎖のアルキル基又はアルコキ
シ基であり、R4が炭素数６〜10の直鎖のアルキル基であ
るビフェニルピリミジン系化合物を挙げることができ
る。本発明においては、これらのピリミジン系化合物を
複数個用いることが好ましい。SC相を示し、特に好まし
いピリミジン系化合物を以下の第１表及び第２表に例示
する。
において、R1が炭素数５〜12の直鎖のアルコキシ基又は
アルカノイルオキシ基であり、R2が炭素数７〜11の直鎖
のアルキル基であるフェニルピリミジン系化合物、一般
式（II）で表わされる化合物としては、（II）式におい
て、R3が炭素数５〜10の直鎖のアルキル基又はアルコキ
シ基であり、R4が炭素数６〜10の直鎖のアルキル基であ
るビフェニルピリミジン系化合物を挙げることができ
る。本発明においては、これらのピリミジン系化合物を
複数個用いることが好ましい。SC相を示し、特に好まし
いピリミジン系化合物を以下の第１表及び第２表に例示
する。
Ａ成分は、本発明の目的の強誘電性液晶組成物におい
ては、ベースSC化合物としての役割及びISO−N*−SA−S
C *型相系列を出現させる役割を演じている為、Ａ成分の
濃度範囲は75重量％以上が望ましい。又、75重量％未満
では、光学活性化合物の量が相対的に多くなり、液晶組
成物の自発分極値が30nC/cm2以上になる為、スイッチン
グする際に異常現象を生じる。
ては、ベースSC化合物としての役割及びISO−N*−SA−S
C *型相系列を出現させる役割を演じている為、Ａ成分の
濃度範囲は75重量％以上が望ましい。又、75重量％未満
では、光学活性化合物の量が相対的に多くなり、液晶組
成物の自発分極値が30nC/cm2以上になる為、スイッチン
グする際に異常現象を生じる。
前記第１項記載のＢ成分である一般式（III）或いは
（IV）で表わされる光学活性化合物は、本出願人が先に
特許出願した（特開昭63−267763号公報及び特願昭62−
220824号参照）化合物であり、大きな自発分極値を有し
ており、応答性に非常に優れた化合物である（例えば、
（III）式にて、R5＝C6H13O−、R6＝−OC6H13の場合、
相転移温度：Cr67SC *96N*107ISO、自発分極値:327nC/cm
2（Ｔ−TC＝−10℃）、傾き角:45°（Ｔ−TC＝−10
℃）、応答時間:45μsec（Ｔ−TC＝−10℃、Ｅ＝5V/μ
ｍ）。（IV）式にて、R7＝C9H19−、R8＝−OH3H7の場
合、相転移温度：Cr70SC *103SA108N*110ISO、自発分極
値:243nC/cm2（Ｔ−TC＝−10℃）、傾き角:38°（Ｔ−T
C＝−10℃）、応答時間:30μsec（Ｔ−TC＝−10℃、Ｅ
＝5V/μｍ）。よって、本発明の目的の強誘電性液晶組
成物においては、高速応答性を出現させる重要な役割を
演じている。
（IV）で表わされる光学活性化合物は、本出願人が先に
特許出願した（特開昭63−267763号公報及び特願昭62−
220824号参照）化合物であり、大きな自発分極値を有し
ており、応答性に非常に優れた化合物である（例えば、
（III）式にて、R5＝C6H13O−、R6＝−OC6H13の場合、
相転移温度：Cr67SC *96N*107ISO、自発分極値:327nC/cm
2（Ｔ−TC＝−10℃）、傾き角:45°（Ｔ−TC＝−10
℃）、応答時間:45μsec（Ｔ−TC＝−10℃、Ｅ＝5V/μ
ｍ）。（IV）式にて、R7＝C9H19−、R8＝−OH3H7の場
合、相転移温度：Cr70SC *103SA108N*110ISO、自発分極
値:243nC/cm2（Ｔ−TC＝−10℃）、傾き角:38°（Ｔ−T
C＝−10℃）、応答時間:30μsec（Ｔ−TC＝−10℃、Ｅ
＝5V/μｍ）。よって、本発明の目的の強誘電性液晶組
成物においては、高速応答性を出現させる重要な役割を
演じている。
一般式（III）で表わされる化合物としては、（III）
式において、R5が炭素数３〜10の直鎖のアルキル基又は
アルコキシ基であり、R6が炭素数２〜10の直鎖のアルキ
ル基又はアルコキシ基である化合物、一般式（IV）で表
わされる化合物としては、（IV）式において、R7が炭素
数３〜10の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基であり、
