JPH066555B2 - 液晶性化合物 - Google Patents
液晶性化合物Info
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- JPH066555B2 JPH066555B2 JP61305341A JP30534186A JPH066555B2 JP H066555 B2 JPH066555 B2 JP H066555B2 JP 61305341 A JP61305341 A JP 61305341A JP 30534186 A JP30534186 A JP 30534186A JP H066555 B2 JPH066555 B2 JP H066555B2
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- compound
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- synthesis
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、画像表示に於ける高速応答性を示す液晶性化
合物に関する。従つて本発明は、液晶テレビジヨン受像
機などに使用される画像表示装置あるいは光プリンター
ヘツドなどに利用される。
合物に関する。従つて本発明は、液晶テレビジヨン受像
機などに使用される画像表示装置あるいは光プリンター
ヘツドなどに利用される。
［従来の技術］ 画像表示素子の一つとして、現在液晶は広く使用されて
きている。液晶材料を用いた一般的な画像表示方式とし
ては、捩じれネマチック型（ＴＮ型）及びゲスト−ホス
ト型（G-H型）が広く採用されているが、いずれもネマ
チック液晶を利用しており、他の画像表示材料であるＣ
ＲＴ，プラズマディスプレー，エレクトロルミネッセン
スディスプレーなどと比べて応答速度が遅いのが現実で
ある。
きている。液晶材料を用いた一般的な画像表示方式とし
ては、捩じれネマチック型（ＴＮ型）及びゲスト−ホス
ト型（G-H型）が広く採用されているが、いずれもネマ
チック液晶を利用しており、他の画像表示材料であるＣ
ＲＴ，プラズマディスプレー，エレクトロルミネッセン
スディスプレーなどと比べて応答速度が遅いのが現実で
ある。
しかし、液晶による画像表示は、受光型の表示であるこ
とから、発光型ディスプレーと比べ眼の疲労が少なく、
また、消費電力も少ないなどの長所をもっている。近
年、更に高密度で大型のディスプレーへのニーズが高ま
っていることから、薄型で軽量のディスプレーを構成し
うる液晶表示素子の応答の高速化が益々求められてい
る。こうした高速の応答性を示す液晶材料として、近頃
強誘電性液晶が開発され、その速い光スイッチング現象
を利用した画像表示装置が提案されている。強誘電性液
晶は、Ｒ．Ｂ．Meyerらにより1975年に報告され（Ｊ．d
e Phys．Lett.，36，69，1975）、液晶分類上、カイラ
ルスメクチックＣ相（ＳC *相）、カイラルスメクチック
Ｆ相（ＳF *相）、カイラルスメクチックＩ相（ＳI *相）
あるいはカイラルスメクチックＧ相（ＳG *相）等に属す
るといわれている。これらの強誘電性液晶相の中で実用
上最も可能性が高い液晶相は、その相構造および相構造
に起因する粘度の点からＳC *相と考えられており、最も
高速に応答する。
とから、発光型ディスプレーと比べ眼の疲労が少なく、
また、消費電力も少ないなどの長所をもっている。近
年、更に高密度で大型のディスプレーへのニーズが高ま
っていることから、薄型で軽量のディスプレーを構成し
うる液晶表示素子の応答の高速化が益々求められてい
る。こうした高速の応答性を示す液晶材料として、近頃
強誘電性液晶が開発され、その速い光スイッチング現象
を利用した画像表示装置が提案されている。強誘電性液
晶は、Ｒ．Ｂ．Meyerらにより1975年に報告され（Ｊ．d
e Phys．Lett.，36，69，1975）、液晶分類上、カイラ
ルスメクチックＣ相（ＳC *相）、カイラルスメクチック
Ｆ相（ＳF *相）、カイラルスメクチックＩ相（ＳI *相）
あるいはカイラルスメクチックＧ相（ＳG *相）等に属す
るといわれている。これらの強誘電性液晶相の中で実用
上最も可能性が高い液晶相は、その相構造および相構造
に起因する粘度の点からＳC *相と考えられており、最も
高速に応答する。
事実、Ｎ．Ａ．Clarkらは（Appl．Phys．Lett.,36，89
9，1980）において、この強誘電性液晶化合物の一種で
ＳC *相を示すｐ−デシルオキシベンジリデン−ｐ′−ア
ミノ−２−メチルブチルシンナメート（DOBAMBCと略記
する。）を非常に薄い薄膜セルに入れ、マイクロセカン
ド・オーダーの光スイツチング現象を観察している。強
誘電性液晶（特にＳC *相）のこうした高速応答性を利用
した液晶テレビ，光プリンターヘッド，非線形光学素子
などのオプトエレクトロニクス材料への応用が既に検討
され始めている。
9，1980）において、この強誘電性液晶化合物の一種で
ＳC *相を示すｐ−デシルオキシベンジリデン−ｐ′−ア
ミノ−２−メチルブチルシンナメート（DOBAMBCと略記
する。）を非常に薄い薄膜セルに入れ、マイクロセカン
ド・オーダーの光スイツチング現象を観察している。強
誘電性液晶（特にＳC *相）のこうした高速応答性を利用
した液晶テレビ，光プリンターヘッド，非線形光学素子
などのオプトエレクトロニクス材料への応用が既に検討
され始めている。
強誘電性液晶の応答速度τは で表わされる（液晶、基礎編、岡野、小林著；培風館
（1985）152〜３頁）。ここでＰｓは自発分極、Ｅは電
界、ηは回転粘度（スイッチングに関わる粘性）であ
る。この式から判るように、自発分極は応答速度と密接
な関係を持ち、大きな自発分極を有する液晶化合物は、
より高速に応答すると考えられる。しかし、DOBAMBCは
自発分極が小さく３nC/cm2程度である。そこで、自発分
極を大きくするための分子構造上の修飾が種々行われて
きている。強誘電性液晶の自発分極は液晶化合物自体が
持つ双極子モーメントから考えて非常に小さい。これは
分子内の結合の自由回転に影響されていると考えられる
ため、光学活性基（不斉炭素）と発色団の間の自由回転
を抑制する構造、すなわち不斉炭素が発色団に隣接した
構造が提案され、合成されてきている。例えば、特開昭
60-67453号には次の化合物が記載されている。
（1985）152〜３頁）。ここでＰｓは自発分極、Ｅは電
界、ηは回転粘度（スイッチングに関わる粘性）であ
る。この式から判るように、自発分極は応答速度と密接
な関係を持ち、大きな自発分極を有する液晶化合物は、
より高速に応答すると考えられる。しかし、DOBAMBCは
自発分極が小さく３nC/cm2程度である。そこで、自発分
極を大きくするための分子構造上の修飾が種々行われて
きている。強誘電性液晶の自発分極は液晶化合物自体が
持つ双極子モーメントから考えて非常に小さい。これは
分子内の結合の自由回転に影響されていると考えられる
ため、光学活性基（不斉炭素）と発色団の間の自由回転
を抑制する構造、すなわち不斉炭素が発色団に隣接した
構造が提案され、合成されてきている。例えば、特開昭
60-67453号には次の化合物が記載されている。
（式中、Ｒ３は炭素数４〜18のアルキル基を示す。Ｒ３
がｎ−デシル基の場合、自発分極は17nC/cm2である。） また、特開昭61-207486号には次の化合物が記載されて
いる。
がｎ−デシル基の場合、自発分極は17nC/cm2である。） また、特開昭61-207486号には次の化合物が記載されて
いる。
（式中、Ｒ４は炭素数１〜18のアルキル基を示す。Ｒ４
がｎ−ヘプチル基の場合、自発分極は80〜100nC/cm2で
ある。） これらアルキル基のみからなる光学活性基を導入したも
のの自発分極は100nC/cm2程度まで高くなってきてい
る。
がｎ−ヘプチル基の場合、自発分極は80〜100nC/cm2で
ある。） これらアルキル基のみからなる光学活性基を導入したも
のの自発分極は100nC/cm2程度まで高くなってきてい
る。
さらにヘテロ原子（特にハロゲン）を導入した光学活性
基が使用され、特開昭60-218358号に見られる如く、次
の構造式において、Ｒ５がｎ−オクチル基で、Ｘが塩素
原子である化合物においては、自発分極は200nC/cm2に
至つている。
基が使用され、特開昭60-218358号に見られる如く、次
の構造式において、Ｒ５がｎ−オクチル基で、Ｘが塩素
原子である化合物においては、自発分極は200nC/cm2に
至つている。
（式中、Ｒ５は炭素数１〜18のアルキル基を示し、Ｘは
塩素原子あるいは臭素原子を示す。） この液晶化合物は、現在までに開発された強誘電性液晶
（特にＳC *相）の中で最も高い自発分極を持つが、この
ようにハロゲン置換された化合物はディスプレーとして
使用する場合、光学的，電気的に不安定と考えられ、実
用上問題がある。
塩素原子あるいは臭素原子を示す。） この液晶化合物は、現在までに開発された強誘電性液晶
（特にＳC *相）の中で最も高い自発分極を持つが、この
ようにハロゲン置換された化合物はディスプレーとして
使用する場合、光学的，電気的に不安定と考えられ、実
用上問題がある。
［発明が解決しようとする問題点］ かかる現状に鑑み、ＳC *相に於ける自発分極が200nC/cm
2以上と大きく、かつ光学的，電気的に安定な液晶性化
合物の出現が待望されている。本発明は、この期待に応
えようとしたものである。
2以上と大きく、かつ光学的，電気的に安定な液晶性化
合物の出現が待望されている。本発明は、この期待に応
えようとしたものである。
［問題点を解決するための手段］ 200nC/cm2以上の大きな自発分極を持ち、実用可能な強
誘電性液晶を得るための基本的条件は、不斉炭素が発色
団に近接していて光学的，電気的に安定な構造であるこ
と、分子長軸に垂直なベクトル成分を持つ双極子モーメ
ントが存在すること、ＳC *相を示すことであると考えら
れる。これらの条件を満足する液晶化合物を求めて、多
くの液晶性化合物が研究開発されつつある。しかし、現
状ではハロゲンのようなヘテロ原子を不斉炭素に導入し
た例において、唯一、200nC/cm2以上の大きな自発分極
をもつ液晶化合物が開発されたにすぎない。
誘電性液晶を得るための基本的条件は、不斉炭素が発色
団に近接していて光学的，電気的に安定な構造であるこ
と、分子長軸に垂直なベクトル成分を持つ双極子モーメ
ントが存在すること、ＳC *相を示すことであると考えら
れる。これらの条件を満足する液晶化合物を求めて、多
くの液晶性化合物が研究開発されつつある。しかし、現
状ではハロゲンのようなヘテロ原子を不斉炭素に導入し
た例において、唯一、200nC/cm2以上の大きな自発分極
をもつ液晶化合物が開発されたにすぎない。
そこで、本発明者らは、光学活性基も含めて強誘電性液
晶化合物の分子構造を検討し、ＳC *相を示し、そのＳC *
相で200nC/cm2以上の自発分極をもつ液晶化合物につい
て、多くの研究を続けてきた。その結果として、一般式
(I)に示したように隣接位置に不斉炭素を持つたケトン
を液晶分子構造中に導入することにより、得られた化合
物の多くでＳC *相を観察することができ、200nC/cm2以
上の自発分極が出現することを見出し、本発明を完成す
るに至ったものである。
晶化合物の分子構造を検討し、ＳC *相を示し、そのＳC *
相で200nC/cm2以上の自発分極をもつ液晶化合物につい
て、多くの研究を続けてきた。その結果として、一般式
(I)に示したように隣接位置に不斉炭素を持つたケトン
を液晶分子構造中に導入することにより、得られた化合
物の多くでＳC *相を観察することができ、200nC/cm2以
上の自発分極が出現することを見出し、本発明を完成す
るに至ったものである。
即ち、本発明は、一般式 （式中、Ｒ１は炭素数４〜18の直鎖アルキル基を示し、
Ｒ２は炭素数２〜６の直鎖アルキル基、またはメチル基
を分枝として持つアルキル基を示し、ｍ，ｎは１あるい
は２である。）で表わされる液晶性化合物を提供するも
のである。
Ｒ２は炭素数２〜６の直鎖アルキル基、またはメチル基
を分枝として持つアルキル基を示し、ｍ，ｎは１あるい
は２である。）で表わされる液晶性化合物を提供するも
のである。
上記一般式(I)で表わされる化合物において、Ｒ２のア
ルキル基中、特に好ましいものはエチル基あるいは４−
メチルペンチル基である。このようなアルキル基を使用
すると、特に安定したＳC *相の出現が観察される。エチ
ルプロピル，エチルブチル，プロピルブチルなどのエチ
ル基以上の分枝を持つアルキル基を導入すると、液晶の
熱安定性が低下し、好ましくない。
ルキル基中、特に好ましいものはエチル基あるいは４−
メチルペンチル基である。このようなアルキル基を使用
すると、特に安定したＳC *相の出現が観察される。エチ
ルプロピル，エチルブチル，プロピルブチルなどのエチ
ル基以上の分枝を持つアルキル基を導入すると、液晶の
熱安定性が低下し、好ましくない。
また、ケトンと不斉炭素の間にメチレン，エチレンなど
の炭素鎖を導入すると、比較例−１に示すごとく自発分
極が低下し、好ましくない。
の炭素鎖を導入すると、比較例−１に示すごとく自発分
極が低下し、好ましくない。
なお、本発明に係る液晶性化合物は、既存の強誘電性液
晶あるいは強誘電性を示さない単なるＳＣ相を経る化合
物と混合使用することによりＳC *相の温度範囲を拡げ、
ディスプレーなどに実用可能な液晶組成物を得ることが
できる。また、本発明に係る化合物で液晶性の乏しいも
のでも、ＳＣ相あるいはＳC *相を経る化合物に５〜20％
程度加えることにより大きな自発分極を有する強誘電性
液晶組成物を得ることができる。
晶あるいは強誘電性を示さない単なるＳＣ相を経る化合
物と混合使用することによりＳC *相の温度範囲を拡げ、
ディスプレーなどに実用可能な液晶組成物を得ることが
できる。また、本発明に係る化合物で液晶性の乏しいも
のでも、ＳＣ相あるいはＳC *相を経る化合物に５〜20％
程度加えることにより大きな自発分極を有する強誘電性
液晶組成物を得ることができる。
本液晶性化合物の一般的製造方法を以下に簡単にのべ
る。
る。
ケトン化合物の合成 ４−ヒドロキシアリールブロマイドを常法によりベンジ
ルエーテルとしたのち、マグネシウムによりグリニヤ試
薬を調製する。これに光学活性アルデヒドを作用させて
アルコールとなし、さらにクロム酸により酸化してケト
ン誘導体を得る。この化合物をさらにパラジウム−カー
ボンにて処理することにより４−ヒドロキシアリールケ
トン化合物を得る。
ルエーテルとしたのち、マグネシウムによりグリニヤ試
薬を調製する。これに光学活性アルデヒドを作用させて
アルコールとなし、さらにクロム酸により酸化してケト
ン誘導体を得る。この化合物をさらにパラジウム−カー
ボンにて処理することにより４−ヒドロキシアリールケ
トン化合物を得る。
エステル化合物の合成 ４−ｎ−アルキルオキシアリールカルボン酸と前記の４
−ヒドロキシアリールケトン化合物より塩化メチレン中
で、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミドを作用さ
せてエステル化合物を得る。これをさらにカラムクロマ
トグラフイー及び再結晶により精製して目的物を得る。
−ヒドロキシアリールケトン化合物より塩化メチレン中
で、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミドを作用さ
せてエステル化合物を得る。これをさらにカラムクロマ
トグラフイー及び再結晶により精製して目的物を得る。
なお、液晶性化合物の構造はNMR，マススペクトルによ
り同定した。
り同定した。
前記一般式(I)で表わされる液晶性化合物の代表例を次
に例示する。
に例示する。
実施例 以下に実施例，比較例及び応用例を以て本発明を更に具
体的に説明する。
体的に説明する。
合成例１ ４−ブロモフェニルベンジルエーテルの合成 ベンジルクロライド63.5ｇ，４−ブロモフエノール95.1
5ｇ及び炭酸カリ69.1ｇをアセトン200ml中に仕込み、還
流しながら８時間反応した。反応終了後、水２００mlを
加え、クロロホルム２００mlで抽出し、さらに水２００
mlで水洗して粗製物を得た。クライゼン蒸留を行い108.
1ｇの留出物を得、これをカラム精製（ベンゼン）によ
りさらに精製して融点47℃の目的化合物96ｇ（理論収率
73％）を得た。
5ｇ及び炭酸カリ69.1ｇをアセトン200ml中に仕込み、還
流しながら８時間反応した。反応終了後、水２００mlを
加え、クロロホルム２００mlで抽出し、さらに水２００
mlで水洗して粗製物を得た。クライゼン蒸留を行い108.
1ｇの留出物を得、これをカラム精製（ベンゼン）によ
りさらに精製して融点47℃の目的化合物96ｇ（理論収率
73％）を得た。
合成例２ ４−（２，６−ジメチル−１−ヒドロキシヘプチル）フ
ェニルベンジルエーテルの合成 200mlコルベンにマグネシウム1.704ｇを入れ窒素置換
後、少量のヨウ素を加え、加温してマグネシウムを活性
化した。次に、テトラヒドロフラン(THF)10mlを加えた
後、滴下ロートより合成例１で得た４−ブロモフェニル
ベンジルエーテル18.5ｇとTHF40mlの混合物を室温下に
３０分を要して滴下した。さらにTHFの還流温度で2.5時
間反応し、グリニヤ試薬を調製した。このグリニヤ試薬
に(S)−２，６−ジメチルヘプタナールとTHF30mlの混合
物を15℃で加え、同温度に保ちつつ２時間反応した。反
応物を希塩酸で処理した後、重曹で中和し、水洗を行な
って21.8ｇの粗製物を得た。これをカラム精製（ベンゼ
ン）によりさらに精製して、粘性黄色液体の目的化合物
11.8ｇ（理論収率47％）を得た。
ェニルベンジルエーテルの合成 200mlコルベンにマグネシウム1.704ｇを入れ窒素置換
後、少量のヨウ素を加え、加温してマグネシウムを活性
化した。次に、テトラヒドロフラン(THF)10mlを加えた
後、滴下ロートより合成例１で得た４−ブロモフェニル
ベンジルエーテル18.5ｇとTHF40mlの混合物を室温下に
３０分を要して滴下した。さらにTHFの還流温度で2.5時
間反応し、グリニヤ試薬を調製した。このグリニヤ試薬
に(S)−２，６−ジメチルヘプタナールとTHF30mlの混合
物を15℃で加え、同温度に保ちつつ２時間反応した。反
応物を希塩酸で処理した後、重曹で中和し、水洗を行な
って21.8ｇの粗製物を得た。これをカラム精製（ベンゼ
ン）によりさらに精製して、粘性黄色液体の目的化合物
11.8ｇ（理論収率47％）を得た。
合成例３ ４−（２，６−ジメチルヘプタノイル）フェニルベンジ
ルエーテルの合成 合成例２で得たエーテル11.8ｇと酢酸160mlを仕込み、
この中に酢酸53ml，水13.3ml及び酸化クロム(VI)7.5ｇ
の混合物を20℃に保ちつつ30分を要して加えた。さらに
同温度にて１時間反応せしめた。次に、メタノール400m
lを加えた後、メタノール及び酢酸を減圧下に留去し
た。水300mlを加え、５％苛性ソーダ水溶液でｐＨ９ま
で中和した後、エーテル100mlにて抽出した。エーテル
層を２回水洗した後、エーテルを回収し8.1ｇの粗製物
を得た。これをカラム精製（ベンゼン）によりさらに精
製して、黄色液体の目的化合物7.1ｇ（理論収率66.5
％）を得た。
ルエーテルの合成 合成例２で得たエーテル11.8ｇと酢酸160mlを仕込み、
この中に酢酸53ml，水13.3ml及び酸化クロム(VI)7.5ｇ
の混合物を20℃に保ちつつ30分を要して加えた。さらに
同温度にて１時間反応せしめた。次に、メタノール400m
lを加えた後、メタノール及び酢酸を減圧下に留去し
た。水300mlを加え、５％苛性ソーダ水溶液でｐＨ９ま
で中和した後、エーテル100mlにて抽出した。エーテル
層を２回水洗した後、エーテルを回収し8.1ｇの粗製物
を得た。これをカラム精製（ベンゼン）によりさらに精
製して、黄色液体の目的化合物7.1ｇ（理論収率66.5
％）を得た。
合成例４ ４−（２，６−ジメチルヘプタノイル）フェノールの合
成 50ml三方コック付きナスフラスコに合成例３で得たエー
テル２ｇ，メタノール10mlと10％パラジウム−カーボン
触媒0.2ｇを入れ常温、常圧にて水添を行なった。２時
間で水素の吸収は完了した。触媒を別し、メタノール
を減圧下に回収して微褐色高粘性液体の目的物1.46ｇ
（理論収率99％）を得た。
成 50ml三方コック付きナスフラスコに合成例３で得たエー
テル２ｇ，メタノール10mlと10％パラジウム−カーボン
触媒0.2ｇを入れ常温、常圧にて水添を行なった。２時
間で水素の吸収は完了した。触媒を別し、メタノール
を減圧下に回収して微褐色高粘性液体の目的物1.46ｇ
（理論収率99％）を得た。
このものの旋光度は［α］▲24 D▼：＋22.1°であつ
た。
た。
実施例１ ４’−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カルボン酸
−４”−（２，６−ジメチルヘプタノイル）フェニルエ
ステルの合成 200mlコルベンに４′−オクチルオキシビフェニル−４
−カルボン酸1.39ｇ，４−ジメチルアミノピリジン0.05
4ｇ，合成例４で得たフエノール1.0ｇとジクロロメタン
70mlを入れ、０℃に冷却した。次いで、この中にN,N′
−ジシクロヘキシルカルボジイミドを入れ、同温度にて
２時間反応した。生成アミン塩を別後、ジクロロメタ
ンを減圧下に留去して粗製物を得た。これをさらにエタ
ノール100mlで再結晶を行い、融点８４℃の目的化合物
1.2ｇ（理論収率51.8％）を得た。
−４”−（２，６−ジメチルヘプタノイル）フェニルエ
ステルの合成 200mlコルベンに４′−オクチルオキシビフェニル−４
−カルボン酸1.39ｇ，４−ジメチルアミノピリジン0.05
4ｇ，合成例４で得たフエノール1.0ｇとジクロロメタン
70mlを入れ、０℃に冷却した。次いで、この中にN,N′
−ジシクロヘキシルカルボジイミドを入れ、同温度にて
２時間反応した。生成アミン塩を別後、ジクロロメタ
ンを減圧下に留去して粗製物を得た。これをさらにエタ
ノール100mlで再結晶を行い、融点８４℃の目的化合物
1.2ｇ（理論収率51.8％）を得た。
このものの旋光度は［α］▲24 D▼：＋5.05°であっ
た。
た。
ＭＳ：542（Ｍ＋） ＮＭＲ，δ（ｐｐｍ，ＣＤＣｌ３）：0.85（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝6.6），0.90（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.0），1.21（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝6.8），1.18〜1.52（１６Ｈ，ｍ），1.81（３
Ｈ，ｍ），3.47（１Ｈ，ｍ），4.01（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.
6），7.00（２Ｈ，ｍ），7.35（２Ｈ，ｍ），8.05（２
Ｈ，ｍ），8.23（２Ｈ，ｍ） 実施例２ ４’−ｎ−デシルオキシビフェニル−４−カルボン酸−
４”−（２，６−ジメチルヘプタノイル）フェニルエス
テルの合成 実施例１と同様にして４−（２，６−ジメチルヘプタノ
イル）フエノール4.65ｇと４′−デシルオキシビフェニ
ル−４−カルボン酸3.1ｇとを反応せしめ、再結晶を行
い、融点83.7℃の目的化合物３ｇ（理論収率４０％）を
得た。
Ｊ＝6.6），0.90（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.0），1.21（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝6.8），1.18〜1.52（１６Ｈ，ｍ），1.81（３
Ｈ，ｍ），3.47（１Ｈ，ｍ），4.01（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.
6），7.00（２Ｈ，ｍ），7.35（２Ｈ，ｍ），8.05（２
Ｈ，ｍ），8.23（２Ｈ，ｍ） 実施例２ ４’−ｎ−デシルオキシビフェニル−４−カルボン酸−
４”−（２，６−ジメチルヘプタノイル）フェニルエス
テルの合成 実施例１と同様にして４−（２，６−ジメチルヘプタノ
イル）フエノール4.65ｇと４′−デシルオキシビフェニ
ル−４−カルボン酸3.1ｇとを反応せしめ、再結晶を行
い、融点83.7℃の目的化合物３ｇ（理論収率４０％）を
得た。
このものの旋光度は［α］▼24 D▼：＋5.31°であつ
た。
た。
ＭＳ：５７０（Ｍ＋） ＮＭＲ，δ（ｐｐｍ，ＣＤＣｌ３）：0.85（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．６），0.89（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），1.21
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8），1.16〜1.52（２０Ｈ，ｍ），
1.81（３Ｈ，ｍ），3.47（１Ｈ，ｍ），4.01（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．６），7.01（２Ｈ，ｍ），7.35（２Ｈ，
ｍ），8.05（２Ｈ，ｍ），8.24（２Ｈ，ｍ） 実施例３ ４’−ｎ−ドデシルオキシビフェニル−４−カルボン酸
−４”−（２−メチルブタノイル）フェニルエステルの
合成 (S)−２，６−ジメチルヘプタノールに代えて(S)−２−
メチルブタナールを、４’−オクチルオキシビフェニル
−４−カルボン酸に代えて４’−ドデシルオキシビフェ
ニル−４−カルボン酸を用いたほかは、合成例１〜４並
びに実施例１と同様の操作を行い、最後にヘキサンにて
再結晶して融点６７℃，純度99.6％の表記化合物を得
た。
Ｊ＝６．６），0.89（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），1.21
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8），1.16〜1.52（２０Ｈ，ｍ），
1.81（３Ｈ，ｍ），3.47（１Ｈ，ｍ），4.01（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．６），7.01（２Ｈ，ｍ），7.35（２Ｈ，
ｍ），8.05（２Ｈ，ｍ），8.24（２Ｈ，ｍ） 実施例３ ４’−ｎ−ドデシルオキシビフェニル−４−カルボン酸
−４”−（２−メチルブタノイル）フェニルエステルの
合成 (S)−２，６−ジメチルヘプタノールに代えて(S)−２−
メチルブタナールを、４’−オクチルオキシビフェニル
−４−カルボン酸に代えて４’−ドデシルオキシビフェ
ニル−４−カルボン酸を用いたほかは、合成例１〜４並
びに実施例１と同様の操作を行い、最後にヘキサンにて
再結晶して融点６７℃，純度99.6％の表記化合物を得
た。
(S)−２−メチルブタナールよりの理論収率は20.4％で
あった。
あった。
このものの分析値は以下の通りである。
比旋光度［α］▲24 D▼：＋10.94° ＭＳ：５４２（Ｍ＋） ＮＭＲ，δ（ｐｐｍ，ＣＤＣｌ３）：0.88（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝6.9HZ)，0.94（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.5ＨＺ），1.22
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8ＨＺ），1.27（１８Ｈ，ｍ），1.5
0（２Ｈ，ｍ），1.83（２Ｈ，ｍ），3.40（１Ｈ，
ｍ），4.02（２Ｈ，ｍ），7.01（２Ｈ，ｍ），7.35（２
Ｈ，ｍ），7.60（２Ｈ，ｍ），7.71（２Ｈ，ｍ），8.05
（２Ｈ，ｍ），8.24（２Ｈ，ｍ） 実施例４ ４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸−４’−（２，６ジメ
チルヘプタノイル）−４”−ビフェニルエステルの合成 a)．４−ブロモフェノールに代えて４−ブロモ−４’−
ヒドロキシビフェニルを用いたほかは合成例１と同様に
操作して４−ブロモ−４’−ビフェニルベンジルエーテ
ルを得た。
Ｊ＝6.9HZ)，0.94（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.5ＨＺ），1.22
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8ＨＺ），1.27（１８Ｈ，ｍ），1.5
0（２Ｈ，ｍ），1.83（２Ｈ，ｍ），3.40（１Ｈ，
ｍ），4.02（２Ｈ，ｍ），7.01（２Ｈ，ｍ），7.35（２
Ｈ，ｍ），7.60（２Ｈ，ｍ），7.71（２Ｈ，ｍ），8.05
（２Ｈ，ｍ），8.24（２Ｈ，ｍ） 実施例４ ４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸−４’−（２，６ジメ
