JPS62135449A - 液晶化合物および組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は液晶化合物および液晶組成物に関する・ 〔従来の技術〕 従来液晶化合物として、種々の強誘電性液晶、たとえば
４−ｎ−へブチルオキシ−４′−ビフー二ルカルボン酸
−Ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエ
ステルが開発されている（たとえば特開昭６　（＋　−
３２７４８号公報）。

〔発明が解決しようとする問題点〕

しかし、このものは強誘電性を示す温度範囲が室温より
高く、実用上困難を生じている。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、強誘電性を示す温度範囲が室温を含み、
かつその温度範囲の広い液晶化合物および該液晶性化合
物を含む液晶組成物を見出すべ（鋭意検討した結果、本
発明台こ到達した。

すなわち、本発明は一般式 （式中、Ｘは炭素数６〜１８のアルキル基ま１こはアル
コキシ基であり、ｎは１または２、Ｒ８は不斉炭素原子
を含む光学活性基である）で示される液晶化合物（第一
発明）および一般式（１）で示される化合物を少なくと
も一釉、配合成分として含有することを特徴とするカイ
ラルスメクチックＣ相を呈する液晶組成物（第二発明）
である。

一般式（１）において炭素数６−１８のアルキル基とし
てはヘキシル基、オクチル基、ウンデシル基、ドデシル
基、オクタデシル基などがあげられる。炭素数４〜１８
のアルコキシ基としては、ヘキシロキシ基、オクトキシ
基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデ
シルオキシ基などがあげられる。Ｘのうち好ましいもの
は、Ｃ６〜Ｃａｔのアルコキシ基である。ｎはｌが好ま
しい、Ｒの不斉炭素原子を含む光学活性基としては、好
ましくは、分岐を有する炭素数４〜８のアルキル基、た
とえば２−メチロゲン置換アルキル基、たとえば２−ク
ロルブをこ好ましくは光学活性な２−メチルブチル基で
ある・ 一般式（１）で示される液晶化合物の具体例としては表
−１に示すような記号を有する化合物があげられる。

表−１ 一般式（１）で示される化合物は、トランス−４−（ｐ
−置換フェニルンシクロヘ午すンカ゛怖しボン酸と光学
活性基を有するＰ−ヒドロキシ安息香酸エステルを無水
トリフルオロ酢酸の存在下にエステル化することによっ
て得られる。

本発明の液晶組成物は上記の本発明の液晶化合物を少な
くとも一種配合成分として含有する・液晶組成物には、
本発明の液晶化合物以外のカイラルスメクチック液晶、
たとえば４−ｎ−アルキルオキシ−４′−ビフェニルカ
ルボン酸−Ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニル）ツ
ーニルエステル、４−ｎ−フルキルオキシ−・１′−ビ
フェニルカルボン酸−２−メチルブチルエステル、Ｐ−
フルキルオキシベンジリデン−Ｐ′−アミノ−２−クロ
ロ−プロピルシンナメート、Ｐ−アルキルオキシベンジ
リデン−Ｐ′−アミノ−２−メチルブチルシンナメート
などの強誘電性液晶、および／または、４−ＣＰ−アル
キルオキシビフェニル−Ｐ′−オキシカルボニル＞−、
ｔ’−（２メチルブチルオキシカルボニル）−シクロヘ
キサン、Ｐ−ｎ−アルキルオ午シベンジリデンーＰ’−
（２−メチルブチルオキシカルボニル）アニリンなどの
通常のカイラルスメクチック液晶を含んでもよく、さら
に二色性色素、たとえはアントラキノン系色素、アゾ系
色素などを含んでいてもよい。

液晶組成物の配合例を示せば下記の通りである６％は重
量％を示す。

一般式（１）の化合物 ３０−１００％（好ましくは４０−６０％）他のカイラ
ルスメクチック液晶 ０−７０％（好ましくは４０−６０％）二色性色素 （）−５％ わる温度）は通常、ｆｉｏ−１ｔｌＯ℃、下限（すなわ
ち、固体またはスメクチックＩ相などのより低温の液晶
相からＳｃ’相に変わる温度）は通常Ｕ−３０℃であり
、この範囲において強誘電性を示す。

強誘電性を示す液晶は、電圧印加により光スイラチング
現象を起こし、これを利用した応答の速い表示素子を作
成できる〔たとえば特開昭５６−１０７２１６号公報、
特開昭５９−１１８７４４号公報、エヌ、ニー　クラー
ク、ニス、ティーラガウオール；アプライドフィジック
スレター（Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋｓ　　Ｓ−ＴＬａｇｅ＋
ｗａｌｌ　；ＡＩＪＩＪＩ。

ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ−１）３６、８９９（１９８０）な
ど〕。

強誘電性液晶は、結晶構造上からはＳｃ’相、またはカ
イラルスメクチックＦ’相、ｔタハカイラルスメクチッ
クＩ相に属するが、Ｓｃ’相以外では応答速度が劣るた
め、ＳｃＸ相のものが実用的である。

本発明の液晶組成物は、セル間隔０．５μｍ〜ＩＯμｍ
、好ましくは０．５−３μｍの液晶セルに真空封入し、
両側に偏光子を設置すること番こより表示素子として使
用できる。

上記液晶セルは、透明電極を設け、表面を配向処理した
２枚のガラス基板をスペーサをはさんではり合わせるこ
とによって作成できる。上記スペーサとしてはガラスフ
ァイバ、ポリイミドフィルムなどが用いられる。配向処
理方法としては、通常の配向処理、たとえばポリイミド
膜、ラビング処理、ＳしＯ斜め蒸着などが適用できる。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例により、さら番こ説明するが、本
発明はこれらに限定されない。

なお以下の説明において相転移温度の値は測定方法や純
度により若干の変動を伴うものである。

実施例１゜ トランス−４−ＣＰ　−ｎ−オクトキシフェニル）シク
ロへ午サンカルボン酸−Ｐ’−（２−／チルブチルオキ
シカルボニル）フェニルエステル（表−１の厘２の化合
物）の合成 （１）トランス−４−（Ｐ−メトキシフェニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸 （ＣＨ，Ｏ−ぐ４ｃ　ｏ　ＯＨ）の合成イソアミルアル
コール５０ｆｆｌｅに金属ナトリウム２０９を加え１３
０℃に加熱した後、攪拌下Ｐ−メトキシビフェニルカル
ボン酸５２（２２ｆｆｌｆｆｉＯ／）をイソアミルアル
コール５００ｍ／！に加熱溶解した溶液を２０分かけて
滴下し１５分間攪拌後、金属ナトリウム２（３５＋を加
え、４５分間加加熱流下反応させた。さらに、イソアミ
ルアルコール１５０ｍ／と金属ナトリウム３０２を加え
１時間匁流させ、放冷後水を加え一晩放置し、イソアミ
ルアルコール＆　加熱留去、希硫酸にて中和後、さらに
残存溶媒を留去し、析出物を戸別し、トルエンにて再結
晶し、トランス−４−（Ｐ−メトキシフェニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸を得た。

（２）トランス−４−（Ｐ−ヒドロキシフェニル）シク
ロヘキサンカルボン酸 ｕ−ｘｏ９ぐシ→ｃｏｏ旧の合成 トランス−４−（Ｐ−メトキシフェニル）シクロヘキサ
ンカルボン酸、３５！ｉ’（０，１５ｒｎＯ１）を４０
０ｍ１！の氷酢酸に懸濁し、４８％臭化水素水１２５ｍ
／を加えて、　６時間加熱環流後、過剰の水を加え、酢
酸を留去後、析出物を戸別し、エチルアルコールで２度
再結晶し、トランス−４−ＣＰ−ヒドロキシフェニル）
シクロヘキサンカルボン酸を得た。

（３）トランス−４−（Ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニ
ル）シクロヘキサン力／Ｌ／　ホン酸（Ｃ，Ｈ，，０−
（ン一ぐ公−ＣＯＯＨ）の合成トランス−４−（Ｐ−ヒ
ドロキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸、２１９
　（９５ｍｍＯ／’１と、１０．７　Ｌｉ（１９ｏｍ　
ｍ０１）の水酸化カリウムｔｘ２ｏｏｍｔのジメチルス
ルホキシドに溶解し、ｎ−オクチルブロマイド３６．８
９　（ｔ９ｏｍ　ｍＯ１’）を徐々に加えて、−晩攪拌
し、大計の水中に投入した後、塩酸にて酸性化し析出物
をＦ別、ヘキサンにて再結晶すること番こより、トラン
ス−４−（Ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニル）シクロヘ
キサンカルボン酸を得た。

（４）Ｐ−ヒドロキシ安息香酸２−メチルブチルＰ−ヒ
ドロキシ安息香酸６９０ノ、（−３２−メチルブタノー
ル６５０Ｆ、トルエン３／。

および濃硫、俊３０ｍ１を、ディージ・スターク型邊流
冷却器を付けて加熱かくはんし、生成する水を除去した
。約１５時間兄流後、冷却し、氷水を加えて硫酸を除い
た０反応母液を炭酸ナトリウム水溶液、水で洗浄しγこ
後、トルエンを留去して油状のＰ−ヒドロキシ安息香酸
２−メチルブチルエステルを得た。

（５）トランス−４−（’　Ｐ　−ｎ−オクトキシフェ
ニル）シクロヘキサンカルボン酸−Ｐ’−（２−メチル
ブチルオキシカルボニル）フェニルエステルの合成 トランス−４−ＣＰ−ｎ−オクチルオキシフェニル）シ
クロヘキサンカルボン９２０９（６ｍｍＯ／）を無水ト
リフルオロ酢酸３ＵＯｍ／’に懸濁し１密閉下室温にて
一晩攪拌を続けた。

減圧にて、過剰の無水トリフルオロ酢酸を留去した後、
Ｐ−ヒドロキシ安息香酸２−メチルブチルエステル１５
９　Ｃ７ｍ　ｍ０１）と、トリフルオロ酢酸３００Ｆｎ
／！を加えて、−晩攪拌した後、大量の水中に投入し、
ヘキサン抽出した。

有機層を、水、重炭酸ナトリウム水溶液、水、塩化ナト
リウム水溶液でこの順に洗浄し、溶媒留去Ｌ１油状物を
得た。こうして得られた粗製物をヘキサンとトルエンの
混合物を展開溶媒として、シリカゲルを充填し１こカラ
ムをこて分離精製後メタノールにて２回再結晶して５ノ
の白色針状晶を得た。この物質の質量スペクトル、Ｈ−
ＮＭＲ（第２図に示す）、Ｃ−ＮＭＲ，および赤外吸収
スペクトル（第１図に示す）から、目的とするトランス
−４−（Ｐ−ｎ−オクトキシフェニル）シクロヘキサン
カルボン酸−Ｐ’−Ｃ２−メチルブチルオキシカルボニ
ル 確認した・ このようにして得られたものの物性値は下記の通りであ
った。

相転移温度 Ｃ←−→Ｓｃ　　　　３０℃ Ｓｃ”４−→ＳＡ　　　９０℃ ＳＡ←−→Ｉ　　　１１４℃ 自発分極（最大値）０．　５　ｎｃ／ｃＪ（測定方法：
Ｓｕｗｙｅ　Ｉ−Ｔｕｗｅ　Ｉ法）実施例２。

トランス−４−ＣＰ−ｎ−オクトキシフェニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸−Ｐ−（２−メチルブチルオキシカ
ルボニル）フェニルエステルと、それ自体すでに公知の
４−ローへブチルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸
−　Ｐ’−（２　−メチルブトキシカルボニル）フェニ
ルエステルの等重量混合物において、下記の性能をもつ
液晶組成物が得られた。

ＭＲ　　　：０℃〜７０℃ 自発分極：　　２．２ｎｃ／ｃ＋Ｊ 〔発明の効果〕 本発明の液晶化合物および液晶組成物は次のような顕著
な特長を有する。

（１／）　　強誘電性を示す温度範囲が室温を含み、か
つ広い．その結果、表示素子として用いる際に、温度調
節を施す必要がないという利点を有する。

既存の強誘電性液晶では、温度範囲が室温を含むことと
、広いことの２点を兼ね備えたものはない．たとえば、
特開昭６　０　−　３　２　７　４　８号記載のものは
温度範囲が最大８６℃と広いが６０℃−１４６℃であり
室温で表示素子としては用いられない、一方、特開昭５
９−１１８７４４号記載のものは室温で強誘電性を示す
が範囲は、１．５℃と極めてせまい。

