JPH09157653A - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 - Google Patents
ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置Info
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- JPH09157653A JPH09157653A JP7322895A JP32289595A JPH09157653A JP H09157653 A JPH09157653 A JP H09157653A JP 7322895 A JP7322895 A JP 7322895A JP 32289595 A JP32289595 A JP 32289595A JP H09157653 A JPH09157653 A JP H09157653A
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【解決手段】 (1)一般式(I-1)
(R11、R12:それぞれ独立的にC1〜5の直鎖状アル
キル基、アルコキシ基又はアルケニル基)の第1群から
選ばれる1種又は2種以上の化合物からなる液晶成分A
を15〜60重量%含有し、+2以上の誘電率異方性の
化合物を少なくとも2種以上含む液晶成分Bを30〜8
5重量%の範囲で含有の組成物、該組成物の△εは3以
上、TN-I点は70℃以上、T→N点は−10℃以下であ
るネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装
置。 【効果】 この液晶組成物は、広い温度範囲でネマチッ
ク相を有し温度変化の影響を低減させた表示特性を示
し、また、電圧保持率が高く、化学的安定性が高いこと
が明らかである。従って、アクティブ・マトリクス形、
ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイス
ティッド・ネマチック液晶表示装置に用いる。
キル基、アルコキシ基又はアルケニル基)の第1群から
選ばれる1種又は2種以上の化合物からなる液晶成分A
を15〜60重量%含有し、+2以上の誘電率異方性の
化合物を少なくとも2種以上含む液晶成分Bを30〜8
5重量%の範囲で含有の組成物、該組成物の△εは3以
上、TN-I点は70℃以上、T→N点は−10℃以下であ
るネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装
置。 【効果】 この液晶組成物は、広い温度範囲でネマチッ
ク相を有し温度変化の影響を低減させた表示特性を示
し、また、電圧保持率が高く、化学的安定性が高いこと
が明らかである。従って、アクティブ・マトリクス形、
ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイス
ティッド・ネマチック液晶表示装置に用いる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶
表示装置に関する。
して有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶
表示装置に関する。
【0002】
【従来の技術】液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD
(ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子)があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、OA機器の処理情報の増加に伴い、一画面
に表示される情報量が増大しており、シェファー(Sche
ffer)等[SID '85 Digest, 120頁(1985年)]、あるい
は衣川等[SID '86 Digest,122頁(1986年)]によって、
STN(スーパー・ツイスティッド・ネマチック)−LCDが
開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ
などの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
(ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子)があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、OA機器の処理情報の増加に伴い、一画面
に表示される情報量が増大しており、シェファー(Sche
ffer)等[SID '85 Digest, 120頁(1985年)]、あるい
は衣川等[SID '86 Digest,122頁(1986年)]によって、
STN(スーパー・ツイスティッド・ネマチック)−LCDが
開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ
などの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
【0003】最近、STN-LCDでの応答特性を改善する目
的でアクティブアドレッシング駆動方式が提案されてい
る。(Proc.12th International Display Research Con
ference p.503 1992年)この様な液晶材料として、弾性
定数比K33/K11が1.5前後、誘電率異方性△ε
や粘性が比較的小さいことと併せて、特に複屈折率△n
が大きいものが要求されている。また、カラーフィルタ
ー層を用いないでカラー表示ができる方法として、液晶
と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶
表示方式が提案されている。(テレビジョン学会技術報
告 vol.14 No10.p.51 1990年)この様な液晶材料とし
て、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れる
ものがよいことから、特に複屈折率△nが大きいものが
要求されている。この様な用途拡大にともなってより広
い温度で使用が可能な液晶表示が要求されている。特
に、表示特性が温度変化により影響されないことが要求
されており、従って現在も新しい液晶化合物あるいは液
晶組成物の提案がなされている。
的でアクティブアドレッシング駆動方式が提案されてい
る。(Proc.12th International Display Research Con
ference p.503 1992年)この様な液晶材料として、弾性
定数比K33/K11が1.5前後、誘電率異方性△ε
や粘性が比較的小さいことと併せて、特に複屈折率△n
が大きいものが要求されている。また、カラーフィルタ
ー層を用いないでカラー表示ができる方法として、液晶
と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶
表示方式が提案されている。(テレビジョン学会技術報
告 vol.14 No10.p.51 1990年)この様な液晶材料とし
て、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れる
ものがよいことから、特に複屈折率△nが大きいものが
要求されている。この様な用途拡大にともなってより広
い温度で使用が可能な液晶表示が要求されている。特
に、表示特性が温度変化により影響されないことが要求
されており、従って現在も新しい液晶化合物あるいは液
晶組成物の提案がなされている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】上述のようなTN-LCDや
STN-LCDの電気光学特性を改善するには、複屈折率△n
の大きさを目的に応じて調製する必要が有り、また、電
気光学特性がより改善され、液晶材料のより高い化学的
安定性、液晶表示の高速応答性及び駆動温度範囲のより
広い特性についても必要である。しかし、依然として問
題が残されたままである。より具体的には、スメクチッ
ク相や結晶相が出現しやすい傾向を有するため、電気光
学特性に優れ、且つ広い温度範囲で駆動可能な液晶表示
装置を作製することに問題があり、暗い画質を補う目的
で付加されたバックライト等に対する耐熱性等に優れる
ことが必要とされている。
STN-LCDの電気光学特性を改善するには、複屈折率△n
の大きさを目的に応じて調製する必要が有り、また、電
気光学特性がより改善され、液晶材料のより高い化学的
安定性、液晶表示の高速応答性及び駆動温度範囲のより
広い特性についても必要である。しかし、依然として問
題が残されたままである。より具体的には、スメクチッ
ク相や結晶相が出現しやすい傾向を有するため、電気光
学特性に優れ、且つ広い温度範囲で駆動可能な液晶表示
装置を作製することに問題があり、暗い画質を補う目的
で付加されたバックライト等に対する耐熱性等に優れる
ことが必要とされている。
【0005】本発明が解決しようとする課題は、上記の
問題を解決あるいはより改善することにあり、駆動可能
な温度範囲が広く、応答性に優れたネマチック液晶組成
物を提供することにあり、この液晶組成物を構成材料と
して用いた、電気光学特性の改善された液晶表示装置を
提供することにある。
問題を解決あるいはより改善することにあり、駆動可能
な温度範囲が広く、応答性に優れたネマチック液晶組成
物を提供することにあり、この液晶組成物を構成材料と
して用いた、電気光学特性の改善された液晶表示装置を
提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、(1)一般式(I-1)
するために、(1)一般式(I-1)
【0007】
【化4】
【0008】(式中、R11及びR12はそれぞれ独立的に
炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基、アルコキシ基又
はアルケニル基を表わす。)で表わされる第1群から選
ばれる1種又は2種以上の化合物からなる液晶成分Aを
15〜60重量%の範囲で含有し、+2以上の誘電率異
方性の化合物を少なくとも2種以上含む液晶成分Bを2
0〜85重量%の範囲で含有してなる液晶組成物であっ
て、該組成物の誘電率異方性(△ε)が3以上であり、
ネマチック相−等方性液体相転移温度(TN-I)が70
℃以上であり、結晶相又はスメクチック相−ネマチック
相転移温度(T→ N)が−10℃以下であることを特徴
とするネマチック液晶組成物を提供する。
炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基、アルコキシ基又
はアルケニル基を表わす。)で表わされる第1群から選
ばれる1種又は2種以上の化合物からなる液晶成分Aを
15〜60重量%の範囲で含有し、+2以上の誘電率異
方性の化合物を少なくとも2種以上含む液晶成分Bを2
0〜85重量%の範囲で含有してなる液晶組成物であっ
て、該組成物の誘電率異方性(△ε)が3以上であり、
ネマチック相−等方性液体相転移温度(TN-I)が70
℃以上であり、結晶相又はスメクチック相−ネマチック
相転移温度(T→ N)が−10℃以下であることを特徴
とするネマチック液晶組成物を提供する。
【0009】上記ネマチック液晶組成物は、TN-LCDやST
N-LCDあるいはTFT-LCDに有用であり、またカラーフィル
ター層を用いなくても、液晶層と位相差板の複屈折性で
カラー表示をすることができる液晶表示素子に有用なも
のであり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子の用い
ることができる。この液晶表示素子は、透明性電極層を
有し少なくとも一方が透明である基板を有し、この基板
間に前記ネマチック液晶組成物の分子をねじれた配向に
させ、目的に応じて30°〜360°の範囲で選択する
ことができ、本発明はこのような液晶表示装置をも提供
するが、90°〜270°の範囲で選択することが好ま
しく、45°〜135°の範囲又は180°〜260°
の範囲で選択することが特に好ましい。この場合、透明
性電極基板に設けられる配向膜によって得られるプレチ
ルト角は、1°〜20°の範囲で選択することが好まし
く、ねじれ角が30°〜100°では1°〜4°のプレ
チルト角が好ましく、100°〜180°では2°〜6
°のプレチルト角が好ましく、180°〜260°では
3°〜12°のプレチルト角が好ましく、260°〜3
60°では6°〜20°のプレチルト角が好ましい。
N-LCDあるいはTFT-LCDに有用であり、またカラーフィル
ター層を用いなくても、液晶層と位相差板の複屈折性で
カラー表示をすることができる液晶表示素子に有用なも
のであり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子の用い
ることができる。この液晶表示素子は、透明性電極層を
有し少なくとも一方が透明である基板を有し、この基板
間に前記ネマチック液晶組成物の分子をねじれた配向に
させ、目的に応じて30°〜360°の範囲で選択する
ことができ、本発明はこのような液晶表示装置をも提供
するが、90°〜270°の範囲で選択することが好ま
しく、45°〜135°の範囲又は180°〜260°
の範囲で選択することが特に好ましい。この場合、透明
性電極基板に設けられる配向膜によって得られるプレチ
ルト角は、1°〜20°の範囲で選択することが好まし
く、ねじれ角が30°〜100°では1°〜4°のプレ
チルト角が好ましく、100°〜180°では2°〜6
°のプレチルト角が好ましく、180°〜260°では
3°〜12°のプレチルト角が好ましく、260°〜3
60°では6°〜20°のプレチルト角が好ましい。
【0010】本発明の液晶組成物は、(1)一般式(I-
1)で表わされる第1群から選ばれる1種又は2種以上
の化合物からなる液晶成分Aと誘電率異方性が+2以上
の化合物を少なくとも2種以上の液晶成分Bを含有する
ものであり、これによって、駆動可能な温度範囲を広く
させることができる。液晶成分Aは、少なくとも1種以
上を必要とし、1〜8種の範囲が好ましく、1〜4種の
範囲がより好ましい。液晶成分Bにおいては、誘電率異
方性が+2以上の化合物を少なくとも2種以上を必要と
し、3〜15種の範囲が好ましい。また、誘電率異方性
が+8〜+13の化合物、+14〜+18の化合物、+
18以上の化合物から適時選んで含有させることが好ま
しく、所定の駆動電圧や応答特性を得ることができる。
この場合、+8〜+13の誘電率異方性の化合物は1〜
10種の範囲で混合することが好ましく、+14〜+1
8の化合物は1〜8種の範囲で混合することが好まし
く、+18以上の化合物は1〜10種の範囲で混合する
ことが好ましい。この効果は、液晶成分Aを15〜60
重量%の範囲で、好ましくは20〜50重量%の範囲
で、液晶成分Bを20〜85重量%の範囲で、好ましく
は30〜60重量%の範囲で含有させることによって、
更に特段のものとなる。
1)で表わされる第1群から選ばれる1種又は2種以上
の化合物からなる液晶成分Aと誘電率異方性が+2以上
の化合物を少なくとも2種以上の液晶成分Bを含有する
ものであり、これによって、駆動可能な温度範囲を広く
させることができる。液晶成分Aは、少なくとも1種以
上を必要とし、1〜8種の範囲が好ましく、1〜4種の
範囲がより好ましい。液晶成分Bにおいては、誘電率異
方性が+2以上の化合物を少なくとも2種以上を必要と
し、3〜15種の範囲が好ましい。また、誘電率異方性
が+8〜+13の化合物、+14〜+18の化合物、+
18以上の化合物から適時選んで含有させることが好ま
しく、所定の駆動電圧や応答特性を得ることができる。
この場合、+8〜+13の誘電率異方性の化合物は1〜
10種の範囲で混合することが好ましく、+14〜+1
8の化合物は1〜8種の範囲で混合することが好まし
く、+18以上の化合物は1〜10種の範囲で混合する
ことが好ましい。この効果は、液晶成分Aを15〜60
重量%の範囲で、好ましくは20〜50重量%の範囲
で、液晶成分Bを20〜85重量%の範囲で、好ましく
は30〜60重量%の範囲で含有させることによって、
更に特段のものとなる。
【0011】結晶相又はスメクチック相−ネマチック相
転移温度T→Nは、−10℃以下、好ましくは−20℃
以下、更に好ましくは−30℃以下である。ネマチック
相−等方性液体相転移温度TN-Iは、70℃以上、好ま
しくは80℃以上、更に好ましくは90℃以上である。
本発明の液晶組成物は、誘電率異方性が3以上を必要と
し、5以上が好ましく、6〜16あるいは17〜28の
範囲が好ましい。また、複屈折率△nは、0.08〜
0.28の範囲が特に好ましい。
転移温度T→Nは、−10℃以下、好ましくは−20℃
以下、更に好ましくは−30℃以下である。ネマチック
相−等方性液体相転移温度TN-Iは、70℃以上、好ま
しくは80℃以上、更に好ましくは90℃以上である。
本発明の液晶組成物は、誘電率異方性が3以上を必要と
し、5以上が好ましく、6〜16あるいは17〜28の
範囲が好ましい。また、複屈折率△nは、0.08〜
0.28の範囲が特に好ましい。
【0012】本発明のネマチック液晶組成物は、アクテ
ィブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネマチックある
いはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装
置に用いることができる。
ィブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネマチックある
いはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装
置に用いることができる。
【0013】また、上記したような液晶表示装置におい
て、高速応答性、低い駆動電圧の特性を得る場合には、
本発明の液晶組成物の液晶層の厚みを1〜5μmにして
用いることができる。
て、高速応答性、低い駆動電圧の特性を得る場合には、
本発明の液晶組成物の液晶層の厚みを1〜5μmにして
用いることができる。
【0014】尚、本発明で述べる2より大きい誘電率異
方性を有する液晶化合物の好ましいものとしては、以下
に示すものである。即ち、液晶化合物の化学構造は棒状
であり、中央部分が1個から4個の六員環を有したコア
構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員環
が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末端
基を有し、両端に存在する末端基の少なくとも一方が極
性基であること、即ち例えば-CN、-OCN、-NC
S、 -F、-Cl、-NO2、-CF3、-OCF3、-OCH
F2である化合物である。
方性を有する液晶化合物の好ましいものとしては、以下
に示すものである。即ち、液晶化合物の化学構造は棒状
であり、中央部分が1個から4個の六員環を有したコア
構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員環
が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末端
基を有し、両端に存在する末端基の少なくとも一方が極
性基であること、即ち例えば-CN、-OCN、-NC
S、 -F、-Cl、-NO2、-CF3、-OCF3、-OCH
F2である化合物である。
【0015】液晶成分Aのおける一般式(I-1)の化合
物は、R11及びR12が炭素原子数1〜5の直鎖状アルキ
ル基、アルコキシ基又はアルケニル基であることがこと
が好ましく、R11とR12の一方がメチル基、エチル基で
あることがより好ましい。複屈折率Δnが大きく、粘度
が小さいことを目的とする場合、アルケニル基を有する
化合物を多用することが好ましく、特にCH2=CH-(C
H2)u(u=0、2)の化合物が好ましい。このこと
は、液晶成分B、Cについても同様である。この様にし
て、本発明の液晶組成物は、一般式(I-1)の化合物を
含有することで、広い温度範囲で表示特性が良く、また
比抵抗や電圧保持率が高いという特徴を有する。
物は、R11及びR12が炭素原子数1〜5の直鎖状アルキ
ル基、アルコキシ基又はアルケニル基であることがこと
が好ましく、R11とR12の一方がメチル基、エチル基で
あることがより好ましい。複屈折率Δnが大きく、粘度
が小さいことを目的とする場合、アルケニル基を有する
化合物を多用することが好ましく、特にCH2=CH-(C
H2)u(u=0、2)の化合物が好ましい。このこと
は、液晶成分B、Cについても同様である。この様にし
て、本発明の液晶組成物は、一般式(I-1)の化合物を
含有することで、広い温度範囲で表示特性が良く、また
比抵抗や電圧保持率が高いという特徴を有する。
【0016】本発明は、液晶成分Bとして、(2)一般
式(II-1)〜(II-3)
式(II-1)〜(II-3)
【0017】
【化5】
【0018】(式中、R21〜R23はそれぞれ独立的に炭
素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、アルケニル基又は
CsH2s+1-O-CtH2tを表わし、s及びtはそれぞれ独
立的に1〜5の整数を表わし、X21〜X23はそれぞれ独
立的にフッ素原子、塩素原子、-OCF3、-OCHF2、
-CF3又は-CNを表わし、Y21〜Y28はそれぞれ独立
的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Z21〜Z23はそ
れぞれ独立的に単結合、-COO-、-C2H4-、-C≡C-
又は-C4H8-を表わし、Z24、Z25はそれぞれ独立的に
単結合、-COO-又は-C≡C-を表わし、k及びlはそ
れぞれ独立的に0又は1を表わし、各化合物におけるシ
クロヘキサン環の水素原子(H)は重水素原子(D)に
より置換されていても良い。)で表わされる化合物から
なる第2群から選ばれる化合物を含有することが好まし
い。
素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、アルケニル基又は
CsH2s+1-O-CtH2tを表わし、s及びtはそれぞれ独
立的に1〜5の整数を表わし、X21〜X23はそれぞれ独
立的にフッ素原子、塩素原子、-OCF3、-OCHF2、
-CF3又は-CNを表わし、Y21〜Y28はそれぞれ独立
的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Z21〜Z23はそ
れぞれ独立的に単結合、-COO-、-C2H4-、-C≡C-
又は-C4H8-を表わし、Z24、Z25はそれぞれ独立的に
単結合、-COO-又は-C≡C-を表わし、k及びlはそ
れぞれ独立的に0又は1を表わし、各化合物におけるシ
クロヘキサン環の水素原子(H)は重水素原子(D)に
より置換されていても良い。)で表わされる化合物から
なる第2群から選ばれる化合物を含有することが好まし
い。
【0019】本発明に係わる一般式(II-1)〜(II-3)
で表わされる化合物は、より具体的には一般式(II-4)
〜(II-21)で表わされる化合物であり、これらの誘電
率異方性は+2以上である。第1表は、その代表的な化
合物例(No.2-1〜2-16)であり、その相転移温度を
示す。尚、下記表中、m.p.は結晶相から液晶相又は等
方性液体相に相転移する温度(℃)を、c.p.は液晶相
から等方性液体相に相転移する温度(℃)をそれぞれ表
わす。また、各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等
の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使
用した。
で表わされる化合物は、より具体的には一般式(II-4)
〜(II-21)で表わされる化合物であり、これらの誘電
率異方性は+2以上である。第1表は、その代表的な化
合物例(No.2-1〜2-16)であり、その相転移温度を
示す。尚、下記表中、m.p.は結晶相から液晶相又は等
方性液体相に相転移する温度(℃)を、c.p.は液晶相
から等方性液体相に相転移する温度(℃)をそれぞれ表
わす。また、各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等
の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使
用した。
【0020】
【化6】
【0021】
【化7】
【0022】
【表1】
【0023】
【表2】
【0024】本発明の液晶組成物は、(2)一般式(II
-1)〜(II-3)で表わされる化合物からなる第2群から
選ばれる化合物を含有することで、駆動電圧を低減させ
ることができ、粘度が比較的小さく、比抵抗や電圧保持
率が比較的高いという特徴を有する。特に、一般式(II
-4)〜(II-10)、一般式(II-12)〜(II-16)の化合
物はこの効果に優れている。また、一般式(II-13)、
(II-15)、(II-17)〜(II-21)の化合物は、0.5
〜30%と少量の添加によってこの効果を得ることがで
き、優れている。
-1)〜(II-3)で表わされる化合物からなる第2群から
選ばれる化合物を含有することで、駆動電圧を低減させ
ることができ、粘度が比較的小さく、比抵抗や電圧保持
率が比較的高いという特徴を有する。特に、一般式(II
-4)〜(II-10)、一般式(II-12)〜(II-16)の化合
物はこの効果に優れている。また、一般式(II-13)、
(II-15)、(II-17)〜(II-21)の化合物は、0.5
〜30%と少量の添加によってこの効果を得ることがで
き、優れている。
【0025】より具体的には、R21は炭素原子数が2〜
5のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、特にアル
ケニル基を有する化合物を少なくとも1種以上含有させ
ることが好ましい。R22は炭素原子数2〜5のアルキル
基、アルケニル基又はアルコキシ基の化合物が好まし
い。
5のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、特にアル
ケニル基を有する化合物を少なくとも1種以上含有させ
ることが好ましい。R22は炭素原子数2〜5のアルキル
基、アルケニル基又はアルコキシ基の化合物が好まし
い。
【0026】本発明は更に上記ネマチック液晶組成物に
加えて、液晶成分Cとして、(3)一般式(III-1)〜
(III-3)
加えて、液晶成分Cとして、(3)一般式(III-1)〜
(III-3)
【0027】
【化8】
【0028】(式中、R31〜R33はそれぞれ独立的に炭
素原子数2〜7の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を
表わし、R34〜R36はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜
7の直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又
はアルケニルオキシ基を表わし、Y31は水素原子、フッ
素原子又は-CH3を表わし、Y32、Y33はそれぞれ独立
的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Z31〜Z34はそ
れぞれ独立的に単結合、-COO-、-C2H4-又は-C4H
8-を表わし、Z35は単結合、-C≡C-又は-COO-を表
わし、環Aはシクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を
表わし、m、n及びpはそれぞれ独立的に0又は1の整
数を表わす。)で表わされる化合物からなる第3群から
選ばれる化合物を含有することができる。
素原子数2〜7の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を
表わし、R34〜R36はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜
7の直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又
はアルケニルオキシ基を表わし、Y31は水素原子、フッ
素原子又は-CH3を表わし、Y32、Y33はそれぞれ独立
的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Z31〜Z34はそ
れぞれ独立的に単結合、-COO-、-C2H4-又は-C4H
8-を表わし、Z35は単結合、-C≡C-又は-COO-を表
わし、環Aはシクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を
表わし、m、n及びpはそれぞれ独立的に0又は1の整
数を表わす。)で表わされる化合物からなる第3群から
選ばれる化合物を含有することができる。
【0029】一般式(III-1)〜(III-3)で表わされる
化合物の代表的なものの例(No.3-1〜3-5)とその相
転移温度(℃)を下記第2表に示す。尚、表中、Cは結
晶相、Sはスメクチック相、Nはネマチック相、Iは等
方性液体相を意味する。
化合物の代表的なものの例(No.3-1〜3-5)とその相
転移温度(℃)を下記第2表に示す。尚、表中、Cは結
晶相、Sはスメクチック相、Nはネマチック相、Iは等
方性液体相を意味する。
【0030】
【表3】
【0031】一般式(III-1)〜(III-3)で表わされる
特に好ましい化合物として、以下に示す一般式(III-
4)〜(III-17)を示す。これらの化合物は、必須成分
Aである一般式(I-1)の化合物と良く混合する特徴を
有し、低温でのネマチック相を改善させるのに有用であ
る。尚、一般式(III-3)で表わされる化合物は、一般
式(I-1)に該当しない化合物であることが好ましい。
特に好ましい化合物として、以下に示す一般式(III-
4)〜(III-17)を示す。これらの化合物は、必須成分
Aである一般式(I-1)の化合物と良く混合する特徴を
有し、低温でのネマチック相を改善させるのに有用であ
る。尚、一般式(III-3)で表わされる化合物は、一般
式(I-1)に該当しない化合物であることが好ましい。
【0032】
【化9】
【0033】液晶成分Cとして、(3)一般式(III-
1)〜(III-3)で表わされる化合物からなる第3群から
選ばれる化合物を含有することで、粘度を低減させるこ
とができ、比抵抗や電圧保持率が比較的高いという特徴
を有する。特に、一般式(III-4)〜(III-10)、(III
-12)、(III-13)、(III-15)〜(III-17)で表わさ
れる化合物が好ましく、R31〜R33が炭素原子数2〜5
の直鎖状アルキル基又はCH2=CH-(CH2)u(u=
0、2)のアルケニル基である化合物を少なくとも1種
以上含有させることにより好ましい効果が得られる。更
に特に、一般式(III-7)〜(III-9)、(III-13)及び
Y31が水素原子である一般式(III-15)〜(III-17)の
化合物は、3〜30%と少量の添加によってこの効果を
得ることができる。
1)〜(III-3)で表わされる化合物からなる第3群から
選ばれる化合物を含有することで、粘度を低減させるこ
とができ、比抵抗や電圧保持率が比較的高いという特徴
を有する。特に、一般式(III-4)〜(III-10)、(III
-12)、(III-13)、(III-15)〜(III-17)で表わさ
れる化合物が好ましく、R31〜R33が炭素原子数2〜5
の直鎖状アルキル基又はCH2=CH-(CH2)u(u=
0、2)のアルケニル基である化合物を少なくとも1種
以上含有させることにより好ましい効果が得られる。更
に特に、一般式(III-7)〜(III-9)、(III-13)及び
Y31が水素原子である一般式(III-15)〜(III-17)の
化合物は、3〜30%と少量の添加によってこの効果を
得ることができる。
【0034】本発明のネマチック液晶組成物は一般式
(III-4)〜(III-12)で表わされる化合物群から選ば
れる化合物及び/又は一般式(III-13)〜(III-17)で
表わされる化合物群から選ばれる化合物を含有すること
によって、液晶組成物の複屈折率Δnを用途に応じて容
易に最適化することができ、一般式(III-4)〜(III-1
2)の化合物を多用することによって液晶表示装置の色
むらの低減、視角特性の向上、コントラスト比の増加を
容易に達成することができる。また、一般式(III-13)
〜(III-17)の化合物を多用することで液晶層が1〜5
μmの薄い液晶表示素子の作製を可能とすることができ
る。
(III-4)〜(III-12)で表わされる化合物群から選ば
れる化合物及び/又は一般式(III-13)〜(III-17)で
表わされる化合物群から選ばれる化合物を含有すること
によって、液晶組成物の複屈折率Δnを用途に応じて容
易に最適化することができ、一般式(III-4)〜(III-1
2)の化合物を多用することによって液晶表示装置の色
むらの低減、視角特性の向上、コントラスト比の増加を
容易に達成することができる。また、一般式(III-13)
〜(III-17)の化合物を多用することで液晶層が1〜5
μmの薄い液晶表示素子の作製を可能とすることができ
る。
【0035】本発明の液晶組成物は、上記一般式(II-
1)〜(III-3)で表わされる化合物以外にも、液晶組成
物の特性を改善するために、液晶化合物として認識され
る通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステ
リック液晶などを含有していてもよい。しかしながら、
これらの化合物を多量に用いることはネマチック液晶組
成物の特性が低減することになるので、添加量は得られ
るネマチック液晶組成物の要求特性に応じて制限される
ものである。
1)〜(III-3)で表わされる化合物以外にも、液晶組成
物の特性を改善するために、液晶化合物として認識され
る通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステ
リック液晶などを含有していてもよい。しかしながら、
これらの化合物を多量に用いることはネマチック液晶組
成物の特性が低減することになるので、添加量は得られ
るネマチック液晶組成物の要求特性に応じて制限される
ものである。
【0036】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例の組成物における「%」は「重
量%」を意味する。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例の組成物における「%」は「重
量%」を意味する。
【0037】組成物の化学的安定性は、液晶組成物2g
をアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして
封入し、150℃、1時間の加熱促進テストを行い、こ
の液晶組成物の電圧保持率を測定した。実施例中、測定
した特性は以下の通りである。
をアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして
封入し、150℃、1時間の加熱促進テストを行い、こ
の液晶組成物の電圧保持率を測定した。実施例中、測定
した特性は以下の通りである。
【0038】 TN-I : ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃) T→N : 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転
移温度(℃) Vth : セル厚6μmのTN-LCDを構成した時のしきい
値電圧(V) △ε : 誘電率異方性 △n : 複屈折率
移温度(℃) Vth : セル厚6μmのTN-LCDを構成した時のしきい
値電圧(V) △ε : 誘電率異方性 △n : 複屈折率
【0039】(実施例1)
【0040】
【化10】
【0041】からなるネマチック液晶組成物No.3−
1を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。 TN-I : 106.4 ℃ T→N : −70. ℃ Vth : 2.26 V △ε : 4.9 △n : 0.116 テスト前の電圧保持率 : 99.3% 加熱促進テスト後電圧保持率 : 98.2%
1を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。 TN-I : 106.4 ℃ T→N : −70. ℃ Vth : 2.26 V △ε : 4.9 △n : 0.116 テスト前の電圧保持率 : 99.3% 加熱促進テスト後電圧保持率 : 98.2%
【0042】このネマチック液晶組成物は加熱促進テス
ト後の電圧保持率が高いことから、熱に安定であること
が理解できる。またこの組成物を構成材料とするアクテ
ィブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ
電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであるこ
とが確認できた。
ト後の電圧保持率が高いことから、熱に安定であること
が理解できる。またこの組成物を構成材料とするアクテ
ィブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ
電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであるこ
とが確認できた。
【0043】また、ここで作製したTN-LCDを用いて電気
光学特性の温度依存性を測定したところ、−20℃〜8
0℃では2.4mV/℃であり、−10℃〜60℃では
1.1mV/℃と優れた表示特性を示す液晶表示装置が
得られた。以下の実施例で示すTN-LCDやSTN-LCDの表示
特性も同様の結果を得た。
光学特性の温度依存性を測定したところ、−20℃〜8
0℃では2.4mV/℃であり、−10℃〜60℃では
1.1mV/℃と優れた表示特性を示す液晶表示装置が
得られた。以下の実施例で示すTN-LCDやSTN-LCDの表示
特性も同様の結果を得た。
【0044】(実施例2)
【0045】
【化11】
【0046】からなるネマチック液晶組成物No.3−
2を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。 TN-I : 80.4 ℃ T→N : −70. ℃ Vth : 2.03 V △ε : 6.6 △n : 0.169
2を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。 TN-I : 80.4 ℃ T→N : −70. ℃ Vth : 2.03 V △ε : 6.6 △n : 0.169
【0047】また、セル厚dが3.0μmのTN-LCDを構
成してその表示特性を測定したところ、しきい値電圧が
1.80V、応答速度が1.3msecを示す液晶表示
装置が得られた。
成してその表示特性を測定したところ、しきい値電圧が
1.80V、応答速度が1.3msecを示す液晶表示
装置が得られた。
【0048】更にまた、このネマチック液晶組成物にカ
イラル物質「S−811」(メルク社製)を添加して混
合液晶を調製した。一方、対向する平面透明電極上に
「サンエバー610」(日産化学社製)の有機膜をラビン
グして配向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示
用セルを作製した。上記の混合液晶をこのセルに注入し
て液晶表示装置を構成し、表示特性を測定した。その結
果、しきい値電圧の温度変化が小さく、高時分割特性に
優れ、速応答性が改善されたSTN-LCD表示特性を示す液
晶表示装置が得られた。
イラル物質「S−811」(メルク社製)を添加して混
合液晶を調製した。一方、対向する平面透明電極上に
「サンエバー610」(日産化学社製)の有機膜をラビン
グして配向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示
用セルを作製した。上記の混合液晶をこのセルに注入し
て液晶表示装置を構成し、表示特性を測定した。その結
果、しきい値電圧の温度変化が小さく、高時分割特性に
優れ、速応答性が改善されたSTN-LCD表示特性を示す液
晶表示装置が得られた。
【0049】なお、カイラル物質はカイラル物質の添加
による混合液晶の固有らせんピッチPと表示用セルのセ
ル厚dが、Δn・d=0.85、d/P=0.53とな
るように添加した。
による混合液晶の固有らせんピッチPと表示用セルのセ
ル厚dが、Δn・d=0.85、d/P=0.53とな
るように添加した。
【0050】(実施例3)
【0051】
【化12】
【0052】からなるネマチック液晶組成物No.3−
3を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。 TN-I : 83.5 ℃ T→N : −70. ℃ Vth : 1.92 V △ε : 8.8 △n : 0.129
3を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。 TN-I : 83.5 ℃ T→N : −70. ℃ Vth : 1.92 V △ε : 8.8 △n : 0.129
【0053】このネマチック液晶組成物にカイラル物質
「S−811」(メルク社製)を添加して混合液晶を調
製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー
610」(日産化学社製)の有機膜をラビングして配向膜
を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セルを作製
した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装
置を構成し、表示特性を測定した。その結果、しきい値
電圧の温度変化が小さく、高時分割特性に優れ、速応答
性が改善されたSTN-LCD表示特性を示す液晶表示装置が
得られた。
「S−811」(メルク社製)を添加して混合液晶を調
製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー
610」(日産化学社製)の有機膜をラビングして配向膜
を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セルを作製
した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装
置を構成し、表示特性を測定した。その結果、しきい値
電圧の温度変化が小さく、高時分割特性に優れ、速応答
性が改善されたSTN-LCD表示特性を示す液晶表示装置が
得られた。
【0054】なお、カイラル物質はカイラル物質の添加
による混合液晶の固有らせんピッチPと表示用セルのセ
ル厚dが、Δn・d=0.85、d/P=0.53とな
るように添加した。
による混合液晶の固有らせんピッチPと表示用セルのセ
ル厚dが、Δn・d=0.85、d/P=0.53とな
るように添加した。
【0055】(実施例4)
【0056】
【化13】
【0057】からなるネマチック液晶組成物No.3−
4を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。 TN-I : 82.4 ℃ T→N : −70. ℃ Vth : 2.23 V △ε : 5.7 △n : 0.129
4を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。 TN-I : 82.4 ℃ T→N : −70. ℃ Vth : 2.23 V △ε : 5.7 △n : 0.129
【0058】このネマチック液晶組成物にカイラル物質
「S−811」(メルク社製)を添加して混合液晶を調
製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー
610」(日産化学社製)の有機膜をラビングして配向膜
を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セルを作製
した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装
置を構成し、表示特性を測定した。その結果、しきい値
電圧の温度変化が小さく、高時分割特性に優れ、速応答
性が改善されたSTN-LCD表示特性を示す液晶表示装置が
得られた。
「S−811」(メルク社製)を添加して混合液晶を調
製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー
610」(日産化学社製)の有機膜をラビングして配向膜
を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セルを作製
した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装
置を構成し、表示特性を測定した。その結果、しきい値
電圧の温度変化が小さく、高時分割特性に優れ、速応答
性が改善されたSTN-LCD表示特性を示す液晶表示装置が
得られた。
【0059】なお、カイラル物質はカイラル物質の添加
による混合液晶の固有らせんピッチPと表示用セルのセ
ル厚dが、Δn・d=0.85、d/P=0.53とな
るように添加した。
による混合液晶の固有らせんピッチPと表示用セルのセ
ル厚dが、Δn・d=0.85、d/P=0.53とな
るように添加した。
【0060】
【発明の効果】本発明のネマチック液晶組成物は、広い
温度範囲でネマチック相を有し温度変化の影響を低減さ
せた表示特性を示し、また、電圧保持率が高く、化学的
安定性が高いことが明らかである。従って、本発明のネ
マチック液晶組成物は、アクティブ・マトリクス形、ツ
イスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイステ
ィッド・ネマチック液晶表示装置に用いることができ
る。また、液晶層と位相差板の複屈折性でカラー表示を
する液晶表示素子を提供することができる。特に、大き
な複屈折率により液晶層の厚みdを低減でき応答特性を
改善でき、特に情報量の多い表示特性を提供できる。
温度範囲でネマチック相を有し温度変化の影響を低減さ
せた表示特性を示し、また、電圧保持率が高く、化学的
安定性が高いことが明らかである。従って、本発明のネ
マチック液晶組成物は、アクティブ・マトリクス形、ツ
イスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイステ
ィッド・ネマチック液晶表示装置に用いることができ
る。また、液晶層と位相差板の複屈折性でカラー表示を
する液晶表示素子を提供することができる。特に、大き
な複屈折率により液晶層の厚みdを低減でき応答特性を
改善でき、特に情報量の多い表示特性を提供できる。
Claims (7)
- 【請求項1】 (1)一般式(I-1) 【化1】 (式中、R11及びR12はそれぞれ独立的に炭素原子数1
〜5の直鎖状アルキル基、アルコキシ基又はアルケニル
基を表わす。)で表わされる第1群から選ばれる1種又
は2種以上の化合物からなる液晶成分Aを15〜60重
量%の範囲で含有し、+2以上の誘電率異方性の化合物
を少なくとも2種以上含む液晶成分Bを20〜85重量
%の範囲で含有してなる液晶組成物であって、該組成物
の誘電率異方性(△ε)が3以上であり、ネマチック相
−等方性液体相転移温度(TN-I)が70℃以上であ
り、結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度
(T→ N)が−10℃以下であることを特徴とするネマ
チック液晶組成物。 - 【請求項2】 液晶成分Bとして、(2)一般式(II-
1)〜(II-3) 【化2】 (式中、R21〜R23はそれぞれ独立的に炭素原子数2〜
7の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はCsH2s+1-O
-CtH2tを表わし、s及びtはそれぞれ独立的に1〜5
の整数を表わし、X21〜X23はそれぞれ独立的にフッ素
原子、塩素原子、-OCF3、-OCHF2、-CF3又は-
CNを表わし、Y21〜Y28はそれぞれ独立的に水素原子
又はフッ素原子を表わし、Z21〜Z23はそれぞれ独立的
に単結合、-COO-、-C2H4-、-C≡C-又は-C4H8-
を表わし、Z24、Z25はそれぞれ独立的に単結合、-C
OO-又は-C≡C-を表わし、k及びlはそれぞれ独立
的に0又は1を表わし、各化合物におけるシクロヘキサ
ン環の水素原子(H)は重水素原子(D)により置換さ
れていても良い。)で表わされる化合物からなる第2群
から選ばれる化合物を含有することを特徴とする請求項
1記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項3】 液晶成分A及び液晶成分Bの他に、加え
ることができる液晶成分Cとして、(3)一般式(III-
1)〜(III-3) 【化3】 (式中、R31〜R33はそれぞれ独立的に炭素原子数2〜
7の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表わし、R34
〜R36はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜7の直鎖状ア
ルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又はアルケニル
オキシ基を表わし、Y31は水素原子、フッ素原子又は-
CH3を表わし、Y32、Y33はそれぞれ独立的に水素原
子又はフッ素原子を表わし、Z31〜Z34はそれぞれ独立
的に単結合、-COO-、-C2H4-又は-C4H8-を表わ
し、Z35は単結合、-C≡C-又は-COO-を表わし、環
Aはシクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を表わし、
m、n及びpはそれぞれ独立的に0又は1の整数を表わ
す。)で表わされる化合物からなる第3群から選ばれる
化合物を含有することを特徴とする請求項1、2記載の
ネマチック液晶組成物。 - 【請求項4】 請求項1、2又は3記載のネマチック液
晶組成物を、透明性電極層を有する少なくとも一方が透
明な2枚の基板間に30°〜360°の範囲でねじれ配
向させることを特徴とする液晶表示装置。 - 【請求項5】 請求項1、2又は3記載のネマチック液
晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス形液晶表示装
置。 - 【請求項6】 請求項1、2又は3記載のネマチック液
晶組成物を用いたツイスティッド・ネマチック又はスー
パー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。 - 【請求項7】 液晶層の厚みが1〜5μmであることを
特徴とする請求項4、5又は6記載の液晶表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7322895A JPH09157653A (ja) | 1995-12-12 | 1995-12-12 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7322895A JPH09157653A (ja) | 1995-12-12 | 1995-12-12 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09157653A true JPH09157653A (ja) | 1997-06-17 |
Family
ID=18148819
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7322895A Pending JPH09157653A (ja) | 1995-12-12 | 1995-12-12 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH09157653A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11100579A (ja) * | 1997-09-29 | 1999-04-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JP2003518154A (ja) * | 1999-12-21 | 2003-06-03 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
JP2003201477A (ja) * | 2001-11-09 | 2003-07-18 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
CN100426079C (zh) * | 1997-12-26 | 2008-10-15 | 日石三菱株式会社 | 液晶显示器 |
CN103249806A (zh) * | 2010-11-27 | 2013-08-14 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
-
1995
- 1995-12-12 JP JP7322895A patent/JPH09157653A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP2003201477A (ja) * | 2001-11-09 | 2003-07-18 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
JP4723162B2 (ja) * | 2001-11-09 | 2011-07-13 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
CN103249806A (zh) * | 2010-11-27 | 2013-08-14 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
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