JPH11106753A - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 - Google Patents
ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置Info
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- JPH11106753A JPH11106753A JP26581897A JP26581897A JPH11106753A JP H11106753 A JPH11106753 A JP H11106753A JP 26581897 A JP26581897 A JP 26581897A JP 26581897 A JP26581897 A JP 26581897A JP H11106753 A JPH11106753 A JP H11106753A
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Abstract
な温度範囲が広く、応答性に優れたネマチック液晶組成
物、この液晶組成物を構成材料として用いた、電気光学
特性の改善されたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD等の液晶表
示装置を提供する。 【解決手段】 液晶組成物が、一般式(I-1) 【化1】 (式中、R11:C数2〜10の直鎖状アルキル基又はア
ルケニル基、R12:H又はC数1〜5の直鎖状アルキル
基。)の化合物からなる液晶成分A、+2以上の△εを
有する化合物からなる液晶成分Bを含有、該液晶組成物
が3以上の△ε、60℃以上のネマチック相−等方性液
体相転移温度、0℃以下の結晶相又はスメクチック相−
ネマチック相転移温度であるネマチック液晶組成物及び
これを用いた液晶表示装置。
Description
料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた
液晶表示装置に関する。
(ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子)があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、OA機器の処理情報の増加に伴い、シェフ
ァー(Scheffer)等[SID '85 Digest,p.120 1985
年]、衣川等[SID '86 Digest,p.122 1986年]によ
って、STN(スーパー・ツイスティッド・ネマチック)
−LCDが開発され、携帯端末、ワードプロセッサ、パー
ソナルコンピュータなどの高情報処理用の表示に広く普
及しはじめている。
クティブアドレッシング駆動方式[Proc.12th IDRC
p.503 1992年]やマルチラインアドレッシング駆動方
式[SID'92 Digest,p.232 1992年]が提案されてい
る。この様な液晶材料として、弾性定数比K33/K11が
1.5前後、誘電率異方性や粘性が比較的小さいことと
併せて、特に複屈折率が大きいものが要求されている。
また、より明るい表示やより高いコントラスト比を達成
する目的で、カラーフィルター層の代わりに、液晶と位
相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶表示
方式[テレビジョン学会技術報告 vol.14 No10.p.51
1990年]や基板電極側に小さな放物面を施した反射面
有した液晶表示装置が提案されている。これに適した液
晶材料として、光の波長の違いによってより大きな位相
差を生じさせる複屈折率特性や、広い視野角でも高いコ
ントラストを維持させる複屈折率の光学特性が要求され
ている。更に、小型化、携帯化、画素数の増加等の表示
用途のために、より広い動作温度の液晶表示装置が要求
されている。これに適した液晶材料として、弾性定数K
11が10.〜25.の範囲、化学的に安定で、効率的に
応答速度を低減でき、より広いネマチック温度のものが
要求されている。この様に、液晶材料の個々の物性特性
を総合的に最適化ものが必要とされており、現在も新し
い液晶化合物あるいは液晶組成物の提案が要求されてい
る。
ら、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が携帯端
末、液晶テレビ、プロジェクター、コンピューター等の
市場に出されている。アクティブ・マトリクス表示方式
は、画素毎にTFT(薄膜トランジスタ)あるいはMIM(メ
タル・インシュレータ・メタル)等が使われており、こ
の方式には高電圧保持率であることが重要視されてい
る。また、更に広い視角特性得るためにIPSモードと組
み合わせたスーパーTFT[Asia Display '95 Dige
st,p.707 1995年]が近藤等によって提案されている。
(以下、これらアクティブ・マトリクス表示方式の液晶
表示素子を総称してTFT-LCDと呼称する)この様な表示
素子に対応するために、現在も新しい液晶化合物あるい
は液晶組成物、例えば特開平6−312949号公報、
特公表5−501735号公報等の提案がなされてい
る。
特性を改善するには、所望の複屈折率の液晶材料が必要
である。また、液晶材料のより高い化学的安定性、より
低い粘性、液晶表示の高速応答性及び駆動温度範囲のよ
り広い特性についても必要である。本発明に関わる一般
式(I-1)の化合物及びこの化合物を含有した混合物の
知見は、今だ充分な報告がされていない。また、上述の
ようなTN-LCD、STN-LCDに有用な所望の複屈折率、誘電
率異方性、弾性定数等を調整した液晶材料物性や混合物
は、今だ報告されていない。
定性、より低い粘性、より広いネマチック温度特性を兼
ね備えた液晶材料として、例えば下記一般式(a-1)〜
(a-2)
しかし、溶解性や応答性を改善させる液晶材料としては
依然として問題が残されたままである。本発明が解決し
ようとする課題は、上記の問題を解決あるいはより改善
することにあり、所望の複屈折率の大きさにたいして、
駆動可能な温度範囲が広く、応答性に優れたネマチック
液晶組成物を提供することにあり、この液晶組成物を構
成材料として用いた、電気光学特性の改善されたTN-LC
D、STN-LCD、TFT-LCD等の液晶表示装置を提供すること
にある。
するために、 1.液晶組成物が、一般式(I-1)
状アルキル基又はアルケニル基を表し、R12は水素原子
又は炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基を表す。)で
表される1種又は2種以上の化合物からなる液晶成分A
