JP2975157B2 - 新規なフェニルキノリン化合物及びこれを含む液晶組成物 - Google Patents
新規なフェニルキノリン化合物及びこれを含む液晶組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、安定なサーモトロピッ
クな液晶状態をとり得、例えば、液晶テレビ等のディス
プレイ用、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、
ライトバルブ等、液晶やエレクトロケミクロミズムを利
用するオプトエレクトロニクス関連素子の素材として有
用な液晶材料として利用できる新規なフェニルキノリン
化合物及びこの化合物を含む液晶組成物に関するもので
ある。
クな液晶状態をとり得、例えば、液晶テレビ等のディス
プレイ用、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、
ライトバルブ等、液晶やエレクトロケミクロミズムを利
用するオプトエレクトロニクス関連素子の素材として有
用な液晶材料として利用できる新規なフェニルキノリン
化合物及びこの化合物を含む液晶組成物に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶化合物が、表示材料として種
々の機器で応用され、時計、電卓、小型テレビなどに実
用化されている。これらは、ネマチック液晶材料を主成
分としたセルを用い、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型と呼ばれ
る表示方式のものが採用されている。この場合のセル
は、液晶化合物の誘電異方性Δεと電場Ｅとの弱い相互
作用（ΔεＥ2/2 ）に基づく作動であり、電場に対する
応答速度が数ｍ secと遅いことが欠点としてあげられて
いる。そのため、テレビに用いた場合、駆動方式として
画素ごとにスイッチング素子を配置、付加したアクティ
ブマトリクス方式が主として用いられ、大画面化を図る
上での障害の一つになっている。
々の機器で応用され、時計、電卓、小型テレビなどに実
用化されている。これらは、ネマチック液晶材料を主成
分としたセルを用い、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型と呼ばれ
る表示方式のものが採用されている。この場合のセル
は、液晶化合物の誘電異方性Δεと電場Ｅとの弱い相互
作用（ΔεＥ2/2 ）に基づく作動であり、電場に対する
応答速度が数ｍ secと遅いことが欠点としてあげられて
いる。そのため、テレビに用いた場合、駆動方式として
画素ごとにスイッチング素子を配置、付加したアクティ
ブマトリクス方式が主として用いられ、大画面化を図る
上での障害の一つになっている。
【０００３】しかし、1975年 R.B. Meyer らによって合
成された４−（４−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミ
ノ）ケイ皮酸−２−メチルブチルエステル（DOBAMBC ）
を代表例とする強誘電性液晶の出現と、それを用いたN.
A. Clarkらの提案した新しい表示方式（Applied Phys.
Lett. 1980, 36, 899 ）により、μ secオーダーの高速
応答性及び電場を切っても液晶分子の配向が変わらない
特性（メモリー性）を有する液晶セルが可能となった。
これらの材料を用いた表示素子を使えば、スイッチング
素子などを用いないマルチプレックス駆動による単純マ
トリクス方式による液晶テレビが可能となり、アクティ
ブマトリクスのものに比べ、生産性やコスト、信頼性さ
らに大画面化などの面ではるかに有利なものとなる。
成された４−（４−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミ
ノ）ケイ皮酸−２−メチルブチルエステル（DOBAMBC ）
を代表例とする強誘電性液晶の出現と、それを用いたN.