（２）光、熱、水分に対する安定性が良い。

（３）従来の強誘電性を示す液晶組成物と同等または、
それ以上に応答が速い。

【図面の簡単な説明】

第１図は、実施例１で得られた化合物の赤外吸収スペク
トルであり、第２図は同じ化合物のＨ−ＮＭＲスペクト
ルである。 手続補正書（狙・） 昭和６０年！２月７０日 特許庁長官　宇　賀　道　部　殿 ］、事件の表示　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　゛り）昭和６０年持訂願第２０５８８５Ｍ ２、発明の名称 液晶化合物および組成物 ３、補正をする者 昭和６０年１１月６日 た図面を提出します。 手Ｕ己：？：ｆｔｉ正書 昭和６１年ケ月１５日 特許庁長官　宇　賀　通　部　殿　　　　　　　　］１
、事１１の表示 昭和６０年特許願第２０５８８５＠ ２、発明の名称 液晶化合物および組成物 ３、補正をする者 自　　発 ５、補正により増加する発明の数 −１（減少） （１）頭書を別紙訂正願書の通り訂正する。 （２）明細書、第１頁の発明の名称を「液晶化合物」と
訂正する。 （３）同書、第１〜２頁の特許請求の範囲を「１．一般
式 （式中、Ｘは炭素数６−１８のアルキル基まだはアルコ
キシ基であり、ｎは１またば２、−は不斉炭素原子を含
む光学活性基である）で示される液晶化合物。 ２、一般式（１）におけるＸが炭素数６−１８のアルコ
キシ基であり、ｎが１である特許請求の範囲第１項記戦
の化合物。 ３、一般式（１）における■−が光学活性な２−メチル
ブチル基である特許請求の範囲第１項または第２項記載
の化合物。 ±」 と訂正する＠ （４）同書、第２頁、第５行の「および液晶組成物」を
削除する。 （５）同書１第２頁、第１９行の「および該液晶性化合
物を含む液晶組成物」を削除する。 （６）同書、第３頁、第５〜８行の「（第１発明）・・
・・・・・・・・・・（第二発明）」を削除する。 （７）開会、第６頁、第６行から第７頁、第１３行の［
本発明の・・・・・・・・・　０−５％Ｊを削除する。 （８）同書、第７頁、第１４行の「液晶組成物」を「液
晶化合物」と訂正する。 （９）同書、第８頁、第１４行の「液晶組成物」を「液
晶化合物」と訂正する。 Ｑ［）同書１第１３頁、第２０行〜第１４頁、第９行の
［実施例２・・・・・・・・・２．２　ｎ　ｃ／７　Ｊ
を削除する。 ０υ同書、第１４頁、第１１行の「および液晶組成物」
を削除する。 手続ネ市正書 昭和６１年ｑ月１５日 １４ｒｆＦ庁長′Ｂ　　？　　買　５＠［！Ｉｓ　　ｆ
父　　　　　　　１１、事件の表示 昭和６０年特Ｗト願第２０５８８５号 ２、発明の名称 液晶化合物 ３、補正をする者 自　　発 別紙の通り訂正願出おにび訂正明細臼を提出します。 、　　明　　　　細　　　　書 １、発明の名称　　　゛ 液晶化合物および組成物 ２、特許請求の範囲 １、一般式 （式中、Ｘは炭素数６−１８のアルキル基またはアルコ
キシ基であり、ｎは１または２、Ｒ８は不斉炭素原子を
含む光学活性基である）で示される液晶化合物。 ２、一般式（１）におけるＸが炭素数６−１８のアルコ
キシ基であり、ｎが１である特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ３、一般式（１）におけるｋが光学活性な２−メチルブ
チル基である特許請求の範囲第１項または第２項記載の
化合物。 ４、一般式 で示される化合物の少なくとも一種を、配合成分として
含有することを特徴とするカイラルスメクチックＣ相を
呈する液晶組成物。 ３、発明の詳細な説明 〔産業上の利用分野〕 本発明は液晶化合物および液晶組成物に関する。 〔従来の技術〕 従来液晶化合物として、種々の強誘電性液晶、たとえば
４−ｎ−へブチルオキシ−４７−ビフェニルカルボン酸
−Ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエ
ステルが開発されている（たとえば特開昭６０−３２７
４８号公報）。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかし、このものは強誘電性を示す温度範囲が室温より
