JP2971129B2 - エステル誘導体 - Google Patents
エステル誘導体Info
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- JP2971129B2 JP2971129B2 JP2320305A JP32030590A JP2971129B2 JP 2971129 B2 JP2971129 B2 JP 2971129B2 JP 2320305 A JP2320305 A JP 2320305A JP 32030590 A JP32030590 A JP 32030590A JP 2971129 B2 JP2971129 B2 JP 2971129B2
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- pyrimidine
- hydroxyphenyl
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はエステル誘導体に関する。詳しくは、液晶組
成物とくに強誘電性液晶組成物の成分として使用される
液晶性化合物を製造する際に、中間体として有用な新規
なエステル誘導体に関するものである。
成物とくに強誘電性液晶組成物の成分として使用される
液晶性化合物を製造する際に、中間体として有用な新規
なエステル誘導体に関するものである。
（従来の技術） 液晶化合物が電気光学表示装置に利用されて以来、数
多くの液晶化合物が、合成され、ネマチック液晶または
ネマチック−コレステリック液晶が、STN型表示素子、
コレステリック−ネマチック相転移型表示素子またはゲ
スト−ホスト効果利用表示素子などに広く利用されてい
る。
多くの液晶化合物が、合成され、ネマチック液晶または
ネマチック−コレステリック液晶が、STN型表示素子、
コレステリック−ネマチック相転移型表示素子またはゲ
スト−ホスト効果利用表示素子などに広く利用されてい
る。
しかし、これらの表示素子の応答速度は最高でも数m
secのオーダーであるために液晶表示素子の応用範囲に
限界があるとされてきたが、最近に至り、強誘電性液晶
を用いるとμ secオーダーの高速で応答が得られる事が
分かってきた。
secのオーダーであるために液晶表示素子の応用範囲に
限界があるとされてきたが、最近に至り、強誘電性液晶
を用いるとμ secオーダーの高速で応答が得られる事が
分かってきた。
従来知られている強誘電液晶の例としては、1975年に
R.B.Meyer等によって合成された４−（４′−ｎ−デシ
ルオキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブ
チルエステル（DOBAMBC）があげられる。この物質はそ
のカイラルスメクチックＣ相において強誘電性を示す事
を特徴としている（J.Physique.,36巻,P69（1975）参
照）。
R.B.Meyer等によって合成された４−（４′−ｎ−デシ
ルオキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブ
チルエステル（DOBAMBC）があげられる。この物質はそ
のカイラルスメクチックＣ相において強誘電性を示す事
を特徴としている（J.Physique.,36巻,P69（1975）参
照）。
1980年に至り、N.A.Clark等がDOBAMBCを使用した薄膜
セルにおいて、μ secオーダーの高速応答を見いだして
以来（Appl.Phys.Let.,36巻,P89（1980））、多くの強
誘電性液晶の合成研究がなされてきたにもかかわらず、
物性的要求の全てを単一化合部で満たす強誘電性液晶化
合物は見い出されておらず、何種類かの強誘電性液晶化
合物を組み合わせた組成物として用いることによって目
的を達成している。
セルにおいて、μ secオーダーの高速応答を見いだして
以来（Appl.Phys.Let.,36巻,P89（1980））、多くの強
誘電性液晶の合成研究がなされてきたにもかかわらず、
物性的要求の全てを単一化合部で満たす強誘電性液晶化
合物は見い出されておらず、何種類かの強誘電性液晶化
合物を組み合わせた組成物として用いることによって目
的を達成している。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は、このような要求を満たす液晶組成物を構成
する成分として使用される物質を製造する際に、中間体
として有用な新規エステル誘導体を提供する事を目的と
するものである。
する成分として使用される物質を製造する際に、中間体
として有用な新規エステル誘導体を提供する事を目的と
するものである。
（課題を解決するための手段） 即ち本発明は、一般式〔Ｉ〕 （式中ＸはCH3、CF3、Ｆを表し、ｎ及びｍは０〜10の整
数を表し、Ｃ＊は光学活性な炭素原子を表す）で表され
るエステル誘導体に関するものである。
数を表し、Ｃ＊は光学活性な炭素原子を表す）で表され
るエステル誘導体に関するものである。
以下に本発明を詳細に説明する。
前記〔Ｉ〕式で表される本発明のエステル誘導体にお
いて、特に好ましいのはｎ＝０、ｍ＝１〜10で表される
光学活性な２−アルカノールのエステル誘導体であり、
例えば光学活性な２−ブタノール、２−ペンタノール、
２−ヘキサノール、２−ヘプタノール、２−オクタノー
ル、２−ノナノール、２−デカノール、１−トリフルオ
ロメチルペンタノール、１−トリフルオロメチルヘキサ
ノール、１−トリフルオロメチルヘプタノール、１−ト
リフルオロメチルオクタノールであるエステル誘導体あ
るいは、ｎ＝１、ｍ＝１〜10で表される光学活性な２−
置換−１−アルコールのエステル誘導体であり、例えば
２−メチルブタノール、２−メチルペンタノール、２−
メチルヘキサノール、２−メチルヘプタノール、２−ト
リフルオロメチル−１−オクタノール、２−トリフルオ
ロメチル−１−ヘプタノール、２−フルオロ−１−オク
タノール、２−フルオロ−１−ノナノール、２−フルオ
ロ−１−ヘプタノールであるエステル誘導体等が挙げら
れる。
いて、特に好ましいのはｎ＝０、ｍ＝１〜10で表される
光学活性な２−アルカノールのエステル誘導体であり、
例えば光学活性な２−ブタノール、２−ペンタノール、
２−ヘキサノール、２−ヘプタノール、２−オクタノー
ル、２−ノナノール、２−デカノール、１−トリフルオ
ロメチルペンタノール、１−トリフルオロメチルヘキサ
ノール、１−トリフルオロメチルヘプタノール、１−ト
リフルオロメチルオクタノールであるエステル誘導体あ
るいは、ｎ＝１、ｍ＝１〜10で表される光学活性な２−
置換−１−アルコールのエステル誘導体であり、例えば
２−メチルブタノール、２−メチルペンタノール、２−
メチルヘキサノール、２−メチルヘプタノール、２−ト
リフルオロメチル−１−オクタノール、２−トリフルオ
ロメチル−１−ヘプタノール、２−フルオロ−１−オク
タノール、２−フルオロ−１−ノナノール、２−フルオ
ロ−１−ヘプタノールであるエステル誘導体等が挙げら
れる。
本発明の〔Ｉ〕式で表されるエステル誘導体の具体的
としては、例えば以下の化合物を挙げる事ができる。
としては、例えば以下の化合物を挙げる事ができる。
５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチ
ルプロピルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、
５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチル
ブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−
（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチルペン
チルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−
（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチルヘキ
シルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−
（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチルヘプ
チルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−
（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチルオク
チルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−
（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチルノニ
ルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−（ヒ
ドロキシフェニル）−２−［４−（１−トリフルオロメ
チルプロピルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジ
ン、５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−ト
リフルオロメチルブチルオキシカルボニル）フェニル］
ピリミジン、５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−
（１−トリフルオロメチルペンチルオキシカルボニル）
フェニル］ピリミジン、５−（ヒドロキシフェニル）−
２−［４−（１−トリフルオロメチルヘキシルオキシカ
ルボニル）フェニル］ピリミジン、５−（ヒドロキシフ
ェニル）−２−［４−（１−トリフルオロメチルヘプチ
ルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−（ヒ
ドロキシフェニル）−２−［４−（１−トリフルオロメ
チルオクチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジ
ン、５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−メ
チルブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、
５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−メチル
ペンチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５
−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−メチルヘ
キシルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−
（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−メチルヘプ
チルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−
（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−メチルオク
チルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−
（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−フルオロペ
ンチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−
（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−フルオロヘ
キシルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−
（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−フルオロヘ
プチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−
（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−フルオロオ
クチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−
（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−フルオロノ
ニルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン。
ルプロピルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、
５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチル
ブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−
（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチルペン
チルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−
（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチルヘキ
シルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−
（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチルヘプ
チルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−
（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチルオク
チルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−
（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチルノニ
ルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−（ヒ
ドロキシフェニル）−２−［４−（１−トリフルオロメ
チルプロピルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジ
ン、５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−ト
リフルオロメチルブチルオキシカルボニル）フェニル］
ピリミジン、５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−
（１−トリフルオロメチルペンチルオキシカルボニル）
フェニル］ピリミジン、５−（ヒドロキシフェニル）−
２−［４−（１−トリフルオロメチルヘキシルオキシカ
ルボニル）フェニル］ピリミジン、５−（ヒドロキシフ
ェニル）−２−［４−（１−トリフルオロメチルヘプチ
ルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−（ヒ
