JPS62149669A - 光学活性フエニルピリミジン化合物および液晶 - Google Patents
光学活性フエニルピリミジン化合物および液晶Info
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- JPS62149669A JPS62149669A JP29040485A JP29040485A JPS62149669A JP S62149669 A JPS62149669 A JP S62149669A JP 29040485 A JP29040485 A JP 29040485A JP 29040485 A JP29040485 A JP 29040485A JP S62149669 A JPS62149669 A JP S62149669A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なフェニルピリミジン化合物に関する。
かかるフェニルピリミジン化合物は、液晶性化合物とし
て有用である。
て有用である。
液晶には、ネマチック液晶、スメクチック液晶、コレス
テリック液晶があるが、本発明の化合物はその内スメク
チック液晶、特に強誘電性を有し、表示素子材料として
有用なカイラルスメクチックＣ液晶である。
テリック液晶があるが、本発明の化合物はその内スメク
チック液晶、特に強誘電性を有し、表示素子材料として
有用なカイラルスメクチックＣ液晶である。
カイラルスメクチックＣ液晶は、ピッチ長ざのかなり長
いらせん構造を有するが、そのらせん構造のピッチ長ざ
よりも短いセルギャップのセル中では、残留自発分極を
示し、外部電場に対して極めて早い速度（１〜１００マ
イクロ秒）で応答し、かつメモリー性も示す（Ｎ、Ａ、
Ｃ１ａｒｋらＡｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、、３６，
８９９（１９８０）参照）。
いらせん構造を有するが、そのらせん構造のピッチ長ざ
よりも短いセルギャップのセル中では、残留自発分極を
示し、外部電場に対して極めて早い速度（１〜１００マ
イクロ秒）で応答し、かつメモリー性も示す（Ｎ、Ａ、
Ｃ１ａｒｋらＡｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、、３６，
８９９（１９８０）参照）。
カイラルスメクチックＣ液晶の高速の光スイ・ソング現
象を利用すれば、従来のねじれネマチ・ンク型液晶表示
素子に比べて、愚かに高速応答性の液晶表示素子の製作
が可能になり、大画面の液晶表示装置の実用化を図るこ
とができる。
象を利用すれば、従来のねじれネマチ・ンク型液晶表示
素子に比べて、愚かに高速応答性の液晶表示素子の製作
が可能になり、大画面の液晶表示装置の実用化を図るこ
とができる。
このようなカイラルスメクチック液晶としては、下記の
式で表ねされるｐ−デシルオキシベンジリデン−ｐ゛−
アミノ−２−メチルブチルシンナメート（以下ＤＯＢＡ
ＭＢＣと略称する）が知られている（Ｒ，Ｂ、Ｍｅｙｅ
ｒら Ｊ、ｄｅＰｈｙｓｉｑｕｅ ３６．Ｌ−６９（
１９７５）、参照）フェニルピリミジン化合物は従来ネ
マチック液晶材料として数多く報告されている（例えば
特開昭５２−３９６８５号公報、特開昭５９−３９８７
６号公報、特開昭５９−１８４１６６号公報、特公昭５
５−６６３２号公報など参照）が、スメクチック液晶を
示すものの例は少なく、スメクチックＣと同定きれた化
合物はほとんど知られていない。
式で表ねされるｐ−デシルオキシベンジリデン−ｐ゛−
アミノ−２−メチルブチルシンナメート（以下ＤＯＢＡ
ＭＢＣと略称する）が知られている（Ｒ，Ｂ、Ｍｅｙｅ
ｒら Ｊ、ｄｅＰｈｙｓｉｑｕｅ ３６．Ｌ−６９（
１９７５）、参照）フェニルピリミジン化合物は従来ネ
マチック液晶材料として数多く報告されている（例えば
特開昭５２−３９６８５号公報、特開昭５９−３９８７
６号公報、特開昭５９−１８４１６６号公報、特公昭５
５−６６３２号公報など参照）が、スメクチック液晶を
示すものの例は少なく、スメクチックＣと同定きれた化
合物はほとんど知られていない。
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかしながら、ＤＯＢＡＭＢＣはシッフ塩基構造を持つ
ために、水分に対して不安定であり、また桂皮酸のエチ
レン構造が光に対して不安定であるという重大な欠点を
有する。 すなわち、耐候性が悪いため液晶として広範
に使用することができない。
ために、水分に対して不安定であり、また桂皮酸のエチ
レン構造が光に対して不安定であるという重大な欠点を
有する。 すなわち、耐候性が悪いため液晶として広範
に使用することができない。
〔問題を解決するための手段および作用〕本発明者らは
、耐候性に優れた新規なカイラルスメクチックＣ液晶性
を示す化合物を提供することを目的として、鋭意検討し
た結果、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ１は炭素数４〜１８の
アルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ２は光学活性ア
ルキル基を示す）で表わされる光学活性フェニルピリミ
ジン化合物を見い出し、ざらにかかる化合物が、広い温
度範囲において目的とするカイラルスメクチックＣ液晶
となることを見い出し、本発明に到達した。 一般式（
Ｉ）におけるＲ１は炭素数４〜１８のアルキル基又はア
ルコキシ基であるが、好ましくは炭素数６〜１４の直鎖
状のアルキル基又はアルコキシ基である。 また、一般
式（Ｉ）におけるＲ２は光学活性アルキル基であり、好
ましく使用できるものとして光学活性２−メチルブチル
基、２−メチルペンデル基、２−メチルヘキシル基、２
−メチルへブチル基、２−メチルオクチル基、１−メチ
ルプロピル基、１−メチルブチル基、１−メチルペンチ
ル基、１−メチルヘキシル基、１−メチルへブチル基、
３−メチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、３−メ
チルへブチル基、５−メチルへブチル基などを例示する
ことができ、光学活性２−メチルブチル基の使用が特に
好ましいＯ 本発明の一般式（Ｉ）の光学活性フェニルピリミジン化
合物は、構造成分−としてアゾメチン基、アブ基、アゾ
キシ基、エチニル基など水分や光に対して不安定な官能
基を持たず、安定なエステル基およびエーテル基のみか
ら成り立っているので、非常に優れた耐候性を有すると
共に、広い温度範囲でカイラルスメクチックＣ液晶とな
るので、実用性が高い。
、耐候性に優れた新規なカイラルスメクチックＣ液晶性
を示す化合物を提供することを目的として、鋭意検討し
た結果、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ１は炭素数４〜１８の
アルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ２は光学活性ア
ルキル基を示す）で表わされる光学活性フェニルピリミ
ジン化合物を見い出し、ざらにかかる化合物が、広い温
度範囲において目的とするカイラルスメクチックＣ液晶
となることを見い出し、本発明に到達した。 一般式（
Ｉ）におけるＲ１は炭素数４〜１８のアルキル基又はア
ルコキシ基であるが、好ましくは炭素数６〜１４の直鎖
状のアルキル基又はアルコキシ基である。 また、一般
式（Ｉ）におけるＲ２は光学活性アルキル基であり、好
ましく使用できるものとして光学活性２−メチルブチル
基、２−メチルペンデル基、２−メチルヘキシル基、２
−メチルへブチル基、２−メチルオクチル基、１−メチ
ルプロピル基、１−メチルブチル基、１−メチルペンチ
ル基、１−メチルヘキシル基、１−メチルへブチル基、
３−メチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、３−メ
チルへブチル基、５−メチルへブチル基などを例示する
ことができ、光学活性２−メチルブチル基の使用が特に
好ましいＯ 本発明の一般式（Ｉ）の光学活性フェニルピリミジン化
合物は、構造成分−としてアゾメチン基、アブ基、アゾ
キシ基、エチニル基など水分や光に対して不安定な官能
基を持たず、安定なエステル基およびエーテル基のみか
ら成り立っているので、非常に優れた耐候性を有すると
共に、広い温度範囲でカイラルスメクチックＣ液晶とな
るので、実用性が高い。
一般式（Ｉ）の光学活性フェニルピリミジン化合物は、
以下に述べる反応式に従って合成することができる。
以下に述べる反応式に従って合成することができる。
−一一一−−→ （Ｉ）
式（Ｈ）の化合物を過剰量の塩化チオニルと数時間加熱
還流した後、未反応の塩化チオニルを減圧留去で除去し
て、対応する酸塩化物（ＩＩＩ）を得る。 次に、酸塩
化物（ＩＩＩ）をベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化
水素溶媒に溶かし、ピリジン、トリエチルアミンなどの
有機塩基化合物の存在下で４−ヒドロキシ安息香酸光学
活性アルキルエステル（ＩＶ）と室温又は加熱条件下で
数時間反応させることによって、一般式（Ｉ）の化合物
を合成する。 得られた粗製の化合物（Ｉ）はカラムク
ロマトグラフィー、再結晶など常法に従って精製する。
還流した後、未反応の塩化チオニルを減圧留去で除去し
て、対応する酸塩化物（ＩＩＩ）を得る。 次に、酸塩
化物（ＩＩＩ）をベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化
水素溶媒に溶かし、ピリジン、トリエチルアミンなどの
有機塩基化合物の存在下で４−ヒドロキシ安息香酸光学
活性アルキルエステル（ＩＶ）と室温又は加熱条件下で
数時間反応させることによって、一般式（Ｉ）の化合物
を合成する。 得られた粗製の化合物（Ｉ）はカラムク
ロマトグラフィー、再結晶など常法に従って精製する。
また、式（旧の化合物は公知の方法（特公昭５５−６６
３２号公報など）により、下記の反応式に従って合成す
ることが出来る。
３２号公報など）により、下記の反応式に従って合成す
ることが出来る。
すなわち、４−置換ベンゾニトリル（Ｖ）を無水エタノ
ールと無水ベンゼンの混合物に溶解し、塩化水素ガスを
通気することによって、対応するイミドエチルエーテル
塩酸塩を合成し、次いでエタノール懸濁状態でアンモニ
アと反応させて、アミジン塩酸塩（ＶＩ）を得る。 化
合物（Ｖｌ）をナトリウムエトキシドの存在下でエトキ
シメチレンマロン酸ジエチルと反応させて、２− （４
−置換フェニル）−４−ヒドロキシ−５−ピリミジンカ
ルボン酸エチルエステル（■）を得る。 化合物（■）
をオキシ塩化リンと反応させて化合物（■）とし、エタ
ノール中に懸濁きせて無水酢酸カリウムの共存下パラジ
ウム／炭素触媒を用いて水素と反応きせて、２−（４−
置換フェニル）−５−ピリミジンカルボン酸エチルエス
テル（ＩＸ）を得る。
ールと無水ベンゼンの混合物に溶解し、塩化水素ガスを
通気することによって、対応するイミドエチルエーテル
塩酸塩を合成し、次いでエタノール懸濁状態でアンモニ
アと反応させて、アミジン塩酸塩（ＶＩ）を得る。 化
合物（Ｖｌ）をナトリウムエトキシドの存在下でエトキ
シメチレンマロン酸ジエチルと反応させて、２− （４
−置換フェニル）−４−ヒドロキシ−５−ピリミジンカ
ルボン酸エチルエステル（■）を得る。 化合物（■）
をオキシ塩化リンと反応させて化合物（■）とし、エタ
ノール中に懸濁きせて無水酢酸カリウムの共存下パラジ
ウム／炭素触媒を用いて水素と反応きせて、２−（４−
置換フェニル）−５−ピリミジンカルボン酸エチルエス
テル（ＩＸ）を得る。
化合物（ＩＸ）を常法に従ってアルカリで加水分解する
ことによって、化合物（ｎ）を合成する。
ことによって、化合物（ｎ）を合成する。
式（ＩＶ）の化合物は、ｐ−ヒドロキシ安息香酸を硫酸
触媒の存在下、所定の光学活性アルコールでエステル化
する方法あるいはヒドロキシ基をベンジルエーテルとし
て保護した後、酸塩化物に変換して所定の光学活性アル
コールと反応させ、保護基であるベンジルエーテルを水
素化分解する方法などによって容易に合成することがで
きる。
触媒の存在下、所定の光学活性アルコールでエステル化
する方法あるいはヒドロキシ基をベンジルエーテルとし
て保護した後、酸塩化物に変換して所定の光学活性アル
コールと反応させ、保護基であるベンジルエーテルを水
素化分解する方法などによって容易に合成することがで
きる。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
２−（４＝−ｎ−オクチルオキシフェニル）−５−ピリ
ミジンカルボン酸 （Ｓ）−４−（２”−メチルブトキ
シカルボニル）フェニルエステル（一般式（Ｉ）におい
てＲ１＝ Ｃｓ Ｈｓフ０、Ｒ１＝（Ｓ） −２−メチ
ルブチル） ２−（４−−ｎ−オクチルオキシフェニル）−５−ピリ
ミジンカルボン酸（一般式（旧においてＲ１＝Ｃｌ１８
１７０）０．６５ｇ （２，○ミリモル）を塩化チオニ
ル４ｍｌに加えて、２時間加熱還流した後、未反応の塩
化チオニルを減圧下で留去した。 得られた粗製の酸塩
化物（Ｉ旧をベンゼン１５ｍ１に加えて溶解した後、４
−ヒドロキシ安息香酸 （Ｓ）−２−メチルブチルエス
テル０゜５ｇ （２，４ミリモル）、ピリジン０．１９
ｍ１およびベンゼン１０ｍ１の混合物に室温で加えて、
３時間加熱還流した。 放冷後、反応混合物をろ過し、
ろ液を希塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた、粗製の
２−（４＝、−ｎ−オクチルオキシフェニル）−５−ピ
リミジンカルボン酸（Ｓ）−４−（２−−メチルブトキ
シカルボニル）フェニルエステルを、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーおよび酢酸エチルとヘキサンの混合
溶媒からの再結晶によって精製した。 ２−（４′−ｎ
−オクチルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン
酸 （Ｓ） ４ （２−−メチルブトキシカルボニ
ル）フェニルエステルの収ｆｆ１０．３２ｇ（収率 ３
０％）であった。
ミジンカルボン酸 （Ｓ）−４−（２”−メチルブトキ
シカルボニル）フェニルエステル（一般式（Ｉ）におい
てＲ１＝ Ｃｓ Ｈｓフ０、Ｒ１＝（Ｓ） −２−メチ
ルブチル） ２−（４−−ｎ−オクチルオキシフェニル）−５−ピリ
ミジンカルボン酸（一般式（旧においてＲ１＝Ｃｌ１８
１７０）０．６５ｇ （２，○ミリモル）を塩化チオニ
ル４ｍｌに加えて、２時間加熱還流した後、未反応の塩
化チオニルを減圧下で留去した。 得られた粗製の酸塩
化物（Ｉ旧をベンゼン１５ｍ１に加えて溶解した後、４
−ヒドロキシ安息香酸 （Ｓ）−２−メチルブチルエス
テル０゜５ｇ （２，４ミリモル）、ピリジン０．１９
ｍ１およびベンゼン１０ｍ１の混合物に室温で加えて、
３時間加熱還流した。 放冷後、反応混合物をろ過し、
ろ液を希塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた、粗製の
２−（４＝、−ｎ−オクチルオキシフェニル）−５−ピ
リミジンカルボン酸（Ｓ）−４−（２−−メチルブトキ
シカルボニル）フェニルエステルを、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーおよび酢酸エチルとヘキサンの混合
溶媒からの再結晶によって精製した。 ２−（４′−ｎ
−オクチルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン
酸 （Ｓ） ４ （２−−メチルブトキシカルボニ
ル）フェニルエステルの収ｆｆ１０．３２ｇ（収率 ３
０％）であった。
この化合物の赤外スペクトルを第１図に示す。
また、”ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ ｆｆ、 ＴＭ
Ｓ内部標準）のδ（ｐｐｍ）は下記の通りであった。
Ｓ内部標準）のδ（ｐｐｍ）は下記の通りであった。
９．３８ （ｓ、２Ｈ，ピリミジン環）８．５０ （ｄ
、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ，ベンゼン環）８．１５ （ｃｌ、
Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ，ベンゼン環）７．３３ （ｄ、Ｊ＝
９Ｈｚ、２Ｈ，ベンゼン環）６．９９ （ｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ、２Ｈ，ベンゼン環）４．２０ （ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、
Ｏ−Ω上ｉ ＣＨ）４．０３ （ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、
２Ｈ，○−ｑＨニーＣＨ２） ０．６〜２．２ （ｍ、２４Ｈ） この化合物の元素分析の結果は下記の通りであり、理論
値と良く一致した。理論値（Ｃ３＋ＨｚｅＮｘｉｓとし
て） Ｃ７１，７９％ Ｒ７，３９％Ｎ５．４０％
分析値 Ｃ７１，８％ Ｒ７，４％ Ｎ ５．６％。
、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ，ベンゼン環）８．１５ （ｃｌ、
Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ，ベンゼン環）７．３３ （ｄ、Ｊ＝
９Ｈｚ、２Ｈ，ベンゼン環）６．９９ （ｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ、２Ｈ，ベンゼン環）４．２０ （ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、
Ｏ−Ω上ｉ ＣＨ）４．０３ （ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、
２Ｈ，○−ｑＨニーＣＨ２） ０．６〜２．２ （ｍ、２４Ｈ） この化合物の元素分析の結果は下記の通りであり、理論
値と良く一致した。理論値（Ｃ３＋ＨｚｅＮｘｉｓとし
て） Ｃ７１，７９％ Ｒ７，３９％Ｎ５．４０％
分析値 Ｃ７１，８％ Ｒ７，４％ Ｎ ５．６％。
以上の分析データより、この化合物を２−（４−ｎ−オ
クチルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸
（Ｓ）−４−（２−−メチルブトキシカルボニル）フェ
ニルエステルと同定した。
クチルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸
（Ｓ）−４−（２−−メチルブトキシカルボニル）フェ
ニルエステルと同定した。
また、この化合物は、下記の液晶相転移を示し、カイラ
ルスメクチックＣ相を有していた。
ルスメクチックＣ相を有していた。
１１５．１’ １５３．７”
Ｃ（結晶）−一−→ Ｓｃ” −−−→ ５Ａ１７４
．９＠ 一一一→ 工（液体） 実施例２ ２−（４＝−ｎ−へキシルオキシフェニル）＝５−ピリ
ミジンカルボン酸 （Ｓ）−４−（２′−メチルブトキ
シカルボニル）フェニルエステル（一般式（Ｉ）におい
てＲ１＝Ｃ６ＨＩ３０．Ｒ２＝（Ｓ） −２−メチルブ
チル） 実施例１と同様にして、２−（４−−ｎ−ヘキシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸 （Ｓ）−４
−（２′−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステ
ルを合成した。
．９＠ 一一一→ 工（液体） 実施例２ ２−（４＝−ｎ−へキシルオキシフェニル）＝５−ピリ
ミジンカルボン酸 （Ｓ）−４−（２′−メチルブトキ
シカルボニル）フェニルエステル（一般式（Ｉ）におい
てＲ１＝Ｃ６ＨＩ３０．Ｒ２＝（Ｓ） −２−メチルブ
チル） 実施例１と同様にして、２−（４−−ｎ−ヘキシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸 （Ｓ）−４
−（２′−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステ
ルを合成した。
この化合物の’ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３゜ＴＭ
Ｓ内部標準）のδ（ｐｐｍ）は、下記の通りであった。
Ｓ内部標準）のδ（ｐｐｍ）は、下記の通りであった。
９．３８ （ｓ、２Ｈ，ピリミジン環）８．５０（ｄ、
Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ，ベンゼン環）８．１５ （ｄ、Ｊ＝
９Ｈｚ、２Ｈ，ベンゼン環）７．３３ （ｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ、２Ｈ，ベンゼン環）６．９９ （ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、
２Ｈ，ベンゼン環）４．２０ （ｄ、Ｊ＝６Ｉ（ｚ、Ｏ
−Ω上ニーＣＨ）４．０３ （ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２
Ｈ，Ｏ−Ｃ。
Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ，ベンゼン環）８．１５ （ｄ、Ｊ＝
９Ｈｚ、２Ｈ，ベンゼン環）７．３３ （ｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ、２Ｈ，ベンゼン環）６．９９ （ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、
２Ｈ，ベンゼン環）４．２０ （ｄ、Ｊ＝６Ｉ（ｚ、Ｏ
−Ω上ニーＣＨ）４．０３ （ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２
Ｈ，Ｏ−Ｃ。
ＨニーＣＨ２）
０．６〜２．２ （ｍ、２０Ｈ）
また、この化合物の元素分析の結果は下記の通りであり
、理論値と良く一致した。理論値（０２９Ｈｚ４Ｎ２０
ｓとして） Ｃ７１，００％ Ｈ６゜９９％ Ｒ５
，７１％ 分析値 Ｃ７１，０％ Ｈ７，１％ Ｎ ５
．６％。
、理論値と良く一致した。理論値（０２９Ｈｚ４Ｎ２０
ｓとして） Ｃ７１，００％ Ｈ６゜９９％ Ｒ５
，７１％ 分析値 Ｃ７１，０％ Ｈ７，１％ Ｎ ５
．６％。
以上の分析データより、この化合物を２−（４＝−ｎ−
へキシルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸
（Ｓ）−４−（２′−メチルブトキシカルボニル）フ
ェニルエステルと同定した。
へキシルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸
（Ｓ）−４−（２′−メチルブトキシカルボニル）フ
ェニルエステルと同定した。
この化合物は、下記の液晶相転移を示し、カイラルスメ
クチックＣ相を有していた。
クチックＣ相を有していた。
１２９．５’ １４６．６’
Ｃ（結晶） −−→ Ｓｃ” −−−→ Ｓ＾１８
３．７＠ 一一一→ Ｉ（液体） 実施例３ ２−（４”−ｎ−デシルオキシフェニル）−５−ピリミ
ジンカルボン酸 （Ｓ） −４−（２′−メチルブトキ
シカルボニル）フェニルエステル（一般式（Ｉ）におい
てＲｓ ＝ Ｃ１゜Ｈ２１０、Ｒ２＝（Ｓ）’−２−メ
チルブチル） 実施例１と同様にして、２−（４＝−ｎ−デシルオキシ
フェニル）−５−ピリミジンカルボン酸（Ｓ）−４−（
２−−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステルを
合成した。
３．７＠ 一一一→ Ｉ（液体） 実施例３ ２−（４”−ｎ−デシルオキシフェニル）−５−ピリミ
ジンカルボン酸 （Ｓ） −４−（２′−メチルブトキ
シカルボニル）フェニルエステル（一般式（Ｉ）におい
てＲｓ ＝ Ｃ１゜Ｈ２１０、Ｒ２＝（Ｓ）’−２−メ
チルブチル） 実施例１と同様にして、２−（４＝−ｎ−デシルオキシ
フェニル）−５−ピリミジンカルボン酸（Ｓ）−４−（
２−−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステルを
合成した。
この化合物の”ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ２゜７Ｍ
Ｓ内部標準）のδ（ｐｐｍ）は、下記の通りであった。
Ｓ内部標準）のδ（ｐｐｍ）は、下記の通りであった。
９．３８ （ｓ、２Ｈ，ビリミジン環ン８．５０ （ｄ
、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ，ベンゼン環）８．１５ （ｄ、Ｊ
＝９Ｈｚ、２Ｈ，ベンゼン環）７．３３ （ｄ、Ｊ＝９
Ｈｚ、２Ｈ，ベンゼン環）６．９９ （ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ
、２Ｈ，ベンゼン環）４．２０ （ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、Ｏ
−Ω上１２−ＣＨ）４．０３ （ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、
２Ｈ，〇−ｑＨ： ＣＨ２） ０．６〜２．２ （ｍ、２８Ｈ） また、この化合物の元素分析の結果は下記の通りであり
、理論値と良く一致した。理論値（Ｃ３３Ｈ４ｚＮａＯ
ｓとして）Ｃ７２，５０％ ８７゜７４％ Ｎ５．１２
％ 分析値 Ｃ７２，６％ Ｈ７，９％ Ｎ ５．４％
。
、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ，ベンゼン環）８．１５ （ｄ、Ｊ
＝９Ｈｚ、２Ｈ，ベンゼン環）７．３３ （ｄ、Ｊ＝９
Ｈｚ、２Ｈ，ベンゼン環）６．９９ （ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ
、２Ｈ，ベンゼン環）４．２０ （ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、Ｏ
−Ω上１２−ＣＨ）４．０３ （ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、
２Ｈ，〇−ｑＨ： ＣＨ２） ０．６〜２．２ （ｍ、２８Ｈ） また、この化合物の元素分析の結果は下記の通りであり
、理論値と良く一致した。理論値（Ｃ３３Ｈ４ｚＮａＯ
ｓとして）Ｃ７２，５０％ ８７゜７４％ Ｎ５．１２
％ 分析値 Ｃ７２，６％ Ｈ７，９％ Ｎ ５．４％
。
以上の分析データより、この化合物を２−（４−−ｎ−
デシルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸
（Ｓ）−４−（２′−メチルブトキシカルボニル）フェ
ニルエステルと同定した。
デシルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸
（Ｓ）−４−（２′−メチルブトキシカルボニル）フェ
ニルエステルと同定した。
この化合物は、下記の液晶相転移を示し、カイラルスメ
クチックＣ相を有していた。
クチックＣ相を有していた。
１１６．４″ １５３．９６
Ｃ（結晶）−ｍ−→ Ｓｃ” −−一→ ５Ａ１７０
．８’ 一−→ Ｉ （液体） 〔発明の効果〕 本発明によれば、新規なピリミジン化合物を提供できる
。また、本発明の化合物は水分や光に対して安定であり
、優れた耐候性を有すると共に広い温度範囲でカイラル
スメクチックＣｆＦＥ晶となる。
．８’ 一−→ Ｉ （液体） 〔発明の効果〕 本発明によれば、新規なピリミジン化合物を提供できる
。また、本発明の化合物は水分や光に対して安定であり
、優れた耐候性を有すると共に広い温度範囲でカイラル
スメクチックＣｆＦＥ晶となる。
第１図は本発明の化合物の一つである２−（４−−ｎ−
オクチルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸
（Ｓ）−４−（２＝−メチルブトキシカルボニル）フ
ェニルエステルの赤外吸収スペクトルのチャートである
。 特許出所大東し株式会社
オクチルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸
（Ｓ）−４−（２＝−メチルブトキシカルボニル）フ
ェニルエステルの赤外吸収スペクトルのチャートである
。 特許出所大東し株式会社
Claims (3)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数４〜１８のアルキル基又はアル
コキシ基を示し、Ｒ＿２は光学活性アルキル基を示す） で表わされる、光学活性フェニルピリミジン化合物。 - （２）一般式（ I ）のＲ＿２が光学活性な２−メチル
ブチル基である特許請求の範囲第１項記載の光学活性フ
ェニルピリミジン化合物。 - （３）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数４〜１８のアルキル基又はアル
コキシ基を示し、Ｒ＿２は光学活性アルキル基を示す） で表わされる、光学活性フェニルピリミジン化合物から
なる液晶。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29040485A JPS62149669A (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | 光学活性フエニルピリミジン化合物および液晶 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29040485A JPS62149669A (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | 光学活性フエニルピリミジン化合物および液晶 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62149669A true JPS62149669A (ja) | 1987-07-03 |
Family
ID=17755571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29040485A Pending JPS62149669A (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | 光学活性フエニルピリミジン化合物および液晶 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62149669A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0410142A2 (en) * | 1989-06-23 | 1991-01-30 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Optically active liquid crystal compounds |
| JPH04137865U (ja) * | 1991-06-19 | 1992-12-22 | 花王株式会社 | インクリボンカセツト |
| JPH08295884A (ja) * | 1996-02-29 | 1996-11-12 | Hoechst Ag | スメクチック液晶組成物 |
-
1985
- 1985-12-25 JP JP29040485A patent/JPS62149669A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0410142A2 (en) * | 1989-06-23 | 1991-01-30 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Optically active liquid crystal compounds |
| EP0410142A3 (en) * | 1989-06-23 | 1992-02-19 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Optically active liquid crystal compounds |
| US5118442A (en) * | 1989-06-23 | 1992-06-02 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Optically active compound |
| JPH04137865U (ja) * | 1991-06-19 | 1992-12-22 | 花王株式会社 | インクリボンカセツト |
| JPH08295884A (ja) * | 1996-02-29 | 1996-11-12 | Hoechst Ag | スメクチック液晶組成物 |
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