JP2862708B2 - 新規なフェニルピリジン化合物及びこれを含む液晶組成物 - Google Patents
新規なフェニルピリジン化合物及びこれを含む液晶組成物Info
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- Japan
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- phase
- compound
- crystal composition
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、安定なサーモトロピッ
クな液晶状態をとり得、例えば、液晶テレビ等のディス
プレイ用、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、
ライトバルブ等、液晶やエレクトロケミクロミズムを利
用するオプトエレクトロニクス関連素子の素材として有
用な液晶材料として利用できる新規なフェニルピリジン
化合物及びこの化合物を含む液晶組成物に関するもので
ある。
クな液晶状態をとり得、例えば、液晶テレビ等のディス
プレイ用、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、
ライトバルブ等、液晶やエレクトロケミクロミズムを利
用するオプトエレクトロニクス関連素子の素材として有
用な液晶材料として利用できる新規なフェニルピリジン
化合物及びこの化合物を含む液晶組成物に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶化合物が、表示材料として種
々の機器で応用され、時計、電卓、小型テレビなどに実
用化されている。これらは、ネマチック液晶材料を主成
分としたセルを用い、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型と呼ばれ
る表示方式のものが採用されている。この場合のセル
は、液晶化合物の誘電異方性Δεと電場Ｅとの弱い相互
作用（ΔεＥ2/2 ）に基づく作動であり、電場に対する
応答速度が数ｍ secと遅いことが欠点としてあげられて
いる。そのため、テレビに用いた場合、駆動方式として
画素ごとにスイッチング素子を配置、付加したアクティ
ブマトリクス方式が主として用いられ、大画面化を図る
上での障害の一つになっている。
々の機器で応用され、時計、電卓、小型テレビなどに実
用化されている。これらは、ネマチック液晶材料を主成
分としたセルを用い、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型と呼ばれ
る表示方式のものが採用されている。この場合のセル
は、液晶化合物の誘電異方性Δεと電場Ｅとの弱い相互
作用（ΔεＥ2/2 ）に基づく作動であり、電場に対する
応答速度が数ｍ secと遅いことが欠点としてあげられて
いる。そのため、テレビに用いた場合、駆動方式として
画素ごとにスイッチング素子を配置、付加したアクティ
ブマトリクス方式が主として用いられ、大画面化を図る
上での障害の一つになっている。
【０００３】しかし、1975年 R.B. Meyer らによって合
成された４−（４−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミ
ノ）ケイ皮酸−２−メチルブチルエステル（DOBAMBC ）
を代表例とする強誘電性液晶の出現と、それを用いたN.
A. Clarkらの提案した新しい表示方式（Applied Phys.
Lett. 1980, 36, 899 ）により、μ secオーダーの高速
応答性及び電場を切っても液晶分子の配向が変わらない
特性（メモリー性）を有する液晶セルが可能となった。
これらの材料を用いた表示素子を使えば、スイッチング
素子などを用いないマルチプレックス駆動による単純マ
トリクス方式による液晶テレビが可能となり、アクティ
ブマトリクスのものに比べ、生産性やコスト、信頼性さ
らに大画面化などの面ではるかに有利なものとなる。
成された４−（４−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミ
ノ）ケイ皮酸−２−メチルブチルエステル（DOBAMBC ）
を代表例とする強誘電性液晶の出現と、それを用いたN.
A. Clarkらの提案した新しい表示方式（Applied Phys.
Lett. 1980, 36, 899 ）により、μ secオーダーの高速
応答性及び電場を切っても液晶分子の配向が変わらない
特性（メモリー性）を有する液晶セルが可能となった。
これらの材料を用いた表示素子を使えば、スイッチング
素子などを用いないマルチプレックス駆動による単純マ
トリクス方式による液晶テレビが可能となり、アクティ
ブマトリクスのものに比べ、生産性やコスト、信頼性さ
らに大画面化などの面ではるかに有利なものとなる。
【０００４】上述の表示セルはいずれもキラルスメクチ
ックＣ相（以下Ｓｃ* 相という）の光スイッチング現象
を応用したものであり、このようなＳｃ* 相を示す液晶
材料としては、スメクチックＣ相（以下Ｓｃ相という）
を示す混合液晶に強誘電性キラル化合物を添加して調製
されるタイプのキラルスメクチック混合液晶が有効であ
る。
ックＣ相（以下Ｓｃ* 相という）の光スイッチング現象
を応用したものであり、このようなＳｃ* 相を示す液晶
材料としては、スメクチックＣ相（以下Ｓｃ相という）
を示す混合液晶に強誘電性キラル化合物を添加して調製
されるタイプのキラルスメクチック混合液晶が有効であ
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】この種の表示セルに広
い動作温度範囲を確保するためには、使用するキラルス
メクチック混合液晶が広い温度範囲でＳｃ* 相を示し得
るものでなければならない。このような広い温度範囲で
Ｓｃ* 相を示すキラルスメクチック混合液晶を調製する
には、強誘電性キラル化合物を添加すべき相手のスメク
チック混合液晶として、広い温度範囲でＳｃ相を示すも
のを用いることが効果的である。
い動作温度範囲を確保するためには、使用するキラルス
メクチック混合液晶が広い温度範囲でＳｃ* 相を示し得
るものでなければならない。このような広い温度範囲で
Ｓｃ* 相を示すキラルスメクチック混合液晶を調製する
には、強誘電性キラル化合物を添加すべき相手のスメク
チック混合液晶として、広い温度範囲でＳｃ相を示すも
のを用いることが効果的である。
【０００６】広い温度範囲でＳｃ相を示すスメクチック
混合液晶を調製する方法としては、一般的に、低い温度
領域でＳｃ相を示すスメクチック液晶と高い温度領域で
Ｓｃ相を示すスメクチック液晶とを混合して調製する方
法が採られる。このため、その調製材料として、次の３
つの条件を満たす各種スメクチック液晶化合物を用いる
ことが望まれる。 （１）広い温度範囲でＳｃ相を示す。 （２）Ｓｃ相より高次のスメクチック相を示さない。 （３）Ｓｃ相を示すスメクチック混合液晶に混合するこ
とにより融点降下作用を示す。 また、Ｓｃ相を示す混合液晶に混合することによって、
該組成物のＳｃ相温度範囲を拡大することのできる各種
スメクチック液晶化合物の使用も望まれる。
混合液晶を調製する方法としては、一般的に、低い温度
領域でＳｃ相を示すスメクチック液晶と高い温度領域で
Ｓｃ相を示すスメクチック液晶とを混合して調製する方
法が採られる。このため、その調製材料として、次の３
つの条件を満たす各種スメクチック液晶化合物を用いる
ことが望まれる。 （１）広い温度範囲でＳｃ相を示す。 （２）Ｓｃ相より高次のスメクチック相を示さない。 （３）Ｓｃ相を示すスメクチック混合液晶に混合するこ
とにより融点降下作用を示す。 また、Ｓｃ相を示す混合液晶に混合することによって、
該組成物のＳｃ相温度範囲を拡大することのできる各種
スメクチック液晶化合物の使用も望まれる。
【０００７】そこで、本発明の目的は、Ｓｃ相を示す新
規な液晶化合物を提供すると共に、Ｓｃ相を示すスメク
チック混合液晶に混合することによって、該組成物のＳ
ｃ相温度範囲を拡大できる新規な化合物を提供すること
にある。
規な液晶化合物を提供すると共に、Ｓｃ相を示すスメク
チック混合液晶に混合することによって、該組成物のＳ
ｃ相温度範囲を拡大できる新規な化合物を提供すること
にある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、特定構造
のフェニルピリジン化合物が、サーモトロピックに安定
な液晶状態を取り得ること、およびこの化合物を他のＳ
ｃ相を示す液晶と混合した際に、広い温度範囲でＳｃ相
を示すことを見い出し、本発明を完成するに至った。
のフェニルピリジン化合物が、サーモトロピックに安定
な液晶状態を取り得ること、およびこの化合物を他のＳ
ｃ相を示す液晶と混合した際に、広い温度範囲でＳｃ相
を示すことを見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）、
【化２】 （式中、Ｒ，Ｒ′は炭素数１〜18のアルキル基を示す)
で表される新規なフェニルピリジン化合物及びこの化合
物を含有する液晶組成物に関するものである。
で表される新規なフェニルピリジン化合物及びこの化合
物を含有する液晶組成物に関するものである。
【００１０】上記式 (Ｉ) の代表的化合物の例と、その
理化学的性質を示すと次の通りである。５−オクチルオキシ−２−（４−オクタノイルオキシフ
ェニル) ピリジン 1 Ｈ−ＮＭＲ（90MHz 、ＴＭＳ基準、δ値） δ 0.91 ６Ｈ ｍ δ 1.0 〜2.1 22Ｈ ｍ δ 2.59 ２Ｈ ｔ （Ｊ＝７ Hz ） δ 4.04 ２Ｈ ｔ （Ｊ＝７ Hz ） δ 7.20 ２Ｈ ｄ （Ｊ＝９ Hz ） δ 7.28 １Ｈ ｄｄ（Ｊ＝９ Hz 、２ Hz
） δ 7.64 １Ｈ ｄ （Ｊ＝９ Hz ） δ 7.96 ２Ｈ ｄ （Ｊ＝９ Hz ） δ 8.39 １Ｈ ｄ （Ｊ＝２ Hz ）
理化学的性質を示すと次の通りである。５−オクチルオキシ−２−（４−オクタノイルオキシフ
ェニル) ピリジン 1 Ｈ−ＮＭＲ（90MHz 、ＴＭＳ基準、δ値） δ 0.91 ６Ｈ ｍ δ 1.0 〜2.1 22Ｈ ｍ δ 2.59 ２Ｈ ｔ （Ｊ＝７ Hz ） δ 4.04 ２Ｈ ｔ （Ｊ＝７ Hz ） δ 7.20 ２Ｈ ｄ （Ｊ＝９ Hz ） δ 7.28 １Ｈ ｄｄ（Ｊ＝９ Hz 、２ Hz
） δ 7.64 １Ｈ ｄ （Ｊ＝９ Hz ） δ 7.96 ２Ｈ ｄ （Ｊ＝９ Hz ） δ 8.39 １Ｈ ｄ （Ｊ＝２ Hz ）
【００１１】ＩＲ（ＫＢｒ法、cm-1） 2910, 2840, 1750, 1465, 1278, 1205,1138, 815 上記式（Ｉ）の化合物は次のようにして得ることができ
る。
る。
【化３】
【００１２】すなわち、５−アルキルオキシ−２−（４
−ヒドロキシフェニル）ピリジンをエステル化すること
により得られる。エステル化の方法としては、ピリジン
などの塩基存在下、アシルハライドと反応させるのが簡
便である。
−ヒドロキシフェニル）ピリジンをエステル化すること
により得られる。エステル化の方法としては、ピリジン
などの塩基存在下、アシルハライドと反応させるのが簡
便である。
【００１３】また、ここで用いた５−アルキルオキシ−
２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリジンは、次式に従
い得ることができる。
２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリジンは、次式に従
い得ることができる。
【化４】
【００１４】すなわち、４−ブロモフェノールのフェノ
ール性水酸基を保護した後メタル化し、Ｐｄ触媒の存在
下、２，５−ジブロモピリジンと反応させてフェニルピ
リジン誘導体とし、残ったＢｒをメタル化を経てホウ酸
誘導体とし、過酸化水素酸化してヒドロキシピリジンと
し、このフェノール性水酸基をアルキル化した後、脱保
護することにより５−アルキルオキシ−２−（４−ヒド
ロキシフェニル）ピリジンが得られる。
ール性水酸基を保護した後メタル化し、Ｐｄ触媒の存在
下、２，５−ジブロモピリジンと反応させてフェニルピ
リジン誘導体とし、残ったＢｒをメタル化を経てホウ酸
誘導体とし、過酸化水素酸化してヒドロキシピリジンと
し、このフェノール性水酸基をアルキル化した後、脱保
護することにより５−アルキルオキシ−２−（４−ヒド
ロキシフェニル）ピリジンが得られる。
【００１５】
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
る。実施例１ ５−オクチルオキシ−２−（４−オクタノイルオキシフ
ェニル）ピリジン合成 フラスコに金属マグネシウム1.24ｇ (51.0mmol) をと
り、これに、乾燥テトラヒドロフラン40mlに溶解した４
−メトキシメトキシブロモベンゼン 10.84ｇ(50.0mmol)
を窒素気流中50℃で滴下することによりグリニャール試
薬を調製した。しかる後、これに 2,5−ジブロモピリジ
ン 11.85ｇ(50mmol)およびテトラキストリフェニルホス
フィンパラジウム(0) 0.29ｇ(0.25mmol)を加え、２時間
加熱還流した。冷却後蒸留水を加え、エーテルで抽出
し、蒸留水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去し
て得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製することにより２−（４−メトキシメトキシフ
ェニル) −５−ブロモピリジン9.69ｇ (収率66％) を得
た。
る。実施例１ ５−オクチルオキシ−２−（４−オクタノイルオキシフ
ェニル）ピリジン合成 フラスコに金属マグネシウム1.24ｇ (51.0mmol) をと
り、これに、乾燥テトラヒドロフラン40mlに溶解した４
−メトキシメトキシブロモベンゼン 10.84ｇ(50.0mmol)
を窒素気流中50℃で滴下することによりグリニャール試
薬を調製した。しかる後、これに 2,5−ジブロモピリジ
ン 11.85ｇ(50mmol)およびテトラキストリフェニルホス
フィンパラジウム(0) 0.29ｇ(0.25mmol)を加え、２時間
加熱還流した。冷却後蒸留水を加え、エーテルで抽出
し、蒸留水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去し
て得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製することにより２−（４−メトキシメトキシフ
ェニル) −５−ブロモピリジン9.69ｇ (収率66％) を得
た。
【００１６】得られた２−（４−メトキシメトキシフェ
ニル）−５−ブロモピリジン5.00ｇ(17.0mmol)を乾燥テ
トラヒドロフラン100ml に溶解し、窒素気流下−78℃に
冷却した。これに、1.62Ｍのｎ−ブチルリチウム11ml(1
7.8mmol)を滴下し、２時間攪拌した。しかる後、これに
ホウ酸トリメチル３mlを加え、除々に室温まで昇温し
た。これに塩化アンモニウム水溶液を加え、室温で１時
間攪拌した後、エーテルで抽出し、飽和塩化ナトリウム
水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を留去して得られた油状物をメタノール30mlに
溶解し、これに36％過酸化水素水を加えて１晩攪拌し
た。亜硫酸水素ナトリウム、塩化アンモニウム及び少量
のピリジンを加えた後、ジクロロメタンで抽出した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して得ら
れた油状物を乾燥ジメチルスルホキシド20mlに溶解し、
これに１−ヨードオクタン9.81ｇ、無水炭酸ナトリウム
5.85ｇを加え、１晩攪拌した。蒸留水200ml を加えた
後、エーテルで抽出し、蒸留水、次いで飽和塩化ナトリ
ウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、溶媒を留去して得られた油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製することにより、２−（４
−メトキシメトキシフェニル）−５−オクチルオキシピ
リジン5.28ｇ (収率91％) を得た。
ニル）−５−ブロモピリジン5.00ｇ(17.0mmol)を乾燥テ
トラヒドロフラン100ml に溶解し、窒素気流下−78℃に
冷却した。これに、1.62Ｍのｎ−ブチルリチウム11ml(1
7.8mmol)を滴下し、２時間攪拌した。しかる後、これに
ホウ酸トリメチル３mlを加え、除々に室温まで昇温し
た。これに塩化アンモニウム水溶液を加え、室温で１時
間攪拌した後、エーテルで抽出し、飽和塩化ナトリウム
水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を留去して得られた油状物をメタノール30mlに
溶解し、これに36％過酸化水素水を加えて１晩攪拌し
た。亜硫酸水素ナトリウム、塩化アンモニウム及び少量
のピリジンを加えた後、ジクロロメタンで抽出した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して得ら
れた油状物を乾燥ジメチルスルホキシド20mlに溶解し、
これに１−ヨードオクタン9.81ｇ、無水炭酸ナトリウム
5.85ｇを加え、１晩攪拌した。蒸留水200ml を加えた
後、エーテルで抽出し、蒸留水、次いで飽和塩化ナトリ
ウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、溶媒を留去して得られた油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製することにより、２−（４
−メトキシメトキシフェニル）−５−オクチルオキシピ
リジン5.28ｇ (収率91％) を得た。
【００１７】得られた２−（４−メトキシメトキシフェ
ニル）−５−オクチルオキシピリジン5.28ｇをテトラヒ
ドロフラン50mlに溶解し、これに２−プロパノール５ml
および２規定塩酸10mlを加え、室温で３日間攪拌した。
これに少量のピリジンを加えた後、蒸留水、次いで飽和
塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、溶媒を留去して得られた油状物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによ
り、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−オクチルオ
キシピリジン3.20ｇ (収率70％) を得た。得られた２−
（４−ヒドロキシフェニル）−５−オクチルオキシピリ
ジン0.50ｇ(1.7mmol) を乾燥ピリジン８mlに溶解し、こ
れにオクタノイルクロリド0.8mlを加え、室温で１晩攪
拌した。しかる後、これに蒸留水を加え、エーテルで抽
出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して得られた粗
結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよびエタ
ノールからの再結晶法により精製し、前記の理化学的性
質を有する５−オクチルオキシ−２−（４−オクタノイ
ルオキシフェニル）ピリジン0.52ｇ (収率73％) を得
た。
ニル）−５−オクチルオキシピリジン5.28ｇをテトラヒ
ドロフラン50mlに溶解し、これに２−プロパノール５ml
および２規定塩酸10mlを加え、室温で３日間攪拌した。
これに少量のピリジンを加えた後、蒸留水、次いで飽和
塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、溶媒を留去して得られた油状物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによ
り、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−オクチルオ
キシピリジン3.20ｇ (収率70％) を得た。得られた２−
（４−ヒドロキシフェニル）−５−オクチルオキシピリ
ジン0.50ｇ(1.7mmol) を乾燥ピリジン８mlに溶解し、こ
れにオクタノイルクロリド0.8mlを加え、室温で１晩攪
拌した。しかる後、これに蒸留水を加え、エーテルで抽
出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して得られた粗
結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよびエタ
ノールからの再結晶法により精製し、前記の理化学的性
質を有する５−オクチルオキシ−２−（４−オクタノイ
ルオキシフェニル）ピリジン0.52ｇ (収率73％) を得
た。
【００１８】液晶性の評価 上記のようにして得られた化合物を、ポリイミドを塗布
しラビング処理を施した透明電極付きガラス板からなる
厚さ３μm のセルに注入し、−２℃／分の割合で降温し
ながらクロスニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、 1
05℃で等方性液体からＳｃ相に変化し、８６℃で更に高
次のスメクチック相に変化した。更に降温したところ、
31℃で結晶化した。
しラビング処理を施した透明電極付きガラス板からなる
厚さ３μm のセルに注入し、−２℃／分の割合で降温し
ながらクロスニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、 1
05℃で等方性液体からＳｃ相に変化し、８６℃で更に高
次のスメクチック相に変化した。更に降温したところ、
31℃で結晶化した。
【００１９】実施例２ 液晶組成物の作成 下記の各式で示されるＳｃ相を示す液晶化合物(1),
(2), (3) および(4) を下記に示す割合で混合して、液
晶混合物Ａを作成した。
(2), (3) および(4) を下記に示す割合で混合して、液
晶混合物Ａを作成した。
【化５】
【００２０】この液晶組成物Ａは、以下に示す相転移挙
動を示した。 （Ｃｒは結晶相、ＳA はスメクチックＡ相、Ｎはネマチ
ック相、Ｉは等方相を示す。）
動を示した。 （Ｃｒは結晶相、ＳA はスメクチックＡ相、Ｎはネマチ
ック相、Ｉは等方相を示す。）
【００２１】この液晶組成物Ａと実施例１の化合物を下
記に示す割合で混合して液晶組成物Ｂを作成した。
記に示す割合で混合して液晶組成物Ｂを作成した。
【化６】
【００２２】この液晶組成物Ｂは、以下に示す相転移挙
動を示した。 このように、液晶組成物Ａと比較して融点が６℃低下
し、Ｓｃ相の上限温度も10℃上昇した。これにより広い
Ｓｃ相温度範囲を得ることができた。
動を示した。 このように、液晶組成物Ａと比較して融点が６℃低下
し、Ｓｃ相の上限温度も10℃上昇した。これにより広い
Ｓｃ相温度範囲を得ることができた。
【００２３】
【発明の効果】本発明の化合物は、安定なＳｃ相を取り
得、また、他のベース液晶に混合することによりＳｃ相
の温度範囲を広げる等、オプトエレクトロニクス関連素
子の素材として極めて優れた効果を奏するものである。
従って本発明は、例えば、液晶テレビなどのディスプレ
イ用、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライ
トバルブなど、液晶やエレクトロケミクロミズムを利用
するオプトエレクトロニクス関連素子の素材として有用
な液晶材料といえる。
得、また、他のベース液晶に混合することによりＳｃ相
の温度範囲を広げる等、オプトエレクトロニクス関連素
子の素材として極めて優れた効果を奏するものである。
従って本発明は、例えば、液晶テレビなどのディスプレ
イ用、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライ
トバルブなど、液晶やエレクトロケミクロミズムを利用
するオプトエレクトロニクス関連素子の素材として有用
な液晶材料といえる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 213/00 - 213/65 C09K 19/00 - 19/42 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ）、 【化１】 （式中、Ｒ，Ｒ′は炭素数１〜18のアルキル基を示す）
で表される新規なフェニルピリジン化合物。 - 【請求項２】 請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表され
るフェニルピリジン化合物の少なくとも１種を含有する
ことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15741691A JP2862708B2 (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | 新規なフェニルピリジン化合物及びこれを含む液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15741691A JP2862708B2 (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | 新規なフェニルピリジン化合物及びこれを含む液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04356465A JPH04356465A (ja) | 1992-12-10 |
| JP2862708B2 true JP2862708B2 (ja) | 1999-03-03 |
Family
ID=15649160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15741691A Expired - Lifetime JP2862708B2 (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | 新規なフェニルピリジン化合物及びこれを含む液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2862708B2 (ja) |
-
1991
- 1991-06-03 JP JP15741691A patent/JP2862708B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04356465A (ja) | 1992-12-10 |
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