JP2732410B2 - 光学活性乳酸誘導体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規光学活
性化合物及びそれを含有する液晶組成物に関するもの
で、特に強誘電性を有する液晶材料を提供するものであ
り、従来の液晶材料と比較して、特に応答性、メモリー
性にすぐれた液晶デバイスへの利用可能性を有する液晶
材料を提供するものである。

〔従来の技術〕

現在、広く用いられている液晶表示素子は主にネマチ
ック液晶を利用したTN型と呼ばれるものであって、多く
の長所・利点を有しているもののその応答性において
は、CRTなどの発光型の表示方式と比較すると、格段に
遅いという大きな欠点があった。TN型以外の液晶表示方
式も多く検討されているが、その応答性における改善は
なかなかなされていない。

ところが、強誘電性スメクチック液晶を利用した液晶
デバイスでは、従来の100〜1000倍の高速応答が可能
で、かつ多安定性を有するため、電源を切っても表示の
記憶が得られる。（メモリー効果）ことが、最近明らか
になった。このため、光シャッターやプリンターヘッ
ド、薄型テレビ等への利用可能性が極めて大きく、現
在、各方面で実用化に向けて開発研究がなされている。

強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のキラルス
メクチック相に属するものであるが、その中でも、実用
的に望ましいものとは、最も粘度の低いキラルスメクチ
ックＣ（以下SC^*と省略する）相と呼ばれるものであ
る。

SC^*相を示す液晶化合物（以下SC^*化合物という。）は
これまでにも検討されてきており、既に数多くの化合物
が合成されている。しかしながら、これらのSC^*化合物
には単独では強誘電性液晶表示用光スイッチング素子と
して用いるための以下の条件、即ち、 （イ）室温を含む広い温度範囲で強誘電性を示すこと （ロ）高温域において適当な相系列を有すること （ハ）特にキラルネマチック（以下、N^*と省略する。）
相において長いら旋ピッチを示すこと （ニ）適当なチルト角を持つこと （ホ）粘性が小さいこと （ヘ）自発分極がある程度以上大きな値であること さらに （ト）（ロ）及び（ハ）の結果として良好な配向を示す
こと （チ）（ホ）及び（ヘ）の結果として、高速の応答性を
示すこと をすべて満足するようなものは知られていなかった。

そのため、現在では、SC^*相を示す液晶組成物（以下S
C^*液晶組成物という。）が検討用等に用いられているの
が、実情である。

SC^*液晶組成物の調製方法としては、強誘電性を示さ
ず、キラルでないスメクチックＣ（以下、SCと省略す
る。）相を示す液晶化合物又は組成物（以下、母体液晶
という。）に、キラルな化合物（以下、キラルドーパン
トという。）を添加するのが一般的である。しかし、こ
の方法では、キラルドーパントとしてよほど大きな自発
分極を示すものでないと、SC^*組成物の自発分極が小さ
くなりすぎて、高速応答を示さなくなる。キラルドーパ
ントとしては、液晶相を示すことは必ずしも必要ではな
いが、母体液晶に加えた場合にその温度域（特にSC
^*相）をあまり低くしないことが望ましい。さらに、強
い自発分極を示しうるような液晶性化合物では、その液
晶相に対する捩り力が強いものが多く、ら旋の出現する
SC^*相、N^*相において、そのら旋ピッチが短くなるた
め、その配向性に悪影響を与える。そのため、強い自発
分極を示しうるような液晶性化合物をキラルドーパント
として用いるためには、その添加量を制限するか、ある
いは捩れの方向の逆のキラル化合物を加えてSC^*液晶組
成物のら旋ピッチを調整する必要があった。この場合、
捩れ方向の逆のキラル化合物の自発分極の方向も逆向き
であるならば組成物の自発分極が相殺されて小さくなる
など、そのら旋ピッチ調整には面倒な問題が多かった。
そのためキラルドーパントの主成分として用いる化合物
では、強い自発分極に加えてそのら旋ピッチが充分長い
化合物が望まれていた。

また、ら旋ピッチ調整の目的は、ら旋ピッチが非常に
短い化合物を用いると、その使用量は少量ですむため有
利である。このような化合物は、ネマチック液晶に対す
る添加剤として、STN液晶等に好適に用いることができ
る。

キラルドーパントとして用いられてきた化合物におけ
る代表的な光学活性な基の１つとして、 （R³は炭素原子数２〜10のアルキル基を表わす。）をあ
げることができる。この基を有する化合物はSC^*液晶組
成物としても多数知られている。このような化合物では
自発分極が大きく、例えば、エステル結合と不斉炭素の
間に−CH₂−の挿入された型である を有するSC^*液晶化合物と比較すると１桁大きいことが
報告されており、R³＝n-C₆H₁₃のものでは100nC/cm²に近
い値も知られている（第11回液晶討論会予稿集P172）。

また、本発明者らは、 （R⁴は炭素原子数１〜10のアルキル基を表わす。）であ
らわされる乳酸より導かれた光学活性な２−アルコキシ
−プロパノイルオキシ基を有する化合物においては、本
発明者らによる測定によると100nC/cm²以上の大きな自
発分極を示すことを確認している。（例えば、 は、以下に示すような相転移温度（℃）を示し、N^*−SC
^*転移点の10°低温部（121.8℃）における自発分極は、
78nC/cm²、49°低温部（82.8℃）において144nC/cm²で
ある。

（Crは結晶相、N^*はキラルネマチック相を各々表わ
す。） また、部分構造式 を有する化合物においても100nC/cm²を越える大きな自
発分極が得られている。しかしながら、この程度の値の
自発分極を有する液晶化合物は、組成物中に用いる割合
も多くなり、応答性の面からみると充分とは言えなかっ
た。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明が解決しようとする課題は、キラルドーパント
の全部又はキラルドーパントの構成成分として母体液晶
に混合することにより、極めて大きな自発分極を誘起し
室温を含む広い温度範囲でSC^*相を示し、良好な配向性
を有し、かつ高速応答を示す液晶組成物が得られるよう
な化合物を提供し、またそのような組成物を提供するこ
とにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は上記課題を解決するために、一般式（Ｉ） で表わされる化合物を提供する。

上式においてR¹は炭素原子数２〜10のアルキル基を表
わし、 R²は炭素原子数１〜10のアルキル基を表わすが、好まし
くはR¹及びR²各々独立的に炭素原子数３〜８の直鎖状ア
ルキル基を表わす。

ｍ及びｎは各々独立的に０又は１を表わすが、ｍ＝ｎ
＝０である場合には、母体液晶に添加した場合にSC^*相
の上限温度が低下する傾向にあり、ｍ＝ｎ＝１の場合に
は上式の化合物の粘度が高くなる傾向にあるので、ｍ＋
ｎ＝１の場合が好ましい。

Ｖは−COO−又は−OCO−を表わす。

C^*及びC^**は各々独立的に（Ｒ）又は（Ｓ）配置の不
斉炭素原子を表わすが、各々の絶対配置が同一の場合に
は、両側のキラル基 に由来する自発分極の向きが相反し、打ち消し合って小
さくなるの傾向にあるので、各々の絶対配置が（Ｒ）と
（Ｓ）又は（Ｓ）と（Ｒ）のように相異なることが好ま
しい。

本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合物は、例えば以下
のようにして製造することができる。

（ｉ）Ｖが−COO−の場合 （ii）Ｖが−OCO−の場合 （上記式中、m,n,R¹，R²，C^*及びC^**は一般式（Ｉ）に
おけるものと各々同様の意味を有する。また、Ｘは塩
素、臭素、ヨウ素又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基
等の脱離基を表わす。） 即ち、一般式（Ｉ）においてＶが−COO−を表わす化
合物の場合には、一般式（II）で表わされる３−フルオ
ロ−４−ヒドロキシ安息香酸（ｍ＝０の場合）、又は
３′−フルオロ−４′−ヒドロキシ−４−ビフェニルカ
ルボン酸（ｍ＝１の場合、この化合物は本発明者らが、
特開昭62−178544号公報において示した合成法に基づい
て製造した。）を塩基存在下、一般式（III）の化合物
と反応させて一般式（IV）で表わされる光学活性カルボ
ン酸とし、さらに塩化チオニル等で処理することによ
り、一般式（Ｖ）で表わされる光学活性の酸塩化物が得
られる。

一方、一般式（VI）で表わされるヒドロキノン（ｎ＝
０の場合）又はビフェノール（ｎ＝１の場合）と一般式
（VII）で表わされる乳酸から導かれた光学活性の酸塩
化物とから本発明者らが、特開昭63−115848号公報にお
いて示した方法により、一般式（VIII）で表わされる光
学活性のフェノール誘導体が得られる。式（Ｖ）の化合
物と式（VIII）の化合物とをピリジン等の存在下、反応
させて、Ｖが−COO−の場合の一般式（Ｉ−ａ）の化合
物を得ることができる。あるいは式（IV）の化合物と式
（VIII）の化合物とを脱水縮合剤直接反応させても得る
ことができる。

Ｖが−OCO−を表わす場合には、一般式（Ｖ）′で表
わされる乳酸から導かれた光学活性な酸塩化物と、一般
式（VIII）′で表わされるフッ素置換の光学活性なフェ
ノール誘導体とから、（ｉ）の場合と同様にして製造す
ることができる。

式（VIII）′の化合物は、例えば一般式（VI）′で表
わされる２−フルオロフェノール（ｍ＝０の場合）、又
は２−フルオロ−４−フェニルフェノール（ｍ＝１の場
合）をアセチル化して一般式（IX）で表わされる化合物
とし、さらに式（III）の化合物と反応させて、一般式
（Ｘ）で表わされる光学活性なフッ素置換アセトフェノ
ン誘導体とし、次に、ギ酸中、過酸化水素で酸化し、次
いでアルカリ加水分解することにより得ることができ
る。

式（Ｖ）′の化合物は、一般式（II）′で表わされる
４−ヒドロキシ安息香酸（ｎ＝０の場合）、又は４′−
ヒドロキシ−４−ビフェニルカルボン酸（ｎ＝１の場
合）と、式（VII）の化合物から本発明者らが特開昭63
−230656号公報において示した方法により得ることがで
きる。

斯くして製造された一般式（Ｉ）の化合物の代表的な
ものの転移温度を第１表に掲げる。

尚、液晶相及び相転移温度の測定は、温度調節ステー
ジを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（DSC）を併
用して行ったが、転移温度は、その試料の純度あるいは
測定条件によって若干変動するものである。

第１表においてCrは結晶相、SC^*はキラルスメクチッ
クＣ相、SAはスメクチックＡ相、Ｉは等方性液体相を各
々表わす。

なお、生成物の純度は薄相クロマトグラフィー、ガス
クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィーによ
り確認した。構造の確認は核磁気共鳴スペクトル（NM
R）、赤外吸収スペクトル（IR）により行なった。

本発明は、また、液晶組成物を提供する。

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）の化合物を含有
する液晶組成物であり、一般式（Ｉ）の化合物は、キラ
ルでない母体液晶に、キラルドーパントとして添加する
光学活性化合物の一部又は全部をなしているものであ
る。特に好ましいのは、スメクチックＣ相を示す母体液
晶中に一般式（Ｉ）の化合物を含むキラルドーパントを
添加してなる、強誘電性キラルスメクチック液晶組成物
であり、あるいはネマチック相を示す母体液晶中に一般
式（Ｉ）の化合物を添加してなるキラルネマチック液晶
組成物であ。キラルネマチック液晶組成物は、TN型ある
いはSBE型、STN型の液晶表示に用いられる組成物であ
る。

本発明は、また上記組成物を用いた液晶表示素子を提
供する。特に強誘電性キラルスメクチック液晶表示素子
として用いた場合には、後述する実施例にも示すごとく
わずか５％の添加により135μ秒の高速応答が可能であ
る。

一般式（Ｉ）の化合物の構造的に大きな特徴は、分子
の両側鎖として互いに異なったキラル基を含有してお
り、これらのキラル基がともに大きな自発分極を誘起し
うるものであることにある。

一方のキラル基である式 で表わされる光学活性基に由来する自発分極は前述のよ
うに大きな自発分極を誘起するが、その方向は、よく知
られた強誘電性液晶であるｐ−デシルオキシベンジリデ
ンアミノケイ皮酸（Ｓ）−２−メチルブチル（DOBAMB
C）のそれをと定義するとき、C^**の絶対配置が（Ｓ）
の場合であり、（Ｒ）の場合であることも本発明者
らの検討によりわかっている。一方、こうした光学活性
基を含有する化合物は、液晶に対し、螺旋を生じさせる
力を有しているが、 が誘起する螺旋の向きは、液晶の配向上最も重要である
N^*相においてC^**の絶対配置が（Ｓ）の場合右向きであ
ることが既にわかっている。

他方のキラル基である式 で表わされる光学活性基が誘起する自発分極の方向は、
C^*の絶対配置が（Ｓ）の場合、（Ｒ）の場合であ
り、その螺旋の向きは、（Ｓ）の場合右、（Ｒ）の場合
左である。

分子の両端に互いに異なる光学活性基を有する化合物
において、各光学活性基がそれぞれ大きい自発分極を誘
起しうる場合には、その方向を同一とすることにより、
化合物として誘起しうる自発分極を非常に大きくするこ
とが可能であることは、本発明者らが、既に、特開昭63
−230656号公報等により、報告している事実であるが、
片側にだけ本化合物（Ｉ）と同様のキラル基を有する化
合物においてはC^*，C^**の絶対配置とその自発分極及びN
^*相における螺旋ピッチの関係は下記第２表の通りであ
るので本化合物ではC^*，C^**の絶対配置が異なる場合
に、その方向を同一とすることが可能である。

C^*とC^**の絶対配置が異なる場合には、その誘起する
螺旋ピッチの向きも相異なる。このため、螺旋ピッチを
長くするため、螺旋ピッチが逆向きの化合物を添加する
のと同じ効果を示し、本発明の式（Ｉ）の化合物が誘起
する螺旋ピッチをN^*相において充分長くすることが可能
である。これは配向上、極めて好都合なことである。

さて、前述のように本発明の式（Ｉ）の化合物は非常
に大きい自発分極を誘起することが可能である。例え
ば、第１表に掲げたNo.1の化合物は単独でもSC^*相を示
すが、これをSC相に示す２環ピリジンからなる組成物
（組成を以下に示す。以下、母体液晶（Ａ）を略す
る。）に５重量％添加して得られるSC^*液晶組成物の25
℃における自発分極は4.05nC/cm²である。これは前述の
DOBAMBCが単独でもその程度の値しか示さない事を考え
ると非常に大きい値であることがわかる。

本発明の一般式（Ｉ）の化合物はキラルドーパントと
して、あるいはキラルドーパントの成分として１重量％
以上添加して、母体液晶と混合してSC^*液晶組成物とし
て用いるが、高速応答性を得るにはSC^*液晶組成物中に
５〜40重量％用いるのが望ましい。第１表に示したよう
に、一般式（Ｉ）の化合物は、単独でもSC^*相を示すも
のが多く、液晶組成物に用いた場合、あまり転移点を低
くしないものが多いので好都合である。

本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物をドーピング
するSC液晶組成物として用いるべきSC化合物としては、
例えば、下記一般式（Ａ）で表わされるようなフェニル
ベンゾエート系化合物や一般式（Ｂ）で表わされるピリ
ジン系化合物をあげることができる。

（式中、R^a及びR^bは直鎖または分枝のアルキル基、アル
コキシル基、アルコキシカルボニル基、アルカノイルオ
キシ基、またはアルコキシカルボニルオキシ基を表わ
し、同一であっても異なっていても良い。） （式中、R^a，R^bは前記一般式Ａと同じ） また、一般式（Ａ），（Ｂ）を含め、一般式（Ｃ）で
表わされる化合物も同様の目的に使用することができ
る。

（式中、R^a、R^bは一般式Ａと同じであり、 あるいはこれらのハロゲン置換体を表わし、同一であっ
ても異なっていてもよい。Z^aは−COO−，−OCO−，−CH
₂O−，OCH₂−，−CH₂CH₂−，−Ｃ≡Ｃ−，または単結合
を表す。） また、SC相の温度範囲を高温域に拡大する目的には、
一般式（Ｄ）で表わされる３環型化合物を用いることが
できる。

（式中、R^a，R^bは一般式Ａと同様であり、 と同様であって同一であっても異なっていてもよく、
Z^a，Z^bは前記一般式（Ｃ）のZ^aと同様であって、同一で
あっても異なっていてもよい。） これらは単独で用いることができるが、２成分以上の
組成物として用いる方がより広い温度範囲が得られるた
め好都合である。また（Ａ）〜（Ｄ）以外であっても、
SC相を示す化合物であれば同様に用いることもでき、ま
た、SC相を示さない化合物であっても粘性の低い液晶性
の化合物であれば組成物の粘度低下のために加えること
も、応答の高速化には有効な方法であり、この目的のた
めには、両側側鎖がｎ−アルキル基であるような化合物
が特に有効である。

さて、得られたSC^*液晶組成物は、２枚の透明ガラス
電極間に均一な厚さ（１μｍ〜20μｍ程度）で封入する
ことにより、液晶デバイスとして使用することができ
る。良好なコントラストを得るためには、均一に配向し
たモノドメインとす必要があり、このために多くの方法
が試みられている。特に最近では、等方性液体相（Ｉ）
→カイラルネマチック相（N^*）→スメクチックＡ相（S
A）→カイラルスメクチックＣ相（SC^*）という相系列を
示す液晶を配向処理を施したセルで、特にN^*相のら旋ピ
ッチを大きくして、配向させる方法が一般的によく用い
られており、本発明の一般式（Ｉ）化合物は、まさにこ
の目的にかなうものであるといえる。

〔実施例〕

以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、
勿論、本発明の主旨および適用範囲には、これらの実施
例により、制限されるものではない。

実施例１ （Ｒ）−３−フルオロ−４−（１−メチルヘプチルオキ
シ）安息香酸４′−｛（Ｓ）−２−プロポキシプロパノ
イルオキシ｝−４−ビフェニルの合成（第１表のNo.1の
化合物） （Ｒ）−３−フルオロ−４−（１−メチルヘプチルオ
キシ）安息香酸クロリド、（この化合物は３−フルオロ
−４−ヒドロキシ安息香酸とｐ−トルエンスルホン酸
（Ｓ）−１−メチルヘプチルとをジメチルホルムアミド
（以下、DMFという。）中、ｔ−ブトキシカリウム存在
下に、反応させ、酸性にして得られた（Ｒ）−３−フル
オロ−４−（１−メチルヘプチルオキシ）安息香酸を塩
化チオニルと反応させることにより得られた。）382mg
及び（Ｓ）−２−プロポキシプロピオン酸４′−ヒドロ
キシ−４−ビフェニル（この化合物は、4,4′−ビフェ
ノールと（Ｓ）−２−プロポキシプロピオン酸クロリド
とをピリジン中で反応させることにより得られた。）40
0mgとを塩化メチレン6mlに溶解し、ピリジン2mlを加え4
0℃で６時間攪拌した。

放冷後、エーテルを加え、10％塩酸水、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗滌し、無水
硫酸ナトリウムで脱水した。

溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（留出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル
混合系）を用いて精製し、さらにエタノールから再結晶
させて表記化合物360mgを得た。（収率50％） 化合物の構造は核磁気共鳴スペクトル（NMR）及び赤
外吸収スペクトルで確認した。

NMR:δ 7.9〜8.0（m,2H）,7.6（m,4H）,7.25（d,2H）,
7.18（d,2H）,7.02（m,1H）以上芳香族水素、4.52（m,1
H）,4.21（m,1H）以上−OCH−、3.68（m,1H）,3,47（m,
1H）以上−Ｏ−CH₂−、1.59（d,3H）,1.37（d,3H）,0.9
8（t,3H）,0.89（t,3H）以上CH₃、1.25〜1.85（m,12H）
その他のCH₂ IR:1770,1735,1615,1520,1500,1325,1300,1210,1170,10
25,1070,1010,870,830,800,760（cm^-1） 本化合物はSC^*相を示した。その相転移点は第１表に
まとめて示した。

実施例２ （Ｒ）−３′−フルオロ−４′−（１−メチルヘプチル
オキシ）−４−ビフェニルカルボン酸（Ｓ）−４−（２
−プロポキシプロパノイルオキシ）フェニル（第１表の
No.2の化合物）の合成 実施例１において、３−フルオロ−４−ヒドロキシ安
息香酸に代えて、３′−フルオロ−４′−ヒドロキシ−
４−ビフェニルカルボン酸を用い、4,4′−ビフェノー
ルに代えてヒドロキシを用いた以外は実施例１と同様に
して、表記化合物を得た。

化合物構造はNMR、IRで確認したが、ともに、実施例
１の化合物を近似したパターンを示した。

実施例３ （Ｓ）−４−（２−プロポキシプロパノイルオキシ）ビ
フェニル−４−カルボン酸（Ｒ）−３−フルオロ−４−
（１メチルヘプチルオキシ）フェニル（第１表のNo.3の
化合物の合成） （Ｓ）−４−（２−プロポキシプロパノイルオキシ）
ビフェニル−４−カルボン酸クロリド（この化合物は、
特願昭62−204833号公報記載の方法により合成した。）
と（Ｒ）−３−フルオロ−４−（１−メチルヘプチルオ
キシ）フェノール（この化合物は、３−フルオロ−４−
ヒドロキシアセトフェノンをDMF中、ｔ−ブトキシカリ
ウム存在下、ｐ−トルエンスルホン酸（Ｓ）−１−メチ
ルヘプチルと反応させて、（Ｒ）−３−フルオロ−４−
（１−メチルヘプチル）アセトフェノンとし、これを蟻
酸中過酸化水素と反応させさらにアルカリ加水分解する
ことにより得られた。）とを実施例１と同様に反応させ
て、表記化合物の白色結晶を得た。

化合物構造はNMR、IRで確認したが、ともに、実施例
１の化合物と近似したパターンを示した。

実施例４ SC^*液晶組成物の調製 前記母体液晶（Ａ）95％及び、実施例１の化合物５％
から成るSC^*液晶組成物を調製した。

（以下、SC^*液晶組成物（Ａ）と略す。） このSC^*液晶組成物（Ａ）は68.5℃以下でSC^*相を69.5
℃以下でSA相を79.5℃以下でN^*相を各々示し、それ以上
の温度で等方性液体（Ｉ）相となった。また、その融点
は不明確であった。

次に以下の組成からなる母体液晶（Ｂ）を調製した。

この母体液晶（Ｂ）は、76.5℃以下でＮ相、65℃以下
でSA相、43℃以下でSC相を各々示し、その融点は−３℃
であった。

この母体液晶（Ｂ）95％と実施例１の化合物５％から
成るSC^*液晶組成物（Ｂ）は50.5℃以下でSC^*相を、62.5
℃以下でSA相を、74.5℃以下でN^*相を各々示した。

また、この母体液晶（Ｂ）95％と実施例２の化合物５
％から成るSC^*液晶組成物（Ｃ）は47.5℃以下でSC^*相
を、65.5℃以下でSA相を、74.5℃以下でN^*相を各々示し
た。

実施例５ 表示用素子の作成 実施例４で得たSC^*液晶組成物（Ｂ）を加熱して等方
性液体とし、これを厚さ2.3μｍのポリイミド−片側ラ
ビング処理を施したセルに充填し、徐冷することによ
り、SC^*相を配向させた。このセルに電界強度10Vp−p/
μｍの矩形波を印加してその電気光学系応答速度を測定
したところ、25℃で135μ秒、30℃で123秒という高速応
答性が確認された。このときの自発分極は2.55nC/cm
²（25℃）、2.41nC/cm²（30℃）でありチルト角は20.9
°（25℃）、15.7°（30℃）であった。

次にSC^*液晶組成物（Ｂ）に代えて、SC^*液晶組成物
（Ａ）を用いた以外は同様にしてセルを作成し、その電
気光学応答速度を測定したところ、25℃で151μ秒であ
った。このときの自発分極は4.05nC/cm²であり、チルト
確は28.4°であった。

〔発明の効果〕

本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、キラルドーパント
として母体となるSC液晶化合物又は組成物に混合してSC
^*液晶組成物とした場合において、少量の添加で大きい
自発分極を誘起することができる。また、ら旋ピッチに
おいても特にN^*相においてピッチ調整が容易となるら旋
ピッチの比較的大きい化合物、あるいはら旋ピッチ調整
等に用いるら旋ピッチの小さい化合物の両方を得ること
ができる。

また、本発明の化合物は、実施例にも示したように、
工業的にも容易に製造でき、それ自体無色であって、
光、水分、熱等に対する化学的安定性に優れるものであ
り、非常に実用的である。

更に、本発明における強誘電性液晶化合物又は本発明
の化合物を含有する組成物は、配向性が良好であり、応
答速度が従来のマネチック液晶の100倍以上と極めて大
きく、液晶デバイスの材料として極めて有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 栗山 毅 千葉県佐倉市六崎1549―１―301 (72)発明者 中村 佳代子 千葉県鎌ケ谷市鎌ケ谷１―７―18―507

Claims (5)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 （式中、R¹は炭素原子数２〜10のアルキル基を表わし、
   R²は炭素原子数１〜10のアルキル基を表し、Ｖは−COO
   −又は−OCO−を表わし、ｍ及びｎは各々独立的に０又
   は１を表わし、C^*及びC^**は各々独立的に絶対配置が
   （Ｒ）又は（Ｓ）配置の不斉炭素原子を表わす。）で表
   わされる光学活性化合物。
2. 【請求項２】C^*及びC^**のうち、一方が（Ｓ）配置の不
   斉炭素原子であり、他方が（Ｒ）配置の不斉炭素原子で
   ある請求項１記載の光学活性化合物。
3. 【請求項３】請求項１又は２記載の光学活性化合物を含
   有する液晶組成物。
4. 【請求項４】強誘電性キラルスメクチック相を示す請求
   項３記載の液晶組成物。
5. 【請求項５】請求項４記載の液晶組成物を用いた液晶表
   示素子。