JP2926244B2 - α―ヒドロキシケトン誘導体、該誘導体を含有する液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶素子 - Google Patents
α―ヒドロキシケトン誘導体、該誘導体を含有する液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶素子Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はα−ヒドロキシケトン誘導体、該誘導体を含
有する液晶組成物および該液晶組成物を用いた電気光学
素子（本発明においては「液晶素子」という）に関す
る。さらに詳しくは、新規な光学活性物質であって、強
誘電性を誘起し、またネマチック液晶組成物に捻れ構造
を誘起するα−ヒドロキシケトン誘導体、該誘導体を含
有するカイラルスメクチック液晶組成物あるいはカイラ
ルネマチック液晶組成物、および該液晶組成物を用いた
液晶素子に関する。
有する液晶組成物および該液晶組成物を用いた電気光学
素子（本発明においては「液晶素子」という）に関す
る。さらに詳しくは、新規な光学活性物質であって、強
誘電性を誘起し、またネマチック液晶組成物に捻れ構造
を誘起するα−ヒドロキシケトン誘導体、該誘導体を含
有するカイラルスメクチック液晶組成物あるいはカイラ
ルネマチック液晶組成物、および該液晶組成物を用いた
液晶素子に関する。
（従来の技術） 現在、液晶表示素子としては、TN（Twisted Nemati
c）型表示方式による素子（以下、単に「TN表示素子」
という）が最も広く使用されている。このTN表示素子は
低駆動電圧、低消費電力など多くの利点を有している。
しかしながら、その応答速度は、陰極線管、エレクトロ
ルミネッセンス、プラズマディスプレイなどの発光型の
表示素子に比較して著しく劣っている。捻れ角を180゜
〜270゜にした新しいタイプのTN表示素子も開発されて
いるが、応答速度に関しては、やはり発光型表示素子に
比較して劣っている。このように種々の改善の努力はな
されているにも拘らず、未だに応答速度の早いTN表示素
子の開発は実現されるに至っていない。
c）型表示方式による素子（以下、単に「TN表示素子」
という）が最も広く使用されている。このTN表示素子は
低駆動電圧、低消費電力など多くの利点を有している。
しかしながら、その応答速度は、陰極線管、エレクトロ
ルミネッセンス、プラズマディスプレイなどの発光型の
表示素子に比較して著しく劣っている。捻れ角を180゜
〜270゜にした新しいタイプのTN表示素子も開発されて
いるが、応答速度に関しては、やはり発光型表示素子に
比較して劣っている。このように種々の改善の努力はな
されているにも拘らず、未だに応答速度の早いTN表示素
子の開発は実現されるに至っていない。
一方、現在、盛んに研究の進められている強誘電性液
晶を用いた新しい表示方式においては、応答速度の著し
い改善が見込まれている（Clark et al.,Applied Phys.
Lett.,36,899（1980））。この表示方式は強誘電性を示
すカイラルスメクチックＣ相 などのカイラルスメクチック液晶相を利用するものであ
る。強誘電性を示す液晶相としては、上記カイラルスメ
クチックＣ相のほかに、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、
ＨあるいはＩなどの相がある。
晶を用いた新しい表示方式においては、応答速度の著し
い改善が見込まれている（Clark et al.,Applied Phys.
Lett.,36,899（1980））。この表示方式は強誘電性を示
すカイラルスメクチックＣ相 などのカイラルスメクチック液晶相を利用するものであ
る。強誘電性を示す液晶相としては、上記カイラルスメ
クチックＣ相のほかに、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、
ＨあるいはＩなどの相がある。
強誘電性液晶素子に使用される強誘電性液晶材料に
は、多くの特性が要求される。これら強誘電性液晶材料
に要求される特性の代表的なものとしては、自発分極
（Ps）、傾き角（θ）、粘度（η）、液晶相系列などを
挙げることができる。
は、多くの特性が要求される。これら強誘電性液晶材料
に要求される特性の代表的なものとしては、自発分極
（Ps）、傾き角（θ）、粘度（η）、液晶相系列などを
挙げることができる。
先ず、応答時間（τ）とPsおよびηの間にはτ∝η/P
sの関係があるので、高速応答を目指すには、Psが大き
く、ηが小さいことがことが必要である。また、強誘電
性液晶表示素子は一般に偏光板を上下２枚用いる複屈折
型素子と液晶材料に２色性色素を添加するゲスト・ホス
ト型素子とに分類されるが、明暗の両状態の明るさの比
（コントラスト比）が最良となるためには、複屈折型素
子およびゲスト・ホスト型素子にはそれぞれ22.5゜およ
び45゜の傾き角が要求される。
sの関係があるので、高速応答を目指すには、Psが大き
く、ηが小さいことがことが必要である。また、強誘電
性液晶表示素子は一般に偏光板を上下２枚用いる複屈折
型素子と液晶材料に２色性色素を添加するゲスト・ホス
ト型素子とに分類されるが、明暗の両状態の明るさの比
（コントラスト比）が最良となるためには、複屈折型素
子およびゲスト・ホスト型素子にはそれぞれ22.5゜およ
び45゜の傾き角が要求される。
現在、上記のような要求に対して、１種の化合物だけ
で応えることはできない。このため、複数の液晶化合物
あるいは液晶化合物と非液晶化合物とからなる強誘電性
液晶組成物が強誘電性液晶表示素子用の液晶材料として
提案されている。
で応えることはできない。このため、複数の液晶化合物
あるいは液晶化合物と非液晶化合物とからなる強誘電性
液晶組成物が強誘電性液晶表示素子用の液晶材料として
提案されている。
具体的には、例えば（ａ）強誘電性液晶化合物のみか
らなる組成物、（ｂ）非カイラルなスメクチック液晶
（例えば、SF、SG、SH、SIなどの相）を呈する化合物あ
るいはこれらの化合物の複数個からなる組成物を基本物
質として、これに１種以上の強誘電性液晶化合物あるい
は非液晶の光学活性化合物を混合して、全体として強誘
電性液晶相を呈するようにした組成物などが提案されて
いる。
らなる組成物、（ｂ）非カイラルなスメクチック液晶
（例えば、SF、SG、SH、SIなどの相）を呈する化合物あ
るいはこれらの化合物の複数個からなる組成物を基本物
質として、これに１種以上の強誘電性液晶化合物あるい
は非液晶の光学活性化合物を混合して、全体として強誘
電性液晶相を呈するようにした組成物などが提案されて
いる。
上記組成物（ｂ）における基本物質としては、上記の
通り、非カイラルな傾いたスメクチック液晶相を示す化
合物が用いられているが、実用的には、低温から室温以
上の温度領域で幅広く傾いたスメクチック相を呈する液
晶化合物あるいは液晶組成物が望ましい。これらの傾い
たスメクチック相のなかてもSC相が強誘電性液晶相のな
かでも最も恒温領域に出現する理由から、広く一般的に
基本物質の液晶相となっている。これらのSC液晶組成物
の構成成分としては、フェニルベンゾエート系、シッフ
塩基系、ビフェニル系、フェニルピリジン系、フェニル
ピリミジン系などの液晶化合物が知られている。
通り、非カイラルな傾いたスメクチック液晶相を示す化
合物が用いられているが、実用的には、低温から室温以
上の温度領域で幅広く傾いたスメクチック相を呈する液
晶化合物あるいは液晶組成物が望ましい。これらの傾い
たスメクチック相のなかてもSC相が強誘電性液晶相のな
かでも最も恒温領域に出現する理由から、広く一般的に
基本物質の液晶相となっている。これらのSC液晶組成物
の構成成分としては、フェニルベンゾエート系、シッフ
塩基系、ビフェニル系、フェニルピリジン系、フェニル
ピリミジン系などの液晶化合物が知られている。
これらの基本物質に添加して、強誘電性を誘起する光
学活性化合物としては、これまでに多くの化合物が報告
されている。
学活性化合物としては、これまでに多くの化合物が報告
されている。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら、上記の要件を充分に満たした強誘電性
液晶組成物を提供する光学活性化合物はこれまでに知ら
れていない。
液晶組成物を提供する光学活性化合物はこれまでに知ら
れていない。
従って、本発明の一つの目的犯、新規な光学活性化合
物としてのα−ヒドロキシケトン誘導体を提供すること
である。
物としてのα−ヒドロキシケトン誘導体を提供すること
である。
本発明の他の目的は、強誘電性を誘起する光学活性化
合物であって、強誘電性液晶組成物の調製に有用な新規
α−ヒドロキシケトン誘導体を提供することである。
合物であって、強誘電性液晶組成物の調製に有用な新規
α−ヒドロキシケトン誘導体を提供することである。
本発明の他の目的は、ネマチック液晶組成物に捻れ構
造を誘起する光学活性化合物であって、カイラルネマチ
ック液晶組成物の調製に有用な新規α−ヒドロキシケト
ン誘導体を提供することである。
造を誘起する光学活性化合物であって、カイラルネマチ
ック液晶組成物の調製に有用な新規α−ヒドロキシケト
ン誘導体を提供することである。
本発明の他の目的は、上記新規α−ヒドロキシケトン
誘導体を含有する液晶組成物を提供することである。
誘導体を含有する液晶組成物を提供することである。
本発明の他の目的は、上記新規α−ヒドロキシケトン
誘導体を光学活性化合物として含有するカイラルスメク
チック液晶組成物を提供することである。
誘導体を光学活性化合物として含有するカイラルスメク
チック液晶組成物を提供することである。
本発明の他の目的は、上記新規α−ヒドロキシケトン
誘導体を光学活性化合物として含有するカイラルネマチ
ック液晶組成物を提供することである。
誘導体を光学活性化合物として含有するカイラルネマチ
ック液晶組成物を提供することである。
本発明の他の目的は、上記液晶組成物を用いた液晶素
子を提供することである。
子を提供することである。
（課題を解決するための手段） すなわち、本発明は、 一般式（Ｉ） （式中、 ＡおよびＢは、同一でも異なっていてもよく、それぞ
れ、 （ここで、R2は炭素数３〜16の飽和または不飽和の脂肪
族炭化水素基であり、該炭化水素基は基中に少なくとも
１つのエーテル結合（−Ｏ−）を有していてもよく、ま
た該炭化水素基はシアノ基および／またはハロゲン原子
で置換されていてもよく、 は同一でも異なっていてもよく、それぞれ、 単結合、 であり、これらのうち単結合以外の残基はシアノ基およ
び／またはハロゲン原子で置換されていてもよく、 ＸおよびＹは、同一でも異なっていてもよく、それぞ
れ、単結合、−CH2CH2−、 −CH2O−または−OCH2−の連結基である）で表される残
基、または炭素数１〜16の飽和または不飽和の脂肪族炭
化水素基であり、該炭化水素基は上記一般式（II）で表
される残基で置換されていてもよく、R1は炭素数１〜５
のアルキル基、フェニル基またはシクロヘキシル基を示
し、 ＡとＢとの環状基の合計が２以上４以下であり、また Ｃは不斉炭素原子を示す） で表されるα−ヒドロキシケトン誘導体に関する。
れ、 （ここで、R2は炭素数３〜16の飽和または不飽和の脂肪
族炭化水素基であり、該炭化水素基は基中に少なくとも
１つのエーテル結合（−Ｏ−）を有していてもよく、ま
た該炭化水素基はシアノ基および／またはハロゲン原子
で置換されていてもよく、 は同一でも異なっていてもよく、それぞれ、 単結合、 であり、これらのうち単結合以外の残基はシアノ基およ
び／またはハロゲン原子で置換されていてもよく、 ＸおよびＹは、同一でも異なっていてもよく、それぞ
れ、単結合、−CH2CH2−、 −CH2O−または−OCH2−の連結基である）で表される残
基、または炭素数１〜16の飽和または不飽和の脂肪族炭
化水素基であり、該炭化水素基は上記一般式（II）で表
される残基で置換されていてもよく、R1は炭素数１〜５
のアルキル基、フェニル基またはシクロヘキシル基を示
し、 ＡとＢとの環状基の合計が２以上４以下であり、また Ｃは不斉炭素原子を示す） で表されるα−ヒドロキシケトン誘導体に関する。
さらに、本発明は、上記α−ヒドロキシケトン誘導体
の少なくとも１種を含有する液晶組成物に関する。
の少なくとも１種を含有する液晶組成物に関する。
さらに、本発明は、上記液晶組成物を用いて構成され
た液晶素子に関する。
た液晶素子に関する。
以下、本発明を詳細に説明する。
上記一般式（Ｉ）において、ＡおよびＢは、同一でも
異なっていてもよく、それぞれ、 一般式（II） で表される残基または炭素数１〜16の飽和または不飽和
の脂肪族炭化水素基である。
異なっていてもよく、それぞれ、 一般式（II） で表される残基または炭素数１〜16の飽和または不飽和
の脂肪族炭化水素基である。
上記一般式（II）においては、R2は炭素数３〜16の飽
和または不飽和の脂肪族炭化水素基であり、基中に少な
くとも１つのエーテル結合（−Ｏ−）を有していてもよ
い。すなわち、この脂肪族炭化水素基は、少なくとも１
つの２重結合および／または少なくとも１つの３重結
合、および／または少なくとも１つの−Ｏ−を含有して
いてもよい。また、この脂肪族炭化水素基はシアノ基お
よび／またはハロゲン原子で置換されていてもよい。
和または不飽和の脂肪族炭化水素基であり、基中に少な
くとも１つのエーテル結合（−Ｏ−）を有していてもよ
い。すなわち、この脂肪族炭化水素基は、少なくとも１
つの２重結合および／または少なくとも１つの３重結
合、および／または少なくとも１つの−Ｏ−を含有して
いてもよい。また、この脂肪族炭化水素基はシアノ基お
よび／またはハロゲン原子で置換されていてもよい。
この脂肪族炭化水素基の具体例としては、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基、アリル基、ペンテニ
ル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ブ
チニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル
基、オクチニル基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘ
キシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ
基、ノニルオキシ基、アリルオキシ基などを挙げること
ができる。
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基、アリル基、ペンテニ
ル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ブ
チニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル
基、オクチニル基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘ
キシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ
基、ノニルオキシ基、アリルオキシ基などを挙げること
ができる。
上記一般式（II）において、 は同一でも異なっていてもよく、それぞれ、単結合、 である。これらのうち、単結合以外の残基は、シアノ基
および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい。
および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい。
また、上記一般式（II）において、ＸおよびＹは同一
でも異なっていてもよく、それぞれ、単結合、−CH2CH2
−、 −CH2O−または−OCH2−の連結基である。
でも異なっていてもよく、それぞれ、単結合、−CH2CH2
−、 −CH2O−または−OCH2−の連結基である。
上記一般式（Ｉ）において、ＡおよびＢは、上記一般
式（II）で表される残基のほかに、炭素数１〜16の飽和
または不飽和の脂肪族炭化水素基であってもよく、この
炭化水素基は上記一般式（II）で表される残基で置換さ
れていてもよい。すなわち、この脂肪族炭化水素基は、
基中に少なくとも１つの２重結合および／または少なく
とも１つの３重結合を有していてもよく、さらにこの２
重結合および／または３重結合を有して、あるいは有す
ることなく上記一般式（II）で表される残基で置換され
ていてもよい。
式（II）で表される残基のほかに、炭素数１〜16の飽和
または不飽和の脂肪族炭化水素基であってもよく、この
炭化水素基は上記一般式（II）で表される残基で置換さ
れていてもよい。すなわち、この脂肪族炭化水素基は、
基中に少なくとも１つの２重結合および／または少なく
とも１つの３重結合を有していてもよく、さらにこの２
重結合および／または３重結合を有して、あるいは有す
ることなく上記一般式（II）で表される残基で置換され
ていてもよい。
上記ＡおよびＢで表される脂肪族炭化水素基の具体例
および好ましい基としては、前記一般式（II）のR2で表
される脂肪族炭化水素基として挙げたものを挙げること
ができる。
および好ましい基としては、前記一般式（II）のR2で表
される脂肪族炭化水素基として挙げたものを挙げること
ができる。
一般式（Ｉ）のＡの好適な例としては、下記一般式で
表される基を挙げることができる。
表される基を挙げることができる。
Ｒ′−、 Ｒ″−CH＝CH−、 Ｒ″−CH＝CH−CH2−、 Ｒ″−Ｃ≡Ｃ−、 Ｒ″−Ｃ≡Ｃ−CH2−、 （式中、Ｒ′は炭素数３〜16のアルキル基であり、Ｒ″
は水素原子または炭素数１〜16のアルキル基である）。
は水素原子または炭素数１〜16のアルキル基である）。
一般式（Ｉ）のＢの好適な例としては、下記一般式で
表される基を挙げることができる。
表される基を挙げることができる。
Ｒ′−、 Ｒ′Ｏ−CH2CH2−、 （式中、Ｒ′は前記と同じである）。
上記一般式で表されるＡおよびＢの好適な例のうちで
も、特にＲ′がプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘ
キシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ
基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの炭素数３〜
