JPH0662476B2 - メチレンオキシ基を有する液晶性化合物及びその組成物 - Google Patents
メチレンオキシ基を有する液晶性化合物及びその組成物Info
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- JPH0662476B2 JPH0662476B2 JP59185151A JP18515184A JPH0662476B2 JP H0662476 B2 JPH0662476 B2 JP H0662476B2 JP 59185151 A JP59185151 A JP 59185151A JP 18515184 A JP18515184 A JP 18515184A JP H0662476 B2 JPH0662476 B2 JP H0662476B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/205—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a non-condensed ring
- C07C43/2055—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a non-condensed ring containing more than one ether bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の利用分野〕 本発明は新規な液晶物質及び該液晶物質を含有する液晶
組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質及びそれらを含有するカイラル液晶組成物に
関する。
組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質及びそれらを含有するカイラル液晶組成物に
関する。
現在、液晶表示素子としてはＴＮ（Twisted Nematic）
型表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点
に於いて発光型表示素子（エレクトロルミネツセンス、
プラズマデイスプレイ等）と比較して劣つており、この
点に於ける改善は種々試みられているにも拘らず、大巾
な改善の可能性はあまり残つていないようである。その
ためＴＮ型表示素子に代わる別の原理による液晶表示装
置が種々試みられているが、その一つに強誘電性液晶を
利用する表示方式がある（N.A.Clarkら；Applied Phys.
lett.,36,899(1980)）。この方式は強誘電性液晶のカイ
ラルスメクチツクＣ相（以下SC*相と略称する）或はカ
イラルスメクチツクＨ相（以下SH*相と略称する）など
を利用するもので、それが室温付近にある物質がこの方
式に適したものとして望まれている。
型表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点
に於いて発光型表示素子（エレクトロルミネツセンス、
プラズマデイスプレイ等）と比較して劣つており、この
点に於ける改善は種々試みられているにも拘らず、大巾
な改善の可能性はあまり残つていないようである。その
ためＴＮ型表示素子に代わる別の原理による液晶表示装
置が種々試みられているが、その一つに強誘電性液晶を
利用する表示方式がある（N.A.Clarkら；Applied Phys.
lett.,36,899(1980)）。この方式は強誘電性液晶のカイ
ラルスメクチツクＣ相（以下SC*相と略称する）或はカ
イラルスメクチツクＨ相（以下SH*相と略称する）など
を利用するもので、それが室温付近にある物質がこの方
式に適したものとして望まれている。
本発明者らは既にこのような目的に適した幾つかのカイ
ラルスメクチツク液晶化合物を見付け特許出願した（例
えば特願昭58-640号、特願昭58-78594号、特願昭58-11
9,590号など）。
ラルスメクチツク液晶化合物を見付け特許出願した（例
えば特願昭58-640号、特願昭58-78594号、特願昭58-11
9,590号など）。
本発明者らは、更にこの表示方式に適したより優れた化
合物を見出すことを目的として、光学活性基を有する液
晶物質を種々探索した結果、本発明に到達した。
合物を見出すことを目的として、光学活性基を有する液
晶物質を種々探索した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明は一般式 （但し、上式に於いてＲは炭素数１〜１８のアルキル基
を示し、R*は炭素数４〜１５の光学活性なアルキル基を
示し、Ｘは単結合、−Ｏ−又は を、Ｙは-CH2O-又は-OCH2-を、Ｚは単結合又は−Ｏ−を
それぞれ示し、ｍ及びｎはいずれも１又は２である） で表わされる化合物及びそれを含有する液晶組成物であ
る。
を示し、R*は炭素数４〜１５の光学活性なアルキル基を
示し、Ｘは単結合、−Ｏ−又は を、Ｙは-CH2O-又は-OCH2-を、Ｚは単結合又は−Ｏ−を
それぞれ示し、ｍ及びｎはいずれも１又は２である） で表わされる化合物及びそれを含有する液晶組成物であ
る。
本願発明のカイラルスメクチツク化合物及び組成物を使
用して表示素子を構成した場合の自発分極値Psを本発明
者らが先に出願した(I)式のＹが である液晶化合物とを比較してみると、本発明の化合物
の方が大きく、ものによつては２倍以上大きくなる。
用して表示素子を構成した場合の自発分極値Psを本発明
者らが先に出願した(I)式のＹが である液晶化合物とを比較してみると、本発明の化合物
の方が大きく、ものによつては２倍以上大きくなる。
Psが大きい事は表示素子とした際に、低電圧駆動、高速
応答性など、多くの利点が生ずる。表１に本願の(I)式
の化合物の中の代表的な化合物のPs及びそれに対応する
本発明者らの既出願の化合物のPsの比較を示す。
応答性など、多くの利点が生ずる。表１に本願の(I)式
の化合物の中の代表的な化合物のPs及びそれに対応する
本発明者らの既出願の化合物のPsの比較を示す。
なお、PsはSC*を呈する温度域の上限より１０℃低い温
度で測定した値である。
度で測定した値である。
カイラルスメクチツク液晶組成物を構成する場合、(I)
式の複数の化合物のみより構成することも可能であり、
又(I)式の化合物と他のスメクチツク液晶と混合してSC*
相を呈する液晶組成物を製造することも可能である。SC
*相の光スイツチング効果を表示素子として応用する場
合ＴＮ表示方式にくらべて３つのすぐれた特徴がある。
第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は通常
のＴＮ表示方式の素子と比較すると、１／１００以下で
ある。第２の特徴はメモリー効果があることであり、上
記の高速応答性とあいまつて、時分割駆動が容易であ
る。第３の特徴はＴＮ表示方式で濃淡の階調をとるに
は、印加電圧を調節して行なうが、しきい値電圧の温度
依存性や応答速度の電圧依存性などの難問がある。しか
しSC*相の光スイツチング効果を応用する場合には極性
の反転時間を調節することにより、容易に階調を得るこ
とができ、グラフイツク表示に非常に適している。
式の複数の化合物のみより構成することも可能であり、
又(I)式の化合物と他のスメクチツク液晶と混合してSC*
相を呈する液晶組成物を製造することも可能である。SC
*相の光スイツチング効果を表示素子として応用する場
合ＴＮ表示方式にくらべて３つのすぐれた特徴がある。
第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は通常
のＴＮ表示方式の素子と比較すると、１／１００以下で
ある。第２の特徴はメモリー効果があることであり、上
記の高速応答性とあいまつて、時分割駆動が容易であ
る。第３の特徴はＴＮ表示方式で濃淡の階調をとるに
は、印加電圧を調節して行なうが、しきい値電圧の温度
依存性や応答速度の電圧依存性などの難問がある。しか
しSC*相の光スイツチング効果を応用する場合には極性
の反転時間を調節することにより、容易に階調を得るこ
とができ、グラフイツク表示に非常に適している。
表示方式としては、２つの方法が考えられ、１つの方法
は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。SC*相は
自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転することに
より、らせん軸を回転軸として分子が反転する。SC*相
を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行にならぶ
ように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液晶分
子のダイレクターと一方の偏光面を平行になるように配
置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電圧を
印加して、極性を反転することにより、明視野および暗
視野（偏光子の対向角度により決まる）が得られる。一
方ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加電圧の極
性を反転することにより明視野及び着色視野（偏光板の
配置により決まる）を得ることができる。
は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。SC*相は
自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転することに
より、らせん軸を回転軸として分子が反転する。SC*相
を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行にならぶ
ように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液晶分
子のダイレクターと一方の偏光面を平行になるように配
置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電圧を
印加して、極性を反転することにより、明視野および暗
視野（偏光子の対向角度により決まる）が得られる。一
方ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加電圧の極
性を反転することにより明視野及び着色視野（偏光板の
配置により決まる）を得ることができる。
尚、(I)式の化合物に対応するラセミ体は、下記に示す
光学活性体(I)の製法に於いて光学活性体の原料の代り
にラセミ体の原料を使用することによつて、同様に製造
されるものであるが、(I)とほぼ同じ相転移点を示す。
ラセミ体はSC*相の代りにSC相を示し、光学活性体(I)に
添加してカイラルスメクチツクのピツチの調整に使用で
きる。
光学活性体(I)の製法に於いて光学活性体の原料の代り
にラセミ体の原料を使用することによつて、同様に製造
されるものであるが、(I)とほぼ同じ相転移点を示す。
ラセミ体はSC*相の代りにSC相を示し、光学活性体(I)に
添加してカイラルスメクチツクのピツチの調整に使用で
きる。
(I)式の化合物は、又、光学活性炭素原子を有するた
め、これをネマチツク液晶に添加することによつて捩れ
た構造を誘起するする能力を有する。捩れた構造を有す
るネマチツク液晶、即ちカイラルネマチツク液晶はＴＮ
型表示素子のいわゆるリバース・ドメイン（reverse do
main、しま模様）を生成することがないので(I)式の化
合物はリバース・ドメイン生成の防止剤として使用でき
る。
め、これをネマチツク液晶に添加することによつて捩れ
た構造を誘起するする能力を有する。捩れた構造を有す
るネマチツク液晶、即ちカイラルネマチツク液晶はＴＮ
型表示素子のいわゆるリバース・ドメイン（reverse do
main、しま模様）を生成することがないので(I)式の化
合物はリバース・ドメイン生成の防止剤として使用でき
る。
表２に本発明の(I)式の化合物の代表的なものの相転移
温度を示す。
温度を示す。
表２の相転移温度を示す欄に於いて相を示す文字の下の
欄の・はその相を示すことを表わし、−はその相を示さ
ないことを表わす。又、・の右側の数字はその相からそ
の右側の・ある相への相転移温度を示す。又（ ）はモ
ノトロピツク液晶であることを示す。
欄の・はその相を示すことを表わし、−はその相を示さ
ないことを表わす。又、・の右側の数字はその相からそ
の右側の・ある相への相転移温度を示す。又（ ）はモ
ノトロピツク液晶であることを示す。
次に(I)式の化合物の製造方法について述べる。まず、
(I)式の化合物のうちＹが-CH2O-の化合物（Ia）の製造
方法について述べる。
(I)式の化合物のうちＹが-CH2O-の化合物（Ia）の製造
方法について述べる。
（Ia）式の化合物は、例えば下図のようにして製造でき
る。
る。
（但し、Ｒ、R*、Ｘ、Ｚ、ｍ、ｎはいずれも前記と同
じ。Ｌはハロゲン原子、トシルオキシ基、メチルスルホ
ニルオキシ基などの脱離基を表わす） 即ち、化合物（IIa）と化合物（IIIa）とをアルカリ存
在下、アセトン、ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦ
と略称する）、ジメチルスルホキサイド（以下、ＤＭＳ
Ｏと略称する）などの溶媒中で反応させることにより化
合物(Ia)が得られる。
じ。Ｌはハロゲン原子、トシルオキシ基、メチルスルホ
ニルオキシ基などの脱離基を表わす） 即ち、化合物（IIa）と化合物（IIIa）とをアルカリ存
在下、アセトン、ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦ
と略称する）、ジメチルスルホキサイド（以下、ＤＭＳ
Ｏと略称する）などの溶媒中で反応させることにより化
合物(Ia)が得られる。
原料の一方である化合物(IIa)として(I)式のＸ、ｍに対
応して次のようなものをあげることができる。
応して次のようなものをあげることができる。
もう一方の原料である化合物（IIIa）としては(I)式の
Ｚ、ｎに対応して次のようなものをあげることができ
る。
Ｚ、ｎに対応して次のようなものをあげることができ
る。
次に(I)式の化合物のうち、もう一方の化合物即ち、Ｙ
が-OCH2-の化合物（Ib）の製造方法について述べる。
が-OCH2-の化合物（Ib）の製造方法について述べる。
（Ib）の化合物は、例えば下図のようにして製造でき
る。
る。
（但し、上図中に於いてＲ、R*、Ｘ、Ｚ、ｍ、ｎはいず
れも前記と同じ。Ｌはハロゲン原子、トシルオキシ基、
メチルスルホニルオキシ基などの脱離基を表わす） 即ち、化合物（IIb）と化合物（IIIb）とをアルカリ存
在下、アセトン．ＤＭＦ、ＤＭＳＯなどの溶媒中で反応
させることにより化合物（Ia）が得られる。
れも前記と同じ。Ｌはハロゲン原子、トシルオキシ基、
メチルスルホニルオキシ基などの脱離基を表わす） 即ち、化合物（IIb）と化合物（IIIb）とをアルカリ存
在下、アセトン．ＤＭＦ、ＤＭＳＯなどの溶媒中で反応
させることにより化合物（Ia）が得られる。
原料の一方である化合物（IIb）としては(I)式のＸ、ｍ
に対応して次のようなものをあげることができる。
に対応して次のようなものをあげることができる。
もう一方の原料である化合物（IIIb）としては(I)式の
Ｚ、ｎに対応して次のようなものをあげることができ
る。
Ｚ、ｎに対応して次のようなものをあげることができ
る。
〔実施例〕 以下実施例により、本発明の光学活性液晶化合物及び液
晶組成物について、更に詳細に説明する。
晶組成物について、更に詳細に説明する。
実施例１ 〔光学活性４′−オクチルオキシ−４−（ｐ−（１−メ
チルヘプチルオキシ）フエニルオキシ）メチル−ビフエ
ニル（(I)式に於いてＲがC8H17、R*が１−メチルヘプチ
ル、Ｘが−Ｏ−、Ｙが-CH2O-、Ｚが−Ｏ−、ｍが２、ｎ
が１の化合物（表１のNo.１４））の製造〕 (i) ４′−オクチルオキシ−４−クロルメチル−ビフ
エニルの製造。
チルヘプチルオキシ）フエニルオキシ）メチル−ビフエ
ニル（(I)式に於いてＲがC8H17、R*が１−メチルヘプチ
ル、Ｘが−Ｏ−、Ｙが-CH2O-、Ｚが−Ｏ−、ｍが２、ｎ
が１の化合物（表１のNo.１４））の製造〕 (i) ４′−オクチルオキシ−４−クロルメチル−ビフ
エニルの製造。
４′−オクチルオキシ−４−ホルミル−ビフエニル３０
ｇをイソプロピルアルコール１００mlに懸濁させ、そこ
に水素化ホウ素ナトリウム１．２２ｇを含むイソプロピ
ルアルコール懸濁液１００ｍｌを注ぎ込み、７０℃で４
時間攪拌した。これに２０mlの６Ｈ−HClと１０mlの水
を加えて７０℃で２時間攪拌した。一夜放置後生成した
結晶を過採取し、エタノールを用いて再結晶をして融
点141.6℃の４′−オクチルオキシ−４−ヒドロキシエ
チル−ビフエニルを２８．５ｇを得た。このものの１６
ｇと塩化チオニル１２ｇとを６時間加熱したのち、過剰
の塩化チオニルを留去して、残留物をトルエン−ヘプタ
ンから再結晶を行つて、融点１０１゜の４′−オクチル
オキシ−４−クロルメチル−ビフエニル（IIa-8）14.8
ｇを得た。
ｇをイソプロピルアルコール１００mlに懸濁させ、そこ
に水素化ホウ素ナトリウム１．２２ｇを含むイソプロピ
ルアルコール懸濁液１００ｍｌを注ぎ込み、７０℃で４
時間攪拌した。これに２０mlの６Ｈ−HClと１０mlの水
を加えて７０℃で２時間攪拌した。一夜放置後生成した
結晶を過採取し、エタノールを用いて再結晶をして融
点141.6℃の４′−オクチルオキシ−４−ヒドロキシエ
チル−ビフエニルを２８．５ｇを得た。このものの１６
ｇと塩化チオニル１２ｇとを６時間加熱したのち、過剰
の塩化チオニルを留去して、残留物をトルエン−ヘプタ
ンから再結晶を行つて、融点１０１゜の４′−オクチル
オキシ−４−クロルメチル−ビフエニル（IIa-8）14.8
ｇを得た。
(ii) ｐ−（１−メチルヘプチルオキシ）フエノールの
製造 ｐ−ベンジルオキシフエノール５０ｇ、エタノール１５
０ml、５０％水酸化ナトリウム水溶液２５ｇを混合攪拌
し、これにＳ−(+)−２−オクタノールより誘導した光
学活性ｐ−トルエンスルホン酸１−メチルヘプチルエス
テル８３ｇを注入して４時間加熱還流した。のち、エタ
ノールの大部分を留去して、トルエン抽出、酸洗い、ア
ルカリ洗い、水洗ののち乾燥し、濃縮した。これを活性
アルミナ１５０ｇを用いてカラムクロマトグラフィを用
いて精製し、ｐ−ベンジルオキシ−（１−メチルヘプチ
ルオキシ）ベンゼン68.6ｇ（油状）を得た。これをエタ
ノール中５％パラジウム−炭素触媒で、水素化分解し、
触媒を除去して濃縮した。
製造 ｐ−ベンジルオキシフエノール５０ｇ、エタノール１５
０ml、５０％水酸化ナトリウム水溶液２５ｇを混合攪拌
し、これにＳ−(+)−２−オクタノールより誘導した光
学活性ｐ−トルエンスルホン酸１−メチルヘプチルエス
テル８３ｇを注入して４時間加熱還流した。のち、エタ
ノールの大部分を留去して、トルエン抽出、酸洗い、ア
ルカリ洗い、水洗ののち乾燥し、濃縮した。これを活性
アルミナ１５０ｇを用いてカラムクロマトグラフィを用
いて精製し、ｐ−ベンジルオキシ−（１−メチルヘプチ
ルオキシ）ベンゼン68.6ｇ（油状）を得た。これをエタ
ノール中５％パラジウム−炭素触媒で、水素化分解し、
触媒を除去して濃縮した。
これを減圧蒸留して沸点129〜130.5℃／０．５Torrのｐ
−（１−メチルヘプチルオキシ）フエノール（IIIa-2）
３０．７ｇ（油状）を得た。
−（１−メチルヘプチルオキシ）フエノール（IIIa-2）
３０．７ｇ（油状）を得た。
(iii) 標題化合物の製造 水素化ナトリウム０．３７ｇをまずヘプタンで、つづい
てＴＨＦでデカンテーシヨンし、窒素気流中フラスコに
入れた。これに(ii)で得たｐ−（１−メチルヘプチルオ
キシ）フエノール１．５ｇのＴＨＦ２０ml溶液を液温が
４０℃を越えないように滴下した。のち、ＤＭＳＯ２０
mlを滴下し、つづいて(i)で得た４′−オクチルオキシ
−４−クロルメチル−ビフエニル１．８ｇのDMSO４０ml
溶液を滴下して室温で攪拌して一夜放置した。これに６
Ｈ−HCl１００mlを加えトルエンで抽出、トルエン層を
酸洗い、アルカリ洗、水洗して中性とし、乾燥し濃縮し
た。
てＴＨＦでデカンテーシヨンし、窒素気流中フラスコに
入れた。これに(ii)で得たｐ−（１−メチルヘプチルオ
キシ）フエノール１．５ｇのＴＨＦ２０ml溶液を液温が
４０℃を越えないように滴下した。のち、ＤＭＳＯ２０
mlを滴下し、つづいて(i)で得た４′−オクチルオキシ
−４−クロルメチル−ビフエニル１．８ｇのDMSO４０ml
溶液を滴下して室温で攪拌して一夜放置した。これに６
Ｈ−HCl１００mlを加えトルエンで抽出、トルエン層を
酸洗い、アルカリ洗、水洗して中性とし、乾燥し濃縮し
た。
残留物を活性アルミナ１０ｇを用いてカラムクロマトグ
ラフィを行い、濃縮してこれをエタノール２０mlと酢酸
エチル２０mlの混合溶媒を用いて２度再結晶を行つて、
標題の４′−オクチルオキシ−４−（ｐ−（１−メチル
ヘプチルオキシ）フエニルオキシ）メチル−ビフエニル
１．８ｇを得た。このものの相転移点は表２（Ｎｏ．１
４）に記した。
ラフィを行い、濃縮してこれをエタノール２０mlと酢酸
エチル２０mlの混合溶媒を用いて２度再結晶を行つて、
標題の４′−オクチルオキシ−４−（ｐ−（１−メチル
ヘプチルオキシ）フエニルオキシ）メチル−ビフエニル
１．８ｇを得た。このものの相転移点は表２（Ｎｏ．１
４）に記した。
又、このものの元素分析値は次の如く計算値とよく一致
した。
した。
実施例２ 〔４′−ヘプチル−４−（ｐ−（１−メチルヘプチルオ
キシ）フエニル）メチルオキシ−ビフエニル（(I)式に
於いてＲがC7H15、R*が１−メチルヘプチル、Ｘが単結
合、Ｙが-OCH2-、Ｚが−Ｏ−、ｍが２、ｎが１の化合物
（表２のNo.11））の製造〕 (i) ｐ−（１−メチルヘプチルオキシ）ベンジルクロ
ライドの製造 ｐ−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド１５ｇ、エタノール
２００ml、５０％水酸化ナトリウム１２ｇを混合攪拌し
て、これにＳ−(+)−２−オクタノールより誘導したト
シラート２６ｇを注入し、６時間加熱還流した。のちエ
タノールの大部分を留去して、６Ｎ−HCl１００mlを入
れトルエン抽出、トルエン層を酸洗い、アルカリ洗い、
水洗して中性として、乾燥し濃縮した。これを活性アル
ミナ４０ｇを用いてカラムクロマトして濃縮して１３．
０ｇのｐ−（１−メチルヘプチルオキシ）ベンズアルデ
ヒド（油状）を得た。つぎに水素化ホウ素ナトリウム
１．０ｇをイソプロピルアルコール５０mlに懸濁させ、
そこに４０℃を越えないようにして、ｐ−（１−メチル
ヘプチルオキシ）ベンズアルデヒドのイソプロピルアル
コール１００ml溶液を滴下した。４時間、６０℃で攪拌
したのち、６Ｎ−HCl３０mlと水２０mlを加え、更に６
０℃で２時間加熱攪拌したのち、溶媒を留去した。残留
物をトルエン抽出して、トルエン層を酸洗浄、アルカリ
洗浄、水洗を経て中性とし、乾燥後濃縮して、粗製のｐ
−（１−メチルヘプチルオキシ）ベンジルアルコール１
３ｇを得た。これを塩化チオニル１３ｇと共に６時間加
熱してのち過剰の塩化チオニルを減圧下に留去して粗製
のｐ−（１−メチルヘプチルオキシ）ベンジルクロライ
ド（IIIb-2）１３ｇを得え、これをこのまま次の反応に
用いた。
キシ）フエニル）メチルオキシ−ビフエニル（(I)式に
於いてＲがC7H15、R*が１−メチルヘプチル、Ｘが単結
合、Ｙが-OCH2-、Ｚが−Ｏ−、ｍが２、ｎが１の化合物
（表２のNo.11））の製造〕 (i) ｐ−（１−メチルヘプチルオキシ）ベンジルクロ
ライドの製造 ｐ−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド１５ｇ、エタノール
２００ml、５０％水酸化ナトリウム１２ｇを混合攪拌し
て、これにＳ−(+)−２−オクタノールより誘導したト
シラート２６ｇを注入し、６時間加熱還流した。のちエ
タノールの大部分を留去して、６Ｎ−HCl１００mlを入
れトルエン抽出、トルエン層を酸洗い、アルカリ洗い、
水洗して中性として、乾燥し濃縮した。これを活性アル
ミナ４０ｇを用いてカラムクロマトして濃縮して１３．
０ｇのｐ−（１−メチルヘプチルオキシ）ベンズアルデ
ヒド（油状）を得た。つぎに水素化ホウ素ナトリウム
１．０ｇをイソプロピルアルコール５０mlに懸濁させ、
そこに４０℃を越えないようにして、ｐ−（１−メチル
ヘプチルオキシ）ベンズアルデヒドのイソプロピルアル
コール１００ml溶液を滴下した。４時間、６０℃で攪拌
したのち、６Ｎ−HCl３０mlと水２０mlを加え、更に６
０℃で２時間加熱攪拌したのち、溶媒を留去した。残留
物をトルエン抽出して、トルエン層を酸洗浄、アルカリ
洗浄、水洗を経て中性とし、乾燥後濃縮して、粗製のｐ
−（１−メチルヘプチルオキシ）ベンジルアルコール１
３ｇを得た。これを塩化チオニル１３ｇと共に６時間加
熱してのち過剰の塩化チオニルを減圧下に留去して粗製
のｐ−（１−メチルヘプチルオキシ）ベンジルクロライ
ド（IIIb-2）１３ｇを得え、これをこのまま次の反応に
用いた。
(ii) 標題化合物の製造 水素化ナトリウム０．２１ｇをｎ−ヘプタン20ml、つづ
いてＴＨＦ２０mlでデカンテーシヨンし、窒素気流下フ
ラスコに入れた。これに４′−ヘプチル−４−ヒドロキ
シ−ビフエニル（IIIa-6）１．１８ｇのＴＨＦ１０ml溶
液を滴下した。これにDMSO２０mlを加えて均一溶液とし
たのち、(i)で得たｐ−（１−メチルオキシ）ベンジル
クロライド１．０５ｇのDMSO２０ml溶液を滴下し室温中
攪拌し一夜放置した。これに６Ｎ−HCl１００mlを加え
てトルエンで抽出し、トルエン層を酸洗浄、アルカリ洗
浄、水洗を経て中性とし、乾燥後濃縮した。残留物を活
性アルミナ１０ｇを用いたカラムクロマトグラフィにか
けてトルエンを溶離液として分離濃縮し、それをエタノ
ール２０mlと酢酸エチル２０mlの混合溶媒を用いて、２
度再結晶を行つて、標題の４′−ヘプチル−４−（ｐ−
（１−メチルヘプチルオキシ）フエニル）メチルオキシ
−ビフエニル０．６ｇを得た。このものの相転移点は表
２（No.１１）に記した。又、このものの元素分析値は
次の如く計算値とよく一致した。
いてＴＨＦ２０mlでデカンテーシヨンし、窒素気流下フ
ラスコに入れた。これに４′−ヘプチル−４−ヒドロキ
シ−ビフエニル（IIIa-6）１．１８ｇのＴＨＦ１０ml溶
液を滴下した。これにDMSO２０mlを加えて均一溶液とし
たのち、(i)で得たｐ−（１−メチルオキシ）ベンジル
クロライド１．０５ｇのDMSO２０ml溶液を滴下し室温中
攪拌し一夜放置した。これに６Ｎ−HCl１００mlを加え
てトルエンで抽出し、トルエン層を酸洗浄、アルカリ洗
浄、水洗を経て中性とし、乾燥後濃縮した。残留物を活
性アルミナ１０ｇを用いたカラムクロマトグラフィにか
けてトルエンを溶離液として分離濃縮し、それをエタノ
ール２０mlと酢酸エチル２０mlの混合溶媒を用いて、２
度再結晶を行つて、標題の４′−ヘプチル−４−（ｐ−
（１−メチルヘプチルオキシ）フエニル）メチルオキシ
−ビフエニル０．６ｇを得た。このものの相転移点は表
２（No.１１）に記した。又、このものの元素分析値は
次の如く計算値とよく一致した。
実施例３ 〔４′−（ｐ−（ヘプチルオキシ）フエニルメチルオキ
シ）−４−（１−メチルヘプチルオキシ）−ビフエニル
（(I)式に於いてＲがC7H15、R*が１−メチルヘプチル、
Ｘが−Ｏ−、Ｙが-CH2O−、Ｚが−Ｏ−、ｍが１、ｎが
２の化合物（表２のNo.６））の製造〕 (i) ｐ−ヘプチルオキシベンジルプロマイドの製造 ｐ−ヘプチルオキシベンズアルデヒド119ｇのイソプロ
ピルアルコール３００ml溶液に、水素化ホウ素ナトリウ
ム６．９ｇのイソプロピルアルコール５００ml懸濁液を
滴下して７０℃に加熱すると均一溶液となり、３時間７
０℃で攪拌して、一夜放置した。これに６Ｎ−ＨＣｌ１
００ｍｌと水２００ml加えて６０℃に加熱したのち、溶
媒のほとんどを留去した。これをトルエン抽出したもの
を水洗、アルカリ洗浄、水洗により中性としてから乾燥
濃縮した。残留物をエタノール２００mlと水６０mlの混
合溶媒を用い、再結晶してｐ−ヘプチルオキシベンジル
アルコール７４．９ｇを得た。このものの４０ｇと４７
％臭化水素水２００ｇを８０℃で７時間攪拌し、一夜放
置した。これをｎ−ヘプタン２００mlで抽出して、ｎ−
ヘプタン層を中性になるまで水洗した後乾燥濃縮した。
この残留物を減圧蒸留して沸点174〜175℃／6Torrのｐ
−ヘプチルオキシベンジルプロマイド（IIa-2）２８ｇ
を得た。
シ）−４−（１−メチルヘプチルオキシ）−ビフエニル
（(I)式に於いてＲがC7H15、R*が１−メチルヘプチル、
Ｘが−Ｏ−、Ｙが-CH2O−、Ｚが−Ｏ−、ｍが１、ｎが
２の化合物（表２のNo.６））の製造〕 (i) ｐ−ヘプチルオキシベンジルプロマイドの製造 ｐ−ヘプチルオキシベンズアルデヒド119ｇのイソプロ
ピルアルコール３００ml溶液に、水素化ホウ素ナトリウ
ム６．９ｇのイソプロピルアルコール５００ml懸濁液を
滴下して７０℃に加熱すると均一溶液となり、３時間７
０℃で攪拌して、一夜放置した。これに６Ｎ−ＨＣｌ１
００ｍｌと水２００ml加えて６０℃に加熱したのち、溶
媒のほとんどを留去した。これをトルエン抽出したもの
を水洗、アルカリ洗浄、水洗により中性としてから乾燥
濃縮した。残留物をエタノール２００mlと水６０mlの混
合溶媒を用い、再結晶してｐ−ヘプチルオキシベンジル
アルコール７４．９ｇを得た。このものの４０ｇと４７
％臭化水素水２００ｇを８０℃で７時間攪拌し、一夜放
置した。これをｎ−ヘプタン２００mlで抽出して、ｎ−
ヘプタン層を中性になるまで水洗した後乾燥濃縮した。
この残留物を減圧蒸留して沸点174〜175℃／6Torrのｐ
−ヘプチルオキシベンジルプロマイド（IIa-2）２８ｇ
を得た。
(ii) 標題化合物の製造 水素化ナトリウム０．８ｇをｎ−ヘプタン２０mlで２
度、づついてＴＨＦ２０mlでデカンテーシヨンしたの
ち、ＴＨＦ２０ml懸濁液としてフラスコに入れ、これに
４，４′−ジヒドロキシビフエニルとＳ−(+)−２−オ
クタノールより誘導したトシラートとを反応させ得た
４′−ヒドロキシ−４−（１−メチルヘプチルオキシ）
−ビフエニル(IIIa-7)mp 98.1℃，5.1ｇのＴＨＦ３０ml
溶液を滴下した。のちDMSO２０mlを滴下し、つづいてｐ
−ヘプチルオキシベンジルブロマイド5.4ｇのDMSO ３
０ml溶液を滴下した。室温で攪拌して一夜放置した。こ
れに６Ｎ−HCl ２００ml入れてトルエン抽出したもの
を、酸洗浄、アルカリ洗浄、水洗により中性としてから
乾燥し、濃縮した。これを活性アルミナ２０ｇを用いた
カラムクロマトグラフィにかけ、トルエンを溶離液とし
て分離濃縮し、それをエタノール４０ml、酢酸エチル２
０mlの混合溶媒を用いて２度再結晶を行い、標題の４′
−（ｐ−（ヘプチルオキシ）フエニルメチルオキシ）−
４−（１−メチルヘプチルオキシ）−ビフエニル３．６
ｇを得た。このものの融点他は表２に記した。又、この
ものの元素分析値は次の如く計算値とよく一致した。
度、づついてＴＨＦ２０mlでデカンテーシヨンしたの
ち、ＴＨＦ２０ml懸濁液としてフラスコに入れ、これに
４，４′−ジヒドロキシビフエニルとＳ−(+)−２−オ
クタノールより誘導したトシラートとを反応させ得た
４′−ヒドロキシ−４−（１−メチルヘプチルオキシ）
−ビフエニル(IIIa-7)mp 98.1℃，5.1ｇのＴＨＦ３０ml
溶液を滴下した。のちDMSO２０mlを滴下し、つづいてｐ
−ヘプチルオキシベンジルブロマイド5.4ｇのDMSO ３
０ml溶液を滴下した。室温で攪拌して一夜放置した。こ
れに６Ｎ−HCl ２００ml入れてトルエン抽出したもの
を、酸洗浄、アルカリ洗浄、水洗により中性としてから
乾燥し、濃縮した。これを活性アルミナ２０ｇを用いた
カラムクロマトグラフィにかけ、トルエンを溶離液とし
て分離濃縮し、それをエタノール４０ml、酢酸エチル２
０mlの混合溶媒を用いて２度再結晶を行い、標題の４′
−（ｐ−（ヘプチルオキシ）フエニルメチルオキシ）−
４−（１−メチルヘプチルオキシ）−ビフエニル３．６
ｇを得た。このものの融点他は表２に記した。又、この
ものの元素分析値は次の如く計算値とよく一致した。
実施例４（使用例１） ４−エチル−４′−シアノビフエニル ２０
％ ４−ペンチル−４′−シアノビフエニル ４０
％ ４−オクチルオキシ−４′−シアノビフエニル ２５
％ ４−ペンチル−４′−シアノターフエニル １５
％ からなるマネチツク液晶組成物を、ポリビニルアルコー
ル（ＰＶＡ）を塗布し、その表面をラビングして平行配
向処理を施した透明電極からなるセル（電極間隔１０μ
ｍ）に注入してＴＮ型表示セルとし、これを偏光顕微鏡
で観察したところ、リバース・ツイストドメインを生じ
ているのが観察された。
％ ４−ペンチル−４′−シアノビフエニル ４０
％ ４−オクチルオキシ−４′−シアノビフエニル ２５
％ ４−ペンチル−４′−シアノターフエニル １５
％ からなるマネチツク液晶組成物を、ポリビニルアルコー
ル（ＰＶＡ）を塗布し、その表面をラビングして平行配
向処理を施した透明電極からなるセル（電極間隔１０μ
ｍ）に注入してＴＮ型表示セルとし、これを偏光顕微鏡
で観察したところ、リバース・ツイストドメインを生じ
ているのが観察された。
上記のネマチツク液晶組成物に、本願の(I)式で、ｍ＝
１、ｎ＝２、Ｒ＝C6H13、Ｘ＝単結合、Ｙ＝-CH2O-、Ｚ
＝単結合、R*＝２−メチルブチルなる化合物（表２のN
o.３）を０．１重量％添加し、上記と同様なＴＮ型セル
にて観察したところ、リバース・ツイストドメインは解
消され、均一なネマチツク相が観察された。
１、ｎ＝２、Ｒ＝C6H13、Ｘ＝単結合、Ｙ＝-CH2O-、Ｚ
＝単結合、R*＝２−メチルブチルなる化合物（表２のN
o.３）を０．１重量％添加し、上記と同様なＴＮ型セル
にて観察したところ、リバース・ツイストドメインは解
消され、均一なネマチツク相が観察された。
実施例５（使用例２） いずれも本発明の化合物である。
からなる液晶組成物は４５℃から９８℃の広い温度領域
でSC*相を示し、それ以上の温度でSA相を示し、１０７
℃で等方性液体となる。
でSC*相を示し、それ以上の温度でSA相を示し、１０７
℃で等方性液体となる。
この混合物の自発分極の大きさは、50℃で12nC/cm2と大
きな値を示し、しかも、テイルト角は２２゜であり、従
って偏光板を２枚使用する複屈折表示素子としては最適
である。
きな値を示し、しかも、テイルト角は２２゜であり、従
って偏光板を２枚使用する複屈折表示素子としては最適
である。
この混合物を、ＰＶＡを塗布し、表面をラビングして平
行配向処理を施した透明電極を備えたセル厚２μｍのセ
ルに注入し、この液晶セルを直交状態に配置した２枚の
偏光素子の間にはさみ、０．５Hz、１５Ｖの低周波数の
交流を印加したところ、非常にコントラストが良い明瞭
なスイツチング動作が観察され、しかも応答速度が５０
℃で０．８msecと非常に速い結晶表示素子が得られた。
行配向処理を施した透明電極を備えたセル厚２μｍのセ
ルに注入し、この液晶セルを直交状態に配置した２枚の
偏光素子の間にはさみ、０．５Hz、１５Ｖの低周波数の
交流を印加したところ、非常にコントラストが良い明瞭
なスイツチング動作が観察され、しかも応答速度が５０
℃で０．８msecと非常に速い結晶表示素子が得られた。
実施例６（使用例３） 本発明の化合物である。
及び自発分極の大きさは小さい（約1nC/cm2）が、テイ
ルト角が４５゜の公知の強誘電性化合物である。
ルト角が４５゜の公知の強誘電性化合物である。
からなる液晶組成物は５０℃から９５℃までSC*相を示
し、それ以上の温度でCh相を示し、142℃で等方性液体
となる。
し、それ以上の温度でCh相を示し、142℃で等方性液体
となる。
この混合物のテイルト角は５５℃で42゜と大きく、二色
性色素を使用する、いわゆるゲスト・ホスト型表示素子
に非常に適しており、しかも自発分極の大きさは４４nC
/cm2と非常に大きな値を示した。
性色素を使用する、いわゆるゲスト・ホスト型表示素子
に非常に適しており、しかも自発分極の大きさは４４nC
/cm2と非常に大きな値を示した。
この混合物に二色性色素としてアントラキノン系色素の
Ｄ−１６（ＢＤＨ社製）を３重量％添加してゲスト・ホ
スト型にしたものを実施例５に於けると同様なセル（た
だし、セル厚は１０μｍ）に注入し、１枚の偏光子を、
偏光面が分子軸に平行になるように配置し、０．５Hz、
１５Ｖの低周波数の交流を印加したところ、明瞭なスイ
ツチング動作が観察され、非常にコントラストが良く、
しかも応答速度が５５℃で０．５msecと非常に速いカラ
ー液晶表示素子が得られた。
Ｄ−１６（ＢＤＨ社製）を３重量％添加してゲスト・ホ
スト型にしたものを実施例５に於けると同様なセル（た
だし、セル厚は１０μｍ）に注入し、１枚の偏光子を、
偏光面が分子軸に平行になるように配置し、０．５Hz、
１５Ｖの低周波数の交流を印加したところ、明瞭なスイ
ツチング動作が観察され、非常にコントラストが良く、
しかも応答速度が５５℃で０．５msecと非常に速いカラ
ー液晶表示素子が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ 9225−2Ｋ
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （但し、上式に於いてＲは炭素数１〜１８のアルキル基
を示し、Ｒ＊は炭素数４〜１５の光学活性なアルキル基
を示し、Ｘは単結合、−Ｏ−又は を、Ｙは−ＣＨ2Ｏ−又は−ＯＣＨ2−を、Ｚは単結合又
は−Ｏ−をそれぞれ示し、ｍ及びｎはいずれも１又は２
である） で表わされる化合物。 - 【請求項２】一般式 （但し、上式に於いてＲは炭素数１〜１８のアルキル基
を示し、Ｒ＊は炭素数４〜１５の光学活性なアルキル基
を示し、Ｘは単結合、−Ｏ−又は を、Ｙは−ＣＨ2Ｏ−又は−ＯＣＨ2−を、Ｚは単結合又
は−Ｏ−をそれぞれ示し、ｍ及びｎはいずれも１又は２
である）で表わされる化合物を少なくとも１種含有する
ことを特徴とするカイラルスメクチック液晶組成物。 - 【請求項３】複数の（Ｉ）式の化合物からなる特許請求
の範囲第２項記載のカイラルスメクチック液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59185151A JPH0662476B2 (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | メチレンオキシ基を有する液晶性化合物及びその組成物 |
| US06/771,585 US4668427A (en) | 1984-09-04 | 1985-09-03 | Liquid crystal compound having methyleneoxy group and composition containing same |
| DE8585306271T DE3563959D1 (en) | 1984-09-04 | 1985-09-04 | Liquid crystal compound having methyleneoxy group and composition containing same |
| EP85306271A EP0174191B1 (en) | 1984-09-04 | 1985-09-04 | Liquid crystal compound having methyleneoxy group and composition containing same |
| US07/001,894 US4751019A (en) | 1984-09-04 | 1987-01-09 | Liquid crystal compound having methyleneoxy group and composition containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59185151A JPH0662476B2 (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | メチレンオキシ基を有する液晶性化合物及びその組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6163633A JPS6163633A (ja) | 1986-04-01 |
| JPH0662476B2 true JPH0662476B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=16165748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59185151A Expired - Fee Related JPH0662476B2 (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | メチレンオキシ基を有する液晶性化合物及びその組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4668427A (ja) |
| EP (1) | EP0174191B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0662476B2 (ja) |
| DE (1) | DE3563959D1 (ja) |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3332692A1 (de) * | 1983-09-10 | 1985-03-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Anisotrope verbindungen und fluessigkristallmischungen |
| US5252252A (en) * | 1983-09-10 | 1993-10-12 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung | Anisotropic compounds and liquid crystal mixtures |
| DE3587601T2 (de) * | 1984-10-18 | 1994-03-10 | Chisso Corp | Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung. |
| EP0191600B1 (en) * | 1985-02-08 | 1991-12-27 | Ajinomoto Co., Inc. | Polyphenyl-based ester compounds and liquid crystal compositions containing same |
| US4764619A (en) * | 1985-03-26 | 1988-08-16 | Asahi Glass Company Ltd. | Optically active compounds, smectic liquid crystal compositions containing them and smectic liquid crystal display devices |
| JPH0688952B2 (ja) * | 1985-07-26 | 1994-11-09 | チッソ株式会社 | メチレンオキシ基とエステル基を有する新規光学活性液晶化合物及びその組成物 |
| US4780240A (en) * | 1985-08-02 | 1988-10-25 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| US4814516A (en) * | 1986-06-17 | 1989-03-21 | Dainippon Ink & Chemicals, Inc. | Novel optically active tolan derivatives |
| US5254747A (en) * | 1986-06-30 | 1993-10-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorine-containing chiral smectic liquid crystals |
| JPH0733353B2 (ja) * | 1986-07-04 | 1995-04-12 | チッソ株式会社 | ハロゲン置換フエニルベンジルエ−テル誘導体 |
| JPS63137983A (ja) * | 1986-11-28 | 1988-06-09 | Chisso Corp | ゲストホスト型表示素子用強誘電性液晶混合物 |
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| US5274168A (en) * | 1987-03-23 | 1993-12-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements |
| WO1988007518A1 (en) * | 1987-03-31 | 1988-10-06 | Nippon Mining Co., Ltd. | Novel alkanoyl ester compounds, intermediates therefor, and processes for their preparation |
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| EP0321984B1 (en) * | 1987-12-22 | 1992-10-21 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Mesomorphic compound having beta-hydroxycarboxyl group as chiral source and liquid crystal composition |
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| JPH01178588A (ja) * | 1988-01-05 | 1989-07-14 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
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| DE68906178T2 (de) * | 1988-02-26 | 1993-11-11 | Showa Shell Sekiyu | Flüssigkristallverbindungen. |
| JPH01256590A (ja) * | 1988-04-06 | 1989-10-13 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物および液晶素子 |
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| DE68918358T2 (de) * | 1988-06-24 | 1995-02-16 | Canon Kk | Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung mit dieser Zusammensetzung. |
| JP2655333B2 (ja) * | 1988-09-01 | 1997-09-17 | 関東化学 株式会社 | 新規なｐ‐ターフエニル誘導体並びに液晶組成物 |
| US5082587A (en) * | 1988-09-23 | 1992-01-21 | Janulis Eugene P | Achiral fluorine-containing liquid crystals |
| JP2926244B2 (ja) * | 1989-07-21 | 1999-07-28 | チッソ株式会社 | α―ヒドロキシケトン誘導体、該誘導体を含有する液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶素子 |
| EP0434297B1 (en) * | 1989-12-18 | 1996-10-16 | Sumitomo Chemical Company Limited | Optically active aromatic compounds, preparation process thereof, and liquid crystal compositions and elements |
| EP0450595B1 (en) * | 1990-04-04 | 1995-03-01 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Liquid crystal compound and liquid crystal display device |
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