JPS60248789A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶組成物Info
- Publication number
- JPS60248789A JPS60248789A JP59102579A JP10257984A JPS60248789A JP S60248789 A JPS60248789 A JP S60248789A JP 59102579 A JP59102579 A JP 59102579A JP 10257984 A JP10257984 A JP 10257984A JP S60248789 A JPS60248789 A JP S60248789A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- phase
- ferroelectric
- crystal composition
- chiral smectic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は強誘電性液晶組成物に係シ、特に応答性の優れ
たカイラルスメクチックＣ相系の強誘電性液晶組成物に
関する。
たカイラルスメクチックＣ相系の強誘電性液晶組成物に
関する。
現在、実用されている液晶表示の大部分はＴＮ〔ツィス
テッド・ネマチック（Ｔ％ｖｉｓｔｅａＮｅｍａｔｉＣ
） ］盤表示方式を採用している。ＴＮ型表示方式は消
費電力が少なく、受光型であるために目の疲労が少ない
等の長所を有するが、反面応答速度が遅い欠点を持つ。
テッド・ネマチック（Ｔ％ｖｉｓｔｅａＮｅｍａｔｉＣ
） ］盤表示方式を採用している。ＴＮ型表示方式は消
費電力が少なく、受光型であるために目の疲労が少ない
等の長所を有するが、反面応答速度が遅い欠点を持つ。
最近の表示装置に対する要求は特に高速応答が望まれる
傾向にあシ、これに対処すべく液晶材料の改良が行われ
ている。
傾向にあシ、これに対処すべく液晶材料の改良が行われ
ている。
しかしながら発光型の表示方式（例えば発光ダイオ−）
”、ＥＬ（エレクトロ・ルミネッセンス）。
”、ＥＬ（エレクトロ・ルミネッセンス）。
プラズマディスプレイ等）と比較すると応答時間にはま
だ大差がある。受光屋で低消費電力である液晶表示の特
徴を生かし、しかも高速応答できる新表示方式を見出す
努力が続けられている。そのような試みの１つに強誘電
性液晶の光スイツチング現象を利用した表示デバイス〔
例えば、Ｎ、 Ａ。
だ大差がある。受光屋で低消費電力である液晶表示の特
徴を生かし、しかも高速応答できる新表示方式を見出す
努力が続けられている。そのような試みの１つに強誘電
性液晶の光スイツチング現象を利用した表示デバイス〔
例えば、Ｎ、 Ａ。
クラーク（Ｎ、 Ａ、 Ｃ１ａｒｋ ） 、 Ｓ、 Ｔ
、ラガーヴアール（８，Ｔ、 Ｌａｇｅｒｗａｌｌ ）
、 ７７’ ライ）”７ イシ）りス レタース（Ａｐ
ｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、 ）、３６，８９９（１９
８０））がおる。強誘電性液晶はＲ，Ｂ、メイヤ−（Ｒ
，Ｂ、 Ｍｅｙｅｒ ）らによシ発見され［：Ｒ，、Ｂ
、メイヤーら、ズルナ ド フィシツク（Ｊ、Ｐｈｙｓ
ｔｑｕｅ。
、ラガーヴアール（８，Ｔ、 Ｌａｇｅｒｗａｌｌ ）
、 ７７’ ライ）”７ イシ）りス レタース（Ａｐ
ｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、 ）、３６，８９９（１９
８０））がおる。強誘電性液晶はＲ，Ｂ、メイヤ−（Ｒ
，Ｂ、 Ｍｅｙｅｒ ）らによシ発見され［：Ｒ，、Ｂ
、メイヤーら、ズルナ ド フィシツク（Ｊ、Ｐｈｙｓ
ｔｑｕｅ。
３６、Ｌ−６９（１９７５））たもので、分子配列上か
らカイラルスメクチックＣ（以下Ｓｃ”と略記する。）
相もしくはカイラルスメクチックＨ（以下Ｓｍ”と略記
する。）相に属する液晶相とされている。現在までに表
１に示す化合物が強誘電性液晶化合物として知られてい
る（ ｐｈ、マルチｒラガー（ｐｈ、 Ｍａｒｔ ｉｎ
ｏ Ｌａｇａｒｄｅ ） 、ズルナルド ドフイジツク
（Ｊ、 ｐｈｙｓｉｑｕｅ、 ３７．０３−１２９（１
９７６））。
らカイラルスメクチックＣ（以下Ｓｃ”と略記する。）
相もしくはカイラルスメクチックＨ（以下Ｓｍ”と略記
する。）相に属する液晶相とされている。現在までに表
１に示す化合物が強誘電性液晶化合物として知られてい
る（ ｐｈ、マルチｒラガー（ｐｈ、 Ｍａｒｔ ｉｎ
ｏ Ｌａｇａｒｄｅ ） 、ズルナルド ドフイジツク
（Ｊ、 ｐｈｙｓｉｑｕｅ、 ３７．０３−１２９（１
９７６））。
しかし、表１から明らかなように既存の強誘電性液晶は
強誘電性を示す温度範囲、特に高速光スイッチング現象
が可能になるＳｃ”相を示す温度範囲（以下ＭＲと略す
。）が室温よシ高＜、シかも狭いために実用的でない。
強誘電性を示す温度範囲、特に高速光スイッチング現象
が可能になるＳｃ”相を示す温度範囲（以下ＭＲと略す
。）が室温よシ高＜、シかも狭いために実用的でない。
そこで、従来は表１／Ｉ６１の化合物にその末端アルコ
キシ基の長さの異る同族体を配合したり、表ＩＡＩに光
学活性物質（例えば今崎正秀ら、第８回液晶討論会講演
予稿集１７８〜１７９ページ（１９８２））もしくはコ
レステリック液晶（例えば、橋本哲也ら、第９回液晶討
論会講演予稿集、９２〜９３ページ（１９８３））を配
合してＭＲを拡大する試みがなされたが、いずれの場合
も個々の配合成分のＭＲよシ混合組成物のＭＲは狭くな
り、しかもＭＲは室温よシ高温のままであった。
キシ基の長さの異る同族体を配合したり、表ＩＡＩに光
学活性物質（例えば今崎正秀ら、第８回液晶討論会講演
予稿集１７８〜１７９ページ（１９８２））もしくはコ
レステリック液晶（例えば、橋本哲也ら、第９回液晶討
論会講演予稿集、９２〜９３ページ（１９８３））を配
合してＭＲを拡大する試みがなされたが、いずれの場合
も個々の配合成分のＭＲよシ混合組成物のＭＲは狭くな
り、しかもＭＲは室温よシ高温のままであった。
本発明の目的は室温を含む広い温度範囲で強誘電性カイ
ラルスメクチックＣ相を示す液晶組成物を提供すること
にある。
ラルスメクチックＣ相を示す液晶組成物を提供すること
にある。
本願明細膏において強誘電性カイラルスメクチックＣ相
液晶化合物とはカイラルスメクチックＣ相（８，” Ｃ
相と示す場合がある）の上限温度よシもＩＣ低い温度に
おいて少なくとも０．５ｎＣ／ｉ以上の自発分極を有す
るものを言う。
液晶化合物とはカイラルスメクチックＣ相（８，” Ｃ
相と示す場合がある）の上限温度よシもＩＣ低い温度に
おいて少なくとも０．５ｎＣ／ｉ以上の自発分極を有す
るものを言う。
本願第１番目の発明に係る強誘電性液晶組成物は冷却時
に強誘電性カイラルスメクチックＣ相の次に結晶相を示
す化合物を含む（望ましくは２成分以上乃至は全成分が
このような特性を示す化合物である）ことを特徴とする
。また本願第２番目の発明に係る強誘電性液晶組成物は
組成分の全体として冷却時に強誘電性カイラルスメクチ
ックＣ相の次に結晶相を示すことを特徴とする。本願第
１番目の発明に係る強誘電性液晶組成物もまた本願第２
番目の発明に係る強誘電性液晶組成物もカイラルスメク
チックＣ相の液晶温度範囲の下限が１９Ｃ以下であるよ
うに組成成分を調整することが望ましい。
に強誘電性カイラルスメクチックＣ相の次に結晶相を示
す化合物を含む（望ましくは２成分以上乃至は全成分が
このような特性を示す化合物である）ことを特徴とする
。また本願第２番目の発明に係る強誘電性液晶組成物は
組成分の全体として冷却時に強誘電性カイラルスメクチ
ックＣ相の次に結晶相を示すことを特徴とする。本願第
１番目の発明に係る強誘電性液晶組成物もまた本願第２
番目の発明に係る強誘電性液晶組成物もカイラルスメク
チックＣ相の液晶温度範囲の下限が１９Ｃ以下であるよ
うに組成成分を調整することが望ましい。
実用的な強誘電性液晶組成物の液晶相は８ｃ”相に属す
が、この液晶相の特徴は分子が特定の方向に傾斜して並
び、かつ傾斜方向が層と層との間で少しずつずれて全体
としてら旋構造を保っていることにある（ Ｒ，Ｂ、メ
イヤー（Ｒ，Ｂ、 Ｍｅｙｅｒ ） 。
が、この液晶相の特徴は分子が特定の方向に傾斜して並
び、かつ傾斜方向が層と層との間で少しずつずれて全体
としてら旋構造を保っていることにある（ Ｒ，Ｂ、メ
イヤー（Ｒ，Ｂ、 Ｍｅｙｅｒ ） 。
モレキュラー クリスタルズ アンド リキッドクリス
タルズ（Ｍｏ１． ＣｒＹｓｔ、 Ｌｉｇ、 Ｃｒｙｓ
ｔ、 ） 。
タルズ（Ｍｏ１． ＣｒＹｓｔ、 Ｌｉｇ、 Ｃｒｙｓ
ｔ、 ） 。
４０．３３（１９７７））、このような分子配列の下で
隣接分子間の相互作用で液晶分子長軸ま°わシの分子内
分極基の熱運動による分子内自由回転に障害が生じるた
めに自発分極が発生する。この自発分極は分子配列のら
腕軸（層面に対して垂直）に垂直な方向を向いている。
隣接分子間の相互作用で液晶分子長軸ま°わシの分子内
分極基の熱運動による分子内自由回転に障害が生じるた
めに自発分極が発生する。この自発分極は分子配列のら
腕軸（層面に対して垂直）に垂直な方向を向いている。
そこで、配合組成物にこのような分子配列と自発令極と
を室温を含む広い温度範囲で誘起させることを詳細に実
験検討した結果、配合成分化合物としては次に示す条件
を満すことが必要であることがわかった。
を室温を含む広い温度範囲で誘起させることを詳細に実
験検討した結果、配合成分化合物としては次に示す条件
を満すことが必要であることがわかった。
すなわち、配合組成物が強誘電性カイラルスメクチック
Ｃ相を示すためには少なくとも配合成分化合物の１成分
化合物は強誘電性カイラルスメクチックＣ相を示す化合
物であることがまず必要である。
Ｃ相を示すためには少なくとも配合成分化合物の１成分
化合物は強誘電性カイラルスメクチックＣ相を示す化合
物であることがまず必要である。
また、ら旋状に配列した液晶分子の間に、結晶に近い分
子配列をした液晶相（例えばスメクチックＨ相）を示す
分子が入シ込むと、液晶分子間の相互作用が弱まシ、液
晶分子内の分極基が自由回転し易くなるために配合組成
物の自発分極が小さくなυ強誘・電性液晶相を示す温度
範囲（ＭＲ）が狭くなることが判った。従って、配合組
成物のＭＲを拡大するためには強誘電性カイラルスメク
チックＣ相を示す液晶化合物を配合成分化合物として２
成分以上含むことが好ましいことがわかった。この場合
、各配合成分化合物のうち少なくともいずれか２つの成
分化合物の混合比を共融点を示す組成比、すなわち、結
晶相から液晶相への相転移温度が最も低くなる組成比に
