JPH054945A - 液晶化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 新規液晶化合物の提供。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、反強誘電性液晶の電界
への応答を利用した電気光学素子に使用するに適する液
晶物質、特にフェニルカルボニルオキシ基を有し、光学
的三安定状態を示す液晶物質に関するものである。

【０００２】

【従来技術】液晶表示素子は、1)低電圧作動性、2)低消
費電力性、3)薄形表示、4)受光型などの優れた特徴を有
するため、現在まで、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、ゲスト-
ホスト(Gest-Host)方式などが開発され実用化されてい
る。しかし、現在広く利用されているネマチック液晶を
用いたものは、応答速度が数msec〜数十msecと遅い欠点
があり、応用上種々の制約を受けている。これらの問題
を解決するため、ＳＴＮ方式や薄膜トランジスタなどを
用いたアクティブマトリックス方式などが開発された
が、ＳＴＮ型表示素子は、表示コントラストや視野角な
どの表示品位は優れたものとなったが、セルギャップや
チルト角の制御に高い精度を必要とすることや応答がや
や遅いことなどが問題となっている。このため、応答性
のすぐれた新しい液晶表示方式の開発が要望されてお
り、光学応答時間がμsecオーダーと極めて短かい超高
速デバイスが可能になる強誘電性液晶の開発が試みられ
ていた。強誘電性液晶は、1975年、Meyor 等によりDOBA
MBC(p-デシルオキシベンジリデン-p-アミノ-2-メチルブ
チルシンナメート)が初めて合成された。さらに、1980
年、ClarkとLagawallによりDOBAMBCのサブマイクロ秒の
高速応答、メモリ−特性など表示ディバイス上の特性が
報告されて以来、強誘電性液晶が大きな注目を集めるよ
うになった〔N.A.Clark,etal.,Appl.Phys.Lett.36.899
(1980)〕。しかし、彼らの方式には、実用化に向けて多
くの技術的課題が有り、特に室温で強誘電性液晶を示す
材料は無く、表示ディスプレーに不可欠な液晶分子の配
列制御に有効かつ実用的な方法も確立されていなかっ
た。この報告以来、液晶材料／デバイス両面からの様々
な試みがなされ、ツイスト二状態間のスイッチングを利
用した表示デバイスが試作されたが、高いコントラスト
や適正なしきい値特性が得られていない。このような視
点から他のスイッチング方式についても探索され、過渡
的な散乱方式が提案された。その後、1988年に三安定状
態を有する液晶の三状態スイッチング方式が報告された
〔A.D.L.Chandani,T.Hagiwara,Y.Suzuki et al.,Japan.
J.of Appl.Phys.,27,(5),L729-L732(1988)〕。前記「三
状態を有する」とは第一の電極基板と所定の間隙を隔て
て配置されている第二の電極基板の間に反強誘電性液晶
が挟まれてなる液晶電気光学装置において、前記第一及
び第二の電極基板に電界形成用の電圧が印加されるよう
構成されており、図１Ａで示される三角波として電圧を
印加したとき、図１Ｄのように前記反強誘電性液晶が、
無電界時に分子配向が第一の安定状態（図１Ｄの２）を
有し、かつ、電界印加時に一方の電界方向に対し分子配
向が前記第一の安定状態とは異なる第二の安定状態（図
１Ｄの１）を有し、さらに他方の電界方向に対し前記第
一及び第二の安定状態とは異なる第三の分子配向安定状
態（図１Ｄの３）を有することを意味する。三状態スイ
ッチング方式は、液晶分子配向において従来の双安定状
態とは基本的に異なる三安定状態を示す液晶相Ｓ*(3)が
示す駆動電圧に対する明確なしきい値特性とヒステリシ
ス特性を応用するものであり、単純マトリックス方式で
大画面の動画像表示が実現できる画期的な駆動方法と考
えられる(特開平2-153322号、特開平2-40625号、特開平
2-173724号）。これらの三安定状態を示す液晶相Ｓ*(3)
を相系列に有する液晶化合物は、特開平1-316339号、特
開平1-316367号、特開平1-316372号、特開平2-28128号
及び特開平1-213390号の各公報に開示された。又、三安
定状態を示す液晶相Ｓ*(3)は、反強誘電性液晶相である
と報告されている。〔Ｙ．Ｓｕｚｕｋｉ，ｅｔ ａｌ.,
Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ，６，（２），１６７
−１７４（１９８９）．Ａ．Ｄ．Ｌ．Ｃｈａｎｄａｎ
ｉ，ｅｔ ａｌ.,Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ.,２
８，（７），Ｌ−１２６５−Ｌ１２６８（１９８９）．
Ｙ．Ｙａｍａｄａ，ｅｔ ａｌ.,Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ.,２９，（９），１７５７−１７６４（１
９９０）〕