高く、実用上困難を生じている。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、強誘電性を示す温度範囲が室温を含み、
かつその温度範囲の広い液晶化合物および該液晶性化合
物を含む液晶組成物を見出すべく鋭意検討した結果、本
発明に到達した。 すなわち、本発明は一般式 （式中、Ｘは炭素数６〜１８のアルキル基またはアルコ
キシ基であり、ｎは１または２、Ｒ８は不斉炭素原子を
含む光学活性基である）で示される液晶化合物（第一発
明）および一般式（１）で示される化合物を少なくとも
一種、配合成分として含有することを特徴・とするカイ
ラルスメクチックＣ相を呈する液晶組成物（第二発明）
である。 一般式（１）において炭素数６−１８のアルキル基とし
てはヘキシル基、オクチル基、ウンデシル基、ドデシル
基、オクタデシル基などがあげられる。炭素数４〜１８
のアルコキシ基としては、ヘキシロキシ基、オクトキシ
基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデ
シルオキシ基などがあげられる。Ｘのうち好ましいもの
は、Ｃ６〜Ｃ□のアルコキシ基である。ｎは１が好まし
い、Ｒの不斉炭素原子を含む光学活性基としては、好ま
しくは、分岐を有する炭素数４〜８のアルキル基、たと
えば２−メチロゲン置換アルキル基、たとえば２−クロ
ルプに好ましくは光学活性な２−メチルブチル基である
。 一般式（１）で示される液晶化合物の具体例としては表
−１に示すような記号を有する化合物があげられる。 表−１ 一般式（１）で示される化合物は、トランス−４−（Ｐ
−１換フエニθシクロヘキサンカルボン酸と光学活性基
を有するＰ−ヒドロキシ安息香酸エステルを無水トリフ
ルオロ酢酸の存在丁番こエステル化することによって得
られる。 本発明の液晶組成物は上記の本発明の液晶化合物を少な
（とも一種配合成分として含有する。 液晶組成物には、本発明の液晶化合物以外のカイラルス
メクチック液晶、たとえば４−１１−アルキルオキシ−
４７−ビフェニルカルボン酸−Ｐ’−（２−メチルブト
キシカルボニル）フェニルエステル、４−ｎ−アルキル
オキシ−４′−ヒフェニルカルボン酸−２−メチルブチ
ルエステル、Ｐ−アルキルオキシベンジリデン−Ｐ′−
アミノ−２−クロロ−プロピルシンナメート、Ｐ−アル
キルオキシベンジリデン−Ｐ′−アミノ−２−メチルブ
チルシンナメートなどの強誘電性液晶、および／または
、４−（Ｐ−アルキルオキシピフェニル−Ｐ′−オキシ
カルボニル）−４′・−（２メチルブチルオキシカルボ
ニル）−シクロヘキサン、Ｐ−ｎ−アルキルオキシベン
ジリデン−ｐ’−（２−メチルブチルオキシカルボニル
）アニリンなどの通常のカイラルスメクチック液晶を含
有していてもよく、ざらに二色性色素、たとえばアント
ラキノン系色素、アゾ系色素などを含んでいてもよい。 液晶組成物の配合例を示せば下記の通りである。 ％は重量％を示す。 一般式（１）の化合物 ３０〜ｉｏｏ％（好ましくは４０〜６０％）他のカイラ
ルスメクチック液晶 ０〜７０％（好ましくは４０〜６０％）２色性色素 ０〜５％ 本発明の液晶組成物のカイラルスメクチック液晶（以下
Ｓｃ　　相と略記）を示す温度範囲の上限（すなわちＳ
ｅ３相からスメクチックＡ相または力イラルネスチック
相または等方性液体相に変わる温度）は通常、６０〜１
００°Ｃ１下限は（すなわち、固体またはスメクチック
Ｉ相などのより低温の液晶相からＳＣ相に変わる温度）
は通常Ｏ〜３０’Ｃ０でおり、この範囲において強誘電
性を示す。 強誘電性を示す液晶は、電圧印加により光スイツチング
現象を起こし、これを利用した応答の速い表示素子を作
成できる〔たとえば特開昭５６−１０７２１６号公報、
特開昭５９−１１８７４４号公報、エヌ、ニー、クラー
ク、ニス９テイー。 ラガウ・オール；アプライドフィジックスレター（Ｎ−
Ａ−Ｃｌａｒｋ％Ｓ−Ｔ−ＬａｇｅｒｗａＩｌ　；Ａｐ
ｐｌ。 ＰｈＹｓ−Ｌｅｔｔ・、）３６、８９９（１９８０）な