チルヘプタノイル）−４”−ビフェニルエステルの合成 a)．４−ブロモフェノールに代えて４−ブロモ−４’−
ヒドロキシビフェニルを用いたほかは合成例１と同様に
操作して４−ブロモ−４’−ビフェニルベンジルエーテ
ルを得た。
b)．0.89ｇのマグネシウム，１０mlのＴＨＦ及び少量の
沃素に前記エーテル体１２ｇとＴＨＦ１００mlの混合物
を加えてグリニヤ試薬を調製した。このグリニヤ試薬
に、(S)−２，６−ジメチルヘプタナール５ｇとＴＨＦ
５mlの混合物を約１５分を要して加え、室温にて３時間
反応した。反応終了後、ＴＨＦを減圧下に留去し、ベン
ゼン抽出、水洗、重曹水洗、水洗を行った後、ベンゼン
を留去した。これをシリカゲルカラム精製して4.2ｇの
４−（２，６−ジメチル−１−ヒドロキシヘプチル）−
４’−ビフェニルベンジルエーテルを得た。
沃素に前記エーテル体１２ｇとＴＨＦ１００mlの混合物
を加えてグリニヤ試薬を調製した。このグリニヤ試薬
に、(S)−２，６−ジメチルヘプタナール５ｇとＴＨＦ
５mlの混合物を約１５分を要して加え、室温にて３時間
反応した。反応終了後、ＴＨＦを減圧下に留去し、ベン
ゼン抽出、水洗、重曹水洗、水洗を行った後、ベンゼン
を留去した。これをシリカゲルカラム精製して4.2ｇの
４−（２，６−ジメチル−１−ヒドロキシヘプチル）−
４’−ビフェニルベンジルエーテルを得た。
c)．前記ベンジルエーテル体４．２ｇを合成例３と同様
に操作して３ｇの４−（２，６−ジメチルヘプタノイ
ル）−４’−ビフェニルベンジルエーテルを得た。カラ
ム精製はクロロホルムにて行った。
に操作して３ｇの４−（２，６−ジメチルヘプタノイ
ル）−４’−ビフェニルベンジルエーテルを得た。カラ
ム精製はクロロホルムにて行った。
d)．これを合成例４と同様に常圧にて水素添加を行った
後、ベンゼン：エチルアセテート＝２０：１の溶液を用
いてシリカゲルカラム精製し、1.4ｇの４−ヒドロキシ
−４’−（２，６−ジメチルヘプタノイル）ビフェニル
を得た。
後、ベンゼン：エチルアセテート＝２０：１の溶液を用
いてシリカゲルカラム精製し、1.4ｇの４−ヒドロキシ
−４’−（２，６−ジメチルヘプタノイル）ビフェニル
を得た。
e)．前記のビフェニル体１ｇ、４−オクチルオキシ安息
香酸0.8ｇ、４−ジメチルアミノピリジン0.04ｇ及び
Ｎ’Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド0.87ｇをジク
ロロメタン２０mlに加え１５〜２０℃にて３時間反応せ
しめた。生成アミン塩を濾別後、ジクロロメタンを減圧
下に留去して2.8ｇの粗精製製物を得た。これをベンゼ
ンにてシリカゲルカラム精製を行った後、ｎ−ヘプタン
で再結晶し、融点７５℃の４−ｎ−オクチルオキシ安息
香酸−４’−（２，６−ジメチルヘプタノイル）−４”
−ビフェニルエステルの結晶1.16ｇを得た。
香酸0.8ｇ、４−ジメチルアミノピリジン0.04ｇ及び
Ｎ’Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド0.87ｇをジク
ロロメタン２０mlに加え１５〜２０℃にて３時間反応せ
しめた。生成アミン塩を濾別後、ジクロロメタンを減圧
下に留去して2.8ｇの粗精製製物を得た。これをベンゼ
ンにてシリカゲルカラム精製を行った後、ｎ−ヘプタン
で再結晶し、融点７５℃の４−ｎ−オクチルオキシ安息
香酸−４’−（２，６−ジメチルヘプタノイル）−４”
−ビフェニルエステルの結晶1.16ｇを得た。
このものの分析値は以下の通りである。
比旋光度〔α〕▲24 D▼：＋1.6° ＭＳ：５４２（Ｍ＋） ＮＭＲ，δ（ｐｐｍ，ＣＤＣｌ３）：0.88（９Ｈ，
ｍ），1.36（１９Ｈ，ｍ），1.83（３Ｈ，ｍ），3.5
（１Ｈ，ｍ），4.06（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.54ＨＺ），7.0
（２Ｈ，ｍ），7.33（２Ｈ，ｍ），７．６９（４Ｈ，
ｍ），8.04（２Ｈ，ｍ），8.17（２Ｈ，ｍ） 実施例５ ４−ｎ−デシルオキシ安息香酸−４’−（２，６−ジメ
チルヘプタノイル）フェニルエステルの合成 合成例４で得た４−（２，６−ジメチルヘプタノイル）
フエノール１ｇと４−デシルオキシ安息香酸1.18ｇを用
い、実施例１と同様の操作を行い、融点５２℃の表記化
合物1.3ｇ（理論収率61.9％）を得た。
ｍ），1.36（１９Ｈ，ｍ），1.83（３Ｈ，ｍ），3.5
（１Ｈ，ｍ），4.06（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.54ＨＺ），7.0
（２Ｈ，ｍ），7.33（２Ｈ，ｍ），７．６９（４Ｈ，
ｍ），8.04（２Ｈ，ｍ），8.17（２Ｈ，ｍ） 実施例５ ４−ｎ−デシルオキシ安息香酸−４’−（２，６−ジメ
チルヘプタノイル）フェニルエステルの合成 合成例４で得た４−（２，６−ジメチルヘプタノイル）
フエノール１ｇと４−デシルオキシ安息香酸1.18ｇを用
い、実施例１と同様の操作を行い、融点５２℃の表記化
合物1.3ｇ（理論収率61.9％）を得た。
このものの分析値は以下の通りである。
ＭＳ：４９４（Ｍ＋） ＮＭＲ，δ（ｐｐｍ，ＣＤＣｌ３）：0.90（９Ｈ，ｄ，
Ｊ＝6.7ＨＺ），1.35（２４Ｈ，ｍ），1.82（２Ｈ，
ｍ），3.42（１Ｈ，ｍ），4.05（２Ｈ，ｍ），6.97（２
Ｈ，ｍ），7.34（２Ｈ，ｍ），8.06（２Ｈ，ｍ），8.16
（２Ｈ，ｍ） 実施例６ 実施例１で得た４’−ｎ−オクチルオキシビフェニル−
４−カルボン酸−４”−（２，６−ジメチルヘプタノイ
ル）フェニルエステルについて液晶特性を測定した。
Ｊ＝6.7ＨＺ），1.35（２４Ｈ，ｍ），1.82（２Ｈ，
ｍ），3.42（１Ｈ，ｍ），4.05（２Ｈ，ｍ），6.97（２
Ｈ，ｍ），7.34（２Ｈ，ｍ），8.06（２Ｈ，ｍ），8.16
（２Ｈ，ｍ） 実施例６ 実施例１で得た４’−ｎ−オクチルオキシビフェニル−
４−カルボン酸−４”−（２，６−ジメチルヘプタノイ
ル）フェニルエステルについて液晶特性を測定した。
液晶諸特性値の測定は以下の通り行った。
液晶セルとしては、ガラス板上に透明電極を設け、さら
に高分子膜をコーティングし、一定方向にラビングした
後、２枚の基板のラビング方向が平行になるようにして
スペーサーを用いて一定の厚さに組み立てたものを用い
た。セル間隔は、３μｍである。このセルに前述の液晶
材料たる化合物を注入し、ヘリウム−ネオンレーザー及
び光電子増倍管を用い、±２０Ｖ矩形波の交流を印加し
て、電気光学効果を観察したところ、明確なコントラス
トに加え、高速な応答が確認され、液晶表示素子として
使用可能であることがわかった。
に高分子膜をコーティングし、一定方向にラビングした
後、２枚の基板のラビング方向が平行になるようにして
スペーサーを用いて一定の厚さに組み立てたものを用い
た。セル間隔は、３μｍである。このセルに前述の液晶
材料たる化合物を注入し、ヘリウム−ネオンレーザー及
び光電子増倍管を用い、±２０Ｖ矩形波の交流を印加し
て、電気光学効果を観察したところ、明確なコントラス
トに加え、高速な応答が確認され、液晶表示素子として
使用可能であることがわかった。
また、相転移温度は示差走査熱量計および偏光顕微鏡に
よる観察で求めた。Ｓ１，Ｓ２は未判定の液晶相であ
る。これらの測定結果を表１および表２に示した。
よる観察で求めた。Ｓ１，Ｓ２は未判定の液晶相であ
る。これらの測定結果を表１および表２に示した。
実施例７〜１０ 実施例２で得た４’−ｎ−デシルオキシビフェニル−４
−カルボン酸−４”−（２，６−ジメチルヘプタノイ
ル）フェニルエステル及び実施例３〜５で得た液晶性化
合物について実施例６と同様にして液晶特性を測定し
た。その結果を表１および表２に示した。
−カルボン酸−４”−（２，６−ジメチルヘプタノイ
ル）フェニルエステル及び実施例３〜５で得た液晶性化
合物について実施例６と同様にして液晶特性を測定し
た。その結果を表１および表２に示した。
比較例１〜２ 比較的類似した化学構造をもった以下の化合物について
実施例６と同様にして相転移温度及び各種の特性値を測
定した。比較例１の化合物はＣＯ基に隣接して光学活性
炭素基を持たない化合物であり、自発分極が比較的小さ
く、比較例２の化合物は比較的低い温度ＳC *相が現れる
が自発分極は小さく、応答速度もあまり速くない。
実施例６と同様にして相転移温度及び各種の特性値を測
定した。比較例１の化合物はＣＯ基に隣接して光学活性
炭素基を持たない化合物であり、自発分極が比較的小さ
く、比較例２の化合物は比較的低い温度ＳC *相が現れる
が自発分極は小さく、応答速度もあまり速くない。
この測定結果を表１および表２に示した。
比較化合物１ 比較化合物１ 応用例１〜４ 表示装置の、実際の使用温度より広い範囲にわたり、高
速応答性を示す液晶組成物を得る目的で、各種の液晶性
化合物を混合し、液晶表示素子としての応答特性を評価
した。この測定結果を表１および表２に示した。
速応答性を示す液晶組成物を得る目的で、各種の液晶性
化合物を混合し、液晶表示素子としての応答特性を評価
した。この測定結果を表１および表２に示した。
本応用例に用いた組成物の混合割合は以下の通りであっ
た。
た。
応用例１ 応用例２ 応用例３ 応用例４ ［発明の効果］ 本発明の液晶性化合物は、画像表示に於ける高速応答性
を示し、今後の高密度で大型のディスプレー用素材とし
ての需要に応えることのできるものである。
を示し、今後の高密度で大型のディスプレー用素材とし
ての需要に応えることのできるものである。
フロントページの続き (72)発明者 遠藤 信寿 東京都大田区蒲田５丁目36番31号 高砂香 料工業株式会社蒲田事業所内 (72)発明者 工藤 裕子 東京都大田区蒲田５丁目36番31号 高砂香 料工業株式会社蒲田事業所内 (72)発明者 山口 明夫 東京都大田区蒲田５丁目36番31号 高砂香 料工業株式会社蒲田事業所内 (72)発明者 鶴田 治樹 東京都大田区蒲田５丁目36番31号 高砂香 料工業株式会社蒲田事業所内 (72)発明者 芥川 進 東京都大田区蒲田５丁目36番31号 高砂香 料工業株式会社蒲田事業所内
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒ１は炭素数４〜18の直鎖アルキル基を示し、
Ｒ２は炭素数２〜６の直鎖アルキル基、またはメチル基
を分枝として持つアルキル基を示し、ｍ，ｎは１あるい
は２である。）で表わされる液晶性化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61305341A JPH066555B2 (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | 液晶性化合物 |
| GB8729498A GB2199826B (en) | 1986-12-23 | 1987-12-18 | Alkyl phenyl ester liquid crystal compounds |
| DE3743965A DE3743965C2 (de) | 1986-12-23 | 1987-12-23 | Optisch aktive Flüssigkristall-Verbindung und sie enthaltende Flüssigkristall-Zusammensetzung |
| US07/137,281 US4886623A (en) | 1986-12-23 | 1987-12-23 | Ferroelectric smectic liquid crystal compound and composition containing the same |
| US07/372,582 US5049308A (en) | 1986-12-23 | 1989-06-27 | Ferroelectric smectic liquid crystal compound and composition containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61305341A JPH066555B2 (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | 液晶性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63159351A JPS63159351A (ja) | 1988-07-02 |
| JPH066555B2 true JPH066555B2 (ja) | 1994-01-26 |
Family
ID=17943942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61305341A Expired - Lifetime JPH066555B2 (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | 液晶性化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4886623A (ja) |
| JP (1) | JPH066555B2 (ja) |
| DE (1) | DE3743965C2 (ja) |
| GB (1) | GB2199826B (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3627964C2 (de) * | 1985-08-26 | 2000-11-02 | Samsung Electronic Devices | Ferroelektrische kristallin-flüssige Derivate verzweigter acyclischer chiraler alpha-Chlorcarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Gemischen für schnell schaltende Displays in der Optoelektronik |
| JPH066555B2 (ja) * | 1986-12-23 | 1994-01-26 | 高砂香料工業株式会社 | 液晶性化合物 |
| WO1988007518A1 (en) * | 1987-03-31 | 1988-10-06 | Nippon Mining Co., Ltd. | Novel alkanoyl ester compounds, intermediates therefor, and processes for their preparation |
| JP2510269B2 (ja) * | 1987-03-31 | 1996-06-26 | 株式会社ジャパンエナジー | 新規アルカノイルエステル化合物及びその中間体並びこれらの製造方法 |
| US5165076A (en) * | 1987-06-12 | 1992-11-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Ferroelectric liquid crystal device with particular primer alignment, and liquid crystal layers |
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| JPH0717579B2 (ja) * | 1987-11-06 | 1995-03-01 | 日本電信電話株式会社 | 光学活性化合物および液晶組成物と光学活性化合物合成用中間体 |
| US5059345A (en) * | 1987-11-06 | 1991-10-22 | Nippon Telegraph And Telephone Corporation | Optically active compound and chiral liquid crystal composition containing the same |
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| JP2732269B2 (ja) * | 1988-10-27 | 1998-03-25 | 旭電化工業株式会社 | 光学活性エステル化合物および該化合物を含有する液晶組成物 |
| US5128062A (en) * | 1989-06-07 | 1992-07-07 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Optically active compounds and liquid crystal compositions containing such compounds |
| JP2926244B2 (ja) * | 1989-07-21 | 1999-07-28 | チッソ株式会社 | α―ヒドロキシケトン誘導体、該誘導体を含有する液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶素子 |
| EP0434297B1 (en) * | 1989-12-18 | 1996-10-16 | Sumitomo Chemical Company Limited | Optically active aromatic compounds, preparation process thereof, and liquid crystal compositions and elements |
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| GB9703118D0 (en) * | 1997-02-14 | 1997-04-02 | Univ Court Of Napier The Unive | Liquid crystal display |
| US7222895B2 (en) | 2002-12-31 | 2007-05-29 | Toshiyuki Ohara | Device for storing article protecting automobile body |
Family Cites Families (22)
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|---|---|---|---|---|
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