JPS61129169A - 液晶化合物 - Google Patents
液晶化合物Info
- Publication number
- JPS61129169A JPS61129169A JP25017184A JP25017184A JPS61129169A JP S61129169 A JPS61129169 A JP S61129169A JP 25017184 A JP25017184 A JP 25017184A JP 25017184 A JP25017184 A JP 25017184A JP S61129169 A JPS61129169 A JP S61129169A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- optically active
- formula
- room temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は，強誘電性スメクチノク液晶の電界への応答を
利用した電気光学素子に有用な新ＭＪ．液晶化合物及び
この化合物を含む液晶組成物に係るものであり、更に詳
しくは、本化合物より成る強誘電性スメクチック液晶の
電界への応答を利用して、電気光学素子として有効に用
い得るスメクチック化合物及び之を含むスメクチツク液
晶組成物を提供するものである。
利用した電気光学素子に有用な新ＭＪ．液晶化合物及び
この化合物を含む液晶組成物に係るものであり、更に詳
しくは、本化合物より成る強誘電性スメクチック液晶の
電界への応答を利用して、電気光学素子として有効に用
い得るスメクチック化合物及び之を含むスメクチツク液
晶組成物を提供するものである。
液晶は、既に種々の電気光学素子として応用され、時計
や電卓等の表示に実用化されてきている．現在実用化さ
れている液晶表示素子は，ネマチック液晶やコレステリ
ック液晶の誘電的配列効果を利用したものが大部分でる
．しかし、期待されている画素数の多い表示素子への応
用に当っては、応答性の点や、駆動ブージンが取れない
事によるコントラスト、視角特性等の点で問題になって
いる．そのため、一方において、各画素毎にスイッチン
グ素子を形成するＭＯＳパネルやＴＰＴパネルの研究開
発がさかんになっている。
や電卓等の表示に実用化されてきている．現在実用化さ
れている液晶表示素子は，ネマチック液晶やコレステリ
ック液晶の誘電的配列効果を利用したものが大部分でる
．しかし、期待されている画素数の多い表示素子への応
用に当っては、応答性の点や、駆動ブージンが取れない
事によるコントラスト、視角特性等の点で問題になって
いる．そのため、一方において、各画素毎にスイッチン
グ素子を形成するＭＯＳパネルやＴＰＴパネルの研究開
発がさかんになっている。
（先行技術の説明）
こうした中で，クラーク（Ｃｌａｒｋ）等は米国特許第
４３８７９２４号において，かかる液晶素子の欠点を除
去する。スメクチック相を用いた！＋１シい表出ｊ＋；
（理による液晶素Ｔを開示している。
４３８７９２４号において，かかる液晶素子の欠点を除
去する。スメクチック相を用いた！＋１シい表出ｊ＋；
（理による液晶素Ｔを開示している。
図 １には、スメクチック０本相またはＨ相の模式図が
１（＜されて居り、液晶は各分子層ｌから成っており１
個々の層の中では１分子長軸の平均的な方向が１層に垂
直な方向と角度ψ。だけ傾いて示されている。マイヤー
Ｑｌｅｙｅｒ）等がＬｌ！ Ｊａｕｒ＋＋ａｌ ｄｅＰ
ｈｙｓｉｑｕｅｉ３Ｓ巻 ３月１９７５年、ＰＰＬ−６
９〜し−７１に発表あるいはＨ相を示す液晶化合物は、
一般に電気双極子密度Ｐを有し１強誘電的であることを
開示している。この双極子密度Ｐは、分子の傾き方向ｎ
には垂直で、スメクチック相の層面に乎行な方向に作用
する。同論文の記載する所によれば、このことはスメク
チックＨ相にも適用可能であるが、Ｈ相では層に垂直な
軸のまわりの回転に対しての粘性がより大きくなる。こ
れらのカイラルスメクチック液晶には電気双極子が存在
するので、誘電外 異ツノ晦によるよりも 電場の１′ｉ川を強く受ける。
１（＜されて居り、液晶は各分子層ｌから成っており１
個々の層の中では１分子長軸の平均的な方向が１層に垂
直な方向と角度ψ。だけ傾いて示されている。マイヤー
Ｑｌｅｙｅｒ）等がＬｌ！ Ｊａｕｒ＋＋ａｌ ｄｅＰ
ｈｙｓｉｑｕｅｉ３Ｓ巻 ３月１９７５年、ＰＰＬ−６
９〜し−７１に発表あるいはＨ相を示す液晶化合物は、
一般に電気双極子密度Ｐを有し１強誘電的であることを
開示している。この双極子密度Ｐは、分子の傾き方向ｎ
には垂直で、スメクチック相の層面に乎行な方向に作用
する。同論文の記載する所によれば、このことはスメク
チックＨ相にも適用可能であるが、Ｈ相では層に垂直な
軸のまわりの回転に対しての粘性がより大きくなる。こ
れらのカイラルスメクチック液晶には電気双極子が存在
するので、誘電外 異ツノ晦によるよりも 電場の１′ｉ川を強く受ける。
四に、この作用力はＰの極性が゛市場Ｅと中−＜ｊな方
向を向くというａ味で極性のあるものなので、印加した
電場の方向を反転させることにより、Ｐの方向を反転さ
せることになる。即ち、電場を反転させることにより
第２図に図示した様に、分子をコーン（このコーンの角
２ψ０を以下、コーン角という）に沿って変位すること
により、その方向を制御することが出来る。そしてこの
分子の平均的な長袖方向の変化を２枚の偏光板を用いて
検出することにより、電気光学素子として利用し得る・ このスメクチックＣ零相またはＨ相の電界への応答を利
用した電気光学素子は、その自発分極と電界の及ぼす作
用力の方が、Ｘ８電異方性によるものより ３〜４桁大
きいので、 ＴＮ型液晶素子に比して、秀れた高速応答
性を有し、かつ適当な配向制御を行なうことによって、
記憶機能をもたすことが可能であり、高速光学シャッタ
ー又は表示情報！１１の多いディスプレイ等への応用が
期１１ｆされる。
向を向くというａ味で極性のあるものなので、印加した
電場の方向を反転させることにより、Ｐの方向を反転さ
せることになる。即ち、電場を反転させることにより
