CN104087310B - 一种高双折射率液晶化合物及其组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高双折射率液晶化合物及含此化合物的液晶组合物。液晶化合物是通式Ⅰ所示的化合物;液晶组合物包括小于等于30%且不为零的通式Ⅰ所示化合物、5%~30%的通式Ⅱ所示化合物、5%~30%的通式Ⅲ所示化合物和5%~50%的通式Ⅳ所示化合物。本发明既具有高双折射率、低粘度、高的品质因子和好的化学稳定性,又具有与其它液晶组分相溶性好的优点;含有该液晶化合物的液晶组合物具有较高的双折射率、较低的旋转粘度和快速响应特性,适合用于液晶器件,尤其适用于液晶光学位相调制器。
Description
技术领域
本发明属于液晶材料技术领域,具体涉及一种高双折射率液晶化合物及其组合物,主要用于光通讯、多稳态液晶显示、3D立体显示、光散射模式以及PDLC等领域。
背景技术
显示技术和光学器件应用要求液晶材料在物理性能和光电性能之间必须呈现较好的性能搭配,近年来具有高双折射率的液晶材料由于能够有效降低液晶盒厚度而显得越来越重要,这就意味着器件的响应速度可以得到大大提高,特别是在3D显示、场序显示等高速显示系统、液晶光阀和自适应光学中的空间光调制器等应用领域这一性能参数显得尤为重要。在光学应用中更快的响应速度则意味着更好的系统性能和光学效果。
在位相型液晶空间光调制器应用中,器件的响应速度主要取决于下降响应时间。由响应时间公式:
τoff=γ1d2/K11π2
可知,要想提高响应速度,必须降低液晶材料的旋转粘度γ1或减小液晶盒厚度d。
由光学位相调制量的计算公式:
可知,要保证足够的位相调制量(Δnd≥1λ),减小液晶盒厚度d的同时必须增大液晶材料的双折射率Δn,只有这样才可使用位相包裹法扩展出多个波长的调制效果。在这种器件中,如果提高液晶材料的双折射率,在相同的调制量下就可减小液晶盒厚度,即提高了器件的响应速度。含有异硫氰基的二苯乙炔类液晶化合物由于同时具有较高的双折射率和较低的旋转粘度,可以满足以上要求,适合用来制作光调制器,以提升器件的响应性能。例如,已知的含有异硫氰基的二苯乙炔液晶化合物,结构式如下所示:
这两种化合物具有相对较高双折射率、低旋转粘度的特性。在Liquid Crystals,Vol.33,No.6,June2006,705-710,题名为“High figure-of-merit nematic mixturesbased on totally unsaturated isothiocyanate liquid crystals”的论文中公开了化合物(2)和(3)的物性数据分别为:Cr44SmK71SmE87I和Cr138Cr241(N17)I。在2006年题为“High birefringence and low viscosity liquid crystals”的博士论文中公开了化合物(2)的双折射率为0.364。化合物(2)和(3)由于本身的π电子共轭体系仍不够长,双折射率值仍相对较小。化合物(2)只具有近晶相,应用中容易诱导混合液晶产生近晶相。化合物(3)为单变液晶,且液晶相温度范围窄,实测熔融焓值较高,为76.08J/g,对于具有较高熔融焓值的液晶而言,在低温长时间储存过程中易发生结晶现象。
发明内容
为了克服背景技术中存在的缺陷或不足,本发明提供一种既具有高双折射率、又具有低旋转粘度和更好相容性的液晶化合物。
为了实现上述任务,本发明采取如下的技术解决方案:
一种高折射率液晶化合物,结构通式如(1)所示:
其中,X为H或F。
一种高双折射率的液晶组合物,其特征在于:至少包含一种通式Ⅰ所示的液晶化合物,且重量百分含量小于等于30%且不为零。还包含有重量百分比为5%~30%的通式Ⅱ所示化合物、5%~30%的通式Ⅲ所示化合物和5%~50%的通式Ⅳ所示化合物,
其中,R1、R2、R3分别是碳原子数为1~7的烷基、碳原子数为1~7的烷氧基或碳原子数为1~5的氟代烷氧基中的一种;X1~X7分别是-H或-F。
上述组合物优选:通式Ⅱ所示化合物为7%~26%、通式Ⅲ所示化合物为5%~28%,通式Ⅳ所示化合物为15%~35%。
本发明的优点:化合物具有更高折光、更低粘度、更快速响应的优点,将其添加到混合液晶中形成的向列相液晶组合物适用于液晶显示,尤其适用于位相型液晶空间光调制器。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明做进一步的详细说明。
在以下的实施例中,液晶相变温度:C代表熔点,N代表向列相,I代表液态。
所使用的原料对溴苯丙醛缩乙二醇、对碘苯胺、2-氟-4溴苯胺均为市售产品,购自上海卓锐科技有限公司。以下是发明人给出的具体实施例。
实施例1:
4-{[4-(3-丁烯基)苯基]乙炔基}-1-异硫氰酸酯基苯的制备:
具体结构式如下:
制备过程如下:
步骤1:3-(4-溴苯基)丙醛的合成
氮气保护下,在500ml三口瓶中加入对溴苯丙醛缩乙二醇51.4克(0.2mol)、甲酸102.8克、甲苯150ml,加热回流反应1小时后分出甲酸,补加新甲酸102.8克,反复进行3次后停止反应,进行后处理。分出下层甲酸,上层有机层水洗至中性,加入无水硫酸镁干燥,过滤浓缩得黄色液体38克,GC纯度99.46%,收率89%。
步骤2:1-溴-4-(3-丁烯基)苯的合成
氮气保护下,在1L反应瓶中加入溴甲烷膦盐99.96克(0.28mol)、THF200ml,降温至-10℃,分批加入叔丁醇钾29.12克(0.26mol)。-10℃~-5℃反应1小时后开始滴加步骤1得到的3-(4-溴苯基)丙醛39克(0.2mol)和40mlTHF的溶液,滴完后保温反应3h,TLC监测原料无剩余即可停止反应进行后处理。往反应瓶中加入200ml水,分出有机层,旋蒸后加入正庚烷进行水洗至中性,无水硫酸镁干燥。过滤、浓缩得25克浅黄色液体。收率64%。
将所得52克1-溴-4-(3-丁烯基)苯粗品中加入BHT,进行减压蒸馏,出口温度74℃~80℃,得到43克精品,GC纯度98.73%。
步骤3:1-碘-4-(3-丁烯基)苯的合成
氮气保护下,在1L反应瓶中加入步骤2得到的1-溴-4-(3-丁烯基)苯43克(0.204mol)、THF200ml,降温至-60℃以下,开始滴加2.4M丁基锂94ml(0.224mol),滴加过程控制温度在-75℃~-60℃之间。滴完后保温反应2小时开始滴加57克(0.224mol)碘和80mlTHF的混合溶液,滴完后保温反应1小时自然升至室温进行后处理。
向反应液中加入20克亚硫酸氢钠和400ml水的溶液,充分搅拌直至反应液变为淡黄色,静置分层。上层有机层旋蒸,下层水层用分别用300ml、150ml正庚烷萃取2次,合并有机层,与旋蒸得打的粗品混合水洗至中性,加入无水硫酸镁干燥,过滤浓缩得红色液体50克。粗品进行减压蒸馏,得浅黄色液体44克,GC纯度为97.54%,收率88%。
步骤4:1-(3-丁烯基)-4-乙炔基苯的制备
氮气保护下,将步骤3得到的1-碘-4-(3-丁烯基)苯44克(0.171mol)、三乙胺100ml加入到500ml反应瓶中,室温搅拌,加入二(三苯基膦)氯化钯1.2克(1%mol)、碘化亚铜0.98克(3%mol)、三苯基膦(3%mol),搅拌片刻开始滴加三甲硅基乙炔20克(0.20mol)和20ml甲苯的混合溶液,加完后40℃反应3.5小时,TLC监测无原料剩余停止反应,进行后处理。向反应液中加入200ml氯化铵的饱和水溶液,充分搅拌,静置分层。下层用100ml甲苯萃取2次,合并有机层,水洗至中性,无水硫酸镁干燥。过滤、浓缩得43克黄色液体,GC含量90.72%。
向1L反应瓶中加入上步反应得到的38克浅黄色液体、乙醇380ml、9.3克氢氧化钾和167ml水的溶液,室温反应1小时后进行后处理。向反应液中加入300ml正庚烷充分搅拌分层,水层用100ml正庚烷萃取,合并有机层,水洗至中性,无水硫酸镁干燥。过滤、浓缩得26克红色液体,GC含量90.25%,收率90%。
步骤5:4-{[4-(3-丁烯基)苯基]乙炔基}-1-胺基苯的制备
氮气保护下向250ml反应瓶中加入对碘苯胺6.4克(0.029mol),三乙胺50ml,搅拌片刻,加入二(三苯基膦)氯化钯0.2克(1%mol)、碘化亚铜0.17克(3%mol)、三苯基膦0.23克(3%mol),搅拌片刻开始滴加步骤4得到的1-(3-丁烯基)-4-乙炔基苯5.6克(0.032mol)和6ml三乙胺的混合溶液,滴完后室温反应4小时,TLC监测原料无剩余停止反应进行后处理。
过滤反应液,用少量三乙胺淋洗滤出固体,滤液旋蒸后加入40ml甲苯,饱和氯化铵水溶液洗、水洗至中性,无水硫酸镁干燥,过滤、浓缩,粗品用正庚烷重结晶两次得粉色晶体1.3克,GC纯度97.87%,收率16%。
步骤6:4-((4-(3-丁烯基)苯基)乙炔基)-1-异硫氰酸酯基苯的制备
在250ml反应瓶中加入碳酸钙2.4克(0.024mol)、水50ml、氯仿50ml,冰盐浴降温至0℃以下,加入硫光气0.9克(0.007mol),搅拌片刻开始滴加步骤5得到的4-{[4-(3-丁烯基)苯基]乙炔基}-1-胺基苯2.5克(0.005mol)和5ml氯仿的混合溶液,加完后撤冰浴,加热回流反应5小时后进行后处理。
向反应液中加入100ml水充分搅拌,静置分层,水层用氯仿萃取1次,合并有机层,加入420ml1%的稀盐酸搅拌,静置分层,有机层水洗至中性,无水硫酸镁干燥,过滤、旋蒸、过柱得1.5克白色固体,GC纯度96.14%,收率94%。
结构鉴定:
1H NMR(δ,CDCl3):2.353~2.397(m,2H),2.725(t,2H,J=15.5),4.974~5.057(m,2H),5.797~5.878(m,1H),7.167~7.199(m,4H),7.428~7.444(d,2H,J=8Hz),7.470~7.496(m,2H)。
IR(KBr):3079(C=C,v),3027(Ar-H,v),2979(v),2853(v),2187(C≡C,v),2095(NCS,v),1594,1514(Ar,v),1429,1204,1101,933,834。
MS(70eV)m/z(%):188.92(46),247.94(100),288.99(59)。
综合以上结构鉴定数据表明所合成出的化合物确实是4-{[4-(3-丁烯基)苯基]乙炔基}-1-异硫氰酸酯基苯。用DSC以5℃/min的升温速率测试其液晶相变温度,结果为:C79.84I。将单体液晶以10%的质量比添加到基础配方P0中形成混合液晶,25℃下配方性能测试数据见表1。
表1测试数据
加入实施例1化合物后,混合液晶的双折射率提高了44%,旋转粘度降低了14%,响应时间缩短了44%,品质因子增大了129%;根据加法原则外推实施例1化合物的双折射率值为0.430,清亮点46.7℃,粘度值35.17mPa·S。
实施例2:
采用2-氟-4-碘苯胺替代实施例1中的4-碘苯胺,同样的方法合成出4-{[4-(3-丁烯基)苯基]乙炔基}-2-氟-1-异硫氰酸酯基苯。
结构鉴定:
1H NMR(δ,CDCl3):2.354~2.399(m,2H),2.730(t,2H,J=6.5),4.976~5.058(m,2H),5.795~5.876(m,1H),7.120~7.190(m,3H),7.236~7.296(m,2H),7.424~7.441(d,2H,J=8.5)。
IR(KBr)σ/cm-1:3076(C=C,v),3026(Ar-H,v),2976(-CH2,v),2852(-CH2,v),2208(C≡C,v),2044(NCS,v),1557,1515(Ar,v),1422,1209,1104,960,870。
MS(70eV)m/z(%):207.16(30),265.95(100),307.13(31)。
以上结构鉴定数据表明,所合成出的化合物确实是4-{[4-(3-丁烯基)苯基]乙炔基}-2-氟-1-异硫氰酸酯基苯。用DSC以5℃/min的升温速率测试其液晶相变特征温度,结果为:C46.54(N34.37)I,熔融焓为55.11J/g。将单体液晶以10%质量比添加到基础配方P0中形成混合液晶,25℃下对配方性能测试数据见表2。
表2测试数据
加入实施例2化合物后,配方的双折射率提高了43%,旋转粘度降低了15%,响应时间缩短了44%,品质因子增大了121%;根据加法原则外推实施例2化合物的双折射率为0.422,清亮点46.7℃,旋转粘度为30.98mPa·S。
对比实施例1:
Liquid Crystals,Vol.33,No.6,June2006,705-710论文中公开了如下所示结构的液晶化合物:
液晶相变温度数据为:Cr44SmK71SmE87I。
按照文献方法合成出该化合物,并将其添加到基础配方P0中,25℃下配方性能测试数据见表3。
表3测试数据
外推对比实施例1化合物的双折射率为0.406,清亮点32.3℃,粘度值41.35mPa·S。而上述实施例1结构,即:
与对比例1化合物相比,双折射率增大了6%,旋转粘度降低了15%;添加在相同基础配方中形成的混合液晶响应速度加快5ms、清亮点提高1.3℃。
对比实施例2:
Liquid Crystals,Vol.33,No.6,June2006,705-710论文中公开了如下所示结构的液晶化合物:
其相变温度区间为:Cr138Cr241(N17)I,熔融焓值为76.08J/g。
按照文献方法合成出该化合物,并将其添加到基础配方P0中25℃下配方性能测试数据见表4。
表4测试数据
加入对比实施例2化合物后,配方的双折射率提高了41%,旋转粘度降低了15%,响应时间缩短了32%,品质因子增大了107%;外推对比实施例2化合物的双折射率为0.406,清亮点27.2℃,粘度值38.44mPa·S。
而上述实施例2结构,即:
与对比例2化合物相比,熔融焓值降低了28%,双折射率增大了4%,旋转粘度降低了19%;添加在相同基础配方中形成的混合液晶响应速度加快4ms、清亮点提高1.9℃。
实施例3
含有实施例1结构和实施例2结构的液晶组合物(见表5),包括如下成分:其中,“%”表示“质量百分比”,实施例中测定的特性如下所示:Δn:25℃下双折射率各向异性,Vth:25℃下5μmTN盒测定的阈值电压,Vsat:25℃下5μmTN盒测定的饱和电压,Tr:25℃下5μmTN盒测定的上升时间,Tf:25℃下5μmTN盒测定的下降时间。
表5实施例3组合物及性能
对比实施例3
含有对比实施例1结构和对比实施例2结构的液晶组合物,如表6所示。
表6对比实施例3组合物及性能
比较表5和表6的性能数据发现:相同的体系,添加实施例1和实施例2的化合物形成的组合物,其双折射率更高、清亮点更高、熔点更低,即具有更宽的向列相温度区间。
实施例4
含有实施例1结构和实施例2结构的液晶组合物,如表7所示。
表7实施例4组合物及性能
对比实施例4
含有对比实施例1结构和对比实施例2结构的液晶组合物,见表8。
表8对比实施例4组合物及性能
比较表7和表8的性能数据发现:相同的体系,添加实施例1和实施例2的化合物形成的组合物,具有更高的双折射率和更宽的向列相温度区间。
综上所述,本发明提供了一种具有更高双折射率、更低粘度的液晶化合物,将其应用于混合液晶中形成的组合物,相较于公知的化合物而言具有更高的双折射率和更好的低温相容性。
Claims (3)
1.一种高双折射率液晶化合物,其特征在于,结构通式如(Ⅰ)所示:
其中,X为H或F。
2.一种高双折射率的液晶组合物,其特征在于:仅包括重量百分含量小于等于30%且不为零的通式Ⅰ所示化合物、重量百分含量为5%~30%的通式Ⅱ所示化合物,重量百分含量为5%~30%通式Ⅲ所示化合物和重量百分含量为5%~50%的通式Ⅳ所示化合物,
其中,X为H或F;R1、R2、R3分别是碳原子为1~7的烷基、碳原子数为1~7的烷氧基或碳原子数为1~5的氟代烷氧基中的一种;X1~X7分别是-H或-F。
3.根据权利要求2所述的一种液晶组合物,其特征在于:通式Ⅱ所示化合物为7%~26%、通式Ⅲ所示化合物为5%~28%,通式Ⅳ所示化合物为15%~35%。
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