JP2571943B2 - ベンゾイルオキシフェニルピリミジン誘導体 - Google Patents
ベンゾイルオキシフェニルピリミジン誘導体Info
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は、新規液晶化合物、就中分子中に不斉炭素
原子を持った液晶化合物に関するものである。これら
は、それ自体強誘電性液晶として、表示素子に使用され
るか、カイラルドーパントとして他の液晶材料に添加さ
れる性能改善材料として使用される。
原子を持った液晶化合物に関するものである。これら
は、それ自体強誘電性液晶として、表示素子に使用され
るか、カイラルドーパントとして他の液晶材料に添加さ
れる性能改善材料として使用される。
（従来の技術） 液晶化合物は光シャッター、表示装置、そのほか電気
光学的効果を利用する各種装置に使用されているもので
あるところ、その主流はネマチック型液晶である。しか
し、ネマチック液晶は、電界に対する応答速度に限界が
あって、自ずから使用範囲を限られている。1975年、Me
rerらによって合成された強誘電性液晶（Ｓ）−２−メ
チルブチル−ｐ−（ｐ−デシロキシベンジリデンアミ
ノ）シンナメート（略称DOBAMBC）が端諸となって、強
誘電性液晶の性能の研究が進められ、新しい液晶材料が
開発されている。
光学的効果を利用する各種装置に使用されているもので
あるところ、その主流はネマチック型液晶である。しか
し、ネマチック液晶は、電界に対する応答速度に限界が
あって、自ずから使用範囲を限られている。1975年、Me
rerらによって合成された強誘電性液晶（Ｓ）−２−メ
チルブチル−ｐ−（ｐ−デシロキシベンジリデンアミ
ノ）シンナメート（略称DOBAMBC）が端諸となって、強
誘電性液晶の性能の研究が進められ、新しい液晶材料が
開発されている。
強誘電性液晶はネマチック型液晶、特にツィステッド
ネマチックTN型液晶に較べ100倍以上も速い電界応答速
度を持っているところから、次世代の液晶材料と目され
ているものであるが、広い温度範囲でSmC＊となるもの
でなければならないことに加え、大きな自発分極、長い
ら旋ピッチを兼ね備えることが必要であるため、試行錯
誤されている状況にある。SmC＊相を呈する温度範囲は
唯一個の液晶化合物だけで満足させることは不可能に近
く、各種液晶化合物のブレンドによつて、これの解決が
計られている。
ネマチックTN型液晶に較べ100倍以上も速い電界応答速
度を持っているところから、次世代の液晶材料と目され
ているものであるが、広い温度範囲でSmC＊となるもの
でなければならないことに加え、大きな自発分極、長い
ら旋ピッチを兼ね備えることが必要であるため、試行錯
誤されている状況にある。SmC＊相を呈する温度範囲は
唯一個の液晶化合物だけで満足させることは不可能に近
く、各種液晶化合物のブレンドによつて、これの解決が
計られている。
US特許第4311610号に （R1はアルキル又はアルコキシ基、ｎは５〜８）で示さ
れる化合物が開示されている。しかし、該化合物は結晶
化温度が低く、透明化温度が高いという特徴を持ってい
るものの、ネマチック相を呈するにすぎない化合物であ
る。
れる化合物が開示されている。しかし、該化合物は結晶
化温度が低く、透明化温度が高いという特徴を持ってい
るものの、ネマチック相を呈するにすぎない化合物であ
る。
モレキュラー クリスタル リキッド クリスタル
（Mol.Cyrst.Liq.Cryst.,1986,Vol.141 251）には、１
−メチル−ヘプチルオキシ安息香酸のアルキルビフェニ
ールエステル化合物とその相転移及び自発分極が開示さ
れている。しかしながら、コアーの変化についての開示
乃至示唆は何もなされていない。
（Mol.Cyrst.Liq.Cryst.,1986,Vol.141 251）には、１
−メチル−ヘプチルオキシ安息香酸のアルキルビフェニ
ールエステル化合物とその相転移及び自発分極が開示さ
れている。しかしながら、コアーの変化についての開示
乃至示唆は何もなされていない。
（本発明が解決しようとする問題点） 本発明は、新規な液晶化合物を提供するものであっ
て、その化合物は次の一般式で示される。
て、その化合物は次の一般式で示される。