第２図に図示した様に、分子をコーン（このコーンの角
２ψ０を以下、コーン角という）に沿って変位すること
により、その方向を制御することが出来る。そしてこの
分子の平均的な長袖方向の変化を２枚の偏光板を用いて
検出することにより、電気光学素子として利用し得る・ このスメクチックＣ零相またはＨ相の電界への応答を利
用した電気光学素子は、その自発分極と電界の及ぼす作
用力の方が、Ｘ８電異方性によるものより ３〜４桁大
きいので、 ＴＮ型液晶素子に比して、秀れた高速応答
性を有し、かつ適当な配向制御を行なうことによって、
記憶機能をもたすことが可能であり、高速光学シャッタ
ー又は表示情報！１１の多いディスプレイ等への応用が
期１１ｆされる。
ところで、この様な強誘電性を有するカイラルスメクチ
ック液晶材料については１種々の化合物が合成され、之
等の化合物の性質について研究されてきている。
ック液晶材料については１種々の化合物が合成され、之
等の化合物の性質について研究されてきている。
強誘電性液晶として最初に合成されたものは。
ＤＯＢＡＭＢＧと呼称されているｐ−ドブシロキシへ７
ジリデンｐ−アミノ−２−メチルブチルーンンナメート
であり、このシップ塩基系列の液晶は１強、、！電性液
晶の研究対象として種々の化合物が合成され詳しく研究
された。
ジリデンｐ−アミノ−２−メチルブチルーンンナメート
であり、このシップ塩基系列の液晶は１強、、！電性液
晶の研究対象として種々の化合物が合成され詳しく研究
された。
このンノフに！ｇ基系列の液晶の１例として、次の一般
式で表わされる化合物が知られている。
式で表わされる化合物が知られている。
（式中、Ｘは一〇、−Ｃ見、又は−ＯＮであり。
Ｙは−Ｃ見、−ＯＨであり、クロは不整炭素原子を表わ
す、） しかし、この系列の液晶化合物は、室温より高い温度テ
始めてカイラルスメクチック相を呈するため、室温では
使えず、又ンノフＩＩ！ ）、Ｅ系化ｎ物であるため水
分により分解されるので、安定性の点で問題があるなど
の欠点がある。
す、） しかし、この系列の液晶化合物は、室温より高い温度テ
始めてカイラルスメクチック相を呈するため、室温では
使えず、又ンノフＩＩ！ ）、Ｅ系化ｎ物であるため水
分により分解されるので、安定性の点で問題があるなど
の欠点がある。
この系の発展系として、一般式（２）
で表される、一方のヘンゼン１；に水酸基が導入されて
、之がベンジリデンイミノ結合と分子内水素結合を形成
するシック系塩基のカイ未ルスメク１チック液晶化合物
が、Ｂ、 １．オストロ７スキー（Ｏｓｔｒｏマ５ｋｉ
ｉ）等によってＦｓｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｉｃｓ ２４
巻。
、之がベンジリデンイミノ結合と分子内水素結合を形成
するシック系塩基のカイ未ルスメク１チック液晶化合物
が、Ｂ、 １．オストロ７スキー（Ｏｓｔｒｏマ５ｋｉ
ｉ）等によってＦｓｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｉｃｓ ２４
巻。
３０９頁（Ｉ９８０）に発表され、又Ａ、ハルスパイ（
Ｈａｌｌｓｂｙ）等によッテ、Ｍｏ１． Ｃｒｙｓｔ、
Ｌｉｑ、。
Ｈａｌｌｓｂｙ）等によッテ、Ｍｏ１． Ｃｒｙｓｔ、
Ｌｉｑ、。
Ｌｅｔｔｅｒ ８２ ａ、 ８１頁、に発表されている
。この系の化合物は室温を含む広い温度範囲に亙ってス
メクチックＣ零相を呈する化合物として注目された。
。この系の化合物は室温を含む広い温度範囲に亙ってス
メクチックＣ零相を呈する化合物として注目された。
又、この化合物は分子内に水素結合を有するために、水
分による分解が起りにくく、安定性の而でも通常のシッ
フ系液晶に比較して秀れている。然し乍ら、液晶化合物
は一般に実用上Ｏ″ＣＣ以下瓜でも結晶化をおこさない
ことが波求されるので この系の液晶は液晶として使用
できる温度範囲の点で未だ実用上十分のものとは言い得
ない。
分による分解が起りにくく、安定性の而でも通常のシッ
フ系液晶に比較して秀れている。然し乍ら、液晶化合物
は一般に実用上Ｏ″ＣＣ以下瓜でも結晶化をおこさない
ことが波求されるので この系の液晶は液晶として使用
できる温度範囲の点で未だ実用上十分のものとは言い得
ない。
更に他の系列のものとしては Ｐ、ケラ−（ＫＩ！１
ｌｓｒ）：ｊ？によってアソキシ系液晶化合物が。
ｌｓｒ）：ｊ？によってアソキシ系液晶化合物が。
Ａｗ、Ｐｈｙｓ、 ＋３９ （＋９７８）に発表せられ
ているが、この系の化合物も液晶温度範囲の点で不十分
であり、又濃い黄色を呈して居り 紫外線に弱いためフ
ィルターの使用を要する等実用上の問題を抱えている。
ているが、この系の化合物も液晶温度範囲の点で不十分
であり、又濃い黄色を呈して居り 紫外線に弱いためフ
ィルターの使用を要する等実用上の問題を抱えている。
一方に、ＴＮ型液晶材料として広く使用され、安定性の
面でも実績のある安息香酸エステル系液晶材料が知られ
ている。この系の化合物としては。
面でも実績のある安息香酸エステル系液晶材料が知られ
ている。この系の化合物としては。
［１，１，オストロフスキーによって、一般式（但し、
ｎは９又はｌＯの整数を表わす、）で表わされる液晶化
合物が、比較的室温に近い温度範囲でカイラルスメクチ
ック相を呈すると報告されて居る。
ｎは９又はｌＯの整数を表わす、）で表わされる液晶化
合物が、比較的室温に近い温度範囲でカイラルスメクチ
ック相を呈すると報告されて居る。
又、 Ｇ、Ｗ、グレイ（Ｇｒａ７）等はＭｏ１． Ｃ
ｒｙｓｔ、Ｌｉｑ。
ｒｙｓｔ、Ｌｉｑ。
Ｃｒ７ｓｔ、 ３７巻 １８９頁（Ｉ９７８）及び３７
（Ｉ９７８）においう て、常温より高い温度範囲でカイ≠ルスメクチツエス干
ル り液晶相を呈するとフエｆｐｆｌ村が報告されて。
（Ｉ９７８）においう て、常温より高い温度範囲でカイ≠ルスメクチツエス干
ル り液晶相を呈するとフエｆｐｆｌ村が報告されて。
居る。
（発明の略解）
上記の如く、現状では、実用に供せられる室温を含む０
℃以下から室温より上にあたる広い温度範囲でカイラル
スメクチック相を呈する液晶化合物はいまだ見出されて
居らず、又、知られている化合物の内で比較的広い温度
範囲にわたってカイラルスメクチック相を呈する化合物
でも、安定性或いは粘性などの点に問題がある。
℃以下から室温より上にあたる広い温度範囲でカイラル
スメクチック相を呈する液晶化合物はいまだ見出されて
居らず、又、知られている化合物の内で比較的広い温度
範囲にわたってカイラルスメクチック相を呈する化合物
でも、安定性或いは粘性などの点に問題がある。
従って、Ｓａ＆相を呈する液晶化合物の液晶温度範囲を
広げ様とするには１種々の液晶化合物の配合によらなけ
ればならないのが現状であり、種々の多成分混合液晶組
成物が知られている。
広げ様とするには１種々の液晶化合物の配合によらなけ
ればならないのが現状であり、種々の多成分混合液晶組
成物が知られている。
また既知のＳｅｔ相を呈する液晶化合物では、その応答
速度の最も速いものでも１例えば上記（２）式のｍ −
１，ｎ ＝ ８の所謂バ８ＲＡ８と称せられる液晶化合
物の応答速度は５００絡秒であり、強誘電性液晶ディス
プレイ用の高速応答には更に速い１ε答性を有する液晶
化合物が要求せられている。
速度の最も速いものでも１例えば上記（２）式のｍ −
１，ｎ ＝ ８の所謂バ８ＲＡ８と称せられる液晶化合
物の応答速度は５００絡秒であり、強誘電性液晶ディス
プレイ用の高速応答には更に速い１ε答性を有する液晶
化合物が要求せられている。
ここにおいて１本発明者等は安定性に秀れ、かつ、室温
を含む広い液晶温度範囲を有し、しかも迅速応答性を具
備するカイラルスメクチック液晶組成物を得るについて
鋭意研究の結果、有力な新規液晶化合物を見出した。
を含む広い液晶温度範囲を有し、しかも迅速応答性を具
備するカイラルスメクチック液晶組成物を得るについて
鋭意研究の結果、有力な新規液晶化合物を見出した。
即ち、本発明は安定性に秀れ、且つ室温近辺の広い液晶
温度範囲を有するカイラルスメクチック液晶化合物乃至
之を用いた液晶組成物を得るに適した新規化合物及び之
から得られる液晶組成物を提供するものである。
温度範囲を有するカイラルスメクチック液晶化合物乃至
之を用いた液晶組成物を得るに適した新規化合物及び之
から得られる液晶組成物を提供するものである。
従って１本発明の目的はカイラルスメクチック液晶材料
とじて、常温近辺の広い温度範囲で使用出来る応答迅速
な新規な液晶化合物を提供するにある。
とじて、常温近辺の広い温度範囲で使用出来る応答迅速
な新規な液晶化合物を提供するにある。
本発明の次の目的は上記新規化合物を含む液晶組成物を
提供するにある。
提供するにある。
、（発明のその池の目的は以トの記載より明らかになる
であろう。
であろう。
（発明の説明）
即ち、本発明は、一般式（［）
（但し 式中
国は０〜Ｂ、好ましくは１〜７．Ｍも好ましくは２〜４
の整数、ｎは５〜＋４．好ましくは８〜１２゜最も好ま
しくは８〜１１の整数を表わし、Ｘはハロ ′ゲン原子
、ＯＨ基又は０Ｍ基を表わし、亥印は不整炭素原子を表
わす、） で表される新規化合物に係わり、この系の化合物は常温
近辺でＳｅｔ相を有するもの、Ｓｃ本和音とらずＳＡ
相を有するもの、又は、コスクテリツク相のみを有す
るもの、又は、液晶相を有しないもの等と様々の特性を
示すが、Ｓｅｔ相を有する液晶化、さ物に、適量をブレ
ンドすることにより、混合系組成物の応答速度を高め、
かつ、低温側にＳＣ本クチ広げるに極めて有効であるこ
とか見出された。
の整数、ｎは５〜＋４．好ましくは８〜１２゜最も好ま
しくは８〜１１の整数を表わし、Ｘはハロ ′ゲン原子
、ＯＨ基又は０Ｍ基を表わし、亥印は不整炭素原子を表
わす、） で表される新規化合物に係わり、この系の化合物は常温
近辺でＳｅｔ相を有するもの、Ｓｃ本和音とらずＳＡ
相を有するもの、又は、コスクテリツク相のみを有す
るもの、又は、液晶相を有しないもの等と様々の特性を
示すが、Ｓｅｔ相を有する液晶化、さ物に、適量をブレ
ンドすることにより、混合系組成物の応答速度を高め、
かつ、低温側にＳＣ本クチ広げるに極めて有効であるこ
とか見出された。
未発１９１名は 先に 式（Ｉ）における陰性！！！Ｘ
に代えてノチルＪ、（ｉを用いた化合物を合成し、この
化合物が室温近辺でＳＣ寥相を有し、応答速度が速いこ
とを見出した。即ち、フェニルピリミジンという短い骨
格環状基を用いているが１分子長軸方向に分極を有し、
かつ、＃鎖のフル午ル基、及びアルコキシ基が、その分
極を強める方向にＭ換せられている。この分子長軸方向
の強い分極性がスメクチック液晶性を高めており、分子
全体が短いこと 及びピリミジン環がベンゼン環に比較
して横方向への広がりをもっており１分子間距離を広げ
ていることが、応答を速くする働きをしているものと思
考せられる。
に代えてノチルＪ、（ｉを用いた化合物を合成し、この
化合物が室温近辺でＳＣ寥相を有し、応答速度が速いこ
とを見出した。即ち、フェニルピリミジンという短い骨
格環状基を用いているが１分子長軸方向に分極を有し、
かつ、＃鎖のフル午ル基、及びアルコキシ基が、その分
極を強める方向にＭ換せられている。この分子長軸方向
の強い分極性がスメクチック液晶性を高めており、分子
全体が短いこと 及びピリミジン環がベンゼン環に比較
して横方向への広がりをもっており１分子間距離を広げ
ていることが、応答を速くする働きをしているものと思
考せられる。
本発明者は、この秀れたカイラルスメクチック液晶化合
物を土台として、更に応答性を良くするために、不整炭
素原子に結合したメチル基を、強い電子吸引性を有する
ハロゲン、ＣＭ基、又はＯＨ基により置換して、自発分
極を大きくすることを試だ結果、化合物そのもののカイ
ラルスメクチック性は弱いが、応答を速くし、かつ、低
温側にＳｅｔ相を広げたイ１力な新規プレ／１・用液晶
化合物を得ることに成功した。
物を土台として、更に応答性を良くするために、不整炭
素原子に結合したメチル基を、強い電子吸引性を有する
ハロゲン、ＣＭ基、又はＯＨ基により置換して、自発分
極を大きくすることを試だ結果、化合物そのもののカイ
ラルスメクチック性は弱いが、応答を速くし、かつ、低
温側にＳｅｔ相を広げたイ１力な新規プレ／１・用液晶
化合物を得ることに成功した。
以下に未発ワ１化合物の合成法を化学式により示す。
在葦己Ｌ」
（Ｉ） ｘ＝ノ・ロゲ７．Ｙ・トフル）＆Ｘ＝ハロ
ゲン ２）ｘが０Ｍ基又はＯＨ基を表わす場合（＋） 以下実施例により本発明を説明する。
ゲン ２）ｘが０Ｍ基又はＯＨ基を表わす場合（＋） 以下実施例により本発明を説明する。
実施例 ｌ （讃−５，ｎ＝８．ｘ−１ｊｌ）光学活性
な５−ｎ−オクチル−２−（４−（３’−クロロペンチ
ルオキシ）フェニル〕ピリミジンの合成 滴下ロート、冷却管、塩化カルシウム管を備えた Ｉｈ
ｆＬのエコフラスコに水漏化ナトリウム（約ＳＯＷ油中
懸濁液） ０．７？ｇ、乾爆Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム７
ミド ３＋ＪＬを入れた０次に之に乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルム７ミド １ｍＡに溶解した４−（５−ｎ−オク
チル−２−ピリミジル）７エ／−ル０．３８ｇを水冷下
に滴下した。室温で、 ３０分間反応した後、乾燥Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルム７ミドｌａ文に溶解した光学活性な
３−クロロペンチル−ｐ−トルエンスルホン酸エステル
０．３７． （この化合物ｌよＬ（リーβ−ヒドロキシ
吉草酸メチルエステル〔［α］ −◆２１１．１． （
Ｃ−１，Ｃ）ＩＣ交）〕より常法により合成した。）を
滴下した。ａ下後、油浴中１００°Ｃで８時間反応を行
なった０反応終了後、冷却し、氷水に流し込み、酢酸エ
チルで抽出した。
な５−ｎ−オクチル−２−（４−（３’−クロロペンチ
ルオキシ）フェニル〕ピリミジンの合成 滴下ロート、冷却管、塩化カルシウム管を備えた Ｉｈ
ｆＬのエコフラスコに水漏化ナトリウム（約ＳＯＷ油中
懸濁液） ０．７？ｇ、乾爆Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム７
ミド ３＋ＪＬを入れた０次に之に乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルム７ミド １ｍＡに溶解した４−（５−ｎ−オク
チル−２−ピリミジル）７エ／−ル０．３８ｇを水冷下
に滴下した。室温で、 ３０分間反応した後、乾燥Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルム７ミドｌａ文に溶解した光学活性な
３−クロロペンチル−ｐ−トルエンスルホン酸エステル
０．３７． （この化合物ｌよＬ（リーβ−ヒドロキシ
吉草酸メチルエステル〔［α］ −◆２１１．１． （
Ｃ−１，Ｃ）ＩＣ交）〕より常法により合成した。）を
滴下した。ａ下後、油浴中１００°Ｃで８時間反応を行
なった０反応終了後、冷却し、氷水に流し込み、酢酸エ
チルで抽出した。
酢酸エチル層は、５ ＄ ＮａＯＨ１水で洗浄後、乾燥
し、有機溶媒を溜去した。残渣油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにかけ、再結晶を繰り返して精製
し、光学活性な５−ｎ−才クチル−２−（４−（３°−
クロロペンチルオキシ）フェニル〕ピリミジン０．１９
ｇを得た。
し、有機溶媒を溜去した。残渣油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにかけ、再結晶を繰り返して精製
し、光学活性な５−ｎ−才クチル−２−（４−（３°−
クロロペンチルオキシ）フェニル〕ピリミジン０．１９
ｇを得た。
１１７０、１１１０． ８００． ７５０）１−ＮＭＲ
（θＯＭ Ｈｚ −ＣＤ ＣｎｚバＭＳ １ｎｔ）δ
（ｐｐｍ） ８Ｊ２ （Ｓ、 ２Ｍ、 Ｐｙｒｉｍ
ｉｄｉｎｅ ）ｌ）８．４２ （ｄ、 ２Ｈ，Ａｒｏ
ｍａｔｉｃ Ｈ）７．０２ （ｄ、 ２）１． Ａｒ
ｏｍａｔｉｃ Ｈ）４．０３ （ｔ、 ２Ｈ，−Ｃ）
Ｉ −０−）−」 ２．８０ （ｔ、 ２Ｈ，−ＣＨ−ｐｙｒ）−二 （但し、象印は過冷却を示す、） 実施例２ （ｍ ＝ ２．ｎ −１１，！ −ＯＨ）
光学活性な５− ｎ−ウンデシル−２−（４−（３°
−ヒトロキンーペンチルオキン）フェニル〕ピリミジン
の合成 １）光学活性な５− ｎ−ウンデシル−２−（４−（
３°−ビラニルオ午シーペンチルオキシ）フェニル〕ピ
リミジンの合成 冷却管、温度計、滴下ロート、塩化力ルンウム管を備え
た３０層文の三つロフラスコに水素化ナトリウム（約、
５ｏｚ油中懸ｇ４掖） ０．７８ｇ、乾燥Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド ５１文を入れた１次に乾燥Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド５ｍＭに溶解した４−（５−ｎ−
ウンデシル−２−ピリミジル）フェノール ４．３３ｇ
をゆっくり滴下した。８０℃で、３０分間反応した後＋
Ｐ−トルエンスルホン酸−３−ビラニルオキンペンチル
エステル４．３ｇ （この化合物はＬ（÷）−β−ヒド
ロキシ吉草酸メチルエステにより合成した。）の乾燥Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｆｆｉ文中溶液を滴下し
た。混合物は８０〜８５℃で８時間反応後、冷却し、氷
水に流し込み、エーテル抽出した。エーテル層は、１０
！ＮａＯＨ１水で洗浄後、乾燥し、エーテルを溜去し
、光学活性な５− ｎ−ウンデシル−２−（４−（３’
−ピラニルオキシ−ペンチルオキシ）フェニル〕ピリミ
ジン８．３９ ｇの粗生成物を得た。
（θＯＭ Ｈｚ −ＣＤ ＣｎｚバＭＳ １ｎｔ）δ
（ｐｐｍ） ８Ｊ２ （Ｓ、 ２Ｍ、 Ｐｙｒｉｍ
ｉｄｉｎｅ ）ｌ）８．４２ （ｄ、 ２Ｈ，Ａｒｏ
ｍａｔｉｃ Ｈ）７．０２ （ｄ、 ２）１． Ａｒ
ｏｍａｔｉｃ Ｈ）４．０３ （ｔ、 ２Ｈ，−Ｃ）
Ｉ −０−）−」 ２．８０ （ｔ、 ２Ｈ，−ＣＨ−ｐｙｒ）−二 （但し、象印は過冷却を示す、） 実施例２ （ｍ ＝ ２．ｎ −１１，！ −ＯＨ）
