JP3095435B2 - 液晶化合物 - Google Patents

液晶化合物

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JP3095435B2 JP03055859A JP5585991A JP3095435B2 JP 3095435 B2 JP3095435 B2 JP 3095435B2 JP 03055859 A JP03055859 A JP 03055859A JP 5585991 A JP5585991 A JP 5585991A JP 3095435 B2 JP3095435 B2 JP 3095435B2
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浩之 最上谷
則子 山川
義一 鈴木
仁士 末永
泰弘 長谷川
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、カイラルスメクチック
液晶の電界への応答を利用した電気光学素子に使用する
に適する液晶物質、特にピリミジン環を含む強誘電性液
晶物質及び光学的三安定状態を示す液晶物質に関するも
のである。
【０００２】
【従来技術】液晶表示素子は、1)低電圧作動性、2)低消
費電力性、3)薄形表示、4)受光型などの優れた特徴を有
するため、現在まで、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、ゲスト-
ホスト(Gest-Host)方式などが開発され実用化されてい
る。しかし、現在広く利用されているネマチック液晶を
用いたものは、応答速度が数msec〜数十msecと遅い欠点
があり、応用上種々の制約を受けている。これらの問題
を解決するため、ＳＴＮ方式や薄層トランジスタなどを
用いたアクティブマトリックス方式などが開発された
が、ＳＴＮ型表示素子は、表示コントラストや視野角な
どの表示品位は優れたものとなったが、セルギャップや
チルト角の制御に高い精度を必要とすることや応答がや
や遅いことなどが問題となっている。このため、応答性
のすぐれた新しい液晶表示方式の開発が要望されてお
り、光学応答時間がμsecオーダーと極めて短かい超高
速デバイスが可能になる強誘電性液晶の開発が試みられ
ていた。
【０００３】強誘電性液晶は、1975年、 Meyor 等によ
りDOBAMBC(p-デシルオキシベンジリデン-p-アミノ-2-メ
チルブチルシンナメート)が初めて合成された(Le Journ
alde Physique, 36巻 1975,L-69)。さらに、1980年、 C
larkとLagawall によりDOBAMBCのサブマイクロ秒の高速
応答、メモリー特性など表示ディバイス上の特性が報告
されて以来、強誘電性液晶が大きな注目を集めるように
なった〔N.A.Clark,etal.,Appl.Phys.Lett.36.899(198
0)〕。しかし、彼らの方式には、実用化に向けて多くの
技術的課題が有り、特に室温で強誘電性液晶を示す材料
は無く、表示ディスプレーに不可欠な液晶分子の配列制
御に有効かつ実用的な方法も確立されていなかった。こ
の報告以来、液晶材料／デバイス両面からの様々な試み
がなされ、ツイスト二状態間のスイッチングを利用した
表示デバイスが試作され、それを用いた高速電気光学装
置も例えば特開昭56-107216号などで提案されている
が、高いコントラストや適正なしきい値特性は得られて
いない。
【０００４】このような視点から他のスイッチング方式
についても探索され、過渡的な散乱方式が提案された。
その後、1988年に本発明者らによる三安定状態を有する
液晶の三状態スイッチング方式が報告された〔A.D.L.Ch
andani,T.Hagiwara,Y.Suzukietal.,Japan.J.of Appl.Ph
ys., 27,(5),L729-L732(1988)〕。前記「三状態を有す
る」とは第一の電極基板と所定の間隙を隔てて配置され
ている第二の電極基板の間に強誘電性液晶が挾まれてな
る液晶電気光学装置において、前記第一及び第二の電極
基板に電界形成用の電圧が印加されるよう構成されてお
り、図１Ａで示される三角波として電圧を印加したと
き、図１Ｄのように前記強誘電性液晶が、無電界時に分
子配向が第一の安定状態（図１Ｄの２）を有し、かつ、
電界印加時に一方の電界方向に対し分子配向が前記第一
の安定状態とは異なる第二の安定状態（図１Ｄの１）を
有し、さらに他方の電界方向に対し前記第一及び第二の
安定状態とは異なる第三の分子配向安定状態（図１Ｄの
３）を有することを意味する。三状態スイッチング方式
は、液晶分子配向において従来の双安定状態とは基本的
に異なる三安定状態を示す液晶相Ｓ＊(3)が示す駆動電
圧に対する明確なしきい特性とヒステリシス特性を応用
するものであり、単純マトリックス方式で大画面の動画
像表示が実現できる画期的な駆動方法と考えられる。更
に、三安定状態を示す液晶を使用する表示素子の性能は
三安定状態液晶固有の物性であるヒステリシスの形状に
大きく依存する。図２に示すような形状のヒステリシス
では０Ｖで理想的な暗状態を実現できるが、０ＶよりＶ
1まで電圧を上げると、又は０Ｖより−Ｖ1まで電圧を下
げると光漏れが生じる。このようなヒステリシスを持つ
三安定状態を示す液晶は暗状態のメモリー効果が悪いと
言える。そして、この現象は表示素子のコントラストの
低下をもたらす。それに対し、図３に示すようなヒステ
リシスでは０Ｖで実現した理想的な暗状態が電圧Ｖ2又
は電圧−Ｖ2まで維持されており、暗状態のメモリー効
果が良いと言える。そして、表示素子のコントラストは
良好なものとなる。
【０００５】三安定状態を示す液晶相Ｓ＊(3)を相系列
に有する液晶化合物は、本発明者の出願した特開平１-3
16367号、特開平１-316372号、特開平１-316339号、特
開平２-28128号及び市橋等の特開平１-213390号公報が
あり、また三安定状態を利用した液晶電気光学装置とし
ては本出願人は特開平2-40625号、特開平2-153322号、
特開平2-173724号において新しい提案を行っているが、
本発明の液晶化合物は未知のものである。又、メモリー
効果の良好な三安定状態を示す液晶についての公開はま
だない。
【０００６】
【目的】本発明は上記の問題点に鑑み、複素環を含む液
晶化合物について鋭意検討した結果、ヘテロ環としてピ
リミジン環を含む液晶化合物が、化学的・光化学的に安
定で、しかも大きい誘電異方性を有し、さらに従来の強
誘電性液晶では得られなかった三安定状態を示す液晶相
Ｓ＊(3)を有することを見い出した。すなわち、本発明
の目的は、三安定状態を示す液晶相Ｓ＊(3)を利用した
新しい電気光学素子や液晶ディスプレーなどに応用が期
待できる新規なピリミジン環を含む液晶化合物を提供す
る点にある。
【０００７】
【構成】本発明は、一般式
【化１０】 〔式中、R1、R2は炭素数４〜18のアルキル基、またはア
ラルキル基、R3はハロアルキル基、XはO,COO,OCO,COま
たは単結合、Yは、COO,OCO,CH2OまたはOCH2、Zは、COO
またはO、
【化１１】 で示される環状基、tは、ハロゲン原子が少くとも１つ
以上置換していることを示す。＊は光学活性基を示
す。〕で表わされることを特徴とする液晶化合物に関す
る。
【０００８】なお、前記ハロアルキル基としては、CH
2F，CHF2，CF3，C2F5，CClF2，CCl3,CF3CCl2等を挙げる
ことができるが、CF3とC2F5が最も好ましい。tとしては
Fが最も好ましく、ついでCl，Brの順である。本発明の
目的化合物を具体的に掲げると、 4-(5-アルキル-2-ピリミジル)フェニル-4′-カルボン酸
4-(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカルボニル)
フルオロフェニルエステル 4-(5-アルキル-2-ピリミジル)フルオロフェニル-4′-カ
ルボン酸 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカ
ルボニル)フェニルエステル 4-(5-アルキル-2-ピリミジル)フルオロフェニル-4′-カ
ルボン酸 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカ
ルボニル)フルオロフェニルエステル 4-(5-アルコキシ-2-ピリミジル)フェニル-4′-カルボン
酸 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカルボニ
ル)フルオロフェニルエステル 4-(5-アルコキシ-2-ピリミジル)フルオロフェニル-4′-
カルボン酸 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシ
カルボニル)フェニルエステル 4-(5-アルコキシ-2-ピリミジル)フルオロフェニル-4′-
カルボン酸 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシ
カルボニル)フルオロフェニルエステル 4-(5-アルキルオキシカルボニル-2-ピリミジル)フェニ
ル-4′-カルボン酸 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキル
オキシカルボニル)フルオロフェニルエステル 4-(5-アルキルオキシカルボニル-2-ピリミジル)フルオ
ロフェニル-4′-カルボン酸 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-
アルキルオキシカルボニル)フェニルエステル 4-(5-アルキルオキシカルボニル-2-ピリミジル)フルオ
ロフェニル-4′-カルボン酸 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-
アルキルオキシカルボニル)フルオロフェニルエステル 4-(5-アルキル-2-ピリミジル)フェニル-4′-カルボン酸
4-(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカルボニル)
フルオロビフェニルエステル 4-(5-アルキル-2-ピリミジル)フルオロフェニル-4′-カ
ルボン酸 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカ
ルボニル)ビフェニルエステル 4-(5-アルキル-2-ピリミジル)フルオロフェニル-4′-カ
ルボン酸 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカ
ルボニル)フルオロビフェニルエステル 4-(5-アルキル-2-ピリミジル)フルオロフェニル-4′-カ
ルボン酸 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカ
ルボニル)シクロヘキシルエステル 4-(5-アルキル-2-ピリミジル)フルオロフェニル-4′-カ
ルボン酸 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカ
ルボニル)フルオロフェニルシクロヘキシルエステル 2-(4-アルキルフェニル)-5-〔4-(1,1,1-トリフルオロ-2
-アルキルオキシカルボニル)フルオロフェニルオキシカ
ルボニル〕ピリミジン 2-(4-アルコキシフェニル)-5-〔4-(1,1,1-トリフルオロ
-2-アルキルオキシカルボニル)フルオロフェニルオキシ
カルボニル〕ピリミジン 2-(4-アルキルオキシカルボニルフェニル)-5-〔4-(1,1,
1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカルボニル)フルオロ
フェニルオキシカルボニル〕ピリミジン 4-(5-アルキル-2-ピリミジル)フェニル 4-(1,1,1-トリ
フルオロ-2-アルキルオキシカルボニル)フルオロベンゾ
エート 4-(5-アルキル-2-ピリミジル)フルオロフェニル 4-(1,
1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカルボニル)ベンゾ
エート 4-(5-アルキル-2-ピリミジル)フルオロフェニル 4-(1,
1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカルボニル)フルオ
ロベンゾエート 4-(5-アルコキシ-2-ピリミジル)フェニル 4-(1,1,1-ト
リフルオロ-2-アルキルオキシカルボニル)フルオロベン
ゾエート 4-(5-アルコキシ-2-ピリミジル)フルオロフェニル 4-
(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカルボニル)ベ
ンゾエート 4-(5-アルコキシ-2-ピリミジル)フルオロフェニル 4-
(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカルボニル)フ
ルオロベンゾエート 4-(5-アルキルオキシカルボニル-2-ピリミジル)フェニ
ル 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカルボニ
ル)フルオロベンゾエート 4-(5-アルキルオキシカルボニル-2-ピリミジル)フルオ
ロフェニル 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシ
カルボニル)ベンゾエート 4-(5-アルキルオキシカルボニル-2-ピリミジル)フルオ
ロフェニル 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシ
カルボニル)フルオロベンゾエート 4-(5-アルキル-2-ピリミジル)フェニル 4-(1,1,1-トリ
フルオロ-2-アルキルオキシカルボニル)フルオロフェニ
ルベンゾエート 4-(5-アルキル-2-ピリミジル)フルオロフェニル 4-(1,
1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカルボニル)フェニ
ルベンゾエート 4-(5-アルキル-2-ピリミジル)フルオロフェニル 4-(1,
1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカルボニル)フルオ
ロフェニルベンゾエート 4-(5-アルコキシ-2-ピリミジル)フェニル 4-(1,1,1-ト
リフルオロ-2-アルキルオキシカルボニル)フルオロフェ
ニルベンゾエート 4-(5-アルコキシ-2-ピリミジル)フルオロフェニル 4-
(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカルボニル)フ
ェニルベンゾエート 4-(5-アルコキシ-2-ピリミジル)フルオロフェニル 4-
(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカルボニル)フ
ルオロフェニルベンゾエート 4-(5-アルキルオキシカルボニル-2-ピリミジル)フェニ
ル 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカルボニ
ル)フルオロフェニルベンゾエート 4-(5-アルキルオキシカルボニル-2-ピリミジル)フルオ
ロフェニル 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシ
カルボニル)フェニルベンゾエート 4-(5-アルキルオキシカルボニル-2-ピリミジル)フルオ
ロフェニル 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシ
カルボニル)フルオロフェニルベンゾエート 4-(5-アルキル-2-ピリミジル)フルオロフェニル 4-(1,
1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカルボニル)シクロ
ヘキシルカルボキシレート 4-(5-アルコキシ-2-ピリミジル)フルオロフェニル 4-
(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカルボニル)シ
クロヘキシルカルボキシレート 4-(5-アルキルオキシカルボニル-2-ピリミジル)フルオ
ロフェニル 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシ
カルボニル)シクロヘキシルカルボキシレート 2-(4-アルキルフェニル)-5-〔4-(1,1,1-トリフルオロ-2
-アルキルオキシカルボニル)フルオロフェニルカルボニ
ルオキシ〕ピリミジン 2-(4-アルコキシフェニル)-5-〔4-(1,1,1-トリフルオロ
-2-アルキルオキシカルボニル)フルオロフェニルカルボ
ニルオキシ〕ピリミジン 2-(4-アルキルオキシカルボニルフェニル)-5-〔4-(1,1,
1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカルボニル)フルオロ
フェニルカルボニルオキシ〕ピリミジン 2-(4-アルキルフェニル)-5-〔4-(1,1,1-トリフルオロ-2
-アルキルオキシカルボニル)フルオロビフェニルカルボ
ニルオキシ〕ピリミジン 2-(4-アルコキシフェニル)-5-〔4-(1,1,1-トリフルオロ
-2-アルキルオキシカルボニル)フルオロビフェニルカル
ボニルオキシ〕ピリミジン 2-(4-アルキルオキシカルボニルフェニル)-5-〔4-(1,1,
1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカルボニル)フルオロ
ビフェニルカルボニルオキシ〕ピリミジン 4-〔4-(5-アルキル-2-ピリミジル)フェニルカルボニル
オキシ〕フルオロ安息香酸-1,1,1-トリフルオロ-2-アル
キルエステル 4-〔4-(5-アルコキシ-2-ピリミジル)フルオロフェニル
カルボニルオキシ〕安息香酸-1,1,1-トリフルオロ-2-ア
ルキルエステル 4-〔4-(5-アルキルオキシカルボニル-2-ピリミジル)フ
ルオロフェニルカルボニルオキシ〕フルオロ安息香酸-
1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルエステル 4-〔2-アルキルフェニル-5-ピリミジルカルボニルオキ
シ〕フルオロ安息香酸-1,1,1-トリフルオロ-2-アルキル
エステル 4-〔2-アルコキシフェニル-5-ピリミジルカルボニルオ
キシ〕フルオロ安息香酸-1,1,1-トリフルオロ-2-アルキ
ルエステル 4-〔2-アルキルオキシカルボニル-5-ピリミジルカルボ
ニルオキシ〕フルオロ安息香酸-1,1,1-トリフルオロ-2-
アルキルエステル 4-〔4-(5-アルキル-2-ピリミジル)フェニルオキシカル
ボニル〕フルオロ安息香酸-1,1,1-トリフルオロ-2-アル
キルエステル 4-〔4-(5-アルコキシ-2-ピリミジル)フルオロフェニル
オキシカルボニル〕安息香酸-1,1,1-トリフルオロ-2-ア
ルキルエステル 4-〔4-(5-アルキルオキシカルボニル-2-ピリミジル)フ
ルオロフェニルオキシカルボニル〕フルオロ安息香酸-
1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルエステル 4-〔2-アルキルフェニル-5-ピリミジルオキシカルボニ
ル〕フルオロ安息香酸-1,1,1-トリフルオロ-2-アルキル
エステル 4-〔2-アルコキシフェニル-5-ピリミジルオキシカルボ
ニル〕フルオロ安息香酸-1,1,1-トリフルオロ-2-アルキ
ルエステル 4-〔2-アルキルオキシカルボニル-5-ピリミジルオキシ
カルボニル〕フルオロ安息香酸-1,1,1-トリフルオロ-2-
アルキルエステル さらに、上記化合物のCF3基にかえて、CH2F,CHF2および
C2F5基また、上記化合物中のF原子にかえて、Cl原子置
換した化合物等も例示される。
【０００９】本発明の化合物の合成法の一例を示すと次
のようである。 (1) 4-ベンジルオキシベンゾニトリルにアルコールと
塩化水素とを加え、さらにアンモニアを加えて、4-(ベ
ンジルオキシ)ベンズアミジン塩酸塩(1)を得た。次に化
合物(1)にアルコラートの存在下でアルキル（R2)マロン
酸ジエチルを加え、さらに得られた化合物をハロゲン化
剤で処理し、次に接触還元して2-(4- ヒドロキシフェニ
ル)-5-アルキルビリミジン(2)を得る。次にハロゲン置
換テレフタル酸に塩化チオニルを加えてテレフタル酸ク
ロリドを得た。これに、光学活性な1-フルオロアルキル
-アルカノールを加え、塩化メチレンおよびピリジン中
で氷冷下反応させて4-(1-フルオロアルキルアルコキシ
カルボニル)ハロゲン置換安息香酸(3)を得る。上記化合
物(2)と上記化合物(3)とをエステル化して本発明の目的
化合物である4-(1-フルオロアルキルアルコキシカルボ
ニル)ハロゲン置換安息香酸-4-(5-アルキル-2-ピリミジ
ニル)-フェニルエステル(4)を得ることができる。
【化１２】
【化１３】
【００１０】(2) (a) 市販の5-アルキル-2-(4′-シアノ
フェニル)-ピリミジンをジエチレングリコール中で水酸
化カリウムと共に還流した後、メタノール-濃塩酸＝
２：１の混合溶媒中に反応液を入れかきまぜる。生成し
た結晶を集めエタノールにて再結晶し、4-(n-アルキル-
2-ピリミジル)安息香酸(5)を得る。次に化合物(5)を過
剰の塩化チオニル中にて還流し、塩化物(6)を得る。 (b) ベンジルオキシハロゲン置換安息香酸を過剰の塩化
チオニル中で還流し、その塩化物(7)を得る。これに光
学活性な1-フルオロアルキル-アルカノールを加え、塩
化メチレン中トリエチルアミンの存在下で対応する4-ベ
ンジルオキシ-ハロゲン置換安息香酸エステル(8)を得
る。次に接触還元して4-ヒドロキシ-ハロゲン置換安息
香酸エステル(9)を得る。 (c) 上記(6)と(9)の化合物を塩化メチレン中、トリエチ
ルアミンの存在下にて反応させ、本発明の目的化合物で
ある4-(5-アルキル-2-ピリミジル)フェニル-4′-カルボ
ン酸 4-(1-フルオロアルキル-2-アルキルオキシカルボ
ニル)ハロゲン置換フェニルエステル(10)を得ることが
できる。
【化１４】
【化１５】
【００１１】
【実施例】実施例１ 3-フルオロ-4-(1,1,1-トリフルオロ-2-オクチルオキシ
カルボニル)フェニル 4-(5-n-デシルピリミジン-2-イ
ル)ベンゾエート
【化１６】 1) 2-フルオロ-4-ベンジルオキシ安息香酸 1,1,1-トリ
フルオロ-2-オクチルエステル
【化１７】 2-フルオロ-4-ベンジルオキシ安息香酸クロリド2.7ｇを
塩化メチレン30ｍｌに溶解させ、次いで光学活性な1,1,
1-トリフルオロ-2-オクタノール1.8ｇとジメチルアミノ
ピリジン0.3ｇとトリエチルアミン1.5ｇとを塩化メチレ
ン50ｍｌに溶解した溶液を氷冷下にて少量づつ加えた。
反応混合物を室温に戻し、一昼夜反応させ、反応液を氷
水に投入し、塩化メチレンにて抽出し塩化メチレン相を
希塩酸、水、１Ｎ炭酸ナトリウム水溶液、水にて順次洗
浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥して溶媒を留去
し、粗生成物を得た。これをトルエン-シリカゲルカラ
ムクロマトグラフで処理し、さらにエタノールにて再結
晶して目的化合物2.5ｇを得た。2) 2-フルオロ-4-ヒド
ロキシ安息香酸 1,1,1-トリフルオロ-2-オクチルエステ
ル
【化１８】 1)で得られた化合物をメタノール100ｍｌに溶解し、10
％担持Pb-カーボン0.25ｇを加え、水素雰囲気下水添反
応を行ない、目的化合物1.8ｇを得た。3) 4-(5-n-デシ
ル-2-ピリミジル)安息香酸
【化１９】 5-n-デシル-2-(4′-シアノフェニル)ピリミジン2.0ｇを
15ｍｌのジエチルグリコールと1.0ｇの水酸化カリウム
と共に１日還流した。反応混合物を水100ｍｌと濃塩酸5
0ｍｌの混合液中に入れ、加熱下で半日かきまぜた。析
出した結晶を集め、水洗した後、エタノールにて再結晶
し、目的化合物2.0ｇを得た。4) 4-(5-n-デシル-2-ピリ
ミジル)安息香酸クロリド
【化２０】 3)で合成した4-(5-n-デシル-2-ピリミジル)安息香酸2.0
ｇを10ｇの塩化チオニル中に入れ、ごく少量のN,N-ジメ
チルホルムアミドを加え、４時間還流した。過剰の塩化
チオニルを留去して目的化合物2.1ｇを得た。5) 4-(5-n
-デシル-2-ピリミジル)安息香酸 3-フルオロ-4-(1,1,1-
トリフルオロ-2-オクチルオキシカルボニル)フェニルエ
ステル
【化２１】 2)で合成した光学活性2-フルオロ-4-ヒドロキシ安息香
酸 1,1,1-トルフルオロ-2-オクチルエステル1.8ｇとト
リエチルアミン0.83ｇとを30ｍｌの塩化メチレン中に入
れ溶解する。4)で合成した4-(5-n-デシル-2-ピリミジ
ル)安息香酸クロリド2.1ｇを30ｍｌの塩化メチレンに溶
解し、それを少しずつ滴下する。さらにジメチルアミノ
ピリジン0.2ｇを10ｍｌの塩化メチレンに溶解したもの
を加える。室温にて１昼夜かきまぜる。反応混合物を水
中に入れ、ｐＨを中性に調整した後、塩化メチレン層を
分離する。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、塩化メ
チレンを留去する。残渣物をシリカゲルカラムクロマト
グラフ（ヘキサン−酢酸エチル＝96：４容量比）にて精
製し、目的化合物2.1gを得た。このものの相転移温度は
ホットステージによる偏光顕微鏡観察により次の通りで
ある。
【表１】 ここでS＊(3)は三安定状態液晶相を示す。 赤外吸収スペクトル〔１／ｃｍ〕： （KBr 法) 2938，2864，1742，1542，1442，1267，1185，1110，73
0，
【００１２】実施例２ 3-フルオロ-4-(1,1,1-トリフルオロ-2-デシ ルオキシ
カルボニル)フェニル 4-(5-n-デシ ルピリミジン-2-イ
ル)ベンゾエート
【化２２】 実施例１の光学活性1,1,1-トリフルオロ-2-オクタノー
ルの代わりに光学活性1,1,1-トリフルオロ-2-デカノー
ルを用いて、実施例１と全く同様な方法で目的化合物を
合成した。その相転移温度はホットステージによる偏光
顕微鏡観察により次の通りである。
【表２】 赤外吸収スペクトル〔１／ｃｍ〕： （KBr 法) 2932，2860，1729，1549，1446，1265，1185，1110，73
0，
【００１３】実施例３ 1) 1,1,1-トリフルオロ-2-オクチル 4-ベンジルオキシ
ベンゾエートの合成
【化２３】 4-ベンジルオキシ安息香酸クロリド4.3ｇを塩化メチレ
ン50ｍｌに溶解させ、次いで光学活性な1,1,1-トリフル
オロ-2-オクタノール2.9ｇとジメチルアミノピリジン0.
6ｇとトリエチルアミン1.7ｇとを塩化メチレン50ｍｌに
溶解した溶液を氷冷下にて少量づつ加えた。反応混合物
を室温に戻し、一昼夜反応させ、反応液を氷水に投入
し、塩化メチレンにて抽出し塩化メチレン相を希塩酸、
水、１Ｎ炭酸ナトリウム水溶液、水にて順次洗浄し、無
水硫酸マグネシウムにて乾燥して溶媒を留去し、粗生成
物を得た。これをトルエン-シリカゲルクロマトグラフ
で処理し、さらにエタノールにて再結晶して目的化合物
3.8ｇを得た。 2) 1,1,1-トリフルオロ-2-オクチル 4-ヒドロキシベン
ゾエートの合成
【化２４】 1)で得られた化合物をメタノール100ｍｌに溶解し、10
％担持Ｐd-カーボン0.4ｇを加え、水素雰囲気下水素化
分解反応を行ない、目的化合物2.8ｇを得た。 3) 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-オクチルオキシカルボニ
ル)フェニル 4-(5-n-ドデシルオキシピリミジン-2-イ
ル)ベンゾエートの合成
【化２５】 4-(5-n-ドデシルオキシピリミジン-2-イル)安息香酸3.0
ｇを過剰の塩化チオニルと共に還流下に６時間加熱した
後、未反応の塩化チオニルを留去して4-(5-n-ドデシル
オキシピリミジン-2-イル)フェニルカルボン酸塩化物を
得た。酸塩化物を塩化メチレン50ｍｌに溶解した溶液
に、先に合成した1,1,1-トリフルオロ-2-オクチル 4-ヒ
ドロキシベンゾエート2.8ｇ、トリエチルアミン1.0ｇお
よびジメチルアミノピリジン0.3ｇを塩化メチレン50ｍ
ｌに溶解したものを氷冷下徐々に加え室温にて一昼夜反
応させた。次いで、反応液を氷水に投入し、塩化メチレ
ンにて抽出し、塩化メチレン相を希塩酸、水、炭酸ナト
リウム水溶液、そして水の順に洗浄して、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、溶媒を留去して、粗生成物を得
た。これをトルエン-シリカゲルクロマトグラフ法によ
り精製して、光学活性な目的化合物2.0ｇを得た。相転
移点の測定には該化合物を無水エタノールにて再結晶し
て更に精製して用いた。目的化合物の相転移温度(℃)は
ホットステージによる偏光顕微鏡観察により、
【表３】 を得た。但し、S＊(3)は光学的三安定状態液晶相を示
す。
【００１４】実施例４ 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-オクチルオキシカルボニル)
フェニル 2-(4-n-オクチルオキシフェニル)ピリミジン-
5-イル-カルボキシレートの合成
【化２６】 実施例３の2)で合成した1,1,1-トリフルオロ-2-オクチ
ル 4-ヒドロキシベンゾエート0.50ｇとトリエチルアミ
ン0.17ｇとを30ｍｌの塩化メチレンに溶解し、この中
に、2-(4-n-オクチルオキシフェニル)ピリミジン-5-イ
ル-カルボン酸塩化物0.68ｇを30ｍｌの塩化メチレンに
溶解した溶液を少しずつ滴下する。さらに、ジメチルア
ミノピリジン0.05ｇを５ｍｌの塩化メチレンに溶解した
ものを加え、室温にて一昼夜かきまぜる。反応混合物を
水中にいれ、液性を中性にしたのちジクロロメタン層の
み抽出する。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、溶
媒を留去する。残査物を、カラムクロマトグラフ（展開
溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝20／１)にて精製し、目
的物0.67ｇを得る。旋光度［α]20/D＝＋32.3°であ
る。ホットステージつき偏光顕微鏡観察による相転移温
度(℃)は次の通りである。
【表４】 但し、S＊(3)は三安定状態液晶相を示す。本目的化合物
の赤外線吸収スペクトルを図４に示す。
【００１５】実施例５ 1) 1,1,1-トリフルオロ-2-デシル 4-ベンジルオキシベ
ンゾエートの合成
【化２７】 4-ベンジルオキシ安息香酸クロリド1.23ｇを塩化メチレ
ン10ｍｌに溶解させ、次いで光学活性な1,1,1-トリフル
オロ-2-デカノール0.96ｇとジメチルアミノピリジン0.5
5ｇとトリエチルアミン0.48ｇとを塩化メチレン20ｍｌ
に溶解した溶液を氷冷下にて少量づつ加えた。反応混合
物を室温に戻し、一昼夜反応させ、反応液を氷水に投入
し、塩化メチレンにて抽出し塩化メチレン相を希塩酸、
水、１Ｎ炭酸ナトリウム水溶液、水にて順次洗浄し、無
水硫酸マグネシウムにて乾燥して溶媒を留去し、粗生成
物を得た。これをトルエン-シリカゲルカラムクロマト
グラフで処理し、さらにエタノールにて再結晶して目的
化合物1.84ｇを得た。 2) 1,1,1-トリフルオロ-2-デシル 4-ヒドロキシベンゾ
エートの合成
【化２８】 1)で得られた化合物をエタノール15ｍｌに溶解し、10％
担持Ｐd-カーボン0.36ｇを加え、水素雰囲気下水素化分
解反応を行ない、目的化合物1.43ｇを得た。 3) 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-デシルオキシカルボニル)
フェニル 2-(4-n-オクチルオキシフェニル)ピリミジン-
5-イル-カルボキシレートの合成
【化２９】 2)で合成した1,1,1-トリフルオロ-2-デシル 4-ヒドロキ
シベンゾエート0.50ｇとトリエチルアミン0.15ｇとを30
ｍｌの塩化メチレンに溶解する。この中に、2-(4-n-オ
クチルオキシフェニル)ピリミジン-5-イル-カルボン酸
塩化物0.63ｇを30ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶液を
少しずつ滴下する。さらに、ジメチルアミノピリジン0.
05ｇを５ｍｌの塩化メチレンに溶解したものを加え、室
温にて一昼夜かきまぜる。反応混合物を水中にいれ、液
性を中性にしたのちジクロロメタン層のみ抽出する。無
水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、溶媒を留去する。
残査物を、カラムクロマトグラフ（展開溶媒：ヘキサン
／酢酸エチル＝20／１)にて精製し、目的物0.59ｇを得
る。旋光度［α]20/D＝＋31.0°である。ホットステー
ジつき偏光顕微鏡観察による相転移温度(℃)は次の通り
である。
【表５】 但し、S＊(3)は三安定状態液晶相を示す。本目的化合物
の赤外線吸収スペクトルを図５に示す。
【００１６】実施例６ 3-フルオロ-4-(1,1,1-トリフルオロ-2-オクチルオキシ
カルボニル)フェニル 2-(4-n-オクチルオキシフェニル)
ピリミジン-5-イル)カルボキシレートの合成
【化３０】実施例１の2)で合成した2-フルオロ-4-ヒド
ロキシ安息香酸 1,1,1-トリフルオロ-2-オクチルエステ
ル0.35ｇとトリエチルアミン0.10ｇとを30ｍｌの塩化メ
チレン中に溶解し、2-(4-n-オクチルオキシフェニル)ピ
リミジン-5-イル-カルボン酸塩化物0.41ｇを30ｍｌのジ
クロロメタンに溶解した溶液を少しずつ滴下する。さら
にジメチルアミノピリジン0.05ｇを加え、室温にて一昼
夜かきまぜる。反応混合物を水中にいれ、液性を中性に
したのちジクロロメタン層のみ抽出する。無水硫酸マグ
ネシウムにて乾燥した後、溶媒を留去する。残査物を、
カラムクロマトグラフ（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチ
ル＝20／１)にて精製し、目的物0.40ｇを得る。 旋光度［α]20/D＝＋29.7°である。 ホットステージつき偏光顕微鏡観察による相転移温度
(℃)は次の通りである。
【表６】 但し、S＊(3)は三安定状態液晶相を示す。本目的化合物
の赤外線吸収スペクトルを図６に示す。
【００１７】実施例７ ２−フルオロ−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−
オクチルオキシカルボニル）フェニル ４−（５−ｎ−
ノニルピリミジン−２−イル）ベンゾエートの合成（化
３１参照）。 ４−（５−ｎ−ノニルピリミジン−２−イル）安息香酸
１．６３ｇを過剰の塩化チオニルと共に還流下に８時間
加熱した後、未反応の塩化チオニルを留去して４−（５
−ｎ−ノニルピリミジン−２−イル）安息香酸塩化物を
得た。次いで光学活性３−フルオロ−４−ヒドロキシ安
息香酸１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルエステ
ル１．６２ｇとトリエチルアミン１．５２ｇとを２０ｍ
ｌの塩化メチレン中に溶解し、先に合成した４−（５−
ｎ−ノニルピリミジン−２−イル）安息香酸塩化物を２
０ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶液を少しずつ滴下す
る。室温にて一昼夜撹拌する。反応混合物の水中に入
れ、液性を中性にした後、塩化メチレン層のみを抽出す
る。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、溶媒を留去
する。残渣物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ及
び再結晶にて精製し、目的物２．１ｇを得た。 旋光度[α]20/D＝＋３０.００°（ｃ＝２．１００ ＣＨ
Ｃｌ3） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図７ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表７のとおりであった。
【００１８】実施例８ ２−フルオロ−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−
デシルオキシカルボニル）フェニル ４−（５−ｎ−ノ
ニルピリミジン−２−イル）ベンゾエートの合成（化３
１参照）。 ４−（５−ｎ−ノニルピリミジン−２−イル）安息香酸
１．６３ｇを過剰の塩化チオニルと共に還流下に８時間
加熱した後、未反応の塩化チオニルを留去して４−（５
−ｎ−ノニルピリミジン−２−イル）安息香酸塩化物を
得た。次いで光学活性３−フルオロ−４−ヒドロキシ安
息香酸１，１，１−トリフルオロ−２−デシルエステル
１．７５ｇとトリエチルアミン１．５２ｇとを２０ｍｌ
の塩化メチレン中に溶解し、先に合成した４−（５−ｎ
−ノニルピリミジン−２−イル）安息香酸塩化物を２０
ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶液を少しずつ滴下す
る。室温にて一昼夜撹拌する。反応混合物の水中に入
れ、液性を中性にした後、塩化メチレン層のみを抽出す
る。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、溶媒を留去
する。残渣物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ及
び再結晶にて精製し、目的物２．２ｇを得た。 旋光度[α]20/D＝＋２９.６６°（ｃ＝２．１１０ ＣＨ
Ｃｌ3） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図８ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表７のとおりであった。
【００１９】実施例９ ２−フルオロ−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−
オクチルオキシカルボニル）フェニル ４−（５−ｎ−
デシルピリミジン−２−イル）ベンゾエートの合成（化
３１参照）。 ４−（５−ｎ−デシルピリミジン−２−イル）安息香酸
１．８０ｇを過剰の塩化チオニルと共に還流下に８時間
加熱した後、未反応の塩化チオニルを留去して４−（５
−ｎ−デシルピリミジン−２−イル）安息香酸塩化物を
得た。次いで光学活性３−フルオロ−４−ヒドロキシ安
息香酸１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルエステ
ル１．７１ｇとトリエチルアミン１．６１ｇとを２０ｍ
ｌの塩化メチレン中に溶解し、先に合成した４−（５−
ｎ−デシルピリミジン−２−イル）安息香酸塩化物を２
０ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶液を少しずつ滴下す
る。室温にて一昼夜撹拌する。反応混合物の水中に入
れ、液性を中性にした後、塩化メチレン層のみを抽出す
る。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、溶媒を留去
する。残渣物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ及
び再結晶にて精製し、目的物２．０ｇを得た。 旋光度[α]20/D＝＋２９.４９°（ｃ＝０.６００ ＣＨ
Ｃｌ3） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図９ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表７のとおりであった。
【００２０】実施例１０ ２−フルオロ−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−
デシルオキシカルボニル）フェニル ４−（５−ｎ−デ
シルピリミジン−２−イル）ベンゾエートの合成（化３
１参照）。 ４−（５−ｎ−デシルピリミジン−２−イル）安息香酸
１．７７ｇを過剰の塩化チオニルと共に還流下に８時間
加熱した後、未反応の塩化チオニルを留去して４−（５
−ｎ−デシルピリミジン−２−イル）安息香酸塩化物を
得た。次いで光学活性３−フルオロ−４−ヒドロキシ安
息香酸１，１，１−トリフルオロ−２−デシルエステル
１．８２ｇとトリエチルアミン１．５８ｇとを２０ｍｌ
の塩化メチレン中に溶解し、先に合成した４−（５−ｎ
−デシルピリミジン−２−イル）安息香酸塩化物を２０
ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶液を少しずつ滴下す
る。室温にて一昼夜撹拌する。反応混合物の水中に入
れ、液性を中性にした後、塩化メチレン層のみを抽出す
る。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、溶媒を留去
する。残渣物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ及
び再結晶にて精製し、目的物１.４ｇを得た。 旋光度[α]20/D＝＋２８.７５°（ｃ＝１.３７０ ＣＨ
Ｃｌ3） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図１０ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表７のとおりであった。
【００２１】実施例１１ ２−フルオロ−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−
オクチルオキシカルボニル）フェニル ４−（５−ｎ−
ウンデシルピリミジン−２−イル）ベンゾエートの合成
（化３１参照）。 ４−（５−ｎ−ウンデシルピリミジン−２−イル）安息
香酸１．７０ｇを過剰の塩化チオニルと共に還流下に８
時間加熱した後、未反応の塩化チオニルを留去して４−
（５−ｎ−ウンデシルピリミジン−２−イル）安息香酸
塩化物を得た。次いで光学活性３−フルオロ−４−ヒド
ロキシ安息香酸１，１，１−トリフルオロ−２−オクチ
ルエステル１．５４ｇとトリエチルアミン１．４５ｇと
を２０ｍｌのクロロホルム中に溶解し、先に合成した４
−（５−ｎ−ウンデシルピリミジン−２−イル）安息香
酸塩化物を１０ｍｌのクロロホルムに溶解した溶液を少
しずつ滴下する。室温にて一昼夜撹拌する。反応混合物
の水中に入れ、液性を中性にした後、クロロホルム層の
みを抽出する。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、
溶媒を留去する。残渣物を、シリカゲルカラムクロマト
グラフィ及び再結晶にて精製し、目的物２.２ｇを得
た。 旋光度[α]20/D＝＋２８.８５°（ｃ＝２.０００ ＣＨ
Ｃｌ3） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図１１ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表７のとおりであった。
【００２２】実施例１２ ２−フルオロ−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−
デシルオキシカルボニル）フェニル ４−（５−ｎ−ウ
ンデシルピリミジン−２−イル）ベンゾエートの合成
（化３１参照）。 ４−（５−ｎ−ウンデシルピリミジン−２−イル）安息
香酸１．７０ｇを過剰の塩化チオニルと共に還流下に８
時間加熱した後、未反応の塩化チオニルを留去して４−
（５−ｎ−ウンデシルピリミジン−２−イル）安息香酸
塩化物を得た。次いで光学活性３−フルオロ−４−ヒド
ロキシ安息香酸１，１，１−トリフルオロ−２−デシル
エステル１．６８ｇとトリエチルアミン１．４５ｇとを
２０ｍｌのクロロホルム中に溶解し、先に合成した４−
（５−ｎ−ウンデシルピリミジン−２−イル）安息香酸
塩化物を１０ｍｌのクロロホルムに溶解した溶液を少し
ずつ滴下する。室温にて一昼夜撹拌する。反応混合物の
水中に入れ、液性を中性にした後、クロロホルム層のみ
を抽出する。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、溶
媒を留去する。残渣物を、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィ及び再結晶にて精製し、目的物２.８ｇを得た。 旋光度[α]20/D＝＋３０.３２°（ｃ＝２.０１５ ＣＨ
Ｃｌ3） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図１２ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表７のとおりであった。
【００２３】実施例１３ ２−フルオロ−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−
オクチルオキシカルボニル）フェニル ４−（５−ｎ−
ノニルオキシピリミジン−２−イル）ベンゾエートの合
成（化３１参照）。 ４−（５−ｎ−ノニルオキシピリミジン−２−イル）安
息香酸１．８８ｇを過剰の塩化チオニルと共に還流下に
８時間加熱した後、未反応の塩化チオニルを留去して４
−（５−ｎ−ノニルオキシピリミジン−２−イル）安息
香酸塩化物を得た。次いで光学活性３−フルオロ−４−
ヒドロキシ安息香酸１，１，１−トリフルオロ−２−オ
クチルエステル１．７８ｇとトリエチルアミン１．６７
ｇとを２０ｍｌの塩化メチレン中に溶解し、先に合成し
た４−（５−ｎ−ノニルオキシピリミジン−２−イル）
安息香酸塩化物を２０ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶
液を少しずつ滴下する。室温にて一昼夜撹拌する。反応
混合物の水中に入れ、液性を中性にした後、塩化メチレ
ン層のみを抽出する。無水硫酸マグネシウムにて乾燥し
た後、溶媒を留去する。残渣物を、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィ及び再結晶にて精製し、目的物２.８ｇ
を得た。 旋光度[α]20/D＝＋２９.６４°（ｃ＝２.４１５ ＣＨ
Ｃｌ3） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図１３ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表７のとおりであった。
【００２４】実施例１４ ２−フルオロ−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−
デシルオキシカルボニル）フェニル ４−（５−ｎ−ノ
ニルオキシピリミジン−２−イル）ベンゾエートの合成
（化３１参照）。 ４−（５−ｎ−ノニルオキシピリミジン−２−イル）安
息香酸１．７８ｇを過剰の塩化チオニルと共に還流下に
８時間加熱した後、未反応の塩化チオニルを留去して４
−（５−ｎ−ノニルオキシピリミジン−２−イル）安息
香酸塩化物を得た。次いで光学活性３−フルオロ−４−
ヒドロキシ安息香酸１，１，１−トリフルオロ−２−デ
シルエステル１．８２ｇとトリエチルアミン１．５８ｇ
とを２０ｍｌの塩化メチレン中に溶解し、先に合成した
４−（５−ｎ−ノニルオキシピリミジン−２−イル）安
息香酸塩化物を２０ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶液
を少しずつ滴下する。室温にて一昼夜撹拌する。反応混
合物の水中に入れ、液性を中性にした後、塩化メチレン
層のみを抽出する。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した
後、溶媒を留去する。残渣物を、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィ及び再結晶にて精製し、目的物３.０ｇを
得た。 旋光度[α]20/D＝＋２９.７５°（ｃ＝２.０８０ ＣＨ
Ｃｌ3） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図１４ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表７のとおりであった。
【００２５】実施例１５ ２−フルオロ−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−
オクチルオキシカルボニル）フェニル ４−（５−ｎ−
デシルオキシピリミジン−２−イル）ベンゾエートの合
成（化３２参照）。 ４−（５−ｎ−デシルオキシピリミジン−２−イル）安
息香酸１．５０ｇを過剰の塩化チオニルと共に還流下に
８時間加熱した後、未反応の塩化チオニルを留去して４
−（５−ｎ−デシルオキシピリミジン−２−イル）安息
香酸塩化物を得た。次いで光学活性３−フルオロ−４−
ヒドロキシ安息香酸１，１，１−トリフルオロ−２−オ
クチルエステル１．３５ｇとトリエチルアミン１．２７
ｇとを１５ｍｌのクロロホルム中に溶解し、先に合成し
た４−（５−ｎ−デシルオキシピリミジン−２−イル）
安息香酸塩化物を１０ｍｌのクロロホルムに溶解した溶
液を少しずつ滴下する。室温にて一昼夜撹拌する。反応
混合物の水中に入れ、液性を中性にした後、クロロホル
ム層のみを抽出する。無水硫酸マグネシウムにて乾燥し
た後、溶媒を留去する。残渣物を、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィ及び再結晶にて精製し、目的物１.１ｇ
を得た。 旋光度[α]20/D＝＋２９.５２°（ｃ＝２.００５ ＣＨ
Ｃｌ3） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図１５ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表８のとおりであった。
【００２６】実施例１６ ２−フルオロ−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−
デシルオキシカルボニル）フェニル ４−（５−ｎ−デ
シルオキシピリミジン−２−イル）ベンゾエートの合成
（化３２参照）。 ４−（５−ｎ−デシルオキシピリミジン−２−イル）安
息香酸１．５０ｇを過剰の塩化チオニルと共に還流下に
８時間加熱した後、未反応の塩化チオニルを留去して４
−（５−ｎ−デシルオキシピリミジン−２−イル）安息
香酸塩化物を得た。次いで光学活性３−フルオロ−４−
ヒドロキシ安息香酸１，１，１−トリフルオロ−２−デ
シルエステル１．４７ｇとトリエチルアミン１．２７ｇ
とを１５ｍｌのクロロホルム中に溶解し、先に合成した
４−（５−ｎ−デシルオキシピリミジン−２−イル）安
息香酸塩化物を１０ｍｌのクロロホルムに溶解した溶液
を少しずつ滴下する。室温にて一昼夜撹拌する。反応混
合物の水中に入れ、液性を中性にした後、クロロホルム
層のみを抽出する。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した
後、溶媒を留去する。残渣物を、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィ及び再結晶にて精製し、目的物２.１ｇを
得た。 旋光度[α]20/D＝＋２８.５５°（ｃ＝２.０００ ＣＨ
Ｃｌ3） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図１６ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表８のとおりであった。
【００２７】実施例１７ ２−フルオロ−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−
オクチルオキシカルボニル）フェニル ４−（５−ｎ−
ウンデシルオキシピリミジン−２−イル）ベンゾエート
の合成（化３２参照）。 ４−（５−ｎ−ウンデシルオキシピリミジン−２−イ
ル）安息香酸１．８６ｇを過剰の塩化チオニルと共に還
流下に８時間加熱した後、未反応の塩化チオニルを留去
して４−（５−ｎ−ウンデシルオキシピリミジン−２−
イル）安息香酸塩化物を得た。次いで光学活性３−フル
オロ−４−ヒドロキシ安息香酸１，１，１−トリフルオ
ロ−２−オクチルエステル１．６２ｇとトリエチルアミ
ン１．５２ｇとを２０ｍｌの塩化メチレン中に溶解し、
先に合成した４−（５−ｎ−ウンデシルオキシピリミジ
ン−２−イル）安息香酸塩化物を２０ｍｌの塩化メチレ
ンに溶解した溶液を少しずつ滴下する。室温にて一昼夜
撹拌する。反応混合物の水中に入れ、液性を中性にした
後、塩化メチレン層のみを抽出する。無水硫酸マグネシ
ウムにて乾燥した後、溶媒を留去する。残渣物を、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィ及び再結晶にて精製し、
目的物２.６ｇを得た。 旋光度[α]20/D＝＋２７.９７°（ｃ＝１.９９５ ＣＨ
Ｃｌ3） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図１７ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表８のとおりであった。
【００２８】実施例１８ ２−フルオロ−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−
デシルオキシカルボニル）フェニル ４−（５−ｎ−ウ
ンデシルオキシピリミジン−２−イル）ベンゾエートの
合成（化３２参照）。 ４−（５−ｎ−ウンデシルオキシピリミジン−２−イ
ル）安息香酸１．８６ｇを過剰の塩化チオニルと共に還
流下に８時間加熱した後、未反応の塩化チオニルを留去
して４−（５−ｎ−ウンデシルオキシピリミジン−２−
イル）安息香酸塩化物を得た。次いで光学活性３−フル
オロ−４−ヒドロキシ安息香酸１，１，１−トリフルオ
ロ−２−デシルエステル１．７５ｇとトリエチルアミン
１．５２ｇとを２０ｍｌの塩化メチレン中に溶解し、先
に合成した４−（５−ｎ−ウンデシルオキシピリミジン
−２−イル）安息香酸塩化物を２０ｍｌの塩化メチレン
に溶解した溶液を少しずつ滴下する。室温にて一昼夜撹
拌する。反応混合物の水中に入れ、液性を中性にした
後、塩化メチレン層のみを抽出する。無水硫酸マグネシ
ウムにて乾燥した後、溶媒を留去する。残渣物を、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィ及び再結晶にて精製し、
目的物２.９ｇを得た。 旋光度[α]20/D＝＋２７.６８°（ｃ＝１.９８５ ＣＨ
Ｃｌ3） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図１８ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表８のとおりであった。
【００２９】実施例１９ ２−フルオロ−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−
オクチルオキシカルボニル）フェニル 〔３−フルオロ
−４−（５−ｎ−オクチルピリミジン−２−イル）〕ベ
ンゾエートの合成（化３２参照）。 ３−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチルピリミジン−２
−イル）安息香酸１．６６ｇを過剰の塩化チオニルと共
に還流下に８時間加熱した後、未反応の塩化チオニルを
留去して３−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチルピリミ
ジン−２−イル）安息香酸塩化物を得た。次いで光学活
性３−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸１，１，１−
トリフルオロ−２−オクチルエステル１．６２ｇとトリ
エチルアミン１．５２ｇとを２０ｍｌのクロロホルム中
に溶解し、先に合成した３−フルオロ−４−（５−ｎ−
オクチルピリミジン−２−イル）安息香酸塩化物を２０
ｍｌのクロロホルムに溶解した溶液を少しずつ滴下し、
室温にて一昼夜撹拌した。反応混合物の水中に入れ、液
性を中性にした後、クロロホルム層のみを抽出した。無
水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、溶媒を留去し、残
渣物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ及び再結晶
にて精製し、目的物２.１ｇを得た。 旋光度[α]20/D＝＋２８.９１°（ｃ＝１.２４０ ＣＨ
Ｃｌ3） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図１９ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表８のとおりであった。
【００３０】実施例２０ ２−フルオロ−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−
デシルオキシカルボニル）フェニル 〔３−フルオロ−
４−（５−ｎ−オクチルピリミジン−２−イル）〕ベン
ゾエートの合成（化３２参照）。 ３−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチルピリミジン−２
−イル）安息香酸１．６６ｇを過剰の塩化チオニルと共
に還流下に８時間加熱した後、未反応の塩化チオニルを
留去して３−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチルピリミ
ジン−２−イル）安息香酸塩化物を得た。次いで光学活
性３−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸１，１，１−
トリフルオロ−２−デシルエステル１．７５ｇとトリエ
チルアミン１．５２ｇとを２０ｍｌのクロロホルム中に
溶解し、先に合成した３−フルオロ−４−（５−ｎ−オ
クチルピリミジン−２−イル）安息香酸塩化物を２０ｍ
ｌのクロロホルムに溶解した溶液を少しずつ滴下し、室
温にて一昼夜撹拌した。反応混合物の水中に入れ、液性
を中性にした後、クロロホルム層のみを抽出した。無水
硫酸マグネシウムにて乾燥した後、溶媒を留去し、残渣
物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ及び再結晶に
て精製し、目的物１.２ｇを得た。 旋光度[α]20/D＝＋２９.３５°（ｃ＝１.１７５ ＣＨ
Ｃｌ3） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図２０ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表８のとおりであった。
【００３１】実施例２１ ４−（１，１，１−トリフルオロ−２−デシルオキシカ
ルボニル）フェニル〔３−フルオロ−４−（５−ｎ−オ
クチルピリミジン−２−イル）〕ベンゾエートの合成
（化３２参照）。 ３−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチルピリミジン−２
−イル）安息香酸１．６６ｇを過剰の塩化チオニルと共
に還流下に８時間加熱した後、未反応の塩化チオニルを
留去して３−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチルピリミ
ジン−２−イル）安息香酸塩化物を得た。次いで光学活
性４−ヒドロキシ安息香酸１，１，１−トリフルオロ−
２−デシルエステル１．６７ｇとトリエチルアミン１．
５２ｇとを２０ｍｌのクロロホルム中に溶解し、先に合
成した３−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチルピリミジ
ン−２−イル）安息香酸塩化物を２０ｍｌのクロロホル
ムに溶解した溶液を少しずつ滴下し、室温にて一昼夜撹
拌した。反応混合物の水中に入れ、液性を中性にした
後、クロロホルム層のみを抽出した。無水硫酸マグネシ
ウムにて乾燥した後、溶媒を留去し、残渣物を、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ及び再結晶にて精製し、目
的物１.７ｇを得た。 旋光度[α]20/D＝＋３１.００°（ｃ＝１.２６５ ＣＨ
Ｃｌ3） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図２１ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表８のとおりであった。
【００３２】実施例２２ ４−（１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルオキシ
カルボニル）フェニル〔３−フルオロ−４−（５−ｎ−
オクチルピリミジン−２−イル）〕ベンゾエートの合成
（化３２参照）。 ３−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチルピリミジン−２
−イル）安息香酸１．７２ｇを過剰の塩化チオニルと共
に還流下に８時間加熱した後、未反応の塩化チオニルを
留去して３−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチルピリミ
ジン−２−イル）安息香酸塩化物を得た。次いで光学活
性４−ヒドロキシ安息香酸１，１，１−トリフルオロ−
２−オクチルエステル１．５９ｇとトリエチルアミン
１．５８ｇとを２０ｍｌのクロロホルム中に溶解し、先
に合成した３−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチルピリ
ミジン−２−イル）安息香酸塩化物を２０ｍｌのクロロ
ホルムに溶解した溶液を少しずつ滴下し、室温にて一昼
夜撹拌した。反応混合物の水中に入れ、液性を中性にし
た後、クロロホルム層のみを抽出した。無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥した後、溶媒を留去し、残渣物を、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィ及び再結晶にて精製し、
目的物２.１ｇを得た。 旋光度[α]20/D＝＋３０.８７°（ｃ＝１.０３０ ＣＨ
Ｃｌ3） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図２２ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表８のとおりであった。
【００３３】実施例２３ ４−（１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルオキシ
カルボニル）フェニル２−（４−ｎ−デシルフェニル）
ピリミジン−５−イル−カルボキシレートの合成（化３
３参照）。 ２−（４−ｎ−デシルフェニル）ピリミジン−５−イル
−カルボン酸１．５ｇを過剰の塩化チオニルと共に還流
下に４時間加熱した後、未反応の塩化チオニルを留去し
て２−（４−ｎ−デシルフェニル）ピリミジン−５−イ
ル−カルボン酸塩化物を得た。次いで光学活性４−ヒド
ロキシ安息香酸１，１，１−トリフルオロ−２−オクチ
ルエステル１．３４ｇとトリエチルアミン１．３３ｇと
を１０ｍｌのクロロホルム中に溶解し、先に合成した２
−（４−ｎ−デシルフェニル）ピリミジン−５−イル−
カルボン酸塩化物を２０ｍｌのクロロホルムに溶解した
溶液を少しずつ滴下し、室温にて一昼夜撹拌した。反応
混合物の水中に入れ、液性を中性にした後、クロロホル
ム層のみを抽出した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥し
た後、溶媒を留去し、残渣物を、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィ及び再結晶にて精製し、目的物２.０ｇを
得た。 旋光度[α]20/D＝＋３１.２５°（ｃ＝２.０ ＣＨＣ
ｌ3） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図２３ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表９のとおりであった。
【００３４】実施例２４ ４−（１，１，１−トリフルオロ−２−デシルオキシカ
ルボニル）フェニル２−（４−ｎ−デシルフェニル）ピ
リミジン−５−イル−カルボキシレートの合成（化３３
参照）。 ２−（４−ｎ−デシルフェニル）ピリミジン−５−イル
−カルボン酸１．５ｇを過剰の塩化チオニルと共に還流
下に４時間加熱した後、未反応の塩化チオニルを留去し
て２−（４−ｎ−デシルフェニル）ピリミジン−５−イ
ル−カルボン酸塩化物を得た。次いで光学活性４−ヒド
ロキシ安息香酸１，１，１−トリフルオロ−２−デシル
エステル１．４６ｇとトリエチルアミン１．３４ｇとを
１５ｍｌのクロロホルム中に溶解し、先に合成した２−
（４−ｎ−デシルフェニル）ピリミジン−５−イル−カ
ルボン酸塩化物を２０ｍｌのクロロホルムに溶解した溶
液を少しずつ滴下し、室温にて一昼夜撹拌した。反応混
合物の水中に入れ、液性を中性にした後、クロロホルム
層のみを抽出した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した
後、溶媒を留去し、残渣物を、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィ及び再結晶にて精製し、目的物１.６ｇを得
た。 旋光度[α]20/D＝＋３０.４２°（ｃ＝２.０１５ ＣＨ
Ｃｌ3） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図２４ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表９のとおりであった。
【００３５】実施例２５ ４−（１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルオキシ
カルボニル）フェニル２−（４−ｎ−ウンデシルフェニ
ル）ピリミジン−５−イル−カルボキシレートの合成
（化３３参照）。 ２−（４−ｎ−ウンデシルフェニル）ピリミジン−５−
イル−カルボン酸１．７ｇを過剰の塩化チオニルと共に
還流下に４時間加熱した後、未反応の塩化チオニルを留
去して２−（４−ｎ−ウンデシルフェニル）ピリミジン
−５−イル−カルボン酸塩化物を得た。次いで光学活性
４−ヒドロキシ安息香酸１，１，１−トリフルオロ−２
−オクチルエステル１．４５ｇとトリエチルアミン１．
４５ｇとを２０ｍｌのクロロホルム中に溶解し、先に合
成した２−（４−ｎ−ウンデシルフェニル）ピリミジン
−５−イル−カルボン酸塩化物を２０ｍｌのクロロホル
ムに溶解した溶液を少しずつ滴下し、室温にて一昼夜撹
拌した。反応混合物の水中に入れ、液性を中性にした
後、クロロホルム層のみを抽出した。無水硫酸マグネシ
ウムにて乾燥した後、溶媒を留去し、残渣物を、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ及び再結晶にて精製し、目
的物２.０ｇを得た。 旋光度[α]20/D＝＋２９.９０°（ｃ＝２.０７０ ＣＨ
Ｃｌ3） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図２５ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表９のとおりであった。
【００３６】実施例２６ ４−（１，１，１−トリフルオロ−２−デシルオキシカ
ルボニル）フェニル２−（４−ｎ−ウンデシルフェニ
ル）ピリミジン−５−イル−カルボキシレートの合成
（化３３参照）。 ２−（４−ｎ−ウンデシルフェニル）ピリミジン−５−
イル−カルボン酸１．７ｇを過剰の塩化チオニルと共に
還流下に４時間加熱した後、未反応の塩化チオニルを留
去して２−（４−ｎ−ウンデシルフェニル）ピリミジン
−５−イル−カルボン酸塩化物を得た。次いで光学活性
４−ヒドロキシ安息香酸１，１，１−トリフルオロ−２
−デシルエステル１．５８ｇとトリエチルアミン１．４
５ｇとを２０ｍｌのクロロホルム中に溶解し、先に合成
した２−（４−ｎ−ウンデシルフェニル）ピリミジン−
５−イル−カルボン酸塩化物を２０ｍｌのクロロホルム
に溶解した溶液を少しずつ滴下し、室温にて一昼夜撹拌
した。反応混合物の水中に入れ、液性を中性にした後、
クロロホルム層のみを抽出した。無水硫酸マグネシウム
にて乾燥した後、溶媒を留去し、残渣物を、シリカゲル
カラムクロマトグラフィ及び再結晶にて精製し、目的物
２.０ｇを得た。 旋光度[α]20/D＝＋３１.１９°（ｃ＝２.２００ ＣＨ
Ｃｌ3） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図２６ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表９のとおりであった。
【００３７】実施例２７ ４−（１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルオキシ
カルボニル）フェニル〔３−フルオロ−４−（５−ｎ−
オクチルオキシピリミジン−２−イル）〕ベンゾエート
の合成（化３３参照）。 ３−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチルオキシピリミジ
ン−２−イル）安息香酸１．７０ｇを過剰の塩化チオニ
ルと共に還流下に８時間加熱した後、未反応の塩化チオ
ニルを留去して３−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチル
オキシピリミジン−２−イル）安息香酸塩化物を得た。
次いで光学活性４−ヒドロキシ安息香酸１，１，１−ト
リフルオロ−２−オクチルエステル１．４８ｇとトリエ
チルアミン１．２４ｇとを２０ｍｌのクロロホルム中に
溶解し、先に合成した３−フルオロ−４−（５−ｎ−オ
クチルオキシピリミジン−２−イル）安息香酸塩化物を
２０ｍｌのクロロホルムに溶解した溶液を少しずつ滴下
し、室温にて一昼夜撹拌した。反応混合物の水中に入
れ、液性を中性にした後、クロロホルム層のみを抽出し
た。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、溶媒を留去
し、残渣物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ及び
再結晶にて精製し、目的物２.２ｇを得た。 旋光度[α]20/D＝＋２９.８１°（ｃ＝２.１４５ ＣＨ
Ｃｌ3） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図２７ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表９のとおりであった。
【００３８】実施例２８ ４−（１，１，１−トリフルオロ−２−デシルオキシカ
ルボニル）フェニル〔３−フルオロ−４−（５−ｎ−オ
クチルオキシピリミジン−２−イル）〕ベンゾエートの
合成（化３３参照）。 ３−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチルオキシピリミジ
ン−２−イル）安息香酸１．６０ｇを過剰の塩化チオニ
ルと共に還流下に８時間加熱した後、未反応の塩化チオ
ニルを留去して３−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチル
オキシピリミジン−２−イル）安息香酸塩化物を得た。
次いで光学活性４−ヒドロキシ安息香酸１，１，１−ト
リフルオロ−２−オクチルエステル１．５２ｇとトリエ
チルアミン１．４０ｇとを２０ｍｌのクロロホルム中に
溶解し、先に合成した３−フルオロ−４−（５−ｎ−オ
クチルオキシピリミジン−２−イル）安息香酸塩化物を
２０ｍｌのクロロホルムに溶解した溶液を少しずつ滴下
し、室温にて一昼夜撹拌した。反応混合物の水中に入
れ、液性を中性にした後、クロロホルム層のみを抽出し
た。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、溶媒を留去
し、残渣物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ及び
再結晶にて精製し、目的物２.４ｇを得た。 旋光度[α]20/D＝＋２９.６２°（ｃ＝２.０７５ ＣＨ
Ｃｌ3） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図２８ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表９のとおりであった。
【００３９】実施例２９ ２−フルオロ−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−
オクチルオキシカルボニル）フェニル 〔３−フルオロ
−４−（５−ｎ−オクチルオキシピリミジン−２−イ
ル）〕ベンゾエートの合成（化３３参照）。 ３−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチルオキシピリミジ
ン−２−イル）安息香酸１．６６ｇを過剰の塩化チオニ
ルと共に還流下に８時間加熱した後、未反応の塩化チオ
ニルを留去して３−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチル
オキシピリミジン−２−イル）安息香酸塩化物を得た。
次いで光学活性３−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸
１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルエステル１．
５４ｇとトリエチルアミン１．４６ｇとを２０ｍｌのク
ロロホルム中に溶解し、先に合成した３−フルオロ−４
−（５−ｎ−オクチルオキシピリミジン−２−イル）安
息香酸塩化物を２０ｍｌのクロロホルムに溶解した溶液
を少しずつ滴下し、室温にて一昼夜撹拌した。反応混合
物の水中に入れ、液性を中性にした後、クロロホルム層
のみを抽出した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した
後、溶媒を留去し、残渣物を、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィ及び再結晶にて精製し、目的物２.２ｇを得
た。 旋光度[α]20/D＝＋２７.８５°（ｃ＝２.３６５ ＣＨ
Ｃｌ3） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図２９ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表９のとおりであった。
【００４０】実施例３０ ２−フルオロ−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−
デシルオキシカルボニル）フェニル 〔３−フルオロ−
４−（５−ｎ−オクチルオキシピリミジン−２−イ
ル）〕ベンゾエートの合成（化３３参照）。 ３−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチルオキシピリミジ
ン−２−イル）安息香酸１．６０ｇを過剰の塩化チオニ
ルと共に還流下に８時間加熱した後、未反応の塩化チオ
ニルを留去して３−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチル
オキシピリミジン−２−イル）安息香酸塩化物を得た。
次いで光学活性３−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸
１，１，１−トリフルオロ−２−デシルエステル１．６
１ｇとトリエチルアミン１．３９ｇとを２０ｍｌのクロ
ロホルム中に溶解し、先に合成した３−フルオロ−４−
（５−ｎ−オクチルオキシピリミジン−２−イル）安息
香酸塩化物を２０ｍｌのクロロホルムに溶解した溶液を
少しずつ滴下し、室温にて一昼夜撹拌した。反応混合物
の水中に入れ、液性を中性にした後、クロロホルム層の
みを抽出した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、
溶媒を留去し、残渣物を、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィ及び再結晶にて精製し、目的物１.７ｇを得た。 旋光度[α]20/D＝＋２７.７１°（ｃ＝２.０７５ ＣＨ
Ｃｌ3） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図３０ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表９のとおりであった。
【００４１】実施例３１ ３−フルオロ−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−
オクチルオキシカルボニル）フェニル ４−（５−ｎ−
ノニル−２−ピリミジニル）ベンゾエートの合成（化３
４参照）。 １００ｍｌの丸底フラスコに４−（５−ｎ−ノニル−２
−ピリミジニル）安息香酸１．１ｇ、光学活性２−フル
オロ−４−ヒドロキシ安息香酸 １，１，１−トリフル
オロ−２−オクチルエステル１．０９ｇ、４−ジメチル
アミノピリジン０．０３ｇおよび塩化メチレン２３ｍｌ
を入れ撹拌した。この混合物にＮ，Ｎ′−ジシクロヘキ
シルカルボジイミド０．７８ｇを入れ、室温で一昼夜反
応した。反応終了後、白色不溶物を濾去した。塩化メチ
レン層は希塩酸、水でよく洗浄し、乾燥した後、減圧下
有機溶剤を除去した。得られた粗生成物は、シリカゲル
カラムクロマトグラフィ及び再結晶により精製し、目的
物を１.３ｇ得た。 比旋光度[α]20/D＝＋２９．４５°（ｃ＝２.０３ ＣＨ
Ｃｌ3中） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図３１ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表１０のとおりであった。
【００４２】実施例３２ ３−フルオロ−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−
デシルオキシカルボニル）フェニル ４−（５−ｎ−ノ
ニル−２−ピリミジニル）ベンゾエートの合成（化３４
参照）。 １００ｍｌの丸底フラスコに４−（５−ｎ−ノニル−２
−ピリミジニル）安息香酸１．０ｇ、光学活性２−フル
オロ−４−ヒドロキシ安息香酸 １，１，１−トリフル
オロ−２−デシルエステル１．０７ｇ、４−ジメチルア
ミノピリジン０．０３ｇおよび塩化メチレン２１ｍｌを
入れ撹拌した。この混合物にＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド０．６９ｇを入れ、室温で一昼夜反応
した。反応終了後、白色不溶物を濾去した。塩化メチレ
ン層は希塩酸、水でよく洗浄し、乾燥した後、減圧下有
機溶剤を除去した。得られた粗生成物は、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ及び再結晶により精製し、目的物
を１.３ｇ得た。 比旋光度[α]20/D＝＋２７．７２°（ｃ＝２.０１６ Ｃ
ＨＣｌ3中） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図３２ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表１０のとおりであった。
【００４３】実施例３３ ３−フルオロ−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−
オクチルオキシカルボニル）フェニル ４−（５−ｎ−
ウンデシル−２−ピリミジニル）ベンゾエートの合成
（化３４参照）。 １００ｍｌの丸底フラスコに４−（５−ｎ−ウンデシル
−２−ピリミジニル）安息香酸１．０８ｇ、光学活性２
−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸 １，１，１−ト
リフルオロ−２−オクチルエステル１．０ｇ、４−ジメ
チルアミノピリジン０．０３ｇ及び塩化メチレン２１ｍ
ｌを入れ撹拌した。この混合物にＮ，Ｎ′−ジシクロヘ
キシルカルボジイミド０．７ｇを入れ、室温で一昼夜反
応した。反応終了後、白色不溶物を濾去した。塩化メチ
レン層は希塩酸、水でよく洗浄し、乾燥した後、減圧下
有機溶剤を除去した。得られた粗生成物は、シリカゲル
カラムクロマトグラフィ及び再結晶により精製し、目的
物を１.２ｇ得た。 比旋光度[α]20/D＝＋２７．３３°（ｃ＝２.００５ Ｃ
ＨＣｌ3中） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図３３ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表１０のとおりであった。
【００４４】実施例３４ ３−フルオロ−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−
デシルオキシカルボニル）フェニル ４−（５−ｎ−ウ
ンデシル−２−ピリミジニル）ベンゾエートの合成（化
３４参照）。 １００ｍｌの丸底フラスコに４−（５−ｎ−ウンデシル
−２−ピリミジニル）安息香酸１．０３ｇ、光学活性２
−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸 １，１，１−ト
リフルオロ−２−デシルエステル１．０７ｇ、４−ジメ
チルアミノピリジン０．０３ｇおよび塩化メチレン２０
ｍｌを入れ撹拌した。この混合物にＮ，Ｎ′−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド０．６７ｇを入れ、室温で一昼
夜反応した。反応終了後、白色不溶物を濾去した。塩化
メチレン層は希塩酸、水でよく洗浄し、乾燥した後、減
圧下有機溶剤を除去した。得られた粗生成物は、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ及び再結晶により精製し、
目的物を１.３ｇ得た。 比旋光度[α]20/D＝＋２７．６０°（ｃ＝２.０ ＣＨＣ
ｌ3中） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図３４ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表１０のとおりであった。
【００４５】実施例３５ ３−フルオロ−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−
オクチルオキシカルボニル）フェニル ４−（５−ｎ−
ノニルオキシ−２−ピリミジニル）ベンゾエートの合成
（化３４参照）。 １００ｍｌの丸底フラスコに４−（５−ｎ−ノニルオキ
シ−２−ピリミジニル）安息香酸１．０６ｇ、光学活性
２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸 １，１，１−
トリフルオロ−２−オクチルエステル１．０５ｇ、４−
ジメチルアミノピリジン０．０３ｇおよび塩化メチレン
２１ｍｌを入れ撹拌した。この混合物にＮ，Ｎ′−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド０．７１ｇを入れ、室温で
一昼夜反応した。反応終了後、白色不溶物を濾去した。
塩化メチレン層は、希塩酸、水でよく洗浄し、乾燥した
後、減圧下有機溶剤を除去した。得られた粗生成物は、
シリカゲルカラムクロマトグラフィ及び再結晶により精
製し、目的物を１.３ｇ得た。 比旋光度[α]20/D＝＋２８．５３°（ｃ＝２.０１５ Ｃ
ＨＣｌ3中） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図３５ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表１０のとおりであった。
【００４６】実施例３６ ３−フルオロ−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−
デシルオキシカルボニル）フェニル ４−（５−ｎ−ノ
ニルオキシ−２−ピリミジニル）ベンゾエートの合成
（化３４参照）。 １００ｍｌの丸底フラスコに４−（５−ｎ−ノニルオキ
シ−２−ピリミジニル）安息香酸１．０１ｇ、光学活性
２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸 １，１，１−
トリフルオロ−２−デシルエステル１．０９ｇ、４−ジ
メチルアミノピリジン０．０３ｇおよび塩化メチレン２
１ｍｌを入れ撹拌した。この混合物にＮ，Ｎ′−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド０．６８ｇを入れ、室温で一
昼夜反応した。反応終了後、白色不溶物を濾去した。塩
化メチレン層は、希塩酸、水でよく洗浄し、乾燥した
後、減圧下有機溶剤を除去した。得られた粗生成物は、
シリカゲルカラムクロマトグラフィ及び再結晶により精
製し、目的物を１.２ｇ得た。 比旋光度[α]20/D＝＋２７．５０°（ｃ＝２.０２５ Ｃ
ＨＣｌ3中） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図３６ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表１０のとおりであった。
【００４７】実施例３７ ３−フルオロ−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−
オクチルオキシカルボニル）フェニル ４−（５−ｎ−
デシルオキシ−２−ピリミジニル）ベンゾエートの合成
（化３４参照）。 １００ｍｌの丸底フラスコに４−（５−ｎ−デシルオキ
シ−２−ピリミジニル）安息香酸１．０８ｇ、光学活性
２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸 １，１，１−
トリフルオロ−２−オクチルエステル１．０２ｇ、４−
ジメチルアミノピリジン０．０３ｇおよび塩化メチレン
２１ｍｌを入れ撹拌した。この混合物にＮ，Ｎ′−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド０．７ｇを入れ、室温で一
昼夜反応した。反応終了後、白色不溶物を濾去した。塩
化メチレン層は、希塩酸、水でよく洗浄し、乾燥した
後、減圧下有機溶剤を除去した。得られた粗生成物は、
シリカゲルカラムクロマトグラフィ及び再結晶により精
製し、目的物を１.１ｇ得た。 比旋光度[α]20/D＝＋２８．４０°（ｃ＝２.００ ＣＨ
Ｃｌ3中） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図３７ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表１０のとおりであった。
【００４８】実施例３８ ３−フルオロ−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−
デシルオキシカルボニル）フェニル ４−（５−ｎ−デ
シルオキシ−２−ピリミジニル）ベンゾエートの合成
（化３４参照）。 １００ｍｌの丸底フラスコに４−（５−ｎ−デシルオキ
シ−２−ピリミジニル）安息香酸１．０３ｇ、光学活性
２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸 １，１，１−
トリフルオロ−２−デシルエステル１．０７ｇ、４−ジ
メチルアミノピリジン０．０３ｇおよび塩化メチレン２
０ｍｌを入れ撹拌した。この混合物にＮ，Ｎ′−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド０．６７ｇを入れ、室温で一
昼夜反応した。反応終了後、白色不溶物を濾去した。塩
化メチレン層は、希塩酸、水でよく洗浄し、乾燥した
後、減圧下有機溶剤を除去した。得られた粗生成物は、
シリカゲルカラムクロマトグラフィ及び再結晶により精
製し、目的物を１.２ｇ得た。 比旋光度[α]20/D＝＋２７．２７°（ｃ＝２.０２ ＣＨ
Ｃｌ3中） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）：図３８ ホットステージによる偏光顕微鏡観察の結果、目的化合
物の相転移温度（℃）は表１０のとおりであった。
【００４９】
【化３１】
【００５０】
【化３２】
【００５１】
【化３３】
【００５２】
【化３４】
【００５３】
【表７】
【００５４】
【表８】
【００５５】
【表９】
【００５６】
【表１０】
【００５７】実施例39 ラビング処理したポリイミド配向膜をＩＴＯ電極基板上
に有するセル厚1.6μmの液晶セルに、実施例１で得られ
た液晶化合物 3-フルオロ-4-(1,1,1-トリフルオロ-2-オ
クチルオキシカルボニル)フェニル 4-(5-n-デシルピリ
ミジン-2-イル)ベンゾエートをIsotropic相において充
填し、液晶薄膜セルを作成した。作成した液晶セルを２
枚の偏光板を直交させたフォトマルチプライヤー付き偏
光顕微鏡に、−30Ｖの直流電圧印加時の分子長軸方向と
偏光子が重なる状態に配置した。この液晶セルを0.1〜
1.0℃／１分間の温度勾配にてS＊c相まで徐冷した。さ
らに冷却してゆき、60℃〜45℃の温度範囲において、±
30Ｖ、10Hzの三角波電圧を印加した場合を図39に示し
た。印加電圧がマイナス域での暗状態、０ボルト域での
中間状態、プラス域での明状態と光透過率が三つの状態
に変化していることを観察し、三つの安定な液晶分子の
配向状態があることを確認した。他の実施例の化合物に
ついても同様のS＊(3)相において同一の効果が確認され
た。
【００５８】実施例40 実施例39で用いたものと同じセルに実施例４で得られた
液晶化合物 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-オクチルオキシ
カルボニル)フェニル 2-(4-n-オクチルオキシフェニル)
ピリミジン-5-イル-カルボキシレートをIsotropic相に
おいて充填し、液晶薄膜セルを作成する。作成した液晶
セルを２枚の偏光板を直交させたフォトマルチプライヤ
ー付き偏光顕微鏡に、電圧０Ｖの状態で暗視野となるよ
うに配置する。この液晶セルを0.1〜1.0℃／１分間の温
度勾配にて、SA相まで徐冷する。さらに冷却してゆき、
96〜71.5℃の温度範囲において、図40(a)に示す±15
Ｖ、10Hzの三角波電圧を印加する。90℃での印加電圧と
透過率との関係から図40(b)のようなヒステリシスが得
られた。０Ｖ〜＋Ｖ3，０Ｖ〜−Ｖ3までの暗部の透過率
の変化が極めて少ない。これは、暗部のメモリー効果が
極めて良好であることを示している。
【００５９】実施例41 実施例39で用いたものと同じセルに実施例６で得られた
液晶化合物 3-フルオロ-4-(1,1,1-トリフルオロ-2-オク
チルオキシカルボニル)フェニル 2-(4-n-オクチルオキ
シフェニル)ピリミジン-5-イル-カルボキシレートをIso
tropic相において充填し、液晶薄膜セルを作成する。作
成した液晶セルを２枚の偏光板を直交させたフォトマル
チプライヤー付き偏光顕微鏡に、電圧０Ｖの状態で暗視
野となるように配置する。この液晶セルを0.1〜1.0℃／
１分間の温度勾配にて、SA相まで徐冷する。さらに冷却
してゆき、103〜51℃の温度範囲において、図41(a)に示
す±30Ｖ、10Hzの三角波電圧を印加する。100℃での印
加電圧と透過率との関係から、図41(b)のようなヒステ
リシスが得られた。０Ｖ〜＋Ｖ4，０Ｖ〜−Ｖ4までの暗
部の透過率の変化が極めて少ない。これは、暗部のメモ
リー効果が極めて良好であることを示している。
【００６０】
【効果】本発明の新規液晶はいずれも安定な三状態を示
すものであり、これを利用した表示デバイス、スイッチ
ングデバイスなど広い用途を有する。
【図面の簡単な説明】
【図１】Ａが印加される三角波を、Ｂが市販ネマチック
液晶の、Ｃは二状態液晶の、Ｄは三状態液晶の、それぞ
れの光学応答特性を示す。
【図２】三状態液晶に関する暗部のメモリー効果の良く
ないヒステリシスを示す。
【図３】三状態液晶に関する暗部のメモリー効果の良い
ヒステリシスを示す。
【図４】実施例４の目的化合物の赤外線スペクトルを示
す。なお、図４〜図３８の全ての図面における縦軸は透
過率（％）、横軸は波数（１／ｃｍ）である。
【図５】実施例５の目的化合物の赤外線吸収スペクトル
を示す。
【図６】実施例６の目的化合物の赤外線吸収スペクトル
を示す。
【図７】実施例７の目的化合物の赤外線吸収スペクトル
を示す。
【図８】実施例８の目的化合物の赤外線吸収スペクトル
を示す。
【図９】実施例９の目的化合物の赤外線吸収スペクトル
を示す。
【図１０】実施例１０の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図１１】実施例１１の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図１２】実施例１２の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図１３】実施例１３の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図１４】実施例１４の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図１５】実施例１５の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図１６】実施例１６の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図１７】実施例１７の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図１８】実施例１８の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図１９】実施例１９の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図２０】実施例２０の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図２１】実施例２１の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図２２】実施例２２の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図２３】実施例２３の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図２４】実施例２４の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図２５】実施例２５の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図２６】実施例２６の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図２７】実施例２７の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図２８】実施例２８の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図２９】実施例２９の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図３０】実施例３０の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図３１】実施例３１の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図３２】実施例３２の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図３３】実施例３３の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図３４】実施例３４の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図３５】実施例３５の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図３６】実施例３６の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図３７】実施例３７の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図３８】実施例３８の目的化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。
【図３９】本発明の三状態液晶化合物が示す暗部のメモ
リー効果の良いヒステリシスを示したものであり、(a)
は印加した三角波電圧を、(b)は印加三角波電圧に対す
る光透過率の変化を示したものである。
【図４０】本発明の実施例４０の三状態液晶化合物が示
す暗部のメモリー効果の良いヒステリシスを示したもの
であり、(a)は印加した三角波電圧を、(b)は印加した三
角波電圧に対する実施例４０の化合物の光透過率変化の
ヒステリシスを示したものである。
【図４１】本発明の実施例４１の三状態液晶化合物が示
す暗部のメモリー効果の良いヒステリシスを示したもの
であり、(a)は印加した三角波電圧を、(b)は印加した三
角波電圧に対する実施例４１の化合物の光透過率変化の
ヒステリシスを示したものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 末永 仁士 兵庫県伊丹市千僧５丁目41番地 帝国化 学産業株式会社伊丹工場内 (72)発明者 長谷川 泰弘 兵庫県伊丹市千僧５丁目41番地 帝国化 学産業株式会社伊丹工場内 (56)参考文献 特開 平３−167518（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−141265（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−169863（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−139551（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−316367（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 239/28 C09K 19/34 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ１′、Ｒ２′は炭素数４〜１８のアルキル
    基、Ｒ３′はＣＦ３またはＣ２Ｆ５、Ｘ′はＯ、ＣＯ
    Ｏ、ＣＯまたは単結合を示す。＊は光学活性基を示
    す。）で表わされる、三安定状態を示す光学活性な液晶
    化合物。
  2. 【請求項２】 一般式 【化２】 （式中、Ｒ１′、Ｒ２′は炭素数４〜１８のアルキル
    基、Ｒ３′はＣＦ３またはＣ２Ｆ５、ＸはＯ、ＣＯＯ、
    ＣＯまたは単結合、ｔはハロゲン原子が少なくとも１つ
    以上置換していることを示す。＊は光学活性基を示
    す。）で表わされる、三安定状態を示す光学活性な液晶
    化合物。
  3. 【請求項３】 一般式 【化３】 （式中、Ｒ１′、Ｒ２′は炭素数４〜１８のアルキル
    基、Ｒ３′はＣＦ３またはＣ２Ｆ５を示す。＊は光学活
    性基を示す。）で表わされる、三安定状態を示す光学活
    性な液晶化合物。
  4. 【請求項４】 一般式 【化４】 （式中、Ｒ１′、Ｒ２′は炭素数４〜１８のアルキル
    基、Ｒ３′はＣＦ３またはＣ２Ｆ５、ｔはハロゲン原子
    が少なくとも１つ以上置換していることを示す。＊は光
    学活性基を示す。）で表わされる、三安定状態を示す光
    学活性な液晶化合物。
  5. 【請求項５】 一般式 【化５】 （式中、Ｒ１′、Ｒ２′は炭素数４〜１８のアルキル
    基、Ｒ３′はＣＦ３またはＣ２Ｆ５、ｔはハロゲン原子
    を示す。＊は光学活性基を示す。）で表わされる、三安
    定状態を示す光学活性な液晶化合物。
  6. 【請求項６】 一般式 【化６】 （式中、Ｒ１′、Ｒ２′は炭素数４〜１８のアルキル
    基、Ｒ３′はＣＦ３またはＣ２Ｆ５、ｔはハロゲン原子
    を示す。＊は光学活性基を示す。）で表わされる、三安
    定状態を示す光学活性な液晶化合物。
  7. 【請求項７】 以下の化合物： 【化７】 【化８】 【化９】 からなる群から選択される、三安定状態を示す光学活性
    な液晶化合物。
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