A. Clarkらの提案した新しい表示方式（Applied Phys.
Lett. 1980, 36, 899 ）により、μ secオーダーの高速
応答性及び電場を切っても液晶分子の配向が変わらない
特性（メモリー性）を有する液晶セルが可能となった。
これらの材料を用いた表示素子を使えば、スイッチング
素子などを用いないマルチプレックス駆動による単純マ
トリクス方式による液晶テレビが可能となり、アクティ
ブマトリクスのものに比べ、生産性やコスト、信頼性さ
らに大画面化などの面ではるかに有利なものとなる。
【０００４】上述の表示セルはいずれもキラルスメクチ
ックＣ相（以下Ｓｃ* 相という）の光スイッチング現象
を応用したものであり、このようなＳｃ* 相を示す液晶
材料としては、スメクチックＣ相（以下Ｓｃ相という）
を示す混合液晶に強誘電性キラル化合物を添加して調製
されるタイプのキラルスメクチック混合液晶が有効であ
る。
ックＣ相（以下Ｓｃ* 相という）の光スイッチング現象
を応用したものであり、このようなＳｃ* 相を示す液晶
材料としては、スメクチックＣ相（以下Ｓｃ相という）
を示す混合液晶に強誘電性キラル化合物を添加して調製
されるタイプのキラルスメクチック混合液晶が有効であ
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】この種の表示セルに広
い動作温度範囲を確保するためには、使用するキラルス
メクチック混合液晶が広い温度範囲でＳｃ* 相を示し得
るものでなければならない。このような広い温度範囲で
Ｓｃ* 相を示すキラルスメクチック混合液晶を調製する
には、強誘電性キラル化合物を添加すべき相手のスメク
チック混合液晶として、広い温度範囲でＳｃ相を示すも
のを用いることが効果的である。
い動作温度範囲を確保するためには、使用するキラルス
メクチック混合液晶が広い温度範囲でＳｃ* 相を示し得
るものでなければならない。このような広い温度範囲で
Ｓｃ* 相を示すキラルスメクチック混合液晶を調製する
には、強誘電性キラル化合物を添加すべき相手のスメク
チック混合液晶として、広い温度範囲でＳｃ相を示すも
のを用いることが効果的である。
【０００６】広い温度範囲でＳｃ相を示すスメクチック
混合液晶を調製する方法としては、一般的に、低い温度
領域でＳｃ相を示すスメクチック液晶と高い温度領域で
Ｓｃ相を示すスメクチック液晶とを混合して調製する方
法が採られる。このため、その調製材料として、次の３
つの条件を満たす各種スメクチック液晶化合物を用いる
ことが望まれる。 （１）広い温度範囲でＳｃ相を示す。 （２）Ｓｃ相より高次のスメクチック相を示さない。 （３）Ｓｃ相を示すスメクチック混合液晶に混合するこ
とにより融点降下作用を示す。 また、Ｓｃ相を示す混合液晶に混合することによって、
該組成物のＳｃ相温度範囲を拡大することのできる各種
スメクチック液晶化合物の使用も望まれる。
混合液晶を調製する方法としては、一般的に、低い温度
領域でＳｃ相を示すスメクチック液晶と高い温度領域で
Ｓｃ相を示すスメクチック液晶とを混合して調製する方
法が採られる。このため、その調製材料として、次の３
つの条件を満たす各種スメクチック液晶化合物を用いる
ことが望まれる。 （１）広い温度範囲でＳｃ相を示す。 （２）Ｓｃ相より高次のスメクチック相を示さない。 （３）Ｓｃ相を示すスメクチック混合液晶に混合するこ
とにより融点降下作用を示す。 また、Ｓｃ相を示す混合液晶に混合することによって、
該組成物のＳｃ相温度範囲を拡大することのできる各種
スメクチック液晶化合物の使用も望まれる。
【０００７】そこで、本発明の目的は、Ｓｃ相を示す新
規な液晶化合物を提供すると共に、Ｓｃ相を示すスメク
チック混合液晶に混合することによって、該組成物のＳ
ｃ相温度範囲を拡大できる新規な化合物を提供すること
にある。
規な液晶化合物を提供すると共に、Ｓｃ相を示すスメク
チック混合液晶に混合することによって、該組成物のＳ
ｃ相温度範囲を拡大できる新規な化合物を提供すること
にある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、コア構造
としてフェニルキノリン骨格を有する液晶化合物が、サ
ーモトロピックに安定な液晶状態を取り得ること、およ
びこの化合物を他のＳｃ相を示す液晶と混合した際に、
広い温度範囲でＳｃ相を示すことを見い出し、本発明を
完成するに至った。
としてフェニルキノリン骨格を有する液晶化合物が、サ
ーモトロピックに安定な液晶状態を取り得ること、およ
びこの化合物を他のＳｃ相を示す液晶と混合した際に、
広い温度範囲でＳｃ相を示すことを見い出し、本発明を
完成するに至った。
【０００９】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）
【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜18のアルキル基またはアルコキ
シ基、ｎは０または１、Ｒ′は炭素数１〜18のアルキル
基を示す）で表される新規なフェニルキノリン化合物、
及びこの化合物を含有する液晶組成物に関するものであ
る。
シ基、ｎは０または１、Ｒ′は炭素数１〜18のアルキル
基を示す）で表される新規なフェニルキノリン化合物、
及びこの化合物を含有する液晶組成物に関するものであ
る。
【００１０】上記式の代表的化合物の例と、その理化学
的性質を示すと次の通りである。６−オクチル−２−（４−デシルオキシフェニル）キノリン 1 Ｈ−ＮＭＲ（270MHz、ＴＭＳ基準、δ値） δ 0.91 ６Ｈ ｍ δ 1.2 〜1.6 24Ｈ ｍ δ 1.6 〜1.9 ４Ｈ ｍ δ 2.78 ２Ｈ ｔ （Ｊ＝７Hz） δ 4.06 ２Ｈ ｔ （Ｊ＝７Hz） δ 7.02 ２Ｈ ｄ （Ｊ＝９Hz） δ 7.58 ２Ｈ ｍ δ 7.80 １Ｈ ｄ （Ｊ＝９Hz） δ 8.08 ４Ｈ ｍ ＩＲ（ＫＢｒ法、cm-1） 2910, 2840, 1597, 1462, 1252６−オクチル−２−（４−デカノイルオキシフェニル）キノリン 1 Ｈ−ＮＭＲ（270MHz、ＴＭＳ基準、δ値） δ 0.89 ６Ｈ ｍ δ 1.2 〜1.6 22Ｈ ｍ δ 1.6 〜1.9 ４Ｈ ｍ δ 2.60 ２Ｈ ｔ （Ｊ＝７Hz） δ 2.78 ２Ｈ ｔ （Ｊ＝７Hz） δ 7.24 ２Ｈ ｄ （Ｊ＝９Hz） δ 7.58 ２Ｈ ｍ δ 7.80 １Ｈ ｄ （Ｊ＝９Hz） δ 8.07 １Ｈ ｄ （Ｊ＝９Hz） δ 8.16 ３Ｈ ｍ ＩＲ（ＫＢｒ法、cm-1） 2910, 2840, 1742, 1597, 1465, 1210, 820
的性質を示すと次の通りである。６−オクチル−２−（４−デシルオキシフェニル）キノリン 1 Ｈ−ＮＭＲ（270MHz、ＴＭＳ基準、δ値） δ 0.91 ６Ｈ ｍ δ 1.2 〜1.6 24Ｈ ｍ δ 1.6 〜1.9 ４Ｈ ｍ δ 2.78 ２Ｈ ｔ （Ｊ＝７Hz） δ 4.06 ２Ｈ ｔ （Ｊ＝７Hz） δ 7.02 ２Ｈ ｄ （Ｊ＝９Hz） δ 7.58 ２Ｈ ｍ δ 7.80 １Ｈ ｄ （Ｊ＝９Hz） δ 8.08 ４Ｈ ｍ ＩＲ（ＫＢｒ法、cm-1） 2910, 2840, 1597, 1462, 1252６−オクチル−２−（４−デカノイルオキシフェニル）キノリン 1 Ｈ−ＮＭＲ（270MHz、ＴＭＳ基準、δ値） δ 0.89 ６Ｈ ｍ δ 1.2 〜1.6 22Ｈ ｍ δ 1.6 〜1.9 ４Ｈ ｍ δ 2.60 ２Ｈ ｔ （Ｊ＝７Hz） δ 2.78 ２Ｈ ｔ （Ｊ＝７Hz） δ 7.24 ２Ｈ ｄ （Ｊ＝９Hz） δ 7.58 ２Ｈ ｍ δ 7.80 １Ｈ ｄ （Ｊ＝９Hz） δ 8.07 １Ｈ ｄ （Ｊ＝９Hz） δ 8.16 ３Ｈ ｍ ＩＲ（ＫＢｒ法、cm-1） 2910, 2840, 1742, 1597, 1465, 1210, 820
【００１１】上記式（Ｉ）の化合物は次のようにして得
ることができる。
ることができる。
【化３】
【００１２】すなわち、６−置換−２−（４−ヒドロキ
シフェニル）キノリンのフェノール性水酸基を、アルキ
ル化またはアシル化することにより得られる。
シフェニル）キノリンのフェノール性水酸基を、アルキ
ル化またはアシル化することにより得られる。
【００１３】また、ここで用いた６−置換−２−（４−
ヒドロキシフェニル）キノリンは、次式に従い得ること
ができる。
ヒドロキシフェニル）キノリンは、次式に従い得ること
ができる。
【化４】
【００１４】すなわち、４−置換アニリンをグリセリン
と反応させて、６−置換キノリンとし（スクラウプのキ
ノリン合成）、これに、フェニルリチウム誘導体を反応
させた後、脱保護することにより６−置換−２−（４−
ヒドロキシフェニル）キノリンが得られる。
と反応させて、６−置換キノリンとし（スクラウプのキ
ノリン合成）、これに、フェニルリチウム誘導体を反応
させた後、脱保護することにより６−置換−２−（４−
ヒドロキシフェニル）キノリンが得られる。
【００１５】
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
る。実施例１ ６−オクチル−２−（４−デシルオキシフェニル）キノ
リン 合成 ４−オクチルアニリン6.16ｇ（30.5m mol ）、グリセリ
ン7.5ml 、硫化鉄（II）0.87ｇ、ｍ−ニトロベンゼンス
ルホン酸2.91ｇおよびホウ酸1.56ｇをフラスコに取り、
140 ℃で２時間攪拌した。内容物を氷水にあけ、水酸化
ナトリウム水溶液を加えてpH12以上とした後、エーテル
で抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水
硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去して得られた油状
物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する
ことにより、６−オクチルキノリン5.97ｇ（収率82％）
を得た。
る。実施例１ ６−オクチル−２−（４−デシルオキシフェニル）キノ
リン 合成 ４−オクチルアニリン6.16ｇ（30.5m mol ）、グリセリ
ン7.5ml 、硫化鉄（II）0.87ｇ、ｍ−ニトロベンゼンス
ルホン酸2.91ｇおよびホウ酸1.56ｇをフラスコに取り、
140 ℃で２時間攪拌した。内容物を氷水にあけ、水酸化
ナトリウム水溶液を加えてpH12以上とした後、エーテル
で抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水
硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去して得られた油状
物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する
ことにより、６−オクチルキノリン5.97ｇ（収率82％）
を得た。
【００１６】４−ブロモアニソール6.44ｇ（34.4m mo
l）を乾燥ベンゼン12mlに溶解し、ｎ−ブチルリチウム
のヘキサン溶液21ml（1.64Ｍ、34.4m mol ）を加え、室
温で一晩攪拌した。生じた固体をデカンテーションで集
めて乾燥した後、乾燥テトラヒドロフラン25mlに溶解
し、０℃に冷却した。これに、乾燥テトラヒドロフラン
20mlに溶解した先に合成した６−オクチルキノリン5.50
ｇ（22.8m mol ）を加え、０℃で２時間、室温で１時間
攪拌した。その後、飽和塩化ナトリウム水溶液を加え、
エーテルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶
媒を留去して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー及びエタノールからの再結晶で精製するこ
とにより、６−オクチル−２−（４−メトキシフェニ
ル）キノリン3.13ｇ（収率40％）を得た。
l）を乾燥ベンゼン12mlに溶解し、ｎ−ブチルリチウム
のヘキサン溶液21ml（1.64Ｍ、34.4m mol ）を加え、室
温で一晩攪拌した。生じた固体をデカンテーションで集
めて乾燥した後、乾燥テトラヒドロフラン25mlに溶解
し、０℃に冷却した。これに、乾燥テトラヒドロフラン
20mlに溶解した先に合成した６−オクチルキノリン5.50
ｇ（22.8m mol ）を加え、０℃で２時間、室温で１時間
攪拌した。その後、飽和塩化ナトリウム水溶液を加え、
エーテルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶
媒を留去して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー及びエタノールからの再結晶で精製するこ
とにより、６−オクチル−２−（４−メトキシフェニ
ル）キノリン3.13ｇ（収率40％）を得た。
【００１７】このようにして得た６−オクチル−２−
（４−メトキシフェニル）キノリン3.00ｇ（8.6m mo
l）、酢酸30mlおよび48％臭化水素酸15mlをフラスコに
取り、100℃で16時間攪拌した。これを蒸留水200ml に
あけ、ジクロロメタンで抽出し、飽和塩化ナトリウム水
溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を
留去して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製することにより、６−オクチル−２−
（４−ヒドロキシフェニル）キノリン0.88ｇ（収率30
％）を得た。
（４−メトキシフェニル）キノリン3.00ｇ（8.6m mo
l）、酢酸30mlおよび48％臭化水素酸15mlをフラスコに
取り、100℃で16時間攪拌した。これを蒸留水200ml に
あけ、ジクロロメタンで抽出し、飽和塩化ナトリウム水
溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を
留去して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製することにより、６−オクチル−２−
（４−ヒドロキシフェニル）キノリン0.88ｇ（収率30
％）を得た。
【００１８】このようにして得た６−オクチル−２−
（４−ヒドロキシフェニル）キノリン0.20ｇ（0.60m mo
l ）、１−ヨードデカン1.0ml （4.48m mol ）、無水炭
酸カリウム0.81ｇ（5.87m mol ）および乾燥ジメチルス
ルホキシド５mlをフラスコに取り、室温で２日間攪拌し
た。これに、蒸留水100ml を加え、エーテル抽出した。
有機層を、蒸留水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得
られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及
びエタノールからの再結晶で精製することにより、上記
の理化学的性質を有する６−オクチル−２−（４−デシ
ルオキシフェニル）キノリン0.14ｇ（収率49％）を得
た。
（４−ヒドロキシフェニル）キノリン0.20ｇ（0.60m mo
l ）、１−ヨードデカン1.0ml （4.48m mol ）、無水炭
酸カリウム0.81ｇ（5.87m mol ）および乾燥ジメチルス
ルホキシド５mlをフラスコに取り、室温で２日間攪拌し
た。これに、蒸留水100ml を加え、エーテル抽出した。
有機層を、蒸留水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得
られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及
びエタノールからの再結晶で精製することにより、上記
の理化学的性質を有する６−オクチル−２−（４−デシ
ルオキシフェニル）キノリン0.14ｇ（収率49％）を得
た。
【００１９】液晶性の評価 前記のようにして得た化合物を、ポリイミドを塗布しラ
ビング処理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ
３μm のセルに注入し、−２℃／分の割合で降温しなが
らクロスニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、116 ℃
で等方性液体からスメクチックＡ相に変化し、114 ℃で
Ｓｃ相に変化し、73℃で更に高次のスメクチック相に変
化した。更に降温したところ、58℃で結晶化した。また
昇温時、68℃で結晶から高次のスメクチック相に変化し
た。
ビング処理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ
３μm のセルに注入し、−２℃／分の割合で降温しなが
らクロスニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、116 ℃
で等方性液体からスメクチックＡ相に変化し、114 ℃で
Ｓｃ相に変化し、73℃で更に高次のスメクチック相に変
化した。更に降温したところ、58℃で結晶化した。また
昇温時、68℃で結晶から高次のスメクチック相に変化し
た。
【００２０】実施例２ ６−オクチル−２−（４−デカノイルオキシフェニル）
キノリン 合成 実施例１で得た６−オクチル−２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）キノリン0.20ｇ（0.6m mol）、デカン酸クロリ
ド0.5ml （2.4m mol）および乾燥ピリジン５mlをフラス
コに取り、室温で２日間攪拌した。これに、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液を加え、エーテルで抽出し、飽和塩
化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、溶媒を留去して得られた粗結晶をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー及びエタノールからの再結晶
で精製することにより、上記の理化学的性質を有する６
−オクチル−２−（４−デカノイルオキシフェニル）キ
ノリン0.13ｇ（収率44％）を得た。
キノリン 合成 実施例１で得た６−オクチル−２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）キノリン0.20ｇ（0.6m mol）、デカン酸クロリ
ド0.5ml （2.4m mol）および乾燥ピリジン５mlをフラス
コに取り、室温で２日間攪拌した。これに、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液を加え、エーテルで抽出し、飽和塩
化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、溶媒を留去して得られた粗結晶をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー及びエタノールからの再結晶
で精製することにより、上記の理化学的性質を有する６
−オクチル−２−（４−デカノイルオキシフェニル）キ
ノリン0.13ｇ（収率44％）を得た。
【００２１】液晶性の評価 前記のようにして得た化合物を、ポリイミドを塗布しラ
ビング処理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ
３μm のセルに注入し、−２℃／分の割合で降温しなが
らクロスニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、120 ℃
で等方性液体からＳｃ相に変化し、87℃で更に高次のス
メクチック相に変化し、50℃で結晶化した。また昇温
時、61℃で結晶から高次のスメクチック相に変化した。
ビング処理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ
３μm のセルに注入し、−２℃／分の割合で降温しなが
らクロスニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、120 ℃
で等方性液体からＳｃ相に変化し、87℃で更に高次のス
メクチック相に変化し、50℃で結晶化した。また昇温
時、61℃で結晶から高次のスメクチック相に変化した。
【００２２】実施例３ 液晶組成物の作成 下記の各式で示されるＳｃ相を示す液晶化合物(1),
(2), (3) および(4) を下記に示す割合で混合して、液
晶混合物Ａを作成した。
(2), (3) および(4) を下記に示す割合で混合して、液
晶混合物Ａを作成した。
【化５】
【００２３】この液晶組成物Ａは、以下に示す相転移挙
動を示した。 （Ｃｒは液晶相、ＳA はスメクチックＡ相、Ｎはネマチ
ック相、Ｉは等方相を示す。）
動を示した。 （Ｃｒは液晶相、ＳA はスメクチックＡ相、Ｎはネマチ
ック相、Ｉは等方相を示す。）
【００２４】この液晶組成物Ａと実施例１の化合物を下
記に示す割合で混合して液晶組成物Ｂを作成した。
記に示す割合で混合して液晶組成物Ｂを作成した。
【化６】
【００２５】この液晶組成物Ｂは、以下に示す相転移挙
動を示した。 （Ｃｈはコレステリック相を示す。）このように、液晶
組成物Ａと比較して融点が４℃低下し、Ｓｃ相の上限温
度も４℃上昇した。これにより広いＳｃ相温度範囲を得
ることができた。
動を示した。 （Ｃｈはコレステリック相を示す。）このように、液晶
組成物Ａと比較して融点が４℃低下し、Ｓｃ相の上限温
度も４℃上昇した。これにより広いＳｃ相温度範囲を得
ることができた。
【００２６】実施例４ 液晶組成物の作成 実施例３で作成した液晶組成物Ａと実施例２の化合物を
下記に示す割合で混合して液晶組成物Ｃを作成した。
下記に示す割合で混合して液晶組成物Ｃを作成した。
【化７】
【００２７】この液晶組成物Ｃは、以下に示す相転移挙
動を示した。 このように、液晶組成物Ａと比較して融点が５℃低下
し、Ｓｃ相の上限温度も４℃上昇した。これにより広い
Ｓｃ相温度範囲を得ることができた。
動を示した。 このように、液晶組成物Ａと比較して融点が５℃低下
し、Ｓｃ相の上限温度も４℃上昇した。これにより広い
Ｓｃ相温度範囲を得ることができた。
【００２８】
【発明の効果】本発明の化合物は、安定なＳｃ相を取り
得、また、他のベース液晶に混合することによりＳｃ相
の温度範囲を広げる等、オプトエレクトロニクス関連素
子の素材として極めて優れた効果を奏するものである。
得、また、他のベース液晶に混合することによりＳｃ相
の温度範囲を広げる等、オプトエレクトロニクス関連素
子の素材として極めて優れた効果を奏するものである。
【００２９】従って本発明は、例えば、液晶テレビなど
のディスプレイ用、光プリンターヘッド、光フーリエ変
換素子、ライトバルブなど、液晶やエレクトロケミクロ
ミズムを利用するオプトエレクトロニクス関連素子の素
材として有用な液晶材料といえる。
のディスプレイ用、光プリンターヘッド、光フーリエ変
換素子、ライトバルブなど、液晶やエレクトロケミクロ
ミズムを利用するオプトエレクトロニクス関連素子の素
材として有用な液晶材料といえる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．, 25（６），1256−64 Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ，２ （５），625−31（1987) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ｎは０または１、ｎ＝１の時、Ｒは炭素数１〜
１８のアルキル基またはアルコキシ基、Ｒ′は炭素数１
〜１８のアルキル基、ｎ＝０の時、Ｒは炭素数５〜１８
のアルキル基またはアルコキシ基Ｒ′は炭素数５〜１２
のアルキル基を示す）で表される新規なフェニルキノリ
ン化合物。 - 【請求項２】 請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表され
るフェニルキノリン化合物の少なくとも１種を含有する
ことを特徴とするスメクチックＣ相を示す液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3108309A JP2975157B2 (ja) | 1991-04-15 | 1991-04-15 | 新規なフェニルキノリン化合物及びこれを含む液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3108309A JP2975157B2 (ja) | 1991-04-15 | 1991-04-15 | 新規なフェニルキノリン化合物及びこれを含む液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04316555A JPH04316555A (ja) | 1992-11-06 |
| JP2975157B2 true JP2975157B2 (ja) | 1999-11-10 |
Family
ID=14481443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3108309A Expired - Lifetime JP2975157B2 (ja) | 1991-04-15 | 1991-04-15 | 新規なフェニルキノリン化合物及びこれを含む液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2975157B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0678509B1 (en) * | 1994-03-25 | 2001-10-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device, apparatus and display method using the composition |
-
1991
- 1991-04-15 JP JP3108309A patent/JP2975157B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，２５（６），１２５６−６４ |
| Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ，２（５），６２５−３１（１９８７） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04316555A (ja) | 1992-11-06 |
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