JPS63142091A - 液晶混合物 - Google Patents

液晶混合物

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は強誘電特性（ｆＱｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｅ　　
ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ）を有する新規な液晶混合物、電
子−光学目的のための使用及びこれらの混合物のだめの
新規な化合物に関する。
液晶は、かかる物質の光学的特性が印加した電圧によっ
て影響され得る際に、表示装置における誘電体として主
に用いられる。液晶に基づく電子−光学装置は当該分野
に精通せる者にとってはよく知られており、種々な効果
、例えば動的散乱（ｄｙｎａｍｉｃ　　５ｃａｔｔｅｒ
ｉＢ）、配列した相の変形（ＤＡＰセル）、シャット−
へル７リツヒ（ＳｃｈａｄｔＨｅｌｆｒｉｃｌＩ）効果
（ＴＮセル［ねじれたネマテイク（ｔｗｉｓｔｅｃｌ　
　ｎｅＩＩｌａｔｉｃ）］及びＳＴＮセル［過度にねじ
れたネマテイク（ｓｕｐｅｒ　　ｔｗｉｓｔｅｄ−ｎｅ
ｍａｔｉｃ）］、デゲストホスト（ｇｕｅｓ　ｔ　−ｈ
ｏｓｔ　）効果（ゲスト／ホストセル）、コレステリッ
ク（ｃｈｏｌｅｓＬｅｒｉｃ）−ネマテイク相転位（相
−変化セル）またはＳＢＥ効果（超泡屈折効果）に基づ
くことができる。一般に、かかる表示装置の応答時間は
数ミ１７秒またはこれ以上である。
応答速度を、強誘電特性を有する液晶に基づく表示装置
を用いることによって、顕著に改善し得ることが最近に
なって見出された。この場合、基本的に強ｙ！電特性を
有する種々なキラルスメクテイク（ｅｈｉｒｎｌ　　ｓ
ｍｅｃＬｉｃ）液晶、例えばスメクテイクＣ，Ｆまたは
Ｉ相を有する液晶を用いることができる。しかしながら
、キラルスメクテイクＣ相を有する液晶が殊に適するこ
とが見出された。
これまで、強誘電特性を有する液晶は比較的に少ないと
されていた。しがしながら、公知の液晶は不十分な化学
的及び熱的安定性を有し、そして比較的に狭いキラルス
メクティク相または昇温下でのキラルスメクテイク相の
みを有していた。従って、特に強誘電性液晶混合物の更
に改善について、適当な物質に対する大きな要求がある
。
本発明の目的は、少なくと６２成分を含有し、その少な
くとも１成分が一般式 式中、ｎは数Ｏまたは１を表わし；Ｘｌは単一共有結合
、−ＣＯＯ−または一ＯＯＣ−を表わし、そしてＸ２は
単一共有結合、−ＣＯＯ−１−ＯＯＣ−１ＣＨ２ＣＨ２
−１−ＯＣＨ２−または−ＣＨ２０−を表わし；環Ａ’
、Ａ２及びＡ″は各々独立して、未置換１．４−フェニ
レンまたはシアノ、ハロゲンもしくは低級フルキルで置
換された１゜４−フェニレンを表わすが、或いは鉄環の
１つはまたピリミシン−２，５−ノイルまたはピラン−
２，５−ジイルをも表わし、そして／またはｎが数１を
表わす場合、鉄環の１つはまたトランス−１，４−シク
ロヘキシレンまたはトランス−輸−ジオキサン−２，５
−ジイルをも表わし；ただし、存在する環の１つは、池
の環がトランス−１゜４−シクロヘキシレンを表わすか
、または１が数０を表わし且っＸＩが単一共有結合を表
わす場合、ピリミジン−２，５−ノイルまたはピラノン
−２，５−ノイルを表わすものとし；Ｒ′は炭素原子１
８個までを有する随時ハロゲン−置換されていてもよい
アルケニル基を表わし、鉄基において、随時１個のＣＨ
、基または２個の非隣接ＣＨ２基は一〇−で代替されて
いてもよく、そして／またはＣ−Ｃ単結合は随時Ｃ−Ｃ
二重結合で代替されていてもよく；ただし、Ｒ１は３．
７−ジメチル−６−オクテニルオキシ（シトロネロール
エーテル）と異なるものであるものとし；Ｒ２は炭素原
子１８個までを有する随時ハロゲン−置換されていても
よいアルキル基を表わし、鉄基において、随時１個のＣ
Ｈ２基または２個の非隣接ＣＨ２基は一〇−で代替され
ていてもよく、そして／またはＣ−Ｃ単結合は随時Ｃ−
Ｃ二重結合で代替されていてもよく；ただし、芳香族環
に結合した残基Ｒ１及Ｖ／またはＲ２は芳香族環と存在
するＣ−Ｃ二重結合との開に少なくとも２個の鎖原子を
有するものとする、 の化合物である強誘電特性を有する液晶である。
好ましくは、残基Ｒ１及びＲ２の少なくとも１個がキラ
ル炭素原子を有する式１の光学的活性化合物を用いる。
使用する更に好ましい式■の化合物は、共にＲ１及びＲ
２における分校していない鎖中の鎖原子（即ち、炭素及
び随時酸素原子）の数が、ｎ＝１の場合、少なくとも８
個、特に少なくとも１０個、そして殊に少なくとも１２
個、ｎ＝０の場合、少なくとも１０個、特に少なくとも
１２個、そして殊に少なくとも１４個である化合物であ
る。
上記式Ｉの化合物の側鎖において１個またはそれ以上の
キラル炭素原子と組合せて、随時１個またはそれ以上の
二重結合の存在は強誘電特性及び特にキラルスメクテイ
クＣ相の形成を強めることが見出された。上記のキラル
スメクテイク相である液晶相は度々二重結合の存在によ
って大きく抑制される。更に、一般に融点が低下され、
そして高度に配列したスメクテイク相が大きく抑制され
る。従って、艮い１１［１１鎖Ｉｔ　’及びＲ２を有す
る式Ｉの化合物は一般）こ比較的広いキラルスメクテイ
ク相を有する。短い側鎖Ｒ１及びＲ２を有する化合物は
ある程度モノトロピックまたは仮想の相を有するが、し
かしまた混合物として用いる場合、キラルスメクテイク
Ｃ相の形成を強める。
この発見は、二重結合の位置及び立体配置に応じて、一
般に液晶特性の低下またはネマテイク傾向の増化をもた
らす非キラル化合物におけるアルケニル置換基のこれま
での使用と相反する。
式Ｉの化合物は良好な化学的及び熱的安定性並びに低粘
度を有している。該化合物は相互に及１公知の液晶、特
に公知の強誘電性液晶と良好な混和性を有する。
［ハロゲン、１なる用８ｈは本発明の範囲において、７
ツ索、塩素、臭素またはヨフ素を表わす。［低級フルキ
ル］なる用語は炭素原子１〜５ｇ！Ｉを有するアルキル
基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル等
を表わす。「芳香族環」なる用語には置換されたまた１
土未置換の１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−
ノイル及１ピラノン−２，５−ノイルが含まれる。
［４Ｒ原子Ｊなる用語は本発明の範囲において、Ｒ１及
びＲ２における分校してない鎖に存在する炭素及び酸素
原子を表わす、即ち、分枝鎖の場合、置換基は度外視す
る。二重結合の位置に関する特質は二重結合を含む鎖に
関連する。Ｒ′またはＲ２の鎖の長さに関する特質は最
も長い分校してない鎖に関連する。従って、鎖中に存在
する基−〇−は１鎖原子として数える０例えば５−オク
テニルオキシは９個の銀原子を含み、その二重結合は５
個の銀原子によって環から離れている０例えば５−メチ
ルヘプチル、４−メチルへキシルオキシ及び５−メトキ
シヘキシルは各々最も長い分校していない鎖中に７個の
銀原子を有する。
式■に存在する１、４−フェニレン基は好ましくは未置
換である。しかしながら、必要に応じて転位温度、溶解
度、誘電異方性等を置換された１゜４−７二二レン基、
例えば２−メチル−１，４−フェニレン、２−フルオロ
−１，４−フェニレン、２−シアノ−１，４−フェニレ
ン及び２．３−ジシアノ−１，４−フェニレンを用いて
変更することができる。
上記式Ｉにおいて、Ｘ２は好ましくは単一共有結合、−
ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−を表わす、特に好ましい式１
の化合物は基Ｘ′及びＸ２の１つが単一共有結合を表わ
し、そして他が単一共有結合、−ＣＯＯ−または一０ｏ
Ｃ−を表わす化合物である。
式■に随時存在していてもよいトランス−１゜４−シク
ロヘキシレン基は好ましくはエステル基−ＣＯＯ−また
は一ＯＯＣ−のＰＲ素原子に結合していない。一般に、
好ましいシクロヘキサン誘導体はシクロヘキサンカルボ
ン酸エステル、１１１１ち、随時存在していてもよいト
ランス−１，４−シクロヘキシレン基がエステル基−ｃ
ｏ〇−または−ＣＯＯ−の炭素原子と結合している式Ｉ
の化合物である。
式■の化合物の殊に好ましい群の例は次の一般式の化合
物である： 式中、Ｘ３は−ＣＯＯ−また１ｉ−ＯＯＣ−を表わし、
環Ａ４はビリミジン−２，５−ジイルな表わし、環Ａｓ
はトランス−鰺−ジオキサン−２，５−ノイルを表わし
、七してＲ’及びＲ２は上記の意味を有する。
好ましくは、式Ｖ、■及びＸＩＩにおけるピリミシン環
並びに式■及びＸ■における一一ノオキサン環は位置２
においてベンゼン環と結合する。
直鎖状及び分枝鎖状アルケニル及びアルケニルオキシ基
、特に二重結合及び環Ａ１開に少なくとも２個、好まし
くは少なくとも４個の銀原子を有する基が特に適当な残
基Ｒ１であることがわかった。非キラルの好ましくは直
鎖状残基が一般に好ましい。特に好ましい残基Ｒ’の例
は、末端二重結合を有する基は別として、各々Ｅまたは
Ｚ型で存在し得る次の基である：４−フルヶニルオキシ
、例、ｔ　Ｉｆ　４−ペンテニルオキシ、４−へキシル
オキシ、４−へブテニルオキシ、４−オクテニルオキシ
、４−ノネニルオキシ、４−デセニルオキシ、４−ウン
デセニルオキシ及Ｖ４−ドデセニルオキシ；５−アルケ
ニル、例えば５−へキセニル、５−へブテニル、５−オ
クテニル、５−ノネニル、５−デセニル、５−ウンデセ
ニル及び５−ドデセニル；５−アルケニルオキシ、例え
ば５−へキシルオキシ、５−へブテニルオキシ、５−オ
クテニルオキシ、５−ノネニルオキシ、５−デセニルオ
キシ、５−ウンデセニルオキシ及び５−ドデセニルオキ
シ；６−アルケニル、例えば６−へブテニル、６−オク
テニル、６−ノネニル、６−７’セニル、６−ウンデセ
ニル及び６−ドデセニル；６−アルケニルオキシ、例え
ば６−へブテニルオキシ、６−オクテニルオキシ、６−
ノネニルオキシ、６−デセニルオキシ、６−ウンデセニ
ルオキシ及び６−ドデセニルオキシ：７−アルケニル、
例えば７−オクテニル、７−ノネニル、７−デセニル、
７−ウンデセニル及ｖ７−ドゾセニル：７−アルケニル
オキシ、例えば７−オクテニルオキシ、７−ノネニルオ
キシ、７−デセニルオキシ、７−ウンデセニルオキシ及
び７−ドデセニルオキシ；８−アルケニル、例えば８−
ノネニル、８−デセニル、８−ウンデセニル及び８−ト
チ°セニル；８−アルケニルオキシ、例えば８−７ネニ
ルオキン、８−デセニルオキシ、８−ウンデセニルオキ
シ及Ｖ８−ドデセニルオキシ；９−アルケニル、例えば
９−デセニル、９−ウンデセニル及び９−ドデセニル；
９−アルケニルオキシ、例えば９−デセニルオキシ、９
−ウンデセニルオキシ及び９−ドデセニルオキシ；１０
−アルケニル、例えば１〇−ウンデセニル及び１０−ド
デセニル；１０−アルケニルオキシ、例えば１０−ウン
デセニルオキシ及び１０−ドデセニルオキシ；等。特に
好ましい基Ｒ１は、二重結合及び環Ａ１間に５個または
それ以上の頷原子を有する基並びに末端二重結合を有す
る基である。
しかしながら、強誘電特性は上記の残基Ｒ１によっての
みならず、また一般に、１個またはそれ以上の水素原子
がハロゲンで置換され、そして／または１個のＣＨ２基
もしくは２個の非隣接ＣＨ２基が一〇−で置換されたア
ルケニルから誘導された基によっても高められる。必要
に応じて、またＲ１は更にＣ−Ｃ二重結合及び／または
キシル炭素原子をもつこともできる。しかしながら、基
本効果のために、Ｒ’は少なくとも１つのＣ−Ｃ二重結
合を有することが必須である。
Ｒ１は有利には最大１８個、好ましくは約４〜１５個、
殊に約６〜１２個の炭素原子を有する。
一般に二重結合は少なくとも２個、好ましくは少なくと
も４個、殊に少なくとも７５個の頻原子によって環Ａ１
から離れている。
Ｒ２は直鎖状または分枝鎖状のキシルまたは非キシルで
あることができる。Ｒ２には通常無極性または弱い有極
性基、即ち、アルキルまたはアルケニル基並びに１個ま
たはそれ以上の水素原子がハロゲンで置換され、モして
／または１個のＣ１１２基もしくは２個の非隣接ＣＨ２
基が一〇−によって置換される該アルキルまたはアルケ
ニルから誘導された基が含まれる。
特に好ましい残基Ｒ２は直鎖状の非キシル基の場合、ア
ルキル及びアルコキシ基、例えばペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、ウンデシル、ブチルオキ
シ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ
、オクチルオキシ、ノニルオキシ、テ°シルオキシ、１
ンンデシルオキシ等並びに分枝鎖状のキシル基の場合、
容易に得やすいメチルアルキル及びメチルアルコキシ基
、例えば２−メチルブチル、３−メチルペンチル、４−
メチルヘキシル、５−メチルヘプチル、６−メチルオク
チル、７−メチルノニル、２−メチルブチルオキシ、３
−メチルペンチルオキシ、４−メチルへキシルオキシ、
５−メチルへブチルオキシ、６−メチルオクチルオキシ
、１−メチルへブチルオキシ等である。
Ｒ２は有利には最大１８個、好ましくは４〜１５個、殊
に約５〜１２個の炭素原子を有する６Ｒ２に随時存在し
ていてもよいＣ−Ｃ二重結合は好ましくは少なくとも２
個、殊に少なくとも４個の鎖原子によって環（ｎ＝０の
場合、Ａ２またはｎ＝１の場合、Ａ’）から離れている
。
好ましい見地によれば、残基Ｒ１及びＲ２の少なくとも
１つはキシル炭素原子を有する。キラル炭素原子を有す
る好ましい基Ｒ１またはＲ２は一般式Ｒコ 式中、１１＋ｐ及びｑは整数を表わし、−は０または１
を表わし、ｐは０〜６を表わし、そしてｑは２〜６を表
わし；Ｒ１はフルキルを表わし、モしてＲ４はハロゲン
、７ルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたはＲ
３と異なるアルキルを表わすか；或いはＲ１はアルケニ
ルを表わし、モしてＲ４はアルコキシを表わしａ　ＲＳ
はアルキルを表わし、そしてＲ６はハロゲン、アルコキ
シまたはＲ５と異なるアルキルを表わし；そしてＣ車は
キシル炭素原子を表わす、 の基であり；ここで、キシル残基Ｒ１としで、Ｃ−Ｃ二
重結合を有する基のみが考えられる。
ＲＪがメチルを表わし、そしてＲ′がメチルと異なるア
ルキル、好ましくはエチルを表わす式ＩＸの基が特に好
ましいキシル残基Ｒ２″Ｃある。
式１〜■及びＸ■〜Ｘ■の光学的活性化合物の中で、Ｒ
２がキシル炭素原子、そして好ましくは式ＩＸまたはＸ
の基を有する化合物が一般に好まし〜）。
各々の場合に、Ｒ１が非キシルの好ましくは直鎖状基を
表わし、そしてＲ２が随時キシル炭素原子をもっていて
もよい式１〜■及びＸ■〜）ｌの化合物が特に好ましい
。従って、各々の場合にＲ’が非キシルの好ましくは直
鎖状アルケニルまたはアルケニルオキシ基（特に上記の
好ましいアルケニルまたはアルケニルオキシ基の１つ）
を表わし、モしてＲ２が直鎖状または分枝鎖状アルキル
またはアルコキシ基（例えばｎ−アルキル、ｎ−アルコ
キシ、メチルアルキルまたはメチルアルコキシ）を表わ
す式１〜■及びＸ■〜）ｌの化合物が殊に好ましい。
式■の好ましい化合物はＲＩがアルケニルオキシを表わ
し、モしてＲ２がアルコキシを表わすもの、特にＲ’が
直鎖状アルケニルオキシ基を表わし、そしてＲ２が直鎖
状または分枝鎖状アルコキシを表わす化合物である。
式■の好ましい化合物はＲ１がアルケニルオキシ（好ま
しくは直鎖状アルケニルオキシ）を表わし、モしてＲ２
が直鎖状または分枝鎖状アルキルまたはアルコキシを表
わすもの、特にＲ２が直鎖状または分枝鎖状アルキルを
表わし、そしてｘ３が−ＣＯＯ−を表わす化合物である
。
式■の好ましい化合物はＲ’がアルケニルオキシ（好ま
しくは直鎖状アルケニルオキシ）を表わし、そしてＲ２
が直鎖状または分枝鎖状アルコキシを表わす化合物であ
る。Ｘ３は好ましくは−ＣＯＯ−を表わす。
式■の好ましい化合物はＲ１がアルケニルオキシ（好ま
しくは直鎖状アルケニルオキシ）を表わし、モしてＲ２
が直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わす化合物である
。Ｘ３は好ましくは−ＣＯＯ−を表わす。ピリミジン環
Ａ４は好ましくは位ｇｉ２においてベンゼン環と結合し
ている。
式■の好ましい化合物はＲ’がアルケニルオキシ（好ま
しくは直鎖状アルケニルオキシ）を表わし、モしてＲ２
が直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わす化合物である
。ピリミジン環は好ましくは位置２において基ｐ−Ｒ’
−フェニルと結合している。
式Ｖ１１の好ましい化合物はＲ１がアルケニルオキシ（
好ましくは直鎖状アルケニルオキシ）を表わし、モして
Ｒ２が直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わす化合物で
ある。ピリミジン環Ａ４は好ましくは位置２においてベ
ンゼン環と結合している。
式■ａの好ましい化合物はＲ’がアルケニル（好ましく
は直鎖状アルケニル）を表わし、そしてＲ２が直鎖状ま
たは分枝鎖状アルコキシを表わす化合物である。式■ｂ
の好ましい化合物はＲ１がアルケニルオキシ（好ましく
は直鎖状アルケニルオキシ）を表わし、モしてＲ２が直
鎖状または分枝鎖状アルキルを表わす化合物である。式
■ａ及び■ｂにおけるノオキサン環Ａ５は好ましくは位
置２においてビフェニル基と結合している。
式ＸＨの好ましい化合物はＲ１がアルケニル（好ましく
は直鎖状アルケニル）を表わし、モしてＲ２が直鎖状ま
たは分枝鎖状アルキルを表わす化合物である。ピリミジ
ン環Ａ４は好ましくは位置２においてベンゼン環と結合
している。式ＸＨにおいて、Ｘ３は好ましくは一〇〇〇
−を表わす。
式Ｘ１ｌｌの好ましい化合物はＲ’がアルケニルオキシ
（好ましくは直鎖状アルケニルオキシ）を表わし、そし
てＲ２が直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わす化合物
である。ノオキサン環Ａ５は好ましくは位ｆ１２におい
てベンゼン環と結合している。
式Ｘ■において、Ｘ３は好ましくは−ＣＯ〇−を表わす
。
式ＸＩＶの好ましい化合物はＲ１がアルケニルまたはア
ルケニルオキシ（好ましくは直鎖状アルケニルまたはア
ルケニルオキシ）を表わし、モしてＲ２が直鎖状または
分枝鎖状アルキルまたはアルコキシを表わす化合物であ
る。好ましくは、式Ｘ■におけるＸ３は−ＣＯＯ−を表
わす。
更に、式■〜■及びＸ■〜Ｘ■におけるＲ’は好ましく
