JPS6344548A - 光学活性−２−メチル−１，３−プロパンジオ−ル誘導体 - Google Patents

光学活性−２−メチル−１，３−プロパンジオ−ル誘導体

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JPS6344548A
JPS6344548A JP61189127A JP18912786A JPS6344548A JP S6344548 A JPS6344548 A JP S6344548A JP 61189127 A JP61189127 A JP 61189127A JP 18912786 A JP18912786 A JP 18912786A JP S6344548 A JPS6344548 A JP S6344548A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［発明の利用分野］ 本発明は新規な有機化合物及びそれを含む液晶組成物に
関し、更に詳しくは、強誘電性液晶組成物の成分として
有用な、光学活性基を有する有機化合物及びそれを含有
する強誘電性液晶組成物に関する。
［発明の背景及び先行技術］ 現在、液晶表示素子としてＴＮ（ねじれネマチック）型
表示方式が最も広汎に使用されている。
このＴＮ液晶表示は、駆動電圧が低い、消ｇ！電力が少
ないなど、多くの利点をもっている。しかしながら、応
答速度の点においては、陰極管、エレクトロルミネッセ
ンス、プラズマデイスプレィ等の発光型表示素子に劣っ
ている。ねじれ角を１８０゜から２７０°にした新しい
ＴＮ型表示素子も開発されているが、応答速度はやはや
劣っている。このように種々の改善の努力は実施されて
いるが、実現にはいたっていない。しかしながら最近、
盛んに研究がすすめられているところの強誘電性液晶を
用いる新しい表示方式に於いては、著るしい応答速度の
改善の可能性がある（Ｃ１ａｒｋら；　Ａｐｐｌｉｅｄ
Ｐｈｙｓ、１ｅｔｔ、、　３６　、８９９　（１９８０
）　）。この方式は強誘電性を示すカイラルスメクチッ
クＣ相（以下ＳＣと略称する）等のカイラルスメクチッ
ク相を利用する方法である。強誘電性を示す相はＳＣ相
のみではなく、カイラルスメクチックＦ、　Ｇ、　Ｈ。
■等の相が強誘電性を示すことが知られている。
実際に利用される強誘電性液晶表示素子に使用される強
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それを
満たすには現在のところ、一つの化合物では応じられず
、いくつかの液晶化合物又は非液晶化合物を混合して得
られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。
［発明の目的］ 本発明者らは、この強誘電性液晶組成物に必要な重要な
特性の一つである自発分極の値ＰＳを大きくする特性を
有する化合物を見出し１本発明に到達した。
［発明の構成コ 即ち、本発明は、一般式 ％式％ 〔上式に於いてＲ１は炭素数１〜２０の直鎖又は分岐の
アルキル基又はアルコキシ基を、Ｒ２は炭素数１〜１５
の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコ子又はシアノ基
である）のうちのいずれか一つを示す。又、畳は光学活
性炭素原子を示す）であられされる化合物及びそれを含
有する強誘電性液晶組成物である。
［発明の作用効果コ 本発明の化合物はそれ自身が必ずしも液晶性を有してな
いが、非カイラルスメクチック液晶化合物或いはカイラ
ルスメクチック液晶化合物と共に強誘電性液晶の成分と
して使用することによって、自発分極値ＰＳの大きな強
誘電性液晶組成物を得ることが出来る。例えば非カイラ
ルスメクチックＣ相を呈する液晶組成物（このものは自
発分極を示さない）一対して本発明の化合物の一つを２
０重量％添加したものは強誘電性液晶組成物となシ、又
そのＰＳは大きく、応答時間は短い。或いは又、強誘電
性液晶ではあるが、ＰＳが小さく、従って応答時間が長
い液晶組成物に対して本発明の化合物を適量添加したも
のは、ＰＳが大きくなり、応答時間は痘くなる。この様
に本発明の化合物は強誘電性液晶組成物用の構成成分と
して極めて好適なものである。
、［化合物の製法］ 次に（１１式の化合物の製造方法について述べる。
＋１）式の化合物は、例えば下図の様な経路で製造でき
る。
蒼 （図中ＴＳはｐ−トルエンスルホニル基を示し、Ｒ’、
Ｒ”、Ａ。
黄は前記と同様である） ［実施例］ 以下実施例に於いて、本発明の化合物及び液晶組成物に
ついて更に詳しく説明する。
実施例１ （Ｓ−４’−オクチルオキシ−４−（２−メチル−３−
ブタメイルオキシ−プロポキシ）−ビフェニル（（■）
式に於いてＲ１がオクチルオキシ、Ｒ２がプロピＩｔ−
２−メチルー３−ヒドロキシ−プロピオン酸メチル２５
Ｆ、３．４−ジヒドロピラン２１１！、濃塩酸２ｍｌ、
無水ジクロルメタン５０ｒｎｔを氷冷下混合し一夜放置
した。５％炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、溶媒を留去して、残留分を減圧蒸留
してｂｐ９２〜９シ５龍）１ｇのＲ−２−メチル３−（
２−テトラヒドロピラニルオキシ）−プロピオン酸メチ
ル４０．９を得た。
リチウムアルミニウムヒドリド７１をＴＨＦ　５０Ｍに
懸濁させ冷却下、上記のＲ−２−メチル−３−（２−テ
トラヒドロピラニルオキシ）−プロピオン酸メチル全量
のＴＨＦ２００ｍ溶液を滴下した。
反応終了後、水、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、
無機物をｐ別して、硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒
を留去し、残留物を減圧蒸留して、ｂｐ６８　〜７５°
’（、／１．５ｍＨｇＯ８−２−メｆｋ−３−（２−テ
トラヒドロピラニルオキシ）−プロパン−１−オール３
６ＪＦを得た。
とのもの１５１１をピリジンｓｏｏｍｚに溶解し、水冷
下、ｐ−トルエンスルホニルクロ！Ｊ）’１６．４１の
ピリジン１００ｆｉｊ溶液を滴下し、−夜装置した。
トルエン３００Ｍ抽出後水洗し、硫酸マグネシウム上で
乾燥し溶媒を留去してＲ−１−（ｐ−トルエンスルホニ
ルオキシ）−２−メチル−３−（２−テトラヒドロピラ
ニルオキシ）−プロパン２５ｇを得た。
水素化ナトリウム（５５チ）　２．０　ＩＩｔ　ＴＨＦ
に懸濁して水冷下、４′−オクチルオキシ−４−ヒドロ
キシ−ビフェニル１０．９のＴＨＦ　２００ｍｚ溶液を
加え、更に上記のＲ−１−（ｐ−）ルエンスルホニルオ
キシ）−２−メチル−３−（２−テトラヒドロピラニル
オキシ）−プロパン１５Ｉのジメチルホルムアミド３０
０Ｍ溶液を加え６０℃で５時間撹拌し、放冷後トルエン
５００ｍ１を加え、水洗、アルカリ洗して溶媒を留去し
た。これにエタノール３００Ｍを、ｐ−）ルエン酸１水
和物３ｇを加え５０℃で１時間加熱した。放冷後、冷却
下に結晶を成・長させ、これを戸数してｍｐ１２８℃の
Ｒ−４′−オクチルオキシ−４−（２−メチル−３−ヒ
ドロキシ−プロポキン）−ビフェニル１１＃をｉた。こ
のものＩＪ、ブタン酸０．４＃、Ｎ、Ｎ−ジシクロへキ
シルカルボジイミド１．０．９．４−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノ−ピリジン０．１．９　、ジクロルメタン３０ｍ
１の混合物を６時間室温中で撹拌し、生成した固体を戸
別して、母液を酸、アルカリ、水洗ののち硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、溶媒を留去した。残留分を活性アルミ
ナを詰めたカラムクロマトグラフィーによシ精製ののち
、エタノールよシ再結晶を行い、ｍｐ　７３．６〜７４
．イδＳ　−４’−オクチルオキシ−４−（２−メチル
−３−ブタノイルオキシ−プロポキシ）−ビフェニルｏ
、ｒｌ’ｃ得た。
実施例２　（使用例） 上記組成の液晶組成物Ａは非カイラル液晶で、結晶−ス
メクチックＣ相転移点（Ｃ−５Ｃ点）４℃、スメクチッ
クＣ−スメクチックＡ転移点（ＳＣ−３Ａ点）６５℃、
スメクチックＡ−ネマチック転移点（ＳＡ−Ｎ点）７９
℃、ネマチック−等１相転移点（Ｎ−Ｉ点）９０℃の相
転移を示す。この組成物Ａ８０重債チと本発明の実施例
１の化合物ｉ％の混合物、組成物Ｂはカイラルスメクチ
ック液晶となり、カイラルスメクチックＣ−スメクチッ
クＡ転移点（ＳＣ−８Ａ点）５８℃、スメクチックＡ−
コレステリック転移点（ＳＡ−Ｃｈ点）７１．５℃、コ
レステリック−等１相転移点（Ｃｈ−Ｉ点）７９℃の相
転移を示す。このカイラルスメクチック組成物Ｂを、配
向剤としてポリビニルアルコールを塗布し、その表面を
ラビングすることによシ千行配向処理が施された透明電
極を備えた厚さ２μｍのセルに注入して液晶表示素子と
し、この素子を２枚の直交する偏光子間に設置し、電界
を印加したところ±ＩＯＶの印加によって透過光強度の
変化が観察された。この時の透過光強度の変化から応答
時間及びソーヤ・タワー法によりＰＳを求めると以下の
様になった。
温度（’Ｃ）　　　応答時間（μ５ｅｃ）　　　ＰＳ　
（ｎＣＡ）５５　　　　　　　　　　７８　　　　　　
　　　　　　１．４４５　　　　　１１０　　　　　　
　２．４３５　　　　　１５０　　　　　　　３．３２
５　　　　　２５０　　　　　　　３．８［発明の効果
］ 上記に例示される様に、本発明の化合物（１）を使用す
ることにより、非カイラルのスメクチック組成物にＰＳ
を付与することができ、良好な強誘電性液晶組成物を構
成することができる。
以上

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式に於いてＲ＾１は炭素数１〜２０の直鎖又は分岐
    のアルキル基又はアルコキシ基を、Ｒ＾２は炭素数１〜
    １５の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を、
    Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘは水素原子
    、ハロゲン原 子又はシアノ基である）のうちのいずれか一つを示す。 又、＊は光学活性炭素原子を示す〕であらわされる化合
    物。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式に於いてＲ＾１は炭素数１〜２０の直鎖又は分岐
    のアルキル基又はアルコキシ基を、Ｒ＾２は炭素数１〜
    １５の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を、
    Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘは水素原子
    、ハロゲン原 子又はシアノ基である）のうちのいずれか一つを示す。 又、＊は光学活性炭素原子を示す〕であらわされる化合
    物の一種を少なくとも一成分含有する強誘電性液晶組成
    物。
  3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式に於いてＲ＾１は炭素数１〜２０の直鎖又は分岐
    のアルキル基又はアルコキシ基を、Ｒ＾１は炭素数１〜
    １５の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を、
    Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘは水素原子
    、ハロゲン原 子又はシアノ基である）のうちのいずれか一つを示す。 又、＊は光学活性炭素原子を示す）であらわされる化合
    物の一種を少なくとも一成分含有する強誘電性液晶組成
    物を使用して構成された強誘電性光スイッチング素子。
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Cited By (3)

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