R8が炭素数２〜10の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基
である光学活性化合物を挙げることができる。一般式
（III）或いは（IV）で表わされる化合物を以下の第３
表及び第４表に例示する。
式において、R5が炭素数３〜10の直鎖のアルキル基又は
アルコキシ基であり、R6が炭素数２〜10の直鎖のアルキ
ル基又はアルコキシ基である化合物、一般式（IV）で表
わされる化合物としては、（IV）式において、R7が炭素
数３〜10の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基であり、
R8が炭素数２〜10の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基
である光学活性化合物を挙げることができる。一般式
（III）或いは（IV）で表わされる化合物を以下の第３
表及び第４表に例示する。
尚、一般式（III）及び（IV）で表わされる化合物
は、光学活性部位の絶対配置が（S,S）或いは（S,R）型
の場合、自発分極の極性は一型であり、らせんのねじれ
の向きは左であった（絶対配置が（R,R）或いは（R,S）
型の場合は、各々＋型及び右であった）。
は、光学活性部位の絶対配置が（S,S）或いは（S,R）型
の場合、自発分極の極性は一型であり、らせんのねじれ
の向きは左であった（絶対配置が（R,R）或いは（R,S）
型の場合は、各々＋型及び右であった）。
Ｂ成分は、本発明の目的の強誘電性液晶組成物におい
ては、高速応答性を出現させる重要な役割を演じている
が、あまり多量に使用すると液晶組成物の自発分極値が
30nC/cm2以上になり、スイッチングする際に異常現象を
生じる為、Ｂ成分の濃度は９重量％以下が望ましい。
ては、高速応答性を出現させる重要な役割を演じている
が、あまり多量に使用すると液晶組成物の自発分極値が
30nC/cm2以上になり、スイッチングする際に異常現象を
生じる為、Ｂ成分の濃度は９重量％以下が望ましい。
前記第１項記載のＣ成分である一般式（Ｖ）で表わさ
れる光学活性化合物は、本出願人が先に特許出願した
（特開昭60−149547号公報参照）化合物であり、Ｂ成分
である一般式（III）或いは（IV）で、表わされる光学
活性化合物と自発分極の極性が同一であり、かつ、らせ
んのねじれの向きが逆である為、本発明の目的の強誘電
性液晶組成物においては、らせんピッチ調節剤として働
き、液晶組成物のらせんピッチを長くする役目を演じて
いる。又、Ｂ成分ほど速くはないが自発分極値も大き
く、応答性にも優れた化合物である（例えば （Ｖ）式
にてR9＝C7H15O−、R10＝−C6H13、ｍ＝１、ｎ＝２、ｘ
＝−CH2O−の場合、相転移温度：Cr110(SC *105SA108)I
SO、自発分極値:142nC/cm2（Ｔ−TC＝−10℃）、傾き
角:27°（Ｔ−TC＝−10℃）、応答時間:60μsec（Ｔ−T
C＝−10℃、Ｅ＝5V/μｍ））。故にＢ成分である。一般
式（III）及び（IV）で表わされる化合物と組み合わせ
ることにより、らせんピッチが長く、かつ高速応答性を
有する強誘電性液晶組成物を得ることができる。
れる光学活性化合物は、本出願人が先に特許出願した
（特開昭60−149547号公報参照）化合物であり、Ｂ成分
である一般式（III）或いは（IV）で、表わされる光学
活性化合物と自発分極の極性が同一であり、かつ、らせ
んのねじれの向きが逆である為、本発明の目的の強誘電
性液晶組成物においては、らせんピッチ調節剤として働
き、液晶組成物のらせんピッチを長くする役目を演じて
いる。又、Ｂ成分ほど速くはないが自発分極値も大き
く、応答性にも優れた化合物である（例えば （Ｖ）式
にてR9＝C7H15O−、R10＝−C6H13、ｍ＝１、ｎ＝２、ｘ
＝−CH2O−の場合、相転移温度：Cr110(SC *105SA108)I
SO、自発分極値:142nC/cm2（Ｔ−TC＝−10℃）、傾き
角:27°（Ｔ−TC＝−10℃）、応答時間:60μsec（Ｔ−T
C＝−10℃、Ｅ＝5V/μｍ））。故にＢ成分である。一般
式（III）及び（IV）で表わされる化合物と組み合わせ
ることにより、らせんピッチが長く、かつ高速応答性を
有する強誘電性液晶組成物を得ることができる。
一般式（Ｖ）で表わされる化合物としては、（Ｖ）式
において、R9が炭素数６〜12の直鎖のアルキル基又はア
ルコキシ基であり、R10が炭素数２〜10の直鎖のアルキ
ル基である光学活性化合物を挙げることができる。一般
式（Ｖ）で表わされる代表的な化合物を以下の第５表〜
第７表に例示する。
において、R9が炭素数６〜12の直鎖のアルキル基又はア
ルコキシ基であり、R10が炭素数２〜10の直鎖のアルキ
ル基である光学活性化合物を挙げることができる。一般
式（Ｖ）で表わされる代表的な化合物を以下の第５表〜
第７表に例示する。
尚、一般式（Ｖ）で表わされる化合物は、光学活性部
位の絶対配置がＲ型の場合、自発分極の極性は−型であ
り、らせんのねじれの向きは右であった（絶対配置がＳ
型の場合は、各々＋型及び左であった）。故にＢ成分で
あり、一般式（III）及び（IV）で表わされる化合物の
絶対配置が（S,S）或いは（S,R）型の場合は、Ｃ成分で
あり、一般式（Ｖ）で表わされる化合物の絶対配置がＲ
型の物と組み合わせることにより、らせんピッチの長い
強誘電性液晶組成物が得られる。
位の絶対配置がＲ型の場合、自発分極の極性は−型であ
り、らせんのねじれの向きは右であった（絶対配置がＳ
型の場合は、各々＋型及び左であった）。故にＢ成分で
あり、一般式（III）及び（IV）で表わされる化合物の
絶対配置が（S,S）或いは（S,R）型の場合は、Ｃ成分で
あり、一般式（Ｖ）で表わされる化合物の絶対配置がＲ
型の物と組み合わせることにより、らせんピッチの長い
強誘電性液晶組成物が得られる。
Ｃ成分は、本発明の目的の強誘電性液晶組成物におい
ては、主にＢ成分に対するらせんピッチ調節剤として働
き、液晶組成物の応答性を損うことなしにらせんピッチ
を長くする役目を演じているが、あまり多量に使用する
と、応答性に悪影響を及ぼしたり、或いはＣ成分はN*性
に乏しい為、ISO−N*−SA−SC *型相系列に悪影響を及ぼ
す為、Ｃ成分の濃度は12重量％以下が望ましい。
ては、主にＢ成分に対するらせんピッチ調節剤として働
き、液晶組成物の応答性を損うことなしにらせんピッチ
を長くする役目を演じているが、あまり多量に使用する
と、応答性に悪影響を及ぼしたり、或いはＣ成分はN*性
に乏しい為、ISO−N*−SA−SC *型相系列に悪影響を及ぼ
す為、Ｃ成分の濃度は12重量％以下が望ましい。
本発明の目的の強誘電性液晶組成物は、上述したA,B,
Cの３つの成分化合物を組み合わせることにより、主に
達成されるが、更にＤ成分を使用することにより、より
特性の優れた強誘電性液晶組成物が得られる。
Cの３つの成分化合物を組み合わせることにより、主に
達成されるが、更にＤ成分を使用することにより、より
特性の優れた強誘電性液晶組成物が得られる。
前記第８項記載のＤ成分である一般式（VI）或いは
（VII）で表わされる光学活性化合物は、本出願人が先
に特許出願した（特開昭61−210056号公報、特開昭63−
48254号公報或いは特願昭62−67097号参照）化合物であ
り、応答性はあまり速くはないが、らせんピッチが短
く、かつＢ成分である一般式（III）或いは（IV）で表
わされる光学活性化合物と自発分極の極性が同一であ
り、かつ、らせんのねじれの向きが逆である為、本発明
の目的の強誘電性液晶組成物においては、らせんピッチ
調節剤として働き、先述したＣ成分である一般式（Ｖ）
で表わされる光学活性化合物と組み合わせてらせんピッ
チ調節剤として使用することにより、液晶組成物のらせ
んピッチを更に長くすることができる。
（VII）で表わされる光学活性化合物は、本出願人が先
に特許出願した（特開昭61−210056号公報、特開昭63−
48254号公報或いは特願昭62−67097号参照）化合物であ
り、応答性はあまり速くはないが、らせんピッチが短
く、かつＢ成分である一般式（III）或いは（IV）で表
わされる光学活性化合物と自発分極の極性が同一であ
り、かつ、らせんのねじれの向きが逆である為、本発明
の目的の強誘電性液晶組成物においては、らせんピッチ
調節剤として働き、先述したＣ成分である一般式（Ｖ）
で表わされる光学活性化合物と組み合わせてらせんピッ
チ調節剤として使用することにより、液晶組成物のらせ
んピッチを更に長くすることができる。
一般式（VI）或いは（VII）で表わされる化合物とし
ては、（VI）式において、R11が炭素数５〜12の直鎖の
アルキル基又はアルコキシ基、R12が炭素数２〜10の直
鎖のアルキル基であり、Ｙが−CN又は−Ｆである化合物
或いは（VII）式において、R13が炭素数５〜12の直鎖の
アルキル基又はアルコキシ基であり、R14が炭素数２〜1
0の直鎖である光学活性化合物を挙げることができる。
一般式（VI）或いは（VII）で表わされる代表的な化合
物を以下の第８表〜第10表に例示する。
ては、（VI）式において、R11が炭素数５〜12の直鎖の
アルキル基又はアルコキシ基、R12が炭素数２〜10の直
鎖のアルキル基であり、Ｙが−CN又は−Ｆである化合物
或いは（VII）式において、R13が炭素数５〜12の直鎖の
アルキル基又はアルコキシ基であり、R14が炭素数２〜1
0の直鎖である光学活性化合物を挙げることができる。
一般式（VI）或いは（VII）で表わされる代表的な化合
物を以下の第８表〜第10表に例示する。
尚、一般式（VI）及び（VII）で表わされる化合物
は、光学活性部位の絶対配置が、Ｓ型の場合、自発分極
の極性は−型であり、らせんのねじれの向きは右であっ
た（絶対配置がＲ型の場合は、各々、＋型及び左であっ
た）。
は、光学活性部位の絶対配置が、Ｓ型の場合、自発分極
の極性は−型であり、らせんのねじれの向きは右であっ
た（絶対配置がＲ型の場合は、各々、＋型及び左であっ
た）。
Ｄ成分は、本発明の目的の強誘電性液晶組成物におい
ては、らせんピッチ調節剤として働き、液晶組成物のら
せんピッチを長くするという重要な役割を演じている
が、応答性が良くない為、あまり多量に使用すると、液
晶組成物の応答性を悪くする為、Ｄ成分の濃度範囲は５
重量％以下が望ましい。
ては、らせんピッチ調節剤として働き、液晶組成物のら
せんピッチを長くするという重要な役割を演じている
が、応答性が良くない為、あまり多量に使用すると、液
晶組成物の応答性を悪くする為、Ｄ成分の濃度範囲は５
重量％以下が望ましい。
以上のようなA,B,C,D各成分の特性を生かして本発明
の目的とする優れた特性の強誘電性液晶組成物を得る為
の各成分の割合は、種々検討の結果、Ａ成分が75〜95重
量％、Ｂ成分が３〜９重量％、Ｃ成分が３〜12重量％で
あり、又、Ｄ成分は、A,B,Cの３成分の合計量に対して
２〜５重量％の範囲が好適であることが判り、本発明を
完成するに到った。
の目的とする優れた特性の強誘電性液晶組成物を得る為
の各成分の割合は、種々検討の結果、Ａ成分が75〜95重
量％、Ｂ成分が３〜９重量％、Ｃ成分が３〜12重量％で
あり、又、Ｄ成分は、A,B,Cの３成分の合計量に対して
２〜５重量％の範囲が好適であることが判り、本発明を
完成するに到った。
各成分共、下限未満の配合量であると、前記の各成分
の配合効果が十分でない。
の配合効果が十分でない。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
本発明における各種の測定はつぎの方法で行なった。
自発分極値（PS）はソーヤ・タウアー法にて測定し、
傾き角（θ）はホモジニアス配向させたセルに、臨界電
場以上の十分高い電場を印加し、螺旋構造を消滅させ、
更に極性を反転させ、直交ニコル下における消光位の移
動角（２θに対応）より求めた。
傾き角（θ）はホモジニアス配向させたセルに、臨界電
場以上の十分高い電場を印加し、螺旋構造を消滅させ、
更に極性を反転させ、直交ニコル下における消光位の移
動角（２θに対応）より求めた。
応答時間は、配向処理を施した、電極間隔が２μｍの
セルに各組成物を注入し、VPPが20V、1KHzの矩形波を印
加した時の透過光強度の変化から測定した。
セルに各組成物を注入し、VPPが20V、1KHzの矩形波を印
加した時の透過光強度の変化から測定した。
SC *ピッチは、セル厚約200μｍのホモジニアス配向を
施したセルを使用し、偏光顕微鏡下で、螺旋ピッチに対
応する縞模様（デ．カイラリゼイションライン）の間隔
を直接測定することにより求めた。
施したセルを使用し、偏光顕微鏡下で、螺旋ピッチに対
応する縞模様（デ．カイラリゼイションライン）の間隔
を直接測定することにより求めた。
N*ピッチは、くさび型セルを使用し、偏光顕微鏡下に
て、線欠陥（ディスクリネイションライン）の間隔
（ｌ）を測定し、くさび型セルの傾斜角をθとした時の
理論式Ｐ（ピッチ）＝2ltanθを用いて間接的に求め
た。
て、線欠陥（ディスクリネイションライン）の間隔
（ｌ）を測定し、くさび型セルの傾斜角をθとした時の
理論式Ｐ（ピッチ）＝2ltanθを用いて間接的に求め
た。
（実施例１） 一般式（Ｉ）、（II）、（III）及び（Ｖ）で表わさ
れる化合物を用いて、下記の組成の強誘電性液晶組成物
を調製した。
れる化合物を用いて、下記の組成の強誘電性液晶組成物
を調製した。
前記、強誘電性液晶組成物は、次の相転移温度を示す。
25℃にて、自発分極値は24nC/cm2、傾き角は20°、応
答時間は63μsecであった。又、N*相のピッチは85℃に
て12μｍ、SC *相のピッチは25℃にて８μｍであった。
答時間は63μsecであった。又、N*相のピッチは85℃に
て12μｍ、SC *相のピッチは25℃にて８μｍであった。
尚、この液晶組成物を、配向処理剤としてポリイミド
を塗布し、表面をラビングして平行配向処理を施したセ
ルギャップ２μｍの透明電極を備えたセルに注入し、N*
相からSC *相へ徐冷し（降温速度１℃／分）、一対の偏
光子を直交ニコル状態で設けてから顕微鏡観察したとこ
ろ、何ら欠陥のない均一な配向が得られていた。この時
のコントラスト比は1:20であった。
を塗布し、表面をラビングして平行配向処理を施したセ
ルギャップ２μｍの透明電極を備えたセルに注入し、N*
相からSC *相へ徐冷し（降温速度１℃／分）、一対の偏
光子を直交ニコル状態で設けてから顕微鏡観察したとこ
ろ、何ら欠陥のない均一な配向が得られていた。この時
のコントラスト比は1:20であった。
以上のことから明らかな様に、本発明の一般式
（Ｉ）、（II）、（III）及び（Ｖ）で表わされるA,B,C
の３つの成分の化合物を組み合わせることにより、室温
を含む広い温度範囲にてSC *相を示し、ISO−N*−SA−SC
*型相系列を有し、らせんピッチが長く、自発分極値も3
0nC/cm2以下であり、しかも高速応答性を有する強誘電
性液晶組成物が得られることが判明した。又、この液晶
組成物を使用することにより、容易に良好な配向が得ら
れ、コントラストも非常に良好な液晶素子が得られるこ
とも判明した。
（Ｉ）、（II）、（III）及び（Ｖ）で表わされるA,B,C
の３つの成分の化合物を組み合わせることにより、室温
を含む広い温度範囲にてSC *相を示し、ISO−N*−SA−SC
*型相系列を有し、らせんピッチが長く、自発分極値も3
0nC/cm2以下であり、しかも高速応答性を有する強誘電
性液晶組成物が得られることが判明した。又、この液晶
組成物を使用することにより、容易に良好な配向が得ら
れ、コントラストも非常に良好な液晶素子が得られるこ
とも判明した。
（実施例２） 一般式（Ｉ）、（II）、（III）、（Ｖ）及び（VI）
で表わされる化合物を用いて、下記の組成の強誘電性液
晶組成物を調製した。
で表わされる化合物を用いて、下記の組成の強誘電性液
晶組成物を調製した。
前記、強誘電性液晶組成物は、次の相転移温度を示
す。
す。
25℃にて、自発分極値は26nC/cm2、傾き角は22°、応
答時間は64μsecであった。又、N*相のピッチは81℃に
て42μｍ、SC *相のピッチは25℃にて11μｍであった。
答時間は64μsecであった。又、N*相のピッチは81℃に
て42μｍ、SC *相のピッチは25℃にて11μｍであった。
尚、この液晶組成物を、実施例１と同様なセルギャッ
プ２μｍのセルに注入し、N*相からSC *相へ急冷し（降
温速度10℃／分）、顕微鏡観察したところ、何ら欠陥の
ない均一な配向が得られていた。この時のコントラスト
比は1:25であった。
プ２μｍのセルに注入し、N*相からSC *相へ急冷し（降
温速度10℃／分）、顕微鏡観察したところ、何ら欠陥の
ない均一な配向が得られていた。この時のコントラスト
比は1:25であった。
以上のことから明らかな様に、本発明の一般式
（Ｉ）、（II）、（III）及び（Ｖ）で表わされるA,B,C
各成分の化合物に、更にＤ成分である一般式（VI）で表
わされる化合物を組み合わせることにより、ISO−N*−S
A−SC *型相系列を有し、更にらせんピッチが長く、かつ
高速応答性を有する強誘電性液晶組成物が得られること
が判明した。更に、この液晶組成物を使用することによ
り、急冷しても、良好な配向が得られ、又、コントラス
トも非常に良好な、実用的な液晶素子が得られることも
判明した。
（Ｉ）、（II）、（III）及び（Ｖ）で表わされるA,B,C
各成分の化合物に、更にＤ成分である一般式（VI）で表
わされる化合物を組み合わせることにより、ISO−N*−S
A−SC *型相系列を有し、更にらせんピッチが長く、かつ
高速応答性を有する強誘電性液晶組成物が得られること
が判明した。更に、この液晶組成物を使用することによ
り、急冷しても、良好な配向が得られ、又、コントラス
トも非常に良好な、実用的な液晶素子が得られることも
判明した。
（実施例３〜９） 実施例１或いは実施例２と同様に第11表に記載した組
成の強誘電性液晶組成物を作成し、同様の測定方法によ
って評価した。第12表に実施例３〜９の液晶組成物の特
性を示す。
成の強誘電性液晶組成物を作成し、同様の測定方法によ
って評価した。第12表に実施例３〜９の液晶組成物の特
性を示す。
（比較例1,2） 比較例１として、本発明のA,B,C各成分の配合割合を
はすれた場合を、比較例２として、本発明のA,B,C,Dの
各成分の配合割合をはずれた場合を第12表に示す。
はすれた場合を、比較例２として、本発明のA,B,C,Dの
各成分の配合割合をはずれた場合を第12表に示す。
〔発明の効果〕 本発明により、何ら欠陥のない良好な配向性を示し、
かつ高速応答性を有する強誘電性液晶材料が得られ、該
液晶材料を用いることにより、スイッチングする際に何
ら異常が認められずメモリー性が良く、又、非常にコン
トラストが良い高速応答の液晶素子が得られる。
かつ高速応答性を有する強誘電性液晶材料が得られ、該
液晶材料を用いることにより、スイッチングする際に何
ら異常が認められずメモリー性が良く、又、非常にコン
トラストが良い高速応答の液晶素子が得られる。
本発明の強誘電性液晶組成物独自の用途としては、高
速液晶シャッター及び高精細液晶デイスプレイなどが挙
げられる。
速液晶シャッター及び高精細液晶デイスプレイなどが挙
げられる。
Claims (11)
- 【請求項１】下記のA,B及びＣの３つの成分を含有し、
その割合がA,B,Cの３成分の合計量に対して、Ａが75〜9
5重量％、Ｂが３〜９重量％、Ｃが３〜12重量％であ
り、相転移系列が、高温側から順に、等方性液体、コレ
ステリック相、スメクチックＡ相及びカイラルスメクチ
ックＣ相であり、自発分極値が30nC/cm2以下である強誘
電性液晶組成物。 但し、Ａ成分は、一般式（Ｉ） （（Ｉ）式中、R1及びR2はそれぞれ炭素数１〜18の同一
又は相異なる直鎖又は分岐のアルキル基、アルコキシ基
又はアルカノイルオキシ基を示す） で表わされる化合物、及び一般式 （（II）中、R3及びR4はそれぞれ炭素数１〜18の同一又
は相異なる直鎖又は分岐のアルキル基、アルコキシ基を
示す） で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化
合物であり、 Ｂ成分は、一般式 （（III）式中、R5は炭素数１〜18の直鎖又は分岐のア
ルキル基又はアルコキシ基、R6は炭素数２〜18の直鎖又
は分岐のアルキル基又は炭素数１〜18の直鎖又は分岐の
アルコキシ基を示す。又、＊は不斉炭素原子を示す。） で表わされる化合物、及び一般式 （（IV）式中、R7は炭素数１〜18の直鎖又は分岐のアル
キル基又はアルコキシ基、R8は炭素数２〜18の直鎖又は
分岐のアルキル基又は炭素数１〜18の直鎖又は分岐のア
ルコキシ基を示す。又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化
合物であり、 Ｃ成分は、一般式 （（Ｖ）式中、R9は炭素数１〜18の直鎖又は分岐のアル
キル基又はアルコキシ基、R10は炭素数２〜18の直鎖又
は分岐のアルキル基を示し、Ｘは−OCH2−、−CH2O−を
表わし、ｍ及びｎは１又は２を示し、ｍ＋ｎ＝３であ
る。又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化
