JPH09221441A - 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置 - Google Patents

光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置

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JPH09221441A
JPH09221441A JP8050733A JP5073396A JPH09221441A JP H09221441 A JPH09221441 A JP H09221441A JP 8050733 A JP8050733 A JP 8050733A JP 5073396 A JP5073396 A JP 5073396A JP H09221441 A JPH09221441 A JP H09221441A
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diyl
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Hiroyuki Nohira
博之 野平
Yasuyuki Sasada
康幸 笹田
Shinichi Nakamura
真一 中村
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 スイッチング特性が良好で、高コントラス
ト、応答速度の温度依存性の軽減された強誘電性液晶素
子を実用できるようにするために効果的な光学活性化合
物、これを含む液晶組成物、及び該液晶組成物を使用す
る液晶素子並びにそれらを用いた表示方法及び液晶装置
を提供する。 【構成】 光学活性４−シアノ−４′−（２−フルオロ
オクチルオキシ）ビフェニル等の光学活性化合物、該光
学活性化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物、
及び該液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる液
晶素子ならびにそれらを用いた表示方法および液晶装
置。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な光学活性化
合物、それを含有する液晶組成物及びそれを使用した液
晶素子並びに表示装置に関し、更に詳しくは電界に対す
る応答特性が改善された新規な液晶組成物、及びそれを
使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用さ
れる液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示装
置に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏｌ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。
【０００３】代表的な液晶素子として知られているもの
に単純マトリクスタイプの液晶素子がある。このタイプ
は、素子作成が容易であり、コスト面で優位性がある。
しかしながら、画素密度を高くしたマトリクス電極構造
を用いた時分割駆動の時、クロストークが発生するとい
う問題点があるため、画素数が制限される。また、応答
速度が１０ミリ秒以上と遅いため、ディスプレイとして
の用途が制限されていた。
【０００４】近年、このような単純マトリクスタイプの
素子に対してＴＦＴといわれる液晶素子の開発が行われ
ている。このタイプは一つ一つの画素にトランジスタを
作成するため、クロストークや応答速度の問題は解決さ
れる反面、大面積になればなるほど不良画素なく液晶素
子を作成することが非常に困難であり、また、可能であ
っても多大なコストが発生する。
【０００５】また、最近では新しいモードを利用した液
晶素子が開発されている。例えば、プレインモードまた
は特開平６−２２２３３３、特開平６−２３０７５１に
開示されているＢＴＮモードがある。特に後者は比較的
早いスイッチングスピードと双安定性を有するため、単
純マトリクス方式による大画面素子の提案がされてい
る。
【０００６】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合わせると単純マトリクス
方式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式
においては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に
構成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走
査電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信
号電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させ
て並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。
【０００７】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。
【０００８】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が十分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加していった場合、画面全体（１フ
レーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界がか
かっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少し
てしまう。
【０００９】このために、繰り返し走査を行なった場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。
【００１０】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。
【００１１】この点を改良する為に、電圧平均化法、２
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が十分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。
【００１２】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテ
ィックＣ相（Ｓ * C相）又はＨ相（Ｓ * H相）を有する強
誘電性液晶が用いられる。
【００１３】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向す
る。また、この型の液晶は、加えられる電界に応答し
て、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の
印加のないときはその状態を維持する性質（双安定性）
を有する。
【００１４】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。
【００１５】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、この様な性質を利用すること
により、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対
して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光学
光シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用が
期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関して
は広く研究がなされているが、現在までに開発された強
誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性、コント
ラスト等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備えて
いるとは言い難い。
【００１６】応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式［１］
【００１７】
【数１】
【００１８】（ただし、Ｅは印加電界である。）の関係
が存在する。
【００１９】したがって、応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。
【００２０】しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、できるだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。
【００２１】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物に於ては、自発分極のもたら
すセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子
構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自
発分極を大きくしても、それに連れて粘度も大きくなる
傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならない
ことが考えられる。
【００２２】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。
【００２３】また、一般に、液晶の屈折率を利用した液
晶素子の場合、直交ニコル下における透過率は、下記の
［２］式で表わされる。
【００２４】
【数２】
【００２５】［２］式中、Ｉ０は入射光強度、Ｉは透過
光強度、θａは以下で定義される見かけのチルト角、Δ
ｎは屈折率異方性、ｄは液晶層の層厚、そしてλは入射
光の波長である。
【００２６】前述の非らせん構造における見かけのチル
ト角θａは、第１と第２の配向状態でのねじれ配列した
液晶分子の平均分子軸方向の角度として現われることに
なる。［２］式によれば、見かけのチルト角θａが２
２．５°の角度の時最大の透過率となり、双安定性を実
現する非らせん構造での見かけのチルト角θａは２２．
５°にできる限り近いことが望ましい。
【００２７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前述の
クラークとラガウォールによって発表された双安定性を
示す非らせん構造の強誘電性液晶に対して適用した場合
には、下述の如き問題点を有し、コントラスト低下の原
因となっている。
【００２８】第１に、従来のラビング処理したポリイミ
ド膜によって配向させて得られた非ら旋構造の強誘電性
液晶での見かけのチルト角θａ（２つの安定状態の分子
軸のなす角度の１／２）が強誘電性液晶でのチルト角
（後述の図４に示す三角錐の頂角の１／２の角度θ）と
較べて小さくなっている為に透過率が低い。
【００２９】第２に電界を印加しないスタティク状態に
おけるコントラストは高くても、電圧を印加して駆動表
示を行った場合に、マトリックス駆動における非選択期
間の微少電界により液晶分子が揺らぐ為に黒が淡くな
る。
【００３０】以上、述べたように強誘電性液晶素子を実
用化する為には、高速応答性を有し、応答速度の温度依
存性が小さく、かつコントラストの高いカイラルスメク
チック相を示す液晶組成物が要求される。
【００３１】さらにディスプレイの均一なスイッチン
グ、良好な視角特性、低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の
軽減等のために液晶組成物の自発分極、カイラルスメク
チックＣピッチ、コレステリックピッチ、液晶相をとる
温度範囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性などを適
正化する必要がある。
【００３２】本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用
化できるようにする為に、大きな自発分極の付与性、高
速応答性、応答速度の温度依存性の軽減、高コントラス
トに効果的な光学活性化合物、これを含む液晶組成物、
特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物、及び該
液晶組成物を使用する液晶素子並びにそれらを用いた表
示装置および表示方法を提供することにある。
【００３３】
【課題を解決するための手段】本発明は下記一般式
（Ｉ）
【００３４】
【化２】
【００３５】（式中、Ｒ1は炭素原子数が１から２０で
ある直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中
の１つもしくは２つ以上の−ＣＨ２−はヘテロ原子が隣
接しない条件で−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−に置き換えられ
ていてもよい。）を示す。Ａ1は−Ａ2−Ｘ2−Ａ3−、−
Ａ2−Ｘ2−Ａ3−Ｘ3−Ａ4−を示す。Ａ2、Ａ3、Ａ4はそ
れぞれ独立に無置換あるいは１個又は２個の置換基（Ｆ
またはＣＮ）を有する１，４−フェニレン、ピリジン−
２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジ
ン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、
１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，
５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、チオ
フェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイ
ル、チアジアゾール−２，５−ジイル、キノリン−２，
６−ジイル、２，６−ナフチレンから選ばれる。Ｘ1は
単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を示し、
Ｘ2、Ｘ3は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２
Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−を示す。ｎは０から１０までの整数であ
る。Ｂはハロゲン、ＣＮ、ＣＦ3である。＊は光学活性
であることを示す。）で表わされる光学活性化合物、該
光学活性化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成
物、及び該液晶組成物を一対の電極基板間に配置してな
る液晶素子並びにそれらを用いた表示方法及び表示装置
を提供するものである。
【００３６】
【発明の実施の形態】前記一般式（Ｉ）で表わされる光
学活性化合物のうちで液晶相の温度幅、混和性、粘性、
配向性等の観点から好ましい化合物として（Ｉａ）また
は（Ｉｂ）が挙げられる。
【００３７】（Ｉａ） Ａ1が−Ａ2−Ｘ2−Ａ3−を示
し、Ａ2が無置換あるいは１個又は２個の置換基（Ｆま
たはＣＮ）を有する１，４−フェニレン、ピリジン−
２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジ
ン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、
１，４−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイ
ル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−
２，５−ジイル、キノリン−２，６−ジイル、２，６−
ナフチレンから選ばれ、Ａ3が無置換あるいは１個又は
２個の置換基（ＦまたはＣＮ）を有する１，４−フェニ
レンである光学活性化合物。
【００３８】（Ｉｂ） Ａ1が−Ａ2−Ｘ2−Ａ3−を示
し、Ａ2が無置換あるいは１個又は２個の置換基（Ｆま
たはＣＮ）を有する１，４−フェニレンであり、Ａ3は
ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイ
ル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−
ジイル、１，４−シクロヘキシレン、チオフェン−２，
５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾ
ール−２，５−ジイル、キノリン−２，６−ジイル、
２，６−ナフチレンから選ばれる光学活性化合物。
【００３９】更に好ましい化合物として、前記一般式
（Ｉ）で表わされる光学活性化合物のＡ1が−Ａ2−Ｘ2
−Ａ3−を示し、Ａ2、Ａ3が共に無置換あるいは１個又
は２個の置換基（ＦまたはＣＮ）を有する１，４−フェ
ニレンであり、Ｘ2が単結合である光学活性化合物が挙
げられる。
【００４０】Ｒ1は好ましくは炭素原子数が４から１０
である直鎖状のアルキル基であり、Ｂは好ましくはＣＮ
またはＦである。
【００４１】次に、前記一般式（Ｉ）で表わされる光学
活性化合物の合成法について説明する。例えば光学活性
１，２−エポキシアルカンをフッ化水素（ピリジン溶
液）により開環フッ素化し、光学活性２−フルオロアル
カノールを合成し、次にｐ−トルエンスルホン酸クロリ
ドを用いて、光学活性ｐ−トルエンスルホン酸２−フル
オロアルキルに誘導し、これを相応するフェノール誘導
体と反応させて、前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活
性化合物を合成することができる。
【００４２】以下にその１例を示す。
【００４３】
【化３】 （ＴｓＣｌはｐ−トルエンスルホン酸クロリドを示し、
Ｒ1、Ａ1、Ｂは前記一般式（Ｉ）に準ずる。）
【００４４】次に、一般式（Ｉ）で示される光学活性化
合物の具体的な構造式を表１〜６に示す。以後、本発明
中で用いられる略記は以下の基を示す。
【００４５】
【化４】
【００４６】
【表１】
【００４７】
【表２】
【００４８】
【表３】
【００４９】
【表４】
【００５０】
【表５】
【００５１】
【表６】
【００５２】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される光学活性化合物の少なくとも一種と他の液晶性
化合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得
ることができる。併用する他の液晶性化合物の数は１〜
５０、好ましくは１〜３０、より好ましくは３〜３０の
範囲である。
【００５３】なお、本発明で言う液晶性化合物とは、そ
れ自体単独で液晶であるか否かは特に限定されず、組成
物中で液晶組成物の好適な一成分として挙動するもので
あればよい。
【００５４】また、本発明による液晶組成物は強誘電性
液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物またはカイラルネマチック液晶組成物が好ましい。
【００５５】本発明で用いる他の液晶性化合物として
は、特開平４−２７２９８９号公報第２３〜３９頁記載
の化合物（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩ）、好ましい化合物（Ｉ
ＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）、更に好ましい化合物（ＩＩＩ
ａａ）〜（ＸＩＩｄｂ）が挙げられる。また、化合物
（ＩＩＩ）〜（ＶＩ）、好ましい化合物（ＩＩＩａ）〜
（ＶＩｆ）、更に好ましい化合物（ＩＩＩａａ）〜（Ｖ
Ｉｆａ）におけるＲ’1 、Ｒ’2 の少なくとも一方が、
また化合物（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、好ましい化合物
（ＶＩＩａ）〜（ＶＩＩＩｂ）、更に好ましい化合物
（ＶＩＩＩｂａ）、（ＶＩＩＩｂｂ）におけるＲ’3 、
Ｒ’4 の少なくとも一方、および化合物（ＩＸ）〜（Ｘ
ＩＩ）、好ましい化合物（ＩＸａ）〜（ＸＩＩｄ）、更
に好ましい化合物（ＩＸｂａ）、（ＸＩＩｄｂ）におけ
るＲ’5 、Ｒ’6 の少なくとも一方が−（ＣＨ2 ）E Ｃ
G Ｆ2G+1（Ｅ：０〜１０、Ｇ：１〜１５ 整数）である
化合物も同様に用いることができる。更に、次の一般式
（ＸＩＩＩ）〜（ＸＶＩＩＩ）で示される液晶性化合物
も用いることができる。
【００５６】
【化５】
【００５７】ここでＲ’7、Ｒ’8は水素原子又は炭素数
１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該
アルキル基中のＸ' 6、Ｘ' 9と直接結合する−ＣＨ2 −
基を除く１つ、もしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2
−基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−
ＣＨ（ＣＮ）−、−Ｃ（ＣＮ）（ＣＨ3 ）−、に置き換
えられていてもよい。
【００５８】更にＲ’7、Ｒ’8は好ましくは下記のｉ）
〜ｖｉｉｉ）である。 ｉ） 炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
【００５９】
【化６】 ｐ：０〜５、 ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよい
【００６０】
【化７】 ｒ：０〜６、 ｓ：０または１、 ｔ：１〜１４ 整
数 光学活性でもよい
【００６１】
【化８】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい
【００６２】
【化９】 Ａ：０〜２、 Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい
【００６３】
【化１０】 Ｃ：０〜２、 Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい
【００６４】ｖｉｉ） −（ＣＨ2 ）EＣGＦ2G+1 Ｅ：０〜１０、 Ｇ：１〜１５ 整数
【００６５】ｖｉｉｉ） −Ｈ Ｎ、Ｑ、Ｒ、Ｔ：０または１ Ｙ’7、Ｙ’8、Ｙ’9：ＨまたはＦ Ａ’4：Ｐｈ、Ｎｐ Ｘ' 6、Ｘ' 9：単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ
− Ｘ’7、Ｘ’8：単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
Ｈ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2−
【００６６】（ＸＩＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＩＩＩａ）が挙げられる。
【００６７】
【化１１】 Ｒ’7−Ｘ' 6−［Ｐｙ２］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−［Ｔｎ］−Ｒ’8 （ＸＩ ＩＩａ）
【００６８】（ＸＶＩ）の好ましい化合物として（ＸＶ
Ｉａ）、（ＸＶＩｂ）が挙げられる。
【００６９】
【化１２】 Ｒ’7−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｘ' 9−Ｒ’8 （ＸＶＩ ａ） Ｒ’7−［ＰｈＹ’7］−［Ｔｚ１］−［ＰｈＹ’8］−Ｘ' 9−Ｒ’8 （ＸＶＩｂ）
【００７０】（ＸＶＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＶＩＩａ）、（ＸＶＩＩｂ）が挙げられる。
【００７１】
【化１３】 Ｒ’7−［Ｂｏａ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’8 （ＸＶＩＩａ） Ｒ’7−［Ｂｏａ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ’8 （ＸＶＩＩｂ）
【００７２】（ＸＶＩＩＩ）の好ましい化合物として
（ＸＶＩＩＩａ）〜（ＸＶＩＩＩｃ）が挙げられる。
【００７３】
【化１４】 Ｒ’7−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｒ’8 （ＸＶＩＩＩａ） Ｒ’7−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’8 （ＸＶＩＩＩｂ） Ｒ’7−［Ｂｔｂ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ’8 （ＸＶＩＩＩｃ）
【００７４】（ＸＶＩａ）、（ＸＶＩｂ）の好ましい化
合物として（ＸＶＩａａ）〜（ＸＶＩｂｃ）が挙げられ
る。
【００７５】
【化１４】 Ｒ’7−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’8 （ＸＶＩａａ） Ｒ’7−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｒ’8 （ＸＶＩｂａ） Ｒ’7−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’8 （ＸＶＩｂｂ） Ｒ’7−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−Ｒ’8 （ＸＶＩｂｃ）
【００７６】Ｐｈ、Ｐｙ２、Ｔｎ、Ｔｚ１、Ｃｙ、Ｂｏ
ａ２、Ｂｔｂ２の略記は前記定義に準じ、他の略記につ
いては以下の基を示す。
【００７７】
【化１５】
【００７８】本発明の光学活性化合物と、１種以上の上
述の液晶性化合物、あるいは液晶組成物とを混合する場
合、混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の光
学活性化合物の割合は、０．１重量％〜８０重量％の範
囲であることが望ましい。カイラルスメクチック液晶素
子、特に強誘電性液晶素子を実用化する為には、広い温
度領域での液晶性、高速応答性、高コントラスト、均一
なスイッチング等の多くの条件を満足させることが不可
欠である。ところが単一の化合物でこれらをすべて満た
すことは困難であり、それぞれの面で優れた多種の化合
物を用いて液晶組成物を作成するのが一般的である。こ
の点において、液晶組成物中に占める本発明の光学活性
化合物の割合は好ましくは０．１重量％〜６０重量％、
更に、構成する他の液晶性化合物の特徴を生かすことも
考慮すると０．１重量％〜４０重量％とすることが特に
望ましい。０．１重量％未満では、本発明の化合物の効
果が小さ過ぎ、特徴が生かされない可能性がある。
【００７９】また、本発明の光学活性化合物を２種以上
用いることが好ましく、この場合は、混合して得られた
液晶組成物中に占める本発明の光学活性性化合物２種以
上の混合物の割合は０．１重量％〜８０重量％、上記の
ように多種の化合物からなる液晶組成物を作成する点に
おいて、好ましくは０．１重量％〜６０重量％、更に構
成する他の液晶性化合物の特徴を生かすことも考慮する
と０．１重量％〜４０重量％であることが特に望まし
い。
【００８０】更に、本発明の強誘電性液晶素子における
強誘電性液晶層は、先に示したようにして作成した強誘
電性液晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱し、
素子セル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成させ
常圧に戻すことによって得ることが好ましい。
【００８１】以下、図１に沿って本発明の液晶素子の一
般的構造例について説明する。当該液晶素子は、２枚の
ガラス基板１１ａ，１１ｂを備えており、これらのガラ
ス基板１１ａ，１１ｂの表面には所定のパターン状に透
明電極１２ａ，１２ｂがそれぞれ形成されている。この
透明電極１２ａ，１２ｂは、Ｉｎ２ Ｏ３・ＳｎＯ２或
いはＩＴＯ（インジウム ティン オキサイド：Ｉｎｄ
ｉｕｍ−Ｔｉｎ−Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなってい
る。
【００８２】透明電極１２ａ，１２ｂは、絶縁膜１３
ａ，１３ｂ及び配向制御膜１４ａ，１４ｂによって被覆
されている。
【００８３】この絶縁膜１３ａ，１３ｂは、例えばシリ
コン窒化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン
酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、
セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸
化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物
質或いは他の有機絶縁物質にて形成されており、少なく
とも一層、或いは必要に応じて多層構成として、対向基
板（電極）間のショート防止機能を有する。また、上述
したショート防止のための有機ないし無機絶縁膜上に
は、Ｔｉ−Ｓｉ等の塗布型絶縁膜を形成してもよい。更
に、駆動時の液晶分子の移動現象をセル構造として解決
すべく、例えば、ＳｉＯ２ビーズ等の絶縁性ビーズを含
有した絶縁性塗布膜を設け、上層となる配向制御膜を粗
面化することもできる（不図示）。
【００８４】配向制御膜１４ａ，１４ｂは、ポリビニル
アルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエス
テルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、
ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロー
ス樹脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフ
ォトレジスト樹脂などの有機絶縁物質或いは他の無機絶
縁物質にて形成することができる。また、これらの絶縁
膜１３ａ，１３ｂ及び配向制御膜１４ａ，１４ｂは必要
に応じて、上述のように２層以上に分けず、無機物質絶
縁性配向制御層或いは有機物質絶縁性配向制御層単層と
することもできる。
【００８５】さらに、配向制御膜１４ａ，１４ｂの少な
くとも一方は、２層又は単層のいずれかに関わらず、ガ
ーゼやアセテート植毛布等によるラビング処理等の配向
処理が施されている。
【００８６】また、これらの絶縁膜１３ａ，１３ｂ及び
配向制御膜１４ａ，１４ｂは、無機系ならば蒸着法など
で形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解させた溶
液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０重量
％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、スピン
ナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプレー
塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下
（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができる。
【００８７】尚、これら絶縁膜１３ａ，１３ｂ及び配向
制御膜１４ａ，１４ｂの層厚は通常３〜１０００ｎｍ、
好ましくは４〜３００ｎｍ、さらに好ましくは４〜１０
０ｎｍが適している。
【００８８】かかる液晶素子が、カラー表示素子として
適用される場合、ガラス基板１１ａ，１１ｂの少なくと
も一方には、Ｒ（赤），Ｇ（緑），Ｂ（青），Ｗ（白）
等の種々の色部材からなるドット或いはラインより構成
されるカラーフィルターパターンが設けられる（不図
示）。このカラーフィルターパターンは基板上に形成さ
れ、そのパターンを構成するラインやドット間の段差を
低減すべく、無機材料或いは有機材料からなる平坦化層
によって被覆され得る。また、カラーフィルターのドッ
トやライン間には、好ましくは色間の混色を防止すべ
く、金属や樹脂材料からなる黒色の遮光層が設けられる
（不図示）。このようなカラー表示素子では透明電極１
１ａ及び１１ｂのパターンは、カラーフィルターパター
ンの形状に応じて設定され得る。
【００８９】一方、上述した２枚のガラス基板１１ａ，
１１ｂの間には、スペーサ１６が散布されており、この
スペーサ１６によってガラス基板１１ａ，１１ｂが所定
の間隔（セルギャップ；一般的には０．１〜２０μｍ、
好ましくは０．５〜３μｍ）に保持されている。
【００９０】尚、かかるセルギャップを保持するスペー
サ１６としては、シリカビーズ、アルミナビーズ、高分
子フィルム、ガラスファイバー、或いは後述するシーリ
ング剤とスペーサー部材より形成されるセルギャップを
保持・補強、更には、素子の耐衝撃性を向上するべく粒
状接着剤（不図示）などが用いれている。
【００９１】また、ガラス基板１１ａ，１１ｂの周囲
は、エポキシ系接着剤などのシール剤にて接着されてお
り（不図示）、これらのガラス基板１１ａ，１１ｂ間に
は前述したような本発明のカイラルスメクチック液晶が
封入されている。
【００９２】一方、ガラス基板１１ａ，１１ｂの外側に
は、偏光板１７ａ，１７ｂが貼り合わせてある。尚、配
向制御膜１４ａ，１４ｂにはラビング処理などの一軸配
向処理が施されている。
【００９３】図２は、強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、セルの例を模式的に描いたものである。２１ａと
２１ｂは、それぞれＩｎ２Ｏ３，ＳｎＯ２あるいはＩＴ
Ｏ（インジウム チン オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔ
ｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極で被覆さ
れた基板（ガラス板）であり、その間に液晶分子層２２
がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ＊相又はＳ
ｍＨ＊相の液晶が封入されている。太線で示した線２３
が液晶分子を表わしており、この液晶分子２３はその分
子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ⊥）２４を有
している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に一定の閾値
以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のらせん構造が
ほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）２４がすべて電界方
向に向くよう、液晶分子２３は配向方向を変えることが
できる。液晶分子２３は、細長い形状を有しており、そ
の長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例
えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置
けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学
変調素子となることは、容易に理解される。
【００９４】本発明における光学変調素子で好ましく用
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるにしたがい、図３に示すように電界を印加していな
い状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子
モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向
き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界
Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与
すると、双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。
【００９５】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は、先にも述べたが２つあ
る。その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第
２は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第
２の点を、例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅ
ａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向
するが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆
向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状
態３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電
界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。
【００９６】本発明による液晶素子は、種々の機能を持
って液晶装置を構成する。例えば、当該液晶素子に加
え、これを駆動する手段並びにバックライトとなる光源
を設け、液晶表示装置を構成する。具体的には、当該液
晶素子を表示パネル部に使用し、図７及び図８に示した
走査線アドレス情報を持つ画像情報なるデータフォーマ
ット及びＳＹＮＣ信号による通信同期手段をとることに
より、液晶表示装置を実現する。
【００９７】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックコントローラ１０２にて行なわれ、図７及び図８に
示した信号転送手段に従って表示パネル１０３に転送さ
れる。グラフィックコントローラ１０２は、ＣＰＵ（中
央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及びＶＲ
ＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホストＣ
ＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の管理や
通信を司っており、本発明による液晶素子を用いた液晶
表示装置の制御方法は主にこのグラフィックスコントロ
ーラ１０２上で実現されるものである。
【００９８】次に、本発明の液晶素子に適用する駆動法
について説明する。この強誘電性液晶層を一対の基板間
に挟持した素子で単純マトリクス表示装置とした場合で
は、例えば特開昭５９−１９３４２６号公報、特開昭５
９−１９３４２７号公報、特開昭６０−１５６０４６号
公報、特開昭６０−１５６０４７号公報などに開示され
た駆動法を適用することができる。
【００９９】図５は、上記駆動法の波形図の一例であ
る。図５（Ａ）の中のＳＳは選択された走査線に印加す
る選択走査波形を、ＳＮは選択されていない非選択走査
波形を、ＩＳは選択されたデータ線に印加する選択情報
波形（黒）を、ＩＮは選択されていないデータ線に印加
する非選択情報信号（白）を表わしている。また、図中
（ＩＳ−ＳＳ）と（ＩＮ−ＳＳ）は選択された走査線上
の画素に印加する電圧波形で、電圧（ＩＳ−ＳＳ）が印
加された画素は黒の表示状態をとり、電圧（ＩＮ−
ＳＳ）が印加された画素は白の表示状態をとる。
【０１００】図５（Ｂ）は図５（Ａ）に示す駆動波形
で、図６に示す表示を行ったときの時系列波形である。
図５に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に印
加される単一極性電圧の最小印加時間Δｔが書込み位相
ｔ２の時間に相当し、１ラインクリヤｔ１位相の時間が
２Δｔに設定されている。
【０１０１】さて、図５に示した駆動波形の各パラメー
タＶS，ＶI，Δｔの値は使用する液晶材料のスイッチン
グ特性によって決定される。ここでは、バイアス比ＶI
／（ＶI＋ＶS）＝１／３に固定されている。
【０１０２】勿論、バイアス比を大きくすることにより
駆動適正電圧の幅を大きくすることは可能であるが、バ
イアス比を増すことは情報信号の振幅を大きくすること
を意味し、画質的にはちらつきの増大、コントラストの
低下を招き好ましくない。
【０１０３】我々の検討ではバイアス比１／３〜１／４
程度が実用的であった。ところで、バイアス比を固定す
れば、電圧マージンΔＶは液晶材料のスイッチング特性
及び素子構成に強く依存し、ΔＶの大きい素子がマトリ
クス駆動上非常に有利であることは言うまでもない。
【０１０４】また、同様に上述した電圧を一定に保ち、
電圧印加時間をΔｔを変化させていくことにより、駆動
をすることも可能である。上述した電圧をそのまま電圧
印加時間とすればよく、その際電圧印加時間閾値をΔｔ
１とし、電圧印加時間クロストーク値をΔｔ２とし、Δ
ｔ２−Δｔ１＝ΔＴを電圧印加時間マージンという。
【０１０５】この様なある一定温度において、情報信号
の２通りの向きによって選択画素に「黒」及び「白」の
２状態を書き込むことが可能であり、非選択画素はその
「黒」又は「白」の状態を保持することが可能である電
圧マージンまたは電圧印加時間マージンは液晶材料及び
素子構成によって差が有り、特有なものである。また、
環境温度の変化によっても駆動マージンはズレていくた
め、実際の表示装置の場合、液晶材料、素子構成や環境
温度に対して最適な駆動条件にしておく必要がある。
【０１０６】
【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
【０１０７】実施例１ 光学活性４−シアノ−４′−（２−フルオロオクチルオ
キシ）ビフェニル（例示化合物Ｎｏ．６）の製造
【０１０８】（１）光学活性２−フルオロ−１−オクタ
ノールの製造 テフロン三角ビーカー中にフッ化水素ピリジン溶液３．
５ｍｌをジクロロメタン３．０ｍｌに懸濁させて０℃に
冷却した。光学活性１，２−エポキシオクタン２．２３
ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１５ｍｌに溶
解し、０℃に冷却した後、ゆっくり滴下した。その溶液
を０℃で１２時間攪拌しその溶液を氷浴中でジクロロメ
タンに懸濁させたシリカゲル６ｇにゆっくりと注ぎ入れ
た。溶媒を減圧留去しシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（固定相：シリカゲル３０ｇ、溶離液：ヘキサン／
酢酸エチル＝５／１）で精製した後に減圧蒸留し、光学
活性２−フルオロ−１−オクタノール０．６８２ｇ
（４．６０ｍｍｏｌ）を収率２６．４％で得た。
【０１０９】（２）光学活性ｐ−トルエンスルホン酸２
−フルオロオクチルの製造 乾燥ジクロロメタン３．０ｍｌに光学活性−２−フルオ
ロオクタノール０．４７８ｇ（３．２２ｍｍｏｌ）を溶
解させて０℃に冷却させた。これにｐ−トルエンスルホ
ニルクロリド０．７２８ｇ（３．８２ｍｍｏｌ）を加え
た後、乾燥ジクロロメタン３．０ｍｌに溶解したジアザ
ビシクロ［２．２．２］オクタン１．８ｇ（１６．０ｍ
ｍｏｌ）を加えた。室温に戻し、１２時間攪拌した。３
Ｍ塩酸を加えてジクロロメタンで有機層を抽出し、有機
層を１Ｍ塩酸で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧留去しシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（固定相：シリカゲル３０ｇ、溶離液：ヘキサン／
ベンゼン＝１／２）で精製し、光学活性ｐ−トルエンス
ルホン酸２−フルオロオクチル０．８７７ｇ（２．９０
ｍｍｏｌ）を収率７８．６％で得た。
【０１１０】（３）光学活性４−シアノ−４′−（２−
フルオロオクチルオキシ）ビフェニルの製造 乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．０ｍｌに４−シ
アノ−４′−ヒドロキシビフェニル０．４９４ｇ（２．
５３ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気中で溶解させた。これに水
素化ナトリウム０．１７７ｇ（４．４３ｍｍｏｌ）を加
えて水素の発生が止み黄色く呈色した後に乾燥Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド９．０ｍｌに溶解させた光学活性
ｐ−トルエンスルホン酸２−フルオロオクチル０．６６
７ｇ（２．２１ｍｍｏｌ）を加えて５５℃で９時間攪拌
した。水１８０ｍｌを加えてジエチルエーテルで有機層
を抽出し飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し薄層クロマト
グラフィー（固定層：シリカゲル、展開溶媒：ヘキサン
／酢酸エチル＝４／１）で精製し、精製物１００ｍｇに
つきヘキサン１．５ｍｌと９９％エタノール０．３ｍｌ
の混合溶媒で再結晶し、光学活性４−シアノ−４′−
（２−フルオロオクチルオキシ）ビフェニル０．３７２
ｇ（１．１３ｍｍｏｌ）を収率５１％で得た。
【０１１１】施光度 ［α］２４ Ｄ ＋２．５°、
［α］２３ ４３５ ＋４．０５°（ｃ１．０３７，Ｅｔ
２Ｏ） 相転移温度
【０１１２】
【数３】
【０１１３】実施例２ 光学活性４−シアノ−４′−（２−フルオロデシルオキ
シ）ビフェニル（例示化合物Ｎｏ．８）の製造 乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．０ｍｌに４−シ
アノ−４′−ヒドロキシビフェニル０．５１２ｇ（２．
６２ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気中で溶解させた。これに水
素化ナトリウム０．２３０ｇ（９．５８ｍｍｏｌ）を加
えて水素の発生が止み黄色く呈色した後に乾燥Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド０．９ｍｌに溶解させた光学活性
ｐ−トルエンスルホン酸２−フルオロデシル０．７６５
ｇ（２．３１ｍｍｏｌ）を加え５５℃で９時間攪拌し
た。水１８０ｍｌを加えてジエチルエーテルで有機層を
抽出し飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去しシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（固定層：シリカゲル、溶離液：
ヘキサン／酢酸エチル＝４／１で精製し、精製物１００
ｍｇにつきヘキサン１．５ｍｌと９９％エタノール０．
３ｍｌの混合溶媒で再結晶し、光学活性４−シアノ−
４′−（２−フルオロデシルオキシ）ビフェニル０．６
８５ｇ（１．９２ｍｍｏｌ）を収率８３．０％で得た。
【０１１４】施光度 ［α］２４ Ｄ ＋４．６、［α］
２３ ４３５ ＋４．８°（ｃ０．９９８，ＣＨＣｌ３） 相転移温度
【０１１５】
【数４】
【０１１６】実施例３ 光学活性４−シアノ−４′（２−フルオロヘキシルオキ
シ）ビフェニル（例示化合物Ｎｏ．４）の製造 乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．０ｍｌに４−シ
アノ−４′−ヒドロキシビフェニル０．５１２ｇ（２．
６２ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気中で溶解させた。これに水
素化ナトリウム０．２３０ｇ（９．５８ｍｍｏｌ）を加
えて水素の発生が止み黄色く呈色した後に乾燥Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド９．０ｍｌに溶解させた光学活性
ｐ−トルエンスルホン酸２−フルオロヘキシル０．７６
５ｇ（２．３１ｍｍｏｌ）を加え５５℃で９時間攪拌し
た。水１８０ｍｌを加えてジエチルエーテルで有機層を
抽出し飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去しシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（固定層：シリカゲル、溶離液：
ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製し、精製物１０
０ｍｇにつきヘキサン１．５ｍｌと９９％エタノール
０．３ｍｌの混合溶媒で再結晶し、光学活性４−シアノ
−４′−（２−フルオロヘキシルオキシ）ビフェニル
０．５８４ｇ（１．９４ｍｍｏｌ）を収率８４．０％で
得た。
【０１１７】施光度 ［α］２４ Ｄ ＋２．５°、
［α］２３ ４３５ ＋４．０５°（ｃ１．０３７，ＣＨ
Ｃｌ３） 相転移温度
【０１１８】
【数５】
【０１１９】実施例４ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作
成した。
【０１２０】
【化１６】
【０１２１】更にこの液晶組成物Ａに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｂを作成した。
【０１２２】
【化１７】
【０１２３】２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、
それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層
とした。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学
（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソプロピルアルコ
ール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１
５秒間塗布し、表面処理を施した。この後、１２０℃に
て２０分間加熱乾燥処理を施した。
【０１２４】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。
【０１２５】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソン
ボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わ
せ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。
【０１２６】このセルに実施例４で作成した液晶組成物
Ｂを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測
定したところ約２μｍであった。
【０１２７】この強誘電性液晶素子を使ってピーク・ト
ウ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加により直交ニ
コル下での光学的な応答（透過光量変化０〜９０％）を
検知して応答速度（以後、光学応答速度という）を測定
した。その測定結果を次に示す。
【０１２８】
【表７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５４７μｓｅｃ ２８８μｓｅｃ １６０μｓｅｃ
【０１２９】比較例１ 実施例４で混合した液晶組成物Ａをセル内に注入する以
外は全く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、実施例４と同様の方法により光学応答速度を測定
した。その測定結果を次に示す。
【０１３０】
【表８】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６６８μｓｅｃ ３４０μｓｅｃ １８２μｓｅｃ
【０１３１】実施例５ 実施例４で使用した例示化合物のかわりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｃを作成した。
【０１３２】
【化１８】
【０１３３】液晶組成物Ｃをセル内に注入する以外は全
く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例４と同様の方法により光学応答速度を測定し、ス
イッチング状態を観察した。この液晶素子内の均一配向
性は良好であり、モノドメイン状態が得られた。その測
定結果を次に示す。
【０１３４】
【表９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５５２μｓｅｃ ２８８μｓｅｃ １５８μｓｅｃ
【０１３５】実施例６ 実施例４で使用した例示化合物のかわりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｄを作成した。
【０１３６】
【化１９】
【０１３７】液晶組成物Ｄをセル内に注入する以外は全
く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例４と同様の方法により光学応答速度を測定し、ス
イッチング状態を観察した。この液晶素子内の均一配向
性は良好であり、モノドメイン状態が得られた。その測
定結果を次に示す。
【０１３８】
【表１０】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５６０μｓｅｃ ２９３μｓｅｃ １６２μｓｅｃ
【０１３９】実施例４〜６より明らかな様に、本発明に
よる液晶組成物Ｂ、ＣおよびＤを含有する強誘電性液晶
素子は、低温における動作特性、高速応答性が改善さ
れ、また光学応答速度の温度依存性も軽減されたものと
なっている。
【０１４０】実施例７ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｅを作
成した。
【０１４１】
【化２０】
【０１４２】更にこの液晶組成物Ｅに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｆを作成した。
【０１４３】
【化２１】
【０１４４】次に、これらの液晶組成物を以下の手順で
作成したセルを用いて、光学的な応答を観察した。２枚
の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス
板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さら
にこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層とした。ガラス板
上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢＭ−
６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回転数
２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布し、表
面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間加熱乾
燥処理を施した。
【０１４５】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．０％ジメチルアセトアミド溶液を回転数３
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約１２０Åであった。
【０１４６】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズ
を一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング
処理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リク
ソンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり
合わせ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成
した。
【０１４７】このセルのセル厚をベレック位相板によっ
て測定したところ約１．５μｍであった。このセルに液
晶組成物Ｆを等方性液体状態で注入し、等方相から２０
℃／ｈで２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶
素子を作成した。
【０１４８】ここの強誘電性液晶素子を用いて前述した
図５に示す駆動波形（１／３バイアス比）で３０℃にお
ける駆動時のコントラストを測定した結果、１５．４で
あった。
【０１４９】比較例２ 実施例７で混合した液晶組成物Ｅをセル内に注入する以
外は全く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果、コントラストは
６．３であった。
【０１５０】実施例８ 実施例７で使用した例示化合物の代わりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｇを作成した。
【０１５１】
【化２２】
【０１５２】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例７
と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時のコン
トラストを測定した。その結果、コントラストは１７．
９であった。
【０１５３】実施例９ 実施例７で使用した例示化合物の代わりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｈを作成した。
【０１５４】
【化２３】
【０１５５】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例７
と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時のコン
トラストを測定した。その結果、コントラストは１８．
７であった。
【０１５６】実施例７〜９より明らかな様に、本発明に
よる液晶組成物Ｆ，ＧおよびＨを含有する強誘電性液晶
素子は、駆動時におけるコントラストが高くなってい
る。
【０１５７】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明により新規
な光学活性化合物が提供される。本発明の光学活性化合
物を含有する液晶組成物は、液晶組成物が示す強誘電性
を利用して動作させることができる。この様にして利用
されうる本発明の強誘電性液晶素子は、スイッチング特
性が良好で、高速応答性、光学応答速度の温度依存性の
軽減、高コントラスト等の優れた特性を有する液晶素子
とすることができる。
【０１５８】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。
【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図４】液晶分子のチルト角（θ）を示す説明図であ
る。
【図５】本発明で用いる液晶素子の駆動法の波形図であ
る。
【図６】図５に示す時系列駆動波形で実際の駆動を行っ
たときの表示パタ−ンの模式図である。
【図７】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。
【図８】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。
【符号の説明】
１１ａ，１１ｂ ガラス基板 １２ａ，１２ｂ 透明電極 １３ａ，１３ｂ 絶縁膜 １４ａ，１４ｂ 配向制御膜 １５ 液晶層 １６ スペーサー １７ａ，１７ｂ 偏光板 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 237/12 Ｃ０７Ｄ 237/12 237/24 237/24 277/30 277/30 285/12 319/06 319/06 333/12 333/12 333/28 333/28 339/08 339/08 Ｃ０９Ｋ 19/12 Ｃ０９Ｋ 19/12 19/14 19/14 19/16 19/16 19/18 19/18 19/20 19/20 19/30 19/30 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｃ０７Ｄ 285/12 Ａ

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示される光学活性化
    合物。 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素原子数が１から２０である直鎖状ま
    たは分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしく
    は２つ以上の−ＣＨ２−はヘテロ原子が隣接しない条件
    で−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−に置き換えられていてもよ
    い。）を示す。Ａ1は−Ａ2−Ｘ2−Ａ3−、−Ａ2−Ｘ2−
    Ａ3−Ｘ3−Ａ4−を示す。Ａ2、Ａ3、Ａ4はそれぞれ独立
    に無置換あるいは１個又は２個の置換基（ＦまたはＣ
    Ｎ）を有する１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−
    ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，
    ５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、１，４−シ
    クロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
    ル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、チオフェン−
    ２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジ
    アゾール−２，５−ジイル、キノリン−２，６−ジイ
    ル、２，６−ナフチレンから選ばれる。Ｘ1は単結合、
    −Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を示し、Ｘ2、Ｘ3は単
    結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣ
    Ｈ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
    −を示す。ｎは０から１０までの整数である。Ｂはハロ
    ゲン、ＣＮ、ＣＦ3である。＊は光学活性であることを
    示す。）
  2. 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
    化合物が（Ｉａ）であることを特徴とする請求項１記載
    の光学活性化合物。 （Ｉａ） Ａ1が−Ａ2−Ｘ2−Ａ3−を示し、Ａ2が無置
    換あるいは１個又は２個の置換基（ＦまたはＣＮ）を有
    する１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、
    ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイ
    ル、ピリダジン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘキ
    シレン、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−
    ２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、キ
    ノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチレンから選ば
    れ、Ａ3が無置換あるいは１個又は２個の置換基（Ｆま
    たはＣＮ）を有する１，４−フェニレンである光学活性
    化合物。
  3. 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
    化合物が（Ｉｂ）であることを特徴とする請求項１記載
    の光学活性化合物。 （Ｉｂ） Ａ1が−Ａ2−Ｘ2−Ａ3−を示し、Ａ2が無置
    換あるいは１個又は２個の置換基（ＦまたはＣＮ）を有
    する１，４−フェニレンであり、Ａ3はピリジン−２，
    ５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジン−
    ２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、１，４
    −シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイル、チ
    アゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−
    ジイル、キノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチレ
    ンから選ばれる光学活性化合物。
  4. 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）中のＡ1が−Ａ2−Ｘ2
    −Ａ3−を示し、Ａ2、Ａ3が共に無置換あるいは１個又
    は２個の置換基（ＦまたはＣＮ）を有する１，４−フェ
    ニレンであることを特徴とする請求項１記載の光学活性
    化合物。
  5. 【請求項５】 前記一般式（Ｉ）中のＸ2が単結合であ
    ることを特徴とする請求項２乃至４のいずれかの項に記
    載の光学活性化合物。
  6. 【請求項６】 前記一般式（Ｉ）中のＲ1が炭素原子数
    が４から１０である直鎖状のアルキル基であることを特
    徴とする請求項１乃至５のいずれかの項に記載の光学活
    性化合物。
  7. 【請求項７】 前記一般式（Ｉ）中のＢがＣＮまたはＦ
    であることを特徴とする請求項１乃至６のいずれかの項
    に記載の光学活性化合物。
  8. 【請求項８】 請求項１記載の光学活性化合物の少なく
    とも１種を含有することを特徴とする液晶組成物。
  9. 【請求項９】 前記一般式（Ｉ）で示される光学活性化
    合物の含有量が０．１〜８０重量％であることを特徴と
    する請求項８記載の液晶組成物。
  10. 【請求項１０】 前記一般式（Ｉ）で示される光学活性
    化合物の含有量が０．１〜６０重量％であることを特徴
    とする請求項８記載の液晶組成物。
  11. 【請求項１１】 前記一般式（Ｉ）で示される光学活性
    化合物の含有量が０．１〜４０重量％であることを特徴
    とする請求項８記載の液晶組成物。
  12. 【請求項１２】 カイラルスメクチック相を有すること
    を特徴とする請求項８乃至１１のいずれかの項に記載の
    液晶組成物。
  13. 【請求項１３】 カイラルネマチック相を有することを
    特徴とする請求項８乃至１１のいずれかの項に記載の液
    晶組成物。
  14. 【請求項１４】 請求項８乃至１３のいずれかに記載の
    液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなることを特
    徴とする液晶素子。
  15. 【請求項１５】 前記電極基板上に更に配向制御層が設
    けられている請求項１４記載の液晶素子。
  16. 【請求項１６】 前記配向制御層がラビング処理された
    層であることを特徴とする請求項１５記載の液晶素子。
  17. 【請求項１７】 液晶分子のら旋が解除されるような基
    板間隔で前記一対の電極基板を配置することを特徴とす
    る請求項１４乃至１６のいずれかの項に記載の液晶素
    子。
  18. 【請求項１８】 請求項８乃至１３のいずれかに記載の
    液晶組成物を用いたことを特徴とする表示方法。
  19. 【請求項１９】 請求項１４乃至１７のいずれかに記載
    の液晶素子を有することを特徴とする表示装置。
  20. 【請求項２０】 液晶素子の駆動回路を有することを特
    徴とする請求項１９記載の表示装置。
  21. 【請求項２１】 光源を有することを特徴とする請求項
    １９又は２０記載の表示装置。
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