ど〕。 強誘電性液晶は、結晶構造上からはＳｃ　　相、または
カイラルスメクチックＦ相、またはカイラルスメクチツ
クエ相に属するが、８ｃ　相似性では応答速度が劣るた
め、Ｓｃ　　相のものが実用的である。 本発明の液晶組成物は、セル間隔０，５μｍ〜１０μｍ
、好ましくは０．５−３μｍの液晶セルに真空封入し、
両側に偏光子を設置することにより表示素子として使用
できる。 上記液晶セルは、透明電極を設け、表面を配向処理した
２枚のガラス基板をスペーサをはさんではり合わせるこ
と番こよって作成できる。上記スペーサとしてはガラス
ファイバ、ポリイミドフィルムなどが用いられる。配向
処理方法としては、通常の配向処理、たとえばポリイミ
ド膜、ラビング処理、Ｓし０斜め蒸着などが適用できる
。 〔実施例〕 以下、本発明を実施例により、さら昏こ説明するが、本
発明はこれらに限定されない。 なお以下の説明において相転移温度の値は測定方法や純
度により若干の変動を伴うものである。 実施例１゜ トランス−４−（Ｐ−ｎ−オクトキシフェニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸−Ｐ’−（２−メチルブチルオキシ
カルボニル）フェニルエステル（表−１のｘ２の化合物
）の合成 （１）トランス−４−（Ｐ−メトキシフェニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸 （ＣＨ，Ｏ−ぐン一（）−ｃｏＯＨ）の合成イソアミル
アルコール５０ｍ１に金属ナトリウム２０．７を加え１
３０℃に加熱した後、攪拌下Ｐ−メトキシビフェニルカ
ルボン酸５５’（２２−１ｆｆｉＯ１りをイソアミルア
ルコール５００＝／に加熱溶解した溶液を２０分かけて
滴下し１５分間攪拌後、金属ナトリウム２０グを加え、
４５分間加加熱流下反応させた。さらに、イソアミルア
ルコール１５０ｍ／！と金属ナトリウム３（ＩＦを加え
１時間遇流させ、放冷抜水を加え一晩放置し、イソアミ
ルアルコールを加熱留去、希硫酸をこて中和後、さらに
残存溶媒を留去し、析出物を戸別し、トルエンにて再結
晶し、トランス−４−ＣＰ−メトキシフェニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸を得た。 （２）トランス−４−（Ｐ−ヒドロキシフェニル）シク
ロヘキサンカルボン酸 （ＨＯ−ＣＦ（ラーＣ００Ｈ）の合成 トランス−４−（Ｐ−メトキシフェニル）シクロヘキサ
ンカルボン酸、３５’ＰＣ０，１５ｒｎＯｌ）を４００
ｍ１の氷酢酸に懸濁し、４８％臭化水素水１２５ｍ／を
加えて、　６時間加熱環流後、過剰の水を加え、酢酸を
留去後、析出物を戸別、シ、エチルアルコールで２度再
結晶し、トランス−４−（Ｐ−ヒドロキシフェニル）シ
クロヘキサンカルボン酸を得た。 （３）トランス−４−ＣＰ−ｎ−オクチルオキシフェニ
ル）シクロヘキサンカルボン酸 （ｃ、ｕ、、ｏ−（）−（レーｃｏｏ旧の合成トランス
−４−（Ｐ−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンカル
ボン酸、２１　Ｐ　（９ｓｍ　ｍｏ／）と、１０．７５
’　（１９０ｍ　ｍ０１）の水酸化カリウムを２００ｆ
ｆｉｌ！のンメチルヌルホキシドに溶解し、ｎ−オクチ
脚ブロヤイド３６．８　ＳＬ　（１９ｔ）ｆｆｉ　ｍＯ
／）を徐々に加えて、−晩攪拌し、大量の水中（こ投入
した後、塩酸にて酸性化し析出物を戸別、ヘキサンにて
再結晶することにより、トランス−４−（Ｐ−ｎ−オク
チルオキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸を得た
。 （４）Ｐ−ヒドロキシ安息香酸２−メチルブチルＰ−ヒ
ドロキシ安息香酸６９０り、（−）２−メチルブタノー
ル６５０ノ、トルエン３／。 および濃硫酸３０−１！を、ディーン・スクーク型現流
冷却器を付けて加熱か（はんし、生成する水を除去した
。約１５時間速流後、冷却し、氷水を加えて硫酸を除い
た０反応母液を炭酸ナトリウム水溶液、水で洗浄した後
、トルエンを留去して油状のＰ−ヒドロキシ安゛息香酸
２−メチルブチルエステルを得た。 （５）トランス−４−ＣＰ−ｎ−オクトキシフェニル）
シクロヘキサンカルボン酸−Ｐ’−（２−メチルブチル
オキシカルボニル）フェニルエステルの合成 トランス−４−ＣＰ−ｎ−オクチルオキシフェニル）シ
クロヘキサンカルボン酸２０５’（６ｍｍ／）を無水ト
リフルオロ酢酸３ＵＯｆｆｌ／に懸渇し、密閉下室温に
て一晩攪拌を続けた。 減圧にて、過剰の無水トリフルオロ酢酸を留去した後、
Ｐ−ヒドロキシ安息香酸２−メチルブチルエステル１５
グ（７ｍｍＯ／）と、トリフルオロ酢酸３００ｍ１！を
加えて、−晩攪拌した後、大母の水中に投入し、ヘキサ
ン抽出した。 有機層を、水、重炭酸すＩ−ＩＪウム水溶液、水、塩化
すｌ−’Ｊウム水溶液でこの順に洗浄し、溶媒留去し、
油状物を得た。こうして得られた粗製物をヘキサンとト
ルエンの混合物を展開溶媒として、シリカゲルを充填し
たカラムにて分離精製後メタノールにて２回再結晶して
５１の白色針状晶を得た。この物質の質母スペクトル、
Ｈ−ＮＭＲ，（第２図に示す）、Ｃ−ＮＭＲ，および赤
外吸収スペクトル（第１図に示す）から、目的とするト
ランス−４−ＣＰ−〇−オクトキシフェニル）シクロヘ
キサンカルボン酸−Ｐ’−（２−メチルブチルオキシカ
ルボニル）フェニルエステルであることを確認した。 このようにして得られたものの物性値は下記の通りであ
った。 相転移温度 Ｃ←−→Ｓｃ　　　３０℃ Ｓｃ”＋−→ＳＡ　　　９０℃ ＳＡ←−→工　　１１４℃ 自発分極（最大値）０．５ｎｃ／ａＡ （測定方法：Ｓｕｗｙｅｒ−Ｔｕｗｅｔ法）実施例２ トランス−４−ＣＰ−ｎ−オクトキシフェニル）シクロ
へ午サンカルボン酸−Ｐ’−（２−メチルブチルオキシ
カルボニル）フェニルエステルと、それ自体すでに公知
の４−ｎ−へブチルオキシ−４′−ビフェニルカルボン
酸−Ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニル
エステルの等重■混合物において、下記の性能をもつ液
晶組成物が得られた。 ＭＲ：０℃〜７０℃ 自発分極：　　２．２ｎｃ／、７ 〔発明の効果〕 本発明の液晶化合物および液晶組成物は次のような顕著
な特長を有する。 （１）強誘電性を示す温度範囲が室温を含み、かつ広い
、その結果、表示素子として用いる際に、温度調節を施
す必要がないという利点を有する。 既存の強誘電性液晶では、温度範囲が室温を含むことと
、広いことの２点を兼ね備えたものはない、たとえば、
特開昭６０−３２７４８号記載の−ものは温度範囲が最
大８６℃と広いが６０℃−１４６℃であり室温で表示素
子としては用いられない、一方、特開昭５９−１１８７
４４号記載のものは室温で強誘電性を示すが範囲は、１
．５℃と極めてせまい。 （２）光、熱、水分に対する安定性が良い。 （３）従来の強誘電性を示す液晶組成物と同等または、
それ以上に応答が速い。 ４、図面の簡単な説明 第１図は、実施例１で得られた化合物の赤外吸収スペク
トルであり、第２図は同じ化合物のＨ−ＮＭＲスペクト
ルである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｘは炭素数６−１８のアルキル基 またはアルコキシ基であり、ｎは１または２、Ｒ＾＊は
   不斉炭素原子を含む光学活性基である）で示される液晶
   化合物。 ２、一般式（１）におけるＸが炭素数６−１８のアルコ
   キシ基であり、ｎが１である特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ３、一般式（１）におけるＲ＾＊が光学活性な２−メチ
   ルブチル基である特許請求の範囲第１項または第２項記
   載の化合物。 ４、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） で示される化合物の少なくとも一種を、配合成分として
   含有することを特徴とするカイラルスメクチツクＣ相を
   呈する液晶組成物。