合物である。 - 【請求項２】Ａ成分の化合物が、一般式（Ｉ）におい
て、R1が炭素数５〜12の直鎖のアルコキシ基又はアルカ
ノイルオキシ基であり、R2が炭素数７〜11の直鎖のアル
キル基である化合物及び一般式（II）において、R3が炭
素数５〜10の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基であ
り、R4が炭素数６〜10の直鎖のアルキル基である化合物
より成る群より選ばれた１種又は２種以上の化合物であ
る請求項１に記載の強誘電性液晶組成物。 - 【請求項３】Ｂ成分の化合物が、一般式（III）におい
て、R5が炭素数３〜10の直鎖のアルキル基又はアルコキ
シ基であり、R6が炭素数２〜10の直鎖のアルキル基又は
アルコキシ基である化合物及び一般式（IV）において、
R7が炭素数３〜10の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基
であり、R8が炭素数２〜10の直鎖のアルキル基又はアル
コキシ基である化合物より成る群より選ばれた１種又は
２種以上の化合物である請求項１に記載の強誘電性液晶
組成物。 - 【請求項４】Ｃ成分の化合物が、一般式（Ｖ）におい
て、R9が炭素数６〜12の直鎖のアルキル基又はアルコキ
シ基であり、R10が炭素数２〜10の直鎖のアルキル基で
ある化合物より成る群より選ばれた１種又は２種以上の
化合物である請求項１に記載の強誘電性液晶組成物。 - 【請求項５】Ａ成分の化合物が より成る群より選ばれた１種又は２種以上の化合物であ
る請求項１に記載の強誘電性液晶組成物。 - 【請求項６】Ｂ成分の化合物が より成る群より選ばれた１種又は２種以上の化合物であ
る請求項１に記載の強誘電性液晶組成物。 - 【請求項７】Ｃ成分の化合物が より成る群より選ばれた１種又は２種以上の化合物であ
る請求項１に記載の強誘電性液晶組成物。 - 【請求項８】請求項１に記載のA,B,Cの３成分及び下記
Ｄ成分の４つの成分を含有し、そのＤの割合がA,B,Cの
３成分の合計量に対して２〜５重量％であり、相転移系
列が高温側から順に、等方液体、コレステリック相、ス
メクチックＡ相，及びカイラルスメクチックＣ相であ
り、自発分極値が30nC/cm2以下である強誘電性液晶組成
物。 但し、Ｄ成分は、一般式 （（VI）式中、R11は炭素数１〜18の直鎖又は分岐のア
ルキル基又はアルコキシ基、R12は炭素数２〜18の直鎖
又は分岐のアルキル基を示し、Ｙは、シアノ基、又は、
ハロゲン原子を表わす。又、＊不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、及び一般式 （（VII）式中、R13は炭素数１〜18の直鎖又は分岐のア
ルキル基又はアルコキシ基、R14は炭素数２〜18の直鎖
又は分岐のアルキル基を示す。又、＊不斉炭素原子を示
す） で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化
合物ある。 - 【請求項９】Ｄ成分の化合物が、一般式（VI）におい
て、R11が炭素数５〜12の直鎖のアルキル基又はアルコ
キシ基、R12が炭素数２〜10の直鎖のアルキル基であ
り、Ｙが−CN又は−Ｆである化合物及び一般式（VII）
において、R13が炭素数５〜12の直鎖のアルキル基又は
アルコキシ基、R14が炭素数２〜10の直鎖のアルキル基
である化合物より成る群より選ばれた１種又は２種以上
の化合物である請求項８に記載の強誘電性液晶組成物。 - 【請求項１０】Ｄ成分の化合物が より成る群より選ばれた１種又は２種以上の化合物であ
る請求項８に記載の強誘電性液晶組成物。 - 【請求項１１】請求項１或いは８に記載の強誘電性液晶
組成物を利用して、作成してなる光スイッチング素子。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1086715A JP2706308B2 (ja) | 1989-04-07 | 1989-04-07 | 強誘電性液晶組成物及びそれを用いた光スイッチング素子 |
| US07/505,154 US5188761A (en) | 1989-04-07 | 1990-04-05 | Ferroelectric liquid crystal composition and light switching element comprising the same |