光学活性な５− ｎ−ウンデシル−２−（４−（３°
−ヒトロキンーペンチルオキン）フェニル〕ピリミジン
の合成 １）光学活性な５− ｎ−ウンデシル−２−（４−（
３°−ビラニルオ午シーペンチルオキシ）フェニル〕ピ
リミジンの合成 冷却管、温度計、滴下ロート、塩化力ルンウム管を備え
た３０層文の三つロフラスコに水素化ナトリウム（約、
５ｏｚ油中懸ｇ４掖） ０．７８ｇ、乾燥Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド ５１文を入れた１次に乾燥Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド５ｍＭに溶解した４−（５−ｎ−
ウンデシル−２−ピリミジル）フェノール ４．３３ｇ
をゆっくり滴下した。８０℃で、３０分間反応した後＋
Ｐ−トルエンスルホン酸−３−ビラニルオキンペンチル
エステル４．３ｇ （この化合物はＬ（÷）−β−ヒド
ロキシ吉草酸メチルエステにより合成した。）の乾燥Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｆｆｉ文中溶液を滴下し
た。混合物は８０〜８５℃で８時間反応後、冷却し、氷
水に流し込み、エーテル抽出した。エーテル層は、１０
！ＮａＯＨ１水で洗浄後、乾燥し、エーテルを溜去し
、光学活性な５− ｎ−ウンデシル−２−（４−（３’
−ピラニルオキシ−ペンチルオキシ）フェニル〕ピリミ
ジン８．３９ ｇの粗生成物を得た。
この化合物は、精製せずに次の反応に用いた。
１１７０、１１３５．１１２５．８００２）光学活性な
５−ｎ−ウンデシル−２−（４−（３１−ヒドロキシ−
ペンチルオキシ）フェニル〕ピリミジン 冷却管を備えた３００＠文フラスコに １）で得た光学
活性な５−ｎ−ウンデシル−２−（４−（］］’−ピラ
ニルオキシーペンチルオキンフェニル〕ピリミジン６・
３９ｇ、エチルアルコール １００ ｌＩｎ 。
５−ｎ−ウンデシル−２−（４−（３１−ヒドロキシ−
ペンチルオキシ）フェニル〕ピリミジン 冷却管を備えた３００＠文フラスコに １）で得た光学
活性な５−ｎ−ウンデシル−２−（４−（］］’−ピラ
ニルオキシーペンチルオキンフェニル〕ピリミジン６・
３９ｇ、エチルアルコール １００ ｌＩｎ 。
ｐ−）ルエンスルホン酸０．３ｇを入れ、加熱還流下、
１時間反応した０反応終了後、エチルアルコールを溜去
し、残渣に水、酢酸エチルを加えて溶解し、有機層を分
離した。有機層は、炭酸水素ナトリウム水溶液 水で洗
浄後、乾燥し、イＩ１機体を溜去した。得た粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、再結晶を
繰り返して精製し、 ２．８５ｇの光学活性な５−ｎ−
ウンデシル−２−（４−（３’−ヒドロキシ−ペンチル
オキシ）フェニル〕ピリミジンを得た。
１時間反応した０反応終了後、エチルアルコールを溜去
し、残渣に水、酢酸エチルを加えて溶解し、有機層を分
離した。有機層は、炭酸水素ナトリウム水溶液 水で洗
浄後、乾燥し、イＩ１機体を溜去した。得た粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、再結晶を
繰り返して精製し、 ２．８５ｇの光学活性な５−ｎ−
ウンデシル−２−（４−（３’−ヒドロキシ−ペンチル
オキシ）フェニル〕ピリミジンを得た。
融点 ８０〜８６℃
１２５５、１１７７、８００
’Ｈ−ＮＭＲ（８０ＭＨｚ、 ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ １
ｎｔ）δ （ｐｐｍ） ８．５３ （Ｓ、 ２Ｈ，
Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ Ｈ）８．３２ （ｄ、 ２）
１． Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ）６．９５ （ｄ、 ２
Ｈ１Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ）４．１８ （ｔ、 ２Ｈ
，−ＣＭ −０−）−コ ３．４３−４．０３ （ｆｆｉ、 ＩＨ，−Ｃ’Ｈ−
）２．８０ （ｔ、２）１．−Ｃ）ｌ −ｐｙｒ）−
」 １．７３ 、；Ｓ、 ＩＨ，−０）１）ｏ、ｅ ９
２．４ （ｉ、２８Ｈ）転移温度： （但し、草印は過冷却を示す、） 実施例３ （ｍ・２．ｎ−１１，ｘ−ＣＭ）光学活性
な５− ｎ−ウンデシル−２−（４−（３°−ジアノ
ペンチルオキシ）フェニル〕ピリミジンの合成 ■）光学活性な５− ｎ−ウンデシル−２−（４−′
（３′−メタンスルホニルオキシ−ペンチルオキシ）フ
ェニル〕ピリミジンの合成 光学活性な５− ｎ−ウンデシル−２−（４−（３゛
−とドロキシ−ペンチルオキシ）フェニル〕ピリミジン
２．５ｇを乾燥ピリミジン２５厘文に溶解した。この混
合物に、水冷下５℃で、メタンスルホニルクロリド０．
７θｇをゆっくり滴下した１滴下後、さらに２時間反応
し、次いで室温で２時間反応した９反応終了後、氷水に
流し込み、エーテル抽出した。エーテル層は、希塩酸水
、水で洗浄後、乾燥し、エーテルを溜去し、油状物を得
た。
ｎｔ）δ （ｐｐｍ） ８．５３ （Ｓ、 ２Ｈ，
Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ Ｈ）８．３２ （ｄ、 ２）
１． Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ）６．９５ （ｄ、 ２
Ｈ１Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ）４．１８ （ｔ、 ２Ｈ
，−ＣＭ −０−）−コ ３．４３−４．０３ （ｆｆｉ、 ＩＨ，−Ｃ’Ｈ−
）２．８０ （ｔ、２）１．−Ｃ）ｌ −ｐｙｒ）−
」 １．７３ 、；Ｓ、 ＩＨ，−０）１）ｏ、ｅ ９
２．４ （ｉ、２８Ｈ）転移温度： （但し、草印は過冷却を示す、） 実施例３ （ｍ・２．ｎ−１１，ｘ−ＣＭ）光学活性
な５− ｎ−ウンデシル−２−（４−（３°−ジアノ
ペンチルオキシ）フェニル〕ピリミジンの合成 ■）光学活性な５− ｎ−ウンデシル−２−（４−′
（３′−メタンスルホニルオキシ−ペンチルオキシ）フ
ェニル〕ピリミジンの合成 光学活性な５− ｎ−ウンデシル−２−（４−（３゛
−とドロキシ−ペンチルオキシ）フェニル〕ピリミジン
２．５ｇを乾燥ピリミジン２５厘文に溶解した。この混
合物に、水冷下５℃で、メタンスルホニルクロリド０．
７θｇをゆっくり滴下した１滴下後、さらに２時間反応
し、次いで室温で２時間反応した９反応終了後、氷水に
流し込み、エーテル抽出した。エーテル層は、希塩酸水
、水で洗浄後、乾燥し、エーテルを溜去し、油状物を得
た。
この油状物を結晶化分離し、２．８３ｇの光学活性な５
− ｎ−ウンデシル−２−（４−（３’−メタンスルホ
ニルオキシ−ペンチルオキシ）フェニル〕ピリミジンを
得た。
− ｎ−ウンデシル−２−（４−（３’−メタンスルホ
ニルオキシ−ペンチルオキシ）フェニル〕ピリミジンを
得た。
２）光学活性な５−ｎ−ウソデシル−２−（４−（３′
−シアノペンチルオキシ）フェニル〕ピリミジンの合成 冷却管、塩化カルシウム管を備えた３０ｍ文のフラスコ
に、１）で得た光学活性な５− ｎ−ウンデシル−２−
（４−（３°−メタンスルホニルオキシ−ペンチルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン２．８３ｇ。
−シアノペンチルオキシ）フェニル〕ピリミジンの合成 冷却管、塩化カルシウム管を備えた３０ｍ文のフラスコ
に、１）で得た光学活性な５− ｎ−ウンデシル−２−
（４−（３°−メタンスルホニルオキシ−ペンチルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン２．８３ｇ。
乾燥ジメチルスルホキシｌ”１０ｍＪＬを入れ、溶解し
た後、シアン化ナトリウム０．３２ｇを加え入れ、室温
で １５時間攪拌した。さらに１反応混合物を８０〜３
０℃で４時間加熱後、放冷し、木本に流し込み１反応物
をエーテル抽出した。エーテル層は、ネで洗浄後、乾燥
し、濾過し、エーテルを溜去した。得た粗生成物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、再結晶を祿り
返して精製し、１゜０ｇの光学活性な５− ｎ−ウンデ
シル−２−〔４−（３’−シアノペンチルオキシ）フェ
ニル〕ピリミジンを得た。比施光度は。
た後、シアン化ナトリウム０．３２ｇを加え入れ、室温
で １５時間攪拌した。さらに１反応混合物を８０〜３
０℃で４時間加熱後、放冷し、木本に流し込み１反応物
をエーテル抽出した。エーテル層は、ネで洗浄後、乾燥
し、濾過し、エーテルを溜去した。得た粗生成物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、再結晶を祿り
返して精製し、１゜０ｇの光学活性な５− ｎ−ウンデ
シル−２−〔４−（３’−シアノペンチルオキシ）フェ
ニル〕ピリミジンを得た。比施光度は。
であったが、光学純度については、探究していない。
Ｈ−ＮＭＲ（８０Ｍ）Ｉｚ、 ０００１３／ＴＮＳ １
ｎｔ）δ （ｐｐｍ） ８．８０ （Ｓ、
２Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｇ ）ｌ）８．４０
（ｄ、２Ｈ，Ａｒｏｍａｔｉｃ ）Ｉ）７．００
（ｄ、２Ｈ，Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ）４．２０
（ｔ、２Ｈ，−ＣＨ−０−）−一」 ０．６５〜３．１５ （＋ｗ、３１）１）得られた化
合物の転移温度を測定して次の結果を得た。
ｎｔ）δ （ｐｐｍ） ８．８０ （Ｓ、
２Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｇ ）ｌ）８．４０
（ｄ、２Ｈ，Ａｒｏｍａｔｉｃ ）Ｉ）７．００
（ｄ、２Ｈ，Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ）４．２０
（ｔ、２Ｈ，−ＣＨ−０−）−一」 ０．６５〜３．１５ （＋ｗ、３１）１）得られた化
合物の転移温度を測定して次の結果を得た。
転移温度・ ６０．６℃
Ｃｒｙ□ ＋ｓａ
よ５３
（但し、よ印は過冷却をボす、）
試験例１
化合物（Ｉ）
化合物（２）
化合物（Ｉ）と実施例３の化合物（２）を重量比３：１
で混合して得た液晶組成物は以下のような転移温度及び
応答速度を示した。
で混合して得た液晶組成物は以下のような転移温度及び
応答速度を示した。
転移温度：
応答速度 １８０ ｇｓ （３０，０℃）こ
こで、化合物（Ｉ）は以下のような転移温度及び応答速
度を示した。
こで、化合物（Ｉ）は以下のような転移温度及び応答速
度を示した。
転移温度：
応答速度二〇００ルＳ
化合物（２）の転移温度は実施例３に示す如く以下の通
りである。
りである。
（但し、京間は過冷却を示す、）
本発明の化合物（２）の添加により、液晶性を大きく変
化させることなく、応答を速くすることができた。
化させることなく、応答を速くすることができた。
試験例２
試験例１と同様に
化合物（Ｉ）
化合物（３）（実施例１の化合物）
を３：ｌの比に混合して得た液晶組成物の転移温度及び
応答速度は以下の通りであった。
応答速度は以下の通りであった。
転移温度：
応答速度：２２０ルｓ （２５，０”Ｃ）化合物（３
）の転移温度は実施例１に示す如く以下の通りである。
）の転移温度は実施例１に示す如く以下の通りである。
（但し１本田は過冷却を示す、）
上記の如く、本発明による新規液晶化合物は、室温近辺
の液晶温度を示す組成物を？’）るに適したブレンド剤
として、又応答速度を速めるブレンド剤として特に有効
であり、室温を含む広い温度範囲の実用的なＳｃ家液晶
組成物を得るに秀れた液晶材料であって、強誘電性液晶
ディスプレイの実用化に大きく寄与するものである。
の液晶温度を示す組成物を？’）るに適したブレンド剤
として、又応答速度を速めるブレンド剤として特に有効
であり、室温を含む広い温度範囲の実用的なＳｃ家液晶
組成物を得るに秀れた液晶材料であって、強誘電性液晶
ディスプレイの実用化に大きく寄与するものである。
ｆｆ１１図はスメクチックＣｔ相又はＨ相の模式図であ
り、第２図はカイラルスメクチック相の液晶分子の電界
によるコーンに沿った運動を示す模式図である。 出願人、セイコー電子工業株式会社 ｌ！：帝国化学産業株式会社 代理人・弁理士 最 上 務 第１図 第２図 丁、続 ｈｌｉ 正 書 （方式） 昭和６０年４ 月 ８８ １、ｓ件の表示 昭和５９年 特許＠ ＠ ２５０１７１、発明の
名称 液晶化合物 １ 補正をする乙 ４、代 理 人 ５、補正命令の日付 昭和６Ｑ年Ｓ 月２６日 ｌ 補正の内容 （Ｉ１明細１４３ペ一ジ第７〜８行の「ｔ、５Ｊｏｕｒ
ｎｘｌ ｄｏ Ｐｈｙｓｉｑｕｅ Ｊ ｆ ｒ物１
１１！ジャーナル（Ｌ＠ Ｊｏｕｒｎａｌ ｄｏ
ＰｈｙｇｉｑｕｅＪ と補正します。 （２） 明細書：４６ページ苓１０行のｒ Ｆｅｒｒ
ｏ＝ｌｅｃｔｒｉ１ｃａ Ｊを「強Ｈ体（Ｆｅｒｒｏｅ
ｌｅｃｔｒｉｃｓ ｌ Ｊと補正します。 （３） 明細４Ｉ第６ペ一ジ第１２〜１５行のｒ Ｍ
ｏｌ。 Ｃｒｙａｔ、 Ｌｉｑ、、 Ｌｓｔｔｑｒ Ｊ ｆ「
分子１生、液晶および液晶、レター（ＭＯＬ２ＣｆｆＬ
ＡＲＣＲＹＳＴＡｆ、Ｓ ＡＮＤＬＩＱＵＩＤ ＣＲ
ＹＳＴＡＬＳ、 Ｌｅｔｃａｒ ）Ｊ と補正します。 （４） 明・−ａｌ書第７ページ第６行のｒ Ａｍ、
Ｐｈｙｓ、 Ｊを「吻１学４ｆｉ （ＡＮＮＡＬｇ３
０２ ＰＥＩＹＳＩＱＴＴｉＣ）Ｊと補正します。 （５）明細書等８ペ一ジ第１〜２行のｒ Ｍｏｌ。
り、第２図はカイラルスメクチック相の液晶分子の電界
によるコーンに沿った運動を示す模式図である。 出願人、セイコー電子工業株式会社 ｌ！：帝国化学産業株式会社 代理人・弁理士 最 上 務 第１図 第２図 丁、続 ｈｌｉ 正 書 （方式） 昭和６０年４ 月 ８８ １、ｓ件の表示 昭和５９年 特許＠ ＠ ２５０１７１、発明の
名称 液晶化合物 １ 補正をする乙 ４、代 理 人 ５、補正命令の日付 昭和６Ｑ年Ｓ 月２６日 ｌ 補正の内容 （Ｉ１明細１４３ペ一ジ第７〜８行の「ｔ、５Ｊｏｕｒ
ｎｘｌ ｄｏ Ｐｈｙｓｉｑｕｅ Ｊ ｆ ｒ物１
１１！ジャーナル（Ｌ＠ Ｊｏｕｒｎａｌ ｄｏ
ＰｈｙｇｉｑｕｅＪ と補正します。 （２） 明細書：４６ページ苓１０行のｒ Ｆｅｒｒ
ｏ＝ｌｅｃｔｒｉ１ｃａ Ｊを「強Ｈ体（Ｆｅｒｒｏｅ
ｌｅｃｔｒｉｃｓ ｌ Ｊと補正します。 （３） 明細４Ｉ第６ペ一ジ第１２〜１５行のｒ Ｍ
ｏｌ。 Ｃｒｙａｔ、 Ｌｉｑ、、 Ｌｓｔｔｑｒ Ｊ ｆ「
分子１生、液晶および液晶、レター（ＭＯＬ２ＣｆｆＬ
ＡＲＣＲＹＳＴＡｆ、Ｓ ＡＮＤＬＩＱＵＩＤ ＣＲ
ＹＳＴＡＬＳ、 Ｌｅｔｃａｒ ）Ｊ と補正します。 （４） 明・−ａｌ書第７ページ第６行のｒ Ａｍ、
Ｐｈｙｓ、 Ｊを「吻１学４ｆｉ （ＡＮＮＡＬｇ３
０２ ＰＥＩＹＳＩＱＴＴｉＣ）Ｊと補正します。 （５）明細書等８ペ一ジ第１〜２行のｒ Ｍｏｌ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、式中 ｍは０〜８、好ましくは１〜７、最も好ましくは２〜４
の整数、ｎは５〜１４、好ましくは６〜１２、最も好ま
しくは８〜１１の整数を表わし、ｘはハロゲン原子、Ｏ
Ｈ基又はＣＮ基を表わし、＊印は不斉炭素原子を表す。 ） で表される光学活性なピリミジン化合物。 （２）特許請求の範囲第１項の記載する一般式（ I ）
で表わされる光学活性な化合物を含む液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25017184A JPS61129169A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | 液晶化合物 |
| DE8585902658T DE3577211D1 (de) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Fluessigkristallverbindung. |
| EP85902658A EP0191860B1 (en) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Liquid crystal compound |
| US06/830,530 US4725688A (en) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Liquid crystal compound |
| PCT/JP1985/000302 WO1986000087A1 (en) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Liquid crystal compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25017184A JPS61129169A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | 液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61129169A true JPS61129169A (ja) | 1986-06-17 |
| JPH058706B2 JPH058706B2 (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=17203872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25017184A Granted JPS61129169A (ja) | 1984-06-07 | 1984-11-27 | 液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61129169A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62228068A (ja) * | 1985-12-04 | 1987-10-06 | Ajinomoto Co Inc | 光学活性フエニルピリミジン化合物及び液晶組成物 |
