JP2005506440A

JP2005506440A - ネマチック液晶化合物及びこれを含む高速高温のネマチック液晶組成物

Info

Publication number: JP2005506440A
Application number: JP2003538302A
Authority: JP
Inventors: バン，ビョン−ソブ; ユン，ヨン−クック; ソ，ボン−スン; キム，ボン−ヒ; サコン，ドン−シク
Original assignee: Samsung Electronics Co Ltd
Current assignee: Samsung Electronics Co Ltd
Priority date: 2001-10-25
Filing date: 2002-04-25
Publication date: 2005-03-03
Also published as: WO2003035798A1; US20050062018A1; US20060177604A1; CN1608119A; EP1438371A1; EP1438371A4

Abstract

本発明は、ネマチック液晶化合物及びこれを含む高速高温ネマチック液晶組成物に関し、より詳しくは、末端の芳香族環にアイソサイオネート基を有し、１種以上のフルオロ原子を有するネマチック液晶化合物を含み、高速応答特性を満足し、液晶の相転移温度が高く、駆動電圧が低く、広い温度範囲のネマチック相を有する高速高温液晶組成物に関する。

Description

【技術分野】
【０００１】
本発明は、ネマチック液晶化合物及びこれを含む高速高温のネマチック液晶組成物に関し、さらに詳しくは、液晶の相転移温度が高く、複屈折率と弾性係数が大きく、駆動可能なネマチック相の温度範囲が広く、高速の応答速度を実現できるので、ＬＣＤなどのような液晶を要する様々な素子への適用に効果的なネマチック液晶化合物及びこれを含む高速高温のネマチック液晶組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ネマチック液晶組成物は、電子計算機、電子手帳、携帯用コンピュータなどに使われる液晶表示素子（Liquid Crystal Display:ＬＣＤ）の重要な材料として使用されている。最近は、ワードプロセス、パーソナルコンピュータなどの高速情報処理用表示装置に広く普及されている。
【０００３】
前記液晶表示素子は、駆動方式によって、手動方式であるＴＮ（Twisted Nematic）、ＳＴＮ（Super Twisted Nematic）及び受動方式である強誘電性液晶表示素子と、能動方式であるＴＦＴ（Thin Film Transitor）、ＭＩＭ（Metal Insulator Metal）、ダイオード（diode）液晶表示素子とに分けることができる。
【０００４】
前記能動方式の場合、各画素に薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）またはメタル・インシュレータ・メタル（ＭＩＮ）などのスイッチング素子を利用して液晶表示装置を駆動するので、漏れ電流（leak current）の少ない高電圧保持率が重要である。また、表示情報量の増加と動画像の実現などのために、液晶表示装置の応答速度の高速化が要求される傾向がある。しかし、既存ネマチック液晶組成物は、応答速度が遅くて動画像の実現が難しいという問題がある。
【０００５】
このような問題を解決するために次のような条件を満足する必要がある。第１に、応答速度を速くするためには、液晶材料の粘度を低くし、２０乃至２５mm２/sの範囲内に調節することである。第２に、駆動電圧を低くするためには、誘電率異方性（△ε）を増加させ、１０乃至１５（３５℃、１kHz）の範囲内に調節することである。第３に、広い温度範囲でネマチック相を有しなければならず、好ましいネマチック相温度範囲は、-３０乃至８０℃である。第４に、複屈折率（△n）値が０．２０（２５℃）以上であることである。
【０００６】
また、前記ＬＣＤは軽薄短小の物理的長所があるが、画質を決める様々な因子のうち輝度等が、ＣＲＴ（Cathod Ray Tube）に比べて弱いなどの問題がある。また、モニターや新たなＬＣＤ市場として注目されているＬＣＤ-ＴＶの市場が次第に拡大されるにつれて、高輝度及び高速応答技術に対する要求が非常に重要となっている。
【０００７】
ＬＣＤの高輝度を得るためには、バックライトに管電流などにより、液晶の相転移温度が今より高く維持されなければならない。また、高速応答を実現するためには、物質の回転粘度を減らしたり、液晶の屈折率を大きくする方法などがある。
【０００８】
現在製品化されているＬＣＤ製品は、ほとんどがＴＮ、ＩＰＳ、ＶＡモードでネマチック液晶を使用しており、相転移温度は７０乃至８０℃程度で、応答速度は２０乃至３０ms程度であった。しかし、このような相転移温度及び応答速度の水準は、依然として満足できるものではなく、ＴＶへの応用及び動画像を実現するために、応答速度の改善及び相転移温度の増加が切実に要求されている。
【０００９】
また、前記ＴＮ-ＬＣＤ、ＳＴＮ-ＬＣＤ及びＴＦＴ-ＬＣＤの電気光学特性を改善するために、複屈折率（Δn）と弾性係数の大きい液晶材料が必要となっていることは広く知られている。しかし、既存液晶化合物が液晶材料の電気光学的特性を改善できるとしても、前記液晶化合物を使用する場合、混合液晶の複屈折率（Δn）は大きくなるが、スメクチック（smectic）相が現れやすくなったり、駆動可能なネマチック相の温度範囲が狭いため、液晶材料の化学的安全性、液晶表示装置の駆動温度範囲などの問題は依然として残っている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は、前記のような従来技術の問題を鑑みてなされ、駆動電圧を大きく増加させないながら、複屈折率（Δn）と弾性係数（K１１、K３３）を増加させ、駆動可能なネマチック相の温度範囲を広くして、応答速度を速くする新たなネマチック液晶化合物とネマチック液晶組成物を提供することを目的とする。
【００１１】
本発明の他の目的は、液晶の相転移温度が高く、高速の応答速度を実現できるネマチック液晶組成物を提供することである。
【００１２】
本発明の他の目的は、前記ネマチック液晶組成物を構成材料として電気光学特性が改善された液晶表示装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明は前記目的を達成するために、下記化学式１で表されるネマチック液晶化合物を提供する。
【００１４】
【化１】

前記式中、R１はCnH２n+１O、CnH２n+１、またはCnH２n-１であり、ここで、nは１〜１５であり;XはHまたはFであり;Aは下記化学式２または化学式３で表され;Bは-CH２-CH２-または-C≡C-であり;mは０または１である。
【００１５】
【化２】

【００１６】
【化３】

また、本発明は、前記化学式１のネマチック液晶化合物を含む高速高温の液晶組成物を提供する。また、本発明は下記化学式４で表されるネマチック液晶化合物を提供する。
【００１７】
【化４】

前記式中、R１はCnH２n+１O、CnH２n+１、またはCnH２n-１であり、ここで、nは１〜１５であり; Aは下記化学式５または化学式６で表され;Bは-CH２-CH２-または-C≡C-であり;mは０または１である。
【００１８】
【化５】

【００１９】
【化６】

また、本発明は、前記化学式４で表されるネマチック液晶化合物を含むネマチック液晶組成物を提供する。また、本発明は前記液晶組成物を含めて製造される様々な液晶表示装置を提供する。
【発明の効果】
【００２０】
本発明による前記化学式１または４のネマチック液晶化合物、及びこれを含む液晶組成物は、複屈折率（Δn）、弾性係数、誘電率異方性（Δε）が大きく、しきい電圧（Threshold Voltage:Ｖｔｈ）及び粘度が低く、駆動可能なネマチック上の温度範囲が広く、電圧保持率（Voltage Holding Ration:ＶＨＲ）が高く、化学的安定性に優れている。特に、商用の混合液晶に比べて相転移温度が高く、高速の応答速度を実現できるので、ツイストネマチック（ＴＮ）、スーパー-ツイストネマチック（ＳＴＮ）、液晶表示装置（ＬＣＤ）、または能動（ＡＭ）方式の薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）液晶表示素子などに利用する場合に、残像、クロストーク現象を改善することができ、粘度が低く、弾性係数が大きいので、応答速度を速くし、駆動電圧を低くするが効果がある。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２１】
以下、本発明を詳細に説明する。本発明の発明者らは、従来のネマチック液晶組成物での問題を解決するために、液晶材料の粘度を低くし、誘電率異方性及び複屈折率を増加させ、ネマチック相の温度範囲を広くし、応答速度を速くし、特に、高輝度と高速応答の技術を目標に液晶の相転移温度を高くし、高温高速の液晶開発による高速応答技術を実現することができる前記化学式１または４のネマチック液晶化合物、及びこれを含むネマチック液晶組成物を開発することにより本発明を完成させた。
【００２２】
特に、本発明のネマチック液晶組成物は、従来の商用液晶組成物に主要成分（Key material）として前記化学式１または４のネマチック混合物をブレンディングすることにより、既存の商用液晶に比べて温度を少なくとも１０℃以上高くし、応答速度を１０ms程度に実現することができる。
【００２３】
本発明の前記化学式１または４の化合物を必須成分として含むネマチック液晶組成物は、複屈折率（Δn）が０．２０以上と非常に高く、ネマチック相の温度範囲が約１４０℃以上と非常に広い。このような特性により、フルオロ原子で置換され、イソチオシアネート基が分子末端に置換された下記化学式３乃至化学式６からなる化合物群から選択された液晶化合物を添加すれば、ネマチック液晶組成物の弾性係数値が増加して応答速度が速くなる。また、本発明の前記化学式１または４の化合物は、添加剤化合物同士の相溶性が非常に良いため、必須成分の良い特性を犠牲せずに優れた特性を示すネマチック液晶組成物を得ることができる。
【００２４】
このような本発明のネマチック液晶組成物は、少なくとも２種以上の液晶化合物を含むのが好ましい。本発明の液晶組成物は、主要必須成分として前記化学式１の化合物からなる群から１種以上選択される化合物を含むのが好ましい。また、本発明の液晶組成物は、必須成分として前記化学式２の化合物からなる群から１種以上選択される化合物を含むのが好ましい。
【００２５】
より好ましくは、本発明の液晶組成物は、下記化学式７、８、９及び化学式１０からなる群から１種以上選択される化合物を５乃至４０重量％さらに含めて、複屈折率（Δn）及び弾性係数を増加させ、応答速度をさらに速くすることができる。
【００２６】
【化７】

【００２７】
【化８】

【００２８】
【化９】

【００２９】
【化１０】

前記式中、R３〜R６は、各々CnH２n+１（nは３〜７の整数を表す）である直線型アルキル鎖またはアルキル鎖の中間に二重結合を一つ有するCH３CnH２n-２（nは２乃至６の整数を表す）である直線型アルキル鎖であるのが好ましい。
【００３０】
最も好ましくは、本発明の液晶組成物は、前記化学式１または４の液晶化合物と共に商用の液晶化合物を含むのが良い。つまり、本発明は、液晶組成物の特性を改善するために、前記化学式１または４の化合物に既知のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを混合して使用することができる。
【００３１】
このような場合、本発明のネマチック液晶組成物において、前記化学式１の化合物は、下記の化学式１１乃至１６の化合物からなる群から１種以上選択されるのを使用するのが最も好ましい。
【００３２】
【化１１】

【００３３】
【化１２】

【００３４】
【化１３】

【００３５】
【化１４】

【００３６】
【化１５】

【００３７】
【化１６】

具体的な例として、前記化学式１５及び１６の化合物を混合して使用することがさらに好ましい。このような場合、前記化学式１５、及び１６の化合物の混合比率は、１乃至８０:１乃至８０の重量比で混合して使用するのが好ましい。また、前記化学式１２、１５及び化学式１６の化合物を混合して使用するのがさらに好ましい。このような場合、前記化学式１２、１５、及び１６の化合物の混合比率は、１乃至８０:１乃至８０:１乃至８０の重量比で混合使用するのが好ましい。
【００３８】
また、前記化学式４の化合物は、下記化学式１７乃至２２の化合物からなる群から１種以上選択されるのを使用するのが最も好ましい。
【００３９】
【化１７】

【００４０】
【化１８】

【００４１】
【化１９】

【００４２】
【化２０】

【００４３】
【化２１】

【００４４】
【化２２】

前記化学式１または４の化合物の使用量は、１乃至９０重量％を含むのが好ましく、前記化学式１または４の使用量が前記範囲を超えると、高い相転移温度と高速の応答速度を得られない問題がある。
【００４５】
また、前記商用の液晶化合物は、少なくとも１種以上で使用するのが好ましい。前記商用の液晶化合物は、下記化学式２３、２４及び化学式２５の化合物からなる群から少なくとも１種以上選択されるのが好ましい。前記商用の液晶化合物の含量は、１０乃至９９重量％を使用するのが好ましい。
【００４６】
【化２３】

【００４７】
【化２４】

【００４８】
【化２５】

前記式中、R２及びR３は各々独立的にまたは同時に炭素数１乃至１５のアルキル基またはアルコキシ基であり;Bはフェニルまたはシクロヘキシルであり;Cは単一結合、-CH２CH２-、または-COO-であり;X及びYは各々独立的にまたは同時に水素またはフルオロ原子であり;Zは水素、-OCF３またはフルオロ原子である。
【００４９】
前記商用液晶化合物は、化学式２３、２４及び化学式２５の化合物の組み合わせによって使用することができ、その好ましい一実施例として、商用の液晶化合物は、化学式２３乃至２５の化合物の４つの群（G１乃至G４）が使用される。前記G１乃至G４の構成は、G１を２５乃至４５重量、G２を１５乃至２５重量％、G３を１０乃至２０重量％及びG４を１５乃至３０重量％で混合するのが良い。前記G１群は、前記化学式２３の化合物群から選択される少なくとも２種以上の化合物であり;G２は前記化学式２４及び２５の化合物群から選択される少なくとも２種以上の化合物であり;前記G３は化学式２４の化合物群から選択される少なくとも２種以上の化合物であり;及び前記G４は化学式２４及び２５の化合物群から選択される少なくとも２種以上の化合物であるのが好ましい。しかし、前記混合比率はこれに限定されず、前記化学式１または４の種類によって変更して使用することができる。
【００５０】
このように、本発明のネマチック液晶組成物は、前記化学式１または４の化合物からなる群から１種以上選択されるネマチック液晶化合物を主要必須成分として含めて、複屈折率（Δn）と弾性係数（K11、K33）値が大きく、駆動電圧が低く、応答速度が速く、電圧保持率が大きい。
【００５１】
また、本発明のネマチック液晶組成物は、従来商用液晶組成物に主要成分として前記化学式１のネマチック化合物をブレンディングすることにより、既存商用液晶に比べて相転移温度を少なくとも１０℃以上高くし、応答速度を１０ms程度に実現することができる。
【００５２】
本発明のネマチック液晶組成物を一般的に利用して、必要に応じて適切な添加剤と共に各種表示用液晶セルに充填して液晶表示装置を製造することができる。したがって、本発明の高速高温の液晶組成物は、液晶を必要とする様々なＬＣＤ製品群の素子、好ましくは能動方式のＴＦＴ方式液晶表示装置、能動方式のＭＩＭ方式液晶表示装置、能動方式のＩＰＳ（In-plane switching）方式液晶表示装置、単純メトリックス型ツイストネマチック方式液晶表示装置、単純メトリックス型スーパーツイストネマチック方式液晶表示装置、薄膜トランジスタ-ツイストネマチック（ＴＦＴ-ＴＮ）液晶表示装置、ＡＯＣ（Array on color filter）またはＣＯＡ（Colorfilter on array）液晶表示装置などを製造することができる。このように製造された本発明の液晶表示装置は、優れた高速応答性と耐熱性を有し、表示画面の残像が少ないので、いかなる環境でも使用することができる。
【００５３】
以下、本発明の実施例及び比較例を挙げて本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５４】
【実施例１】
【００５５】
前記化学式１の化合物の相転移温度を表１に示した。下記表１でm．p．は、結晶相から液晶相または等方性液体相に相転移する温度であり、c．p．は、液晶相から等方性液体相に相転移するそれぞれの温度を示す。
【００５６】
この時、複屈折率は母体液晶として使用した４-（４-ヘキシルシクロヘキシル）-１-イソチオシアナトベンゼン（４-（４-ヘキシルシクロヘキシル）-１-イソチオシアナトベンゼン）液晶化合物８５重量％と、下記表１に示される各化合物１５重量％を混合した２成分の混合液晶の複屈折率を測定し、外挿法によって単一液晶化合物の複屈折率（Δn）を決定した。各化合物は、蒸留、コラム精製、及び再結晶法などを利用して不純物を除去して充分に精製した。
【００５７】
【表１】

【実施例２】
【００５８】
下記のような化合物の組成及び含量でネマチック液晶組成物を製造した。液晶組成物１gを試験管に入れ真空処理して起泡を除去した後で窒素ガスを注入させ、１５０℃で２時間加熱して液晶組成物の相転移温度を測定した。液晶組成物の特性により、TNI（ネマチック相から等方性液体相転移温度:℃）、TN（固体相またはスメクチック相からネマチック相に相転移温度:℃）、Vth（上下二つの電極の間の間隔が５．７μmのツイストネマチック試験用のセルに液晶を注入して測定したしきい電圧:Volt）、γ（飽和電圧（Vsat）とVthの比）、Δn（複屈折率）を測定し、その結果は次の通りである。
【００５９】
液晶組成:
【００６０】
【化２６】

１４．０ｗｔ％
【００６１】
【化２７】

１４．０ｗｔ％
【００６２】
【化２８】

１４．０ｗｔ％
【００６３】
【化２９】

１４．０ｗｔ％
【００６４】
【化３０】

５．３ｗｔ％
【００６５】
【化３１】

５．３ｗｔ％
【００６６】
【化３２】

５．３ｗｔ％
【００６７】
【化３３】

５．３ｗｔ％
【００６８】
【化３４】

１６．８ｗｔ％
TNI（℃）:８９．６、Δn:０．１７３、Vth（１kHz、５V）/V:１．４６、γ=１．７５、VHR（３０Hz、２５℃）:９８％
【比較例１】
【００６９】
下記表２のように構成された商用の混合物TM１を製造した（TM１=G１+G２+G３+G４）。各G１乃至G４の含量は重量％を示す。
【００７０】
【表２】

前記表２のTM１から構成された液晶混合物は、現在商用化されている液晶であって、液晶の応答速度は、セルギャップ４．５μmから１６．２msと測定され、相転移温度は８０℃程度であった。
【実施例３】
【００７１】
高温高速応答対応の物性変化を確認するために、主要成分として表３のような含量の相転移温度が高く、屈折率異方性が大きい、下記化学式３５の化合物とその他に前記比較例１の混合液晶TM１を混合して、％濃度によって液晶の相転移温度、屈折率異方性、誘電率異方性、応答速度（セルギャップ３．７７μm）を測定し、その結果を下記表３に示した。
【００７２】
【化３５】

【００７３】
【表３】

前記表３に示されるように、前記化学式３５の化合物が全くない比較例１（TM１）対比実施例３乃至７の場合に、全て優れた結果が得られており、特に応答速度は７３％に減り、相転移温度は平均１３２％に増加した。これは高速高温液晶として効果的に使用できることを示す。
【実施例４】
【００７４】
前記実施例３と同様な方法で実施するが、前記化学式３５の代わりに下記化学式３６の化合物１８．２重量％を主要成分として液晶の相転移温度、屈折率異方性、誘電率異方性、応答速度（セルギャップ３．８μm）を測定した。その結果は下記と通りである。
【００７５】
【化３６】

Tni:１０６．４℃/１０６℃、△n:０．１０７７/０．０９３７（２８℃）、Δε:７．７７（２５℃）/６．０（２８℃）、応答速度:１２．３ms
前記結果のように、TM１対比応答速度が７６％に減り、相転移温度は１３３％と増加し、高速高温液晶として効果的に使用できることが分かる。
【比較例２】
【００７６】
下記表４のように構成された商用の混合物TM２を製造した（TM２=G１+G２+G３+G４）。各G１乃至G４の含量は重量％を示す。
【００７７】
【表４】

前記表４のTM２から構成された液晶混合物は、現在商用化されている液晶であって、液晶の応答速度はセルギャップ４．６μmから１６．２msと測定され、相転移温度は８０℃程度であった。
【実施例５】
【００７８】
前記実施例３と同様な方法で実施するが、主要成分として表５のような含量の下記化学式３７の化合物とその他の含量の前記比較例２の混合液晶TM２を混合して、％濃度によって液晶の相転移温度、屈折率異方性、誘電率異方性、応答速度（セルギャップ３．７５μm）を測定し、その結果を下記表５に示した。
【００７９】
【化３７】

【００８０】
【表５】

前記表５に示されるように、前記化学式３７の化合物が全くない比較例２（TM２）対比実施例９乃至１３の場合に、全て優れた結果が得られており、特に応答速度は平均６２％に減り、相転移温度は平均１２３％に増加し、これは高速高温液晶として効果的に使用できることを示す。
【実施例６】
【００８１】
前記実施例３と同様な方法で実施するが、前記化学式３７の代わりに下記化学式３８の化合物１７重量％を主要成分として液晶の相転移温度、屈折率異方性、誘電率異方性、応答速度（セルギャップ３．７５μm）を測定した。その結果は下記の通りである。
【００８２】
【化３８】

Tni:９８℃/１０４℃、△n:０．１０４１/０．０９（２８℃）、Δε:/５．９（２８℃）、応答速度:１１ms（２８℃）
前記結果のように、TM２対比応答速度が６８％に減り、相転移温度は１３０％に増加し、高速高温液晶として効果的に使用できることが分かる。
【比較例３】
【００８３】
下記表６のように構成された商用の混合物TM３を製造した（TM３=G１+G２+G３+G４）。各G１乃至G４の含量は重量％を示す。
【００８４】
【表６】

前記表６のTM３から構成された液晶混合物は、現在商用化されている液晶であって、液晶の応答速度はセルギャップ４．６μmから１６〜１８msと測定され、相転移温度は８０℃程度であった。
【実施例７】
【００８５】
前記実施例３と同様な方法で実施するが、主要成分として下記表６のような含量の化学式３９の化合物とその他の含量の前記比較例３の混合液晶TM３を混合して、％濃度によって液晶の相転移温度、屈折率異方性、誘電率異方性、応答速度（セルギャップ３．７７μm）を測定し、その結果を下記表７に示した。
【００８６】
【化３９】

【００８７】
【表７】

前記表７のように、前記化学式３９の化合物が全くない比較例３（TM３）対比実施例１５乃至１９の場合に、全て優れた結果が得られており、特に応答速度は７０％に減り、セルギャップを３．５μmに調節すれば、１０ms以下の応答速度が予想され、相転移温度は既存商用液晶の相転移温度８０℃に比べて２２℃以上高く（１２７％増加）なり、これはローセルギャップ用の高速高温液晶として効果的に使用できることを示す。
【実施例８】
【００８８】
前記実施例３と同様な方法で実施するが、前記化学式３９の代わりに下記の化学式４０の化合物１７．８重量％を主要成分として、液晶の相転移温度、屈折率異方性、誘電率異方性、応答速度（セルギャップ３．８６μm）を測定した。その結果は下記の通りである。
【００８９】
【化４０】

Tni:１０１．８℃/１０１．３℃、△n:０．１０２７（２０℃）/０．０９７１（２８℃）、Δε:８．０（２８℃）/６．５（２８℃）、応答速度:１１．３ms（２８℃）
前記の場合にも、セルギャップを３．５μmに調節すれば、１０ms以下の応答速度が予想され、前記結果から、TM３対比応答速度が６６％に減り、相転移温度は１２７％に増加し、高速高温液晶として効果的に使用できることが分かる。
【比較例４】
【００９０】
下記表８のように構成された商用の混合物TM４を製造した（TM４=G１+G２+G３+G４）。各G１乃至G４の含量は重量％を示す。
【００９１】
【表８】

前記表８のTM４から構成された液晶混合物は、現在商用化されている液晶であって、液晶の応答速度はセルギャップ４．６μmから１６．２msと測定され、相転移温度は８０℃程度であった。
【実施例９】
【００９２】
前記実施例３と同様な方法で実施するが、主要成分として下記表９のような含量の化学式４１の化合物とその他の含量の前記比較例４の混合液晶TM４を混合して、％濃度によって液晶の相転移温度、屈折率異方性、誘電率異方性、応答速度（セルギャップ３．７７μm）を測定し、その結果を下記表９に示した。
【００９３】
【化４１】

【００９４】
【表９】

前記表９に示されるように、前記化学式４１の化合物が全くない比較例４（TM４）対比実施例２１乃至２５の場合に、全て優れた結果が得られており、特に応答速度は６２％に減り、相転移温度は１２０％に増加し、これは高速高温液晶として効果的に使用できることを示す。
【実施例１０】
【００９５】
前記実施例３と同様な方法で実施するが、前記化学式４１の代わりに下記化学式４２の化合物１７重量％を主要成分として、液晶の相転移温度、屈折率異方性、誘電率異方性、応答速度（セルギャップ３．８６μm）を測定した。その結果は下記のとおりである。
【００９６】
【化４２】

Tni:９８℃/１００℃、△n:０．１００３/０．０９０８（２８℃）、Δε:７．７（２０℃）/６．２（２８℃）、応答速度:１１ms（２８℃）
前記結果に示されるように、TM４対比応答速度が６８％に減り、相転移温度は１２５％に増加し、高速高温液晶として効果的に使用できることが分かる。
【００９７】
また、既に報告されているＮＣＳ混合物は、相転移温度、屈折率異方性及び応答速度が、Tni:７１℃、△n:０．１５、応答速度:１４．６msと、相転移温度が低く屈折率が高くて製品化が難しく、また、Tni:９５℃、△n:０．０８９、及び応答速度:２１．３msである場合には、応答速度が遅くて動画像対応の高速高温液晶としての適用が難しい点がある。反面、本発明の前記実施例は、動画像対応の高速高温の二つを同時に満足するので製品化の可能性が非常に高い。

Claims

下記化学式１で表されるネマチック液晶化合物:

前記式中、R１はCnH２n+１O、CnH２n+１、またはCnH２n-１であり、ここで、nは１〜１５であり;XはHまたはFであり;Aは下記化学式２または下記化学式３で表され;Bは-CH２-CH２-または-C≡C-であり;mは０または１である
下記化学式４で表されるネマチック液晶化合物を含むネマチック液晶組成物:

前記式中、R１はCnH２n+１O、CnH２n+１、またはCnH２n-１であり、ここで、nは１〜１５であり;XはHまたはFであり;Aは下記化学式５または下記化学式６で表され;Bは-CH２-CH２-または-C≡C-であり;mは０または１である
前記ネマチック液晶組成物が、下記化学式７、８、９及び化学式１０の化合物からなる群から１種以上選択される化合物１５乃至４０重量％を含む請求項２に記載のネマチック液晶組成物:

前記式中、R３〜R６は、各々CnH２n+１（nは３〜７の整数を表す）である直線型アルキル鎖またはアルキル鎖の中間に二重結合を一つ有するCH３CnH２n-２（nは２乃至６の整数を表す）である直線型アルキル鎖であるのが好ましい。
a）前記化学式４で表されるネマチック液晶化合物１乃至９０重量％;及び
b）下記化学式１１、１２及び化学式１３で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種以上の液晶化合物１０乃至９９重量％、を含む請求項２に記載のネマチック液晶組成物:

前記式中、R２及びR３は各々独立的にまたは同時に炭素数１乃至１５のアルキル基またはアルコキシ基であり;Bはフェニルまたはシクロヘキシルであり;Cは単一結合、-CH２CH２-、または-COO-であり;X及びYは各々独立的にまたは同時に水素またはフルオロ原子であり;Zは水素、-OCF３またはフルオロ原子である。
下記化学式１４で表されるネマチック液晶化合物:

前記式中、R１はCnH２n+１O、CnH２n+１、またはCnH２n-１であり、ここで、nは１〜１５であり; Aは下記化学式１５または化学式１６で表され;Bは-CH２-CH２-または-C≡C-であり;mは０または１である。
下記化学式１７で表されるネマチック液晶化合物を含むネマチック液晶組成物:

前記式中、R１はCnH２n+１O、CnH２n+１、またはCnH２n-１であり、ここで、nは１〜１５であり;Aは下記化学式１８または化学式１９で表され;Bは-CH２-CH２-または-C≡C-であり;mは０または１である。
前記ネマチック液晶組成物が、下記化学式２０、２１、２２及び化学式２３の化合物からなる群から１種以上選択される化合物１５乃至４０重量％を含む請求項６に記載のネマチック液晶組成物:

前記式中、R３〜R６は、各々CnH２n+１（nは３〜７の整数を表す）である直線型アルキル鎖またはアルキル鎖の中間に二重結合を一つ有するCH３CnH２n-２（nは２乃至６の整数を表す）である直線型アルキル鎖であるのが好ましい。
a）前記化学式１で表されるネマチック液晶化合物１乃至９０重量％;及び
b）下記化学式２４、２５及び化学式２６で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種以上の液晶化合物１０乃至９９重量％を含む請求項６に記載のネマチック液晶組成物:

前記式中、R２及びR３は各々独立的にまたは同時に炭素数１乃至１５のアルキル基またはアルコキシ基であり;Bはフェニルまたはシクロヘキシルであり;Cは単一結合、-CH２CH２-、または-COO-であり;X及びYは各々独立的にまたは同時に水素またはフルオロ原子であり;Zは水素、-OCF３またはフルオロ原子である。
請求項２または請求項６に記載のネマチック液晶組成物を含めて製造される能動方式のＴＦＴ(Thin-film-transistor)方式液晶表示装置。
請求項２または請求項６に記載のネマチック液晶組成物を含めて製造される能動方式のＭＩＭ(Metal-Insulator-metal)方式液晶表示装置。
請求項２または請求項６に記載のネマチック液晶組成物を含めて製造される能動方式のＩＰＳ(In-plane switching)方式液晶表示装置。
請求項２または請求項６に記載のネマチック液晶組成物を含めて製造される単純メトリックス型ツイストネマチック方式液晶表示装置。
請求項２または請求項６に記載のネマチック液晶組成物を含めて製造される単純メトリックス型スーパーツイストネマチック方式液晶表示装置。
請求項２または請求項６に記載のネマチック液晶組成物を含めて製造される薄膜トランジスタ-ツイストネマチック液晶表示装置。
請求項２または請求項６に記載のネマチック液晶組成物を含めて製造されるＡＯＣ（Array on color filter）またはＣＯＡ（Color filter on array）液晶表示装置。