JPS62114967A - ピリジン誘導体およびそれを含む液晶組成物、光スイツチング素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は新規な液晶化合物及び液晶組成物に関するもの
で、特に強誘電性を有する液晶材料全提供するものでち
って、従来の液晶材料と比較して、特に高速応答性、メ
モリー性にすぐれた液晶表示素子への利用可能性を有す
る液晶材料ｒ提供するものである。

〈従来の技術〉 液晶表示素子は、その低電圧作動性、低消費電力性、薄
型表示が可能なこと、受光型で目が疲れないことなどの
すぐれた特徴を有するため、各種表示素子として広く用
いられている。

現在のところ、表示方式としてはツィステッドネマチッ
ク（Ｔｗｉｓｔｅｄ　Ｎｅｍａｔｌｃ）型（ＴＮ型）と
呼ばｎるネマチック液晶を材料として用いるものが最も
一般的でおる。しかし、このＴＭ型表示素子においては
、前記のすぐ扛た特僧全すべて有する反面、Ｃ’ＲＴな
ど、他の発光型の表示方式と比較すると、応答が非常に
遅いという欠点があった。

そのため、テレビ等の動画面や高速プリンターのヘッド
等速い応答が必要とされる表示素子への応用においては
、種々の制約を受けていた。

液晶表示素子としては、ＴＮ型以外にも、ゲスト−ホス
）（ＧＨ）型、複屈折制御（ＥＣＢ）型、相転移（ｐｃ
）型、熱効果型等が開発さｎており、そｎぞｎＫ特徴を
有しているが、その応答性においては、いずｎもＴＮ型
と比べて特に高速が得らｎるものとは言えなかった。こ
ｎらの表示素子に対して、高速応答が得らｎる表示方式
として二周波駆動型が開発さ扛、応答性においてはかな
りの改善がなされたが、そｎでも充分満足のできるもの
とは言い難かった。この之め、さらに応答性にすぐれた
新しい表示方式の開発が試みられてきた。

この目的に沿ったものとして、最近、強請’に注液具が
発表され〜（メイヤー他：ジュルナール・ド・フイジー
ク、２４ヒー６　　　Ｌ６９（１９７５）　　ン。

この強誘電性液晶を利用した表示素子は、従来の液晶と
比較して１００〜１０００倍といり高速応答と、双安定
性によるメモリー効果が可能であり（クラーク他ニアブ
ライド・フイジイクス・レタース、旦　８９９（１９８
０））、テレビ等の動画像や、高速光シャッター等をは
じめとする多方面の表示素子への応用が期待できるもの
である。強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のカ
イラルスメクチック相に属するものであり、その中でも
、カイラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ”ａと略記する
）が、最も低粘性で実用的に望ましいものである。

ＳＣｏ−を示す液晶化合物は、これまでにも検討されて
きており、既に数多く知られている。

代表的なものとしては、初めて合成された強誘電性液晶
として知られている（Ｓｌ−２−メチルブチル・ｐ−デ
シルオキシベンジリデンアミノシンナメート（ＤＯＢＡ
ＭＢＣと略称されている）及びその同族体のシッフ壇基
系液晶をあげることができる。こｎは今でも強誘電性液
晶の物性や配向などの検討用として最もよく用いられて
いる液晶化合物の１つであって、自発分極やピッチなど
強請ｔａ液晶において重要な物性値の１つの基準ともな
っている。しかし、ＤｏＢＡＭＢＣとその系列化合物に
は、■光に対する安定性に欠ける、■水分に対する安定
性に欠ける、■そｎ自身有色である、■ＳＣ乍を示す温
度範囲がＤｏＢＡＭＢＣで、昇温時１７°、降温時３２
°と狭く、かつ、その温度範囲が室温よシはるかに高温
域にあるという欠点があり、特に■は表示素子として用
いるには致命的であって、実用性に欠けるものであった
。

こうした欠点全改良すべくエステル系などにおいて多く
の検討がなされており、敏近では、さらにすぐれた性能
を追求して複素環系の化合物も発表さｎている。（犬飼
ら、特開昭６Ｏ−９２２７６）。しかしその中に記載さ
ｎているピラジン誘導体では、温度範囲が狭く充分なも
のとは言えなかった。

〈発明が解決しようとする問題点〉 本発明者らは、光及び化学的安定性にすぐ扛た液晶化合
物として複素環系の化合物に着目し、単独もしくは配合
することにより、室温付近で強誘電性を有する液晶相、
特にカイラルスメクチックＣ相をとシうる新規の液晶化
合物が得らＡ＆いものかと＠せ検討し、本発明に至った
ものである。

また、本発明はそのような新規の液晶化合物、あるいは
組成物を用いて高速応答性を有する液晶表示素子を提供
しようというものである。

〈問題を解決するための手段〉 本発明における液晶化合物は、次の一般式■であられさ
ｎるピリジン誘導体であることを特徴としている。

（式中、Ｒは、炭素数１〜２０のアルキル基またはアル
コキシ基金、ｎは、１または２を、Ｑ＊は、光学活性基
をあられす。以下、化合物Ｉと称する。） 液晶における強誘電性は、液晶がチルト系のカイラルス
メクチック相（ＳＣ”、ＳＦ＊、ＳＧ＊、ＳＨ＊、ｓｒ
＊、ＳＪ＊、ＳＫ＊相などが知らｎている）をとるとき
に出現するものであるが、化合物Ｉにおいては、カイラ
ルスメクチック相のうち、最も実用的とされているＳＣ
＊相を室温付近でとりうるものや、広い温度範囲でとジ
うるものが多い。特に一般式Ｉにおいて、ｎが１の場合
にその温度域は室温近くになシ、ｎが２の場合には温度
域は高くなるが、その温度範囲は広くなる。また化合物
ＩのなかＫはカイラルスメクチック相を有さないもの（
％にＲがアルキル基の場合）も存在するが、これらは化
合物１間での配合、あるいは他のカイラルスメクチック
液晶化合物との配合等によって、強誘電性を示す液晶組
成物として用いることが可能であって、その場合に、高
温域にあったカイラルスメクチック相の温度域？低温域
に降下させることができる。

液晶がカイラルスメクチック相を示すためには分子が不
斉であって、かつ系がラセミ体でないことが必要であシ
、一般には、そのために液晶分子中に、光学活性な基を
主に分子末端に導入することがなさ扛ている。化合物■
においては、例えば天然のフーゼル油の主成分として安
価に得らｎる（８１−２−メチルブタノールなどを、エ
ステル結合によってピリジン環と連絡させることによっ
てそのφ件を満たしており、その導入は後述するように
非常に容易である。

化合物Ｉは、その分子骨格中に、熱や光、水分等に不安
定な化学結合を全く官しておらず、化学的に十分安定で
あって、その面でも実用に耐えつるものである。前述の
とおり、化合物■は、単独あるいは液晶組成物として用
いられるが、本発明で言うところの液晶組成物とは、複
数の化合物工よシなるか、あるいはその配合成分として
化合物■を少くとも１種含むものであって、液晶性を有
するものである。

強誘電性液晶が高速応答性を示すのは、そｎが自発分極
を有しており、印加′￥ＩＬ場と直接に相互作用するか
らである。

液晶の粘度が一定であるならば、自発分極の値が大きい
程、その応答速度は速くなシ、従って強誘電性液晶にお
ける最も重要な物性値の１つである。

自発分極を大きくするためには、大きな分子内永久双極
子であるカルボニル結合（ンＣ＝Ｏ）と不斉炭素ができ
るだけ近傍に存在することが望ましいとさｎている。現
在数ｎＣ／ｃｒｎ”以上の自発分極を有する強誘電液晶
化合物は、はとんどがそのような構造を有してｐシ、本
化合物Ｉにおいても前述のように、光学活性のアルコー
ルをエステル結合で連結させることにより、その条件を
満たしておシ、後述するように同程度の自発分極を有し
ている。

尚、一般式Ｉにおける官能基ＲおよびＱ＊は、化合物■
の同一性を損わない範囲でノーロゲン原子その他の置換
基で水素が置換されていても良いことを付記する。Ｑ＊
の好ましい例は、光学活性アルキル基で、２−メチルブ
チル基、−驕・−オクチル基等が特に好ましい。

次に化合物Ｉの製法について述べる。

化合物Ｉは、一般式■であられさ詐る酸塩化物（式中、
Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、またはアルコキシ基
を、ｎは１または２をあられす。以下、酸塩化物Ｈと称
する。） と、一般式ＩＩであられされる６−ヒトロキシピリジン
ー３−カルボン酸（６−ヒドロキシニコチン酸）の光学
活性アルコールエステル （式中、Ｑ＊は、光学活性アルキル基の如き光学活性基
金あられす。以下、ヒドロキシエステル刊と称する。）
とを、ピリジン等の塩基性物質存在下、縮合させて容易
に得ることができる。

ここで酸塩化物■は、一部市販もされている（例えば、
一般式ＨにおいてＲ＝　ｎ　−Ｃ１６Ｈｌｌ、　ｎ＝１
のｐ−デシルベンゾイルクロライドなど）が、一般式■
であられされるカルボン酸 （式中、Ｒおよびｎは、一般式■と同様である。以下、
カルボン酸■と称する。） と、塩化チオニル等の塩素化剤とを反応させることによ
り容易に得ることができ、このようにして得られた酸塩
化物■は、過剰の塩化チオニル金留去した後、必要とあ
れば蒸留あるいは再結晶によって精製することができる
が、多くの場合、特に精製工程を経ることなく、次の工
程に使用しても差しつかえない。

一方、ヒドロキシエステル■は、６−ビトロキシビリジ
ン−６−カルボンｆｉ（６−ヒドロキシニコチン酸）、
！＝ｆｆｌＪｔば、光学活性な２−メチルブタノールや
２−オクタツールとを、硫酸あるいはパラトルエンスル
ホン酸等の酸触媒存在下、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の溶媒中で脱水縮合させることにより、容易に得る
ことができる。

この様にして得られた液晶化合物あるいは組成物は、２
枚の透明な電極板の間に、均一な厚さく１μｒｆｔ〜２
０μｍ）の薄膜とすることによシ、液晶表示用セルとし
て使用することができる。

表示セルの中では、液晶分子は分子長軸が電極面に平行
な、いわゆるホモジニアスの、かつ向きの均一な配向を
とったモノドメインである必要がある。このためにセル
表面にラビング、蒸着等の配向処理を施すか、あるいは
′電場または磁場を印加するか、あるいは温度勾配をも
たせるか、あるいはこｎらの手段を併用した状態で、等
方性液体相から液晶相まで徐々に冷却して、配向させる
方法が一般にとられており、本発明における化合物ある
いは１組成物においてもこのような方法によって、均一
に配向したモノドメインのセルを得ることができる。

〈発明の効果〉 本発明は以上の如きものであるが、本発明の化合物Ｉは
従来代表的強銹電性液晶化合物として知らｎでいたＤｏ
ＢＡＭＢＣに比して、後述する実施例にも示さｎるごと
く、工業的に容易に製造することができ、そｎ自体無色
であって、光に対する化学的安定性にまされるものであ
る。

また不発明の組成物においては、一般の液晶組成物とｌ
ｆｆ１様に単一化合物に比して、融点の降下がみとめら
れ、室温における利用も可能である。

更に、本発明の強訴電性液晶化合物及び組成物は、従来
の強誘電性液晶と同様に、応答速度がネマチック液晶の
１００倍以上と極めて大きい。従って、表示用光スイツ
チング素子として極めて有望である。

〈実施例〉 以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、勿
論、本発明の主旨と、適用範囲は、これらの実施例によ
って限定されるものではない。

尚、温度は、℃を意味する。

実施例１．Ｃ（Ｓ）−２−メチルブチル・６−ヒトロキ
シピリジンー３−カルボキシレート／の合成〕６−ヒト
ロキシビリジンー３−カルボンＨＣ６−ヒドロキシニコ
チン酸）　１３．９Ｆ　（１００ｍｍｏｌ　）と、（Ｓ
）−２−メチルブタノール、Ｉ　Ｚ６ｊ’（２Ｃ１Ｏｍ
ｍｏ＋）及びトル二１５０ゴに硫酸、２１！Ｊを加え、
加熱攪拌した。ジーン・スターク水分定量受器で留出す
る水を除き、約６時間で反応容器内は均一になり、水分
の留出も終った。室温に放冷後、炭酸水素ナトリウム水
、水、さらに飽和食塩水で洗滌した。

溶媒を留去して得られた茶褐色粗結晶を、約２００１の
へキチンから２回再結晶をおこない、目的の（Ｓ）−２
−メチルブチル、・６−ヒトロキシピリジンー３−カル
ボキシレートの白色鱗片状結晶１７．５ノを得た（収率
８４％）。

δｔ５〜２．０（ｍ、ＩＨ，−０Ｈ−人δｔ　１〜ｔ　
５　（ｍ　、　２Ｈ、−ＯＨ，−）、δｔ９〜２．１　
（ｍ、６Ｈ，−０Ｈ１）。

ＩＲ：　　３０９０．２９５０．２８７０．１７３０．
１６１０１１５９５．１５２０．１４７０．１３８５．
１２８０．１２２０．１１７０．１１３０．１０６５．
８８０．８５０．７６５（α−１） 実施例２　（３−（（Ｓ）−２−メチルブチルオキシカ
ルボニル）−ピリジン−６−イル、４−ヘキサデシルオ
キシベンゾエートの合成〕 ４−ヘキサデシルオキシ安息香酸６．９２　ｙ（２０ｍ
ｍｏｌ）に２５ｍ／の塩化チオニル及びα１ｄのピリジ
ンを加えて加熱し、還流下に攪拌した。すぐに均一にな
るが、そのまま６時間反応をつづけ、ついで減圧下、過
剰の塩化チオニルを留去して、４−ヘキサデシルオキシ
安息香酸塩化物の粗結晶を得た。これに実施例１で得ら
れた、（Ｓ）−２−メチルブチル−６−ヒドロキシピリ
ジンう−カルボキシレート４．１８５’　（２０ｍｍｏ
＋）及び塩化メチレｙ２５ｄ、ピリジン１０−を加え、
加熱攪拌し、３時間還流下反応させた。

酢酸エテル１００１１Ｌｔ及び１０％塩酸５０１を加え
、攪拌抜水層を除去した。有機層を、さらに１０％塩酸
、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水のお
のおの５０ＴＲ１で洗滌した後、無水硫酸ナトＩＪウム
で脱水乾燥した。

溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにかけ、さらにエタノールから再結晶
を行つて、３−（（Ｓ）嬰ルプチルオキシカルボニル）
−ビリジ；／−６−イル・４−ヘキサデシルオキシベン
ゾエートの白色結晶Ｂ　６．９　Ｉ　Ｐを得た（収率６
４％）。

なお構造の解析は、ＮＭ几、エル、ＭＳによっておこな
い、転移点の測定は、ＤＳＣと温度調節ステージをそな
えδｔ１〜ｔ５　（ｆｆｌ、　２０Ｈ）、ａα８〜ｔ　
１　（ｍ　、　９Ｈ、ＯＨ，）ＩＲ：　　１７６０．１
７６０．１６２５．１６０５．１５３０．１２８０．１
２４０．１１９０．１１４０．１０９０．１０４０．８
９５．８７０．７８５．７４ｏ１７１０．６３５　（ｃ
ｍ”−’） ＭＳ：ｍ／Ａ’＝５６７　　（Ｐ　　）この化合物はカ
イラルスメクチックＣ相を示した。その相転移温度を以
下に示す。

ｌ−８Ａ；４８．５’、５ｋ−８０”；３７°、融点３
９．５゜実施例３〜６ 実施例２において、４−ヘキサデシルオキシ安息香酸に
換えて、４−オクチルオキシ安息香酸、４−デシルオキ
シ安息香酸、４−ドデシルオキシ安息香酸、４−テトラ
デシルオキシ安息香酸を用い、同様に反応を行って、３
−（（Ｓ）−２−メチルブチルオキシカルボニル）−ピ
リジン−６−イル１１４−オクチルオキシベンゾエート
（実施例３）、３−（（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ
カルボニル）−ビリジン−６−モ ート（実施例４）、３−（（Ｓ）−２−メチルブチルオ
キシカルボニル）−ピリジン−６−イル＠４−ドデシル
オキシベンゾエート（実施例５）、３−（（８１−２−
メチルブチルオキシカルボニル）−ピリジン−６−イル
・アトラブシルオキシベンゾエート（実施例６）を得た
。これらのＮＭ几およびエルは、実施例２と比較してメ
チレン鎖に対応するピークあるいは吸収の強度比のみが
異なった同じパターンを示し、ＭＳはそれぞれの親ピー
クを与えた。各化合物は液晶性を有し、液晶相等の各転
移温度は表１にまとめて示す。

実施例７　［：　３−　（（８１−２−メチルブチルオ
キシカルボニル）−ピリジン−６−イル・４−テトラデ
シルオキシビフェニル−４−カルボキシレートの合成〕
実施例２において、４−ヘキサデシルオキシ安息香酸に
換工て、ａ２ｊＥの４′−テトラデシルオキシビフェニ
ル−４−カルボン酸を用いて、同様に反応および精製を
行って、液晶性を有する３−（（Ｓ）−２−メチルブチ
ルオキシカルボニル）−ピリジン−６−イル・４′−テ
トラデシルオキシビフェニル−４−カルボキシレート７
、９　ｊｌ　ｔＪた（収率６４％）。

ＯＨ，−０＠）、δｔ５〜２．０　（ＦＦ！、　３Ｈ）
、δｔ１〜ｔ５（ｍ、２４Ｈ）、δ（１８〜１１　（ｆ
ｆｌ、　９Ｈ，−０Ｈ８）。

エル：　　１７４０ｉ７１５．１６００．１５０５．１
２９０．１２２０．１２００．１１３０．１０８５．８
３５．７６０（ｃｍ　　） 相転移温度：　　ｌ−８Ａ；１４３’、８Ａ−８ｏ“；
１０９’。

８Ｏ−８Ｘ；７α　融点７２．５°（ここでＳＸはより
結晶一 相に近い他のスメチツク相である） 実施例８〜１１ 実施例７において、４′−テトラデシルオキシビフエニ
ルー４−カルボン酸に換えて、夫々、４′−オクチルオ
キシビフェニル−４−カルボン酸、デシルオキシビフェ
ニル−４−カルボン酸、ドデシルオキシビフェニル−４
−カルボン酸、ヘキサデシルオキシビフェニル−４−カ
ルボンＭを用い、３−（（Ｓ）−２−メチルブチルオキ
７カルボニル）−ピリジン−６−イル・４′−オクチル
オキシビレ ７エ＝ルー４−カルボキンコト（実施例８）、３−　（
（Ｓ）−２−メチルブチルオキシカルボニル）−ピリジ
ン−６−イル・４′−デシルオキシビフェニル−４−カ
ルボキシレート（実施例９）、３−（（Ｓ）−２−メチ
ルブチルオキシカルボニル）−ピリジン−６−イル＠４
′−ドデシルオキシビフェニル−４−カルボキシレート
（実ｍ例１０　）、３−（（Ｓ）−２−メチルブチルオ
キシカルボニル）−ピリジン−６−イル・４′−ヘキサ
デシルオキシビフェニル−４−カルボキシレート（実施
例１１）を得た。各化合物は液晶性を有し、液晶相等の
転移温度は表１にまとめて示す。

実施例１２　（３−（（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ
カルボニル）−ビリシン−６−イル・４′−オクチルビ
フェニル−４−カルボキシレートの合成〕 実施例２において、４−ヘキサデシルオキシ安息香酸に
換えて、４′−オクチルビフェニル４−カルボキシレー
ト３．１ｙを用い、同様に反応および精製を行い、液晶
性を有する３−（（Ｓ）−２−メチルブチルオキシカル
ボニル）φ 一ヒリジン−６−イル・オクチルビフェニル−４−カル
δ４．１９（ｄｄ、２Ｈ，０−Ｇ）（、−）、δ２．６
４（ｔ　、２）（、−０Ｈｔくし、δｔ５〜２．０（ｍ
、５Ｈ）、δ１２〜４．５　（ＦＦｇ、　１２Ｈ）、δ
ＣＬ８〜ｔｏ　Ｃｍ、９Ｈ，ＯＨ，）エル：　　１７３
０，１７１５，１５９０，１２８０゜１２２０．１１２
０．１，０７０，１０２０，９７５゜８２０．７６０，
６９５（ｃｍ−’） 相転整理［１−８Ａ；１２０’、５Ａ−８Ｘ；４３ｃ％
融点４８゜実施例１３　Ｃ３−（（Ｓ）−２−メチルブ
チルオキシカルボニル）−ピリジン−６−イル・τシル
ベンゾエートの合成〕４′−デシル安息香酸塩化物８４
０ｍノ（３ｍｍｏ　＋　）と（Ｓ）−２−メチルブチル
・６−ヒトロキシビリジンー３−カルボキシレート６３
０　？ＱＦ　（３ｍｍｏ　ｌ　）　とを、ピリジン４ｍ
ｌと塩化メチレン６Ｉ７Ｉｊ中で実施例２と同様の条件
で反応させ、さらに精製して、液晶性を有する３−（（
８１−２−メチルブチルオキシカルボニル）−ピリジン
−６−イル・４’−デシル−ＯＨ，◎）、δｔ　５〜２
．０　（ｍ　、　３Ｈ）、δｔ２〜ｔ５　（ｆｆ！、１
６Ｈ）、δ（Ｌ８〜ｔＯ（ｆｆ！、　９Ｈ、−ＯＨ，）
Ｉ　Ｒ：　　　１７４５．１７２５．１６１０．１５９
５．１２６５．１２１５．１１７５．１１２０．１０６
０、転移温度　１−８Ａ；−３０°、　　融点　２６〜
２６．５゜実施例１４〔液晶表示素子用薄膜セルの作成
〕実施例７で得られた３−（（８１−２−メチルブチル
オキシカルボニル）−ピリジン−６−イル・４′−テト
ラデシルオキシピフェニル−４−カルボキシレートを加
熱して等方性液体相として、これを厚で２−のスペーサ
ーを介した２枚のポリイミド・ラビング配向処理を施し
たガラス透明電極間に充填して薄膜セルを作成した。

１分間にＣＬ２’（７）割合で徐冷を行い、スメクチッ
ク相を配向させて、均一なモノドメインを得た。

このセルを１０９°以下のＳＣａまで冷却し、１００℃
で電場（２０Ｖ５０Ｈｚの矩形波）を印加し、光スイツ
チング動作を検出したところ、その応答速度は約３８０
μｓｅｃであった。これによって、応答速度の速い液晶
表示素子が得られたことになる。

また、このセルにＳＣ相の温度範囲で三角波を印加し、
生じる分極反転電流よシその自発分極を測定したところ
、ｔ　５　ｎｏ／ｄ　（ａｔ　９０°）であった。

またそのチルト角は、２（１０°（ａｔ９０°）であっ
た。

実施例１５（Ｓｏ”相を示す液晶組成物の調製〕実施例
５で得られた、５−（（８１−２−メチルブチルオキシ
カルボニル）−ピリジン−６−イル・４−ドデシルオキ
シベンゾエート６０部、実施例１１で得られ＊％−２−
メチルブチルオキシカルボニル）−ピリジン−６−イル
・、−４′−ヘキサデシルオキシピフェニル−４−カル
ボキシレート１０部及び、４　（４’　−（（Ｓ）−２
−メチルブチルオキシカルボニル））ピフェニル・６−
フルオロ−４−ｆト５ｆフルオキシベンゾエート１００
部、６−フルオロ−４−（（８１−２−メチルブチルオ
キシカルボニル）フェニル４−オクチルオキシベンゾエ
ート１５部を配合し、液晶組成物を調製した。

この液晶組成物は４３°以下で安定にＳＣ相を保ち、室
温で強誘電性を示す液晶組成物が得られたことになる。

なお、この液晶組成物の、１−１ｇＡ　転移温度は約１
１０゜であった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I 　▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは、炭素数１〜２０のアルキル基またはアル
   コキシ基を、ｎは、１または２を、Ｑ＾＊は、光学活性
   基をあらわす。） で示される新規のピリジン誘導体。 ２、一般式 I において、Ｑ＾＊が、（Ｓ）−２−メチ
   ルブチル基である特許請求の範囲第１項記載のピリジン
   誘導体。 ３、一般式 I 　▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは、炭素数１〜２０のアルキル基またはアル
   コキシ基を、ｎは、１または２を、Ｑ＾＊は、光学活性
   なアルキル基をあらわす。） で示されるピリジン誘導体 I の少くとも１種を配合成
   分として含有する液晶組成物。 ４、カイラルスメクチツク相を有する特許請求の範囲第
   ３項記載の液晶組成物。 ５、一般式 I 　▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは、炭素数１〜２０のアルキル基またはアル
   コキシ基を、ｎは、１または２を、Ｑ＾＊は、光学活性
   なアルキル基をあらわす。） で示されるピリジン誘導体 I の少くとも１種を構成要
   素とする光スイッチング素子。