即ち、 ［式中R1はアルコキシカルボニル基又は、アシロキシ基
（これらは鎖中に不斉炭素原子を持っていてもよい）
を、R2はアルキル基又はアルコキシ基を、＊は当該炭素
原子が不斉炭素原子であることを示す。ｎは０又は１で
ある］ である。
（これらは鎖中に不斉炭素原子を持っていてもよい）
を、R2はアルキル基又はアルコキシ基を、＊は当該炭素
原子が不斉炭素原子であることを示す。ｎは０又は１で
ある］ である。
（問題点解決のための手段） 本発明によって提供される前記式で示される新規な液
晶化合物は次のようにして造られる。即ち、式（Ｉ） （式中R2はアルキル又はアルコキシ基を示す）で示され
る化合物と 式（II） （式中R1は前記したところと同じである。） で示される化合物又はその反応性誘導体とを反応させる
ことによつて造られる。反応は酢酸エチル、ヘンゼン、
トルエン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチル
ホルムアミド、ピリジン、ジメチルアニリン、クロロホ
ルム、塩化メチレンなど反応に関与しない溶媒中で行わ
れる。式（II）の化合物をそのまゝで用いるときは、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド、五塩化燐、塩化チオニ
ル、1,1−スルフィニルジイミダゾール、1,1−カルボジ
イミダゾールなどの縮合剤を使用する。一方、反応性誘
導体を使用する場合における反応性誘導体としては酸ハ
ライド、混合酸無水物などがあげられる。ここにおいて
用いられる式（Ｉ）で示される化合物は、特開昭61−12
675,特開昭61−189274号に明らかにされているところに
従い合成される。一方、式（II）で示される化合物は次
の方法に従い造られる。
晶化合物は次のようにして造られる。即ち、式（Ｉ） （式中R2はアルキル又はアルコキシ基を示す）で示され
る化合物と 式（II） （式中R1は前記したところと同じである。） で示される化合物又はその反応性誘導体とを反応させる
ことによつて造られる。反応は酢酸エチル、ヘンゼン、
トルエン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチル
ホルムアミド、ピリジン、ジメチルアニリン、クロロホ
ルム、塩化メチレンなど反応に関与しない溶媒中で行わ
れる。式（II）の化合物をそのまゝで用いるときは、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド、五塩化燐、塩化チオニ
ル、1,1−スルフィニルジイミダゾール、1,1−カルボジ
イミダゾールなどの縮合剤を使用する。一方、反応性誘
導体を使用する場合における反応性誘導体としては酸ハ
ライド、混合酸無水物などがあげられる。ここにおいて
用いられる式（Ｉ）で示される化合物は、特開昭61−12
675,特開昭61−189274号に明らかにされているところに
従い合成される。一方、式（II）で示される化合物は次
の方法に従い造られる。
（式中R3は鎖中に不斉炭素原子があってもよいアルキル
基を示す。＊は当該炭素原子が不斉炭素原子であること
を示す。） （式中R3は鎖中に不斉炭素原子があってもよいアルキル
基を示す。＊は当該炭素原子が不斉炭素原子であること
を示す。） （式中R4はアルキル基を示す。＊は当該炭素原子が不斉
炭素原子であることを示す。） 以下実施例を記述して本発明を詳述する。
基を示す。＊は当該炭素原子が不斉炭素原子であること
を示す。） （式中R3は鎖中に不斉炭素原子があってもよいアルキル
基を示す。＊は当該炭素原子が不斉炭素原子であること
を示す。） （式中R4はアルキル基を示す。＊は当該炭素原子が不斉
炭素原子であることを示す。） 以下実施例を記述して本発明を詳述する。
参考例１ （Ｓ）−（＋）−４−（１−メチルブトキシ）安息香酸
４−（５−ｎ−オクチルオキシ−２−ピリミジニル）
フェニルエステル 光学活性な（Ｒ）−（−）−２−ペンタノールより常
法により合成した４−（１−メチルブトキシ）安息香酸
0.5g、５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４−ヒドロキシ
フェニル）ピリミジン0.721gを乾燥した酢酸エチル20ml
に溶解させ、次にN,N′−ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド0.495g、４−ジメチルアミノピリジン0.029gを入
れ、室温で一昼夜反応した。反応終了後、不溶物を濾別
し、反応生成物を酢酸エチル抽出した。有機層は2N塩
酸、２％NaOH、水で洗浄し、乾燥後、有機溶媒を留去し
た。得られた反応生成物をシリカゲルクロマトグラフィ
ー、再結晶により精製し、題記化合物0.7gを得た。この
化合物の旋光度は▲〔α〕25 D▼＋8.03（Ｃ＝2.04,CHCl
3）であつた。
４−（５−ｎ−オクチルオキシ−２−ピリミジニル）
フェニルエステル 光学活性な（Ｒ）−（−）−２−ペンタノールより常
法により合成した４−（１−メチルブトキシ）安息香酸
0.5g、５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４−ヒドロキシ
フェニル）ピリミジン0.721gを乾燥した酢酸エチル20ml
に溶解させ、次にN,N′−ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド0.495g、４−ジメチルアミノピリジン0.029gを入
れ、室温で一昼夜反応した。反応終了後、不溶物を濾別
し、反応生成物を酢酸エチル抽出した。有機層は2N塩
酸、２％NaOH、水で洗浄し、乾燥後、有機溶媒を留去し
た。得られた反応生成物をシリカゲルクロマトグラフィ
ー、再結晶により精製し、題記化合物0.7gを得た。この
化合物の旋光度は▲〔α〕25 D▼＋8.03（Ｃ＝2.04,CHCl
3）であつた。
IRνmax（cm-1）： 1742,1610,1585,1560,1528,1280,1255,12101 H−NMR（CDCl3 int TMS）δ（ppm）： 8.44 （s,2H） 8.43 （d,2H） 8.24 （d,2H） 7.29 （d,2H） 6.94 （d,2H） 4.60 （t,2H） 4.49 （m,1H） 1.31 （d,3H） 0.53〜2.16（m,22H） 相転移温度 参考例２ （Ｒ）−（−）−４−（１−メチルヘプチルオキシ）安
息香酸 ４−（５−ｎ−オクチルオキシ−２−ピリミジ
ニル）フェニルエステル 光学活性なＤ−（＋）−２−オクチルアルコールより
常法により合成した（Ｒ）−４−（１−メチルヘプチル
オキシ）安息香酸0.8g、５−ｎ−オクチルオキシ−２−
（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン0.959gを乾燥し
た酢酸エチル20ml次にN,N′−ジシクロヘキシルルカル
ボジイミド0.659g、４−ジメチルアミノピリジン36mgを
入れ、室温で一昼夜反応した。反応終了後、常法通り処
理をし、得られた粗製物をカラムクロマトグラフィー及
び再結晶により精製し、題記化合物0.9gを得た。この化
合物の旋光度は ▲〔α〕25 D▼−2.54（Ｃ＝2.005,CHCl3）であった。
息香酸 ４−（５−ｎ−オクチルオキシ−２−ピリミジ
ニル）フェニルエステル 光学活性なＤ−（＋）−２−オクチルアルコールより
常法により合成した（Ｒ）−４−（１−メチルヘプチル
オキシ）安息香酸0.8g、５−ｎ−オクチルオキシ−２−
（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン0.959gを乾燥し
た酢酸エチル20ml次にN,N′−ジシクロヘキシルルカル
ボジイミド0.659g、４−ジメチルアミノピリジン36mgを
入れ、室温で一昼夜反応した。反応終了後、常法通り処
理をし、得られた粗製物をカラムクロマトグラフィー及
び再結晶により精製し、題記化合物0.9gを得た。この化
合物の旋光度は ▲〔α〕25 D▼−2.54（Ｃ＝2.005,CHCl3）であった。
IRνmax（cm-1）： 1735,1610,1590,1580,1555,1260,1200,1075,10551 H−NMR（CDCl3） δ（ppm）： 8.44 （s,2H） 8.43 （d,2H） 8.14 （d,2H） 7.30 （d,2H） 7.94 （d,2H） 4.47 （m,1H） 4.07 （t,3H） 1.32 （d,3H） 0.56〜2.1 （m,28H） 相転移温度 実施例１ （Ｒ）−（−）−４−（５−ｎ−オクチルオキシ−２−
ピリミジニル）フェニル ４−（１−メチルヘプチルオ
キシ）ベンジルエーテル 50％水素化ナトリウム0.162gを乾燥したN,N−ジメチ
ルホルムアミド2mlに懸濁し、水冷下、乾燥N,N−ジメチ
ルホルムアミド6mlに溶解した５−ｎ−オクチルオキシ
−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン1.01gを
ゆっくり滴下した。滴下後、室温で30分攪拌し、（Ｒ）
−（−）−４−（１−メチルヘプチルオキシ）ベンジル
アルコール（▲〔α〕25 D▼−8.62（Ｃ＝2.075,CHC
l3））0.8gとチオニルクロリドより調製したベンジルク
ロリドを滴下した。反応混合物は、100℃で４時間反応
した後、氷水に注ぎ、反応生成物を酢酸エチルで抽出し
た。酢酸エチル層は水で洗浄乾燥し、減圧下、有機溶媒
を留去した。得られた粗製物はシリカゲルクロマトグラ
フィー、再結晶により精製し、題記化合物1gを得た。こ
の化合物の旋光度は ▲〔α〕25 D▼−3.88（Ｃ＝2.01,CHCl3）であつた。
ピリミジニル）フェニル ４−（１−メチルヘプチルオ
キシ）ベンジルエーテル 50％水素化ナトリウム0.162gを乾燥したN,N−ジメチ
ルホルムアミド2mlに懸濁し、水冷下、乾燥N,N−ジメチ
ルホルムアミド6mlに溶解した５−ｎ−オクチルオキシ
−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン1.01gを
ゆっくり滴下した。滴下後、室温で30分攪拌し、（Ｒ）
−（−）−４−（１−メチルヘプチルオキシ）ベンジル
アルコール（▲〔α〕25 D▼−8.62（Ｃ＝2.075,CHC
l3））0.8gとチオニルクロリドより調製したベンジルク
ロリドを滴下した。反応混合物は、100℃で４時間反応
した後、氷水に注ぎ、反応生成物を酢酸エチルで抽出し
た。酢酸エチル層は水で洗浄乾燥し、減圧下、有機溶媒
を留去した。得られた粗製物はシリカゲルクロマトグラ
フィー、再結晶により精製し、題記化合物1gを得た。こ
の化合物の旋光度は ▲〔α〕25 D▼−3.88（Ｃ＝2.01,CHCl3）であつた。
IRνmax（cm-1）： 1615,1590,1560,1540,1245,1050,1000,7901 H−NMR（CDCl3） δ（ppm）： 8.40 （s,2H） 8.28 （d,2H） 7.40 （d,2H） 7.03 （d,2H） 6.88 （d,2H） 4.36 （m,1H） 4.04 （t,2H） 1.28 （d,3H） 0.7 〜2.1 （m,28H） 相転移温度 また応答速度は90℃、矩形波で測定したところ τ＝100μs/μｍであった。
実施例２ （S,S）−４−〔２−（２−メチルブチリルオキシ）プ
ロポキシ〕安息香酸 ４−〔（５−オクチル）ピリミジ
ニル〕フェニルエステル ４−〔２−（２−メチルブチリルオキシ）プロポキ
シ〕安息香酸1.50gと４−〔２−（５−オクチル）ピリ
ミジニル〕フェノール1.54gを10mlの乾燥酢酸エチルに
溶かし、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド（DC
C）1.25g及び４−ジメチルアミノピリジン（DMAP）0.02
gを加えて、室温で15時間反応させた。終了後、沈殿を
濾過し、濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで単離後、エタノールで再結晶することにより題
記化合物1.83gを得た。
ロポキシ〕安息香酸 ４−〔（５−オクチル）ピリミジ
ニル〕フェニルエステル ４−〔２−（２−メチルブチリルオキシ）プロポキ
シ〕安息香酸1.50gと４−〔２−（５−オクチル）ピリ
ミジニル〕フェノール1.54gを10mlの乾燥酢酸エチルに
溶かし、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド（DC
C）1.25g及び４−ジメチルアミノピリジン（DMAP）0.02
gを加えて、室温で15時間反応させた。終了後、沈殿を
濾過し、濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで単離後、エタノールで再結晶することにより題
記化合物1.83gを得た。
▲〔α〕25 D▼−11.5（Ｃ＝2.00 CHCl3） IRνmax（cm-1）： 1735,1435,1265,1205,1180,11701 H−NMR（CDCl3） δ（ppm）： 0.67〜2.07（m,26H） 2.40 （m,1H） 2.63 （t,2H） 4.08 （d,2H） 5.31 （m,1H） 6.91 （d,2H） 7.32 （d,2H） 8.15 （d,2H） 8.48 （d,2H） 8.60 （s,2H） 実施例３ （S,S）−４−〔２−（２−メチルブチリルオキシ）プ
ロポキシ〕安息香酸 ４−〔２−（５−オクチルオキ
シ）ピリミジニル〕フェニルエステル （S,S）−４−〔２−（２−メチルブチリルオキシ）
プロポキシ〕安息香酸1.51gと４−〔２−（５−オクチ
ルオキシ）ピリミジニル〕フェノール1.62gを乾燥酢酸
エチル10mlに溶かし、DCC1.14g及びDMAP0.02gを加えて
室温で15時間反応させ、実施例４と同様の処理を行うこ
とにより題記化合物1.80gを得た。
ロポキシ〕安息香酸 ４−〔２−（５−オクチルオキ
シ）ピリミジニル〕フェニルエステル （S,S）−４−〔２−（２−メチルブチリルオキシ）
プロポキシ〕安息香酸1.51gと４−〔２−（５−オクチ
ルオキシ）ピリミジニル〕フェノール1.62gを乾燥酢酸
エチル10mlに溶かし、DCC1.14g及びDMAP0.02gを加えて
室温で15時間反応させ、実施例４と同様の処理を行うこ
とにより題記化合物1.80gを得た。
▲〔α〕25 D▼−10.9 IRνmax（cm-1）： 1730,1465,1450,1275,1160,10851 H−NMR（CDCl3）δ（ppm）： 0.65〜2.07（m,26H） 2.40 （m,1H） 4.08 （t,2H） 5.32 （m,1H） 6.98 （d,2H） 7.32 （d,2H） 8.18 （d,2H） 8.43 （d,2H） 8.45 （s,2H） 実施例４ （Ｒ）−２−｛４−〔４−（１−エトキシカルボニルエ
トキシ）ベンゾイルオキシ〕フェニル｝−５−ｎ−オク
チルオキシピリミジン ２−（ヒドロキシフェニル）−５−オクチルオキシピ
リミジン3.0g、（Ｒ）−４−〔１−（エトキシカルボ
ン）エトキシ〕安息香酸2.38gを酢酸エチル50mlに溶か
し、DCC2.47g、DMAP0.1gを加え、室温で15時間攪拌し
た。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、食塩水
で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
後、エタノールより再結晶して題記化合物0.9gを得た。
トキシ）ベンゾイルオキシ〕フェニル｝−５−ｎ−オク
チルオキシピリミジン ２−（ヒドロキシフェニル）−５−オクチルオキシピ
リミジン3.0g、（Ｒ）−４−〔１−（エトキシカルボ
ン）エトキシ〕安息香酸2.38gを酢酸エチル50mlに溶か
し、DCC2.47g、DMAP0.1gを加え、室温で15時間攪拌し
た。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、食塩水
で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
後、エタノールより再結晶して題記化合物0.9gを得た。
▲〔α〕25 D▼＋20.55（Ｃ＝2.00,CHCl3） IRνmax（cm-1）： 1750,1730,1610,1275,1200,845,790,7601 H−NMR（CDCl3）δ（ppm）： 0.6 〜2.2（m,21H） 3.9 〜4.4（m,4H） 4.73 （q,1H） 6.90 （d,2H） 7.27 （d,2H） 8.07 （d,2H） 8.33 （d,2H） 8.37 （s,2H） 相転移温度 実施例５ （Ｒ）−２−｛４−〔４−（１−エトキシカルボニルエ
トキシ）ベンゾイルオキシ〕フェニル｝−５−ｎ−オク
チルピリミジン ２−（ハイドロキシフェニル）−５−ｎ−オクチルピ
リミジン2.84g、（Ｒ）−４−〔１−（エトキシカルボ
ニル）エトキシ〕安息香酸2.38gを酢酸エチル50mlに溶
かし、DCC2.47g、DMAP0.1gを加えて反応後、実施例６と
同様に処理して題記化合物1.3gを得た。
トキシ）ベンゾイルオキシ〕フェニル｝−５−ｎ−オク
チルピリミジン ２−（ハイドロキシフェニル）−５−ｎ−オクチルピ
リミジン2.84g、（Ｒ）−４−〔１−（エトキシカルボ
ニル）エトキシ〕安息香酸2.38gを酢酸エチル50mlに溶
かし、DCC2.47g、DMAP0.1gを加えて反応後、実施例６と
同様に処理して題記化合物1.3gを得た。
▲〔α〕25 D▼＋22.19（Ｃ＝2.0,CHCl3） IRνmax（cm-1）： 1750,1735,1610,1275,1200,1170,1085,895,7701 H−NMR（CDCl3）δ（ppm）： 0.6 〜2.0（m,21H） 2.58 （t,2H） 4.20 （q,2H） 4.80 （q,2H） 6.92 （d,2H） 7.30 （d,2H） 8.20 （d,2h） 8.47 （d,2H） 8.60 （s,2H） 相転移温度
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 野々口 泰 兵庫県伊丹市千僧５丁目41番地 帝国化 学産業株式会社伊丹工場内 (72)発明者 田口 雅明 東京都江東区亀戸６丁目31番１号 セイ コー電子工業株式会社内 (72)発明者 原田 隆正 東京都江東区亀戸６丁目31番１号 セイ コー電子工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】式 ［式中R1はアルコキシカルボニル基又は、アシロキシ基
（これらは鎖中に不斉炭素原子を持っていてもよい）
を、R2はアルキル基又はアルコキシ基を、＊は当該炭素
原子が不斉炭素原子であることを示す。ｎは０又は１で
ある］ で示される液晶化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62251075A JP2571943B2 (ja) | 1987-10-05 | 1987-10-05 | ベンゾイルオキシフェニルピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62251075A JP2571943B2 (ja) | 1987-10-05 | 1987-10-05 | ベンゾイルオキシフェニルピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01104057A JPH01104057A (ja) | 1989-04-21 |
| JP2571943B2 true JP2571943B2 (ja) | 1997-01-16 |
Family
ID=17217261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62251075A Expired - Lifetime JP2571943B2 (ja) | 1987-10-05 | 1987-10-05 | ベンゾイルオキシフェニルピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2571943B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62294664A (ja) * | 1986-06-13 | 1987-12-22 | Alps Electric Co Ltd | 液晶性化合物 |
-
1987
- 1987-10-05 JP JP62251075A patent/JP2571943B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62294664A (ja) * | 1986-06-13 | 1987-12-22 | Alps Electric Co Ltd | 液晶性化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01104057A (ja) | 1989-04-21 |
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