TWI557214B - 液晶化合物以及液晶介質 - Google Patents

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Description

液晶化合物以及液晶介質
本發明是有關於一種液晶化合物與液晶介質，且特別是有關於一種具有較低黏度的液晶化合物與液晶介質。
液晶顯示器(liquid crystal display)為利用液晶光電變化之顯示器，其具有體積小、重量輕、低電力消耗與顯示品質佳等吸引人之優點，因此近年來已成為平面顯示器主流。隨著技術的進步，業界也不斷地利用各種方式來提高液晶顯示器的色彩飽和度，以符合使用者的需求。
對於液晶顯示器中的液晶材料來說，具有熱穩定性、良好介電性質以及較低黏度的液晶化合物與液晶介質是符合目前需求的。特別是，當液晶材料具有熱穩定性時，可以使液晶顯示器具有較佳的顯示效能。同時，具有良好介電性質的液晶材料，可以使液晶顯示器具有較低的驅動電壓，因而可以達到省電的目的。此外，具有較低黏度的液晶材料，可以使液晶顯示器的應答速度增加。
本發明提供一種液晶化合物以及液晶介質，其具有熱穩定性、良好介電性質以及較低的黏度。
本發明提出一種液晶化合物，其如式(1)所示，
其中R1表示是H或1至10個碳原子的烷基或具2至10個碳原子的烯基，烷基或烯基上的各-(CH2)-未經取代或經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，烷基或烯基上的氫原子可經氟原子取代。A1、A2、A3以及A4各自獨立選自1,4-伸苯基、1,4-伸環己基與2,5-伸四氫吡喃基所組成的族群，A1、A2、A3以及A4至少一個為茚滿-2,5-二基(indane-2,5-diyl)，且1,4-伸苯基與茚滿-2,5-二基可為未經取代，或1,4-伸苯基與茚滿-2,5-二基上的至少一個氫原子經氟原子取代。m、n、o以及p各自是0或1或2，且m、n、o以及p不同時為0。Z1、Z2以及Z3,各自獨立選自單鍵、伸乙烯基、-COO-、-OCO、-CF2O-或是-OCF2-，其中伸乙烯基上的氫原子可經氟原子取代。
本發明再提出一種液晶介質，其包括如式(1)所示之液晶化合物以及混合物，
其中R1表示是H或具1至10個碳原子的烷基或具2至10個碳原子的烯基，烷基或烯基上的各-(CH2)-未經取代，或經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代。A1、A2、A3 以及A4各自獨立選自1,4-伸苯基、1,4-伸環己基與2,5-伸四氫吡喃基所組成的族群，其中A1、A2、A3以及A4至少一個為茚滿-2,5-二基，且1,4-伸苯基與茚滿-2,5-二基可為未經取代，或1,4-伸苯基與茚滿-2,5-二基上的至少一個氫原子經氟原子取代。m、n、o以及p各自是0或1或2，且m、n、o以及p不同時為0。Z1、Z2以及Z3各自獨立選自單鍵、伸乙烯基、-COO-、-OCO-、-CF2O-或是-OCF2-，其中伸乙烯基上的氫原子可經氟原子取代。
基於上述，本發明的液晶化合物具有熱穩定性以及良好的介電性質，因此使用包含此液晶化合物的液晶介質的顯示器可以具有較佳的顯示效能以及較低的驅動電壓。此外，本發明的液晶化合物具有較低的黏度，因此使用包含此液晶化合物的液晶介質的顯示器可以具有較快的應答速度。
為讓本發明之上述特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉實施例，並配合所附圖式作詳細說明如下。
在本文中，單一官能基的表示範圍包含未經取代的官能基以及經取代的(substituted)官能基，而單一基團的表示範圍包含未經取代的基團以及經取代的基團。以1,4-伸苯基為例，其包含了未經取代的1,4-伸苯基以及經取代的1,4-伸苯基。其他的單一官能基或單一基團均以此表示，此為本領域技術人員所熟知，於此不再贅述。
液晶化合物以及液晶介質
本發明提出一種液晶化合物，其如式(1)所示：
其中R1表示是H或1至10個碳原子的烷基或具2至10個碳原子的烯基，烷基或烯基上的各-(CH2)-未經取代或經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，烷基或烯基上的氫原子可經氟原子取代。
A1、A2、A3以及A4各自獨立選自1,4-伸苯基、1,4-伸環己基與2,5-伸四氫吡喃基所組成的族群，A1、A2、A3以及A4至少一個為茚滿-2,5-二基，且1,4-伸苯基與茚滿-2,5-二基可為未經取代，或1,4-伸苯基與茚滿-2,5-二基上的至少一個氫原子經氟原子取代。
m、n、o以及p各自是0或1或2，且m、n、o以及p不同時為0。
Z1、Z2以及Z3各自獨立選自單鍵、伸乙烯基、-COO-、-OCO-、-CF2O-或是-OCF2-，其中伸乙烯基上的氫原子可經氟原子取代。
在一實施例中，當所述m≠0時，A1為茚滿-2,5-二基。
在一實施例中，所述Z1接於茚滿-2,5-二基之5位。
在一實施例中，所述m=1，A1為茚滿-2,5-二基，A2、 A3以及A4為1,4-伸苯基。
在一實施例中，所述1,4-伸苯基上的至少一個氫原子經氟原子取代。
在一實施例中，所述式(1)例如為式(I-A)至式(I-E)的其中之一：
由於本發明的液晶化合物具有茚滿架構，因此可以具有良好的介電常數。
此外，本發明的液晶化合物可與其他液晶化合物組成液晶介質。在一實施例中，液晶介質包括如前所述之液晶化合物以及混合物。所述液晶化合物，其如式(1)所示，
其中R1表示是H或具1至10個碳原子的烷基或具2至10個碳原子的烯基，烷基或烯基上的各-(CH2)-未經取代或經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代。
A1、A2、A3以及A4各自獨立選自1,4-伸苯基、1,4-伸環己基與2,5-伸四氫吡喃基所組成的族群，其中A1、A2、A3以及A4至少一個為茚滿-2,5-二基，且1,4-伸苯基與茚滿-2,5-二基可為未經取代，或1,4-伸苯基與茚滿-2,5-二基上的至少一個氫原子經氟原子取代。
m、n、o以及p各自是0或1或2，且m、n、o以及p不同時為0。
Z1、Z2以及Z3各自獨立選自單鍵、伸乙烯基、-COO-、-OCO-、-CF2O-或是-OCF2-，其中伸乙烯基上的氫原子可經氟原子取代。
在一實施例中，所述混合物包含至少一種有別於式(1)所示之液晶化合物。
此外，在一實施例中，所述混合物包含下列選自由由式(I)至式(VII)表示的化合物所組成之族群中的至少一個液晶化合物， 式(I)
其中X1、X21、X22、X23各自獨立為F、Cl、-CF3或-OCF3；R、R11、R12與R21各自獨立為H、具1至15個碳原子的烷基或具2至15個碳原子的烯基；A1為1,4-伸苯基；A11、A12、A13、A14、A21、A22、A23各自獨立選自由1,4-伸苯基、1,4-伸環己基與2,5-伸四氫吡喃基所組成 的族群；A2、A3與A4中至少一個為茚滿-2,5-二基，其餘各自獨立選自由1,4-伸苯基、1,4-伸環己基與2,5-伸四氫吡喃基所組成之族群；L1為-F2CO-或-OCF2-；Z11、Z12、Z13、Z21與Z22各自獨立為單鍵、-O-、-F2CO-、-OCF2-、-COO-或-OCO-；在上述式(I)中，m=1，n、o與p各自獨立為0至3的整數，且n+o+p≧3。
在本實施例的液晶介質中，以液晶介質的總重計算，其中式(1)所示之液晶化合物於液晶介質中的比例例如介於1至20%。在較佳實施例的液晶介質中，以液晶介質的總重計算，其中式(1)所示之液晶化合物於液晶介質中的比例例如介於5至15%。
由於本實施例的液晶介質含有由式(1)表示的化合物，因此本實施例的液晶介質亦具有高熱穩定性、良好的介電性質與較低的黏度。
液晶化合物的合成方法 [實驗例1]由式(I-A)所示的液晶化合物
製備方法如下：
步驟1(合成化合物A1)
於500 ml三頸瓶中加入11.2 g二異丙胺以及150 ml無水四氫呋喃。在氮氣環境下降溫至-5℃，再滴加46 ml正丁基鋰的正己烷溶液(2.4 mol/L)，控制溫度在0℃以下。待滴加完畢後，持續控溫在0℃並攪拌1小時；然後，再降溫至-78℃，滴加14.3 g戊酸乙酯和10 ml無水四氫呋喃的混合物。滴加完畢後，在-78℃下攪拌30分鐘；接著，滴加25 g對溴溴苄和100 ml四氫呋喃的混合物，滴加完畢後，控溫在-78℃下攪拌1小時；移除低溫設備，待反應的溫度升至室溫後，再攪拌12小時；處理後可得淡黃色油狀物，將上述油狀物用100 ml乙醇溶解，加入到100 ml10%的氫氧化鈉水溶液中，加熱迴流3小時，冷卻至室溫，得淡黃色固體，以石油醚再結晶得類白色固體18 g，產率為67%。
步驟2(合成化合物A2)
於250 ml三頸瓶中加入18 g化合物A1以及50 ml亞硫醯氯，加熱迴流3小時後，再蒸除過量的亞硫醯氯；接著，加入120 ml二氯甲烷溶解，於氮氣下降溫至0℃，再分次加入共10 g的無水三氯化鋁，然後迴流5小時；處理後得黃色固體14 g，產率為83%，純度(以氣相層析儀GC進行量測)99%。
步驟3(合成化合物A3)
於250 ml三頸瓶中加入14 g化合物A2、23 ml三乙基矽烷以及40 ml三氟醋酸，室溫下攪拌12小時。接著，將反應液倒入碳酸鈉水溶液中，調節pH值到7-8，得黃色油狀物，減壓蒸餾得無色透明液體12g，產率為91%，純度(以氣相層析儀GC進行量測)97%。
步驟4(合成化合物A4)
於1000 ml三頸瓶中加入12 g化合物A3、7.9 g 3,5-二氟苯硼酸、21.3 g碳酸鈉、100 ml水、100 ml乙醇、200 ml甲苯以及0.5 g Pd(PPh3)4，在氮氣下加熱迴流6小時。處理得淡黃色油狀物，使用乙醇進行再結晶得白色固體10.2 g，產率為75%，純度(以氣相層析儀GC進行量測)99%。
步驟5(合成化合物A5)
於500 ml三頸瓶中加入18 g化合物A4以及200 ml無水四氫呋喃，在氮氣下降溫至-100℃，滴加28 ml n-BuLi的正己烷溶液(2.4 mol/L)。滴加完畢後，控溫在-100℃下攪拌1小時，滴加二氟二溴甲烷28g，滴加完畢後，控溫-100℃攪拌1小時，回至室溫進行水解；處理後得23.8g黃色固液混合物；產率為90%。
步驟6(合成化合物A6)
於500 ml三頸瓶中加入29 g化合物A5，300 ml DMF，9.9 g 1-三氟乙氧基-2,6-二氟苯酚，6.6 g無水碳酸鉀，0.7 g碘化鉀，水浴90℃攪拌0.5小時；冷卻後倒入水中，處理後得11 g白色固體，純度(以氣相層析儀GC進行量測)99.7%，產率為50%。
步驟7(合成化合物I-A)
於50ml三頸瓶中加入1.2g二異丙胺以及20 ml無水四氫呋喃，氮氣環境下降溫至-5℃，滴加4.6 ml正丁基鋰的正己烷溶液(2.4mol/L)，並控溫在0℃以下，滴加完畢後，持續攪拌1小時；於另一250 ml三頸瓶中加入5.5 g化合物A6以及80 ml無水四氫呋喃，氮氣環境下降溫至-65℃，滴加上述製備好的LDA，攪拌0.5 h水解，處理，乙醇重結晶的白色固體3.0g，純度(以氣相層析儀GC進行量測)99.5%，熔點為38℃。
[實驗例2]由式(I-B)所示的液晶化合物
製備方法如下：
步驟1(合成化合物B1)
於500ml三頸瓶中加入11.2 g二異丙胺以及150 ml無水四氫呋喃，在氮氣下降溫至-5℃，在再滴加46 ml正丁基鋰的正己烷溶液(2.4 mol/L)，控制溫度在0℃以下，待滴加完畢後，持續控溫0℃，攪拌1小時；然後再降溫至-78℃，續滴加14.3 g戊酸乙酯和10 ml無水四氫呋喃的 混合物，滴加完畢後，在-78℃下，攪拌30分鐘；續滴加25 g對溴溴苄和100 ml四氫呋喃的混合物，滴加完畢後，控溫-78℃下攪拌1小時；移除低溫設備，待升至室溫後，再攪拌12小時；處理後可得淡黃色油狀物，將該油狀物用100 ml乙醇溶解，加入到100 ml 10%的氫氧化鈉水溶液中，加熱回流3小時，冷卻至室溫，得淡黃色固體，以石油醚再結晶得類白色固體18 g；產率為67%。
步驟2(合成化合物B2)
於250 ml三頸瓶中加入18 g化合物B1以及50 ml亞硫醯氯，加熱迴流3小時，蒸除過量的亞硫醯氯；再加入120 ml二氯甲烷溶解，在氮氣下降溫至0℃，分批加入共10 g的無水三氯化鋁，然後迴流5小時；處理後得黃色固體14 g；產率為83%，純度(以氣相層析儀GC進行量測)99%。
步驟3(合成化合物B3)
於250 ml三頸瓶中加入14 g化合物B2、23 ml三乙 基矽烷以及40 ml三氟醋酸，室溫下攪拌12小時，將反應液倒入碳酸鈉水溶液中，調節pH值到7-8；得黃色油狀物，減壓蒸餾得無色透明液體12 g；產率為91%，純度(以氣相層析儀GC進行量測)97%。
步驟4(合成化合物B4)
於1000 ml三頸瓶中加入12 g化合物B3、7.9 g3,5-二氟苯硼酸、21.3 g碳酸鈉、100 ml水、100ml乙醇、200 ml甲苯以及0.5 g Pd(PPh3)4，在氮氣下加熱迴流6小時；處理得淡黃色油狀物，乙醇再結晶得白色固體10.2 g；產率為75%，純度(以氣相層析儀GC進行量測)99%。
步驟5(合成化合物B5)
於250 ml三頸瓶中加入9.0 g化合物B4、4.2 g t-BuOK以及100 ml無水四氫呋喃，氮氣環境下，降溫至-100℃，滴加17 ml n-BuLi的正己烷溶液(2.4 mol/L)，滴加完畢後，控溫-100℃攪拌1小時，然後滴加9.5 g硼酸三異丁 酯和50 ml無水四氫呋喃的混合物，滴加完畢後，控溫-100℃攪拌1小時，升至室溫水解；處理得6.9 g黃色固體；產率為65%。
步驟6(合成化合物B6)
於1000ml三頸瓶中加入14.2 g化合物B5、9.7 g3，5-二氟溴苯、21.3 g碳酸鈉、100ml水、100 ml乙醇、200 ml甲苯以及0.5 g Pd(PPh3)4在氮氣環境下，加熱迴流6小時；處理得淡黃色固體，乙醇重結晶得白色固體12.8 g；產率為75%，純度(以氣相層析儀GC進行量測)99%。
步驟7(合成化合物B7)
於500 ml三頸瓶中加入35.2 g化合物B6以及250 ml無水四氫呋喃，氮氣下，降溫至-70℃以下，開始滴加正丁基鋰46 ml，滴完後-70℃下攪拌2小時；滴加二氟二溴甲烷84g/100ml無水四氫呋喃的溶液，滴完後-70℃下攪拌1小時；水解、處理得黃色固體43g，純度(以氣相層析儀 GC進行量測)70%，產率為90%。
步驟8(合成化合物B8)
於1000ml三頸瓶中加入35.9 g化合物B7、500 ml DMF、12g 1-三氟乙氧基-2,6-二氟苯酚、9.0g無水碳酸鉀以及1.0g碘化鉀，水浴90℃攪拌0.5小時；冷卻後倒入水中，處理後得21.5g白色固體，純度(以氣相層析儀GC進行量測)99.7%，產率為60%。
步驟9(合成化合物I-B)
於50ml三頸瓶中加入2.3 g二異丙胺以及20 ml無水四氫呋喃，氮氣環境下降溫至-5℃，滴加9 ml正丁基鋰的正己烷溶液(2.4 mol/L)，並控溫0℃以下，滴加完畢後，控溫0℃攪拌1小時；於另一100 ml三頸瓶中加入5.6 g化合物B8，20 ml無水四氫呋喃，氮氣環境下降溫至-65℃，滴加上述製備好的LDA，攪拌0.5小時，水解，處理後，乙醇再結晶的白色固體3.1g，純度(以氣相層析儀GC進行量測)99.5%，熔點為73℃-75℃，產率為58%。
以上僅列出化合物I-A以及I-B的合成方法以作說明，此領域技術人員根據化合物I-A以及I-B的合成方法應當可以理解化合物I-C、I-D以及I-E的合成方法。
液晶化合物特性測試
實驗例1~5分別表示先前所述之化合物I-A~化合物I-E。比較例1之化合物則如式II-A所示。化合物II-A的其中一末端具有茚滿-2,5-二基，而另一末端則不具有與本發明相同之架構。
以下將實驗例1-5以及比較例1進行雙折射率係數(△n)、介電常數(△ε)、熱重分析(TGA，5%重量損失)以及黏度(γ 1)的量測，所得結果如表一所示。
由表一可知，與比較例1(化合物II-A)相比，實驗例1至實驗例5的化合物I-A至I-E(本發明的液晶化合物)具有較低的黏度、較高的介電性質以及較佳的熱穩定性。
液晶介質特性測試
以下實例1至實例4是將化合物I-A至I-D(本發明的液晶化合物)分別搭配其他液晶化合物來組成液晶介質，並對這些液晶介質進行相轉移溫度(Tni)、介電常數(△ε)以及雙折射率(△n)的量測，所得結果如表二所示。
用來搭配之其他液晶化合物如下：
以下實例5以及實例6是將化合物I-D(本發明的液晶化合物)搭配其他液晶化合物來組成液晶介質。另外，對照例1~3是將其他液晶化合物(未含本發明之液晶化合物)組成液晶介質。然後，對這些液晶介質進行相轉移溫度(Tni)、介電常數(△ε)、雙折射率(△n)以及黏度(γ 1)的量測，所得結果如表三所示。
由表二以及表三可知，與對照例1-3的液晶介質相比，含有本發明的液晶化合物(I-D)的液晶介質具有適當的相轉移溫度(Tni)，因此具有熱穩定性與適當的澄清點，且同時具有良好的介電性質以及較低的黏度。因此，採用含有此液晶化合物的液晶介質的液晶顯示器可以具有較佳的顯示效能。更重要的是較低的黏度可以使應答時間縮短，因而具有較快的應答速度。
雖然本發明已以實施例揭露如上，然其並非用以限定 本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，故本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (7)

  1. 一種液晶化合物，其如式(1)所示： 其中R1表示是H或1至10個碳原子的烷基或具2至10個碳原子的烯基，烷基或烯基上的各-(CH2)-未經取代或經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，烷基或烯基上的氫原子可經氟原子取代，A1為茚滿-2,5-二基，A2、A3以及A4為至少一個氫原子經氟原子取代的1,4-伸苯基，m=1，n、o以及p各自是0或1或2，且n、o以及p不同時為0，以及Z1、Z2以及Z3各自獨立選自單鍵、伸乙烯基、-COO-、-OCO-、-CF2O-或是-OCF2-，其中伸乙烯基上的氫原子可經氟原子取代。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之液晶化合物，其中Z1接於茚滿-2,5-二基之5位。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之液晶化合物，其中式(1)為式(I-A)至式(I-E)的其中之一：
  4. 一種液晶介質，包括：一液晶化合物，其如式(1)所示： 其中R1表示是H或具1至10個碳原子的烷基或具2至10個碳原子的烯基，烷基或烯基上的各-(CH2)-未經取代或經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，A1為茚滿-2,5-二基，A2、A3以及A4為至少一個氫原子經氟原子取代的1,4-伸苯基，m=1，n、o以及p各自是0或1或2，且n、o以 及p不同時為0，以及Z1、Z2以及Z3各自獨立選自單鍵、伸乙烯基、-COO-、-OCO-、-CF2O-或是-OCF2-，其中伸乙烯基上的氫原子可經氟原子取代；以及一混合物。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之液晶介質，其中該混合物包含至少一種有別於式(1)所示之液晶化合物。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之液晶介質，其中該混合物包含下列選自由由式(I)至式(VII)表示的化合物所組成之族群中的至少一液晶化合物： 其中X1、X21、X22、X23各自獨立為F、Cl、-CF3或-OCF3；R、R11、R12與R21各自獨立為H、具1至15個碳原子的烷基或具2至15個碳原子的烯基；A1為1,4-伸苯基；A11、A12、A13、A14、A21、A22、A23各自獨立選自由1,4-伸苯基、1,4-伸環己基與2,5-伸四氫吡喃基所組成的族群；A2、A3與A4中至少一個為茚滿-2,5-二基，其餘各自獨立選自由1,4-伸苯基、1,4-伸環己基與2,5-伸四氫吡喃基所組成之族群；L1為-F2CO-或-OCF2-；Z11、Z12、Z13、Z21與Z22各自獨立為單鍵、-O-、-F2CO-、-OCF2-、-COO-或-OCO-；在上述式(I)中，m=1，n、o與p各自獨立為0至3的整數，且n0+o+p≧3。
  7. 如申請專利範圍第4項所述之液晶介質，其中式(1)所示之液晶化合物於該液晶介質中的比例為1~20%。
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