JP2646384B2 - エステル誘導体 - Google Patents
エステル誘導体Info
- Publication number
- JP2646384B2 JP2646384B2 JP27447888A JP27447888A JP2646384B2 JP 2646384 B2 JP2646384 B2 JP 2646384B2 JP 27447888 A JP27447888 A JP 27447888A JP 27447888 A JP27447888 A JP 27447888A JP 2646384 B2 JP2646384 B2 JP 2646384B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trifluoromethyl
- biphenyl
- ester
- phenyl
- carboxylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はエステル誘導体に関するものである。詳しく
は液晶化合物又は液晶組成物の成分として価値のある新
規な光学活性エステル誘導体、並びにそれを製造する際
に中間体として使用されるエステル誘導体に関するもの
である。
は液晶化合物又は液晶組成物の成分として価値のある新
規な光学活性エステル誘導体、並びにそれを製造する際
に中間体として使用されるエステル誘導体に関するもの
である。
（従来の技術） 液晶化合物が電気光学表示装置に利用されて以来、数
多くの液晶化合物が合成され、ネマチック液晶又はネマ
チック−コレステリック液晶が、ねじれネマチックモー
ド表示素子、コレステリック−ネマチック相転移現象利
用表示素子又はゲスト・ホスト効果利用表示素子などに
広く利用されている。
多くの液晶化合物が合成され、ネマチック液晶又はネマ
チック−コレステリック液晶が、ねじれネマチックモー
ド表示素子、コレステリック−ネマチック相転移現象利
用表示素子又はゲスト・ホスト効果利用表示素子などに
広く利用されている。
しかし、これ等の表示素子の応答速度は最高でも数m
secのオーダーであり、この点が液晶表示素子の応用範
囲を狭める一因となっていたが、最近に至り、強誘電性
を示す液晶即ち強誘電性液晶を用いるとμ secオーダー
の高速で応答が得られることが分かってきた。
secのオーダーであり、この点が液晶表示素子の応用範
囲を狭める一因となっていたが、最近に至り、強誘電性
を示す液晶即ち強誘電性液晶を用いるとμ secオーダー
の高速で応答が得られることが分かってきた。
従来知られている強誘電性液晶の例としては、1975年
にR.B.Meyer等によって合成された４−（４′−ｎ−デ
シルオキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチル
ブチルエステル（以下DOBAMBCと記す）が挙げられる。
この物質は、そのカイラルスメクチックＣ相（以下SmC
＊と記す）において強誘電性を示すことを特徴としてい
る［J.Physique.,36,L−69（1975）］。
にR.B.Meyer等によって合成された４−（４′−ｎ−デ
シルオキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチル
ブチルエステル（以下DOBAMBCと記す）が挙げられる。
この物質は、そのカイラルスメクチックＣ相（以下SmC
＊と記す）において強誘電性を示すことを特徴としてい
る［J.Physique.,36,L−69（1975）］。
1980年に至り、N.A.Clark等がDOBAMBCを使用した薄膜
セルにおいて、μ secオーダーの高速応答を見い出して
以来［Appl.phys.Lett.,36,89（1980）］多くの強誘電
性液晶の合成研究がなされてきたが現状では、 （１）室温で液晶状態であるのは勿論のこと、低温から
高温までのできるだけ広い範囲で強誘電性液晶状態を示
すこと、 （２）水分、空気、光、熱等に対して安定であること、 （３）誘電率が高く、自発分極が大きく低粘性であるこ
と、 等の物理的要求の全てを単一化合物で満たす強誘電性液
晶化合物はなく、何種類かの強誘電性液晶化合物を組合
わせた組成物として用いることによって目的を達してい
る。
セルにおいて、μ secオーダーの高速応答を見い出して
以来［Appl.phys.Lett.,36,89（1980）］多くの強誘電
性液晶の合成研究がなされてきたが現状では、 （１）室温で液晶状態であるのは勿論のこと、低温から
高温までのできるだけ広い範囲で強誘電性液晶状態を示
すこと、 （２）水分、空気、光、熱等に対して安定であること、 （３）誘電率が高く、自発分極が大きく低粘性であるこ
と、 等の物理的要求の全てを単一化合物で満たす強誘電性液
晶化合物はなく、何種類かの強誘電性液晶化合物を組合
わせた組成物として用いることによって目的を達してい
る。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は、単独で又は他の液晶と混合することによ
り、強誘電液晶性を示すSmC＊を有する新規なエステル
誘導体、並びにそれを製造する際に中間体として使用さ
れるエステル誘導体を提供するものである。
り、強誘電液晶性を示すSmC＊を有する新規なエステル
誘導体、並びにそれを製造する際に中間体として使用さ
れるエステル誘導体を提供するものである。
（課題を解決するための手段） 即ち本発明は、一般式［Ｉ］ （式中R1は炭素数１〜16のアルキル基を示し、Ｃ＊は光
学活性な炭素原子を示す） で表されるエステル誘導体、並びに （２）一般式［II］ （式中R1は炭素数１〜16のアルキル基を示し、R2は炭素
数２〜18のアルキル基を示し、Ｘは−COO−又は−CH2O
−を示し、Ｃ＊は光学活性な炭素原子を示す） で表されるエステル誘導体を要旨とするものである。
学活性な炭素原子を示す） で表されるエステル誘導体、並びに （２）一般式［II］ （式中R1は炭素数１〜16のアルキル基を示し、R2は炭素
数２〜18のアルキル基を示し、Ｘは−COO−又は−CH2O
−を示し、Ｃ＊は光学活性な炭素原子を示す） で表されるエステル誘導体を要旨とするものである。
上記一般式［II］で示されるエステル誘導体は、強誘
電性液晶として有用であり、また一般式［Ｉ］で示され
るエステル誘導体は、［II］で示されるエステル誘導体
の製造用中間体として使用される 以下に本発明を詳細に説明する。
電性液晶として有用であり、また一般式［Ｉ］で示され
るエステル誘導体は、［II］で示されるエステル誘導体
の製造用中間体として使用される 以下に本発明を詳細に説明する。
前記［Ｉ］式及び［II］式で表される本発明のエステ
ル誘導体において、R1として特に好ましいのは炭素数１
〜12のアルキル基であり、またR2として特に好ましいの
は炭素数３〜12のアルキル基である。R1及びR2のアルキ
ル基は直鎖状、分岐鎖状の何れでもよいが、直鎖状アル
キル基がより好ましい。R1及びR2の具体例としては例え
ば、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘ
キシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ
−デジル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等が挙げられ
る。
ル誘導体において、R1として特に好ましいのは炭素数１
〜12のアルキル基であり、またR2として特に好ましいの
は炭素数３〜12のアルキル基である。R1及びR2のアルキ
ル基は直鎖状、分岐鎖状の何れでもよいが、直鎖状アル
キル基がより好ましい。R1及びR2の具体例としては例え
ば、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘ
キシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ
−デジル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等が挙げられ
る。
また、前記［Ｉ］式及び［II］において、光学活性炭
素に隣接する二重結合の立体構造としては、Ｚ体及びＥ
体が挙げられる。
素に隣接する二重結合の立体構造としては、Ｚ体及びＥ
体が挙げられる。
本発明の［Ｉ］式で示されるエステル誘導体の具体例
としては、例えば以下の化合物を挙げることができる。
としては、例えば以下の化合物を挙げることができる。
ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｅ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ウンデセニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ウンデセニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｅ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ドデセニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ドデセニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｅ）−１−トリフルオロメ
チル−２−デセニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメ
チル−２−デセニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｅ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ノネニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ノネニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｅ）−１−トリフルオロメ
チル−２−オクテニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメ
チル−２−オクテニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｅ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ヘプテニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ヘプテニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｅ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ヘキセニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ヘキセニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｅ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ペンテニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ブテニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ブテニルエステル、 次に、本発明の［II］式で示されるエステル誘導体の
具体例としては、例えば以下の化合物を挙げることがで
きる。
チル−２−ウンデセニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ウンデセニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｅ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ドデセニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ドデセニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｅ）−１−トリフルオロメ
チル−２−デセニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメ
チル−２−デセニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｅ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ノネニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ノネニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｅ）−１−トリフルオロメ
チル−２−オクテニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメ
チル−２−オクテニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｅ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ヘプテニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ヘプテニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｅ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ヘキセニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ヘキセニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｅ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ペンテニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ブテニルエステル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ブテニルエステル、 次に、本発明の［II］式で示されるエステル誘導体の
具体例としては、例えば以下の化合物を挙げることがで
きる。
４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ドデセ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−プロピ
ルオキシ）ジフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ドデセ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ペンチ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ウンデ
セニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ベチ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ウンデ
セニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ペン
チルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ウンデ
セニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ヘプ
チルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−デセニ
ルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ブチルオ
キシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−トリフルオロメチル−２−デセニルオ
キシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ペンチルオキ
シ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−デセニ
ルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ヘキシル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−デセニ
ルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ヘプチル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−デセニ
ルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−オクチル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニ
ルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ペンチル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニ
ルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ヘキシル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニ
ルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ヘプチル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニ
ルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−オクチル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニ
ルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−デシルオ
キシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−オクテ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−オクチ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−オクテ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ヘキシ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−オクテ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−デシル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ヘプテ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ヘプチ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ヘプテ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−オクチ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ヘプテ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−デシル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ヘプテ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ドデシ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ヘキセ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−オクチ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ヘキセ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ノニル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ヘキセ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ドデシ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ペンテ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−オクチ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ペンテ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−デシル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ペンテ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ドデシ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ブテニ
ルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−オクチル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ブテニ
ルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−デシルオ
キシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ブテニ
ルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ドデシル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ペンタ
デセニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−プ
ロピルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ペンタ
デセニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ブ
チルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ヘプテ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ペンタ
デシルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 （Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ドデセニル−
４−［４′−（ｎ−ペンチルオキシ）ビフェニル−４−
メチルオキシ］ベンゾエート、 （Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ウンデセニル
−４−［４′−（ｎ−ブチルオキシ）ビフェニル−４−
メチルオキシ］ベンゾエート、 （Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−デセニル−４
−［４′−（ｎ−ブチルオキシ）ビフェニル−４−メチ
ルオキシ］ベンゾエート、 （Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−デセニル−４
−［４′−（ｎ−ヘキシルオキシ）ビフェニル−４−メ
チルオキシ］ベンゾエート、 （Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−デセニル−４
［４′−（ｎ−オクチルオキシ）ビフェニル−４−メチ
ルオキシ］ベンゾエート、 （Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニル−４
−［４′−（ｎ−ヘキシルオキシ）ビフェニル−４−メ
チルオキシ］ベンゾエート、 （Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニル−４
−［４′−（ｎ−ヘプチルオキシ）ビフェニル−４−メ
チルオキシ］ベンゾエート、 （Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニル−４
−［４′−（ｎ−ヘキシルオキシ）ビフェニル−４−メ
チルオキシ］ベンゾエート、 （Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニル−４
−［４′−（ｎ−オクチルオキシ）ビフェニル−４−メ
チルオキシ］ベンゾエート、 （Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−オクテニル−
４−［４′−（ｎ−オクチルオキシ）ビフェニル−４−
メチルオキシ］ベンゾエート、 （Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−オクテニル−
４−［４′−（ｎ−ノニルオキシ）ビフェニル−４−メ
チルオキシ］ベンゾエート、 （Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−オクテニル−
４−［４′−（ｎ−デシルオキシ）ビフェニル−４−メ
チルオキシ］ベンゾエート、 （Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ヘプテニル−
４−［４′−（ｎ−オクチルオキシ）ビフェニル−４−
メチルオキシ］ベンゾエート、 （Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ヘプテニル−
４−［４′−（ｎ−デシルオキシ）ビフェニル−４−メ
チルオキシ］ベンゾエート、 （Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ヘキセニル−
４−［４′−（ｎ−オクチルオキシ）ビフェニル−４−
メチルオキシ］ベンゾエート、 （Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ヘキセニル−
４−［４′−（ｎ−ドデシルオキシ）ビフェニル−４−
メチルオキシ］ベンゾエート、 （Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ペンテニル−
４−［４′−（ｎ−オクチルオキシ）ビフェニル−４−
メチルオキシ］ベンゾエート、 （Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ペンテニル−
４−［４′−（ｎ−デシルオキシ）ビフェニル−４−メ
チルオキシ］ベンゾエート、 （Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ブテニル−４
−［４′−（ｎ−デシルオキシ）ビフェニル−４−メチ
ルオキシ］ベンゾエート、 （Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ブテニル−４
−［４′−（ｎ−ドデシルオキシ）ビフェニル−４−メ
チルオキシ］ベンゾエート、 （Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ペンタデセニ
ル−４−［４′−（ｎ−プロピルオキシ）ビフェニル−
４−メチルオキシ］ベンゾエート、 （Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ペンタデセニ
ル−４−［４′−（ｎ−ブチルオキシ）ビフェニル−４
−メチルオキシ］ベンゾエート、 ［Ｉ］式で表される本発明のエステル誘導体は、後記
実施例に具体的に示すように、例えば次の［Ａ］及び
［Ｂ］の工程により製造することができる。
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−プロピ
ルオキシ）ジフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ドデセ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ペンチ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ウンデ
セニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ベチ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ウンデ
セニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ペン
チルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ウンデ
セニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ヘプ
チルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−デセニ
ルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ブチルオ
キシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−トリフルオロメチル−２−デセニルオ
キシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ペンチルオキ
シ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−デセニ
ルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ヘキシル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−デセニ
ルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ヘプチル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−デセニ
ルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−オクチル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニ
ルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ペンチル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニ
ルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ヘキシル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニ
ルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ヘプチル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニ
ルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−オクチル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニ
ルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−デシルオ
キシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−オクテ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−オクチ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−オクテ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ヘキシ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−オクテ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−デシル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ヘプテ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ヘプチ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ヘプテ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−オクチ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ヘプテ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−デシル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ヘプテ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ドデシ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ヘキセ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−オクチ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ヘキセ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ノニル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ヘキセ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ドデシ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ペンテ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−オクチ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ペンテ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−デシル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ペンテ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ドデシ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ブテニ
ルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−オクチル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ブテニ
ルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−デシルオ
キシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ブテニ
ルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ドデシル
オキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ペンタ
デセニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−プ
ロピルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ペンタ
デセニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ブ
チルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 ４−［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ヘプテ
ニルオキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−ペンタ
デシルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシレート、 （Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ドデセニル−
４−［４′−（ｎ−ペンチルオキシ）ビフェニル−４−
メチルオキシ］ベンゾエート、 （Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ウンデセニル
−４−［４′−（ｎ−ブチルオキシ）ビフェニル−４−
メチルオキシ］ベンゾエート、 （Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−デセニル−４
−［４′−（ｎ−ブチルオキシ）ビフェニル−４−メチ
ルオキシ］ベンゾエート、 （Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−デセニル−４
−［４′−（ｎ−ヘキシルオキシ）ビフェニル−４−メ
チルオキシ］ベンゾエート、 （Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−デセニル−４
［４′−（ｎ−オクチルオキシ）ビフェニル−４−メチ
ルオキシ］ベンゾエート、 （Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニル−４
−［４′−（ｎ−ヘキシルオキシ）ビフェニル−４−メ
