JP2608789B2 - 光学活性化合物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規な光学活性化合物に関する。さらに詳し
くは液晶組成物の成分として有用な光学活性化合物に関
する。

［従来の技術］ 強誘電性液晶材料は、カイラルスメチック相を示す液
晶化合物の組合せだけでなく、スメクチックＣ相または
スメクチックＨ相を示す液晶化合物または液晶組成物等
の母体となる液晶に光学活性な成分を添加しても得られ
ることが知られている［例えば、Ann.Phys.,3,237（197
8）．］。

［発明が解決しようとする課題］ しかし、この用途に用いられている光学活性な化合物
の多くは、原料に光学活性２−オクタノールあるいは光
学活性２−ブタノールなど、分子内双極子モーメントが
小さい光学活性アルコールを使用しているため、母体と
なる液晶化合物あるいは液晶組成物に添加した場合、応
答が遅く実用上困難を生じている。

［課題を解決するための手段］ 本発明者らは母体となる液晶化合物あるいは液晶組成
物に添加した場合、速い応答速度が得られる光学活性な
化合物を得ることを目的に鋭意検討した結果、本発明に
到達した。

すなわち本発明は、一般式 〔式中、R,R′は不斉炭素原子を有していてもよい炭素
数１〜20のアルキル基であり、Ｘは単結合（直接結
合）、−Ｏ−、−Ｓ−、−COO−、−OCO−または−OCOO
−であり、Ｙは単結合（直接結合）、−Ｏ−、−COO
−、−OCO−、−CH₂O−、−OCH₂−、−Ｃ≡Ｃ−または
−CH₂CH₂−であり、 および2,6−ナフチレン基からなる群より選ばれる環状
基（該環状基は、Ｆ（フッ素原子）、Cl（塩素原子）、
シアノ基およびニトロ基からなる群より選ばれる置換基
で置換されていてもよい。）であり、Ｄは2,6−ナフチ
レン基である。〕で示される光学活性な化合物である。

一般式（１）において、Ｒの不斉炭素原子を有してい
てもよい炭素数１〜20のアルキル基としては直鎖アルキ
ル基（メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ
−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、
ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサ
デシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基な
ど）、分岐アルキル基（イソプロピル基、１−メチルプ
ロピル基、１−メチルブチル基、１−メチルペンチル
基、１−メチルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１
−メチルオクチル基、２−メチルプロピル基、２−メチ
ルブチル基、２−メチルペンチル基、２−メチルヘキシ
ル基、２−メチルヘプチル基、２−メチルオクチル基、
２−メチルノニル基、２−メチルデシル基、２−メチル
ウンデシル基、２−メチルドデシル基、２−メチルトリ
デシル基、２−メチルテトラデシル基、３−メチルブチ
ル基、３−メチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、
３−メチルヘプチル基、３−メチルオクチル基、４−メ
チルペンチル基、４−メチルヘキシル基、４−メチルヘ
プチル基、４−メチルオクチル基、５−メチルヘキシル
基、５−メチルヘプチル基、５−メチルオクチル基、５
−メチルノニル基、５−メチルデシル基、６−メチルヘ
プチル基、６−メチルオクチル基、６−メチルノニル
基、６−メチルデシル基、７−メチルオクチル基、７−
メチルノニル基、７−メチルデシル基、８−メチルノニ
ル基、８−メチルデシル基、９−メチルデシル基、９−
メチルウンデシル基など）、置換基を有するアルキル基
［たとえばＦ（フッ素原子）で置換されたアルキル基
（２−フルオロプロピル基、２−フルオロブチル基、２
−フルオロペンチル基、２−フルオロヘキシル基、２−
フルオロヘプチル基、２−フルオロオクチル基、２−フ
ルオロノニル基、２−フルオロデシル基、２−フルオロ
ウンデシル基、２−フルオロドデシル基、２−フルオロ
トリデシル基、２−フルオロテトラデシル基、３−フル
オロプロピル基、４−フルオロブチル基、５−フルオロ
ペンチル基、６−フルオロヘキシル基、７−フルオロヘ
プチル基、８−フルオロオクチル基、９−フルオロノニ
ル基、10−フルオロデシル基、11−フルオロウンデシル
基、12−フルオロドデシル基、２−（パーフルオロ−ｎ
−ブチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシ
ル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）エ
チル基、２−（パーフルオロ−ｎ−デシル）エチル基、
２−フルオロ−３−メチルブチル基、２−フルオロ−３
−メチルペンチル基、２−フルオロ−４−メチルペンチ
ル基など）、Cl（塩素原子）で置換されたアルキル基
（２−クロロプロピル基、２−クロロブチル基、２−ク
ロロペンチル基、２−クロロヘキシル基、２−クロロヘ
プチル基、２−クロロオクチル基、２−クロロノニル
基、２−クロロデシル基、２−クロロウンデシル基、２
−クロロドデシル基、２−クロロトリデシル基、２−ク
ロロテトラデシル基、２−クロロ−３−メチルブチル
基、２−クロロ−３−メチルペンチル基、２−クロロ−
４−メチルペンチル基など）、アルキルオキシ基で置換
されたアルキル基（２−メトキシプロピル基、２−エト
キシプロピル基、２−プロピルオキシプロピル基、２−
ブチルオキシプロピル基、２−ペンチルオキシプロピル
基、２−ヘキシルオキシプロピル基、２−ヘプチルオキ
シプロピル基、２−オクチルオキシプロピル基、２−ノ
ニルオキシプロピル基、２−デシルオキシプロピル基、
３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、３−プ
ロピルオキシブチル基、３−ブチルオキシブチル基、３
−ペンチルオキシブチル基、３−ヘキシルオキシブチル
基、３−ヘプチルオキシブチル基、３−オクチルオキシ
ブチル基、３−ノニルオキシブチル基、３−デシルオキ
シブチル基、３−（２−メチルプロピルオキシペンチル
基、４−ブチルオキシペンチル基、４−ペンチルオキシ
ペンチル基、４−ヘキシルオキシペンチル基、４−ヘプ
チルオキシペンチル基、４−オクチルオキシペンチル
基、４−ノニルオキシペンチル基、４−デシルオキシペ
ンチル基、４−イソプロピルオキシペンチル基など）な
ど］、光学活性なアルキル基（光学活性１−メチルプロ
ピル基、光学活性１−メチルブチル基、光学活性１−メ
チルペンチル基、光学活性１−メチルヘキシル基、光学
活性１−メチルヘプチル基、光学活性１−メチルオクチ
ル基、光学活性２−メチルブチル基、光学活性２−メチ
ルペンチル基、光学活性２−メチルヘキシル基、光学活
性２−メチルヘプチル基、光学活性２−メチルオクチル
基、光学活性２−メチルノニル基、光学活性２−メチル
デシル基、光学活性２−メチルウンデシル基、光学活性
２−メチルドデシル基、光学活性２−メチルトリデシル
基、光学活性２−メチルテトラデシル基、光学活性３−
メチルペンチル基、光学活性３−メチルヘキシル基、光
学活性３−メチルヘプチル基、光学活性３−メチルオク
チル基、光学活性４−メチルヘキシル基、光学活性４−
メチルヘプチル基、光学活性４−メチルオクチル基、光
学活性５−メチルヘプチル基、光学活性５−メチルオク
チル基、光学活性５−メチルノニル基、光学活性５−メ
チルデシル基、光学活性６−メチルオクチル基、光学活
性６−メチルノニル基、光学活性６−メチルデシル基、
光学活性７−メチルノニル基、光学活性７−メチルデシ
ル基、光学活性８−メチルデシル基、光学活性９−メチ
ルウンデシル基など）、置換基を有する光学活性なアル
キル基［たとえばＦ（フッ素原子）で置換された光学活
性なアルキル基（光学活性２−フルオロプロピル基、光
学活性２−フルオロブチル基、光学活性２−フルオロペ
ンチル基、光学活性２−フルオロヘキシル基、光学活性
２−フルオロヘプチル基、光学活性２−フルオロオクチ
ル基、光学活性２−フルオロノニル基、光学活性２−フ
ルオロデシル基、光学活性２−フルオロウンデシル基、
光学活性２−フルオロドデシル基、光学活性２−フルオ
ロトリデシル基、光学活性２−フルオロテトラデシル
基、光学活性２−フルオロ−３−メチルブチル基、光学
活性２−フルオロ−３−メチルペンチル基、光学活性２
−フルオロ−４−メチルペンチル基など）、Cl（塩素原
子）で置換された光学活性なアルキル基（光学活性２−
クロロプロピル基、光学活性２−クロロブチル基、光学
活性２−クロロペンチル基、光学活性２−クロロヘキシ
ル基、光学活性２−クロロヘプチル基、光学活性２−ク
ロロオクチル基、光学活性２−クロロノニル基、光学活
性２−クロロデシル基、光学活性２−クロロウンデシル
基、光学活性２−クロロドデシル基、光学活性２−クロ
ロトリデシル基、光学活性２−クロロテトラデシル基、
光学活性２−クロロ−３−メチルブチル基、光学活性２
−クロロ−３−メチルペンチル基、光学活性２−クロロ
−４−メチルペンチル基など）、アルキルオキシ基で置
換された光学活性なアルキル基（光学活性２−メトキシ
プロピル基、光学活性２−エトキシプロピル基、光学活
性２−プロピルオキシプロピル基、光学活性２−ブチル
オキシプロピル基、光学活性２−ペンチルオキシプロピ
ル基、光学活性２−ヘキシルオキシプロピル基、光学活
性２−ヘプチルオキシプロピル基、光学活性２−オクチ
ルオキシプロピル基、光学活性２−ノニルオキシプロピ
ル基、光学活性２−デシルオキシプロピル基、光学活性
２−イソプロピルオキシプロピル基、光学活性３−メト
キシブチル基、光学活性３−エトキシブチル基、光学活
性３−プロピルオキシブチル基、光学活性３−ブチルオ
キシブチル基、光学活性３−ペンチルオキシブチル基、
光学活性３−ヘキシルオキシブチル基、光学活性３−ヘ
プチルオキシブチル基、光学活性３−オクチルオキシブ
チル基、光学活性３−ノニルオキシブチル基、光学活性
３−デシルオキシブチル基、光学活性３−イソプロピル
オキシブチル基、光学活性４−メトキシペンチル基、光
学活性４−エトキシペンチル基、光学活性４−プロピル
オキシペンチル基、光学活性４−ブチルオキシペンチル
基、光学活性４−ペンチルオキシペンチル基、光学活性
４−ヘキシルオキシペンチル基、光学活性４−ヘプチル
オキシペンチル基、光学活性４−オクチルオキシペンチ
ル基、光学活性４−ノニルオキシペンチル基、光学活性
４−デシルオキシペンチル基、光学活性４−イソプロピ
ルオキシペンチル基など）など］が挙げられる。これら
のうち、好ましくは炭素数１〜15のアルキル基である。

一般式（１）において、Ｘは好ましくは単結合（直接
結合）または−Ｏ−である。

Ｙは好ましくは、−Ｏ−、−COO−、−CH₂O−および
−Ｃ≡Ｃ−である。

Ａは好ましくは、 （１〜４個までのフッ素原子で置換されていてもよ
い）、 である。

一般式（１）において、Ｒ′の不斉炭素原子を有して
いてもよい炭素数１〜20のアルキル基としては一般式
（１）のＲと同様の直鎖および分岐アルキル基、置換基
を有するアルキル基［たとえば一般式（１）と同様のＦ
（フッ素原子）およびアルキルオキシ基で置換されたア
ルキル基（メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロ
ピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、ペンチル
オキシメチル基、ヘキシルオキシメチル基、ヘプチルオ
キシメチル基、オクチルオキシメチル基、ノニルオキシ
メチル基、デシルオキシメチル基、２−メチルプロピル
オキシメチル基、２−メチルブチルオキシメチル基、２
−メチルペンチルオキシメチル基、２−メチルヘキシル
オキシメチル基、２−メチルヘプチルオキシメチル基、
２−メチルオクチルオキシメチル基、２−メチルノニル
オキシメチル基、２−メチルデシルオキシメチル基、イ
ソプロピルオキシメチル基、１−メチルプロピルオキシ
メチル基、１−メチルブチルオキシメチル基、１−メチ
ルペンチルオキシメチル基、１−メチルヘキシルオキシ
メチル基、１−メチルヘプチルオキシメチル基、１−メ
チルオクチルオキシメチル基、１−メチルノニルオキシ
メチル基、１−メチルデシルオキシメチル基、２−メト
キシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロピルオ
キシエチル基、２−ブチルオキシエチル基、２−ペンチ
ルオキシエチル基、２−ヘキシルオキシエチル基、２−
ヘプチルオキシエチル基、２−オクチルオキシエチル
基、２−ノニルオキシエチル基、２−デシルオキシエチ
ル基、２−（２−メチルプロピルオキシエチル基、３−
メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−プ
ロピルオキシプロピル基、３−ブチルオキシプロピル
基、３−ペンチルオキシプロピル基、３−ヘキシルオキ
シプロピル基、３−ヘプチルオキシプロピル基、３−オ
クチルオキシプロピル基、３−ノニルオキシプロピル
基、３−デシルオキシプロピル基、３−（２−メチルプ
ロピルオキシ）プロピル基、４−メトキシブチル基、４
−エトキシブチル基、４−プロピルオキシブチル基、４
−ブチルオキシブチル基、４−ペンチルオキシブチル
基、４−ヘキシルオキシブチル基、４−ヘプチルオキシ
ブチル基、４−オクチルオキシブチル基、４−ノニルオ
キシブチル基、４−デシルオキシブチル基、４−イソプ
ロピルオキシブチル基、５−メトキシペンチル基、５−
エトキシペンチル基、５−プロピルオキシペンチル基、
５−ブチルオキシペンチル基、５−ペンチルオキシペン
チル基、５−ヘキシルオキシペンチル基、５−ヘプチル
オキシペンチル基、５−オクチルオキシペンチル基、５
−ノニルオキシペンチル基、５−デシルオキシペンチル
基、５−イソプロピルオキシペンチル基など）など］、
一般式（１）のＲと同様の光学活性なアルキル基、置換
基を有する光学活性なアルキル基［たとえば一般式
（１）のＲと同様のＦ（フッ素原子）およびアルキルオ
キシ基で置換された光学活性なアルキル基など］などが
挙げられる。これらのうち、好ましくは炭素数１〜15の
アルキル基である。

一般式（１）で示される光学活性な化合物の具体例と
しては、表−１に示すような基および数を有する化合物
が挙げられる。

表−１中、各記号は、それぞれ以下の構造を表す。

一般式（１）に含まれる化合物は、例えば次の工程を
経て合成できる。（下記式中、R,X,A,Y,D及びＲ′は一
般式（１）の場合と同一である。） Ｉ Ａが Ｙが−CH₂O−の場合。

すなわち、一般式（２）の化合物に、一般式（３）の
化合物（例えばメチルマグネシウムアイオダイド）を反
応させ、アルキル化した後、光学活性酒石酸ジメチル、
メタンスルホン酸、トリメチルオルソホルメートを作用
させ、一般式（５）の化合物を得る。

一般式（５）の化合物を臭素を用いて臭素化し、ホウ
フッ化銀を作用させ、一般式（７）の化合物を得る。

一般式（７）の化合物を、オキザリルクロリドあるい
は塩化チオニルで酸塩化物へと誘導後、アンモニアでア
ミド化し、無水トリフルオロ酢酸を用いて脱水すること
により、一般式（10）の化合物を得ることができる。

一般式（10）の化合物を、エタンチオールあるいは三
臭化ホウ素を用いてメチル基を除去し、一般式（11）の
化合物を得る。

一般式（11）の化合物を、一般式（12）の化合物（例
えばｐ−ヘキシルオキシベンジルアルコール）およびジ
エチルアゾジカルボキシレートを用いてエーテル化する
ことにより、本発明の化合物である一般式（1c）の化合
物を得ることができる。

一般式（11）の化合物を、一般式（13）の化合物（例
えば４−デシルオキシ−３−フルオロ安息香酸塩化物）
でエステル化することにより、本発明の化合物である一
般式（1d）の化合物を得ることができる。

一般式（14）の化合物（例えば４−デシルオキシ−３
−フルオロ−ヨードベンゼン）と、３−メチル−１−ブ
チン−３−オールを反応させ、次に水酸化ナトリウムを
作用させることにより、一般式（16）の化合物を得る。

一般式（11）の化合物に、無水トリフルオロメタンス
ルホン酸を作用させた後、一般式（16）の化合物を反応
させることにより、本発明の化合物である一般式（1e）
の化合物を得ることができる。

一般式（11）の化合物を、一般式（18）の化合物（例
えば２−デシルオキシニコチン酸塩化物）でエステル化
することにより、本発明の化合物である一般式（1f）の
化合物を得ることができる。

液晶は一般に２種以上の多成分から成る液晶組成物と
して用いられ、本発明の光学活性な化合物も液晶組成物
の成分として利用することができる。液晶組成物には、
スメクチック液晶、たとえば光学活性部位を有しないス
メクチック液晶［２−ｐ−アルキルオキシフェニル−５
−アルキルピリミジン、２−ｐ−アルカノイルオキシフ
ェニル−５−アルキルピリミジン、２−ｐ−アルキルオ
キシカルボニルフェニル−５−アルキルピリミジン、２
−ｐ−アルキルフェニル−５−ｐ−アルキルオキシフェ
ニルピリミジン、２−ｐ−アルキルオキシ−ｍ−フルオ
ロフェニル−５−アルキルピリミジン、２−ｐ−アルキ
ルオキシフェニル−５−（trans−４−アルキルシクロ
ヘキシル）ピリミジン、２−ｐ−アルキルオキシフェニ
ル−５−アルキルピリジン、２−ｐ−アルキルオキシ−
ｍ−フルオロフェニル−５−アルキルピリジン、２−ｐ
−（ｐ′−アルキルフェニル）フェニル−５−アルキル
ピリミジン、２−ｐ−アルキルフェニル−５−ｐ−アル
キルフェニルピリミジン、ｐ−アルキルオキシフェニル
−５−アルキルピコリネート、２−ｐ−アルキルオキシ
フェニル−５−アルキルオキシピラジン、２−ｐ−アル
キルフェニル−５−アルキルピリミジン、２−ｐ−アル
キルオキシフェニル−５−アルキルオキシピリミジン、
２−ｐ−アルキルフェニル−５−アルキルオキシピリミ
ジン、４−アルキルオキシ−４′−ビフェニルカルボン
酸−ｐ′−（アルキルオキシカルボニル）フェニルエス
テル、４−アルキルオキシ−４′−ビフェニルカルボン
酸−アルキルエステルなど］および／または強誘電性液
晶［光学活性４−アルキルオキシ−４′−ビフェニルカ
ルボン酸−ｐ′−（２−メチルブチルオキシカルボニ
ル）フェニルエステル、光学活性４−ｎ−アルキルオキ
シ−４′−ビフェニルカルボン酸−２−メチルブチルエ
ステル、光学活性ｐ−アルキルオキシベンジリデン−
ｐ′−アミノ−２−クロロプロピルシンナメート、光学
活性ｐ−アルキルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−
２−メチルブチルシンナメートなど］および／または通
常のカイラルスメクチック液晶［光学活性４−（ｐ−ア
ルキルオキシビフェニル−ｐ′−オキシカルボニル）−
４′−（２−メチルブチルオキシカルボニル）シクロヘ
キサン、光学活性ｐ−ｎ−アルキルオキシベンジリデン
−ｐ′−（２−メチルブチルオキシカルボニル）アリニ
ンなど］を含有してもよい。また液晶性を示さないカイ
ラル化合物および／または２色性色素、たとえばアント
ラキノン系色素、アゾ系色素などを含んでいてもよい。

強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加により光スイ
ッチング現象を起こし、これを利用した応答の速い表示
素子を作製できる〔たとえば特開昭56−107216号公報、
特開昭59−118744号公報、エヌ エー クラーク（N.A.
Clark）、エス ティー ラガウォール（S.T.Lagerwal
l）；アプライド フィジックス レター（Applied Phy
sics Lttetter）36、899（1980）など〕。

本発明における液晶組成物は、セル間隔0.5〜10μ
ｍ、好ましくは0.5〜３μｍの液晶セルに真空封入し、
両側偏光子を設置することにより光スイッチング素子
（表示素子）として使用できる。

上記液晶セルは透明電極を設け、表面を配向処理した
２枚のガラス基板をスペーサーを挟んで貼り合わせるこ
とによって作製することができる。

上記スペーサーとしては、アルミナビーズ、ガラスフ
ァイバー、ポリイミドフィルムなどが挙げられる。配向
処理方法としては、通常の配向処理、たとえばポリイミ
ド膜、ラビング処理、SiO斜め蒸着などが適用できる。

［実施例］ 以下、本発明を実施例により更に説明するが、本発明
はこれに限定されるものではない。以下の実施例におい
て、％は重量％を示す。

実施例−１ 表−１中、No−10の化合物の製造。

既知の方法〔例えば、文献［グラジアノ カスタル
ディ（Gradiano Castaldi）ら；ジャーナル オブ オ
ルガニック ケミストリー（J.Org.Chem）,1987,52,301
8.］〕記載の方法で光学活性（６−メトキシ−２−ナフ
チル）−プロピオン酸を製造した。

オキザリルクロリド50.0gに光学活性（６−メトキシ
−２−ナフチル）−プロピオン酸10.0gを加え、室温下2
4時間攪拌後、過剰のオキザリルクロリドを留去し、光
学活性（６−メトキシ−２−ナフチル）−プロピオン酸
クロリド10.8gを得た。このものは、特に精製せずその
まま使用した。

光学活性（６−メトキシ−２−ナフチル）−プロピオ
ン酸クロリド10.8gを乾燥トルエン300mlに溶かし、15℃
以下で乾燥アンモニアを30分間吹き込んだ。そのまま室
温で３時間攪拌し、析出した白色固体をろ収した。得ら
れた白色固体をトルエン、水で洗浄後エタノールで再結
晶を行い、光学活性（６−メトキシ−２−ナフチル）−
プロピオアミド10.0gを得た。

光学活性（６−メトキシ−２−ナフチル）−プロピオ
アミド3.0gを、乾燥THF50mlに懸濁させ、無水トリフル
オロ酢酸8.3gを加え室温で12時間攪拌した。反応混合物
を氷水200mlに注ぎ、生じた白色固体をろ収した。シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製後、エタノール
で２回再結晶を行うことにより、光学活性（６−メトキ
シ−２−ナフチル）−プロピオニトリル2.1gを得た。

三臭化ホウ素15.6gを塩化メチレン100mlに溶かし、−
10℃に冷却した。これに光学活性（６−メトキシ−２−
ナフチル）−プロピオニトリル6.0gの塩化メチレン溶液
80mlを２時間かけて滴下後、室温で７時間攪拌した。反
応混合物を氷水500mlに注ぎエーテル抽出、エーテル層
を２回水洗後、溶媒を留去した。得られた固体をクロロ
ホルム−ヘキサン混合溶媒より再結晶することにより光
学活性（６−ヒドロキシ−２−ナフチル）−プロピオニ
トリル4.5gを得た。

光学活性（６−ヒドロキシ−２−ナフチル）−プロピ
オニトリル1.5gを乾燥トルエン20mlに溶かし、ピリジン
1.0mlを加え室温で攪拌した。これに、４−ヘキシルオ
キシ安息香酸と塩化チオニルより調整した４−ヘキシル
オキシ安息香酸クロリド2.2gの乾燥トルエン溶液10mlを
滴下し室温で４時間攪拌した。反応混合物を水、1N塩
酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄
後溶媒を留去した。得られた固体をエタノールから２回
再結晶することにより、本発明の化合物である表−１
中、No−10の化合物2.1gを得た。

化合物の構造は、NMR（核磁気共鳴スペクトル）、MS
（質量分析）、IR（赤外吸収スペクトル）及び元素分析
により確認した。上記化合物のIRスペクトル、1H−NMR
スペクトルをそれぞれ第１図、第３図に示す。

元素分析値： 計算値（％） 実測値（％） C:77.78 C:77.70 H: 6.78 H: 6.88 N: 3.49 N: 3.49 実施例−２ 表−１中、No−７の化合物の製造。

光学活性（６−ヒドロキシ−２−ナフチル）−プロピ
オニトリル1.5gを乾燥トルエン20mlに溶かし、ピリジン
1.0mlを加え室温で攪拌した。これに、４−ヘキシル安
息香酸と塩化チオニルより調整した４−ヘキシル安息香
酸クロリド2.0gの乾燥トルエン溶液10mlを滴下し室温で
４時間攪拌した。反応混合物を水、1N塩酸、水、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄後溶媒を留去し
た。得られた固体をエタノールから２回再結晶すること
により本発明の化合物である表−１中、No−７の化合物
2.2gを得た。

化合物の構造は、NMR（核磁気共鳴スペクトル）、MS
（質量分析）、IR（赤外吸収スペクトル）及び元素分析
により確認した。上記化合物のIRスペクトル、1H−NMR
スペクトルをそれぞれ第２図、第４図に示す。

元素分析値： 計算値（％） 実測値（％） C:81.01 C:81.12 H: 7.06 H: 7.10 N: 3.63 N: 3.63 ［発明の効果］ 本発明は新規の光学活性な化合物を提供し、またこれ
らの光学活性な化合物は次のような顕著な特徴を有す
る。

（１）ノンカイラルのスメクチックＣ相またはＨ相を呈
する液晶化合物または液晶組成物は強誘電性を示さず、
自発分極値は０であるが、本発明の分子内に大きな双極
子モーメントを持つ光学活性な化合物を添加することに
より、自発分極の値が大きな強誘電性相を呈することが
可能であり、速い光学応答を得ることが出来る。

（２）既に強誘電性を呈する液晶化合物または液晶組成
物に添加する場合、その液晶化合物または液晶組成物の
自発分極の符号により添加できる光学活性化合物の立体
配置がＲ体またはＳ体のいずれか一方に限られるが、本
発明の光学活性な化合物はＲ体、Ｓ体いずれも得ること
ができ、既に強誘電性を呈する液晶化合物または液晶組
成物に添加した場合にも、液晶化合物または液晶組成物
の自発分極値を著しく増加させることが可能であり、速
い光学応答を得ることが出来る。

（３）分子の構造として直線性を有しており、液晶化合
物または液晶組成物に添加した場合に母体となる液晶ま
たは液晶組成物の相系列および相転移温度に対する悪影
響を最低限に抑えることが可能である。

（４）強誘電性スメクチック液晶組成物もしくはノンカ
イラルスメクチック液晶組成物への配合成分としての用
途以外にも、ネマチック液晶組成物に本発明の光学活性
な化合物を添加することにより、TN型の液晶セルでのリ
バースドメイン発生を制御することが可能である。

（５）LB膜作成に必要な疎水性の制御が容易であり、単
分子積層膜を得ることが出来る。

（６）光、熱、水分に対する安定性が良い。

上記効果を奏することから本発明の光学活性な化合物
は実用的な強誘電性スメクチック液晶組成物を開発する
にあたって非常に有用な物質である。

【図面の簡単な説明】

第１図・第２図および第３図・第４図は、それぞれ実施
例１・実施例２で得られた化合物のIRスペクトルおよび
1H−NMRスペクトルを示す。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 323/62 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 323/62 Ｃ０７Ｄ 213/80 Ｃ０７Ｄ 213/80 237/24 237/24 239/28 239/28 239/34 239/34 241/24 241/24 // Ｃ０９Ｋ 19/54 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/54 Ｂ

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 〔式中、R,R′は不斉炭素原子を有していてもよい炭素
   数１〜20のアルキル基であり、Ｘは単結合（直接結
   合）、−Ｏ−、−Ｓ−、−COO−、−OCO−または−OCOO
   −であり、Ｙは単結合（直接結合）、−Ｏ−、−COO
   −、−OCO−、−CH₂O−、−OCH₂−、−Ｃ≡Ｃ−または
   −CH₂CH₂−であり、 および2,6−ナフチレン基からなる群より選ばれる環状
   基（該環状基は、Ｆ（フッ素原子）、Cl（塩素原子）、
   シアノ基およびニトロ基からなる群より選ばれる置換基
   で置換されていてもよい。）であり、Ｄは2,6−ナフチ
   レン基である。〕で示される光学活性な化合物。