| KR1019900004698A KR0143898B1 (ko) | 1989-04-07 | 1990-04-06 | 강유전성 액정 조성물 및 이를 함유하는 광 스위칭 소자 |
| EP90106661A EP0391439B1 (en) | 1989-04-07 | 1990-04-06 | Ferroelectric liquid crystal composition and light switching element comprising the same |
| DE90106661T DE69003715T2 (de) | 1989-04-07 | 1990-04-06 | Flüssigkristalline ferroelektrische Zusammensetzung und sie enthaltendes Lichtschaltelement. |
| AT90106661T ATE95552T1 (de) | 1989-04-07 | 1990-04-06 | Fluessigkristalline ferroelektrische zusammensetzung und sie enthaltendes lichtschaltelement. |
| US07/881,719 US5294367A (en) | 1989-04-07 | 1992-05-12 | Ferroelectric liquid crystal composition and light switching element comprising the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1086715A JP2706308B2 (ja) | 1989-04-07 | 1989-04-07 | 強誘電性液晶組成物及びそれを用いた光スイッチング素子 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02265986A JPH02265986A (ja) | 1990-10-30 |
| JP2706308B2 true JP2706308B2 (ja) | 1998-01-28 |
Family
ID=13894593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1086715A Expired - Lifetime JP2706308B2 (ja) | 1989-04-07 | 1989-04-07 | 強誘電性液晶組成物及びそれを用いた光スイッチング素子 |
Country Status (6)
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|---|---|
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| JP (1) | JP2706308B2 (ja) |
| KR (1) | KR0143898B1 (ja) |
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| CN103666482B (zh) * | 2012-09-10 | 2016-05-25 | 苏州汉朗光电有限公司 | 一种近晶a相液晶材料 |
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-
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- 1990-04-06 KR KR1019900004698A patent/KR0143898B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-05-12 US US07/881,719 patent/US5294367A/en not_active Expired - Lifetime
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