JPS60149548A - 液晶性物質及び液晶組成物 - Google Patents
液晶性物質及び液晶組成物Info
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- JPS60149548A JPS60149548A JP24647184A JP24647184A JPS60149548A JP S60149548 A JPS60149548 A JP S60149548A JP 24647184 A JP24647184 A JP 24647184A JP 24647184 A JP24647184 A JP 24647184A JP S60149548 A JPS60149548 A JP S60149548A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は、液晶性化合物およびこの液晶性化合物を含む
液晶組成物に係り、。特に画像表示の応答に優れた強誘
電性の液晶性化合物およびこの液晶性化合物を含む液晶
組成物に関するものである。
液晶組成物に係り、。特に画像表示の応答に優れた強誘
電性の液晶性化合物およびこの液晶性化合物を含む液晶
組成物に関するものである。
尚、本明細書において液晶性化合物とは、それ自体では
液晶相が観察されなくても液晶の配合成分とし有用な物
質をも含むものとする。
液晶相が観察されなくても液晶の配合成分とし有用な物
質をも含むものとする。
現在、液晶による画像表示装置は、広く実用に供され、
主にＴＮ（ツィステッド・ネマチック（Ｔｗｉｓｔｅｄ
Ｎｅｍａｔｉｃ ） ）型表示方式が採用されている
。このＴＮ型表示方式は、消費電力が少ないこと、や、
それ自体発光しない受光性であるために目の疲労が少な
いことなどの長所を有している反面、画像表示の応答速
度かがいという欠点を有している。
主にＴＮ（ツィステッド・ネマチック（Ｔｗｉｓｔｅｄ
Ｎｅｍａｔｉｃ ） ）型表示方式が採用されている
。このＴＮ型表示方式は、消費電力が少ないこと、や、
それ自体発光しない受光性であるために目の疲労が少な
いことなどの長所を有している反面、画像表示の応答速
度かがいという欠点を有している。
最近の画像表示装置としては、特に高速応答が要求され
る傾向にある。これに対処すべ（、液晶性化合物の応答
特性の彼良が盛んに行なわれている。
る傾向にある。これに対処すべ（、液晶性化合物の応答
特性の彼良が盛んに行なわれている。
しかしながら、現状における受光型の表示方式では、発
光型の表示方式たとえば発光ダイオード、エレクトロル
ミネッセンス（ＥＬ）あるいはプラズマディスプレイ等
と比較して、応答時間にはいまだ大きい差がある。この
ように受光型で低消費電力である液晶表示の長所を生か
し、しかも高速応答のできる新しい表示方式を見出す努
力が続けられている。
光型の表示方式たとえば発光ダイオード、エレクトロル
ミネッセンス（ＥＬ）あるいはプラズマディスプレイ等
と比較して、応答時間にはいまだ大きい差がある。この
ように受光型で低消費電力である液晶表示の長所を生か
し、しかも高速応答のできる新しい表示方式を見出す努
力が続けられている。
その試みの一つとしては、例えば、 Ｎ、Ａ、クラーク
（Ｎ、 Ａ、 Ｃ１ａｒｋ）、 ８． Ｔ、 ラガーウ
アール（Ｓ、Ｔ、 Ｌａｇａｒｗａｌｌ ）ｔ ７プラ
イトフイジツクスｖターｘ（Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅ
ｔｔｅ）、３６８９９（１９８０）に示すように、強誘
電性液晶の光スイツチング現象を利用した表示デバイス
が提案されている。この強誘電性液晶はＲ，Ｂ、メイヤ
ー（几、 ＢｏＭｅｙｅｒ ）らにより見出されたもの
で、（Ｒ，Ｂ、メイヤーら、ズルナル ドフイジツク（
Ｊ、Ｐｈｙｓｉｑｕｅ 、 ３６． Ｌ−６９（１９７
５） ）、分子配列上からカイラスメクチツクＣ（以下
、８ｃ＊と略記する。）相もしくはカイラルスメクチッ
クＨ（以下、ＳＨ＊と略記する。）相に属するとされて
いる。このような強誘電性液晶化合物としては、現在ま
でのところ第１表に示すものが知られている（Ｐｈ、マ
ルチノラガ（Ｐｈ。
（Ｎ、 Ａ、 Ｃ１ａｒｋ）、 ８． Ｔ、 ラガーウ
アール（Ｓ、Ｔ、 Ｌａｇａｒｗａｌｌ ）ｔ ７プラ
イトフイジツクスｖターｘ（Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅ
ｔｔｅ）、３６８９９（１９８０）に示すように、強誘
電性液晶の光スイツチング現象を利用した表示デバイス
が提案されている。この強誘電性液晶はＲ，Ｂ、メイヤ
ー（几、 ＢｏＭｅｙｅｒ ）らにより見出されたもの
で、（Ｒ，Ｂ、メイヤーら、ズルナル ドフイジツク（
Ｊ、Ｐｈｙｓｉｑｕｅ 、 ３６． Ｌ−６９（１９７
５） ）、分子配列上からカイラスメクチツクＣ（以下
、８ｃ＊と略記する。）相もしくはカイラルスメクチッ
クＨ（以下、ＳＨ＊と略記する。）相に属するとされて
いる。このような強誘電性液晶化合物としては、現在ま
でのところ第１表に示すものが知られている（Ｐｈ、マ
ルチノラガ（Ｐｈ。
Ｍａｒｔｉｎｏ Ｌａｇｕａｒｄ ）、ズルナルド フ
イシン（Ｊ、Ｐｈｙｓｉｑｕｅ、３７．０３−１２９（
１９７６））。
イシン（Ｊ、Ｐｈｙｓｉｑｕｅ、３７．０３−１２９（
１９７６））。
従来の強誘電性液晶性化合物では、第１表に示す如く、
強誘電性を示す温度範囲すなわち８ｃ＊相もしくは８Ｈ
＊相に属する温度範囲（以下ＭＲと略記する。）が室温
より高いと共に、更にいずれの液晶化合物においても、
ベンゼン環に結合している炭素間の二重結合部が光によ
って短時間で容易に異性化を生じモジ氷体どなるために
液晶相を示さなくなる゛という欠点を有していた。
強誘電性を示す温度範囲すなわち８ｃ＊相もしくは８Ｈ
＊相に属する温度範囲（以下ＭＲと略記する。）が室温
より高いと共に、更にいずれの液晶化合物においても、
ベンゼン環に結合している炭素間の二重結合部が光によ
って短時間で容易に異性化を生じモジ氷体どなるために
液晶相を示さなくなる゛という欠点を有していた。
本発明の目的は、耐光性に優れかつＭＲが室温付近とな
るような分子構造を有する強誘電性の液晶化合物および
この液晶化合物を含む：液晶組成物を捉供するにある。
るような分子構造を有する強誘電性の液晶化合物および
この液晶化合物を含む：液晶組成物を捉供するにある。
すなわち、本発明の第１の発明は液晶性化合物の発明で
あって、一般式（Ｉ） （式中、几は炭素数１〜２０のアルキル基又はアルコキ
シ基であり、Ｒ＊は不斉炭素原子を含む光学活性基であ
る。又、ｍ、ｎはいずれも１又は２である） で示される化学構造を有することを特徴とする□ 液晶
性イし金物である。
あって、一般式（Ｉ） （式中、几は炭素数１〜２０のアルキル基又はアルコキ
シ基であり、Ｒ＊は不斉炭素原子を含む光学活性基であ
る。又、ｍ、ｎはいずれも１又は２である） で示される化学構造を有することを特徴とする□ 液晶
性イし金物である。
そして第２の発明は液晶組成物の発明であって゛少な（
′とも１種は韮記一般式（■）で示される液晶ｉ化合物
を含むことを特徴としている。
′とも１種は韮記一般式（■）で示される液晶ｉ化合物
を含むことを特徴としている。
このような一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物の多く
のものは以下に示すように強誘電性液晶相を呈し、この
強誘電性液晶相はＳＣ＊相若しくは８ｕ＊相に属する。
のものは以下に示すように強誘電性液晶相を呈し、この
強誘電性液晶相はＳＣ＊相若しくは８ｕ＊相に属する。
この両液晶相の特色とするところは、分子が特定の方向
に傾斜して並び、かつ傾斜方向が層と層との間で少しず
つずれ、全体としてら旋構造を保っていることにある〔
凡、Ｂ、メイヤー（ＲｏＢｏＭｅｙｅｒ ）、モレキュ
ラー クリスタルグアンドリキッドクリスタルズ（Ｍｏ
ｌ、 ０ｔｙｓｔ、 Ｌｌｑ、 Ｃｒｙｓｔ）、 ４０
．３０（１９７７））。そして、自発分極は、このら旋
軸（層面に対して垂直）に垂直な方向を向いている。
に傾斜して並び、かつ傾斜方向が層と層との間で少しず
つずれ、全体としてら旋構造を保っていることにある〔
凡、Ｂ、メイヤー（ＲｏＢｏＭｅｙｅｒ ）、モレキュ
ラー クリスタルグアンドリキッドクリスタルズ（Ｍｏ
ｌ、 ０ｔｙｓｔ、 Ｌｌｑ、 Ｃｒｙｓｔ）、 ４０
．３０（１９７７））。そして、自発分極は、このら旋
軸（層面に対して垂直）に垂直な方向を向いている。
ところで、本発明者らは、液晶性化合物の分子構造と強
誘電性の発現の関係について詳細に検討した結果、この
ような液晶の分子配列と自発分極を誘起させるための分
子構造として次の点が必要であることを見出した。すな
わち、ら腕構造を誘起するための光学活性基を分子末端
に有することと、自発分極を誘起させるために液晶分子
長軸に対してほぼ垂直方向に永久双極子を持つ置換基を
分子末端部分に有することである。したがって、既存強
誘電性液晶性化合物でみられるベンゼン環に付いている
炭素間二重結合部分は強誘電性液晶相発現に不可欠な分
子構造ではないことが判った。さて、本発明の式（１）
の化合物は上記の２つの条件を満し、しかもベンゼン環
に結合した炭素間二重結合を分子構造として含まないた
めに既存の強誘電性液晶化合物にみられない耐光性を持
つ。更に彼達する実施例で示すように、本発明の式中の
化合物は単独でも強誘電性を示す温度範囲（ＭＲ）が広
いが、他の強誘電性液晶性化合物と混合して室温付近で
広いＭＲを示すことが可能である。混合する相手の強誘
電性液晶性化合物には既存強誘電性液晶性化合物や本発
明の式（１）の化合物等がある。これらの強誘電性液晶
組成物は先に述べた強誘電性液晶の光スイツチング現象
を利用した表示デバイスに利用でき高速応答光スイッチ
ングを行なうことができる。 ′。
誘電性の発現の関係について詳細に検討した結果、この
ような液晶の分子配列と自発分極を誘起させるための分
子構造として次の点が必要であることを見出した。すな
わち、ら腕構造を誘起するための光学活性基を分子末端
に有することと、自発分極を誘起させるために液晶分子
長軸に対してほぼ垂直方向に永久双極子を持つ置換基を
分子末端部分に有することである。したがって、既存強
誘電性液晶性化合物でみられるベンゼン環に付いている
炭素間二重結合部分は強誘電性液晶相発現に不可欠な分
子構造ではないことが判った。さて、本発明の式（１）
の化合物は上記の２つの条件を満し、しかもベンゼン環
に結合した炭素間二重結合を分子構造として含まないた
めに既存の強誘電性液晶化合物にみられない耐光性を持
つ。更に彼達する実施例で示すように、本発明の式中の
化合物は単独でも強誘電性を示す温度範囲（ＭＲ）が広
いが、他の強誘電性液晶性化合物と混合して室温付近で
広いＭＲを示すことが可能である。混合する相手の強誘
電性液晶性化合物には既存強誘電性液晶性化合物や本発
明の式（１）の化合物等がある。これらの強誘電性液晶
組成物は先に述べた強誘電性液晶の光スイツチング現象
を利用した表示デバイスに利用でき高速応答光スイッチ
ングを行なうことができる。 ′。
（化合物の製法〕
一般式（１）の物質の製造法は下記に詳述するが製造原
料の一つとして光学活性アルコール類が使用される。一
般式（１）においてＰは光学活性基であればよいが、（
１）式の物質の産業上の利用の観点からすれば安価で入
手し易い光学活性アルコールという制限が加わる。現在
産業上入手し易い光学活性アルコールとして一級アルコ
ールテハ８ （−） −２−メチル−ブチルアルコール
かあり、二級アルコールとしてはＳ（＋−）−２−オク
タツール、Ｒ←）−２−オクタツールがあり、他の二級
アルコール例えば光学活性２−ペンタノール、２−ヘキ
サノール、２−ヘプタツール等は入手可能であるが極め
て高価である。この理由から一般式中において虹として
は２−メチル−ブチル基、２−オクチル基が現状では最
も好適であることは明らかであるが、他の光学活性基も
原理的には使用可能である。これらの他の光学活性アル
コール類は、例えば文献（Ｒ，Ｉｉ。
料の一つとして光学活性アルコール類が使用される。一
般式（１）においてＰは光学活性基であればよいが、（
１）式の物質の産業上の利用の観点からすれば安価で入
手し易い光学活性アルコールという制限が加わる。現在
産業上入手し易い光学活性アルコールとして一級アルコ
ールテハ８ （−） −２−メチル−ブチルアルコール
かあり、二級アルコールとしてはＳ（＋−）−２−オク
タツール、Ｒ←）−２−オクタツールがあり、他の二級
アルコール例えば光学活性２−ペンタノール、２−ヘキ
サノール、２−ヘプタツール等は入手可能であるが極め
て高価である。この理由から一般式中において虹として
は２−メチル−ブチル基、２−オクチル基が現状では最
も好適であることは明らかであるが、他の光学活性基も
原理的には使用可能である。これらの他の光学活性アル
コール類は、例えば文献（Ｒ，Ｉｉ。
Ｐｉｃｋａｒｄら、Ｊ、Ｏｈｅｍ、Ｓｃｃ、、９９．４
５（１９１１））記載の方法に従ってラセミ体の２−ア
ルカノール類を光学分割することによってえられる。
５（１９１１））記載の方法に従ってラセミ体の２−ア
ルカノール類を光学分割することによってえられる。
一般式（１）の物質は次の反応経路に従って好適に製造
される。
される。
０
０
（１）式に於てｍ＝１、ｎ ＝ ２のものとしてけ、具
体的には ｐ−アルキルフェニル ｐ’ −（２−メチルブトキシ
カルボニル） 安息香ｅエステル、 ｐ−アルキルオキシフェニル ｐ’−（２−メチルブト
キシカルボニル）安息香酸エステル、 Ｐ−アルキルオキシフェニル Ｐ’−（１−メチル−プ
ロポキシカルボニル）安息香酸エステル、ｐ−アルキル
オキシフェニル Ｐ’ −（１−メチル−ブトキシカル
ボニル） 安息ｆＪエステル、 ｐ−アルキルオキシフェニル ｐ’−（１−メチル−ヘ
キシルオキシカルボニル）安息香酸エステル、Ｐ−フル
キルフェニル ｐ’−（１−メチルーヘフチルオキシカ
ルボニル）安息香酸エステル、ｐ−アルキルオキシフェ
ニル ｐ’−（１−メチル−へブチルオキシカルボニル
）安息香酸エステル、ｐ−アルキルオキシフェニル ｐ
’−（１−メチルーノニルオキシカルボニ、／’ ）
安息香酸エステル、等をあげることができる。
体的には ｐ−アルキルフェニル ｐ’ −（２−メチルブトキシ
カルボニル） 安息香ｅエステル、 ｐ−アルキルオキシフェニル ｐ’−（２−メチルブト
キシカルボニル）安息香酸エステル、 Ｐ−アルキルオキシフェニル Ｐ’−（１−メチル−プ
ロポキシカルボニル）安息香酸エステル、ｐ−アルキル
オキシフェニル Ｐ’ −（１−メチル−ブトキシカル
ボニル） 安息ｆＪエステル、 ｐ−アルキルオキシフェニル ｐ’−（１−メチル−ヘ
キシルオキシカルボニル）安息香酸エステル、Ｐ−フル
キルフェニル ｐ’−（１−メチルーヘフチルオキシカ
ルボニル）安息香酸エステル、ｐ−アルキルオキシフェ
ニル ｐ’−（１−メチル−へブチルオキシカルボニル
）安息香酸エステル、ｐ−アルキルオキシフェニル ｐ
’−（１−メチルーノニルオキシカルボニ、／’ ）
安息香酸エステル、等をあげることができる。
又、（１）式に於てｍ ＝ ２、ｎ−１のものとじては
、 ４’ −ｎ −７／Ｌ／キ／ｌ／−４−ビフェニリル
Ｉ）＝（２−メチルブトキシカルボニル）安息香酸エス
テル、４／ ｎ−アルキルオキシ−４−ビフェニリル
ｐ −（２−メチルブトキシカルボニル）安息香酸エス
テル４′−ｎ−アルキルオキシ−４−ビフェニリル ｐ
−（２−メチルペントキシカルボニル）安息香酸エステ
ル、 ４／ ｎ−フルキルオキシ−４−ビフェニリル ｐ−（
２−メチルヘキソキシカルボニル）安息香酸エステル、 ４′−ｎ−アルキル−４−ビフェニリル ｐ−（１−メ
チル−ペントキシカルボニル）安息香酸エステル、４７
ｎ−アルキルオキシ−４−ビフェニリル ｐ −（１
−メチルヘキソキシカルボニル）安息香酸エステル、 ４′−ｎ−アルキル−４−ビフェニリル ｐ−（１−メ
チル−ヘプトキシカルボニル）安息香酸エステル、４′
−ｎ−アルキル−４−ビフェニリル Ｐ−（１−メチル
−ウンデシルオキシカルボニル）安息香酸エステル、 等をあげることができる。
、 ４’ −ｎ −７／Ｌ／キ／ｌ／−４−ビフェニリル
Ｉ）＝（２−メチルブトキシカルボニル）安息香酸エス
テル、４／ ｎ−アルキルオキシ−４−ビフェニリル
ｐ −（２−メチルブトキシカルボニル）安息香酸エス
テル４′−ｎ−アルキルオキシ−４−ビフェニリル ｐ
−（２−メチルペントキシカルボニル）安息香酸エステ
ル、 ４／ ｎ−フルキルオキシ−４−ビフェニリル ｐ−（
２−メチルヘキソキシカルボニル）安息香酸エステル、 ４′−ｎ−アルキル−４−ビフェニリル ｐ−（１−メ
チル−ペントキシカルボニル）安息香酸エステル、４７
ｎ−アルキルオキシ−４−ビフェニリル ｐ −（１
−メチルヘキソキシカルボニル）安息香酸エステル、 ４′−ｎ−アルキル−４−ビフェニリル ｐ−（１−メ
チル−ヘプトキシカルボニル）安息香酸エステル、４′
−ｎ−アルキル−４−ビフェニリル Ｐ−（１−メチル
−ウンデシルオキシカルボニル）安息香酸エステル、 等をあげることができる。
又、（１）式に於てｍ＝ｌ、Ｈ＝２のものとしては、
ｐ−アルキルフェニル ４’−（２−メチルブトキシカ
ルボニル）−４−ビフェニルカルボン酸エステル、ｐ−
アルキルオキシフェニル ４’−（２−メチルブトキシ
カルボニル）−４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ｐ−アルキルオキシフェニル ４’−（１−メ’Ｆ−ル
ーブトキシカルボニル）−４−ビフェニルカルボン酸エ
ステル、 ｐ−アルキルフェニル ４’−（１−メチル−ヘプチル
オキシカルボニル）−４−ビフェニルカルボン酸エステ
ル、 ｐ−アルキルオキシフエニ／ｌ／４’−（１−メチル−
ドデシルオキシカルボニル）−４−ビフェニルカルボン
酸エステル、 ｐ−アルキルオキシフェニ＃ ４’ −（１−メチル−
トリデシルオキシカルボニル）−４−ビフェニルカルボ
ン酸エステル 等をあげることができる。
ルボニル）−４−ビフェニルカルボン酸エステル、ｐ−
アルキルオキシフェニル ４’−（２−メチルブトキシ
カルボニル）−４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ｐ−アルキルオキシフェニル ４’−（１−メ’Ｆ−ル
ーブトキシカルボニル）−４−ビフェニルカルボン酸エ
ステル、 ｐ−アルキルフェニル ４’−（１−メチル−ヘプチル
オキシカルボニル）−４−ビフェニルカルボン酸エステ
ル、 ｐ−アルキルオキシフエニ／ｌ／４’−（１−メチル−
ドデシルオキシカルボニル）−４−ビフェニルカルボン
酸エステル、 ｐ−アルキルオキシフェニ＃ ４’ −（１−メチル−
トリデシルオキシカルボニル）−４−ビフェニルカルボ
ン酸エステル 等をあげることができる。
本発明の一般式（１）に於てＲか２−メチループで代表
される様な光学活性中心（→が−ＣＯ〇−基から２番目
にあるものは一般に数ｎ Ｏ／ｃｒＡの自発分極を示す
。一方Ｒ＊が１−メチル−基ａｎ。
される様な光学活性中心（→が−ＣＯ〇−基から２番目
にあるものは一般に数ｎ Ｏ／ｃｒＡの自発分極を示す
。一方Ｒ＊が１−メチル−基ａｎ。
几＊ニー０Ｈ−Ｒ
で代表される様な光学活性中心（ホ）が−〇０〇−基に
直結しているものは、大きな自発分極を示す（例えば後
記第２表試別Ａ１０のものでは９２ｎ Ｃ／ｃｒ＆ ）
。又立体配置が８である２−メチル−アルキル基を有す
るものは、立体配置が几である１−メチル−アルキル基
を有するものと同一のヘリカルツイストセンス（捩れの
向キ）カ自発分極の向きを有する。立体配置が８で、あ
る１−メチル−アルキル基を有するものは、立体配置が
几である１−メチル−アルキル基を有するものと逆のヘ
リカルツイストセンスが自発分極の向きを示す。
直結しているものは、大きな自発分極を示す（例えば後
記第２表試別Ａ１０のものでは９２ｎ Ｃ／ｃｒ＆ ）
。又立体配置が８である２−メチル−アルキル基を有す
るものは、立体配置が几である１−メチル−アルキル基
を有するものと同一のヘリカルツイストセンス（捩れの
向キ）カ自発分極の向きを有する。立体配置が８で、あ
る１−メチル−アルキル基を有するものは、立体配置が
几である１−メチル−アルキル基を有するものと逆のヘ
リカルツイストセンスが自発分極の向きを示す。
以下に実施例に基いて、更に詳細に説明するが、本発明
は記載された実施例のみに限定されない。
は記載された実施例のみに限定されない。
実施例１
（４１ｎ−デシル−４−ビフェニリル８−ｐ−（２−メ
チル−ブトキシカルボニル）−安息香酸エステル（（１
）式に於てｎ＝ｎ−Ｃ，ｏＨ，、Ｏ−、Ｒ＊＝−ＣＨ，
−ｆｉｎ（Ｃ！Ｈ，）＊ −Ｃ，Ｈ，，ｍ ＝２． ｎ＝１のもの）の製造〕４′
−ｎ−デシルオキシ−４−ヒ、ドロキシビフェニ＃ ハ
市販の４．４′−ジヒドロ□キシビフェニルを当量のＰ
−）ルエンスルホン酸ｎ−−７’シルエステル及びアル
カリの存在でモノアルキル化することによって製造され
た。融点１４９Ｃの結晶である。
チル−ブトキシカルボニル）−安息香酸エステル（（１
）式に於てｎ＝ｎ−Ｃ，ｏＨ，、Ｏ−、Ｒ＊＝−ＣＨ，
−ｆｉｎ（Ｃ！Ｈ，）＊ −Ｃ，Ｈ，，ｍ ＝２． ｎ＝１のもの）の製造〕４′
−ｎ−デシルオキシ−４−ヒ、ドロキシビフェニ＃ ハ
市販の４．４′−ジヒドロ□キシビフェニルを当量のＰ
−）ルエンスルホン酸ｎ−−７’シルエステル及びアル
カリの存在でモノアルキル化することによって製造され
た。融点１４９Ｃの結晶である。
テレフタルアルデヒド酸塩化物（沸率１３３−１３５Ｃ
／１５ｓｗＨｇ ） ３１５１を４００−のトルエンに
溶解し、８←）−２−メチルブタノール２００ｇピリジ
ン２３０．９の水冷溶液へ攪拌滴加し、２時間還流加熱
したのち、氷冷し、６Ｎ塩酸を加えて酸性とし有機層を
分離し、これを水、２ Ｎ ＮａＯＨ１次で水で洗条し
た。トルエンを留去してのち、反応生成物を減圧蒸留し
、８−ｐ−（２−メチルブトキシカルボニｌＬ／）ベン
ズアルデヒド（沸点１１８−１２４ｔ″′／３．５ｍＨ
ｇ ） ２９７ ｇを取得した。
／１５ｓｗＨｇ ） ３１５１を４００−のトルエンに
溶解し、８←）−２−メチルブタノール２００ｇピリジ
ン２３０．９の水冷溶液へ攪拌滴加し、２時間還流加熱
したのち、氷冷し、６Ｎ塩酸を加えて酸性とし有機層を
分離し、これを水、２ Ｎ ＮａＯＨ１次で水で洗条し
た。トルエンを留去してのち、反応生成物を減圧蒸留し
、８−ｐ−（２−メチルブトキシカルボニｌＬ／）ベン
ズアルデヒド（沸点１１８−１２４ｔ″′／３．５ｍＨ
ｇ ） ２９７ ｇを取得した。
このベンズアルデヒド１１３．！ｉ’を２５０−の酢酸
に溶解し、２０Ｃとし、こ〜へ７０ｇの無水クロム酸、
１５０ｒｎｌ！の酢酸、２０コの水よりなる溶液を３時
間″ｒ：攪拌滴加し、のち３０Ｃで１時間攪拌した。
に溶解し、２０Ｃとし、こ〜へ７０ｇの無水クロム酸、
１５０ｒｎｌ！の酢酸、２０コの水よりなる溶液を３時
間″ｒ：攪拌滴加し、のち３０Ｃで１時間攪拌した。
２５０ｄの水を加えて析出する結晶を集め、これをエタ
ノールから２回再結晶して、７８９の８−ｐ−（２−メ
チルブトキシカルボニル）安息香酸（ｍＰ、 １５８−
１６０Ｃ）をえた。
ノールから２回再結晶して、７８９の８−ｐ−（２−メ
チルブトキシカルボニル）安息香酸（ｍＰ、 １５８−
１６０Ｃ）をえた。
この安息香酸１２ＩＩを１５ｒｎｌのシュウ酸塩化物、
（ｃｏｃｇ、と２５−のトル工／とともに３時間還流加
熱し７、のち過剰のシュウ酸塩化物とトルエンを減圧留
去して８−ｐ−（２−メチルブトキシカルボニル）安息
＃酸塩化物なえたつこれは精製することな（次の工程に
使用された。５先の１５ｇの４′−〇−デシルオキシー
４−ヒドロキシビフェニルを８０ｍ６の無水ピリジンに
溶解して氷冷し、ここへ上記の安息香、酸塩化物の全体
を５０ｍのトルエンに溶解したものを攪拌滴加し、８０
′ｃで２時間反応させた。反応液を常法で処理して生成
物を集め、これを酢酸エチルから２回何結晶して無色の
結晶として、標題化合物４’−ｎ−デシルオキシ−４−
ビフェニリル５−ｐ−（２−メチルブトキシカルボニル
） −安息香酸エステルをえた。（躯２表の試料７６９
）。
（ｃｏｃｇ、と２５−のトル工／とともに３時間還流加
熱し７、のち過剰のシュウ酸塩化物とトルエンを減圧留
去して８−ｐ−（２−メチルブトキシカルボニル）安息
＃酸塩化物なえたつこれは精製することな（次の工程に
使用された。５先の１５ｇの４′−〇−デシルオキシー
４−ヒドロキシビフェニルを８０ｍ６の無水ピリジンに
溶解して氷冷し、ここへ上記の安息香、酸塩化物の全体
を５０ｍのトルエンに溶解したものを攪拌滴加し、８０
′ｃで２時間反応させた。反応液を常法で処理して生成
物を集め、これを酢酸エチルから２回何結晶して無色の
結晶として、標題化合物４’−ｎ−デシルオキシ−４−
ビフェニリル５−ｐ−（２−メチルブトキシカルボニル
） −安息香酸エステルをえた。（躯２表の試料７６９
）。
又、元素分析値は次の如く理論値とよく一致している。
〕！１１論値（Ｃｓｆｆ、ｌｉａ Ｏｒ、として） 分
析値Ｃ７７，１，７係 ７７．４係 １１ｉ ８．１４％ ８．０％ ０ １４．６９％ − 上記の方法に準じて製造される仙の中成の化合物の物性
値を実施例１のそれと共に第２表に示す。
析値Ｃ７７，１，７係 ７７．４係 １１ｉ ８．１４％ ８．０％ ０ １４．６９％ − 上記の方法に準じて製造される仙の中成の化合物の物性
値を実施例１のそれと共に第２表に示す。
実施例２（使用例）
前記第２表中のＡ１０の４−（１−メチル−ヘプチルオ
キシ）安息香酸４′−ドデシルオキシ−４−ビフェニリ
ルエステルを用いて、下記の組成の液晶組成物を調製し
た。
キシ）安息香酸４′−ドデシルオキシ−４−ビフェニリ
ルエステルを用いて、下記の組成の液晶組成物を調製し
た。
′ １８モル係
２７嗟ルチ
２７モルチ
組成物の調製法は、上記５種の液晶化合物を所定の重量
秤量し、５種の化合物を試料ビン中で加熱溶融しながら
混合するものである。。
秤量し、５種の化合物を試料ビン中で加熱溶融しながら
混合するものである。。
得られた組成物を用いて実験用液晶素子を作製した。既
ち、酸化インジウム透明電極が設けられているガラス基
板上にポリイミド系高分子膜を設け、一定方向にガーゼ
を用いてラビング【２．２板上の基板のラビング方向が
平行になるようにガラスファイバー（径６μｍ）をスペ
ーサーとして液晶セルを組み立て、これに上記液晶組成
物を真空封入したものである。この液晶素子を２枚σ」
直交する偏光子の間に設置し、電界を印加した所、２０
Ｖの印加によって透過光強度の変化が観測された。
ち、酸化インジウム透明電極が設けられているガラス基
板上にポリイミド系高分子膜を設け、一定方向にガーゼ
を用いてラビング【２．２板上の基板のラビング方向が
平行になるようにガラスファイバー（径６μｍ）をスペ
ーサーとして液晶セルを組み立て、これに上記液晶組成
物を真空封入したものである。この液晶素子を２枚σ」
直交する偏光子の間に設置し、電界を印加した所、２０
Ｖの印加によって透過光強度の変化が観測された。
この時の透過光強度の変化から応答時間をめると、２５
Ｃで約７０ｍ５ＯＣの値を示し、コントラストも１：２
０の値であった。
Ｃで約７０ｍ５ＯＣの値を示し、コントラストも１：２
０の値であった。
尚、上記液晶組成物について、偏光顕微鏡によりテクス
チュアの温度変化を調べた所、ＯＣから５０ｔ？の湯度
範囲で強誘電性液晶となることが判明し、その自発分極
の大きさは、２５ｒで２１ ｎａＡと先に述べた第１表
のＩ６１の化合物などの自発分極（４〜６ ｎｃＡ？ｆ
ｔ）に比べて大巾に大きくなることが確かめられた２、 以 上 特許出願人 チッソ株式会社 同 上 株式会社日立製作所 代理人弁理士 佐々井 彌太部 同 −ヒ 野 中 克 師 弟１頁の続き ■Ｉｎｔ、Ｃ１，’ 識別記号 庁内整理番号＠発明者
版部 紳太部 日立重輪３１所内 ＠発明者 岩崎 紀四部 日立車輪３１所内 Ｏ発明者 北村 輝夫 日立車輪３１ 所内 Ｏ発明者 自足 昭夫 日立車輪３＝ 所内
チュアの温度変化を調べた所、ＯＣから５０ｔ？の湯度
範囲で強誘電性液晶となることが判明し、その自発分極
の大きさは、２５ｒで２１ ｎａＡと先に述べた第１表
のＩ６１の化合物などの自発分極（４〜６ ｎｃＡ？ｆ
ｔ）に比べて大巾に大きくなることが確かめられた２、 以 上 特許出願人 チッソ株式会社 同 上 株式会社日立製作所 代理人弁理士 佐々井 彌太部 同 −ヒ 野 中 克 師 弟１頁の続き ■Ｉｎｔ、Ｃ１，’ 識別記号 庁内整理番号＠発明者
版部 紳太部 日立重輪３１所内 ＠発明者 岩崎 紀四部 日立車輪３１所内 Ｏ発明者 北村 輝夫 日立車輪３１ 所内 Ｏ発明者 自足 昭夫 日立車輪３＝ 所内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （上式中孔は炭素数１〜２０のアルキル基又はアルコキ
シ基であり、Ｒ＊は不斉炭素原子を含む光学活性基であ
る。又、ｍ、ｎはいずれも１又は２である） で表わされる化学構造を有することを特徴とする液晶性
化合物。 （２−ｒ請求の範囲第１項記載の（１）式に於けるＲ＊
が光学活性な２−メチルブチル基 が光学活性な２−オクチル基 不 （４）一般式 （上式中孔は炭素数１〜２０のアルキル基又はアルコキ
シ基であり、Ｒ１ま不斉炭素原子を含む光学活性基であ
る。又ｍ、ｎはいずれも１又は２である） で表わされる化学構造を有する液晶性化合物を少くとも
１種類配合成分として含有することを特徴とする液晶組
成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP83111666.0 | 1983-11-22 | ||
| EP83111666A EP0110299B2 (en) | 1982-11-26 | 1983-11-22 | Smectic liquid crystal compounds and liquid crystal compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60149548A true JPS60149548A (ja) | 1985-08-07 |
| JPH0339499B2 JPH0339499B2 (ja) | 1991-06-14 |
Family
ID=8190821
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24647184A Granted JPS60149548A (ja) | 1983-11-22 | 1984-11-21 | 液晶性物質及び液晶組成物 |
| JP24647084A Granted JPS60149547A (ja) | 1983-11-22 | 1984-11-21 | 液晶性物質及び液晶組成物 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24647084A Granted JPS60149547A (ja) | 1983-11-22 | 1984-11-21 | 液晶性物質及び液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS60149548A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60248789A (ja) * | 1984-05-23 | 1985-12-09 | Hitachi Ltd | 強誘電性液晶組成物 |
| EP0211646A2 (en) | 1985-08-02 | 1987-02-25 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| US5013479A (en) * | 1987-06-10 | 1991-05-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active ether derivatives, preparation process therefor, liquid crystal materials and an optical switching element |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8520715D0 (en) * | 1985-08-19 | 1985-09-25 | Secr Defence | Secondary alcohol derivatives |
| JPH086090B2 (ja) * | 1986-05-07 | 1996-01-24 | 千里 梶山 | 強誘電性液晶組成物 |
| JPH0733353B2 (ja) * | 1986-07-04 | 1995-04-12 | チッソ株式会社 | ハロゲン置換フエニルベンジルエ−テル誘導体 |
| JPS63218648A (ja) * | 1987-03-09 | 1988-09-12 | Daicel Chem Ind Ltd | 液晶中間体の製法 |
| US5002693A (en) * | 1987-03-23 | 1991-03-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements |
| US5274168A (en) * | 1987-03-23 | 1993-12-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements |
-
1984
- 1984-11-21 JP JP24647184A patent/JPS60149548A/ja active Granted
- 1984-11-21 JP JP24647084A patent/JPS60149547A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60248789A (ja) * | 1984-05-23 | 1985-12-09 | Hitachi Ltd | 強誘電性液晶組成物 |
| EP0211646A2 (en) | 1985-08-02 | 1987-02-25 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| US5013479A (en) * | 1987-06-10 | 1991-05-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active ether derivatives, preparation process therefor, liquid crystal materials and an optical switching element |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH056535B2 (ja) | 1993-01-26 |
| JPH0339499B2 (ja) | 1991-06-14 |
| JPS60149547A (ja) | 1985-08-07 |
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