10のアルキル基またはアルコキシ基であるものが好まし
い。
も、特にＲ′がプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘ
キシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ
基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの炭素数３〜
10のアルキル基またはアルコキシ基であるものが好まし
い。
上記一般式（Ｉ）のR1はメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基など
の１〜５のアルキル基、フェニル基またはシクロヘキシ
ル基である。これらのうち、特にメチル基、イソプロピ
ル基およびフェニル基が好ましい。
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基など
の１〜５のアルキル基、フェニル基またはシクロヘキシ
ル基である。これらのうち、特にメチル基、イソプロピ
ル基およびフェニル基が好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物の好ましい例として
は、下記一般式で表される化合物を挙げることができ
る。
は、下記一般式で表される化合物を挙げることができ
る。
（式中、R1は前記の通りであり、R5は炭素数１〜15のア
ルキル基、アルケニル基またはアルキニル基であり、R6
は炭素数３〜15のアルキル基である）。
ルキル基、アルケニル基またはアルキニル基であり、R6
は炭素数３〜15のアルキル基である）。
上記一般式（Ｉ）で表される本発明のα−ヒドロキシ
ケトン誘導体の製造方法については、特に制限はない
が、その代表的な製造方法を以下に説明する。
ケトン誘導体の製造方法については、特に制限はない
が、その代表的な製造方法を以下に説明する。
本発明の一般式（Ｉ） で表される化合物は下記反応プロセスに従って製造する
ことができる。
ことができる。
すなわち、一般式（III） Ａ−Ｍ （III） （式中、Ａは前記のとおりであり、ＭはLi、MgBrなどを
示す）で表される、例えば有機リチウム、グリニャール
試薬などの有機金属化合物と一般式（Ｖ） （式中、R1は前記のとおりであり、R3およびR4は同一で
も異なっていてもよく、それぞれ、メチル基、エチル
基、プロピル基などの低級アルキル基であり、Ｐは、テ
トラピラニル基、１−エトキシエチル基などの保護基を
示す）で表されるα−ヒドロキシカルボン酸ジアルキル
アミド化合物とを反応させて、一般式（VI） （式中、Ａ、R1およびＰは前記の通りである） で表されるケトン化合物を得て、この一般式（VI）のケ
トン系化合物の保護基Ｐを除去して、一般式（VII） （式中、ＡおよびR1は前記の通りである）で表されるヒ
ドロキシケトン化合物を得て、次にこの一般式（VII）
のヒドロキシケトン化合物と一般式（VIII） Ｂ−COOH （VIII） （式中、Ｂは前記の通りである）で表されるカルボン酸
と反応させてエステル化することによって目的とする一
般式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
示す）で表される、例えば有機リチウム、グリニャール
試薬などの有機金属化合物と一般式（Ｖ） （式中、R1は前記のとおりであり、R3およびR4は同一で
も異なっていてもよく、それぞれ、メチル基、エチル
基、プロピル基などの低級アルキル基であり、Ｐは、テ
トラピラニル基、１−エトキシエチル基などの保護基を
示す）で表されるα−ヒドロキシカルボン酸ジアルキル
アミド化合物とを反応させて、一般式（VI） （式中、Ａ、R1およびＰは前記の通りである） で表されるケトン化合物を得て、この一般式（VI）のケ
トン系化合物の保護基Ｐを除去して、一般式（VII） （式中、ＡおよびR1は前記の通りである）で表されるヒ
ドロキシケトン化合物を得て、次にこの一般式（VII）
のヒドロキシケトン化合物と一般式（VIII） Ｂ−COOH （VIII） （式中、Ｂは前記の通りである）で表されるカルボン酸
と反応させてエステル化することによって目的とする一
般式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
出発原料として使用する一般式（Ｖ）の化合物は、上
記一般式（IX） （式中、R1およびR4は前記のとおりである）のα−ヒド
ロキシカルボン酸 エステルと上記一般式（XII） （式中、R3およびR4は前記のとおりである。）で表され
るのジアルキルアミンとを反応させて、一般式（XIII） で表される化合物を得て、次にこれにエチルビニルエー
テル、ジヒドロピランなどの保護剤を用いて１−エトキ
シエチル、テトラヒドロピラニルなどの水酸基保護基を
導入することによって一般式（Ｖ）の化合物を得ること
ができる。
記一般式（IX） （式中、R1およびR4は前記のとおりである）のα−ヒド
ロキシカルボン酸 エステルと上記一般式（XII） （式中、R3およびR4は前記のとおりである。）で表され
るのジアルキルアミンとを反応させて、一般式（XIII） で表される化合物を得て、次にこれにエチルビニルエー
テル、ジヒドロピランなどの保護剤を用いて１−エトキ
シエチル、テトラヒドロピラニルなどの水酸基保護基を
導入することによって一般式（Ｖ）の化合物を得ること
ができる。
なお、上記一般式（IX）のα−ヒドロキシカルボン酸
エステルの代表例としては、下記の化合物を挙げるこ
とができる。
エステルの代表例としては、下記の化合物を挙げるこ
とができる。
（１）乳酸 アルキル（R4のアルキル基、以下同様）
エステル、 （２）α−ヒドロキシプタン酸 アルキル エステル、 （３）α−ヒドロキシ−β−メチルブタン酸 アルキル
エステル、 （４）α−ヒドロキシペンタン酸 アルキル エステ
ル、 （５）α−ヒドロキシ−γ−メチルペンタン酸アルキル
エステル、 （６）α−ヒドロキシ−β−メチルペンタン酸アルキル
エステル、 （７）α−ヒドロキシ−ヘキサン酸 アルキル エステ
ル、 （８）α−ヒドロキシペンタン酸 アルキル エステ
ル、 （９）マンデル酸 アルキル エステル、 （10）α−シクロヘキシル−α−ヒドロキシ酢酸アルキ
ル エステル。
エステル、 （２）α−ヒドロキシプタン酸 アルキル エステル、 （３）α−ヒドロキシ−β−メチルブタン酸 アルキル
エステル、 （４）α−ヒドロキシペンタン酸 アルキル エステ
ル、 （５）α−ヒドロキシ−γ−メチルペンタン酸アルキル
エステル、 （６）α−ヒドロキシ−β−メチルペンタン酸アルキル
エステル、 （７）α−ヒドロキシ−ヘキサン酸 アルキル エステ
ル、 （８）α−ヒドロキシペンタン酸 アルキル エステ
ル、 （９）マンデル酸 アルキル エステル、 （10）α−シクロヘキシル−α−ヒドロキシ酢酸アルキ
ル エステル。
これらのうち、（１）乳酸 アルキル エステル、
（９）マンデル酸 アルキル エステル、（10）α−シ
クロヘキシル−α−ヒドロキシ酢酸アルキル エステル
など、また（２）〜（８）のα−ヒドロキシカルボン酸
エステル類の一部は市販されている。また、（１）〜
（８）は天然に豊富に存在するアミノ酸を硫酸存在下に
ジアゾニウム塩とし、これをヒドロキシル置換すること
によって容易に製造することができる。例えば、バリン
から（３）、ロイシンから（５）、イソロイシンから
（６）、またノルロイシンから（７）が得られる。さら
に、（１）〜（10）は、微生物、酵素などの生体触媒を
用いることによっても製造することができる。
（９）マンデル酸 アルキル エステル、（10）α−シ
クロヘキシル−α−ヒドロキシ酢酸アルキル エステル
など、また（２）〜（８）のα−ヒドロキシカルボン酸
エステル類の一部は市販されている。また、（１）〜
（８）は天然に豊富に存在するアミノ酸を硫酸存在下に
ジアゾニウム塩とし、これをヒドロキシル置換すること
によって容易に製造することができる。例えば、バリン
から（３）、ロイシンから（５）、イソロイシンから
（６）、またノルロイシンから（７）が得られる。さら
に、（１）〜（10）は、微生物、酵素などの生体触媒を
用いることによっても製造することができる。
なお、一般式（II）において、ＸまたはＹが などの連結基であって、一般式（Ｉ）のＡが有機金属試
薬に対し安定でなく、一般式（III）のＡ−Ｍの有機金
属化合物を構成し得ない場合は、例えば、次の方法によ
って一般式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
薬に対し安定でなく、一般式（III）のＡ−Ｍの有機金
属化合物を構成し得ない場合は、例えば、次の方法によ
って一般式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
この場合の一般式（Ｉ）の化合物は、下記の反応プロ
セスに従って製造することができる。
セスに従って製造することができる。
すなわち、一般式（XIV） Ｐ′−Ｏ−A1−Ｍ （XIV） （式中、Ｍは前記のとおりであり、Ｐ′はベンジル基、
メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基などの保
護基を示し、A1、A2は Ａ＝A2−COOA1− となるような基を示す）で表される、水酸基が保護され
た有機金属化合物と一般式（Ｖ）の化合物とを反応させ
て一般式（XVII） （式中、R1、A1、ＰおよびＰ′は前記の通りである）で
表される、両末端の水酸基が保護された化合物を得、こ
の化合物に選択的脱保護基処理を施して保護基Ｐを除去
して、一般式（XVIII） （式中、R1、Ｐ′およびA1は前記の通りである） で表される化合物を得、この化合物をエステル化合物し
て一般式（XIX） （式中、R1、Ｐ′、A1およびＢは前記の通りである）で
表される化合物を得、この化合物に選択的脱保護基処理
を施して保護基Ｐ′を除去して、一般式（XX） （式中、R1、A1およびＢは前記の通りである） で表される化合物を得、最後にこの化合物をエステル化
することにより目的とする一般式（Ｉ）の化合物を得る
ことができる。
メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基などの保
護基を示し、A1、A2は Ａ＝A2−COOA1− となるような基を示す）で表される、水酸基が保護され
た有機金属化合物と一般式（Ｖ）の化合物とを反応させ
て一般式（XVII） （式中、R1、A1、ＰおよびＰ′は前記の通りである）で
表される、両末端の水酸基が保護された化合物を得、こ
の化合物に選択的脱保護基処理を施して保護基Ｐを除去
して、一般式（XVIII） （式中、R1、Ｐ′およびA1は前記の通りである） で表される化合物を得、この化合物をエステル化合物し
て一般式（XIX） （式中、R1、Ｐ′、A1およびＢは前記の通りである）で
表される化合物を得、この化合物に選択的脱保護基処理
を施して保護基Ｐ′を除去して、一般式（XX） （式中、R1、A1およびＢは前記の通りである） で表される化合物を得、最後にこの化合物をエステル化
することにより目的とする一般式（Ｉ）の化合物を得る
ことができる。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるα−ヒドロキシケト
ン誘導体の特徴の一つは、大きな強誘電性を誘起できる
ことである。すなわち、本発明のα−ヒドロキシケトン
誘導体を強誘電性液晶組成物の基本物質としての非カイ
ラルな傾いたスメクチック液晶化合物に添加すると強誘
電性を誘起し、大きな自発分極値を有するカイラルスメ
クチック液晶組成物が得られる。このカイラルスメクチ
ック液晶組成物は、その大きな自発分極値の故に、応答
速度がきわめて速く、動画表示など高速応答型液晶素子
材料として好適に使用することができる。
ン誘導体の特徴の一つは、大きな強誘電性を誘起できる
ことである。すなわち、本発明のα−ヒドロキシケトン
誘導体を強誘電性液晶組成物の基本物質としての非カイ
ラルな傾いたスメクチック液晶化合物に添加すると強誘
電性を誘起し、大きな自発分極値を有するカイラルスメ
クチック液晶組成物が得られる。このカイラルスメクチ
ック液晶組成物は、その大きな自発分極値の故に、応答
速度がきわめて速く、動画表示など高速応答型液晶素子
材料として好適に使用することができる。
上記基本物質としては、SCなどの非カイラルな傾いた
スメクチック液晶化合物が使用できるが、実用的には低
温から室温以上の温度領域で幅広く傾いたスメクチック
相を呈する液晶化合物あるいは液晶組成物が好適であ
る。これらのなかでも、SC相が最も高い温度領域に出現
することから特に好適である。本発明で使用するから、
上記非カイラルな傾いたスメクチック液晶化合物の種類
には、特に制限はなく、従来公知の化合物を使用するこ
とができるが、その代表例として、下記の一般式で表さ
れる化合物を挙げることができる。
スメクチック液晶化合物が使用できるが、実用的には低
温から室温以上の温度領域で幅広く傾いたスメクチック
相を呈する液晶化合物あるいは液晶組成物が好適であ
る。これらのなかでも、SC相が最も高い温度領域に出現
することから特に好適である。本発明で使用するから、
上記非カイラルな傾いたスメクチック液晶化合物の種類
には、特に制限はなく、従来公知の化合物を使用するこ
とができるが、その代表例として、下記の一般式で表さ
れる化合物を挙げることができる。
（式中、R7およびR8は、同一でも異なっていてもよく、
それぞれ、炭素数１〜20のアルキル基または炭素数１〜
20のアルケニル基を示す。） 上記のような非カイラルなスメクチック液晶化合物に
一般式（Ｉ）のα−ヒドロキシケトン誘導体を添加して
得られる、強誘電性液晶組成物としてのカイラルスメク
チック液晶組成物において、α−ヒドロキシケトン誘導
体の使用量は、液晶組成物の全重量を基準にして、１〜
40重量％、好ましくは１〜20重量％である。１重量％未
満では充分な強誘電性を誘起できず、一方40重量％を超
えると強誘電性液晶相温度領域を低下させるので好まし
くない。
それぞれ、炭素数１〜20のアルキル基または炭素数１〜
20のアルケニル基を示す。） 上記のような非カイラルなスメクチック液晶化合物に
一般式（Ｉ）のα−ヒドロキシケトン誘導体を添加して
得られる、強誘電性液晶組成物としてのカイラルスメク
チック液晶組成物において、α−ヒドロキシケトン誘導
体の使用量は、液晶組成物の全重量を基準にして、１〜
40重量％、好ましくは１〜20重量％である。１重量％未
満では充分な強誘電性を誘起できず、一方40重量％を超
えると強誘電性液晶相温度領域を低下させるので好まし
くない。
このカイラルスメクチック液晶組成物において、その
誘電異方性を負に誘導するために、下記のような構造単
位を有する化合物を添加することもできる。
誘電異方性を負に誘導するために、下記のような構造単
位を有する化合物を添加することもできる。
本発明のα−ヒドロキシケトン誘導体の他の特徴は、
捻れ構造を誘起することである。すなわち、本発明のα
−ヒドロキシケトン誘導体をネマチック液晶に添加する
と、捻れた構造を有するネマチック液晶組成物、すなわ
ちカイラルネチック液晶組成物を得ることができる。
捻れ構造を誘起することである。すなわち、本発明のα
−ヒドロキシケトン誘導体をネマチック液晶に添加する
と、捻れた構造を有するネマチック液晶組成物、すなわ
ちカイラルネチック液晶組成物を得ることができる。
上記ネマチック液晶については特に制限はなく、従来
公知の化合物または組成物を使用することができる。
公知の化合物または組成物を使用することができる。
上記カイラルネマチック液晶組成物において、一般式
（Ｉ）のα−ヒドロキシケトン誘導体の使用量は、組成
物の全重量を基準にして、0.01〜５重量％、好ましくは
0.1〜３重量％である。
（Ｉ）のα−ヒドロキシケトン誘導体の使用量は、組成
物の全重量を基準にして、0.01〜５重量％、好ましくは
0.1〜３重量％である。
（実施例） 以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明す
る。なお、実施例中の％は重量％である。
る。なお、実施例中の％は重量％である。
実施例１ Ｓ−４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン
酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシル （一般式（Ｉ）において、 R1＝CH3、ｎ＝１の化合物） を下記方法により製造した。
酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシル （一般式（Ｉ）において、 R1＝CH3、ｎ＝１の化合物） を下記方法により製造した。
（１） Ｓ−N,N−ジメチル乳酸アミドの製造 Ｓ−乳酸エチル150g（1.27モル）と無水ジメチルアミ
ン100g（2.22モル）とを耐圧反応器に仕込み、80℃にて
30時間加熱して反応させた。反応終了後、反応混合物を
減圧蒸留して沸点65〜66℃/1.5mmHgのＳ−N,N−ジメチ
ル乳酸アミド130gを得た。
ン100g（2.22モル）とを耐圧反応器に仕込み、80℃にて
30時間加熱して反応させた。反応終了後、反応混合物を
減圧蒸留して沸点65〜66℃/1.5mmHgのＳ−N,N−ジメチ
ル乳酸アミド130gを得た。
▲α25 D▼−0.22（neat） （２）Ｓ−１−エトキシエチル−N,N−ジメチル乳酸ア
ミドの製造 上記（１）で得られたＳ−N,N−ジメチル乳酸アミド1
30g、エチルビニルエーテル126gおよび塩化メチレン500
mlの混合溶液を60℃に冷却し、これにピリジウム ｐ−
トルエンスルホネート（以下、「PPTS」と略記する）3g
の塩化メチレン溶液50mlを滴下した。同温度で１時間撹
拌し、続いて室温にて２時間撹拌した後、一夜放置し
た。
ミドの製造 上記（１）で得られたＳ−N,N−ジメチル乳酸アミド1
30g、エチルビニルエーテル126gおよび塩化メチレン500
mlの混合溶液を60℃に冷却し、これにピリジウム ｐ−
トルエンスルホネート（以下、「PPTS」と略記する）3g
の塩化メチレン溶液50mlを滴下した。同温度で１時間撹
拌し、続いて室温にて２時間撹拌した後、一夜放置し
た。
反応容器を再度０℃付近に冷却し、これに固体の炭酸
水素ナトリウム1.2gを投入し、１時間撹拌した後、さら
に室温にて１時間撹拌した。塩化メチレンを減圧下で留
去して、残分をシリカゲル100gを充填したカラムと溶離
液としてアセトン：ヘプタン（1:3）混合液を用いてク
ロマトグラフ精製を行った。流出分を濃縮した後、減圧
蒸留して沸点93〜98℃/5mmHgのＳ−１−エトキシエチル
−N,N−ジメチル乳酸アミド201.8gを得た。
水素ナトリウム1.2gを投入し、１時間撹拌した後、さら
に室温にて１時間撹拌した。塩化メチレンを減圧下で留
去して、残分をシリカゲル100gを充填したカラムと溶離
液としてアセトン：ヘプタン（1:3）混合液を用いてク
ロマトグラフ精製を行った。流出分を濃縮した後、減圧
蒸留して沸点93〜98℃/5mmHgのＳ−１−エトキシエチル
−N,N−ジメチル乳酸アミド201.8gを得た。
▲α26 D▼−56.1（neat） （３）Ｓ−２−ヒドロキシ−３−ヘプタノンの製造 上記（２）で得られたＳ−１−エトキシエチル−N,N
−ジメチル乳酸アミド40gをテトラヒドロフラン（以
下、「THF」と略記する）400mlに溶解した溶液を０℃に
冷却し、これに臭化ブチル30gと金属マグネシウム5.6g
とから調製した臭化ブチルマグネシウムのTHF溶液300ml
を２時間かけて滴下した。５〜10℃で３時間撹拌した
後、塩化アンモニウム36gの水溶液を滴下して反応を終
結した。ヘプタン200mlで２回抽出して、得られた有機
層を水洗、乾燥した後、濃縮した。残分を減圧蒸留して
沸点68〜72℃/4mmHgのＳ−２−（１−エトキシエトキ
シ）−３−ヘプタノン26gを得た。これにエタノール200
mlおよびPPTS1gを加え、室温にて３時間撹拌した。エタ
ノールを留去した後、残分を減圧蒸留して沸点53〜55℃
/3mmHgのＳ−２−ヒドロキシ−３−ヘプタノン12gを得
た。
−ジメチル乳酸アミド40gをテトラヒドロフラン（以
下、「THF」と略記する）400mlに溶解した溶液を０℃に
冷却し、これに臭化ブチル30gと金属マグネシウム5.6g
とから調製した臭化ブチルマグネシウムのTHF溶液300ml
を２時間かけて滴下した。５〜10℃で３時間撹拌した
後、塩化アンモニウム36gの水溶液を滴下して反応を終
結した。ヘプタン200mlで２回抽出して、得られた有機
層を水洗、乾燥した後、濃縮した。残分を減圧蒸留して
沸点68〜72℃/4mmHgのＳ−２−（１−エトキシエトキ
シ）−３−ヘプタノン26gを得た。これにエタノール200
mlおよびPPTS1gを加え、室温にて３時間撹拌した。エタ
ノールを留去した後、残分を減圧蒸留して沸点53〜55℃
/3mmHgのＳ−２−ヒドロキシ−３−ヘプタノン12gを得
た。
▲α24 D▼＋34.1（neat） （４）Ｓ−４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カ
ルボン酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシルの製造 上記（３）で得られたＳ−２−ヒドロキシ−３−ヘプ
タノン0.5g、４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−
カルボン酸塩化物1.0gおよびピリジン30mlを60℃にて３
時間撹拌しながら反応させた。反応終了後、トルエン50
mlを加え、得られた有機層を酸洗、アルカリ洗、水洗
し、乾燥した後、濃縮した。残分を活性アルミナを充填
したカラムと溶離液としてトルエンを用いてカラムクロ
マトグラフ精製を行った後、エタノールを用いて再結晶
して融点90.2℃のＳ−４′−オクチルオキシ−ビフェニ
ル−４−カルボン酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシル
0.6gを得た。
ルボン酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシルの製造 上記（３）で得られたＳ−２−ヒドロキシ−３−ヘプ
タノン0.5g、４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−
カルボン酸塩化物1.0gおよびピリジン30mlを60℃にて３
時間撹拌しながら反応させた。反応終了後、トルエン50
mlを加え、得られた有機層を酸洗、アルカリ洗、水洗
し、乾燥した後、濃縮した。残分を活性アルミナを充填
したカラムと溶離液としてトルエンを用いてカラムクロ
マトグラフ精製を行った後、エタノールを用いて再結晶
して融点90.2℃のＳ−４′−オクチルオキシ−ビフェニ
ル−４−カルボン酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシル
0.6gを得た。
上記と同様の方法により、下記化合物が得られる。
４′−ヘキシル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−ケト−ペンチル ４′−ヘキシル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−ケト−ヘキシル ４′−ヘキシル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−ケト−ヘプチル ４′−ヘキシル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−ケト−オクチル ４′−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−ケト−ペンチル ４′−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−ケト−ヘキシル ４′−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−ケト−ヘプチル ４′−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−ケト−オクチル ４′−オクチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−ケト−ヘキシル ４′−オクチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−ケト−ヘプチル ４′−オクチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−ケト−オクチル ４′−ヘキシル−ビフェニル−４−カルボン酸 ４−
メチル−２−ケト−ペンチル ４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−ケト−ヘキシル ４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−ケト−ヘプチル ４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−ケト−オクチル ４′−ヘプチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−ケト−ペンチル ４′−ヘプチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−ケト−ヘキシル ４′−ヘプチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−ケト−ヘプチル ４′−ヘプチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−ケト−オクチル ４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−ケト−ペンチル ４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−ケト−ヘプチル ４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−ケト−オクチル ４−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−ケト−ペンチル ４−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−ケト−ヘキシル ４−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−ケト−ヘプチル ４−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−ケト−オクチル ４−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−ケト−ペンチル ４−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−ケト−ヘキシル ４−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−ケト−ヘプチル ４−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−ケト−オクチル ４−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−ケト−ペンチル ４−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−ケト−ヘキシル ４−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−ケト−ヘプチル ４−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−ケト−オクチル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ペンチル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−オクチル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ペンチル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−オクチル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ペンチル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−オクチル ４−（４−ヘキシルオキシベンゾイルオキシ）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシル ４−（４−ヘキシルオキシベンゾイルオキシ）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチル ４−（４−ヘキシルオキシベンゾイルオキシ）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−オクチル ４−（４−ヘプチルオキシベンゾイルオキシ）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシル ４−（４−ヘプチルオキシベンゾイルオキシ）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチル ４−（４−ヘプチルオキシベンゾイルオキシ）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−オクチル ４−（４−オクチルオキシベンゾイルオキシ）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシル ４−（４−オクチルオキシベンゾイルオキシ）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチル ４−（４−オクチルオキシベンゾイルオキシ）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−オクチル 実施例２ Ｓ−４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−３−オクチニル （一般式（Ｉ）において、 Ａ＝C4H9≡Ｃ−、 ｎ＝１の化合物） を下記方法で製造した。
メチル−２−ケト−ペンチル ４′−ヘキシル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−ケト−ヘキシル ４′−ヘキシル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−ケト−ヘプチル ４′−ヘキシル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−ケト−オクチル ４′−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−ケト−ペンチル ４′−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−ケト−ヘキシル ４′−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−ケト−ヘプチル ４′−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−ケト−オクチル ４′−オクチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−ケト−ヘキシル ４′−オクチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−ケト−ヘプチル ４′−オクチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−ケト−オクチル ４′−ヘキシル−ビフェニル−４−カルボン酸 ４−
メチル−２−ケト−ペンチル ４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−ケト−ヘキシル ４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−ケト−ヘプチル ４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−ケト−オクチル ４′−ヘプチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−ケト−ペンチル ４′−ヘプチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−ケト−ヘキシル ４′−ヘプチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−ケト−ヘプチル ４′−ヘプチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−ケト−オクチル ４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−ケト−ペンチル ４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−ケト−ヘプチル ４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−ケト−オクチル ４−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−ケト−ペンチル ４−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−ケト−ヘキシル ４−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−ケト−ヘプチル ４−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−ケト−オクチル ４−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−ケト−ペンチル ４−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−ケト−ヘキシル ４−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−ケト−ヘプチル ４−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−ケト−オクチル ４−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−ケト−ペンチル ４−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−ケト−ヘキシル ４−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−ケト−ヘプチル ４−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−ケト−オクチル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ペンチル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−オクチル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ペンチル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−オクチル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ペンチル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−オクチル ４−（４−ヘキシルオキシベンゾイルオキシ）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシル ４−（４−ヘキシルオキシベンゾイルオキシ）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチル ４−（４−ヘキシルオキシベンゾイルオキシ）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−オクチル ４−（４−ヘプチルオキシベンゾイルオキシ）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシル ４−（４−ヘプチルオキシベンゾイルオキシ）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチル ４−（４−ヘプチルオキシベンゾイルオキシ）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−オクチル ４−（４−オクチルオキシベンゾイルオキシ）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシル ４−（４−オクチルオキシベンゾイルオキシ）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチル ４−（４−オクチルオキシベンゾイルオキシ）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−オクチル 実施例２ Ｓ−４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−３−オクチニル （一般式（Ｉ）において、 Ａ＝C4H9≡Ｃ−、 ｎ＝１の化合物） を下記方法で製造した。
（１）Ｓ−２−ヒドロキシ−４−ノニン−３−オンの製
造 ヘキシン22gをTHF300mlに溶解した溶液をフラスコに
いれ、−50℃に冷却した。これに1.55Mのｎ−ブチルリ
チウムのｎ−ヘキサン溶液170mlを滴下した。これを同
温度で15分間撹拌した後、実施例１の（２）で製造した
Ｓ−１−エトキシエチル−N,N−ジメチル乳酸アミド50g
のTHF溶液150mlを滴下した。これを同温度で２時間撹拌
した後、塩化アンモニウム28.3gを水200mlに溶解した溶
液を添加して反応を停止した。反応混合物をヘキサン20
0mlで２回抽出し、有機層を水洗、乾燥した後、濃縮し
た。残分にｐ−ジオキサン200mlと濃塩酸30mlとを加
え、０℃にて２時間撹拌した。混合物をクロロホルム20
0mlで２回抽出し、有機層をアルカリ洗、水洗した後、
濃縮した。得られた残分を減圧蒸留して沸点68℃/3.5mm
HgのＳ−２−ヒドロキシ−４−ノニン−３−オン37gを
得た。
造 ヘキシン22gをTHF300mlに溶解した溶液をフラスコに
いれ、−50℃に冷却した。これに1.55Mのｎ−ブチルリ
チウムのｎ−ヘキサン溶液170mlを滴下した。これを同
温度で15分間撹拌した後、実施例１の（２）で製造した
Ｓ−１−エトキシエチル−N,N−ジメチル乳酸アミド50g
のTHF溶液150mlを滴下した。これを同温度で２時間撹拌
した後、塩化アンモニウム28.3gを水200mlに溶解した溶
液を添加して反応を停止した。反応混合物をヘキサン20
0mlで２回抽出し、有機層を水洗、乾燥した後、濃縮し
た。残分にｐ−ジオキサン200mlと濃塩酸30mlとを加
え、０℃にて２時間撹拌した。混合物をクロロホルム20
0mlで２回抽出し、有機層をアルカリ洗、水洗した後、
濃縮した。得られた残分を減圧蒸留して沸点68℃/3.5mm
HgのＳ−２−ヒドロキシ−４−ノニン−３−オン37gを
得た。
（２）Ｓ−４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）
安息香酸 １−メチル−２−ケト−３−オクチニルの製
造 上記（１）で得られたＳ−２−ヒドロキシ−４−ノニ
ン−３−オン1.0g、４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）安息香酸塩化物2g、ピリジン50mlおよび４−N,
N−ジメチルアミノピリジン（以下、「DMAP」と略記す
る）100mgの混合物を実施例１の（４）と同様にして反
応、精製し目的とするＳ−４−（５−オクチルピリミジ
ン−２−イル）安息香酸 １−メチル−２−ケト−３−
オクチニルを得た。
安息香酸 １−メチル−２−ケト−３−オクチニルの製
造 上記（１）で得られたＳ−２−ヒドロキシ−４−ノニ
ン−３−オン1.0g、４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）安息香酸塩化物2g、ピリジン50mlおよび４−N,
N−ジメチルアミノピリジン（以下、「DMAP」と略記す
る）100mgの混合物を実施例１の（４）と同様にして反
応、精製し目的とするＳ−４−（５−オクチルピリミジ
ン−２−イル）安息香酸 １−メチル−２−ケト−３−
オクチニルを得た。
上記と同様の方法により、下記化合物が得られる。
４−（４−ヘキシル−トランス−シクロヘキシル）安
息香酸 １−メチル−２−ケト−ペンチニル ４−（４−ヘキシル−トランス−シクロヘキシル）安
息香酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシニル ４−（４−ヘキシル−トランス−シクロヘキシル）安
息香酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチニル ４−（４−ヘキシル−トランス−シクロヘキシル）安
息香酸 １−メチル−２−ケト−オクチニル ４−（４−ヘプチル−トランス−シクロヘキシル）安
息香酸 １−メチル−２−ケト−ペンチニル ４−（４−ヘプチル−トランス−シクロヘキシル）安
息香酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシニル ４−（４−ヘプチル−トランス−シクロヘキシル）安
息香酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチニル ４−（４−ヘプチル−トランス−シクロヘキシル）安
息香酸 １−メチル−２−ケト−オクチニル ４−（４−オクチル−トランス−シクロヘキシル）安
息香酸 １−メチル−２−ケト−ペンチニル ４−（４−オクチル−トランス−シクロヘキシル）安
息香酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシニル ４−（４−オクチル−トランス−シクロヘキシル）安
息香酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチニル ４−（４−オクチル−トランス−シクロヘキシル）安
息香酸 １−メチル−２−ケト−オクチニル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ペンチニル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシニル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチニル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−オクチニル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ペンチニル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシニル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチニル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−オクチニル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ペンチニル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシニル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチニル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−オクチニル ４−（４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カル
ボニルオキシ）安息香酸 １−メチル−２−ケト−ヘキ
シニル ４−（４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カル
ボニルオキシ）安息香酸 １−メチル−２−ケト−ヘプ
チニル ４−（４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カル
ボニルオキシ）安息香酸 １−メチル−２−ケト−オク
チニル ４−（４′−ヘプチルオキシ−ビフェニル−４−カル
ボニルオキシ）安息香酸 １−メチル−２−ケト−ヘキ
シニル ４−（４′−ヘプチルオキシ−ビフェニル−４−カル
ボニルオキシ）安息香酸 １−メチル−２−ケト−ヘプ
チニル ４−（４′−ヘプチルオキシ−ビフェニル−４−カル
ボニルオキシ）安息香酸 １−メチル−２−ケト−オク
チニル ４−（４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カル
ボニルオキシ）安息香酸 １−メチル−２−ケト−ヘキ
シニル ４−（４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カル
ボニルオキシ）安息香酸 １−メチル−２−ケト−ヘプ
チニル ４−（４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カル
ボニルオキシ）安息香酸 １−メチル−２−ケト−オク
チニル ４−（４′−ヘキシルオキシ−フェニルエチル）安息
香酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシニル ４−（４′−ヘキシルオキシ−フェニルエチル）安息
香酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチニル ４−（４′−ヘキシルオキシ−フェニルエチル）安息
香酸 １−メチル−２−ケト−オクチニル ４−（４′−ヘプチルオキシ−フェニルエチル）安息
香酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシニル ４−（４′−ヘプチルオキシ−フェニルエチル）安息
香酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチニル ４−（４′−ヘプチルオキシ−フェニルエチル）安息
香酸 １−メチル−２−ケト−オクチニル ４−（４′−オクチルオキシ−フェニルエチル）安息
香酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシニル ４−（４′−オクチルオキシ−フェニルエチル）安息
香酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチニル ４−（４′−オクチルオキシ−フェニルエチル）安息
香酸 １−メチル−２−ケオ−オクチニル 実施例３ Ｓ−（４′−プロピル−トランス−シクロヘキシル−フ
ェニル） （１−ペンタノイルオキシエチル） ケトン （一般式（Ｉ）において、 R1＝CH3−、ｎ＝１の化合物） を下記方法で製造した。
息香酸 １−メチル−２−ケト−ペンチニル ４−（４−ヘキシル−トランス−シクロヘキシル）安
息香酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシニル ４−（４−ヘキシル−トランス−シクロヘキシル）安
息香酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチニル ４−（４−ヘキシル−トランス−シクロヘキシル）安
息香酸 １−メチル−２−ケト−オクチニル ４−（４−ヘプチル−トランス−シクロヘキシル）安
息香酸 １−メチル−２−ケト−ペンチニル ４−（４−ヘプチル−トランス−シクロヘキシル）安
息香酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシニル ４−（４−ヘプチル−トランス−シクロヘキシル）安
息香酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチニル ４−（４−ヘプチル−トランス−シクロヘキシル）安
息香酸 １−メチル−２−ケト−オクチニル ４−（４−オクチル−トランス−シクロヘキシル）安
息香酸 １−メチル−２−ケト−ペンチニル ４−（４−オクチル−トランス−シクロヘキシル）安
息香酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシニル ４−（４−オクチル−トランス−シクロヘキシル）安
息香酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチニル ４−（４−オクチル−トランス−シクロヘキシル）安
息香酸 １−メチル−２−ケト−オクチニル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ペンチニル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシニル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチニル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−オクチニル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ペンチニル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシニル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチニル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−オクチニル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ペンチニル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシニル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチニル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−ケト−オクチニル ４−（４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カル
ボニルオキシ）安息香酸 １−メチル−２−ケト−ヘキ
シニル ４−（４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カル
ボニルオキシ）安息香酸 １−メチル−２−ケト−ヘプ
チニル ４−（４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カル
ボニルオキシ）安息香酸 １−メチル−２−ケト−オク
チニル ４−（４′−ヘプチルオキシ−ビフェニル−４−カル
ボニルオキシ）安息香酸 １−メチル−２−ケト−ヘキ
シニル ４−（４′−ヘプチルオキシ−ビフェニル−４−カル
ボニルオキシ）安息香酸 １−メチル−２−ケト−ヘプ
チニル ４−（４′−ヘプチルオキシ−ビフェニル−４−カル
ボニルオキシ）安息香酸 １−メチル−２−ケト−オク
チニル ４−（４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カル
ボニルオキシ）安息香酸 １−メチル−２−ケト−ヘキ
シニル ４−（４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カル
ボニルオキシ）安息香酸 １−メチル−２−ケト−ヘプ
チニル ４−（４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カル
ボニルオキシ）安息香酸 １−メチル−２−ケト−オク
チニル ４−（４′−ヘキシルオキシ−フェニルエチル）安息
香酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシニル ４−（４′−ヘキシルオキシ−フェニルエチル）安息
香酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチニル ４−（４′−ヘキシルオキシ−フェニルエチル）安息
香酸 １−メチル−２−ケト−オクチニル ４−（４′−ヘプチルオキシ−フェニルエチル）安息
香酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシニル ４−（４′−ヘプチルオキシ−フェニルエチル）安息
香酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチニル ４−（４′−ヘプチルオキシ−フェニルエチル）安息
香酸 １−メチル−２−ケト−オクチニル ４−（４′−オクチルオキシ−フェニルエチル）安息
香酸 １−メチル−２−ケト−ヘキシニル ４−（４′−オクチルオキシ−フェニルエチル）安息
香酸 １−メチル−２−ケト−ヘプチニル ４−（４′−オクチルオキシ−フェニルエチル）安息
香酸 １−メチル−２−ケオ−オクチニル 実施例３ Ｓ−（４′−プロピル−トランス−シクロヘキシル−フ
ェニル） （１−ペンタノイルオキシエチル） ケトン （一般式（Ｉ）において、 R1＝CH3−、ｎ＝１の化合物） を下記方法で製造した。
（１）Ｓ−４−（４′−プロピル−トランス−シクロヘ
キシル）フェニル （１−ヒドロキシエチル）ケトンの
製造 実施例１の（２）で得たＳ−１−エトキシエチル−N,
N−ジメチル乳酸アミド6.5gのTHF200ml溶液に０℃で４
−（４′−プロピル−トランス−シクロヘキシル）ブロ
ムベンゼン10gと金属マグネシウム1.0gとから調製した
臭化４−（４′−プロピル−トランス−シクロヘキシ
ル）フェニルマグネシウのTHF100ml溶液を滴下した。こ
れを０〜10℃で３時間撹拌した後、塩化アンモニウム3.
8gの水溶液を滴下して反応を停止した。反応混合物をト
ルエン100mlで２回抽出を行い、有機層を水洗、乾燥し
た後、濃縮した。残分にPPTS0.5gとエタノール100mlと
を添加し、室温で２時間撹拌した。エタノールを減圧下
に留去し、残分をシリカゲルクロマトグラフ法にて精製
して目的とするＳ−４−（４′−プロピル−トランス−
シクロヘキシル）フェニル（１−ヒドロキシエチル）ケ
トン3gを得た。
キシル）フェニル （１−ヒドロキシエチル）ケトンの
製造 実施例１の（２）で得たＳ−１−エトキシエチル−N,
N−ジメチル乳酸アミド6.5gのTHF200ml溶液に０℃で４
−（４′−プロピル−トランス−シクロヘキシル）ブロ
ムベンゼン10gと金属マグネシウム1.0gとから調製した
臭化４−（４′−プロピル−トランス−シクロヘキシ
ル）フェニルマグネシウのTHF100ml溶液を滴下した。こ
れを０〜10℃で３時間撹拌した後、塩化アンモニウム3.
8gの水溶液を滴下して反応を停止した。反応混合物をト
ルエン100mlで２回抽出を行い、有機層を水洗、乾燥し
た後、濃縮した。残分にPPTS0.5gとエタノール100mlと
を添加し、室温で２時間撹拌した。エタノールを減圧下
に留去し、残分をシリカゲルクロマトグラフ法にて精製
して目的とするＳ−４−（４′−プロピル−トランス−
シクロヘキシル）フェニル（１−ヒドロキシエチル）ケ
トン3gを得た。
（２）Ｓ−（４′−プロピル−トランス−シクロヘキシ
ル−フェニル） （１−ペンタノイルオキシエチル）
ケトンの製造 上記（１）で得られたＳ−４−（４′−プロピル−ト
ランス−シクロヘキシル）フェニル （１−ヒドロキシ
エチル） ケトン800mg、塩化ペンタノイル540mg、ピリ
ジン100mlおよびDMAP100mgの混合物を３時間加熱、撹拌
した。これをトルエン100mlで２回抽出し、有機層を酸
洗、アルカリ洗、水洗した後、濃縮した。残分を活性ア
ルミナを充填したカラムに通して、カラムクロマトグラ
フ精製を行い目的とするＳ−４−（４′−プロピル−ト
ランス−シクロヘキシル）フェニル （１−ペンタノイ
ルオキシエチル） ケトン600mgを得た。この化合物は
室温で液体である。
ル−フェニル） （１−ペンタノイルオキシエチル）
ケトンの製造 上記（１）で得られたＳ−４−（４′−プロピル−ト
ランス−シクロヘキシル）フェニル （１−ヒドロキシ
エチル） ケトン800mg、塩化ペンタノイル540mg、ピリ
ジン100mlおよびDMAP100mgの混合物を３時間加熱、撹拌
した。これをトルエン100mlで２回抽出し、有機層を酸
洗、アルカリ洗、水洗した後、濃縮した。残分を活性ア
ルミナを充填したカラムに通して、カラムクロマトグラ
フ精製を行い目的とするＳ−４−（４′−プロピル−ト
ランス−シクロヘキシル）フェニル （１−ペンタノイ
ルオキシエチル） ケトン600mgを得た。この化合物は
室温で液体である。
▲α24 D▼−10.1（C 0.7、CHCl3） 上記と同様の方法により、下記化合物が得られる。
（４′−プロピル−トランスシクロヘキシル−フェニ
ル） （１−ブタノイルオキシエチル） ケトン （４′−プロピル−トランスシクロヘキシル−フェニ
ル） （１−ペンタノイルオキシエチル） ケトン （４′−プロピル−トランスシクロヘキシル−フェニ
ル） （１−ヘキサノイルオキシエチル） ケトン （４′−ペンチル−トランスシクロヘキシル−フェニ
ル） （１−ブタノイルオキシエチル） ケトン （４′−ペンチル−トランスシクロヘキシル−フェニ
ル） （１−ペンタノイルオキシエチル） ケトン （４′−ペンチル−トランスシクロヘキシル−フェニ
ル） （１−ヘキサノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘプチル−トランスシクロヘキシル−フェニ
ル） （１−ブタノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘプチル−トランスシクロヘキシル−フェニ
ル） （１−ペンタノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘプチル−トランスシクロヘキシル−フェニ
ル） （１−ヘキサノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘキシル−ビフェニル−４−イル） （１−
ブタノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘキシル−ビフェニル−４−イル） （１−
ペンタノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘキシル−ビフェニル−４−イル） （１−
ヘキサノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘプチル−ビフェニル−４−イル） （１−
ブタノイルオキシエチル） ケトン （４′−フプチル−ビフェニル−４−イル） （１−
ペンタノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘプチル−ビフェニル−４−イル） （１−
ヘキサノイルオキシエチル） ケトン （４′−オクチル−ビフェニル−４−イル） （１−
ブタノイルオキシエチル） ケトン （４′−オクチル−ビフェニル−４−イル） （１−
ペンタノイルオキシエチル） ケトン （４′−オクチル−ビフェニル−４−イル） （１−
ヘキサノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−イル）
（１−ブタノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−イル）
（１−ペンタノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−イル）
（１−ヘキサノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘプチルオキシ−ビフェニル−４−イル）
（１−ブタノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘプチルオキシ−ビフェニル−４−イル）
（１−ペンタノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘプチルオキシ−ビフェニル−４−イル）
（１−ヘキサノイルオキシエチル） ケトン （４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−イル）
（１−ブタノイルオキシエチル） ケトン （４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−イル）
（１−ペンタノイルオキシエチル） ケトン （４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−イル）
（１−ヘキサノイルオキシエチル） ケトン 実施例４ Ｓ−４′−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １
−メチル−２−（４′−アリルオキシフェニル）−２−
ケト−エチル （一般式（Ｉ）において、 ｎ＝１の化合物） を下記方法で製造した。
ル） （１−ブタノイルオキシエチル） ケトン （４′−プロピル−トランスシクロヘキシル−フェニ
ル） （１−ペンタノイルオキシエチル） ケトン （４′−プロピル−トランスシクロヘキシル−フェニ
ル） （１−ヘキサノイルオキシエチル） ケトン （４′−ペンチル−トランスシクロヘキシル−フェニ
ル） （１−ブタノイルオキシエチル） ケトン （４′−ペンチル−トランスシクロヘキシル−フェニ
ル） （１−ペンタノイルオキシエチル） ケトン （４′−ペンチル−トランスシクロヘキシル−フェニ
ル） （１−ヘキサノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘプチル−トランスシクロヘキシル−フェニ
ル） （１−ブタノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘプチル−トランスシクロヘキシル−フェニ
ル） （１−ペンタノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘプチル−トランスシクロヘキシル−フェニ
ル） （１−ヘキサノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘキシル−ビフェニル−４−イル） （１−
ブタノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘキシル−ビフェニル−４−イル） （１−
ペンタノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘキシル−ビフェニル−４−イル） （１−
ヘキサノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘプチル−ビフェニル−４−イル） （１−
ブタノイルオキシエチル） ケトン （４′−フプチル−ビフェニル−４−イル） （１−
ペンタノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘプチル−ビフェニル−４−イル） （１−
ヘキサノイルオキシエチル） ケトン （４′−オクチル−ビフェニル−４−イル） （１−
ブタノイルオキシエチル） ケトン （４′−オクチル−ビフェニル−４−イル） （１−
ペンタノイルオキシエチル） ケトン （４′−オクチル−ビフェニル−４−イル） （１−
ヘキサノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−イル）
（１−ブタノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−イル）
（１−ペンタノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−イル）
（１−ヘキサノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘプチルオキシ−ビフェニル−４−イル）
（１−ブタノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘプチルオキシ−ビフェニル−４−イル）
（１−ペンタノイルオキシエチル） ケトン （４′−ヘプチルオキシ−ビフェニル−４−イル）
（１−ヘキサノイルオキシエチル） ケトン （４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−イル）
（１−ブタノイルオキシエチル） ケトン （４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−イル）
（１−ペンタノイルオキシエチル） ケトン （４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−イル）
（１−ヘキサノイルオキシエチル） ケトン 実施例４ Ｓ−４′−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １
−メチル−２−（４′−アリルオキシフェニル）−２−
ケト−エチル （一般式（Ｉ）において、 ｎ＝１の化合物） を下記方法で製造した。
（１）１−（４−アリルオキシフェニル）−３−ヒドロ
キシ−２−プロパンの製造 実施例１の（２）で得られたＳ−１−エトキシエチル
−N,N−ジメチル乳酸アミド22gのTHF150ml溶液を０℃に
冷却し、これに４−アリルオキシブロムベンゼン25gと
マグネシウム3gとから調製した臭化４−アリルオキシフ
ェニルマグネシウムのTHF200ml溶液を２時間かけて滴下
した。滴下終了後、０〜５℃で３時間撹拌し、これに塩
化アンモニウム12.6gを含有した水溶液を添加して反応
を終結させた。反応混合物をトルエン100mlで２回抽出
し、有機層を水洗、乾燥し、濃縮した後、減圧下に蒸留
して沸点160〜168℃/4mmHgのエトキシエチル付加体15g
を得た。これにPPTS0.5gとエタノール100mlとを加え、
室温にて２時間撹拌した。これに水200mlを加え、トル
エンで抽出した。有機層はアルカリ洗、水洗、乾燥した
後濃縮した。残分を減圧蒸留して沸点152〜155℃/4.5mm
HgのＳ−１−（４−アリルオキシフェニル）−２−ヒド
ロキシ−１−プロパノン5.6gを得た。
キシ−２−プロパンの製造 実施例１の（２）で得られたＳ−１−エトキシエチル
−N,N−ジメチル乳酸アミド22gのTHF150ml溶液を０℃に
冷却し、これに４−アリルオキシブロムベンゼン25gと
マグネシウム3gとから調製した臭化４−アリルオキシフ
ェニルマグネシウムのTHF200ml溶液を２時間かけて滴下
した。滴下終了後、０〜５℃で３時間撹拌し、これに塩
化アンモニウム12.6gを含有した水溶液を添加して反応
を終結させた。反応混合物をトルエン100mlで２回抽出
し、有機層を水洗、乾燥し、濃縮した後、減圧下に蒸留
して沸点160〜168℃/4mmHgのエトキシエチル付加体15g
を得た。これにPPTS0.5gとエタノール100mlとを加え、
室温にて２時間撹拌した。これに水200mlを加え、トル
エンで抽出した。有機層はアルカリ洗、水洗、乾燥した
後濃縮した。残分を減圧蒸留して沸点152〜155℃/4.5mm
HgのＳ−１−（４−アリルオキシフェニル）−２−ヒド
ロキシ−１−プロパノン5.6gを得た。
▲α24 D▼−60.2（C 1.89、CHCl3） （２）Ｓ−４′−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン
酸 １−メチル−２−（４′−アリルオキシフェニル）
−２−ケト−エチルの製造 ４′−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン酸塩化物
1.8g、上記（２）で得られたＳ−１−（４−アリルオキ
シフェニル）−２−ヒドロキシ−１−ブロバノン1.2g、
ピリジン50mlおよびDMAP200mgの混合物を実施例１の
（４）と同様にして反応、精製して目的とするＳ−４′
−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−メチル
−２−（４′−アリルオキシフェニル）−２−ケト−エ
チル1.2gを得た。この化合物は、下記相転移を示した。
酸 １−メチル−２−（４′−アリルオキシフェニル）
−２−ケト−エチルの製造 ４′−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン酸塩化物
1.8g、上記（２）で得られたＳ−１−（４−アリルオキ
シフェニル）−２−ヒドロキシ−１−ブロバノン1.2g、
ピリジン50mlおよびDMAP200mgの混合物を実施例１の
（４）と同様にして反応、精製して目的とするＳ−４′
−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−メチル
−２−（４′−アリルオキシフェニル）−２−ケト−エ
チル1.2gを得た。この化合物は、下記相転移を示した。
Cr 80.7 SA 86.8 I 上記と同様の方法により、下記化合物が得られる。
４′−ヘキシル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト−エチ
ル ４′−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト−エチ
ル ４′−オクチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト−エチ
ル ４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト
−エチル ４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト
−エチル ４′−オクチルヘキシル−ビフェニル−４−カルボン
酸 １−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケ
ト−エチル ４−ヘキシル安息香酸 １−メチル−２−（４−ブチ
ルフェニル）−２−ケト−エチル ４−ヘプチル安息香酸 １−メチル−２−（４−ブチ
ルフェニル）−２−ケト−エチル ４−オクチル安息香酸 １−メチル−２−（４−ブチ
ルフェニル）−２−ケト−エチル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケ
ト−エチル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケ
ト−エチル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケ
ト−エチル ４−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト
−エチル ４−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト
−エチル ４−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト
−エチル ４′−ヘキシル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト−エチ
ル ４′−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト−エチ
ル ４′−オクチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト−エチ
ル ４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト
−エチル ４′−ヘプチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト
−エチル ４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト
−エチル ４−ヘキシル安息香酸 １−メチル−２−（４−ブチ
ルフェニル）−２−ケト−エチル ４−ヘプチル安息香酸 １−メチル−２−（４−ブチ
ルフェニル）−２−ケト−エチル ４−オクチル安息香酸 １−メチル−２−（４−ブチ
ルフェニル）−２−ケト−エチル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケ
ト−エチル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケ
ト−エチル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケ
ト−エチル ４−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト
−エチル ４−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト
−エチル ４−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト
−エチル ４′−ヘキシル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２−ケト
−エチル ４′−オクチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２−ケト
−エチル ４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２
−ケト−エチル ４′−ヘプチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２
−ケト−エチル ４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２
−ケト−エチル ４−ヘキシル安息香酸 １−メチル−２−（４−アリ
ルオキシフェニル）−２−ケト−エチル ４−ヘプチル安息香酸 １−メチル−２−（４−アリ
ルオキシフェニル）−２−ケト−エチル ４−オクチル安息香酸 １−メチル−２−（４−アリ
ルオキシフェニル）−２−ケト−エチル ４−ヘキシルオキシ安息香酸 １−メチル−２−（４
−アリルオキシフェニル）−２−ケト−エチル ４−ヘプチルオキシ安息香酸 １−メチル−２−（４
−アリルオキシフェニル）−２−ケト−エチル ４−オクチルオキシ安息香酸 １−メチル−２−（４
−アリルオキシフェニル）−２−ケト−エチル（m.p.＝
55.5℃） ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−
２−ケト−エチル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−（４−アリルオキシフェエニル）
２−ケト−エチル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−
２−ケト−エチル ４−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２
−ケト−エチル ４−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２
−ケト−エチル ４−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２
−ケト−エチル ４−ヘキシル安息香酸 １−メチル−２−（４−アリ
ルオキシフェニル）−２−ケト−エチル ４−ヘプチル安息香酸 １−メチル−２−（４−アリ
ルオキシフェニル）−２−ケト−エチル ４−オクチル安息香酸 １−メチル−２−（４−アリ
ルオキシフェニル）−２−ケト−エチル ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸 １−
メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２−ケト
−エチル Cr 86.6 SA 87.1 I ４−（４−ヘキシルシクロヘキシル）安息香酸 １−
メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２−ケト
−エチル ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）安息香酸 １−
メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２−ケト
−エチル ４−（４−オクチルシクロヘキシル）安息香酸 １−
メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２−ケト
−エチル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル） 安息
香酸 １−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）
−２−ケト−エチル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル） 安息
香酸 １−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）
−２−ケト−エチル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル） 安息
香酸 １−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）
−２−ケト−エチル ４−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２
−ケト−エチル ４−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２
−ケト−エチル ４−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２
−ケト−エチル 実施例５ Ｓ−４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン
酸 ４−（２−ペンタノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル （一般式（Ｉ）において、 Ｂ＝C4H9、R1＝CH3−、ｎ＝１の化合物） を下記方法で製造した。
メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト−エチ
ル ４′−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト−エチ
ル ４′−オクチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト−エチ
ル ４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト
−エチル ４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト
−エチル ４′−オクチルヘキシル−ビフェニル−４−カルボン
酸 １−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケ
ト−エチル ４−ヘキシル安息香酸 １−メチル−２−（４−ブチ
ルフェニル）−２−ケト−エチル ４−ヘプチル安息香酸 １−メチル−２−（４−ブチ
ルフェニル）−２−ケト−エチル ４−オクチル安息香酸 １−メチル−２−（４−ブチ
ルフェニル）−２−ケト−エチル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケ
ト−エチル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケ
ト−エチル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケ
ト−エチル ４−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト
−エチル ４−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト
−エチル ４−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト
−エチル ４′−ヘキシル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト−エチ
ル ４′−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト−エチ
ル ４′−オクチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト−エチ
ル ４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト
−エチル ４′−ヘプチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト
−エチル ４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト
−エチル ４−ヘキシル安息香酸 １−メチル−２−（４−ブチ
ルフェニル）−２−ケト−エチル ４−ヘプチル安息香酸 １−メチル−２−（４−ブチ
ルフェニル）−２−ケト−エチル ４−オクチル安息香酸 １−メチル−２−（４−ブチ
ルフェニル）−２−ケト−エチル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケ
ト−エチル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケ
ト−エチル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケ
ト−エチル ４−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト
−エチル ４−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト
−エチル ４−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−（４−ブチルフェニル）−２−ケト
−エチル ４′−ヘキシル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２−ケト
−エチル ４′−オクチル−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２−ケト
−エチル ４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２
−ケト−エチル ４′−ヘプチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２
−ケト−エチル ４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
１−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２
−ケト−エチル ４−ヘキシル安息香酸 １−メチル−２−（４−アリ
ルオキシフェニル）−２−ケト−エチル ４−ヘプチル安息香酸 １−メチル−２−（４−アリ
ルオキシフェニル）−２−ケト−エチル ４−オクチル安息香酸 １−メチル−２−（４−アリ
ルオキシフェニル）−２−ケト−エチル ４−ヘキシルオキシ安息香酸 １−メチル−２−（４
−アリルオキシフェニル）−２−ケト−エチル ４−ヘプチルオキシ安息香酸 １−メチル−２−（４
−アリルオキシフェニル）−２−ケト−エチル ４−オクチルオキシ安息香酸 １−メチル−２−（４
−アリルオキシフェニル）−２−ケト−エチル（m.p.＝
55.5℃） ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−
２−ケト−エチル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−（４−アリルオキシフェエニル）
２−ケト−エチル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 １−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−
２−ケト−エチル ４−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２
−ケト−エチル ４−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２
−ケト−エチル ４−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２
−ケト−エチル ４−ヘキシル安息香酸 １−メチル−２−（４−アリ
ルオキシフェニル）−２−ケト−エチル ４−ヘプチル安息香酸 １−メチル−２−（４−アリ
ルオキシフェニル）−２−ケト−エチル ４−オクチル安息香酸 １−メチル−２−（４−アリ
ルオキシフェニル）−２−ケト−エチル ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸 １−
メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２−ケト
−エチル Cr 86.6 SA 87.1 I ４−（４−ヘキシルシクロヘキシル）安息香酸 １−
メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２−ケト
−エチル ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）安息香酸 １−
メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２−ケト
−エチル ４−（４−オクチルシクロヘキシル）安息香酸 １−
メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２−ケト
−エチル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル） 安息
香酸 １−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）
−２−ケト−エチル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル） 安息
香酸 １−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）
−２−ケト−エチル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル） 安息
香酸 １−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）
−２−ケト−エチル ４−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２
−ケト−エチル ４−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２
−ケト−エチル ４−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
１−メチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−２
−ケト−エチル 実施例５ Ｓ−４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン
酸 ４−（２−ペンタノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル （一般式（Ｉ）において、 Ｂ＝C4H9、R1＝CH3−、ｎ＝１の化合物） を下記方法で製造した。
（１）Ｓ−１−（４−メトキシエトキシメトキシフェニ
ル）−２−ヒドロキシ−１−プロパノンの製造 実施例１の（２）で得られたＳ−１−エトキシエチル
−N,N−ジメチル乳酸アミド20gのTHF200ml溶液を０℃に
冷却し、これに４−メトキシエトキシメトキシブロムベ
ンゼン28gと金属マグネシウム2.6gとから調製した臭化
４−メトキシエトキシメトキシフェニルマグネシウムの
THF溶液150mlを１時間かけて滴下した。５℃で２時間撹
拌した後、これに塩化アンモニウム11.5gの水溶液を滴
下した。混合液をトルエン100mlで２回抽出した。有機
層を水洗、乾燥した後、濃縮した。残分を減圧蒸留して
沸点178〜186℃/3mmHgのエトキシエチル体20.0gを得
た。
ル）−２−ヒドロキシ−１−プロパノンの製造 実施例１の（２）で得られたＳ−１−エトキシエチル
−N,N−ジメチル乳酸アミド20gのTHF200ml溶液を０℃に
冷却し、これに４−メトキシエトキシメトキシブロムベ
ンゼン28gと金属マグネシウム2.6gとから調製した臭化
４−メトキシエトキシメトキシフェニルマグネシウムの
THF溶液150mlを１時間かけて滴下した。５℃で２時間撹
拌した後、これに塩化アンモニウム11.5gの水溶液を滴
下した。混合液をトルエン100mlで２回抽出した。有機
層を水洗、乾燥した後、濃縮した。残分を減圧蒸留して
沸点178〜186℃/3mmHgのエトキシエチル体20.0gを得
た。
▲α29 D▼−58.5（C 1.4、CHCl3） このエトキシエチル体にPPTS0.5gおよびエタノール10
0mlを加え、室温で撹拌し、引続き水を加えた後トルエ
ンで抽出した。有機層は中和、水洗、乾燥した後、濃縮
して目的とするＳ−１−（４−メトキシエトキシメトキ
シフェニル）−２−ヒドロキシ−１−プロパンを得た。
0mlを加え、室温で撹拌し、引続き水を加えた後トルエ
ンで抽出した。有機層は中和、水洗、乾燥した後、濃縮
して目的とするＳ−１−（４−メトキシエトキシメトキ
シフェニル）−２−ヒドロキシ−１−プロパンを得た。
▲α25 D▼−38.5（neat） （２）Ｓ−４−（２−ペンタノイルオキシ−１−ケト−
プロピル）フェノールの製造 上記（１）で得られたＳ−１−（４−メトキシエトキ
シメトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−１−プロパノ
ン4.0g、ペンタノイルクロリド3.0g、ピリジン50mlおよ
びDMAP100mgを用い、実施例１の（４）と同様に反応、
精製して Ｓ−１−（４−メトキシエトキシメトキシフ
ェニル）−２−ペンタノイルオキシ−プロパノン5.5gを
得た。これに塩化メチレン50mlとトリフルオロメタンス
ルホン酸1.5gを加えて、室温で３時間撹拌した。その
後、水洗、アルカリ洗して乾燥した後、濃縮してＳ−４
−（２−ペンタノイルオキシ−１−ケト−プロピル）フ
ェノール2.0gを得た。
プロピル）フェノールの製造 上記（１）で得られたＳ−１−（４−メトキシエトキ
シメトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−１−プロパノ
ン4.0g、ペンタノイルクロリド3.0g、ピリジン50mlおよ
びDMAP100mgを用い、実施例１の（４）と同様に反応、
精製して Ｓ−１−（４−メトキシエトキシメトキシフ
ェニル）−２−ペンタノイルオキシ−プロパノン5.5gを
得た。これに塩化メチレン50mlとトリフルオロメタンス
ルホン酸1.5gを加えて、室温で３時間撹拌した。その
後、水洗、アルカリ洗して乾燥した後、濃縮してＳ−４
−（２−ペンタノイルオキシ−１−ケト−プロピル）フ
ェノール2.0gを得た。
（３）Ｓ−４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カ
ルボン酸 ４−（２−ペンタノイルオキシ−１−ケト−
プロピル）フェニルの製造 ４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
塩化物500mg、上記（２）で得られたＳ−４−（２−ペ
ンタノイルオキシ−１−ケト−プロピル）フェノール40
0mg、N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド600mgおよ
びDMAP20mgを室温にて３時間撹拌した。析出した固体は
ろ別し、有機層を酸洗、アルカリ洗、水洗し、乾燥した
後、濃縮した。残った固体を活性アルミナを充填したカ
ラムにトルエンを溶解液として通して精製し、Ｓ−４′
−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸４−
（２−ペンタノイルオキシ−１−ケト−プロピル）フェ
ニル300mgを得た。この化合物は次の相転移を示した。
ルボン酸 ４−（２−ペンタノイルオキシ−１−ケト−
プロピル）フェニルの製造 ４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
塩化物500mg、上記（２）で得られたＳ−４−（２−ペ
ンタノイルオキシ−１−ケト−プロピル）フェノール40
0mg、N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド600mgおよ
びDMAP20mgを室温にて３時間撹拌した。析出した固体は
ろ別し、有機層を酸洗、アルカリ洗、水洗し、乾燥した
後、濃縮した。残った固体を活性アルミナを充填したカ
ラムにトルエンを溶解液として通して精製し、Ｓ−４′
−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸４−
（２−ペンタノイルオキシ−１−ケト−プロピル）フェ
ニル300mgを得た。この化合物は次の相転移を示した。
Cr 74.9（S4・10、S3・25）SC・101.0 SA 146.8 I 上記と同様の方法により、下記化合物が得られる。
４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
４−（２−ブタノイルオキシ−１−ケト−プロピル）
フェニル ４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
４−（２−ペンタノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
４−（２−ヘキサノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
４−（２−ブタノイルオキシ−１−ケト−プロピル）
フェニル ４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
４−（２−ペンタノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
４−（２−ヘキサノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４′−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン酸 ４−
（２−ブタノイルオキシ−１−ケト−プロピル）フェニ
ル ４′−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン酸 ４−
（２−ペンタノイルオキシ−１−ケト−プロピル）フェ
ニル ４′−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン酸 ４−
（２−ヘキサノイルオキシ−１−ケト−プロピル）フェ
ニル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル） 安息
香酸 ４−（２−ブタノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル） 安息
香酸 ４−（２−ヘプタノイルオキシ−１−ケト−プロ
ピル）フェニル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル） 安息
香酸 ４−（２−ヘキサノイルオキシ−１−ケト−プロ
ピル）フェニル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 ４−（２−ブタノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 ４−（２−ヘプタノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 ４−（２−ヘキサノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 ４−（２−ブタノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 ４−（２−ヘプタノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 ４−（２−ヘキサノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）安息香酸
４−（２−ブタノイルオキシ−１−ケト−プロピル）
フェニル ４−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）安息香酸
４−（２−ヘプタノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）安息香酸
４−（２−ヘキサノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
４−（２−ブタノイルオキシ−１−ケト−プロピル）
フェニル ４−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
４−（２−ヘプタノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
４−（２−ヘキサノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
４−（２−ブタノイルオキシ−１−ケト−プロピル）
フェニル ４−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
４−（２−ヘプタノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
４−（２−ヘキサノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−ヘキシル安息香酸 ４−（２−ブタノイルオキシ
−１−ケト−プロピル）フェニル ４−ヘキシル安息香酸 ４−（２−ヘプタノイルオキ
シ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−ヘキシル安息香酸 ４−（２−ヘキサノイルオキ
シ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−ヘプチル安息香酸 ４−（２−ブタノイルオキシ
−１−ケト−プロピル）フェニル ４−ヘプチル安息香酸 ４−（２−ヘプタノイルオキ
シ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−ヘプチル安息香酸 ４−（２−ヘキサノイルオキ
シ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−オクチル安息香酸 ４−（２−ブタノイルオキシ
−１−ケト−プロピル）フェニル ４−オクチル安息香酸 ４−（２−ヘプタノイルオキ
シ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−オクチル安息香酸 ４−（２−ヘキサノイルオキ
シ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−ヘキシルオキシ安息香酸 ４−（２−ブタノイル
オキシ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−ヘキシルオキシ安息香酸 ４−（２−ヘプタノイ
ルオキシ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−ヘキシルオキシ安息香酸 ４−（２−ヘキサノイ
ルオキシ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−ヘプチルオキシ安息香酸 ４−（２−ブタノイル
オキシ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−ヘプチルオキシ安息香酸 ４−（２−ヘプタノイ
ルオキシ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−ヘプチルオキシ安息香酸 ４−（２−ヘキサノイ
ルオキシ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−オクチルオキシ安息香酸 ４−（２−ブタノイル
オキシ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−オクチルオキシ安息香酸 ４−（２−ヘプタノイ
ルオキシ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−オクチルオキシ安息香酸 ４−（２−ヘキサノイ
ルオキシ−１−ケト−プロピル）フェニル 実施例６ 実施例５で製造したＳ−４′−オクチルオキシ−ビフ
ェニル−４−カルボン酸 ４−（２ペンタノイルオキシ
−１−ケト−プロピル）フェニルを、配向処理剤として
ポリビニルアルコールを塗布し、表面をラビングして平
行配向処理を施した透明電極を備えた、厚さ10μｍのセ
ルに注入し、この化合物の自発分極および傾き角を求め
た。結果を表１に示す。
４−（２−ブタノイルオキシ−１−ケト−プロピル）
フェニル ４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
４−（２−ペンタノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４′−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
４−（２−ヘキサノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
４−（２−ブタノイルオキシ−１−ケト−プロピル）
フェニル ４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
４−（２−ペンタノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４′−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸
４−（２−ヘキサノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４′−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン酸 ４−
（２−ブタノイルオキシ−１−ケト−プロピル）フェニ
ル ４′−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン酸 ４−
（２−ペンタノイルオキシ−１−ケト−プロピル）フェ
ニル ４′−ヘプチル−ビフェニル−４−カルボン酸 ４−
（２−ヘキサノイルオキシ−１−ケト−プロピル）フェ
ニル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル） 安息
香酸 ４−（２−ブタノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル） 安息
香酸 ４−（２−ヘプタノイルオキシ−１−ケト−プロ
ピル）フェニル ４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル） 安息
香酸 ４−（２−ヘキサノイルオキシ−１−ケト−プロ
ピル）フェニル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 ４−（２−ブタノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 ４−（２−ヘプタノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 ４−（２−ヘキサノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 ４−（２−ブタノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 ４−（２−ヘプタノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）安息香
酸 ４−（２−ヘキサノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）安息香酸
４−（２−ブタノイルオキシ−１−ケト−プロピル）
フェニル ４−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）安息香酸
４−（２−ヘプタノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）安息香酸
４−（２−ヘキサノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
４−（２−ブタノイルオキシ−１−ケト−プロピル）
フェニル ４−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
４−（２−ヘプタノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
４−（２−ヘキサノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
４−（２−ブタノイルオキシ−１−ケト−プロピル）
フェニル ４−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
４−（２−ヘプタノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）安息香酸
４−（２−ヘキサノイルオキシ−１−ケト−プロピ
ル）フェニル ４−ヘキシル安息香酸 ４−（２−ブタノイルオキシ
−１−ケト−プロピル）フェニル ４−ヘキシル安息香酸 ４−（２−ヘプタノイルオキ
シ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−ヘキシル安息香酸 ４−（２−ヘキサノイルオキ
シ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−ヘプチル安息香酸 ４−（２−ブタノイルオキシ
−１−ケト−プロピル）フェニル ４−ヘプチル安息香酸 ４−（２−ヘプタノイルオキ
シ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−ヘプチル安息香酸 ４−（２−ヘキサノイルオキ
シ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−オクチル安息香酸 ４−（２−ブタノイルオキシ
−１−ケト−プロピル）フェニル ４−オクチル安息香酸 ４−（２−ヘプタノイルオキ
シ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−オクチル安息香酸 ４−（２−ヘキサノイルオキ
シ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−ヘキシルオキシ安息香酸 ４−（２−ブタノイル
オキシ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−ヘキシルオキシ安息香酸 ４−（２−ヘプタノイ
ルオキシ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−ヘキシルオキシ安息香酸 ４−（２−ヘキサノイ
ルオキシ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−ヘプチルオキシ安息香酸 ４−（２−ブタノイル
オキシ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−ヘプチルオキシ安息香酸 ４−（２−ヘプタノイ
ルオキシ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−ヘプチルオキシ安息香酸 ４−（２−ヘキサノイ
ルオキシ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−オクチルオキシ安息香酸 ４−（２−ブタノイル
オキシ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−オクチルオキシ安息香酸 ４−（２−ヘプタノイ
ルオキシ−１−ケト−プロピル）フェニル ４−オクチルオキシ安息香酸 ４−（２−ヘキサノイ
ルオキシ−１−ケト−プロピル）フェニル 実施例６ 実施例５で製造したＳ−４′−オクチルオキシ−ビフ
ェニル−４−カルボン酸 ４−（２ペンタノイルオキシ
−１−ケト−プロピル）フェニルを、配向処理剤として
ポリビニルアルコールを塗布し、表面をラビングして平
行配向処理を施した透明電極を備えた、厚さ10μｍのセ
ルに注入し、この化合物の自発分極および傾き角を求め
た。結果を表１に示す。
表１の結果から、本発明の化合物は単独で強誘電性を
示す場合は、高い自発分極を示し、高速応答素子の好適
な材料であることが理解される。
示す場合は、高い自発分極を示し、高速応答素子の好適
な材料であることが理解される。
実施例７ 下記組成の液晶組成物（Ａ）を調製する。
この液晶組成物（Ａ）は次のような相転移を示す。
Cr 4 SC 65 SA 79 N 90 I 上記液晶組成物（Ａ）に実施例１で製造したＳ−４′
−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−ケト−ヘキシルを添加して、液晶組成物
（Ａ）95％と上記化合物５％とからなる強誘電性液晶組
成物（Ｂ）を調製する。この強誘電性液晶組成物（Ｂ）
は次のような相転移を示す。
−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸 １−
メチル−２−ケト−ヘキシルを添加して、液晶組成物
（Ａ）95％と上記化合物５％とからなる強誘電性液晶組
成物（Ｂ）を調製する。この強誘電性液晶組成物（Ｂ）
は次のような相転移を示す。
SC ・53 SA ・78.4 N・85.4 I また、上記強誘電性液晶組成物（Ｂ）のPsと傾き角を
実施例６と同様にして測定した。結果を表２に示す。
実施例６と同様にして測定した。結果を表２に示す。
また、上記強誘電性液晶組成物（Ｂ）の25℃における
応答時間は170μsecであった。
応答時間は170μsecであった。
比較例 実施例７で調製した液晶組成物（Ａ）にＲ−４′−オ
クチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸１−メチル
ヘプチルを添加して、液晶組成物（Ａ）95％と上記化合
物５％とからなる強誘電性液晶組成物（Ｃ）を調製す
る。この強誘電性液晶組成物（Ｃ）は、次のような相転
移を示す。
クチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸１−メチル
ヘプチルを添加して、液晶組成物（Ａ）95％と上記化合
物５％とからなる強誘電性液晶組成物（Ｃ）を調製す
る。この強誘電性液晶組成物（Ｃ）は、次のような相転
移を示す。
SC ・51.3 SA 78.0 N・84.0 I 強誘電性液晶組成物（Ｃ）の25℃におけるPs、傾き角
および応答時間を実施例７の結果とともに表３に示す。
および応答時間を実施例７の結果とともに表３に示す。
表３の結果から、本発明の化合物を含有する液晶組成
物は、上記本発明の化合物以外の化合物を含有した液晶
組成物に比較して、自発分極（Ps）が大きく、応答時間
も短かいことが理解される。すなわち、本発明の化合物
の使用によって、液晶組成物の自発分極が大きくなり、
また応答時間も短縮されることが理解される。
物は、上記本発明の化合物以外の化合物を含有した液晶
組成物に比較して、自発分極（Ps）が大きく、応答時間
も短かいことが理解される。すなわち、本発明の化合物
の使用によって、液晶組成物の自発分極が大きくなり、
また応答時間も短縮されることが理解される。
実施例８ 市販のネマチック液晶組成物（商品名:ZLI−1132、メ
ルク社製）に実施例３で製造したＳ−（４′−プロピル
−トランス−シクロヘキシルフェニル） （１−ペンタ
ノイルオキシエチル） ケトンを１％添加して、カイラ
ルネマチック液晶組成物を調製した。このカイラルネマ
チック液晶組成物のカイラルピッチ長さは表４の通りで
あった。
ルク社製）に実施例３で製造したＳ−（４′−プロピル
−トランス−シクロヘキシルフェニル） （１−ペンタ
ノイルオキシエチル） ケトンを１％添加して、カイラ
ルネマチック液晶組成物を調製した。このカイラルネマ
チック液晶組成物のカイラルピッチ長さは表４の通りで
あった。
上記結果から、本発明の化合物が誘起するカイラルピ
ッチ長さは著しく短く、本発明の化合物はSTN（Super T
wisted Nematic）型表示素子など強い捻れが要求される
モードに最適であることが理解される。
ッチ長さは著しく短く、本発明の化合物はSTN（Super T
wisted Nematic）型表示素子など強い捻れが要求される
モードに最適であることが理解される。
（発明の効果〕 本発明の主たる特徴を挙げれば次の通りである。
（１） 本発明のα−ヒドロキシケトン誘導体は分極の
大きいカルボニル基を有しているため、大きな自発分極
を誘起することができる。すなわち、本発明のα−ヒド
ロキシケトン誘導体を強誘電性液晶組成物用の基本物質
としての非カイラルなスメクチック液晶化合物に添加す
ると、著しく大きな自発分極値を有するカイラルスメク
チック液晶組成物を得ることができる。
大きいカルボニル基を有しているため、大きな自発分極
を誘起することができる。すなわち、本発明のα−ヒド
ロキシケトン誘導体を強誘電性液晶組成物用の基本物質
としての非カイラルなスメクチック液晶化合物に添加す
ると、著しく大きな自発分極値を有するカイラルスメク
チック液晶組成物を得ることができる。
（２） 本発明のα−ヒドロキシケトン誘導体を含有し
たカイラルスメクチック液晶組成物は、その大きな自発
分極によって、応答時間が著しく短縮されることから、
高速応答の液晶表示素子材料として極めて有用である。
たカイラルスメクチック液晶組成物は、その大きな自発
分極によって、応答時間が著しく短縮されることから、
高速応答の液晶表示素子材料として極めて有用である。
（３） 本発明のα−ヒドロキシケトン誘導体は、ネマ
チック液晶に添加すると、捻れ構造を誘起することがで
きる。すなわち、本発明のα−ヒドロキシケトン誘導体
をネマチック液晶化合物に添加すると、捻れ構造を有す
るネマチック液晶組成物、すなわちカイラルネマチック
液晶組成物を得ることができる。
チック液晶に添加すると、捻れ構造を誘起することがで
きる。すなわち、本発明のα−ヒドロキシケトン誘導体
をネマチック液晶化合物に添加すると、捻れ構造を有す
るネマチック液晶組成物、すなわちカイラルネマチック
液晶組成物を得ることができる。
（４） カイラルネマチック液晶は、TN型表示素子のい
わゆるリバースドメインを生成することがないので、本
発明のα−ヒドロキシケトン誘導体はリバースドメイン
生成の防止剤として利用することができる。
わゆるリバースドメインを生成することがないので、本
発明のα−ヒドロキシケトン誘導体はリバースドメイン
生成の防止剤として利用することができる。
（５） 本発明のα−ヒドロキシケトン誘導体は、極め
て短いカイラルネマチックピッチを誘起することから、
近年、液晶表示素子の主流を占めつつあるSTN（Super T
wisted Nematic）型液晶表示素子材料に必要な強い捻り
力を付与するのに好適に利用することができる。
て短いカイラルネマチックピッチを誘起することから、
近年、液晶表示素子の主流を占めつつあるSTN（Super T
wisted Nematic）型液晶表示素子材料に必要な強い捻り
力を付与するのに好適に利用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 19/20 Ｃ０９Ｋ 19/20 19/30 19/30 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (56)参考文献 特開 昭64−22841（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−184028（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−208298（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−311051（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−124853（ＪＰ，Ａ) 特公 昭45−34705（ＪＰ，Ｂ１) Ｄ．Ｒ．Ｓｈｒｉｄｈａｒ ｅｔ ａ ｌ．，Ｉｎｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，1982，Ｖｏ ｌ．21Ｂ，ｐ．860−864 Ｊｏｈｎ．Ｃ．Ｔｒｉｓｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．, 1970，Ｖｏｌ．35，Ｎｏ．８，ｐ．2693 −2695 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、ＡおよびＢは、同一でも異なっていてもよく、
それぞれ、一般式（II） （ここで、R2は炭素数３〜16の飽和または不飽和の脂肪
族炭化水素基であり、該炭化水素基は基中に少なくとも
１つの−Ｏ−を有していてもよく、また該炭化水素基は
シアノ基および／またはハロゲン原子で置換されていて
もよく、 同一でも異なっていてもよく、それぞれ、単結合 であり、これらのうち、単結合以外の残基はシアノ基お
よび／またはハロゲン原子で置換されていてもよく、 ＸおよびＹは、同一でも異なっていてもよく、それぞ
れ、単結合、 −CH2CH2−、 または−OCH2− の連結基である）で表される残基、または炭素数１〜16
の飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基を示し、該炭化
水素基は上記一般式（II）によって表される残基で置換
されていてもよく、 R1は炭素数１〜５のアルキル基、フェニル基またはシク
ロヘキシル基を示し、 ＡとＢとの環状基の合計が２以上４以下であり、また は不斉炭素原子を示す） で表されるα−ヒドロキシケトン誘導体。 - 【請求項２】請求項（１）のα−ヒドロキシケトン誘導
体の少なくとも１種を含有することを特徴とする液晶組
成物。 - 【請求項３】液晶組成物が、少なくとも１種の非カイラ
ルな傾いたスメクチック相を有する液晶化合物からなる
基本物質に請求項（１）のα−ヒドロキシケトン誘導体
の少なくとも１種を配合してなるカイラルスメクチック
液晶組成物である請求項（２）に記載の液晶組成物。 - 【請求項４】基本物質がスメクチックＣ相である請求項
（３）に記載の液晶組成物。 - 【請求項５】液晶組成物が、少なくとも１種のネマチッ
ク液晶化合物に請求項（１）のα−ヒドロキシケトン誘
導体の少なくとも１種を配合してなるカイラルネマチッ
ク液晶組成物である請求項（２）に記載の液晶組成物。 - 【請求項６】請求項（２）の液晶組成物を使用して構成
された液晶素子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1190239A JP2926244B2 (ja) | 1989-07-21 | 1989-07-21 | α―ヒドロキシケトン誘導体、該誘導体を含有する液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶素子 |
| US07/553,957 US5164112A (en) | 1989-07-21 | 1990-07-17 | α-hydroxyketone derivatives, liquid crystal compositions containing said derivatives, and liquid crystal devices using said compositions |
| EP90113860A EP0409234B1 (en) | 1989-07-21 | 1990-07-19 | Alpha-hydroxyketone derivatives, liquid crystal compositions containing said derivatives, and liquid crystal devices using said compositions |
| DE69006653T DE69006653T2 (de) | 1989-07-21 | 1990-07-19 | Alpha-hydroxyketonabkömmlinge, diese Abkömmlinge enthaltende Flüssigkristallzusammensetzungen und diese Zusammensetzungen anwendende Flüssigkristallgeräte. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1190239A JP2926244B2 (ja) | 1989-07-21 | 1989-07-21 | α―ヒドロキシケトン誘導体、該誘導体を含有する液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0356441A JPH0356441A (ja) | 1991-03-12 |
| JP2926244B2 true JP2926244B2 (ja) | 1999-07-28 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1190239A Expired - Fee Related JP2926244B2 (ja) | 1989-07-21 | 1989-07-21 | α―ヒドロキシケトン誘導体、該誘導体を含有する液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶素子 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5164112A (ja) |
| EP (1) | EP0409234B1 (ja) |
| JP (1) | JP2926244B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| TWI595079B (zh) * | 2016-12-07 | 2017-08-11 | 淡江大學 | 液晶組合物、應用此組合物的酸鹼值感測裝置 |
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| JPH0735352B2 (ja) * | 1986-04-25 | 1995-04-19 | チッソ株式会社 | ３−置換ビフエニル化合物 |
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| JPH066555B2 (ja) * | 1986-12-23 | 1994-01-26 | 高砂香料工業株式会社 | 液晶性化合物 |
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| JPH0819410B2 (ja) * | 1987-06-01 | 1996-02-28 | チッソ株式会社 | スメクチック液晶混合物 |
| JP2545251B2 (ja) * | 1987-12-15 | 1996-10-16 | チッソ株式会社 | 光学活性４−（１−ヒドロキシエチル）ビフエニルと光学活性有機酸との縮合物類 |
| US5098602A (en) * | 1988-05-11 | 1992-03-24 | Nippon Mining Co., Ltd. | Novel halogen-containing ester compounds, and their intermediates, and method of producing the same as well as liquid crystal compositions containing the same and light switching elements |
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| JPH0819048B2 (ja) * | 1988-06-06 | 1996-02-28 | 株式会社ジャパンエナジー | 新規な乳酸誘導体、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 |
-
1989
- 1989-07-21 JP JP1190239A patent/JP2926244B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-07-17 US US07/553,957 patent/US5164112A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-19 DE DE69006653T patent/DE69006653T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-19 EP EP90113860A patent/EP0409234B1/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Ｄ．Ｒ．Ｓｈｒｉｄｈａｒ ｅｔ ａｌ．，Ｉｎｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８２，Ｖｏｌ．２１Ｂ，ｐ．８６０−８６４ |
| Ｊｏｈｎ．Ｃ．Ｔｒｉｓｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９７０，Ｖｏｌ．３５，Ｎｏ．８，ｐ．２６９３−２６９５ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0409234B1 (en) | 1994-02-16 |
| DE69006653T2 (de) | 1994-07-14 |
| US5164112A (en) | 1992-11-17 |
| EP0409234A2 (en) | 1991-01-23 |
| DE69006653D1 (de) | 1994-03-24 |
| EP0409234A3 (en) | 1992-03-18 |
| JPH0356441A (ja) | 1991-03-12 |
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