【０００３】

【目的】本発明者は上記の問題点に鑑み、エステル系液
晶化合物について鋭意検討した結果、フェニルカルボニ
ルオキシ基を含む液晶化合物が、化学的・光化学的に安
定で、しかも大きい誘電異方性を有し、さらに従来の強
誘電性液晶では得られなかった三安定状態を示す液晶相
Ｓ*(3)を有することを見い出した。すなわち、本発明の
目的は、三安定状態を示す液晶相Ｓ*(3)を利用した新し
い電気光学素子や液晶ディスプレーなどに応用が期待で
きる新規なフェニルエステル基含有液晶化合物を提供す
る点にある。本発明液晶化合物は単独または混合物の組
成物として使用可能である。

【０００４】

【構成】本発明の第１は、一般式(I)

【化７】 で示される光学活性な液晶化合物に関する。本発明の第
２は、一般式(II)

【化８】 で示される光学活性な液晶化合物に関する。本発明の第
３は、一般式(III)

【化９】 で示される光学活性な液晶化合物に関する。本発明の第
４は、一般式(IV)

【化１０】 で示される光学的三安定状態を示す光学活性な液晶化合
物に関する。本発明の第５は、一般式（Ｖ）

【化１１】 で示される光学的三安定状態を示す光学活性な液晶化合
物に関する。本発明の第６は、一般式(VI)

【化１２】 で示される光学的三安定状態を示す光学活性な液晶化合
物に関する。

【０００５】本発明の化合物の合成法の一例を次に示
す。 (1) 脂肪酸塩化物とｐ-ヒドロキシ安息香酸をトリエチ
ルアミンの存在下で反応させ 4-アルキルカルボニルオ
キシ安息香酸を得る。次に過剰の塩化チオニルにて 4-
アルキルカルボニルオキシ安息香酸塩化物にする。この
塩化物とｐ-ヒドロキシ安息香酸をトリエチルアミンの
存在下にて反応し、4-(4-アルキルカルボニルオキシフ
ェニルカルボニルオキシ）安息香酸を得る。次に過剰の
塩化チオニルにて 4-(4-アルキルカルボニルオキシフェ
ニルカルボニルオキシ)安息香酸塩化物を得る。

【化１３】 (2) 4-ベンジルオキシ安息香酸塩化物と光学活性な1,
1,1-トリフルオロ-2-アルカノールとをトリエチルアミ
ンの存在下にて、1,1,1-トリフルオロ-2-アルキル4-ベ
ンジルオキシベンゾエートを得る。これを水素化分解反
応して 1,1,1-トリフルオロ-2-アルキル 4-ヒドロキシ
ベンゾエートを得る。

【化１４】 (3) (1)で得た塩化物と(2)で得たフェノールとをトリ
エチルアミンの存在下にて反応し、4-(1,1,1-トリフル
オロ-2-アルキルオキシカルボニル)フェニル 4-(4-ア
ルキルカルボニルオキシフエニルカルボニルオキシ)ベ
ンゾエートを得る。

【化１５】 (4) p-アルキルオキシ安息香酸とチオニルクロライド
を反応させ、p-アルキルオキシ安息香酸塩化物を得る。
この塩化物をトリエチルアミンの存在下にp-ヒドロキシ
安息香酸と反応させ、4-(4-アルキルオキシフェニルカ
ルボニルオキシ)安息香酸を得る。この生成物をさらに
チオニルクロライドと反応させ、4-(4-アルキルオキシ
フェニルカルボニルオキシ)安息香酸塩化物を得る。 (5) 上記(4)で得た塩化物と上記(2)で得た1,1,1-トリ
フルオロ-2-アルキル 4-ヒドロキシベンゾエートとを
反応させ、4-(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシカ
ルボニル)フェニル 4-(4-アルキルオキシフェニルカル
ボニルオキシ)ベンゾエートを得る。

【化１６】 (6) 上記(4)で得た4-(4-アルキルオキシフェニルカル
ボニルオキシ)安息香酸塩化物をトリエチルアミンの存
在下にp-ヒドロキシ安息香酸と反応させ、さらにチオニ
ルクロライドを作用させて4-〔(4-アルキルオキシフェ
ニルカルボニルオキシ)フェニルカルボニルオキシ〕安
息香酸塩化物を得る。 (7) 上記(6)で得た塩化物と上記(2)で得た1,1,1-トリ
フルオロ-2-アルキル 4-ヒドロキシベンゾエートとを
反応させて、4-(1,1,1-トリフルオロ-2-アルキルオキシ
カルボニルフェニル 4-〔4-(4-アルキルオキシフェニ
ルカルボニルオキシ)フェニルカルボニルオキシ〕ベン
ゾエートを得る。

【化１７】

【０００６】

【実施例】

実施例１ 1) 1,1,1-トリフルオロ-2-オクチル 4-ベンジルオキシ
ベンゾエートの合成

【化１８】 4-ベンジルオキシ安息香酸クロリド4.3ｇを塩化メチレ
ン50mlに溶解させ、次いで光学活性な1,1,1-トリフルオ
ロ-2-オクタノール2.9ｇとジメチルアミノピリジン0.6
ｇとトリエチルアミン1.7ｇとを塩化メチレン50mlに溶
解した溶液を氷冷下にて少量づつ加えた。反応混合物を
室温に戻し、一昼夜反応させ、反応液を氷水に投入し、
塩化メチレンにて抽出し塩化メチレン相を希塩酸、水、
１Ｎ炭酸ナトリウム水溶液、水にて順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムにて乾燥して溶媒を留去し、粗生成物を
得た。これをトルエン−シリカゲルカラムクロマトグラ
フで処理し、さらにエタノールにて再結晶して目的物3.
8ｇを得た。 2) 1,1,1-トリフルオロ-2-オクチル 4-ヒドロキシベン
ゾエートの合成

【化１９】 1)で得られた化合物をメタノール100mlに溶解し、10％
担持Ｐｄ−カーボン0.4ｇを加え、水素雰囲気下水素化
分解反応を行ない、目的化合物2.8ｇを得た。 3) 4-n-デカノイルオキシ安息香酸の合成

【化２０】 ｐ-ヒドロキシ安息香酸３ｇとトリエチルアミン2.4ｇと
をジクロロメタン30mlに溶解する。デカノイルクロライ
ド4.3ｇとジメチルアミノピリジン0.2ｇとを加え、室温
にて約20時間かきまぜる。希塩酸を加え、分液ロートに
て有機層を分離する。溶媒を留去し、残査物をn-ヘキサ
ンにて洗浄した後、乾燥させ、目的化合物約５ｇを得
る。 4) 4-ｎ-デカノイルオキシ安息香酸クロライドの合成

【化２１】 3)で合成した4-ｎ-デカノイルオキシ安息香酸5.0ｇを10
ｇの塩化チオニル中に入れ、極く少量のN,N-ジメチルホ
ルムアミドを加え、４時間還流する。過剰の塩化チオニ
ルを留去して目的化合物5.2ｇを得た。 5) 4-カルボキシフェニル 4-n-デカノイルオキシベン
ゾエートの合成

【化２２】 p-ヒドロキシ安息香酸２ｇとトリエチルアミン1.3ｇと
を塩化メチレン30ml中に溶解する。4)で合成した4-n-デ
カノイルオキシ安息香酸クロライド４ｇとジメチルアミ
ノピリジン0.3ｇとを加え、室温にて約20時間かきまぜ
る。希塩酸を加え、分液ロートにて有機層を分離する。
溶媒を留去し、残査物をn-ヘキサンにて洗浄した後、乾
燥させ、目的化合物約３ｇを得る。 6) 4-(4-n-デカノイルオキシフェニルカルボニルオキ
シ)フェニルカルボキシクロライドの合成

【化２３】 5)で合成した4-カルボキシフェニル 4-n-デカノイルオ
キシベンゾエート３ｇを約10ｇの塩化チオニル中に入
れ、極少量のN,N-ジメチルホルムアミドを加え、４時間
還流する。過剰の塩化チオニルを留去し、目的化合物約
3.1ｇを得る。 7) 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-オクチルオキシカルボニ
ル)フェニル 4-(4-n-デカノイルオキシフェニルカルボ
キシオキシ)ベンゾエートの合成

【化２４】 2)で合成した1,1,1-トリフルオロ-2-オクチル 4-ヒドロ
キシベンゾエート0.5ｇとトリエチルアミン0.16ｇとを3
0mlの塩化メチレン中に溶解する。6)で合成した4-(4-n-
デカノイルオキシフェニルカルボニルオキシ)フェニル
カルボキシクロライド0.7ｇを30mlの塩化メチレンに溶
解し、それを少しずつ滴下する。さらに、ジメチルアミ
ノピリジン0.05ｇを加え、室温にて一昼夜かきまぜる。
反応混合物を水中に入れ、溶液を中性に調整した後、塩
化メチレン層を分離する。無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、塩化メチレンを留去する。残査物をシリカゲル
カラムクロマトグラフ（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチ
ル＝20/1）にて精製し、目的化合物0.11ｇを得る。 比旋光度〔α〕20/D＝＋25.5度である。ホットステージ
付偏光顕微鏡観察による相転移温度(℃)は次の通りであ
る。

【表１】

【０００７】実施例２ 1) 2-フルオロ-4-ベンジルオキシ安息香酸 1,1,1-トリ
フルオロ-2-オクチルエステルの合成

【化２５】 2-フルオロ-4-ベンジルオキシ安息香酸クロリド2.7ｇを
塩化メチレン30mlに溶解させ、次いで光学活性な1,1,1-
トリフルオロ-2-オクタノール1.8ｇとジメチルアミノピ
リジン0.3ｇとトリエチルアミン1.5ｇとを塩化メチレン
50mlに溶解した溶液を冷氷下にて少量づつ加えた。反応
混合物を室温に戻し、一昼夜反応させ、反応液を氷水に
投入し、塩化メチレンにて抽出し塩化メチレン相を希塩
酸、水、１Ｎ炭酸ナトリウム水溶液、水にて順次洗浄
し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥して溶媒を留去し、
粗生成物を得た。これをトルエン-シリカゲルカラムク
ロマトグラフで処理し、さらにエタノールにて再結晶し
て目的化合物2.5ｇを得た。 2) 2-フルオロ-4-ヒドロキシ安息香酸 1,1,1-トリフル
オロ-2-オクチルエステルの合成

【化２６】 1)で得られた化合物をメタノール100mlに溶解し、10％
担持Ｐｄ-カーボン0.25ｇを加え、水素雰囲気下水素化
分解反応を行ない、目的化合物1.8ｇを得た。 3) 3-フルオロ-4-(1,1,1-トリフルオロ-2-オクチルオ
キシカルボニル)フェニル4-(4-n-デカノイルオキシフェ
ニルカルボキシオキシ)ベンゾエートの合成

【化２７】 2)で合成した3-フルオロ-4-ヒドロキシ安息香酸 1,1,1-
トリフルオロ-2-オクチルエステル0.5ｇと、トリエチル
アミン0.16ｇとを30mlの塩化メチレン中に溶解する。実
施例１の6)で合成した 4-(4-n-デカノイルオキシフェニ
ルカルボニルオキシ)フェニルカルボキシクロライド0.7
ｇを30mlの塩化メチレンに溶解し、それを少しずつ滴下
する。さらに、ジメチルアミノピリジン0.05ｇを加え、
室温にて一昼夜かきまぜる。反応混合物を水中に入れ、
溶液を中性に調整した後、塩化メチレン層を分離する。
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、塩化メチレンを留
去する。残査物をシリカゲルカラムクロマトグラフ（展
開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝20/1）にて精製し、目
的化合物0.13ｇを得る。 比旋光度〔α〕20/D＝＋23.8度である。ホットステージ
付偏光顕微鏡観察による相転移温度(℃)は次の通りであ
る。

【表２】 目的物の赤外線吸収スペクトルを図２に示す。

【０００８】実施例３ 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-オクチルオキシカルボニル)
フェニル 2-フルオロ-4-(4-n-デカノイルオキシフェニ
ルカルボニルオキシ)ベンゾエートの合成

【化２８】 実施例１の5)にて用いたｐ-ヒドロキシ安息香酸の代わ
りに、2-フルオロ-4-ヒドロキシ安息香酸を用い、同様
の合成反応を行ない目的化合物0.08ｇを得る。ホットス
テージ付偏光顕微鏡観察による相転移温度(℃)は次の通
りである。

【表３】 目的物の赤外線吸収スペクトルを図３に示す。

【０００９】実施例４ 3-フルオロ-4-(1,1,1-トリフルオロ-2-オクチルオキシ
カルボニル)フェニル 2-フルオロ-4-(4-n-デカノイルオ
キシフェニルカルボニルオキシ)ベンゾエートの合成

【化２９】 実施例１の5)にて用いたｐ-ヒドロキシ安息香酸の代わ
りに、2-フルオロ-4-ヒドロキシ安息香酸を用い、実施
例１の1)にて用いた4-ベンジルオキシ安息香酸クロリド
の代わりに、2-フルオロ-4-ベンジルオキシ安息香酸ク
ロリドを用いて同様の反応を行ない、目的化合物0.02ｇ
を得る。ホットステージ付偏光顕微鏡観察による相転移
温度(℃)は次の通りである。

【表４】

【００１０】実施例５ ４−（１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルオキシ
カルボニル）フェニル４−（２−フルオロ−４−ｎデカ
ノイルオキシフェニルカルボニルオキシベンゾエートの
合成。

【化３０】 実施例１の３）にて用いたｐ−ヒドロキシ安息香酸の代
わりに、２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸を用
い、同様の合成反応を行い目的化合物０．０５ｇを得
る。ホットステージ付偏光顕微鏡観察による相転移温度
（℃）は次の通りである。

【表５】 実施例６ 1) ｐ−オクチルオキシ安息香酸クロリドの合成

【化３１】 ｐ−オクチルオキシ安息香酸5.0gを10gの塩化チオニル
中に入れ、極く少量のN，N-ジメチルホルムアミドを加
え4時間環流する。過剰の塩化チオニルを留去して目的
化合物5.2gを得た。 2) 4-(4-オクチルオキシフェニルカルボニルオキシ)安
息香酸の合成

【化３２】 ｐ-ヒドロキシ安息香酸2.4gとトリエチルアミン1.9gと
をジクロロメタン30mlに溶解する。1)で合成したｐ-オ
クチルオキシ安息香酸塩化物5.2gとジメチルアミノピリ
ジン0.6gとを加え室温にて約20時間かきまぜる。希塩酸
を加え分液ロートにて有機層を分離する。溶媒を留去
し、残査物をn-ヘキサンにて洗浄した後乾燥させ目的化
合物約5gを得る。 3) 4-(4-オクチルオキシフェニルカルボニルオキシ)安
息香酸クロリドの合成

【化３３】 上記2)で合成した4-(4-オクチルオキシフェニルカルボ
ニルオキシ)安息香酸5.0gを10gの塩化チオニル中に入
れ、極く少量のN,N-ジメチルホルムアミドを加え４時間
環流する。過剰の塩化チオニルを留去して目的化合物5.
3gを得た。 4) 4-(1,1,1-トリフルオロ-2-オクチルオキシカルボニ
ル)フェニル 4-(4-オクチルオキシフェニルカルボニル
オキシ)ベンゾエートの合成

【化３４】 上記実施例１の2)で合成した1,1,1-トルフルオロ-2-オ
クチル 4-ヒドロキシベンゾエート0.5gとトリエチルア
ミン0.17gとを30mlの塩化メチレンに溶解する。3)で合
成した4-(4-オクチルオキシフェニルカルボニルオキシ)
安息香酸クロリド0.7gを30mlの塩化メチレンに溶解し、
それを少しづつ滴下する。さらにジメチルアミノピリジ
ンを0.06g加え、室温にて一昼夜かきまぜる。反応混合
物を水中に入れ溶液を中性に調整した後、塩化メチレン
層を分離する。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、塩
化メチレンを留去する。残査物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフ(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=20/1)にて
精製し、目的化合物0.12gを得る。ホットステージ付偏
光顕微鏡観察による相転位温度(℃)は次に通りである。

【表６】 但し、Ｓ＊(3)は三安定状態液晶相を示す。 実施例７ 1) 4-〔4-(オクチルオキシフェニルカルボニルオキシ)
フェニルカルボニルオキシ〕安息香酸の合成

【化３５】 ｐ-ヒドロキシ安息香酸3.0gとトリエチルアミン2.3gと
をジクロロメタン50mlに溶解する。実施例6の3)で合成
した4-(4-オクチルオキシフェニルカルボニルオキシ)安
息香酸クロリド9.3gとジメチルアミノピリジン0.8gとを
加えて室温にて約30時間かきまぜる。希塩酸を加えて分
液ロートにて有機層を分離する。溶媒を留去し残査物を
n-ヘキサンにて洗浄した後乾燥させ目的化合物約5gを得
る。 2) 4-〔4-(4-オクチルオキシフェニルカルボニルオキ
シ)フェニルカルボニルオキシ〕安息香酸クロリドの合
成

【化３６】 上記1)で合成した4-〔4-(4-オクチルオキシフェニルカ
ルボニルオキシ)フェニルカルボニルオキシ〕安息香酸
5.0gを10gの塩化チオニル中に入れ、極く少量のN,N-ジ
メチルホルムアミドを加え４時間環流する。過剰の塩化
チオニルを留去して目的化合物5.2gを得た。 3) 4-(1,1,1-トルフルオロ-2-オクチルオキシカルボニ
ル)フェニル 4-〔4-(4-オクチルオキシフェニルカルボ
ニルオキシ)フェニルカルボニルオキシ〕ベンゾエート
の合成

【化３７】 上記実施例1の2)で合成した1,1,1-トリフルオロ-2-オク
チル-4-ヒドロキシベンゾエート1.0gとトリエチルアミ
ン0.35gとを50mlの塩化メチレンに溶解する。2)で合成
した4-〔4-(4-オクチルオキシフェニルカルボニルオキ
シ)フェニルカルボニルオキシ〕安息香酸クロリド1.8g
を50mlの塩化メチレンに溶解しそれを少しづつ滴下す
る。さらにジメチルアミノピリジン0.12gを加え室温に
て一昼夜かきまぜる。反応混合物を水中に入れ溶液を中
性に調整した後、塩化メチレン層を分離する。無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、塩化メチレンを留去する。
残査物をシリカゲルクロマトグラフ(展開溶媒:ヘキサン
/酢酸エチル=20/1)にて精製し目的化合物0.16gを得る。
ホットステージ付偏光顕微鏡観察による相転位温度(℃)
は次の通りである。

【表７】 但し、Ｓ＊(3)は三安定状態液晶相を示す。目的物の赤
外線吸収スペクトルを図４に示す。

【００１１】

【効果】本発明の新規液晶はいずれも安定な三状態を示
すものであり、これを利用した表示デバイス、スイッチ
ングデバイスなど広い用途を有する。

【図面の簡単な説明】

【図１】Ａが印加される三角波を、Ｂが市販ネマチック
液晶の、Ｃは二状態液晶の、Ｄは三状態液晶の、それぞ
れの光学応答特性を示す。

【図２】実施例２の本発明化合物の赤外線吸収スペクト
ルである。

【図３】実施例３の本発明化合物の赤外線吸収スペクト
ルである。

【図４】実施例７の本発明化合物の赤外線吸収スペクト
ルである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山川 則子 東京都千代田区霞が関３丁目２番５号 昭 和シエル石油株式会社内

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 で示される光学活性な液晶化合物。
2. 【請求項２】 一般式（II） 【化２】 で示される光学活性な液晶化合物。
3. 【請求項３】 一般式(III) 【化３】 で示される光学活性な液晶化合物。
4. 【請求項４】 一般式(IV) 【化４】 で示される光学的三安定状態を示す光学活性な液晶化合
   物。
5. 【請求項５】 一般式(V) 【化５】 で示される光学的三安定状態を示す光学活性な液晶化合
   物。
6. 【請求項６】 一般式(VI) 【化６】 で示される光学的三安定状態を示す光学活性な液晶化合
   物。