を含有し、+2以上の誘電率異方性を有する化合物から
なる液晶成分Bを含有する液晶組成物であって、該液晶
組成物が3以上の誘電率異方性であり、60℃以上のネ
マチック相−等方性液体相転移温度であり、0℃以下の
結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度であ
ることを特徴とするネマチック液晶組成物。 2.前記液晶成分Aが、一般式(I-1)におけるR11が
エチル基、プロピル基又はブチル基で表される化合物及
び/又はR12が水素原子で表される化合物を30〜10
0重量%含有することを特徴とする上記1記載のネマチ
ック液晶組成物。 3.前記液晶組成物が、前記液晶成分Aを1〜50重量
%含有することを特徴とする上記1又は2記載のネマチ
ック液晶組成物。 4.前記液晶成分Bが、一般式(II-1)〜(II-4)
子数2〜10の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はC
sH2s+1-O-CtH2tを表し、s及びtは各々独立的に1
〜5の整数を表し、X21〜X24は各々独立的にフッ素原
子、塩素原子、-OCF3、-OCHF2、-CF3又は-CN
を表し、Y21〜Y28は各々独立的に水素原子又はフッ素
原子を表し、W21〜W24は各々独立的に水素原子又はフ
ッ素原子を表し、Z21〜Z23は各々独立的に単結合、-
COO-、-C2H4-又は-C4H8-を表し、Z21はまた-C
≡C-又は-CH=CH-であってもよく、Z24、Z25は各
々独立的に単結合、-COO-、-C≡C-又は-CF=C
F-を表し、m1〜m4は各々独立的に0又は1を表し、
m3+m4は0又は1であり、各化合物におけるシクロヘ
キサン環の水素原子(H)は重水素原子(D)で置換さ
れていても良い。)で表される化合物群から選ばれる化
合物を含有することを特徴とする上記1、2又は3記載
のネマチック液晶組成物。 5.前記液晶成分Bが、前記一般式(II-1)〜(II-4)
におけるR21〜R24が各々独立的に炭素原子数2〜5の
アルキル基又はアルケニル基である化合物及び/又はX
21〜X24が各々独立的にフッ素原子、塩素原子、-OC
F3又は-CNである化合物を10〜100重量%含有す
ることを特徴とする上記4記載のネマチック液晶組成
物。 6.前記液晶成分Bが、前記一般式(II-1)の化合物に
おけるZ21、Z22が各々独立的に単結合、-COO-、-
C2H4-又は-C4H8-で表される化合物を10〜100
重量%含有することを特徴とする上記4又は5記載のネ
マチック液晶組成物。 7.前記液晶成分Bが、前記一般式(II-2)の化合物に
おけるZ24が単結合、-COO-又は-C≡C-で表される
化合物を10〜100重量%含有することを特徴とする
上記4、5又は6記載のネマチック液晶組成物。 8.前記液晶成分Bが、前記一般式(II-3)の化合物に
おけるZ25が単結合又は-C≡C-で表される化合物を少
なくとも10重量%含有することを特徴とする上記4、
5、6又は7記載のネマチック液晶組成物。 9.前記液晶組成物が、前記液晶成分Bを10〜99重
量%含有することを特徴とする上記1乃至8記載のネマ
チック液晶組成物。 10.前記液晶組成物が、−2〜2の誘電率異方性を有
する化合物からなる液晶成分Cを含有し、該液晶成分C
が、一般式(III-1)〜(III-4)
子数2〜7の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表
し、R35〜R38は各々独立的に炭素原子数1〜7の直鎖
状アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニ
ルオキシ基又はCuH2u+1-O-CvH2vを表し、u及びv
は各々独立的に1〜5の整数を表し、Y31は水素原子、
フッ素原子又は-CH3を表し、Y32及びY33は各々独立
的に水素原子又はフッ素原子を表し、Z31〜Z34は各々
独立的に単結合、-COO-、-C2H4-又は-C4H8-を表
し、Z31はまた-C≡C-又は-CH=CH-であってもよ
く、Z35は単結合、-C≡C-、-COO-又は-CF=C
F-を表し、環A31、環A32は各々独立的にシクロヘキ
サン環又はシクロヘキセン環を表し、環A33、環A34は
各々独立的にシクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、
n1〜n5は各々独立的に0又は1の整数を表し、n4+
n5は0又は1であり、各化合物におけるシクロヘキサ
ン環の水素原子(H)は重水素原子(D)で置換されてい
ても良い。)で表される化合物群から選ばれる化合物を
1種又は2種以上含有することを特徴とする上記1乃至
9記載のネマチック液晶組成物。 11.前記液晶成分Cが、前記一般式(III-1)の化合
物において、R31が炭素原子数2〜5の直鎖状アルキル
基又はアルケニル基を表し、R35が炭素原子数1〜5の
直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アル
ケニルオキシ基を表し、n1が0の場合、Z32が単結合
又は-COO-で表される化合物及び/又はn1が1の場
合、環A31がシクロヘキサン環を表し、Z31、Z32が単
結合で表される化合物を10〜100重量%含有するこ
とを特徴とする上記10記載のネマチック液晶組成物。 12.前記液晶成分Cが、前記一般式(III-2)の化合
物において、R32が炭素原子数2〜5の直鎖状アルキル
基又はアルケニル基を表し、R36が炭素原子数1〜5の
直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アル
ケニルオキシ基を表し、n2が0の場合、環A32がシク
ロヘキサン環又はシクロヘキセン環であり、Z33が単結
合、-COO-又は-C2H4-で表される化合物及び/又は
n2が1の場合、環A32がシクロヘキサン環であり、Z
33が単結合又は-C2H4-で表される化合物を10〜10
0重量%含有することを特徴とする上記10又は11記
載のネマチック液晶組成物。 13.前記液晶成分Cが、前記一般式(III-3)の化合
物において、Z35が-C≡C-で表される化合物を10〜
100重量%含有することを特徴とする上記10、11
又は12記載のネマチック液晶組成物。 14.前記液晶組成物が、前記液晶成分Cを多くとも7
0重量%含有することを特徴とする上記10、11、1
2又は13記載のネマチック液晶組成物。 15.前記液晶組成物が、4個の六員環を有したコア構
造の化合物であって、該化合物の液晶相−等方性液体相
転移温度が100℃以上を有する化合物を1種又は2種
以上含有することを特徴とする上記1乃至14記載のネ
マチック液晶組成物。 16.前記液晶組成物が、4〜30の誘電率異方性であ
り、0.08〜0.33の複屈折率であり、70℃以上
のネマチック相−等方性液体相転移温度であり、−10
℃以下の結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移
温度であることを特徴とする上記1乃至15記載のネマ
チック液晶組成物。 17.前記液晶組成物に、誘起螺旋ピッチが0.5〜1
000μmとなる光学活性基を有する化合物を含有する
ことを特徴とする上記1乃至16記載のネマチック液晶
組成物。 18.上記17記載のネマチック液晶組成物を用いたア
クティブ・マトリクス、ツイスティッド・ネマチック又
はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装
置。を前記課題の解決手段として見いだした。
成物及びこれを用いた液晶表示素子の一例について説明
する。尚、Hは水素原子、Fはフッ素原子、Clは塩素
原子をそれぞれ表す。
表される化合物からなる液晶成分Aを必須成分として含
有する。この液晶成分Aは、より低い粘性でより大きい
複屈折率を有し、より大きい弾性定数を有している。こ
のため本発明の液晶組成物は、広い範囲で複屈折率や弾
性定数を調整することが可能となり、例えば高速応答で
駆動できるという特徴を有している。本発明の液晶組成
物は、一般式(I-1)の化合物からなる液晶成分Aを1
〜50重量%含有し、+2以上の誘電率異方性を有する
化合物からなる液晶成分Bを10〜99重量%含有させ
ることで、より速い応答特性を有することを見いだし
た。また、液晶成分Aは、上記の他に、他の液晶材料と
混合したとき、ネマチック相−等方性液体相転移温度を
比較的高い温度に改善し、また相溶性に優れているの
で、表示温度範囲をより広くさせることができる。更
に、誘電率異方性が−2〜+2の範囲であり、より高い
化学的安定性を有している。
れる化合物におけるより好ましい形態は、R11がエチル
基、プロピル基又はブチル基で表される化合物及び/又
はR 12がHで表される化合物であり、より具体的には一
般式(I-2)〜(I-7)で表される化合物が好ましく、液
晶成分Aには、少なくとも1種以上の化合物を30〜1
00重量%含有するネマチック液晶組成物が好ましい。
尚、各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を
用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
を1種以上含有させることができるが、1種であっても
上記の効果を得ることができる。一般式(I-1)で表さ
れる化合物を少なくとも1種以上含む液晶成分Aを含有
する本発明の液晶組成物は、これを構成材料として用い
たTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD等の液晶表示装置を、より
改善された電気光学特性にし、特に低温での応答性、急
峻性駆動電圧の温度依存性をより好ましいものとさせ
る。
加えて、誘電率異方性が+2以上の化合物を1種又は2
種以上含む液晶成分Bを含有するものである。尚、本発
明で述べる2より大きい誘電異方性を有する液晶化合物
とは、以下の意義で用いる。液晶化合物の化学構造は棒
状であり、中央部分が1個から4個の六員環を有したコ
ア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員
環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末
端基を有し、両端に存在する末端基の少なくとも一方が
極性基であること、即ち例えば-CN、-OCN、-NC
S、-F、-Cl、-NO2、-CF3、-OCF3、-OCHF2
である化合物である。これによって、液晶層の光学異方
性を所定の値にすることができ、電気的に駆動可能とな
り、動作温度範囲を広くさせることができる。
上の化合物は、少なくとも1種以上を必要とし、3〜1
5種の範囲が好ましい。また、誘電率異方性が+8〜+
13の化合物、+14〜+18の化合物、+18以上の
化合物から適時選んで含有させることが好ましく、所定
の駆動電圧や応答特性を得ることができる。この場合、
+8〜+13の誘電率異方性の化合物は多くとも10種
以下の範囲で混合することが好ましく、+14〜+18
の化合物は多くとも8種以下の範囲で混合することが好
ましく、+18以上の化合物は多くとも10種以下の範
囲で混合することが好ましい。液晶成分Bを上述の様に
使用することは、表示特性の温度特性により好ましい効
果を付与する。より具体的には、駆動電圧、急峻性に関
わるコントラスト、応答性等の温度依存性をより好まし
いものとする。
1)〜(II-4)で表される化合物から選ばれる化合物を
10〜100重量%含有することが好ましい。一般式
(II-1)〜(II-4)で表される化合物におけるより好ま
しい形態は、R21〜R24が炭素原子数2〜5のアルキル
基、アルケニル基で表される化合物及び/又はX21〜X
24がF、Cl、-OCF3、又は-CNで表される化合物を
選択して、少なくとも1種以上含むことが好ましい。ま
た、一般式(II-2)においてZ24が単結合、-COO-又
は-C≡C-で表される化合物、一般式(II-3)において
Z25が単結合、-C≡C-で表される化合物を含有するこ
とが好ましい。一般式(II-1)〜(II-4)で表される特
に好ましいより具体的な化合物として、一般式(II-1
a)〜(II-4d)を下記に示す。尚、各化合物は、蒸留、
カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、
充分精製したものを使用した。これらの化合物を含有し
た液晶成分Bは、必須成分の液晶成分Aと良く混合する
特徴を有し、特に駆動電圧の目的に応じた調製やその温
度依存性の改善あるいは応答性の改善に有用である。特
に、一般式(II-1a)〜(II-1h)、一般式(II-2a)〜
(II-4d)の化合物はこの効果に優れており、1〜25
%と少量の含有率でもこの効果を得ることができる。
28、W21、W22は前記におけると同じ意味を表す。) 更に好ましい形態について具体的に詳述する。
はCH2=CH-(CH2)p(p=0、2)のアルケニル基で
ある化合物が好ましく、一般式(II-1a)、(II-1d)の
化合物がこの基を有することが好ましく、液晶成分Bに
アルケニル基を有する化合物を少なくとも1種以上含有
させることで、粘度や粘弾性を低減させることができ
る。同様に、R22も炭素原子数2〜5のアルキル基、上
述のアルケニル基である化合物が好ましく、一般式(II
-2a)、(II-2d)、(II-2f)、(II-2g)の化合物がこ
の基を有することが好ましい。X21〜X24はF、Cl、
-OCF3、-CNである化合物を多用することが好まし
く、高速応答を重視する場合X21〜X24がF、-OCF3
である一般式(II-1a)、(II-1d)、(II-2a)、(II-
2c)、(II-2d)、(II-2g)、(II-3a)の化合物を液
晶成分Bに多用することが好ましく、より大きい複屈折
率を必要とする場合はX22〜X24がCl、-OCF3、-C
Nである一般式(II-2a)〜(II-4d)の化合物を液晶成
分Bに多用することが好ましく、より低い駆動電圧を必
要とする場合はX21が-CNでY21がH又はFである一
般式(II-1a)〜(II-1g)の化合物、X22がF、Cl、
-CNでY23がH又はFである一般式(II-2a)〜(II-2
f)の化合物、X23がF、Cl、-CNでY25がFである
一般式(II-3a)〜(II-3c)の化合物、X24がF、C
l、-CNでY27がFである一般式(II-4a)〜(II-4
d)の化合物を液晶成分Bに多用することが好ましい。
特に、アクティブ・マトリクス表示方式、TFT-LCD、MIM
-LCD、IPSモードと組み合わせたスーパーTFTやアク
ティブ・マトリクス技術を有した光散乱形液晶表示装置
(例えば、液晶材料及び透明性固体物質を含有する調光
層を有する表示装置)には、X21〜X24がFである化合
物を多用することが好ましい。
応答性を重視する場合Y21〜Y28がH、及び/又はW21
〜W24がHである化合物を多用することができ、駆動電
圧の温度依存性を改善させる場合Y21〜Y28がF、W21
〜W24がFである化合物、特に好ましくはY21、Y23、Y
25、Y27、W21〜W24がFである化合物を多用すること
が好ましく、このなかでW21及びW22がFの場合はY24
がHである化合物を選択するとより相溶性を改善でき、
一般式(II-3)の場合はW23及び/又はW24がFである
化合物を選択するとより相溶性を改善できる。一般式
(II-1)において、Z21とZ22の一方は単結合の化合物
が好ましく、低温での応答性、相溶性を改善するには、
単結合の化合物と-COO-、-C2H4-、-C4H8-の化合
物を併用した液晶成分Bを用いることが好ましい。複屈
折率がより大きいことを必要とする場合は、一般式(II
-2)、(II-3)におけるZ24、Z25が-C≡C-の化合
物、及び/又は一般式(II-4)におけるX24がCNの化
合物を液晶成分Bに多用することが好ましい。一般式
(II-1)、(II-2)、(II-4)におけるm1〜m4が0の
化合物と、一般式(II-1)、(II-2)におけるm1、m2
が1の化合物、一般式(II-4)におけるm3+m4が1の
化合物及び/又は一般式(II-3)の化合物との液晶成分
Bでの混合比は、0〜100から100〜0の範囲で適
時選ぶことができ、より高いネマチック相−等方性液体
相転移温度を必要とする場合、一般式(II-1)、(II-
2)におけるm1、m2が1の化合物、一般式(II-3)の
化合物及び/又は一般式(II-4)におけるm3+m4が1
の化合物を多用することが好ましい。一般式(II-1)、
(II-2)のシクロヘキサン環中の水素原子(H)が重水
素原子(D)で置換された化合物を用いることができる
が、この化合物は液晶組成物の弾性定数の調整や配向膜
に対応したプレチルト角の調整に有用であることから、
重水素原子(D)で置換された化合物を少なくとも1種
以上含有させることが好ましい。
る液晶成分Cの含有率が非常に小さい場合においても得
ることができる。駆動電圧を特に低くさせる目的のため
に、液晶成分Cの含有率を10重量%以下にすることが
できる。この場合、液晶成分Cの粘性を可能な限り低く
させることが好ましく、駆動電圧の上昇がほとんどない
か小さい範囲に止まり、応答速度の改善が効率的に得ら
れる。例えば、液晶成分Cが少量の場合、この効果を液
晶成分Bで達成させる方法として、一般式(II-1)〜
(II-4)において、X21〜X24がF、Cl、-OCF3で
ある化合物又はY 21〜Y24がFである化合物又はZ24、
Z25が-COO-、-C≡C-である化合物又はm1が1で
ある化合物の何れかの化合物を液晶成分Bに含有させる
ことが好ましい。特に、一般式(II-1)〜(II-4)にお
いて、X21〜X24がF、Cl、-OCF3、-CN、及び/
又はY21〜Y23がFである化合物は好ましい。
晶成分A及び液晶成分Bに加えて、−2〜2の誘電率異
方性を有する化合物からなる液晶成分Cを多くとも70
重量%含有させることが好ましい。本発明で述べる−2
〜2の誘電率異方性を有する液晶化合物の好ましいもの
としては、以下に示すものである。即ち、液晶化合物の
化学構造は棒状であり、中央部分が1個から4個の六員
環を有したコア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に
位置する六員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で
置換された末端基を有し、両端に存在する末端基の両方
が非極性基であること、即ち例えばアルキル基、アルコ
キシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルケ
ニルオキシ基、アルカノイルオキシ基である化合物であ
る。液晶成分Cは、1種以上20種以下の範囲で構成す
ることが好ましく、2種以上12種以下の範囲で構成す
ることがより好ましい。
1)〜(III-4)で表される化合物から選ばれる化合物を
10〜100重量%含有することが好ましい。一般式
(III-1)〜(III-4)で表される特に好ましい化合物と
して、一般式(III-1a)〜(III-4e)を以下に示す。こ
れらの化合物を含有した液晶成分Cは、一般式(I-1)
の化合物を含有した液晶成分Aと良く混合する特徴を有
し、低温でのネマチック相を改善させるのに有用であ
る。
おけると同じ意味を表す。) 液晶成分Cとして、一般式(III-1)〜(III-4)の化合
物を含有することで、粘度や粘弾性を低減させることが
でき、比抵抗や電圧保持率が比較的高いという特徴を有
する。液晶成分Cの粘度は、可能な限り低い粘度である
ことが好ましく、本発明の場合、45cp以下が好まし
く、30cp以下がより好ましく、20cp以下が更に
好ましく、15cp以下が特に好ましい。液晶成分Cと
して、一般式(III-1)〜(III-4)のより好ましい化合
物は、一般式(III-1a)〜(III-3a)、(III-3c)〜
(III-3g)、(III-4a)、(III-4d)〜(III-4e)であ
る。また、R31〜R34が炭素原子数2〜5の直鎖状アル
キル基又はCH2=CH-(CH 2)q(q=0、2)のアルケ
ニル基である化合物を少なくとも1種以上含有した液晶
成分Cはより好ましい効果が得られる。更に特に、一般
式(III-1a)、(III-1d)、(III-2a)の化合物、Y31
が水素原子である一般式(III-3c)〜(III-3f)の化合
物及び/又はR38がアルキル基である一般式(III-4a)
の化合物は、3〜30%と少量含有させてもこの効果を
得ることができ、応答速度の改善に有用であり、例えば
STN-LCDに有用である。
すべきより好ましい化合物は、一般式(III-1)の化合
物においては、R31が炭素原子数2〜5の直鎖状アルキ
ル基又はアルケニル基を表し、R35が炭素原子数1〜5
の直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、ア
ルケニルオキシ基を表し、環A31がシクロヘキサン環を
表し、n1が0の場合、Z32が単結合又は-COO-であ
り、n1が1の場合、Z 31、Z32が単結合で表される化合
物であり、一般式(III-2)の化合物においては、R32
が炭素原子数2〜5の直鎖状アルキル基又はアルケニル
基を表し、R36が炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル
基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基
を表し、n2が0の場合、環A32がシクロヘキサン環又
はシクロヘキセン環であり、Z33が単結合、-COO-又
は-C2H4-であり、n2が1の場合、環A32がシクロヘ
キサン環であり、Z33が単結合又は-C2H4-で表される
化合物である。
1)、一般式(III-2)、一般式(III-3)、一般式(III
-4)で表される化合物を各々単独で構成することもでき
るが、一般式(III-1)及び/又は(III-2)で表される
化合物と一般式(III-3)及び/又は一般式(III-4)で
表される化合物特にZ35が-C≡C-で表される化合物を
併用することによって、液晶組成物の複屈折率を用途に
応じて容易に最適化することができる。一般式(III-
1)、一般式(III-2)の化合物、例えば一般式(III-1
a)〜(III-2f)の化合物を多用することによって、複
屈折率を減少させることができ、液晶表示装置の色むら
の低減、視角特性の向上、コントラスト比の増加を容易
に達成することができる。又、一般式(III-3)の化合
物、例えば一般式(III-3a)〜(III-3h)の化合物、あ
るいは一般式(III-4)の化合物、例えば一般式(III-4
a)〜(III-4e)の化合物を多用することで、複屈折率
を増大させることができ、液晶層が1〜5μmの薄い液
晶表示素子の作製を可能とすることができる。
に対してより速い応答性を目的とする場合、以下のよう
にすることができる。中位の駆動電圧を目的とする場合
は、本発明の液晶組成物の誘電率異方性が3〜15の範
囲であり、20℃における粘性が8〜20c.p.の範
囲であることが好ましい。この場合、液晶成分Cのみの
粘性が25c.p.以下が好ましく、15c.p.以下
がより好ましく、10c.p.以下が特に好ましい。
又、特に低い駆動電圧を目的とする場合は、本発明の液
晶組成物の誘電率異方性が15〜30の範囲にあること
が好ましく、18〜28の範囲が特に好ましい。
用いられている配向膜は、ポリイミド系のものが多用さ
れており、例えばLX1400、SE150、SE610、AL1051、AL34
08等が使用されている。配向膜の仕様には、液晶表示特
性、表示品位、信頼性、生産性が深く関係しており、液
晶材料に対しては例えばプレチルト角特性が重要であ
る。プレチルト角の大きさは、所望の液晶表示特性や均
一な配向性を得るために、適時調整する必要がある。例
えば、大きなプレチルト角の場合不安定な配向状態とな
りやすく、小さい場合充分な表示特性を満たされないこ
ととなる。
液晶材料とより小さい液晶材料とに選別されることを見
いだしており、これを応用することによって所望の液晶
表示特性や均一な配向性を液晶材料から達成させること
を見いだした。この技術は、本発明にも応用できる。例
えば、液晶成分Bが一般式(II-1)〜(II-4)を含有す
る場合は以下のようになる。より大きいプレチルト角
は、R21がアルケニル基、X21がF、Cl、-CN、Y
21、Y22がFの化合物及び/又はR21がアルキル基、X
21がF、Cl、-CN、Z22が-C2H4-、-C4H8-の化
合物の含有率を多くさせることで得られ、より小さいプ
レチルト角は、R21がアルケニル基、CsH2 s+1-O-Ct
H2t、X21がF、Y21がF、Y22がHの化合物及び/又
はZ22が-COO-の化合物の含有率を多くさせることで
得られる。一般式(II-1)、(II-2)におけるシクロヘ
キサン環の水素原子(H)を重水素原子(D)で置換し
た化合物の場合、置換位置によって異なり、プレチルト
角の幅広い調整を可能にさせる。この様な効果は、例え
ばより大きいプレチルト角を得る場合、上述した化合物
を液晶組成物総量に対して10〜40重量%あるいはそ
れ以上含有させることによってほぼ得ることができる。
は、後述するが、例えば一般式(a-1)、(a-2)の化合
物に比べて、相溶性や応答特性に有用な液晶組成物を作
製することができる。特に、STN-LCDにおいて、トレー
ドオフの関係にある急峻性と応答性を同時に改善するこ
とを見いだした。一般的に側鎖基の炭素原子数の総和が
少ないほど応答性に優れることが知られている。本発明
の液晶組成物は、同数の炭素原子数である一般式(a-
1)やより少ない炭素原子数である一般式(a-2)の化合
物に対して、より速い応答性を有する特段の効果を有す
るものである。この効果は、アルケニル基による一般的
な効果では説明がされにくいが、液晶分子骨格中のベン
ゼン環に置換されたアルケニル側鎖基によるものと思わ
れる。
液晶成分の含有量は以下のようにできる。液晶成分A
は、1〜50重量%の範囲であるが、3〜40重量%の
範囲が好ましく、3〜30重量%の範囲がより好まし
い。液晶成分Bは、10〜99重量%の範囲であるが、
25〜90重量%の範囲が好ましく、25〜80重量%
の範囲がより好ましい。液晶成分Cは、多くとも70重
量%の範囲であるが、3〜65重量%の範囲が好まし
く、5〜60重量%の範囲がより好ましく、10〜55
重量%の範囲が更に好ましい。一般式(I-1)で表され
る化合物の含有率は、単体で20重量%以下が好まし
く、それ以上は2種以上で構成することが好ましく、一
般式(I-2)〜(I-7)で表される化合物の液晶成分Aに
対する含有率は、50〜100重量%の範囲であるが、
70〜100重量%の範囲が好ましい。一般式(II-1)
〜(II-4)で表される化合物あるいは一般式(II-1a)
〜(II-4d)で表される化合物の含有率は、単体で30
重量%以下が好ましく、25重量%以下が更に好まし
く、それ以上は2種以上で構成することが好ましく、液
晶成分Bに対する含有率は、10〜100重量%の範囲
であるが、50〜100重量%の範囲が好ましく、75
〜100重量%の範囲が更に好ましい。一般式(III-
1)〜(III-4)で表される化合物あるいは一般式(III-
1a)〜(III-4e)で表される化合物の含有率は、単体で
30重量%以下が好ましく、25重量%以下が更に好ま
しく、それ以上は2種以上で構成することが好ましく、
液晶成分Cに対する含有率は、10〜100重量%の範
囲であるが、50〜100重量%の範囲が好ましく、7
5〜100重量%の範囲が更に好ましい。
転移温度は、好ましくは−10℃以下、更に好ましくは
−20℃以下、特に好ましくは−30℃以下である。ネ
マチック相−等方性液体相転移温度は、60℃以上、好
ましくは70℃以上、更に好ましくは80℃〜130℃
の範囲である。本発明の液晶組成物は、誘電率異方性が
3以上を必要とし、4〜40の範囲が好ましく、高速応
答性を重視する場合は4〜16の範囲が、より低い駆動
電圧を必要とする場合は17〜30の範囲が好ましい。
より小さい或いは中位の複屈折率は、0.09〜0.1
8の範囲が好ましく、より大きい複屈折率は、0.18
〜0.33の範囲が好ましい。この様なネマチック液晶
組成物の特性は、アクティブ・マトリクス形、ツイステ
ィッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド
・ネマチック液晶表示装置に用いるのに有用である。
のTN-LCDやSTN-LCDに有用であり、またカラーフィルタ
ー層を用いなくても、液晶層と位相差板の複屈折性でカ
ラー表示をすることができる液晶表示素子に有用なもの
であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子の用いる
ことができる。この液晶表示素子は、透明性電極層を有
し少なくとも一方が透明である基板を有し、この基板間
に前記ネマチック液晶組成物の分子をねじれた配向にさ
せ、目的に応じて30°〜360°の範囲で選択するこ
とができ、90°〜270°の範囲で選択することが好
ましく、45°〜135°の範囲または180°〜26
0°の範囲で選択することが特に好ましい。この為に、
本発明の液晶組成物は、誘起螺旋ピッチが0.5〜10
00μmとなる光学活性基を有する化合物を含有させる
ことができる。透明性電極基板に設けられる配向膜によ
って得られるプレチルト角は、1°〜20°の範囲で選
択することが好ましく、ねじれ角が30°〜100°で
は1°〜4°のプレチルト角が好ましく、100°〜1
80°では2°〜6°のプレチルト角が好ましく、18
0°〜260°では3°〜12°のプレチルト角が好ま
しく、260°〜360°では6°〜20°のプレチル
ト角が好ましい。
1)〜(III-4)で表される化合物以外にも、液晶組成物
の特性を改善するために、液晶化合物として認識される
通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリ
ック液晶などを含有していてもよい。しかしながら、こ
れらの化合物を多量に用いることはネマチック液晶組成
物の特性が低減することになるので、添加量は得られる
ネマチック液晶組成物の要求特性に応じて制限されるも
のである。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例の組成物における「%」は『重
量%』を意味する。
をアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして
封入し、150℃、1時間の加熱促進テストを行い、こ
の液晶組成物の比抵抗あるいは電圧保持率を測定した。
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
転移温度(℃) T→N : 固体相又はスメクチック相−ネマチック
相転移温度(℃) Vth : セル厚6μmのTN-LCDを構成した時のしきい
値電圧(V) γ : 飽和電圧(Vsat)とVthの比 △ε : 誘電異方性 △n : 複屈折率 η : 20℃での粘度(c.p.)(実施例1)
調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の
通りであった。 TN-I : 128.6 ℃ T→N : −7. ℃ Vth : 2.60 V γ : 1.16 △ε : 3.9 △n : 0.108 η : 22.8 c.p. テスト前の比抵抗 : 2.2×1013 Ω・cm 加熱促進テスト後の比抵抗 : 7.3×1012 Ω・cm テスト前の電圧保持率 : 99.6% 加熱促進テスト後電圧保持率 : 99.1% このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の比抵抗
や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理
解できる。また、この組成物を基本的な構成材料とする
新たな本発明のネマチック液晶組成物を作製し、これを
用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製した
ところ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れた
ものであることが確認できた。更に同様にして、この組
成物を基本的な構成材料とする他の本発明のネマチック
液晶組成物を作製し、これをツイスティッド・ネマチッ
ク及びスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示
装置を作製したところ、フリッカの発生しない優れたも
のであることが確認できた。
記母体液晶(b-1)に一般式(I-3)を混合したものであ
る。この母体液晶(b-1)の諸特性を測定した。結果は
以下の通りであった。
より大きく、ネマチック相の温度範囲がより広く、飽和
電圧としきい値電圧の比がより小さく、より好ましい結
果であった。
合物を混合した比較液晶(b-2)を作製し、この諸特性
を測定した。結果は以下の通りであった。
混合した比較液晶(b-3)を作製し、この諸特性を測定
した。結果は以下の通りであった。
比較的大きく、ネマチック相の温度範囲がより広く、飽
和電圧としきい値電圧の比がより小さく、より好ましい
結果であった。
液晶(b-2)、(b-3)の応答特性を測定し、比較する
と、比較液晶(b-2)では22.5msec、比較液晶(b-
3)では22.8msecであったが、本発明の液晶組成物
(2-1)では20.9msecとより好ましい結果であっ
た。このことから、一般式(I-1)の化合物は、応答速
度をより低減させる効果を有していることが見いだされ
た。この様な効果は、例えば一般式(I-1)の化合物の
弾性定数あるいは回転粘性の物性値が特異な傾向を有し
ていることが予想される。
は、一般式(a-1)、(a-2)の化合物に比べて、相溶性
や応答特性に有用な液晶組成物を作製することができ
る。一般的に側鎖基の炭素原子数の総和が少ないほど応
答性に優れることが知られている。本発明の液晶組成物
は、同数の炭素原子数である一般式(a-1)やより少な
い炭素原子数である一般式(a-2)の化合物に対して、
より速い応答性を有する特段の効果を有するものであ
る。この効果は、アルケニル基による一般的な効果では
説明がされにくいが、液晶分子骨格中のベンゼン環に置
換されたアルケニル側鎖基によるものと思われる。 (実施例2)
調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の
通りであった。 TN-I : 85.4 ℃ T→N : −70. ℃ Vth : 1.92 V γ : 1.15 △ε : 8.6 △n : 0.172 このネマチック液晶組成物にカイラル物質「S−81
1」(メルク社製)を添加して混合液晶を調製した。一
方、対向する平面透明電極上に「サンエバー610」(日
産化学社製)の有機膜をラビングして配向膜を形成し、
ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セルを作製した。上記
の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構成
し、表示特性を測定した。その結果、高時分割特性に優
れ、速応答性が改善されたSTN-LCD表示特性を示す液晶
表示装置が得られた。なお、カイラル物質はカイラル物
質の添加による混合液晶の固有らせんピッチPと表示用
セルのセル厚dが、Δn・d=0.85、d/P=0.
53となるように添加した。
般式(I-3)の化合物に変えて、一般式(a-1)、(a-
2)の化合物を混合した液晶組成物を作製した。STN-LCD
特性を測定したところ、トレードオフの関係にある急峻
性と応答性を同時に改善することを見いだされた。一般
的に側鎖基の炭素原子数の総和が少ないほど応答性に優
れることが知られている。本発明の液晶組成物は、同数
の炭素原子数である一般式(a-1)やより少ない炭素原
子数である一般式(a-2)の化合物に対して、より速い
応答性を有する特段の効果を有するものである。この効
果は、アルケニル基による一般的な効果では説明がされ
にくいが、液晶分子骨格中のベンゼン環に置換されたア
ルケニル側鎖基によるものと思われる。
折率Δnが比較的大きく、広い温度範囲でネマチック相
を示し、応答特性の改善効果に優れ、また、電圧保持率
が高く、化学的安定性が高いことが明らかである。従っ
て、本発明のネマチック液晶組成物は、アクティブ・マ
トリクス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスー
パー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用い
ることができる。
Claims (18)
- 【請求項1】 液晶組成物が、一般式(I-1) 【化1】 (式中、R11は炭素原子数2〜10の直鎖状アルキル基
又はアルケニル基を表し、R12は水素原子又は炭素原子
数1〜5の直鎖状アルキル基を表す。)で表される1種
又は2種以上の化合物からなる液晶成分Aを含有し、+
2以上の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分
Bを含有する液晶組成物であって、該液晶組成物が3以
上の誘電率異方性であり、60℃以上のネマチック相−
等方性液体相転移温度であり、0℃以下の結晶相又はス
メクチック相−ネマチック相転移温度であることを特徴
とするネマチック液晶組成物。 - 【請求項2】 前記液晶成分Aが、一般式(I-1)にお
けるR11がエチル基、プロピル基又はブチル基で表され
る化合物及び/又はR12が水素原子で表される化合物を
30〜100重量%含有することを特徴とする請求項1
記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項3】 前記液晶組成物が、前記液晶成分Aを1
〜50重量%含有することを特徴とする請求項1又は2
記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項4】 前記液晶成分Bが、一般式(II-1)〜
(II-4) 【化2】 (式中、R21〜R24は各々独立的に炭素原子数2〜10
の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はCsH2s+1-O-
CtH2tを表し、s及びtは各々独立的に1〜5の整数
を表し、X21〜X24は各々独立的にフッ素原子、塩素原
子、-OCF3、-OCHF2、-CF3又は-CNを表し、Y
21〜Y28は各々独立的に水素原子又はフッ素原子を表
し、W21〜W24は各々独立的に水素原子又はフッ素原子
を表し、Z21〜Z23は各々独立的に単結合、-COO-、
-C2H4-又は-C4H8-を表し、Z21はまた-C≡C-又は
-CH=CH-であってもよく、Z24、Z25は各々独立的
に単結合、-COO-、-C≡C-又は-CF=CF-を表
し、m1〜m4は各々独立的に0又は1を表し、m3+m4
は0又は1であり、各化合物におけるシクロヘキサン環
の水素原子(H)は重水素原子(D)で置換されていて
も良い。)で表される化合物群から選ばれる化合物を含
有することを特徴とする請求項1、2又は3記載のネマ
チック液晶組成物。 - 【請求項5】 前記液晶成分Bが、前記一般式(II-1)
〜(II-4)におけるR21〜R24が各々独立的に炭素原子
数2〜5のアルキル基又はアルケニル基である化合物及
び/又はX21〜X24が各々独立的にフッ素原子、塩素原
子、-OCF3又は-CNである化合物を10〜100重
量%含有することを特徴とする請求項4記載のネマチッ
ク液晶組成物。 - 【請求項6】 前記液晶成分Bが、前記一般式(II-1)
の化合物におけるZ 21、Z22が各々独立的に単結合、-
COO-、-C2H4-又は-C4H8-で表される化合物を1
0〜100重量%含有することを特徴とする請求項4又
は5記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項7】 前記液晶成分Bが、前記一般式(II-2)
の化合物におけるZ 24が単結合、-COO-又は-C≡C-
で表される化合物を10〜100重量%含有することを
特徴とする請求項4、5又は6記載のネマチック液晶組
成物。 - 【請求項8】 前記液晶成分Bが、前記一般式(II-3)
の化合物におけるZ 25が単結合又は-C≡C-で表される
化合物を少なくとも10重量%含有することを特徴とす
る請求項4、5、6又は7記載のネマチック液晶組成
物。 - 【請求項9】 前記液晶組成物が、前記液晶成分Bを1
0〜99重量%含有することを特徴とする請求項1乃至
8記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項10】 前記液晶組成物が、−2〜2の誘電率
異方性を有する化合物からなる液晶成分Cを含有し、該
液晶成分Cが、一般式(III-1)〜(III-4) 【化3】 (式中、R31〜R34は各々独立的に炭素原子数2〜7の
直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表し、R35〜R38
は各々独立的に炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、
アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基又は
CuH2u+1-O-CvH2vを表し、u及びvは各々独立的に
1〜5の整数を表し、Y31は水素原子、フッ素原子又は
-CH3を表し、Y32及びY33は各々独立的に水素原子又
はフッ素原子を表し、Z31〜Z34は各々独立的に単結
合、-COO-、-C2H4-又は-C4H8-を表し、Z31はま
た-C≡C-又は-CH=CH-であってもよく、Z35は単
結合、-C≡C-、-COO-又は-CF=CF-を表し、環
A31、環A32は各々独立的にシクロヘキサン環又はシク
ロヘキセン環を表し、環A33、環A34は各々独立的にシ
クロヘキサン環又はベンゼン環を表し、n1〜n5は各々
独立的に0又は1の整数を表し、n4+n5は0又は1で
あり、各化合物におけるシクロヘキサン環の水素原子
(H)は重水素原子(D)で置換されていても良い。)で
表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以
上含有することを特徴とする請求項1乃至9記載のネマ
チック液晶組成物。 - 【請求項11】 前記液晶成分Cが、前記一般式(III-
1)の化合物において、R31が炭素原子数2〜5の直鎖
状アルキル基又はアルケニル基を表し、R35が炭素原子
数1〜5の直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルケニ
ル基、アルケニルオキシ基を表し、n1が0の場合、Z
32が単結合又は-COO-で表される化合物及び/又はn
1が1の場合、環A31がシクロヘキサン環を表し、Z31、
Z32が単結合で表される化合物を10〜100重量%含
有することを特徴とする請求項10記載のネマチック液
晶組成物。 - 【請求項12】 前記液晶成分Cが、前記一般式(III-
2)の化合物において、R32が炭素原子数2〜5の直鎖
状アルキル基又はアルケニル基を表し、R36が炭素原子
数1〜5の直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルケニ
ル基、アルケニルオキシ基を表し、n2が0の場合、環
A32がシクロヘキサン環又はシクロヘキセン環であり、
Z33が単結合、-COO-又は-C2H4-で表される化合物
及び/又はn2が1の場合、環A32がシクロヘキサン環
であり、Z33が単結合又は-C2H4-で表される化合物を
10〜100重量%含有することを特徴とする請求項1
0又は11記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項13】 前記液晶成分Cが、前記一般式(III-
3)の化合物において、Z35が-C≡C-で表される化合
物を10〜100重量%含有することを特徴とする請求
項10、11又は12記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項14】 前記液晶組成物が、前記液晶成分Cを
多くとも70重量%含有することを特徴とする請求項1
0、11、12又は13記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項15】 前記液晶組成物が、4個の六員環を有
したコア構造の化合物であって、該化合物の液晶相−等
方性液体相転移温度が100℃以上を有する化合物を1
種又は2種以上含有することを特徴とする請求項1乃至
14記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項16】 前記液晶組成物が、4〜30の誘電率
異方性であり、0.08〜0.33の複屈折率であり、
70℃以上のネマチック相−等方性液体相転移温度であ
り、−10℃以下の結晶相又はスメクチック相−ネマチ
ック相転移温度であることを特徴とする請求項1乃至1
5記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項17】 前記液晶組成物に、誘起螺旋ピッチが
0.5〜1000μmとなる光学活性基を有する化合物
を含有することを特徴とする請求項1乃至16記載のネ
マチック液晶組成物。 - 【請求項18】 請求項17記載のネマチック液晶組成
物を用いたアクティブ・マトリクス、ツイスティッド・
ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック
液晶表示装置。
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JP26581897A JP4092596B2 (ja) | 1997-09-30 | 1997-09-30 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
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