チルオキシ］ベンゾエート、 （Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニル−４
−［４′−（ｎ−ヘプチルオキシ）ビフェニル−４−メ
チルオキシ］ベンゾエート、 （Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニル−４
−［４′−（ｎ−ヘキシルオキシ）ビフェニル−４−メ
チルオキシ］ベンゾエート、 （Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニル−４
−［４′−（ｎ−オクチルオキシ）ビフェニル−４−メ
チルオキシ］ベンゾエート、 （Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−オクテニル−
４−［４′−（ｎ−オクチルオキシ）ビフェニル−４−
メチルオキシ］ベンゾエート、 （Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−オクテニル−
４−［４′−（ｎ−ノニルオキシ）ビフェニル−４−メ
チルオキシ］ベンゾエート、 （Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−オクテニル−
４−［４′−（ｎ−デシルオキシ）ビフェニル−４−メ
チルオキシ］ベンゾエート、 （Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ヘプテニル−
４−［４′−（ｎ−オクチルオキシ）ビフェニル−４−
メチルオキシ］ベンゾエート、 （Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ヘプテニル−
４−［４′−（ｎ−デシルオキシ）ビフェニル−４−メ
チルオキシ］ベンゾエート、 （Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ヘキセニル−
４−［４′−（ｎ−オクチルオキシ）ビフェニル−４−
メチルオキシ］ベンゾエート、 （Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ヘキセニル−
４−［４′−（ｎ−ドデシルオキシ）ビフェニル−４−
メチルオキシ］ベンゾエート、 （Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ペンテニル−
４−［４′−（ｎ−オクチルオキシ）ビフェニル−４−
メチルオキシ］ベンゾエート、 （Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ペンテニル−
４−［４′−（ｎ−デシルオキシ）ビフェニル−４−メ
チルオキシ］ベンゾエート、 （Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ブテニル−４
−［４′−（ｎ−デシルオキシ）ビフェニル−４−メチ
ルオキシ］ベンゾエート、 （Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ブテニル−４
−［４′−（ｎ−ドデシルオキシ）ビフェニル−４−メ
チルオキシ］ベンゾエート、 （Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ペンタデセニ
ル−４−［４′−（ｎ−プロピルオキシ）ビフェニル−
４−メチルオキシ］ベンゾエート、 （Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ペンタデセニ
ル−４−［４′−（ｎ−ブチルオキシ）ビフェニル−４
−メチルオキシ］ベンゾエート、 ［Ｉ］式で表される本発明のエステル誘導体は、後記
実施例に具体的に示すように、例えば次の［Ａ］及び
［Ｂ］の工程により製造することができる。
［Ａ］工程： ［Ｂ］工程： （［Ａ］工程及び［Ｂ］工程の式中、R1は前記［Ｉ］式
におけるものと同一の意義を表す） 上記［Ａ］工程の反応は、例えばピリジン溶媒中又は
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒あ
るいはベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒中
において、ピリジン、キノリン、トリエチルアミン等の
脱酸剤又は炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナト
リウム等の無機系脱酸剤の存在下10〜150℃程度の温度
で反応させることにより実施される。
におけるものと同一の意義を表す） 上記［Ａ］工程の反応は、例えばピリジン溶媒中又は
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒あ
るいはベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒中
において、ピリジン、キノリン、トリエチルアミン等の
脱酸剤又は炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナト
リウム等の無機系脱酸剤の存在下10〜150℃程度の温度
で反応させることにより実施される。
また上記［Ｂ］工程の反応は、例えばエチルエーテ
ル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル系溶媒中において、ｎ−ブチルアミン、ｎ−ペン
チルアミン等のアルキルアミンと５〜80℃程度の温度で
反応させることにより実施される。
ル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル系溶媒中において、ｎ−ブチルアミン、ｎ−ペン
チルアミン等のアルキルアミンと５〜80℃程度の温度で
反応させることにより実施される。
次に［II］式で表される本発明のエステル誘導体は、
後記実施例に具体的に示すように、例えば次の［Ｃ］工
程あるいは［Ｄ］工程により製造することができる。
後記実施例に具体的に示すように、例えば次の［Ｃ］工
程あるいは［Ｄ］工程により製造することができる。
［Ｃ］工程（Ｘが−COO−の場合）： ［Ｄ］工程（Ｘが−CH2O−の場合）： （［Ｃ］工程及び［Ｄ］工程の式中、R1及びR2は前記
［II］式におけるものと同一の意義を表す） ［Ｃ］工程の反応は、前記［Ａ］工程と同様の方法に
より実施することができる。
［II］式におけるものと同一の意義を表す） ［Ｃ］工程の反応は、前記［Ａ］工程と同様の方法に
より実施することができる。
また、上記［Ｄ］工程の反応は、例えばピリジン溶媒
中、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶
媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒又は
N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等
のアミド系溶媒中において、ピリジン、キノリン、トリ
エチルアミン等の脱酸剤又は炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、重炭酸ナトリウム等の無機系脱酸剤の存在下50〜
150℃程度の温度で反応させることにより実施される。
中、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶
媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒又は
N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等
のアミド系溶媒中において、ピリジン、キノリン、トリ
エチルアミン等の脱酸剤又は炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、重炭酸ナトリウム等の無機系脱酸剤の存在下50〜
150℃程度の温度で反応させることにより実施される。
本発明のエステル誘導体は、単独であっても、又はこ
れ等の混合物であっても液晶化合物として用いることが
でき、更には適当な公知の液晶化合物と組合わせても使
用することができ、本発明のエステル誘導体を混合する
ことによって、液晶温度範囲の広い液晶混合物を得るこ
とができる。公知の液晶化合物としては、エステル系、
ジエステル系、アゾキシ系、アゾ系、シッフ系、ピリミ
ジン系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、シ
クロヘキシルシクロヘキサン系、ビシクロオクタン系、
ジオキサン系、あるいはベンゼン環、シクロヘキサン環
よりなる多環化合物系の液晶化合物が挙げられる。ま
た、本発明のエステル誘導体を用いて液晶組成物を形成
する場合、公知の二色性色素、光安定剤あるいは減粘剤
を併用することができる。
れ等の混合物であっても液晶化合物として用いることが
でき、更には適当な公知の液晶化合物と組合わせても使
用することができ、本発明のエステル誘導体を混合する
ことによって、液晶温度範囲の広い液晶混合物を得るこ
とができる。公知の液晶化合物としては、エステル系、
ジエステル系、アゾキシ系、アゾ系、シッフ系、ピリミ
ジン系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、シ
クロヘキシルシクロヘキサン系、ビシクロオクタン系、
ジオキサン系、あるいはベンゼン環、シクロヘキサン環
よりなる多環化合物系の液晶化合物が挙げられる。ま
た、本発明のエステル誘導体を用いて液晶組成物を形成
する場合、公知の二色性色素、光安定剤あるいは減粘剤
を併用することができる。
（実施例） 次に本発明を実施例について更に詳細に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定さ
れるものではない。
本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定さ
れるものではない。
実施例１ ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｅ）−１−トリフルオロメチ
ル−２−ノネニルエステル（［１］式におけるR1がｎ−
C6H13である化合物）の製造： ［Ａ］工程:p−アセチルオキシ安息香酸（Ｅ）−１−ト
リフルオロメチル−２−ノネニルエステルの製造 ｐ−アセチルオキシ安息香酸0.86gを塩化チオニル5ml
と共に３時間加熱還流させた後、未反応の塩化チオニル
を留去して酸塩化物を得た。
ル−２−ノネニルエステル（［１］式におけるR1がｎ−
C6H13である化合物）の製造： ［Ａ］工程:p−アセチルオキシ安息香酸（Ｅ）−１−ト
リフルオロメチル−２−ノネニルエステルの製造 ｐ−アセチルオキシ安息香酸0.86gを塩化チオニル5ml
と共に３時間加熱還流させた後、未反応の塩化チオニル
を留去して酸塩化物を得た。
一方、比施光度▲［α］21 D▼＋1.7゜（c 1.17,CH3O
H）の（Ｒ）−（＋）−（Ｅ）−１−トリフルオロメチ
ル−２−ノネノール0.67gをピリジン3ml及びトルエン10
mlに溶解し、室温で撹拌しながら、これに上記酸塩化物
をトルエン10mlに溶解した溶液を滴加し、50℃で３時間
撹拌した後、水100ml及びクロロホルム50mlを添加して
静置した。分離した有機層を採取し、これを6N−塩酸、
次いで５％炭酸ナトリウム水溶液で逐次洗浄し、更に中
性になるまで水洗した後、有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製することにより、次式で示されるｐ
−アセチルオキシ安息香酸（Ｅ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ノネニルエステル0.37gを得た。
H）の（Ｒ）−（＋）−（Ｅ）−１−トリフルオロメチ
ル−２−ノネノール0.67gをピリジン3ml及びトルエン10
mlに溶解し、室温で撹拌しながら、これに上記酸塩化物
をトルエン10mlに溶解した溶液を滴加し、50℃で３時間
撹拌した後、水100ml及びクロロホルム50mlを添加して
静置した。分離した有機層を採取し、これを6N−塩酸、
次いで５％炭酸ナトリウム水溶液で逐次洗浄し、更に中
性になるまで水洗した後、有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製することにより、次式で示されるｐ
−アセチルオキシ安息香酸（Ｅ）−１−トリフルオロメ
チル−２−ノネニルエステル0.37gを得た。
本物質のマススペクトル（MS）及びIR吸収スペクトル
は次の通りであった。
は次の通りであった。
MS（m/e）:372（M+）,352,330,310,259 4IR（NaCl）ν max cm-1:2930,2850,1760,1735,1600,15
00,1365,1255,1180,1095,1015,908 ［Ｂ］工程:p−ヒドロキシ安息香酸（Ｅ）−１−トリフ
ルオロメチル−２−ノネニルエステルの製造 上記［Ａ］工程で得たｐ−アセチルオキシ安息香酸
（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニルエステ
ル0.3g及びｎ−ブチルアミン0.06gをイソプロピルエー
テル10mlに溶解に室温で12時間撹拌した後、水100ml及
びクロロホルム50mlを添加し、分離する有機層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製することにより、次式
で示される、ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｅ）−１−トリ
フルオロメチル−２−ノネニルエステル0.25gを得た。
00,1365,1255,1180,1095,1015,908 ［Ｂ］工程:p−ヒドロキシ安息香酸（Ｅ）−１−トリフ
ルオロメチル−２−ノネニルエステルの製造 上記［Ａ］工程で得たｐ−アセチルオキシ安息香酸
（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニルエステ
ル0.3g及びｎ−ブチルアミン0.06gをイソプロピルエー
テル10mlに溶解に室温で12時間撹拌した後、水100ml及
びクロロホルム50mlを添加し、分離する有機層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製することにより、次式
で示される、ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｅ）−１−トリ
フルオロメチル−２−ノネニルエステル0.25gを得た。
本物質の比施光度、マススペクトル（MS）及びIR吸収
スペクトルは次の通りであった。
スペクトルは次の通りであった。
▲［α］23 D▼＋37.99゜（c 0.825,クロロホルム） MS（m/e）:330（M+）,287,259 IR（NaCl）ν max cm-1:3400,2930,2850,1730,1700,160
0,1590,1510,1440,1280,1260,1160,1120 実施例２ ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメチ
ル−２−ノネニルエステル（［１］式におけるR1がｎ−
C6H13である化合物）の製造： ［Ａ］工程:p−アセチルオキシ安息香酸（Ｚ）−１−ト
リフルオロメチル−２−ノネルエステルの製造 実施例１の［Ａ］工程で使用した（Ｒ）−（＋）−
（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネノールの代
りに、比施光度▲［α］21 D▼＋17.9゜（c 1.06,CH3O
H）の（Ｒ）−（＋）−（Ｚ）−１−トリフルオロメチ
ル−２−ノネノール0.67gを使用し、他は実施例１の
［Ａ］工程におけると同様に処理して、次式で示される
ｐ−アセチルオキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロ
メチル−２−ノネニルエステル0.52gを得た。
0,1590,1510,1440,1280,1260,1160,1120 実施例２ ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメチ
ル−２−ノネニルエステル（［１］式におけるR1がｎ−
C6H13である化合物）の製造： ［Ａ］工程:p−アセチルオキシ安息香酸（Ｚ）−１−ト
リフルオロメチル−２−ノネルエステルの製造 実施例１の［Ａ］工程で使用した（Ｒ）−（＋）−
（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネノールの代
りに、比施光度▲［α］21 D▼＋17.9゜（c 1.06,CH3O
H）の（Ｒ）−（＋）−（Ｚ）−１−トリフルオロメチ
ル−２−ノネノール0.67gを使用し、他は実施例１の
［Ａ］工程におけると同様に処理して、次式で示される
ｐ−アセチルオキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロ
メチル−２−ノネニルエステル0.52gを得た。
本物質のマススペクトル（MS）及びIR吸収スペクトル
は次の通りであった。
は次の通りであった。
MS（m/e）:372（M+）,352,330,310,259 IR（NaCl）ν max cm-1:2930,2850,1760,1735,1600,150
0,1360,1255,1180,1090,1015,908 ［Ｂ］工程:p−ヒドロキシ安息香酸［Ｚ］−１−トリフ
ルオロメチル−２−ノネニルエステルの製造 実施例１の［Ｂ］工程で使用したｐ−アセチルオキシ
安息香酸（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニ
ルエステルの代りに、上記［Ａ］工程で得たｐ−アセチ
ルオキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２
−ノネニルエステル0.3gを使用し、他は実施例１の
［Ｂ］工程におけると同様に処理して、次式で示される
ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメチ
ル−２−ノネニルエステル0.27gを得た。
0,1360,1255,1180,1090,1015,908 ［Ｂ］工程:p−ヒドロキシ安息香酸［Ｚ］−１−トリフ
ルオロメチル−２−ノネニルエステルの製造 実施例１の［Ｂ］工程で使用したｐ−アセチルオキシ
安息香酸（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニ
ルエステルの代りに、上記［Ａ］工程で得たｐ−アセチ
ルオキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２
−ノネニルエステル0.3gを使用し、他は実施例１の
［Ｂ］工程におけると同様に処理して、次式で示される
ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメチ
ル−２−ノネニルエステル0.27gを得た。
本物質の比施光度、マススペクトル（MS）及びIR吸収
スペクトルは次の通りであった。
スペクトルは次の通りであった。
▲［α］23 D▼＋147.29゜（c 0.925,クロロホルム） MS（m/e）:330（M+）,287,259 IR（NaCl）ν max cm-1:3330,2930,2850,1690,1600,159
0,1440,1320,1280,1250,1210,1170,1120 実施例３ ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニル
オキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−オクチルオ
キシ）ビフェニル−４−カルボキシレート（［II］式に
おけるR1がｎ−C6H13、R2がｎ−C8H17、Ｘが−COO−で
ある化合物）の製造（［Ｃ］工程）： ４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カルボン
酸0.4gに塩化チオニル10mlを加えて２時間加熱還流した
後、過剰の塩化チオニルを減圧下留去して４′−ｎ−オ
クチルオキシビフェニル−４−カルボン酸塩化物を得
た。
0,1440,1320,1280,1250,1210,1170,1120 実施例３ ４−［（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニル
オキシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−オクチルオ
キシ）ビフェニル−４−カルボキシレート（［II］式に
おけるR1がｎ−C6H13、R2がｎ−C8H17、Ｘが−COO−で
ある化合物）の製造（［Ｃ］工程）： ４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カルボン
酸0.4gに塩化チオニル10mlを加えて２時間加熱還流した
後、過剰の塩化チオニルを減圧下留去して４′−ｎ−オ
クチルオキシビフェニル−４−カルボン酸塩化物を得
た。
この酸塩化物をトルエン10mlに溶解した溶液を、前記
実施例１の［Ｂ］工程で得られたｐ−ヒドロキシ安息香
酸（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニルエス
テル0.25g、ピリジン5ml及びトルエン5mlの混合液中に
滴加し、50〜55℃で３時間撹拌した。次いで水100ml及
びクロロホルム50mlを添加して静置した。分離した有機
層を採取し、これを6N−塩酸次いで５％炭酸ナトリウム
水溶液で逐次洗浄し、更に中性になるまで水洗した。有
機層を採取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留
去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製することにより、次式で示される４−［（Ｅ）−１
−トリフルオロメチル−２−ノネニルオキシカルボニ
ル］フェニル−４′−（ｎ−オクチルオキシ）ビフェニ
ル−４−カルボキシレート0.15gを得た。
実施例１の［Ｂ］工程で得られたｐ−ヒドロキシ安息香
酸（Ｅ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニルエス
テル0.25g、ピリジン5ml及びトルエン5mlの混合液中に
滴加し、50〜55℃で３時間撹拌した。次いで水100ml及
びクロロホルム50mlを添加して静置した。分離した有機
層を採取し、これを6N−塩酸次いで５％炭酸ナトリウム
水溶液で逐次洗浄し、更に中性になるまで水洗した。有
機層を採取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留
去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製することにより、次式で示される４−［（Ｅ）−１
−トリフルオロメチル−２−ノネニルオキシカルボニ
ル］フェニル−４′−（ｎ−オクチルオキシ）ビフェニ
ル−４−カルボキシレート0.15gを得た。
本物質の比施光度、マススペクトル（MS）、IR吸収ス
ペクトル及び相転移温度は次の通りであった。
ペクトル及び相転移温度は次の通りであった。
▲［α］22 D▼＋27.54゜（c 0.5,クロロホルム） MS（m/e）:638（M+）,309 IR（KBr）ν max cm-1:2940,2850,1730,1600,1350,127
0,1190,1065,1065,1010,910 （但し、Cryは結晶相、SmC＊はスメクチックＣ＊相、Sm
AはスメクチックＡ相、SmXは相未判定のスメクチック
相、ISOは等方性液体を示す） 実施例４ ４［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニルオ
キシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−デシルオキ
シ）ビフェニル−４−カルボキシレート（［II］式にお
けるR1がｎ−C6H13、R2がｎ−C10H21、Ｘが−COO−であ
る化合物）の製造（［Ｃ］工程）： ４′−ｎ−デシルオキシビフェニル−４−カルボン酸
0.43gに塩化チオニル10mlを加えて２時間加熱還流した
後、過剰の塩化チオニルを減圧下留去して４′−ｎ−デ
シルオキシビフェニル−４−カルボン酸塩化物を得た。
0,1190,1065,1065,1010,910 （但し、Cryは結晶相、SmC＊はスメクチックＣ＊相、Sm
AはスメクチックＡ相、SmXは相未判定のスメクチック
相、ISOは等方性液体を示す） 実施例４ ４［（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニルオ
キシカルボニル］フェニル−４′−（ｎ−デシルオキ
シ）ビフェニル−４−カルボキシレート（［II］式にお
けるR1がｎ−C6H13、R2がｎ−C10H21、Ｘが−COO−であ
る化合物）の製造（［Ｃ］工程）： ４′−ｎ−デシルオキシビフェニル−４−カルボン酸
0.43gに塩化チオニル10mlを加えて２時間加熱還流した
後、過剰の塩化チオニルを減圧下留去して４′−ｎ−デ
シルオキシビフェニル−４−カルボン酸塩化物を得た。
この酸塩化物をトルエン10mlに溶解した溶液を、前記
実施例２の［Ｂ］工程で得られたｐ−ヒドロキシ安息香
酸（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニルエス
テル0.25g、ピリジン5ml及びトルエン5mlの混合液中に
滴加し、50〜55℃で３時間撹拌した。次いで水100ml及
びクロロホルム50mlを添加して静置した。分離した有機
層を採取し、これを6N−塩酸次いで５％炭酸ナトリウム
水溶液で逐次洗浄し、更に中性になるまで水洗した。有
機層を採取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留
去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製することにより、次式で示される４−［（Ｚ）−１
−トリフルオロメチル−２−ノネニルオキシカルボニ
ル］フェニル−４′−（ｎ−デシルオキシ）ビフェニル
−４−カルボキシレート0.17gを得た。
実施例２の［Ｂ］工程で得られたｐ−ヒドロキシ安息香
酸（Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニルエス
テル0.25g、ピリジン5ml及びトルエン5mlの混合液中に
滴加し、50〜55℃で３時間撹拌した。次いで水100ml及
びクロロホルム50mlを添加して静置した。分離した有機
層を採取し、これを6N−塩酸次いで５％炭酸ナトリウム
水溶液で逐次洗浄し、更に中性になるまで水洗した。有
機層を採取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留
去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製することにより、次式で示される４−［（Ｚ）−１
−トリフルオロメチル−２−ノネニルオキシカルボニ
ル］フェニル−４′−（ｎ−デシルオキシ）ビフェニル
−４−カルボキシレート0.17gを得た。
本物質の比施光度、マススペクトル（MS）、IR吸収ス
ペクトル及び相転移温度は次の通りであった。
ペクトル及び相転移温度は次の通りであった。
▲［α］22 D▼＋93.32゜（c 0.56,クロロホルム） MS（m/e）:666（M+）,337 IR（KBr）ν max cm-1:2920,2850,1740,1600,1350,126
0,1185,1065,1010,910 （但し、Cryは結晶相、SmC＊はスメクチックＣ＊相、Sm
AはスメクチックＡ相、ISOは等方性液体を示す） 実施例５ （Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニル−４−
［４′−（ｎ−オクチルオキシ）ビフェニル−４−メチ
ルオキシ］ベンゾエート（［II］式におけるR1がｎ−C6
H13、R2がｎ−C8H17、Ｘが−CH2O−である化合物）の製
造（［Ｄ］工程）： ４′−ｎ−オクチルオキシ−４−クロロメチル−ビフ
ェニル0.35g、前記実施例２の［Ｂ］工程で得られたｐ
−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメチル
−２−ノネニルエステル0.25g及び炭酸カリウム0.45gを
N,N−ジメチルホルムアミド10ml中に加えて70〜75℃で
５時間反応を行なった後、水100ml及びトルエン50mlを
添加して静置した。分離したトルエン層を採取し、6N−
塩酸次いで５％水酸化ナトリウム水溶液で逐次洗浄し、
更に中性になるまで水洗した。トルエン層を採取し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、トルエンを留去した後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製すること
により、次式で示される（Ｚ）−１−トリフルオロメチ
ル−２−ノネニル−４−［４′−（ｎ−オクチルオキ
シ）ビフェニル−４−メチルオキシ］ベンゾエート0.35
gを得た。
0,1185,1065,1010,910 （但し、Cryは結晶相、SmC＊はスメクチックＣ＊相、Sm
AはスメクチックＡ相、ISOは等方性液体を示す） 実施例５ （Ｚ）−１−トリフルオロメチル−２−ノネニル−４−
［４′−（ｎ−オクチルオキシ）ビフェニル−４−メチ
ルオキシ］ベンゾエート（［II］式におけるR1がｎ−C6
H13、R2がｎ−C8H17、Ｘが−CH2O−である化合物）の製
造（［Ｄ］工程）： ４′−ｎ−オクチルオキシ−４−クロロメチル−ビフ
ェニル0.35g、前記実施例２の［Ｂ］工程で得られたｐ
−ヒドロキシ安息香酸（Ｚ）−１−トリフルオロメチル
−２−ノネニルエステル0.25g及び炭酸カリウム0.45gを
N,N−ジメチルホルムアミド10ml中に加えて70〜75℃で
５時間反応を行なった後、水100ml及びトルエン50mlを
添加して静置した。分離したトルエン層を採取し、6N−
塩酸次いで５％水酸化ナトリウム水溶液で逐次洗浄し、
更に中性になるまで水洗した。トルエン層を採取し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、トルエンを留去した後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製すること
により、次式で示される（Ｚ）−１−トリフルオロメチ
ル−２−ノネニル−４−［４′−（ｎ−オクチルオキ
シ）ビフェニル−４−メチルオキシ］ベンゾエート0.35
gを得た。
本物質の比施光度、マススペクトル（MS）、IR吸収ス
ペクトル及び相転移温度は次の通りであった。
ペクトル及び相転移温度は次の通りであった。
▲［α］22 D▼＋103.48（c 0.55,クロロホルム） MS（m/e）:624（M+）,295 IR（KBr）ν max cm-1:2920,2850,1725,1600,1510,146
5,1350,1270,1250,1185,1170,1120,1100 （但し、Cryは結晶相、SmC＊はスメクチックＣ＊相、Sm
AはスメクチックＡ相、ISOは等方性液体を示す） （発明の効果） 本発明の［II］式で示されるエステル誘導体は、液晶
テレビ等のディスプレイ、光プリンターヘッド、光フー
リエ変換素子、ライトバルブ等に使用する強誘電性液晶
化合物又は組成物成分として有用である。また、［II］
式のエステル誘導体は光学活性物質であるので、ホワイ
トテーラー型液晶表示素子、コレステリックネマチック
相転移型表示素子として有用である、スメクチック液晶
として熱書き込み液晶表示素子として有用である。ま
た、［Ｉ］式のエステル誘導体は、上記［II］式のエス
テル誘導体の中間体として有用である。
5,1350,1270,1250,1185,1170,1120,1100 （但し、Cryは結晶相、SmC＊はスメクチックＣ＊相、Sm
AはスメクチックＡ相、ISOは等方性液体を示す） （発明の効果） 本発明の［II］式で示されるエステル誘導体は、液晶
テレビ等のディスプレイ、光プリンターヘッド、光フー
リエ変換素子、ライトバルブ等に使用する強誘電性液晶
化合物又は組成物成分として有用である。また、［II］
式のエステル誘導体は光学活性物質であるので、ホワイ
トテーラー型液晶表示素子、コレステリックネマチック
相転移型表示素子として有用である、スメクチック液晶
として熱書き込み液晶表示素子として有用である。ま
た、［Ｉ］式のエステル誘導体は、上記［II］式のエス
テル誘導体の中間体として有用である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｍ 7:00
Claims (2)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］ （式中R1は炭素数１〜16のアルキル基を示し、Ｃ＊は光
学活性な炭素原子を示す） で表されるエステル誘導体。 - 【請求項２】一般式［II］ （式中R1は炭素数１〜16のアルキル基を示し、R2は炭素
数２〜18のアルキル基を示し、Ｘは−COO−又は−CH2O
−を示し、Ｃ＊は光学活性な炭素原子を示す） で表されるエステル誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27447888A JP2646384B2 (ja) | 1988-11-01 | 1988-11-01 | エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27447888A JP2646384B2 (ja) | 1988-11-01 | 1988-11-01 | エステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02121951A JPH02121951A (ja) | 1990-05-09 |
| JP2646384B2 true JP2646384B2 (ja) | 1997-08-27 |
Family
ID=17542252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27447888A Expired - Fee Related JP2646384B2 (ja) | 1988-11-01 | 1988-11-01 | エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2646384B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6125965B2 (ja) * | 2013-09-27 | 2017-05-10 | 上野製薬株式会社 | ｐ‐ヒドロキシ安息香酸アリルポリマーの製造方法 |
-
1988
- 1988-11-01 JP JP27447888A patent/JP2646384B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02121951A (ja) | 1990-05-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6136247A (ja) | カイラル構造を有する有機化合物、液晶の混合物におけるその用途およびその製造方法 | |
| JP2646384B2 (ja) | エステル誘導体 | |
| JP2610467B2 (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
| JPH02503436A (ja) | ２，３‐ジフルオロフエノール誘導体 | |
| JPS6345258A (ja) | 光学活性６−置換−ピリジン−３−カルボン酸エステル化合物および液晶 | |
| US5462695A (en) | Chiral liquid crystal materials as dopant for ferroelectric liquid crystal compositions | |
| JP2989317B2 (ja) | 新規なフェニルピリジン化合物を含む液晶組成物 | |
| JPH03218338A (ja) | トラネキサム酸誘導体 | |
| JPH0625060A (ja) | 液晶化合物および組成物 | |
| JPH0625059A (ja) | 液晶化合物および組成物 | |
| JP2862708B2 (ja) | 新規なフェニルピリジン化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP2862707B2 (ja) | 新規なシクロヘキサンカルボン酸エステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP2556371B2 (ja) | 光学活性化合物及びその用途 | |
| EP0354355A1 (en) | Optically active compound and liquid crystal composition | |
| JPH0267253A (ja) | エステル誘導体 | |
| JPS62149669A (ja) | 光学活性フエニルピリミジン化合物および液晶 | |
| JPH0625057A (ja) | 液晶化合物および組成物 | |
| JPS6317847A (ja) | 光学活性６−アルコキシナフタレン−２−カルボン酸エステル化合物および液晶 | |
| JP2989324B2 (ja) | 新規なナフチルピリジン化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 | |
| JP2865891B2 (ja) | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 | |
| JP3073760B2 (ja) | ピリミジン系液晶化合物 | |
| JP2698459B2 (ja) | 新規なエーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP2812398B2 (ja) | 新規エーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP3020709B2 (ja) | 新規なフェニルピリジン化合物及び液晶組成物 | |
| JP3020711B2 (ja) | 新規なフェニルピリジン化合物および液晶組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |