JP2001089421A - 光学活性化合物、これを含有する液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 応答速度が速く、該応答速度の温度依存性が
小さく、コントラストの高い強誘電性液晶素子、或い
は、均一配向性に優れた反強誘電性液晶素子を構成しう
る液晶組成物を提供する。 【解決手段】 光学活性６−（４’−デシル−４−ビフ
ェニルカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−２−ナフタレンカルボン酸３−（４−フェニルブ
トキシ）に代表される光学活性化合物を１〜８０重量％
含有する液晶組成物を用いて液晶素子を構成する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、フラットパネルデ
ィスプレイ、プロジェクションディスプレイ、プリンタ
ー等に使用される液晶素子と、該液晶素子に用いられる
液晶組成物、及び該液晶組成物の構成成分である新規な
光学活性化合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として、
種々の分野で応用されている。現在実用化されている液
晶素子はほとんどが、例えばＭ．シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とＷ．ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉｃｈ）
著、アプライド・フィジックス・レターズ（Ａｐｐｌｉ
ｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ）、Ｖｏｌ．１
８，Ｎｏ．４（１９７１，２．１５）ｐ．１２７〜１２
８の”ＶｏｌｔａｇｅＤｅｐｅｎｄｅｎｔ Ｏｐｔｉｃ
ａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ Ｔｗｉｓｔｅｄ
Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ”に示
されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型の液
晶を用いたものである。これらの液晶素子は液晶の誘電
的配列効果に基づいて構成されており、液晶分子が誘電
異方性のために平均分子軸方向が加えられた電場により
特定の方向に向く効果を利用している。これらの液晶素
子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であるといわれ、
多くの応用のためには遅すぎる。

【０００３】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合わせると、単純マトリク
ス方式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方
式の液晶素子においては、走査電極群と情報電極群とを
マトリクス状に組み合わせた電極構成が採用され、その
駆動には、走査電極群に順次周期的にアドレス信号を選
択印加し、情報電極群には所定の情報信号をアドレス信
号と同期させて並列的に選択印加する時分割駆動方式が
採用されている。

【０００４】しかしながら、このような駆動方式の液晶
素子に前述のＴＮ型の液晶を採用すると、走査電極が選
択され情報電極が選択されていない領域、或いは走査電
極が選択されず、情報電極が選択されている領域（いわ
ゆる「半選択点」）にも有限に電界がかかってしまう。
選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が十
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧しきい値がこの中間の電圧値に設定されるなら
ば、液晶素子は正常に動作するが、走査線数（走査電極
数）が増加していった場合、画面全体（１フレーム）を
走査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている
時間（デューティ比）が１／Ｎの割合で減少してしま
う。このために、繰り返し走査を行った場合の選択点と
非選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が
増加するほど小さくなり、結果的には画像コントラスト
の低下やクロストークが避けがたい問題となっている。

【０００５】このような現象は、ＴＮ型液晶のように、
時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返し走
査する）時に生ずる本質的には避けがたい問題点であ
る。

【０００６】この問題を解決するために、電圧平均化
法、２周波駆動法、多重マトリクス法等が既に提案され
ているが、いずれの方法も不十分であり、液晶素子の大
画面化や高密度化は走査線数が十分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。

【０００７】このような従来のタイプの液晶素子の問題
点を改善するものとして、双安定性を有する強誘電性液
晶素子がクラーク（Ｃｌａｒｋ）及びラガウェル（Ｌａ
ｇｅｒｗａｌｌ）により提案されている（特開昭５６−
１０７２１６号公報、米国特許第４３６７９２４号明細
書等）。

【０００８】上記双安定性を有する強誘電性液晶素子に
用いる液晶としては、一般的にカイラルスメクチックＣ
相（ＳｍＣ^*）またはＨ相（ＳｍＨ^*）を有する、強誘電
性を有するカイラルスメクチック液晶が用いられる。こ
の液晶は、電界に対して第一の光学的安定状態と第二の
光学的安定状態からなる双安定状態を示すことから、従
来のＴＮ型の液晶素子とは異なり、例えば一方の電界ベ
クトルに対して第一の光学的安定状態に液晶が配向し、
他方の電界ベクトルに対しては第二の光学的安定状態に
液晶が配向し、電界を除去した後にもその状態を維持す
る性質（双安定性）を有する。

【０００９】上記のような双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは、強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電
場が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであ
り、誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜
４オーダー速い。

【００１０】このように、強誘電性液晶は極めて優れた
特性を潜在的に有しており、上記のような性質を利用す
ることにより上述した従来のＴＮ型液晶素子の問題点の
多くに対してかなり本質的な改善が得られる。特に、高
速光学光シャッターや、高密度、大画面ディスプレイへ
の応用が期待される。そのため、強誘電性を有する液晶
材料に関しては広く研究がなされているが、現在までに
開発された強誘電性液晶材料は、低温作動性、高速応答
性、コントラスト等を含めて液晶素子に用いる十分な特
性を備えているとは言い難い。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】強誘電性液晶の応答時
間τと自発分極の大きさＰｓ、及び粘度ηの間には下記
式（２） τ＝η／（Ｐｓ×Ｅ） （２） の関係が存在する（式中、Ｅは印加電界の大きさであ
る）。従って、応答速度を速くするには、（ａ）自発分
極の大きさＰｓを大きくする、（ｂ）粘度ηを小さくす
る、（ｃ）印加電界Ｅを大きくする、方法がある。

【００１２】しかしながら、印加電界ＥはＩＣ等で駆動
するため上限があり、できるだけ低い方が望ましい。よ
って、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極Ｐｓを
大きくする必要がある。一般的に自発分極の大きい強誘
電性を有するカイラルスメクチック液晶においては、自
発分極のもたらすセルの内部電界も大きく、双安定状態
をとり得る素子構成への制約が多くなる傾向にある。ま
た、いたずらに自発分極を大きくしても、それに連れて
粘度も大きくなる傾向にあり、結果的には応答速度はあ
まり速くならないと考えられる。

【００１３】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程度もあり、駆動電圧及び周波数に
よる調節の限界を超えているのが現状である。

【００１４】また、一般に、液晶の屈折率異方性を利用
した液晶素子の場合、直交ニコル下における透過率は、
下記式（３）で表される。

【００１５】 Ｉ／Ｉ₀＝ｓｉｎ²４θ_aｓｉｎ²（Δｎｄ／λ）π （３） （式中、Ｉ₀は入射光強度、Ｉは透過光強度、θ_aは以下
で定義される見かけのチルト角、Δｎは屈折率異方性、
ｄは液晶層の厚さ、λは入射光の波長である。）

【００１６】双安定性は、カイラルスメクチック液晶の
層厚を該液晶のらせん構造が解除される厚さに構成する
ことによって、得られるが、該非らせん構造における見
かけのチルト角θ_aは、第一及び第二の光学的安定状態
での捻れ配列した液晶分子の平均分子軸方向の角度とし
て現れることになる。上記式（２）によれば、見かけの
チルト角θａが２２．５°の角度の時最大の透過率とな
り、双安定性を実現する非らせん構造での見かけのチル
ト角θａは２２．５°にできる限り近いことが必要であ
る。

【００１７】従来のラビング処理したポリイミド膜によ
って配向させて得られた非らせん構造のカイラルスメク
チック液晶での見かけのチルト角θａ（２つの安定状態
での平均分子軸のなす角度の１／２）がらせん構造のカ
イラルスメクチック液晶でのチルト角θと比べて小さく
なっているために透過率が低い。さらに、電界を印加し
ないスタティック状態におけるコントラストは高くても
電圧を印加して駆動表示を行った場合に、マトリクス駆
動における非選択期間の微小電界により液晶分子が揺ら
ぐために黒表示が淡くなる。

【００１８】また、最近ではチャンダニ、竹添らにより
３つの安定状態を有するカイラルスメクチック反強誘電
性液晶素子も提案されている（ジャパニーズ・ジャーナ
ル・オブ・アプライド・フィジックス（Ｊａｐａｎｅｓ
ｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＡｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉ
ｃｓ）第２７巻、１９８８年、Ｌ７２９頁）。

【００１９】そして、最近この反強誘電性液晶材料のう
ち、ヒステリシスが小さく、階調表示に有利な特性を有
するＶ字型応答特性が発見され（例えば、ジャパニーズ
・ジャーナル・オブ・アプライド・フィジックス、第３
６巻、１９９７年、３５８６頁）、アクティブマトリク
スタイプの液晶素子に適用して、高速応答のディスプレ
イを実現しようという提案もなされている（特開平９−
５００４９号公報）。

【００２０】しかしながら、上記に挙げたようなカイラ
ルスメクチック液晶用いてなる反強誘電性液晶素子にお
いては、例えば、「強誘電性液晶の構造と物性」（コロ
ナ社、福田敦夫、竹添秀男著、１９９０年）に記載され
ているように、ジグザグ状或いは筋状の配向欠陥が発生
してコントラストを著しく低下させる等の問題があり、
一部の液晶素子においてはかなり改善されているもの
の、その改善手法は他の液晶素子に適用しうるものでは
なく、カイラルスメクチック液晶素子の配向性の改善が
強く求められている。

【００２１】以上のように、強誘電性液晶素子を実用化
するためには、高速応答性を有し、応答速度の温度依存
性が小さく、且つ、コントラストの高いカイラルスメク
チック相を示す液晶組成物が要求される。また、反強誘
電性液晶素子の実用化においては、配向性の改善が必要
であった。

【００２２】本発明の目的は、双安定性を示す強誘電性
液晶素子を実用化できるようにするために、高速応答
性、応答速度の温度依存性の軽減、高コントラストに効
果的な光学活性化合物及び該光学活性化合物を含む液晶
組成物を提供し、該液晶組成物を用いて好ましい強誘電
性液晶素子を構成することにある。

【００２３】また、本発明の目的は、反強誘電性液晶素
子において優れた均一配向性を実現するための光学活性
化合物及び該光学活性化合物を含む液晶組成物を提供
し、該液晶組成物を用いて好ましい反強誘電性液晶素子
を構成することにある。

【００２４】

【課題を解決するための手段】本発明の光学活性化合物
は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする光学
活性化合物である。

【００２５】

【化２】 上記式中、Ｒは、炭素原子数が１〜２０の直鎖状または
分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１以上の−ＣＨ
₂−はヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ^*ＨＦ
−、−Ｃ^*Ｈ（ＣＦ₃）−に置き換えられていても良い。
尚、Ｃ^*は不斉炭素である。）を示す。

【００２６】Ａ₁，Ａ₂，Ａ₃は、それぞれ単独に、無置
換或いは１個または２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｈ₃、ＣＦ₃）を有する１，４−フェニレン、ピリジン−
２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジ
ン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、
１，４−シクロへキシレン、１，３，２−ジオキサボリ
ナン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−
ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、ベンゾオ
キサゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−
２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、
ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、ベンゾフラン−
２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６−ジイル、キノ
キサリン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイ
ル、１，２，３，４−テトラヒドロ−２，６−ナフチレ
ン、２，６−ナフチレン、インダン−２，５−ジイル、
２−アルキルインダン−２，５−ジイル（アルキル基は
炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基
である。）、インダノン−２，６−ジイル、２−アルキ
ルインダノン−２，６−ジイル（アルキル基は炭素原子
数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であ
る。）、クマラン−２，５−ジイル、２−アルキルクマ
ラン−２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子数１〜１
８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。）、５，
６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２，６−ジイ
ル、フルオレン−２，７−ジイル、９，１０−ジヒドロ
フェナントレン−２，７−ジイル、チオフェン−２，５
−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾー
ル−２，５−ジイルから選ばれる。

【００２７】ｍは０または１であり、ｎは２〜２０の整
数である。

【００２８】Ｘ₁，Ｘ₂は、それぞれ単独に、単結合、−
ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−
ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−である。

【００２９】Ｘ₃は、−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−Ｏ−
である。

【００３０】Ｂは、無置換或いは１個または２個の置換
基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃）を有するフェニル
またはシクロヘキシルである。

【００３１】上記本発明においては、上記一般式（１）
において、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃が、無置換或いは１個または
２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃）を有す
る１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピ
リミジン−２，５−ジイル、１，４−シクロへキシレ
ン、１，２，３，４−テトラヒドロ−２，６−ナフチレ
ンから選ばれる光学活性化合物が好ましく用いられる。

【００３２】また、本発明の液晶組成物は、上記本発明
の光学活性化合物を少なくとも１種含有することを特徴
とし、その含有量は、好ましくは１〜８０重量％、より
好ましくは１〜６０重量％、さらに好ましくは１〜４０
重量％であり、また、好ましくはカイラルスメクチック
Ｃ相を呈するものである。

【００３３】本発明の液晶素子は、一対の基板と、該基
板間に狭持された上記本発明の液晶組成物と、該液晶組
成物を駆動するための電極を備えたことを特徴とする液
晶素子である。

【００３４】本発明の液晶素子においては、好ましく
は、上記基板の液晶組成物との界面に配向制御層を備
え、より好ましくは該配向制御層がラビング処理されて
おり、また、液晶組成物のらせん構造が解除されている
ことが望ましい。

【００３５】

【発明の実施の形態】本発明者等は、鋭意検討を行った
結果、下記一般式（１）で表される光学活性化合物を用
いて強誘電性を示すカイラルスメクチック液晶組成物を
調製し、液晶素子を構成した際に、高速応答性、応答速
度の温度依存性の軽減、高コントラスト等諸特性の改良
が実現し、良好な表示特性が得られること、また、該光
学活性化合物を用いて反強誘電性を示すカイラルスメク
チック液晶組成物を調製し、液晶素子を構成した際に、
均一な配向性が実現し、良好な表示特性が得られること
を見出し、本発明を達成した。

【００３６】即ち、本発明の光学活性化合物は、下記一
般式（１）で表される。

【００３７】

【化３】 上記式中、Ｒは、炭素原子数が１〜２０の直鎖状または
分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１以上の−ＣＨ
₂−はヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ^*ＨＦ
−、−Ｃ^*Ｈ（ＣＦ₃）−に置き換えられていても良い。
尚、Ｃ^*は不斉炭素である。）を示す。

【００３８】Ａ₁，Ａ₂，Ａ₃は、それぞれ単独に、無置
換或いは１個または２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｈ₃、ＣＦ₃）を有する１，４−フェニレン、ピリジン−
２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジ
ン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、
１，４−シクロへキシレン、１，３，２−ジオキサボリ
ナン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−
ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、ベンゾオ
キサゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−
２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、
ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、ベンゾフラン−
２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６−ジイル、キノ
キサリン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイ
ル、１，２，３，４−テトラヒドロ−２，６−ナフチレ
ン、２，６−ナフチレン、インダン−２，５−ジイル、
２−アルキルインダン−２，５−ジイル（アルキル基は
炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基
である。）、インダノン−２，６−ジイル、２−アルキ
ルインダノン−２，６−ジイル（アルキル基は炭素原子
数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であ
る。）、クマラン−２，５−ジイル、２−アルキルクマ
ラン−２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子数１〜１
８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。）、５，
６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２，６−ジイ
ル、フルオレン−２，７−ジイル、９，１０−ジヒドロ
フェナントレン−２，７−ジイル、チオフェン−２，５
−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾー
ル−２，５−ジイルから選ばれる。

【００３９】ｍは０または１であり、ｎは２〜２０の整
数である。

【００４０】Ｘ₁，Ｘ₂は、それぞれ単独に、単結合、−
ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−
ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−である。

【００４１】Ｘ₃は、−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−Ｏ−
である。

【００４２】Ｂは、無置換或いは１個または２個の置換
基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃）を有するフェニル
またはシクロヘキシルである。

【００４３】本発明の液晶組成物は、上記光学活性化合
物を少なくとも１種含有するが、該液晶組成物における
液晶相の温度幅、混和性、粘性、配向性などの観点から
上記一般式（１）で示される光学活性化合物のうち、Ａ
₁、Ａ₂、Ａ₃が、無置換或いは１個または２個の置換基
（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃）を有する１，４−フ
ェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−
２，５−ジイル、１，４−シクロへキシレン、１，２，
３，４−テトラヒドロ−２，６−ナフチレンから選ばれ
る光学活性化合物が好ましく選択される。

【００４４】本発明の光学活性化合物の具体例を下記表
１〜３に挙げる。尚、下記表中及び後述の構造式におけ
る略記は以下の基を示す。

【００４５】

【化４】

【００４６】

【化５】

【００４７】

【表１】

【００４８】

【表２】

【００４９】

【表３】

【００５０】本発明の液晶組成物は、前記一般式（１）
で表される光学活性化合物を含有しており、該光学活性
化合物以外の１〜５０種類、好ましくは１〜３０種類、
より好ましくは３〜３０種類の他の液晶性化合物成分と
併用することができる。

【００５１】本発明の液晶組成物に併用することができ
る他の液晶性化合物としては、特開平２−６７２５３号
公報、特開平２−１６０７４８号公報、特開平３−１６
７１５９号公報、特開平３−２２１５８８号公報、特開
平４−８９４５４号公報、特開平４−２３５９５０号公
報、特開平５−１８６４０１号公報、特開平５−２０１
９８３号公報、特開平５−２３００３２号公報、特開平
５−２３００３３号公報、特開平５−２３００３５号公
報、特開平５−３２０１２５号公報、特開平５−３３１
１０７号公報、特開平６−６５１５４号公報、特開平６
−１２８２３６号公報、特開平８−３３７５５５号公
報、特開平９−４８９７０号公報、特開平９−５９６２
４号公報、特開平９−４０９６０号公報、特開平９−５
９６３６号公報、特開平９−５９６４０号公報に記載さ
れた化合物、及び、特開平４−２７２９８９号公報第２
３〜３９頁記載の化合物（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩ）、好ま
しい化合物（ＩＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）、さらに好まし
い化合物（ＩＩＩａａ）〜（ＸＩＩｄｂ）が挙げられ
る。また、化合物（ＩＩＩ）〜（ＶＩ）、好ましい化合
物（ＩＩＩａ）〜（ＶＩｆ）、さらに好ましい化合物
（ＩＩＩａａ）〜（ＶＩｆａ）におけるＲ’₁、Ｒ’₂の
少なくとも一方、また化合物（ＶＩＩ）〜（ＶＩＩ
Ｉ）、好ましい化合物（ＶＩＩａ）〜（ＶＩＩＩｂ）、
さらに好ましい化合物（ＶＩＩＩｂａ）、（ＶＩＩＩｂ
ｂ）におけるＲ’₃、Ｒ’₄の少なくとも一方、及び、化
合物（ＩＸ）〜（ＸＩＩ）、好ましい化合物（ＩＸａ）
〜（ＸＩＩｄ）、さらに好ましい化合物（ＩＸｂａ）〜
（ＸＩＩｄｂ）におけるＲ’₅、Ｒ’₆の少なくとも一方
が−（ＣＨ₂）_EＣ_GＦ_2G+1（Ｅ：０〜１０、Ｇ：１〜１
５の整数）である化合物も同様に用いることができる。

【００５２】さらに、次の一般式（１１）〜（１６）で
示される液晶性化合物も用いることができる。 Ｒ₇−Ｘ₆−Ｐｙ２−Ｘ₇−Ｐｈ−Ｘ₈−（ＰｈＹ₇）_N−Ｔｎ−Ｒ₈ （１１） Ｒ₇−Ｘ₆−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ４Ｆ （１２） Ｒ₇−Ｘ₆−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ３４Ｆ （１３） Ｒ₇−（ＰｈＹ₇）_Q−Ｔｚ１−ＰｈＹ₈−Ｘ₇−（ＰｈＹ₉）_R−（Ｃｙ）_T−Ｘ₉− Ｒ₈ （１４） Ｒ₇−Ｂｏ２−Ａ₄−Ｘ₉−Ｒ₈ （１５） Ｒ₇−Ｂｔ２−Ａ₄−Ｘ₉−Ｒ₈ （１６）

【００５３】上記式中、Ｒ₇、Ｒ₈は水素原子または炭素
数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、
該アルキル基中のＸ₆、Ｘ₉と直接結合する−ＣＨ₂−を
除く１個、もしくは隣接しない２個以上の−ＣＨ₂−は
−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ
（ＣＮ）−、−Ｃ（ＣＮ）（ＣＨ₃）−に置き換えられ
ていても良い。さらに、Ｒ₇、Ｒ₈は好ましくは下記ｉ）
〜ｖｉｉｉ）である。

【００５４】

【化６】

【００５５】上記式中、 Ｎ、Ｑ、Ｒ、Ｔ：０または１ Ｙ₇、Ｙ₈、Ｙ₉：ＨまたはＦ Ａ₄：Ｐｈ、Ｎｐ Ｘ₆、Ｘ₉：単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ− Ｘ₇、Ｘ₈：単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂
Ｏ−、−ＯＣＨ₂−

【００５６】上記一般式（１１）で示される化合物の好
ましい例として、下記一般式（１１ａ）で示される化合
物が挙げられる。 Ｒ₇−Ｘ₆−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｔｎ−Ｒ₈ （１１ａ）

【００５７】上記一般式（１４）で示される化合物の好
ましい例として、下記一般式（１４ａ）、（１４ｂ）で
示される化合物が挙げられる。 Ｒ₇−Ｔｚ１−Ｐｈ−Ｘ₉−Ｒ₈ （１４ａ） Ｒ₇−ＰｈＹ₇−Ｔｚ１−ＰｈＹ₈−Ｘ₉−Ｒ₈ （１４ｂ）

【００５８】上記一般式（１５）で示される化合物の好
ましい例として、下記一般式（１５ａ）、（１５ｂ）で
示される化合物が挙げられる。 Ｒ₇−Ｂｏａ２−Ｐｈ−Ｏ−Ｒ₈ （１５ａ） Ｒ₇−Ｂｏａ２−Ｎｐ−Ｏ−Ｒ₈ （１５ｂ）

【００５９】上記一般式（１６）で示される化合物の好
ましい例として、下記一般式（１６ａ）〜（１６ｃ）で
示される化合物が挙げられる。 Ｒ₇−Ｂｔｂ２−Ｐｈ−Ｒ₈ （１６ａ） Ｒ₇−Ｂｔｂ２−Ｐｈ−Ｏ−Ｒ₈ （１６ｂ） Ｒ₇−Ｂｔｂ２−Ｎｐ−Ｏ−Ｒ₈ （１６ｃ）

【００６０】また、上記（１４ａ）、（１４ｂ）で示さ
れる化合物の好ましい例として、下記一般式（１４ａ
ａ）〜（１４ｂｃ）で示される化合物が挙げられる。 Ｒ₇−Ｔｚ１−Ｐｈ−Ｏ−Ｒ₈ （１４ａａ） Ｒ₇−Ｐｈ−Ｔｚ１−Ｐｈ−Ｒ₈ （１４ｂａ） Ｒ₇−Ｐｈ−Ｔｚ１−Ｐｈ−Ｏ−Ｒ₈ （１６ｂｂ） Ｒ₇−Ｐｈ−Ｔｚ１−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｒ₈ （１６ｂｃ）

【００６１】尚、上記一般式中における、Ｐｈ、Ｐｙ
２、Ｔｎ、Ｔｚ１、Ｃｙ、Ｂｏａ２、Ｂｔｂ２は、先に
示した略記の定義に準じ、他の略記については以下の基
を示す。

【００６２】

【化７】

【００６３】本発明の液晶組成物においては、本発明の
光学活性化合物を１種以上と、上記した他の液晶性化合
物成分を１種以上選択して用いることが好ましい。本発
明の液晶組成物中における、本発明の光学活性化合物の
含有量は、好ましくは１〜８０重量％、より好ましくは
１〜６０重量％、さらに好ましくは１〜４０重量％であ
る。

【００６４】次に、本発明の液晶素子について説明す
る。本発明の液晶素子は、一対の基板間に上記した本発
明の液晶組成物を狭持してなり、該液晶組成物を駆動す
るための電極を備えている。即ち、好ましくは、上記液
晶組成物を真空中、等方性液体相温度にまで加熱し、電
極を備えたセル中に封入し、徐冷して液晶相を形成さ
せ、常圧に戻すことで作製することができる。

【００６５】図１に本発明の液晶素子の一実施形態の基
本構成の断面模式図を示す。図１において、１は本発明
の液晶組成物からなる液晶層、２，２’は透明基板、
３，３’は透明電極、４，４’は配向制御層、５はシー
ル材、６は配線、７は電源、８，８’は偏光板、９は光
源である。

【００６６】本発明において、透明基板２，２’として
は、通常ガラス基板が用いられるが、液晶素子として必
要な機械的強度と透明性を備えていれば、プラスチック
基板なども用いられる。該透明基板２，２’上には、Ｉ
ｎ₂Ｏ₃、ＳｎＯ₂、或いはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉ
ｎ Ｏｘｉｄｅ：インジウム・チン・オキサイド）等の
透明導電材からなる透明電極３，３’が形成されてい
る。透明電極３，３’間には配線６を介して外部の電源
７より電圧が印加される。

【００６７】本発明において好ましくは、透明電極３，
３’上に液晶を配向させるための配向制御層４，４’を
設ける。配向制御層４，４’としては、好ましくはポリ
イミド等高分子薄膜をガーゼやアセテート、ナイロン植
毛布等によりラビング処理したものが用いられる。ま
た、絶縁物質として、例えばシリコン窒化物、水素を含
有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化
物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、ア
ルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化
物、フッ化マグネシウム等の無機物質絶縁層を形成し、
その上に、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリア
ミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレン、
ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセター
ル、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポ
リスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹
脂、アクリル樹脂やフォトレジスト等の有機絶縁物質を
配向制御層として積層し、２層で絶縁性配向制御層とし
ても良い。また、該２層構成を無機絶縁物質のみ或いは
有機絶縁物質のみで形成しても良い。

【００６８】配向制御層４，４’は、無機系ならば蒸着
法などで形成することができ、有機系ならば有機絶縁物
質を溶解させた溶液或いはその前駆体溶液（有機絶縁物
質前駆体濃度が０．１〜２０重量％、好ましくは０．２
〜１０重量％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布
法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法
等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化
させ形成させることができる。

【００６９】配向制御層４，４’の厚さは通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。

【００７０】２枚の透明基板２，２’はスペーサー（図
示しない）等によりその間隔を保持される。スペーサー
としては、例えば、所定の直径を有するシリカビーズや
アルミナビーズ、高分子フィルムやガラスファイバーな
どが用いられる。基板２，２’は配向制御層４，４’を
内側にして上記スペーサーを介して対向配置され、周囲
を例えばエポキシ系接着剤等のシール材５で封止し、本
発明の液晶組成物を注入して液晶層１を形成する。

【００７１】液晶層１の厚さ（セルギャップ）は一般に
は０．５〜２０μｍであるが、本発明の液晶組成物のら
せん構造を解除し、良好な強誘電相を得るためには、１
〜５μｍが好ましい。

【００７２】図１に示した液晶素子は透過型であり、図
１に示すように、通常一対の偏光板８，８’に狭持し、
光源９を用いて光を照射し、液晶層１を該光の透過率を
変化させる光シャッターとして機能させることにより表
示を行う。

【００７３】尚、上記実施形態は透過型であるが、基板
２，２’の一方或いは透明電極３，３’の一方を反射層
とするか、別途反射層を設けることにより、観察者側か
らの入射した光を反射させて表示を行う反射型とするこ
ともできる。また、本発明の液晶素子は、直視型、投影
型のいずれにも適用可能である。

【００７４】図２に本発明の液晶素子として単純マトリ
クスタイプの液晶素子を構成した場合の電極構成を示
す。図２中、１１は走査電極群、１２は情報電極群であ
る。図２に示すように、単純マトリクスタイプの場合、
ストライプ状の複数の走査電極を平行に基板上に並べた
走査電極群１１と、同様にストライプ状の複数の情報電
極を平行に基板上に並べた情報電極群１２とが互いに直
交するように上下基板を対向配置させ、液晶層を狭持し
て構成される。

【００７５】図７に、本発明の液晶素子として単純マト
リクスタイプの強誘電性液晶素子を構成した場合の駆動
波形の一例を示す。図７（Ａ）のＳ_Sは選択された走査
電極に印加する選択走査波形を、Ｓ_Nは選択されていな
い走査電極に印加される非選択走査波形を、Ｉ_Sは黒表
示の情報電極に印加する情報波形を、Ｉ_Nは白表示の情
報電極に印加する情報波形を表している。また、（Ｉ_S
−Ｓ_S）と（Ｉ_N−Ｓ_S）は選択された走査電極上の画素
の液晶層に印加される電圧波形で、電圧（Ｉ_S−Ｓ_S）が
印加された画素（情報電極に黒表示の情報信号が印加さ
れている）は黒の表示状態をとり、電圧（Ｉ_N−Ｓ_S）が
印加された画素（情報電極に白表示の情報信号が印加さ
れている）は白の表示状態をとる。

【００７６】図７（Ｂ）は図７（Ａ）に示す駆動波形
で、図８に示す表示を行った時の時系列波形である。図
７に示す駆動例では、選択された走査電極上の画素の液
晶層に印加される単一極性電圧の最小印加時間Δｔが書
込み位相ｔ₂の時間に相当し、１ラインクリヤｔ₁位相の
時間が２Δｔに設定されている。図７に示した駆動波形
の各パラメータＶ_S、Ｖ_I、Δｔの値は使用する液晶材料
のスイッチング特性によって決定される。ここでは、バ
イアス比Ｖ_I／（Ｖ_I＋Ｖ_S）＝１／３に固定されてい
る。バイアス比を大きくすることにより駆動適正電圧の
幅を大きくすることは可能であるが、バイアス比を増す
ことは情報信号の振幅を大きくすることを意味し、画質
的にはちらつきの増大、コントラストの低下を招き好ま
しくない。本発明者等の検討によれば、バイアス比は１
／３〜１／４程度が実用的である。

【００７７】また、図９は本発明の液晶素子として単純
マトリクスタイプの反強誘電性液晶素子を構成した場合
の駆動波形の一例を示す。図中、Ｓ_Sは走査電極に印加
する走査波形を、Ｉ_Sは白表示の情報電極に印加する情
報波形を、Ｉ_Nは黒表示の情報電極に印加する情報波形
を表している。

【００７８】しきい値を有する反強誘電性液晶素子の場
合、所定のしきい値以上の絶対値の電圧で液晶分子が印
加電圧が０の場合の位置からチルトし、印加電圧が所定
のしきい値以下となった場合に再び上記０の位置に戻
る。図９において、ｔ_wは走査選択期間であり、この期
間に液晶層に印加された電圧が所定のしきい値を超えて
いるか否かにより表示状態が決定し、非選択期間中の保
持期間ｔ_hにおいてはその表示状態を保持するために保
持電圧Ｖ_hが印加される。また、リセット期間ｔ_rにおい
ては、液晶層に印加された電圧を０として表示状態をリ
セットする、即ち当該走査電極上の画素を全て黒表示と
する。

【００７９】次に、図３に本発明の液晶素子の好ましい
実施形態である、図１の構成を１画素としたアクティブ
マトリクスタイプの液晶素子の断面模式図を示す。ま
た、図４に当該液晶素子に周辺駆動回路を組み込んだ場
合のアクティブマトリクス基板の平面模式図を示す。図
中、２１，２２は基板、２３は画素電極、２４はＴＦ
Ｔ、２５は共通電極、２６，２７は配向制御層、２８は
シール材、２９はスペーサー、３０は本発明の液晶組成
物からなる液晶層、３１は走査信号線ドライバ、３２は
情報信号線ドライバ、３３は走査信号線、３４は走査信
号線端部、３５は情報信号線、３６は情報信号線端部で
ある。

【００８０】基板２１側はアクティブマトリクス基板で
あり、基板２２側は対向基板である。基板２１，２２は
通常ガラスやプラスチック等の透明基板が用いられる
が、反射型の液晶素子を構成する場合には、基板２１を
シリコン基板等で構成する場合もある。

【００８１】基板２１上には、画素電極２３と該画素電
極２３に接続されたアクティブ素子とがマトリクス状に
形成されている。本実施形態においてはアクティブ素子
としてＴＦＴ２４が用いられている。アクティブ素子と
して好適なトランジスタとしては、アモルファスシリコ
ンベース、ポリシリコンタイプ、或いはマイクロクリス
タルシリコンベース、単結晶シリコン等の半導体が用い
られる。ＴＦＴは通常、基板上に形成されたゲート電極
と、該ゲート電極を覆うゲート絶縁膜と、該ゲート絶縁
膜の上に形成された半導体層と、該半導体層の上に形成
されたソース電極及びドレイン電極とから構成される。
アクティブ素子としてはトランジスタ以外にも、ＭＩＭ
等が好ましく使用できる。

【００８２】図４に示すように、画素電極２３の行間に
走査信号線（ゲート線）３３が配線され、列間に情報信
号線（ソース線）３５が配線されている。各ＴＦＴ２４
のゲート電極は、対応する走査信号線３３に接続され、
ソース電極は対応する情報信号線３５に接続されてい
る。そして、走査信号線３３は端部３４を介して走査信
号線ドライバ３１に接続され、情報信号線３５は端部３
６を介して情報信号線ドライバ３２に接続される。走査
信号線ドライバ３１は走査信号線３３を順次選択してゲ
ートオン信号を印加し、これと同期して情報信号線ドラ
イバ３２からは各情報信号線３５に表示データに対応す
る情報信号を印加する。走査信号線３３は端部３４を除
いてＴＦＴ２４のゲート絶縁膜で覆われており、情報信
号線３５は該ゲート絶縁膜の上に形成されている。画素
電極２３は該ゲート絶縁膜の上に形成され、その一端部
においてＴＦＴ２４のドレイン電極に接続されている。

【００８３】また、基板２２には、画素電極２３と対向
する共通電極２５が形成されている。共通電極２５は、
表示領域全体にわたる面積の１枚の電極から構成され、
基準電圧が印加される。その結果、液晶層３０には情報
信号電圧に応じた電圧が印加され、透過率が変化し、階
調表現を行うことができる。また、画素毎に補助容量と
なるコンデンサが配置されることもある。

【００８４】画素電極２３及び共通電極２５は通常ＩＴ
Ｏ等の透明導電材で形成されるが、反射型の液晶素子を
構成する場合には、画素電極２３を反射能の高い金属で
構成したり、或いは画素電極２３の上または下に反射部
材を設ける場合がある。

【００８５】配向制御層２６，２７については、図１の
実施形態における配向制御層４，４’と同様である。ま
た、スペーサー２９及び液晶層３０についても図１の素
子について述べた説明と同様である。

【００８６】本発明にかかる液晶素子を組み込んで、種
々の機能を持った液晶装置を構成することができるが、
その例が該素子を表示パネル部に使用し、図６に示した
走査線アドレス情報を持つ画像情報からなるデータフォ
ーマット及びＳＹＮ信号による通信同期手段をとること
により、図５の液晶表示装置を実現するものである。図
中の符号はそれぞれ以下の通りである。

【００８７】１０１は液晶表示装置、１０２はグラフィ
ックコントローラ、１０３は表示パネル、１０４は走査
信号線駆動回路、１０５は情報信号線駆動回路、１０６
はデコーダ、１０７は走査信号発生回路、１０８はシフ
トレジスタ、１０９はラインメモリ、１１０は情報信号
発生回路、１１１は駆動制御回路、１１２はＧＣＰＵ、
１１３はホストＣＰＵ、１１４はＶＲＡＭである。

【００８８】画像情報の発生は本体装置のグラフィック
コントローラ１０２にて行われ、図３に示した信号伝達
手段に従って表示パネル１０３へと転送される。グラフ
ィックコントローラ１０２はＧＣＰＵ１１２（中央演算
装置）及びＶＲＡＭ１１４（画像情報格納用メモリ）を
核にホストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像
情報の管理や通信を司っている。尚、該表示パネルの裏
面には、光源が配置されている。

【００８９】

【実施例】（実施例１）表１に示した例示化合物Ｎｏ．
３を合成した。合成経路及び合成方法を以下に示す。

【００９０】

【化８】

【００９１】〔例示化合物Ｎｏ．３の合成方法〕 （１）→（２）反応容器に４−フェニル−１−ブタノー
ル２３．４ｇ（０．１５６ｍｏｌ）、濃硫酸１．１ｇ
（１１ｍｍｏｌ）を入れ、０℃で光学活性１，２−エポ
キシトリフルオロプロパン１７．５ｇ（０．１５６ｍｏ
ｌ）を加え、室温で４日間攪拌した。反応物を飽和重曹
水で中和した後、クロロホルムで抽出し、食塩水で洗浄
した。芒硝乾燥後、減圧乾固し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマト（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）
で精製し、光学活性３−（４−フェニルブトキシ）−
１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール１９．３
ｇ（収率：４７．１％）を得た。

【００９２】（３）→（４）Ｐｒｉｃｅ，Ｃ．Ｃ．ｅｔ
ａｌ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６９，２２６
１（１９４７）．の方法を参考にし、以下に示す方法で
６−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸を還元し、
１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−２−
ナフタレンカルボン酸を得た。

【００９３】６−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボン
酸１５．２ｇ（８０．８ｍｍｏｌ）を１−ペンタノール
４０５ｍｌに溶かして１２８〜１３５℃に加熱し、窒素
気流下で同温度で２時間かけて金属ナトリウム３９ｇ
（１．７ｍｏｌ）を加えた。その後、１３０〜１３５℃
で３．５時間加熱攪拌した。冷却して６５〜７０℃でメ
タノール２５ｍｌを滴下し、さらに水８００ｍｌを滴下
し、その後室温で３０分間攪拌した。反応物を分液して
ペンタノール相を除き、水相をメチルｔｅｒｔ−ブチル
エーテル２５０ｍｌで３回洗浄した。水相を６Ｎ−塩酸
でｐＨ＝１にして析出した結晶をメチルｔｅｒｔ−ブチ
ルエーテル３００ｍｌで３回抽出し、有機相にトルエン
を加えて溶媒を留去し、淡黄色結晶１５ｇを得た。この
結晶を１−ペンタノール５００ｍｌに溶かして１２８〜
１３６℃に加熱し、窒素気流下で同温度で２時間かけて
金属ナトリウム３９ｇ（１．７ｍｏｌ）を加えた。その
後、１３０〜１３５℃で１時間加熱攪拌した。冷却して
６５〜７０℃でメタノール２５ｍｌを滴下し、さらに水
８００ｍｌを滴下し、その後室温で３０分間攪拌した。
反応物を分液してペンタノール相を除き、水相をメチル
ｔｅｒｔ−ブチルエーテル２５０ｍｌで３回洗浄した。
水相を６Ｎ−塩酸でｐＨ＝１にして析出した結晶をメチ
ルｔｅｒｔ−ブチルエーテル３００ｍｌで３回抽出し、
有機相を水洗した後にトルエンを加えて溶媒を留去し、
淡黄色結晶１５ｇを得た。この結晶をシリカゲルカラム
クロマト（溶離液：クロロホルム・エタノール＝２／
１）で精製し、トルエンで再結晶して、１，２，３，４
−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−２−ナフタレンカル
ボン酸の結晶を１３．３ｇ（収率：８５．６％）得た。

【００９４】（４）→（５）１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−６−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボン酸１
２．３ｇ（６０．５ｍｍｏｌ）をエタノール２４６ｇに
溶かし、室温で攪拌しながら濃硫酸１１ｇを滴下した。
滴下終了後、７９〜８２℃で８時間還流攪拌した。反応
物を氷水約１０００ｍｌに注入し、析出した結晶をトル
エンで抽出した。トルエン相を水、５％ＮａＨＣＯ₃水
溶液、水で順次洗浄し、溶媒を留去して１，２，３，４
−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−２−ナフタレンカル
ボン酸エチルエステルの結晶を１３．３ｇ（収率：９
５．２％）得た。

【００９５】（５）→（６）→（７）１，２，３，４−
テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボ
ン酸エチルエステル１３．２ｇ（６０．５ｍｍｏｌ）を
ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）１８２ｍｌに溶かし、
炭酸カリウム１８．７ｇを加えた。１５〜１８℃に冷却
攪拌下、臭化ベンジル１１．０ｇ（６４．３ｍｍｏｌ）
を１５分間かけて滴下し、その後２５〜３０℃で３時間
攪拌した。反応物を氷水約６００ｍｌに注入し、トルエ
ンで抽出し、有機相を水洗した。溶媒を留去し、１，
２，３，４−テトラヒドロ−６−ベンジルオキシ−２−
ナフタレンカルボン酸エチルエステルの油状物を得た。
この油状物に８５％水酸化カリウム８ｇ、水１０３ｍ
ｌ、エタノール５１ｍｌを加え、８０〜８２℃で２時間
加熱攪拌した。反応物に冷水を加えた後、６Ｎ−塩酸で
ｐＨ＝１にして析出した結晶をメチルｔｅｒｔ−ブチル
エーテルで抽出し、有機相を水洗した後にトルエンを加
えて溶媒を留去し、淡黄色結晶２０．７ｇを得た。この
結晶をシリカゲルカラムクロマト（溶離液：クロロホル
ム／エタノール＝２／１）で精製し、トルエンで再結晶
して１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ベンジルオキ
シ−２−ナフタレンカルボン酸の結晶を１３．８ｇ（収
率：８０．８％）得た。

【００９６】（７）→（８）→（９）１，２，３，４−
テトラヒドロ−６−ベンジルオキシ−２−ナフタレンカ
ルボン酸２．００ｇ（７．０８ｍｍｏｌ）、光学活性３
−（４−フェニルブトキシ）−１，１，１−トリフルオ
ロ−２−プロパノール１．８６ｇ（７．０９ｍｍｏ
ｌ）、クロロホルム２０ｍｌをナスフラスコに入れ、室
温で攪拌しながらＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジ
イミド１．５３ｇ（７．４２ｍｍｏｌ）、４−ジメチル
アミノピリジン０．１４ｇを順次加え、室温で２０時間
攪拌した。析出したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルウレア
を濾去し、濾液を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマト（溶離液：トルエン）で精製し、１，２，
３，４−テトラヒドロ−６−ベンジルオキシ−２−ナフ
タレンカルボン酸３−（４−フェニルブトキシ）−１，
１，１−トリフルオロ−２−プロピルエステルの油状物
を３．３８ｇ（収率：９０．６％）得た。この油状物を
エタノール１８ｍｌに溶かし、Ｐｄ−Ｃ（５％Ｐｄ）
０．４２ｇを加え、室温で接触還元を行った。Ｐｄ−Ｃ
（５％Ｐｄ）を濾去し、濾液を減圧乾固して光学活性
１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−２−
ナフタレンカルボン酸３−（４−フェニルブトキシ）−
１，１，１−トリフルオロ−２−プロピルエステルの油
状物２．７２ｇ（収率：９７．１％）を得た。

【００９７】（９）→（例示化合物Ｎｏ．３）４’−デ
シル−４−ビフェニルカルボン酸０．３１ｇ（０．９２
ｍｍｏｌ）、光学活性１，２，３，４−テトラヒドロ−
６−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボン酸３−（４−
フェニルブトキシ）−１，１，１−トリフルオロ−２−
プロピルエステル０．４０ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）、ク
ロロホルム３ｍｌをナスフラスコに入れ、室温で攪拌し
ながらＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．
１９ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリ
ジン０．０２ｇを順次加え、室温で４時間攪拌した。析
出したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルウレアを濾去し、濾
液を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
（溶離液：トルエン）で精製し、アセトン−メタノール
混合溶媒で再結晶して光学活性６−（４’−デシル−４
−ビフェニルカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸３−（４−フェ
ニルブトキシ）−１，１，１−トリフルオロ−２−プロ
ピルエステルを０．５７ｇ（収率：８２．２％）得た。
得られた化合物の相転移温度を以下に示す。

【００９８】

【化９】

【００９９】（実施例２）実施例１の４’−デシル−４
−ビフェニルカルボン酸の代わりに４’−ウンデシル−
４−ビフェニルカルボン酸を用いた他は、実施例１と全
く同様にして光学活性６−（４’−ウンデシル−４−ビ
フェニルカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸３−（４−フェニル
ブトキシ）−１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル
エステル（表１の例示化合物No．6）を合成した。得ら
れた化合物の相転移温度を以下に示す。

【０１００】

【化１０】

【０１０１】(実施例３)実施例１の４’−デシル−４−
ビフェニルカルボン酸の代わりに４’−ノニルオキシ−
４−ビフェニルカルボン酸を用いた他は、実施例１と全
く同様にして光学活性６−（４’−ノニルオキシ−４−
ビフェニルカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸３−（４−フェニ
ルブトキシ）−１，１，１−トリフルオロ−２−プロピ
ルエステル（表１の例示化合物No．8）を合成した。得
られた化合物の相転移温度を以下に示す。

【０１０２】

【化１１】

【０１０３】（実施例４）下記化合物を下記の重量部で
混合し、液晶組成物Ａを調製した。

【０１０４】 構造式 重量部 Ｃ₉Ｈ₁₉−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣ₉Ｈ₁₉ ６ Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣ₈Ｈ₁₇ ６ Ｃ₈Ｈ₁₇Ｏ−Ｐｒ１−Ｐｈ−Ｏ（ＣＨ₂）₅ ^*ＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₅ ７ Ｃ₁₁Ｈ₂₃Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｏ（ＣＨ₂）₂ ^*ＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₅ １４ Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｐｒ２−Ｐｈ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ８ Ｃ₆Ｈ₁₃−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ₄Ｈ₉ ４ Ｃ₈Ｈ₁₇−Ｐｈ−Ｐｒ２−Ｐｈ−ＯＣ₅Ｈ₁₁ ２ Ｃ₃Ｈ₇−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｙ１−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ １０ Ｃ₅Ｈ₁₁−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｙ１−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ５ Ｃ₁₀Ｈ₂₁Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＳ−Ｐｈ−ＯＣ₈Ｈ₁₇ １０ Ｃ₆Ｈ₁₃−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₅ ７ Ｃ₃Ｈ₇−Ｃｙ−ＣＨ₂Ｏ−Ｐｈ−Ｐｙ１−Ｃ₈Ｈ₁₇ ７ Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＨ₂−Ｐｈ−Ｃ₇Ｈ₁₅ ５ Ｃ₁₂Ｈ₂₅−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣＨ₂ ^*ＣＨ（Ｆ）Ｃ₅Ｈ₁₁ ２ Ｃ₅Ｈ₁₁−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣＨ₂ ^*ＣＨ（Ｆ）Ｃ₆Ｈ₁₃ ２ Ｃ₁₂Ｈ₂₅Ｏ−Ｐｈ−Ｐａ−ＣＯＯ（ＣＨ₂）₃ ^*ＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₅ ２ Ｃ₁₂Ｈ₂₅Ｏ−Ｐｈ−Ｐａ−Ｏ（ＣＨ₂）₃ ^*ＣＨ（ＣＨ₃）ＯＣ₃Ｈ₇ ３

【０１０５】上記液晶組成物Ａ９０重量部に対して、実
施例１で製造した例示化合物Ｎｏ．３を１０重量部混合
して、液晶組成物Ｂを調製した。

【０１０６】２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、
それぞれのガラス板にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極
を作製し、さらにこの上にＳｉＯ₂を蒸着させ絶縁層と
した。さらに、それぞれにシランカップリング剤（信越
化学社製「ＫＢＭ−６０２」）の０．２重量％イソプロ
ピルアルコール溶液を回転数２０００ｒｐｍ、１５秒間
の条件でスピンナー塗布し、表面処理を施した。この
後、１２０℃で２０分間加熱乾燥処理を施した。さらに
表面処理を行ったＩＴＯ膜付のガラス板上にポリイミド
前駆体（東レ社製「ＳＰ−５１０」）の１．５重量％ジ
メチルアセトアミド溶液を回転数２０００ｒｐｍ、１５
秒間の条件でスピンナー塗布し、成膜後、３００℃で６
０分間の加熱縮合焼成処理を施した。塗膜の膜厚は約２
５０Åであった。

【０１０７】得られたポリイミド膜にはアセテート植毛
布によるラビング処理を施した後、イソプロピルアルコ
ールで洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一方の
ガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が
互いに平行になるように対向配置させ、接着シール材
（チッソ社製「リクソンボンド」）を用いて貼り合わ
せ、１００℃で６０分間加熱乾燥し、セルを作製した。

【０１０８】得られたセルに前記液晶組成物Ｂを等方性
液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで２５℃まで
徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作製した。

【０１０９】得られた素子のセルギャップをベレック位
相板によって測定したところ、約２μｍであった。ま
た、この素子を用いて、ピーク・トゥ・ピーク電圧Ｖ_pp
＝２０Ｖ／μｍの電圧印加により直交ニコル下での光学
的な応答（透過光量変化：０〜９０％）を検知して応答
速度（以後、光学応答速度という）を測定した。その結
果、下記表に示す通りであった。

【０１１０】

【表４】

【０１１１】（比較例１）実施例４で調製した液晶組成
物Ｂの代わりに液晶組成物Ａを用いる以外は、実施例４
と全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作製し、実施例
４と同様にして光学応答速度を測定した。その結果を下
記表に示す。

【０１１２】

【表５】

【０１１３】（実施例５）実施例４で調製した液晶組成
物Ａ８０重量部に、表１の例示化合物Ｎｏ．１５を１０
重量部、表３の例示化合物Ｎｏ．４５を１０重量部混合
して液晶組成物Ｃを調製した。この液晶組成物Ｃを液晶
組成物Ｂの代わりに用いる以外は、実施例４と全く同様
の方法で強誘電性液晶素子を作製し、実施例４と同様に
して光学応答速度を測定した。その結果を下記表に示
す。この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノド
メイン状態が得られた。

【０１１４】

【表６】

【０１１５】実施例４、５、比較例１の結果より、本発
明の液晶組成物を用いて構成された本発明の液晶素子
は、低温における作動特性が改善され、応答特性の温度
依存性が軽減されていることがわかった。

【０１１６】（実施例６）下記化合物を下記の重量部で
混合し、液晶組成物Ｄを調製した。

【０１１７】 構造式 重量部 Ｃ₆Ｈ₁₃−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｏ（ＣＨ₂）₄ＯＣ₃Ｈ₇ ５ Ｃ₁₁Ｈ₂₃−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣ₄Ｈ₉ １０ Ｃ₈Ｈ₁₇Ｏ−Ｐｒ１−Ｐｈ−Ｏ（ＣＨ₂）₅ＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₅ ５ Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｏ（ＣＨ₂）₄ＣＨ（ＣＨ₃）ＯＣＨ₃ １０ Ｃ₆Ｈ₁₃−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ₈Ｈ₁₇ ７ Ｃ₈Ｈ₁₇−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣ₆Ｈ₁₃ １５ Ｃ₅Ｈ₁₁−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｙ１−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ５ Ｃ₄Ｈ₉−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｙ１−Ｃ₁₁Ｈ₂₃ ５ Ｃ₃Ｈ₇−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｙ１−Ｃ₁₁Ｈ₂₃ ５ Ｃ₁₂Ｈ₂₅Ｏ−Ｐｈ−Ｐａ−ＣＯ（ＣＨ₂）₃ ^*ＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₅ ２ Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣＨ₂ ^*ＣＨ（Ｆ）Ｃ₂Ｈ₅ ５ Ｃ₆Ｈ₁₃−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣＨ₂ ^*ＣＨ（Ｆ）Ｃ₆Ｈ₁₃ ２ Ｃ₈Ｈ₁₇−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ（ＣＨ₃）ＯＣＯＣ₆Ｈ₁₃ ６ Ｃ₈Ｈ₁₇−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−Ｆ ２ Ｃ₇Ｈ₁₅Ｏ−Ｐｈ−Ｔｚ１−Ｐｈ−Ｃ₅Ｈ₁₁ ３ Ｃ₆Ｈ₁₃Ｏ−Ｂｔｂ２−Ｐｈ−ＯＣＯ（ＣＨ₂）₆ＯＣ₂Ｈ₅ ３ Ｃ₈Ｈ₁₇Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＳ−Ｐｈ−ＯＣ₃Ｈ₇ １０

【０１１８】さらに、上記液晶組成物Ｄ８５重量部に対
して、表１の例示化合物Ｎｏ．１２を１０重量部と、表
２の例示化合物Ｎｏ．３４を５重量部混合して液晶組成
物Ｅを調製した。

【０１１９】実施例４と同様にして、２枚のガラス板上
にＩＴＯ膜とＳｉＯ₂からなる絶縁層を形成し、シラン
カップリング剤による表面処理を施した。さらに、表面
処理を行ったＩＴＯ膜付のガラス板上にポリイミド前駆
体（東レ社製「ＳＰ−５１０」）の１．０重量％ジメチ
ルアセトアミド溶液を回転数３０００ｒｐｍ、１５秒間
の条件でスピンナー塗布し、成膜後、３００℃で６０分
間の加熱縮合焼成処理を施した。塗膜の膜厚は約１２０
Åであった。

【０１２０】得られたポリイミド膜にはアセテート植毛
布によるラビング処理を施した後、イソプロピルアルコ
ールで洗浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行になるように対向配置させ、接着シール
材（チッソ社製「リクソンボンド」）を用いて貼り合わ
せ、１００℃で６０分間加熱乾燥し、セルを作製した。

【０１２１】得られたセルに前記液晶組成物Ｅを等方性
液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで２５℃まで
徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作製した。

【０１２２】得られた素子のセルギャップをベレック位
相板によって測定したところ、約１．５μｍであった。
この強誘電性液晶素子を図７に示す駆動波形（１／３バ
イアス比）で駆動し、３０℃における駆動時のコントラ
ストを測定した結果、１８．１であった。

【０１２３】（比較例２）実施例６で調製した液晶組成
物Ｅの代わりに液晶組成物Ｄを用いる以外は、実施例６
と全く同様にして強誘電性液晶素子を作製し、実施例６
と同様に３０℃のおける駆動時のコントラストを測定し
た。その結果、コントラストは７．８であった。

【０１２４】（実施例７）実施例６で調製した液晶組成
物Ｄ８５重量部に、表１の例示化合物Ｎｏ．１９を５重
量部と、表３の例示化合物Ｎｏ．５２を１０重量部混合
して液晶組成物Ｆを調製した。この液晶組成物Ｆを液晶
組成物Ｅの代わりに用いる以外は、実施例６と全く同様
の方法で強誘電性液晶素子を作製し、実施例６と同様に
３０℃のおける駆動時のコントラストを測定した。その
結果、コントラストは１６．５であった。

【０１２５】（実施例８）実施例６で調製した液晶組成
物Ｄ７５重量部に、表２の例示化合物Ｎｏ．２３を１０
重量部と、表２の例示化合物Ｎｏ．３０を１５重量部混
合して液晶組成物Ｇを調製した。この液晶組成物Ｇを液
晶組成物Ｅの代わりに用いる以外は、実施例６と全く同
様の方法で強誘電性液晶素子を作製し、実施例６と同様
に３０℃における駆動時のコントラストを測定した。そ
の結果、コントラストは２０．１であった。

【０１２６】実施例６〜８及び比較例２より明らかなよ
うに、本発明の液晶素子では駆動時におけるコントラス
トが高くなっていることがわかった。

【０１２７】（実施例９）標準的な反強誘電性液晶組成
物であるチッソ石油化学社製の「ＣＳ−４０００」を８
０重量部と表２の例示化合物Ｎｏ．３９を２０重量部混
合して液晶組成物Ｈを調製した。

【０１２８】実施例４と同様にして、２枚のガラス板上
にＩＴＯ膜とＳｉＯ₂からなる絶縁層を形成し、シラン
カップリング剤による表面処理を施した。さらに、表面
処理を行ったＩＴＯ膜付のガラス板上にポリイミド前駆
体（東レ社製「ＳＰ−７１０」）の１．５重量％ジメチ
ルアセトアミド溶液を回転数２０００ｒｐｍ、１５秒間
の条件でスピンナー塗布し、成膜後、３００℃で６０分
間の加熱縮合焼成処理を施した。塗膜の膜厚は約２５０
Åであった。

【０１２９】得られたポリイミド膜にはアセテート植毛
布によるラビング処理を施した後、イソプロピルアルコ
ールで洗浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行になるように対向配置させ、接着シール
材（三井東圧社製「ストラクトボンド」）を用いて貼り
合わせ、１７０℃で６０分間加熱乾燥し、セルを作製し
た。

【０１３０】得られたセルに前記液晶組成物Ｈを等方性
液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで２５℃まで
徐冷することにより、反強誘電性液晶素子を作製した。

【０１３１】得られた素子のセルギャップをベレック位
相板によって測定したところ、約１．５μｍであった。
３０℃でピーク・トゥ・ピーク電圧Ｖ_pp＝２０Ｖ／μｍ
を印加して直交ニコル下でスイッチング状態を観察し
た。この時、液晶素子内の０．３ｍｍ²の視野範囲にお
ける筋状欠陥は５個であった。

【０１３２】（比較例３）実施例９で調製した液晶組成
物Ｈの代わりにＣＳ−４０００を用いる以外は、実施例
９と全く同様にして反強誘電性液晶素子を作製し、実施
例９と同様にスイッチング状態を観察したところ、液晶
素子内の０．３ｍｍ²の視野範囲における筋状欠陥は２
３個であった。

【０１３３】（実施例１０）下記構造を有するフェリ誘
電性化合物を８５重量部と表２の例示化合物Ｎｏ．８を
１５重量部混合して液晶組成物Ｉを調製した。

【０１３４】Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｎｈ１−
ＣＯＯＣ^*Ｈ（ＣＦ₃）Ｃ₄Ｈ₉上記液晶組成物Ｉを液晶組
成物Ｈの代わりに用いる以外は、実施例９と全く同様に
して反強誘電性液晶素子を作製し、実施例９と同様にス
イッチング状態を観察したところ、０．３ｍｍ²の視野
範囲における筋状欠陥は９個であった。

【０１３５】（実施例１１〜１３）ＣＳ−４０００と以
下に示した例示化合物を以下に示す割合で混合し、液層
組成物Ｊ〜Ｌを調製した。

【０１３６】 実施例１１ 液晶組成物Ｊ ＣＳ−４０００ ９０重量部 例示化合物Ｎｏ．４０ １０重量部 実施例１２ 液晶組成物Ｋ ＣＳ−４０００ ８５重量部 例示化合物Ｎｏ．９ １５重量部 実施例１３ 液晶組成物Ｌ ＣＳ−４０００ ８５重量部 例示化合物Ｎｏ．４３ １０重量部 例示化合物Ｎｏ．５５ ５重量部

【０１３７】上記液晶組成物Ｊ〜Ｌはいずれも室温領域
において安定な反強誘電相を示した。これらの液晶組成
物Ｊ〜Ｌを液晶組成物Ｈの代わりにそれぞれ用いる以外
は、実施例９と全く同様の方法で反強誘電性液晶素子を
作製し、実施例９と同様に自発分極と応答速度を測定
し、スイッチング状態を観察した。結果を以下に示す。

【０１３８】

【表７】

【０１３９】実施例９〜１３及び比較例３より明らかな
ように、本発明の液晶素子は配向性が改善されているこ
とがわかった。

【０１４０】

【発明の効果】以上説明したように、本発明の光学活性
化合物を含有する液晶組成物は、該液晶組成物が示す強
誘電性を利用して構成した強誘電性液晶素子において、
スイッチング特性、高速応答性、コントラストを向上
し、光学応答速度の温度依存性を軽減することができ、
当該液晶素子の実用化が可能になる。また、本発明の光
学活性化合物を含有する液晶組成物の示す反強誘電性を
利用して構成した反強誘電性液晶素子においては、配向
性の均一化を図ることができ、当該液晶素子の実用化が
可能になる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の液晶素子の一実施形態の基本構成を示
す断面模式図である。

【図２】本発明の液晶素子の一実施形態である単純マト
リクスタイプの素子の電極構成を示す平面模式図であ
る。

【図３】本発明の液晶素子の一実施形態であるアクティ
ブマトリクスタイプの素子の断面模式図である。

【図４】図３の素子に周辺駆動回路を組み込んだ状態で
のアクティブマトリクス基板の平面模式図である。

【図５】本発明にかかる液晶素子を表示パネルとして用
いた液晶表示装置とグラフィックコントローラを示すブ
ロック図である。

【図６】図４の液晶表示装置とグラフィックコントロー
ラとの間の画像情報通信タイミングチャートを示す図で
ある。

【図７】本発明の液晶素子を単純マトリクスタイプの強
誘電性液晶素子とした場合の駆動波形の一例である。

【図８】図７で示される時系列波形で表示される状態を
示す模式図である。

【図９】本発明の液晶素子を単純マトリクスタイプの反
強誘電性液晶素子とした場合の駆動波形の一例である。

【符号の説明】

１ 液晶層 ２，２’ 透明基板 ３，３’ 透明電極 ４，４’ 配向制御層 ５ シール材 ６ 配線 ７ 電源 ８，８’ 偏光板 ９ 光源 １１ 走査電極群 １２ 情報電極群 ２１，２２ 基板 ２３ 画素電極 ２４ ＴＦＴ ２５ 共通電極 ２６，２７ 配向制御層 ２８ シール材 ２９ スペーサー ３０ 液晶層 ３１ 走査信号線ドライバ ３２ 情報信号線ドライバ ３３ 走査信号線 ３４ 走査信号先端部 ３５ 情報信号線 ３６ 情報信号先端部 １０１ 液晶表示装置 １０２ グラフィックコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査信号線駆動回路 １０５ 情報信号線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 公一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 野口 幸治 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 清水 康志 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB64 BJ50 BM10 BM71 BP10 4H027 BA06 BA07 BB09 BB10 BC05 BD08 BD12 BD20 BD23 BE04 CB01 CF01 CF03 CL09 DB01 DB07 DC01 DE01 DE03 DE07 DE09 DF01 DF04 DF05 DJ01 DK08 DL03

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表されることを特徴
   とする光学活性化合物。 【化１】 〔上記式中、Ｒは、炭素原子数が１〜２０の直鎖状また
   は分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１以上の−Ｃ
   Ｈ₂−はヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−Ｓ
   −、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ^*Ｈ
   Ｆ−、−Ｃ^*Ｈ（ＣＦ₃）−に置き換えられていても良
   い。尚、Ｃ^*は不斉炭素である。）を示す。Ａ₁，Ａ₂，
   Ａ₃は、それぞれ単独に、無置換或いは１個または２個
   の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃）を有する
   １，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリ
   ミジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、
   ピリダジン−３，６−ジイル、１，４−シクロへキシレ
   ン、１，３，２−ジオキサボリナン−２，５−ジイル、
   １，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチア
   ン−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジ
   イル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、ベンゾチ
   アゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６
   −ジイル、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラ
   ン−２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、
   キノリン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒ
   ドロ−２，６−ナフチレン、２，６−ナフチレン、イン
   ダン−２，５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５
   −ジイル（アルキル基は炭素原子数１〜１８の直鎖状ま
   たは分岐状のアルキル基である。）、インダノン−２，
   ６−ジイル、２−アルキルインダノン−２，６−ジイル
   （アルキル基は炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐
   状のアルキル基である。）、クマラン−２，５−ジイ
   ル、２−アルキルクマラン−２，５−ジイル（アルキル
   基は炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキ
   ル基である。）、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾ
   リン−２，６−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、
   ９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、
   チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジ
   イル、チアジアゾール−２，５−ジイルから選ばれる。
   ｍは０または１であり、ｎは２〜２０の整数である。Ｘ
   ₁，Ｘ₂は、それぞれ単独に、単結合、−ＣＯＯ−、−Ｏ
   ＯＣ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、
   −ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−である。Ｘ₃は、−ＣＯＯ
   −、−ＣＨ₂Ｏ−、−Ｏ−である。Ｂは、無置換或いは
   １個または２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、Ｃ
   Ｆ₃）を有するフェニルまたはシクロヘキシルであ
   る。〕
2. 【請求項２】 一般式（１）において、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃
   が、無置換或いは１個または２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、
   Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃）を有する１，４−フェニレン、ピ
   リジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイ
   ル、１，４−シクロへキシレン、１，２，３，４−テト
   ラヒドロ−２，６−ナフチレンから選ばれる請求項１記
   載の光学活性化合物。
3. 【請求項３】 請求項１または２に記載の光学活性化合
   物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成
   物。
4. 【請求項４】 請求項１または２に記載の光学活性化合
   物の含有量が１〜８０重量％である請求項３記載の液晶
   組成物。
5. 【請求項５】 請求項１または２に記載の光学活性化合
   物の含有量が１〜６０重量％である請求項３記載の液晶
   組成物。
6. 【請求項６】 請求項１または２に記載の光学活性化合
   物の含有量が１〜４０重量％である請求項３記載の液晶
   組成物。
7. 【請求項７】 カイラルスメクチックＣ相を呈する請求
   項３〜６のいずれかに記載の液晶組成物。
8. 【請求項８】 一対の基板と、該基板間に狭持された請
   求項３〜７のいずれかに記載の液晶組成物と、該液晶組
   成物を駆動するための電極を備えたことを特徴とする液
   晶素子。
9. 【請求項９】 上記基板の液晶組成物との界面に配向制
   御層を備えた請求項８記載の液晶素子。
10. 【請求項１０】 上記配向制御層がラビング処理されて
    いる請求項９記載の液晶素子。
11. 【請求項１１】 上記基板間において、液晶組成物のら
    せん構造が解除されている請求項１０記載の液晶素子。