ドロキシフェニル）−２−［４−（１−トリフルオロメ
チルオクチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジ
ン、５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−メ
チルブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、
５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−メチル
ペンチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５
−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−メチルヘ
キシルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−
（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−メチルヘプ
チルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−
（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−メチルオク
チルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−
（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−フルオロペ
ンチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−
（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−フルオロヘ
キシルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−
（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−フルオロヘ
プチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−
（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−フルオロオ
クチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン、５−
（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−フルオロノ
ニルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン。
〔Ｉ〕式で示される本発明のエステル誘導体は、後記
実施例に具体的に示すように、例えば次の工程により製
造される。
実施例に具体的に示すように、例えば次の工程により製
造される。
即ち、ｐ−メトキシフェニル酢酸〔II〕にオキシ塩化
リン、ジメチルホルムアミド、次いで、過塩素酸マグネ
シウムを作用させ、〔III〕を得る。
リン、ジメチルホルムアミド、次いで、過塩素酸マグネ
シウムを作用させ、〔III〕を得る。
ついで〔III〕にｐ−エチルオキシカルボニルベンズ
アミジン塩酸塩を塩基性条件下に作用させ、〔IV〕を得
る。
アミジン塩酸塩を塩基性条件下に作用させ、〔IV〕を得
る。
更に〔IV〕を臭化水素水および酢酸で処理することに
より〔Ｖ〕を得る。
より〔Ｖ〕を得る。
〔Ｖ〕を無水酢酸によりアセチル化し、ついで例えば
塩化チオニルで酸クロライドとし、これを更に三級アミ
ンの存在下、前記の光学活性なアルコールを反応せしめ
〔VI〕を得る。
塩化チオニルで酸クロライドとし、これを更に三級アミ
ンの存在下、前記の光学活性なアルコールを反応せしめ
〔VI〕を得る。
最後に〔VI〕にベンジルアミンを作用させることによ
り脱保護基反応を行い、〔Ｉ〕式で示される本発明のエ
ステル誘導体を得る。
り脱保護基反応を行い、〔Ｉ〕式で示される本発明のエ
ステル誘導体を得る。
上記の反応工程以外の工程として以下の工程を例示す
ることができる。
ることができる。
ついで〔VII〕にｐ−エチルオキシカルボニルベンズ
アミジン塩酸塩を塩基性条件下に作用させ、〔IX〕を得
る。
アミジン塩酸塩を塩基性条件下に作用させ、〔IX〕を得
る。
更に〔IX〕をエタノール中、水酸化カリウムで加水分
解することにより〔Ｘ〕を得る。
解することにより〔Ｘ〕を得る。
〔Ｘ〕を例えば塩化チオニルで酸クロライドとし、こ
れを更に三級アミンを存在下、前記の光学活性なアルコ
ールを反応せしめ〔XI〕を得る。
れを更に三級アミンを存在下、前記の光学活性なアルコ
ールを反応せしめ〔XI〕を得る。
最後に〔XI〕にパラジウム・カーボンを作用させるこ
とにより脱保護基反応を行い、〔Ｉ〕式で示される本発
明のエステル誘導体を得る。
とにより脱保護基反応を行い、〔Ｉ〕式で示される本発
明のエステル誘導体を得る。
このようにして得られた本発明のエステル誘導体は、
常法の反応方法に従い、例えば特開平２−6994号になど
に記載の光学活性液晶化合物、液晶組成物に誘導するこ
とができる。
常法の反応方法に従い、例えば特開平２−6994号になど
に記載の光学活性液晶化合物、液晶組成物に誘導するこ
とができる。
（実施例） 以下、実施例による本発明の化合物につき更に詳細に
説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例１ ５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチル
プロピルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジンの合
成 （第１段） ジメチルホルムアミド81.6g（1.1ミリモル）に、オキ
シ塩化リン102.6（0.67ミリモル）を０℃で滴下し、つ
いでｐ−メトキシフェニル酢酸66gを−10℃の温度で少
しずつ加えた。混合物を20℃で１時間、60℃で２時間、
および80℃で、５時間攪拌した。ジメチルホルムアミド
を減圧留去し、残査を冷却し、過塩素酸マグネシウムの
飽和水溶液に投入した。析出した結晶を濾別し、エーテ
ルで洗浄して、過塩素酸塩61g（収率81.2％）を得た。
プロピルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジンの合
成 （第１段） ジメチルホルムアミド81.6g（1.1ミリモル）に、オキ
シ塩化リン102.6（0.67ミリモル）を０℃で滴下し、つ
いでｐ−メトキシフェニル酢酸66gを−10℃の温度で少
しずつ加えた。混合物を20℃で１時間、60℃で２時間、
および80℃で、５時間攪拌した。ジメチルホルムアミド
を減圧留去し、残査を冷却し、過塩素酸マグネシウムの
飽和水溶液に投入した。析出した結晶を濾別し、エーテ
ルで洗浄して、過塩素酸塩61g（収率81.2％）を得た。
この塩23.9g（72ミリモル）とｐ−エトキシカルボニ
ルベンズアミジン塩酸塩をナトリウムエチラート14.8g
（0.2モル）の存在下、エタノール250ml中で８時間加熱
還流した。
ルベンズアミジン塩酸塩をナトリウムエチラート14.8g
（0.2モル）の存在下、エタノール250ml中で８時間加熱
還流した。
反応終了後、エタノールを減圧留去し、酢酸18g（0.3
モル）を含む水溶液500mlを加え攪拌した。沈澱物を濾
別し、水洗、乾燥後５−（メトキシフェニル）−２−
［４−（１−エトキシカルボニル）フェニル］ピリミジ
15.2％（収率63％）を得た。
モル）を含む水溶液500mlを加え攪拌した。沈澱物を濾
別し、水洗、乾燥後５−（メトキシフェニル）−２−
［４−（１−エトキシカルボニル）フェニル］ピリミジ
15.2％（収率63％）を得た。
（第２段） ５−（メトキシフェニル）−２−［４−（１−エトキ
シカルボニル）フェニル］ピリミジン7.6g（23ミリモ
ル）、臭化水素酸50g、酢酸100mlの混合物を60時間還流
した。酢酸の大部分を減圧留去したのち、水を加えた。
沈澱物を充分に水洗し、乾燥して５−（ヒドロキシフェ
ニル）−２−［４−（１−カルボキシ）フェニル］ピリ
ミジン7.1g（収率99％）を得た。
シカルボニル）フェニル］ピリミジン7.6g（23ミリモ
ル）、臭化水素酸50g、酢酸100mlの混合物を60時間還流
した。酢酸の大部分を減圧留去したのち、水を加えた。
沈澱物を充分に水洗し、乾燥して５−（ヒドロキシフェ
ニル）−２−［４−（１−カルボキシ）フェニル］ピリ
ミジン7.1g（収率99％）を得た。
（第３段） ５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−カル
ボキシ）フェニル］ピリミジン31g（106ミリモル）、ピ
リジン310ml、無水酢酸38g（350ミリモル）の混合物を7
0℃で10時間反応させたのち、100mlの氷水を加えた。析
出した沈澱を濾別、水洗、乾燥後、５−（アセチルオキ
シフェニル）−２−［４−（１−カルボキシ）フェニ
ル］ピリミジンを32g（収率90％）を得た。得られた５
−（アセチルオキシフェニル）−２−［４−（１−カル
ボキシ）フェニル］ピリミジン32g（95ミリモル）を塩
化チオニル100ml中に懸濁し、15時間加熱還流後、過剰
の塩化チオニルを減圧留去した。酸クロライドを単離す
ることなくピリジン80mlを加え、更に（Ｓ）−２−ブタ
ノール8.9g（120ミリモル）を加え、５時間反応させ
た。反応混合物にクロロホルム300mlを加え５％塩酸水
溶液、水、10％炭酸ナトリウム水溶液で洗浄後、有機層
を硫酸マグネシウムで乾燥し、ベンジルアミン10.4g（1
50ミリモル）を加えた。室温で20時間攪拌し、脱アセト
キシ化を行った。反応混合溶媒を濃縮後、シリガゲルク
ロマトグラフィー（CHCl3:アセトン＝15:1）で精製し、
５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチル
プロピルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン21g
（収率71％）を得た。
ボキシ）フェニル］ピリミジン31g（106ミリモル）、ピ
リジン310ml、無水酢酸38g（350ミリモル）の混合物を7
0℃で10時間反応させたのち、100mlの氷水を加えた。析
出した沈澱を濾別、水洗、乾燥後、５−（アセチルオキ
シフェニル）−２−［４−（１−カルボキシ）フェニ
ル］ピリミジンを32g（収率90％）を得た。得られた５
−（アセチルオキシフェニル）−２−［４−（１−カル
ボキシ）フェニル］ピリミジン32g（95ミリモル）を塩
化チオニル100ml中に懸濁し、15時間加熱還流後、過剰
の塩化チオニルを減圧留去した。酸クロライドを単離す
ることなくピリジン80mlを加え、更に（Ｓ）−２−ブタ
ノール8.9g（120ミリモル）を加え、５時間反応させ
た。反応混合物にクロロホルム300mlを加え５％塩酸水
溶液、水、10％炭酸ナトリウム水溶液で洗浄後、有機層
を硫酸マグネシウムで乾燥し、ベンジルアミン10.4g（1
50ミリモル）を加えた。室温で20時間攪拌し、脱アセト
キシ化を行った。反応混合溶媒を濃縮後、シリガゲルク
ロマトグラフィー（CHCl3:アセトン＝15:1）で精製し、
５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチル
プロピルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン21g
（収率71％）を得た。
得られた５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−
（１−メチルプロピルオキシカルボニル）フェニル］ピ
リミジンの比旋光度ならびにNMRスペクトルの分析結果
は次のとうりであった。
（１−メチルプロピルオキシカルボニル）フェニル］ピ
リミジンの比旋光度ならびにNMRスペクトルの分析結果
は次のとうりであった。
比旋光度［α］Ｄ（20℃）＝＋31.2゜（CHCl3、Ｃ＝
1.1） NMRスペクトル300MHz（CDCl3）;ppm＝1.00（t.3H）,
1.31（d,2H）,1.60（m,1H）,1.73（m.1H）,5.18（m,1
H）,6.62（brs,1H）,6.98（d,2H）,7.49（d,2H）,8.14
（（d,2H）,8.52（d,2H）,8.97（s,2H） 実施例２ ５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチル
ブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジンの合成 （Ｓ）−２−ブタノールの代わりに（Ｓ）−２−ペン
タノールを用いること以外は実施例１と同様の操作を行
い、５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メ
チルブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン25
g（収率81％）を得た。
1.1） NMRスペクトル300MHz（CDCl3）;ppm＝1.00（t.3H）,
1.31（d,2H）,1.60（m,1H）,1.73（m.1H）,5.18（m,1
H）,6.62（brs,1H）,6.98（d,2H）,7.49（d,2H）,8.14
（（d,2H）,8.52（d,2H）,8.97（s,2H） 実施例２ ５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチル
ブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジンの合成 （Ｓ）−２−ブタノールの代わりに（Ｓ）−２−ペン
タノールを用いること以外は実施例１と同様の操作を行
い、５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メ
チルブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン25
g（収率81％）を得た。
得られた５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−
（１−メチルブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリ
ミジンの比旋光度ならびにNMRスペクトルの分析結果は
次のとうりであった。
（１−メチルブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリ
ミジンの比旋光度ならびにNMRスペクトルの分析結果は
次のとうりであった。
比旋光度［α］Ｄ（20℃）＝＋30.8゜（CHCl3、Ｃ＝
1.2） NMRスペクトル300MHz（CDCl3）;ppm＝0.94（t,3H）,
1.33（d,3H）,1.42（m,2H）,1.59（m,1H）,1.74（m,1
H）5.20（m,1H）,6.62（brs,1H）,6.98（d,2H）,7.49
（d,2H）,8.14（d,2H）,8.52（d,2H）,8.97（s,2H） 実施例３ ５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチル
ヘプチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジンの合
成 （Ｓ）−２−ブタノールの代わりに（Ｓ）−２−オク
タノールを用いること以外は実施例１と同様の操作を行
い、５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メ
チルヘプチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン
24g（収率79％）を得た。
1.2） NMRスペクトル300MHz（CDCl3）;ppm＝0.94（t,3H）,
1.33（d,3H）,1.42（m,2H）,1.59（m,1H）,1.74（m,1
H）5.20（m,1H）,6.62（brs,1H）,6.98（d,2H）,7.49
（d,2H）,8.14（d,2H）,8.52（d,2H）,8.97（s,2H） 実施例３ ５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチル
ヘプチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジンの合
成 （Ｓ）−２−ブタノールの代わりに（Ｓ）−２−オク
タノールを用いること以外は実施例１と同様の操作を行
い、５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メ
チルヘプチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン
24g（収率79％）を得た。
得られた５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−
（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）フェニル］ピ
リミジンの比旋光度ならびにNMRスペクトルの分析結果
は次のとうりであった。
（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）フェニル］ピ
リミジンの比旋光度ならびにNMRスペクトルの分析結果
は次のとうりであった。
比旋光度［α］Ｄ（20℃）＝＋21.2゜（CHCl3、Ｃ＝
1.0） NMRスペクトル300MHz（CDCl3）;ppm＝0.85（t,3H）,
1.28（brs.8H）,1.36（d,3H）,1.62（m,1H）,1.73（m,1
H）,5.18（m,1H）,6.49（brs,1H）,6.98（d,2H）,7.49
（d,2H）,8.14（d,2H）,8.52（d,2H）,8.97（s,2H） 実施例４ ５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−メチル
ブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジンの合成 （Ｓ）−２−ブタノールの代わりに（Ｓ）−２−メチ
ルブタノールを用いること以外は実施例１と同様の操作
を行い、５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２
−メチルブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジ
ン26g（収率83％）を得た。
1.0） NMRスペクトル300MHz（CDCl3）;ppm＝0.85（t,3H）,
1.28（brs.8H）,1.36（d,3H）,1.62（m,1H）,1.73（m,1
H）,5.18（m,1H）,6.49（brs,1H）,6.98（d,2H）,7.49
（d,2H）,8.14（d,2H）,8.52（d,2H）,8.97（s,2H） 実施例４ ５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−メチル
ブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジンの合成 （Ｓ）−２−ブタノールの代わりに（Ｓ）−２−メチ
ルブタノールを用いること以外は実施例１と同様の操作
を行い、５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２
−メチルブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジ
ン26g（収率83％）を得た。
５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−メチ
ルブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジンの比
旋光度ならびにNMRスペクトルの分析結果は次のとうり
であった。
ルブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジンの比
旋光度ならびにNMRスペクトルの分析結果は次のとうり
であった。
比旋光度［α］Ｄ（20℃）＝＋3.8゜（CHCl3、Ｃ＝1.
5） NMRスペクトル300MHz（CDCl3）;ppm＝0.93（t,3H）,
0.97（d,2H）,1.28（m,1H）,1.50（m,1H）,1.86（m,1
H）,4.20（m,2H）,5.98（brs,1H）,6.98（d,2H）,7.49
（d,2H）,8.14（d,2H）,8.52（d,2H）,8.97（s,2H） 実施例５ ５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−フルオ
ロオクチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジンの
合成 （Ｓ）−２−ブタノールの代わりに（Ｓ）−２−フル
オロ−オクタノールを用いること以外は実施例１と同様
の操作を行い、５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４
−（２−フルオロオクチルオキシカルボニル）フェニ
ル］ピリミジン26g（収率83％）を得た。
5） NMRスペクトル300MHz（CDCl3）;ppm＝0.93（t,3H）,
0.97（d,2H）,1.28（m,1H）,1.50（m,1H）,1.86（m,1
H）,4.20（m,2H）,5.98（brs,1H）,6.98（d,2H）,7.49
（d,2H）,8.14（d,2H）,8.52（d,2H）,8.97（s,2H） 実施例５ ５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−フルオ
ロオクチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジンの
合成 （Ｓ）−２−ブタノールの代わりに（Ｓ）−２−フル
オロ−オクタノールを用いること以外は実施例１と同様
の操作を行い、５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４
−（２−フルオロオクチルオキシカルボニル）フェニ
ル］ピリミジン26g（収率83％）を得た。
得られた５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−
（２−フルオロオクチルオキシカルボニル）フェニル］
ピリミジンの比旋光度ならびにNMRスペクトルの分析結
果は次とうりであった。
（２−フルオロオクチルオキシカルボニル）フェニル］
ピリミジンの比旋光度ならびにNMRスペクトルの分析結
果は次とうりであった。
比旋光度［α］Ｄ（20℃）＝＋8.5゜（CHCl3、Ｃ＝1.
3） NMRスペクトル300MHz（CDCl3）;ppm＝0.86（t,3H）,
1.27（brs,8H）,1.32〜1.83（m,2H）,4.45（m,2H）,4.6
2（m,0.5H）,4.88（m,0.5H）,6.98（d,2H）,7.49（d,2
H）,8.52（d,2H）,8.14（d,2H）,8.97（d,2H） 実施例６ ５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチル
プロピルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジンの合
成 （第１段） ジメチルホルムアミド81.6g（1.1ミリモル）に、オキ
シ塩化リン102.6（0.67ミリモル）を０℃で滴下し、つ
いでｐ−ベンジルオキシフェニル酢酸66g（290ミリモ
ル）を−10℃の温度で少しずつ加えた。混合物を20℃で
１時間、60℃で２時間、および80℃で、５時間攪拌し
た。ジメチルホルムアミドを減圧留去し、残査を冷却
し、過塩素酸マグネシウムの飽和水溶液に投入した。析
出した結晶を濾別し、エーテルで洗浄して、過塩素酸塩
61g（収率5.2％）を得た。
3） NMRスペクトル300MHz（CDCl3）;ppm＝0.86（t,3H）,
1.27（brs,8H）,1.32〜1.83（m,2H）,4.45（m,2H）,4.6
2（m,0.5H）,4.88（m,0.5H）,6.98（d,2H）,7.49（d,2
H）,8.52（d,2H）,8.14（d,2H）,8.97（d,2H） 実施例６ ５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチル
プロピルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジンの合
成 （第１段） ジメチルホルムアミド81.6g（1.1ミリモル）に、オキ
シ塩化リン102.6（0.67ミリモル）を０℃で滴下し、つ
いでｐ−ベンジルオキシフェニル酢酸66g（290ミリモ
ル）を−10℃の温度で少しずつ加えた。混合物を20℃で
１時間、60℃で２時間、および80℃で、５時間攪拌し
た。ジメチルホルムアミドを減圧留去し、残査を冷却
し、過塩素酸マグネシウムの飽和水溶液に投入した。析
出した結晶を濾別し、エーテルで洗浄して、過塩素酸塩
61g（収率5.2％）を得た。
この塩23.9g（58.5ミリモル）とｐ−エトキシカルボ
ニルベンズアミジン塩酸塩をナトリウムエチラート14.8
g（64.7モル）の存在下、エタノール250ml中で８時間加
熱還流した。
ニルベンズアミジン塩酸塩をナトリウムエチラート14.8
g（64.7モル）の存在下、エタノール250ml中で８時間加
熱還流した。
反応終了後、エタノールを減圧留去し、酢酸18g（0.3
モル）を含む水溶液500mlを加え攪拌した。沈澱物を濾
別し、水洗、乾燥後５−（ベンジルオキシフェニル）−
２−［４−（１−エトキシカルボニル）フェニル］ピリ
ミジ15.2％（収率63.4％）を得た。
モル）を含む水溶液500mlを加え攪拌した。沈澱物を濾
別し、水洗、乾燥後５−（ベンジルオキシフェニル）−
２−［４−（１−エトキシカルボニル）フェニル］ピリ
ミジ15.2％（収率63.4％）を得た。
（第２段） ５−（ベンジルオキシフェニル）−２−［４−（１−
エトキシカルボニル）フェニル］ピリミジン7.6g（18.5
ミリモル）、１規定水酸化カリウムを含むエタノール50
0mlの混合物500mlを10時間還流した。反応終了後、エタ
ノールの大部分を減圧留去したのち、水を加えた。沈澱
物を充分に水洗し、乾燥して５−（ベンジルオキシフェ
ニル）−２−［４−（１−カルボキシ）フェニル］ピリ
ミジン7.1g（収率99％）を得た。
エトキシカルボニル）フェニル］ピリミジン7.6g（18.5
ミリモル）、１規定水酸化カリウムを含むエタノール50
0mlの混合物500mlを10時間還流した。反応終了後、エタ
ノールの大部分を減圧留去したのち、水を加えた。沈澱
物を充分に水洗し、乾燥して５−（ベンジルオキシフェ
ニル）−２−［４−（１−カルボキシ）フェニル］ピリ
ミジン7.1g（収率99％）を得た。
（第３段） ５−（ベンジルオキシフェニル）−２−［４−（１−
カルボキシ）フェニル］ピリミジン31g（81.2ミリモ
ル）を塩化チオニル100ml中に懸濁し、15時間加熱還流
後、過剰の塩化チオニルを減圧留去した。酸クロライド
を単離することなくピリジン80mlを加え、更に（Ｓ）−
２−ブタノール8.9g（120ミリモル）を加え、５時間反
応させた。反応混合物にクロロホルム300mlを加え、５
％塩酸水溶液、水、10％炭酸ナトリウム水溶液で洗浄
後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮後、500ml
のテトラヒドロフランに溶解し、５％Pd/C3gを添加し水
素気流下、20時間撹拌し、接触水添による脱ベンジル化
を行った。反応混合溶媒を濾過、濃縮後、シリカゲルク
ロマトグラフィー（CHCl3:アセトン＝15:1）で精製し、
５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチル
プロピルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン21g
（収率74.3％）を得た。
カルボキシ）フェニル］ピリミジン31g（81.2ミリモ
ル）を塩化チオニル100ml中に懸濁し、15時間加熱還流
後、過剰の塩化チオニルを減圧留去した。酸クロライド
を単離することなくピリジン80mlを加え、更に（Ｓ）−
２−ブタノール8.9g（120ミリモル）を加え、５時間反
応させた。反応混合物にクロロホルム300mlを加え、５
％塩酸水溶液、水、10％炭酸ナトリウム水溶液で洗浄
後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮後、500ml
のテトラヒドロフランに溶解し、５％Pd/C3gを添加し水
素気流下、20時間撹拌し、接触水添による脱ベンジル化
を行った。反応混合溶媒を濾過、濃縮後、シリカゲルク
ロマトグラフィー（CHCl3:アセトン＝15:1）で精製し、
５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチル
プロピルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン21g
（収率74.3％）を得た。
得られた５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−
（１−メチルプロピルオキシカルボニル）フェニル］ピ
リミジンの比旋光度ならびにNMRスペクトルの分析結果
は次のとうりであった。
（１−メチルプロピルオキシカルボニル）フェニル］ピ
リミジンの比旋光度ならびにNMRスペクトルの分析結果
は次のとうりであった。
比旋光度［α］Ｄ（20℃）＝＋31.2℃（CHCl3、Ｃ＝
1.1） NMRスペクトル300MHz（CDCl3）;ppm＝1.00（t,3H）,
1.31（d,2H）,1.60（m,1H）,1.73（m,1H）,5.18（m,1
H）,6.62（brs,1H）,6.98（d,2H）,7.49（d,2H）,8.14
（（d,2H）,8.52（d,2H）,8.97（s,2H） 実施例７ ５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチル
ブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジンの合成 （Ｓ）−２−ブタノールの代わりに（Ｓ）−２−ペン
タノールを用いること以外は実施例６と同様の操作を行
い、５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メ
チルブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン25
g（収率81％）を得た。
1.1） NMRスペクトル300MHz（CDCl3）;ppm＝1.00（t,3H）,
1.31（d,2H）,1.60（m,1H）,1.73（m,1H）,5.18（m,1
H）,6.62（brs,1H）,6.98（d,2H）,7.49（d,2H）,8.14
（（d,2H）,8.52（d,2H）,8.97（s,2H） 実施例７ ５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチル
ブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジンの合成 （Ｓ）−２−ブタノールの代わりに（Ｓ）−２−ペン
タノールを用いること以外は実施例６と同様の操作を行
い、５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メ
チルブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン25
g（収率81％）を得た。
得られた５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−
（１−メチルブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリ
ミジンの比旋光度ならびにNMRスペクトルの分析結果は
次のとうりであった。
（１−メチルブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリ
ミジンの比旋光度ならびにNMRスペクトルの分析結果は
次のとうりであった。
比旋光度［α］Ｄ（20℃）＝＋30.8゜（CHCl3、Ｃ＝
1.2） NMRスペクトル300MHz（CDCl3）;ppm＝0.94（t,3H）,
1.33（d,3H）,1.42（m,2H）,1.59（m,1H）,1.74（m,1
H）5.20（m,1H）,6.62（brs,1H）,6.98（d,2H）,7.49
（d,2H）,8.14（d,2H）,8.52（d,2H）,8.97（d,2H） 実施例８ ５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチル
ヘプチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジンの合
成 （Ｓ）−２−ブタノールの代わりに（Ｓ）−２−オク
タノールを用いること以外は実施例６と同様の操作を行
い、５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メ
チルヘプチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン
24g（収率79％）を得た。
1.2） NMRスペクトル300MHz（CDCl3）;ppm＝0.94（t,3H）,
1.33（d,3H）,1.42（m,2H）,1.59（m,1H）,1.74（m,1
H）5.20（m,1H）,6.62（brs,1H）,6.98（d,2H）,7.49
（d,2H）,8.14（d,2H）,8.52（d,2H）,8.97（d,2H） 実施例８ ５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メチル
ヘプチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジンの合
成 （Ｓ）−２−ブタノールの代わりに（Ｓ）−２−オク
タノールを用いること以外は実施例６と同様の操作を行
い、５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１−メ
チルヘプチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジン
24g（収率79％）を得た。
得られた５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−
（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）フェニル］ピ
リミジンの比旋光度ならびにNMRスペクトルの分析結果
は次のとうりであった。
（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）フェニル］ピ
リミジンの比旋光度ならびにNMRスペクトルの分析結果
は次のとうりであった。
比旋光度［α］Ｄ（20℃）＝＋21.2゜（CHCl3、Ｃ＝
1.0） NMRスペクトル300MHz（CDCl3）;ppm＝0.85（t,3H）,
1.28（brs.8H）,1.36（d,3H）,1.62（m,1H）,1.73（m,1
H）,5.18（m,1H）,6.49（brs,1H）,6.98（d,2H）,7.49
（d,2H）,8.14（d,2H）,8.52（d,2H）,8.97（d,2H） 実施例９ ５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−メチル
ブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジンの合成 （Ｓ）−２−ブタノールの代わりに（Ｓ）−２−メチ
ルブタノールを用いること以外は実施例６と同様の操作
を行い、５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２
−メチルブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジ
ン26g（収率83％）を得た。
1.0） NMRスペクトル300MHz（CDCl3）;ppm＝0.85（t,3H）,
1.28（brs.8H）,1.36（d,3H）,1.62（m,1H）,1.73（m,1
H）,5.18（m,1H）,6.49（brs,1H）,6.98（d,2H）,7.49
（d,2H）,8.14（d,2H）,8.52（d,2H）,8.97（d,2H） 実施例９ ５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−メチル
ブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジンの合成 （Ｓ）−２−ブタノールの代わりに（Ｓ）−２−メチ
ルブタノールを用いること以外は実施例６と同様の操作
を行い、５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２
−メチルブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジ
ン26g（収率83％）を得た。
５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−メチ
ルブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジンの比
旋光度ならびにNMRスペクトルの分析結果は次のとうり
であった。
ルブチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジンの比
旋光度ならびにNMRスペクトルの分析結果は次のとうり
であった。
比旋光度［α］Ｄ（20℃）＝＋3.8゜（CHCl3、Ｃ＝1.
5） NMRスペクトル300MHz（CDCl3）;ppm＝0.93（t,3H）,
0.97（d,2H）,1.28（m,1H）,1.50（m,1H）,1.86（m,1
H）,4.20（m,2H）,5.98（brs,1H）,6.98（d,2H）,7.49
（d,2H）,8.14（d,2H）,8.52（d,2H）,8.97（d,2H） 実施例10 ５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−フルオ
ロオクチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジンの
合成 （Ｓ）−２−ブタノールの代わりに（Ｓ）−２−フル
オロ−１−オクタノールを用いること以外は実施例６と
同様の操作を行い、５−（ヒドロキシフェニル）−２−
［４−（２−フルオロオクチルオキシカルボニル）フェ
ニル］ピリミジン26g（収率83％）を得た。
5） NMRスペクトル300MHz（CDCl3）;ppm＝0.93（t,3H）,
0.97（d,2H）,1.28（m,1H）,1.50（m,1H）,1.86（m,1
H）,4.20（m,2H）,5.98（brs,1H）,6.98（d,2H）,7.49
（d,2H）,8.14（d,2H）,8.52（d,2H）,8.97（d,2H） 実施例10 ５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−（２−フルオ
ロオクチルオキシカルボニル）フェニル］ピリミジンの
合成 （Ｓ）−２−ブタノールの代わりに（Ｓ）−２−フル
オロ−１−オクタノールを用いること以外は実施例６と
同様の操作を行い、５−（ヒドロキシフェニル）−２−
［４−（２−フルオロオクチルオキシカルボニル）フェ
ニル］ピリミジン26g（収率83％）を得た。
得られた５−（ヒドロキシフェニル）−２−［４−
（２−フルオロオクチルオキシカルボニル）フェニル］
ピリミジンの比旋光度ならびにNMRスペクトルの分析結
果は次のとうりであった。
（２−フルオロオクチルオキシカルボニル）フェニル］
ピリミジンの比旋光度ならびにNMRスペクトルの分析結
果は次のとうりであった。
比旋光度［α］Ｄ（20℃）＝＋8.5゜（CHCl3、Ｃ＝1.
3） NMRスペクトル300MHz（CDCl3）;ppm＝0.86（t,3H）,
1.27（brs,8H）,1.32〜1.83（m,2H）,4.45（m,2H）,4.6
2（m,0.5H）,4.88（m,0.5H）,6.98（d,2H）,7.49（d,2
H）,8.14（d,2H）,8.52（d,2H）,8.97（d,2H） （発明の効果） 本発明によれば、本発明のエステル誘導体を原料とし
て使用することにより強誘電性液晶として有用な種々の
液晶中間体を容易かつ安価に合成することができるとい
う効果が奏せられる。
3） NMRスペクトル300MHz（CDCl3）;ppm＝0.86（t,3H）,
1.27（brs,8H）,1.32〜1.83（m,2H）,4.45（m,2H）,4.6
2（m,0.5H）,4.88（m,0.5H）,6.98（d,2H）,7.49（d,2
H）,8.14（d,2H）,8.52（d,2H）,8.97（d,2H） （発明の効果） 本発明によれば、本発明のエステル誘導体を原料とし
て使用することにより強誘電性液晶として有用な種々の
液晶中間体を容易かつ安価に合成することができるとい
う効果が奏せられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−223263（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−151368（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−25470（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−139551（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−104055（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 239/26 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、ＸはCH3、CF3、Ｆを表し、ｎ及びｍは０〜10の
整数を表し、Ｃ＊は光学活性な炭素原子を表す）で表さ
れるエステル誘導体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-244671 | 1990-09-14 | ||
| JP24467190 | 1990-09-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04217670A JPH04217670A (ja) | 1992-08-07 |
| JP2971129B2 true JP2971129B2 (ja) | 1999-11-02 |
Family
ID=17122219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2320305A Expired - Fee Related JP2971129B2 (ja) | 1990-09-14 | 1990-11-22 | エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2971129B2 (ja) |
-
1990
- 1990-11-22 JP JP2320305A patent/JP2971129B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04217670A (ja) | 1992-08-07 |
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