は二重結合及びこれに結合する環の間に少なくとも２個
、殊に少なくとも４個の鎖原子を有する。
短い残基Ｒ’及びＲ２を有する式Ｉの化合物は単変工形
または仮想の液晶特性のみを有するが、しかし、またこ
れらのものは強誘電性混合物の特性を改善するために適
している。長い残基Ｒ１及びＲ２を有する式■の化合物
はほとんどが比較的に広いキラルスメクテイクＣ相を有
する。
また本発明は、残基Ｒ１及びＲ２の少なくとも１つがキ
シル炭素原子を有し、そして／または環Ａ’、Ａ２及び
ＡＪの１つがピラノン−２，５−ノイルを表わし、そし
て／またはＲ’が二重結合及び環Ａ１間に少なくとも４
個の鎖原子（即ち、飽和した炭素原子または酸素原子）
を有する式Ｉの化合物に関する。好ましくは、共にＲ１
及びＲ２における最も長い分枝していない鎖中の鎖原子
数は、ｎが１を表わす場合、少なくとも８個であり、ｎ
が０を表わす場合、少なくとも１０個である。更に好ま
しくは、共にＲ’及びＲ２における分校していない鎖中
の頻原子数は、ｎが１を表わす場合、少なくとも１０個
、特に少なくとも１２個であり、■が０を表わす場合、
少なくとも１２個、特に少なくとも１４個である。好ま
しくは環Ａ２は、ｎが１を表わす場合、ピラノン−２，
５−ノイルを表わし、環ＡＩは随時置換されていてもよ
い１，４−フェニレンを表わし、環Ａ３はトランス−１
，４−シクロヘキシレンを表わす。
更に、本発明による好ましい化合物は、Ｒ１及びＲ２に
おいて示した数を有する上記の好ましい見地による化合
物である。式Ｉの特に好ましい化合物の例は、対応する
式■〜■及びｘ■〜ＸｆＶの化合物並びに合成実施例に
示した化合物である。
式Ｉの化合物はそれ自体公知の方法において、例えば合
成実施例に説明した方法に従って製造することができる
。キシル残基及びアルケニル置換基の導入を、例えばフ
レステリックまたはネマテイク物質に対して述べた普通
の方法に従って行うことができる。
また本発明による液晶の製造及び電子−光学装置におけ
るその用途はそれ自体公知の方法において行うことがで
きる。
弐Ｉの化合物を相互に及び／または通常の液晶物質と混
合することができる。本化合物は強誘電性混合物、即ち
、キラルスメクテイク相を有する混合物、特にスメクテ
イクＣ相を有する混合物の製造に対して主に適している
。
本発明における強誘電特性を有する液晶混合物は少なく
とも２成分を含み、その１成分は式Ｉの化合物である。
本発明における混合物中の式ｌの化合物の量は広い範囲
に変えることができ、例えば約１〜１００重量％である
ことができる。一般に、式Ｉの化合物の量は好ましくは
約１０〜７０１１！量％、殊に約２０〜５０重量％であ
る。
本発明における混合物は、１種またはそれ以」二の式Ｉ
の化合物に加えて、キラルスメクティク混合物に対する
普通の成分を含むことができる。本混合物は、好ましく
は１種またはそれ以上の式Ｉの化合物に加えて、ｉｌｌ
またはそれ以上の次の一般式の化合物を含有する： 式中、Ｒ７及びＲ８は炭素原子１８個までを有するアル
キル、アルコキシ、フルカッイル、アルカノイルオキシ
、アルコキシ力ルボニルまたはアルコキシヵルポニルオ
キシを表わし；ｒ及びＳは数１または２を表わし；Ｒｅ
及びＲｔｏは炭素原子１〜１８個を有するアルキルまた
はアルコキシを表わしＩＩ　Ｘ　４はＣＨを表わし、そ
してＸ５はＮを表わすか、またはＸ４はＮを表わし、そ
してＸ５はＣＨを表わし；Ｇは単一共有結合、トランス
−１，４−シクロヘキシレン、シス−４−シフノートラ
ンス−１，４−シクロヘキシレンまたは随時ハロゲンも
しくはメチルで置換されていてもよい１．４−フェニレ
ンを表わし；環Ｆはトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン、随時ハロゲンまたはメチルで置換されていてもよい
１，４−フェニレン或いは、Ｇが単一共有結合を表わす
場合、またシス−４−シフノートランス−１，４−シク
ロヘキシレンを表わし：Ｒ１＋及びＲ１２は各々随時ハ
ロゲン−置換されていてもよいアルキルまたはアルケニ
ル基を表わし、鉄基において、随時１個のＣＨ，基また
は２個の非隣接ＣＨ２基は一〇−１ −ｃｏｏ−及Ｖ／または一ＯＯＣ−で置換されていても
よ＜ｗｔは数０または１を表わし；Ｅは単一共有結合、
　ＣＨ２ＣＨ２−１−ＯＣＨ２−１−ＣＯＯ−または−
ＣＯＯ−を表わし；環Ｂ、Ｃ及びＤは随時シアノ、ハロ
ゲンまたは低級アルキルで置換されてい　　１てもよい
１．４−フェニレンを表わしｅ　ｙ　１及びＹ２はハロ
ゲンを表わすか、或いはまた置換基Ｙ１及びＹ２の１つ
はシアノを表わ　　・し；そしてＲ１″及びＲｅ４は随
時ハロゲン−置換されていてもよいＣＩ−Ｃｌ　＠−ア
ルキルまたは随時ハロゲン−置換されていでもよい０２
〜Ｃ１５−アルケニルを表わし、鉄基において、随時１
個のＣＨ２基または２個の非隣接ＣＨ２基は酸素で置換
されていてもよい。
本発明におけるスメクテイク混合物は基本的には光学的
不活性化合物からなる。しかしながら、これらの混合物
は好ましくはＲ’及びＲ２においてキシル炭素原子を有
する少なくとも１種の式【の光学活性添加物及ｔＦ／ま
たは少なくとも１種の光学活性添加物を含有する。従っ
て、少なくとも２成分を有する好ましいキラルスメクテ
イク混合物は、少なくと６１成分が式１の光学的活性化
合物であり、そして第２成分が光学的活性または光学θ
不活性であり得る混合物、並びに少なくとも１次分が式
ｆの光学的不活性の好ましくはキラル化）物であり、そ
して第２成分が光学的活性である昆合物である。第２成
分は好ましくは更に式Ｉの□ヒ合物或いは式Ｘ１、ｘ■
、Ｘ■またはＸ■の化）物である。
本発明を以下の実施例によって更に詳細に説明ｒる。示
した化合物のエナンチオマーは各々の場）に同−相転位
温度及び同一のねじれ強さ、但し、ｋ対の表象、を有す
る。相転位の特性記述に用い！略号は次の意味を有する
： Ｃは結晶性を表わし、 Ｓはスメクテイクを表わし、 Ｓ＾はスメクテイクＡを表わし、 ＳＢはスメクテイクＢを表わし、 ＣｃはスメクティクＣ（非キシル化合物またはラセミ体
）を表わし、 Ｓｃ木はキラルスメクテイクＣを表わし、Ｎはネマテイ
クを表わし、 Ｃｈはフレステリックを表わし、 ■はイ、ソトロピツクを表わす。
実施例１ ４−（９−デセニルオキシ）安息香酸０．３ｇ、（Ｓ）
−４−（４−メチルへキシルオキシ）フェノール０．３
２ｇ、Ｎ、Ｎ’　−クシクロヘキシルカルボッイミド０
．２７ｇ、　４−（ツメチルアミ／）ピリジン０．０４
ｇ及び無水ジクロロメタン５０ｗ＋Ｚの混合物を室温で
一夜撹拌した。次に混合物を濾過し、そして濃縮した。
得られた粗製の生成物をシリカゾル上で、トルエンを用
いてクロマトグラフィーにかけた。（Ｓ）−４−（９−
デセニルオキシ）安息香酸４−（４−メチルへキシルオ
キシ）７エ二ルエステルをメタノールから再結晶させた
；融点（Ｃ−Ｓｏ＊）　２８．５℃、相転位（Ｓｏ＊−
５Ａ）　５４℃、透明点（ＳＡ−１）　８５℃。
出発物質として用いた４−（９−デセニルオキシ）安息
香酸は次の如くして製造した。
ａ）無水ピリジン５０＋ｅｆ中の９−デセン−１−オー
ル２０ｇの溶液を０℃でアルゴン通気しながら、ｐ−ト
シルクロライド２５．６ｇで一部づつ処理した。０℃で
８時開撹件した後（白色沈殿物の生成）、反応混合物を
水５０ｍ１で処理し、注意して２Ｎ塩酸１００ｍ１で酸
性にし、ジエチルエーテル各３０ｍ１で３回抽出した０
合液した有機相を水５００ａ＋ｆ、濃炭酸カリウム溶液
１００＋ａＮ及び水５００ｍＮで洗浄し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、そして濃縮した。ｆｆｌ製の９−デセ
ン−１−イル−ｐ−）シレー）　（３６ｇ）を更に精製
せずに用いた。
ｂ）　９−デセン−１−イル−ルートシレー）　　１８
ｇ、　４−ヒドロキシ安息香酸メチル１７．７ｇ、水酸
化カリウム３゜６ｇ、エタノール７５ｍ１及び水１ｍｌ
の混合物を還流下で一夜加熱した。冷却した反応混合物
を氷水中に注ぎ、ジエチルエーテル各５０ｍｆで３回抽
出した。有機相を水５００ｍ１’で洗浄し、硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、そして濃縮した。残渣をシリカゲル
上で、トルエンを用いてクロマトグラフィーにかけ、４
−（９−デセニルオキシ）安息香酸メチル１７ｇが得ら
れ、このものを更に精製せずに用いた。
ｃ）　４−（９−デセニルオキシ）安息香酸メチル１７
ｇ１水酸化カリウム１７ｇ、水２０論！及びメタノール
２００＠Ｚの混合物を油浴中で７５℃に４時間加熱した
。冷却した混合物を水冷した３Ｎ塩酸１００ｍ１で処理
し、遊離した酸をジエチルエーテル１５０社に採り入れ
た１分難した水相をジエチルエーテル各１００ｍ１で２
回逆抽出した。合液した有機相を２Ｎ炭酸ナトリウム溶
液５０１１及び水で数回洗浄し、硫酸マグネシウム上で
乾燥し、そして濃縮した。得られた粗製の生成物をエタ
ノールから再結晶させ、４−（９−デセニルオキシ）安
息香酸７ｇを得た、融点（Ｃ−Ｓｏ）　７７℃、相転位
（Ｓｃ−Ｎ）１１６℃、透明点（Ｎ−Ｉ）　１３７℃。
同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た： （Ｓ）−４−（５−へキシルオキシ）安息香酸４−（２
−メチルブチルオキシ）フェニルエステル、融点（Ｃ−
Ｃｈ）６１．５℃、透明点（Ｃｈ−１）　４０’Ｃ；（
Ｓ）−４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−（２
−メチルブチルオキシ）フェニルエステル、融点（Ｃ−
１）　５６℃、透明点（ＳＡ−ｆ）　５４．５℃；（Ｓ
）−４−（７−オ９　？　ニル、オキシ）安息１ｗ１４
−（２−メチルブチルオキシ）フェニルエステル、融点
（Ｃ−１）　４３．５℃、相転位（Ｓｃ、−５ρ２６°
Ｃ１透明、α（ＳＡ−１）　４９℃； （Ｓ）−４−（８−ノネニルオキシ）安息香酸４−（２
−メチルブチルオキシ）フェニルエステル； （Ｓ）−４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−（２
−メチルブチルオキシ）フェニルエステル、 透明点（Ｃ−ＳＡ）　３９℃、相転位（Ｓｏ＊−５Ａ）
　３６℃、透明点（ＳＡ−１）　５５℃； （Ｓ）−４−（１０−ウンデセニルオキシ）安息香酸４
−（２−メチルブチルオキシ）フェニルエステル、融点
（Ｃ−Ｓ、）　４８℃、相転位（Ｓｃ＊−５Ａ）　３３
℃、透明点（ＳＡ−１）　５９．５℃； （Ｓ）−４−（５２−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−
（２−メチルブチルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ）
−４−（５”ｌ−＊　９　ｆ　ニル、ｔ　キシ）安Ｋ　
Ｍ酸４−（２−メチルブチルオキシ）フェニルエステル
；（Ｓ）−４−（５２−ノネニルオキシ）安息香酸４−
（２−メチルブチルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ）
−４−（５２−デ（’　ニル、オキシ）安息香ｆ１１４
−（２−メチルブチルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ
）−４−（５２−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−（
２−〆チルフチルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ）−
４−（５−へキセニルオキシ）安息香酸４−（４−メチ
ルへキシルオキシ）フェニルエステル、融点（Ｃ−１）
　６２．５℃、透明点（Ｃｈ−１）　５８℃；（Ｓ）−
４−（８−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−（４−メチ
ルへキシルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ）−４−（
７−オクテニルオキシ）安息香酸４−（４−メチルへキ
シルオキシ）７ヱニルエステル融点（Ｃ−Ｃｈ）　４７
．５℃、相転位（ＳＣＩ−ＳＡ）　４４℃、相転位（Ｓ
Ａ−Ｃｈ）　６０．５℃、透明点（Ｃｈ−Ｉ）　６３℃
；（Ｓ）−４−（８−ノネニルオキシ）安息香酸４−（
４−メチルへキシルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ）
−４−（１０−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−（４
−メチルへキシルオキシ）フェニルエステル、融点Ｃ−
Ｓｏ＊３９．５℃、相転位（ＳＢ−ＳＣＩ）　３１’Ｃ
、相転位（Ｓｏ−ＳＡ＞　５５．５℃、透明点（ＳＡ−
１）　７０℃；（Ｓ）−４−（５２−ヘプテニルオキシ
）安息香酸４−（４−メチルへキシルオキシ）フェニル
エステル；（Ｓ）−４−（５２−オクテニルオキシ）安
息香１’ｌｌ　４−（４−メチルへキシルオキシ）フェ
ニルエステル、Ｍｔ！．？ｆ．　（Ｃ−１）　６１℃、
相転位（Ｓｏ，−ｅｌ＋）　４７℃、透明点（Ｃｈ−Ｉ
）　５０．５℃； （Ｓ）−４−（５Ｚ−ノネニルオキシ）安息香酸４−（
４−メチルへキシルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ）
−４−（５Ｚ−デセニルオキシ）安息香酸４−（４−メ
チルへキンルオキシンフェニルエステル；（Ｓ）−４−
（５２−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−（４−メチ
ルへキシルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ）−４−（
ツーオクテニルオキシ）安息香＠　４−（１−メチルへ
ブチルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ）−４−＜８−
ｙキシルオキシ）安息香酸４−（１−メチルへブチルオ
キシ）フェニルエステル：（Ｓ）−４−（９−デセニル
オキシ）安息香ｆ！４−（１−メチルへブチルオキシ）
７ヱニルエステル；（Ｓ）−４−（１０−ウンデセニル
オキシ）安息香酸４−（１−メチルへブチルオキシ）フ
ェニルエステル；（Ｓ）−４−（５２−ｔ　９　ｆ　ニ
ル、ｔ　キシ）安息香酸４−（１−メチルへブチルオキ
シ）フェニルエステル；（Ｓ）−４−（５−へキセニル
オキシ）安息香酸４−（６−メチルオクチルオキシ）フ
ェニルエステル、融，Ｅ’（　（Ｃ−Ｓ６本）　４４．
５℃、相転位（Ｓｏ，−Ｃｈ）　５１℃、透明点（Ｃｈ
−１）　６４．５℃； （Ｓ）−４−（−６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−
（６−メチルオクチルオキシ）フェニルエステル；融点
（Ｃ−ＳＡ）　４１．５℃、相転位（Ｓｏ＊−ＳＡ）　
４０℃、相転位（ＳＡ−Ｃ１１）　７３．５℃、透明点
（Ｃｈ（）　７５℃；（Ｓ）−４−（７−オクテニルオ
キシ）安息香酸４−（６−メチルオクチルオキシ）７よ
ニルエステル；融点（Ｃ−Ｓ）５４℃、相転位（ｓｏ＊
−ｓＡ）　５５．５℃、Ｃ車 相転位（ＳＡ−Ｃｈ）　７０，５°Ｃ１透明点（Ｃｈ−
１）　７１℃；（Ｓ）−４−（８−ノネニルオキシ）安
息香酸４−（６−メチルオクチルオキシ）フェニルエス
テル；（Ｓ）−４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４
−（６−メチルオクチルオキシ）フェニルエステル：融
点（Ｃ−Ｓｏ＊）　６３℃、相転位（ＳＢ−Ｓｏ，）　
３７℃、相転位（Ｓ（＊−ＳＡ＊）　６７’Ｃ、透明点
（ＳＡ−１）　７４．５℃；（Ｓ＞−４−（１０−ウン
デセニルオキシ）安息香酸４−（６−メチルオクチルオ
キシ）フェニルエステル；融点（Ｃ−Ｓｏ＊）　５３℃
、相転位（ＳＢ−ＳＣ，）　４６℃、相転位（ＳＣＩ−
ＳＡ　１　６８．５℃、透明．ｇ　（ｓＡ−ｒ＞　７８
℃；（Ｓ）−４−（５２−ヘプテニルオキシ）安息香酸
４−（６−メチルオクチルオキシ）フェニルエステル；
（Ｓ）−４−（５２−オクテニルオキシ）安息香酸４−
（６−メチルオクチルオキシ）７！ニルエステル、融点
（ｃ−ｓｃ＊）　４８．５℃、相転位（Ｓｏ＊−Ｃｈ）
　５５°Ｃ、透明点（Ｃｈ−１）　５８℃； （Ｓ　）　−４−（５２−ノネニルオキシ）安息香酸４
−（６−メチルオクチルオキシ）フェニルエステル；（
Ｓ＞−４−（５Ｚ−デセニルオキシ）安息香酸４−（６
−メチルオクチルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ）−
４−（５２−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−（６−
メチルオクチルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ）−４
°−（５−ヘキセニルオキシ）−４−ビフェニルカルボ
ン酸４−（４−メチルへキシルオキシ）フェニルエステ
ル； （Ｓ）−４’−（７−オクテニルオキシ）−４−ビフェ
ニルカルボンｉ’ｆｆｌ　４−（４−メチルへキシルオ
キシ）フェニルエステル； （Ｓ）−４’−（９−テ゛セニルオキシ）−４−ビフェ
ニルカルホンｆｉ４−（メチルヘキシルオキシ）フェニ
ルエスチル； （Ｓ）−４’−（５Ｚ−オクテニルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（４−メチルへキシルオキシ）７
エ二ルエステル； （Ｓ）−４°−（５−へキシルオキシ）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−（６−メチルオクチルオキシ）フェニ
ルエステル； （Ｓ）−４’−（７−オクテニルオキシ）−４−ビフェ
ニルカルボンｆｉ　４−（６−メチルオクチルオキシ）
フェニルエステル； （Ｓ）−４’−（９−デセニルオキシン−４−とフェニ
ルカルボン酸４−（６−７チルオクチルオキシステル； （Ｓ）−４’　−（５Ｚ−オクテニルオキシ）−４−ビ
フェニルカルボン酸４−（６−メチルオクチルオキシ）
７エ二ルエステル； （Ｓ）−４’−（７−オクテニルオキシ）−４−ビア２
ニルカルボン酸４−（１−メチルへブチルオキシ）フェ
ニルエステル； （Ｓ）−４’−（８−ノネニルオキシ）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−（１−メチルへブチルオキシ）フェニ
ルエステル； （Ｓ）−４’−（９−テ°セニルオキン）−４−とフェ
ニルカルボンｌ’ｆｆｌ　４−（１−メチルへブチルオ
キシ）フェニルエステル； （Ｓ）−４’−（５２−オクテニルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（１−７チルヘプチルオキシルエ
ステル； （Ｓ）−４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４’−（
２−メチルブチルオキシ）−４−ビフェニリルエステル
；（Ｓ）−４−（７−オクテニルオキシ）安息香酸４’
−（４〜メチルへキシルオキシ）−４−ビフェニリルエ
ステル；（Ｓ）−４−（９−デセニルオキシ）安息香酸
４’−（４−メチルへキシルオキシ）−４−ビフェニリ
ルエステル；（Ｓ）−４−（５Ｚ−オクテニルオキシ）
安息香酸４“−（４−メチルへキシルオキシ）−４−ビ
フェニリルエステル； （Ｓ）−４−（７−オクテニルオキシ）安息香＠　４’
−（６−メチルオクチルオキシ）−４−ビフェニリルエ
ステル； （Ｓ）−４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４’−（
８−メチルオクチルオキシ）−４−ビフェニリルエステ
ル；（Ｓ）−４−（５２−７’　セニルｔ　’Ｆ　シ）
安息香酸４　’　−（６−メチルオクチルオキシ）−４
−ビフェニリルエステル； （Ｓ）−４−（７−オクテニルオキシ）安息香酸４’−
（１−メチルへブチルオキシ）−４−ビフェニリルエス
テル； （Ｓ）−４−（８−ノネニルオキシ）安息香１’ｌ１４
°−（１−メチルへブチルオキシ）−４−ビフェニリル
エステル；（８戸４−（９−デセニルオキシ）安息香ｉ
！！！！４’−（１−メチルへブチルオキシ）−４−ビ
フェニリルエステル；（Ｓ）−４−（５Ｚ−オクテニル
オキシン安息香酸４’−（１−メチルへブチルオキシ）
−４−ビフェニリルエステル； （Ｓ）−４−（５−へキシルオキシ）安息香酸４’−（
５−（５−）ｆルヘブチル］−２−ピリミジニル）フェ
ニルエステル； 融点（Ｃ−Ｃｂ）　６７、５℃、相転位（Ｓｃ＊−Ｃｈ
）　５０．５℃、透明点（Ｃｈ−１）　１４２．５℃； （Ｓ）−４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香＠　４−
（５−（５−メチルヘフチル］−２−ピリミノニル）フ
ェニルエステル； 融点（Ｃ−Ｓｃ＊）　４３．５℃、相転位（Ｓｏ，−Ｃ
ｈ）　４７．５℃、透明，慨（ＣＩ＋　−１　）　１４
８．　５℃；（Ｓ）−４−（７−オクテニルオキシ）安
息香酸４−（５−［５−メチルヘプチルｌ−２−ピリミ
ジニル）フェニルエステル； 融点（Ｃ−ｓｃ，）　５５．５℃、相転位（Ｓｏ＊−Ｃ
ｈ）　５８℃、透明，ｇ　（ｃ−ｃｈ）　１４０．５℃
；（Ｓ）−４−（８−ノネニルオキシ）安息香酸４−（
５−［５−メチルヘプチル１−２−ピリミノニル）７ヱ
ニルエステル； （Ｓ）−４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−（５
−［５−メチルへブチルｊ−２−ビリミノニル）フェニ
ルエステル； 融点（Ｃ−Ｓｃ，）　６８℃、相転位（Ｓｏ＊−Ｃｈ）
　７０．５℃、透明点（Ｃｈ−１））　１３５．５℃；
（Ｓ）−４−（１０−ウンデセニルオキシ）安息香酸４
−（５−［５−メチルへフチルＪ−２−ピリミノニルン
７二二ルエステル； 融点（ｃ−ｓｏ、＞　６０．５℃、相転位（ＳＣ＊−Ｃ
ｈ）　７５℃、透明点（ＣＩ＋　−■）　１３５．５℃
；（Ｓ）−４−（５２−ヘプテニルオキシ）安息香酸４
−（５−［５−／チルヘプチル１−２−ピリミノニル）
フェニルエステル； （Ｓ）−４−（５２−オクテニルオキシ）安息香酸４−
（５−［５−メチルへブチル１〜２−ビリミノニル）フ
ェニルエステル； （Ｓ）−４−（５２−／　＊　二Ａ、　、ｔ　Ｉｔ　シ
）　安息香酸４−（５−［５−メチルへブチルツー２−
ピリミジニル）７ヱニルエステル； （Ｓ）−４−（５−ヘキセニルオキシ）安息香酸４−（
５−［６−メチルオクチル１−２−ピリミジニル）フェ
ニルエステル； 融、ｇ（ｃ−ｃｈ）　６５．５°ｃ、　ａ転位（ＳＣ，
−Ｃｈ）　４３．５℃、透明点（Ｃｈ−１））　１３８
．５℃；（Ｓ）−４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香
酸４−（５−［６−メチルオクチル］−２−ピリミジニ
ル）フェニルエステル： 融点（Ｃ−ＳＣ京）４５”Ｃ１相転位ＣＳＣ本−Ｃｈ）
　４８’Ｃ１透明点（Ｃｂ−１））　１４４℃； （Ｓ）−４−（７−オクテニルオキシ）安息香酸４−（
５−［６−メチルオクチル１−２−ビリミノニル）フェ
ニルエステル； 融点（Ｃ−Ｓｃ＊）　５０℃、相転位（Ｓｏ、−Ｃｈ）
　６０℃、透明点（Ｃｂ−１＞）　１３６．５℃；（Ｓ
）−４−（８−／ネニルオキシ）安息香酸４−（５−［
６−メチルオクチル１−２−ビリミノニル）７ヱニルエ
ステル； （Ｓ）−４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−（５
−［６−メチルオクチル］−２−ピリミジニル）７ヱニ
ルエステル； 融点（Ｃ−５ｃ＊）　６７℃、相転位（Ｓ（１−Ｃｈ　
）　７９．５　’Ｃ１透明点（Ｃｈ−１））　１３２℃
； （Ｓ）−４−（１０−ウンデセニルオキシ）安息香酸４
−（５−［６−メチルオクチル］−２−ビリミノニル）
フェニルエステル； 融、＝７（Ｃ−Ｓ（：１）　６１℃、相転位（Ｓｏ＊−
Ｃｈ）　７９，５°Ｃ１透明点（Ｃｈ−１＞＞　１３２
℃； （Ｓ）−４−（５２−ヘプテニルオキシ）安息香１！　
４−（５−［６−メチルオクチル１−２−ビリミノニル
）フェニルエステル； （Ｓ）−４−（５２−２９テニ）ｋ　）　ＹＪ＆ｉｌ！
！！　４−（５−（６−／チルオクチル１−２−ビリミ
ノニル）フェニルエステル； （Ｓ）−４−（５Ｚ−／　ネー　ル）安息香酸４−（５
−［６−／　ｆルオクチル１−２−ビリミノニル）フェ
ニルエステル； ４−（５−へキセニルオキシ）安息香ＰＩ１４−ブチル
オキシ７よニルエステル； ４−（５−へキセニルオキシ）安息香酸４−ペンチルオ
キシフェニルエステル； ４−（５−へキシルオキシ）安息香酸４−へキシルオキ
シフェニルエステル； ４−（５−へキセニルオキシ）安息香酸４−へブチルオ
キシフェニルエステル； ４−（５−へキセニルオキシ）安息香酸４−オクチルオ
キシフェニルエステル； ４−（５−へキセニルオキシ）安息香酸４−ノニルオキ
シフェニルエステル； ４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−ブチルオキ
シ７ヱニルエステル； ４−（８−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−ペンチルオ
キシフェニルエステル； ４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−へキシルオ
キシフェニルエステル； ４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−へブチルオ
キシ７よニルエステル； ４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４〜オクチルオ
キシ７ヱニルエステル； ４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−７ニルオキ
シフエニルエステル； ４−（７−オクテニルオキシ）安息香１！ｉｌｌ！　４
−ブチルオキシフェニルエステル； ４−（７−オクテニルオキシ）安息香酸４−ペンチルオ
キシフェニルエステル； ４−（７−オクテニルオキシ）安息香１Ｉｌ１２４−へ
キシルオキシ７よニルエステル； ４−（７−オクテニルオキシ）安息香酸イーへブチルオ
キシフェニルエステル； ４−（７−オクチニルオキシ）安息香酸４−オクチルオ
キシフェニルエステル； ４−（７−オクチニルオキシ）安息香酸４−７ニルオキ
シフエニルエステル； ４−（８−ノネニルオキシ）安息香酸４−ブチルオキシ
フェニルエステル； ４−（８−ノネニルオキシ）安息香酸４−ペンチルオキ
シフェニルエステル； ４−（８−ノネニルオキシ）安息香酸４−へキシルオキ
シフェニルエステル； ４−（８−ノネニルオキシ）安息香ｆ１１４−へブチル
オキシフェニルエステル； ４−（８−ノネニルオキシ）安息香酸４−オクチルオキ
シフェニルエステル； ４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−ブチルオキシ
フェニルエステル： ４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−ペンチルオキ
シフェニルエステル； ４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−へキシルオキ
シフェニルエステル； ４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−へブチルオキ
シ７ヱニルエステル； ４−（１０−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−ブチル
オキシフェニルエステル； ４−（１０−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−ペンチ
ルオキシフェニルエステル； ４−（１０−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−ヘキシ
ルオキシフェニルエステル； ４−（１０−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−へブチ
ルオキシフェニルエステル； ４’−（５−へキセニルオキシ）−４−ビフェニルカル
ボン酸４−７’チルオキシ７ヱニルエステル；４’−（
５−へキセニルオキシ）−４−ビ７ヱニルカルボン酸４
−ペンチルオキシフェニルエステル：４’−（５−へキ
セニルオキシ）−４−ビフェニルカルボン４°−（５−
へキセニルオキシ）−４−ビフェニルカルボン酸４−へ
ブチルオキシフェニルエステル；４’−（６−ヘプテニ
ルオキシ）−４−ビフェニルカルボンｌｌｆｉ　４−ブ
チルオキシフェニルエステル；４’−（６−ヘプテニル
オキシ）−４−ビフェニルカルボン４’−（（ｉ−ヘプ
テニルオキシ）−４−ビフェニルカルボン酸４−へキシ
ルオキシフェニルエステル；４°−（６−へブテニルオ
キシ）−４−ビフェニルカルボン酸４−ヘフ＋ルオキシ
フェニルエ入テλし；４−（５−ヘキセニルオキシ）安
息香酸４゛ーブチルオキシ−４−ビフェニリルエステル
； ４−（５−へキセニルオキシ）安息香酸４°−ペンチル
オキシ−４−ビフェニリルエステル；４−（５−へキセ
ニルオキシ）安息！＋９ｆｚ°−へキシルオキ／−４−
ビフェニリルエステル；４−（５−へキセニルオキシ）
安息香酸４゛−へプチルオキンー４ービフェニリルエス
テル；４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香ａ４゛ーブ
チルオキシ−４−ビフェニリルエステル ４−（６−ヘプテニルオキシ）安．１酸４゛−ベンチｌ
レオキン−４−ビフェニリルエステル；４−（６−へブ
テニルオキシ）′ゲＱ，香酸４゛ーヘキンルオキシ−４
−ビフェニリルエステル；４−（６−ヘプテニルオキシ
）安１，香酸４°−ヘプチルオキシ−４−ビフェニリル
エステル；４−（５−へキセニルオキシ）安，９、香酸
４−（５−へキシル−２−ビリミノニル）フェニルエス
テル：４−（５−へキセニルオキシ）安息香酸４−（５
−へブチル−２−ビリミノニル）フェニルエステル：４
−（５−ヘキセニルオキシ）安息香酸４〜（５−才クチ
ル−２−ビリミノニル）フェニルエステル；４−（６−
へブテニルオキシ）安息香酸４−＜５−、キシル−２−
ビリミノニル）フェニルエステル；４−（６−へブテニ
ルオキシ）安息香酸４　−　＜　５　−　＼ブチルー２
ービリミノニル）フェニルエステル：４−（６−へブテ
ニルオキシ）安府、香酸４−（５−オクチル−２−ビリ
ミノニル）フェニルエステル；４−（７−オクチニルオ
キン）安ｐ，香酸４−（５−へキシル−２−ビリミノニ
ル）フェニルエステル；４−（７−オクチニルオキン）
女２ル酸４−（５−へブチル−２−ビリミノニル）フェ
ニルエステル；・１−（７−オクテニルオキシ２安，Ｑ
，香酸４−（３−オクナル−２−ピリミジニル）フェニ
ルエステル；４−（８−ノネニルオキシ）安息香酸４−
（５−へキシル−２−ピリミジニル）フェニルエステル
；４−（８−ノネニルオキシ）安息香酸４−（５−へブ
チル−２−ピリミノニル）フェニルエステル；４−（８
−ノネニルオキシ）安息香酸４−（５−オクチル−２−
ビリミノニル）７ヱニルエステル；４−（９−デセニル
オキシ）安息香酸４−（５−へキシル−２−ピリミジニ
ル）フェニルエステル；４−（９−デセニルオキシ）安
息香ｅｌｌ　４−（５−へブチル−２−ビリミノニル）
フェニルエステル；４−（９−デセニルオキシ）安息香
酸４−（５−オクチル−２−ビリミノニル）フェニルエ
ステル；４−（１０−ウンデセニルオキシ）安息香酸４
−（５−へキシル−２−ピリミノニル）フェニルエステ
ル；４−（１０−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−（
５−へブチルオキシー２−ピリミジニル）フェニルエス
テル； ４−（１０−ウンデセニルオキシ）安息香Ｒ４−（５−
オクチル−２−ピリミノニル）フェニルエステル；トラ
ンス−４−（３−ブテニル）シクロヘキサンカルボン酸
４−（５−デシル−２−ビリミノニル）フェニルエステ
ル；　融点（Ｃ−Ｓｃ）　７１°Ｃ１相転位（ｓｃ−Ｎ
）９２℃、透明点（Ｎ（）　１６２℃； トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ホンＲ４−（５−？’シルー２−ビリミノニル）フェニ
ルエステル；　融点（Ｃ−５）　７１℃、相転位（Ｓｃ
−Ｎ）９７℃、透明、α（Ｎ−１）　１４９，５°Ｃ；
トランス−４−（５−へキセニル）シクロヘキサンカル
ホ７１’ｌｌ　４−（５−／ニルー２−ピリミジニル）
フェニルエステル； トランス−４−（５−へキセニル）シクロヘキサンカル
ボン酸４−（５−テ°シル−２−ビリミノニル）−フェ
ニルエステル； トランス−４−（６−へブテニル）シクロヘキサンカル
ボンＦｌ１４−（５−オクチル−２−ピリミノニル）７
エ二ルエステル； トランス−４−（６−へブテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸４−（５−ノニル−２−ピリミジニル）７エ二ル
エステル； トランス−４−（６−へブテニル）シクロヘキサンカル
ホンＭ　４−（５−７”シル−２−ピリミジニル）７ヱ
ニルエステル； トランス−４−（７−オクテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸４−（５−オクチル−２−ピリミジニル）フェニ
ルエステル： トランス−４−（７−オクテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸４−（５−／ニルー２−ビリミノニル）フェニル
エステル； トランス−４−（７−オクテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸４−（５−デシル−２−ピリミジニル）７エ二ル
エステル； ４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−（トランス−
５−／ニルー亀−ノオキサンー２−イル）フェニルエス
テル； ４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−（トランス−
５−テ゛シルーω−ジオキサンー２−イル）フェニルエ
ステル； ４−（１０−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−（トラ
ンス−５−オクチル−ｍ−ノオキサンー２−イル）７エ
二ルエステル； ４−（１０−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−（トラ
ンス−５−／ニルーｍ−７オキサンー２−イル）フェニ
ルエステル；　融点（Ｃ−Ｓｃ）　７５．７℃、　相転
位（Ｓ　−５ｃ）　４３．５℃、（Ｓｃ−Ｎ）　１１１
℃、透明点（Ｎ−ｒ）１４９℃； ４−（１０−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−（トラ
ンス−５−デシル−ｍ−ジオキサン−２−イル）フェニ
ルエステル；　融点（Ｃ−５ｃ）　７５．５℃、相転位
（Ｓ　−５（）　３９．５℃、（Ｓｏ−Ｎ）　１１６．
５°Ｃ１透明点（Ｎ−Ｉ）１４７．５℃； ４−（１１〜ドデセニルオキシ）安息香酸４−（トラン
ス−５−オクチル−ｍ−ジオキサン−２−イル）フェニ
ルエステル； ４−（１１−ドデセニルオキシ）安息香酸４−（トラン
ス−５−ノニル−論−ジオキサン−２−イル）フェニル
エステル；　融点（Ｃ−Ｓｃ）　７８，２°Ｃ１相転位
（Ｓ　−５Ｃ）４４℃、（Ｓｃ−Ｎ）　１１３．５℃、
透明点（Ｎ−１）　１４５’Ｃ：４−（１１−ドデセニ
ルオキシ）安息香酸４−（トランス−５−デシル−ｍ−
ジオキサン−２−イル）フェニルエステル；　融点（Ｃ
−Ｓｏ）　７８．２℃、相転位（Ｓ　−５ｏ）３９．５
℃、（Ｓｏ−Ｎ）　１１９℃、透明、ｑ　（Ｎ−１）　
１４３℃：（Ｓ）−４−（４−ペンテニル）安息香酸５
−［４−（２−メチルブチルオキシ）−フェニル１ビラ
シエルエステル； （Ｓ）−４−（５−へキセニル）安息香酸５−［４−（
２−メチルブチルオキシ）−フェニル１ピラジニルエス
テル； （Ｓ）−４−（８−へブテニル）安息香酸５−［４−（
２−メチルブチルオキシ）−フェニル１ピラシェルエス
テル； （Ｓ）−４−（７−オクテニル）安息香酸５−［４−（
２−メチルブチルオキシ）−フェニル１ビラノニルエス
テル； （Ｓ）−４−（８−ノネニル）安息香酸５＝（４−（２
−メチルブチルオキシ）−フェニル１ピラジニルエステ
ル；（Ｓ）−４−（９−デセニル）安息香酸５−［４−
（２−メチルブチルオキシ）−フェニル］ピラジニルエ
ステル；（Ｓ）−４−（ｔｏ−ウンデセニル）安息香酸
５−［４−（２−メチルブチルオキシ）−フェニル］ビ
ラノニルエステル； （Ｓ）−４−（４−ペンテニル）安府、香Ｉ’１１５−
（４−（４−メチルヘキシル）−フェニル］とラシニル
エステル；（Ｓ）−４−（５−へキセニル）安息香酸５
−［４−（４−メチルへキシルオキシ）−フェニル１ビ
ラシェルエステル； （Ｓ）−４−（６−へブテニル）安息香ＰＩ１５−［４
−（４−メチルへキシルオキシ）−フェニル１ピラノニ
ルエステル； （Ｓ）−４−（７−オクテニル）安息香酸５−［４−（
４−メチルへキシルオキシ）−フェニル１ビラノニルエ
ステル； （Ｓ）−４−（８−ノネニル）安息香酸５−［４−（４
−メチルへキシルオキシ）−フェニル］ビラノニルエス
テル： （Ｓ）−４−（９−ノネニル）安息香酸５−［４−（４
−メチルへキシルオキシ）−フェニル１ピラジニルエス
テル； （Ｓ）−４−（１０−ウンデセニル）安息香酸５−［４
−（４−メナルヘキシルオキシ）−７ニニル１ビラノニ
ルエステル； （Ｓ）−４−（４−ペンテニル）安息香酸５−［４−（
６−メチルオクチルオキシ）−フェニル］ピラジニルエ
ステル；　融点（Ｃ−Ｓ　）　５２．６℃、相転位（Ｓ
　−Ｓｃ＊）５６．５°Ｃ−（Ｓｃ−ＣＩＯ）　１０５
．８℃、透明点（Ｃｈ−１）　１３７，９°Ｃ； （Ｓ）−４−（５−へキセニル）安息香酸５−（４−（
６−メチルオクチルオキシ）−フェニル１ピラジニルエ
ステル； （Ｓ）−４−（６−へブテニル）安息香酸５−［４−＜
８−メチルオクチルオキシ）−フェニル１ピラジニルエ
ステル； （Ｓ）−４−（７−オクテニル）安息香酸５−［４−（
６−メチルオクチルオキシ）−フェニル１ビラシエルエ
ステル； （Ｓ　）　−４−（８−ノネニル）安息香酸５−［４−
（６−メチルオクチルオキシ）−フェニル１ピラジニル
エステル： （Ｓ）−４−（９−テ゛セニル）安息香酸５−［４−（
６−メチルオクチルオキシ）−フェニル１ビラシェルニ
スチル； （Ｓ）−４−（１０−ウンデセニル）安息香Ｐｆ１５−
［４−（６−メチルオクチルオキシ）−７ヱニル１ピラ
ジニルエステル； ４−（４−ペンテニル）安息香酸５−（４−オクチルオ
キシフェニル）ピラジニルエステル； ４−（５−へキセニル）安息香酸５−（４−オクチルオ
キシフェニル）ビラノニルエステル； ４−（６−へブテニル）安息香酸５−（４−オクチルオ
キシフェニル）ビラシェルエステル； （Ｓ）−４−（７−オクテニル）安息香酸５−（４−オ
クチルオキシ７ヱニル）ビラシェルエステル；（Ｓ）−
４−（８−ノネニル）安息香酸５−（４−オクチルオキ
シフェニル）ビラシェルエステル：（Ｓ）−４−（９−
デセニル）安息香酸５−（４−オクチルオキシフェニル
）とラノニルエステル；（Ｓ）−４−（１０−ウンデセ
ニル）安息香酸５−（４−オクチルオキシフェニル）ビ
ラノニルエステル：並びに該光学的活性化合物の光学的
対掌体。
実施例２ （Ｓ）−４−（６−メチルへキシルオキシ）　０．５ｇ
、チオニルクロライド１０ｍ１（過剰量）及びトルエン
４０ｍ１の混合物を沸騰温度に１時間加熱した。次に溶
媒及び過剰量のチオニルクロライドを留去し、残渣をト
ルエン２５ｍ１に２回採り入れ、そして各々の場合に濃
縮した。
得られた粗製の（Ｓ）−４−（８−メチルへキシルオキ
シ）ベンゾイルクロライドをトルエン４０＠１に溶解し
、ビリノン５ｍｌ中の４−（９−デセニルオキシ）フェ
ノール０．５３ｇの溶液に滴下した。反応混合物を室温
で一夜撹拌し、次に氷水中に注ぎ、クエチルエーテル各
５０ＩＡ１で３回抽出した。抽出液を３Ｎ塩酸２５社、
次に２Ｎ炭酸ナトリウム溶［２５ｍｆ、そして水で数回
洗浄し硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮した。
かくして得られた粗製の生成物をシリカゲル上で、トル
エンを用いてクロマトグラフィーにかけ、０℃でメタノ
ールから再結晶させ、純粋な（Ｓ）−４−（４−メチル
へキシルオキシ）安息香酸４−（９−デセニルオキシ）
７ヱニルエステルを得た；融点（Ｃ−Ｓ０本）２５℃、
相転位（Ｓ（１−Ｃ１＋）　４０℃、透明、＃、　（Ｃ
ｈ−１）　５６℃。
出発物質として用いた４〜（９−デセニルオキシ）フェ
ノールは次の如くして製造した； ａ）　９−デセン−１−イル−ｐ−）シレート１８ｇ１
ヒドロ斗ノン１２．８ｇ、水酸化カリウム３．６ｇ、水
１＋ｆ及びエタノール７５ｍ１の混合物を還流下で一夜
撹拌した。冷却した反応混合物を氷水中に注ぎ、ノエチ
ルエーテル各５０ｍ１で３回抽出した。有機相を水５０
０ｍ１で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして
濃縮した。残渣をシリカゾル上で、トルエン／酢酸エチ
ル（４：１溶量比）を用いてクロマトグラフィーにかけ
、４−（９−デセニルオキシ）フェノール７．５ｇを得
た；　融点５４〜５５℃。
同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た： （Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸４−
（３−フチニルオキシ）フェニルエステル； 融点（Ｃ−１）　４８°Ｃ； （Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸４−
（４−ペンテニルオキシ）フェニルエステル：融点（Ｃ
−１）　５５℃； （Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸４−
（５−ヘキセニルオキシ）フェニルエステル：融点（Ｃ
−１）　５０．５℃、透明点（Ｃｈ−１）　３１℃；（
Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸４−（
８−ヘプテニルオキシ）フェニルエステル；融点（Ｃ−
１）　５１．５℃、透明点（Ｃｈ−１）　４４℃；（Ｓ
）−４−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸４−（７
−オクチニルオキシ）７ヱニルエステル；融点（Ｃ−１
）　５１°Ｃ１透明点（Ｃｈ−１）　３８°Ｃ；（Ｓ）
−４−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸４−（８−
ノネニルオキシ）フェニルエステル； （Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸４−
（９−デセニルオキシ）フェニルエステル； 融点（Ｃ−１）　４９°Ｃ１透明点（Ｃｈ−１）　３７
．５℃；（Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）安息
香酸４−（１０−ウンデセニルオキシ）フェニｌレエス
テル；融点（Ｃ−ＣＩ＋）　４５．５℃、透明点（Ｃｈ
（）　４５℃；（Ｓ）−４−＜２−メチルブチルオキシ
）安息香酸４−（５Ｚ−オクテニルオキシ）フェニルエ
ステル；（Ｓ）−４−（４−メチルへキシルオキシ）安
息香酸４−（３−フチニルオキシ）フェニルエステル；
融点（Ｃ−１）　５８℃、相転位（Ｓｏ＊−Ｃｈ）　１
７℃、透明、α（Ｃｈ−１）　３９℃； （Ｓ）−４−（４−メチルへキシルオキシ）安息香酸４
−（４−ペンテニルオキシ）フェニルエステル融点（Ｃ
−Ｃｂ）　４１℃、相転位（Ｓｏ＊−Ｃｈ）　３４℃、
透明点（Ｃｈ−ｒ）　５７．５℃； （Ｓ）−４−（４−メチルへキシルオキシ）安息香酸４
−（５−ヘキセニルオキシ）フェニルエステル；融点（
Ｃ−Ｃ！＋）　３８℃、相転位（Ｓｃ，−Ｃｈ）　３４
．５’Ｃ。
透明点（Ｃｈ−１）　４９．５℃； （Ｓ）−４−（４−メチルへキシルオキシ）安息香酸４
−（６−へフチニルオキシ）フェニルエステル；融点（
Ｃ−Ｓｏ＊）　３２．５℃、相転位（Ｓｏ，−Ｃｈ）　
３６．５℃、透明点（Ｃｂ−１）　６１℃； （Ｓ）−４−（４−メチルへキシルオキシ）安息香酸４
−（７−オクチニルオキシン７ヱニルエステル融点（Ｃ
−ＳＣ，）　２９．５℃、相転位（ＳＣ＊−ＣＩ＋）　
４０℃、透明点（Ｃｌ＋　−１　）　’５５．　５℃；
（Ｓ）−４−（４−メチルへキシルオキシ）安２，香酸
４−（８−ノネニルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ＞
−４−（４−メチルへキシルオキシ）安息香酸４−（１
０−ウンテ゛セニルオキシ）フェニルエステル；融点（
Ｃ−Ｓ）３４℃、相転位（ＳＣ＊−Ｃｈ）　４１．５℃
、Ｃ車 透明点（Ｃｈ−１）　６１℃； （Ｓ）−４−（４−メチルへキシルオキシ）安息香酸４
−（５Ｚ−へブテニルオキシ）７ヱニルエステル；（Ｓ
）−４−（４−メチルへキシルオキシ）安息香酸４−（
５２−オクテニルオキシ）７ヱニルエステル；融点（Ｃ
−Ｓ　　）　２２℃、相転位（Ｓｃ、−Ｃｈ）　４０．
５℃、０本 透明点（Ｃｈ−１）　４６℃； （Ｓ）−４−（４−メチルへキシルオキシ）安息香酸４
−（５Ｚ−ノネニルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ）
−４−（４−メチルへキシルオキシ）安息香Ｉ’ｌｌ　
４−（５Ｚ−デセニルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ
）−４−（４−メチルへキシルオキシ）安息香酸４−（
５Ｚ−ウンテ゛セニルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ
）−４−（１−メチルへブチルオキシ）安息香酸４−（
３−フテニルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ）−４−
（１−メチルへブチルオキシ）安息香酸４−（４−ペン
テニルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ）−４−（１−
メチルへブチルオキシ）安息香酸４−（５−へキセニル
オキシ）フェニルエステル；（Ｓ）−４−（１−メチル
へブチルオキシ）安息香酸４−（６−へフチニルオキシ
）フェニルエステル；（Ｓ）−４−（１−メチルへブチ
ルオキシ）安息香酸４−（７−オクテニルオキシ）フェ
ニルエステル；（Ｓ）−４−（１−メチルへブチルオキ
シ）安息香酸４−（８−ノネニルオキシ）フェニルエス
テル、（Ｓ）−４−（１−メチルへブチルオキシ）安息
香酸４−（９−デセニルオキシ）７ヱニルエステル；（
Ｓ）−４−（１−メチルへブチルオキシ）安息香酸４−
（１０−ウンデセニルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ
）−４−（１−メチルへブチルオキシ）安息＠酸４−（
５Ｚ−へフチニルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ）−
４−（１−メチルへブチルオキシ）安息香酸４−（５Ｚ
−オクチルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ）−４−（
１−メチルへブチルオキシ）安息香酸４−（５Ｚ−ノネ
ニルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ）−４−（１−メ
チルへブチルオキシ）安息香＠　４−（５２−デセニル
オキシ）７１ニルエステル；（Ｓ）−４−（１−メチル
へブチルオキシ）安息香酸４−（５Ｚ−ウンデセニルオ
キシ）フェニルエステル；（Ｓ）−４−（８−メチルオ
クチルオキシ）安息香酸４−（３−ブテニルオキシ）７
ヱニルエステル；融点（Ｃ−Ｃｈ）　４３℃；相転位（
Ｓｏ＊−Ｃｈ）　４１℃、透明点（Ｃｈ−１）　５１．
５°Ｃ； （Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４
−（４−ペンテニルオキシ）フェニルエステル：融点（
Ｃ−Ｓｏ、）　４８℃；相転位（Ｓ、、−Ｃｈ）　５３
．５℃、透明点（Ｃｈ−１）　６６℃； （Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４
−（５−へキセニルオキシ）フェニルエステル；融点（
Ｃ−Ｓ、＞　３８．５°Ｃ１相転位（Ｓｃ、−ＣＩＯ）
　５１°Ｃ１透明点（Ｃｈ−［）　５９℃； （Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４
−（６−へフチニルオキシ）フェニルエステル；融点（
Ｃ−Ｓ）３９°Ｃ１相転位（Ｓ、＊−ＣＩＯ）’　５６
°Ｃ１Ｃ本 透明点　（Ｃｂ−１）　６８，５°Ｃ；（Ｓ）−４−（
６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４−（７−オクテ
ニルオキシ）フェニルエステル；融点（Ｃ−Ｓ（：＄）
　３７．５℃、相転位（Ｓｃ＊−Ｃｈ）　５７°Ｃ１透
明点（Ｃｈ−ｔ）　８５°Ｃ； （Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香＃　
４−（５−ノネニルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ）
−４−（６−メチルブチルオキシ）安息香酸４−（９−
デセニルオキシ）フェニルエステル； 融点（Ｃ−Ｓｏ＊）　４５℃、相転位＜ＳＣ＊　−ＣＩ
Ｏ）　６０℃、透明点（Ｃｂ−１）　６６．５℃； （Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４
−（１０−ウンテ゛セニルオキシ）フェニルエステル；
融点（Ｃ−Ｓｃ、）　４４．５℃、相転位（Ｓｃ＊−Ｃ
ＩＯ）　６２．５℃、透明点（Ｃｈ−１）　７０’Ｃ； （Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４
−（５Ｚ−へフチニルオキシ）７ヱニルエステル；（Ｓ
）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４−（
５Ｚ−オクテニルオキシ）フェニルエステル；融点（Ｃ
−Ｓｃ＊）　３４℃、相転位（Ｓｃ＊−Ｌｂ　）　５５
．５℃、透明点（Ｃｈ−１）　５６°Ｃ； （Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安！：！、
杏酸４−（５Ｚ−／ネニルオキシ）フェニルエステル；
（Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４
−（５Ｚ−７’セニルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ
）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４−（
５２−ウンテ゛セニルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ
）−４’−（２−メチルブチル）−４−ビフェニルカル
ボンｆｉｌ　４−（２−７’ロベニルオキシ）フェニル
エステル；融点（Ｃ−Ｃｈ）　９８℃、透明点（Ｃｈ−
１）　１８５°Ｃ；（Ｓ）−４’−（２−メチルブチル
）−４−ビフェニルカルボン酸４−（３−７’テニルオ
キシ）フェニルエステル；融点（Ｃ−Ｃｈ）　８７．５
４℃、相転位（Ｓ−ＳＯＸ）　５３．５℃、相転位（Ｓ
ＯＸ−Ｃｈ）　６８℃、明点（ＣＩ＋−１）　１６０℃
；（Ｓ）−４’−（６−メチルブチル）−４−ビフェニ
ルカルボンＩ！！！　４−（４−ペンテニルオキシ）フ
ェニルエステル；融点（Ｃ−ＳＯＸ）　７３℃、相転位
（Ｓ−Ｓｃ、）　５６．５℃、相転位（ＳＯＸ−Ｃｈ）
　７８，５°Ｃ１透明点（Ｃｈ−［）　１６９℃； （Ｓ）−４’−（２−メチルブチル）−４−ビフェニル
カルボン１１４−（５−へキセニルオキシ）フェニルエ
ステル：融点（Ｃ−５ｃ、＞　６６°Ｃ１相転位（Ｓ−
Ｓ、）　５２℃、相転位（Ｓｃｌ−Ｃｈ）　７９℃、透
明点（Ｃｈ−［）　１５３．５’Ｃ；（Ｓ）−４’−（
２−メチルブチル）−４−ビフェニルカルボン酸４−（
６−へブテニルオキシ）フェニルエステル；融点（Ｃ−
５）５９°Ｃ１相暢位（Ｓ−ＳＯＸ）！　３７℃、０本 相転位（ＳＯＸ−ＣＩ＋）　７７°Ｃ１透明点（Ｃｈ−
１）　１５７’Ｃ：（Ｓ）−４’−（２−メチルブチル
）−４−ビフェニルカルボン９４−（７−オクチニルオ
キシ）フェニルエステル；融点（Ｃ−ＳＯＸ＞　７２°
Ｃ１相転位（Ｓｏ、−Ｃｈ）８０．５℃、透明点（Ｃ１
＋−１）　１４８°Ｃ；（Ｓ）−４’−（２−メチルブ
チル）−４−ビフェニルカルボンａ　４−（８−／　＊
ニルオキシ）フェニルエステル；（Ｓ）−４’−（２−
メチルブチル ン酸 融点（Ｃ−ＳＯＸ）　７０℃、相転位（ＳＯＸ−Ｃ）＋
）　８３℃、透明，α（Ｃｈ−Ｉ）　１４１．５℃；（
Ｓ）−４’−（２−メチルブチル）−４−ビフェニルカ
ルボン酸４−（１０ツンデセニルオキシ）フェニルエス
テル；融．ｙ．　（Ｃ−ＳＯＸ）　６７、５°Ｃ、相転
位（ＳＯＸ−Ｃ１１　）８４、５°Ｃ１透明点（Ｃｈ−
１）　１４２°Ｃ；（Ｓ）−４’−（３−メチルペンチ
ル戸４ービフェニルカルボンｆｌｉｔ　４−（２−７’
ロベニルオキシ）フェニルエステル；融点（Ｃ−ＳＡ）
　１３２°Ｃ１相転位（ＳＯＸ−ＳＡ）＋０９°Ｃ、相
転位（ＳＡ−Ｃｈ）　１３４°Ｃ１透明点（Ｃｈ　−１
　）１７１３、５℃； （Ｓ）−４’−（３−メチルペンチル）−４−とフェニ
ルカルボン酸４−（３−７’テニルオキシ）フェニルエ
ステル；融点（Ｃ−ＳＯＸ）　１０５．５℃、相転位＜
Ｓ−ＳＯＸ）７１℃、相転位（ＳＯＸ−Ｓ．、、）　１
１６°Ｃ、相転位（ＳＡ−Ｃｈ）ｉ２９．５°Ｃ１透明
点（Ｃｈ−ｆ）　１６０°Ｃ；（Ｓ）−４’−（３−メ
チルペンチル ン テル；融点（Ｃ−ＳＯＸ）　９６°Ｃ、　相４’Ａ＜Ｑ
　（Ｓ−Ｓ（＊）７４、５’Ｃ，相転位（ＳＯＸ−ＳＡ
）　１２５．５℃、相転位（ｓ．ヘーＣＩＯ）　１３５
°Ｃ１透明点（Ｃｈ−１）　１６８．５℃；（Ｓ）−４
’−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニルカルボン ル；融，−’４　（Ｃ−Ｓ０１）　９２°Ｃ、相転位（
Ｓ−ＳＯＸ）　６８，５’Ｃ、１１転位（Ｓ　−（崗１
２２°Ｃ、相転位（ＳＡ−１）　１２８°Ｃ、０京０，
へ・ 透明点ｔＣｈ−１）　１５５°Ｃ； （Ｓｊ−４’−（３−／↓ルベンチル）−・ｔ−ビフェ
ニルカル；にン／１１４−（６−へブテニルオキシ）フ
ェニルエステル；融ｔ）１　（Ｃ−Ｓ６京）　８８℃、
相転位（Ｓ−ＳＯＸ）　４７℃、相転位（Ｓ　　−Ｓ　
）　１２３℃、相転位（ＳＡ−Ｃｈ）　１２９℃、０軍
　＾ 透明点（ＣＩ＋−１）　１５８℃； （Ｓ）−４’−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボンｌ’ｌ　４−（７−オクチニルオキシ）フェ
ニルエステル；融点（Ｃ−Ｓｃ，＞　７８°Ｃ、　相転
位（Ｓｃ本−Ｓρ１１９、５℃、相転位（ＳＡ−Ｃｈ）
　１２７．５°Ｃ、透明、α（Ｃｈ−１）１５０℃； （Ｓ）−４’−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカル；ｔｅ　ンＭ　４−（８−／　＊ニルオキシ）フ
ェニルエステル； （Ｓ）−４’−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボンＲ　４−（９−テセニルオキシ）フェニルエ
ステル；　ＩＩ／ａｙ：Ｋ（Ｃ−ｓｃ，）　７３’Ｃ、
相転位（Ｓｃ，−Ｓ，）１１７、５℃、相転位（ＳＡ−
Ｃｈ）　１３０．５℃、透明点（Ｃｉ＋−１）１４６°
Ｃ； （Ｓ）−４’−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−（１０ツンデセニルオキシ）フェニル
エステル；融点（Ｃ−Ｓｃ＊）　７７．５℃、相転位（
Ｓ０本−５，、）１１４℃、相転位（ＳＡ−Ｃ１，）　
１３１．５℃、透明点（Ｃｈ−１）１４６．５℃； （Ｓ）−４’−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボンＰＩ１４−（５Ｚ−へブテニルオキシ）７ヱ
ニルエステル； （Ｓ）−４’−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボン テル； （Ｓ）−４’−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボンＭ　４−（５２−ノネニルオキシ）フェニル
エステル； （Ｓ）−４’−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−（５２−デセニルオキシ）７ヱニルエ
ステル； （Ｓ）−４°−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボンｐＨ４−（２−プロペニルオキシ）フェ
ニルエステル；融点（ｃ−ｓ＾）１６２℃、相転位（Ｓ
Ａ−ｃｈ）１６２、５℃、透明，α（Ｃｈ−１）　１９
８℃；（Ｓ）−４’−（２−メチルブチルオキシ戸４ー
ビフェニルカルボン酸４−（３−ブテニルオキシ）フェ
ニルエステル；融点（Ｃ−ＳＣ＊）　１３３℃、相転位
（Ｓｃ，−ＳＡ）１３４、５℃、相転位（ＳＡ−Ｃｈ）
　１５８．５℃、透明７α（Ｃｂ−１）　　１８１．５
℃； （Ｓ）−４’−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（４−ペンテニルキシ）フェニル
エステル；融点（Ｃ−Ｓｏ，＞　１１５℃、相転位（Ｓ
Ｃ＊−ＳＡ）１４１℃、相転位（ＳＡ−Ｃｈ）　１６１
°Ｃ１透明点（Ｃｈ−１）１８９℃； （Ｓ）−４°−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（５−へキシルオキシ）フェニル
エステル；融点（Ｃ−Ｓｃ＊）　９６℃、相転位（Ｓｃ
＊−ＳＡ）１３７℃、相転位（ＳＡ−Ｃ１．）　１５４
．５℃、透明点（Ｃｈ　−１　）１７６℃； （Ｓ）−４’−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（６−へブテニルオキシ）フェニ
ルエステル；融点（Ｃ−Ｓｃ＊）　９７．５℃、相転位
（Ｓｃ＊−ＳＡ）１３３℃、相転位（ＳＡ−Ｃｈ）　１
５４．５℃、透明点（Ｃｂ−１）１７７、５℃； （Ｓ）−４’−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（７−オクテニルオキシ）フェニ
ルエステル；融点（Ｃ−Ｓｃ，）　９７．５℃、相転位
（Ｓｃ＊−ＳＡ）１３０．５℃、相転位（ＳＡ−Ｃｈ）
　１５３．５℃、透明点（Ｃｈ−１）　１８９．５℃； （Ｓ）−４’−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（８−ノネニルオキシ）フェニル
エステル； （Ｓ）−４“−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（９−デセニルオキシ）フェニル
エステル；融点（Ｃ−Ｓｃ＊）　９９．５℃、相転位（
Ｓｏ＊−ＳＡ）１２６℃、相転位（ＳＡ−Ｃｈ）　１５
４．５℃、透明点（Ｃｈ−１＞１６５℃； （Ｓ）−４’−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（１０−ウンデセニルオキシ）７
エ二ルエステル；融点（ｃ−ｓｃ，）　９７，５°Ｃ、
相転位＜Ｓ（１−ＳＡ）　１２４．５℃、相転位（ＳＡ
−Ｃｈ）　１５４．５℃、透明点（Ｃｈ−１）　１６４
℃； （Ｓ）−４’−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボンＭ　４−（５Ｚ−へブテニルオキシ）フ
ェニルエステル； （Ｓ）−４’−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（５Ｚ−オクテニルオキシ）フェ
ニルエステル； （Ｓ）−４’−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（５２−ノネニルオキシ）フェニ
ルエステル； （Ｓ）−４°−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（５２−テ°セニルオキシ）フェ
ニルエステル； （Ｓ）−４’−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（５２−ウンデセニルオキシ）７
エ二ルエステル； （Ｓ）−４’−（４−メチルへキシルオキシ）−４−ビ
フェニルカルボン酸４−（７−オクテニルオキシ）フェ
ニルエステル； （Ｓ）−４’−（４−メチルへキシルオキシ）−４−ビ
フェニルカルボン酸４−（８−ノネニルオキシ）フェニ
ルエステル； （Ｓ）−４’−（４−メチルへキシルオキシ）−４−ビ
フェニルカルボンＭ　４−（９−デセニルオキシ）フェ
ニルエステル； （Ｓ）−４’−（４−メチルへキシルオキシ）−４−ビ
アよニルカルボンＭ　４−（５２−オクテニルオキシ）
７エ二ルエステル； （Ｓ）−４’−（１−メチルへブチルオキシ）−４−ビ
７二二ルカルホンｆｉ　４−（８−ノネニルオキシ）フ
ェニルエステル； （Ｓ）−４”−（１−メチルへブチルオキシ）−４−ビ
フエニルカルボン酸４−（７−オクテニルオキシ）フェ
ニルエステル； （Ｓ）−４’−（１−メチルへブチルオキシ）−４−ビ
フエニルカルボン酸４−（９−デセニルオキシ）フェニ
ルエステル； （Ｓ）−４’−（１−メチルへブチルオキシ）−４−ビ
フエニルカルボン酸４−（５２−オクテニルオキシ）７
エ二ルエステル； （Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸４−
（７−オクテニルオキシ）−４’−ビフェニリルエステ
ル；（Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸
４−（９−デセニルオキシ）−４’−ビフェニリルエス
テル；（Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）安息香
酸４−（５Ｚ−オクテニルオキシ）−４°−ビフェニリ
ルエステル： （８戸４−（４−メチルへキシルオキシ）安息香酸４−
（７−オクテニルオキシ）−４”−ビフェニリルエステ
ル； （Ｓ）−４−（４−メチルへキシルオキシ）安息香酸４
−（９−デセニルオキシ）−４’−ビフェニリルエステ
ル；（Ｓ）−４−（４−メチルへキシルオキシ）安息香
酸４−（５２−オクテニルオキシ）−４’−ビフェニリ
ルエステル； （Ｓ）−４−（８−メチルオクチルオキシ）安息香酸４
−（ツーオクテニルオキシ）−４′−ビフェニリルエス
テル； （Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４
−（９−デセニルオキシ）−４°−ビフェニリルエステ
ル；（Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香
酸４−（５２−オクテニルオキシ）−４°−とフェニリ
ルエステル； （Ｓ）Ｌ４−（ｔ−メチルへブチルオキシ）安息香酸４
−（７−オクテニルオキシ）−４°−ビフェニリルエス
テル； （Ｓ）−４−（１−メチルへブチルオキシ）安息香！！
！　４−（８−ノネニル）−４’−ビフェニリルエステ
ル；（Ｓ）−４−（１−メチルへブチルオキシ）安息香
酸４−（９−デセニル）−４’−ビフェニリルエステル
；（Ｓ）−４−（１−メチルへブチルオキシ）安息香酸
４−（５ｚ−オクテニル）−４’−ビフェニリルエステ
ル；４−へキシルオキシ安息香＃　４−（５−ヘキセニ
ルオキシ）フェニルエステル； ４−へブチルオキシ安息香酸４−（５−へキセニルオキ
シ）フェニルエステル； ４−オクチルオキシ安息香ｆｉ　４−（５−へキセニル
オキシ）フェニルエステル； ４−７ニルオキシ安息香酸４−（５−へキセニルオキシ
）フェニルエステル； ４−デシルオキシ安息香酸４−（５−へキセニルオキシ
）フェニルエステル； ４−へキシルオキシ安息香酸４−（６−へブテニルオキ
シ）フェニルエステル； ４−へブチルオキシ安息香酸４−（６−へブテニルオキ
シ）フェニルエステル； ４−オクチルオキシ安息香＠　４−（６−へブテニルオ
キシ）フェニルエステル； ４−７ニルオキシ安息香酸４−（６−へブテニルオキシ
）フェニルエステル； ４−ペンチルオキシ安息香Ｉｌｌ　４−（７−オクテニ
ルオキシ）フェニルエステル； ４−へキシルオキシ安息香酸４−（７−オクテニルオキ
シ）フェニルエステル； ４−へデシルオキシ安息香酸４−（７−オクテニルオキ
シ）フェニルエステル； ４−オクチルオキシ安息香酸４−（７−オクテニルオキ
シ）フェニルエステル； ４−ペンチルオキシ安息香酸４−（８−ノネニルオキシ
）フェニルエステル； ４−へキシルオキシ安息香酸４−（８−ノネニルオキシ
）フェニルエステル； ４−へブチルオキシ安息香＃　４−（８−ノネニルオキ
シ）フェニルエステル； ４−オクチルオキシ安息香酸４−（８−ノネニルオキシ
）フェニルエステル； ４−ペンチルオキシ安息香酸４−（９−デセニルオキシ
）フェニルエステル； ４−へキシルオキシ安息香酸４−（９−デセニルオキシ
）フェニルエステル； ４−へブチルオキシ安息香酸４−（９−デセニルオキシ
）フェニルエステル； ４−ブチルオキシ安息香酸４−（１０−ウンデセニルオ
キシ）フェニルエステル； ４−ペンチルオキシ安息香Ｍ　４−（１０−ウンデセニ
ルオキシ）フェニルエステル； ４−へキシルオキシ安息香酸４−（１０−ウンデセニル
オキシ）フェニルエステル； ４°−ペンチルー４−ビフェニルカルボン９４−（４−
ペンテニルオキシ）フェニルエステル； ４゛−へキシル−４−ビフェニルカルボン酸４−（４−
ペンテニルオキシ）フェニルエステル； ４”−へフチルー４−ビフェニルカルボンＮｔ４−（４
−ペンテニルオキシ）フェニルエステル； ４゛−オクチル−４−ビフェニルカルボン７１４−（４
−ペンテニルオキシ）フェニルエステル ４′−ヘンチル−４−ビフェニルカルボン酸４−（５−
へキセニルオキシ）フェニルエステル； ４゛−へキシル−４−とフェニルカルボン酸４−（５−
へキセニルオキシ）フェニルエステル； ４゛−へブチル−４−ビフェニルカルボンｉ’ｌｌ　４
−（５−へキセニルオキシ）フェニルエステル； ４′−オクチル−４−ビフェニルカルボン酸４−（５−
へキセニルオキシ）フェニルエステル； ４’−７チルー４−ビフェニルカルボン酸４−（６−へ
ブテニルオキシ）７ヱニルエステル； ４′−ペンチルー４−ビフェニルカルボン酸４−（６−
へブテニルオキシ）フェニルエステル； ４′−ヘキシル−４−ビフェニルカルボン酸４−（６−
へブテニルオキシ）フェニルエステル； ４°−へフチルー４−ビフェニルカルボン酸４−（６−
へブテニルオキシ）フェニルエステル： ４°−ブチル−４−ビフェニルカルボン酸４−（７−オ
クチニルオキシ）フェニルエステル； ４°−ペンチル−４−ビフェニルカルボン酸４−（７−
オクチニルオキシ）フェニルエステル： ４゛−へキシル−４−ビフェニルカルボンクチニルオキ
シ）フェニルエステル； ４゛−へブナルー４−ビフェニルカルボン酸４−（７−
オクチニルオキシ）フェニルエステル； ４゛−ブチル−４−ビフェニルカルボン酸４−（８−ノ
ネニルオキシ）フェニルエステル； ４′−ペンチル−４−ビフェニルカルボン酸４−（８−
ノネニルオキシ）フェニルエステル； ４°−ヘキシル−４−ビフェニルカルボンＭ　４−＜８
−ノネニルオキシ）フェニルエステル； ４゛−ペンチル−４−ビフェニルカルボンｆａ４−（９
−デセニルオキシ）フェニルエステル； 並びに該光学的活性化合物の光学的対掌体。
実施例３ ９−テ゛セニルー１ーイルｐートシレート０．６６ｇ、
（Ｓ）−４−（５−１５−メチルヘプチル１−２−ピリ
ミジニル）フェノール０．５ｇ．ｆｌ酸カリツム０，９
７Ｉ？及び無水ブタノン５０ａ＋ｆｆｉの混合物をａ流
下で一夜加熱した。次に冷却した反応混合物を氷水中に
注ぎ、ノエチルエーテル各５０ｉｎで３回抽出した。有
機相を水５００ｍｆで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、そして濃縮した。残渣をシリカゾル上で、トルエ
ンを用いてクロマトクラフィーにかけ、次に球−管蒸留
し、（Ｓ）−５−（５−メチルヘプチル）−２−（４−
（９−デセニルオキシ］フェニル）ビリミノン０．９ｇ
を得た；融点（Ｃ−Ｓｃ）１９°Ｃ１相転位（Ｓｃ　−
ＣＩ＋）３２．５℃、透明点（Ｃｈ　−１　）４３°Ｃ
０出発物質として用いた（Ｓ）−４−（５−（５−メチ
ルヘプチル１−２−ビリミノニル）７エ／−ルは次の如
くして製造した： ａ）　（Ｓ）−２−（メトキシメチリデン）−７−メチ
ルノナナール２３ｇ，　４−インプロポキシベンズアミ
シン塩酸塩２６．２ｇ及び無水メタ７ール２５０＋ｓ／
の混合物を１０°Ｃにてメタノール中のナトリウムメチ
レートの５％ｉ９８０ｍｌで滴下処理した．反応混合物
を室温で一夜撹拌し、次に濃塩酸で酸性（　ｐ　１１　
４〜５）にし、濾過し、ｌｔ液を濃縮した。残渣をノク
ロロメタン５００ｏ＋１に採り入れ、水で数回洗浄し、
硫酸ナトリッム上で乾燥し、そして濃梶した。残渣をシ
リカゾル上で、ヘキサン／酢酸エチル（１９：１容量比
）を用いてクロマトグラフィーにかけ、メタノールから
再結晶させ、（Ｓ）−２−（４−インプロポキシフェニ
ル）　−５−（５−メチルヘプチル）ピリミジン２２．
２ｇを得た；融点４７．２〜４７．７℃。
ｂ）ジクロロメタン１２５ａ＋１中の四塩化チタン２２
．５ｍｌの溶液を、０℃でアルゴン通気しながら、無水
ジクロロメタン３００ｓｌ中の（Ｓ）−２−（４−イン
プロポキシ７ヱニル）−５−（５−メチルヘプチル）ピ
リミジン２２．７ｇの溶液に１時間以内に滴下した。反
応混合物を０℃で４５分間、室温で一夜撹件し、次に氷
水１５００ｍｌ中に注いだ、有機相を分離し、水相をノ
クロロメタン各２００ｔｒ＋１で２回逆抽出した。合液
した有機相を水で数回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして蒸発させた。粗製の（Ｓ）−４−（５−［５
−メチルへブチル１−２−ピリミジニル）フェノールを
更に精製せずに用いた。
同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た： （Ｓ）−５−（５−メチルヘプチル）−２−（４−［５
−ヘキセニルオキシ１フエニル）ピリミジン；　融点（
Ｃ−Ｃｈ）２９．５℃、透明点（Ｃｈ−１）　３０．５
℃；（Ｓ）−５−（５−メチルヘプチル）−２−（４−
（６−へブテニルオキシ１７ヱニル）ピリミジン；融点
（Ｃ−Ｃｈ）３５℃、相転位（Ｓｃ−Ｃｈ）　２９℃、
透明点（ＣＩ＋−Ｉ）４５．５℃； （Ｓ）−５−（５−メチルヘプチル）−２−（４−（７
−オクチニルオキシ］フェニル）ピリミジン；融点（Ｃ
−Ｃｂ）２９℃、相転位（Ｓｏ＊−Ｃｈ）　２７．５℃
、透明点（Ｃｈ−１）４０℃； （Ｓ）−５−（５−メチルヘプチル）−２−（４−［８
−ノネニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（５−メチルへブチル）−２−（４−［ｏ
−ンンデセニルオキシ］フェニル）ピリミジン；融点（
Ｃ−Ｓｏ＊）１７℃、相転位（ＳＣ＊−Ｃｈ）　３７℃
、透明、−χ（Ｃｈ−１）　４７．５℃； （Ｓ）−５−（５−メチルヘプチル）　−２−（４−［
５２−へブテニルオキシ１７ヱニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（５−メチルヘプチル）−２−（４−［５
２−オクテニルキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（５−メチルへブチル）−２−（４−［５
Ｚ−ノネニルオキシ１７ヱニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−＜５−メチルへブチル）−２−（４−（５
Ｚ−テ°セニルオキシ１フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（６−メチルオクチル）−２−（４−（５
−へキモニルオキシ１フエニル）ピリミジン；融点（Ｃ
−Ｃｈ）１２．５℃、透明点（Ｃｂ−１）　２１℃；（
Ｓ）−５−（６−メチルオクチル）−２−（４−（６−
へブテニル、ｔ　４シ］フエニル）ピリミジン：　１Ｍ
１点（Ｃ−Ｓ（＊）６．５℃、相転位（Ｓｏ、−Ｃｈ）
　１８．５℃、透明点（Ｃｈ−１）３９℃； （Ｓ）−５−（６−メチルオクチル）−２−（４−［７
−オクチニルオキシ］フェニル）ピリミジン；　　９点
（ｃ−ｓｃ−）４℃、相転位（ＳＣ＊−Ｃ１１）　１４
．５℃、透明点（Ｃｈ−１）３２“Ｃ； （Ｓ）−５−（６−メチルオクチル）　−２−（４−（
８−／ネールオキシ１フエニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（６−メチルオクチル）−２−（４−［９
−デセニルオキシ１フエニル）　ピリミジン；　　９点
（Ｃ−Ｓｃ木）１２℃、相転位（（ＳＣ＊−Ｃ１１）　
２７°Ｃ１透明点（Ｃｈ−１）３７．５℃； （Ｓ）−５−（６−メチルオクチル）−２−（４（１０
−ウンデセニルオキシ１フエニル）ピリミジン；融点（
Ｃ−Ｓｏ、）２０℃、相転位（Ｓｃ＊−Ｃｈ）　３５．
５℃、透明点（Ｃｈ−１）４４．５℃； （Ｓ）−５−（６−メチルオクチル）　−２−（４−（
５２−オクテニルオキシ１７ヱニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（６−メチルオクチル）−２−（４−［５
２−ノネニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（６−メチルオクチル）　−２−（４−［
５２−デセニルオキシ１フエニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（６−メチルオクチル）−２−（４−［５
２−ウンデセニルオキシ１フエニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（２−メチルブチルオキシ）−２−（４−
［７−オクテニルオキシ１７ヱニル）ピリミジン；（Ｓ
）−５−（２−メチルブチルオキシ）−２−（４−（８
−ノネニルオキシ１７ヱニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（２−メチルブチルオキシ）−２−（４−
［９−デセニルオキシ１フエニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（２−メチルブチルオキシ）　−２−（４
−［５２−オクテニルオキシ１フエニル）ピリミジン；
（Ｓ）−５−（４−メチルへキシルオキシ）−２−（４
−［７−オクテニルオキシｌフェニル）ピリミジン；（
Ｓ）−５−（４−メチルへキシルオキシ）−２−（４−
（８−ノネニルオキシ［７ヱニル）ピリミジン；（Ｓ）
−５−（４−メチルへキシルオキシ）−２−（４−（９
−デセニルオキシ１フエニル）ピリミジン；（Ｓ）−５
−（４−メチルへキシルオキシ）−２−（４−（５２−
オクテニルオキシ１フエニル）ピリミジン；（Ｓ）−Ｓ
−（ａ−メチルオクチルオキシ戸２−（４−［７−オク
テニルオキシｌフェニル）−ピリミジン；（Ｓ）−５−
（６−メチルオクチルオキシ）−２−（４−［８−ノネ
ニルオキシ１フエニル）ピリミジン；（Ｓ）−５−（６
−メチルオクチルオキシ）−２−（４−［９−デセニル
オキシ１フエニル）ピリミジン；（Ｓ）−５−（６−メ
チルオクチルオキシ）−２−（４−［５２−オクテニル
オキシ１フエニル）ピリミジン；（Ｓ）−５−（６−メ
チルオクチルオクテニル）−２−（４−［９−デセニル
オキシ］フエニル）ピリミジン；（Ｓ）−５−（１−メ
チルへブチルオキシ戸２−（４−［９−デセニルオキシ
１フエニル）ピリミジン；（Ｓ）−５−（１−メチルへ
プチルオキン）　−２−（４−（５Ｚ−オクテニルオキ
シｌフェニル）ピリミジン；（Ｓ）−５７（４−［２−
メチルブチル１フエニル）−２−（４−［７−オクテニ
ルオキシｌフェニル）ピリミジン；（Ｓ）−５−（４−
［２−メチルブチル］フェニル）−２−（４−［８−ノ
ネニルオキシｌフェニル）ピリミジン；（Ｓ　）　−５
−（４−［２−メチルブチル１フエニル）−２−（４−
（９−デセニルオキシ１フエニル）ピリミジン；（Ｓ）
−５−（４−（２−メチルブチル］フェニル）−２−（
４−［５Ｚ−オクテニルオキシ１フエニル）ピリミジン
；（Ｓ）−５−（４−［４−メチルブチル１フエニル）
−２−（４−１７−オクテニルオキシｌフェニル）ピリ
ミジン；（Ｓ　）　−５−（４−［４−メチルヘキシル
１フエニル）−２−（４−［８−ノネニルオキシ１フエ
ニル）ピリミジン；（Ｓ）−５−（４−［４−メチルヘ
キシル］フェニル）−２−（４−１９−デセニルオキシ
１フエニル）ピリミジン；（Ｓ）−５−（４−［４−メ
チルヘキシル］フェニル）　−２−（４−［５Ｚ−オク
テニルオキシｌフェニル）ピリミジン；（Ｓ）−５−（
４−［６−メチルオクチル］フェニル）　−２−（４−
［７−オクテニルオキシｌフェニル）ピリミジン；（Ｓ
　）　−５−（４−（６−メチルオクチル１フエニル）
　−２−（４−［８−ノネニルオキシ１フェニル）ピリ
ミジン；（Ｓ）−５−（４−［６−メチルオクチル１フ
エニル）−２−（４−１９−テ゛セニルオキシ］フェニ
ル）ピリミジン；（Ｓ　）　−５−（４−［６−メチル
オクチル］フェニル）−２−（４−［５２−オクテニル
オキシｌフェニル）ピリミジン；５−テ°シル−２−（
４−（４−ペンテニルオキシ［７エ二ル）ピリミジン； ５−Ｆデシル−２−（４−（４−ペンテニルオキシ１フ
ェニル）ピリミジン； ５−デシル−２−（４−［５−ヘキセニルオキシ］７エ
二ル）ピリミジン；融５α（ｃ−ｓ＾）　５５．５℃、
相転位（Ｓｏ−ＳＡ）　３３℃、透明点（ＳＡ−１＞　
６２℃；５−トチ゛シル−２−（４−［５−へキナニル
オキシ１フエニル）ピリミジン； ５−テ゛シル−２−（４−（６−ヘプテニルオキシ［７
エ二ル）ピリミジン； ５−ドデシル−２−（４−（６−ヘプテニルオキシ１フ
エニル）ピリミジン； ５−デシル−２−（４−［７−オクチニルオキシ〕７、
工二ル）ピリミジン；　融点（Ｃ−Ｓｃ）　３７℃、相
転位（Ｓｃ−ＳＡ）　４７℃、透明点（ＳＡ−１）　６
７．５℃；５−ウンテ゛シル−２−（４−［７−オクテ
ニルオキシｌフェニル）ピリミジン； ５−ドデシル−２−（４−（７−オクテニルオキシｌフ
ェニル）ピリミジン； ５−ノニル−２−（４−［８−ノネニルオキシ１フエニ
ル）ピリミジン； ５−デシル−２−（４−［８−／ネニルオキシ］フェニ
ル）ピリミジン；　融点（Ｃ−３ｏ）　３２．５℃、相
転位（Ｓｏ−ＳＡ）　５５’Ｃ１透明点（ＳＡ−１）　
７２℃；５−ランデシル−２−（４−［８−ノネニルオ
キシ１フエニル）とりミノン； ５−トチ°シル−２−（４−（８−／ネニルオキシ］７
エ二ル）ピリミジン； ５−才クチル−２−（４−［９−デセニルオキシ１フエ
ニル）ピリミジン； ５−／ニルー２−（４−［９−デセニルオキシＪフェニ
ル２ビリミノン； ５−デシル−２−（４−［９−デセニルオキシ１フエニ
ル）ピリミノン；融点（Ｃ−Ｓ　）　３３℃、相転位（
Ｓｏ−ＳＡ）５７℃、透明点（ＳＡ−■）７０℃； ５−オクチル−２−（４−［１０−ウンデセニルオキシ
１フエニル）ピリミジン； ５−７ニルー２−（４−［１０−ウンデセニルオキシ１
フエニル）ピリミジン； ５−デシル−２−（４−［１０−ウンデセニルオキシ１
フエニル）ピリミノン；融点（Ｃ−Ｓｃ）　３６℃、相
転位（Ｓｏ−Ｓ、）　６４．５℃、透明点（ＳＡ−１）
　７２．５℃；並びに該光学的活性化合物の光学的対掌
体。
実施例４ Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミド２５＠１中の２−（４’
−ヒドロキシ−４−ビフェニリル）　−５−（４−ペン
テニル）−ｍ−ジオキサン０，９ｇｙｉび（Ｓ）−１−
プロモー４−メチルヘキサン１．２５ｇの溶液を細かく
粉砕した炭酸カリウム１．２ｇで処理し、この混合物を
油浴中にて６０℃で一夜撹拌した。この懸濁液を吸引濾
過し、ろ液を真空下で濃縮した。ジエチルエーテル中の
この残渣の溶液を水で２回洗浄し、硫酸す）　１７ウム
上で乾燥し、そして濃縮した。粗製の生成物ををシリカ
ゾル４０ｇ上で、ヘキサン／酢酸エチル（２３：２容量
比）を用いてクロマトグラフィーにかけ、酢酸エチルか
ら２回再結晶させ、純粋な（Ｓ）−トランス−２−［４
’　−（４−メチルへキシルオキシ）−４−ビスフェニ
リル１７５−（４−ペンテニル）１−ジオキサンを得た
；相転位（Ｓ−Ｓ）９９゜５℃、相転位（Ｓ−Ｓｃ　）
１２７℃、相転位（Ｓｃ　−Ｃ１，）１３０℃、透明点
（Ｃｈ−１）１４８℃。
出発物質として用いた２−（４’−ヒドロキシ−４−ビ
フェニリル）−５−（４−ペンテニル）−醜−ジオキサ
ンは次の如くして製造した： ａ）ジクロロメタン１２０−ｌ中の４−ビフェニリルｐ
−トシレー）　２１．０６ｇの混合物を一２°Ｃにて四
塩化チタン２３．６輪！で処理した。次にこれに同一温
度で３０分間以内に（ノクロロメチル）メチルエーテル
９．６３１１１を滴下し、混合物を室温で１時開攪拌し
、次に氷に注いだ、有機相を分離し、水相をジクロロメ
タンで抽出した。合液した有機相を飽和炭酸水素ナトリ
ウム溶液及び水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、
そして濃縮した。得られた粗製の生成物を酢酸エチル５
０ｗ１から再結晶させ、４’　−（ｐ−）シルオキシ）
ビフェニル−４−カルボキシアルデヒド１１．６５ｇを
得た。
ｂ）　　）ルエン２５＠１中の４’　−（ｐ−）シルオ
キシ）ビフェニル−４−カルボキシアルデヒド１．４ｇ
及び２−（ペンテニル）−１，３−フロパンジオール０
．７ｇのｉａミラ。
％（容量）硫酸３ｗＡで処理した。混合物を撹拌しなが
ら沸騰温度に１．５時間加熱し、この開、湿ったトルエ
ンを留去し、新しいトルエンの滴下によって入れかえた
。その後、混合物をトリエチルアミン３８！ｌで中和し
た。冷却後、混合物を半飽和炭酸水素ナトリウム溶液及
び水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮
した。生じた粗製の５−（４−ペンテニル）−２−［４
’　−（ｐ−トシルオキシ）−４−ビフェニリル］−＋
ａ−ジオキサン（１，９ｇ）を加温しながらエタノール
８０社に溶解した。この溶液を水１５ｉ中の水酸化カリ
ウム１．３ｇの溶液で処理し、Ｐｉ１件しながら沸騰温
度に２時間加熱した。冷却後、混合物を氷酢酸１ｍｌで
中和しくｐＨ６）、そして濃縮した。ジクロロメタン２
００社中のこの残渣の溶液を水容５０ｍ１で２回洗浄し
、硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥し、そして濃縮した。残
渣をシリカゲル４０ｇ上で、トルエン／アセトン（１９
：１容量比）を用いてクロマトグラフィーにかけ、２−
（４′　−ヒドロキシ−４−ビフェニリル）　−５−（
４−ペンテニル）１−ジオキサン０．９ｇを得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た： （Ｓ）−）ランス−２−［４’−（４−メチルへキシル
オキシ）−４−ビフェニリル］　−５−（５−へキセニ
ル）−１−ジオキサン； （Ｓ）−）ランス−２−［４’−（４−メチルへキシル
オキシ）−４−ビフェニリル］　−５−（６−ヘプテニ
ル）−曽一ノオキサン； （Ｓ）−）ランス−２−［４’−（４−７チルヘキシル
オキシ）−４−ビフェニリル］　−５−（７−オクテニ
ル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−）ランス−２−［４’−（４−メチルへキシル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（８−ノネニル）
−ｌ−ジオキサン； （Ｓ）−）ランス−２−［４’−（４−メチルへキシル
オキシ）−４−ビフェニリルｌ−５−（９−デセニル）
−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−）ランス−２−［４’−（４−メチルヘキシル
オキシ−４−ビフェニリル］−５−（１０−ウンデセニ
ル）−輪−ジオキサン； （Ｓ）−）ランス−２−１４°−（４−メチルへキシル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（６２−ノネニル
）−の−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４°−（６−メチルオクチル
オキシ）−４−ビフェニリル］　−５　−（　４−ペン
テニル）１−ジオキサン；　。
（Ｓ）−）ランス−２−［４’−（６−メチルオクチル
オキシ）−４−ビフェニリル］　−５　−（　５−へキ
セニル）１−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４’−（６−メチルオクチル
オキシ）＝４−ビフェニリル］　−５　−（　６−へブ
テニル）１−ジオキサン； （Ｓ）−）ランス−２−［４’−（６−メチルオクチル
オキシ）−４−ビフェニリル］　−５　−（　７−オク
テニル）−ｍ−ジオキサン： （Ｓ）−トランス−２−［４°−（６−メチルオクテニ
ルオキシ）−４−ビフェニリル］−５−（８−ノネニル
）−ｍ−ジオキサン： （Ｓ）−トランス−２−［４’−（６−メチルオクチル
オキシ−４−ビフェニリル］−５−（９−デセニル）−
ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−）ランス−２−［４’−（６−メチルオクチル
オキシ−４−ビフェニリル］−５−（１０−フンデセニ
ル）−Ｗ−ジオキサン； （Ｓ）−）ランス−２−［４°−（６−メチルオクチル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（６Ｚ−ノネニル
）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−）ランス−２−［４’−（１−メチルへブチル
オキシ）−４−ビフェニリル］　−５　−（　４−ペン
テニル）−勤−ジオキサン； （Ｓ）−）ランス−２−［４°−（１−メチルへブチル
オキシ）−４−ビフェニリルＪ−５−（５−へキセニル
）１−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４’−（１−７チルへブチル
オキシ−４−ビフェニリル］　−５　−（　６−へブテ
ニル）１−ジオキサン； （Ｓ）−）ランス−２−［４’−（１−メチルへブチル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（７−オクチル）
−曽一ジオキサン： （Ｓ）−）ランス−２−［４’−（１−メチルへブチル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（８−ノネニル）
−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−　トランス−２−［４’−（１−メチルヘプチ
ルオキシ−４−ビフェニリル］　−５　−（　９−デセ
ニル）１−ジオキサン； （Ｓ）−）ランス−２−［４’−（１−メチルへブチル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（１０−ウンデセ
ニル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−）ランス−２　−［　４　’　−（　１−メチ
ルへブチルオキシ）−４−ビフェニリル］−５−（６Ｚ
−ノネニル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４’−（５−ヘキセニルオキ
シ）−４−ビフェニリル］　−５　−＜　４−メチルヘ
キシル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−）ランス−２−［４°−（６−ヘプテニルオキ
シ）−４−ビフェニリル］−５−（４−メチルヘキシル
）−鎗一ノオキサン； （Ｓ）−）ランス−２−［４’−（７−オクテニルオキ
シ）−４−ビフェニリル］−５−（４−メチルヘキシル
）−＋Ｓージオキサン； （Ｓ）−）ランス−２−［４’−（８−ノネニルオキシ
）−４−ビフェニリル］　−５　−（　４−メチルヘキ
シル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−）ランス−２−［４’−（９−デセニルオキシ
）−４−ビフェニリル］−５−（４−メチルヘキシル）
−石−ジオキサン； （Ｓ）−）ランス−２−［４’−＜１０−ウンデセニル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（４−メチルヘキ
シル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−）ランス−２−［４’−（５２−オクテニルオ
キシ）−４−ビフェニリル］　−５　−（　４−メチル
ヘキシル）−ｍ−ジオキサン； トランス−２−（４”−へキシルオキシ−４−ビフェニ
リル）−５−（５−へキセニル）−ｍ−ジオキサン；ト
ランス−２−（４’−へキシルオキシ−４−ビフェニリ
ル）−５−（６−へブテニル）−ｍ−ノオキサン；トラ
ンス−２−（４’−ヘキシルオキシ−４−とフェニリル
）−５−（７−オクテニル）−ｍ−７オキサン；トラン
ス−２−（４’−ヘキシルオキシ−４−ビフェニリル）
　−５−（８−ノネニル）１−ジオキサン；トランス−
２−（４°−へキシルオキシ−４−ビフェニリル）−５
−（９−デセニル）−輪一ノオキサン；トランス−２−
（４’−へキシルオキシ−４−ビフェニリル）−５−（
１０−ウンデセニル）１−ジオキサン；トランス−２−
（４’−才クチルオキシ−４−ビフェニリル）−５−（
５−へキセニル）−輪−ジオキサン；トランス−２−（
４’−オクチルオキシ−４−ビフェニリル）−５−（６
−へブテニル）−＋ｏ−ノオキサン；トランスー２−（
４’−オクチルオキシ−４−ビフェニリル）−５−（７
−オクテニル）１−ノオキサン；トランス−２−（４°
−オクチルオキシ−４−ビフェニリル）−５−（８−／
ネニル）１−ジオキサン；トランス−２−（４’−オク
チルオキシ−４−ビフェニリル）−５−（９−デセニル
）１−ジオキサン；トランス−２−（４’−オクチルオ
キシ−４−ビフェニリル）−５−（１０−ワンデセニル
）−■−ノオキサン；トランスー２−［４’−（４−ペ
ンテニルオキシ）−４−ビ７ヱニリル１−５−オクチル
１−ジオキサン；トランス−２−［４’−（５−へキシ
ルオキシ）−４−ビ７工二すル］−５−オクチル−―−
ノオキサン；トランス−２−〔４°−（６−ペンテニル
オキシ）−４−ビフェニリル１−５−オクチル１−ノオ
キサン；トランス−２−［４°−（７−オクチルオキシ
）−４−ビフェニリル１−５−オクチル１−ノオキサン
；トランス−２−［４’−（８−／ネニルオキシ）−４
−ビ７工二すル］−５−オクチル１−ノオキサン：トラ
ンス−２−［４’−（９−デセニルオキシ）−４−ビフ
ェニＩＪ　）し］−］５−オクチル一一−ノオキサント
ランス−２−［４°−（１０−ウンデセニルオキシ）−
４−ビフェニリル１−５−オクチル−論−ジオキサン；
並びに該光学的活性化合物の光学的対掌体。
混合物実施例＾ （Ｓ）−４−（１０−ウンデセニルオキシ）安息香酸４
−（５−［６−メチルオクチル１−２−ピリミジニル）
７工二ルエステル３０重量％、 （Ｓ）−４’−（３−メチルペンチル）−４−とフェニ
ルカルボンａ　４−（９−ｙ’セニルオキシ）フェニル
エステル７０重量％； 相転位（１−ＣＩ＋）　１３７．５℃、（Ｃｈ−ＳＣ，
）　１０２℃、（Ｓｃ＊−ＣまたはＳｃ＊−Ｓ）　４３
℃。
混合物実施例Ｂ （Ｓ）−４°−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルホン酸４−（６−ペンテニルオキシ）フェニルエ
ステル３０重量％、 （Ｓ）−５−（５−メチルヘプチル）−２−（４−［１
０−ウンデセニルオキシ］フェニルピリミジン４２重量
％、（Ｓ）−４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−
（４−メチルへキシルオキシ）７ヱニル工ステル２８重
量％； 相転位（１−ＣＩ＋）　７２，５°Ｃ１（Ｃ１ｌ　−Ｓ
ｃ＊）　５６°Ｃ，（Ｓｃ＊−５）７．５°Ｃ０ 混合物実施例Ｃ ５−テ゛シル−２−（４−（９−テ゛セニルオキシ）フ
ェニル　ピリミジン５０重量％、 （Ｓ）−４’−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボンＰＩ１４−ヘプチルオキシフェニルエステル
３５重社％、 （Ｓ）−４°−（３−メチルペンチル ルホンＷ１４ーテセニルオキシ７ヱニルエステル１５重
量％； ７相転位（１−ＣＩ＋）　１０１．５℃、（ＣＩ＋−Ｓ
１９３°Ｃ１（Ｓ　　−Ｓ　　）　８６．５℃、（Ｓｃ
，−Ｃ）　１４°Ｃ６八　　　〇車 ゼルシャフト

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、少なくとも２成分を含有し、その少なくとも１成分
    が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ｎは数０または１を表わし；Ｘ＾１は単一共有結
    合、−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−を表わし、そしてＸ＾
    ２は単一共有結合、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ＿
    ２ＣＨ＿２−、−ＯＣＨ＿２−または−ＣＨ＿２Ｏ−を
    表わし；環Ａ＾１、Ａ＾２及びＡ＾３は各々独立して、
    未置換１，４−フェニレンまたはシアノ、ハロゲンもし
    くは低級アルキルで置換された１，４−フェニレンを表
    わすか、或いは該環の１つはまたピリミジン−２，５−
    ジイルまたはピラン−２，５−ジイルをも表わし、そし
    て／またはｎが数１を表わす場合、該環の１つはまたト
    ランス−１，４−シクロヘキシレンまたはトランス−ｍ
    −ジオキサン−２，５−ジイルをも表わし；ただし、存
    在する環の１つは、他の環がトランス−１，４−シクロ
    ヘキシレンを表わすか、またはｎが数０を表わし且つＸ
    ＾２が単一共有結合を表わす場合、ピリミジン−２，５
    −ジイルまたはピラジン−２，５−ジイルを表わすもの
    とし；Ｒ＾１は炭素原子１８個までを有する随時ハロゲ
    ン−置換されていてもよいアルケニル基を表わし、該基
    において、随時１個のＣＨ＿２基または２個の非隣接Ｃ
    Ｈ＿２基は−Ｏ−で代替されていてもよく、そして ／またはＣ−Ｃ単結合は随時Ｃ−Ｃ二重結合で代替され
    ていてもよく；ただし、Ｒ＾１は３，７−ジメチル−６
    −オクテニルオキシと異なるものであるものとし；Ｒ＾
    ２は炭素原子１８個までを有する随時ハロゲン−置換さ
    れていてもよいアルキル基を表わし、該基において、随
    時１個のＣＨ＿２基または２個の非隣接ＣＨ＿２基は−
    Ｏ−で代替されていてもよく、そして／またはＣ−Ｃ単
    結合は随時Ｃ−Ｃ二重結合で代替されていてもよく；た
    だし、芳香族環に結合した残基Ｒ＾１及び／またはＲ＾
    ２は芳香族環と存在するＣ−Ｃ二重結合との間に少なく
    とも２個の鎖原子を有するものとする、 の光学的活性化合物であることを特徴とする強誘電特性
    を有する液晶混合物。 ２、少なくとも１個の残基Ｒ＾１及びＲ＾２がキラル炭
    素原子を有する少なくとも１種の式 I の光学的活性化
    合物を含有する特許請求の範囲第１項記載の液晶混合物
    。 ３、Ｒ＾２がキラル炭素原子を有し、そしてＲ＾１が非
    キラルの好ましくは直鎖状基を表わす式 I の光学的活
    性化合物を含有する特許請求の範囲第２項記載の液晶混
    合物。 ４、基Ｘ＾１及びＸ＾２の１つが単一共有結合を表わし
    、そして他が単一共有結合、−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ
    −を表わす特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載
    の液晶混合物。 ５、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIIIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIIIｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV） 式中、Ｘ＾３は−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−を表わし、
    環Ａ＾４はピリミジン−２，５−ジイルを表わし、環Ａ
    ＾５はトランス−ｍ−ジオキサン−２，５−ジイルを表
    わし、そしてＲ＾１及びＲ＾２は特許請求の範囲第１〜
    ３項のいずれかに示した意味を有する、 の化合物の群からの少なくとも１種の化合物を含有する
    特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の液晶混合
    物。 ６、Ｒ＾１がアルケニルまたはアルケニルオキシを表わ
    す特許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の液晶混
    合物。 ７、Ｒ＾２が直鎖状アルキルまたはアルコキシ或いはキ
    ラルメチルアルキルまたはメチルアルコキシを表わす特
    許請求の範囲第１〜６項のいずれかに記載の液晶混合物
    。 ８、Ｒ＾１が二重結合と環Ａ＾１との間に少なくとも２
    個、好ましくは少なくとも４個の鎖原子を有する特許請
    求の範囲第１〜７項のいずれかに記載の液晶混合物。 ９、電子−光学目的のための特許請求の範囲第１〜８項
    のいずれかに記載の液晶混合物の使用。 １０、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ｎは数０または１を表わし；Ｘ＾１は単一共有結
    合、−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−を表わし、そしてＸ＾
    ２は単一共有結合、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ＿
    ２ＣＨ＿２−、−ＯＣＨ＿２−または−ＣＨ＿２Ｏ−を
    表わし；環Ａ＾１、Ａ＾２及びＡ＾３は各々独立して、
    未置換１，４−フェニレンまたはシアノ、ハロゲンもし
    くは低級アルキルで置換された１，４−フェニレンを表
    わすか、或いは該環の１つはまたピリミジン−２，５−
    ジイルまたはピラン−２，５−ジイルをも表わし、そし
    て／またはｎが数１を表わす場合、該環の１つはまたト
    ランス−１，４−シクロヘキシレンまたはトランス−ｍ
    −ジオキサン−２，５−ジイルをも表わし；ただし、存
    在する環の１つは、他の環がトランス−１，４−シクロ
    ヘキシレンを表わすか、またはｎが数０を表わし且つＸ
    ＾５が単一共有結合を表わす場合、ピリミジン−２，５
    −ジイルまたはピラジン−２，５−ジイルを表わすもの
    とし；Ｒ＾１は炭素原子１８個までを有する随時ハロゲ
    ン−置換されていてもよいアルケニル基を表わし、該基
    において、随時１個のＣＨ＿２基または２個の非隣接Ｃ
    Ｈ＿２基は−Ｏ−で代替されていてもよく、そして／ま
    たはＣ−Ｃ単結合は随時Ｃ−Ｃ二重結合で代替されてい
    てもよく；ただし、Ｒ＾１は３，７−ジメチル−６−オ
    クテニルオキシと異なるものであるものとし；Ｒ＾２は
    炭素原子１８個までを有する随時ハロゲン−置換されて
    いてもよいアルキル基を表わし、該基において、随時１
    個のＣＨ＿２基または２個の非隣接ＣＨ＿２基は−Ｏ−
    で代替されていてもよく、そして／またはＣ−Ｃ単結合
    は随時Ｃ−Ｃ二重結合で代替されていてもよく；ただし
    、芳香族環に結合した残基Ｒ＾１及び／またはＲ＾２は
    芳香族環と存在する Ｃ−Ｃ二重結合との間に少なくとも２個の鎖原子を有す
    るものとし、そして更に残基Ｒ＾１及びＲ＾２の少なく
    とも１個はキラル炭素原子を有し、そして／または環Ａ
    ＾１、Ａ＾２及びＡ＾３の１つはピリミジン−２，５−
    ジイルを表わし、そして／またはＲ＾１は二重結合と環
    Ａ＾１との間に少なくとも４個の鎖原子を有するものと
    する、 の化合物。 １１、Ｒ＾１及びＲ＾２における非分枝状鎖中の鎖原子
    の数が合わせて、ｎが数１を表わす場合、少なくとも８
    個、特に少なくとも１０個であり、そしでｎが数０を表
    わす場合、少なくとも１０個、特に１２個である特許請
    求の範囲第１０項記載の化合物。 １２、Ｒ＾１における二重結合が少なくとも２個、好ま
    しくは４個の鎖原子によって引き離されている特許請求
    の範囲第１０項または第１１項記載の化合物。 １３、Ｒ＾１が非キラルの好ましくは直鎖状基を表わす
    特許請求の範囲第１０〜１２項のいずれかに記載の化合
    物。 １４、Ｒ＾１がアルケニルまたはアルケニルオキシを表
    わす特許請求の範囲第１０〜１３項のいずれかに記載の
    化合物。 １５、Ｒ＾２が直鎖状アルキルまたはアルコキシ基或い
    はキラルメチルアルキルまたはメチルアルコキシ基を表
    わす特許請求の範囲第１０〜１４項のいずれかに記載の
    化合物。 １６、Ｘ＾１及びＸ＾２の１方が単一共有結合を表わし
    、そして他方が単一共有結合、−ＣＯＯ−または−ＯＯ
    Ｃ−を表わす特許請求の範囲第１０〜１５項のいずれか
    に記載の化合物。 １７、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｘ＾３は−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−を表わし、
    そしてＲ＾１及びＲ＾２は特許請求の範囲第１０〜１５
    項のいずれかに記載の意味を有する、 の特許請求の範囲第１０〜１６項のいずれかに記載の化
    合物。 １８、Ｒ＾１がアルケニルオキシを表わし、そしでＲ＾
    ２がアルコキシを表わす特許請求の範囲第１７項記載の
    化合物。 １９、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｘ＾３は−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−を表わし、
    そしてＲ＾１及びＲ＾２は特許請求の範囲第１０〜１５
    項のいずれかに記載の意味を有する、 の特許請求の範囲第１０〜１６項のいずれかに記載の化
    合物。 ２０、Ｒ＾１がアルケニルオキシを表わし、そしてＲ＾
    ２がアルキルまたはアルコキシを表わす特許請求の範囲
    第１９項記載の化合物。 ２１、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｘ＾３は−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−を表わし、
    そしてＲ＾１及びＲ＾２は特許請求の範囲第１０〜１５
    項のいずれかに記載の意味を有する、 の特許請求の範囲第１０〜１６項のいずれかに記載の化
    合物。 ２２、Ｒ＾１がアルケニルオキシを表わし、そしてＲ＾
    ２がアルコキシを表わす特許請求の範囲第２１項記載の
    化合物。 ２３、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、Ｘ＾３は−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−を表わし；
    環Ａ＾４はピリミジン−２，５−ジイルを表わし；そし
    てＲ＾１及びＲ＾２は特許請求の範囲第１０〜１５項の
    いずれかに記載の意味を有する、 の特許請求の範囲第１０〜１６項のいずれかに記載の化
    合物。 ２４、Ｒ＾１がアルケニルオキシを表わし、そしてＲ＾
    ２がアルキルを表わす特許請求の範囲第２３項記載の化
    合物。 ２５、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、環Ａ＾４はピリミジン−２，５−ジイルを表わし
    、そしてＲ＾１及びＲ＾２は特許請求の範囲第１０〜１
    ５項のいずれかに記載の意味を有する、 の特許請求の範囲第１０〜１６項のいずれかに記載の化
    合物。 ２６、Ｒ＾１がアルケニルオキシを表わし、そしてＲ＾
    ２がアルキルを表わす特許請求の範囲第２５項記載の化
    合物。 ２７、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、環Ａ＾４はピリミジン−２，５−ジイルを表わし
    、そしてＲ＾１及びＲ＾２は特許請求の範囲第１０〜１
    ５項のいずれかに記載の意味を有する、 の特許請求の範囲第１０〜１６項のいずれかに記載の化
    合物。 ２８、Ｒ＾１がアルケニルオキシを表わし、そしてＲ＾
    ２がアルキルを表わす特許請求の範囲第２７項記載の化
    合物。 ２９、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VIIIａ） 式中、環Ａ＾５はトランス−ｍ−ジオキサン−２，５−
    ジイルを表わし、そしてＲ＾１及びＲ＾５は特許請求の
    範囲第１０〜１５項のいずれかに記載の意味を有する、 の特許請求の範囲第１０〜１６項のいずれかに記載の化
    合物。 ３０、Ｒ＾１がアルケニルを表わし、そしてＲ＾２がア
    ルコキシを表わす特許請求の範囲第２９項記載の化合物
    。 ３１、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VIIIｂ） 式中、環Ａ＾５はトランス−ｍ−ジオキサン−２，５−
    ジイルを表わし、そしてＲ＾１及びＲ＾２は特許請求の
    範囲第１０〜１５項のいずれかに記載の意味を有する、 の特許請求の範囲第１０〜１６項のいずれかに記載の化
    合物。 ３２、Ｒ＾１がアルケニルオキシを表わし、そしてＲ＾
    ２がアルキルを表わす特許請求の範囲第３１項記載の化
    合物。 ３３、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） 式中、Ｘ＾３は−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−を表わし；
    環Ａ＾４はピリミジン−２，５−ジイルを表わし；そし
    てＲ＾１及びＲ＾２は特許請求の範囲第１０〜１５項の
    いずれかに記載の意味を有する、 の特許請求の範囲第１０〜１６項のいずれかに記載の化
    合物。 ３４、Ｒ＾１がアルケニルを表わし、そしてＲ＾２がア
    ルキルを表わす特許請求の範囲第３３項記載の化合物。 ３５、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） 式中、Ｘ＾３は−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−を表わし、
    環Ａ＾５はトランス−ｍ−ジオキサン−２，５−ジイル
    を表わし、そしてＲ＾１及びＲ＾２は特許請求の範囲第
    １０〜１５項のいずれかに記載の意味を有する、 の特許請求の範囲第１０〜１６項のいずれかに記載の化
    合物。 ３６、Ｒ＾１がアルケニルオキシを表わし、そしてＲ＾
    ２がアルキルを表わす特許請求の範囲第３５項記載の化
    合物。 ３７、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV） 式中、Ｘ＾３は−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−を表わし、
    そしてＲ＾１及びＲ＾２は特許請求の範囲第１０〜１６
    項のいずれかに記載の意味を有する、 の特許請求の範囲第１０〜１６項のいずれかに記載の化
    合物。 ３８、Ｒ＾１がアルケニルまたはアルケニルオキシを表
    わし、そしてＲ＾２がアルキルまたはアルコキシを表わ
    す特許請求の範囲第３７項記載の化合物。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01123890A (ja) * 1987-11-06 1989-05-16 Chisso Corp 強誘電性液晶組成物
JPH05186433A (ja) * 1991-06-14 1993-07-27 F Hoffmann La Roche Ag アルケニルオキシフェニルピリミジン誘導体
JPH09208503A (ja) * 1995-11-29 1997-08-12 Dainippon Ink & Chem Inc 新規液晶化合物、ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
US5989452A (en) * 1995-10-12 1999-11-23 Chisso Corporation Fluoroalkenyl derivative and liquid crystal composition

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3731639A1 (de) * 1987-09-19 1989-03-30 Hoechst Ag Fluessigkristalline phenylpyrimidin-cyclohexancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallmischungen
US5013477A (en) * 1987-11-06 1991-05-07 Hoffmann-La Roche Inc. Alkenylbicyclohexane liquid crystals
WO1989006678A1 (en) * 1988-01-14 1989-07-27 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Fluorinated oligophenyl derivatives
US5250219A (en) * 1989-05-08 1993-10-05 Canon Kabushiki Kaisha Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device using same
CA2016106C (en) * 1989-05-08 2000-03-28 Shosei Mori Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device using same
US5264149A (en) * 1989-10-18 1993-11-23 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystal compounds having a terminal 1-alkynyl residue
US5171473A (en) * 1989-10-18 1992-12-15 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystal compounds having a terminal 1-alkynyl residue
DE59109167D1 (de) * 1990-04-26 1999-12-23 Merck Patent Gmbh 1,3-dioxanderivate und flüssigkristallines medium
EP0457105B1 (de) * 1990-05-15 1995-07-26 F. Hoffmann-La Roche Ag Chirale Dioxane als Komponenten flüssigkristalliner Gemische
US5364556A (en) * 1991-09-30 1994-11-15 Hoffmann-La Roche Inc. Halovinyl-derivatives
DE4245036B4 (de) * 1992-04-08 2007-08-30 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Verbindungen
DE4211694B4 (de) * 1992-04-08 2006-06-01 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Verbindungen
DE69310442T2 (de) * 1992-06-10 1997-11-06 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallverbundschicht vom Dispersions-typ, deren Herstellungsverfahren sowie in ihr zu verwendendes Flüssigkristallmaterial
US6294109B1 (en) 1995-06-13 2001-09-25 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Ferroelectric and electroclinic liquid crystal materials with sub-ambient temperature stability, broad operation range, and fast dynamic response

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59176221A (ja) * 1983-03-16 1984-10-05 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング アルケニル化合物
JPS6156137A (ja) * 1984-07-12 1986-03-20 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング 液晶混合物
JPS6183136A (ja) * 1984-07-16 1986-04-26 エフ・ホフマン―ラ　ロシユ　アーゲー アルケニル化合物
JPS6348270A (ja) * 1986-08-15 1988-02-29 Fujisawa Pharmaceut Co Ltd フエニルピリミジン誘導体
JPS6348246A (ja) * 1986-08-13 1988-02-29 Dainippon Ink & Chem Inc 新規光学活性クロチルオキシ誘導体
JPS63502284A (ja) * 1986-01-20 1988-09-01 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング ビニレン化合物

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2944905A1 (de) * 1978-12-13 1980-10-23 Werk Fernsehelektronik Veb Kristallin-fluessige substituierte 1,3-dioxane und diese enthaltende gemische
US4200580A (en) * 1979-03-05 1980-04-29 Timex Corporation Dioxanylphenyl benzoate liquid crystal compounds
DE3063497D1 (en) * 1979-08-20 1983-07-07 Werk Fernsehelektronik Veb Nematic crystalline-liquid 5-alkyl-2-(4-acyloxyphenyl)-pyrimidines for opto-electronic arrangements and process for their preparation
CH645102A5 (de) * 1980-10-14 1984-09-14 Hoffmann La Roche Disubstituierte pyrimidine.
US4356104A (en) * 1980-12-03 1982-10-26 Timex Corporation 4-Substituted phenyl 4-(5n-alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoates
US4325830A (en) * 1980-12-24 1982-04-20 Timex Corporation Three ring dioxane liquid crystalline compounds
JPS5939876A (ja) * 1982-08-26 1984-03-05 Chisso Corp ピリミジン誘導体
US4565425A (en) * 1983-03-16 1986-01-21 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystals
DE3465192D1 (en) * 1983-03-16 1987-09-10 Hoffmann La Roche Liquid crystal components having an alkenyl chain
DE3405914A1 (de) * 1984-02-18 1985-08-22 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristalline verbindungen
EP0169327B1 (de) * 1984-05-25 1988-01-13 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Phenylisothiocyanate
EP0191860B1 (en) * 1984-06-07 1990-04-18 Seiko Instruments Inc. Liquid crystal compound
US4775223A (en) * 1984-09-20 1988-10-04 Canon Kabushiki Kaisha Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device
JPS6187775A (ja) * 1984-10-05 1986-05-06 Kubota Ltd 蓄熱材組成物
DE3437935A1 (de) * 1984-10-17 1986-04-24 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Heterocyclische verbindungen
GB2170214A (en) * 1985-01-26 1986-07-30 Stc Plc Ferroelectric smectic liquid crystal mixture
DE3685032D1 (de) * 1985-01-09 1992-06-04 Dainippon Ink & Chemicals Substituierte fluessigkristallverbindungen.
DE3500909A1 (de) * 1985-01-12 1986-07-17 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Pyrimidine
DE3506446A1 (de) * 1985-02-23 1986-08-28 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Pyrimidinderivate
JPS61233642A (ja) * 1985-03-22 1986-10-17 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング シクロヘキサン誘導体
EP0195974B1 (de) * 1985-03-26 1989-11-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Alkenylsubstituierte Phenylisothiocyanate und Benzonitrile
JPH06709B2 (ja) * 1985-04-02 1994-01-05 旭硝子株式会社 トランス−エチレン誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物
DE3515373A1 (de) * 1985-04-27 1986-11-06 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
DE3515374C2 (de) * 1985-04-27 1998-02-26 Hoechst Ag Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen
DE3518734A1 (de) * 1985-05-24 1986-11-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Smektische fluessigkristalline phasen
JPH07113112B2 (ja) * 1985-06-18 1995-12-06 チッソ株式会社 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物
US4654421A (en) * 1985-06-20 1987-03-31 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. 4-substituted phenyl crotyl ether derivative
DE3627964C2 (de) * 1985-08-26 2000-11-02 Samsung Electronic Devices Ferroelektrische kristallin-flüssige Derivate verzweigter acyclischer chiraler alpha-Chlorcarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Gemischen für schnell schaltende Displays in der Optoelektronik
DE3533333A1 (de) * 1985-09-18 1987-03-26 Merck Patent Gmbh Smektische fluessigkristalline phasen
DE3650014D1 (de) * 1985-09-18 1994-09-08 Merck Patent Gmbh Smektische flüssigkristalline phasen.
US4812259A (en) * 1985-11-01 1989-03-14 Canon Kabushiki Kaisha Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device
EP0225195B1 (en) * 1985-12-04 1993-11-24 Ajinomoto Co., Inc. Phenylpyrimidine-based compounds and liquid crystal composition containing the same
DE3604462A1 (de) * 1986-02-13 1987-08-20 Merck Patent Gmbh Smektische fluessigkristalline phasen
EP0257048B1 (de) * 1986-02-17 1994-08-24 MERCK PATENT GmbH Optisch aktive verbindungen
DE3764044D1 (de) * 1986-02-17 1990-09-06 Merck Patent Gmbh Chirale verbindungen.
DE3706766A1 (de) * 1986-03-14 1987-09-17 Merck Patent Gmbh Smektische fluessigkristalline phasen
DE3765842D1 (de) * 1986-05-30 1990-12-06 Hoechst Ag Chirale ester aus alpha-substituierten carbonsaeuren und mesogenen pyrimidin-5-yl-phenolen und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen.
DE3709549A1 (de) * 1987-03-24 1988-10-06 Hoechst Ag Verwendung von 5-phenyl-pyrimidinderivaten als komponenten in smektischen fluessigkristallmischungen
JPH0778042B2 (ja) * 1987-04-08 1995-08-23 旭電化工業株式会社 ピリミジン化合物

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59176221A (ja) * 1983-03-16 1984-10-05 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング アルケニル化合物
JPS6156137A (ja) * 1984-07-12 1986-03-20 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング 液晶混合物
JPS6183136A (ja) * 1984-07-16 1986-04-26 エフ・ホフマン―ラ　ロシユ　アーゲー アルケニル化合物
JPS63502284A (ja) * 1986-01-20 1988-09-01 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング ビニレン化合物
JPS6348246A (ja) * 1986-08-13 1988-02-29 Dainippon Ink & Chem Inc 新規光学活性クロチルオキシ誘導体
JPS6348270A (ja) * 1986-08-15 1988-02-29 Fujisawa Pharmaceut Co Ltd フエニルピリミジン誘導体

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01123890A (ja) * 1987-11-06 1989-05-16 Chisso Corp 強誘電性液晶組成物
JPH05186433A (ja) * 1991-06-14 1993-07-27 F Hoffmann La Roche Ag アルケニルオキシフェニルピリミジン誘導体
US5989452A (en) * 1995-10-12 1999-11-23 Chisso Corporation Fluoroalkenyl derivative and liquid crystal composition
JPH09208503A (ja) * 1995-11-29 1997-08-12 Dainippon Ink & Chem Inc 新規液晶化合物、ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置

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US5013476A (en) 1991-05-07

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