JPH0395140A - 光学活性な含フッ素化合物 - Google Patents
光学活性な含フッ素化合物Info
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- JPH0395140A JPH0395140A JP23358389A JP23358389A JPH0395140A JP H0395140 A JPH0395140 A JP H0395140A JP 23358389 A JP23358389 A JP 23358389A JP 23358389 A JP23358389 A JP 23358389A JP H0395140 A JPH0395140 A JP H0395140A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は、光学活性な含フッ素化合物に関し、詳しくは
液晶化合物として有用な光学活性な含フッ素化合物に関
する。
液晶化合物として有用な光学活性な含フッ素化合物に関
する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来か
ら、分子内にペンゾイルオキシ基を有する光学活性な安
息香酸エステル類、ビフエニルエステル類などであって
、側鎖に光学活性なアルキル基を有する化合物は知られ
ている。例えば、フエニル基に隣接した不斉炭素上にモ
ノフルオロメチル基を有するエステル類（特開昭６３３
０７８３７号公報）や４−アルキルーフェネチルエステ
ル類（日本化学会第５８春季年会、予稿集３巻１８６５
頁）などが知られている。しかしながら、不斉炭素上に
フルオロアルキル基と４７ルコキシカルボニルフエニル
基が結合したエステル類は、未だ知られていないのが現
状である。
ら、分子内にペンゾイルオキシ基を有する光学活性な安
息香酸エステル類、ビフエニルエステル類などであって
、側鎖に光学活性なアルキル基を有する化合物は知られ
ている。例えば、フエニル基に隣接した不斉炭素上にモ
ノフルオロメチル基を有するエステル類（特開昭６３３
０７８３７号公報）や４−アルキルーフェネチルエステ
ル類（日本化学会第５８春季年会、予稿集３巻１８６５
頁）などが知られている。しかしながら、不斉炭素上に
フルオロアルキル基と４７ルコキシカルボニルフエニル
基が結合したエステル類は、未だ知られていないのが現
状である。
近年、液晶の利用が増大するとともに新しい構造を有す
る液晶の開発が求められている。
る液晶の開発が求められている。
そこで、本発明者らは、不斉炭素上にフルオロアルキル
基と４−アルコキシカルポニルフエニル基を有する新規
な光学活性化合物を開発することを目的として研究を重
ね、本発明を完或した。
基と４−アルコキシカルポニルフエニル基を有する新規
な光学活性化合物を開発することを目的として研究を重
ね、本発明を完或した。
〔諜題を解決するための手段］
本発明は、一般式（１）
〔式中、Ｒｆは炭素数１又は２のフルオロアルキル基を
示し、Ｒ’ は炭素数１〜ｌ５の直鎖又は分岐鎖アルキ
ル基を示し、Ｒ２は炭素数ｉ−ｔ５の直鎖若しくは分岐
鎖アルキル基又はハロゲン置換アルキル基を示し、ｍは
１又は２を示す。〕で表わされる光学活性な含フッ素化
合物を提供するものである。
示し、Ｒ’ は炭素数１〜ｌ５の直鎖又は分岐鎖アルキ
ル基を示し、Ｒ２は炭素数ｉ−ｔ５の直鎖若しくは分岐
鎖アルキル基又はハロゲン置換アルキル基を示し、ｍは
１又は２を示す。〕で表わされる光学活性な含フッ素化
合物を提供するものである。
本発明の含フッ素化合物は、Ｒｆの種類により様々なも
のであるが、いずれもフルオロアルキル基に結合する炭
素原子が不斉中心となった光学活性化合物である。
のであるが、いずれもフルオロアルキル基に結合する炭
素原子が不斉中心となった光学活性化合物である。
一般式（１）において、上記のようにＲｆは炭素数１又
は２のフルオロアルキル基を示し、具体的にはトリフル
オロメチル基，ジフルオ口メチル基，クロロジフルオロ
メチル基．ペンタフルオロエチル基などであり、好まし
くはトリフルオロメチル基である。
は２のフルオロアルキル基を示し、具体的にはトリフル
オロメチル基，ジフルオ口メチル基，クロロジフルオロ
メチル基．ペンタフルオロエチル基などであり、好まし
くはトリフルオロメチル基である。
また、Ｒ１は炭素数１〜１５の直鎖又は分岐鎖アルキル
基を示すが、好ましくは炭素数４〜１２の直鎖アルキル
基、例えばｎ−ブチル基，ｎ−ベンチル基，ｎ−ヘキシ
ル基，ｎ−ヘプチル基．ｎーオクチル基．ｎ−ノニル基
．ｎ−デシル基，ｎ一ウンデシル基、ｎ−ドデシル基で
ある。
基を示すが、好ましくは炭素数４〜１２の直鎖アルキル
基、例えばｎ−ブチル基，ｎ−ベンチル基，ｎ−ヘキシ
ル基，ｎ−ヘプチル基．ｎーオクチル基．ｎ−ノニル基
．ｎ−デシル基，ｎ一ウンデシル基、ｎ−ドデシル基で
ある。
さらに、Ｒ２は炭素数１〜１５の直鎖又は分岐鎮アルキ
ル基を示すが、好ましくは炭素数４〜１３のアルキル基
、例えばｎ−ブチル基，イソブチル基， ｓｅｃ−ブチ
ル基，ｎ−ベンチル基，イソペンチル基，１−メチルブ
チル基，ｎ−ヘキシル基，ｎ−ヘプチル基．１−メチル
ヘプチル基，ｎオクチル基，ｌ一エチルヘプチル基，１
−メチルオクチル基，ｎ−ノニル基，１−エチルオクチ
ル基．１−メチルノニル基，ｎ−デシル基，ｎウンデシ
ル基，ｎ−ドデシル基などである。Ｒ２が分岐鎖アルキ
ル基である場合、不斉炭素を有する基は、光学活性基で
ある。
ル基を示すが、好ましくは炭素数４〜１３のアルキル基
、例えばｎ−ブチル基，イソブチル基， ｓｅｃ−ブチ
ル基，ｎ−ベンチル基，イソペンチル基，１−メチルブ
チル基，ｎ−ヘキシル基，ｎ−ヘプチル基．１−メチル
ヘプチル基，ｎオクチル基，ｌ一エチルヘプチル基，１
−メチルオクチル基，ｎ−ノニル基，１−エチルオクチ
ル基．１−メチルノニル基，ｎ−デシル基，ｎウンデシ
ル基，ｎ−ドデシル基などである。Ｒ２が分岐鎖アルキ
ル基である場合、不斉炭素を有する基は、光学活性基で
ある。
Ｒ２はさらに、１個以上のハロゲン原子、例えばフッ素
、塩素あるいは臭素で置換された炭素数１〜ｌ５のハロ
ゲン置換アルキル基を示し、その具体例としては、１−
トリフルオロメチルーヘプチル基．１−クロ口ジフルオ
口メチルーヘプチル基，１−ジフルオロメチルーノニル
基，ｌ−ペンタフルオロエチルーノニルＬ １，１．
１−トＩＪフルオロ−２．２−ジクロロー３−ウンデシ
ル基などを挙げることができる。このようなハロゲン置
換アルキル基で、不斉炭素を有するものは、光学活性基
である。
、塩素あるいは臭素で置換された炭素数１〜ｌ５のハロ
ゲン置換アルキル基を示し、その具体例としては、１−
トリフルオロメチルーヘプチル基．１−クロ口ジフルオ
口メチルーヘプチル基，１−ジフルオロメチルーノニル
基，ｌ−ペンタフルオロエチルーノニルＬ １，１．
１−トＩＪフルオロ−２．２−ジクロロー３−ウンデシ
ル基などを挙げることができる。このようなハロゲン置
換アルキル基で、不斉炭素を有するものは、光学活性基
である。
一般式（１）において、Ｒ２が光学活性基である場合、
４種の光学異性体が存在するが、本発明は特定の光学異
性体に限定するものではない。また、光学純度は望まし
くは１００％ｅｅ、１００％ｄｅであるが、特にこれを
規定するものではない。
４種の光学異性体が存在するが、本発明は特定の光学異
性体に限定するものではない。また、光学純度は望まし
くは１００％ｅｅ、１００％ｄｅであるが、特にこれを
規定するものではない。
本発明による一般式（１）の化合物は、様々な方法で製
造することができるが、一般的には以下の工程により製
造することができる。すなわち、まず、特願平１−１６
５８０２号明細書に記載した方法で光学活性な安息香酸
誘導体から得られた一般式（■）： Ｒｆ （式中、Ｂｚはベンジル基を示し、Ｒｆは前記と同しで
ある。〕 で表わされる化合物を一般式（ＩＩＩ）Ｒ２０Ｈ
・・・ （ＩＩＩ）〔式中、Ｒ２は前記
と同じである。） で表わされるアルコールと反応させて一般式（ＴＶ）１
２ｆ 〔式中、Ｂｚ， Ｒｆ及びＲ２は前記と同じである。］
で表わされる化合物を製造する。この反応は、ピリジン
．トリエチルアミンなどの塩基の存在下に塩化メチレン
などの溶媒中で常温で実施することができる。
造することができるが、一般的には以下の工程により製
造することができる。すなわち、まず、特願平１−１６
５８０２号明細書に記載した方法で光学活性な安息香酸
誘導体から得られた一般式（■）： Ｒｆ （式中、Ｂｚはベンジル基を示し、Ｒｆは前記と同しで
ある。〕 で表わされる化合物を一般式（ＩＩＩ）Ｒ２０Ｈ
・・・ （ＩＩＩ）〔式中、Ｒ２は前記
と同じである。） で表わされるアルコールと反応させて一般式（ＴＶ）１
２ｆ 〔式中、Ｂｚ， Ｒｆ及びＲ２は前記と同じである。］
で表わされる化合物を製造する。この反応は、ピリジン
．トリエチルアミンなどの塩基の存在下に塩化メチレン
などの溶媒中で常温で実施することができる。
次に、一般式（ＩＶ）の得られた化合物を脱ベンジル化
して一般式（Ｖ） 〔式中、Ｒｆ及びＲｚは前記と同じである。〕で表わさ
れる化合物を製造する。脱ベンジル化反応は、常法で実
施することができ、例えばＰｄＣ触媒の存在でメタノー
ル，エタノール．イソプロパノール等のアルコール溶媒
を用いて常圧で水素添加することにより実施することが
できる。
して一般式（Ｖ） 〔式中、Ｒｆ及びＲｚは前記と同じである。〕で表わさ
れる化合物を製造する。脱ベンジル化反応は、常法で実
施することができ、例えばＰｄＣ触媒の存在でメタノー
ル，エタノール．イソプロパノール等のアルコール溶媒
を用いて常圧で水素添加することにより実施することが
できる。
こうして得られた一般式（Ｖ）の化合物を一般式（Ｖｌ
） 〔式中、Ｒ１及びｍは前記と同じである。〕で表わされ
る化合物と、最初の工程と同様の方法で反応させること
により前記の一般式（１）の化合物を製造することがで
きる。
） 〔式中、Ｒ１及びｍは前記と同じである。〕で表わされ
る化合物と、最初の工程と同様の方法で反応させること
により前記の一般式（１）の化合物を製造することがで
きる。
本発明による一般式（１）の化合物は、具体的には、例
えば（−）−１．１．１−｝リフルオロ＝２一デシル４
− Ｃｌ− （４−オクチルオキシビフエニル−４゜一
カルボニルオキシ）−２．２．２−トリフルオロエチル
〕ペンゾエート；２−メチルブチル４− （１− （４
−オクチルオキシビフエニル−４゛一カルボニルオキシ
−２．２．２−トリフルオロエチル〕ベンゾエートなど
である。
えば（−）−１．１．１−｝リフルオロ＝２一デシル４
− Ｃｌ− （４−オクチルオキシビフエニル−４゜一
カルボニルオキシ）−２．２．２−トリフルオロエチル
〕ペンゾエート；２−メチルブチル４− （１− （４
−オクチルオキシビフエニル−４゛一カルボニルオキシ
−２．２．２−トリフルオロエチル〕ベンゾエートなど
である。
次に、実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明す
るが、本発明はこれに限定されるものではない。
るが、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例ｌ
（−） −１．１．１−｝リフルオロ−２一デシル４−
（１−（４−オクチルオキシビフエニル−４゛一カル
ボニルオキシ）−２．２．２−トリフルオロエチル）ペ
ンゾエートの合或 （ａ）光学活性な（＋）− ４−（１−ペンジルオキシ
−２．２．２−｝リフルオ口エチル）安息香酸（〔α）
ｏ ＝ ＋８５．９８， ｃ＝１． ｌ １ ；
ＣＨ３０Ｈ）１．０ｇ（３．２ξリモル）を塩化チオニ
ル５戚に溶解し、３時間還流した後、過剰の塩化チオニ
ルを減圧留去し、４−（１−ペンジルオキシ−２．２，
２−トリフルオロエチル）安息香酸クロリドを得た。こ
の化合物を塩化メチレン１０ｍｌに溶解し、（Ｒ）−（
＋）−１．１．１−｝リフルオ口−２デカノール（光学
純度９５％ｅｅ） ０．６ ５ ｇ（ ３． １ミリモ
ル）とピリジン０．５ｄ（６ミリモル）を加え、室温で
４１時間反応させた。反応終了後、ＩＮ塩酸を加え、塩
化メチレンで抽出した後、油層を水、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、溶媒を留去し、シリカゲル力
ラムクロマトグラフィーで精製して１，１．１−１−リ
フルオ口−２一デシル４−（１−ペンジルオキシー２，
２．２−トリフルオロエチル）ペンゾエート１．３２ｇ
（２．６ξリモル）を得た。
（１−（４−オクチルオキシビフエニル−４゛一カル
ボニルオキシ）−２．２．２−トリフルオロエチル）ペ
ンゾエートの合或 （ａ）光学活性な（＋）− ４−（１−ペンジルオキシ
−２．２．２−｝リフルオ口エチル）安息香酸（〔α）
ｏ ＝ ＋８５．９８， ｃ＝１． ｌ １ ；
ＣＨ３０Ｈ）１．０ｇ（３．２ξリモル）を塩化チオニ
ル５戚に溶解し、３時間還流した後、過剰の塩化チオニ
ルを減圧留去し、４−（１−ペンジルオキシ−２．２，
２−トリフルオロエチル）安息香酸クロリドを得た。こ
の化合物を塩化メチレン１０ｍｌに溶解し、（Ｒ）−（
＋）−１．１．１−｝リフルオ口−２デカノール（光学
純度９５％ｅｅ） ０．６ ５ ｇ（ ３． １ミリモ
ル）とピリジン０．５ｄ（６ミリモル）を加え、室温で
４１時間反応させた。反応終了後、ＩＮ塩酸を加え、塩
化メチレンで抽出した後、油層を水、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、溶媒を留去し、シリカゲル力
ラムクロマトグラフィーで精製して１，１．１−１−リ
フルオ口−２一デシル４−（１−ペンジルオキシー２，
２．２−トリフルオロエチル）ペンゾエート１．３２ｇ
（２．６ξリモル）を得た。
（ｂ）得られた化合物１．３２ｇ（２．６ミリモル）を
エタノール３０−と酢酸４ｄとの混合溶媒に溶解し、１
０％Ｐｄ−Ｃ Ｏ．９ ７ ｇを加え、Ｈ２気流下で９
時間反応させた。反応終了後、濾過し、塩化メチレン１
００ｍｌを加え、水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
で順次洗浄し、乾燥した。溶媒留去後、シリカゲル力ラ
ムクロマトグラフィーで精製して１，１．１−｝リフル
オロ−２一デシル４−（ｌ−ヒドロキシー２，２．２−
｝リフルオ口エチル）ペンヅエート０．９３ｇ（２．２
５ミリモル）を得た。
エタノール３０−と酢酸４ｄとの混合溶媒に溶解し、１
０％Ｐｄ−Ｃ Ｏ．９ ７ ｇを加え、Ｈ２気流下で９
時間反応させた。反応終了後、濾過し、塩化メチレン１
００ｍｌを加え、水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
で順次洗浄し、乾燥した。溶媒留去後、シリカゲル力ラ
ムクロマトグラフィーで精製して１，１．１−｝リフル
オロ−２一デシル４−（ｌ−ヒドロキシー２，２．２−
｝リフルオ口エチル）ペンヅエート０．９３ｇ（２．２
５ミリモル）を得た。
（Ｃ）次に、４−オクチルオキシビフェニル−４ーカル
ポン酸０．９４ｇ（２．９５リモル）を塩化チオニル５
成に溶解し、２時間還流した後、過剰の塩化チオニルを
減圧留去し、４−オクチルオキシビフエニル−４゜一カ
ルボン酸クロリドを得た．これを塩化メチレン１０ｄに
溶解し、上記（ｂ）で得られた１，１．１−トリフルオ
口−２一デシル ４−（１−ヒド口キジ−２．２．２−
４リフルオ口エチル）ペンゾエート０．９３ｇ（２．２
５ξリモル）とピリジン０．１を加え、室温で１７時間
反応させた。反応終了後、上記（ａ）と同様の後処理を
して（−）−１．１．１−１−リフルオ口−２一デシル
４−（１−（４−オクチルオキシビフエニル−４゛一カ
ルボニルオキシ’）−２．２．２−トリフルオロエチル
］ペンゾエート１．４６ｇ（２ミリモル）を得た。得ら
れた化合物の物理的性質は、以下のとおりである。
ポン酸０．９４ｇ（２．９５リモル）を塩化チオニル５
成に溶解し、２時間還流した後、過剰の塩化チオニルを
減圧留去し、４−オクチルオキシビフエニル−４゜一カ
ルボン酸クロリドを得た．これを塩化メチレン１０ｄに
溶解し、上記（ｂ）で得られた１，１．１−トリフルオ
口−２一デシル ４−（１−ヒド口キジ−２．２．２−
４リフルオ口エチル）ペンゾエート０．９３ｇ（２．２
５ξリモル）とピリジン０．１を加え、室温で１７時間
反応させた。反応終了後、上記（ａ）と同様の後処理を
して（−）−１．１．１−１−リフルオ口−２一デシル
４−（１−（４−オクチルオキシビフエニル−４゛一カ
ルボニルオキシ’）−２．２．２−トリフルオロエチル
］ペンゾエート１．４６ｇ（２ミリモル）を得た。得ら
れた化合物の物理的性質は、以下のとおりである。
Ｃａ〕ｏ ＝ ８３．６５ （ｃ＝１．２ ９ ；
ＣＨ３０Ｈ）”Ｆ−ＮＭＲ （ＣＣＬ） δ（ｐｐｍ） −１．３ ３ （ｄ． Ｊ＝６．８
Ｈｚ）−２．８３ （ｄ，Ｊ＝７．０七） Ｈ−ＮＭＲ （ＣＣＬ） δ（ｐｐｍ）０．７３〜２．ＯＯ （３２Ｈ，ｍ），４
．０３ （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３セ），５．６０（ＩＨ
，ｑ，Ｊ＝６．８触）． ６．４ ６（Ｉ Ｈ，ｑ，
Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ６．９ ３〜８．３７（１２Ｈ
ｍ） Ｉ Ｒ （ｎｅａｔ） （ｃｍ−’） １ ７ ３ ０
（Ｃ＝Ｏ）たがって、本発明の含フッ素化合物は、各
種の表示素子，電子光学デバイスなどに有効な液晶とし
て好適な利用が期待される。
ＣＨ３０Ｈ）”Ｆ−ＮＭＲ （ＣＣＬ） δ（ｐｐｍ） −１．３ ３ （ｄ． Ｊ＝６．８
Ｈｚ）−２．８３ （ｄ，Ｊ＝７．０七） Ｈ−ＮＭＲ （ＣＣＬ） δ（ｐｐｍ）０．７３〜２．ＯＯ （３２Ｈ，ｍ），４
．０３ （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３セ），５．６０（ＩＨ
，ｑ，Ｊ＝６．８触）． ６．４ ６（Ｉ Ｈ，ｑ，
Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ６．９ ３〜８．３７（１２Ｈ
ｍ） Ｉ Ｒ （ｎｅａｔ） （ｃｍ−’） １ ７ ３ ０
（Ｃ＝Ｏ）たがって、本発明の含フッ素化合物は、各
種の表示素子，電子光学デバイスなどに有効な液晶とし
て好適な利用が期待される。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒｆは炭素数１又は２のフルオロアルキル基を
示し、Ｒ＾１は炭素数１〜１５の直鎖又は分岐鎖アルキ
ル基を示し、Ｒ＾２は炭素数１〜１５の直鎖若しくは分
岐鎖アルキル基又はハロゲン置換アルキル基を示し、ｍ
は１又は２を示す。〕で表わされる光学活性な含フッ素
化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23358389A JPH0395140A (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | 光学活性な含フッ素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23358389A JPH0395140A (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | 光学活性な含フッ素化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0395140A true JPH0395140A (ja) | 1991-04-19 |
Family
ID=16957344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23358389A Pending JPH0395140A (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | 光学活性な含フッ素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0395140A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6096908A (en) * | 1992-01-31 | 2000-08-01 | Kashima Oil Company | Optically active fluorinated compounds |
-
1989
- 1989-09-08 JP JP23358389A patent/JPH0395140A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6096908A (en) * | 1992-01-31 | 2000-08-01 | Kashima Oil Company | Optically active fluorinated compounds |
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