JPH11302651A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子Info
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- JPH11302651A JPH11302651A JP10108236A JP10823698A JPH11302651A JP H11302651 A JPH11302651 A JP H11302651A JP 10108236 A JP10108236 A JP 10108236A JP 10823698 A JP10823698 A JP 10823698A JP H11302651 A JPH11302651 A JP H11302651A
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- crystal composition
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0459—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF=CF- chain, e.g. 1,2-difluoroethen-1,2-diyl
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】高コントラスト表示ができ、高速応答性を有
し、広温度範囲内で駆動電圧変動が小さい液晶組成物お
よび液晶表示素子を得る。 【解決手段】ジフルオロエチレン誘導体（式１）、シア
ノ化合物（式２）、および光学活性物質（式３）、を含
む。Ｒ1 、Ｒ3 は、炭素数１〜１０のアルキル基等、Ｒ
2 はハロゲン原子等、Ａ1 はトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基（Ｃｙ）または１，４−フェニレン基（Ｐ
ｈ）、Ａ2 はＰｈ等、Ｘ1 は水素原子等、Ｚは−ＣＯＯ
−等、ｍは１または２、ｒ、ｑは０または１。 【化１】
し、広温度範囲内で駆動電圧変動が小さい液晶組成物お
よび液晶表示素子を得る。 【解決手段】ジフルオロエチレン誘導体（式１）、シア
ノ化合物（式２）、および光学活性物質（式３）、を含
む。Ｒ1 、Ｒ3 は、炭素数１〜１０のアルキル基等、Ｒ
2 はハロゲン原子等、Ａ1 はトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基（Ｃｙ）または１，４−フェニレン基（Ｐ
ｈ）、Ａ2 はＰｈ等、Ｘ1 は水素原子等、Ｚは−ＣＯＯ
−等、ｍは１または２、ｒ、ｑは０または１。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高速応答性であ
り、高コントラスト比であり、液晶のしきい値電圧（以
下、Ｖthと記す。）の温度依存性においても改善された
液晶表示素子、および該液晶表示素子に用いられる液晶
組成物に関する。
り、高コントラスト比であり、液晶のしきい値電圧（以
下、Ｖthと記す。）の温度依存性においても改善された
液晶表示素子、および該液晶表示素子に用いられる液晶
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓、測定器、
自動車用計器、複写機、カメラ、および家電製品表示装
置等の用途に使用されている。近年では、カーナビゲー
ション、通信用機器、携帯用情報端末、ＯＡ機器などへ
の需要が多くなっている。それに伴い、Ｖthの変動が小
さい、高速応答性である、高コントラスト比である、広
視角である、および化学的安定性が高い、等の性能が広
い温度範囲で達成される必要がある。
自動車用計器、複写機、カメラ、および家電製品表示装
置等の用途に使用されている。近年では、カーナビゲー
ション、通信用機器、携帯用情報端末、ＯＡ機器などへ
の需要が多くなっている。それに伴い、Ｖthの変動が小
さい、高速応答性である、高コントラスト比である、広
視角である、および化学的安定性が高い、等の性能が広
い温度範囲で達成される必要がある。
【０００３】しかし、現時点では、前記性能を一化合物
で全て満たしうる液晶化合物は提供されていないため、
一または二以上の特性を有する化合物を複数含ませた液
晶組成物を調製して性能を満たしている。特に、ＯＡ機
器などにおいては、高精細表示、高コントラスト比、温
度変化によるＶthの変動が小さく、かつ、高速で応答し
うる液晶表示素子が要求されることから、これらの性能
を満たしうる液晶組成物が求められている。
で全て満たしうる液晶化合物は提供されていないため、
一または二以上の特性を有する化合物を複数含ませた液
晶組成物を調製して性能を満たしている。特に、ＯＡ機
器などにおいては、高精細表示、高コントラスト比、温
度変化によるＶthの変動が小さく、かつ、高速で応答し
うる液晶表示素子が要求されることから、これらの性能
を満たしうる液晶組成物が求められている。
【０００４】Ｖthは、周囲の温度変化により変動し、該
変動により表示品位が低下する問題がある。その改善策
として、Ｖthの温度依存性を小さくする必要がある。Ｖ
thの電圧変動の原因となる温度変化としては、ネマチッ
ク液晶の弾性定数の温度変化、誘電率異方性の温度変
化、固有ピッチの温度変化などが挙げられる。そして、
表示セルのセル厚（ｄ、通常は一定値）、液晶組成物の
固有ピッチ（ｐ）、誘電率異方性（△ε）、弾性定数
（Ｋ）、およびＶthとの間には、下記の数式Ｉの関係が
成り立つことが知られている。また、弾性定数（Ｋ）
は、スプレイ（Ｋ11）、ツイスト（Ｋ22）、およびベン
ド（Ｋ33）に分類され、下記の数式ＩＩの関係が成り立
つことが知られている。 Ｖth＝ｄ×［Ｋ／（ｐ×Δε）］1/2 ・・・数式Ｉ Ｋ＝Ｋ11＋（Ｋ33−２×Ｋ22）／４ ・・・数式ＩＩ
変動により表示品位が低下する問題がある。その改善策
として、Ｖthの温度依存性を小さくする必要がある。Ｖ
thの電圧変動の原因となる温度変化としては、ネマチッ
ク液晶の弾性定数の温度変化、誘電率異方性の温度変
化、固有ピッチの温度変化などが挙げられる。そして、
表示セルのセル厚（ｄ、通常は一定値）、液晶組成物の
固有ピッチ（ｐ）、誘電率異方性（△ε）、弾性定数
（Ｋ）、およびＶthとの間には、下記の数式Ｉの関係が
成り立つことが知られている。また、弾性定数（Ｋ）
は、スプレイ（Ｋ11）、ツイスト（Ｋ22）、およびベン
ド（Ｋ33）に分類され、下記の数式ＩＩの関係が成り立
つことが知られている。 Ｖth＝ｄ×［Ｋ／（ｐ×Δε）］1/2 ・・・数式Ｉ Ｋ＝Ｋ11＋（Ｋ33−２×Ｋ22）／４ ・・・数式ＩＩ
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】液晶組成物において、
温度上昇により弾性定数（Ｋ）が小さくなることは、一
般に知られている（Ｌ．Ｃｈｅｕｎｇ，Ｐｈｙｓ．Ｒｅ
ｖ．Ｌｅｔｔ．, ３１,３４９（１９７３））。また、
温度上昇により液晶組成物の△ε値が小さくなること
も、一般に知られている（Ｄ．Ｌｉｒｒｅｎｓ，Ｊ．Ｐ
ｈｙｓ．３８, １４６５（１９７７））。
温度上昇により弾性定数（Ｋ）が小さくなることは、一
般に知られている（Ｌ．Ｃｈｅｕｎｇ，Ｐｈｙｓ．Ｒｅ
ｖ．Ｌｅｔｔ．, ３１,３４９（１９７３））。また、
温度上昇により液晶組成物の△ε値が小さくなること
も、一般に知られている（Ｄ．Ｌｉｒｒｅｎｓ，Ｊ．Ｐ
ｈｙｓ．３８, １４６５（１９７７））。
【０００６】従来の液晶組成物の大部分は、温度上昇に
よりｐ値が大になるため、数式Ｉからも明らかであるよ
うにＶth値は小さくなる。したがって、Ｖthを一定にす
るためには、温度上昇によりｐ値が小さくなる液晶組成
物が要求されていた。また、Ｖthの温度依存性を改善す
る方法としてＫ値と△ε値を任意に調節することはきわ
めて困難であることから、ｐ値の温度変化をコントロー
ルする方法が試みられてきた。
よりｐ値が大になるため、数式Ｉからも明らかであるよ
うにＶth値は小さくなる。したがって、Ｖthを一定にす
るためには、温度上昇によりｐ値が小さくなる液晶組成
物が要求されていた。また、Ｖthの温度依存性を改善す
る方法としてＫ値と△ε値を任意に調節することはきわ
めて困難であることから、ｐ値の温度変化をコントロー
ルする方法が試みられてきた。
【０００７】具体的には、らせん方向が同じで、温度が
上昇すると固有ピッチの値（以下、ｐ値と記す。）が大
きくなる光学活性化合物（下式Ｓ−８１１等）と、温度
が上昇するとｐ値が小となる光学活性化合物の２種類を
組み合わせて用いる方法が提案されている（特開平７−
２５８６４１）。しかし、この方法では、光学活性化合
物の添加量が多くなる傾向があるため、液晶組成物の動
粘度が大きくなり、応答速度が低下する問題があった。
また、複数の材料でｐ値を調整するために添加量の微調
整が難しい問題があった。また、液晶組成物中に含ませ
うる光学活性化合物としては、下式ＣＮで表される化合
物および下式４で表される化合物（メルク社製商品名：
Ｓ−８１１）が知られている。ただし、式４中のＰｈは
１，４−フェニレン基であり、Ｃ* は不斉炭素原子を示
す。
上昇すると固有ピッチの値（以下、ｐ値と記す。）が大
きくなる光学活性化合物（下式Ｓ−８１１等）と、温度
が上昇するとｐ値が小となる光学活性化合物の２種類を
組み合わせて用いる方法が提案されている（特開平７−
２５８６４１）。しかし、この方法では、光学活性化合
物の添加量が多くなる傾向があるため、液晶組成物の動
粘度が大きくなり、応答速度が低下する問題があった。
また、複数の材料でｐ値を調整するために添加量の微調
整が難しい問題があった。また、液晶組成物中に含ませ
うる光学活性化合物としては、下式ＣＮで表される化合
物および下式４で表される化合物（メルク社製商品名：
Ｓ−８１１）が知られている。ただし、式４中のＰｈは
１，４−フェニレン基であり、Ｃ* は不斉炭素原子を示
す。
【０００８】
【化２】 C6H13-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)-C6H13・・・式４
【０００９】Ｓ−８１１のｐ値は温度の上昇とともに大
になる特性があるので、温度上昇とともにＶthは低下す
る。Ｖthの温度変化をより少なくするためには、温度が
上昇に伴って液晶組成物のｐ値は、小さくなる必要があ
り、また、温度変化の影響を最小限にするためには、ｐ
値の変化の度合いを調整する必要がある。しかし、１成
分の光学活性化合物でこれらの性質を調整するのは困難
であるため、現在は２成分以上の光学活性化合物を用い
ている。したがって、１種類の光学活性化合物によりｐ
値の温度変化をコントロールできる技術が望まれてい
た。
になる特性があるので、温度上昇とともにＶthは低下す
る。Ｖthの温度変化をより少なくするためには、温度が
上昇に伴って液晶組成物のｐ値は、小さくなる必要があ
り、また、温度変化の影響を最小限にするためには、ｐ
値の変化の度合いを調整する必要がある。しかし、１成
分の光学活性化合物でこれらの性質を調整するのは困難
であるため、現在は２成分以上の光学活性化合物を用い
ている。したがって、１種類の光学活性化合物によりｐ
値の温度変化をコントロールできる技術が望まれてい
た。
【００１０】一方、高速応答化には液晶の動粘度を小さ
くすることが有効である。従来よりジフルオロエチレン
系化合物とジフルオロスチルベン系化合物使用した液晶
組成物は、高コントラスト比および高速応答性を実現で
きると記載されている（特開平９−２０８９５８）が、
Ｖthが温度変化により変動する問題があった。
くすることが有効である。従来よりジフルオロエチレン
系化合物とジフルオロスチルベン系化合物使用した液晶
組成物は、高コントラスト比および高速応答性を実現で
きると記載されている（特開平９−２０８９５８）が、
Ｖthが温度変化により変動する問題があった。
【００１１】本発明は、広い温度範囲内でＶthの変動が
小さく、高コントラスト比、かつ高速応答性を有する液
晶表示素子を提供しうる液晶組成物および該液晶組成物
を用いた液晶表示素子の提供を目的とする。
小さく、高コントラスト比、かつ高速応答性を有する液
晶表示素子を提供しうる液晶組成物および該液晶組成物
を用いた液晶表示素子の提供を目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ジフルオ
ロエチレン誘導体を使用することにより、高コントラス
ト比、高速応答性の特性を保持し、さらに、ｐ値の温度
変化をコントロールすることによって、Ｖthの温度依存
性を改善する方法に注目した。そして、Ｖthを一定にす
るために、温度上昇により、液晶組成物のｐ値が小さく
なる液晶組成物を見つけ出し、さらに、ｐ値が調整さ
れ、結果として温度が変化してもＶthが一定になること
が必要であると考え、本発明に至った。
ロエチレン誘導体を使用することにより、高コントラス
ト比、高速応答性の特性を保持し、さらに、ｐ値の温度
変化をコントロールすることによって、Ｖthの温度依存
性を改善する方法に注目した。そして、Ｖthを一定にす
るために、温度上昇により、液晶組成物のｐ値が小さく
なる液晶組成物を見つけ出し、さらに、ｐ値が調整さ
れ、結果として温度が変化してもＶthが一定になること
が必要であると考え、本発明に至った。
【００１３】すなわち本発明は、下式１で表されるジフ
ルオロエチレン誘導体、下式２で表されるシアノ化合
物、および下式３で表される光学活性化合物を含むこと
を特徴とする液晶組成物、および、該液晶組成物を電極
付基板間に挟持してなることを特徴とする液晶表示素子
を提供する。
ルオロエチレン誘導体、下式２で表されるシアノ化合
物、および下式３で表される光学活性化合物を含むこと
を特徴とする液晶組成物、および、該液晶組成物を電極
付基板間に挟持してなることを特徴とする液晶表示素子
を提供する。
【００１４】
【化３】
【００１５】ただし式中の記号は、以下の意味を示す。 Ｒ1 、Ｒ3 ：それぞれ相互に独立して、炭素数１〜１０
のアルキル基、炭素数２〜１０のアルキル基の炭素−炭
素結合間に酸素原子が挿入された基、炭素数１〜１０の
アルコキシ基、または炭素数２〜１０のアルケニル基。 Ｒ2 ：炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０の
アルケニル基、水素原子、またはハロゲン原子。 Ａ1 ：トランス−１，４−シクロヘキシレン基、また
は、１，４−フェニレン基。 Ａ2 ：１，４−フェニレン基、または、水素原子の１個
以上がハロゲン原子で置換された１，４−フェニレン
基。 Ｃｙ：トランス−１，４−シクロヘキシレン基。 Ｘ1 ：水素原子またはハロゲン原子。 Ｐｈ：１，４−フェニレン基。 Ｚ：−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−。 ｍ：１または２。 ｒ、ｑ：それぞれ相互に独立して、０または１。 Ｃ* ：光学活性炭素原子。
のアルキル基、炭素数２〜１０のアルキル基の炭素−炭
素結合間に酸素原子が挿入された基、炭素数１〜１０の
アルコキシ基、または炭素数２〜１０のアルケニル基。 Ｒ2 ：炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０の
アルケニル基、水素原子、またはハロゲン原子。 Ａ1 ：トランス−１，４−シクロヘキシレン基、また
は、１，４−フェニレン基。 Ａ2 ：１，４−フェニレン基、または、水素原子の１個
以上がハロゲン原子で置換された１，４−フェニレン
基。 Ｃｙ：トランス−１，４−シクロヘキシレン基。 Ｘ1 ：水素原子またはハロゲン原子。 Ｐｈ：１，４−フェニレン基。 Ｚ：−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−。 ｍ：１または２。 ｒ、ｑ：それぞれ相互に独立して、０または１。 Ｃ* ：光学活性炭素原子。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明の液晶組成物は、式１で表
されるジフルオロエチレン誘導体、式２で表されるシア
ノ化合物、および式３で表される光学活性化合物を含
む。それぞれの式中、Ｒ1 、Ｒ2 またはＲ3 が炭素数１
〜１０のアルキル基である場合、炭素数２〜５のアルキ
ル基が好ましい。アルキル基は直鎖構造であっても分岐
構造であってもよいが、直鎖構造が好ましい。該アルキ
ル基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、およびｎ−ペンチル基等が挙げられる。
されるジフルオロエチレン誘導体、式２で表されるシア
ノ化合物、および式３で表される光学活性化合物を含
む。それぞれの式中、Ｒ1 、Ｒ2 またはＲ3 が炭素数１
〜１０のアルキル基である場合、炭素数２〜５のアルキ
ル基が好ましい。アルキル基は直鎖構造であっても分岐
構造であってもよいが、直鎖構造が好ましい。該アルキ
ル基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、およびｎ−ペンチル基等が挙げられる。
【００１７】Ｒ1 またはＲ3 が、炭素数１〜１０のアル
キル基の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入された基で
ある場合、炭素数１〜６のアルコキシアルキル基が好ま
しく、特にメトキシエチル基、エトキシメチル基、およ
びエトキシエチル基が好ましい。Ｒ1 またはＲ3 が、炭
素数１〜１０のアルコキシ基である場合、炭素数１〜６
のアルコキシ基が好ましく、特にメトキシ基、およびエ
トキシ基が好ましい。
キル基の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入された基で
ある場合、炭素数１〜６のアルコキシアルキル基が好ま
しく、特にメトキシエチル基、エトキシメチル基、およ
びエトキシエチル基が好ましい。Ｒ1 またはＲ3 が、炭
素数１〜１０のアルコキシ基である場合、炭素数１〜６
のアルコキシ基が好ましく、特にメトキシ基、およびエ
トキシ基が好ましい。
【００１８】Ｒ1 、Ｒ2 またはＲ3 が、炭素数２〜１０
のアルケニル基である場合、炭素−炭素二重結合の数は
１個が好ましい。また、炭素−炭素二重結合にシス結合
とトランス結合が存在する場合には、トランス結合（す
なわち、トランスアルケニル基）であるのが好ましい。
炭素数２〜１０のアルケニル基は、炭素数３〜６のアル
ケニル基が好ましく、特に、トランス−３−ペンテニル
基、および３−ブテニル基が好ましい。
のアルケニル基である場合、炭素−炭素二重結合の数は
１個が好ましい。また、炭素−炭素二重結合にシス結合
とトランス結合が存在する場合には、トランス結合（す
なわち、トランスアルケニル基）であるのが好ましい。
炭素数２〜１０のアルケニル基は、炭素数３〜６のアル
ケニル基が好ましく、特に、トランス−３−ペンテニル
基、および３−ブテニル基が好ましい。
【００１９】一般に液晶組成物の動粘度と液晶表示素子
の応答性には、正の相関があるので、液晶表示素子の高
速応答化のためには動粘度が低い化合物を選択するのが
好ましい。したがって、ジフルオロエチレン誘導体（式
１）におけるＲ1 は、アルキル基またはアルケニル基が
好ましく、特に直鎖アルキル基または直鎖アルケニル基
が好ましく、とりわけエチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、またはトランス−３−ペン
テニル基が好ましい。
の応答性には、正の相関があるので、液晶表示素子の高
速応答化のためには動粘度が低い化合物を選択するのが
好ましい。したがって、ジフルオロエチレン誘導体（式
１）におけるＲ1 は、アルキル基またはアルケニル基が
好ましく、特に直鎖アルキル基または直鎖アルケニル基
が好ましく、とりわけエチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、またはトランス−３−ペン
テニル基が好ましい。
【００２０】式１中のＡ1 は、トランス−１，４−シク
ロヘキシレン基、または、１，４−フェニレン基であ
り、ｍが２である場合の２つのＡ1 は、同一であっても
異なっていてもよい。
ロヘキシレン基、または、１，４−フェニレン基であ
り、ｍが２である場合の２つのＡ1 は、同一であっても
異なっていてもよい。
【００２１】式１中のＡ2 は、１，４−フェニレン基、
または、水素原子の１個以上がハロゲン原子で置換され
た１，４−フェニレン基であり、該ハロゲン原子として
は、塩素原子またはフッ素原子が好ましい。水素原子の
１個以上がハロゲン原子で置換された１，４−フェニレ
ン基である場合、水素原子の１個がハロゲン原子で置換
された１，４−フェニレン基が好ましく、特に１，４−
フェニレン基の３位の水素原子がハロゲン原子で置換さ
れた１，４−フェニレン基が好ましい。また、式１中の
−ＣＦ＝ＣＦ−部分は、トランスジフルオロビニレンで
あるのが好ましい。
または、水素原子の１個以上がハロゲン原子で置換され
た１，４−フェニレン基であり、該ハロゲン原子として
は、塩素原子またはフッ素原子が好ましい。水素原子の
１個以上がハロゲン原子で置換された１，４−フェニレ
ン基である場合、水素原子の１個がハロゲン原子で置換
された１，４−フェニレン基が好ましく、特に１，４−
フェニレン基の３位の水素原子がハロゲン原子で置換さ
れた１，４−フェニレン基が好ましい。また、式１中の
−ＣＦ＝ＣＦ−部分は、トランスジフルオロビニレンで
あるのが好ましい。
【００２２】ジフルオロエチレン誘導体（式１）の具体
例を以下に挙げる。以下に具体例におけるアルキル基は
直鎖のアルキル基であり、アルケニル基はトランスアル
ケニル基であり、−ＣＦ＝ＣＦ−部分はトランスジフル
オロビニレンであり、Ｃｙはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基であり、Ｐｈは１，４−フェニレン基であ
る。また、Ｐｈのうしろの括弧内に記載されるハロゲン
原子は、１，４−フェニレン基に置換または結合するハ
ロゲン原子の位置および種類を意味する。たとえば、
１，４−フェニレン基の３位水素原子がフッ素原子に置
換し、かつ、フッ素原子であるＲ2 が結合している場合
は、Ｐｈ（３−Ｆ、４−Ｆ）と記載し、１，４−フェニ
レン基に塩素原子であるＲ2 が結合している場合は、Ｐ
ｈ（４−Ｃｌ）と記載する。該記載は、本明細書を通じ
て同様である。C2H5-Ph-CF=CF-Ph(4-F) ・
・・（１. １）
例を以下に挙げる。以下に具体例におけるアルキル基は
直鎖のアルキル基であり、アルケニル基はトランスアル
ケニル基であり、−ＣＦ＝ＣＦ−部分はトランスジフル
オロビニレンであり、Ｃｙはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基であり、Ｐｈは１，４−フェニレン基であ
る。また、Ｐｈのうしろの括弧内に記載されるハロゲン
原子は、１，４−フェニレン基に置換または結合するハ
ロゲン原子の位置および種類を意味する。たとえば、
１，４−フェニレン基の３位水素原子がフッ素原子に置
換し、かつ、フッ素原子であるＲ2 が結合している場合
は、Ｐｈ（３−Ｆ、４−Ｆ）と記載し、１，４−フェニ
レン基に塩素原子であるＲ2 が結合している場合は、Ｐ
ｈ（４−Ｃｌ）と記載する。該記載は、本明細書を通じ
て同様である。C2H5-Ph-CF=CF-Ph(4-F) ・
・・（１. １）
【００２３】
【化４】
【００２４】 C3H7-Ph-CF=CF-Ph(4-F) ・・・（１. ２）、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph(4-F) ・・・（１. ３）、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph(4-F) ・・・（１. ４）、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph(4-F) ・・・（１. ５）、 C2H5-Cy-Ph-CF=CF-Ph(4-F) ・・・（１. ６）、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph(4-F) ・・・（１. ７）、 C4H9-Cy-Ph-CF=CF-Ph(4-F) ・・・（１. ８）、 C5H11-Cy-Ph-CF=CF-Ph(4-F) ・・・（１. ９）、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-Ph-CF=CF-Ph(4-F)・・・（１. １０）。
【００２５】 C2H5-Cy-CF=CF-Ph(4-Cl) ・・・（１. １１）、 C3H7-Cy-CF=CF-Ph(4-Cl) ・・・（１. １２）、 C4H9-Cy-CF=CF-Ph(4-Cl) ・・・（１. １３）、 C5H11-Cy-CF=CF-Ph(4-Cl) ・・・（１. １４）、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-Ph(4-Cl) ・・・（１. １５）、 C2H5-Cy-Cy-CF=CF-Ph(4-F) ・・・（１. １６）、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph(4-F) ・・・（１. １７）、 C4H9-Cy-Cy-CF=CF-Ph(4-F) ・・・（１. １８）、 C5H11-Cy-Cy-CF=CF-Ph(4-F) ・・・（１. １９）、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-Cy-CF=CF-Ph(4-F)・・・（１. ２０）。
【００２６】 C2H5-Cy-Cy-CF=CF-Ph-C3H7 ・・・（１. ２１）、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-C2H5 ・・・（１. ２２）、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph-C3H7 ・・・（１. ２３）、 C4H9-Cy-Cy-CF=CF-Ph-C2H5 ・・・（１. ２４）、 C4H9-Cy-Cy-CF=CF-Ph-C3H7 ・・・（１. ２５）、 C5H11-Cy-Cy-CF=CF-Ph-C2H5 ・・・（１. ２６）、 C5H11-Cy-Cy-CF=CF-Ph-C3H7 ・・・（１．２７）、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-Cy-CF=CF-Ph-C3H7・・・（１. ２８）、 C2H5-Ph-Cy-CF=CF-Ph(4-F) ・・・（１. ２９）、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph(4-F) ・・・（１. ３０）。
【００２７】 C4H9-Ph-Cy-CF=CF-Ph(4-F) ・・・（１. ３１）、 C5H11-Ph-Cy-CF=CF-Ph(4-F) ・・・（１. ３２）、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-Cy-CF=CF-Ph(4-F)・・・（１. ３３）、 C2H5-Ph-CF=CF-Ph(3-F,4-F) ・・・（１. ３４）、 C3H7-Ph-CF=CF-Ph(3-F,4-F) ・・・（１. ３５）、 C4H9-Ph-CF=CF-Ph(3-F,4-F) ・・・（１. ３６）、 C5H11-Ph-CF=CF-Ph(3-F,4-F) ・・・（１. ３７）、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-CF=CF-Ph(3-F,4-F) ・・・（１. ３８）、 C2H5-Cy-Ph-CF=CF-Ph(3-F,4-F) ・・・（１. ３９）、 C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ph(3-F,4-F) ・・・（１. ４０）、 C4H9-Cy-Ph-CF=CF-Ph(3-F,4-F) ・・・（１. ４１）、 C5H11-Cy-Ph-CF=CF-Ph(3-F,4-F) ・・・（１. ４２）。
【００２８】 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-Ph-CF=CF-Ph(3-F,4-F)・・・（１. ４３）、 C2H5-Cy-Cy-CF=CF-Ph(3-F,4-F) ・・・（１. ４４）、 C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ph(3-F,4-F) ・・・（１. ４５）、 C4H9-Cy-Cy-CF=CF-Ph(3-F,4-F) ・・・（１. ４６）、 C5H11-Cy-Cy-CF=CF-Ph(3-F,4-F) ・・・（１. ４７）、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-Cy-CF=CF-Ph(3-F,4-F)・・・（１. ４８）、 C2H5-Ph-Cy-CF=CF-Ph(3-F,4-F) ・・・（１. ４９）、 C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ph(3-F,4-F) ・・・（１. ５０）、 C4H9-Ph-Cy-CF=CF-Ph(3-F,4-F) ・・・（１. ５１）、 C5H11-Ph-Cy-CF=CF-Ph(3-F,4-F) ・・・（１. ５２）、 CH3CH=CHCH2CH2-Ph-Cy-CF=CF-Ph(3-F,4-F)・・・（１. ５３）。
【００２９】ジフルオロエチレン誘導体（式１）は、高
屈折率異方性（高△ｎ）であり、かつ動粘度がきわめて
低い化合物である。ジフルオロエチレン誘導体（式１）
は公知の化合物であり公知の方法にしたがって容易に入
手できる。たとえば、ジフルオロエチレン誘導体（式
１）におけるｍが１であり、Ａ1 とＡ2 とが１，４−フ
ェニレン基である場合の化合物は特開平６−３２９５６
６に具体的に記載され、ｍが１であり、Ａ1 がトランス
−１，４−シクロヘキシレン基であり、Ａ2 が１，４−
フェニレン基である場合の化合物は特開平６−４０９６
７に具体的に記載される。
屈折率異方性（高△ｎ）であり、かつ動粘度がきわめて
低い化合物である。ジフルオロエチレン誘導体（式１）
は公知の化合物であり公知の方法にしたがって容易に入
手できる。たとえば、ジフルオロエチレン誘導体（式
１）におけるｍが１であり、Ａ1 とＡ2 とが１，４−フ
ェニレン基である場合の化合物は特開平６−３２９５６
６に具体的に記載され、ｍが１であり、Ａ1 がトランス
−１，４−シクロヘキシレン基であり、Ａ2 が１，４−
フェニレン基である場合の化合物は特開平６−４０９６
７に具体的に記載される。
【００３０】本発明の液晶組成物中には、シアノ化合物
（式２）が含まれる。式２中のＲ3は、炭素数１〜１０
のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基が好
ましく、とりわけエチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、トランス−３−ペンテニル基、
２−プロペニル基、または３−ブテニル基が好ましい。
また、式２中のＸ1 は、水素原子またはハロゲン原子で
あり、ハロゲン原子の場合はフッ素原子が好ましい。
（式２）が含まれる。式２中のＲ3は、炭素数１〜１０
のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基が好
ましく、とりわけエチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、トランス−３−ペンテニル基、
２−プロペニル基、または３−ブテニル基が好ましい。
また、式２中のＸ1 は、水素原子またはハロゲン原子で
あり、ハロゲン原子の場合はフッ素原子が好ましい。
【００３１】シアノ化合物（式２）の具体例としては、
下記化合物が挙げられる。 C2H5-Cy-Ph-CN （２. １）、 C3H7-Cy-Ph-CN （２. ２）、 C4H9-Cy-Ph-CN （２. ３）、 C5H11-Cy-Ph-CN （２. ４）、 CH2=CHCH2-Cy-Ph-CN （２. ５）、 CH2=CHCH2CH2-Cy-Ph-CN （２．６）、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-Ph-CN （２. ７）、 C2H5-Cy-Ph(3-F)-CN （２. ８）、 C3H7-Cy-Ph(3-F)-CN （２. ９）、 C4H9-Cy-Ph(3-F)-CN （２. １０）、 C5H11-Cy-Ph(3-F)-CN （２. １１）、 CH2=CHCH2-Cy-Ph(3-F)-CN （２. １２）、 CH2=CHCH2CH2-Cy-Ph(3-F)-CN （２. １３）、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-Ph(3-F)-CN（２. １４）。
下記化合物が挙げられる。 C2H5-Cy-Ph-CN （２. １）、 C3H7-Cy-Ph-CN （２. ２）、 C4H9-Cy-Ph-CN （２. ３）、 C5H11-Cy-Ph-CN （２. ４）、 CH2=CHCH2-Cy-Ph-CN （２. ５）、 CH2=CHCH2CH2-Cy-Ph-CN （２．６）、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-Ph-CN （２. ７）、 C2H5-Cy-Ph(3-F)-CN （２. ８）、 C3H7-Cy-Ph(3-F)-CN （２. ９）、 C4H9-Cy-Ph(3-F)-CN （２. １０）、 C5H11-Cy-Ph(3-F)-CN （２. １１）、 CH2=CHCH2-Cy-Ph(3-F)-CN （２. １２）、 CH2=CHCH2CH2-Cy-Ph(3-F)-CN （２. １３）、 CH3CH=CHCH2CH2-Cy-Ph(3-F)-CN（２. １４）。
【００３２】シアノ化合物（式２）は、Δε値が正の値
（すなわちΔε＞０）である化合物であり、Ｖthの調整
が可能である。シアノ化合物（式２）は公知化合物であ
り、容易に入手できる。
（すなわちΔε＞０）である化合物であり、Ｖthの調整
が可能である。シアノ化合物（式２）は公知化合物であ
り、容易に入手できる。
【００３３】本発明の液晶組成物中には、光学活性化合
物（式３）が含まれる。式３中のＺは−ＣＯＯ−または
−ＯＣＯ−である。式３中のｒおよびｑは、それぞれ相
互に独立して、０または１であり、０である場合には単
結合であることを意味する。また、光学活性化合物（式
３）の２つのＣ* は光学活性炭素原子を示し、Ｃ* に結
合する置換基の立体配置は特に限定されず、Ｒであって
もＳであってもよい。光学活性化合物（式３）の具体例
としては、下記化合物が挙げられる。
物（式３）が含まれる。式３中のＺは−ＣＯＯ−または
−ＯＣＯ−である。式３中のｒおよびｑは、それぞれ相
互に独立して、０または１であり、０である場合には単
結合であることを意味する。また、光学活性化合物（式
３）の２つのＣ* は光学活性炭素原子を示し、Ｃ* に結
合する置換基の立体配置は特に限定されず、Ｒであって
もＳであってもよい。光学活性化合物（式３）の具体例
としては、下記化合物が挙げられる。
【００３４】Cl-C*H(CH3)-CH2-C*H(CH3)-O-Ph-Ph-CN
（３. １）、 Cl-C*H(CH3)-CH2-C*H(CH3)-O-Ph-Ph-OCO-Ph-CN（３.
２）、 Cl-C*H(CH3)-CH2-C*H(CH3)-O-Ph-Ph-COO-Ph-CN（３.
３）。
（３. １）、 Cl-C*H(CH3)-CH2-C*H(CH3)-O-Ph-Ph-OCO-Ph-CN（３.
２）、 Cl-C*H(CH3)-CH2-C*H(CH3)-O-Ph-Ph-COO-Ph-CN（３.
３）。
【００３５】従来の光学活性化合物は、温度が上昇する
と液晶組成物のｐ値を大きくする（すなわち、温度依存
性が正である）のに対し、光学活性化合物（式３）は、
液晶組成物のｐ値を小さくする（すなわち、温度依存性
が負である）化合物である。該光学活性化合物（式３）
は市販（旭電化工業社製）されている。
と液晶組成物のｐ値を大きくする（すなわち、温度依存
性が正である）のに対し、光学活性化合物（式３）は、
液晶組成物のｐ値を小さくする（すなわち、温度依存性
が負である）化合物である。該光学活性化合物（式３）
は市販（旭電化工業社製）されている。
【００３６】本発明の液晶組成物中のそれぞれの化合物
の量は、シアノ化合物（式２）およびジフルオロエチレ
ン誘導体（式１）の合計量に対して、ジフルオロエチレ
ン誘導体（式１）量が１０〜９１重量％が好ましく、特
に４０〜８５重量％が好ましい。ジフルオロエチレン誘
導体（式１）を多量に含ませる場合にはアルキル基（Ｒ
1 ）の鎖長の異なるジフルオロエチレン誘導体（式１）
を２種以上用いるのが、他の化合物との相溶性の点で好
ましい。また、シアノ化合物（式２）の量を多くしたい
場合には、Ｒ3 の鎖長の異なるシアノ化合物（式２）を
２種以上用いるのが他の化合物との相溶性の点から好ま
しい。
の量は、シアノ化合物（式２）およびジフルオロエチレ
ン誘導体（式１）の合計量に対して、ジフルオロエチレ
ン誘導体（式１）量が１０〜９１重量％が好ましく、特
に４０〜８５重量％が好ましい。ジフルオロエチレン誘
導体（式１）を多量に含ませる場合にはアルキル基（Ｒ
1 ）の鎖長の異なるジフルオロエチレン誘導体（式１）
を２種以上用いるのが、他の化合物との相溶性の点で好
ましい。また、シアノ化合物（式２）の量を多くしたい
場合には、Ｒ3 の鎖長の異なるシアノ化合物（式２）を
２種以上用いるのが他の化合物との相溶性の点から好ま
しい。
【００３７】光学活性化合物（式３）量は、ジフルオロ
エチレン誘導体（式１）およびシアノ化合物（式２）の
合計量に対して、０．１〜１５重量％であるのが好まし
く、特に０．２〜１０重量％であるのが好ましい。本発
明の液晶組成物は、ジフルオロエチレン化合物（式
１）、シアノ化合物（式２）、および光学活性化合物
（式３）以外の化合物（以下、他の化合物と記す。）を
含んでいてもよい。他の化合物の具体例としては、下記
化合物が挙げられる。ただし、下式においてＲ4 および
Ｒ5 は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、
アルケニル基、またはハロゲン原子を示し、Ｒ6 はアル
キル基、アルケニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
またはシアノ基を示す。
エチレン誘導体（式１）およびシアノ化合物（式２）の
合計量に対して、０．１〜１５重量％であるのが好まし
く、特に０．２〜１０重量％であるのが好ましい。本発
明の液晶組成物は、ジフルオロエチレン化合物（式
１）、シアノ化合物（式２）、および光学活性化合物
（式３）以外の化合物（以下、他の化合物と記す。）を
含んでいてもよい。他の化合物の具体例としては、下記
化合物が挙げられる。ただし、下式においてＲ4 および
Ｒ5 は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、
アルケニル基、またはハロゲン原子を示し、Ｒ6 はアル
キル基、アルケニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
またはシアノ基を示す。
【００３８】R4-Cy-Cy-R5 、R4-Cy-Ph-R5 、R4-Ph-Ph-R
5 、R4-Cy-Ph-Ph-R5、R4-Ph-C ≡C-Ph-R5 、R4-Cy-CH2C
H2-Ph-Ph-R5 、R4-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-R6 、R4-Cy-Ph-C≡
C-Ph-R5 、R4-Cy-CH2CH2-Ph-C ≡C-Ph-R5 、R4-Cy-Ph-P
h-Cy-R5 、R4-Cy-COO-Ph-Ph-R5、R4-Cy-Cy-COO-Ph-R5、
R4-Cy-Ph-COO-Ph-R5、R4-Cy-COO-Ph-COO-Ph-R5、R4-Ph-
COO-Ph-COO-Ph-R5。
5 、R4-Cy-Ph-Ph-R5、R4-Ph-C ≡C-Ph-R5 、R4-Cy-CH2C
H2-Ph-Ph-R5 、R4-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-R6 、R4-Cy-Ph-C≡
C-Ph-R5 、R4-Cy-CH2CH2-Ph-C ≡C-Ph-R5 、R4-Cy-Ph-P
h-Cy-R5 、R4-Cy-COO-Ph-Ph-R5、R4-Cy-Cy-COO-Ph-R5、
R4-Cy-Ph-COO-Ph-R5、R4-Cy-COO-Ph-COO-Ph-R5、R4-Ph-
COO-Ph-COO-Ph-R5。
【００３９】他の化合物を含ませる場合には、ジフルオ
ロエチレン誘導体（式１）およびシアノ化合物（式２）
の合計量に対して、２０〜２３０重量％が好ましく、特
に２５〜１００重量％が好ましい。本発明の液晶組成物
は、高コントラスト比、高速応答性であり、広温度範囲
内で電圧変動の小さい液晶表示素子を提供しうる優れた
液晶組成物である。また、液晶組成物中に含ませる式１
〜３の化合物は、広い温度域にわたり、相溶性に優れ
る。
ロエチレン誘導体（式１）およびシアノ化合物（式２）
の合計量に対して、２０〜２３０重量％が好ましく、特
に２５〜１００重量％が好ましい。本発明の液晶組成物
は、高コントラスト比、高速応答性であり、広温度範囲
内で電圧変動の小さい液晶表示素子を提供しうる優れた
液晶組成物である。また、液晶組成物中に含ませる式１
〜３の化合物は、広い温度域にわたり、相溶性に優れ
る。
【００４０】本発明の液晶組成物は、液晶セル間に注入
し、つぎに該液晶セルを電極付きの基板間に挟持するこ
とにより液晶表示素子とする。液晶表示素子の駆動方式
としては、スーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）方
式、ツイストネマチック（ＴＮ）方式、動的散乱方式、
フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、または二周波駆動
方式等が採用できる。
し、つぎに該液晶セルを電極付きの基板間に挟持するこ
とにより液晶表示素子とする。液晶表示素子の駆動方式
としては、スーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）方
式、ツイストネマチック（ＴＮ）方式、動的散乱方式、
フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、または二周波駆動
方式等が採用できる。
【００４１】代表的な液晶セルとしては、ＳＴＮ方式の
液晶表示素子が挙げられ、本発明の液晶組成物は、ＳＴ
Ｎ方式に用いられる液晶セルに注入するのが好ましい。
ＳＴＮ方式等に用いられるセルとしては、一対の電極付
きの基板を間隙を設けて向かい合わせ、周囲をシールし
たものが好ましい。さらに該電極付きの基板は、ストラ
イプ状にパターニングした電極付きの基板であるのが好
ましく、これらを、ストライプの方向が交差するように
向かい合わせるのが好ましい。
液晶表示素子が挙げられ、本発明の液晶組成物は、ＳＴ
Ｎ方式に用いられる液晶セルに注入するのが好ましい。
ＳＴＮ方式等に用いられるセルとしては、一対の電極付
きの基板を間隙を設けて向かい合わせ、周囲をシールし
たものが好ましい。さらに該電極付きの基板は、ストラ
イプ状にパターニングした電極付きの基板であるのが好
ましく、これらを、ストライプの方向が交差するように
向かい合わせるのが好ましい。
【００４２】ＳＴＮ方式で用いられる液晶セルにおいて
は、液晶組成物が注入された液晶セルを時分割駆動する
のが好ましい。該時分割駆動においては、駆動デューテ
ィ比を大きくすると、きわめて高い効果が得られる利点
があることから、駆動デューティ比を１００以上とする
のが好ましい。
は、液晶組成物が注入された液晶セルを時分割駆動する
のが好ましい。該時分割駆動においては、駆動デューテ
ィ比を大きくすると、きわめて高い効果が得られる利点
があることから、駆動デューティ比を１００以上とする
のが好ましい。
【００４３】これらの液晶セル、および液晶表示素子の
具体的な製造方法としては、以下の方法が挙げられる。
まず、ガラス、プラスチック等の基板上に、必要に応じ
てＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のアンダーコート層やカラー
フィルタ層を形成し、Ｉｎ2Ｏ3 −ＳｎＯ2 （ＩＴＯ）
等の電極を設け、パターニングする。さらに、必要に応
じて、ポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3
等のオーバーコート層を形成し、配向処理してもよい。
つぎに、シール材を印刷し、電極面が相対向するように
配して周辺をシールし、シール材を硬化して空の液晶セ
ルを得る。この液晶空セルに、本発明の液晶組成物を注
入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成する。
具体的な製造方法としては、以下の方法が挙げられる。
まず、ガラス、プラスチック等の基板上に、必要に応じ
てＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のアンダーコート層やカラー
フィルタ層を形成し、Ｉｎ2Ｏ3 −ＳｎＯ2 （ＩＴＯ）
等の電極を設け、パターニングする。さらに、必要に応
じて、ポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3
等のオーバーコート層を形成し、配向処理してもよい。
つぎに、シール材を印刷し、電極面が相対向するように
配して周辺をシールし、シール材を硬化して空の液晶セ
ルを得る。この液晶空セルに、本発明の液晶組成物を注
入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成する。
【００４４】本発明の液晶表示素子は、時計、電卓、測
定器、自動車用計器、複写機、カメラ、ＯＡ機器、家電
製品表示装置、カーナビゲーション、通信用機器、携帯
用情報端末等における表示画面に用いられる。
定器、自動車用計器、複写機、カメラ、ＯＡ機器、家電
製品表示装置、カーナビゲーション、通信用機器、携帯
用情報端末等における表示画面に用いられる。
【００４５】
【実施例】以下に本発明を実施例と比較例を挙げて説明
するが、これらにより本発明は限定されない。なお、例
１〜４は実施例、例５は参考例である。
するが、これらにより本発明は限定されない。なお、例
１〜４は実施例、例５は参考例である。
【００４６】［例１〜４］表１に示す化合物を同表に示
す割合（重量比）で配合し、例１〜例４の液晶組成物を
調製した。該液晶組成物を、それぞれ、コモン電極が４
８０本のストライプ状電極付きの液晶セル中に注入し、
ＳＴＮ方式の液晶表示素子を作成した。該液晶表示素子
を電圧平均化法による時分割駆動で駆動し、２５℃にお
ける応答時間（単位はｍｓ）、およびコントラスト比を
測定した。結果を表２に示す。
す割合（重量比）で配合し、例１〜例４の液晶組成物を
調製した。該液晶組成物を、それぞれ、コモン電極が４
８０本のストライプ状電極付きの液晶セル中に注入し、
ＳＴＮ方式の液晶表示素子を作成した。該液晶表示素子
を電圧平均化法による時分割駆動で駆動し、２５℃にお
ける応答時間（単位はｍｓ）、およびコントラスト比を
測定した。結果を表２に示す。
【００４７】また、各液晶表示素子について２５℃、３
５℃、および５０℃の各温度におけるＶthを測定した結
果を図１に示す。
５℃、および５０℃の各温度におけるＶthを測定した結
果を図１に示す。
【００４８】［例５］（参考例） 表１に示す液晶組成物は、本発明の液晶組成物の式３で
表される光学活性化合物を、前記式４で表される他の光
学活性化合物に置き換えた液晶組成物である。該液晶組
成物を用いて例１と同様に液晶表示素子を作成し、電圧
平均化法による時分割駆動を行った。２５℃における応
答時間（単位はｍｓ）、およびコントラスト比の測定結
果を表２に示す。
表される光学活性化合物を、前記式４で表される他の光
学活性化合物に置き換えた液晶組成物である。該液晶組
成物を用いて例１と同様に液晶表示素子を作成し、電圧
平均化法による時分割駆動を行った。２５℃における応
答時間（単位はｍｓ）、およびコントラスト比の測定結
果を表２に示す。
【００４９】
【表１】
【００５０】
【表２】
【００５１】
【発明の効果】本発明の液晶組成物は、従来の液晶組成
物とは異なり温度上昇によりｐ値が小さくなる液晶組成
物であり、該液晶組成物を用いた液晶表示素子は、温度
変化に対するＶthの変化が小さくなる。これは、ジフル
オロエチレン誘導体（式１）と、式２で表されるシアノ
基含有の特定化合物と、光学活性化合物との特定の組み
合わせを選択することにより、ｐ値とΔε値の温度変化
の度合いが弾性定数（Ｋ）値の温度変化を相殺できる程
度に適度に調節された結果である。
物とは異なり温度上昇によりｐ値が小さくなる液晶組成
物であり、該液晶組成物を用いた液晶表示素子は、温度
変化に対するＶthの変化が小さくなる。これは、ジフル
オロエチレン誘導体（式１）と、式２で表されるシアノ
基含有の特定化合物と、光学活性化合物との特定の組み
合わせを選択することにより、ｐ値とΔε値の温度変化
の度合いが弾性定数（Ｋ）値の温度変化を相殺できる程
度に適度に調節された結果である。
【００５２】また、本発明の液晶組成物は、温度上昇と
ともに固有ピッチが小さくなる特定の光学活性化合物
（式３）を含ませることにより、高温でＶthが低下する
のを防止しうる。さらに、本発明の液晶表示素子は、ジ
フルオロエチレン誘導体（式１）の低粘度、高速応答と
いう特性を保持したまま、高コントラスト表示ができ
る。また、本発明の液晶組成物は低粘度でもあることか
ら製造された液晶表示素子は、高速応答性である。さら
に、該素子を、時分割駆動で高デューティ駆動を行った
場合および動画やスクロール機能表示をした場合におい
ても、残像の少ない見やすい画像が得られる。
ともに固有ピッチが小さくなる特定の光学活性化合物
（式３）を含ませることにより、高温でＶthが低下する
のを防止しうる。さらに、本発明の液晶表示素子は、ジ
フルオロエチレン誘導体（式１）の低粘度、高速応答と
いう特性を保持したまま、高コントラスト表示ができ
る。また、本発明の液晶組成物は低粘度でもあることか
ら製造された液晶表示素子は、高速応答性である。さら
に、該素子を、時分割駆動で高デューティ駆動を行った
場合および動画やスクロール機能表示をした場合におい
ても、残像の少ない見やすい画像が得られる。
【図１】例１〜４で得た液晶表示素子におけるＶth値の
温度変化を示すグラフ。
温度変化を示すグラフ。
Claims (5)
- 【請求項１】下式１で表されるジフルオロエチレン誘導
体、下式２で表されるシアノ化合物、および下式３で表
される光学活性化合物を含むことを特徴とする液晶組成
物。 【化１】 ただし式中の記号は、以下の意味を示す。Ｒ1 、Ｒ3 ：
それぞれ相互に独立して、炭素数１〜１０のアルキル
基、炭素数２〜１０のアルキル基の炭素−炭素結合間に
酸素原子が挿入された基、炭素数１〜１０のアルコキシ
基、または炭素数２〜１０のアルケニル基。 Ｒ2 ：炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０の
アルケニル基、水素原子、またはハロゲン原子。 Ａ1 ：トランス−１，４−シクロヘキシレン基、また
は、１，４−フェニレン基。 Ａ2 ：１，４−フェニレン基、または、水素原子の１個
以上がハロゲン原子で置換された１，４−フェニレン
基。 Ｃｙ：トランス−１，４−シクロヘキシレン基。 Ｘ1 ：水素原子またはハロゲン原子。 Ｐｈ：１，４−フェニレン基。 Ｚ：−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−。 ｍ：１または２。 ｒ、ｑ：それぞれ相互に独立して、０または１。 Ｃ* ：光学活性炭素原子。 - 【請求項２】式２で表されるシアノ化合物、および式１
で表されるジフルオロエチレン誘導の合計量に対して、
式１で表されるジフルオロエチレン誘導体の量が１０〜
９１重量％である請求項１記載の液晶組成物。 - 【請求項３】式２で表されるシアノ化合物、および式１
で表されるジフルオロエチレン誘導体の合計量に対して
式３で表される光学活性化合物の量が０．１〜１５重量
％である請求項１、または２記載の液晶組成物。 - 【請求項４】請求項１、２、または３記載の液晶組成物
を電極付基板間に挟持してなることを特徴とする液晶表
示素子。 - 【請求項５】スーパーツイストネマチック方式で駆動さ
れる請求項４記載の液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10108236A JPH11302651A (ja) | 1998-04-17 | 1998-04-17 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10108236A JPH11302651A (ja) | 1998-04-17 | 1998-04-17 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11302651A true JPH11302651A (ja) | 1999-11-02 |
Family
ID=14479528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10108236A Withdrawn JPH11302651A (ja) | 1998-04-17 | 1998-04-17 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11302651A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001329265A (ja) * | 2000-05-22 | 2001-11-27 | Minolta Co Ltd | 液晶表示素子 |
| JP2004002288A (ja) * | 2001-12-13 | 2004-01-08 | Merck Patent Gmbh | オキサジアゾール誘導体並びに電荷移動および発光材料としてのこの使用 |
| US7651742B2 (en) | 2005-06-13 | 2010-01-26 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising 1,2-difluoroethene compounds |
| US20130248762A1 (en) * | 2010-11-27 | 2013-09-26 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
-
1998
- 1998-04-17 JP JP10108236A patent/JPH11302651A/ja not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001329265A (ja) * | 2000-05-22 | 2001-11-27 | Minolta Co Ltd | 液晶表示素子 |
| JP2004002288A (ja) * | 2001-12-13 | 2004-01-08 | Merck Patent Gmbh | オキサジアゾール誘導体並びに電荷移動および発光材料としてのこの使用 |
| US7651742B2 (en) | 2005-06-13 | 2010-01-26 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising 1,2-difluoroethene compounds |
| US7923079B2 (en) | 2005-06-13 | 2011-04-12 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising 1,2-difluoroethene compounds |
| US20130248762A1 (en) * | 2010-11-27 | 2013-09-26 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20040614 |
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| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20040614 |
|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
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