JPH09241249A - 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 スイッチング特性が良好で、高コントラス
ト、応答速度の温度依存性の軽減された強誘電性液晶素
子を実用できるようにするために効果的な光学活性化合
物、これを含む液晶組成物、及び該液晶組成物を使用す
る液晶素子並びにそれらを用いた表示方法及び液晶装置
を提供する。 【構成】 光学活性３−エチリデン−５−｛４−（５−
デシルピリミジン−２−イル）フェノキシメチル｝テト
ラヒドロフラン−２−オン等の光学活性化合物、該光学
活性化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物、及
び該液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる液晶
素子ならびにそれらを用いた表示方法および液晶装置。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な光学活性化
合物、それを含有する液晶組成物及びそれを使用した液
晶素子並びに表示装置に関し、更に詳しくは電界に対す
る応答特性が改善された新規な液晶組成物、及びそれを
使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用さ
れる液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示装
置に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏｌ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。

【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。

【０００４】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合わせると単純マトリクス
方式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式
においては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に
構成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走
査電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信
号電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させ
て並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。

【０００５】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。

【０００６】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が十分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加していった場合、画面全体（１フ
レーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界がか
かっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少し
てしまう。

【０００７】このために、繰り返し走査を行なった場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。

【０００８】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。

【０００９】この点を改良する為に、電圧平均化法、２
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が十分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。

【００１０】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテ
ィックＣ相（Ｓ ^* _C相）又はＨ相（Ｓ ^* _H相）を有する強
誘電性液晶が用いられる。

【００１１】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。

【００１２】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。

【００１３】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、この様な性質を利用すること
により、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対
して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光学
光シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用が
期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関して
は広く研究がなされているが、現在までに開発された強
誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性、コント
ラスト等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備えて
いるとは言い難い。

【００１４】応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式［１］

【００１５】

【数１】

【００１６】（ただし、Ｅは印加電界である。）の関係
が存在する。

【００１７】したがって、応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。

【００１８】しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、できるだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。

【００１９】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物に於ては、自発分極のもたら
すセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子
構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自
発分極を大きくしても、それに連れて粘度も大きくなる
傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならない
ことが考えられる。

【００２０】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。

【００２１】また、一般に、液晶の屈折率を利用した液
晶素子の場合、直交ニコル下における透過率は、下記の
［２］式で表わされる。

【００２２】

【数２】

【００２３】［２］式中、Ｉ_０は入射光強度、Ｉは透過
光強度、θ_ａは以下で定義される見かけのチルト角、Δ
ｎは屈折率異方性、ｄは液晶層の膜厚、そしてλは入射
光の波長である。

【００２４】前述の非らせん構造における見かけのチル
ト角θ_ａは、第１と第２の配向状態でのねじれ配列した
液晶分子の平均分子軸方向の角度として現われることに
なる。［２］式によれば、見かけのチルト角θ_ａが２
２．５°の角度の時最大の透過率となり、双安定性を実
現する非らせん構造での見かけのチルト角θ_ａは２２．
５°にできる限り近いことが必要である。

【００２５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前述の
クラークとラガウォールによって発表された双安定性を
示す非らせん構造の強誘電性液晶に対して適用した場合
には、下述の如き問題点を有し、コントラスト低下の原
因となっている。

【００２６】第１に、従来のラビング処理したポリイミ
ド膜によって配向させて得られた非ら旋構造の強誘電性
液晶での見かけのチルト角θ_ａ（２つの安定状態の分子
軸のなす角度の１／２）が強誘電性液晶でのチルト角
（後述の図４に示す三角錐の頂角の１／２の角度θ）と
較べて小さくなっている為に透過率が低い。

【００２７】第２に電界を印加しないスタティク状態に
おけるコントラストは高くても、電圧を印加して駆動表
示を行った場合に、マトリックス駆動における非選択期
間の微少電界により液晶分子が揺らぐ為に黒が淡くな
る。

【００２８】以上、述べたように強誘電性液晶素子を実
用化する為には、高速応答性を有し、応答速度の温度依
存性が小さく、かつコントラストの高いカイラルスメク
チック相を示す液晶組成物が要求される。

【００２９】さらにディスプレイの均一なスイッチン
グ、良好な視角特性、低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の
軽減等のために液晶組成物の自発分極、カイラルスメク
チックＣピッチ、コレステリックピッチ、液晶相をとる
温度範囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性などを適
正化する必要がある。

【００３０】本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用
化できるようにする為に、大きな自発分極の付与性、高
速応答性、応答速度の温度依存性の軽減、高コントラス
トに効果的な光学活性化合物、これを含む液晶組成物、
特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物、及び該
液晶組成物を使用する液晶素子並びにそれらを用いた表
示装置および表示方法を提供することにある。

【００３１】

【課題を解決するための手段】本発明は下記一般式
（Ｉ）

【００３２】

【化３】

【００３３】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃はＨ、Ｆ、ＣＮま
たは炭素原子数が１から３０である直鎖状、分岐状また
は環状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは２
つ以上の−ＣＨ_２−はヘテロ原子が隣接しない条件で−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−^＊ＣＨ（ＣＮ）−、−^＊Ｃ
Ｈ（ＣＦ_３）−、−^＊ＣＨＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ
≡Ｃ−に置に換えられていてもよい）を示す。Ａ_３は無
置換あるいは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有する１，４−フェニレ
ン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−
ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，
６−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−
ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−
２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ベ
ンゾオキサゾール２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール
−２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイ
ル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、ベンゾフラン
−２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６−ジイル、キ
ノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイ
ル、２，６−ナフチレン、インダン−２，５−ジイル、
２−アルキルインダン−２，５−ジイル（アルキル基は
炭素原子数１から１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基
である）、インダノン−２，６−ジイル、２−アルキル
インダノン−２，６−ジイル（アルキル基は炭素原子数
１から１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基である）、
クマラン−２，５−ジイル、クマラン−２，６−ジイ
ル、２−アルキルクマラン−２，５−ジイル（アルキル
基は炭素原子数が１から１８の直鎖状又は分岐状のアル
キル基である）から選ばれ、Ａ_１、Ａ_２は単結合または
Ａ_３から選ばれる。Ｘ_１は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣ
Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ
_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−であり、Ｘ₂は単結
合、−ＯＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）_Z−である。Ｚは２から
１０までの整数を示す。＊は光学活性であることを示
す。）で表わされる光学活性化合物、該光学活性化合物
の少なくとも１種を含有する液晶組成物、及び該液晶組
成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子並びに
それらを用いた表示方法及び表示装置を提供するもので
ある。

【００３４】

【発明の実施の形態】前記一般式（Ｉ）で表わされる光
学活性化合物のうちで液晶相の温度幅、混和性、粘性、
配向性等の観点から好ましい化合物として（Ｉａ）また
は（Ｉｂ）が挙げられる。

【００３５】（Ｉａ） Ａ_１、Ａ_２が単結合または無置
換あるいは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｈ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有する１，４−フェニレ
ン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−
ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，
６−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、チオフェン−
２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジ
アゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，
５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、ベ
ンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−
２，６−ジイル、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベン
ゾフラン−２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジ
イル、キノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチレ
ン、インダン−２，５−ジイル、クマラン−２，５−ジ
イルから選ばれ、Ａ_３は無置換あるいは１個又は２個の
置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）
を有する１，４−フェニレンである光学活性化合物。

【００３６】（Ｉｂ） Ａ_１、Ａ_２が単結合または無置
換あるいは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｈ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有する１，４−フェニレン
であり、Ａ_３はピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン
−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダ
ジン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、チ
オフェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイ
ル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾ
ール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，６−
ジイル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチ
アゾール−２，６−ジイル、ベンゾフラン−２，５−ジ
イル、ベンゾフラン−２，６−ジイル、キノキサリン−
２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイル、２，６−
ナフチレン、インダン−２，５−ジイル、クマラン−
２，５−ジイルから選ばれる光学活性化合物。

【００３７】更に好ましい化合物として（Ｉａａ）〜
（Ｉｂｂ）が挙げられる。 （Ｉａａ） Ａ_１およびＡ_２、Ｘ_１が単結合であり、Ａ
_３は無置換あるいは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、
Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有する１，４−フ
ェニレンである光学活性化合物。

【００３８】（Ｉａｂ） Ａ_１は単結合であり、Ａ_２、
Ａ_３が共に無置換あるいは１個又は２個の置換基（Ｆ、
Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有する１，
４−フェニレンである光学活性化合物。

【００３９】（Ｉａｃ） Ａ_１、Ｘ_１が単結合であり、
Ａ_２がピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５
−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、チオフェン−
２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジ
アゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６
−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−
２，６−ジイル、２，６−ナフチレン、インダン−２，
５−ジイルから選ばれ、Ａ_３は無置換あるいは１個又は
２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３または
ＣＮ）を有する１，４−フェニレンである光学活性化合
物。

【００４０】（Ｉｂａ） Ａ_１およびＡ_２、Ｘ_１が単結
合であり、Ａ_３はピリジン−２，５−ジイル、１，４−
シクロヘキシレン、キノキサリン−２，６−ジイル、キ
ノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチレンから選ば
れる光学活性化合物。

【００４１】（Ｉｂｂ） Ａ_１、Ｘ_１が単結合であり、
Ａ_２が無置換あるいは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有する１，４
−フェニレンであり、Ａ_３はピリジン−２，５−ジイ
ル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−シクロヘキ
シレン、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−
２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、キ
ノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイ
ル、２，６−ナフチレンから選ばれる光学活性化合物。

【００４２】前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性化
合物に１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレ
ンが存在する場合、好ましい置換基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、
ＣＦ_３であり、より好ましくはＦである。

【００４３】Ｒ_１は好ましくは（ｉ）〜（ｘｉｖ）から
選ばれ、Ｒ₂、Ｒ₃は（ｉ）〜（ｖ）から選ばれる。

【００４４】

【化４】

【００４５】（ａは１から１６の整数、ｄ、ｇは０から
７の整数、ｂ、ｅ、ｊは１から１０の整数、ｆは０又は
１であり、ｍ、ｎ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔは０から１０の整
数。但し、ｂ＋ｄ≦１６、ｅ＋ｆ＋ｇ≦１６の条件を満
たす。ＥはＣＨ₃まはたＣＦ_３を示す。Ｙ_１は単結合、
−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を示し、Ｙ_２は−ＣＯ
Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２Ｃ
Ｈ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−を示す。Ｙ_３は単結
合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ
_２−を示す。＊は光学活性であることを示す。）

【００４６】光学活性化合物としての環状化合物および
それを含む液晶組成物については特開平２−１３８２７
４および特開平２−１３８３８５、特開平２−２６１８
９３、特開平２−２８６６７３、特開平２−２８９５６
１、特開平３−５２８８２、特開平３−５８９８１、特
開平３−１７３８７８、特開平３−１７３８７９、特開
平４−１９３８７２、特開平４−３３４３７６に開示さ
れている。

【００４７】しかしながらこれらの化合物は不斉炭素が
２つあるために光学純度の高い化合物を得ることが製造
上困難である。本発明は、大きな自発分極を持つという
環状カイラルの特長をいかし、更に不斉炭素を１つにす
ることにより、製造工程が簡易であり、高速応答性、応
答速度の温度依存性の軽減、高コントラストに非常に効
果的であることを見い出したものである。

【００４８】次に、一般式（Ｉ）で示される光学活性化
合物の合成法の一例を示す。

【００４９】

【化５】 （９−ＢＢＮは９−ボラビシクロ［３，３，３］ノナン
を示す。Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃，Ａ₁，Ａ₂，Ａ₃，Ｘ₁は前記一
般式（Ｉ）に準ずる。）

【００５０】次に、一般式（Ｉ）で示される光学活性化
合物の具体的な構造式を表１〜９に示す。以後、本発明
で用いられる略記は以下の基を示す。

【００５１】

【化７】

【００５２】

【化８】

【００５３】

【化９】

【００５４】

【化１０】

【００５５】

【表１】

【００５６】

【表２】

【００５７】

【表３】

【００５８】

【表４】

【００５９】

【表５】

【００６０】

【表６】

【００６１】

【表７】

【００６２】

【表８】

【００６３】

【表９】

【００６４】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される光学活性化合物の少なくとも一種と他の液晶性
化合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得
ることができる。併用する他の液晶性化合物の数は１〜
５０、好ましくは１〜３０、より好ましくは３〜３０の
範囲である。

【００６５】なお、本発明で言う液晶性化合物とは、そ
れ自体単独で液晶であるか否かは特に限定されず、組成
物中で液晶組成物の好適な一成分として挙動するもので
あればよい。

【００６６】また、本発明による液晶組成物はカイラル
スメクチック液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメク
チック液晶組成物が好ましい。

【００６７】本発明で用いる他の液晶性化合物として
は、特開平４−２７２９８９号公報記載の化合物（ＩＩ
Ｉ）〜（ＸＩＩ）、好ましい化合物（ＩＩＩａ）〜（Ｘ
ＩＩｄ）、更に好ましい化合物（ＩＩＩａａ）〜（ＸＩ
Ｉｄｂ）が挙げられる。また、化合物（ＩＩＩ）〜（Ｖ
Ｉ）、好ましい化合物（ＩＩＩａ）〜（ＶＩｆ）、更に
好ましい化合物（ＩＩＩａａ）〜（ＶＩｆａ）における
Ｒ’₁ 、Ｒ’₂ の少なくとも一方が、また化合物（ＶＩ
Ｉ）、（ＶＩＩＩ）、好ましい化合物（ＶＩＩａ）〜
（ＶＩＩＩｂ）、更に好ましい化合物（ＶＩＩＩｂ
ａ）、（ＶＩＩＩｂｂ）におけるＲ’₃ 、Ｒ’₄ の少な
くとも一方、および化合物（ＩＸ）〜（ＸＩＩ）、好ま
しい化合物（ＩＸａ）〜（ＸＩＩｄ）、更に好ましい化
合物（ＩＸｂａ）、（ＸＩＩｄｂ）におけるＲ’₅ 、
Ｒ’₆ の少なくとも一方が−（ＣＨ₂ ）_E Ｃ_G Ｆ
_2G+1（Ｅ：０〜１０、Ｇ：１〜１５ 整数）である化合
物も同様に用いることができる。更に、次の一般式（Ｘ
ＩＩＩ）〜（ＸＶＩＩＩ）で示される液晶性化合物も用
いることができる。

【００６８】

【化１１】

【００６９】ここでＲ’₇、Ｒ’₈は水素原子又は炭素数
１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該
アルキル基中のＸ^' ₆、Ｘ^' ₉と直接結合する−ＣＨ₂ −
基を除く１つ、もしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂
−基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−
ＣＨ（ＣＮ）−、−Ｃ（ＣＮ）（ＣＨ₃ ）−、に置き換
えられていてもよい。

【００７０】更にＲ’₇、Ｒ’₈は好ましくは下記のｉ）
〜ｖｉｉｉ）である。 ｉ） 炭素数１〜１５の直鎖アルキル基

【００７１】

【化１２】 ｐ：０〜５、 ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよい

【００７２】

【化１３】 ｒ：０〜６、 ｓ：０または１、 ｔ：１〜１４ 整
数 光学活性でもよい

【００７３】

【化１４】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい

【００７４】

【化１５】 Ａ：０〜２、 Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい

【００７５】

【化１６】 Ｃ：０〜２、 Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい

【００７６】ｖｉｉ） −（ＣＨ₂ ）_EＣ_GＦ_2G+1 Ｅ：０〜１０、 Ｇ：１〜１５ 整数

【００７７】ｖｉｉｉ） −Ｈ Ｎ、Ｑ、Ｒ、Ｔ：０または１ Ｙ’₇、Ｙ’₈、Ｙ’₉：ＨまたはＦ Ａ’₄：Ｐｈ、Ｎｐ Ｘ^' ₆、Ｘ^' ₉：単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ
− Ｘ’₇、Ｘ’₈：単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
Ｈ₂ Ｏ−、−ＯＣＨ₂−

【００７８】（ＸＩＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＩＩＩａ）が挙げられる。

【００７９】

【化１７】Ｒ’₇−Ｘ^' ₆−［Ｐｙ２］−［Ｐｈ］−ＯＣ
Ｏ−［Ｔｎ］−Ｒ’₈ （ＸＩＩＩａ）

【００８０】（ＸＶＩ）の好ましい化合物として（ＸＶ
Ｉａ）、（ＸＶＩｂ）が挙げられる。

【００８１】

【化１８】 Ｒ’₇−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｘ^' ₉−Ｒ’₈ （ＸＶＩ ａ） Ｒ’₇−［ＰｈＹ’₇］−［Ｔｚ１］−［ＰｈＹ’₈］−Ｘ^' ₉−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂ）

【００８２】（ＸＶＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＶＩＩａ）、（ＸＶＩＩｂ）が挙げられる。

【００８３】

【化１９】 Ｒ’₇−［Ｂｏａ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩａ） Ｒ’₇−［Ｂｏａ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩｂ）

【００８４】（ＸＶＩＩＩ）の好ましい化合物として
（ＸＶＩＩＩａ）〜（ＸＶＩＩＩｃ）が挙げられる。

【００８５】

【化２０】 Ｒ’₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩＩａ） Ｒ’₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩＩｂ） Ｒ’₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩＩｃ）

【００８６】（ＸＶＩａ）、（ＸＶＩｂ）の好ましい化
合物として（ＸＶＩａａ）〜（ＸＶＩｂｃ）が挙げられ
る。

【００８７】

【化２１】 Ｒ’₇−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩａａ） Ｒ’₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂａ） Ｒ’₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂｂ） Ｒ’₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂｃ）

【００８８】Ｐｈ、Ｐｙ２、Ｔｎ、Ｔｚ１、Ｃｙ、Ｂｏ
ａ２、Ｂｔｂ２の略記は前記定義に準じ、他の略記につ
いては以下の基を示す。

【００８９】

【化２２】

【００９０】本発明の光学活性化合物と、１種以上の上
述の液晶性化合物、あるいは液晶組成物とを混合する場
合、混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の光
学活性化合物の割合は、１重量％〜８０重量％の範囲で
あることが望ましい。カイラルスメクチック液晶素子、
特に強誘電性液晶素子を実用化する為には、広い温度領
域での液晶性、高速応答性、高コントラスト、均一なス
イッチング等の多くの条件を満足させることが不可欠で
ある。ところが単一の化合物でこれらをすべて満たすこ
とは困難であり、それぞれの面で優れた多種の化合物を
用いて液晶組成物を作成するのが一般的である。この点
において、液晶組成物中に占める本発明の光学活性化合
物の割合は好ましくは１重量％〜６０重量％、更に、構
成する他の液晶性化合物の特徴を生かすことも考慮する
と１重量％〜４０重量％とすることが特に望ましい。１
重量％未満では、本発明の化合物の効果が小さ過ぎ、特
徴が生かされない可能性がある。

【００９１】また、本発明の光学活性化合物を２種以上
用いることが好ましく、この場合は、混合して得られた
液晶組成物中に占める本発明の光学活性性化合物２種以
上の混合物の割合は１重量％〜８０重量％、上記のよう
に多種の化合物からなる液晶組成物を作成する点におい
て、好ましくは１重量％〜６０重量％、更に構成する他
の液晶性化合物の特徴を生かすことも考慮すると１重量
％〜４０重量％であることが特に望ましい。

【００９２】更に、本発明の液晶素子におけるカイラル
スメクチック液晶層、特に強誘電性液晶層は、先に示し
たようにして作成した液晶組成物を真空中、等方性液体
温度まで加熱し、素子セル中に封入し、徐々に冷却して
液晶層を形成させ常圧に戻すことによって得ることが好
ましい。

【００９３】図１は液晶素子の構成の説明のために、本
発明のカイラルスメクチック液晶層、特に強誘電性液晶
層を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。図
１において、符号１はカイラルスメクチック相を示す液
晶層、２はガラス基板、３は透明電極、４は絶縁性配向
制御層、５はシール材、６は偏光板、７は光源を示して
いる。

【００９４】２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ_２
Ｏ_３ ，ＳｎＯ_２ あるいはＩＴＯ（インジウム チン
オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等
の薄膜からなる透明電極３が被覆されている。その上に
ポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植
毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に配列する
ための絶縁性配向制御層４が形成されている。

【００９５】また、絶縁物質として、例えばシリコン窒
化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化
物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、
硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化
物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン
酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形
成し、その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセ
タール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミ
ド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユ
リヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂などの有
機絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御
層４が形成されてもよく、また無機物質絶縁性配向制御
層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても良
い。

【００９６】この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０
重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができ
る。

【００９７】絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。

【００９８】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径
を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとし
てガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエ
ポキシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他、
スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを
使用しても良い。この２枚のガラス基板の間に前述した
カイラルスメクチック相を示す液晶組成物（強誘電性液
晶組成物）が封入されている。

【００９９】強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層
１は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μ
ｍであり、不図示のビーズ状スペーサー等で厚さが一定
に保たれている。

【０１００】透明電極３からドライバＩＣ等を介して外
部の電源に接続されている。また、ガラス基板２の外側
には、偏光板６が貼り合わせてある。図１の例は透過型
なので光源７を備えている。

【０１０１】図２は、強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、セルの例を模式的に描いたものである。２１ａと
２１ｂは、それぞれＩｎ_２ Ｏ_３ ，ＳｎＯ_２ あるい
はＩＴＯ（インジウム チン オキサイド；Ｉｎｄｉｕ
ｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極で
被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶分子
層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ^＊
相又はＳｍＨ^＊ 相の液晶が封入されている。太線で示
した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２
３はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ
⊥）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間
に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３の
らせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）２４が
すべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向を
変えることができる。液晶分子２３は、細長い形状を有
しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示
し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコル
の偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変
わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解され
る。

【０１０２】本発明における光学変調素子で好ましく用
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるにしたがい、図３に示すように電界を印加していな
い状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子
モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向
き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界
Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与
すると、双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。

【０１０３】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は、先にも述べたが２つあ
る。その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第
２は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第
２の点を、例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅ
ａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向
するが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆
向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状
態３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電
界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。

【０１０４】図５は本発明で用いた駆動波形の一例であ
る。図５（Ａ）の中のＳ_Ｓ は選択された走査線に印加
する選択走査波形を、Ｓ_Ｎは選択されていない非選択走
査波形を、Ｉ_Ｓ は選択されたデータ線に印加する選択
情報波形（黒）を、Ｉ_Ｎ は選択されていないデータ線
に印加する非選択情報信号（白）を表わしている。ま
た、図中（Ｉ_Ｓ −Ｓ_Ｓ ）と（Ｉ_Ｎ −Ｓ_Ｓ ）は選
択された走査線上の画素に印加する電圧波形で、電圧
（Ｉ_Ｓ −Ｓ_Ｓ）が印加された画素は黒の表示状態をと
り、電圧（Ｉ_Ｎ −Ｓ_Ｓ ）が印加された画素は白の表
示状態をとる。

【０１０５】図５（Ｂ）は図５（Ａ）に示す駆動波形
で、図６に示す表示を行ったときの時系列波形である。
図５に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に印
加される単一極性電圧の最小印加時間Δｔが書込み位相
ｔ_２ の時間に相当し、１ラインクリヤｔ_１位相の時間
が２Δｔに設定されている。

【０１０６】さて、図５に示した駆動波形の各パラメー
タＶ_Ｓ ，Ｖ_Ｉ ，Δｔの値は使用する液晶材料のスイ
ッチング特性によって決定される。ここでは、バイアス
比Ｖ_Ｉ ／（Ｖ_Ｉ ＋Ｖ_Ｓ ）＝１／３に固定されてい
る。

【０１０７】バイアス比を大きくすることにより駆動適
正電圧の幅を大きくすることは可能であるが、バイアス
比を増すことは情報信号の振幅を大きくすることを意味
し、画質的にはちらつきの増大、コントラストの低下を
招き好ましくない。我々の検討ではバイアス比１／３〜
１／４程度が実用的であった。

【０１０８】本発明の液晶素子は適切に他の機能素子や
回路等と組み合わされ種々に亘る液晶装置を実現する。
本発明の液晶素子を表示パネル部に使用し、図７及び図
８に示した走査線アドレス情報をもつ画像情報なるデー
タフォーマット及びＳＹＮＣ信号による通信同期手段を
とることにより、液晶表示装置を実現する。

【０１０９】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

【０１１０】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図７及び図８に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。なお、該表示パネルの裏面には光源が配
置されている。

【０１１１】

【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。

【０１１２】実施例１ 光学活性３−エチリデン−５−｛４−（５−デシルピリ
ミジン−２−イル）フェノキシメチル｝テトラヒドロフ
ラン−２−オン（例示化合物Ｎｏ．２１１）の製造

【０１１３】（１）光学活性４−（５−デシルピリミジ
ン−２−イル）フェニルグリシジルエーテルの製造 反応容器に４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フ
ェノール３．１２ｍｇ（１０ｍｍｏｌｅ）と光学活性エ
ピクロロヒドリン４．６３ｇ（５０ｍｍｏｌｅ）、５０
ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液０．８８ｇ（１１ｍｍｏ
ｌｅ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌを仕込
み、６０℃で３時間撹拌した。反応終了後、冷却し、氷
水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネ
シウムを加え乾燥した後、溶媒を留去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／酢酸エ
チル＝２０／１）及び再結晶（メタノール）により生成
し、光学活性４−（５−デシルピリミジン−２−イル）
フェニルグリシジルエーテル２．５０ｇ（６．７８ｍｍ
ｏｌｅ）を得た。収率６８％。

【０１１４】（２）光学活性３−エチリデン−５−｛４
−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェノキシメチ
ル｝テトラヒドロフラン−２−オンの製造 反応容器にアルゴン気流下、ナフタレン１７４ｍｇ
（１．３６ｍｍｏｌｅ）と乾燥テトラヒドロフラン１．
５ｍｌを仕込み、室温にてリチウム１９ｍｇ（２．７２
ｍｍｏｌｅ）を加えた。２時間撹拌した後、ジエチルア
ミン１９８ｍｇ（２．７２ｍｍｏｌｅ）を室温にて加
え、４０分間撹拌した。次に、ビニル酢酸１１７ｍｇ
（１．３６ｍｍｏｌｅ）の乾燥テトラヒドロフラン０．
７ｍｌ溶液を−１０℃以下で滴下した。３０分間撹拌し
後、光学活性４−（５−デシルピリミジン−２−イル）
フェニルグリシジルエーテル５００ｍｇ（１．３６ｍｍ
ｏｌｅ）を−１０℃以下で加え、３０分間撹拌した。そ
れを徐々に加熱し、３０分間還流した。反応終了後、冷
却し、氷水を加えた後、６規定塩酸を加え酸性溶液にし
た。酢酸エチルで抽出し、水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムを加え乾燥した。溶媒を留去した後、１４０℃で３０
分間撹拌した。得られた生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４
／１）により生成し、光学活性３−エチリデン−５−
｛４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェノキシ
メチル｝テトラヒドロフラン−２−オン２１０ｍｇ
（０．４８ｍｍｏｌｅ）を得た。収率３６％。融点７４
〜８８℃。

【０１１５】実施例２ 光学活性３−ペンチリデン−５−｛４−（５−デシルピ
リミジン−２−イル）フェノキシメチル｝テトラヒドロ
フラン−２−オン（例示化合物Ｎｏ．２１２）の製造 反応容器にアルゴン気流下、ナフタレン１．０４ｇ
（８．１６ｍｍｏｌｅ）と乾燥テトラヒドロフラン９ｍ
ｌを仕込み、室温にてリチウム１１４ｍｇ（１６．３ｍ
ｍｏｌｅ）を加えた。１時間撹拌した後、ジエチルアミ
ン１．１９ｇ（１６．３ｍｍｏｌｅ）を室温にて加え、
２時間撹拌した。次に、２−ヘプテン酸１．０５ｇ
（８．２０ｍｍｏｌｅ）の乾燥テトラヒドロフラン４．
２ｍｌ溶液を−１０℃以下で滴下した。９０分間撹拌し
後、光学活性４−（５−デシルピリミジン−２−イル）
フェニルグリシジルエーテル３．０ｇ（８．１５ｍｍｏ
ｌｅ）を−１０℃以下で加え、３０分間撹拌した。それ
を徐々に加熱し、２３時間還流した。反応終了後、冷却
し、氷水を加えた後、６規定塩酸を加え酸性溶液にし
た。酢酸エチルで抽出し、水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムを加え乾燥した。溶媒を留去した後、１４０℃で３０
分間撹拌した。得られた生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４
／１）により生成し、光学活性３−ペンチリデン−５−
｛４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェノキシ
メチル｝テトラヒドロフラン−２−オン１７０ｍｇ
（０．３５ｍｍｏｌｅ）を得た。収率４％。融点７１〜
８０℃。

【０１１６】実施例３ 光学活性３−ヘキシリデン−５−｛４−（５−デシルピ
リミジン−２−イル）フェノキシメチル｝テトラヒドロ
フラン−２−オン（例示化合物Ｎｏ．２１３）の製造 反応容器にアルゴン気流下、ナフタレン６９６ｍｇ
（５．４４ｍｍｏｌｅ）と乾燥テトラヒドロフラン６ｍ
ｌを仕込み、室温にてリチウム７６ｍｇ（１０．９ｍｍ
ｏｌｅ）を加えた。１時間撹拌した後、ジエチルアミン
７９２ｍｇ（１０．８ｍｍｏｌｅ）を室温にて加え、２
時間撹拌した。次に、２−オクテン酸７７２ｍｇ（５．
４４ｍｍｏｌｅ）の乾燥テトラヒドロフラン２．８ｍｌ
溶液を−１０℃以下で滴下した。９０分間撹拌し後、光
学活性４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニ
ルグリシジルエーテル２．０ｇ（５．４３ｍｍｏｌｅ）
を−１０℃以下で加え、３０分間撹拌した。それを徐々
に加熱し、２４時間還流した。反応終了後、冷却し、氷
水を加えた後、６規定塩酸を加え酸性溶液にした。酢酸
エチルで抽出し、水洗し、無水硫酸マグネシウムを加え
乾燥した。溶媒を留去した後、１４０℃で３０分間撹拌
した。得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）に
より生成し、光学活性３−ヘキシリデン−５−｛４−
（５−デシルピリミジン−２−イル）フェノキシメチ
ル｝テトラヒドロフラン−２−オン１０１ｍｇ（０．３
３ｍｍｏｌｅ）を得た。収率６％。融点７４℃。

【０１１７】実施例４ 光学活性３−イソプロピリデン−５−｛４−（５−デシ
ルピリミジン−２−イル）フェノキシメチル｝テトラヒ
ドロフラン−２−オン（例示化合物Ｎｏ．２１４）の製
造 反応容器にアルゴン気流下、ナフタレン１．５７ｇ（１
２．３ｍｍｏｌｅ）と乾燥テトラヒドロフラン１４ｍｌ
を仕込み、室温にてリチウム１７１ｍｇ（２４．４ｍｍ
ｏｌｅ）を加えた。３時間撹拌した後、ジエチルアミン
１．７９ｍｇ（２４．５ｍｍｏｌｅ）を室温にて加え、
６０分間撹拌した。次に、３−メチルクロトン酸１．２
２ｍｇ（１２．２ｍｍｏｌｅ）の乾燥テトラヒドロフラ
ン７ｍｌ溶液を−１０℃以下で滴下した。６０分間撹拌
し後、光学活性４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）フェニルグリシジルエーテル４．５ｇ（１２．２ｍ
ｍｏｌｅ）を−１０℃以下で加え、３０分間撹拌した。
それを徐々に加熱し、１４時間還流した。反応終了後、
冷却し、氷水を加えた後、６規定塩酸を加え酸性溶液に
した。酢酸エチルで抽出し、水洗し、無水硫酸マグネシ
ウムを加え乾燥した。溶媒を留去した後、１４０℃で６
０分間撹拌した。得られた生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝
４／１）により生成し、光学活性３−イソプロピリデン
−５−｛４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェ
ノキシメチル｝テトラヒドロフラン−２−オン２９０ｍ
ｇを得た。収率５％。融点６０℃。

【０１１８】実施例５ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作
成した。

【０１１９】

【化２３】

【０１２０】更にこの液晶組成物Ａに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｂを作成した。

【０１２１】

【化２４】

【０１２２】２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、
それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ_２ を蒸着させ絶縁
層とした。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化
学（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソプロピルアル
コール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで
１５秒間塗布し、表面処理を施した。この後、１２０℃
にて２０分間加熱乾燥処理を施した。

【０１２３】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。

【０１２４】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソン
ボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わ
せ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。

【０１２５】このセルに実施例５で作成した液晶組成物
Ｂを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測
定したところ約２μｍであった。

【０１２６】この強誘電性液晶素子を使ってピーク・ト
ウ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加により直交ニ
コル下での光学的な応答（透過光量変化０〜９０％）を
検知して応答速度（以後、光学応答速度という）を測定
した。その測定結果を次に示す。

【０１２７】

【表１０】

【０１２８】比較例１ 実施例５で混合した液晶組成物Ａをセル内に注入する以
外は全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、実施例５と同様の方法により光学応答速度を測定
した。その測定結果を次に示す。

【０１２９】

【表１１】

【０１３０】実施例６ 実施例５で使用した例示化合物のかわりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｃを作成した。

【０１３１】

【化２５】

【０１３２】液晶組成物Ｃをセル内に注入する以外は全
く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例５と同様の方法により光学応答速度を測定し、ス
イッチング状態を観察した。この液晶素子内の均一配向
性は良好であり、モノドメイン状態が得られた。その測
定結果を次に示す。

【０１３３】

【表１２】

【０１３４】実施例７ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｄを作
成した。

【０１３５】

【化２６】

【０１３６】更にこの液晶組成物Ｄに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｅを作成した。

【０１３７】

【化２７】

【０１３８】液晶組成物Ｅをセル内に注入する以外は全
く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例５と同様の方法により光学応答速度を測定し、ス
イッチング状態を観察した。この液晶素子内の均一配向
性は良好であり、モノドメイン状態が得られた。その測
定結果を次に示す。

【０１３９】

【表１３】

【０１４０】比較例２ 実施例７で混合した液晶組成物Ｄをセル内に注入する以
外は全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、実施例５と同様の方法により光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

【０１４１】

【表１４】

【０１４２】実施例８ 実施例７で混合した例示化合物の代わりに以下に示す化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｆを
作成した。

【０１４３】

【化２８】

【０１４４】液晶組成物Ｆをセル内に注入する以外は全
く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例５と同様の方法により光学応答速度を測定し、ス
イッチング状態を観察した。この液晶素子内の均一配向
性は良好であり、モノドメイン状態が得られた。その測
定結果を次に示す。

【０１４５】

【表１５】

【０１４６】実施例５〜８より明らかな様に、本発明に
よる液晶組成物Ｂ，Ｃ，ＥおよびＦを含有する強誘電性
液晶素子は、低温における作動特性、高速応答性が改善
され、また光学応答速度の温度依存性も軽減されたもの
となっている。

【０１４７】実施例９ 実施例５で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を用
いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例５と同様の方法により光学応答速度を測定した。
その測定結果を次に示す。

【０１４８】

【表１６】

【０１４９】実施例１０ 実施例５で使用したＳｉＯ_２ を用いずに、ポリイミド
樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例５と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同
様の方法により光学応答速度を測定した。その測定結果
を次に示す。

【０１５０】

【表１７】

【０１５１】実施例９，１０より明らかな様に、素子構
成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物を
含有する素子は、実施例５と同様に低温作動特性が非常
に改善され、かつ光学応答速度の温度依存性が軽減され
たものとなっている。

【０１５２】実施例１１ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｇを作
成した。

【０１５３】

【化２９】

【０１５４】更にこの液晶組成物Ｇに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｈを作成した。

【０１５５】

【化３０】

【０１５６】次に、これらの液晶組成物を以下の手順で
作成したセルを用いて、光学的な応答を観察した。２枚
の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス
板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さら
にこの上にＳｉＯ_２を蒸着させ絶縁層とした。ガラス板
上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢＭ−
６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回転数
２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布し、表
面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間加熱乾
燥処理を施した。

【０１５７】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．０％ジメチルアセトアミド溶液を回転数３
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約１２０Åであった。

【０１５８】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズ
を一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング
処理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リク
ソンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり
合わせ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成
した。

【０１５９】このセルのセル厚をベレック位相板によっ
て測定したところ約１．５μｍであった。このセルに液
晶組成物Ｈを等方性液体状態で注入し、等方相から２０
℃／ｈで２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶
素子を作成した。

【０１６０】ここの強誘電性液晶素子を用いて前述した
図５に示す駆動波形（１／３バイアス比）で３０℃にお
ける駆動時のコントラストを測定した結果、１７．９で
あった。

【０１６１】比較例３ 実施例１１で混合した液晶組成物Ｇをセル内に注入する
以外は全く実施例１１と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動
時のコントラストを測定した。その結果、コントラスト
は８．１であった。

【０１６２】実施例１２ 実施例１１で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｉを作成した。

【０１６３】

【化３１】

【０１６４】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１１と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果、コントラストは２
１．０であった。

【０１６５】実施例１３ 実施例１１で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｊを作成した。

【０１６６】

【化３２】

【０１６７】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１１と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果、コントラストは２
８．０であった。

【０１６８】実施例１１〜１３より明らかな様に、本発
明による液晶組成物Ｈ，ＩおよびＪを含有する強誘電性
液晶素子は、駆動時におけるコントラストが高くなって
いる。

【０１６９】実施例１４ 実施例１１で使用したポリイミド樹脂前駆体１．０％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を
用いた他は全く実施例１１と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例１１と同様の方法で３０℃におけ
る駆動時のコントラストを測定した結果、コントラスト
は１９．０であった。

【０１７０】実施例１５ 実施例１１で使用したＳｉＯ_２を用いずに、ポリイミド
樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例１１
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１１
と同様の方法で３０℃における駆動時のコントラストを
測定した結果、コントラストは１８．０であった。

【０１７１】実施例１６ 実施例１１で使用したポリイミド樹脂前駆体１．０％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリアミド酸（日立
化成（株）製、ＬＱ１８０２）１％ＮＭＰ溶液を用い、
２７０℃で１時間焼成した以外は全く実施例１１と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１１と同様
の方法で３０℃における駆動時のコントラストを測定し
た。その結果コントラストは３３．０であった。

【０１７２】実施例１４，１５および１６より明らかな
様に、素子構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性
液晶組成物を含有する液晶素子は、実施例１１と同様に
高いコントラストが得られている。また、駆動波形を変
えた場合においても詳細に検討した結果、同様に本発明
の強誘電性液晶組成物を含有する液晶素子の方が高いコ
ントラストが得られることが判明した。

【０１７３】比較例４ 特開平２−１３８３８５号公報に記載のカイラル化合物
を特開平２−１３８３８５号公報に記載の合成法に従い
合成した。下記にその化合物Ａ，Ｂとそれらの融点を示
す。

【０１７４】

【化３３】

【０１７５】次に、実施例１１で使用した例示化合物の
代わりに比較化合物Ａを以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｋを作成した。

【０１７６】

【化３４】

【０１７７】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１１と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果、コントラストは１
０．４であった。

【０１７８】また、実施例１１で使用した例示化合物の
代わりに比較化合物Ｂを以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｌを作成した。

【０１７９】

【化３５】

【０１８０】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１１と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果、コントラストは
９．２であった。

【０１８１】実施例１１および比較例４より明らかな様
に、本発明による液晶組成物Ｈを含有する強誘電性液晶
素子のほうが、比較化合物ＡまたはＢを含む液晶組成物
ＫおよびＬを含有する強誘電性液晶素子より駆動時にお
けるコントラストがはるかに高くなつている。

【０１８２】

【発明の効果】以上詳述したように、本発明により自発
分極の付与能力の大きい、新規な光学活性化合物が提供
される。特に、本発明の光学活性化合物を含有する液晶
組成物は、液晶組成物が示す強誘電性を利用して動作さ
せることができる。この様な液晶組成物の特性を利用し
た本発明の液晶素子は、スイッチング特性が良好で、高
速応答性、光学応答速度の温度依存性の軽減、高コント
ラスト等の優れた特性を有する液晶素子とすることがで
きる。

【０１８３】なお、本発明の液晶素子を機能素子として
備えた液晶装置、特に表示素子として光源、駆動回路等
と組み合わせた表示装置は良好な装置となる。

【図面の簡単な説明】

【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。

【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図４】液晶分子のチルト角（θ）を示す説明図であ
る。

【図５】本発明で用いる液晶素子の駆動法の波形図であ
る。

【図６】図５に示す時系列駆動波形で実際の駆動を行っ
たときの表示パタ−ンの模式図である。

【図７】本発明にかかるカイラルスメクチック液晶素子
を有する液晶表示装置とグラフィックスコントローラを
示すブロック構成図である。

【図８】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。

【符号の説明】

１ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ シール材 ６ 偏光板 ７ 光源 Ｉ₀ 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 405/12 ２４１ Ｃ０７Ｄ 405/12 ２４１ 407/12 ３０７ 407/12 ３０７ 409/12 ３０７ 409/12 ３０７ 413/12 ３０７ 413/12 ３０７ 417/12 ３０７ 417/12 ３０７ Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 門叶 剛司 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 小坂 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示される光学活性化
   合物。 【化１】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃はＨ、Ｆ、ＣＮまたは炭素原子
   数が１から３０である直鎖状、分岐状または環状のアル
   キル基（該アルキル基中の１つもしくは２つ以上の−Ｃ
   Ｈ_２−はヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−Ｓ
   −、−ＣＯ−、−^＊ＣＨ（ＣＮ）−、−^＊ＣＨ（Ｃ
   Ｆ_３）−、−^＊ＣＨＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−
   に置き換えられていてもよい）を示す。Ａ_３は無置換あ
   るいは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
   Ｈ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有する１，４−フェニレ
   ン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−
   ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，
   ６−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオ
   キサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−
   ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−
   ２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ベ
   ンゾオキサゾール２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール
   −２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイ
   ル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、ベンゾフラン
   −２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６−ジイル、キ
   ノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイ
   ル、２，６−ナフチレン、インダン−２，５−ジイル、
   ２−アルキルインダン−２，５−ジイル（アルキル基は
   炭素原子数１から１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基
   である）、インダノン−２，６−ジイル、２−アルキル
   インダノン−２，６−ジイル（アルキル基は炭素原子数
   １から１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基である）、
   クマラン−２，５−ジイル、クマラン−２，６−ジイ
   ル、２−アルキルクマラン−２，５−ジイル（アルキル
   基は炭素原子数が１から１８の直鎖状又は分岐状のアル
   キル基である）から選ばれ、Ａ_１、Ａ_２は単結合または
   Ａ_３から選ばれる。Ｘ_１は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣ
   Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ
   _２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−であり、Ｘ₂は単結
   合、−ＯＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）_Z−である。Ｚは２から
   １０までの整数を示す。＊は光学活性であることを示
   す。）
2. 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
   化合物が（Ｉａ）または（Ｉｂ）であることを特徴とす
   る請求項１記載の光学活性化合物。 （Ｉａ） Ａ_１、Ａ_２が単結合または無置換あるいは１
   個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３
   またはＣＮ）を有する１，４−フェニレン、ピリジン−
   ２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジ
   ン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、
   １，４−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイ
   ル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−
   ２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイ
   ル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、ベンゾチア
   ゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−
   ジイル、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン
   −２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、キ
   ノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチレン、インダ
   ン−２，５−ジイル、クマラン−２，５−ジイルから選
   ばれ、Ａ_３は無置換あるいは１個又は２個の置換基
   （Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有す
   る１，４−フェニレンである光学活性化合物。 （Ｉｂ） Ａ_１、Ａ_２が単結合または無置換あるいは１
   個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３
   またはＣＮ）を有する１，４−フェニレンであり、Ａ_３
   はピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジ
   イル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６
   −ジイル、１，４−シクロヘキシレン、チオフェン−
   ２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジ
   アゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，
   ５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、ベ
   ンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−
   ２，６−ジイル、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベン
   ゾフラン−２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジ
   イル、キノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチレ
   ン、インダン−２，５−ジイル、クマラン−２，５−ジ
   イルから選ばれる光学活性化合物。
3. 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
   化合物が（Ｉａａ）〜（Ｉｂｂ）のいずれかである請求
   項１記載の光学活性化合物。 （Ｉａａ） Ａ_１およびＡ_２、Ｘ_１が単結合であり、Ａ
   _３は無置換あるいは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、
   Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有する１，４−フ
   ェニレンである光学活性化合物。 （Ｉａｂ） Ａ_１は単結合であり、Ａ_２、Ａ_３が共に無
   置換あるいは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
   ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有する１，４−フェニレ
   ンである光学活性化合物。 （Ｉａｃ） Ａ_１、Ｘ_１が単結合であり、Ａ_２がピリジ
   ン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、
   １，４−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイ
   ル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−
   ２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、
   キノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジ
   イル、２，６−ナフチレン、インダン−２，５−ジイル
   から選ばれ、Ａ_３は無置換あるいは１個又は２個の置換
   基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有
   する１，４−フェニレンである光学活性化合物。 （Ｉｂａ） Ａ_１およびＡ_２、Ｘ_１が単結合であり、Ａ
   _３はピリジン−２，５−ジイル、１，４−シクロヘキシ
   レン、キノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−２，
   ６−ジイル、２，６−ナフチレンから選ばれる光学活性
   化合物。 （Ｉｂｂ） Ａ_１、Ｘ_１が単結合であり、Ａ_２が無置換
   あるいは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ
   _３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有する１，４−フェニレンで
   あり、Ａ_３はピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−
   ２，５−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、チオフェ
   ン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チ
   アジアゾール−２，５−ジイル、キノキサリン−２，６
   −ジイル、キノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチ
   レンから選ばれる光学活性化合物。
4. 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
   化合物のＲ_１が（ｉ）〜（ｘｉｖ）のいずれかであり、
   Ｒ₂、Ｒ₃が（ｉ）〜（ｖ）のいずれかであることを特徴
   とする請求項１乃至３のいずれかの項に記載の光学活性
   化合物。 【化２】 （ａは１から１６の整数、ｄ、ｇは０から７の整数、
   ｂ、ｅ、ｊは１から１０の整数、ｆは０又は１であり、
   ｍ、ｎ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔは０から１０の整数。但し、ｂ
   ＋ｄ≦１６、ｅ＋ｆ＋ｇ≦１６の条件を満たす。ＥはＣ
   Ｈ₃まはたＣＦ_３を示す。Ｙ_１は単結合、−Ｏ−、−Ｃ
   ＯＯ−、−ＯＣＯ−を示し、Ｙ_２は−ＣＯＯ−、−ＣＨ
   _２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ
   −、−ＣＨ_２ＣＨ_２−を示す。Ｙ_３は単結合、−ＣＯＯ
   −、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ_２−を示す。
   ＊は光学活性であることを示す。）
5. 【請求項５】 請求項１乃至４のいずれかに記載の光学
   活性化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とす
   る液晶組成物。
6. 【請求項６】 一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
   の含有量が１〜８０重量％であることを特徴とする請求
   項５記載の液晶組成物。
7. 【請求項７】 一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
   の含有量が１〜６０重量％であることを特徴とする請求
   項５記載の液晶組成物。
8. 【請求項８】 一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
   の含有量が１〜４０重量％であることを特徴とする請求
   項５記載の液晶組成物。
9. 【請求項９】 カイラルスメクチック相を有することを
   特徴とする請求項５乃至８のいずれかの項に記載の液晶
   組成物。
10. 【請求項１０】 請求項５乃至９のいずれかに記載の液
    晶組成物を一対の電極基板間に配置してなることを特徴
    とする液晶素子。
11. 【請求項１１】 前記電極基板上に更に配向制御層が設
    けられていることを特徴とする請求項１０記載の液晶素
    子。
12. 【請求項１２】 前記配向制御層がラビング処理された
    層であることを特徴とする請求項１１記載の液晶素子。
13. 【請求項１３】 液晶分子のら旋が解除された膜厚で前
    記一対の電極基板を配置することを特徴とする請求項１
    ０乃至１２のいずれかの項に記載の液晶素子。
14. 【請求項１４】 請求項５乃至９のいずれかに記載の液
    晶組成物を用いたことを特徴とする表示方法。
15. 【請求項１５】 請求項１０乃至１３のいずれかに記載
    の液晶素子を有することを特徴とする表示装置。
16. 【請求項１６】 液晶素子の駆動回路を有することを特
    徴とする請求項１５記載の表示装置。
17. 【請求項１７】 光源を有することを特徴とする請求項
    １５又は１６記載の表示装置。