JP2825371B2 - 強誘電性液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
強誘電性液晶組成物および液晶素子Info
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- JP2825371B2 JP2825371B2 JP3226212A JP22621291A JP2825371B2 JP 2825371 B2 JP2825371 B2 JP 2825371B2 JP 3226212 A JP3226212 A JP 3226212A JP 22621291 A JP22621291 A JP 22621291A JP 2825371 B2 JP2825371 B2 JP 2825371B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は強誘電性液晶組成物およ
びそれを用いた液晶素子に関する。
びそれを用いた液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、最も広く用いられている液晶表示
素子は液晶のネマチック相を利用したものである。しか
し、ツイステッドネマチック（ＴＮ）型液晶表示素子は
ライン数の増加に伴ってコントラストが低下するので、
大容量の表示素子を作ることは困難である。このＴＮ型
液晶表示素子を改良するためスーパーツイステッドネマ
チック（ＳＴＮ）型液晶表示素子、ダブルスーパーツイ
ステッドネマチック（ＤＳＴＮ）型液晶表示素子が開発
されているが、ライン数の増加と共にコントラスト、応
答速度が低下するので、現状では800×1024ライン程度
の表示容量が限界である。一方、基板上に薄膜トランジ
スタ（ＴＦＴ）を配列したアクティブマトリックス方式
の液晶表示素子も開発され、1000×1000ライン等の大容
量表示が可能になったが、一方、製造プロセスが長く、
歩留りの低下も生じやすく、製造コストが非常に高くな
るという欠点を有している。またこの方式も、半導体の
移動度による制約などから、例えば2000×2000ライン以
上の表示素子を作製することは困難と考えられている。
素子は液晶のネマチック相を利用したものである。しか
し、ツイステッドネマチック（ＴＮ）型液晶表示素子は
ライン数の増加に伴ってコントラストが低下するので、
大容量の表示素子を作ることは困難である。このＴＮ型
液晶表示素子を改良するためスーパーツイステッドネマ
チック（ＳＴＮ）型液晶表示素子、ダブルスーパーツイ
ステッドネマチック（ＤＳＴＮ）型液晶表示素子が開発
されているが、ライン数の増加と共にコントラスト、応
答速度が低下するので、現状では800×1024ライン程度
の表示容量が限界である。一方、基板上に薄膜トランジ
スタ（ＴＦＴ）を配列したアクティブマトリックス方式
の液晶表示素子も開発され、1000×1000ライン等の大容
量表示が可能になったが、一方、製造プロセスが長く、
歩留りの低下も生じやすく、製造コストが非常に高くな
るという欠点を有している。またこの方式も、半導体の
移動度による制約などから、例えば2000×2000ライン以
上の表示素子を作製することは困難と考えられている。
【０００３】これに対して、2000×2000ライン以上の表
示容量を有する液晶素子として有望視されているのが強
誘電性液晶表示素子（アプライド フィジカル レター
ズ、36巻、第899頁（1980年））である。この表示方法
は強誘電性液晶であるカイラルスメクチックＣ相、カイ
ラルスメクチックＩ相などを利用するものであり、メモ
リー性を利用する方式であることから、応答速度の向上
にともなって表示の大容量化が可能であり、また薄膜ト
ランジスタなどのアクティブ素子を必要としないことか
ら、製造コストも上がらない。また上記の強誘電性液晶
素子は視角が広いという長所も兼ね備えており、WYSIWI
G（What you see is what you get.）の概念を実現する
大容量表示用の素子として有望視されている。これらの
うち特に、カイラルスメクチックＣ相を利用した強誘電
性液晶素子は、早い応答速度が期待できる点で大いに有
望視されている。
示容量を有する液晶素子として有望視されているのが強
誘電性液晶表示素子（アプライド フィジカル レター
ズ、36巻、第899頁（1980年））である。この表示方法
は強誘電性液晶であるカイラルスメクチックＣ相、カイ
ラルスメクチックＩ相などを利用するものであり、メモ
リー性を利用する方式であることから、応答速度の向上
にともなって表示の大容量化が可能であり、また薄膜ト
ランジスタなどのアクティブ素子を必要としないことか
ら、製造コストも上がらない。また上記の強誘電性液晶
素子は視角が広いという長所も兼ね備えており、WYSIWI
G（What you see is what you get.）の概念を実現する
大容量表示用の素子として有望視されている。これらの
うち特に、カイラルスメクチックＣ相を利用した強誘電
性液晶素子は、早い応答速度が期待できる点で大いに有
望視されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記スメクチックＣ相
を利用した強誘電性液晶表示に用いる液晶材料は室温付
近を中心に広い温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を
呈する必要があるのはもちろんのこと、そのほかにも種
々の条件を満たすことが必要である。まず、大容量表示
を行うためにデバイス特性として高速応答性が必要であ
る。また、液晶セルに適用した場合に良好な配向性と双
安定性とを得るために、ＩＮＡＣ（Isotropic-Nematic-
Smectic A-Smectic C）という相系列を液晶材料が呈す
ることが必要であり、かつカイラルネマチック相及びカ
イラルスメクチックＣ相の螺旋ピッチがセル厚に比べて
十分長いことが必要である。コントラスト、明るさの点
からは強誘電性液晶のチルト角が大きいことが望まれ
る。更に、誘電異方性、屈折率異方性、比抵抗などを最
適化することも必要となる。
を利用した強誘電性液晶表示に用いる液晶材料は室温付
近を中心に広い温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を
呈する必要があるのはもちろんのこと、そのほかにも種
々の条件を満たすことが必要である。まず、大容量表示
を行うためにデバイス特性として高速応答性が必要であ
る。また、液晶セルに適用した場合に良好な配向性と双
安定性とを得るために、ＩＮＡＣ（Isotropic-Nematic-
Smectic A-Smectic C）という相系列を液晶材料が呈す
ることが必要であり、かつカイラルネマチック相及びカ
イラルスメクチックＣ相の螺旋ピッチがセル厚に比べて
十分長いことが必要である。コントラスト、明るさの点
からは強誘電性液晶のチルト角が大きいことが望まれ
る。更に、誘電異方性、屈折率異方性、比抵抗などを最
適化することも必要となる。
【０００５】さて、このような多彩な性質を同時に満た
す材料の作製が求められるわけであるが、現在のところ
単一化合物で望まれる条件をすべて満たすことは不可能
であり、通常、複数の化合物を混合して液晶組成物とし
て素子に適用している。実用可能な条件を満たす液晶組
成物を作製するためには多様な性質をもった数多くの単
品液晶化合物が必要となり、ときには、それ自身液晶性
を示さない化合物が液晶組成物の成分として有用となる
可能性もある。
す材料の作製が求められるわけであるが、現在のところ
単一化合物で望まれる条件をすべて満たすことは不可能
であり、通常、複数の化合物を混合して液晶組成物とし
て素子に適用している。実用可能な条件を満たす液晶組
成物を作製するためには多様な性質をもった数多くの単
品液晶化合物が必要となり、ときには、それ自身液晶性
を示さない化合物が液晶組成物の成分として有用となる
可能性もある。
【０００６】本発明はこのような状況下でなされたもの
であり、動作温度範囲が広く、良好な配向性、メモリ性
を示し、かつ、室温で高速応答性を示し、チルト角度の
大きな強誘電性液晶組成物およびそれを用いた液晶素子
を提供するものである。
であり、動作温度範囲が広く、良好な配向性、メモリ性
を示し、かつ、室温で高速応答性を示し、チルト角度の
大きな強誘電性液晶組成物およびそれを用いた液晶素子
を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明によれ
ば、一般式（Ｉ）又は（Ｉ）”
ば、一般式（Ｉ）又は（Ｉ）”
【化８】 で示される構造を有する化合物を少なくとも一種、並び
に一般式（II）
に一般式（II）
【化９】 で示される構造を有する化合物を少なくとも一種を含有
してなる強誘電性液晶組成物が提供される。
してなる強誘電性液晶組成物が提供される。
【０００８】また、本発明によれば、一般式（Ｉ）又は
（Ｉ）”で示される構造を有する化合物を少なくとも一
種、一般式（III)
（Ｉ）”で示される構造を有する化合物を少なくとも一
種、一般式（III)
【化１０】 で示される構造を有する化合物を少なくとも一種、並び
に一般式（VI）
に一般式（VI）
【化１１】 で示される構造を有する化合物を少なくとも一種含有し
てなる強誘電性液晶組成物が提供される。
てなる強誘電性液晶組成物が提供される。
【０００９】また、本発明によれば、一般式（Ｉ）又は
（Ｉ）”で示される構造を有する化合物を少なくとも一
種、一般式（IV）
（Ｉ）”で示される構造を有する化合物を少なくとも一
種、一般式（IV）
【化１２】 で示される構造を有する化合物を少なくとも一種、並び
に一般式（VI）
に一般式（VI）
【化１３】 で示される構造を有する化合物を少なくとも一種含有し
てなる強誘電性液晶組成物が提供される。
てなる強誘電性液晶組成物が提供される。
【００１０】また、本発明によれば、上記の各液晶組成
物を用いた強誘電性液晶素子が提供される。
物を用いた強誘電性液晶素子が提供される。
【００１１】本発明において一般式（Ｉ）〜（VII）及
び（Ｉ）”の各定義におけるＲおよびＲ'で示さる基の
うち、炭素数１〜１５の直鎖状または分枝状のアルキル
基は、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチ
ル、ｉ−ブチル、ペンチル、１−又は２−メチルブチ
ル、ヘキシル、１−又は３−メチルペンチル、ヘプチ
ル、１−又は４−メチルヘキシル、オクチル、１−メチ
ルヘプチル、ノニル、１−又は６−メチルオクチル、デ
シル、１−メチルノニル、ウンデシル、１−メチルデシ
ル、ドデシル、１−メチルウンデシルなどの基が挙げら
れる。なお、一般式（III)〜（VI）において、アルキル
基は、炭素鎖に不斉炭素が含まれてもよい。また、これ
らのアルキル基中の１つ以上の水素原子がフッ素原子、
塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオ
ロメチル基、メトキシ基などで置換されていてもよい。
び（Ｉ）”の各定義におけるＲおよびＲ'で示さる基の
うち、炭素数１〜１５の直鎖状または分枝状のアルキル
基は、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチ
ル、ｉ−ブチル、ペンチル、１−又は２−メチルブチ
ル、ヘキシル、１−又は３−メチルペンチル、ヘプチ
ル、１−又は４−メチルヘキシル、オクチル、１−メチ
ルヘプチル、ノニル、１−又は６−メチルオクチル、デ
シル、１−メチルノニル、ウンデシル、１−メチルデシ
ル、ドデシル、１−メチルウンデシルなどの基が挙げら
れる。なお、一般式（III)〜（VI）において、アルキル
基は、炭素鎖に不斉炭素が含まれてもよい。また、これ
らのアルキル基中の１つ以上の水素原子がフッ素原子、
塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオ
ロメチル基、メトキシ基などで置換されていてもよい。
【００１２】一般式（Ｉ）で示される化合物の具体例と
しては、例えば表１〜表２
しては、例えば表１〜表２
【００１３】
【表１】
【００１４】
【表２】 に記載される化合物を用いることができる。なお、表１
および表２には、一般式（Ｉ）及び／又は（Ｉ）”で示
される化合物に添加することのできる他の化合物もあわ
せて記載されており、他の化合物、（Ｉ）及び（Ｉ）”
で示される化合物をあわせて一般式（Ｉ）’
および表２には、一般式（Ｉ）及び／又は（Ｉ）”で示
される化合物に添加することのできる他の化合物もあわ
せて記載されており、他の化合物、（Ｉ）及び（Ｉ）”
で示される化合物をあわせて一般式（Ｉ）’
【化４０】 として示す。表１および表２中、一般式（Ｉ）及び／又
は（Ｉ）”で示される化合物は、１−１および１−２、
１−１１〜２０である。
は（Ｉ）”で示される化合物は、１−１および１−２、
１−１１〜２０である。
【００１５】表１〜表２に記載される化合物は例えば次
の工程を経て合成できる。
の工程を経て合成できる。
【００１６】
【化１４】
【００１７】
【化１５】
【００１８】
【化１６】
【００１９】
【化１７】
【００２０】
【化１８】
【００２１】
【化１９】
【００２２】
【化２０】
【００２３】
【化２１】
【００２４】
【化２２】
【００２５】
【化２３】
【００２６】
【化２４】
【００２７】一般式（II）で示される化合物の具体例と
しては、例えば、２−（Ｐ−アルキルオキシフェニル）
−５−アルキルピリミジン、２−（Ｐ−アルキルオキシ
フェニル）−５−（Ｐ’−アルキルフェニル）−ピリミ
ジン等を用いることができる。これらの化合物は公知の
方法によって合成することができる。
しては、例えば、２−（Ｐ−アルキルオキシフェニル）
−５−アルキルピリミジン、２−（Ｐ−アルキルオキシ
フェニル）−５−（Ｐ’−アルキルフェニル）−ピリミ
ジン等を用いることができる。これらの化合物は公知の
方法によって合成することができる。
【００２８】一般式（III）で示される化合物の具体例
としては、特開昭62-583、特開平2-316348、M. Koden,
et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Lett., 6, 197(198
9)．などに記載されている化合物を用いることができ
る。
としては、特開昭62-583、特開平2-316348、M. Koden,
et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Lett., 6, 197(198
9)．などに記載されている化合物を用いることができ
る。
【００２９】一般式（IV）で示される化合物の具体例と
しては、例えば表３に記載されている化合物を用いるこ
とができる。
しては、例えば表３に記載されている化合物を用いるこ
とができる。
【表３】
【００３０】表３に記載される化合物は、例えば次の工
程を経て合成できる。
程を経て合成できる。
【化２５】
【００３１】
【化２６】
【００３２】
【化２７】
【００３３】
【化２８】
【００３４】
【化２９】
【００３５】一般式（Ｖ）で示される化合物の具体例と
しては、例えば（Ｐ−（Ｐ’−アルキル−トランスシク
ロヘキシル）フェニル）−Ｐ”−アルキルオキシベンゾ
エート、Ｐ−アルキルオキシフェニル−（Ｐ’−アルキ
ル）フェニル−Ｐ”−ベンゾエート等を用いることがで
きる。これらは公知の方法によって合成することができ
る。
しては、例えば（Ｐ−（Ｐ’−アルキル−トランスシク
ロヘキシル）フェニル）−Ｐ”−アルキルオキシベンゾ
エート、Ｐ−アルキルオキシフェニル−（Ｐ’−アルキ
ル）フェニル−Ｐ”−ベンゾエート等を用いることがで
きる。これらは公知の方法によって合成することができ
る。
【００３６】一般式（VI）で示される化合物の具体例と
しては、例えば表４に記載されている化合物を用いるこ
とができる。
しては、例えば表４に記載されている化合物を用いるこ
とができる。
【００３７】
【表４】
【００３８】
【化３０】
【００３９】
【化３１】
【００４０】
【化３２】
【００４１】
【化３３】
【００４２】
【化３４】
【００４３】
【化３５】
【００４４】
【化３６】
【００４５】一般式（VII）で示される化合物の具体例
としては、例えば表５に記載されている化合物を用いる
ことができる。
としては、例えば表５に記載されている化合物を用いる
ことができる。
【００４６】
【表５】
【００４７】表５に記載される化合物は、例えば次の工
程を経て合成できる（下記式中、ｎ，Ｒは一般式（VI
I）の場合と同一である）。 （ナ）一般式（VII）において、ｎが０、Ｒがメチルオ
キシ基である場合（表５（４−１）の化合物）
程を経て合成できる（下記式中、ｎ，Ｒは一般式（VI
I）の場合と同一である）。 （ナ）一般式（VII）において、ｎが０、Ｒがメチルオ
キシ基である場合（表５（４−１）の化合物）
【００４８】
【化３７】 （ラ）一般式（VII）において、ｎが０である場合（例
えば表５（４−２）、（４−５）の化合物）
えば表５（４−２）、（４−５）の化合物）
【００４９】
【化３８】 （ム）一般式（VII）において、ｎが１である場合（例
えば表５（４−３）、（４−４）の化合物）
えば表５（４−３）、（４−４）の化合物）
【００５０】
【化３９】
【００５１】さて、カイラルスメクチックＣ相を利用し
た強誘電性液晶表示に用いる液晶材料は、すでに述べた
ように室温付近を中心に広い温度範囲でカイラルスメク
チックＣ相を呈する必要があるのはもちろんのこと、そ
のほかにも、高速応答性、ＩＮＡＣ（Isotropic-Nemati
c-Smectic A-Smectic C）という相系列、カイラルネマ
チック相及びカイラルスメクチックＣ相における長い螺
旋ピッチ、大きなチルト角、適切な誘電異方性、適切な
屈折率、適切な比抵抗などの諸条件を満たすことが必要
である。
た強誘電性液晶表示に用いる液晶材料は、すでに述べた
ように室温付近を中心に広い温度範囲でカイラルスメク
チックＣ相を呈する必要があるのはもちろんのこと、そ
のほかにも、高速応答性、ＩＮＡＣ（Isotropic-Nemati
c-Smectic A-Smectic C）という相系列、カイラルネマ
チック相及びカイラルスメクチックＣ相における長い螺
旋ピッチ、大きなチルト角、適切な誘電異方性、適切な
屈折率、適切な比抵抗などの諸条件を満たすことが必要
である。
【００５２】このような条件を満たす強誘電性液晶組成
物を作製するため、一般には、スメクチックＣ相を示す
低粘性のノンカイラル液晶組成物に、少量の光学活性化
合物を添加する手法が用いられている。
物を作製するため、一般には、スメクチックＣ相を示す
低粘性のノンカイラル液晶組成物に、少量の光学活性化
合物を添加する手法が用いられている。
【００５３】本発明においては、一般式（Ｉ）で示され
る化合物と一般式（II）で示される化合物を混合するこ
とによって作製することにより、ＩＮＡＣ相系列を有
し、広い温度範囲でスメクチックＣ相を示し、低粘性の
ノンカイラル液晶組成物を作製することができた。
る化合物と一般式（II）で示される化合物を混合するこ
とによって作製することにより、ＩＮＡＣ相系列を有
し、広い温度範囲でスメクチックＣ相を示し、低粘性の
ノンカイラル液晶組成物を作製することができた。
【００５４】この液晶組成物に、ネマチック相において
Ｌ（−）の螺旋ピッチを誘起する光学活性化合物とネマ
チック相においてＲ（＋）の螺旋ピッチを誘起する光学
活性化合物とを組み合わせて添加することにより、高速
応答性を示す強誘電性液晶組成物を作製することができ
た。
Ｌ（−）の螺旋ピッチを誘起する光学活性化合物とネマ
チック相においてＲ（＋）の螺旋ピッチを誘起する光学
活性化合物とを組み合わせて添加することにより、高速
応答性を示す強誘電性液晶組成物を作製することができ
た。
【００５５】また、本発明においては、ノンカイラルス
メクチック液晶化合物または組成物に一般式（IV）で示
される化合物を添加することによって、その組成物の自
発分極を増大させ、強誘電性液晶組成物の応答を高速化
させ、かつ配向性の良い強誘電性液晶素子を得ることが
できる。
メクチック液晶化合物または組成物に一般式（IV）で示
される化合物を添加することによって、その組成物の自
発分極を増大させ、強誘電性液晶組成物の応答を高速化
させ、かつ配向性の良い強誘電性液晶素子を得ることが
できる。
【００５６】また、本発明においては、ノンカイラルス
メクチック液晶化合物または組成物に一般式（III）と
（VI）で示される化合物を組み合わせて添加することに
よって、その組成物の自発分極を増大させ、強誘電性液
晶組成物の応答を高速化させ、かつ配向性の良い強誘電
性液晶素子を得ることができる。
メクチック液晶化合物または組成物に一般式（III）と
（VI）で示される化合物を組み合わせて添加することに
よって、その組成物の自発分極を増大させ、強誘電性液
晶組成物の応答を高速化させ、かつ配向性の良い強誘電
性液晶素子を得ることができる。
【００５７】また、本発明においては、ノンカイラルス
メクチック液晶化合物または組成物に一般式（VI）と
（IV）で示される化合物を組み合わせて添加することに
よって、その組成物の自発分極を増大させ、強誘電性液
晶組成物の応答を高速化させ、かつ配向性の良い強誘電
性液晶素子を得ることができる。
メクチック液晶化合物または組成物に一般式（VI）と
（IV）で示される化合物を組み合わせて添加することに
よって、その組成物の自発分極を増大させ、強誘電性液
晶組成物の応答を高速化させ、かつ配向性の良い強誘電
性液晶素子を得ることができる。
【００５８】一般式（Ｉ）（II）、および（Ｖ）で示さ
れる化合物は安定なスメクチックＣ相を示しやすく、液
晶組成物において、スメクチックＣ相の広い温度範囲を
確保し、また、良好な配向性を得るために必要なＩＮＡ
Ｃ相系列を実現するために有用な化合物である。
れる化合物は安定なスメクチックＣ相を示しやすく、液
晶組成物において、スメクチックＣ相の広い温度範囲を
確保し、また、良好な配向性を得るために必要なＩＮＡ
Ｃ相系列を実現するために有用な化合物である。
【００５９】一般式（III）、（IV）、（VI）、および
（VII）で示される化合物は光学活性化合物であり、そ
れ自身では液晶相を示さない場合も少なくないが、潜在
的に大きな自発分極を有することが期待できる。このた
め、ノンカイラル液晶組成物、ノンカイラル液晶化合
物、カイラル液晶組成物、カイラル液晶化合物などに適
量添加することにより、自発分極を増大化し、応答速度
を速める作用をする。
（VII）で示される化合物は光学活性化合物であり、そ
れ自身では液晶相を示さない場合も少なくないが、潜在
的に大きな自発分極を有することが期待できる。このた
め、ノンカイラル液晶組成物、ノンカイラル液晶化合
物、カイラル液晶組成物、カイラル液晶化合物などに適
量添加することにより、自発分極を増大化し、応答速度
を速める作用をする。
【００６０】なお、本発明の組成物は一般式（Ｉ）〜
（VII）で示される化合物以外に、適当な構造を有する
ノンカイラル液晶化合物、光学活性化合物、イオン性物
質などを含んでいてもよい。
（VII）で示される化合物以外に、適当な構造を有する
ノンカイラル液晶化合物、光学活性化合物、イオン性物
質などを含んでいてもよい。
【００６１】次に、本発明の強誘電性液晶素子について
説明する。
説明する。
【００６２】図１は本発明の強誘電性液晶組成物を用い
た液晶素子の例を示す断面図である。
た液晶素子の例を示す断面図である。
【００６３】図１は透過型表示素子の１例であり、１は
絶縁性基板、２は導電性膜、３は絶縁性膜、４は配向制
御層、５はシール材、６は強誘電性液晶、７は偏光板を
示す。
絶縁性基板、２は導電性膜、３は絶縁性膜、４は配向制
御層、５はシール材、６は強誘電性液晶、７は偏光板を
示す。
【００６４】１の絶縁性基板としては透光性の基板が用
いられ、通常ガラス基板が使われる。１の絶縁性基板に
はそれぞれＩnＯ3、ＳnＯ2、ＩＴＯ（Indium-Tin Oxid
e）などの導電性薄膜からなる所定のパターンの透明電
極２が形成される。
いられ、通常ガラス基板が使われる。１の絶縁性基板に
はそれぞれＩnＯ3、ＳnＯ2、ＩＴＯ（Indium-Tin Oxid
e）などの導電性薄膜からなる所定のパターンの透明電
極２が形成される。
【００６５】その上に通常、絶縁性膜３が形成される
が、これは場合によっては省略できる。絶縁性膜３は例
えば、ＳiＯ2、ＳｉＮx、Ａl2Ｏ3などの無機系薄膜、ポ
リイミド、フォトレジスト樹脂、高分子液晶などの有機
系薄膜などを用いることができる。絶縁性膜３が無機系
薄膜の場合には蒸着法、スパッタ法、ＣＶＤ（Chemical
Vapar Deposition）法、あるいは溶液塗布法などによっ
て形成できる。また、絶縁性膜３が有機系薄膜の場合に
は有機物質を溶かした溶液またはその前駆体溶液を用い
て、スピンナー塗布法、浸せき塗布法、スクリーン印刷
法、ロール塗布法などで塗布し、所定の硬化条件（加
熱、光照射など）で硬化させ形成する方法、あるいは蒸
着法、スパッタ法、ＣＶＤ法などで形成したり、ＬＢ
（Langumuir-Blodgett）法などで形成することもでき
る。
が、これは場合によっては省略できる。絶縁性膜３は例
えば、ＳiＯ2、ＳｉＮx、Ａl2Ｏ3などの無機系薄膜、ポ
リイミド、フォトレジスト樹脂、高分子液晶などの有機
系薄膜などを用いることができる。絶縁性膜３が無機系
薄膜の場合には蒸着法、スパッタ法、ＣＶＤ（Chemical
Vapar Deposition）法、あるいは溶液塗布法などによっ
て形成できる。また、絶縁性膜３が有機系薄膜の場合に
は有機物質を溶かした溶液またはその前駆体溶液を用い
て、スピンナー塗布法、浸せき塗布法、スクリーン印刷
法、ロール塗布法などで塗布し、所定の硬化条件（加
熱、光照射など）で硬化させ形成する方法、あるいは蒸
着法、スパッタ法、ＣＶＤ法などで形成したり、ＬＢ
（Langumuir-Blodgett）法などで形成することもでき
る。
【００６６】絶縁性膜３の上には配向制御層４が形成さ
れる。ただし、絶縁性膜３が省略された場合には導電性
膜２の上に直接配向制御層４が形成される。配向制御層
には無機系の層を用いる場合と有機系の層を用いる場合
とがある。
れる。ただし、絶縁性膜３が省略された場合には導電性
膜２の上に直接配向制御層４が形成される。配向制御層
には無機系の層を用いる場合と有機系の層を用いる場合
とがある。
【００６７】無機系の配向制御層を用いる場合、よく用
いられる方法としては酸化ケイ素の斜め蒸着がある。ま
た、回転蒸着などの方法を用いることもできる。有機系
の配向制御層を用いる場合、ナイロン、ポリビニルアル
コール、ポリイミド等を用いることができ、通常この上
をラビングする。また高分子液晶、ＬＢ膜を用いて配向
させたり、磁場による配向、スペーサエッジ法による配
向なども可能である。また、ＳiＯ2、ＳｉＮxなどを蒸
着法、スパッタ法、ＣＶＤ法などによって形成し、その
上をラビングする方法も可能である。
いられる方法としては酸化ケイ素の斜め蒸着がある。ま
た、回転蒸着などの方法を用いることもできる。有機系
の配向制御層を用いる場合、ナイロン、ポリビニルアル
コール、ポリイミド等を用いることができ、通常この上
をラビングする。また高分子液晶、ＬＢ膜を用いて配向
させたり、磁場による配向、スペーサエッジ法による配
向なども可能である。また、ＳiＯ2、ＳｉＮxなどを蒸
着法、スパッタ法、ＣＶＤ法などによって形成し、その
上をラビングする方法も可能である。
【００６８】次に２枚の絶縁性基板を張り合わせ、液晶
を注入して強誘電性液晶素子とする。
を注入して強誘電性液晶素子とする。
【００６９】以上図１においては画素数１のスイッチン
グ素子として説明したが、本発明の強誘電性液晶及び液
晶素子は大容量マトリクスの表示装置に適用可能であ
り、この場合には図２の平面模式図に示すように上下基
板の配線をマトリクス型に組み合わせて用いる。このよ
うなマトリクス型液晶素子はこれまで提案されている各
種駆動法（例えば、脇田、上村、大西、大庭、古林、太
田、ナショナル テクニカル レポート、33巻、第44頁
（1987））によって駆動できる。
グ素子として説明したが、本発明の強誘電性液晶及び液
晶素子は大容量マトリクスの表示装置に適用可能であ
り、この場合には図２の平面模式図に示すように上下基
板の配線をマトリクス型に組み合わせて用いる。このよ
うなマトリクス型液晶素子はこれまで提案されている各
種駆動法（例えば、脇田、上村、大西、大庭、古林、太
田、ナショナル テクニカル レポート、33巻、第44頁
（1987））によって駆動できる。
【００７０】
【実施例】以下実施例により本発明を説明するが、本発
明はこれに限定されるものではない。
明はこれに限定されるものではない。
【００７１】実施例１ 表１〜表２および表６ に示すノンカイラル化合物、またはラセミ化合物を用い
てノンカイラル液晶組成物ＢＳＣ−１３４，１３７，１
５０，１５４，１５５，１５８，１６０を作製した。そ
の相転移温度および組成をそれぞれ表７に示す。
てノンカイラル液晶組成物ＢＳＣ−１３４，１３７，１
５０，１５４，１５５，１５８，１６０を作製した。そ
の相転移温度および組成をそれぞれ表７に示す。
【００７２】
【表６】
【００７３】
【表７】
【００７４】ＢＳＣ−１３４は化合物（Ｉ）を用いて作
製したノンカイラル液晶組成物であるが、ネマチック相
を示さず、実用に適さない。これに対して、ノンカイラ
ル液晶組成物ＢＳＣ−１３７はＢＳＣ−１３４に化合物
（II）および（Ｖ）を添加したノンカイラル液晶組成物
であるが、ＩＮＡＣ相系列を実現させることができた。
製したノンカイラル液晶組成物であるが、ネマチック相
を示さず、実用に適さない。これに対して、ノンカイラ
ル液晶組成物ＢＳＣ−１３７はＢＳＣ−１３４に化合物
（II）および（Ｖ）を添加したノンカイラル液晶組成物
であるが、ＩＮＡＣ相系列を実現させることができた。
【００７５】ＢＳＣ−１５０は化合物（Ｉ）を用いて作
製したノンカイラル液晶組成物であり、ＩＮＡＣ相系列
を示すが、スメクチックＣ相の上限温度が多少低い。こ
れに他の化合物を添加したノンカイラル液晶組成物ＢＳ
Ｃ−１５４およびＢＳＣ−１５５はＩＮＡＣ相系列を示
し、かつスメクチックＣ相の上限温度を上昇させること
ができた。
製したノンカイラル液晶組成物であり、ＩＮＡＣ相系列
を示すが、スメクチックＣ相の上限温度が多少低い。こ
れに他の化合物を添加したノンカイラル液晶組成物ＢＳ
Ｃ−１５４およびＢＳＣ−１５５はＩＮＡＣ相系列を示
し、かつスメクチックＣ相の上限温度を上昇させること
ができた。
【００７６】ノンカイラル液晶組成物ＢＳＣ−１５８は
ノンカイラル液晶組成物ＢＳＣ−１５０に化合物（II）
を添加したものであるが、ＩＮＡＣ相系列を示し、スメ
クチックＣ相の上限温度もＢＳＣ−１５０に比べ上昇さ
せることができた。
ノンカイラル液晶組成物ＢＳＣ−１５０に化合物（II）
を添加したものであるが、ＩＮＡＣ相系列を示し、スメ
クチックＣ相の上限温度もＢＳＣ−１５０に比べ上昇さ
せることができた。
【００７７】ノンカイラル液晶組成物ＢＳＣ−１６０は
ノンカイラル液晶組成物ＢＳＣ−１５０に化合物（II）
および（Ｖ）を添加したものであるが、ＩＮＡＣ相系列
を示し、スメクチックＣ相の上限温度もＢＳＣ−１５０
に比べ上昇させることができた。
ノンカイラル液晶組成物ＢＳＣ−１５０に化合物（II）
および（Ｖ）を添加したものであるが、ＩＮＡＣ相系列
を示し、スメクチックＣ相の上限温度もＢＳＣ−１５０
に比べ上昇させることができた。
【００７８】参考例１ 表６に示す化合物を用いて、表８に示す組成のノンカイ
ラルスメクチックＣ相液相組成物ＢＳＣ−０５５を作製
した。液晶組成物ＢＳＣ−０５５の相転移温度は表８に
示すとおりである。
ラルスメクチックＣ相液相組成物ＢＳＣ−０５５を作製
した。液晶組成物ＢＳＣ−０５５の相転移温度は表８に
示すとおりである。
【００７９】
【表８】
【００８０】ノンカイラルスメクチックＣ相液晶組成物
ＢＳＣ−０５５に表３〜表５に示す化合物をそれぞれ２
重量％添加して強誘電性液晶組成物を作製した。作製し
た強誘電性液晶組成物の相転移温度を表９に示す。
ＢＳＣ−０５５に表３〜表５に示す化合物をそれぞれ２
重量％添加して強誘電性液晶組成物を作製した。作製し
た強誘電性液晶組成物の相転移温度を表９に示す。
【００８１】
【表９】
【００８２】２枚のガラス基板上にＩＴＯ膜を形成し、
更にＳiＯ2を形成し、ＰＶＡ膜を塗布し、ラビングし
た。次にこの２枚のガラス基板をラビング方向が同一に
なるようにセル厚２μmで張り合わせ、作製した強誘電
性液晶組成物をそれぞれ注入した。注入後いったん液晶
組成物が等方性液体に変化する温度にセルを加熱し、そ
の後１℃／ｍｉｎで室温まで冷却した。配向は必ずしも
十分に良好とは言いがたいが、特性を測定することがで
きた。この強誘電性液晶素子の応答速度、自発分極の符
号、チルト角、メモリ角を測定した。結果を表７に示
す。なお、応答速度は、25℃において、±10Ｖの矩形波
電圧を印加したときの透過光強度変化（0→50％，0→90
％，および10→90％）に要する時間で定義した。
更にＳiＯ2を形成し、ＰＶＡ膜を塗布し、ラビングし
た。次にこの２枚のガラス基板をラビング方向が同一に
なるようにセル厚２μmで張り合わせ、作製した強誘電
性液晶組成物をそれぞれ注入した。注入後いったん液晶
組成物が等方性液体に変化する温度にセルを加熱し、そ
の後１℃／ｍｉｎで室温まで冷却した。配向は必ずしも
十分に良好とは言いがたいが、特性を測定することがで
きた。この強誘電性液晶素子の応答速度、自発分極の符
号、チルト角、メモリ角を測定した。結果を表７に示
す。なお、応答速度は、25℃において、±10Ｖの矩形波
電圧を印加したときの透過光強度変化（0→50％，0→90
％，および10→90％）に要する時間で定義した。
【００８３】参考例２ 表３〜５に示す化合物および表１０
【表１０】 に示す化合物がネマチック相において誘起する螺旋ピッ
チの符号を調べた。調べた化合物の絶対構造、自発分極
の符号、ネマチック相において誘起する螺旋ピッチの符
号を表１１にまとめた。
チの符号を調べた。調べた化合物の絶対構造、自発分極
の符号、ネマチック相において誘起する螺旋ピッチの符
号を表１１にまとめた。
【００８４】
【表１１】
【００８５】表１１において、自発分極の符号が等し
く、ネマチック相において誘起する螺旋ピッチの符号が
逆である化合物どうしを組み合わせてノンカイラル液晶
組成物に添加することにより、自発分極を減少させるこ
となくネマチック相の螺旋ピッチを補償することができ
る。
く、ネマチック相において誘起する螺旋ピッチの符号が
逆である化合物どうしを組み合わせてノンカイラル液晶
組成物に添加することにより、自発分極を減少させるこ
となくネマチック相の螺旋ピッチを補償することができ
る。
【００８６】実施例２ 表３〜５および表１０に示すカイラル化合物、表７に示
すノンカイラル液晶組成物、および表１〜２、表６に示
すノンカイラル化合物を用いて表１２に示す強誘電性液
晶組成物を作製した。
すノンカイラル液晶組成物、および表１〜２、表６に示
すノンカイラル化合物を用いて表１２に示す強誘電性液
晶組成物を作製した。
【００８７】
【表１２】 カイラル化合物は自発分極を相殺せず、ネマチック相に
おける螺旋ピッチを補償するように組み合わせて用い
た。
おける螺旋ピッチを補償するように組み合わせて用い
た。
【００８８】参考例２と同様にして強誘電性液晶素子を
作製し、その特性を評価した。表１３に評価結果を示
す。
作製し、その特性を評価した。表１３に評価結果を示
す。
【００８９】
【表１３】
【００９０】各強誘電性液晶組成物ともＩＮＡＣ相系列
を示し、また液晶セル中で良好な配向を示した。応答速
度も速く、実用的である。
を示し、また液晶セル中で良好な配向を示した。応答速
度も速く、実用的である。
【００９１】
【発明の効果】本発明の組成物は応答速度の点で優れて
おり、ＩＮＡＣ相系列を有しているため配向性も良く、
室温で駆動できる大容量表示素子を得ることができる。
おり、ＩＮＡＣ相系列を有しているため配向性も良く、
室温で駆動できる大容量表示素子を得ることができる。
【図１】この発明の実施例で作製した液晶素子の説明
図。
図。
【図２】この発明の実施例で作製した液晶素子の電極の
説明図。
説明図。
１ 絶縁性基板 ２ 導電性膜 ３ 絶縁性膜 ４ 配向制御層 ５ シール材 ６ 強誘電性液晶 ７ 偏光板
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (56)参考文献 特開 平２−245090（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−2297（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−265986（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−28286（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−115243（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−225434（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−139551（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−316348（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−19345（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−583（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−291679（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−14553（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−174491（ＪＰ，Ａ) 欧州特許出願公開404480（ＥＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 19/42 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (10)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）又は（Ｉ）” 【化１】 で示される構造を有する化合物を少なくとも一種、並び
に一般式（II） 【化２】 で示される構造を有する化合物を少なくとも一種を含有
してなる強誘電性液晶組成物。 - 【請求項２】 更に、一般式（IV） 【化３】 で示される構造を有する化合物を少なくとも一種含有し
てなる請求項１記載の強誘電性液晶組成物。 - 【請求項３】 更に、一般式（VI） 【化４】 で示される構造を有する化合物を少なくとも一種含有し
てなる請求項１または２記載の強誘電性液晶組成物。 - 【請求項４】 更に、一般式（Ｖ） 【化５】 で示される構造を有する化合物を少なくとも一種含有し
てなる請求項１〜３のいずれかに記載の強誘電性液晶組
成物。 - 【請求項５】 更に、一般式（VII) 【化６】 で示される構造を有する化合物を少なくとも一種含有し
てなる請求項１〜４のいずれかに記載の強誘電性液晶組
成物。 - 【請求項６】 一般式（Ｉ）又は（Ｉ）”で示される構
造を有する化合物を少なくとも一種、一般式（III) 【化７】 で示される構造を有する化合物を少なくとも一種、並び
に一般式（VI）で示される構造を有する化合物を少なく
とも一種含有してなる強誘電性液晶組成物。 - 【請求項７】 更に、一般式（II）で示される構造を有
する化合物を少なくとも一種含有してなる請求項６記載
の強誘電性液晶組成物。 - 【請求項８】 一般式（Ｉ）又は（Ｉ）”で示される構
造を有する化合物を少なくとも一種、一般式（IV）で示
される構造を有する化合物を少なくとも一種、並びに一
般式（VI）で示される構造を有する化合物を少なくとも
一種含有してなる強誘電性液晶組成物。 - 【請求項９】 等方性液体の低温側に、少なくともカイ
ラルネマチック相、スメクチックＡ相、およびカイラル
スメクチックＣ相を示すことを特徴とする請求項１〜８
のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物。 - 【請求項１０】 少なくとも絶縁性基板、導電性膜、配
向制御膜、および強誘電性液晶よりなる強誘電性液晶表
示素子において、該強誘電性液晶が請求項１〜９のいず
れかに記載の強誘電性液晶組成物であることを特徴とす
る強誘電性液晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3226212A JP2825371B2 (ja) | 1991-09-05 | 1991-09-05 | 強誘電性液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3226212A JP2825371B2 (ja) | 1991-09-05 | 1991-09-05 | 強誘電性液晶組成物および液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0565485A JPH0565485A (ja) | 1993-03-19 |
| JP2825371B2 true JP2825371B2 (ja) | 1998-11-18 |
Family
ID=16841657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3226212A Expired - Lifetime JP2825371B2 (ja) | 1991-09-05 | 1991-09-05 | 強誘電性液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2825371B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4344422B4 (de) * | 1993-12-24 | 2006-03-09 | Merck Patent Gmbh | Pyri(mi)din-Derivate und flüssigkristallines Medium |
| CN104350129A (zh) * | 2012-06-06 | 2015-02-11 | Dic株式会社 | 液晶组合物 |
| JP6801245B2 (ja) * | 2016-06-14 | 2020-12-16 | Dic株式会社 | 液晶化合物の製造方法及びその化合物 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH083093B2 (ja) * | 1985-03-26 | 1996-01-17 | 旭硝子株式会社 | 強誘電性スメクチツク液晶組成物 |
| JPH07113112B2 (ja) * | 1985-06-18 | 1995-12-06 | チッソ株式会社 | 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物 |
| JPH01139551A (ja) * | 1987-08-26 | 1989-06-01 | Sanyo Chem Ind Ltd | 液晶化合物および組成物 |
| JPH0219345A (ja) * | 1988-07-06 | 1990-01-23 | Sharp Corp | アルコキシ安息香酸誘導体及び液晶組成物 |
| JPH01316348A (ja) * | 1988-03-10 | 1989-12-21 | Sharp Corp | アルコキシビフェニルカルボン酸誘導体及び液晶組成物 |
| JPH0228286A (ja) * | 1988-07-15 | 1990-01-30 | Canon Inc | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
| JPH03115243A (ja) * | 1989-02-27 | 1991-05-16 | Sanyo Chem Ind Ltd | 光学活性化合物 |
| JPH0729966B2 (ja) * | 1989-02-27 | 1995-04-05 | 三洋化成工業株式会社 | 光学活性化合物 |
| JP2608789B2 (ja) * | 1989-03-01 | 1997-05-14 | 三洋化成工業株式会社 | 光学活性化合物 |
| JPH02245090A (ja) * | 1989-03-17 | 1990-09-28 | Dainippon Ink & Chem Inc | 強誘電性液晶組成物 |
| JP2706308B2 (ja) * | 1989-04-07 | 1998-01-28 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物及びそれを用いた光スイッチング素子 |
| JPH032297A (ja) * | 1989-05-30 | 1991-01-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | 強誘電性液晶組成物 |
| JPH0781144B2 (ja) * | 1989-06-19 | 1995-08-30 | 帝国化学産業株式会社 | 強誘電性液晶素子 |
| JPH0786197B2 (ja) * | 1989-07-20 | 1995-09-20 | 三洋化成工業株式会社 | ピリジン系液晶化合物 |
-
1991
- 1991-09-05 JP JP3226212A patent/JP2825371B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0565485A (ja) | 1993-03-19 |
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