CN103249806A - 液晶介质 - Google Patents
液晶介质 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103249806A CN103249806A CN2011800565285A CN201180056528A CN103249806A CN 103249806 A CN103249806 A CN 103249806A CN 2011800565285 A CN2011800565285 A CN 2011800565285A CN 201180056528 A CN201180056528 A CN 201180056528A CN 103249806 A CN103249806 A CN 103249806A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- liquid crystal
- formula
- crystal media
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims abstract description 147
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims abstract description 76
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 73
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 64
- -1 4-cyclohexylidene Chemical group 0.000 claims description 32
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 7
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 41
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 18
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 12
- 0 *c(cc1)ccc1C(C=CCc1cc(F)c(*)c(F)c1)=CC(F)=C Chemical compound *c(cc1)ccc1C(C=CCc1cc(F)c(*)c(F)c1)=CC(F)=C 0.000 description 10
- 230000004044 response Effects 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 7
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000024287 Areas Species 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000620457 Telestes souffia Species 0.000 description 1
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 description 1
- ZZQWYVKWJHBWRC-UHFFFAOYSA-N [O].C(CCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCC Chemical compound [O].C(CCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCC ZZQWYVKWJHBWRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSNYZCPALUKLFL-UHFFFAOYSA-N [O].CCCCCCCCCCC Chemical compound [O].CCCCCCCCCCC YSNYZCPALUKLFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021419 crystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 1
- 150000002213 flavones Chemical class 0.000 description 1
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OTIVLGJBKUFOEX-UHFFFAOYSA-N n-tetradecoxyaniline Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCONC1=CC=CC=C1 OTIVLGJBKUFOEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000004304 visual acuity Effects 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 230000003245 working effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3098—Unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexene rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3009—Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
本发明涉及包含至少一种式I的化合物的液晶介质，其中R0、R0*和环A具有权利要求1中所示的含义，以及电光液晶显示器，特别用于TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、PS-FFS和正型VA应用的。
Description
技术领域
本发明涉及液晶介质(FK介质)，其用于电光学目的的用途，以及涉及含有该介质的液晶显示器。
背景技术
液晶主要在显示设备中用作电介质，因为这类物质的光学性质能受到施加的电压的影响。基于液晶的电光学器件对本领域技术人员来说是极为熟知的且可以基于各种效应。这类器件的实例是具有动态散射的盒，DAP(排列相畸变)盒、宾/主盒、具有扭曲向列结构的TN盒、STN(超扭曲向列)盒、SBE(超双折射效应)盒和OMI(光学模式干涉)盒。最为常见的显示器件基于Schadt-Helfrich效应并且具有扭曲向列结构。此外，还有以与基板和液晶面平行的电场工作的盒，例如，IPS(面内切换)盒。特别地，TN、STN、FFS(边缘场切换)和IPS盒是对于根据本发明的介质而言当前商业上令人关注的应用领域。
液晶材料必须具有良好的化学和热稳定性和对电场和电磁辐射的良好的稳定性。此外，液晶材料应当具有低粘度并在盒中产生短的寻址时间、低的阈值电压和高的对比度。
此外，它们应当在通常的操作温度，即高于和低于室温的最宽可能的范围内具有合适的中间相（mesophase），例如对于上述盒而言的向列型中间相或胆甾型中间相。因为通常将液晶作为多种组分的混合物使用，因此重要的是组分彼此易于混溶。更进一步的性质如导电性、介电各向异性和光学各向异性必须根据盒类型和应用领域而满足各种要求。例如，用于具有扭曲向列结构的盒的材料应当具有正的介电各向异性和低导电率。
例如，对于具有集成的非线性元件以切换独立像素的矩阵液晶显示器(MFK液晶显示器)，期望具有大的正介电各向异性、宽的向列相、相对低的双折射、很高的电阻率、良好的UV和温度稳定性和低蒸气压的介质。
这类矩阵液晶显示器是已知的。作为用于独立地切换独立像素的非线性元件可以使用例如有源元件(即晶体管)。于是使用术语“有源矩阵（aktiven Matrix）”，其中可区分为以下两种类型：
1.在作为衬底的硅晶片上的MOS(金属氧化物半导体)或其它二极管。
2.在作为衬底的玻璃板上的薄膜晶体管(TFT)。
将单晶硅作为衬底材料使用限制了显示器尺寸，因为甚至是不同分显示器的模块组装也会在接头处导致问题。
就优选的更有前景的类型2的情况来说，所用的电光效应通常是TN效应。区分为两种技术：由化合物半导体例如CdSe构成的TFT，或基于多晶硅或非晶硅的TFT。对于后一种技术，全世界范围内正在进行深入的工作。
将TFT矩阵施用于显示器的一个玻璃板的内侧，而另一玻璃板在其内侧带有透明反电极。与像素电极的尺寸相比，TFT非常小且对图像几乎没有不利作用。该技术还可以推广到全色功能的(farbtaugliche)图像显示，其中将红、绿和蓝滤光片的镶嵌物(Mosaik)以使得每个滤光片元件与可切换的像素相对的方式布置。
TFT显示器通常作为在传输中具有交叉的起偏器的TN盒来运行且是背景照明的。
术语“MFK液晶显示器”在此包括具有集成非线性元件的任何矩阵显示器，即除了有源矩阵外，还有具有无源（passiven）元件的显示器，如可变电阻或二极管(MIM=金属-绝缘体-金属)。
这类MFK显示器特别适用于TV应用(例如袖珍电视)或用于计算机应用(膝上型电脑)和汽车或飞行器构造中的高信息显示器。除了关于对比度和响应时间的角度依赖性问题之外，由于液晶混合物不够高的电阻率，MFK显示器中也还产生一些困难[TOGASHI,S.,SEKIGUCHI,K.,TANABE,H.,YAMAMOTO,E.,SORIMACHI,K.,TAJIMA,E.,WATANABE,H.,SHIMIZU,H.,Proc.Eurodisplay84,1984年9月:A210-288Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings,pp.141ff.,Paris;STROMER,M.,Proc.Eurodisplay84,1984年9月:Designof Thin Film Transistors for Matrix Addressing of TelevisionLiquid Crystal Displays,pp.145ff.,Paris]。随着降低的电阻，MFK显示器的对比度劣化，并且可能出现“残留影像消除”的问题。因为由于与显示器内部表面的相互作用，液晶混合物的电阻率通常随MFK显示器的寿命下降，所以高的(初始)电阻非常重要以获得可接受的使用寿命。特别是就低电压的混合物来说，至今不可能实现很高的电阻率值。此外重要的是，电阻率显示出随温度升高和在加热后和/或UV曝露后最小可能的增加。来自现有技术的混合物的低温性能也是特别不利的。要求即使在低温下也不出现结晶和/或近晶相，以及粘度的温度依赖性要尽可能低。因此，来自现有技术的MFK显示器不满足当今的要求。
除了使用背景照明的,即透射式和期望的话透反式工作的液晶显示器之外，反射式液晶显示器也是特别令人感兴趣的。这些反射式液晶显示器使用环境光用于信息显示。因此它们比具有相应尺寸和分辨率的背景照明的液晶显示器消耗明显更少的能量。因为TN效应特征在于非常良好的对比度，这类反射式显示器甚至可在明亮的环境条件中很好地识别。这已经以简单的反射式TN显示器，如用于例如手表和袖珍计算器中的那些已知。然而，该原理还可用于高质量、更高分辨率的有源矩阵寻址的显示器，例如TFT显示器。在此，如已经在一般常规的透射式TFT-TN显示器中的那样，低双折射率(Δn)的液晶的使用对于达到低光学延迟(d·Δn)而言是必需的。该低光学延迟产生通常可接受的对比度的低视角依赖性(参见DE3022818)。在反射式显示器中，低双折射率液晶的应用甚至比在透射式显示器中更重要，因为在反射式显示器中光所经过的有效层厚度为在具有相同层厚度的透射式显示器中的大约两倍大。
对于TV和视频应用，为了能够以接近真实的质量再现多媒体内容，例如电影和视频游戏，要求具有快速响应时间的显示器。特别地，如果使用具有低粘度值、特别是旋转粘度γ1，以及具有高光学各向异性（Δn）的液晶介质，就能实现这样的短响应时间。
因此，继续存在着对具有非常高的电阻率同时也具有大的工作温度范围、短响应时间（甚至在低温下）和低阈值电压的MFK显示器的很大需求，这种显示器不显示出或仅仅较小程度地显示出这些缺点。
在TN(Schadt-Helfrich)盒中，期望在盒中能够实现以下优势的介质：
-拓宽的向列相范围(特别是直到低温的)
-在极低温下切换的能力(户外应用、汽车、航空电子技术)
-提高的对紫外辐射的耐受性(更长的服务寿命)
-低阈值电压。
可从现有技术中获得的介质不能实现这些优点而在同时保留其它参数。
就超扭曲(STN)盒来说，期望能够实现更大的多路传输性（Multiplexierbarkeit）和/或更低的阈值电压和/或更宽的向列相范围（特别是在低温下）的介质。为此，迫切地需要进一步扩展可利用的参数范围（清亮点、近晶-向列型转变点或熔点、粘度、介电参数、弹性参数）。
现代LCD平板屏幕要求总是更快的响应时间，以能够接近逼真地重现多媒体内容，例如电影、视频游戏等。反过来，这些需要具有非常低的旋转粘度γ1和高光学各向异性Δn的向列型液晶混合物。为了获得所需旋转粘度的液晶混合物，通常最大化各个组分所用的浓度。这反过来经常导致液晶混合物在低温下不稳定，即，例如结晶出来，并转化为不期望的近晶相。如果这些问题在显示器中发生，这通常会导致显示器故障，从而对LCD平板屏幕造成不可挽回的损害。
发明内容
本发明是基于提供特别是用于这类的MFK、TN、STN、OCB、正VA、FFS或IPS显示器的介质的任务，其具有如上所示的期望的性质并且不具有或者仅仅在减少的程度上具有如上所述的缺点。特别地，液晶介质应当具有快的响应时间和低旋转粘度，同时具有高的双折射。此外，液晶介质应当具有高的清亮点、高介电各向异性和低阈值电压。
现在已经发现，如果使用包含一种或多种式I的化合物的液晶混合物，则可以实现该目的。即使在液晶混合物中很低的浓度下，式I的化合物也能抑制向近晶相的转变。
本发明涉及液晶介质，特征在于它包含一种或多种式I的化合物，
其中
R0和R0*各自彼此独立地表示具有1至15个C原子的烷基或烷氧基，其中在这些基团中一个或多个CH2基团也可以各自彼此独立地被-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、
-O-、-CO-O-、-O-CO-以O原子不彼此直接连接的方式代替，并且其中一个或多个H原子也可以被卤素代替，
环A表示1,4-亚环己基环或者1,4-亚环己烯基环，其中一个或两个CH2基团也可以被-O-和/或-S-代替。
令人吃惊地已经发现，包含式I的化合物的液晶介质具有非常良好的旋转粘度γ1和清亮点的比值，高光学各向异性值Δε和高双折射率Δn，以及快速的响应时间、低阈值电压、高清亮点、高正介电各向异性和宽向列相范围以及在低温下(≤-20℃)非常稳定。此外，式I的化合物非常易于溶于液晶介质中。式I的化合物例如由EP122389公开。
式I的化合物具有广泛的应用范围。根据选择的取代基，它们可以作为基础材料，液晶介质主要由该基础材料组成；然而，来自其它类的化合物的液晶基础材料也可以被加入到式I的化合物中，例如以影响该电介质的介电和/或光学各向异性和/或以优化其阈值电压和/或其粘度。
如果在上下文的式中R0和R0*表示烷基和/或烷氧基，则这可以是直链或支链的。它优选是直链的，具有2、3、4、5、6或7个C原子，并因此优选表示乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或庚氧基，此外还有甲基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、甲氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基或十四烷氧基。
氧杂烷基优选表示直链的2-氧杂丙基(=甲氧基甲基)，2-(乙氧基甲基)或3-氧杂丁基(=2-甲氧基乙基)，2-、3-或4-氧杂戊基，2-、3-、4-或5-氧杂己基，2-、3-、4-、5-或6-氧杂庚基，2-、3-、4-、5-、6-或7-氧杂辛基，2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-氧杂壬基，2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-或9-氧杂癸基。
如果R0和/或R0*表示其中一个CH2基团被-CH=CH-代替的烷基，则这可以是直链或支链的。优选其是直链的并具有2至10个C原子。因此，它特别地表示乙烯基，丙-1-或-2-烯基，丁-1-、-2-或-3-烯基，戊-1-、-2-、-3-或-4-烯基，己-1-、-2-、-3-、-4-或-5-烯基，庚-1-、-2-、-3-、-4-、-5-或-6-烯基，辛-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-烯基，壬-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-、-7-或-8-烯基，癸-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-、-7-、-8-或-9-烯基。这些基团也可以是单或多卤代的。
在式I的化合物中，R0优选表示烯基，特别是CH2=CH、CH3CH=CH、CH2=CHC2H4、C2H5CH=CH，特别是CH3CH=CH或者CH2=CHC2H4。
在式I的化合物中R0*优选表示直链烷基、直链烷氧基或直链烯基，优选分别具有1-3个C原子或者2-3个C原子。R0*非常特别优选表示OCH3、CH3、C2H5、C2H4CH=CH2。
在式I中环A优选表示1,4-亚环己基环，还有二噁烷或吡喃环。
优选的式I的化合物如下所示：
其中
alkenyl和alkenyl*各自彼此独立地表示具有2至6个C原子的直链烯基，优选具有最大3个C原子的烯基，
alkoxy表示具有1至6个C原子的直链烷氧基
和
alkyl表示具有1至6个C原子的直链烷基。
特别优选下列化合物：
特别优选的化合物是式I2-2、I2-3和I2-4的化合物。
特别优选包含式I2-3的化合物的混合物。
在纯净状态下，式I的化合物是无色的并且在对电光用途有利设置的温度范围内形成液晶中间相。它们是化学、热和对光稳定的。然而，这些化合物的特点特别是在于它们在液晶介质中抑制近晶相。
式I的化合物通过本身已知的方法制备，如在文献(例如在标准著作中，如Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie[有机化学方法],Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart)中所描述的，确切地说在已知的并且适合于所述反应的反应条件下。在此还可使用本身已知的、在此没有更详细地提及的方案。
进一步优选的实施方式如下所示：
-介质另外包含一种或多种式II和/或III的中性化合物，
其中
A表示1,4-亚苯基或者反式-1,4-亚环己基，
a是0或1，其中，在当a=0的情况下，环A表示反式-1,4-亚环己基，
R3表示具有2至9个C原子的烯基，
并且R4具有在式I中为R0所示的含义，并且优选表示具有1至12个C原子的烷基或者具有2至9个C原子的烯基。
-式II的化合物优选选自下式：
其中R3a和R4a各自彼此独立地表示H、CH3、C2H5或者C3H7，并且“alkyl”表示具有1至8个C原子的直链烷基。特别优选式IIa和IIf的化合物，特别是其中R3a表示H或CH3，以及式IIc的化合物，特别是其中R3a和R4a表示H、CH3或者C2H5。
进一步优选式II的化合物，其在烯基侧链中具有非末端双键：
非常特别优选的式II的化合物是下式的化合物
根据本发明的液晶介质特别优选除了一种或多种式I的化合物之外，包含5-70wt%下式的化合物
和/或
-式III的化合物优选选自下式：
其中“alkyl”和R3a具有上述所示的含义，并且R3a优选表示H或CH3。特别优选式IIIb的化合物；
-所述介质优选另外包含一种或多种选自式IV至VIII的化合物，
其中
R0具有在式I中所示的含义，
X0表示F、Cl、在每种情况下具有1至6个C原子的单或多氟化的烷基或烷氧基，或者在每种情况下具有2至6个C原子的单或多氟化的烯基或烯氧基，
Y1-6各自彼此独立地表示H或F，
Z0表示-C2H4-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-CF2O-或者-OCF2-，在式V和VI中还表示单键，并且
r表示0或1。
在上述式中，X0优选是F，Cl，或者具有1、2或3个C原子的单或多氟化的烷基或者烷氧基，或者具有2或3个C原子的单或多氟化的烯基或者烯氧基。X0特别优选是F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCFHCF3、OCFHCHF2、OCFHCHF2、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CH2F、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCH=CF2、OCF=CF2、OCF2CHFCF3、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3、CF=CF2、CF=CHF、OCH=CF2、OCF=CF2或者CH=CF2。X0非常特别优选表示F或者OCF3。
在式IV至VIII的化合物中，X0优选表示F或者OCF3，此外还有OCHF2、CF3、CF2H、Cl、OCH=CF2。R0优选为具有最高至6个C原子的直链烷基或者烯基。
-式IV的化合物优选选自下式：
其中R0和X0具有上述的含义。
在式IV中，R0优选表示具有1至8个C原子的烷基，并且X0优选表示F、Cl、OCHF2或者OCF3，此外还有OCH=CF2。在式IVb的化合物中，R0优选表示烷基或者烯基。在式IVd的化合物中，X0优选表示Cl，此外还有F。
-式V的化合物优选选自式Va至Vj的化合物，
其中R0和X0具有上述所示的含义。在式V中，R0优选表示具有1至8个C原子的烷基并且X0优选表示F；
-所述介质包含一种或多种式VI-1的化合物，
特别优选选自下式的那些：
其中R0和X0具有上述的含义。
在式VI中，R0优选表示具有1至8个C原子的烷基并且X0优选表示F，此外还有OCF3。
-所述介质包含一种或多种式VI-2的化合物，
特别优选选自下式的那些：
其中R0和X0具有上述的含义。
在式VI中，R0优选表示具有1至8个C原子的烷基并且X0优选表示F；
-所述介质优选包含一种或多种式VII的化合物，其中Z0表示-CF2O-、-CH2CH2-或者-COO-，特别优选选自下式的那些：
其中R0和X0具有上述的含义。在式VII中，R0优选表示具有1至8个C原子的烷基并且X0优选表示F，此外还有OCF3。
式VIII的化合物优选选自下式：
其中R0和X0具有上述的含义。在式VIII中，R0优选表示具有1至8个C原子的直链烷基。X0优选表示F。
-所述介质另外包含一种或多种下式的化合物：
其中R0、X0、Y1和Y2具有上述所示的含义，并且
或
其中环A和B不同时表示1,4-亚环己基；
-式IX的化合物优选选自下式：
其中R0和X0具有上述的含义。在式IX中，R0优选表示具有1至8个C原子的烷基并且X0优选表示F。特别优选的是式IXa的化合物；
-所述介质另外包含一种或多种选自下式的化合物：
其中R0、X0和Y1-4具有在式I中所示的含义，并且
-式X和XI的化合物优选选自下式：
其中R0和X0具有上述的含义。R0优选表示具有1至8个C原子的烷基并且X0优选表示F。特别优选的化合物是其中Y1表示F和Y2表示H或F、优选F的那些；
-所述介质另外包含一种或多种下式的化合物：
其中R1和R2彼此独立地表示正烷基、烷氧基、氧杂烷基、氟代烷基、烯氧基或烯基，各自具有最高达9个C原子，并且优选各自彼此独立地表示具有1至8个C原子的烷基。Y1表示H或F。
优选的式XII的化合物是下式的化合物
其中
alkyl和alkyl*各自彼此独立地表示具有1至6个C原子的直链烷基，
alkenyl和alkenyl*各自彼此独立地表示具有2至6个C原子的直链烯基。
特别优选的是式XII-1和XII-3的化合物。
特别优选的式XII-3的化合物是式XII-3a的化合物：
式XII的化合物优选以3-30wt%的量使用。
-所述介质另外包含一种或多种选自下式的化合物：
其中R0、X0、Y1和Y2具有上述的含义。R0优选表示具有1至8个C原子的烷基并且X0优选表示F或者Cl；
-式XIII和XIV的化合物优选选自下式的化合物，
其中R0和X0具有上述所示的含义。R0优选表示具有1至8个C原子的烷基。在式XIII的化合物中，X0优选表示F或者Cl。
-所述介质另外包含一种或多种式D1、D2和/或D3的化合物
其中Y1、Y2、R0和X0具有上述所示的含义。R0优选表示具有1至8个C原子的烷基并且X0优选表示F。
特别优选下式的化合物
其中R0具有上述的含义并且优选表示具有1至6个C原子的直链烷基，特别是C2H5、n-C3H7或者n-C5H11。
-所述介质另外包含一种或多种下式的化合物：
其中Y1、R1和R2具有上述所示的含义。R1和R2各自彼此独立地优选表示具有1至8个C原子的烷基；Y1优选表示F；
-所述介质另外包含一种或多种下式的化合物：
其中X0、Y1和Y2具有上述所示的含义，并且“alkenyl”表示C2-7-烯基。特别优选下式的化合物：
其中R3a具有上述的含义并且优选表示H；
-所述介质另外包含一种或多种选自式XIX至XXVII的四环化合物，
其中Y1-4、R0和X0彼此独立地具有上述所示的含义。X0优选F、Cl、CF3、OCF3或者OCHF2。R0优选表示烷基、烷氧基、氧杂烷基、氟代烷基或者烯基，各自具有最多8个C原子。
-在上下文给出的式中，
-R0优选具有2至7个C原子的直链烷基或者烯基；
-X0优选F，此外还有OCF3、Cl或者CF3；
-所述介质优选包含一种、两种或者三种式I的化合物；特别是至少一种式I2的化合物。
-所述介质优选包含一种或者多种选自式I、II、III、V、VI-1、VI-2、XII、XIII、XIV、XVII、XXIII、XXV的化合物。
-所述介质优选包含一种或者多种式VI-1的化合物；
-所述介质优选包含一种或者多种式VI-2的化合物；
-所述介质优选包含0.5-25wt%、优选1-20wt%、特别优选1-10wt%的式I的化合物；
-整个混合物中式II-XXVII的化合物的比例优选为20-99wt%；
-所述介质优选包含25-80wt%、特别优选30-70wt%的式II和/或III的化合物；
-所述介质优选包含5-40wt%、特别优选10-30wt%的式V的化合物；
-所述介质优选包含3-30wt%、特别优选6-25wt%的式VI-1的化合物；
-所述介质优选包含2-30wt%、特别优选4-25wt%的式VI-2的化合物；
-所述介质包含5-40wt%、特别优选10-30wt%的式XII的化合物；
-所述介质优选包含1-25wt%、特别优选2-15wt%的式XIII的化合物；
-所述介质优选包含5-45wt%、特别优选10-35wt%的式XIV的化合物；
-所述介质优选包含1-20wt%、特别优选2-15wt%的式XVI的化合物。
-所述介质另外包含一种或多种式St-1至St-3的化合物，
其中R0、Y1、Y2和X0具有上述的含义。R0优选表示直链烷基，优选具有1-6个C原子。X0优选F或者OCF3。Y1优选表示F。Y2优选表示F。进一步优选其中Y1=F和Y2=H的化合物。式St-1至St-3的化合物优选以3-30wt%、特别优选5-25wt%的浓度用于根据本发明的混合物中。
-所述介质另外包含一种或多种式Py-1至Py-5的嘧啶或吡啶化合物，
其中R0优选是具有2-5个C原子的直链烷基。x表示0或者1，优选x=1。优选的混合物包含3-30wt%、特别是5-20wt%的该(这些)嘧啶或吡啶化合物。
已经发现，甚至相对小比例的式I的化合物与常规液晶材料混合，但特别是与一种或多种式II到XXVII的化合物混合，即会导致光稳定性显著增加和低的双折射值，同时观察到具有低的近晶-向列型转变温度的宽向列相，并由此改善了存储稳定性。该混合物同时显示出极低的阈值电压和非常好的曝露于UV下的VHR值。
在本申请中的术语“alkyl”或“alkyl*”包括具有1-7个碳原子的直链和支链烷基，特别是直链基团甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基和庚基。通常优选具有1-6个碳原子的基团。
本申请中的术语“alkenyl”或“alkenyl*”包括具有2-7个碳原子的直链和支化的烯基，特别是直链基团。优选的烯基是C2-C7-1E-烯基、C4-C7-3E-烯基、C5-C7-4-烯基、C6-C7-5-烯基和C7-6-烯基，特别是C2-C7-1E-烯基、C4-C7-3E-烯基和C5-C7-4-烯基。特别优选的烯基的实例是乙烯基、1E-丙烯基、1E-丁烯基、1E-戊烯基、1E-己烯基、1E-庚烯基、3-丁烯基、3E-戊烯基、3E-己烯基、3E-庚烯基、4-戊烯基、4Z-己烯基、4E-己烯基、4Z-庚烯基、5-己烯基、6-庚烯基等。通常优选具有最高5个碳原子的基团。
在本申请中的术语“氟代烷基”包括具有至少一个氟原子的直链基团，优选是末端的氟，即氟代甲基、2-氟代乙基、3-氟代丙基、4-氟代丁基、5-氟代戊基、6-氟代己基和7-氟代庚基。然而，不排除氟的其它位置。
本申请中的术语“氧杂烷基”或“烷氧基”包括式CnH2n+1-O-(CH2)m的直链基团，其中n和m各自彼此独立地表示1到6。m也可以表示0。优选，n=1且m=1-6或m=0且n=1-3。
通过R0和X0含义的适当选择，寻址时间、阈值电压、传输特性线的陡度等能以所期望的方式改变。例如，1E-烯基、3E-烯基、2E-烯氧基等通常导致与烷基和烷氧基相比更短的寻址时间、改善的向列相倾向和弹性常数k33(弯曲)与k11(斜展（splay）)之间的更高比例。4-烯基、3-烯基等通常给出与烷基和烷氧基相比更低的阈值电压和更低的k33/k11值。根据本发明的混合物的特征特别在于高K1值，以及由此与现有技术的混合物相比具有显著更快的响应时间。
上面提及的式子的化合物的最佳混合比基本上取决于所期望的性质、上述式子的组分的选择和任何可能存在的其他组分的选择。
在如上所述范围内合适的混合比能容易地随情况不同而确定。
上述式的化合物在本发明混合物中的总量不重要。因此，混合物可包含一种或多种进一步的组分以用于优化各种性质。然而，通常观察到的对混合物性质所期望的改善效果越大，则上述式的化合物的总浓度越高。
在一个特别优选的实施方案中，根据本发明的介质包含式IV到VIII的化合物，其中X0表示F、OCF3、OCHF2、OCH=CF2、OCF=CF2或OCF2-CF2H。与式I的化合物的有利协同作用导致特别有益的性质。特别是，包含式I和VI、或者I和XI、或者I和VI和XI的化合物的混合物特征在于其低的阈值电压。
能用于根据本发明介质的上述式及其子式的各个化合物是已知的或可以类似于已知化合物来制备。
本发明还涉及电光显示器，例如TN、STN、TFT、OCB、IPS、FFS、正型VA、PS-TN、PS-IPS、PS-VA、PS-FFS或者MFK显示器，其具有两个平面平行的载板（所述载板与框架一起形成盒），用于切换在载板上的各个像素的集成非线性元件，以及位于盒中的具有正介电各向异性和高电阻率的向列型液晶混合物，该混合物包含该类介质，以及本发明涉及这些介质用于电光学目的的用途。
此外，根据本发明的混合物还适合用于正型VA应用，也称为HT-VA应用。这些意指具有面内寻址电极构造和具有正介电各向异性的液晶的垂直配向的电光显示器。
根据本发明的混合物特别优选用于具有低操作电压的TN-TFT显示器应用，即特别优选用于笔记本应用。
根据本发明的液晶混合物使得可获得参数范围显著扩大。可获得的清亮点、低温下的粘度、对热和UV的稳定性和高光学各向异性的组合比现有技术中迄今为止的材料优越得多。
根据本发明的混合物特别适用于移动应用和高Δn-TFT应用如PDA、笔记本、LCD-TV和监视器。
根据本发明的液晶混合物实现了在保持低至-20℃以及优选低至-30℃、特别优选低至-40℃的向列相以及≥70℃、优选≥75℃的清亮点的同时，允许获得≤120mPa·s、特别优选≤100mPa·s的旋转粘度γ1，由此能够获得具有快速响应时间的优良的MFK显示器。
根据本发明的液晶混合物的介电各向异性Δε优选≥+8，特别优选≥+12。另外，该混合物的特征在于低的操作电压。根据本发明的液晶混合物的阈值电压优选≤1.5V，特别是≤1.2V。
根据本发明的液晶混合物的双折射Δn优选≥0.08，特别优选≥0.10和非常特别优选≥0.11。
根据本发明的液晶混合物的向列相范围优选至少90°，特别是至少100°宽。该范围优选至少为从-25℃扩展到+70℃。
如果根据本发明的混合物用于FFS应用中，则混合物优选具有3-12的介电各向异性值和0.07-0.13的光学各向异性值。
不言而喻，通过根据本发明混合物的组分的适当选择，可以在较高阈值电压下实现较高的清亮点(例如超过100℃)或在较低的阈值电压下实现较低的清亮点并保留其它有益性质。在相应地仅仅略微增加的粘度下，同样可以获得具有较高Δε以及由此低的阈值的混合物。根据本发明的MFK显示器优选在第一Gooch和Tarry的透射最小值操作[C.H.Gooch and H.A.Tarry,Electron.Lett.10,2-4,1974;C.H.Gooch and H.A.Tarry,Appl.Phys.,Vol.8,1575-1584,1975]，其中除了特别有利的电光学性质，例如特性线的高陡度和对比度的低角度依赖性(DE-PS3022818)外，在与在第二最小值下的类似显示器中相同的阈值电压下，较低的介电各向异性是足够的。由此使得使用根据本发明的混合物在第一最小值下能够获得比包含氰基化合物的混合物的情况显著更高的电阻率值。通过各个组分及其重量比的适当选择，本领域技术人员能够使用简单的路线方法调节对于MFK显示器的预先确定的层厚度而言所需的双折射率。
由起偏器、电极基板和表面处理的电极构成的根据本发明MFK显示器的构造相应于这类显示器的常规设计。术语“常规设计”在此处广义理解并且也包括MFK显示器的所有派生物和变形形式，特别是包括基于poly-Si TFT或MIM的矩阵显示元件。
然而，根据本发明的显示器和迄今的基于扭曲向列盒的常规显示器之间的显著差异在于液晶层的液晶参数的选择。
能按照本发明使用的液晶混合物以本身常规的方法制备，例如通过将一种或多种式I的化合物与一种或多种式II-XXVII的化合物或者与其他的液晶化合物和/或添加剂混合。通常，将以较小量使用的期望数量的组分有利地在升高的温度下溶于构成主要部分的组分中。也可以混合组分在有机溶剂中的溶液，例如在丙酮、氯仿或甲醇中的溶液，并在充分混合后再例如通过蒸馏除去溶剂。
电介质还可以包含所属领域技术人员已知的且记载在文献中的其他添加剂，例如UV稳定剂如来自Ciba Chemicals公司的
、抗氧化剂、自由基清除剂、纳米颗粒等。例如，能加入0-15%的多向色性染料或手性掺杂剂。合适的稳定剂和掺杂剂在下面的表C和D中提及。
可聚合化合物，所谓的反应性介晶(RM)，例如公开于U.S.6,861,107中的，也可以以基于混合物计优选0.12-5wt%、特别优选0.2-2wt%的浓度加入到根据本发明的混合物中。这些混合物还可以任选地包含引发剂，例如描述在U.S.6,781,665中的。优选将引发剂，例如来自Ciba公司的Irganox-1076，以0-1%的量加入到包含可聚合化合物的混合物中。该类型的混合物可以用于所谓的聚合物稳定的VA(PS-VA)或者PSA(聚合物稳定配向的VA)模式，其中反应性介晶的聚合应在液晶混合物中发生。前提条件是，液晶混合物本身不包含任何可聚合的组分。
在本发明一个优选的实施方式中，可聚合化合物是选自式M的化合物
RMa-AM1-(ZM1-AM2)m1-RMb M
其中各个基团具有下列含义：
RMa和RMb各自彼此独立地表示P、P-Sp-、H、卤素、SF5、NO2、烷基、烯基或者炔基，其中基团RMa和RMb中的至少一个优选表示或者含有P或者P-Sp-，
P表示可聚合基团，
Sp表示间隔基团或者单键，
AM1和AM2各自彼此独立地表示芳族、杂芳族、脂环族或者杂环基团，优选具有4至25个环原子的，优选C原子的，其还可以包括或者含有稠合环，并且其可以任选地被L单或多取代，
L表示P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2，任选地取代的甲硅烷基，具有6至20个C原子的任选地取代的芳基，或具有1至25个C原子的直链或支链的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰基氧基，其中一个或多个H原子也可以被F、Cl、P或者P-Sp-代替，优选P、P-Sp-、H、OH、CH2OH、卤素、SF5、NO2、烷基、烯基或者炔基，
Y1表示卤素，
ZM1表示-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n1-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0R00或者单键，
R0和R00各自彼此独立地表示H或者具有1至12个C原子的烷基，
Rx表示P，P-Sp-，H，卤素，具有1至25个C原子的直链、支链或者环状烷基，其中一个或多个不相邻的CH2基团也可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-以O和/或S原子不直接彼此相连接的方式代替，并且其中一个或多个H原子也可以被F、Cl、P或者P-Sp-代替，任选取代的具有6至40个C原子的芳基或者芳氧基，或者任选取代的具有2至40个C原子的杂芳基或者杂芳氧基，
m1表示0、1、2、3或者4，并且
n1表示0、1、2、3或者4，
其中基团RMa、RMb和存在的取代基L的至少一个，优选一个、两个或者三个，特别优选一个或两个，表示基团P或者P-Sp-，或者含有至少一个基团P或者P-Sp-。
特别优选的式M的化合物是那些，其中
RMa和RMb各自彼此独立地表示P、P-Sp-、H、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、SF5或者具有1至25个C原子的直链或支链烷基，其中一个或多个不相邻的CH2基团也可以各自彼此独立地被-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-以O和/或S原子不直接彼此相连接的方式代替，并且其中一个或多个H原子也可以被F、Cl、Br、I、CN、P或者P-Sp-代替，其中至少一个基团RMa和RMb优选表示或者含有基团P或P-Sp-，
AM1和AM2各自彼此独立地表示1,4-亚苯基、萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、菲-2,7-二基、蒽-2,7-二基、芴-2,7-二基、香豆素、黄酮，其中这些基团中一个或多个CH基团可以被N代替，环己烷-1,4-二基，其中一个或多个不相邻的CH2基团也可以被O和/或S代替，1,4-亚环己烯基、二环[1.1.1]-戊烷-1,3-二基、二环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、螺[3.3]庚烷-2,6-二基、哌啶-1,4-二基、十氢萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、茚满-2,5-二基或八氢-4,7-桥亚甲基茚满-2,5-二基，其中所有这些基团是未取代的或被L单或多取代，
L表示P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2，任选地取代的甲硅烷基，具有6至20个C原子的任选地取代的芳基，或具有1至25个C原子的直链或支链的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰基氧基，其中一个或多个H原子也可以被F、Cl、P或者P-Sp-代替，
P表示可聚合基团，
Y1表示卤素，
Rx表示P，P-Sp-，H，卤素，具有1至25个C原子的直链、支链或者环状烷基，其中一个或多个不相邻的CH2基团也可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-以O和/或S原子不直接彼此相连接的方式代替，并且其中一个或多个H原子也可以被F、Cl、P或者P-Sp-代替，任选取代的具有6至40个C原子的芳基或者芳氧基，或者任选取代的具有2至40个C原子的杂芳基或者杂芳氧基，
非常特别优选的是式M的化合物，其中RMa和RMb之一或者两者都表示P或P-Sp-。
用于根据本发明的的显示器中的合适和优选的可聚合化合物选自例如下式的化合物：
其中各个基团具有下列含义：
P1和P2各自彼此独立地表示可聚合基团，优选具有如上下文为P所示的含义之一，特别优选丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、氟代丙烯酸酯基、氧杂环丁烷基、乙烯氧基或者环氧基，
Sp1和Sp2各自彼此独立地表示单键或者间隔基团，优选具有上下文为Spa所示的含义之一，并且特别优选-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-CO-O-或者-(CH2)p1-O-CO-O-，其中p1是1至12的整数，并且其中最后提到的基团与相邻环的连接是经O原子实现的，其中一个或多个基团P1-Sp1-和P2-Sp2-还可以表示基团Raa，条件是存在的基团P1-Sp1-和P2-Sp2-的至少一个不表示Raa，
Raa表示H、F、Cl、CN或者具有1至25个C原子的直链或者支链烷基，其中一个或多个不相邻的CH2基团还可以彼此独立地被C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R0)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-以O和/或S原子彼此不直接相连接的方式代替，并且其中一个或多个H原子也可以被F、Cl、CN或者P1-Sp1-代替，特别优选具有1至12个C原子的直链或者支链的、任选单或多氟代的烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基羰基氧基(其中烯基和炔基具有至少两个C原子和支链基团具有至少三个C原子)，
R0、R00每次出现时各自彼此独立地相同或不同地表示H或者具有1至12个C原子的烷基，
Ry和Rz各自彼此独立地表示H、F、CH3或者CF3，
Z1表示-O-、-CO-、-C(RyRz)-或者-CF2CF2-，
Z2和Z3各自彼此独立地表示-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-或者-(CH2)n-，其中n是2、3或者4，
L每次出现时相同或不同地表示F、Cl、CN、SCN、SF5或者具有1至12个C原子的直链或支链的任选单或多氟代的烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰基氧基，优选F，
L′和L″各自彼此独立地表示H、F或者Cl，
r表示0、1、2、3或者4，
s表示0、1、2或者3，
t表示0、1或者2，
x表示0或者1。
合适的可聚合化合物例如列于表E中。
根据本申请的液晶介质优选包含总共0.01-10%、优选0.2-4.0%、特别优选0.2-2.0%的可聚合化合物。
特别优选式M的可聚合化合物。
在本申请和以下实施例中，液晶化合物的结构通过首字母缩略语来标明，并按照表A转换成化学式。所有基团CnH2n+1和CmH2m+1是分别具有n和m个C原子的直链烷基；n、m和k是整数以及优选表示0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12。表B中的编码是显而易见的。在表A中，仅指出了母结构的首字母缩略语。在个别情况下，母结构的首字母缩略语之后由短划线隔开地接有取代基R1*、R2*、L1*和L2*的编码。
优选的混合物组分显示于表A和B中。
表A
表B
特别优选的是除了式I的化合物外还包含至少一种、两种、三种、四种或更多种来自表B的化合物的液晶混合物。
表C
表C说明了通常加入根据本发明的混合物中的可能的掺杂剂。该混合物优选包含0-10wt%、特别是0.01-5wt%以及特别优选0.01-3wt%的掺杂剂。
表D
可以0-10wt%的量加入到例如根据本发明的混合物中的稳定剂如下所述。
n=1,2,3,4,5,6或7
n=1,2,3,4,5,6或7
表E
可以0.01-5wt%的量加入到例如根据本发明的混合物中的可聚合化合物(反应性介晶化合物)如下提及。以0-1wt%的量加入聚合用引发剂也可能是必要的。
在本发明的一个优选实施方式中，根据本发明的介质包含一种或多种选自表E化合物的化合物。该类型的混合物特别适合用于例如PS(聚合物稳定)-TN-、PS-IPS-或者PS-FFS应用。
以下混合物实施例用于解释本发明而非限定它。
上下文中，百分数据表示重量百分比。所有温度以摄氏度表示。Fp.表示熔点，Kp.=清亮点。此外，K＝结晶态，N＝向列相，S＝近晶相和I＝各向同性相。在这些符号间的数据代表转变温度。此外，
-Δn表示20℃和589nm下的光学各向异性，
-γ1表示在20℃下的旋转粘度(mPa·s),
-V10表示10%透射率(垂直于板表面的视角)的电压(V)(阈值电压)，
-Δε表示在20℃和1kHz下的介电各向异性(Δε=ε||-ε⊥，其中ε||表示平行于分子纵轴的介电常数并且ε⊥表示与其垂直的介电常数)。
除非另有说明，电光学数据在第一最小值(即在0.5μm的d·Δn值下)在20℃下于TN盒中测量的。除非另有说明，光学数据在20℃下测量。所有物理性质按照“Merck Liquid Crystals,PhysicalProperties of Liquid Crystals”,Status Nov.1997,Merck KGaA（德国）测定,并适用于20℃的温度，除非另外明确指明。
实施例M1
实施例M2
实施例M3
实施例M4
实施例M5
实施例M6
实施例M7
实施例M8
实施例M9
实施例M10
实施例M11
实施例M12
实施例M13
实施例M14
实施例M15
实施例M16
实施例M17
Claims (21)
1.液晶介质，特征在于它包含一种或多种式I的化合物，
其中
R0和R0*各自彼此独立地表示具有1至15个C原子的烷基或烷氧基，其中在这些基团中一个或多个CH2基团也可以各自彼此独立地被-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、
-O-、-CO-O-、-O-CO-以O原子不彼此直接连接的方式代替，并且其中一个或多个H原子也可以被卤素代替，
环A表示1,4-亚环己基环或者1,4-亚环己烯基环，其中一个或两个CH2基团也可以被-O-和/或-S-代替。
2.根据权利要求1的液晶介质，特征在于它包含一种或多种下式的化合物
其中
alkenyl和alkenyl*各自彼此独立地表示具有2至6个C原子的直链烯基，
alkoxy表示具有1至6个C原子的直链烷氧基，
并且
alkyl表示具有1至6个C原子的直链烷基。
3.根据权利要求1或2的液晶介质，特征在于它包含一种或多种下式的化合物
4.根据权利要求1至3的一项或多项的液晶介质，特征在于它包含至少一种选自式I2-2、I2-3和I2-4的化合物
5.根据权利要求1至4的一项或多项的液晶介质，特征在于它另外包含一种或多种式II和/或III的化合物，
其中
环A表示1,4-亚苯基或者反式-1,4-亚环己基，
a是0或1，其中，在当a=0的情况下，环A表示反式-1,4-亚环己基，
R3表示具有2至9个C原子的烯基，
并且
R4具有在权利要求1中为R0所示的含义。
6.根据权利要求1至5的一项或多项的液晶介质，特征在于它另外包含一种或多种选自下式的化合物
其中R3a和R4a各自彼此独立地表示H、CH3、C2H5或者C3H7，并且“alkyl”表示具有1至8个C原子的直链烷基。
7.根据权利要求1至6的一项或多项的液晶介质，特征在于它另外包含一种或多种选自式IV至VIII的化合物，
其中
R0表示具有1至15个C原子的烷基或烷氧基，其中在这些基团中的一个或多个CH2基团也可以各自彼此独立地被-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、
-O-、-CO-O-或者-O-CO-以O原子不彼此直接连接的方式代替，并且其中一个或多个H原子也可以被卤素代替，
X0表示F、Cl、具有1至6个C原子的单或多氟代的烷基或烷氧基、或者具有2至6个C原子的单或多氟代的烯基或烯氧基，
Y1-6各自彼此独立地表示H或F，
Z0表示-C2H4-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-CF2O-或者-OCF2-，在式V和VI中还表示单键，并且
r表示0或1。
8.根据权利要求1至7的一项或多项的液晶介质，特征在于它另外包含一种或多种选自式Va至Vj的化合物，
其中R0具有在权利要求1中所示的含义，并且X0具有在权利要求7中所示的含义。
9.根据权利要求1至8的一项或多项的液晶介质，特征在于它另外包含一种或多种选自式VI-1a至VI-1d的化合物
其中R0具有在权利要求1中所示的含义，并且X0具有在权利要求7中所示的含义。
10.根据权利要求1至9的一项或多项的液晶介质，特征在于它另外包含一种或多种选自式VI-2a至VI-2f的化合物
其中R0具有在权利要求1中所示的含义，并且X0具有在权利要求7中所示的含义。
11.根据权利要求1至10的一项或多项的液晶介质，特征在于它另外包含一种或多种选自式X和/或XI的化合物
其中
R0具有在权利要求1中所示的含义，并且X0具有在权利要求7中所
示的含义，
Y1-4各自彼此独立地表示H或F，并且
12.根据权利要求1至11的一项或多项的液晶介质，特征在于它另外包含一种或多种选自式XII的化合物
其中
R1和R2各自彼此独立地表示正烷基、烷氧基、氧杂烷基、氟代烷基、烯氧基或烯基，各自具有最高至9个C原子，并且Y1表示H或F。
13.根据权利要求1至10的一项或多项的液晶介质，特征在于它另外包含一种或多种选自式XIII至XVI的化合物，
其中R0、X0、Y1和Y2具有权利要求1和权利要求7中所示的含义。
14.根据权利要求1至13的一项或多项的液晶介质，特征在于它另外包含一种或多种选自式XIX至XXVII的四环化合物，
其中Y1-4、R0和X0彼此独立地具有在权利要求1和权利要求7中所示的含义之一。
15.根据权利要求1至14的一项或多项的液晶介质，特征在于它包含1-25wt%的式I的化合物。
16.根据权利要求1至15的一项或多项的液晶介质，特征在于它另外包含一种或多种UV稳定剂和/或抗氧剂。
17.根据权利要求1至16的一项或多项的液晶介质用于电光学目的的用途。
18.根据权利要求17的液晶介质在TN-TFT、OCB、IPS、FFS、正型VA、PS-TN-TFT、PS-IPS、PS-FFS显示器中的用途。
19.含有根据权利要求1至16的一项或多项的液晶介质的电光液晶显示器。
20.制备根据权利要求1至16的一项或多项的液晶介质的方法，特征在于将一种或多种式I的化合物与至少一种进一步的介晶化合物混合，以及任选地与一种或多种添加剂和任选地与一种或多种介晶化合物混合。
21.式I2-2、I2-3和I2-4的化合物：
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102010052796 | 2010-11-27 | ||
| DE102010052796.3 | 2010-11-27 | ||
| PCT/EP2011/005728 WO2012069151A1 (de) | 2010-11-27 | 2011-11-14 | Flüssigkristallines medium |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103249806A true CN103249806A (zh) | 2013-08-14 |
| CN103249806B CN103249806B (zh) | 2016-03-02 |
Family
ID=44925479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201180056528.5A Active CN103249806B (zh) | 2010-11-27 | 2011-11-14 | 液晶介质 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20130248762A1 (zh) |
| EP (1) | EP2643426B1 (zh) |
| JP (1) | JP6574548B2 (zh) |
| KR (1) | KR102061271B1 (zh) |
| CN (1) | CN103249806B (zh) |
| DE (1) | DE102011118210A1 (zh) |
| TW (2) | TWI621701B (zh) |
| WO (1) | WO2012069151A1 (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104163748A (zh) * | 2014-05-30 | 2014-11-26 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种化合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方法 |
| TWI462994B (zh) * | 2013-03-26 | 2014-12-01 | Dainippon Ink & Chemicals | 液晶組成物及使用其之液晶顯示元件 |
| CN106433691A (zh) * | 2015-08-07 | 2017-02-22 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
| CN107849453A (zh) * | 2015-07-21 | 2018-03-27 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2703472B1 (de) * | 2012-08-31 | 2018-07-04 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
| CN104039926B (zh) | 2012-10-05 | 2016-06-15 | Dic株式会社 | 液晶组合物及使用其的液晶显示元件 |
| DE102012020940B4 (de) * | 2012-10-25 | 2014-12-11 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige |
| TW201432032A (zh) * | 2012-11-09 | 2014-08-16 | Dainippon Ink & Chemicals | 液晶組成物及使用此之液晶顯示元件 |
| WO2014102971A1 (ja) * | 2012-12-27 | 2014-07-03 | Dic株式会社 | フルオロビフェニル含有組成物 |
| US20160024382A1 (en) * | 2013-02-18 | 2016-01-28 | Dic Corporation | Liquid crystal composition, liquid crystal display element and liquid crystal display |
| CN104812871B (zh) * | 2013-03-22 | 2016-08-17 | Dic株式会社 | 液晶组合物和使用该液晶组合物的液晶显示元件 |
| EP2818533B1 (en) * | 2013-03-25 | 2017-05-17 | DIC Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element employing same |
| JP2015074701A (ja) * | 2013-10-08 | 2015-04-20 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| KR102388345B1 (ko) | 2015-05-29 | 2022-04-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 장치 |
| EP3551722B1 (en) * | 2016-12-09 | 2020-10-07 | Merck Patent GmbH | Liquid crystalline medium |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4398803A (en) * | 1980-06-19 | 1983-08-16 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal display element |
| US4676604A (en) * | 1983-03-16 | 1987-06-30 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystals |
| EP0728829A2 (en) * | 1995-02-23 | 1996-08-28 | Chisso Corporation | Liquid crystalline alkenylcyclohexene derivative, liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| JPH09151373A (ja) * | 1995-11-29 | 1997-06-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| JPH09157653A (ja) * | 1995-12-12 | 1997-06-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| CN1475547A (zh) * | 2002-07-06 | 2004-02-18 | Ĭ��ר���ɷ�����˾ | 液晶介质 |
| JP2006037053A (ja) * | 2004-07-30 | 2006-02-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| WO2010067661A1 (ja) * | 2008-12-08 | 2010-06-17 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3006666A1 (de) * | 1980-02-22 | 1981-09-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexenderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeieelement |
| DE3133884A1 (de) * | 1981-08-27 | 1983-03-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2,5-disubstituierte-1,3-dithiane, verfahren zu deren herstellung und verwendung |
| DE3306960A1 (de) * | 1983-02-28 | 1984-08-30 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Tetrahydropyrane |
| JPS59176221A (ja) * | 1983-03-16 | 1984-10-05 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | アルケニル化合物 |
| JPH061727A (ja) * | 1992-06-17 | 1994-01-11 | Seiko Epson Corp | フェニルシクロヘキサン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びその液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
| JPH09125062A (ja) * | 1995-11-02 | 1997-05-13 | Chisso Corp | 液晶組成物および電気光学表示素子 |
| AU1320097A (en) * | 1996-01-23 | 1997-08-20 | Chisso Corporation | Benzyl ether derivatives, liquid crystal composition, and liquid crystal display |
| JP3843480B2 (ja) * | 1996-03-07 | 2006-11-08 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| EP0891314B1 (en) * | 1996-03-18 | 2001-09-05 | Chisso Corporation | Bisalkenyl derivatives, liquid crystalline compounds and liquid crystal compositions |
| JPH11302651A (ja) * | 1998-04-17 | 1999-11-02 | Seimi Chem Co Ltd | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US6416826B1 (en) * | 1998-08-18 | 2002-07-09 | Minolta Co., Ltd. | Liquid crystal display element |
| JP3740855B2 (ja) * | 1998-08-18 | 2006-02-01 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| DE10140419A1 (de) * | 2000-09-06 | 2002-03-14 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium mit niedriger Doppelbrechung |
| US6781665B2 (en) | 2002-02-04 | 2004-08-24 | Fujitsu Display Technologies Corporation | Liquid crystal display and method of manufacturing the same |
| DE102007007143A1 (de) * | 2006-10-04 | 2008-04-10 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| US8114310B2 (en) * | 2007-10-22 | 2012-02-14 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal display |
| JP4856619B2 (ja) * | 2007-12-19 | 2012-01-18 | 株式会社 日立ディスプレイズ | 液晶表示装置 |
| JP2009185175A (ja) * | 2008-02-06 | 2009-08-20 | Toshiba Mobile Display Co Ltd | 液晶表示装置 |
| WO2009115226A1 (en) * | 2008-03-19 | 2009-09-24 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
| WO2010017868A1 (en) * | 2008-08-11 | 2010-02-18 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
| DE102010006691A1 (de) * | 2009-02-06 | 2010-10-28 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige |
| TWI461513B (zh) * | 2009-11-17 | 2014-11-21 | Jnc Corp | 液晶組成物及液晶顯示元件 |
| TWI482839B (zh) * | 2010-01-26 | 2015-05-01 | Jnc Corp | 液晶組成物及液晶顯示元件 |
| TW201144412A (en) * | 2010-05-12 | 2011-12-16 | Jnc Corp | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| JP5928338B2 (ja) * | 2010-11-15 | 2016-06-01 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
-
2011
- 2011-11-11 DE DE102011118210A patent/DE102011118210A1/de not_active Withdrawn
- 2011-11-14 US US13/988,881 patent/US20130248762A1/en not_active Abandoned
- 2011-11-14 JP JP2013540257A patent/JP6574548B2/ja active Active
- 2011-11-14 WO PCT/EP2011/005728 patent/WO2012069151A1/de active Application Filing
- 2011-11-14 EP EP11791434.1A patent/EP2643426B1/de active Active
- 2011-11-14 CN CN201180056528.5A patent/CN103249806B/zh active Active
- 2011-11-14 KR KR1020137016570A patent/KR102061271B1/ko active IP Right Grant
- 2011-11-25 TW TW100143425A patent/TWI621701B/zh active
- 2011-11-25 TW TW105138701A patent/TWI686463B/zh active
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4398803A (en) * | 1980-06-19 | 1983-08-16 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal display element |
| US4676604A (en) * | 1983-03-16 | 1987-06-30 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystals |
| EP0728829A2 (en) * | 1995-02-23 | 1996-08-28 | Chisso Corporation | Liquid crystalline alkenylcyclohexene derivative, liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| EP0728829B1 (en) * | 1995-02-23 | 2000-05-03 | Chisso Corporation | Liquid crystalline alkenylcyclohexene derivative, liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| JPH09151373A (ja) * | 1995-11-29 | 1997-06-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| JPH09157653A (ja) * | 1995-12-12 | 1997-06-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| CN1475547A (zh) * | 2002-07-06 | 2004-02-18 | Ĭ��ר���ɷ�����˾ | 液晶介质 |
| JP2006037053A (ja) * | 2004-07-30 | 2006-02-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| WO2010067661A1 (ja) * | 2008-12-08 | 2010-06-17 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI462994B (zh) * | 2013-03-26 | 2014-12-01 | Dainippon Ink & Chemicals | 液晶組成物及使用其之液晶顯示元件 |
| CN104163748A (zh) * | 2014-05-30 | 2014-11-26 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种化合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方法 |
| CN107849453A (zh) * | 2015-07-21 | 2018-03-27 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
| CN106433691A (zh) * | 2015-08-07 | 2017-02-22 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102061271B1 (ko) | 2019-12-31 |
| TWI621701B (zh) | 2018-04-21 |
| EP2643426B1 (de) | 2016-11-09 |
| CN103249806B (zh) | 2016-03-02 |
| US20130248762A1 (en) | 2013-09-26 |
| JP2014503615A (ja) | 2014-02-13 |
| EP2643426A1 (de) | 2013-10-02 |
| JP6574548B2 (ja) | 2019-09-11 |
| DE102011118210A1 (de) | 2012-05-31 |
| WO2012069151A1 (de) | 2012-05-31 |
| KR20140001959A (ko) | 2014-01-07 |
| TWI686463B (zh) | 2020-03-01 |
| TW201708516A (zh) | 2017-03-01 |
| TW201226538A (en) | 2012-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103249806B (zh) | 液晶介质 | |
| JP7085966B2 (ja) | 液晶媒体 | |
| JP6953120B2 (ja) | 液晶媒体 | |
| CN103261371B (zh) | 液晶介质 | |
| CN101511970B (zh) | 液晶介质 | |
| CN104194801B (zh) | 液晶介质 | |
| CN101157862B (zh) | 液晶介质 | |
| JP2021181569A (ja) | 液晶媒体 | |
| CN101161773B (zh) | 液晶介质 | |
| CN102952550A (zh) | 液晶介质 | |
| TWI649408B (zh) | 液晶介質 | |
| CN104762092A (zh) | 液晶介质 | |
| CN104781370B (zh) | 液晶介质 | |
| TWI638036B (zh) | 液晶介質 | |
| TW201718830A (zh) | 液晶介質 | |
| CN104884575A (zh) | 液晶介质 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |