CN1608119A - 向列型液晶化合物以及含有该化合物的高速和高温的液晶组合物 - Google Patents

向列型液晶化合物以及含有该化合物的高速和高温的液晶组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN1608119A
CN1608119A CNA028262379A CN02826237A CN1608119A CN 1608119 A CN1608119 A CN 1608119A CN A028262379 A CNA028262379 A CN A028262379A CN 02826237 A CN02826237 A CN 02826237A CN 1608119 A CN1608119 A CN 1608119A
Authority
CN
China
Prior art keywords
chemical formula
liquid crystal
compound
nematic liquid
crystal composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA028262379A
Other languages
English (en)
Inventor
潘柄燮
尹容国
徐奉成
金奉熙
司空同轼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Electronics Co Ltd
Original Assignee
Samsung Electronics Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1020010065886A external-priority patent/KR20030033772A/ko
Priority claimed from KR1020010065881A external-priority patent/KR20030033768A/ko
Priority claimed from KR1020010065884A external-priority patent/KR20030033770A/ko
Priority claimed from KR1020010065882A external-priority patent/KR20030034519A/ko
Priority claimed from KR1020010065885A external-priority patent/KR20030033771A/ko
Priority claimed from KR1020010065883A external-priority patent/KR20030033769A/ko
Application filed by Samsung Electronics Co Ltd filed Critical Samsung Electronics Co Ltd
Publication of CN1608119A publication Critical patent/CN1608119A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3059—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

本发明涉及一种向列型液晶化合物和含有这种化合物的液晶组合物，该组合物在宽的温度范围内显示快速响应时间更具体说，本发明涉及一种含有向列型液晶化合物的液晶组合物，其中所说的向列型液晶化合物在末端基团的芳族环中具有异硫氰酸酯基团和至少一个氟原子，所说的组合物具有快速响应的特性，并且具有高液晶相变温度，并且在宽温度范围内具有低驱动电压和向列型相。

Description

向列型液晶化合物以及含有该化合物的高速和高温的液晶组合物
发明背景
(a)发明领域
本发明涉及一种向列型液晶化合物(nematic liquid crystal compound)和含有这种化合物的高速和高温向列型液晶组合物，更具体说，本发明涉及一种向列型液晶化合物和含有这种化合物的高速和高温向列型液晶组合物，其具有高液晶相变温度、高双折射率、高弹性系数和宽广的向列型相的操作温度范围，并且由此可以实现高响应速度，并且对需要液晶的各种装置如LCD来说是有效的。
(b)相关技术描述
向列型液晶组合物是用于电子计算机、电子笔记本、个人电脑等中所用液晶显示器(LCD)的重要材料。近来，LCDs已被广泛传播，作为字处理器、个人电脑等的高速信息处理用的显示器。
按照操作的类型，液晶显示器被分类成被动矩阵方法(passive matrixmethod)的TN(扭转式向列型(Twisted Nematic))、STN(超级扭转式向列型(Super Twisted Nematic))和铁电液晶显示器及主动矩阵方法(active matrixmethod)的TFT(薄膜晶体管)、MIM(金属绝缘体金属(Metal Insulator Metal))和二极管液晶显示器。
对于主动矩阵方法而言，具有高电压保持率，同时具有低漏电率是重要的，因为液晶显示器是用诸如TFTs或MIMs的转换装置转换每个像素来操作的。除此之外，由于显示信息量的增加和体现移动图像，所以液晶显示器往往需要较高的响应速度。然而，由于已知的向列型液晶组合物具有低响应速度，所以它们很难用来呈现移动的图像。
为解决这些问题，应当满足如下要求。首先，为提高响应速度，液晶材料的粘度应当降低至20-25mm2/s的范围。其次，为降低操作电压，介电各向异性(Δε)应当降低至10-15(35℃，1kHz)的范围。第三，液晶材料应当具有宽广温度范围的向列型相，并且优选，向列型相温度范围为-30至80℃。第四，双折射率(Δn)应当是0.20(25℃)或更高。
除此之外，虽然LCD具有重量低尺寸小的物理优点，但亮度(在确定图像品质时所评价的各种因素之一)相比CRT(阴极射线管)是弱的。随着监视器和新的LCDs发展，LCD-TV市场不断吸引注意力，对高亮度和高响应速度的要求变得非常重要。
为使LCD达到高亮度，液晶的相变温度由于在背光中的管电流，因而应当保持较高。除此之外，为达到高响应速度，材料的旋转粘度应当降低或者液晶的折光指数应当增加。
市售的大部分LCD产品迄今为止还在TN、IPS、VA模式中使用向列型液晶，并且其相变温度是70-80℃并且响应速度是20-30ms。然而，由于相变温度和响应速度仍不能令人满意，所以为实现TV应用和移动图像，就需要提高响应速度和增加相变温度。
除此之外，公知的是为改进TN-LCD、STN-LCD和TFT-LCD的电学-光学性能，需要具有高双折射率(Δn)和高弹性系数的液晶材料。然而，虽然已知的液晶化合物可以改进液晶材料的电学-光学性能，但是在操作液晶材料化学安全性和液晶显示器操作温度范围方面仍存在问题，因为如果使用液晶化合物，则混合液晶的双折射率增加，但容易出现近晶型相或向列型相的操作温度范围较狭窄。
发明概述
本发明是在考虑了现有技术所存在的问题的基础上做出的，并且本发明的一个目的是提供一种新的向列型液晶化合物和向列型液晶组合物，通过增加双折射率(Δn)和弹性系数(K11，K33)而不明显增加操作电压，和增宽向列型相的操作温度范围，以便使得响应速度增高。
本发明的另一个目的是提供一种向列型液晶组合物，该组合物具有高的液晶相变温度并且可以实现高的响应速度。
本发明的另一个目的是提供一种使用这种向列型液晶组合物作为组成成分的液晶显示器，这种显示器具有经过改进的电学-光学性能。
为达到这些目的，本发明提供一种由以下化学式1所示的向列型液晶化合物：
[化学式1]
其中R1是CnH2n+1O、CnH2n+1或CnH2n-1(n是1-15)；X是H或F；
A是 或
Figure A0282623700093
B是-CH2-CH2-或-C≡C-；并且m是0或1。
本发明还提供一种含有上述化学式1的向列型液晶化合物的高速和高温液晶组合物。
本发明还提供一种由以下化学式2所示的向列型液晶化合物：
[化学式2]
Figure A0282623700094
其中R1是CnH2n+1O、CnH2n+1或CnH2n-1(n是1-15)；A是
Figure A0282623700095
或B是-CH2-CH2-或-C≡C-；并且m是0或1。
本发明还提供一种含有上述化学式2的向列型液晶化合物的向列型液晶组合物。
本发明还提供使用这种液晶组合物制造的各种液晶显示器。
优选实施方案的详细描述
下面将详细解释本发明。
本发明者通过降低液晶材料的粘度、增加介电各向异性和双折射率、增宽向列型相的温度范围使得响应速度更高并且增加液晶的相变温度以便达到高亮度和高速响应技术，开发出高温高速型液晶，由此开发了化学式1和2的向列型液晶化合物及含有该化合物的向列型液晶组合物，所说的组合物能够实现高速响应技术，并且完成了本发明。
具体说，通过将化学式1或2的向列型混合物作为关键物料与现有的常用液晶组合物共混，本发明的向列型液晶组合物，与现有的常用液晶相比，可以增加温度至少10℃，并且实现大约10ms的响应速度。
本发明的含有化学式1或2的化合物作为基本成分的向列型液晶组合物具有0.20或更高的非常高的双折射率(Δn)和大约140℃或更高的非常宽的温度范围。由于这些特性，通过添加选自以下化学式3-6所示的末端取代有异硫氰酸酯基团和取代有氟原子的液体化合物，可增加向列型液晶组合物的弹性系数，从而加快响应速度。除此之外，由于本发明的化学式1或2的化合物具有与添加的化合物非常好的相容性，因而可以获得基本成分的良好特性没有丧失的向列型液晶组合物。
本发明的向列型液晶组合物中优选含有至少两种或更多种类型的液晶化合物。本发明的液晶组合物中优选含有选自化学式1化合物中的一种或更多种类型的化合物作为基本成分。此外，本发明的液晶组合物中优选含有选自化学式2化合物中的一种或更多种类型的化合物作为基本成分。
更优选，本发明的液晶组合物中还含有5-40wt％选自以下化学式3所示化合物、以下化学式4所示化合物、以下化学式5所示化合物和以下化学式6所示化合物中的一种或更多种类型的化合物，由此来增加双折射率(Δn)和弹性系数并且进一步加快响应速度。
[化学式3]
Figure A0282623700101
[化学式4]
Figure A0282623700102
[化学式5]
Figure A0282623700103
[化学式6]
Figure A0282623700104
其中R3-R6的每个优选是CnH2n+1(n是3-7的整数)的线性烷基链或者在CH3CnH2n-2(n是2-6的整数)的烷基链中间具有一个双键的线性烷基链。
首选，本发明的液晶组合物中与化学式1或2的液晶化合物一起含有常用的液晶化合物。具体说，为改进本发明液晶组合物的性能，可以将通常已知的向列型液晶、近晶型液晶、胆甾型液晶等与化学式1或2的化合物混合。
在此情形中，化学式1的化合物优选是选自以下化学式1a-1f所示化合物中的一种或更多种类型。
[化学式1a]
Figure A0282623700111
[化学式1b]
[化学式1c]
Figure A0282623700113
[化学式1d]
Figure A0282623700114
[化学式1e]
[化学式1f]
更优选，化学式1e和1f的化合物一起使用。在此情形中，化学式1e化合物与化学式1f化合物的混合比优选为1至80∶1至80。更优选，一起使用化学式1b、1e和1f的化合物，并且它们的混合比优选为1至80∶1至80∶1至80。
除此之外，化学式2的化合物优选是选自以下化学式2a-2f所示化合物中的一种或更多种类型：
[化学式2a]
Figure A0282623700121
[化学式2b]
Figure A0282623700122
[化学式2c]
Figure A0282623700123
F[化学式2d]
Figure A0282623700124
[化学式2e]
[化学式2f]
化学式1或2化合物的含量优选为1-90wt％。如果含量超出此范围，则不能获得高相变温度和高响应速度。
除此之外，优选使用一种或更多种类型的常用液晶化合物。常用液晶化合物优选是选自以下化学式7、8和9所示化合物中的一种或更多种类型。常用液晶化合物的含量优选为10-99wt％。
[化学式7]
[化学式8]
Figure A0282623700132
[化学式9]
其中R2和R3独立地或同时是C1-C15烷基或烷氧基；B是苯基或环己基；C是单键、-CH2CH2-或-COO-；X和Y独立地或同时是氢或氟原子；并且Z是氢、-OCF3或氟原子。
作为常用液晶化合物，上述化学式7、8和9的化合物可以联合使用。作为一个优选的实例，将化学式7-9的化合物的4组(G1-G4)一起使用。优选，将25-45wt％G1、15-25wt％G2、10-20wt％G3和15-30wt％G4混合。G1组的化合物是选自化学式7化合物中的至少两种类型；G2是选自化学式8和9的化合物中的至少两种类型；G3是选自化学式8化合物中的至少两种类型并且G4是选自化学式8和9的化合物中的至少两种类型。然而，混合比不限于此，并且可以根据化学式1或化学式2的类型来改变。
如上所述，由于本发明的向列型液晶组合物中含有选自化学式1和2化合物中的一种或更多种类型的向列型液晶化合物作为基本成分，因而具有高双折射率(Δn)和高弹性系数(K11，K33)、低操作电压、高响应速度和大电压保持率(holding ratio)。
除此之外，本发明的向列型液晶组合物将化学式1的向列型化合物作为关键物料与现有的常用液晶组合物共混，与现有的常用液晶相比，增加相变温度至少10℃，并且实现了大约10ms的低响应速度。
液晶显示器可以通过将本发明的向列型液晶组合物，如果必要的话，与适当的添加剂一起，填充到公知显示器液晶池(cells)中来制造。因此，可以使用这种高速和高温液晶，来制造需要液晶的各种LCD产品类装置，优选主动矩阵方法(active matrix method)的TFT液晶显示器、主动矩阵方法的MIM液晶显示器、主动矩阵方法的IPS(面内转换(In-plane switching))液晶显示器、简单矩阵型扭转式(a simple matrix type twisted)向列型液晶显示器、简单矩阵型超级扭转式(a simple matrix type super twisted)向列型液晶显示器、TFT-TN(薄膜晶体管-扭转(thin film transistor-twist)向列型)显示器、AOC(滤色器上阵列(array on color filter))或COA(阵列上滤色器(color filter onarray))液晶显示器等等。本发明制造的液晶显示器具有优越的高速响应性和耐热性和很少的留在显示器屏幕中的余像，由此可以在任何环境条件下使用。
本发明将通过参考以下实施例作更详细解释。然而，这些实施例是举例说明本发明的并且本发明不限于它们。
[实施例]
实施例1
化学式1的化合物的相变温度显示在下表1中。在表1中，m.p.是指出现从晶相相变成液晶相或各向同性液相时的温度，并且c.p.是指出现从液晶相相变成各向同性液相时的温度。对于双折射率，测定在85wt％母液晶4-(4-己基环己基)-1-异硫氰酸根合苯和15wt％表1所示各化合物的液晶中混合的2种成分的双折射率，通过推断确定单个液晶化合物的双折射率(Δn)。通过蒸馏、柱纯化、重结晶等对每种化合物进行充分地纯化。
[表1]
Figure A0282623700151
实施例2
按照以下组成成分和比例制备向列型液晶组合物。将1g液晶组合物引入试管中并且真空处理除去气泡，然后引入氮气并且在150℃下加热2小时，测定液晶组合物的相变温度。作为液晶组合物的性能，测定TNI(从向列型相转变成各向同性液体的相变温度：℃)、TN(从固相或近晶型相转变成向列型相的相变温度：℃)、Vth(通过将液晶注射入扭转式向列型试验此池(test cell)中测定的阈电压，其中所说试验池具有上下电极距离5.7μm)、γ(饱和电压(Vsat)和Vth之比)及Δn(双折射率)，并且结果如下。
液晶的组成
Figure A0282623700161
                                                    14.0wt％
Figure A0282623700162
                                                    14.0wt％
                                                    14.0wt％
Figure A0282623700164
                                                    14.0wt％
                                                     5.3wt％
                                                     5.3wt％
                                                     5.3wt％
                                                     5.3wt％
Figure A0282623700171
                                  16.8wt％
TNI(℃)：89.6，Δn：0.173，Vth(1kHz，5V)/V：1.46，γ＝1.75，VHR(30Hz，25℃)：98％
对比实施例1
制备具有如表2所示组成的常用混合物“TM1”(TMA＝G1+G2+G3+G4)。G1至G4的各自含量以wt％计。
[表2]
TM1液晶混合物是目前的常用液晶，其的响应速度在4.5μm池(cell)间隙下经测定是16.2ms，并且其相变温度为大约80℃。
实施例3-7
为证实高温高速响应的物理性能有所变化，将具有高相变温度和大折光指数各向异性的化学式1c的化合物作为关键物料(其含量如下表3所示)与对比实施例1的混合液晶TM1(余量)混合，并且按照百分比浓度测定液晶的相变温度、折光指数各向异性、介电各向异性和响应速度(池(cell)间隙3.77μm)，并且结果示于下表3。
[化学式1c]
[表3]
 含量(wt％)  TNI(℃)  Δn  Δε  响应速度(ms)
对比实施例1  -  80  0.0773  5.9  16.2
实施例3  7  91  0.089  6.9  11
实施例4  13  100.5  0.0100  7.7  11
实施例5  16.9  106.8/106  0.107(20℃)0.0958(28℃)  8.2(20℃)6.3(20℃)  11.9
实施例6  20  111.5  0.113  8.7  12
实施例7  26  120.9  0.123  9.5  12
**分母：测定值实例106.8℃(计算值)/106℃(测定值)
正如表3中看出的，相比不含化学式1c化合物的对比实施例1(TM1)，实施例3-7显示出优越的结果，具体说，响应速度降低至最大73％并且相变温度增加至平均132％，说明化合物对用于高速和高温液晶来说是有效的。
实施例8
通过与实施例3中相同的方法测定相变温度、折光各向异性、介电各向异性和响应速度(池间隙3.8μm)，不同之处是使用18.2wt％的化学式1d的化合物代替化学式1c的化合物作为关键物料。结果如下。
[化学式1d]
Figure A0282623700191
TNI：106.4℃/106℃，Δn：0.1077/0.0937(28℃)，Δε：7.77(25℃)/6.0(28℃)，响应速度：12.3ms。
正如从上述结果中看到的，与TM1相比响应速度降低至76％并且相变温度增加至133％，说明化合物对用于高速和高温液晶来说是有效的。
对比实施例2
制备具有如表5所示组成的常用混合物“TM2”(TM2＝G1+G2+G3+G4)。G1至G4的各自含量以wt％计。
[表5]
Figure A0282623700192
Figure A0282623700201
表5中的液晶混合物TM2是目前的常用液晶，并且该液晶的响应速度在4.6μm池间隙下经测定是16.2ms，并且相变温度大约为80℃。
实施例9-13
通过与实施例3相同的方法，按照百分比浓度测定液晶的相变温度、折光指数各向异性、介电各向异性和响应速度(池间隙3.75μm)，不同之处是将下表6所示含量的以下化学式1e的化合物作为关键物料与液晶TM2作为余量混合。结果示于下表6中。
[化学式1e]
Figure A0282623700202
[表6]
 含量(wt％)  TNI(℃)  Δn  Δε  响应速度(ms)
对比实施例2  -  80  0.0773  5.9  16.2
实施例9  7.3  88  0.0875  6.70  9.2
实施例10  13.2  94  0.0972  7.34  9.8
实施例11  17.1  98/102  0.1041(20℃)/0.09(28℃)  7.76(20℃)/6.01(28℃)  10.4
实施例12  20.6  101  0.1102  8.15  10
实施例13  26  108  0.1195  8.74  10.6
**分母：测定值实例98℃(计算值)/102℃(测定值)
正如从表6中看到的，相比不含化学式1e化合物的对比实施例2(TM2)，实施例9-13显示出优越的结果。具体说，响应速度降低至平均62％，并且相变温度增加至平均123％，说明化合物对用于高速和高温液晶来说是有效的。
实施例14
通过与实施例3中相同的方法测定液晶的相变温度、折光各向异性、介电各向异性和响应速度(池间隙3.75μm)，不同之处是使用17wt％以下化学式1f的化合物代替上述化学式1e的化合物作为关键物料。结果如下。
[化学式1f]
TNI：98℃/104℃，Δn：0.1041/0.09(28℃)，Δε：/5.9(28℃)，响应速度：11ms。
正如从上述结果中看到的，与TM2相比响应速度降低至68％并且相变温度增加至130％，说明化合物对用于高速和高温液晶来说是有效的。
对比实施例3
制备具有如表7所示组成的常用混合物“TM3”(TM3＝G1+G2+G3+G4)。G1至G4的各自含量以wt％计。
[表7]
表7中的液晶混合物TM3是目前的常用液晶，并且该液晶的响应速度在4.6μm池间隙下经测定是16-18ms，并且相变温度大约为80℃。
实施例15-19
通过与实施例3相同的方法，按照百分比浓度测定液晶的相变温度、折光指数各向异性、介电各向异性和响应速度(池间隙3.77μm)，不同之处是将下表7所示含量的以下化学式2c的化合物作为关键物料与液晶TM3作为余量混合。结果示于下表8中。
[化学式2c]
[表8]
 含量(wt％)  TNI(℃)  Δn  Δε  响应速度(ms)
对比实施例3  -  80  0.0773  5.9  16-18
实施例15  7  89  0.0866  6.9  11
实施例16  14  99  0.0984  7.9  11
实施例17  16.7  102/101  0.1028(20℃)/0.0958(28℃)  8.3(20℃)/6.3(28℃)  11.9
实施例18  20  107  0.1084  8.7  12
实施例19  26  115  0.1184  9.6  12
**分母：测定值实例102℃(计算值)/102℃(测定值)
正如从表8中看到的，相比不含化学式2c化合物的对比实施例3(TM3)，实施例15-18显示出优越的结果。具体说，平均响应速度降低至大约70％(如果池间隙被控制至3.5μm，则响应速度预计是10ms或更低)，并且相变温度比现在常用液晶的80℃相变温度平均高22℃(增加至127％)，说明化合物对用于具有低池间隙的高速和高温液晶来说是有效的。
实施例20
通过与实施例3中相同的方法测定液晶的相变温度、折光各向异性、介电各向异性和响应速度(池间隙3.86μm)，不同之处是使用17.8wt％以下化学式2d的化合物代替化学式2c的化合物作为关键物料。结果如下。
[化学式2d]
Figure A0282623700231
TNI：101.8℃/101.3℃，Δn：0.1027/0.0971(28℃)，Δε：8.0(28℃)/6.5(28℃)，响应速度：11.3ms。
如果将池间隙控制至3.5μm，则响应速度据预计是10ms或更低。正如从上述结果中看到的，与TM3相比响应速度降低至66％并且相变温度增加至127％，说明化合物对用于高速和高温液晶来说是有效的。
对比实施例4
制备具有如表9所示组成的常用混合物“TM4”(TM4＝G1+G2+G3+G4)。G1至G4的各自含量以wt％计。
[表9]
续上表
Figure A0282623700242
表9中的液晶混合物TM4是目前的常用液晶，并且该液晶的响应速度在4.6μm池间隙下经测定是16.2ms，并且相变温度大约为80℃。
实施例21-25
通过与实施例3相同的方法，按照百分比浓度测定液晶的相变温度、折光指数各向异性、介电各向异性和响应速度(池间隙3.77μm)，不同之处是将下表10所示含量的以下化学式2e的化合物作为关键物料与液晶TM4作为余量混合。结果示于下表10中。
[化学式2e]
[表10]
 含量(wt％)  TNI(℃)  Δn  Δε  响应速度(ms)
对比实施例4  -  80  0.0773  5.9  16.2
实施例21  7  87  0.0866  6.7  9.1
实施例22  14  93  0.0982  7.5  9.7
实施例23  16.7  96/98.3  0.1027(20℃)/0.0907(28℃)  7.8(20℃)/6.7(28℃)  10.2
实施例24  20  99  0.1082  8.2  10.3
实施例25  26  104  0.1181  8.9  10.7
**分母：测定值实例96℃(计算值)/98.3℃(计算值)
正如从表10中看到的，相比不含化学式2e化合物的对比实施例4(TM4)，实施例21-25显示出优越的结果。具体说，响应速度降低至平均62％，并且相变温度增加至平均120％，说明化合物对用于高速和高温液晶来说是有效的。
实施例26
通过与实施例3中相同的方法测定相变温度、折光各向异性、介电各向异性和响应速度(池间隙3.86μm)，不同之处是使用17wt％以下化学式2f的化合物代替化学式2e的化合物作为关键物料。结果如下。
[化学式2f]
Figure A0282623700261
TNI：98℃/100℃，Δn：0.1003/0.0908(28℃)，Δε：7.7(20℃)/6.2(28℃)，响应速度：11ms。
正如从上述结果中看到的，与TM4相比响应速度降低至68％并且相变温度增加至125％，说明化合物对用于高速和高温液晶来说是有效的。
现有的NCS混合物难以在产品中使用，因为它具有低相变温度和高折光指数(TNI：71℃，Δn：0.15，响应速度：14.6ms)。除此之外，对于TNI：95℃、Δn：0.089且响应速度：21.3ms的NCS混合物，很难用于高速和高温液晶而用于移动图象，因为它具有低响应速度。另一方面，本发明实施例的化合物同时满足高速和高温需要，由此将它们在产品中使用是非常合适的。
正如所解释的，本发明的上述化学式1或2的向列型液晶化合物和液晶组合物具有高双折射率(Δn)、弹性系数和介电各向异性(Δε)；低阈电压(Vth)和粘度；宽广的向列型相的操作温度范围；高电压保持率(VHR)；及优越的化学稳定性。具体说，如果用于扭转式向列型(TN)、超级扭转式向列型(STN)液晶显示器(LCD)或主动矩阵(AM)方法薄膜晶体管(TFT)液晶显示器装置等等时，可以改进余像(after-image)和串话(cross talk)干扰，因为它们相比常用液晶具有高相变温度并且它们可以实现高响应速度，并且由于它们具有低浓度和高弹性系数，因而它们对加快响应速度和降低操作电压是有效的。

Claims (15)

1、由以下化学式1所示的向列型液晶化合物：
[化学式1]
              
其中R1是CnH2n+1O、CnH2n+1或CnH2n-1，并且n是1-15；X是H或F；
A是 或 ；B是-CH2-CH2-或-C≡C-；并且m是0或1。
2、含有由以下化学式1所示向列型液晶化合物的向列型液晶组合物：
[化学式1]
              
Figure A028262370002C4
其中R1是CnH2n+1O、CnH2n+1或CnH2n-1，并且n是1-15；X是H或F；
A是 或
Figure A028262370002C6
；B是-CH2-CH2-或-C≡C-；并且m是0或1。
3、权利要求2的向列型液晶组合物，其中向列型液晶组合物含有15-40wt％选自以下化学式3所示化合物、以下化学式4所示化合物、以下化学式5所示化合物和以下化学式6所示化合物中的一种或多种类型的化合物：
[化学式3]
                
[化学式4]
                
Figure A028262370002C8
[化学式5]
                  
[化学式6]
                  
其中R3-R6的每个优选是CnH2n+1(n是3-7的整数)的线性烷基链或者在CH3CnH2n-2(n是2-6的整数)的烷基链中间具有一个双键的线性烷基链。
4、权利要求2的向列型液晶组合物，含有：
a)1-90wt％由上述化学式1所示的向列型液晶化合物；和
b)10-99wt％选自以下化学式7所示化合物、以下化学式8所示化合物和以下化合物式9所示化合物中的一种或多种类型的液晶化合物：
[化学式7]
                      
[化学式8]
                      
Figure A028262370003C4
[化学式9]
                      
其中R2和R3独立地或同时是C1-C15烷基或烷氧基；B是苯基或环己基；C是单键、-CH2CH2-或-COO-；X和Y独立地或同时是氢或氟原子；并且Z是氢、-OCF3或氟原子。
5、由以下化学式2所示的向列型液晶化合物：
[化学式2]
               
其中R1是CnH2n+1O、CnH2n+1或CnH2n-1(n是1-15)；A是 或
Figure A028262370004C3
；B是-CH2-CH2-或-C≡C-；并且m是0或1。
6、含有由以下化学式2所示向列型液晶化合物的向列型液晶组合物：
[化学式2]
                
其中R1是CnH2n+1O、CnH2n+1或CnH2n-1，n是1-15；A是 或；B是-CH2-CH2-或-C≡C-；并且m是0或1。
7、权利要求6的向列型液晶组合物，其中向列型液晶组合物含有15-40wt％选自以下化学式3所示化合物、以下化学式4所示化合物、以下化学式5所示化合物和以下化学式6所示化合物中的一种或多种类型的化合物：
[化学式3]
                  
Figure A028262370004C7
[化学式4]
                  
Figure A028262370004C8
[化学式5]
                  
[化学式6]
               
Figure A028262370005C1
其中R3-R6的每个优选是CnH2n+1(n是3-7的整数)的线性烷基链或者在CH3CnH2n-2(n是2-6的整数)的烷基链中间具有一个双键的线性烷基链。
8、权利要求6的向列型液晶组合物，含有：
a)1-90wt％由上述化学式2所示的向列型液晶化合物；和
b)10-99wt％选自以下化学式7所示化合物、以下化学式8所示化合物和以下化合物式9所示化合物中的一种或多种类型的液晶化合物：
[化学式7]
               
[化学式8]
               
Figure A028262370005C3
[化学式9]
               
其中R2和R3独立地或同时是C1-C15烷基或烷氧基；B是苯基或环己基；C是单键、-CH2CH2-或-COO-；X和Y独立地或同时是氢或氟原子；并且Z是氢、-OCF3或氟原子。
9、使用权利要求2或6的向列型液晶组合物制造的主动矩阵方法的TFT(薄膜-晶体管)液晶显示器。
10、使用权利要求2或6的向列型液晶组合物制造的主动矩阵方法的MIM(金属-绝缘体-金属)液晶显示器。
11、使用权利要求2或6的向列型液晶组合物制造的主动矩阵方法的IPS(面内转换)液晶显示器。
12、使用权利要求2或6的向列型液晶组合物制造的简单矩阵型扭转式向列型液晶显示器。
13、使用权利要求2或6的向列型液晶组合物制造的简单矩阵型超级扭转式向列型液晶显示器。
14、使用权利要求2或6的向列型液晶组合物制造的TFT-TN(薄膜晶体管扭转式向列型)液晶显示器。
15、使用权利要求2或6的向列型液晶组合物制造的AOC(滤色器上阵列)或COA(阵列上滤色器)液晶显示器。
CNA028262379A 2001-10-25 2002-04-25 向列型液晶化合物以及含有该化合物的高速和高温的液晶组合物 Pending CN1608119A (zh)

Applications Claiming Priority (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR2001/65885 2001-10-25
KR1020010065886A KR20030033772A (ko) 2001-10-25 2001-10-25 아이소사이오네이트의 네마틱액정 혼합물을 이용한 고속고온 액정
KR2001/65884 2001-10-25
KR2001/65881 2001-10-25
KR1020010065881A KR20030033768A (ko) 2001-10-25 2001-10-25 디플루오로아이소사이오네이트를 이용한 고속 고온 액정
KR1020010065884A KR20030033770A (ko) 2001-10-25 2001-10-25 플루오로아이소사이오네이트의 액정혼합물을 이용한 고속고온 액정
KR1020010065882A KR20030034519A (ko) 2001-10-25 2001-10-25 새로운 액정혼합물을 이용한 고속 고온 액정
KR2001/65883 2001-10-25
KR2001/65886 2001-10-25
KR2001/65882 2001-10-25
KR1020010065885A KR20030033771A (ko) 2001-10-25 2001-10-25 네마틱 액정 혼합물을 이용한 고속 고온 액정
KR1020010065883A KR20030033769A (ko) 2001-10-25 2001-10-25 아이소사이오네이트에 불소 및 에틸렌을 도입한 고속 고온액정

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1608119A true CN1608119A (zh) 2005-04-20

Family

ID=36780286

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA028262379A Pending CN1608119A (zh) 2001-10-25 2002-04-25 向列型液晶化合物以及含有该化合物的高速和高温的液晶组合物

Country Status (5)

Country Link
US (2) US20050062018A1 (zh)
EP (1) EP1438371A4 (zh)
JP (1) JP2005506440A (zh)
CN (1) CN1608119A (zh)
WO (1) WO2003035798A1 (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102433133A (zh) * 2011-09-14 2012-05-02 深圳超多维光电子有限公司 向列型液晶组合物
CN102604649A (zh) * 2012-02-27 2012-07-25 中国科学院长春光学精密机械与物理研究所 用于液晶波前校正器的快速响应液晶材料及制备方法
CN104087310A (zh) * 2014-07-21 2014-10-08 西安近代化学研究所 一种高双折射率液晶化合物及其组合物
CN101270287B (zh) * 2007-02-20 2014-12-31 三星显示有限公司 液晶和使用其的液晶显示装置
CN107474856A (zh) * 2017-09-21 2017-12-15 中国科学院长春光学精密机械与物理研究所 一种毫秒级快速响应液晶材料的混合配方
CN109565115A (zh) * 2016-08-17 2019-04-02 夏普株式会社 扫描天线用液晶单元及扫描天线用液晶单元的制造方法
CN110699091A (zh) * 2019-10-31 2020-01-17 武汉轻工大学 一种高介低耗的液晶组合物及其应用

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100853221B1 (ko) * 2002-08-01 2008-08-20 삼성전자주식회사 고속 고온 네마틱 액정 조성물, 및 이를 포함하는액정표시장치
FR2867195A1 (fr) * 2004-03-04 2005-09-09 Optogone Sa Compose a base de cristaux liquides pour la realisation de composants optoelectroniques et procede de fabrication correspondant
CN102304364B (zh) * 2011-05-23 2014-06-11 西安彩晶光电科技股份有限公司 一种具有低阈值的宽向列相混合液晶材料
CN103725294B (zh) * 2013-12-19 2015-02-18 中国科学院长春光学精密机械与物理研究所 用于液晶波前校正器的快速液晶材料分子设计与混配

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3667170D1 (de) * 1985-03-26 1990-01-04 Hoffmann La Roche Alkenylsubstituierte phenylisothiocyanate und benzonitrile.
US5536442A (en) * 1987-09-25 1996-07-16 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorinated liquid crystal compounds and liquid crystal medium containing same
DE3913554A1 (de) * 1989-01-27 1990-08-09 Merck Patent Gmbh Biphenylylethane und fluessigkristalline phase
KR100215383B1 (ko) * 1989-09-06 1999-08-16 슈틀러 플루오로벤젠 유도체를 함유한 액정 매질을 사용한 디스플레이소자
DE4027869B4 (de) * 1989-09-07 2007-06-21 Merck Patent Gmbh Difluorphenylisothiocyanate und flüssigkristallines Medium
YU245190A (sh) * 1989-10-02 1992-07-20 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung Elektrooptički tečni kristali
US5958290A (en) * 1989-10-02 1999-09-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Electrooptical liquid crystal system
JP3322809B2 (ja) * 1995-10-24 2002-09-09 富士通株式会社 ディスプレイ駆動方法及び装置
DE60137810D1 (de) * 2000-02-14 2009-04-16 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallverbindungen, Flüssigkristallmedium und Flüssigkristallanzeige
JP2002012868A (ja) * 2000-05-08 2002-01-15 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
KR20010016326A (ko) * 2000-12-02 2001-03-05 김용배 네마틱액정화합물 및 이를 포함하는 네마틱액정조성물 과이것을 이용한 액정표시장치
US7045176B2 (en) * 2002-11-28 2006-05-16 Samsung Electronics Co., Ltd. Liquid crystal composition having high-speed response property and liquid crystal display using the same
KR101014185B1 (ko) * 2003-07-09 2011-02-14 삼성전자주식회사 네마틱 액정 조성물

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101270287B (zh) * 2007-02-20 2014-12-31 三星显示有限公司 液晶和使用其的液晶显示装置
CN102433133A (zh) * 2011-09-14 2012-05-02 深圳超多维光电子有限公司 向列型液晶组合物
CN102433133B (zh) * 2011-09-14 2014-09-24 深圳超多维光电子有限公司 向列型液晶组合物
CN102604649A (zh) * 2012-02-27 2012-07-25 中国科学院长春光学精密机械与物理研究所 用于液晶波前校正器的快速响应液晶材料及制备方法
CN102604649B (zh) * 2012-02-27 2013-11-27 中国科学院长春光学精密机械与物理研究所 用于液晶波前校正器的快速响应液晶材料及制备方法
CN104087310A (zh) * 2014-07-21 2014-10-08 西安近代化学研究所 一种高双折射率液晶化合物及其组合物
CN104087310B (zh) * 2014-07-21 2016-08-17 西安近代化学研究所 一种高双折射率液晶化合物及其组合物
CN109565115A (zh) * 2016-08-17 2019-04-02 夏普株式会社 扫描天线用液晶单元及扫描天线用液晶单元的制造方法
CN109565115B (zh) * 2016-08-17 2021-03-09 夏普株式会社 扫描天线用液晶单元及扫描天线用液晶单元的制造方法
CN107474856A (zh) * 2017-09-21 2017-12-15 中国科学院长春光学精密机械与物理研究所 一种毫秒级快速响应液晶材料的混合配方
CN107474856B (zh) * 2017-09-21 2019-11-12 中国科学院长春光学精密机械与物理研究所 一种毫秒级快速响应液晶材料的混合配方
CN110699091A (zh) * 2019-10-31 2020-01-17 武汉轻工大学 一种高介低耗的液晶组合物及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
EP1438371A1 (en) 2004-07-21
JP2005506440A (ja) 2005-03-03
US20050062018A1 (en) 2005-03-24
EP1438371A4 (en) 2005-03-16
WO2003035798A1 (en) 2003-05-01
US20060177604A1 (en) 2006-08-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2759586B1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition
CN1823151A (zh) 包含单氟三联苯化合物的液晶介质
CN1192464A (zh) Tn和stn液晶显示器
CN1608119A (zh) 向列型液晶化合物以及含有该化合物的高速和高温的液晶组合物
CN101037599A (zh) 液晶介质和液晶显示器
CN1753969A (zh) 用于双稳态显示设备的向列型液晶混合物
CN1784481A (zh) 用于双稳态液晶器件的液晶组合物
CN1908117A (zh) 用于tft显示器的具有低的频率依赖性的lc混合物
JP2017519895A (ja) 回転粘度の調節が容易な液晶組成物
CN1521233A (zh) 液晶态介质
CN1536052A (zh) 液晶混合物
CN101074379A (zh) 液晶组合物
US7045176B2 (en) Liquid crystal composition having high-speed response property and liquid crystal display using the same
CN1732245A (zh) 用于双稳态液晶器件中的液晶组合物
CN1344961A (zh) Tn和stn液晶显示器
CN1232877C (zh) Tn和stn液晶显示器
JP5233226B2 (ja) ネマチック液晶組成物
CN1761732A (zh) 液晶组合物
JP2009149630A (ja) 含フッ素液晶化合物、それを含有する液晶組成物および液晶電気光学素子
CN1606608A (zh) 液晶混合物
CN1521547A (zh) 向列型液晶混合物和含有它们的显示器
CN111117655B (zh) 液晶组合物及其显示器件
JP5570090B2 (ja) Ｏｃｂ液晶表示素子
KR101728145B1 (ko) 고속응답용 액정 조성물
JP2008225324A (ja) Ｏｃｂ液晶表示素子

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C12 Rejection of a patent application after its publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication