JPH0395140A - 光学活性な含フッ素化合物 - Google Patents
光学活性な含フッ素化合物Info
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- JPH0395140A JPH0395140A JP23358389A JP23358389A JPH0395140A JP H0395140 A JPH0395140 A JP H0395140A JP 23358389 A JP23358389 A JP 23358389A JP 23358389 A JP23358389 A JP 23358389A JP H0395140 A JPH0395140 A JP H0395140A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野]
本発明は、光学活性な含フッ素化合物に関し、詳しくは
液晶化合物として有用な光学活性な含フッ素化合物に関
する。
液晶化合物として有用な光学活性な含フッ素化合物に関
する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来か
ら、分子内にペンゾイルオキシ基を有する光学活性な安
息香酸エステル類、ビフエニルエステル類などであって
、側鎖に光学活性なアルキル基を有する化合物は知られ
ている。例えば、フエニル基に隣接した不斉炭素上にモ
ノフルオロメチル基を有するエステル類(特開昭633
07837号公報)や4−アルキルーフェネチルエステ
ル類(日本化学会第58春季年会、予稿集3巻1865
頁)などが知られている。しかしながら、不斉炭素上に
フルオロアルキル基と47ルコキシカルボニルフエニル
基が結合したエステル類は、未だ知られていないのが現
状である。
ら、分子内にペンゾイルオキシ基を有する光学活性な安
息香酸エステル類、ビフエニルエステル類などであって
、側鎖に光学活性なアルキル基を有する化合物は知られ
ている。例えば、フエニル基に隣接した不斉炭素上にモ
ノフルオロメチル基を有するエステル類(特開昭633
07837号公報)や4−アルキルーフェネチルエステ
ル類(日本化学会第58春季年会、予稿集3巻1865
頁)などが知られている。しかしながら、不斉炭素上に
フルオロアルキル基と47ルコキシカルボニルフエニル
基が結合したエステル類は、未だ知られていないのが現
状である。
近年、液晶の利用が増大するとともに新しい構造を有す
る液晶の開発が求められている。
る液晶の開発が求められている。
そこで、本発明者らは、不斉炭素上にフルオロアルキル
基と4−アルコキシカルポニルフエニル基を有する新規
な光学活性化合物を開発することを目的として研究を重
ね、本発明を完或した。
基と4−アルコキシカルポニルフエニル基を有する新規
な光学活性化合物を開発することを目的として研究を重
ね、本発明を完或した。
〔諜題を解決するための手段]
本発明は、一般式(1)
〔式中、Rfは炭素数1又は2のフルオロアルキル基を
示し、R’ は炭素数1〜l5の直鎖又は分岐鎖アルキ
ル基を示し、R2は炭素数i−t5の直鎖若しくは分岐
鎖アルキル基又はハロゲン置換アルキル基を示し、mは
1又は2を示す。〕で表わされる光学活性な含フッ素化
合物を提供するものである。
示し、R’ は炭素数1〜l5の直鎖又は分岐鎖アルキ
ル基を示し、R2は炭素数i−t5の直鎖若しくは分岐
鎖アルキル基又はハロゲン置換アルキル基を示し、mは
1又は2を示す。〕で表わされる光学活性な含フッ素化
合物を提供するものである。
本発明の含フッ素化合物は、Rfの種類により様々なも
のであるが、いずれもフルオロアルキル基に結合する炭
素原子が不斉中心となった光学活性化合物である。
のであるが、いずれもフルオロアルキル基に結合する炭
素原子が不斉中心となった光学活性化合物である。
一般式(1)において、上記のようにRfは炭素数1又
は2のフルオロアルキル基を示し、具体的にはトリフル
オロメチル基,ジフルオ口メチル基,クロロジフルオロ
メチル基.ペンタフルオロエチル基などであり、好まし
くはトリフルオロメチル基である。
は2のフルオロアルキル基を示し、具体的にはトリフル
オロメチル基,ジフルオ口メチル基,クロロジフルオロ
メチル基.ペンタフルオロエチル基などであり、好まし
くはトリフルオロメチル基である。
また、R1は炭素数1〜15の直鎖又は分岐鎖アルキル
基を示すが、好ましくは炭素数4〜12の直鎖アルキル
基、例えばn−ブチル基,n−ベンチル基,n−ヘキシ
ル基,n−ヘプチル基.nーオクチル基.n−ノニル基
.n−デシル基,n一ウンデシル基、n−ドデシル基で
ある。
基を示すが、好ましくは炭素数4〜12の直鎖アルキル
基、例えばn−ブチル基,n−ベンチル基,n−ヘキシ
ル基,n−ヘプチル基.nーオクチル基.n−ノニル基
.n−デシル基,n一ウンデシル基、n−ドデシル基で
ある。
さらに、R2は炭素数1〜15の直鎖又は分岐鎮アルキ
ル基を示すが、好ましくは炭素数4〜13のアルキル基
、例えばn−ブチル基,イソブチル基, sec−ブチ
ル基,n−ベンチル基,イソペンチル基,1−メチルブ
チル基,n−ヘキシル基,n−ヘプチル基.1−メチル
ヘプチル基,nオクチル基,l一エチルヘプチル基,1
−メチルオクチル基,n−ノニル基,1−エチルオクチ
ル基.1−メチルノニル基,n−デシル基,nウンデシ
ル基,n−ドデシル基などである。R2が分岐鎖アルキ
ル基である場合、不斉炭素を有する基は、光学活性基で
ある。
ル基を示すが、好ましくは炭素数4〜13のアルキル基
、例えばn−ブチル基,イソブチル基, sec−ブチ
ル基,n−ベンチル基,イソペンチル基,1−メチルブ
チル基,n−ヘキシル基,n−ヘプチル基.1−メチル
ヘプチル基,nオクチル基,l一エチルヘプチル基,1
−メチルオクチル基,n−ノニル基,1−エチルオクチ
ル基.1−メチルノニル基,n−デシル基,nウンデシ
ル基,n−ドデシル基などである。R2が分岐鎖アルキ
ル基である場合、不斉炭素を有する基は、光学活性基で
ある。
R2はさらに、1個以上のハロゲン原子、例えばフッ素
、塩素あるいは臭素で置換された炭素数1〜l5のハロ
ゲン置換アルキル基を示し、その具体例としては、1−
トリフルオロメチルーヘプチル基.1−クロ口ジフルオ
口メチルーヘプチル基,1−ジフルオロメチルーノニル
基,l−ペンタフルオロエチルーノニルL 1,1.
1−トIJフルオロ−2.2−ジクロロー3−ウンデシ
ル基などを挙げることができる。このようなハロゲン置
換アルキル基で、不斉炭素を有するものは、光学活性基
である。
、塩素あるいは臭素で置換された炭素数1〜l5のハロ
ゲン置換アルキル基を示し、その具体例としては、1−
トリフルオロメチルーヘプチル基.1−クロ口ジフルオ
口メチルーヘプチル基,1−ジフルオロメチルーノニル
基,l−ペンタフルオロエチルーノニルL 1,1.
1−トIJフルオロ−2.2−ジクロロー3−ウンデシ
ル基などを挙げることができる。このようなハロゲン置
換アルキル基で、不斉炭素を有するものは、光学活性基
である。
一般式(1)において、R2が光学活性基である場合、
4種の光学異性体が存在するが、本発明は特定の光学異
性体に限定するものではない。また、光学純度は望まし
くは100%ee、100%deであるが、特にこれを
規定するものではない。
4種の光学異性体が存在するが、本発明は特定の光学異
性体に限定するものではない。また、光学純度は望まし
くは100%ee、100%deであるが、特にこれを
規定するものではない。
本発明による一般式(1)の化合物は、様々な方法で製
造することができるが、一般的には以下の工程により製
造することができる。すなわち、まず、特願平1−16
5802号明細書に記載した方法で光学活性な安息香酸
誘導体から得られた一般式(■): Rf (式中、Bzはベンジル基を示し、Rfは前記と同しで
ある。〕 で表わされる化合物を一般式(III)R20H
・・・ (III)〔式中、R2は前記
と同じである。) で表わされるアルコールと反応させて一般式(TV)1
2f 〔式中、Bz, Rf及びR2は前記と同じである。]
で表わされる化合物を製造する。この反応は、ピリジン
.トリエチルアミンなどの塩基の存在下に塩化メチレン
などの溶媒中で常温で実施することができる。
造することができるが、一般的には以下の工程により製
造することができる。すなわち、まず、特願平1−16
5802号明細書に記載した方法で光学活性な安息香酸
誘導体から得られた一般式(■): Rf (式中、Bzはベンジル基を示し、Rfは前記と同しで
ある。〕 で表わされる化合物を一般式(III)R20H
・・・ (III)〔式中、R2は前記
と同じである。) で表わされるアルコールと反応させて一般式(TV)1
2f 〔式中、Bz, Rf及びR2は前記と同じである。]
で表わされる化合物を製造する。この反応は、ピリジン
.トリエチルアミンなどの塩基の存在下に塩化メチレン
などの溶媒中で常温で実施することができる。
次に、一般式(IV)の得られた化合物を脱ベンジル化
して一般式(V) 〔式中、Rf及びRzは前記と同じである。〕で表わさ
れる化合物を製造する。脱ベンジル化反応は、常法で実
施することができ、例えばPdC触媒の存在でメタノー
ル,エタノール.イソプロパノール等のアルコール溶媒
を用いて常圧で水素添加することにより実施することが
できる。
して一般式(V) 〔式中、Rf及びRzは前記と同じである。〕で表わさ
れる化合物を製造する。脱ベンジル化反応は、常法で実
施することができ、例えばPdC触媒の存在でメタノー
ル,エタノール.イソプロパノール等のアルコール溶媒
を用いて常圧で水素添加することにより実施することが
できる。
こうして得られた一般式(V)の化合物を一般式(Vl
) 〔式中、R1及びmは前記と同じである。〕で表わされ
る化合物と、最初の工程と同様の方法で反応させること
により前記の一般式(1)の化合物を製造することがで
きる。
) 〔式中、R1及びmは前記と同じである。〕で表わされ
る化合物と、最初の工程と同様の方法で反応させること
により前記の一般式(1)の化合物を製造することがで
きる。
本発明による一般式(1)の化合物は、具体的には、例
えば(−)−1.1.1−}リフルオロ=2一デシル4
− Cl− (4−オクチルオキシビフエニル−4゜一
カルボニルオキシ)−2.2.2−トリフルオロエチル
〕ペンゾエート;2−メチルブチル4− (1− (4
−オクチルオキシビフエニル−4゛一カルボニルオキシ
−2.2.2−トリフルオロエチル〕ベンゾエートなど
である。
えば(−)−1.1.1−}リフルオロ=2一デシル4
− Cl− (4−オクチルオキシビフエニル−4゜一
カルボニルオキシ)−2.2.2−トリフルオロエチル
〕ペンゾエート;2−メチルブチル4− (1− (4
−オクチルオキシビフエニル−4゛一カルボニルオキシ
−2.2.2−トリフルオロエチル〕ベンゾエートなど
である。
次に、実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明す
るが、本発明はこれに限定されるものではない。
るが、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例l
(−) −1.1.1−}リフルオロ−2一デシル4−
(1−(4−オクチルオキシビフエニル−4゛一カル
ボニルオキシ)−2.2.2−トリフルオロエチル)ペ
ンゾエートの合或 (a)光学活性な(+)− 4−(1−ペンジルオキシ
−2.2.2−}リフルオ口エチル)安息香酸(〔α)
o = +85.98, c=1. l 1 ;
CH30H)1.0g(3.2ξリモル)を塩化チオニ
ル5戚に溶解し、3時間還流した後、過剰の塩化チオニ
ルを減圧留去し、4−(1−ペンジルオキシ−2.2,
2−トリフルオロエチル)安息香酸クロリドを得た。こ
の化合物を塩化メチレン10mlに溶解し、(R)−(
+)−1.1.1−}リフルオ口−2デカノール(光学
純度95%ee) 0.6 5 g( 3. 1ミリモ
ル)とピリジン0.5d(6ミリモル)を加え、室温で
41時間反応させた。反応終了後、IN塩酸を加え、塩
化メチレンで抽出した後、油層を水、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、溶媒を留去し、シリカゲル力
ラムクロマトグラフィーで精製して1,1.1−1−リ
フルオ口−2一デシル4−(1−ペンジルオキシー2,
2.2−トリフルオロエチル)ペンゾエート1.32g
(2.6ξリモル)を得た。
(1−(4−オクチルオキシビフエニル−4゛一カル
ボニルオキシ)−2.2.2−トリフルオロエチル)ペ
ンゾエートの合或 (a)光学活性な(+)− 4−(1−ペンジルオキシ
−2.2.2−}リフルオ口エチル)安息香酸(〔α)
o = +85.98, c=1. l 1 ;
CH30H)1.0g(3.2ξリモル)を塩化チオニ
ル5戚に溶解し、3時間還流した後、過剰の塩化チオニ
ルを減圧留去し、4−(1−ペンジルオキシ−2.2,
2−トリフルオロエチル)安息香酸クロリドを得た。こ
の化合物を塩化メチレン10mlに溶解し、(R)−(
+)−1.1.1−}リフルオ口−2デカノール(光学
純度95%ee) 0.6 5 g( 3. 1ミリモ
ル)とピリジン0.5d(6ミリモル)を加え、室温で
41時間反応させた。反応終了後、IN塩酸を加え、塩
化メチレンで抽出した後、油層を水、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、溶媒を留去し、シリカゲル力
ラムクロマトグラフィーで精製して1,1.1−1−リ
フルオ口−2一デシル4−(1−ペンジルオキシー2,
2.2−トリフルオロエチル)ペンゾエート1.32g
(2.6ξリモル)を得た。
(b)得られた化合物1.32g(2.6ミリモル)を
エタノール30−と酢酸4dとの混合溶媒に溶解し、1
0%Pd−C O.9 7 gを加え、H2気流下で9
時間反応させた。反応終了後、濾過し、塩化メチレン1
00mlを加え、水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
で順次洗浄し、乾燥した。溶媒留去後、シリカゲル力ラ
ムクロマトグラフィーで精製して1,1.1−}リフル
オロ−2一デシル4−(l−ヒドロキシー2,2.2−
}リフルオ口エチル)ペンヅエート0.93g(2.2
5ミリモル)を得た。
エタノール30−と酢酸4dとの混合溶媒に溶解し、1
0%Pd−C O.9 7 gを加え、H2気流下で9
時間反応させた。反応終了後、濾過し、塩化メチレン1
00mlを加え、水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
で順次洗浄し、乾燥した。溶媒留去後、シリカゲル力ラ
ムクロマトグラフィーで精製して1,1.1−}リフル
オロ−2一デシル4−(l−ヒドロキシー2,2.2−
}リフルオ口エチル)ペンヅエート0.93g(2.2
5ミリモル)を得た。
(C)次に、4−オクチルオキシビフェニル−4ーカル
ポン酸0.94g(2.95リモル)を塩化チオニル5
成に溶解し、2時間還流した後、過剰の塩化チオニルを
減圧留去し、4−オクチルオキシビフエニル−4゜一カ
ルボン酸クロリドを得た.これを塩化メチレン10dに
溶解し、上記(b)で得られた1,1.1−トリフルオ
口−2一デシル 4−(1−ヒド口キジ−2.2.2−
4リフルオ口エチル)ペンゾエート0.93g(2.2
5ξリモル)とピリジン0.1を加え、室温で17時間
反応させた。反応終了後、上記(a)と同様の後処理を
して(−)−1.1.1−1−リフルオ口−2一デシル
4−(1−(4−オクチルオキシビフエニル−4゛一カ
ルボニルオキシ’)−2.2.2−トリフルオロエチル
]ペンゾエート1.46g(2ミリモル)を得た。得ら
れた化合物の物理的性質は、以下のとおりである。
ポン酸0.94g(2.95リモル)を塩化チオニル5
成に溶解し、2時間還流した後、過剰の塩化チオニルを
減圧留去し、4−オクチルオキシビフエニル−4゜一カ
ルボン酸クロリドを得た.これを塩化メチレン10dに
溶解し、上記(b)で得られた1,1.1−トリフルオ
口−2一デシル 4−(1−ヒド口キジ−2.2.2−
4リフルオ口エチル)ペンゾエート0.93g(2.2
5ξリモル)とピリジン0.1を加え、室温で17時間
反応させた。反応終了後、上記(a)と同様の後処理を
して(−)−1.1.1−1−リフルオ口−2一デシル
4−(1−(4−オクチルオキシビフエニル−4゛一カ
ルボニルオキシ’)−2.2.2−トリフルオロエチル
]ペンゾエート1.46g(2ミリモル)を得た。得ら
れた化合物の物理的性質は、以下のとおりである。
Ca〕o = 83.65 (c=1.2 9 ;
CH30H)”F−NMR (CCL) δ(ppm) −1.3 3 (d. J=6.8
Hz)−2.83 (d,J=7.0七) H−NMR (CCL) δ(ppm)0.73〜2.OO (32H,m),4
.03 (2H,t,J=6.3セ),5.60(IH
,q,J=6.8触). 6.4 6(I H,q,
J=7.0Hz), 6.9 3〜8.37(12H
m) I R (neat) (cm−’) 1 7 3 0
(C=O)たがって、本発明の含フッ素化合物は、各
種の表示素子,電子光学デバイスなどに有効な液晶とし
て好適な利用が期待される。
CH30H)”F−NMR (CCL) δ(ppm) −1.3 3 (d. J=6.8
Hz)−2.83 (d,J=7.0七) H−NMR (CCL) δ(ppm)0.73〜2.OO (32H,m),4
.03 (2H,t,J=6.3セ),5.60(IH
,q,J=6.8触). 6.4 6(I H,q,
J=7.0Hz), 6.9 3〜8.37(12H
m) I R (neat) (cm−’) 1 7 3 0
(C=O)たがって、本発明の含フッ素化合物は、各
種の表示素子,電子光学デバイスなどに有効な液晶とし
て好適な利用が期待される。
Claims (1)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rfは炭素数1又は2のフルオロアルキル基を
示し、R^1は炭素数1〜15の直鎖又は分岐鎖アルキ
ル基を示し、R^2は炭素数1〜15の直鎖若しくは分
岐鎖アルキル基又はハロゲン置換アルキル基を示し、m
は1又は2を示す。〕で表わされる光学活性な含フッ素
化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23358389A JPH0395140A (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | 光学活性な含フッ素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23358389A JPH0395140A (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | 光学活性な含フッ素化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0395140A true JPH0395140A (ja) | 1991-04-19 |
Family
ID=16957344
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23358389A Pending JPH0395140A (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | 光学活性な含フッ素化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0395140A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6096908A (en) * | 1992-01-31 | 2000-08-01 | Kashima Oil Company | Optically active fluorinated compounds |
-
1989
- 1989-09-08 JP JP23358389A patent/JPH0395140A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6096908A (en) * | 1992-01-31 | 2000-08-01 | Kashima Oil Company | Optically active fluorinated compounds |
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