JPH01123890A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶組成物Info
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- JPH01123890A JPH01123890A JP62280625A JP28062587A JPH01123890A JP H01123890 A JPH01123890 A JP H01123890A JP 62280625 A JP62280625 A JP 62280625A JP 28062587 A JP28062587 A JP 28062587A JP H01123890 A JPH01123890 A JP H01123890A
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Classifications
-
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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-
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
- C09K19/3463—Pyrimidine with a carbon chain containing at least one asymmetric carbon atom, i.e. optically active pyrimidines
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、強誘電性液晶材料に関する。更に詳しくは、
フェニルピリミジン系カイラル化合物と自発分極値が非
常に大きいカイラル化合物とから成る高速応答性を有す
る強誘電性液晶組成物及びそれを用いた光スイツチング
素子・に関する。
フェニルピリミジン系カイラル化合物と自発分極値が非
常に大きいカイラル化合物とから成る高速応答性を有す
る強誘電性液晶組成物及びそれを用いた光スイツチング
素子・に関する。
［従来の技術とその問題点］
液晶化合物は表示素子用材料として広く用いられている
が、そうした液晶表示素子の殆どはＴＮ型表示方式のも
のであり、液晶材料としてはネマチック相に属するもの
を用いている。
が、そうした液晶表示素子の殆どはＴＮ型表示方式のも
のであり、液晶材料としてはネマチック相に属するもの
を用いている。
ＴＮ型表示方式は受光型の為、目が疲れない、消費電力
が極めて少ないといった特長を持つ反面、応答が遅い、
視覚依存性が悪い等といった欠点がある。該方式は、最
近はフラットデイスプレィとしての特徴を生かす方向に
転換しつつあり、特に高速応答性と視覚の広さが要求さ
れている。
が極めて少ないといった特長を持つ反面、応答が遅い、
視覚依存性が悪い等といった欠点がある。該方式は、最
近はフラットデイスプレィとしての特徴を生かす方向に
転換しつつあり、特に高速応答性と視覚の広さが要求さ
れている。
こうした要求に答えるべく液晶材料の改良が試みられて
きた。しかし、他の発光型デイスプレィ（例えば、エレ
クトロルミネッセンスデイスプレィ、プラズマデイスプ
レィ等）と比較すると、ＴＮ表示方式では応答時間と視
覚の広さという点ではかなりの差が認められる。
きた。しかし、他の発光型デイスプレィ（例えば、エレ
クトロルミネッセンスデイスプレィ、プラズマデイスプ
レィ等）と比較すると、ＴＮ表示方式では応答時間と視
覚の広さという点ではかなりの差が認められる。
受光型、低消費電力といった液晶表示素子の特徴を生か
し、なおかつ発光型デイスプレィに匹敵する応答性を確
保するためにはＴＮ型表示方式に代わる新しい液晶表示
方式の開発が不可欠である。そうした試みの一つに強誘
電性液晶の光スイツチング現象を利用した表示方式がＮ
、Ａ、クラークとＳ、Ｔ、ラガウォールにより提案され
た（アプライド フィジックス レターズ（Ａｐｐｌ、
Ｐｈｙｓ。
し、なおかつ発光型デイスプレィに匹敵する応答性を確
保するためにはＴＮ型表示方式に代わる新しい液晶表示
方式の開発が不可欠である。そうした試みの一つに強誘
電性液晶の光スイツチング現象を利用した表示方式がＮ
、Ａ、クラークとＳ、Ｔ、ラガウォールにより提案され
た（アプライド フィジックス レターズ（Ａｐｐｌ、
Ｐｈｙｓ。
Ｌｅｔｔ、）第３６巻ｐ、８９９（１９８０年）参照）
。
。
強誘電性液晶は１９７５年にＲ，Ｂ、メイヤー等によっ
てその存在が初めて発表されたもので（ジュルナルド
フィジーク（Ｊ、Ｐｈ７ｇ、）第３６巻ｐ、８９（１９
７５年）参照）、液晶構造上からカイラルスメクチック
Ｃ相、カイラルスメクチックＣ相、カイラルスメクチッ
クＦ相、カイラルスメクチックＧ相およびカイラルスメ
クチックＨ相（以下、それぞれＳｃ牟相、ＳＩ本傘、Ｓ
Ｆ中相、 ＳＧ拳相およびＳＨ傘相と略記する。）に
属する。
てその存在が初めて発表されたもので（ジュルナルド
フィジーク（Ｊ、Ｐｈ７ｇ、）第３６巻ｐ、８９（１９
７５年）参照）、液晶構造上からカイラルスメクチック
Ｃ相、カイラルスメクチックＣ相、カイラルスメクチッ
クＦ相、カイラルスメクチックＧ相およびカイラルスメ
クチックＨ相（以下、それぞれＳｃ牟相、ＳＩ本傘、Ｓ
Ｆ中相、 ＳＧ拳相およびＳＨ傘相と略記する。）に
属する。
カイラルスメクチック相のうち現在特に注目されている
のはＳｃ”相である ＳＣ傘相のスイッチング現象を利
用した表示方式としては、二つの方式が考えられる。一
つの方式は２板の偏光子を使用する複屈折型であり、他
の一つの方式は二色性色素を利用するゲスト・ホスト型
である。
のはＳｃ”相である ＳＣ傘相のスイッチング現象を利
用した表示方式としては、二つの方式が考えられる。一
つの方式は２板の偏光子を使用する複屈折型であり、他
の一つの方式は二色性色素を利用するゲスト・ホスト型
である。
この表示方式の特徴は、
（１）応答時間が非常に速い
（２）メモリー性がある
（３）視覚依存性が小さい
などがあげられ、高密度表示への可能性をひめており、
非常に表示素子としての魅力にあふれたものである。
非常に表示素子としての魅力にあふれたものである。
実際に利用される強誘電性液晶表示素子に使用される強
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それら
を満たすには現在のところ、一つの化合物では応じられ
ず、幾つかの液晶化合物または非液晶化合物を混合して
得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それら
を満たすには現在のところ、一つの化合物では応じられ
ず、幾つかの液晶化合物または非液晶化合物を混合して
得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。
また１強誘電性液晶化合物のみから成る強誘電性液晶組
成物ばかりでなく、特開昭８１−１９５１８７号公報に
は非カイラルなスメクチックＣ，Ｆ、Ｇ、Ｈ，Ｉ等の相
（以下、ＳＣ等の相と略称する）を呈する化合物及び組
成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈する
１種又は複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組
成物とし得ることが報告されている。
成物ばかりでなく、特開昭８１−１９５１８７号公報に
は非カイラルなスメクチックＣ，Ｆ、Ｇ、Ｈ，Ｉ等の相
（以下、ＳＣ等の相と略称する）を呈する化合物及び組
成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈する
１種又は複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組
成物とし得ることが報告されている。
さらにＳＣ等の相を呈する化合物及び組成物を基本物質
として、光学活性ではあるが強誘電性液晶は呈しない１
種或いは複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組
成物とする報告も見受けられる（Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、
Ｌｉｑ、Ｇｒｙｓｔ、８９，３２７（１９８２））
。
として、光学活性ではあるが強誘電性液晶は呈しない１
種或いは複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組
成物とする報告も見受けられる（Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、
Ｌｉｑ、Ｇｒｙｓｔ、８９，３２７（１９８２））
。
これらのことを総合すると強誘電性液晶相を呈するか否
かにかかわらず光学活性である化合物の１、種または複
数を基本物質と混合して強誘電性液晶組成物を構成でき
ることがわかる。
かにかかわらず光学活性である化合物の１、種または複
数を基本物質と混合して強誘電性液晶組成物を構成でき
ることがわかる。
現在１強誘電性液晶材料には多くの特性が要求されてい
るが、特に要求されていることは、（１）室温を含む広
い温度範囲（少なくとも０℃〜５０℃）でＳｃ傘相を示
すこと （２）応答時間が１００１Ｌｓｅｃ以下であることであ
る。現在のところ、このような条件をすべて満足する強
誘電性液晶材料（液晶組成物）は得られていない。
るが、特に要求されていることは、（１）室温を含む広
い温度範囲（少なくとも０℃〜５０℃）でＳｃ傘相を示
すこと （２）応答時間が１００１Ｌｓｅｃ以下であることであ
る。現在のところ、このような条件をすべて満足する強
誘電性液晶材料（液晶組成物）は得られていない。
例えば、特開昭８１−２９１８７９号公報およびＰＣＴ
国際公開１１１０８１３１０８４０１号パンフレットに
は、非カイラルな化合物である５−フルキル−２−（４
−アルコキシフェニル）ピリミジンを光学活性化合物と
混合した強誘電性液晶が示されており、室温を含む広い
温度範囲にてＳｃ”相を示すことが記載されている。又
、前者には該ピリミジン誘導体をベースＳ層温合物とし
た強誘電性スメクチック液晶材料を用いて光スイツチン
グ素子の応答時間が短縮できることが示されている。
国際公開１１１０８１３１０８４０１号パンフレットに
は、非カイラルな化合物である５−フルキル−２−（４
−アルコキシフェニル）ピリミジンを光学活性化合物と
混合した強誘電性液晶が示されており、室温を含む広い
温度範囲にてＳｃ”相を示すことが記載されている。又
、前者には該ピリミジン誘導体をベースＳ層温合物とし
た強誘電性スメクチック液晶材料を用いて光スイツチン
グ素子の応答時間が短縮できることが示されている。
また、特開昭８１−２９１８７９号公報には、５−フル
キル−２−（４°−フルキルビフェニリル−４）ピリミ
ジンと前記の５−フルキル−２−（４−アルコキシフェ
ニル）ピリミジン及び光学活性化合物とからなる強誘電
性液晶材料も室温を含む広い温度範囲にてＳｃ”相を示
し、かつ応答性向上に有効であることが示されている。
キル−２−（４°−フルキルビフェニリル−４）ピリミ
ジンと前記の５−フルキル−２−（４−アルコキシフェ
ニル）ピリミジン及び光学活性化合物とからなる強誘電
性液晶材料も室温を含む広い温度範囲にてＳｃ”相を示
し、かつ応答性向上に有効であることが示されている。
しかしながら、特開昭８１−２９１８７１号公報及びＰ
ＣＴ国際公開−０８１３１０８４０１号パンフレット記
載の強誘電性液晶組成物は、Ｓｃ”相の温度範囲につい
ては、上記の要求を満足しているが、応答時間は、３０
０ＩＬｓｅｃ〜５００ＩＬｓｅｃであり、まだ実用的で
あるとは言い難い。
ＣＴ国際公開−０８１３１０８４０１号パンフレット記
載の強誘電性液晶組成物は、Ｓｃ”相の温度範囲につい
ては、上記の要求を満足しているが、応答時間は、３０
０ＩＬｓｅｃ〜５００ＩＬｓｅｃであり、まだ実用的で
あるとは言い難い。
又、特開昭１３０−２１１１０５１１４号、特開昭１３
１−２２０７２号、特開昭８１−９３１７０号公報等に
は、光学活性なフェニルピリミジン系化合物が、室温近
辺の広い温度範囲でＳｃ”相を示し、又、応答性も良好
であると示されているが、例えば、５−ｎ−オクチル−
２−［４−（８−メチルオクチルオキシ）フェニル１ピ
リミジン化合物のＳｃ”相の温度範囲は１５℃〜４８℃
であり、又、応答時間はｆｌｏｏ ｐ−ｓｅａであり、
この化合物だけでは、実際にはデイスプレィとして使用
できない。
１−２２０７２号、特開昭８１−９３１７０号公報等に
は、光学活性なフェニルピリミジン系化合物が、室温近
辺の広い温度範囲でＳｃ”相を示し、又、応答性も良好
であると示されているが、例えば、５−ｎ−オクチル−
２−［４−（８−メチルオクチルオキシ）フェニル１ピ
リミジン化合物のＳｃ”相の温度範囲は１５℃〜４８℃
であり、又、応答時間はｆｌｏｏ ｐ−ｓｅａであり、
この化合物だけでは、実際にはデイスプレィとして使用
できない。
更に、特開昭８１−１２９１８９号公報には、上記の光
学活性なフェニルピリミジン系化合物を使用した組成物
例が示されているが、例えば、試験例１の強誘電性液晶
組成物のＳｃ◆相の温度範囲は２℃〜４０℃であり、又
、応答時間は、３０℃にて１８０４ ｓｅｃであり、こ
の組成物も実用的ではない。
学活性なフェニルピリミジン系化合物を使用した組成物
例が示されているが、例えば、試験例１の強誘電性液晶
組成物のＳｃ◆相の温度範囲は２℃〜４０℃であり、又
、応答時間は、３０℃にて１８０４ ｓｅｃであり、こ
の組成物も実用的ではない。
以上のことから明らかなように現在のところ、光学活性
なフェニルピリミジン系化合物を使用して、室温を含む
広い温度範囲にてＳｃ◆相を示し、かつ、高速応答性を
宥する強誘電性液晶組成物は得られていない。
なフェニルピリミジン系化合物を使用して、室温を含む
広い温度範囲にてＳｃ◆相を示し、かつ、高速応答性を
宥する強誘電性液晶組成物は得られていない。
上述したように、強誘電性液晶材料の応答時間は、まだ
遅く、実用的レベルにはないので、現在、更なる応答性
の向上が熱望されている。
遅く、実用的レベルにはないので、現在、更なる応答性
の向上が熱望されている。
［発明が解決しようとしている問題点］前述したことか
ら明らかなように、未発・明の第一の目的は、室温を含
む広い温度範囲にてＳｅｔ相を示し、かつ、高速応答性
を有する強誘電性液晶組成物を提供することにあり、第
二の目的は、上記の液晶組成物を用いた応答性の速い光
スイツチング素子を提供することにある。
ら明らかなように、未発・明の第一の目的は、室温を含
む広い温度範囲にてＳｅｔ相を示し、かつ、高速応答性
を有する強誘電性液晶組成物を提供することにあり、第
二の目的は、上記の液晶組成物を用いた応答性の速い光
スイツチング素子を提供することにある。
本発明者等は、前記特開昭１１１０−２８０５８４号、
特開昭８１−２２０７２号、特開昭６１−９３１７０号
、特開昭８１−１２９１６９号等公報に記載の発明を更
に改良すべく努力した結果、以下に示す如くカイラル化
合物を組み合わせることにより、室温を含む広い温度範
囲にてＳｃ”相を示し、かつ、高速応答性を有する強誘
電性液晶組成物が得られることを見い出し、本発明を完
成した。
特開昭８１−２２０７２号、特開昭６１−９３１７０号
、特開昭８１−１２９１６９号等公報に記載の発明を更
に改良すべく努力した結果、以下に示す如くカイラル化
合物を組み合わせることにより、室温を含む広い温度範
囲にてＳｃ”相を示し、かつ、高速応答性を有する強誘
電性液晶組成物が得られることを見い出し、本発明を完
成した。
［問題点を解決する為の手段］
すなわち、本発明の第一は、
（１）一般式
（（Ａ）式中、Ｒ１及びＲ２は炭素数が１〜１８の直鎖
又は分岐のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアル
コキシ基、アルコキシカルボニル基、アルカノイル基又
はアルカノイルオキシ基を表わし、１１７１及びＲ２の
少なくとも一方がそのアルキル鎖部分に不斉炭素原子を
有する） にて表わされるカイラル化合物少なくとも１種と自発分
極値が４０ｎＣ／ｃｒｎ’以上であるカイラル化合物少
なくとも１種を含有する強誘電性液晶組成物によって達
成され、その実施態様は以下の（２）、（３）及び（０
項である。
又は分岐のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアル
コキシ基、アルコキシカルボニル基、アルカノイル基又
はアルカノイルオキシ基を表わし、１１７１及びＲ２の
少なくとも一方がそのアルキル鎖部分に不斉炭素原子を
有する） にて表わされるカイラル化合物少なくとも１種と自発分
極値が４０ｎＣ／ｃｒｎ’以上であるカイラル化合物少
なくとも１種を含有する強誘電性液晶組成物によって達
成され、その実施態様は以下の（２）、（３）及び（０
項である。
（２）前記第（１）項において、一般式（Ａ）で表わさ
れるカイラル化合物が、一般式 （（Ａ−Ｉ）式中、Ｒ３は炭素数１〜１８の直鎖又は分
岐のアルキル基又はアルコキシ基を示し、ｎはＯ〜８を
示す、又禾は不斉炭素原子を示す）で表わされる化合物
、 （（Ａ−ＩＩ）式中、Ｒ４は炭素数１〜１８の直鎖又は
分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示し、ｍは０〜８
、又、見はＯ或いは１を示す、又町±不斉炭素原子を示
す） で表わされる化合物、 （（Ａ−ｍ）式中、Ｒ５は炭素数１〜１８の直鎖又は分
岐のアルキル基又はアルコキシ基を示し、ｋは１〜８を
示す、又震は不斉炭素原子を示す）で表わされる化合物
、 （（Ａ−ＩＶ）式中、Ｒ６は炭素数１−１８の直鎖又は
分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示し、ｊはＯ〜８
を示す、又、束は不斉炭素原子を示す）で表わされる化
合物、 （（Ａ−Ｖ）式中、Ｒ７は炭素数１〜１８の直鎖又は分
岐のアルキル基又はアルコキシ基を示し、ｉはＯ〜８を
示す、又攻は不斉炭素原子を示す）で表わされる化合物
、及び一般式 （（Ａ−Ｖ’ｆ）式中 １１７８は炭素数２〜８の直鎖
又は分岐のアルコキシ基を示し、Ｒ９は炭素数が１〜１
８の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示す
、又、本は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物群から選ばれた１種又は２種以上の
化合物である、強誘電性液晶組成物。
れるカイラル化合物が、一般式 （（Ａ−Ｉ）式中、Ｒ３は炭素数１〜１８の直鎖又は分
岐のアルキル基又はアルコキシ基を示し、ｎはＯ〜８を
示す、又禾は不斉炭素原子を示す）で表わされる化合物
、 （（Ａ−ＩＩ）式中、Ｒ４は炭素数１〜１８の直鎖又は
分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示し、ｍは０〜８
、又、見はＯ或いは１を示す、又町±不斉炭素原子を示
す） で表わされる化合物、 （（Ａ−ｍ）式中、Ｒ５は炭素数１〜１８の直鎖又は分
岐のアルキル基又はアルコキシ基を示し、ｋは１〜８を
示す、又震は不斉炭素原子を示す）で表わされる化合物
、 （（Ａ−ＩＶ）式中、Ｒ６は炭素数１−１８の直鎖又は
分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示し、ｊはＯ〜８
を示す、又、束は不斉炭素原子を示す）で表わされる化
合物、 （（Ａ−Ｖ）式中、Ｒ７は炭素数１〜１８の直鎖又は分
岐のアルキル基又はアルコキシ基を示し、ｉはＯ〜８を
示す、又攻は不斉炭素原子を示す）で表わされる化合物
、及び一般式 （（Ａ−Ｖ’ｆ）式中 １１７８は炭素数２〜８の直鎖
又は分岐のアルコキシ基を示し、Ｒ９は炭素数が１〜１
８の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示す
、又、本は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物群から選ばれた１種又は２種以上の
化合物である、強誘電性液晶組成物。
（３）前記第（１）項において、自発分極値が４０ｎＣ
／ｃｍ″以上であるカイラル化合物が、一般式 （■）式中、ＲＩＧは炭素数１〜１８の直鎖又は分岐の
アルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｘは−Ｈ１−Ｆ、
−ＣＭを示す、又攻は不斉炭素原子を示す）で表わされ
る化合物、 （（■）式中、１１７＋１及びＲ１２は炭素数１〜１８
の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示す、
又、月±不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、 （（■）式中、Ｒ１３は炭素数１〜１８の直鎖又は分岐
のアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ１４は炭素数
２〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基、又は炭素数１〜
１８の直鎖又は分岐のアルコキシ基を示す、又、本は不
斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、 （（Ｘ）式中、Ｒ１５及びＲ１６は炭素数１〜１８の直
鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示す、又、
本は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、 （（ＸＩ）式中、Ｒ１７は炭素数１〜１８の直鎖又は分
岐のアルキル基又はアルコキシ基を示し １１８は炭素
数２〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基、又は炭素数１
〜１８の直鎖又は分岐のアルコキシ基を示す、又、 本
は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、 （（ｘＩ［）式中、ＲＩ９及びＲ２０は炭素数１〜１８
の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示す、
又、本は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、 （（虐）式中、Ｒ２１は炭素数１−１８の直鎖又は分岐
のアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ２２は炭素数
２〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基、又は炭素数１〜
１８の直鎖又は分岐のアルコキシ基を示す、又、本は不
斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、 （（Ｗ）式中、Ｒ２３は炭素数１−１８の直鎖又は分岐
のアルキル基又はアルコキシ基を示す、又、本は不斉炭
素原子を示す） で表わされる化合物、及び一般式 （（ＸＶ）式中、Ｒ２４は炭素数１〜１８の直鎖又は分
岐のアルキル基又はアルコキシ基を示す、又、寡は不斉
炭素原子を示す） で表わされる化合物群から選ばれた１種又は２種以上の
化合物である、強誘電性液晶組成物。
／ｃｍ″以上であるカイラル化合物が、一般式 （■）式中、ＲＩＧは炭素数１〜１８の直鎖又は分岐の
アルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｘは−Ｈ１−Ｆ、
−ＣＭを示す、又攻は不斉炭素原子を示す）で表わされ
る化合物、 （（■）式中、１１７＋１及びＲ１２は炭素数１〜１８
の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示す、
又、月±不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、 （（■）式中、Ｒ１３は炭素数１〜１８の直鎖又は分岐
のアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ１４は炭素数
２〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基、又は炭素数１〜
１８の直鎖又は分岐のアルコキシ基を示す、又、本は不
斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、 （（Ｘ）式中、Ｒ１５及びＲ１６は炭素数１〜１８の直
鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示す、又、
本は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、 （（ＸＩ）式中、Ｒ１７は炭素数１〜１８の直鎖又は分
岐のアルキル基又はアルコキシ基を示し １１８は炭素
数２〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基、又は炭素数１
〜１８の直鎖又は分岐のアルコキシ基を示す、又、 本
は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、 （（ｘＩ［）式中、ＲＩ９及びＲ２０は炭素数１〜１８
の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示す、
又、本は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、 （（虐）式中、Ｒ２１は炭素数１−１８の直鎖又は分岐
のアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ２２は炭素数
２〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基、又は炭素数１〜
１８の直鎖又は分岐のアルコキシ基を示す、又、本は不
斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、 （（Ｗ）式中、Ｒ２３は炭素数１−１８の直鎖又は分岐
のアルキル基又はアルコキシ基を示す、又、本は不斉炭
素原子を示す） で表わされる化合物、及び一般式 （（ＸＶ）式中、Ｒ２４は炭素数１〜１８の直鎖又は分
岐のアルキル基又はアルコキシ基を示す、又、寡は不斉
炭素原子を示す） で表わされる化合物群から選ばれた１種又は２種以上の
化合物である、強誘電性液晶組成物。
（４）前記第（１）項において、一般式（Ａ）で表わさ
れるカイラル化合物の濃度が２０〜８０重量％であり、
自発分極値が４０ｎＣ／ｃｍ″以上であるカイラル化合
物の濃度が５４５０重量％である、強誘電性液晶組成物
。
れるカイラル化合物の濃度が２０〜８０重量％であり、
自発分極値が４０ｎＣ／ｃｍ″以上であるカイラル化合
物の濃度が５４５０重量％である、強誘電性液晶組成物
。
本発明の第二は、
（５）一般式、
（（Ａ）式中、Ｒ１及びＲ２は炭素数１〜１８の直鎖又
は分岐のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルコ
キシ基、アルコキシカルボニル基、アルカノイル基又は
アルカノイルオキシ基を表わし、Ｒ１及びＲ２の少なく
とも一方がそのアルキル鎖部分に不斉炭素原子を有する
） にて表わされるカイラル化合物と自発分極値が４０ｎＣ
／ｃｍ″以上であるカイラル化合物を有効成分とする強
誘電性液晶組成物を使用してなる光スイツチング素子で
ある。
は分岐のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルコ
キシ基、アルコキシカルボニル基、アルカノイル基又は
アルカノイルオキシ基を表わし、Ｒ１及びＲ２の少なく
とも一方がそのアルキル鎖部分に不斉炭素原子を有する
） にて表わされるカイラル化合物と自発分極値が４０ｎＣ
／ｃｍ″以上であるカイラル化合物を有効成分とする強
誘電性液晶組成物を使用してなる光スイツチング素子で
ある。
本発明に用いられる一般式
（（Ａ）式中、Ｒ１及Ｒ２は炭素数が１〜１８の直鎖又
は分岐のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルコ
キシ基、アルコキシカルボニル基、アルカノイル基又は
アルカノイルオキシ基を表わし、Ｒ１及Ｒ２の少なくと
も一方がそのアルキル鎖部分に不斉炭素原子を有する） で表わされるフェニルピリミジン系化合物の具体的な化
合物例としては、一般式（Ａ−１）〜（Ａ −ＶＩ）で
表わされる、公知の化合物が挙げられる（例えば、特開
昭８０−２８０５８４号、特開昭ｅｔ−２２０７２号、
特開昭Ｅ１１−ｆ３３１７０号、特開昭８１−２００９
７３号、特開昭８１−２１５３７２号、特開昭８１−１
２９１７０号公報等参照）、この化合物系の特徴として
は、自発分極値が大きくないが低粘性であり、かつ室温
付近でＳｃ”相を示す傾向がある為、ベース液晶として
有用な化合物であり、複数個組み合わせることにより、
ベースＳｃ−混合物を形成できる。
は分岐のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルコ
キシ基、アルコキシカルボニル基、アルカノイル基又は
アルカノイルオキシ基を表わし、Ｒ１及Ｒ２の少なくと
も一方がそのアルキル鎖部分に不斉炭素原子を有する） で表わされるフェニルピリミジン系化合物の具体的な化
合物例としては、一般式（Ａ−１）〜（Ａ −ＶＩ）で
表わされる、公知の化合物が挙げられる（例えば、特開
昭８０−２８０５８４号、特開昭ｅｔ−２２０７２号、
特開昭Ｅ１１−ｆ３３１７０号、特開昭８１−２００９
７３号、特開昭８１−２１５３７２号、特開昭８１−１
２９１７０号公報等参照）、この化合物系の特徴として
は、自発分極値が大きくないが低粘性であり、かつ室温
付近でＳｃ”相を示す傾向がある為、ベース液晶として
有用な化合物であり、複数個組み合わせることにより、
ベースＳｃ−混合物を形成できる。
本発明の目的の強誘電性液晶組成物においては、一般式
（Ａ−１）〜（Ａ−Ｖｌ）で表わされる化合物が使用さ
れることが好ましいが、一般式（Ａ−１）、〜（Ａ−Ｖ
Ｉ）で表わされない化合物であっても、一般式（Ａ）で
示されるフェニルピリミジン骨格を有する光学活性な化
合物であれば、本発明の目的の強誘電性液晶組成物の特
性を損わない範囲で、構成成分として使用できる。
（Ａ−１）〜（Ａ−Ｖｌ）で表わされる化合物が使用さ
れることが好ましいが、一般式（Ａ−１）、〜（Ａ−Ｖ
Ｉ）で表わされない化合物であっても、一般式（Ａ）で
示されるフェニルピリミジン骨格を有する光学活性な化
合物であれば、本発明の目的の強誘電性液晶組成物の特
性を損わない範囲で、構成成分として使用できる。
一般式（Ａ）で表わされるＳｃ”相を有する代表的な化
合物の例を以下に示す。
合物の例を以下に示す。
本発明の目的の強誘電性液晶組成物の構成成分として用
いられる一般式（Ａ）で表わされる光学活性なフェニル
ピリミジン系化合物としては、前述したＳｃ”相を有す
る物が好ましいが、Ｓｃ・相を示さない化合物であって
も、得られるベースＳｃ”混合物のＳｃ”相温度範囲を
著しく縮小しない範囲の量に限って用いることができる
。
いられる一般式（Ａ）で表わされる光学活性なフェニル
ピリミジン系化合物としては、前述したＳｃ”相を有す
る物が好ましいが、Ｓｃ・相を示さない化合物であって
も、得られるベースＳｃ”混合物のＳｃ”相温度範囲を
著しく縮小しない範囲の量に限って用いることができる
。
一方、本発明に用いられる自発分極値が４０ｎＣ／ｃｒ
ｎ’である化合物の具体的な化合物例としては。
ｎ’である化合物の具体的な化合物例としては。
一般式（■）〜（ＸＶ）で表わされる本出願人が先に特
許出願し、既に公開された化合物（例えば、特開昭８０
−４３号公報等参照）或いは未公開の化合物（例えば１
、特願昭８ｌ−１３３２Ｈ号、特願昭８２−０４９７９
８号、特願昭８２−１０３９７？号、特願昭８２−８７
０９７ 号、特願昭８１−１９２５１１３号公報等参照
）が挙げられる。この化合物系の特徴としては、自発分
極値が非常に大きい（４０ｎＣ／ｒｎ” 〜３００ｎＣ
／ｍ″）為。
許出願し、既に公開された化合物（例えば、特開昭８０
−４３号公報等参照）或いは未公開の化合物（例えば１
、特願昭８ｌ−１３３２Ｈ号、特願昭８２−０４９７９
８号、特願昭８２−１０３９７？号、特願昭８２−８７
０９７ 号、特願昭８１−１９２５１１３号公報等参照
）が挙げられる。この化合物系の特徴としては、自発分
極値が非常に大きい（４０ｎＣ／ｒｎ” 〜３００ｎＣ
／ｍ″）為。
本発明の目的の強誘電性液晶組成物においては、高速応
答性を出現させる重要な役割を演じている。
答性を出現させる重要な役割を演じている。
本発明の目的の強誘電性液晶組成物においては、一般式
（■）〜（ＸＶ）で表わされる化合物が好ましいが、そ
れ以外の化合物であっても、自発分極値が４０ｎＣ／ｃ
ｍ″以上の化合物であるならば１本発明の目的の強誘電
性液晶組成物の特性を損わない範囲で、構成成分として
使用できる。自発分極値が４０ｎＣ／ｃｒｎ’以上であ
る代表的な化合物を以下に示す。
（■）〜（ＸＶ）で表わされる化合物が好ましいが、そ
れ以外の化合物であっても、自発分極値が４０ｎＣ／ｃ
ｍ″以上の化合物であるならば１本発明の目的の強誘電
性液晶組成物の特性を損わない範囲で、構成成分として
使用できる。自発分極値が４０ｎＣ／ｃｒｎ’以上であ
る代表的な化合物を以下に示す。
本発明の目的の強誘電性液晶組成物の構成成分として用
いられる自発分極値が４０ｎＣ／ｒｒｆ以上であ化合物
は、Ｓｃ中相を有する物が好ましいが、Ｓｃ”相を示さ
ない化合物であっても、本発明の目的の強誘電性液晶組
成物のＳｃ”相の温度範囲を著しく縮小しない範囲の量
に限って用いることができる。
いられる自発分極値が４０ｎＣ／ｒｒｆ以上であ化合物
は、Ｓｃ中相を有する物が好ましいが、Ｓｃ”相を示さ
ない化合物であっても、本発明の目的の強誘電性液晶組
成物のＳｃ”相の温度範囲を著しく縮小しない範囲の量
に限って用いることができる。
本発明の強誘電性液晶組成物は、上述したように、一般
式（Ａ）で表わされる光学活性なフェニルピリミジン系
化合物と自発分極値が４０ｎＣ／ｃｒｎ”以上であるカ
イラル化合物との組み合わせにより、達成されるが、そ
の他にらせんピッチを調節する目的で以下に示されるよ
うなカイラル化合物を、本発明の目的を損わない範囲で
使用しても良い。
式（Ａ）で表わされる光学活性なフェニルピリミジン系
化合物と自発分極値が４０ｎＣ／ｃｒｎ”以上であるカ
イラル化合物との組み合わせにより、達成されるが、そ
の他にらせんピッチを調節する目的で以下に示されるよ
うなカイラル化合物を、本発明の目的を損わない範囲で
使用しても良い。
本発明は、一般式（Ａ）で表わされる光学活性なフェニ
ルピリミジン系化合物と自発分極値が非常に大きいカイ
ラル化合物を組み合わせた時に生じる優れた特性を発見
したことに基づいている。
ルピリミジン系化合物と自発分極値が非常に大きいカイ
ラル化合物を組み合わせた時に生じる優れた特性を発見
したことに基づいている。
一般式（Ａ−１）〜（Ａ −ＶＩ）で表わされるフェニ
ルピリミジン系カイラル化合物は、自発分極値は大きく
ないが（ｌ ｎＣ／ｒｒｆ〜５ ｎ０１ｍ） 、室温
付近でＳｃ”相を示し、又、低粘性な化合物である為、
本発明の目的の強誘電性液晶組成物においては、ベース
Ｓｃ・化合物の役割を果たしており、室温を含む広い温
度域にてＳｃ”相を示す原動力となっている０表１に代
表的な化合物と相転移温度を示す。
ルピリミジン系カイラル化合物は、自発分極値は大きく
ないが（ｌ ｎＣ／ｒｒｆ〜５ ｎ０１ｍ） 、室温
付近でＳｃ”相を示し、又、低粘性な化合物である為、
本発明の目的の強誘電性液晶組成物においては、ベース
Ｓｃ・化合物の役割を果たしており、室温を含む広い温
度域にてＳｃ”相を示す原動力となっている０表１に代
表的な化合物と相転移温度を示す。
表１から明らかなように、化合物Ａ、Ｇ、Ｈ及びＩは、
融点が非常に低い、又、化合物Ｂ、Ｃ。
融点が非常に低い、又、化合物Ｂ、Ｃ。
Ｄ、Ｅ及びＦは、Ｓｃ”相の上限温度が高い為、これら
の化合物Ａ−Ｉを組み合わせることにより、室温を含む
広い温度範囲にてＳｃ・相を示すベースＳｃ”組成物が
得られる。
の化合物Ａ−Ｉを組み合わせることにより、室温を含む
広い温度範囲にてＳｃ・相を示すベースＳｃ”組成物が
得られる。
第１表中の化合物Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｆ及びＩを用いて以下に
示すベースＳｃ”組成物Ａを調製した。
示すベースＳｃ”組成物Ａを調製した。
組成物Ａ
この組成物Ａの相転移温度は、
一５℃ ７０℃ ７５℃
Ｃｒ−一→５Ｃ１−−−→ＳＡ −一→ＩＳＯであった
０以上のことから明らかなように一般式（Ａ−１）〜（
Ａ〜■）で表わされる化合物を組み合わせることにより
、室温付近より広い温度範囲にてＳｃ”相を示すベース
Ｓｃ”組成物が得られることが判明した。
０以上のことから明らかなように一般式（Ａ−１）〜（
Ａ〜■）で表わされる化合物を組み合わせることにより
、室温付近より広い温度範囲にてＳｃ”相を示すベース
Ｓｃ”組成物が得られることが判明した。
又、この組成物Ａの応答時間は、電界強度５Ｖ／ｐｍ、
２５℃で３５０ ｐ、 ｓｅａであった・Ｓｃ”相温度
範囲は実用的であるが、応答時間はまだ遅く、従来技術
から考えても一般式（Ａ）で表わされるフェニルピリミ
ジン系カイラル化合物だけからは、実用的な強誘電性液
晶組成物を得ることは不可能であると思われる。
２５℃で３５０ ｐ、 ｓｅａであった・Ｓｃ”相温度
範囲は実用的であるが、応答時間はまだ遅く、従来技術
から考えても一般式（Ａ）で表わされるフェニルピリミ
ジン系カイラル化合物だけからは、実用的な強誘電性液
晶組成物を得ることは不可能であると思われる。
このベースＳｃ”組成物Ａと自発分極値が非常に大きい
化合物である一般式（■）で表わされるカイラル化合物
Ｊ（自発分極値： １５０ｎＣ／ｃｍ″（Ｔ−Ｔｃ＝
３０℃））とを用いて、以下に示す強誘電性液晶組成物
Ｂを調製した。
化合物である一般式（■）で表わされるカイラル化合物
Ｊ（自発分極値： １５０ｎＣ／ｃｍ″（Ｔ−Ｔｃ＝
３０℃））とを用いて、以下に示す強誘電性液晶組成物
Ｂを調製した。
組成物Ｂ
組成物Ａ（ベースＳｃ”組成物）８０重量％２０重量％
どの組成物Ｂの相転移温度は
であった。又、応答時間は、２５℃で８０ ｇ ｓｅｃ
、自発分極値は３０ｎＣ／ｃｒｎ’、傾き角は２２℃
であった。
、自発分極値は３０ｎＣ／ｃｒｎ’、傾き角は２２℃
であった。
又、公知な化合物であり非カイラルなフェニルピリミジ
ン系化合物を用いて、以下に示すベースＳｃ・組成物Ｃ
を調製した。
ン系化合物を用いて、以下に示すベースＳｃ・組成物Ｃ
を調製した。
組成物に
の組成物Ｃの相転移温度は
４℃ ６５℃ ７３℃ ９０℃
Ｏｒ−→ＳＣ奉−→ＳＡ−→Ｎ −→ＩＳＯであった。
このベースＳｃ”組成物Ｃと前述したカイラル化合物Ｊ
とを用いて以下に示す強誘電性液晶組成物りを調製した
。
とを用いて以下に示す強誘電性液晶組成物りを調製した
。
組成物り
組成物Ｃ（ベースＳｃ・組成物）８０重量％化合物Ｊ
２０〃この組成物りの相転移温
度は ０℃ ６５℃ ７４℃ ８６℃ Ｃ４−一一瞥 Ｓｃ申−シ ＳＡ −一一一→ ｌ
奉 −一一一一◆ ■ＳＯであった。又、応答時間は
、２５℃で１９５１Ｌｓｅｃ、自発分極値は５ ｎＣ／
ｃｎｆ、傾き角は２３℃であった。
２０〃この組成物りの相転移温
度は ０℃ ６５℃ ７４℃ ８６℃ Ｃ４−一一瞥 Ｓｃ申−シ ＳＡ −一一一→ ｌ
奉 −一一一一◆ ■ＳＯであった。又、応答時間は
、２５℃で１９５１Ｌｓｅｃ、自発分極値は５ ｎＣ／
ｃｎｆ、傾き角は２３℃であった。
組成物Ｂと組成物りの比較から明らかなように、本発明
で使用される一般式（Ａ）で表わされるフェニルピリミ
ジン系カイラル化合物から成る強誘電性液晶組成物の方
が、非カイラルなフェニルピリミジン系化合物から成る
強誘電性液晶組成物よりも、Ｓｃ”相の温度範囲が広く
、しかも応答性が優れていることが判明した。言いかえ
れば、非カイラルなＳｃ・化合物の中で最も特性が優れ
ている（例えば、特開昭８ｌ−２９１Ｅ１７９号公報参
照）フェニルピリミジン系化合物よりも光学活性なフェ
ニルピリミジン系化合物の方が、ベース液晶としての特
性が優れていることが本発明者等によって、初めて見い
出された（ Ｓｃ”相の温度範囲が広く、しかも応答性
を速くする効果がある）。
で使用される一般式（Ａ）で表わされるフェニルピリミ
ジン系カイラル化合物から成る強誘電性液晶組成物の方
が、非カイラルなフェニルピリミジン系化合物から成る
強誘電性液晶組成物よりも、Ｓｃ”相の温度範囲が広く
、しかも応答性が優れていることが判明した。言いかえ
れば、非カイラルなＳｃ・化合物の中で最も特性が優れ
ている（例えば、特開昭８ｌ−２９１Ｅ１７９号公報参
照）フェニルピリミジン系化合物よりも光学活性なフェ
ニルピリミジン系化合物の方が、ベース液晶としての特
性が優れていることが本発明者等によって、初めて見い
出された（ Ｓｃ”相の温度範囲が広く、しかも応答性
を速くする効果がある）。
一般に強誘電性液晶材料の自発分極の値（Ｐｓと略記す
る）、粘度（ηと略記する）、及び応答時間（τと略記
する）の間には、 η Ｐｓ −Ｅ （式中、Ｅは液晶セルに印加される電界強度を意味する
。） なる関係が存在し、低粘性な化合物であると同時に自発
分極が大きい化合物が望まれる。
る）、粘度（ηと略記する）、及び応答時間（τと略記
する）の間には、 η Ｐｓ −Ｅ （式中、Ｅは液晶セルに印加される電界強度を意味する
。） なる関係が存在し、低粘性な化合物であると同時に自発
分極が大きい化合物が望まれる。
この式を用いて、前述の強誘電性液晶組成物ＢとＤの粘
度を算出すると、組成物Ｂの粘度は０．５ｐｏｉｓｅ、
組成物Ｄ（７）粘度は１．２ｐｏｉｓｅである。カイラ
ル化合物の種類、濃度は同じだから、この粘度の差はベ
ース液晶の差と考えて良い。
度を算出すると、組成物Ｂの粘度は０．５ｐｏｉｓｅ、
組成物Ｄ（７）粘度は１．２ｐｏｉｓｅである。カイラ
ル化合物の種類、濃度は同じだから、この粘度の差はベ
ース液晶の差と考えて良い。
粘度に関して言えば、非カイラルなフェニルピリミジン
系化合物の方がカイラルなフェニルピリミジン系化合物
よりもかなり低粘性ではあるが。
系化合物の方がカイラルなフェニルピリミジン系化合物
よりもかなり低粘性ではあるが。
カイラルなフェニルピリミジン系化合物は自発分極を非
常に大きくする効果があり、見かけ上、粘度が高いとい
う欠点を解消しており、総合的に見るとカイラルなフェ
ニルピリミジン系化合物の方が非カイラルなフェニルピ
リミジン系化合物よりもベース液晶として優れていると
言える。
常に大きくする効果があり、見かけ上、粘度が高いとい
う欠点を解消しており、総合的に見るとカイラルなフェ
ニルピリミジン系化合物の方が非カイラルなフェニルピ
リミジン系化合物よりもベース液晶として優れていると
言える。
一般式（Ａ）で表わされる光学活性なフェニルピリミジ
ン系化合物は、本発明においては、ベースＳｃ”化合物
としての役割を果たしている為、−般式（Ａ）で表わさ
れるカイラル化合物の濃度範囲は８０重量％以下が望ま
しい。
ン系化合物は、本発明においては、ベースＳｃ”化合物
としての役割を果たしている為、−般式（Ａ）で表わさ
れるカイラル化合物の濃度範囲は８０重量％以下が望ま
しい。
又、強誘電性液晶組成物の粘度は、ベース液晶化合物だ
けでなく、自発分極値の大きなカイラル剤によっても影
響される。一般に、前述の化合物Ｊのような中央にエス
テル結合を有する化合物の粘度は、一般式（■）〜（Ｘ
Ｉ）で表わされる環直結型の化合物の粘度よりも大きい
、そこで、今、強誘電性液晶組成物の粘度の平均値が０
．８〜１．０ｐｏｉｓｅであると仮定すると、 １００
ｇ ｓｅｃの応答性を得るには、電界強度が５Ｖ／ｐ
ｍの場合、少なくとも自発分極が１６〜２０ｎＣ／ｃｎ
ｉ”必要となる。
けでなく、自発分極値の大きなカイラル剤によっても影
響される。一般に、前述の化合物Ｊのような中央にエス
テル結合を有する化合物の粘度は、一般式（■）〜（Ｘ
Ｉ）で表わされる環直結型の化合物の粘度よりも大きい
、そこで、今、強誘電性液晶組成物の粘度の平均値が０
．８〜１．０ｐｏｉｓｅであると仮定すると、 １００
ｇ ｓｅｃの応答性を得るには、電界強度が５Ｖ／ｐ
ｍの場合、少なくとも自発分極が１６〜２０ｎＣ／ｃｎ
ｉ”必要となる。
一般式（Ａ）で表わされる光学活性なフェニルピリミジ
ン系化合物の自発分極値はあまり大きくな（（１ｎＣ／
ｃゴ〜５ ｎｃ／ｃｒｎ”） 、又、ベースＳｃ”組成
物を形成する為には、自発分極値は小さいがＳｃ・相温
度域が広い化合物（例えば、一般式（Ａ−Ｉ）〜（Ａ−
ｍ）で表わされる化合物）を使用しなければならない為
、本発明のベースＳｃ−組成物の自発分極値はほぼＯｎ
ｃ／ｃｒｎ”である。
ン系化合物の自発分極値はあまり大きくな（（１ｎＣ／
ｃゴ〜５ ｎｃ／ｃｒｎ”） 、又、ベースＳｃ”組成
物を形成する為には、自発分極値は小さいがＳｃ・相温
度域が広い化合物（例えば、一般式（Ａ−Ｉ）〜（Ａ−
ｍ）で表わされる化合物）を使用しなければならない為
、本発明のベースＳｃ−組成物の自発分極値はほぼＯｎ
ｃ／ｃｒｎ”である。
又、自発分極値が大きい化合物の使用濃度は、Ｓｃ”相
温度範囲、らせんピッチ長、傾き角等を考慮すると５０
重量％以下が望ましい、従って、強誘電性液晶組成物の
応答時間を１００１Ｌｓｅａ以下（即ち、組成物の自発
分極値を１６ｎＣ／ｃｒｎ’以上）にするには、自発分
極値が少なくとも３２ｎＣ／ｃｒｎ”以上のカイラル化
合物が５０重量％必要である。
温度範囲、らせんピッチ長、傾き角等を考慮すると５０
重量％以下が望ましい、従って、強誘電性液晶組成物の
応答時間を１００１Ｌｓｅａ以下（即ち、組成物の自発
分極値を１６ｎＣ／ｃｒｎ’以上）にするには、自発分
極値が少なくとも３２ｎＣ／ｃｒｎ”以上のカイラル化
合物が５０重量％必要である。
自発分極値がもっとも大きなカイラル化合物の場合には
、カイラル化合物の使用濃度範囲は５０重量％以下で良
い、よって、本発明の目的の強誘電性液晶組成物におけ
る自発分極値が大きいカイラル化合物としては、使用濃
度を考慮すると自発分極値が４０ｎＣ／ｃｒｎ’以上で
ある化合物ならば、有用であると言える。
、カイラル化合物の使用濃度範囲は５０重量％以下で良
い、よって、本発明の目的の強誘電性液晶組成物におけ
る自発分極値が大きいカイラル化合物としては、使用濃
度を考慮すると自発分極値が４０ｎＣ／ｃｒｎ’以上で
ある化合物ならば、有用であると言える。
以上のことから明らかなように、本発明の目的の強誘電
性液晶組成物においては、自発分極値が４０ｎＣ／ｃゴ
以上であるカイラル化合物が高速応答性出現の為に１重
要な役割を演じている。
性液晶組成物においては、自発分極値が４０ｎＣ／ｃゴ
以上であるカイラル化合物が高速応答性出現の為に１重
要な役割を演じている。
表２に代表的な化合物とその自発分極値を示す。
第２表
［実施例］
以下に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
又、自発分極の大きさ（Ｐｓ）はソーヤ・タワー法にて
測定し、らせんピッチ（Ｐ）は、セル厚約２００１Ｌｍ
のホモジニアス配向を施したセルを使用し、偏光顕微鏡
下でらせんピッチに対応する縞模様（デ・カイラリゼイ
ションライン）の間隔を直接測定することにより求めた
。そして傾き角（θ）は、ホモジニアス配向させたセル
に、臨界電場以上に十分に高い電場を印加し、らせん構
造を消滅させ、更に極性を反転させ、直交ニコル下にお
ける消光位の移動角（２θに対応）より求めた。
測定し、らせんピッチ（Ｐ）は、セル厚約２００１Ｌｍ
のホモジニアス配向を施したセルを使用し、偏光顕微鏡
下でらせんピッチに対応する縞模様（デ・カイラリゼイ
ションライン）の間隔を直接測定することにより求めた
。そして傾き角（θ）は、ホモジニアス配向させたセル
に、臨界電場以上に十分に高い電場を印加し、らせん構
造を消滅させ、更に極性を反転させ、直交ニコル下にお
ける消光位の移動角（２θに対応）より求めた。
応答時間は、配向処理を施した電極間隔が２１ＬＩ＋の
セルに各組成物を注入しＶＰＰが２０Ｖ、１００Ｈｚの
短形波を印加した時の透過光強度の変化から測定した。
セルに各組成物を注入しＶＰＰが２０Ｖ、１００Ｈｚの
短形波を印加した時の透過光強度の変化から測定した。
尚、実施例には、以上の一般式（Ａ）で表わされるカイ
ラル化合物、自発分極値が大きいカイラル化合物の他に
、Ｓｃ”相のらせんピッチを長くすることを目的とした
カイラル化合物が含まれている組成物もあるが、これら
のカイラル物質を含むことは、本発明の目的の強誘電性
液晶組成物の特性を損わず何等問題ない。
ラル化合物、自発分極値が大きいカイラル化合物の他に
、Ｓｃ”相のらせんピッチを長くすることを目的とした
カイラル化合物が含まれている組成物もあるが、これら
のカイラル物質を含むことは、本発明の目的の強誘電性
液晶組成物の特性を損わず何等問題ない。
実施例１〜５
表３に本発明の強誘電性液晶組成物の実施例１〜５の組
成を、表４にその特性値を示す、尚、表３中の各組成は
重量％を意味する。
成を、表４にその特性値を示す、尚、表３中の各組成は
重量％を意味する。
実施例６
実施例３で調製した強誘電性液晶組成物を配向処理剤と
してＰＶＡを塗布し、表面をラビングして平行配向処理
を施した、セルギャップ２１Ｌｔａの透明電極を備えた
セルに注入し、この液晶セルを直交ニコル状態に配置し
た２枚の偏光子の間にはさみ、０．５Ｈｚ 、 ２０Ｖ
の低周波数の交流を印加したところ、非常にコントラス
トが良い（１： ２０）明瞭なスイッチング動作が観察
され、応答時間が２５℃で２５ ｇ ｓｅｃと非常に応
答の速い液晶表示素子が得られた。
してＰＶＡを塗布し、表面をラビングして平行配向処理
を施した、セルギャップ２１Ｌｔａの透明電極を備えた
セルに注入し、この液晶セルを直交ニコル状態に配置し
た２枚の偏光子の間にはさみ、０．５Ｈｚ 、 ２０Ｖ
の低周波数の交流を印加したところ、非常にコントラス
トが良い（１： ２０）明瞭なスイッチング動作が観察
され、応答時間が２５℃で２５ ｇ ｓｅｃと非常に応
答の速い液晶表示素子が得られた。
実施例７
実施例５にて調製した強誘電性液晶組成物に、次式
で表わされる。アントラキノン系色素ｎ−ｔｅ （ｎ
ＤＨ社製）を３重量％添加して、ゲスト°拳ホスト型に
した組成物を調製した。この組成物を実施例６と同様な
処理を施したセルギャップ８ｐｍのセルに注入し、１枚
の偏光子を偏光面が分子軸に平行になるように配置し、
０．５Ｈｚ 、 ４０Ｖの低周波数の交流を印加したと
ころ、非常にコントラストの良い（１： １０）明瞭な
スイッチング動作が観察され、２５℃における応答時間
が８０１Ｌｓｅｅと極めて応答の速いカラー液晶表示素
子が得られた。
ＤＨ社製）を３重量％添加して、ゲスト°拳ホスト型に
した組成物を調製した。この組成物を実施例６と同様な
処理を施したセルギャップ８ｐｍのセルに注入し、１枚
の偏光子を偏光面が分子軸に平行になるように配置し、
０．５Ｈｚ 、 ４０Ｖの低周波数の交流を印加したと
ころ、非常にコントラストの良い（１： １０）明瞭な
スイッチング動作が観察され、２５℃における応答時間
が８０１Ｌｓｅｅと極めて応答の速いカラー液晶表示素
子が得られた。
以上
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ａ） （（Ａ）式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は炭素数が１〜１８の
直鎖又は分岐のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシ
アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルカノイル
基又はアルカノイルオキシ基を表わし、Ｒ＾１及びＲ＾
２の少なくとも一方がそのアルキル鎖部分に不斉炭素原
子を有する） にて表わされるカイラル化合物と自発分極値が４０ｎＣ
／ｃｍ＾２以上であるカイラル化合物を有効成分とする
強誘電性液晶組成物。 - （２）特許請求の範囲第（１）項に記載の組成物におい
て、一般式（Ａ）で表わされるカイラル化合物が、一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ａ− I ） （（Ａ− I ）式中、Ｒ＾３は炭素数１〜１８の直鎖又
は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示し、ｎは０〜
８を示す。又、＊は不斉炭素原子を示す）で表わされる
化合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ａ−II） （（Ａ−II）式中、Ｒ＾４は炭素数１〜１８の直鎖又は
分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示し、ｍは０〜８
、又は、ｌは０或いは１を示す。又＊は不斉炭素原子を
示す） で表わされる化合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ａ−III） （（Ａ−III）式中、Ｒ＾５は炭素数１〜１８の直鎖又
は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示し、ｋは１〜
８を示す。又、＊は不斉炭素原子を示す）で表わされる
化合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ａ−IV） （（Ａ−IV）式中、Ｒ＾６は炭素数１〜１８の直鎖又は
分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示し、ｊは０〜８
を示す。又、＊は不斉炭素原子を示す）で表わされる化
合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ａ−Ｖ） （（Ａ−Ｖ）式中、Ｒ＾７は炭素数１〜１８の直鎖又は
分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示し、ｉは０〜８
を示す。又、＊は不斉炭素原子を示す）で表わされる化
合物、及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ａ−VI） （（Ａ−VI）式中、Ｒ＾８は炭素数２〜８の直鎖又は分
岐のアルコキシ基を示し、Ｒ＾９は炭素数が１〜１８の
直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示す。又
、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物群から選ばれた１種又は２種以上の
化合物である、強誘電性液晶組成物。 - （３）特許請求の範囲第（１）項に記載の組成物におい
て、自発分極値が４０ｎｃ／ｃｍ＾２以上であるカイラ
ル化合物が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（VII） （VII）式中、Ｒ＾１＾０は炭素数１〜１８の直鎖又は
分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｘは−Ｈ、
−Ｆ、−ＣＮを示す。又、＊は不斉炭素原子を示す）で
表わされる化合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（VIII） （（VIII）式中、Ｒ＾１＾１及びＲ＾１＾２は炭素数１
〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を
示す。又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（IX） （（IX）式中、Ｒ＾１＾３は炭素数１〜１８の直鎖又は
分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ＾１＾４
は炭素数２〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基、又は炭
素数１〜１８の直鎖又は分岐のアルコキシ基を示す。又
、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ｘ） （（Ｘ）式中、Ｒ＾１＾５及びＲ＾１＾６は炭素数１〜
１８の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示
す。又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ｘ I ） （（Ｘ I ）式中、Ｒ＾１＾１は炭素数１〜１８の直鎖
又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ＾１
＾８は炭素数２〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基、又
は炭素数１〜１８の直鎖又は分岐のアルコキシ基を示す
。又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ＸII） （（ＸII）式中、Ｒ＾１＾９及びＲ＾２＾０は炭素数１
〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を
示す。又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ＸIII） （（ＸIII）式中、Ｒ＾２＾１は炭素数１〜１８の直鎖
又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ＾２
＾２は炭素数２〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基、又
は炭素数１〜１８の直鎖又は分岐のアルコキシ基を示す
。又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ＸIV） （（ＸIV）式中、Ｒ＾２＾３は炭素数１〜１８の直鎖又
は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示す。又、＊は
不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ＸＶ） （（ＸＶ）式中、Ｒ＾２＾４は炭素数１〜１８の直鎖又
は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示す。又、＊は
不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物群から選ばれた１種又は２種以上の
化合物である、強誘電性液晶組成物。 - （４）特許請求の範囲第（１）項において、一般式（Ａ
）で表わされるカイラル化合物の濃度が２０〜８０重量
％であり、自発分極値が４０ｎｃ／ｃｍ＾２以上である
カイラル化合物の濃度が５〜５０重量％である、強誘電
性液晶組成物。 - （５）一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ａ） （（Ａ）式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は炭素数１〜１８の直
鎖又は分岐のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシア
ルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルカノイル基
又はアルカノイルオキシ基を表わし、Ｒ＾１及びＲ＾２
の少なくとも一方がそのアルキル鎖部分に不斉炭素原子
を有する） にて表わされるカイラル化合物と自発分極値が４０ｎＣ
／ｃｍ＾２以上であるカイラル化合物を有効成分とする
強誘電性液晶組成物を使用してなる光スイッチング素子
。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62280625A JP2691405B2 (ja) | 1987-11-06 | 1987-11-06 | 強誘電性液晶組成物 |
| US07/256,413 US4892393A (en) | 1987-11-06 | 1988-10-12 | Ferroelectric liquid crystal composition |
| KR1019880014419A KR0130070B1 (ko) | 1987-11-06 | 1988-11-03 | 강유전성 액정 조성물 |
| AT88310369T ATE87021T1 (de) | 1987-11-06 | 1988-11-03 | Ferroelektrische fluessigkristallzusammensetzungen. |
| DE8888310369T DE3879380T2 (de) | 1987-11-06 | 1988-11-03 | Ferroelektrische fluessigkristall-zusammensetzungen. |
| EP88310369A EP0315455B1 (en) | 1987-11-06 | 1988-11-03 | Ferroelectric liquid crystal compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62280625A JP2691405B2 (ja) | 1987-11-06 | 1987-11-06 | 強誘電性液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01123890A true JPH01123890A (ja) | 1989-05-16 |
| JP2691405B2 JP2691405B2 (ja) | 1997-12-17 |
Family
ID=17627659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62280625A Expired - Lifetime JP2691405B2 (ja) | 1987-11-06 | 1987-11-06 | 強誘電性液晶組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4892393A (ja) |
| EP (1) | EP0315455B1 (ja) |
| JP (1) | JP2691405B2 (ja) |
| KR (1) | KR0130070B1 (ja) |
| AT (1) | ATE87021T1 (ja) |
| DE (1) | DE3879380T2 (ja) |
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