JPH09208503A - 新規液晶化合物、ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 - Google Patents
新規液晶化合物、ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置Info
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- JPH09208503A JPH09208503A JP8316170A JP31617096A JPH09208503A JP H09208503 A JPH09208503 A JP H09208503A JP 8316170 A JP8316170 A JP 8316170A JP 31617096 A JP31617096 A JP 31617096A JP H09208503 A JPH09208503 A JP H09208503A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 粘弾性に優れ、複屈折率が大きく、駆動可能
な温度範囲が広く、応答性に優れた液晶材料及びこれを
用いた液晶表示装置を提供する。 【解決手段】 一般式（I-0） 【化１】 （Ｒ10：Ｃ１〜１０の直鎖状アルキル）の化合物、
（１）一般式（I-1）及び（I-2） 【化２】 （Ｒ11、Ｒ12：Ｃ１〜５の直鎖状アルキル基、アルコキ
シ基、アルケニル基、Ｒ 13：Ｃ１〜５の直鎖状アルキル
基、アルコキシ基）の液晶成分Ａ：２〜４０重量％、＋
２以上の誘電率異方性（Δε）の化合物を少なくとも２
種以上含む液晶成分Ｂ：２０〜９０重量％で含有、ε≧
３、ＴN-I≧７０℃、Ｔ→N≦−１０℃のネマチック液晶
組成物及びこれらを用いた液晶表示装置。
な温度範囲が広く、応答性に優れた液晶材料及びこれを
用いた液晶表示装置を提供する。 【解決手段】 一般式（I-0） 【化１】 （Ｒ10：Ｃ１〜１０の直鎖状アルキル）の化合物、
（１）一般式（I-1）及び（I-2） 【化２】 （Ｒ11、Ｒ12：Ｃ１〜５の直鎖状アルキル基、アルコキ
シ基、アルケニル基、Ｒ 13：Ｃ１〜５の直鎖状アルキル
基、アルコキシ基）の液晶成分Ａ：２〜４０重量％、＋
２以上の誘電率異方性（Δε）の化合物を少なくとも２
種以上含む液晶成分Ｂ：２０〜９０重量％で含有、ε≧
３、ＴN-I≧７０℃、Ｔ→N≦−１０℃のネマチック液晶
組成物及びこれらを用いた液晶表示装置。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電気光学的表示材
料として有用な液晶化合物、ネマチック液晶組成物及び
これを用いた液晶表示装置に関する。
料として有用な液晶化合物、ネマチック液晶組成物及び
これを用いた液晶表示装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD
（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面
に表示される情報量が増大しており、シェファー（Sche
ffer）等［SID '85 Digest, 120頁(1985年)］、あるい
は衣川等［SID '86 Digest,122頁(1986年)］によって、
STN（スーパー・ツイスティッド・ネマチック）−LCDが
開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ
などの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面
に表示される情報量が増大しており、シェファー（Sche
ffer）等［SID '85 Digest, 120頁(1985年)］、あるい
は衣川等［SID '86 Digest,122頁(1986年)］によって、
STN（スーパー・ツイスティッド・ネマチック）−LCDが
開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ
などの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
【０００３】最近、STN-LCDでの応答特性を改善する目
的でアクティブアドレッシング駆動方式が提案されてい
る。（Proc.12th International Display Research Con
ference p.503 1992年）この様な液晶材料として、弾性
定数比Ｋ３３／Ｋ１１が１．５前後、誘電率異方性△ε
や粘性が比較的小さいことと併せて、特に複屈折率△ｎ
が大きいものが要求されている。また、カラーフィルタ
ー層を用いないでカラー表示ができる方法として、液晶
と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶
表示方式が提案されている。（テレビジョン学会技術報
告 vol.14 No10.p.51 1990年）この様な液晶材料とし
て、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れる
ものがよいことから、特に複屈折率△ｎが大きいものが
要求されており、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶
組成物の提案がなされている。
的でアクティブアドレッシング駆動方式が提案されてい
る。（Proc.12th International Display Research Con
ference p.503 1992年）この様な液晶材料として、弾性
定数比Ｋ３３／Ｋ１１が１．５前後、誘電率異方性△ε
や粘性が比較的小さいことと併せて、特に複屈折率△ｎ
が大きいものが要求されている。また、カラーフィルタ
ー層を用いないでカラー表示ができる方法として、液晶
と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶
表示方式が提案されている。（テレビジョン学会技術報
告 vol.14 No10.p.51 1990年）この様な液晶材料とし
て、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れる
ものがよいことから、特に複屈折率△ｎが大きいものが
要求されており、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶
組成物の提案がなされている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上述のようなTN-LCDや
STN-LCDの電気光学特性を改善するには、粘性が小さく
弾性定数が大きい粘弾性に優れることあるいは複屈折率
△ｎの大きい液晶材料が必要である。また、電気光学特
性がより改善され、液晶材料のより高い化学的安定性、
液晶表示の高速応答性及び駆動温度範囲のより広い特性
についても必要である。しかし、依然として問題が残さ
れたままである。より具体的には、スメクチック相や結
晶相が出現しやすい傾向を有するため、電気光学特性に
優れ、且つ広い温度範囲で駆動可能な液晶表示装置を作
製することに問題があり、暗い画質を補う目的で付加さ
れたバックライト等に対する耐熱性等に優れることが必
要とされている。
STN-LCDの電気光学特性を改善するには、粘性が小さく
弾性定数が大きい粘弾性に優れることあるいは複屈折率
△ｎの大きい液晶材料が必要である。また、電気光学特
性がより改善され、液晶材料のより高い化学的安定性、
液晶表示の高速応答性及び駆動温度範囲のより広い特性
についても必要である。しかし、依然として問題が残さ
れたままである。より具体的には、スメクチック相や結
晶相が出現しやすい傾向を有するため、電気光学特性に
優れ、且つ広い温度範囲で駆動可能な液晶表示装置を作
製することに問題があり、暗い画質を補う目的で付加さ
れたバックライト等に対する耐熱性等に優れることが必
要とされている。
【０００５】本発明が解決しようとする課題は、上記の
問題を解決あるいはより改善することにあり、粘弾性が
優れあるいは複屈折率△ｎが大きく、駆動可能な温度範
囲が広く、応答性に優れたネマチック液晶組成物を提供
することにあり、この液晶組成物を構成材料として用い
た、電気光学特性の改善された液晶表示装置を提供する
ことにある。
問題を解決あるいはより改善することにあり、粘弾性が
優れあるいは複屈折率△ｎが大きく、駆動可能な温度範
囲が広く、応答性に優れたネマチック液晶組成物を提供
することにあり、この液晶組成物を構成材料として用い
た、電気光学特性の改善された液晶表示装置を提供する
ことにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、 １．一般式（I-0）
するために、 １．一般式（I-0）
【０００７】
【化５】
【０００８】（式中、Ｒ10は炭素原子数１〜１０の直鎖
状アルキル基を表わす。）で表わされる化合物。 ２．（１）一般式（I-1）及び（I-2）
状アルキル基を表わす。）で表わされる化合物。 ２．（１）一般式（I-1）及び（I-2）
【０００９】
【化６】
【００１０】（式中、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立的に
炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基、アルコキシ基又
はアルケニル基を表わし、Ｒ13は炭素原子数１〜５の直
鎖状アルキル基又はアルコキシ基を表わす。）で表わさ
れる化合物からなる第１群から選ばれる１種又は２種以
上の化合物からなる液晶成分Ａを２〜４０重量％の範囲
で含有し、＋２以上の誘電率異方性（Δε）の化合物を
少なくとも２種以上含む液晶成分Ｂを２０〜９０重量％
の範囲で含有してなる液晶組成物であって、且つ該組成
物の誘電率異方性（Δε）が３以上であり、ネマチック
相−等方性液体相転移温度（ＴN-I)が７０℃以上であ
り、結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度
（Ｔ→N)が−１０℃以下であることを特徴とするネマチ
ック液晶組成物。 ３．液晶成分Ｂとして、（２）一般式（II-1）〜（II-
3）
炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基、アルコキシ基又
はアルケニル基を表わし、Ｒ13は炭素原子数１〜５の直
鎖状アルキル基又はアルコキシ基を表わす。）で表わさ
れる化合物からなる第１群から選ばれる１種又は２種以
上の化合物からなる液晶成分Ａを２〜４０重量％の範囲
で含有し、＋２以上の誘電率異方性（Δε）の化合物を
少なくとも２種以上含む液晶成分Ｂを２０〜９０重量％
の範囲で含有してなる液晶組成物であって、且つ該組成
物の誘電率異方性（Δε）が３以上であり、ネマチック
相−等方性液体相転移温度（ＴN-I)が７０℃以上であ
り、結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度
（Ｔ→N)が−１０℃以下であることを特徴とするネマチ
ック液晶組成物。 ３．液晶成分Ｂとして、（２）一般式（II-1）〜（II-
3）
【００１１】
【化７】
【００１２】（式中、Ｒ21〜Ｒ23はそれぞれ独立的に炭
素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、アルケニル基又は
ＣsＨ2s+1-Ｏ-ＣtＨ2tを表わし、ｓ及びｔはそれぞれ独
立的に１〜５の整数を表わし、Ｘ21〜Ｘ23はそれぞれ独
立的にフッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨ
Ｆ2、−ＣＦ3又は−ＣＮを表わし、Ｙ21〜Ｙ28はそれぞ
れ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚ21〜Ｚ
23はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＯＯ−、−Ｃ2Ｈ4−
又は−Ｃ4Ｈ8−を表わし、Ｚ24、Ｚ25はそれぞれ独立的
に単結合、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表わし、ｋ及び
ｌはそれぞれ独立的に０又は１の整数を表わし、各化合
物におけるシクロヘキサン環の水素原子（Ｈ）は重水素
原子（Ｄ）で置換されていても良い。）で表わされる化
合物からなる第２群から選ばれる化合物を含有すること
を特徴とする上記２記載のネマチック液晶組成物。 ４．液晶成分Ａ及び液晶成分Ｂの他に、加えることがで
きる液晶成分Ｃとして、（３）一般式（III-1）〜（III
-3）
素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、アルケニル基又は
ＣsＨ2s+1-Ｏ-ＣtＨ2tを表わし、ｓ及びｔはそれぞれ独
立的に１〜５の整数を表わし、Ｘ21〜Ｘ23はそれぞれ独
立的にフッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨ
Ｆ2、−ＣＦ3又は−ＣＮを表わし、Ｙ21〜Ｙ28はそれぞ
れ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚ21〜Ｚ
23はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＯＯ−、−Ｃ2Ｈ4−
又は−Ｃ4Ｈ8−を表わし、Ｚ24、Ｚ25はそれぞれ独立的
に単結合、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表わし、ｋ及び
ｌはそれぞれ独立的に０又は１の整数を表わし、各化合
物におけるシクロヘキサン環の水素原子（Ｈ）は重水素
原子（Ｄ）で置換されていても良い。）で表わされる化
合物からなる第２群から選ばれる化合物を含有すること
を特徴とする上記２記載のネマチック液晶組成物。 ４．液晶成分Ａ及び液晶成分Ｂの他に、加えることがで
きる液晶成分Ｃとして、（３）一般式（III-1）〜（III
-3）
【００１３】
【化８】
【００１４】（式中、Ｒ31〜Ｒ33はそれぞれ独立的に炭
素原子数２〜７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を
表わし、Ｒ34〜Ｒ36はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜
７の直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又
はアルケニルオキシ基を表わし、Ｙ31は水素原子、フッ
素原子又は−ＣＨ3を表わし、Ｙ32、Ｙ33はそれぞれ独
立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚ31〜Ｚ34は
それぞれ独立的に単結合、−ＣＯＯ−、−Ｃ2Ｈ4−又は
−Ｃ4Ｈ8−を表わし、Ｚ35は単結合、−Ｃ≡Ｃ−又は−
ＣＯＯ−を表わし、環Ａはシクロヘキサン環又はシクロ
ヘキセン環を表わし、ｍ、ｎ及びｐはそれぞれ独立的に
０又は１の整数を表わす。）で表わされる化合物からな
る第３群から選ばれる化合物を含有することを特徴とす
る上記２又は３記載のネマチック液晶組成物。 ５．上記２、３又は４記載のネマチック液晶組成物を用
いたアクティブ・マトリクス形液晶表示装置。 ６．上記２、３又は４記載のネマチック液晶組成物を用
いたツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツイス
ティッド・ネマチック液晶表示装置。 ７．液晶層の厚さが１〜５μｍであることを特徴とする
上記５又は６記載の液晶表示装置。を前記課題の解決手
段として見出した。
素原子数２〜７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を
表わし、Ｒ34〜Ｒ36はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜
７の直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又
はアルケニルオキシ基を表わし、Ｙ31は水素原子、フッ
素原子又は−ＣＨ3を表わし、Ｙ32、Ｙ33はそれぞれ独
立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚ31〜Ｚ34は
それぞれ独立的に単結合、−ＣＯＯ−、−Ｃ2Ｈ4−又は
−Ｃ4Ｈ8−を表わし、Ｚ35は単結合、−Ｃ≡Ｃ−又は−
ＣＯＯ−を表わし、環Ａはシクロヘキサン環又はシクロ
ヘキセン環を表わし、ｍ、ｎ及びｐはそれぞれ独立的に
０又は１の整数を表わす。）で表わされる化合物からな
る第３群から選ばれる化合物を含有することを特徴とす
る上記２又は３記載のネマチック液晶組成物。 ５．上記２、３又は４記載のネマチック液晶組成物を用
いたアクティブ・マトリクス形液晶表示装置。 ６．上記２、３又は４記載のネマチック液晶組成物を用
いたツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツイス
ティッド・ネマチック液晶表示装置。 ７．液晶層の厚さが１〜５μｍであることを特徴とする
上記５又は６記載の液晶表示装置。を前記課題の解決手
段として見出した。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下に、本発明の新規液晶化合
物、ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装
置の一例について説明する。
物、ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装
置の一例について説明する。
【００１６】一般式(I-0)
【００１７】
【化９】
【００１８】（式中、Ｒ10は炭素原子数１〜１０の直鎖
状アルキル基を表わす。）で表される４−（３−ブテニ
ル）−４’−アルキルビフェニルはこれまで具体的報告
例のない新規化合物である。液晶材料として有用であ
り、一般式(I-0)において好ましくは炭素原子数１〜５
の直鎖状アルキル基である。
状アルキル基を表わす。）で表される４−（３−ブテニ
ル）−４’−アルキルビフェニルはこれまで具体的報告
例のない新規化合物である。液晶材料として有用であ
り、一般式(I-0)において好ましくは炭素原子数１〜５
の直鎖状アルキル基である。
【００１９】以下に、新規化合物である一般式(I-0)に
ついて更に説明をする。４−アルケニル−４’−アルキ
ルビフェニル誘導体としては既に報告例がある。（J.J.
Mallon et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Inc. Nonli
n. Opt., 157 25 (1988)に記載。）しかしながら、そこ
に示される４−アルケニル−４’−アルキルビフェニル
誘導体は、式（Ｒ−１）あるいは式（Ｒ−２）
ついて更に説明をする。４−アルケニル−４’−アルキ
ルビフェニル誘導体としては既に報告例がある。（J.J.
Mallon et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Inc. Nonli
n. Opt., 157 25 (1988)に記載。）しかしながら、そこ
に示される４−アルケニル−４’−アルキルビフェニル
誘導体は、式（Ｒ−１）あるいは式（Ｒ−２）
【００２０】
【化１０】
【００２１】で表わされるように、そのアルケニル基の
炭素原子数が６〜８と大きく、またその二重結合の位置
がビフェニル骨格から離れすぎているため、優れた効果
を示し難い。
炭素原子数が６〜８と大きく、またその二重結合の位置
がビフェニル骨格から離れすぎているため、優れた効果
を示し難い。
【００２２】また、本発明の一般式（I-0）の化合物
は、例えば以下のようにして製造することができる。 一般式（Ａ）
は、例えば以下のようにして製造することができる。 一般式（Ａ）
【００２３】
【化１１】
【００２４】（式中、Ｒ10は一般式（I-0）におけると
同じ意味を表わす。）で表わされるベンズアルデヒド誘
導体に、式（Ｂ）
同じ意味を表わす。）で表わされるベンズアルデヒド誘
導体に、式（Ｂ）
【００２５】
【化１２】
【００２６】で表されるウィッティヒ反応剤を反応さ
せ、次いで酸処理することにより、一般式（Ｃ）
せ、次いで酸処理することにより、一般式（Ｃ）
【００２７】
【化１３】
【００２８】（式中、Ｒ10は一般式（I-0）におけると
同じ意味を表わす。）で表わされるビフェニルエタナー
ル誘導体を得ることができる。次に、これに同様の操作
を繰り返すことにより、一般式（Ｄ）
同じ意味を表わす。）で表わされるビフェニルエタナー
ル誘導体を得ることができる。次に、これに同様の操作
を繰り返すことにより、一般式（Ｄ）
【００２９】
【化１４】
【００３０】（式中、Ｒ10は一般式（I-0）におけると
同じ意味を表わす。）で表わされるビフェニルプロパナ
ール誘導体を得ることができ、これに式（Ｅ）
同じ意味を表わす。）で表わされるビフェニルプロパナ
ール誘導体を得ることができ、これに式（Ｅ）
【００３１】
【化１５】
【００３２】で表されるウィッティヒ反応剤を反応させ
ることにより、本発明の一般式（I-0）の化合物を得る
ことができる。 ここで原料として用いた一般式（Ａ）のベンズアルデヒ
ド誘導体は、
ることにより、本発明の一般式（I-0）の化合物を得る
ことができる。 ここで原料として用いた一般式（Ａ）のベンズアルデヒ
ド誘導体は、
【００３３】
【化１６】
【００３４】（式中、Ｒ10は一般式（I-0）におけると
同じ意味を表わす。）に示されるように、対応するベン
ゾニトリルを水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢ
ＡＬ−Ｈ）で還元するか、あるいは、
同じ意味を表わす。）に示されるように、対応するベン
ゾニトリルを水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢ
ＡＬ−Ｈ）で還元するか、あるいは、
【００３５】
【化１７】
【００３６】（式中、Ｒ10は一般式（I-0）におけると
同じ意味を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。）に示
されるように、対応するハロゲン化ビフェニルから調製
したグリニヤール反応剤をジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）等のホルミル化剤と反応させるか、あるいは、
同じ意味を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。）に示
されるように、対応するハロゲン化ビフェニルから調製
したグリニヤール反応剤をジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）等のホルミル化剤と反応させるか、あるいは、
【００３７】
【化１８】
【００３８】（式中、Ｒ10は一般式（I-0）におけると
同じ意味を表わす。）に示されるように、対応するベン
ジルアルコール誘導体をCr(VI)系の酸化剤を用いて酸化
すること等により得ることができる。
同じ意味を表わす。）に示されるように、対応するベン
ジルアルコール誘導体をCr(VI)系の酸化剤を用いて酸化
すること等により得ることができる。
【００３９】また、本発明に関わる一般式（I-2）の化
合物も同様の方法により製造することができる。ところ
で、前述の式（Ｒ−１）あるいは式（Ｒ−２）の化合物
は、対応するω−ブロモアルキルビフェニル誘導体をト
リメチルアミンで４級アンモニウム塩とし、次いで酸化
銀(I)で処理してから加熱することにより得られてい
る。この方法では出発原料のω−ブロモアルキルビフェ
ニル誘導体は、対応するハロゲン化ビフェニル誘導体か
ら調製したグリニヤール反応剤を１，６−ジブロモヘキ
サンや１，８−ジブロモオクタンと反応させることによ
り得ているが、この反応はジブロモアルカンにおいて２
個の臭素原子が充分離れている場合には問題ないが、比
較的近接している場合には副反応が生じやすい。本発明
の一般式(I-0)の化合物を合成する場合に原料を得るた
めには、グリニヤール反応剤を１，４−ジブロモブタン
と反応させる必要があるが、この反応により４−ブロモ
ビフェニル誘導体を得ることはかなり困難である。従っ
て、式（Ｒ−１）や式（Ｒ−２）の化合物と同様の合成
方法により本発明の一般式(I-0)の化合物を製造するこ
とは容易ではないことが明らかである。
合物も同様の方法により製造することができる。ところ
で、前述の式（Ｒ−１）あるいは式（Ｒ−２）の化合物
は、対応するω−ブロモアルキルビフェニル誘導体をト
リメチルアミンで４級アンモニウム塩とし、次いで酸化
銀(I)で処理してから加熱することにより得られてい
る。この方法では出発原料のω−ブロモアルキルビフェ
ニル誘導体は、対応するハロゲン化ビフェニル誘導体か
ら調製したグリニヤール反応剤を１，６−ジブロモヘキ
サンや１，８−ジブロモオクタンと反応させることによ
り得ているが、この反応はジブロモアルカンにおいて２
個の臭素原子が充分離れている場合には問題ないが、比
較的近接している場合には副反応が生じやすい。本発明
の一般式(I-0)の化合物を合成する場合に原料を得るた
めには、グリニヤール反応剤を１，４−ジブロモブタン
と反応させる必要があるが、この反応により４−ブロモ
ビフェニル誘導体を得ることはかなり困難である。従っ
て、式（Ｒ−１）や式（Ｒ−２）の化合物と同様の合成
方法により本発明の一般式(I-0)の化合物を製造するこ
とは容易ではないことが明らかである。
【００４０】斯くして得た本発明の一般式(I-0)で表わ
される化合物の代表例を以下に示す。 No.（１−２−１） ４−（３−ブテニル）−４’−メチルビフェニル No.（１−２−２） ４−（３−ブテニル）−４’−エチルビフェニル No.（１−２−３） ４−（３−ブテニル）−４’−プロピルビフェニル 相転移温度： Ｓｍ ７０ Ｉ No.（１−２−４） ４−（３−ブテニル）−４’−ブチルビフェニル No.（１−２−５） ４−（３−ブテニル）−４’−ペンチルビフェニル No.（１−２−６） ４−（３−ブテニル）−４’−ヘプチルビフェニル ここでＳｍは帰属不明のスメクチック相を、Ｉは等方性
液体相をそれぞれ示す。
される化合物の代表例を以下に示す。 No.（１−２−１） ４−（３−ブテニル）−４’−メチルビフェニル No.（１−２−２） ４−（３−ブテニル）−４’−エチルビフェニル No.（１−２−３） ４−（３−ブテニル）−４’−プロピルビフェニル 相転移温度： Ｓｍ ７０ Ｉ No.（１−２−４） ４−（３−ブテニル）−４’−ブチルビフェニル No.（１−２−５） ４−（３−ブテニル）−４’−ペンチルビフェニル No.（１−２−６） ４−（３−ブテニル）−４’−ヘプチルビフェニル ここでＳｍは帰属不明のスメクチック相を、Ｉは等方性
液体相をそれぞれ示す。
【００４１】例えば、側鎖の炭素原子数が上記したNo.
（１−２−３）の化合物と等しいが、両側鎖がともにア
ルキル基を有する公知の化合物である下記
（１−２−３）の化合物と等しいが、両側鎖がともにア
ルキル基を有する公知の化合物である下記
【００４２】
【化１９】
【００４３】の４−ブチル−４’−プロピルビフェニル
の液晶相上限温度は約４０℃である。No.（１−２−
３）の化合物の相転移温度と比較すると、本発明に関わ
るNo.（１−２−３）の化合物の液晶相上限温度のほう
が約３０゜も高いことがわかる。
の液晶相上限温度は約４０℃である。No.（１−２−
３）の化合物の相転移温度と比較すると、本発明に関わ
るNo.（１−２−３）の化合物の液晶相上限温度のほう
が約３０゜も高いことがわかる。
【００４４】また、本発明は、（１）一般式（I-1）及
び（I-2）
び（I-2）
【００４５】
【化２０】
【００４６】（式中、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立的に
炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基、アルコキシ基又
はアルケニル基を表わし、Ｒ13は炭素原子数１〜５の直
鎖状アルキル基又はアルコキシ基を表わす。）で表わさ
れる化合物からなる第１群から選ばれる１種又は２種以
上の化合物からなる液晶成分Ａを２〜４０重量％の範囲
で含有し、＋２以上の誘電率異方性（Δε）の化合物を
少なくとも２種以上含む液晶成分Ｂを２０〜９０重量％
の範囲で含有してなる液晶組成物であって、且つ該組成
物の誘電率異方性（Δε）が３以上であり、ネマチック
相−等方性液体相転移温度（ＴN-I)が７０℃以上であ
り、結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度
（Ｔ→N)が−１０℃以下であることを特徴とするネマチ
ック液晶組成物を提供する。
炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基、アルコキシ基又
はアルケニル基を表わし、Ｒ13は炭素原子数１〜５の直
鎖状アルキル基又はアルコキシ基を表わす。）で表わさ
れる化合物からなる第１群から選ばれる１種又は２種以
上の化合物からなる液晶成分Ａを２〜４０重量％の範囲
で含有し、＋２以上の誘電率異方性（Δε）の化合物を
少なくとも２種以上含む液晶成分Ｂを２０〜９０重量％
の範囲で含有してなる液晶組成物であって、且つ該組成
物の誘電率異方性（Δε）が３以上であり、ネマチック
相−等方性液体相転移温度（ＴN-I)が７０℃以上であ
り、結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度
（Ｔ→N)が−１０℃以下であることを特徴とするネマチ
ック液晶組成物を提供する。
【００４７】本発明の液晶組成物は、（１）一般式（I-
1）及び（I-2）で表わされる化合物からなる第１群から
選ばれる１種又は２種以上の化合物からなる液晶成分
Ａ、及び誘電率異方性が＋２以上の化合物を少なくとも
２種以上からなる液晶成分Ｂを含有するものであり、こ
れによって、液晶層の光学異方性を高め、あるいは粘弾
性を優位にすることができ、駆動可能な温度範囲特に低
温側で広くさせることができる。液晶成分Ａとしては、
上記の第１群より選ばれる化合物の少なくとも１種以上
を必要とし、１〜８種の範囲が好ましく、１〜４種の範
囲がより好ましい。液晶成分Ｂにおいては、誘電率異方
性が＋２以上の化合物は、少なくとも２種以上を必要と
し、３〜１５種の範囲が好ましい。また、誘電率異方性
が＋８〜＋１３の化合物、＋１４〜＋１８の化合物、＋
１８以上の化合物から適時選んで含有させることが好ま
しく、所定の駆動電圧や応答特性を得ることができる。
この場合、＋８〜＋１３の誘電率異方性の化合物は１〜
１０種の範囲で混合することが好ましく、＋１４〜＋１
８の化合物は１〜８種の範囲で混合することが好まし
く、＋１８以上の化合物は１〜１０種の範囲で混合する
ことが好ましい。この効果は、液晶成分Ａを５〜３０重
量％の範囲で、液晶成分Ｂを２０〜９０重量％の範囲
で、好ましくは２０〜７０重量％の範囲で含有させるこ
とによって、更に特段のものとなる。
1）及び（I-2）で表わされる化合物からなる第１群から
選ばれる１種又は２種以上の化合物からなる液晶成分
Ａ、及び誘電率異方性が＋２以上の化合物を少なくとも
２種以上からなる液晶成分Ｂを含有するものであり、こ
れによって、液晶層の光学異方性を高め、あるいは粘弾
性を優位にすることができ、駆動可能な温度範囲特に低
温側で広くさせることができる。液晶成分Ａとしては、
上記の第１群より選ばれる化合物の少なくとも１種以上
を必要とし、１〜８種の範囲が好ましく、１〜４種の範
囲がより好ましい。液晶成分Ｂにおいては、誘電率異方
性が＋２以上の化合物は、少なくとも２種以上を必要と
し、３〜１５種の範囲が好ましい。また、誘電率異方性
が＋８〜＋１３の化合物、＋１４〜＋１８の化合物、＋
１８以上の化合物から適時選んで含有させることが好ま
しく、所定の駆動電圧や応答特性を得ることができる。
この場合、＋８〜＋１３の誘電率異方性の化合物は１〜
１０種の範囲で混合することが好ましく、＋１４〜＋１
８の化合物は１〜８種の範囲で混合することが好まし
く、＋１８以上の化合物は１〜１０種の範囲で混合する
ことが好ましい。この効果は、液晶成分Ａを５〜３０重
量％の範囲で、液晶成分Ｂを２０〜９０重量％の範囲
で、好ましくは２０〜７０重量％の範囲で含有させるこ
とによって、更に特段のものとなる。
【００４８】また、本発明のネマチック液晶組成物の結
晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度Ｔ→N
は−１０℃以下であるが、好ましくは−２０℃以下、更
に好ましくは−３０℃以下である。また、ネマチック相
−等方性液体相転移温度ＴN- Iは７０℃以上であるが、
好ましくは８０℃以上、更に好ましくは９０℃以上であ
る。本発明の液晶組成物は、誘電率異方性Δεが３以上
であるが、５以上が好ましく、６〜１６あるいは１７〜
２８の範囲が好ましい。また、複屈折率△ｎは、０．０
８〜０．２８の範囲が特に好ましい。
晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度Ｔ→N
は−１０℃以下であるが、好ましくは−２０℃以下、更
に好ましくは−３０℃以下である。また、ネマチック相
−等方性液体相転移温度ＴN- Iは７０℃以上であるが、
好ましくは８０℃以上、更に好ましくは９０℃以上であ
る。本発明の液晶組成物は、誘電率異方性Δεが３以上
であるが、５以上が好ましく、６〜１６あるいは１７〜
２８の範囲が好ましい。また、複屈折率△ｎは、０．０
８〜０．２８の範囲が特に好ましい。
【００４９】尚、本発明で述べる２より大きい誘電異方
性を有する液晶化合物の好ましいものとしては、以下に
示すものである。即ち、液晶化合物の化学構造は棒状で
あり、中央部分が１個から４個の六員環を有したコア構
造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員環
が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末端
基を有し、両端に存在する末端基の少なくとも一方が極
性基であること、即ち例えば−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＮＣ
Ｓ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＯ2、−ＣＦ3、−ＯＣＦ 3、−
ＯＣＨＦ2である化合物である。
性を有する液晶化合物の好ましいものとしては、以下に
示すものである。即ち、液晶化合物の化学構造は棒状で
あり、中央部分が１個から４個の六員環を有したコア構
造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員環
が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末端
基を有し、両端に存在する末端基の少なくとも一方が極
性基であること、即ち例えば−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＮＣ
Ｓ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＯ2、−ＣＦ3、−ＯＣＦ 3、−
ＯＣＨＦ2である化合物である。
【００５０】液晶成分Ａにおける一般式（I-1）の化合
物は、Ｒ11及びＲ12がそれぞれ独立的に炭素原子数１〜
５の直鎖状アルキル基、アルコキシ基又はアルケニル基
であることがことが好ましく、一般式（I-1）ではＲ11
とＲ12の一方がメチル基、一般式（I-2）ではＲ13がメ
チル基であることがより好ましい。複屈折率Δｎが大き
く、粘度が小さいことを目的とする場合、アルケニル基
を有する化合物を多用することが好ましく、特にＣＨ2=
ＣＨ2-(ＣＨ2)u(ｕ＝０、２）の化合物が好ましい。こ
のことは、液晶成分Ｂ、Ｃについても同様である。この
様にして、本発明の液晶組成物は、（１）一般式（I-
1）及び（I-2）の化合物からなる第１群から選ばれる化
合物を含有することで、複屈折率Δｎが大きく、粘度が
小さく、比抵抗や電圧保持率が高いという特徴を有す
る。
物は、Ｒ11及びＲ12がそれぞれ独立的に炭素原子数１〜
５の直鎖状アルキル基、アルコキシ基又はアルケニル基
であることがことが好ましく、一般式（I-1）ではＲ11
とＲ12の一方がメチル基、一般式（I-2）ではＲ13がメ
チル基であることがより好ましい。複屈折率Δｎが大き
く、粘度が小さいことを目的とする場合、アルケニル基
を有する化合物を多用することが好ましく、特にＣＨ2=
ＣＨ2-(ＣＨ2)u(ｕ＝０、２）の化合物が好ましい。こ
のことは、液晶成分Ｂ、Ｃについても同様である。この
様にして、本発明の液晶組成物は、（１）一般式（I-
1）及び（I-2）の化合物からなる第１群から選ばれる化
合物を含有することで、複屈折率Δｎが大きく、粘度が
小さく、比抵抗や電圧保持率が高いという特徴を有す
る。
【００５１】更に、液晶成分Ｂとしては、（２）一般式
（II-1）〜（II-3）
（II-1）〜（II-3）
【００５２】
【化２１】
【００５３】（式中、Ｒ21〜Ｒ23はそれぞれ独立的に炭
素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、アルケニル基又は
ＣsＨ2s+1-Ｏ-ＣtＨ2tを表わし、ｓ及びｔはそれぞれ独
立的に１〜５の整数を表わし、Ｘ21〜Ｘ23はそれぞれ独
立的にフッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨ
Ｆ2、−ＣＦ3又は−ＣＮを表わし、Ｙ21〜Ｙ28はそれぞ
れ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚ21〜Ｚ
23はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＯＯ−、−Ｃ2Ｈ4−
又は−Ｃ4Ｈ8−を表わし、Ｚ24、Ｚ25はそれぞれ独立的
に単結合、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表わし、ｋ及び
ｌはそれぞれ独立的に０又は１の整数を表わし、各化合
物におけるシクロヘキサン環の水素原子（Ｈ）は重水素
原子（Ｄ）で置換されていても良い。）で表わされる化
合物からなる第２群から選ばれる化合物を含有すること
が好ましい。
素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、アルケニル基又は
ＣsＨ2s+1-Ｏ-ＣtＨ2tを表わし、ｓ及びｔはそれぞれ独
立的に１〜５の整数を表わし、Ｘ21〜Ｘ23はそれぞれ独
立的にフッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨ
Ｆ2、−ＣＦ3又は−ＣＮを表わし、Ｙ21〜Ｙ28はそれぞ
れ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚ21〜Ｚ
23はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＯＯ−、−Ｃ2Ｈ4−
又は−Ｃ4Ｈ8−を表わし、Ｚ24、Ｚ25はそれぞれ独立的
に単結合、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表わし、ｋ及び
ｌはそれぞれ独立的に０又は１の整数を表わし、各化合
物におけるシクロヘキサン環の水素原子（Ｈ）は重水素
原子（Ｄ）で置換されていても良い。）で表わされる化
合物からなる第２群から選ばれる化合物を含有すること
が好ましい。
【００５４】本発明に係わる一般式（II-1）〜（II-3）
で表わされる化合物は、より具体的には一般式（II-4）
〜（II-21）
で表わされる化合物は、より具体的には一般式（II-4）
〜（II-21）
【００５５】
【化２２】
【００５６】
【化２３】
【００５７】（式中、Ｒ21〜Ｒ23、Ｘ21〜Ｘ23、Ｙ21〜
Ｙ28は前記におけると同じ意味を表わす。）で表わされ
る化合物であり、これらの誘電率異方性は＋２以上であ
る。第１表は、その代表的な化合物例（Ｎｏ．2-1〜2-1
6）であり、その相転移温度を示したものである。
Ｙ28は前記におけると同じ意味を表わす。）で表わされ
る化合物であり、これらの誘電率異方性は＋２以上であ
る。第１表は、その代表的な化合物例（Ｎｏ．2-1〜2-1
6）であり、その相転移温度を示したものである。
【００５８】尚、下記表中、ｍ.ｐ.は結晶相から液晶相
又は等方性液体相に相転移する温度を、ｃ.ｐ.は液晶相
から等方性液体相に相転移する温度をそれぞれ表わし、
いずれも「℃」を表わす。また、各化合物は、蒸留、カ
ラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充
分精製したものを使用した。
又は等方性液体相に相転移する温度を、ｃ.ｐ.は液晶相
から等方性液体相に相転移する温度をそれぞれ表わし、
いずれも「℃」を表わす。また、各化合物は、蒸留、カ
ラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充
分精製したものを使用した。
【００５９】
【表１】
【００６０】
【表２】
【００６１】本発明の液晶組成物は、（２）一般式（II
-1）〜（II-3）の化合物からなる第２群から選ばれる化
合物を含有することで、駆動電圧を低減させることがで
き、粘度が比較的小さく、比抵抗や電圧保持率が比較的
高いという特徴を有する。特に、一般式（II-4）〜（II
-10）、一般式（II-12）〜（II-16）の化合物はこの効
果に優れている。また、一般式（II-13）、（II-15）、
（II-17）〜（II-21）の化合物は、０．５〜３０％と少
量の添加によってこの効果を得ることができ、優れてい
る。
-1）〜（II-3）の化合物からなる第２群から選ばれる化
合物を含有することで、駆動電圧を低減させることがで
き、粘度が比較的小さく、比抵抗や電圧保持率が比較的
高いという特徴を有する。特に、一般式（II-4）〜（II
-10）、一般式（II-12）〜（II-16）の化合物はこの効
果に優れている。また、一般式（II-13）、（II-15）、
（II-17）〜（II-21）の化合物は、０．５〜３０％と少
量の添加によってこの効果を得ることができ、優れてい
る。
【００６２】より具体的には、Ｒ21は炭素原子数が２〜
５のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、特にアル
ケニル基を有する化合物を少なくとも１種以上含有させ
ることが好ましい。Ｒ22は炭素原子数２〜５のアルキル
基、アルケニル基又はアルコキシ基の化合物が好まし
い。
５のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、特にアル
ケニル基を有する化合物を少なくとも１種以上含有させ
ることが好ましい。Ｒ22は炭素原子数２〜５のアルキル
基、アルケニル基又はアルコキシ基の化合物が好まし
い。
【００６３】本発明は更に上記ネマチック液晶組成物に
おいて、液晶成分Ａ及び液晶成分Ｂの他に加えることが
できる液晶成分Ｃとして、（３）一般式（III-1）〜（I
II-3）
おいて、液晶成分Ａ及び液晶成分Ｂの他に加えることが
できる液晶成分Ｃとして、（３）一般式（III-1）〜（I
II-3）
【００６４】
【化２４】
【００６５】（式中、Ｒ31〜Ｒ33はそれぞれ独立的に炭
素原子数２〜７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を
表わし、Ｒ34〜Ｒ36はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜
７の直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又
はアルケニルオキシ基を表わし、Ｙ31は水素原子、フッ
素原子又は−ＣＨ3を表わし、Ｙ32、Ｙ33はそれぞれ独
立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚ31〜Ｚ34は
それぞれ独立的に単結合、−ＣＯＯ−、−Ｃ2Ｈ4−又は
−Ｃ4Ｈ8−を表わし、Ｚ35は単結合、−Ｃ≡Ｃ−又は−
ＣＯＯ−を表わし、環Ａはシクロヘキサン環又はシクロ
ヘキセン環を表わし、ｍ、ｎ及びｐはそれぞれ独立的に
０又は１の整数を表わす。）で表わされる化合物からな
る第３群から選ばれる化合物を含有することができる。
素原子数２〜７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を
表わし、Ｒ34〜Ｒ36はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜
７の直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又
はアルケニルオキシ基を表わし、Ｙ31は水素原子、フッ
素原子又は−ＣＨ3を表わし、Ｙ32、Ｙ33はそれぞれ独
立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚ31〜Ｚ34は
それぞれ独立的に単結合、−ＣＯＯ−、−Ｃ2Ｈ4−又は
−Ｃ4Ｈ8−を表わし、Ｚ35は単結合、−Ｃ≡Ｃ−又は−
ＣＯＯ−を表わし、環Ａはシクロヘキサン環又はシクロ
ヘキセン環を表わし、ｍ、ｎ及びｐはそれぞれ独立的に
０又は１の整数を表わす。）で表わされる化合物からな
る第３群から選ばれる化合物を含有することができる。
【００６６】一般式（III-1）〜（III-3）で表わされる
化合物の代表的なものの例（Ｎｏ．3-1〜3-5）とその相
転移温度を下記第２表に示す。尚、表中、Ｃは結晶相、
Ｓはスメクチック相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液
体相を意味し、相転移温度は「℃」を表わす。
化合物の代表的なものの例（Ｎｏ．3-1〜3-5）とその相
転移温度を下記第２表に示す。尚、表中、Ｃは結晶相、
Ｓはスメクチック相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液
体相を意味し、相転移温度は「℃」を表わす。
【００６７】
【表３】
【００６８】一般式（III-1）〜（III-3）で表わされる
特に好ましい化合物として、以下に一般式（III-4）〜
（III-17）を示す。
特に好ましい化合物として、以下に一般式（III-4）〜
（III-17）を示す。
【００６９】
【化２５】
【００７０】（式中、Ｒ31〜Ｒ33、Ｒ34〜Ｒ36は前記に
おけると同じ意味を表わす。） これらの化合物は、必須成分である（１）一般式（I-
1）及び（I-2）で表わされる化合物からなる第１群から
選ばれる１種又は２種以上の化合物からなる液晶成分Ａ
の化合物と良く混合する特徴を有し、低温でのネマチッ
ク相を改善させるのに有用である。
おけると同じ意味を表わす。） これらの化合物は、必須成分である（１）一般式（I-
1）及び（I-2）で表わされる化合物からなる第１群から
選ばれる１種又は２種以上の化合物からなる液晶成分Ａ
の化合物と良く混合する特徴を有し、低温でのネマチッ
ク相を改善させるのに有用である。
【００７１】液晶成分Ｃとして、（３）一般式（III-
1）〜（III-3）で表わされる化合物からなる第３群から
選ばれる化合物を含有することで、粘度を低減させるこ
とができ、比抵抗や電圧保持率が比較的高いという特徴
を有する。特に、一般式（III-4）〜（III-10）、（III
-12）、（III-13）、（III-15）〜（III-17）で表わさ
れる化合物が好ましく、Ｒ31〜Ｒ33が炭素原子数２〜５
の直鎖状アルキル基又はＣＨ2=ＣＨ2-(ＣＨ2)u(ｕ＝
０、２）のアルケニル基である化合物を少なくとも１種
以上含有させることにより好ましい効果が得られる。更
に、特に一般式（III-7）〜（III-9）、（III-13）及び
Ｙ31が水素原子である一般式（III-15）〜（III-17）の
化合物は、３〜３０％と少量の添加によってこの効果を
得ることができる。
1）〜（III-3）で表わされる化合物からなる第３群から
選ばれる化合物を含有することで、粘度を低減させるこ
とができ、比抵抗や電圧保持率が比較的高いという特徴
を有する。特に、一般式（III-4）〜（III-10）、（III
-12）、（III-13）、（III-15）〜（III-17）で表わさ
れる化合物が好ましく、Ｒ31〜Ｒ33が炭素原子数２〜５
の直鎖状アルキル基又はＣＨ2=ＣＨ2-(ＣＨ2)u(ｕ＝
０、２）のアルケニル基である化合物を少なくとも１種
以上含有させることにより好ましい効果が得られる。更
に、特に一般式（III-7）〜（III-9）、（III-13）及び
Ｙ31が水素原子である一般式（III-15）〜（III-17）の
化合物は、３〜３０％と少量の添加によってこの効果を
得ることができる。
【００７２】本発明のネマチック液晶組成物は、一般式
（III-4）〜（III-12）で表わされる化合物群から選ば
れる化合物及び／又は一般式（III-13）〜（III-17）で
表わされる化合物群から選ばれる化合物を含有すること
によって液晶組成物の複屈折率Δｎを用途に応じて容易
に最適化することができ、一般式（III-4）〜（III-1
2）の化合物を多用することによって液晶表示装置の色
むらの低減、視角特性の向上、コントラスト比の増加を
容易に達成することができる。また、一般式（III-13）
〜（III-17）の化合物を多用することで、液晶層の厚さ
が１〜５μｍの薄い液晶表示素子の作製を可能とするこ
とができ、低い駆動電圧、高速応答性を有する素子用の
液晶材料として有用である。
（III-4）〜（III-12）で表わされる化合物群から選ば
れる化合物及び／又は一般式（III-13）〜（III-17）で
表わされる化合物群から選ばれる化合物を含有すること
によって液晶組成物の複屈折率Δｎを用途に応じて容易
に最適化することができ、一般式（III-4）〜（III-1
2）の化合物を多用することによって液晶表示装置の色
むらの低減、視角特性の向上、コントラスト比の増加を
容易に達成することができる。また、一般式（III-13）
〜（III-17）の化合物を多用することで、液晶層の厚さ
が１〜５μｍの薄い液晶表示素子の作製を可能とするこ
とができ、低い駆動電圧、高速応答性を有する素子用の
液晶材料として有用である。
【００７３】本発明の液晶組成物は、上記一般式（I-
1）〜（III-3）で表わされる化合物以外にも、液晶組成
物の特性を改善するために、液晶化合物として認識され
る通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステ
リック液晶などを含有していてもよい。しかしながら、
これらの化合物を多量に用いることはネマチック液晶組
成物の特性が低減することになるので、添加量は得られ
るネマチック液晶組成物の要求特性に応じて制限される
ものである。
1）〜（III-3）で表わされる化合物以外にも、液晶組成
物の特性を改善するために、液晶化合物として認識され
る通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステ
リック液晶などを含有していてもよい。しかしながら、
これらの化合物を多量に用いることはネマチック液晶組
成物の特性が低減することになるので、添加量は得られ
るネマチック液晶組成物の要求特性に応じて制限される
ものである。
【００７４】上記した本発明のネマチック液晶組成物
は、高速応答性のTN-LCDやSTN-LCDに有用であり、また
カラーフィルター層を用いなくても、液晶層と位相差板
の複屈折性でカラー表示をすることができる液晶表示素
子に有用なものであり、透過型あるいは反射型の液晶表
示素子に用いることができる。この液晶表示素子は、透
明性電極層を有する少なくとも一方が透明である基板を
有し、この基板間に前記ネマチック液晶組成物の分子を
ねじれた配向にさせ、目的に応じて３０°〜３６０°の
範囲で選択することができ、９０°〜２７０°の範囲で
選択することが好ましく、４５°〜１３５°の範囲又は
１８０°〜２６０°の範囲で選択することが特に好まし
い。この場合、透明性電極基板に設けられる配向膜によ
って得られるプレチルト角は、１°〜２０°の範囲で選
択することが好ましく、ねじれ角が３０°〜１００°で
は１°〜４°のプレチルト角が好ましく、ねじれ角が１
００°〜１８０°では２°〜６°のプレチルト角が好ま
しく、ねじれ角が１８０°〜２６０°では３°〜１２°
のプレチルト角が好ましく、ねじれ角が２６０°〜３６
０°では６°〜２０°のプレチルト角が好ましい。この
ように、本発明は、上記したようなネマチック液晶組成
物を用いたアクティブ・マトリクス形、ツイスティッド
・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・ネマ
チック液晶表示装置をも提供するものである。
は、高速応答性のTN-LCDやSTN-LCDに有用であり、また
カラーフィルター層を用いなくても、液晶層と位相差板
の複屈折性でカラー表示をすることができる液晶表示素
子に有用なものであり、透過型あるいは反射型の液晶表
示素子に用いることができる。この液晶表示素子は、透
明性電極層を有する少なくとも一方が透明である基板を
有し、この基板間に前記ネマチック液晶組成物の分子を
ねじれた配向にさせ、目的に応じて３０°〜３６０°の
範囲で選択することができ、９０°〜２７０°の範囲で
選択することが好ましく、４５°〜１３５°の範囲又は
１８０°〜２６０°の範囲で選択することが特に好まし
い。この場合、透明性電極基板に設けられる配向膜によ
って得られるプレチルト角は、１°〜２０°の範囲で選
択することが好ましく、ねじれ角が３０°〜１００°で
は１°〜４°のプレチルト角が好ましく、ねじれ角が１
００°〜１８０°では２°〜６°のプレチルト角が好ま
しく、ねじれ角が１８０°〜２６０°では３°〜１２°
のプレチルト角が好ましく、ねじれ角が２６０°〜３６
０°では６°〜２０°のプレチルト角が好ましい。この
ように、本発明は、上記したようなネマチック液晶組成
物を用いたアクティブ・マトリクス形、ツイスティッド
・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・ネマ
チック液晶表示装置をも提供するものである。
【００７５】更に、より低いしきい値電圧、より低い粘
性、より高いネマチック相−当方性液体相転移温度を得
るために、液晶成分Ａ、液晶成分Ｂ及び液晶成分Ｃの各
々の化合物から以下のようにして組成物を調製した。よ
り低いしきい値電圧を有する液晶組成物を得るには、例
えば液晶成分Ａから一般式（I-2）の化合物、液晶成分
Ｂとして先に示した一般式（II-4）、一般式（II-1
3）、一般式（II-17）の化合物、液晶成分Ｃとして先に
示した一般式（III-7）、一般式（III-8）、一般式（II
I-13）、一般式（III-16）の化合物を組み合わせるから
選ばれることが好ましい。また、より低粘性を有する液
晶組成物を得るには、例えば液晶成分Ａから一般式（I-
2）の化合物、液晶成分Ｂとして先に示した一般式（II-
7）、一般式（II-14）、一般式（II-18）の化合物、液
晶成分Ｃとして先に示した一般式（III-7）、一般式（I
II-13）、一般式（III-16）、一般式（III-17）の化合
物を組み合わせるから選ばれることが好ましい。また、
より高いネマチック相−等方性液体相転移温度を有する
液晶組成物を得るには、例えば液晶成分Ａから一般式
（I-1）、一般式（I-2）の化合物、液晶成分Ｂとして先
に示した一般式（II-18）、一般式（II-21）の化合物、
液晶成分Ｃとして先に示した一般式（III-8）、一般式
（III-16）、一般式（III-17）の化合物を組み合わせる
から選ばれることが好ましい。
性、より高いネマチック相−当方性液体相転移温度を得
るために、液晶成分Ａ、液晶成分Ｂ及び液晶成分Ｃの各
々の化合物から以下のようにして組成物を調製した。よ
り低いしきい値電圧を有する液晶組成物を得るには、例
えば液晶成分Ａから一般式（I-2）の化合物、液晶成分
Ｂとして先に示した一般式（II-4）、一般式（II-1
3）、一般式（II-17）の化合物、液晶成分Ｃとして先に
示した一般式（III-7）、一般式（III-8）、一般式（II
I-13）、一般式（III-16）の化合物を組み合わせるから
選ばれることが好ましい。また、より低粘性を有する液
晶組成物を得るには、例えば液晶成分Ａから一般式（I-
2）の化合物、液晶成分Ｂとして先に示した一般式（II-
7）、一般式（II-14）、一般式（II-18）の化合物、液
晶成分Ｃとして先に示した一般式（III-7）、一般式（I
II-13）、一般式（III-16）、一般式（III-17）の化合
物を組み合わせるから選ばれることが好ましい。また、
より高いネマチック相−等方性液体相転移温度を有する
液晶組成物を得るには、例えば液晶成分Ａから一般式
（I-1）、一般式（I-2）の化合物、液晶成分Ｂとして先
に示した一般式（II-18）、一般式（II-21）の化合物、
液晶成分Ｃとして先に示した一般式（III-8）、一般式
（III-16）、一般式（III-17）の化合物を組み合わせる
から選ばれることが好ましい。
【００７６】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例の組成物における「％」は「重
量％」を意味する。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例の組成物における「％」は「重
量％」を意味する。
【００７７】組成物の化学的安定性は、液晶組成物２ｇ
をアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして
封入し、１５０℃、１時間の加熱促進テストを行い、こ
の液晶組成物の電圧保持率を測定した。実施例中、測定
した特性は以下の通りである。
をアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして
封入し、１５０℃、１時間の加熱促進テストを行い、こ
の液晶組成物の電圧保持率を測定した。実施例中、測定
した特性は以下の通りである。
【００７８】 ＴN-I： ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃） Ｔ→N ： 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転
移温度（℃） Ｖth ： セル厚６μｍのTN-LCDを構成した時のしきい
値電圧（Ｖ） γ ： 飽和電圧（Ｖsat)とＶthの比 △ε ： 誘電異方性 △ｎ ： 複屈折率 η ： ２０℃での粘度（ｃ．ｐ．）
移温度（℃） Ｖth ： セル厚６μｍのTN-LCDを構成した時のしきい
値電圧（Ｖ） γ ： 飽和電圧（Ｖsat)とＶthの比 △ε ： 誘電異方性 △ｎ ： 複屈折率 η ： ２０℃での粘度（ｃ．ｐ．）
【００７９】（実施例１） ４−（３−ブテニル）−
４’−プロピルビフェニル（一般式(I-0)、Ｒ10＝プロ
ピルの化合物）の合成
４’−プロピルビフェニル（一般式(I-0)、Ｒ10＝プロ
ピルの化合物）の合成
【００８０】
【化２６】
【００８１】（１−イ） ４−（４−プロピルフェニ
ル）ベンズアルデヒドの合成 ４−（４−プロピルフェニル）ベンゾニトリル２１ｇを
トルエン１２０ｍＬに溶解し、−２０℃に冷却した。攪
拌下に水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−
Ｈ，１．５Ｍトルエン溶液）７５．３ｍＬを１５分間で
滴下し、さらに同温度で２．５時間攪拌した。水、次い
で１０％塩酸を加え水層を弱酸性とした後、室温に戻し
た。有機層を分離後、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、
無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去し
て、４−（４−プロピルフェニル）ベンズアルデヒド２
１．１ｇを得た。 （１−ロ） ４’−プロピルビフェニル−４−エタナー
ルの合成 塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム３７．２
ｇをトルエン１２０ｍＬ及びテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）４０ｍＬ中に懸濁させ、０℃に冷却した。ｔ−ブト
キシカリウム１２．２ｇを内温が１０℃を越えないよう
に注意しながら加え、さらに５℃で１時間攪拌してウィ
ッティヒ反応剤を調製した。これに上記（１−イ）で得
た４−（４−プロピルフェニル）ベンズアルデヒド２
１．１ｇの９０ｍＬトルエン溶液を１時間かけて滴下し
た。さらに３０分間攪拌した後、室温に戻し、水１５０
ｍＬを加え、有機層を分離した。有機層を濃縮し、ヘキ
サン３００ｍＬを加え、不溶のトリフェニルホスフィン
オキシドを濾別した。ヘキサン層をメタノール／水＝２
／１の混合溶媒で洗滌した後、濃縮して、油状の粗生成
物約２４ｇを得た。これをＴＨＦ７５ｍＬに溶解し、１
０％塩酸５０ｍＬを加え、1時間加熱攪拌した。放冷
後、酢酸エチル１００ｍＬで抽出し、有機層は水で洗滌
後無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去し
て４’−プロピルビフェニル−４−エタナール２２ｇを
得た。このものの純度は約５０％と高くなかったが、そ
のまま次の反応に用いた。 （１−ハ） ４’−プロピルビフェニル−４−プロパナ
ールの合成 上記（１−ロ）で得た４‘−プロピルビフェニル−４−
エタナール２２ｇを（１−ロ）と同様にして、塩化メト
キシメチルトリフェニルホスホニウムとｔ−ブトキシカ
リウムから調製したウィッティヒ反応剤と反応させ、粗
生成物約２４ｇを得た。これをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）を用い
て精製して４’−プロピルビフェニル−４−プロパナー
ル９．６ｇを得た。 （１−ニ） ４−（３−ブテニル）−４’−プロピルビ
フェニルの合成 ヨウ化メチルトリフェニルホスホニウム１９．９ｇをト
ルエン６０ｍＬ及びＴＨＦ２０ｍＬ中に懸濁させ、０℃
に冷却した。ｔ−ブトキシカリウム５．６ｇを内温が１
０℃を越えないように注意しながら加え、さらに５℃で
１時間攪拌してウィッティヒ反応剤を調製した。これに
上記（１−ハ）で得た４’−プロピルビフェニル−４−
プロパナール９．６ｇの５０ｍＬトルエン溶液を１時間
かけて滴下した。さらに３０分間攪拌した後、室温に戻
し、水１００ｍＬを加え、有機層を分離した。有機層を
濃縮し、ヘキサン２００ｍＬを加え、不溶のトリフェニ
ルホスフィンオキシドを濾別した。ヘキサン層をメタノ
ール／水＝２／１の混合溶媒で洗滌した後、濃縮して粗
生成物８．５ｇを得た。これをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン）を用いて精製して、４−（３
−ブテニル）−４’−プロピルビフェニル７．０ｇを得
た。この化合物は室温ではスメクチック液晶相であり、
加熱時７０℃で等方性液体相となった。
ル）ベンズアルデヒドの合成 ４−（４−プロピルフェニル）ベンゾニトリル２１ｇを
トルエン１２０ｍＬに溶解し、−２０℃に冷却した。攪
拌下に水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−
Ｈ，１．５Ｍトルエン溶液）７５．３ｍＬを１５分間で
滴下し、さらに同温度で２．５時間攪拌した。水、次い
で１０％塩酸を加え水層を弱酸性とした後、室温に戻し
た。有機層を分離後、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、
無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去し
て、４−（４−プロピルフェニル）ベンズアルデヒド２
１．１ｇを得た。 （１−ロ） ４’−プロピルビフェニル−４−エタナー
ルの合成 塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム３７．２
ｇをトルエン１２０ｍＬ及びテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）４０ｍＬ中に懸濁させ、０℃に冷却した。ｔ−ブト
キシカリウム１２．２ｇを内温が１０℃を越えないよう
に注意しながら加え、さらに５℃で１時間攪拌してウィ
ッティヒ反応剤を調製した。これに上記（１−イ）で得
た４−（４−プロピルフェニル）ベンズアルデヒド２
１．１ｇの９０ｍＬトルエン溶液を１時間かけて滴下し
た。さらに３０分間攪拌した後、室温に戻し、水１５０
ｍＬを加え、有機層を分離した。有機層を濃縮し、ヘキ
サン３００ｍＬを加え、不溶のトリフェニルホスフィン
オキシドを濾別した。ヘキサン層をメタノール／水＝２
／１の混合溶媒で洗滌した後、濃縮して、油状の粗生成
物約２４ｇを得た。これをＴＨＦ７５ｍＬに溶解し、１
０％塩酸５０ｍＬを加え、1時間加熱攪拌した。放冷
後、酢酸エチル１００ｍＬで抽出し、有機層は水で洗滌
後無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去し
て４’−プロピルビフェニル−４−エタナール２２ｇを
得た。このものの純度は約５０％と高くなかったが、そ
のまま次の反応に用いた。 （１−ハ） ４’−プロピルビフェニル−４−プロパナ
ールの合成 上記（１−ロ）で得た４‘−プロピルビフェニル−４−
エタナール２２ｇを（１−ロ）と同様にして、塩化メト
キシメチルトリフェニルホスホニウムとｔ−ブトキシカ
リウムから調製したウィッティヒ反応剤と反応させ、粗
生成物約２４ｇを得た。これをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）を用い
て精製して４’−プロピルビフェニル−４−プロパナー
ル９．６ｇを得た。 （１−ニ） ４−（３−ブテニル）−４’−プロピルビ
フェニルの合成 ヨウ化メチルトリフェニルホスホニウム１９．９ｇをト
ルエン６０ｍＬ及びＴＨＦ２０ｍＬ中に懸濁させ、０℃
に冷却した。ｔ−ブトキシカリウム５．６ｇを内温が１
０℃を越えないように注意しながら加え、さらに５℃で
１時間攪拌してウィッティヒ反応剤を調製した。これに
上記（１−ハ）で得た４’−プロピルビフェニル−４−
プロパナール９．６ｇの５０ｍＬトルエン溶液を１時間
かけて滴下した。さらに３０分間攪拌した後、室温に戻
し、水１００ｍＬを加え、有機層を分離した。有機層を
濃縮し、ヘキサン２００ｍＬを加え、不溶のトリフェニ
ルホスフィンオキシドを濾別した。ヘキサン層をメタノ
ール／水＝２／１の混合溶媒で洗滌した後、濃縮して粗
生成物８．５ｇを得た。これをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン）を用いて精製して、４−（３
−ブテニル）−４’−プロピルビフェニル７．０ｇを得
た。この化合物は室温ではスメクチック液晶相であり、
加熱時７０℃で等方性液体相となった。
【００８２】同様にして以下の化合物を得た。 ４−（３−ブテニル）−４’−メチルビフェニル ４−（３−ブテニル）−４’−エチルビフェニル ４−（３−ブテニル）−４’−ブチルビフェニル ４−（３−ブテニル）−４’−ペンチルビフェニル ４−（３−ブテニル）−４’−ヘキシルビフェニル ４−（３−ブテニル）−４’−ヘプチルビフェニル ４−（３−ブテニル）−４’−オクチルビフェニル ４−（３−ブテニル）−４’−ノニルビフェニル ４−（３−ブテニル）−４’−デシルビフェニル （実施例２）
【００８３】
【化２７】
【００８４】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３−
１を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。 ＴN-I： ７９．２ ℃ Ｔ→N ： −４０． ℃ Ｖth ： １．５９ Ｖ △ε ： ７．４ △ｎ ： ０．１７５ η ： １８．７ ｃ．ｐ．
１を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。 ＴN-I： ７９．２ ℃ Ｔ→N ： −４０． ℃ Ｖth ： １．５９ Ｖ △ε ： ７．４ △ｎ ： ０．１７５ η ： １８．７ ｃ．ｐ．
【００８５】このネマチック液晶組成物にカイラル物質
「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調
製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー
610」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜
を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セルを作製
した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装
置を構成し、表示特性を測定した。その結果、しきい値
電圧が低く、高時分割特性に優れ、速応答性が改善され
たSTN-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。一
般式（I-2）のアルケニル基をアルキル基に換えた従来
の化合物と比べ、速応答性が特段に改善され６６ｍｓｅ
ｃを得た。これは本発明の液晶組成物が粘弾性に優れる
ことによるものと思われる。
「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調
製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー
610」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜
を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セルを作製
した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装
置を構成し、表示特性を測定した。その結果、しきい値
電圧が低く、高時分割特性に優れ、速応答性が改善され
たSTN-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。一
般式（I-2）のアルケニル基をアルキル基に換えた従来
の化合物と比べ、速応答性が特段に改善され６６ｍｓｅ
ｃを得た。これは本発明の液晶組成物が粘弾性に優れる
ことによるものと思われる。
【００８６】なお、カイラル物質はカイラル物質の添加
による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセ
ル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５３とな
るように添加した。
による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセ
ル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５３とな
るように添加した。
【００８７】（実施例３）
【００８８】
【化２８】
【００８９】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３−
２を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。 ＴN-I： ８６．２ ℃ Ｔ→N ： −４５． ℃ Ｖth ： ２．２０ Ｖ △ε ： ４．８ △ｎ ： ０．１９８ η ： １７．３ ｃ．ｐ． テスト前の電圧保持率 ： ９９．１％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．３％
２を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。 ＴN-I： ８６．２ ℃ Ｔ→N ： −４５． ℃ Ｖth ： ２．２０ Ｖ △ε ： ４．８ △ｎ ： ０．１９８ η ： １７．３ ｃ．ｐ． テスト前の電圧保持率 ： ９９．１％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．３％
【００９０】このネマチック液晶組成物は加熱促進テス
ト後の電圧保持率が高いことから、熱に安定であること
が理解できる。またこの組成物を構成材料とするアクテ
ィブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ
電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであるこ
とが確認できた。
ト後の電圧保持率が高いことから、熱に安定であること
が理解できる。またこの組成物を構成材料とするアクテ
ィブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ
電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであるこ
とが確認できた。
【００９１】また、このネマチック液晶組成物にカイラ
ル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液
晶を調製した。一方、対向する平面透明電極上に「サン
エバー610」（日産化学社製）の有機膜をラビングして
配向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セル
を作製した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶
表示装置を構成し、表示特性を測定した。その結果、し
きい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、速応答性が改
善されたSTN-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られ
た。
ル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液
晶を調製した。一方、対向する平面透明電極上に「サン
エバー610」（日産化学社製）の有機膜をラビングして
配向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セル
を作製した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶
表示装置を構成し、表示特性を測定した。その結果、し
きい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、速応答性が改
善されたSTN-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られ
た。
【００９２】なお、カイラル物質はカイラル物質の添加
による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセ
ル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５３とな
るように添加した。
による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセ
ル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５３とな
るように添加した。
【００９３】（実施例４）
【００９４】
【化２９】
【００９５】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３−
３を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。 ＴN-I： ９６．４ ℃ Ｔ→N ： −３０． ℃ Ｖth ： ２．０１ Ｖ γ ： １．１２ △ε ： ７．１ △ｎ ： ０．２２３ η ： ２３．３ ｃ．ｐ． テスト前の電圧保持率 ： ９９．２％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．０％
３を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。 ＴN-I： ９６．４ ℃ Ｔ→N ： −３０． ℃ Ｖth ： ２．０１ Ｖ γ ： １．１２ △ε ： ７．１ △ｎ ： ０．２２３ η ： ２３．３ ｃ．ｐ． テスト前の電圧保持率 ： ９９．２％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．０％
【００９６】このネマチック液晶組成物は加熱促進テス
ト後の電圧保持率が高いことから、熱に安定であること
が理解できる。またこの組成物を構成材料とするアクテ
ィブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ
電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであるこ
とが確認できた。
ト後の電圧保持率が高いことから、熱に安定であること
が理解できる。またこの組成物を構成材料とするアクテ
ィブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ
電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであるこ
とが確認できた。
【００９７】本発明のネマチック液晶組成物は、しきい
値電圧が低く、急峻性も文献『高速液晶技術』（６３
頁、(株)シーエムシー社出版）中に示された液晶表示の
光学的急峻性の限界値である１．１２と同じ値を示して
いる。従って、このＮｏ．３−１の液晶組成物は高時分
割駆動に有用であることが理解できる。
値電圧が低く、急峻性も文献『高速液晶技術』（６３
頁、(株)シーエムシー社出版）中に示された液晶表示の
光学的急峻性の限界値である１．１２と同じ値を示して
いる。従って、このＮｏ．３−１の液晶組成物は高時分
割駆動に有用であることが理解できる。
【００９８】更にまた、本発明の液晶組成物を用いて、
セル厚ｄが２．２μｍのTN-LCDを構成してその表示特性
を測定したところ、しきい値電圧が１．７５Ｖ、応答速
度が１．２ｍｓｅｃを示す液晶表示装置が得られた。
セル厚ｄが２．２μｍのTN-LCDを構成してその表示特性
を測定したところ、しきい値電圧が１．７５Ｖ、応答速
度が１．２ｍｓｅｃを示す液晶表示装置が得られた。
【００９９】このネマチック液晶組成物の複屈折率の波
長分散を測定したところ、光の波長６５０ｎｍに対する
４００ｎｍでの比が１．１５以上であった。この液晶材
料は、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れ
ていることから、カラーフィルター層を用いないでカラ
ー表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新
規反射型カラー液晶表示方式に有用なものである。
長分散を測定したところ、光の波長６５０ｎｍに対する
４００ｎｍでの比が１．１５以上であった。この液晶材
料は、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れ
ていることから、カラーフィルター層を用いないでカラ
ー表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新
規反射型カラー液晶表示方式に有用なものである。
【０１００】
【発明の効果】本発明の液晶化合物は液晶材料として有
用である。また、本発明のネマチック液晶組成物は、粘
弾性に優れる、あるいは複屈折率Δｎが大きく、広い温
度範囲でネマチック相を示し、また、電圧保持率が高
く、化学的安定性が高いことが明らかである。従って、
本発明のネマチック液晶組成物は、アクティブ・マトリ
クス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー
・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用いるこ
とができる。
用である。また、本発明のネマチック液晶組成物は、粘
弾性に優れる、あるいは複屈折率Δｎが大きく、広い温
度範囲でネマチック相を示し、また、電圧保持率が高
く、化学的安定性が高いことが明らかである。従って、
本発明のネマチック液晶組成物は、アクティブ・マトリ
クス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー
・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用いるこ
とができる。
【０１０１】また、液晶層と位相差板の複屈折性でカラ
ー表示をする液晶表示素子を提供することができる。特
に、大きな複屈折率により液晶層の厚みｄを低減でき応
答特性を改善でき、特に情報量の多い表示特性を提供で
きる。
ー表示をする液晶表示素子を提供することができる。特
に、大きな複屈折率により液晶層の厚みｄを低減でき応
答特性を改善でき、特に情報量の多い表示特性を提供で
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹原 貞夫 千葉県佐倉市春路２−23−16
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式（I-0） 【化１】 （式中、Ｒ10は炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基
を表わす。）で表わされる化合物。 - 【請求項２】 （１）一般式（I-1）及び（I-2） 【化２】 （式中、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立的に炭素原子数１
〜５の直鎖状アルキル基、アルコキシ基又はアルケニル
基を表わし、Ｒ13は炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル
基又はアルコキシ基を表わす。）で表わされる化合物か
らなる第１群から選ばれる１種又は２種以上の化合物か
らなる液晶成分Ａを２〜４０重量％の範囲で含有し、＋
２以上の誘電率異方性（Δε）の化合物を少なくとも２
種以上含む液晶成分Ｂを２０〜９０重量％の範囲で含有
してなる液晶組成物であって、且つ該組成物の誘電率異
方性（Δε）が３以上であり、ネマチック相−等方性液
体相転移温度（ＴN-I)が７０℃以上であり、結晶相又は
スメクチック相−ネマチック相転移温度（Ｔ→N)が−１
０℃以下であることを特徴とするネマチック液晶組成
物。 - 【請求項３】 液晶成分Ｂとして、（２）一般式（II-
1）〜（II-3） 【化３】 （式中、Ｒ21〜Ｒ23はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜
７の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はＣsＨ2s+1-Ｏ
-ＣtＨ2tを表わし、ｓ及びｔはそれぞれ独立的に１〜５
の整数を表わし、Ｘ21〜Ｘ23はそれぞれ独立的にフッ素
原子、塩素原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3又
は−ＣＮを表わし、Ｙ21〜Ｙ28はそれぞれ独立的に水素
原子又はフッ素原子を表わし、Ｚ21〜Ｚ23はそれぞれ独
立的に単結合、−ＣＯＯ−、−Ｃ2Ｈ4−又は−Ｃ4Ｈ8−
を表わし、Ｚ24、Ｚ25はそれぞれ独立的に単結合、−Ｃ
ＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表わし、ｋ及びｌはそれぞれ独
立的に０又は１の整数を表わし、各化合物におけるシク
ロヘキサン環の水素原子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置
換されていても良い。）で表わされる化合物からなる第
２群から選ばれる化合物を含有することを特徴とする請
求項２記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項４】 液晶成分Ａ及び液晶成分Ｂの他に、加え
ることができる液晶成分Ｃとして、（３）一般式（III-
1）〜（III-3） 【化４】 （式中、Ｒ31〜Ｒ33はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜
７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ34
〜Ｒ36はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜７の直鎖状ア
ルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又はアルケニル
オキシ基を表わし、Ｙ31は水素原子、フッ素原子又は−
ＣＨ3を表わし、Ｙ32、Ｙ33はそれぞれ独立的に水素原
子又はフッ素原子を表わし、Ｚ31〜Ｚ34はそれぞれ独立
的に単結合、−ＣＯＯ−、−Ｃ2Ｈ4−又は−Ｃ4Ｈ8−を
表わし、Ｚ35は単結合、−Ｃ≡Ｃ−又は−ＣＯＯ−を表
わし、環Ａはシクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を
表わし、ｍ、ｎ及びｐはそれぞれ独立的に０又は１の整
数を表わす。）で表わされる化合物からなる第３群から
選ばれる化合物を含有することを特徴とする請求項２又
は３記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項５】 請求項２、３又は４記載のネマチック液
晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス形液晶表示装
置。 - 【請求項６】 請求項２、３又は４記載のネマチック液
晶組成物を用いたツイスティッド・ネマチック又はスー
パー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。 - 【請求項７】 液晶層の厚さが１〜５μｍであることを
特徴とする請求項５又は６記載の液晶表示装置。
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