JP2561128B2 - 光学活性化合物及びその用途 - Google Patents
光学活性化合物及びその用途Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な光学活性化合物、液晶組成物及び光ス
イツチング素子に関する。
イツチング素子に関する。
液晶表示素子の表示方式として現在広く実用に供され
ているものは、ねじれネマチツク型（TN）及び動的散乱
型（DS）である。これらはネマチツク液晶を主成分とし
たネマチツク液晶セルによる表示であるが、従来のネマ
チツク液晶セルの短所の一つに応答速度が遅く、最高数
ミリ秒のオーダーの応答速度しか得られないという事実
があげられる。そしてこのことがネマチツク液晶セルの
応用範囲を制約する一因となつている。これに対して最
近スメクチツク液晶セルを用いればより高速な応答が得
られることが明らかになつてきた。
ているものは、ねじれネマチツク型（TN）及び動的散乱
型（DS）である。これらはネマチツク液晶を主成分とし
たネマチツク液晶セルによる表示であるが、従来のネマ
チツク液晶セルの短所の一つに応答速度が遅く、最高数
ミリ秒のオーダーの応答速度しか得られないという事実
があげられる。そしてこのことがネマチツク液晶セルの
応用範囲を制約する一因となつている。これに対して最
近スメクチツク液晶セルを用いればより高速な応答が得
られることが明らかになつてきた。
光学活性なスメクチツク液晶の中には強誘電性を示す
ものがあることが知られており、その応用に関して大き
な関心が持たれている。強誘電性液晶は、1975年、R.B.
メイヤー（R.B.Meyer）ら〔ジユルナール・ド・フイジ
ーク（J.Phys.）、第36巻、第L69頁（1975）〕により最
初に合成されたが、それは、４−（４−ｎ−デシルオキ
シベンジリデンアミノ）−２−メチルブチルシンナメー
ト（DOBAMBC）を代表例とするシツフ塩基系の化合物で
あり、これが特定の状態、例えばカイラルスメクチツク
Ｃ相において強誘電性を示すことを特徴とするものであ
る。その後、N.A.クラーク（N.A.Clark）ら〔アプライ
ド・フイジクス・レターズ（Appl.Phys.Lett.）第36
巻、第899頁（1980）〕により、DOBAMBCの薄膜セルにお
いて、マイクロ秒オーダーの高速応答性が発見され、こ
れが契機となつて強誘電性液晶はその高速応答性やメモ
リ性を利用して、液晶テレビ等のデイスプレイ用のみな
らず、光プリンターヘツド、光フーリエ変換素子、ライ
トバルブ等のオプトエレクトロニクス関係素子の部品に
も使用可能な材料として注目を集めている。強誘電性液
晶セルにおいては、誘電率が高く、自発分極が大きい材
料を用いるほどセルを高速駆動できて有利であるため、
自発分極の大きい材料の開発が望まれている。
ものがあることが知られており、その応用に関して大き
な関心が持たれている。強誘電性液晶は、1975年、R.B.
メイヤー（R.B.Meyer）ら〔ジユルナール・ド・フイジ
ーク（J.Phys.）、第36巻、第L69頁（1975）〕により最
初に合成されたが、それは、４−（４−ｎ−デシルオキ
シベンジリデンアミノ）−２−メチルブチルシンナメー
ト（DOBAMBC）を代表例とするシツフ塩基系の化合物で
あり、これが特定の状態、例えばカイラルスメクチツク
Ｃ相において強誘電性を示すことを特徴とするものであ
る。その後、N.A.クラーク（N.A.Clark）ら〔アプライ
ド・フイジクス・レターズ（Appl.Phys.Lett.）第36
巻、第899頁（1980）〕により、DOBAMBCの薄膜セルにお
いて、マイクロ秒オーダーの高速応答性が発見され、こ
れが契機となつて強誘電性液晶はその高速応答性やメモ
リ性を利用して、液晶テレビ等のデイスプレイ用のみな
らず、光プリンターヘツド、光フーリエ変換素子、ライ
トバルブ等のオプトエレクトロニクス関係素子の部品に
も使用可能な材料として注目を集めている。強誘電性液
晶セルにおいては、誘電率が高く、自発分極が大きい材
料を用いるほどセルを高速駆動できて有利であるため、
自発分極の大きい材料の開発が望まれている。
また実用上は、液晶化合物あるいは組成物自身が安定
であり、更には、室温を中心とする広い温度範囲で強誘
電性を示すことが必要である。
であり、更には、室温を中心とする広い温度範囲で強誘
電性を示すことが必要である。
しかし、DOBAMBCなどのシツフ塩基型の化合物は水や
光等に対する安定性の点で難点があり、また強誘電性を
示す温度範囲も室温より40℃以上高温側にあるなど、実
用に適するものではなかつた。そこで、強誘電性液晶材
料として、物理的化学的に安定で、しかも大きい自発分
極を持つ材料系の実現が強く期待されている。
光等に対する安定性の点で難点があり、また強誘電性を
示す温度範囲も室温より40℃以上高温側にあるなど、実
用に適するものではなかつた。そこで、強誘電性液晶材
料として、物理的化学的に安定で、しかも大きい自発分
極を持つ材料系の実現が強く期待されている。
本発明の目的は化学的安定性、光安定性に優れ、自発
分極が大きく、かつカイラルスメクチツクＣ相の温度範
囲の広い新規光学活性化合物を得ることにある。また本
発明はこのような光学活性化合物あるいは液晶組成物を
用いて高速応答性を有する表示素子等を提供しようとす
るものである。
分極が大きく、かつカイラルスメクチツクＣ相の温度範
囲の広い新規光学活性化合物を得ることにある。また本
発明はこのような光学活性化合物あるいは液晶組成物を
用いて高速応答性を有する表示素子等を提供しようとす
るものである。
本発明を概説すれば、本発明の第１の発明は光学活性
化合物に関する発明であつて、下記一般式I: （但し、Ｘは塩素あるいはフツ素を示し、ｍは１あるい
は２、R1は炭素数４以上のアルキル基、アルキルオキシ
基を、R2は炭素数４以上のアルキル基を示し、R1、R2は
いずれか一方は光学活性基である）で表されることを特
徴とする。
化合物に関する発明であつて、下記一般式I: （但し、Ｘは塩素あるいはフツ素を示し、ｍは１あるい
は２、R1は炭素数４以上のアルキル基、アルキルオキシ
基を、R2は炭素数４以上のアルキル基を示し、R1、R2は
いずれか一方は光学活性基である）で表されることを特
徴とする。
また、本発明の第２の発明は液晶組成物に関する発明
であつて、第１の発明の光学活性化合物の少なくとも１
種を成分として含有することを特徴とする。
であつて、第１の発明の光学活性化合物の少なくとも１
種を成分として含有することを特徴とする。
そして、本発明の第３の発明は光スイツチング素子に
関する発明であつて、第１の発明の光学活性化合物、あ
るいはこの化合物の少なくとも１種を成分として含有す
る液晶組成物を使用して構成されることを特徴とする。
関する発明であつて、第１の発明の光学活性化合物、あ
るいはこの化合物の少なくとも１種を成分として含有す
る液晶組成物を使用して構成されることを特徴とする。
一般式（Ｉ）の化合物は、分子の長軸に対して横方向
にフッ素及び塩素を含有しているほか、更にこれ以外に
不斉炭素にカルボニル基を直接結合させている場合もあ
るために、高い施光性を有している。また、中心骨格は
ビフエニルカルボン酸エステルあるいは安息香酸フエニ
ルエステル構造を有しており、更に分子の両末端に長鎖
アルキル基（炭素数４〜18が好ましい）が存在するので
それ自身が液晶性を示すものである。
にフッ素及び塩素を含有しているほか、更にこれ以外に
不斉炭素にカルボニル基を直接結合させている場合もあ
るために、高い施光性を有している。また、中心骨格は
ビフエニルカルボン酸エステルあるいは安息香酸フエニ
ルエステル構造を有しており、更に分子の両末端に長鎖
アルキル基（炭素数４〜18が好ましい）が存在するので
それ自身が液晶性を示すものである。
また、複数のフツ素が含まれることにより表面エネル
ギーの低下が起こるため、強誘電性液晶に不可欠な薄い
セル内において、ドメインの回転に対する抵抗が非フツ
素系化合物に比較して減少することが予想され、表示素
子として使用する場合に高速応答性が期待できる。
ギーの低下が起こるため、強誘電性液晶に不可欠な薄い
セル内において、ドメインの回転に対する抵抗が非フツ
素系化合物に比較して減少することが予想され、表示素
子として使用する場合に高速応答性が期待できる。
本発明における一般式（Ｉ）の光学活性液晶化合物
は、例えば次のような合成経路に従つて製造することが
できる。
は、例えば次のような合成経路に従つて製造することが
できる。
上記製造過程を概説すると、始めにハロゲン化−４−
ヒドロキシ安息香酸類（II）をパーチヤルらの報告〔J.
M.Birchallほか、ジヤーナル・オブ・ケミカル・ソサエ
テイ（J.Chem.Soc.）,1971年、第1343頁〕に記載されて
いる方法に従い、クロロフルオロベンゾニトリル類と水
酸化ナトリウムとの反応で製造する。
ヒドロキシ安息香酸類（II）をパーチヤルらの報告〔J.
M.Birchallほか、ジヤーナル・オブ・ケミカル・ソサエ
テイ（J.Chem.Soc.）,1971年、第1343頁〕に記載されて
いる方法に従い、クロロフルオロベンゾニトリル類と水
酸化ナトリウムとの反応で製造する。
ここで使用する３−クロロテトラフルオロベンゾニト
リル又は3,5−ジクロロトリフルオロベンゾニトリルは
石川らの報告（高岡昭生、石川延男ほか、日本化学会
誌、1985年、第2155頁）に準じてペンタクロロペンゾニ
トリルから製造できる。次にこれらを酸触媒の存在下に
光学活性アルコール等のアルコール類と反応させてハロ
ゲン化−４−ヒドロキシ安息香酸アルキルエステル（II
I）を製造する。但し２級アルコールとの反応では、上
記の反応も適用可能であるが、より好ましくは、上記バ
ーチヤルらの報告に準じ、クロロフルオロベンゾニトリ
ル類の４−位ハロゲンをメトキシ基に変え、アルカリに
よりニトリル基を加水分解してカルボン酸とし、酸クロ
ライドとした後エステル化し、次いで脱メチル化して
（III）を製造する方が光学純度の高い目的化合物を製
造することができる。
リル又は3,5−ジクロロトリフルオロベンゾニトリルは
石川らの報告（高岡昭生、石川延男ほか、日本化学会
誌、1985年、第2155頁）に準じてペンタクロロペンゾニ
トリルから製造できる。次にこれらを酸触媒の存在下に
光学活性アルコール等のアルコール類と反応させてハロ
ゲン化−４−ヒドロキシ安息香酸アルキルエステル（II
I）を製造する。但し２級アルコールとの反応では、上
記の反応も適用可能であるが、より好ましくは、上記バ
ーチヤルらの報告に準じ、クロロフルオロベンゾニトリ
ル類の４−位ハロゲンをメトキシ基に変え、アルカリに
よりニトリル基を加水分解してカルボン酸とし、酸クロ
ライドとした後エステル化し、次いで脱メチル化して
（III）を製造する方が光学純度の高い目的化合物を製
造することができる。
最後に酸クロライド（IV）とヒドロキシエステル化合
物（III）とをピリジン等の塩基の存在下に反応させて
一般式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
物（III）とをピリジン等の塩基の存在下に反応させて
一般式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明する
が、本発明の適用範囲はこれらの実施例によつて限定さ
れるものではない。
が、本発明の適用範囲はこれらの実施例によつて限定さ
れるものではない。
実施例１ 化合物 ４−ヒドロキシ−３−クロロトリフルオロ安息香酸23
g及び光学活性−２−メチルブタノール8.8gをｐ−トル
エンスルホン酸1.3g、トルエン370mlと共に加熱還流さ
せ、デイーンスターク水分離器で生成する水を系外に除
去しながら32時間反応させ、冷却後水を加えてトルエン
抽出し、希水酸化ナトリウム水溶液で抽出し、この水溶
液を塩酸で酸性にすると油状物が生成した。これをエー
テル抽出し、水で洗浄して無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、エーテルを留去してヘキサン−クロロホルムを溶媒
としてシリカゲルのカラムを通し、３−クロロ−４−ヒ
ドロキシトリフルオロ安息香酸−（２−メチルブチル）
エステル（III）を得た。
g及び光学活性−２−メチルブタノール8.8gをｐ−トル
エンスルホン酸1.3g、トルエン370mlと共に加熱還流さ
せ、デイーンスターク水分離器で生成する水を系外に除
去しながら32時間反応させ、冷却後水を加えてトルエン
抽出し、希水酸化ナトリウム水溶液で抽出し、この水溶
液を塩酸で酸性にすると油状物が生成した。これをエー
テル抽出し、水で洗浄して無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、エーテルを留去してヘキサン−クロロホルムを溶媒
としてシリカゲルのカラムを通し、３−クロロ−４−ヒ
ドロキシトリフルオロ安息香酸−（２−メチルブチル）
エステル（III）を得た。
次に４−デシルオキシ安息香酸1.5gを塩化チオニル20
mlと加熱反応させて酸クロライドとし、塩化チオニルを
留去して得られる生成物のトルエン溶液を上記化合物
（III）1.5gのピリジン40mlの溶液に徐々に加えて55〜7
1℃で８時間反応させ、一夜放置後水に注いでトルエン
で抽出し、トルエン溶液を希炭酸水素ナトリウム水溶
液、次いで水で洗浄して無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、溶媒を減圧下に留去した残留物をシクロヘキサン−
トルエンを溶媒とするシリカゲルのカラムクロマトグラ
フイで精製し、更にヘプタンを用い低温で再結晶して、
化合物〔一般式（Ｉ）においてR1＝C10H21O、R2＝CH2
C＊Ｈ（CH3）C2H5、ｍ＝１、Ｘ＝Ｆの化合物〕を製造し
た。
mlと加熱反応させて酸クロライドとし、塩化チオニルを
留去して得られる生成物のトルエン溶液を上記化合物
（III）1.5gのピリジン40mlの溶液に徐々に加えて55〜7
1℃で８時間反応させ、一夜放置後水に注いでトルエン
で抽出し、トルエン溶液を希炭酸水素ナトリウム水溶
液、次いで水で洗浄して無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、溶媒を減圧下に留去した残留物をシクロヘキサン−
トルエンを溶媒とするシリカゲルのカラムクロマトグラ
フイで精製し、更にヘプタンを用い低温で再結晶して、
化合物〔一般式（Ｉ）においてR1＝C10H21O、R2＝CH2
C＊Ｈ（CH3）C2H5、ｍ＝１、Ｘ＝Ｆの化合物〕を製造し
た。
この化合物を透明電極の間隙が約３μｍのガラスセル
に封入し、±5V、1Hzの電界を印加しながら偏光顕微鏡
で観察すると、温度降下時に14℃まで電界の反転に伴い
ドメインも反転するのが認められた。その他の相転移温
度は表１に示してある。なおCryは結晶状態、SC＊は強
誘電性のカイラルスメクチツクＣ相で、上記の電界に対
して少なくとも一部が応答する相である。SAはスメクチ
ツクＡ相、Ｉは等方性液相を示している。また・はその
相が存在することを示している。なお（）はその相がモ
ノトロビツクであることを示している。
に封入し、±5V、1Hzの電界を印加しながら偏光顕微鏡
で観察すると、温度降下時に14℃まで電界の反転に伴い
ドメインも反転するのが認められた。その他の相転移温
度は表１に示してある。なおCryは結晶状態、SC＊は強
誘電性のカイラルスメクチツクＣ相で、上記の電界に対
して少なくとも一部が応答する相である。SAはスメクチ
ツクＡ相、Ｉは等方性液相を示している。また・はその
相が存在することを示している。なお（）はその相がモ
ノトロビツクであることを示している。
この化合物を電極間隙120μｍのセルに封入し、宮里
らが報告している三角波法〔K.宮里、S.アベ、H.タケゾ
エ、A.フカダ及びE.クゼ（K.Miyasato、S.Abe、H.Takez
oe、A.Fukada、E.Kuze）、ジヤパニーズ・ジヤーナル・
オブ・アプライド・フイジクス（Jpn.J.Appl.Phys.）、
1983年、第22巻、第L661頁〕で自発分極を測定したとこ
ろ、その値は15nC/cm2であつた。
らが報告している三角波法〔K.宮里、S.アベ、H.タケゾ
エ、A.フカダ及びE.クゼ（K.Miyasato、S.Abe、H.Takez
oe、A.Fukada、E.Kuze）、ジヤパニーズ・ジヤーナル・
オブ・アプライド・フイジクス（Jpn.J.Appl.Phys.）、
1983年、第22巻、第L661頁〕で自発分極を測定したとこ
ろ、その値は15nC/cm2であつた。
実施例２ 化合物 光学活性−２−メチルブタノールの代わりに光学活性
−２−オクタノールを用いる以外は実施例１と同様にし
て化合物〔一般式（Ｉ）においてR1＝C10H21O、R2＝
Ｃ＊Ｈ（CH3）C6H13、ｍ＝１、Ｘ＝Ｆの化合物〕を製造
した。
−２−オクタノールを用いる以外は実施例１と同様にし
て化合物〔一般式（Ｉ）においてR1＝C10H21O、R2＝
Ｃ＊Ｈ（CH3）C6H13、ｍ＝１、Ｘ＝Ｆの化合物〕を製造
した。
この化合物の転移温度を表１に示す。また実施例１と
同様にして測定した自発分極の値は67nC/cm2であつた。
同様にして測定した自発分極の値は67nC/cm2であつた。
実施例３ 化合物 ４−デシルオキシ安息香酸の代わりに４′−オクチル
オキシ−４−ビフエニルカルボン酸を用いる以外は実施
例１と同様にして化合物〔一般式（Ｉ）において、R1
＝C8H17O、R2＝CH2C＊Ｈ（CH3）C2H5、ｍ＝２、Ｘ＝Ｆ
の化合物〕を製造した。この化合物の転移温度は表１に
示した通りである。また実施例１と同様にして測定した
自発分極の値は12nC/cm2であつた。
オキシ−４−ビフエニルカルボン酸を用いる以外は実施
例１と同様にして化合物〔一般式（Ｉ）において、R1
＝C8H17O、R2＝CH2C＊Ｈ（CH3）C2H5、ｍ＝２、Ｘ＝Ｆ
の化合物〕を製造した。この化合物の転移温度は表１に
示した通りである。また実施例１と同様にして測定した
自発分極の値は12nC/cm2であつた。
実施例４ 化合物 ４−デシルオキシ安息香酸の代わりに４′−デシルオ
キシ−４−ビフエニルカルボン酸および光学活性−２−
メチルブタノールの代わりに光学活性−２−ブタノール
を用いる他は実施例１と同様にして化合物〔一般式
（Ｉ）においてR1＝C10H21O、R2＝Ｃ＊Ｈ（CH3）C2H5、
ｍ＝２、Ｘ＝Ｆの化合物〕を製造した。
キシ−４−ビフエニルカルボン酸および光学活性−２−
メチルブタノールの代わりに光学活性−２−ブタノール
を用いる他は実施例１と同様にして化合物〔一般式
（Ｉ）においてR1＝C10H21O、R2＝Ｃ＊Ｈ（CH3）C2H5、
ｍ＝２、Ｘ＝Ｆの化合物〕を製造した。
この化合物の転移温度は表１に示した通りである。ま
た実施例１と同様にして測定した自発分極の値は60nC/c
m2であつた。
た実施例１と同様にして測定した自発分極の値は60nC/c
m2であつた。
実施例５ 化合物 ４−デシルオキシ安息香酸の代わりに４′−オクチル
オキシ−４−ビフエニルカルボン酸および光学活性−２
−メチルブタノールの代わりに光学活性２−オクタノー
ルを用いる他は実施例１と同様にして化合物〔一般式
（Ｉ）においてR1＝C8H17O、R2＝Ｃ＊Ｈ（CH3）C6H13、
ｍ＝２、Ｘ＝Ｆの化合物〕を製造した。
オキシ−４−ビフエニルカルボン酸および光学活性−２
−メチルブタノールの代わりに光学活性２−オクタノー
ルを用いる他は実施例１と同様にして化合物〔一般式
（Ｉ）においてR1＝C8H17O、R2＝Ｃ＊Ｈ（CH3）C6H13、
ｍ＝２、Ｘ＝Ｆの化合物〕を製造した。
この化合物の転移温度は表１に示してある。
実施例６ 化合物 ４−ヒドロキシ−３−クロロトリフルオロ安息香酸に
代えて４−ヒドロキシ−3,5−ジクロロジフルオロ安息
香酸、光学活性−２−メチルブタノールに代えて光学活
性−２−オクタノール、４−デシルオキシ安息香酸に代
えて４′−デシルオキシ−４−ビフエニルカルボン酸を
用いる以外は実施例１と同様にして化合物〔一般式
（Ｉ）においてR1＝C10H21O、R2＝Ｃ＊Ｈ（CH3）C
6H13、ｍ＝２、Ｘ＝Clの化合物〕を製造した。
代えて４−ヒドロキシ−3,5−ジクロロジフルオロ安息
香酸、光学活性−２−メチルブタノールに代えて光学活
性−２−オクタノール、４−デシルオキシ安息香酸に代
えて４′−デシルオキシ−４−ビフエニルカルボン酸を
用いる以外は実施例１と同様にして化合物〔一般式
（Ｉ）においてR1＝C10H21O、R2＝Ｃ＊Ｈ（CH3）C
6H13、ｍ＝２、Ｘ＝Clの化合物〕を製造した。
この化合物の転移温度は表１に示した通りである。
実施例７ 化合物 ４−デシルオキシ安息香酸の代わりに光学活性−４′
−（１−メチルヘプチル）−４−ビフエニルカルボン
酸、光学活性−２−メチルブタノールの代わりに１−オ
クタノールを用いる以外は実施例１と同様にして化合物
〔一般式（Ｉ）においてR1＝C6H13C＊Ｈ（CH3）、R2
＝C8H17、ｍ＝２、Ｘ＝Ｆの化合物〕を製造した。
−（１−メチルヘプチル）−４−ビフエニルカルボン
酸、光学活性−２−メチルブタノールの代わりに１−オ
クタノールを用いる以外は実施例１と同様にして化合物
〔一般式（Ｉ）においてR1＝C6H13C＊Ｈ（CH3）、R2
＝C8H17、ｍ＝２、Ｘ＝Ｆの化合物〕を製造した。
この化合物の転移温度は表１に示してある。また実施
例１と同様にして測定した自発分極の値は54nC/cm2であ
つた。
例１と同様にして測定した自発分極の値は54nC/cm2であ
つた。
実施例８ ≪液晶組成物≫ 実施例１における化合物の15重量部に対して、ノン
カイラルのスメクチツク液晶である下記構造式の４′−
（２−メチルブチル）−４−ビフエニルカルボン酸（４
−ヘキシルオキシフエニル）エステル34重量部、及び
４′−オクチルオキシ−４−ビフエニルカルボン酸（４
−ペンチルオキシフエニル）エステル51重量部を混合し
て液晶組成物を調製した。
カイラルのスメクチツク液晶である下記構造式の４′−
（２−メチルブチル）−４−ビフエニルカルボン酸（４
−ヘキシルオキシフエニル）エステル34重量部、及び
４′−オクチルオキシ−４−ビフエニルカルボン酸（４
−ペンチルオキシフエニル）エステル51重量部を混合し
て液晶組成物を調製した。
この液晶組成物は10〜52℃の範囲でSC＊相を示し、そ
の温度範囲がそれぞれ単独の化合物に比較して著しく拡
大された。
の温度範囲がそれぞれ単独の化合物に比較して著しく拡
大された。
実施例９ ≪液晶組成物≫ 実施例２〜４における化合物〜のそれぞれ11、1
5、及び18重量部に対して、実施例８におけるノンカイ
ラルのスメクチツク液晶をそれぞれ30及び26重量部混合
して液晶組成物を調製した。この液晶組成物は８〜64℃
の範囲でSC＊相を示し、その温度範囲がそれぞれ単独の
化合物に比較して著しく拡大された。
5、及び18重量部に対して、実施例８におけるノンカイ
ラルのスメクチツク液晶をそれぞれ30及び26重量部混合
して液晶組成物を調製した。この液晶組成物は８〜64℃
の範囲でSC＊相を示し、その温度範囲がそれぞれ単独の
化合物に比較して著しく拡大された。
以上２つの実施例で示したように、構造の異なる液晶
化合物を混合することにより、単独で用いるよりも広い
温度範囲、しかも室温の上下でカイラルスメクチツクＣ
液晶となる液晶組成物を得ることができる。
化合物を混合することにより、単独で用いるよりも広い
温度範囲、しかも室温の上下でカイラルスメクチツクＣ
液晶となる液晶組成物を得ることができる。
実施例10 ≪光スイツチング素子≫ 透明電極上のポリイミド膜にラビング配向処理を施
し、アルミナ粉末により電極間隙を約３μｍに保持した
ガラスセルに、実施例７で得られる化合物を加熱して
等方性液相として充填した。このセルを徐冷してSC＊相
を出現させ、67℃に保持し、±20V、10Hzの方形波を印
加したときの透過光強度の変化を光電子増倍管で測定し
た結果、光強度の０〜90％変化で定義した応答時間は82
μsecであり、高速な応答性を示した。
し、アルミナ粉末により電極間隙を約３μｍに保持した
ガラスセルに、実施例７で得られる化合物を加熱して
等方性液相として充填した。このセルを徐冷してSC＊相
を出現させ、67℃に保持し、±20V、10Hzの方形波を印
加したときの透過光強度の変化を光電子増倍管で測定し
た結果、光強度の０〜90％変化で定義した応答時間は82
μsecであり、高速な応答性を示した。
実施例11 ≪光スイツチング素子≫ 実施例８及び９で調製した液晶組成物を用いて、実施
例10と同様にしてセルを作製した。測定温度を25℃とす
る以外は実施例10と同一条件で求めた応答時間はそれぞ
れ180及び57μsecであり、高速な応答性を示した。
例10と同様にしてセルを作製した。測定温度を25℃とす
る以外は実施例10と同一条件で求めた応答時間はそれぞ
れ180及び57μsecであり、高速な応答性を示した。
以上説明したように本発明によれば、一般式（Ｉ）で
示される光学活性化合物、あるいはこの光学活性化合物
の少なくとも１種を成分として含有する液晶組成物を用
いることにより、カイラルスメクチツクＣ液晶相の温度
範囲が従来の非ハロゲン系材料よりも低下するため、室
温を含む広い温度範囲で動作し、また自発分極が大きい
ために表示素子として用いる場合に高速応答性が可能と
なる。
示される光学活性化合物、あるいはこの光学活性化合物
の少なくとも１種を成分として含有する液晶組成物を用
いることにより、カイラルスメクチツクＣ液晶相の温度
範囲が従来の非ハロゲン系材料よりも低下するため、室
温を含む広い温度範囲で動作し、また自発分極が大きい
ために表示素子として用いる場合に高速応答性が可能と
なる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｍ 7:00
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式I: （但し、Ｘは塩素あるいはフツ素を示し、ｍは１あるい
は２、R1は炭素数４以上のアルキル基、アルキルオキシ
基を、R2は炭素数４以上のアルキル基を示し、R1、R2の
いずれか一方は光学活性基である）で表されることを特
徴とする光学活性化合物。 - 【請求項２】請求項１記載の光学活性化合物の少なくと
も１種を成分として含有することを特徴とする液晶組成
物。 - 【請求項３】請求項１記載の光学活性化合物、あるいは
この化合物の少なくとも１種を成分として含有する液晶
組成物を使用して構成されることを特徴とする光スイツ
チング素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63137449A JP2561128B2 (ja) | 1988-06-06 | 1988-06-06 | 光学活性化合物及びその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63137449A JP2561128B2 (ja) | 1988-06-06 | 1988-06-06 | 光学活性化合物及びその用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01311052A JPH01311052A (ja) | 1989-12-15 |
| JP2561128B2 true JP2561128B2 (ja) | 1996-12-04 |
Family
ID=15198871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63137449A Expired - Fee Related JP2561128B2 (ja) | 1988-06-06 | 1988-06-06 | 光学活性化合物及びその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2561128B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1873134B1 (en) * | 2005-03-03 | 2013-02-13 | JNC Corporation | Chlorofluorobenzene liquid crystalline compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display element |
-
1988
- 1988-06-06 JP JP63137449A patent/JP2561128B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01311052A (ja) | 1989-12-15 |
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