することによシ配合組成物が室温領域を含む広いＭＲを
示すことが判明した。
子配列をした液晶相（例えばスメクチックＨ相）を示す
分子が入シ込むと、液晶分子間の相互作用が弱まシ、液
晶分子内の分極基が自由回転し易くなるために配合組成
物の自発分極が小さくなυ強誘・電性液晶相を示す温度
範囲（ＭＲ）が狭くなることが判った。従って、配合組
成物のＭＲを拡大するためには強誘電性カイラルスメク
チックＣ相を示す液晶化合物を配合成分化合物として２
成分以上含むことが好ましいことがわかった。この場合
、各配合成分化合物のうち少なくともいずれか２つの成
分化合物の混合比を共融点を示す組成比、すなわち、結
晶相から液晶相への相転移温度が最も低くなる組成比に
することによシ配合組成物が室温領域を含む広いＭＲを
示すことが判明した。
更に、各配合成分化合物が、冷却時に強誘電性カイラル
スメクチックＣ相の低温側に例えばスメクチックＢ相や
スメクチックＨ相のような別の液晶相が存在する化合物
である場合には、配合組成物の強誘電性カイラルスメク
チックＣ相の下限温度（ＭＲ下限温度）は配合成分化合
物中、最も低いＭＲ下限温度を示すものよシ低下しない
ことが実験によシ明らかになった。一方、配合成分化合
物として少なくとも１成分化合物は冷却時に強誘電性カ
イラルスメクチックＣ相より低温気に結晶相のみが存在
する化合物を含有させることによシ、融点降下類似の現
象を生じ配合組成物のＭＲ下限温度が大巾に低下しＭＲ
そのものも室温を含む範囲にまで拡大することを見い出
した。
スメクチックＣ相の低温側に例えばスメクチックＢ相や
スメクチックＨ相のような別の液晶相が存在する化合物
である場合には、配合組成物の強誘電性カイラルスメク
チックＣ相の下限温度（ＭＲ下限温度）は配合成分化合
物中、最も低いＭＲ下限温度を示すものよシ低下しない
ことが実験によシ明らかになった。一方、配合成分化合
物として少なくとも１成分化合物は冷却時に強誘電性カ
イラルスメクチックＣ相より低温気に結晶相のみが存在
する化合物を含有させることによシ、融点降下類似の現
象を生じ配合組成物のＭＲ下限温度が大巾に低下しＭＲ
そのものも室温を含む範囲にまで拡大することを見い出
した。
この場合、冷却時に強誘電性カイラルスメクチックＣ相
よシ低温側に結晶相のみが存在する化合物ｔ２２成以上
含有させることによ、？ＭＲ，拡大効果が更に顕著にな
ることも明らかになった。
よシ低温側に結晶相のみが存在する化合物ｔ２２成以上
含有させることによ、？ＭＲ，拡大効果が更に顕著にな
ることも明らかになった。
本発明によシ提供される強誘電性液晶組成物の配合成分
化合物で冷却時に強誘電性カイラルスメクチックＣ相の
次に結晶相を示すものには例えば下記一般式（Ｉ）〜（
Ｖ）に示す化合物がある。
化合物で冷却時に強誘電性カイラルスメクチックＣ相の
次に結晶相を示すものには例えば下記一般式（Ｉ）〜（
Ｖ）に示す化合物がある。
これら各化合物を配合成分化合物として含有することに
よシ本発明の強誘電性液晶組成物を好適に実現できる。
よシ本発明の強誘電性液晶組成物を好適に実現できる。
＊
（いずれも、ｎは正の整数を示す。）
尚、これら以外の化合物であっても冷却時に強誘電性カ
イラルスメクチックＣ相の次に結晶相を示す化合物であ
れば本発明の強誘電性液面組成物を実現できる。
イラルスメクチックＣ相の次に結晶相を示す化合物であ
れば本発明の強誘電性液面組成物を実現できる。
一般式（Ｉ）の化合物は例えば（ｎ＝１０の場合に）次
の要領で製造される。
の要領で製造される。
０２−メチルブチルアルコール５１ｇ、ピリジン２００
−の混合液を氷冷し、Ｐ−二トロ安息香酸塩化物を加え
て３０分間攪拌した後、沸騰水浴上で５時間加熱攪拌す
る。室温に冷して水４０〇−とトルエン２００−を加え
て分液し、油層を６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウム、水
で順次洗浄し、減圧蒸留によって沸点１３４−ｌ３４−
１３７Ｇ（４の黄色油９７．５ｇが得られる。この物質
はＰ−ニトロ安息香酸２−メチルブチルエステルである
。
−の混合液を氷冷し、Ｐ−二トロ安息香酸塩化物を加え
て３０分間攪拌した後、沸騰水浴上で５時間加熱攪拌す
る。室温に冷して水４０〇−とトルエン２００−を加え
て分液し、油層を６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウム、水
で順次洗浄し、減圧蒸留によって沸点１３４−ｌ３４−
１３７Ｇ（４の黄色油９７．５ｇが得られる。この物質
はＰ−ニトロ安息香酸２−メチルブチルエステルである
。
このニトロ化合物を２６０−のエタノール中で５％Ｐｄ
／Ｃ触媒６ｇの存在下に常温常圧で水素還元した。触媒
をｐ別し、エタノールを留去して得られる結晶をヘプタ
ン２００−とベンゼン１０〇−の混合溶媒よシ再結晶さ
せ、融点４４−４５Ｃの結晶８５ｇが得られる。この物
質は（ト）Ｐ−アミノ安息香酸２−メチルブチルエステ
ルである。なお、２０％）ルエン溶液で測定した比旋光
度〔α〕Ｄは＋７．３０である。
／Ｃ触媒６ｇの存在下に常温常圧で水素還元した。触媒
をｐ別し、エタノールを留去して得られる結晶をヘプタ
ン２００−とベンゼン１０〇−の混合溶媒よシ再結晶さ
せ、融点４４−４５Ｃの結晶８５ｇが得られる。この物
質は（ト）Ｐ−アミノ安息香酸２−メチルブチルエステ
ルである。なお、２０％）ルエン溶液で測定した比旋光
度〔α〕Ｄは＋７．３０である。
他方の原料であるｐ−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒ
ドは以下の方法で合成する。Ｐ−ヒドロキシベンズアル
デヒド８４ｇ、エタノール４００ゴ、水酸化カリウム４
８ｇ１臭化ｎ−デシル１７０ｇを還流下で５時間加熱攪
拌する。次にエタノールを大部分留去し、トルエンと水
を加えて分液し、有機層ｔ−２Ｎ水酸化ナトリウム、水
で順次洗浄した後、減圧蒸留させて沸点１５７−１５９
Ｃ（３■Ｈｇ）の目的物が１２７ｇ得られる。
ドは以下の方法で合成する。Ｐ−ヒドロキシベンズアル
デヒド８４ｇ、エタノール４００ゴ、水酸化カリウム４
８ｇ１臭化ｎ−デシル１７０ｇを還流下で５時間加熱攪
拌する。次にエタノールを大部分留去し、トルエンと水
を加えて分液し、有機層ｔ−２Ｎ水酸化ナトリウム、水
で順次洗浄した後、減圧蒸留させて沸点１５７−１５９
Ｃ（３■Ｈｇ）の目的物が１２７ｇ得られる。
次に、（ト）Ｐ−アミノ安息香酸２−メチルブチルエス
テル５ｇ５Ｐ−ｎ−デシルオキシベンジリデン）”１０
ｇ、Ｐ−トルエンスルホン酸２０ｍｇとトルエン１５０
−をディーン・スターク型還流冷却器を付けて煮沸し、
生成する水を除去した。
テル５ｇ５Ｐ−ｎ−デシルオキシベンジリデン）”１０
ｇ、Ｐ−トルエンスルホン酸２０ｍｇとトルエン１５０
−をディーン・スターク型還流冷却器を付けて煮沸し、
生成する水を除去した。
室温に冷し、２Ｎ水酸化ナトリウム、次に水で洗７浄し
、トルエンを減圧留去して得られた残留物をエタノール
によシ２回再結晶してＰ −ｎ −デシルオキシベンジ
リデンーＰ’−（２−メチルブチルオキシカルボニル）
アニリン１１ｇが得られる。
、トルエンを減圧留去して得られた残留物をエタノール
によシ２回再結晶してＰ −ｎ −デシルオキシベンジ
リデンーＰ’−（２−メチルブチルオキシカルボニル）
アニリン１１ｇが得られる。
ここで得た物質がｐ−ｎ−デシルオキシベンジリデン−
Ｐ’ −（２−メチルブチルオキシカルボニル）アニリ
ンであることは元素分析、質量スペクトル及び赤外吸収
スペクトルによシ確認される。
Ｐ’ −（２−メチルブチルオキシカルボニル）アニリ
ンであることは元素分析、質量スペクトル及び赤外吸収
スペクトルによシ確認される。
即ち、本物質の元素分析値（Ｃ； ７７．０９チ、Ｈ；
９．１８係、Ｎ ； ａ、 ｏ ｓ ｑｂ）はＣ２９Ｈ
４１ＮＯ３の分子量計算値（Ｃ； ’Ｉ’１．１３チ、
Ｈ；９．１５チ、Ｎ；３．１０％）とよく一致し、質量
スペクトルではｍ ／ ｅ ＝ ４５１に分子イオンピ
ークが現われている。また、本物質の赤外吸収スペクト
ルは、１７１０ｃＩｎ″ｌと１２５５ｃｒｎ−”にエス
テル結合の吸収が、１６１０ｃｒｒＩ−１にシッフ結合
の吸収が現われている。以上の分析結果と原料化合物と
の関係から本化合物がＰ−ｎ −ｆシルオキシペンシリ
テン−Ｐ’−（２−メチルブチルオキシカルボニル）ア
ニリンであることが確認される。
９．１８係、Ｎ ； ａ、 ｏ ｓ ｑｂ）はＣ２９Ｈ
４１ＮＯ３の分子量計算値（Ｃ； ’Ｉ’１．１３チ、
Ｈ；９．１５チ、Ｎ；３．１０％）とよく一致し、質量
スペクトルではｍ ／ ｅ ＝ ４５１に分子イオンピ
ークが現われている。また、本物質の赤外吸収スペクト
ルは、１７１０ｃＩｎ″ｌと１２５５ｃｒｎ−”にエス
テル結合の吸収が、１６１０ｃｒｒＩ−１にシッフ結合
の吸収が現われている。以上の分析結果と原料化合物と
の関係から本化合物がＰ−ｎ −ｆシルオキシペンシリ
テン−Ｐ’−（２−メチルブチルオキシカルボニル）ア
ニリンであることが確認される。
前記一般式（Ｕ）の化合物は、例えば４−アルキルオキ
シ−４′−ビフェニルカルボン酸を塩化チオニル、五塩
化燐の如きハロゲン化剤との反応によシ酸ハロゲン化物
とし、これをピリジンの如き塩基性溶媒中で光学活性ア
ルコール類と反応させることによシ、最も好適に合成さ
れるが、エステル化方法としては一般に知られている他
の方法によるエステル化も利用し得る（詳細は特願昭５
７−２３４５６１号参照）。
シ−４′−ビフェニルカルボン酸を塩化チオニル、五塩
化燐の如きハロゲン化剤との反応によシ酸ハロゲン化物
とし、これをピリジンの如き塩基性溶媒中で光学活性ア
ルコール類と反応させることによシ、最も好適に合成さ
れるが、エステル化方法としては一般に知られている他
の方法によるエステル化も利用し得る（詳細は特願昭５
７−２３４５６１号参照）。
前記一般式（Ｉ［［）の化合物は、例えばｐ−ヒドロキ
シ安息香酸の光学活性基含有エステルに、相当するｐ−
アルコキシ安息香酸、４−アルキル−４′−ビフェニル
カルボン酸、４−アルコキシ−４′−ビフェニルカルボ
ン酸の酸ハロゲン化物をピリジンのような塩基性溶媒中
で反応させることによシ最も好適に合成される（詳細は
特願昭５８−１３７８００号参照）。
シ安息香酸の光学活性基含有エステルに、相当するｐ−
アルコキシ安息香酸、４−アルキル−４′−ビフェニル
カルボン酸、４−アルコキシ−４′−ビフェニルカルボ
ン酸の酸ハロゲン化物をピリジンのような塩基性溶媒中
で反応させることによシ最も好適に合成される（詳細は
特願昭５８−１３７８００号参照）。
前記一般式（ｆＶ）、（Ｖ）の化合物は４−ヒドロキシ
−４′−ビフェニルカルボン酸の光学活性基含有エステ
ルに、ｐ−アルキル安息香酸、ｐ−アルコキシ安息香酸
の酸ハロゲン化物を同様に反応させることによシ最も好
適に得られる（詳細は特願昭５８−１３７８００号参照
）。
−４′−ビフェニルカルボン酸の光学活性基含有エステ
ルに、ｐ−アルキル安息香酸、ｐ−アルコキシ安息香酸
の酸ハロゲン化物を同様に反応させることによシ最も好
適に得られる（詳細は特願昭５８−１３７８００号参照
）。
ｐ−ヒドロキシ安息香酸及び４−ヒドロキシ−４′−ビ
フェニルカルボン酸の光学活性ｆｉ 含有エステル献こ
れらのヒドロキシカルボン酸と光学活性基含有アルコー
ルよ多硫酸のような鉱酸を触媒として合成するか、又は
ｐ−ヒドロキシベンゾニトリル及び４−ヒドロキシ−４
′−シアノビフェニルの光学活性基含有アルコールを用
いる酸触媒下のアルコリシスによって好適に製造できる
。
フェニルカルボン酸の光学活性ｆｉ 含有エステル献こ
れらのヒドロキシカルボン酸と光学活性基含有アルコー
ルよ多硫酸のような鉱酸を触媒として合成するか、又は
ｐ−ヒドロキシベンゾニトリル及び４−ヒドロキシ−４
′−シアノビフェニルの光学活性基含有アルコールを用
いる酸触媒下のアルコリシスによって好適に製造できる
。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本
発明はこれらに限定されない。以下の説明において相転
移温度の値は測定方法や純度によシ若干の変動を伴うも
のである。
発明はこれらに限定されない。以下の説明において相転
移温度の値は測定方法や純度によシ若干の変動を伴うも
のである。
尚、以下の実施例、比較例の特性を示す第１図乃至第６
図において、Ｃは結晶相を、Ｓ、”Ｃ（斜線部分）は強
誘電性カイラルＣ相を、８．Ａはスメクチック人相を、
工は液相を、Ｓ、＊ＨはカイラルスメクチックＨ＠を夫
々示す。
図において、Ｃは結晶相を、Ｓ、”Ｃ（斜線部分）は強
誘電性カイラルＣ相を、８．Ａはスメクチック人相を、
工は液相を、Ｓ、＊ＨはカイラルスメクチックＨ＠を夫
々示す。
実施例１
ｐ−ｎ−オクチルオキシベンジリデン−ｐ／−（２−メ
チルブチルオキシカルボニル）アニリン相転移温度： ４１Ｃ６６１ｒ と４−ｎ−オクチルオキシ−４′−ビフェニルカルボン
酸−２−メチルブチルエステル 相転移温度： ４６０６４Ｇ とを配合成分とした強誘電性液晶組成物の相転移温度を
第１図に示す。図に示すように冷却時に強誘電性カイラ
ルスメクチックＣ相の次に結晶相を示す化合物（■）、
（■）を混合することによシＭＲを室温付近に拡大でき
る。
チルブチルオキシカルボニル）アニリン相転移温度： ４１Ｃ６６１ｒ と４−ｎ−オクチルオキシ−４′−ビフェニルカルボン
酸−２−メチルブチルエステル 相転移温度： ４６０６４Ｇ とを配合成分とした強誘電性液晶組成物の相転移温度を
第１図に示す。図に示すように冷却時に強誘電性カイラ
ルスメクチックＣ相の次に結晶相を示す化合物（■）、
（■）を混合することによシＭＲを室温付近に拡大でき
る。
実施例２
ｐ−Ｃ２−／チルフトキシカルボニル）−ベンジリデン
−ｐ／ −ｎ−オクチルオキシアニリン（ 相転移温匿： ４９１１１； ６９Ｃ と実施例１で配合成分として用いた４−ｎ−オクチルオ
キシビフェニルカルボン酸−２−メチルブチルエステル
（■）とを配合成分とした強誘電性液晶組成物の相転移
温度を第２図に示す。図に示すように冷却時にカイラル
スメクチックＣ相の次に結晶相を示す化合物（■）、（
■）を混合することＫよりＭＲを室温付近に拡大できる
。
−ｐ／ −ｎ−オクチルオキシアニリン（ 相転移温匿： ４９１１１； ６９Ｃ と実施例１で配合成分として用いた４−ｎ−オクチルオ
キシビフェニルカルボン酸−２−メチルブチルエステル
（■）とを配合成分とした強誘電性液晶組成物の相転移
温度を第２図に示す。図に示すように冷却時にカイラル
スメクチックＣ相の次に結晶相を示す化合物（■）、（
■）を混合することＫよりＭＲを室温付近に拡大できる
。
実施例３
実施例１において、ｐ−ｎ−オクチルオキシベンジリデ
ン−ｐ’ −（２−メチルブチルオキシカルボニル）ア
ニリン（■）と４−ｎ−オクチルオキシ−４′−ビフェ
ニルカルボン酸−２−メチルブチルエステル（■）とを
等モル比混合した強誘電性液晶組成物 相転移温度： ２０ｔＺ’ ３４Ｃ６３ｔ：’ にｐ−ｎ−オクチル安息香酸−４’−（２−メチルフト
キシカルポニル）−４−ビフェニルエステル 相転移温度： ５’ｌＣ８９Ｃ １３４ｔ：’ １４０ｔ：’ ＝＝コ コレステリック相ヶ液相 を配合成分とした強誘電性液晶組成物の相転移温度を第
３図に示す。図に示すように冷却時に強誘電性カイラル
スメクチックＣ相の次に結晶相を示す化合物（Ｘ）を混
合することによシＭＲを室温を含んだ領域で拡大できる
。
ン−ｐ’ −（２−メチルブチルオキシカルボニル）ア
ニリン（■）と４−ｎ−オクチルオキシ−４′−ビフェ
ニルカルボン酸−２−メチルブチルエステル（■）とを
等モル比混合した強誘電性液晶組成物 相転移温度： ２０ｔＺ’ ３４Ｃ６３ｔ：’ にｐ−ｎ−オクチル安息香酸−４’−（２−メチルフト
キシカルポニル）−４−ビフェニルエステル 相転移温度： ５’ｌＣ８９Ｃ １３４ｔ：’ １４０ｔ：’ ＝＝コ コレステリック相ヶ液相 を配合成分とした強誘電性液晶組成物の相転移温度を第
３図に示す。図に示すように冷却時に強誘電性カイラル
スメクチックＣ相の次に結晶相を示す化合物（Ｘ）を混
合することによシＭＲを室温を含んだ領域で拡大できる
。
実施例４
温度を第５図に示す。図に示すように冷却時に強誘電性
カイラルスメクチックＣ相の次に別の液晶相を示す化合
物（］）、（Ｘｌｌｌ）を配合成分とした場合には、液
晶組成物のＭＲは成分化合物のＭＲ中で最も広いものよ
シ拡大せず、しかもＭＲ，下限温度は成分化合物の中で
最も低いものよシ低くならない。
カイラルスメクチックＣ相の次に別の液晶相を示す化合
物（］）、（Ｘｌｌｌ）を配合成分とした場合には、液
晶組成物のＭＲは成分化合物のＭＲ中で最も広いものよ
シ拡大せず、しかもＭＲ，下限温度は成分化合物の中で
最も低いものよシ低くならない。
比較例２
比較例１で配合成分として用いたｐ−ｎ−ドデシルオキ
シベンジリデンアミノ−２−メチルブチルケイ皮酸エス
テル（Ｘ［［）とｐ−ｎ−へブチルオキ７ペンジリデン
アミノー２−メチルブチルケイ皮酸エステル（Ｘｔｌ／
） ７５ｔ：’ ９３Ｕ １１９ｔ：’ とを配合成分とした強銹゛直性夜晶゛組成の相転移温度
を第６図に示す。図に示すように冷却時に強誘電性カイ
ラルスメクチックＣ相の次に別の液晶相を示す化合物（
ＸＩ［）、（ＸＩＶ）を配合成分とした場合には、液晶
組成物のＭＲは成分化合物のＭＲの中で最大のものよシ
拡大せず、またＭＲ下限温度は成分化合物の中で最も低
いものよシ低下しな、い。
シベンジリデンアミノ−２−メチルブチルケイ皮酸エス
テル（Ｘ［［）とｐ−ｎ−へブチルオキ７ペンジリデン
アミノー２−メチルブチルケイ皮酸エステル（Ｘｔｌ／
） ７５ｔ：’ ９３Ｕ １１９ｔ：’ とを配合成分とした強銹゛直性夜晶゛組成の相転移温度
を第６図に示す。図に示すように冷却時に強誘電性カイ
ラルスメクチックＣ相の次に別の液晶相を示す化合物（
ＸＩ［）、（ＸＩＶ）を配合成分とした場合には、液晶
組成物のＭＲは成分化合物のＭＲの中で最大のものよシ
拡大せず、またＭＲ下限温度は成分化合物の中で最も低
いものよシ低下しな、い。
応用例
実施例Ｉにおいて強誘電性液晶化合物（■）と（■）と
を等モル比混合した強誘電性液晶組成物を液晶層とする
液晶表示素子を製作し、その応答特性を評価した。液晶
表示素子は酸化インジウム透明電極が設けられているガ
ラス基板上にポリイミド系高分子膜を設け、一定方向に
ガーゼを用いてラビングした後に２枚の基板のラビング
方向が平行になるようにガラスファイバーをスペーサー
として液晶セルを組立て、これに上記の強誘電性液晶組
成物を真空封入して製作したものである。
を等モル比混合した強誘電性液晶組成物を液晶層とする
液晶表示素子を製作し、その応答特性を評価した。液晶
表示素子は酸化インジウム透明電極が設けられているガ
ラス基板上にポリイミド系高分子膜を設け、一定方向に
ガーゼを用いてラビングした後に２枚の基板のラビング
方向が平行になるようにガラスファイバーをスペーサー
として液晶セルを組立て、これに上記の強誘電性液晶組
成物を真空封入して製作したものである。
セル間隔は５．５μｍである。この液晶表示素子を２枚
の直交する偏光子間に設置し、電界を印加した時に透過
する光の強度変化を測定した。第７図は２５ｃで測定し
た応答波形を示すグラフである。
の直交する偏光子間に設置し、電界を印加した時に透過
する光の強度変化を測定した。第７図は２５ｃで測定し
た応答波形を示すグラフである。
第７図において縦軸は印加電圧（Ｖ）及び透過光強度（
任意スケール）を、横軸は時間（ｍｓ）を示す。第７図
から明らかなように応答時間は１ｍ６
任意スケール）を、横軸は時間（ｍｓ）を示す。第７図
から明らかなように応答時間は１ｍ６
第１図乃至第４図は本発明の実施例に係る強誘電性液晶
組成物の相転移温度特性図、第５図及び第６図は比較例
の強誘電性液晶組成物の相転移温度特性図、第７図は本
発明の一実施例に係る液晶組成物の応答特性図である。 代理人 弁理士 高橋明夫 第１図 第２図 第３図 第４図 第！ｆ；図 ０ ２０ ４θ ６０ ８０ １００ 第６図 ０２０４０ ω ｊｉ３０ −／ＤＯ ｏ Ｃ１−ｂ ｎｏＬ％ ｃ？ｔ−ｔｔｓｏ骨ｃＨ＝ｔｖ＠ｃｕ＝ｃｔ−ｔｔｉｏ
ｃＨ２とＨＣ２Ｈｓ（ＭＭｅ合ｈｃ第７図 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、ＣＩ、’ 識別記号 庁内参〇発 明 者
塙 安 男 日立市幸Ｆ所内 ０発明者 自足 昭夫 日立市夢 所内
組成物の相転移温度特性図、第５図及び第６図は比較例
の強誘電性液晶組成物の相転移温度特性図、第７図は本
発明の一実施例に係る液晶組成物の応答特性図である。 代理人 弁理士 高橋明夫 第１図 第２図 第３図 第４図 第！ｆ；図 ０ ２０ ４θ ６０ ８０ １００ 第６図 ０２０４０ ω ｊｉ３０ −／ＤＯ ｏ Ｃ１−ｂ ｎｏＬ％ ｃ？ｔ−ｔｔｓｏ骨ｃＨ＝ｔｖ＠ｃｕ＝ｃｔ−ｔｔｉｏ
ｃＨ２とＨＣ２Ｈｓ（ＭＭｅ合ｈｃ第７図 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、ＣＩ、’ 識別記号 庁内参〇発 明 者
塙 安 男 日立市幸Ｆ所内 ０発明者 自足 昭夫 日立市夢 所内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、冷却時に強誘電性カイラルスメクチックＣ相の次に
結晶相を示す化合物を含むことを特徴とする強誘電性液
晶組成物。 ２、特許請求の範囲第１項記載において、前記化合物１
ｒ、２成分以上含むことｔ−ｔ＃徴とする強誘電性液晶
組成物。 ３、強誘電性液晶組成物の全体として冷却時に強誘電性
カイラルスメクチックＣ相の次に結晶相を示す化合物を
２成分以上含むことを特徴とする強誘電性液晶組成物。 ４、特許請求の範囲第３項記載において、液晶温度範囲
の下限が１９Ｃ以下であることを特徴とする強誘電性液
晶組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59102579A JPS60248789A (ja) | 1984-05-23 | 1984-05-23 | 強誘電性液晶組成物 |
| EP85106171A EP0163229A3 (en) | 1984-05-23 | 1985-05-20 | Ferroelectric liquid crystal composition |
| CN85104134A CN85104134B (zh) | 1984-05-23 | 1985-05-30 | 铁电体液晶组合物 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59102579A JPS60248789A (ja) | 1984-05-23 | 1984-05-23 | 強誘電性液晶組成物 |
| CN85104134A CN85104134B (zh) | 1984-05-23 | 1985-05-30 | 铁电体液晶组合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60248789A true JPS60248789A (ja) | 1985-12-09 |
Family
ID=25741705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59102579A Pending JPS60248789A (ja) | 1984-05-23 | 1984-05-23 | 強誘電性液晶組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60248789A (ja) |
| CN (1) | CN85104134B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01252938A (ja) * | 1988-03-31 | 1989-10-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 強誘電性液晶パネル |
| JPH01254793A (ja) * | 1988-04-01 | 1989-10-11 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 強誘電性液晶組成物 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59118744A (ja) * | 1982-12-25 | 1984-07-09 | Chisso Corp | 液晶性物質及び液晶組成物 |
| JPS6084388A (ja) * | 1983-10-14 | 1985-05-13 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | 液晶化学物質 |
| JPS6084386A (ja) * | 1983-10-14 | 1985-05-13 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | 液晶化学物質 |
| JPS60149548A (ja) * | 1983-11-22 | 1985-08-07 | Chisso Corp | 液晶性物質及び液晶組成物 |
| JPS60235885A (ja) * | 1984-05-10 | 1985-11-22 | Alps Electric Co Ltd | 液晶組成物 |
-
1984
- 1984-05-23 JP JP59102579A patent/JPS60248789A/ja active Pending
-
1985
- 1985-05-30 CN CN85104134A patent/CN85104134B/zh not_active Expired
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59118744A (ja) * | 1982-12-25 | 1984-07-09 | Chisso Corp | 液晶性物質及び液晶組成物 |
| JPS6084388A (ja) * | 1983-10-14 | 1985-05-13 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | 液晶化学物質 |
| JPS6084386A (ja) * | 1983-10-14 | 1985-05-13 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | 液晶化学物質 |
| JPS60149548A (ja) * | 1983-11-22 | 1985-08-07 | Chisso Corp | 液晶性物質及び液晶組成物 |
| JPS60235885A (ja) * | 1984-05-10 | 1985-11-22 | Alps Electric Co Ltd | 液晶組成物 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01252938A (ja) * | 1988-03-31 | 1989-10-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 強誘電性液晶パネル |
| JPH01254793A (ja) * | 1988-04-01 | 1989-10-11 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 強誘電性液晶組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN85104134A (zh) | 1986-11-26 |
| CN85104134B (zh) | 1988-05-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0110299B1 (en) | Smectic liquid crystal compounds and liquid crystal compositions | |
| CA2093945C (en) | Carboxylic acid ester compound, liquid crystal material, liquid crystal composition and liquid crystal element | |
| US5723069A (en) | Anti-ferroelectric liquid crystal compound and anti-ferroelectric liquid crystal composition | |
| US5262086A (en) | Liquid crystal compounds | |
| US5110497A (en) | Component for liquid crystal composition and liquid crystal composition containing the same | |
| JPH0416454B2 (ja) | ||
| US4880561A (en) | Optically active compound and liquid crystalline composition | |
| EP0163229A2 (en) | Ferroelectric liquid crystal composition | |
| JPS6230981B2 (ja) | ||
| Chin et al. | The Liquid-Crystalline Properties of Some Chiral Derivatives of the 4-n-Alkanoyloxbiphenyl-4′-Carboxylic Acids | |
| JPS60248789A (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| JP2543745B2 (ja) | 光学活性化合物及び液晶組成物 | |
| JP2548943B2 (ja) | 新規光学活性化合物 | |
| JPS63175095A (ja) | 光学活性液晶化合物および組成物 | |
| JPS63104949A (ja) | フルオロアルカン誘導体及びこれを含む液晶組成物及び液晶素子 | |
| US5462695A (en) | Chiral liquid crystal materials as dopant for ferroelectric liquid crystal compositions | |
| JP2561128B2 (ja) | 光学活性化合物及びその用途 | |
| EP0354355A1 (en) | Optically active compound and liquid crystal composition | |
| JP2556371B2 (ja) | 光学活性化合物及びその用途 | |
| JPS62181238A (ja) | 液晶性化合物 | |
| JP2742548B2 (ja) | 光学活性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JP2558488B2 (ja) | 極めて大きな自発分極を誘起する液晶性化合物 | |
| JP2632683B2 (ja) | 極めて大きな自発分極を有する液晶性化合物 | |
| Wu et al. | Novel Chiral Dopants Derived from (2 S)-2-(6-Hydroxy-2-naphthyl) propionic Acid for Ferroelectric Liquid Crystal Mixtures | |
| JP2732410B2 (ja) | 光学活性乳酸誘導体 |