JPS6317847A - 光学活性６−アルコキシナフタレン−２−カルボン酸エステル化合物および液晶 - Google Patents
光学活性６−アルコキシナフタレン−２−カルボン酸エステル化合物および液晶Info
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な６−アルコキシナフタレン−２−カルボ
ン酸エステル化合物に関する。
ン酸エステル化合物に関する。
かかる６−アルコキシナフタレン−２−カルボン酸エス
テル化合物は、液晶性化合物として有用である。 液晶
には、ネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリ
ック液晶があるが、本発明の化合物はその内スメクチッ
ク液晶、特に強誘電性を有し、表示素子材料として有用
なカイラルスメクチックＣ液晶である。 また、かかる
カイラルスメクチック液晶は、光プリンターヘッド、光
フ−リエ変換素子、ライトバルブ等の光エレクトロニク
ス紫子にも使用可能である。
テル化合物は、液晶性化合物として有用である。 液晶
には、ネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリ
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ク液晶、特に強誘電性を有し、表示素子材料として有用
なカイラルスメクチックＣ液晶である。 また、かかる
カイラルスメクチック液晶は、光プリンターヘッド、光
フ−リエ変換素子、ライトバルブ等の光エレクトロニク
ス紫子にも使用可能である。
カイラルスメクチックＣｉ夜晶は、ピッチ長さのかなり
長いらせん構造を有するが、そのらせん構造のピッチ長
きよりも短いセルギャップのセル中では、残留自発分極
を示し、外部電場に対して極めて早い速度（１〜１００
マイクロ秒）で応答し、かつメモリー注も示す（Ｎ、Ａ
、Ｃ１ａｒｋらＡｐｐ １．Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔ ｔ、、
３６，８９９（１９８０）参照）。
長いらせん構造を有するが、そのらせん構造のピッチ長
きよりも短いセルギャップのセル中では、残留自発分極
を示し、外部電場に対して極めて早い速度（１〜１００
マイクロ秒）で応答し、かつメモリー注も示す（Ｎ、Ａ
、Ｃ１ａｒｋらＡｐｐ １．Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔ ｔ、、
３６，８９９（１９８０）参照）。
カイラルスメクチックＣ液晶の高速の光スイツチング現
象を利用すれば、従来のねじれネマチック型液晶表示素
子に比べて、みかに高速応答性の液晶表示素子の製作が
可能になり、大画面の液晶表示装置の実用化を図ること
ができる。
象を利用すれば、従来のねじれネマチック型液晶表示素
子に比べて、みかに高速応答性の液晶表示素子の製作が
可能になり、大画面の液晶表示装置の実用化を図ること
ができる。
このようなカイラルスメクチ・ンク（ｊＷ晶としては、
ｐ−デシルオキシベンジリデン−ｐ゛−アミノ−２−メ
チルブチルシンナメート（以下ＤＯＢＡＭＢＣと略称す
る）が知られている（Ｒ，Ｂ。
ｐ−デシルオキシベンジリデン−ｐ゛−アミノ−２−メ
チルブチルシンナメート（以下ＤＯＢＡＭＢＣと略称す
る）が知られている（Ｒ，Ｂ。
Ｍ ｅ ｙ ｅ ｒら Ｊ、Ｇｅ Ｐｈｙｓ ！ ｑ
ｕｅ ４旦、Ｌ−６９（１９７５）参照）。
ｕｅ ４旦、Ｌ−６９（１９７５）参照）。
６−アルコキシナフタレン−２−カルボン酸ニーステル
骨格を持つネマチック液晶はいくつか報告されているが
、スメクチック液晶の例；よ少なく、特にスメクチック
Ｃ液晶と同定きねでいるのば６−ｎ−アルコキシナフタ
レン−２−カルボン酸−４”−ｎ−アルニキシフェニル
エステルが殆ど准−の例である（Ｄ、Ｃｏａｔｅｓ
ａｒｉｄ Ｇ、Ｗ。
骨格を持つネマチック液晶はいくつか報告されているが
、スメクチック液晶の例；よ少なく、特にスメクチック
Ｃ液晶と同定きねでいるのば６−ｎ−アルコキシナフタ
レン−２−カルボン酸−４”−ｎ−アルニキシフェニル
エステルが殆ど准−の例である（Ｄ、Ｃｏａｔｅｓ
ａｒｉｄ Ｇ、Ｗ。
Ｇｒａｙ、 Ｍｏ１． Ｃｒｙｓｔ、 Ｌｉ
ｑ、 Ｃｒｙｓｔ、Ｖｏｌ、４１．ｐ１９７ （１
９７８）参照）。
ｑ、 Ｃｒｙｓｔ、Ｖｏｌ、４１．ｐ１９７ （１
９７８）参照）。
しかしながら、ＤＯＢＡＭＢＣはシッフ塩基構造を持つ
ために、水分に対して不安定であり、また桂皮酸のエチ
レン構造が光に対して不安定であるという重大な欠点を
有する。 すなわち、耐候性が悪いため液晶として広範
に使用することができない。
ために、水分に対して不安定であり、また桂皮酸のエチ
レン構造が光に対して不安定であるという重大な欠点を
有する。 すなわち、耐候性が悪いため液晶として広範
に使用することができない。
〔問題点を解決するための手段および作用〕本発明者ら
は、耐候性に優れた新規なカイラルスメクチックＣ液晶
性を示す化合物を提供することを目的として、鋭意検討
した結果、−Ｓ式（Ｉ）（式中、Ｒユは炭素数６〜１８
のアルキル基を示し、Ｒ２は光学活性アルキル基、Ｘは
炭素原子または窒素原子を示す） で表わきれる、光学活性６−アルコキシナフタレン−２
−カルボン酸エステル化合物を見い出し、ざらにかかる
化合物が、室温付近の温度範囲において目的とするカイ
ラルスメクチックＣ液晶となることを見い出し、本発明
に到達した。 また、かかる化合物は他の液晶性化合物
との相互溶解性がよいため、液晶組成物の一成分として
用いれば、液晶組成物のカイラルスメクチックＣ相の液
晶温度範囲の拡張に効果的である。一般式（１）におけ
るＲ１は炭素数６〜１８のアルキル基である。
は、耐候性に優れた新規なカイラルスメクチックＣ液晶
性を示す化合物を提供することを目的として、鋭意検討
した結果、−Ｓ式（Ｉ）（式中、Ｒユは炭素数６〜１８
のアルキル基を示し、Ｒ２は光学活性アルキル基、Ｘは
炭素原子または窒素原子を示す） で表わきれる、光学活性６−アルコキシナフタレン−２
−カルボン酸エステル化合物を見い出し、ざらにかかる
化合物が、室温付近の温度範囲において目的とするカイ
ラルスメクチックＣ液晶となることを見い出し、本発明
に到達した。 また、かかる化合物は他の液晶性化合物
との相互溶解性がよいため、液晶組成物の一成分として
用いれば、液晶組成物のカイラルスメクチックＣ相の液
晶温度範囲の拡張に効果的である。一般式（１）におけ
るＲ１は炭素数６〜１８のアルキル基である。
また、一般式（Ｉ）におけるＲ２は光学活性アルキル基
であり、好ましく使用できるものとして光学活性２−メ
チルブチル基、２−メチルペンチル基、２−メチルヘキ
シル基、２−メチルヘプチル基、２−メチルオクチル基
、１−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、１−メ
チルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−メチルヘ
プチル基、３−メチルペンチル基、３−メチルヘキシル
基、３−メチルへブチル基、５−メチルヘプチル基など
を例示することができ、光学活性２−メチルブチル基の
使用が特に好ましい。
であり、好ましく使用できるものとして光学活性２−メ
チルブチル基、２−メチルペンチル基、２−メチルヘキ
シル基、２−メチルヘプチル基、２−メチルオクチル基
、１−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、１−メ
チルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−メチルヘ
プチル基、３−メチルペンチル基、３−メチルヘキシル
基、３−メチルへブチル基、５−メチルヘプチル基など
を例示することができ、光学活性２−メチルブチル基の
使用が特に好ましい。
本発明の一般式（Ｉ）の光学活性６−アルコキシナフタ
レン−２−カルボン酸エステル化合物は、構造成分とし
てアゾメチン基、アゾ基、アゾキシ基、エチニル基など
水分や光に対して不安定な官能基を持たず、安定なエス
テル基およびエーテル基のみから成り立っているので、
非常に優れた耐候性を有すると共に、室温付近の温度範
囲でカイラルスメクチックＣ液晶となるので、実用性が
高い。
レン−２−カルボン酸エステル化合物は、構造成分とし
てアゾメチン基、アゾ基、アゾキシ基、エチニル基など
水分や光に対して不安定な官能基を持たず、安定なエス
テル基およびエーテル基のみから成り立っているので、
非常に優れた耐候性を有すると共に、室温付近の温度範
囲でカイラルスメクチックＣ液晶となるので、実用性が
高い。
一般式（Ｉ）の光学活性６−アルコキシナフタシン−２
−カルボン酸エステル化合物は、以下に述べる反応式に
従って合成することがで伊る。
−カルボン酸エステル化合物は、以下に述べる反応式に
従って合成することがで伊る。
−一−−−→ （ｒ）
式（１１）の化合物を過剰量の塩化チオニルと数時間加
熱還流した後、未反応の塩化チオニルを減圧留去で除去
して、対応する酸塩化物（Ｉｌｌ）を得る。 次に、酸
塩化物（ＩＩりをベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化
水素溶媒に溶かし、とリジン、トリエチルアミンなどの
有機塩基化合物の存在下で６−ヒトロキシピリジンー３
−カルボン酸または４−ヒドロキシ安息香酸光学活性ア
ルキルエステル（ＴＶ）と室温又は加熱条件下で数時間
反応させて、一般式（１）の化合物を合成する。 １斗
られな粗製の化合物（Ｉ）はカラムクロマトグラフィー
、再結晶など常法に従って精製する。
熱還流した後、未反応の塩化チオニルを減圧留去で除去
して、対応する酸塩化物（Ｉｌｌ）を得る。 次に、酸
塩化物（ＩＩりをベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化
水素溶媒に溶かし、とリジン、トリエチルアミンなどの
有機塩基化合物の存在下で６−ヒトロキシピリジンー３
−カルボン酸または４−ヒドロキシ安息香酸光学活性ア
ルキルエステル（ＴＶ）と室温又は加熱条件下で数時間
反応させて、一般式（１）の化合物を合成する。 １斗
られな粗製の化合物（Ｉ）はカラムクロマトグラフィー
、再結晶など常法に従って精製する。
式（ＩＩ）の化合物はβ−ナフトールカリウム塩（Ｖ）
と二酸化炭素を反応させて得らｎる６−ヒトロキシナフ
タレンー２−カルボンｆｌ（Ｖｒ）（特開昭５７−９５
９３９号公報参照）を、常法に従ってエタノールと水酸
化カリウム水溶液中で炭票数６〜１８のフルキルハライ
ド、好ましくはアルキルブロマイドと反応きせることに
よって容易に合成することができる。
と二酸化炭素を反応させて得らｎる６−ヒトロキシナフ
タレンー２−カルボンｆｌ（Ｖｒ）（特開昭５７−９５
９３９号公報参照）を、常法に従ってエタノールと水酸
化カリウム水溶液中で炭票数６〜１８のフルキルハライ
ド、好ましくはアルキルブロマイドと反応きせることに
よって容易に合成することができる。
あるいは、別法として２−ブロム−６−ヒドロキシナフ
タレン（■）のヒドロキシ基をアルカリ条件下でジメチ
ル硫酸によってメチル化して２−ブロム−６−メトキシ
ナフタレン（■）を得、ニトロベンゼン溶媒中無水塩化
アルミニウム触媒の存在下で塩化アセチルと反応きせて
２−アセチル−６−メトキシナフタレン（ＩＸ）とした
後、ジオキサン溶媒中での次亜臭素酸ナトリウムによる
酸化によって６−メドキシナフタレンー２−カルボン酸
（Ｘ）とする方法も実施可能である。 化合物（Ｘ）は
酢酸溶媒中で臭化水素酸と反応きせることによフて、６
−ヒトロキシナフタレンー２−カルボンＥａ （ＶＩ）
に変換することができるＣＧ。
タレン（■）のヒドロキシ基をアルカリ条件下でジメチ
ル硫酸によってメチル化して２−ブロム−６−メトキシ
ナフタレン（■）を得、ニトロベンゼン溶媒中無水塩化
アルミニウム触媒の存在下で塩化アセチルと反応きせて
２−アセチル−６−メトキシナフタレン（ＩＸ）とした
後、ジオキサン溶媒中での次亜臭素酸ナトリウムによる
酸化によって６−メドキシナフタレンー２−カルボン酸
（Ｘ）とする方法も実施可能である。 化合物（Ｘ）は
酢酸溶媒中で臭化水素酸と反応きせることによフて、６
−ヒトロキシナフタレンー２−カルボンＥａ （ＶＩ）
に変換することができるＣＧ。
Ｗ、Ｇｒａｙ ａｎｄ Ｂｒｙｎｍｏｒ Ｊｏｎｅｓ
。
。
Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ｐ６７８ （
１９５４ン参照）。 また、化合物（■）のグリニヤー
ル反応によって直接化合物（Ｘ）を合成することもでセ
る（Ｆｒ ｉｅｓ ａｎ−ｄ Ｋ、Ｓｃｈｉｍｅ Ｉｓ
ｃｈｍｉｄｔ、Ｂｅｒ、ｐ２８３５ （１９２５）参照
）。
１９５４ン参照）。 また、化合物（■）のグリニヤー
ル反応によって直接化合物（Ｘ）を合成することもでセ
る（Ｆｒ ｉｅｓ ａｎ−ｄ Ｋ、Ｓｃｈｉｍｅ Ｉｓ
ｃｈｍｉｄｔ、Ｂｅｒ、ｐ２８３５ （１９２５）参照
）。
式（ＩＶ）の化合物は、６−ヒトロキシビリジンー３−
カルボン酸または４−ヒドロキシ安息香酸を硫酸触媒の
存在下、所定の光学活性フルコールでエステル化する方
法あるいはヒドロキシ基をベンジルエーテルとして保護
した後、酸塩化物に変換して所定の光学活性アルコール
と反応させ、保護基であるベンジルエーテルを水素化分
解する方法などによって容易に合成することかできる。
カルボン酸または４−ヒドロキシ安息香酸を硫酸触媒の
存在下、所定の光学活性フルコールでエステル化する方
法あるいはヒドロキシ基をベンジルエーテルとして保護
した後、酸塩化物に変換して所定の光学活性アルコール
と反応させ、保護基であるベンジルエーテルを水素化分
解する方法などによって容易に合成することかできる。
〔実施例〕
以下、実施例に゛より本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
６−（６−−ｎ−テトラデシロキシナフチル−２−一カ
ルポニルオキシ）ピリジン−３−カルボン１（Ｓ）−２
−メチルブチルエステル（一般式（Ｉ）においてＲ１＝
Ｃ１４Ｈｌ、Ｒ２＝ （Ｓ）−２−メチルブチル、Ｘ
＝Ｎ） ６−ヒトロキシビリジンー３−カルボン酸２０゜Ｏｇ
（０，１４４モル）、（Ｓ）−２−メチルブチルアルコ
ール３７．９５ｇ （０，４３１モル）、濃硫酸８．９
ｍｌおよびトルエン７０ｍ１の混合、々を、副生水を共
沸除去しながら１００時間加熱還流た。冷却後クロロホ
ルム２００ｍ１を加えて生成エステルを抽出し、クロロ
ホルム層を５％炭酸ナトリウム水溶液で２回洗浄した後
水洗して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧
留去して得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーおよびｎ−ヘキサン／酢酸エチル混合溶媒
からの再結晶によって精製し、６−ヒトロキシビリジン
ー３−カルボン酸 （Ｓ）−２−メチルブチルエステル
１４．１４８ （収率４７％）を得た。この化合物の融
点は１０３〜４℃であった。
ルポニルオキシ）ピリジン−３−カルボン１（Ｓ）−２
−メチルブチルエステル（一般式（Ｉ）においてＲ１＝
Ｃ１４Ｈｌ、Ｒ２＝ （Ｓ）−２−メチルブチル、Ｘ
＝Ｎ） ６−ヒトロキシビリジンー３−カルボン酸２０゜Ｏｇ
（０，１４４モル）、（Ｓ）−２−メチルブチルアルコ
ール３７．９５ｇ （０，４３１モル）、濃硫酸８．９
ｍｌおよびトルエン７０ｍ１の混合、々を、副生水を共
沸除去しながら１００時間加熱還流た。冷却後クロロホ
ルム２００ｍ１を加えて生成エステルを抽出し、クロロ
ホルム層を５％炭酸ナトリウム水溶液で２回洗浄した後
水洗して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧
留去して得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーおよびｎ−ヘキサン／酢酸エチル混合溶媒
からの再結晶によって精製し、６−ヒトロキシビリジン
ー３−カルボン酸 （Ｓ）−２−メチルブチルエステル
１４．１４８ （収率４７％）を得た。この化合物の融
点は１０３〜４℃であった。
６−ｎ−テトラデシロキシナフタレン−２−カルボン６
１．１５ｇ Ｃ３−○ミリモル）を塩化チオニル４ｍｌ
に加えて、２時間加熱還流した後、未反応の塩化チオニ
ルを減圧留去した。 得られた粗製の酸塩化物をトルエ
ン１５ｍ１に加えて溶解した後、６−ヒトロキシビリジ
ンー３−カルボン酸 （Ｓ）−２−メチルブチルエステ
ル０．８４ｇ （４，０ミリモル）、トリエチルアミン
２゜０２ｇ （２０ミリモル）およびトルエン５ｍｌの
混合物に室温で加えて、４時間加熱還流した。放冷後、
反応混合物をろ過し、ろ液を順次Ｉ Ｎ−ＨＣｌ、ｌＮ
−ＮａＯＨおよび飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。 溶媒を減圧留去して得られた粗製
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよびエタノ
ール溶媒からの再結晶によって精製した。 ６−（６＝
−ｎ−テトラデシロキシナフチル−２′−カルボニルオ
キシ）ピリジン−３−カルボンａ（Ｓ）−２−メチルブ
チルエステルの収量は０．７０ｇで収率４０％であワた
。
１．１５ｇ Ｃ３−○ミリモル）を塩化チオニル４ｍｌ
に加えて、２時間加熱還流した後、未反応の塩化チオニ
ルを減圧留去した。 得られた粗製の酸塩化物をトルエ
ン１５ｍ１に加えて溶解した後、６−ヒトロキシビリジ
ンー３−カルボン酸 （Ｓ）−２−メチルブチルエステ
ル０．８４ｇ （４，０ミリモル）、トリエチルアミン
２゜０２ｇ （２０ミリモル）およびトルエン５ｍｌの
混合物に室温で加えて、４時間加熱還流した。放冷後、
反応混合物をろ過し、ろ液を順次Ｉ Ｎ−ＨＣｌ、ｌＮ
−ＮａＯＨおよび飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。 溶媒を減圧留去して得られた粗製
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよびエタノ
ール溶媒からの再結晶によって精製した。 ６−（６＝
−ｎ−テトラデシロキシナフチル−２′−カルボニルオ
キシ）ピリジン−３−カルボンａ（Ｓ）−２−メチルブ
チルエステルの収量は０．７０ｇで収率４０％であワた
。
この化合物の赤外吸収スペクトルを第１図に示す。また
、’ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１ｍ、ＴＭＳ内部標準
）のδ（ｐｐｍ）は下記の通りであった。
、’ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１ｍ、ＴＭＳ内部標準
）のδ（ｐｐｍ）は下記の通りであった。
７．１３〜９．１１ （ｍ、９Ｈ１ピリジン環およびナ
フタレン環） ４．２１ （ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ，Ｏ−Ω上ニーＣ
Ｈ） ４．０９ （ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ１０−ΩＥユＣＨｚ
） ０．７〜２．１０ （ｍ、３６Ｈ） この化合物の元素分析の結果は下記の通りであり、理論
値と良く一致した。理論値（Ｃ３ＧＨ４９ＮＯ１として
）Ｃ７５，１０％ ８８．５８％ Ｎ２．４３％ 分析
値 Ｃ７５，０％Ｈ８，６％ Ｎ ２．４％。
フタレン環） ４．２１ （ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ，Ｏ−Ω上ニーＣ
Ｈ） ４．０９ （ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ１０−ΩＥユＣＨｚ
） ０．７〜２．１０ （ｍ、３６Ｈ） この化合物の元素分析の結果は下記の通りであり、理論
値と良く一致した。理論値（Ｃ３ＧＨ４９ＮＯ１として
）Ｃ７５，１０％ ８８．５８％ Ｎ２．４３％ 分析
値 Ｃ７５，０％Ｈ８，６％ Ｎ ２．４％。
以上の分析データにより、この化合物を６−（６＝−ｎ
−テトラデシロキシナフチル−２−一カルポニルオキシ
）ピリジン−３−カルボン酸（Ｓ）−２−メチルブチル
エステルと同定した。
−テトラデシロキシナフチル−２−一カルポニルオキシ
）ピリジン−３−カルボン酸（Ｓ）−２−メチルブチル
エステルと同定した。
また、この化合物の融点は５６．６℃であり、降温時に
下記の液晶相転移を示し、室温付近でモノトロピックな
カイラルスメクチックＣ相を有していた。
下記の液晶相転移を示し、室温付近でモノトロピックな
カイラルスメクチックＣ相を有していた。
７５．３＠３５．６” ３０．６゜■（液体）→
ＳＡ−＋Ｓｃ８→Ｃ（結晶）実施例２〜３ 実施例１における６−ｎ−テトラデシロキシナフタレン
−２−カルボン酸を目的物に対応する６−ｎ−アルコキ
シナフタレン−２−カルボン酸に変更した他は、実施例
１と全く同様にして下記の６−（６−−ｎ−アルコキシ
ナフチル−２′−カルボニルオキシ）ピリジン−３−カ
ルボン酸（Ｓ）−２−メチルブチルエステルを合成した
。
ＳＡ−＋Ｓｃ８→Ｃ（結晶）実施例２〜３ 実施例１における６−ｎ−テトラデシロキシナフタレン
−２−カルボン酸を目的物に対応する６−ｎ−アルコキ
シナフタレン−２−カルボン酸に変更した他は、実施例
１と全く同様にして下記の６−（６−−ｎ−アルコキシ
ナフチル−２′−カルボニルオキシ）ピリジン−３−カ
ルボン酸（Ｓ）−２−メチルブチルエステルを合成した
。
実施例２６−（６−−ｎ−ドブシロキシナフチル−２′
−カルボニルオキシ）ピリジン−３−カルボン酸 （Ｓ
）−２−メチルブチルエステル（一般式（Ｉ）において
Ｒ１＝Ｃｘ：Ｈ：ｓ、Ｒｚ＝（Ｓ）−２−メチルブチル
、Ｘ＝Ｎ） 実施例３６−（６−−ｎ−オクチロキシナフチル−２′
−カルボニルオキシ）ピリジン−３−カルボン１１（Ｓ
）２−メチルブチルエステル（一般式（Ｉ）においてＲ
ｌ＝ Ｃｓ Ｈｓ ？、Ｒ，＝（Ｓ）−２−メチルブチ
ル、Ｘ＝Ｎ） これらの化合物の同定は、赤外吸収スペクトル、”Ｉ（
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３，７ＭＳ内部標準）およ
び元素分析によって行なった。
−カルボニルオキシ）ピリジン−３−カルボン酸 （Ｓ
）−２−メチルブチルエステル（一般式（Ｉ）において
Ｒ１＝Ｃｘ：Ｈ：ｓ、Ｒｚ＝（Ｓ）−２−メチルブチル
、Ｘ＝Ｎ） 実施例３６−（６−−ｎ−オクチロキシナフチル−２′
−カルボニルオキシ）ピリジン−３−カルボン１１（Ｓ
）２−メチルブチルエステル（一般式（Ｉ）においてＲ
ｌ＝ Ｃｓ Ｈｓ ？、Ｒ，＝（Ｓ）−２−メチルブチ
ル、Ｘ＝Ｎ） これらの化合物の同定は、赤外吸収スペクトル、”Ｉ（
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３，７ＭＳ内部標準）およ
び元素分析によって行なった。
実施例２および３の化合物の液晶相転移の測定結果を、
実施例１の結果と共に第１表に示す。
実施例１の結果と共に第１表に示す。
実施例４
実施例１における６−ｎ−テトラデシロキシナフタレン
−２−カルボン酸を６−ｎ−ドブシロキシナフタレン−
２−カルボン酸に、また６−ヒトロキシビリジンー３−
カルボンＨ（Ｓ）２−メチルブチルエステルを４−ヒド
ロキシ安息香酸 （Ｓ）−２−メチルブチルエステルに
変更した他は、実施例１と全く同様にして４−（６′−
ｎ−ドブシロキシナフチル−２′−カルボニルオキシ）
安息香Ｅａ （Ｓ） ２−メチルブチルエステル（
一般式（Ｉ）においてＲ１＝Ｃ１２Ｈ２ＳＸＲ２＝ （
Ｓ）−２−メチルブチル、Ｘ＝Ｃ）を合成した。
−２−カルボン酸を６−ｎ−ドブシロキシナフタレン−
２−カルボン酸に、また６−ヒトロキシビリジンー３−
カルボンＨ（Ｓ）２−メチルブチルエステルを４−ヒド
ロキシ安息香酸 （Ｓ）−２−メチルブチルエステルに
変更した他は、実施例１と全く同様にして４−（６′−
ｎ−ドブシロキシナフチル−２′−カルボニルオキシ）
安息香Ｅａ （Ｓ） ２−メチルブチルエステル（
一般式（Ｉ）においてＲ１＝Ｃ１２Ｈ２ＳＸＲ２＝ （
Ｓ）−２−メチルブチル、Ｘ＝Ｃ）を合成した。
この化合物の赤外吸収スペクトルを第２図に示す。 ま
た、”ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３、ＴＭＳ内部標
準）のδ（ｐｐｍ）は下記の通りであった。
た、”ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３、ＴＭＳ内部標
準）のδ（ｐｐｍ）は下記の通りであった。
７．１３〜８．６８ （ｍ、１０Ｈ１ベンゼン環および
ナフタレン環） ４．１８ （ｄＳＪ＝６Ｈｚ、２Ｈ，Ｏ−Ω上ニーＣＨ
） ４．０９ （ｔＳＪ＝６Ｈｚ、２Ｈ，Ｏ−ΩＢ１ＣＨ２
） ０．７〜２．１０ （ｍ、３２Ｈ） この化合物の元素分析の結果は下記の通りであり、理論
値と良く一致した。 理論値（Ｃ３ｓＨ４ｇ０５として
） Ｃ７６，８９％ ８８．４８％ 分析値 Ｃ７６
，９％ Ｈ８，５％以上の分析データにより、この化合
物を４−（６′−ｎ−ドブシロキシナフチル−２′−カ
ルボニルオキシ）安息香酸 （Ｓ）−２−メチルブチル
エステルと量定した。
ナフタレン環） ４．１８ （ｄＳＪ＝６Ｈｚ、２Ｈ，Ｏ−Ω上ニーＣＨ
） ４．０９ （ｔＳＪ＝６Ｈｚ、２Ｈ，Ｏ−ΩＢ１ＣＨ２
） ０．７〜２．１０ （ｍ、３２Ｈ） この化合物の元素分析の結果は下記の通りであり、理論
値と良く一致した。 理論値（Ｃ３ｓＨ４ｇ０５として
） Ｃ７６，８９％ ８８．４８％ 分析値 Ｃ７６
，９％ Ｈ８，５％以上の分析データにより、この化合
物を４−（６′−ｎ−ドブシロキシナフチル−２′−カ
ルボニルオキシ）安息香酸 （Ｓ）−２−メチルブチル
エステルと量定した。
この化合物の液晶相転移温度を第１表に示す。
（以下余白）
実施例５
（Ｗ、晶組成物）
実施例１の６−（６＝−ｎ−テトラデシロキシナフチル
−２′−カルボニルオキシ）ピリジン−３−カルボンｍ
（Ｓ）−２−メチルブチルエステル（一般式（Ｉ）にお
いてＲ１＝Ｃ１４Ｈ２９、Ｒ２＝ （Ｓ）−２−メチル
ブチル、Ｘ＝Ｎ）と下記構造式（ＸＩ）の６−（４＝−
ｎ−デシルビフェニル−４−カルボニルオキシ）ピリジ
ン−３−カルボン酸 （Ｓ）−２−メチルブチルエステ
ルを等モル量混合して液晶組成物を調製した。
−２′−カルボニルオキシ）ピリジン−３−カルボンｍ
（Ｓ）−２−メチルブチルエステル（一般式（Ｉ）にお
いてＲ１＝Ｃ１４Ｈ２９、Ｒ２＝ （Ｓ）−２−メチル
ブチル、Ｘ＝Ｎ）と下記構造式（ＸＩ）の６−（４＝−
ｎ−デシルビフェニル−４−カルボニルオキシ）ピリジ
ン−３−カルボン酸 （Ｓ）−２−メチルブチルエステ
ルを等モル量混合して液晶組成物を調製した。
この液晶組成物の融点は２６℃であり、降温時の相転移
温度は下記の通りであって、室温付近でエナンチオトロ
ピックなカイラルスメクチックＣ相を有していた。
温度は下記の通りであって、室温付近でエナンチオトロ
ピックなカイラルスメクチックＣ相を有していた。
なお、化合物（ＸＩ）単独の降温時の相転移温度は下記
の通りである。
の通りである。
一一→Ｃ（結晶）
実施例６
（液晶組成物）
実施例３の６−（６′−ｎ−ドブシロキシナフチル−２
′−カルボニルオキシ）ピリジン−３−カルボンｆｌ（
Ｓ）−２−メチルブチルエステル（一般式（Ｉ）におい
てＲ＋＝Ｃｔ：Ｈｚｓ、Ｒ２＝（Ｓ）−２−メチルブチ
ル、Ｘ＝Ｎ）と下記構造式（Ｘ ＩＩ ）の６−（４＝
−ｎ−ヘキサデシロキシベンゾイルオキシ）ピリジン−
３−カルボン酸（Ｓ）−２−メチルブチルエステルを等
モルＮＨ合して液晶組成物を調製した。
′−カルボニルオキシ）ピリジン−３−カルボンｆｌ（
Ｓ）−２−メチルブチルエステル（一般式（Ｉ）におい
てＲ＋＝Ｃｔ：Ｈｚｓ、Ｒ２＝（Ｓ）−２−メチルブチ
ル、Ｘ＝Ｎ）と下記構造式（Ｘ ＩＩ ）の６−（４＝
−ｎ−ヘキサデシロキシベンゾイルオキシ）ピリジン−
３−カルボン酸（Ｓ）−２−メチルブチルエステルを等
モルＮＨ合して液晶組成物を調製した。
この液晶組成物の融点は２１℃であり、降温時の相転移
温度は下記の通りでありで、室温付近でエナンチオトロ
ピックなカイラルスメクチックＣ相を有していた。
温度は下記の通りでありで、室温付近でエナンチオトロ
ピックなカイラルスメクチックＣ相を有していた。
なお、化合物（ＸＩＩ）単独の融点ミよ４１℃であり、
降温時の相転移温度は下記の通りである。
降温時の相転移温度は下記の通りである。
実施例７
（液晶組成物）
実施例４の４−（６−−ｎ−ドブシロキシナフチル−２
′−カルボニルオキシ）安５０、香Ｈ（Ｓ）−２−メチ
ルブチルエステル（一般式（Ｉ）においてＲユ”Ｃｌ２
８２％、Ｒ２＝ （Ｓ）−２−メチルブチル、Ｘ＝Ｃ）
と実施例５の化合物（ＸＩ）を等モル量混合して液晶組
成物を調製した。
′−カルボニルオキシ）安５０、香Ｈ（Ｓ）−２−メチ
ルブチルエステル（一般式（Ｉ）においてＲユ”Ｃｌ２
８２％、Ｒ２＝ （Ｓ）−２−メチルブチル、Ｘ＝Ｃ）
と実施例５の化合物（ＸＩ）を等モル量混合して液晶組
成物を調製した。
この液晶組成物の融点は４０℃であり、降温時の相転移
温度は下記の通りであって、実施例４の化合物単独では
カイラルスメクチックＣ相を持たないにもかかわらず、
混合物にすることにより室温付近でエナンチオトロピッ
クなカイラルスメクチックＣ相を有していた。
温度は下記の通りであって、実施例４の化合物単独では
カイラルスメクチックＣ相を持たないにもかかわらず、
混合物にすることにより室温付近でエナンチオトロピッ
クなカイラルスメクチックＣ相を有していた。
本発明によれば、新規な６−アルコキシナフタレン−２
−カルボン酸エステル化合物を提供できる。また、本発
明の化合物は水分や光に対して安定であり、蟹れた耐候
性を有すると共に室温付近の温度範囲でカイラルスメク
チックＣ液晶となる。
−カルボン酸エステル化合物を提供できる。また、本発
明の化合物は水分や光に対して安定であり、蟹れた耐候
性を有すると共に室温付近の温度範囲でカイラルスメク
チックＣ液晶となる。
第り図は実施例１の化合物である６−（６−−ｎ−テト
ラデシロキシナフチル−２′−カルボニルオキシ）ピリ
ジン−３−カルボンＨ（Ｓ）−２−メチルブチルエステ
ル、第２図は実施例４の化合物である４−（６−−ｎ−
ドブシロキシナフチル−２′−カルボニルオキシ）安息
香酸 （Ｓ）−２−メチルブチルエステルの赤外吸収ス
ペクトルのチャートである。 特許出願大東し株式会社
ラデシロキシナフチル−２′−カルボニルオキシ）ピリ
ジン−３−カルボンＨ（Ｓ）−２−メチルブチルエステ
ル、第２図は実施例４の化合物である４−（６−−ｎ−
ドブシロキシナフチル−２′−カルボニルオキシ）安息
香酸 （Ｓ）−２−メチルブチルエステルの赤外吸収ス
ペクトルのチャートである。 特許出願大東し株式会社
Claims (3)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数６〜１８のアルキル基を示し、
Ｒ＿２は光学活性アルキル基、Ｘは炭素原子または窒素
原子を示す） で表わされる、光学活性６−アルコキシナフタレン−２
−カルボン酸エステル化合物。 - （２）一般式（ I ）のＲ＿２が光学活性な２−メチル
ブチル基である特許請求の範囲第１項記載の光学活性６
−アルコキシナフタレン−２−カルボン酸エステル化合
物。 - （３）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数６〜１８のアルキル基を示し、
Ｒ＿２は光学活性アルキル基、Ｘは炭素原子または窒素
原子を示す） で表わされる、光学活性６−アルコキシナフタレン−２
−カルボン酸エステル化合物からなる液晶。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16238286A JPS6317847A (ja) | 1986-07-10 | 1986-07-10 | 光学活性６−アルコキシナフタレン−２−カルボン酸エステル化合物および液晶 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16238286A JPS6317847A (ja) | 1986-07-10 | 1986-07-10 | 光学活性６−アルコキシナフタレン−２−カルボン酸エステル化合物および液晶 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6317847A true JPS6317847A (ja) | 1988-01-25 |
Family
ID=15753516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16238286A Pending JPS6317847A (ja) | 1986-07-10 | 1986-07-10 | 光学活性６−アルコキシナフタレン−２−カルボン酸エステル化合物および液晶 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6317847A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5061399A (en) * | 1986-04-28 | 1991-10-29 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Optically active naphthalene compounds and liquid crystal materials and devices incorporating them |
| US5072021A (en) * | 1986-12-26 | 1991-12-10 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Optically active naphthalene derivatives |
| EP0478387A2 (en) * | 1990-09-28 | 1992-04-01 | Sharp Kabushiki Kaisha | Ferroelectric liquid crystal composition and use thereof |
-
1986
- 1986-07-10 JP JP16238286A patent/JPS6317847A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5061399A (en) * | 1986-04-28 | 1991-10-29 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Optically active naphthalene compounds and liquid crystal materials and devices incorporating them |
| US5072021A (en) * | 1986-12-26 | 1991-12-10 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Optically active naphthalene derivatives |
| EP0478387A2 (en) * | 1990-09-28 | 1992-04-01 | Sharp Kabushiki Kaisha | Ferroelectric liquid crystal composition and use thereof |
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