| JPS62502620A (ja) * | 1985-04-27 | 1987-10-08 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | 窒素含有複素環式化合物 |
| JPH01123890A (ja) * | 1987-11-06 | 1989-05-16 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
| JPH1053770A (ja) * | 1985-05-24 | 1998-02-24 | Hoechst Ag | スメクチック液晶組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6084232A (ja) * | 1983-09-10 | 1985-05-13 | メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 異方性化合物および液晶混合物 |
-
1984
- 1984-11-27 JP JP25017184A patent/JPS61129169A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6084232A (ja) * | 1983-09-10 | 1985-05-13 | メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 異方性化合物および液晶混合物 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62502620A (ja) * | 1985-04-27 | 1987-10-08 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | 窒素含有複素環式化合物 |
| JPH1053770A (ja) * | 1985-05-24 | 1998-02-24 | Hoechst Ag | スメクチック液晶組成物 |
| JPS62228068A (ja) * | 1985-12-04 | 1987-10-06 | Ajinomoto Co Inc | 光学活性フエニルピリミジン化合物及び液晶組成物 |
| JP2508037B2 (ja) * | 1985-12-04 | 1996-06-19 | 味の素株式会社 | 光学活性フエニルピリミジン化合物及び液晶組成物 |
| JPH01123890A (ja) * | 1987-11-06 | 1989-05-16 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH058706B2 (ja) | 1993-02-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0191860A1 (en) | Liquid crystal compound | |
| US4364838A (en) | Liquid crystal mixtures | |
| JPS62155257A (ja) | 強誘電性ピリジン化合物及び液晶組成物 | |
| US4710585A (en) | Liquid crystal compound | |
| US4633012A (en) | Liquid crystal compound | |
| JPS61129169A (ja) | 液晶化合物 | |
| JPH0425951B2 (ja) | ||
| JPH0288540A (ja) | 液晶性４―（３’―ｎ―アルキルシクロペンチル）カルボン酸エステル | |
| JPH01144490A (ja) | ガラス相を示すネマチック液晶 | |
| JPH0489483A (ja) | フッ素含有光学活性化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 | |
| JPH0420422B2 (ja) | ||
| JPS63165370A (ja) | ピリミジン化合物 | |
| US20210179940A1 (en) | Wide temperature range and high photochemical stability smectic liquid crystal compositions with a monolayer smectic a phase (sma1), method of obtaining thereof and devices utilizing thereof | |
| JP4151087B2 (ja) | スルフェニルチアジアゾール誘導体およびチアジアゾールチオエステル誘導体 | |
| JP2848471B2 (ja) | 光学活性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPH0420432B2 (ja) | ||
| JP2976235B2 (ja) | ピリダジン系液晶化合物 | |
| JPS6050177B2 (ja) | 液晶化合物 | |
| JP2965634B2 (ja) | ピリジン系液晶化合物 | |
| JP3054177B2 (ja) | ピリジン系液晶化合物 | |
| JPS62135449A (ja) | 液晶化合物および組成物 | |
| JPH0764828B2 (ja) | 液晶化合物 | |
| JPH089565B2 (ja) | 液晶化合物 | |
| JPS63130565A (ja) | ビフエニルカルボン酸エステル誘導体 | |
| JPH0558958A (ja) | フツ素液晶化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |