JPH08151577A - 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた液晶装置及び表示方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 スイッチング特性が良好で、低温作動特性が
改善され、応答速度の温度依存性の軽減された強誘電性
液晶素子を実用できるようにするために効果的な光学活
性化合物、これを含む液晶組成物、及び該液晶組成物を
使用する液晶素子並びにそれらを用いた表示方法及び液
晶装置を提供する。 【構成】 （５Ｒ）−３−（５−デシルオキシピリミジ
ン−２−イル）−５−オクチル−２−オキサゾリジノン
等の光学活性化合物、該光学活性化合物の少なくとも１
種を含有する液晶組成物、及び該液晶組成物を１対の電
極基板間に配置してなる液晶素子ならびにそれらを用い
た表示方法および液晶装置。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な光学活性化合
物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液
晶素子並びに表示装置に関し、さらに詳しくは電界に対
する応答特性が改善された新規な液晶組成物、およびそ
れを使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利
用される液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表
示装置に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏｌ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。

【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。

【０００４】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合わせると単純マトリクス
方式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式
においては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に
構成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走
査電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信
号電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させ
て並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。

【０００５】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。

【０００６】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加していった場合、画面全体（１フ
レーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界がか
かっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少し
てしまう。

【０００７】このために、くり返し走査を行なった場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。

【０００８】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。

【０００９】この点を改良する為に、電圧平均化法、２
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。

【００１０】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテ
ィックＣ相（ＳｍＣ^* 相）又はＨ相（ＳｍＨ^* 相）を有
する強誘電性液晶が用いられる。

【００１１】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。

【００１２】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。

【００１３】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性、コン
トラスト等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備え
ているとは言い難い。

【００１４】応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式［１］

【００１５】

【数１】 （ただし、Ｅは印加電界である。）の関係が存在する。

【００１６】したがって、応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。

【００１７】しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。

【００１８】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。

【００１９】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。

【００２０】また、一般に、液晶の複屈折を利用した液
晶素子の場合、直交ニコル下での透過率は、下記の
［２］式で表わされる。

【００２１】

【数２】 ［２］式中、Ｉ_０ は入射光強度、Ｉは透過光強度、θ
_ａ は以下で定義される見かけのチルト角、Δｎは屈折
率異方性、ｄは液晶層の膜厚、そして、λは入射光の波
長である。

【００２２】前述の非らせん構造におけるチルト角θ_ａ
は、第１と第２の配向状態でのねじれ配列した液晶分
子の平均分子軸方向の角度として現われることになる。
［２］式によれば、見かけのチルト角θ_ａ が２２．５
°の角度の時最大の透過率となり、双安定性を実現する
非らせん構造でのチルト角θ_ａ は２２．５°にできる
限り近いことが必要である。

【００２３】しかしながら、前述のクラークとラガウォ
ールによって発表された双安定性を示す非らせん構造の
強誘電性液晶に対して適用した場合には、下記の如き問
題点を有し、コントラスト低下の原因となっている。

【００２４】第１に、従来のラビング処理したポリイミ
ド膜によって配向させて得られた非らせん構造の強誘電
性液晶での見かけのチルト角θ_ａ （２つの安定状態の
分子軸のなす角度の１／２）が強誘電性液晶でのチルト
角（後述の図４に示す三角錐の頂角の１／２の角度θ）
と較べて小さくなっている為に透過率が低い。

【００２５】第２に電界を印加しないスタティック状態
におけるコントラストは高くても、電圧を印加して駆動
表示を行った場合に、マトリックス駆動における非選択
期間の微少電界により液晶分子が揺らぐ為に黒が淡くな
る。

【００２６】以上、述べたように強誘電性液晶素子を実
用化するためには、高速応答性を有し、応答速度の温度
依存性が小さく、かつコントラストの高いカイラルスメ
クチック相を示す液晶組成物が要求される。

【００２７】さらにディスプレイの均一なスイッチン
グ、良好な視角特性、低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の
軽減などのために液晶組成物の自発分極、カイラルスメ
クチックＣピッチ、コレステリックピッチ、液晶相をと
る温度範囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性などを
適正化する必要がある。

【００２８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、強誘
電性液晶素子を実用化できるようにする為に、大きな自
発分極の付与性、高速応答性、応答速度の温度依存性の
軽減、高コントラストに効果的な光学活性化合物、これ
を含む液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック
液晶組成物、および該液晶組成物を使用する液晶素子並
びにそれらを用いた表示装置および表示方法を提供する
ことにある。

【００２９】

【課題を解決するための手段】本発明は下記一般式
（Ｉ）

【００３０】

【化３】

【００３１】［式中、Ｒ₁ は炭素原子数が２から２０で
ある直鎖状、分岐状または環状のアルキル基（該アルキ
ル基中の１つもしくは２つ以上の−ＣＨ₂ −はヘテロ原
子が隣接しない条件で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−^*
ＣＹ₁Ｙ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−に置き換えら
れていてもよい。また、該アルキル基中の１つもしくは
２つ以上の−ＣＨ₃ は−ＣＨ₂Ｆ、−ＣＨＦ₂または−Ｃ
Ｎに置き換えられていてもよい。Ｙ₁、Ｙ₂ はＨ、Ｆ、
ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂ 、ＣＦ₃ 、ＣＮまたは炭素原子数が
１から５である直鎖状のアルキル基を示す。＊Ｃは不斉
炭素原子を示す。）を示す。

【００３２】Ｒ₂ は炭素原子数が２から２０である直鎖
状、分岐状または環状のアルキル基（該アルキル基中の
１つもしくは２つ以上の−ＣＨ₂−はヘテロ原子が隣接
しない条件で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられていてもよい。）を示
す。

【００３３】Ａ_１はピリミジン−２，５−ジイル、ピリ
ジン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５ジイル、
２，６−ナフチレン、チアゾール−２，５−ジイル、チ
アジアゾール−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジ
イル、ピリダジン−３，６−ジイル、ベンゾチアゾール
−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイ
ル，ベンゾオキサゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキ
サゾルー２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイ
ルまたはキノリン−２，６ジイル、インダン−２，５−
ジイル、２−アルキルインダン−２，５−ジイル、クマ
ラン−２，５−ジイルまたは２−アルキルクマラン−
２，５−ジイルを示す。

【００３４】Ａ_２はＡ_１、単結合、１，４−フェニレ
ン、１個または２個の置換基を有する１，４−フェニレ
ン、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−
２，５−ジイルまたは１，３−ジチアン−２，５−ジイ
ルを示す。ここで＊は光学活性であることを示し、１，
４−フェニレンの置換基はＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ_３ ，
ＣＦ_３ またはＣＮであり、２−アルキルインダン−
２，５−ジイル及び２−アルキルクマラン−２，５−ジ
イルのアルキル基は炭素原子数１〜１８の直鎖状または
分岐状のアルキル基である。］

【００３５】で表わされる光学活性化合物、該光学活性
化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物、及び該
液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる液晶素子
並びにそれらを用いた表示方法及び液晶装置を提供する
ものである。

【００３６】本発明者らは、一般式（Ｉ）で示される光
学活性化合物を検討した結果、本発明の化合物を含む強
誘電性カイラルスメクチック液晶組成物、及びそれを使
用した液晶素子が良好な配向性、高速応答性、応答速度
の温度依存性の軽減、高いコントラストなど、諸特性の
改良がなされ、良好な表示特性が得られることを見いだ
した。

【００３７】また本発明の化合物は、他の化合物との相
溶性がよく、液晶混合物としての自発分極、カイラルス
メクチックＣピッチ、コレステリックピッチ、液晶相を
とる温度範囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性など
の調整に使用することも可能である。

【００３８】なお、液晶組成物の成分としての光学活性
オキサゾリジノン化合物としては、特開平３−１５１３
７１号公報、特開平４−２３４３７８号公報および日本
化学会第６７春季年会講演予程集ＩＩ、６３６頁、１Ｂ
３１０（１９９４年）が知られている。しかしながら本
発明の一般式（Ｉ）で示される光学活性オキサゾリジノ
ン化合物は知られていない。

【００３９】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
のうちで下記の（Ｉａ）〜（Ｉｃ）のいずれかを満たす
光学活性化合物が好ましい。 （Ｉａ）Ａ_１ がピリミジン−２，５−ジイル、ピリジ
ン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイルまたは
ピリダジン−３，６−ジイルであり、Ａ_２ が単結合、
１，４−フェニレン、１個または２個の置換基を有する
１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピ
リジン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイ
ル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−
２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジ
ン−３，６−ジイル、インダン−２，５−ジイル、クマ
ラン−２，５−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、
１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，３−ジ
チアン−２，５−ジイルから選ばれる光学活性化合物。

【００４０】（Ｉｂ）Ａ_１ がチオフェン−２，５−ジ
イル、チアゾール−２，５−ジイルまたはチアジアゾー
ル−２，５−ジイルであり、Ａ_２ が単結合、１，４−
フェニレン、１個または２個の置換基を有する１，４−
フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−
２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾ
ール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイ
ル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−
ジイル、インダン−２，５−ジイル、クマラン−２，５
−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキ
サン−２，５−ジイルまたは１，３−ジチアン−２，５
−ジイルから選ばれる光学活性化合物。

【００４１】（Ｉｃ）Ａ_１ が２，６−ナフチレン、ベ
ンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−
２，６−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイ
ル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、キノキサリ
ン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイル、イン
ダン−２，５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５
−ジイル、クマラン−２，５−ジイルまたは２−アルキ
ルクマラン−２，５−ジイルであり、Ａ_２ が単結合、
１，４−フェニレン、１個または２個の置換基を有する
１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピ
リジン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイ
ル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−
２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジ
ン−３，６−ジイル、インダン−２，５−ジイル、クマ
ラン−２，５−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、
１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，３−ジ
チアン−２，５−ジイルから選ばれる光学活性化合物。

【００４２】（Ｉａ）は比較的低い融点を有し、低粘性
で液晶組成物の高速応答性、応答速度の温度依存性の低
減などに有効であり、他の液晶化合物との相溶性も良
い。（Ｉｂ）および（Ｉｃ）は液晶組成物の応答速度の
温度依存性や配向性を改善し、液晶素子の高コントラス
ト化に有効である。

【００４３】Ａ_１ ，Ａ_２ をさらに限定した（Ｉａ
ａ）〜（Ｉｃｂ）は上述の効果がさらに高まる光学活性
化合物である。 （Ｉａａ）Ａ_１ がピリミジン−２，５−ジイル、ピリ
ジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイルまた
はピリダジン−３，６−ジイルであり、Ａ_２が単結合で
ある光学活性化合物。

【００４４】（Ｉａｂ）Ａ_１ がピリミジン−２，５−
ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５
−ジイルまたはピリダジン−３，６−ジイルであり、Ａ
_２が１，４−フェニレン、１個または２個の置換基を有
する１，４−フェニレン、インダン−２，５−ジイル、
クマラン−２，５−ジイル、１，４−シクロヘキシレ
ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，３
−ジチアン−２，５−ジイルである光学活性化合物。

【００４５】（Ｉａｃ）Ａ_１ がピリミジン−２，５−
ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５
−ジイルまたはピリダジン−３，６−ジイルであり、Ａ
_２がピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−
ジイル、ピラジン−２，５−ジイルまたはピリダジン−
３，６−ジイルである光学活性化合物。

【００４６】（Ｉｂａ）Ａ_１ がチオフェン−２，５−
ジイル、チアゾール−２，５−ジイルまたはチアジアゾ
ール−２，５−ジイルであり、Ａ_２ が単結合である光
学活性化合物。

【００４７】（Ｉｂｂ）Ａ_１ がチオフェン−２，５−
ジイル、チアゾール−２，５−ジイルまたはチアジアゾ
ール−２，５−ジイルであり、Ａ_２ が１，４−フェニ
レン、１個または２個の置換基を有する１，４−フェニ
レン、インダン−２，５−ジイル、クマラン−２，５−
ジイル、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサ
ン−２，５−ジイルまたは１，３−ジチアン−２，５−
ジイルである光学活性化合物。

【００４８】（Ｉｃａ）Ａ_１ が２，６−ナフチレン、
ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール
−２，６−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイ
ル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、キノキサリ
ン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイル、イン
ダン−２，５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５
−ジイル、クマラン−２，５−ジイルまたは２−アルキ
ルクマラン−２，５−ジイルであり、Ａ_２ が単結合で
ある光学活性化合物。

【００４９】（Ｉｃｂ）Ａ_１ が２，６−ナフチレン、
ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール
−２，６−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイ
ル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、キノキサリ
ン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイル、イン
ダン−２，５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５
−ジイル、クマラン−２，５−ジイルまたは２−アルキ
ルクマラン−２，５−ジイルであり、Ａ_２ が１，４−
シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
ルまたは１，３−ジチアン−２，５−ジイルである光学
活性化合物。

【００５０】（Ｉ）式に１個または２個の置換基を有す
る１，４−フェニレンが存在する場合、好ましい置換基
はハロゲン原子、トリフルオロメチル基であり、より好
ましくはフッ素原子である。

【００５１】前記一般式（Ｉ）でＲ_２は好ましくは下記
（ｉ）〜（ｘｉ）の中から選ばれる。

【００５２】

【化４】

【００５３】（式中、ａは１から１６の整数、ｄ、ｇは
０から７の整数、ｂは１から１０の整数、ｆは０又は
１、ｍ、ｎ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔは０から１０整数。但し、
ｂ＋ｄ≦１６、ｅ＋ｆ＋ｇ≦１６の条件を満たす。Ｙ₁
は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を示し、Ｙ
₂ は−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−
ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−を示す。Ｙ₃ は
単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ
ＣＨ₂−を示す。光学活性であってもよい。）

【００５４】Ｒ^２が（ｉ）〜（ｉｉｉ）の場合、相溶
性、低粘性などの点で好ましい。また、（ｉｖ）〜（ｘ
ｉ）が光学活性基である場合、自発分極付与性の増大や
Ｃｈピッチの調整などの点ですぐれている。

【００５５】次に、一般式（Ｉ）で示される光学活性化
合物の合成法の一例を示す。

【００５６】

【化５】

【００５７】この他、次に示すようにＡ_１あるいはＡ_２
に置換基Ｚ（たとえば、臭素原子、ヨウ素原子あるいは
メトキシ基やベンジルオキシ基など水酸基に変換可能な
基）を存在させ、オキサゾリジノンに閉環した後に−Ａ
_１−Ａ_２−Ｒを生成させることも可能である。（Ｍは０
または１）

【００５８】

【化６】

【００５９】次に、一般式（Ｉ）で示される光学活性化
合物の具体的な構造式を表１〜９に示す。以後、本発明
中で用いられる略記は以下の基を示す。

【００６０】

【化７】

【００６１】

【化８】

【００６２】

【表１】

【００６３】

【表２】

【００６４】

【表３】

【００６５】

【表４】

【００６６】

【表５】

【００６７】

【表６】

【００６８】

【表７】

【００６９】

【表８】

【００７０】

【表９】

【００７１】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される光学活性化合物の少なくとも一種と、他の液晶
性化合物１種以上とを適当な割合で混合することにより
得ることができる。併用する他の液晶性化合物の数は１
〜５０、好ましくは１〜３０、より好ましくは３〜３０
の範囲である。また、本発明による液晶組成物は強誘電
性液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物が好ましい。

【００７２】本発明で用いる他の液晶性化合物として
は、特開平４−２７２９８９号公報（２３）〜（３９）
ページに記載の化合物（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩ）、好まし
い化合物（ＩＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）、更に好ましい化
合物（ＩＩＩａａ）〜（ＸＩＩｄｂ）が挙げられる。

【００７３】更に、次の一般式（ＸＩＩＩ）〜（ＸＸＩ
ＩＩ）で示される液晶性化合物も用いることができる。

【００７４】

【化９】

【００７５】Ａ’₄はＰｈＹ′₉あるいはＮｐを示し、
Ａ’₅はＰｈＹ′₉、ＣｙあるいはＴｎを示す。

【００７６】Ｐｈ、Ｐｙ２、Ｔｎ、Ｔｚ１、Ｃｙ、Ｎ
ｐ、Ｂｏａ２、Ｂｔｂ２、Ｅｐ２、Ｇｐ２の略記は前記
定義に準じ、他の略記については以下の基を示す。

【００７７】

【化１０】

【００７８】Ｙ’₇、Ｙ’₈、Ｙ’₉は、それぞれＨまた
はＦを示す。Ｎ、Ｑ、Ｒは、それぞれ０または１を示
し、Ｅは２〜１０の整数を示す。Ｘ’₇は、単結合、−
ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂ Ｏ−もしくは−ＯＣＨ
₂ −を示し、Ｚ’₁、Ｚ’₂、Ｚ’₃は、それぞれ単結
合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を示す。

【００７９】ここでＲ’₇、Ｒ’₈は水素原子、フッ素原
子、または炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状の
アルキル基であり、該アルキル基中の１つもしくは２つ
以上の−ＣＨ₂ −はヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ
−、−ＣＨＦ−、−ＣＨ（ＣＦ₃）−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｈ（ＣＮ）−、−Ｃ（ＣＮ）（ＣＨ₃ ）−に置き換えら
れていてもよい。

【００８０】更にＲ’₇、Ｒ’₈は好ましくは下記のｉ）
〜ｘ）である。

【００８１】ｉ） 炭素数１〜１５の直鎖アルキル基

【００８２】

【化１１】 ｐは０〜５、ｑは２〜１１の整数を示す。光学活性でも
よい。

【００８３】

【化１２】 ｒは０〜６、ｓは０または１であり、ｔは１〜１４の整
数を示す。光学活性でもよい。

【００８４】

【化１３】 ｗは１〜１４の整数を示す。また光学活性でもよい。

【００８５】

【化１４】 Ａは０〜２、Ｂは１〜１５の整数を示す。また光学活性
でもよい。

【００８６】

【化１５】 Ｃは０〜２、Ｄは１〜１４の整数を示す。また光学活性
でもよい。

【００８７】ｖｉｉ） −Ｈ ｖｉｉｉ） −Ｆ

【００８８】

【化１６】 ｕは０，１、ｖは１〜１５の整数を示す。また光学活性
でもよい。

【００８９】

【化１７】 ｘは０〜２、ｙは１〜１５の整数を示す。また光学活性
でもよい。

【００９０】（ＸＩＩＩ）式の好ましい化合物として
（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）が挙げられる。

【００９１】

【化１８】 Ｒ’₇−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｔｎ−Ｒ’₈ （ＸＩＩＩａ） Ｒ’₇−Ｐｙ２−Ｐｈ３Ｆ−ＯＣＯ−Ｔｎ−Ｒ’₈ （ＸＩＩＩｂ）

【００９２】（ＸＶＩ）式の好ましい化合物として（Ｘ
ＶＩａ）〜（ＸＶＩｆ）が挙げられる。

【００９３】

【化１９】 Ｒ’₇−Ｔｚ１−Ｐｈ−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩａ） Ｒ’₇−Ｐｈ−Ｔｚ１−Ｐｈ−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂ） Ｒ’₇−Ｐｈ−Ｔｚ１−Ｐｈ−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩｃ） Ｒ’₇−Ｐｈ−Ｔｚ１−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｒ’₈ （ＸＶＩｄ） Ｒ’₇−Ｐｈ−Ｔｚ１−Ｐｈ３Ｆ−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩｅ） Ｒ’₇−Ｐｈ−Ｔｚ１−Ｐｈ３Ｆ−ＯＣＯ−Ｒ’₈ （ＸＶＩｆ）

【００９４】（ＸＶＩＩ）式の好ましい化合物として
（ＸＶＩＩａ）、（ＸＶＩＩｂ）が挙げられる。

【００９５】

【化２０】 Ｒ’₇−Ｂｏａ２−Ｐｈ−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩａ） Ｒ’₇−Ｂｏａ２−Ｎｐ−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩｂ）

【００９６】（ＸＶＩＩＩ）式の好ましい化合物として
（ＸＶＩＩＩａ）〜（ＸＶＩＩＩｃ）が挙げられる。

【００９７】

【化２１】 Ｒ’₇−Ｂｔｂ２−Ｐｈ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩＩａ） Ｒ’₇−Ｂｔｂ２−Ｐｈ−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩＩｂ） Ｒ’₇−Ｂｔｂ２−Ｎｐ−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩＩｃ）

【００９８】（ＸＩＸ）式の好ましい化合物として（Ｘ
ＩＸａ）〜（ＸＩＸｅ）が挙げられる。

【００９９】

【化２２】 Ｒ’₇−Ｅｐ２−Ｐｈ−Ｒ’₈ （ＸＩＸａ） Ｒ’₇−Ｅｐ２−Ｐｈ−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＩＸｂ） Ｒ’₇−Ｅｐ２−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｒ’₈ （ＸＩＸｃ） Ｒ’₇−Ｏ−Ｅｐ２−Ｐｈ−Ｒ’₈ （ＸＩＸｄ） Ｒ’₇−Ｏ−Ｅｐ２−Ｐｈ−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＩＸｅ）

【０１００】（ＸＸ）式の好ましい化合物として（ＸＸ
ａ）〜（ＸＸｅ）が挙げられる。

【０１０１】

【化２３】 Ｒ’₇−Ｇｐ２−Ｐｈ−Ｒ’₈ （ＸＸａ） Ｒ’₇−Ｇｐ２−Ｐｈ−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＸｂ） Ｒ’₇−Ｇｐ２−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｒ’₈ （ＸＸｃ） Ｒ’₇−Ｏ−Ｇｐ２−Ｐｈ−Ｒ’₈ （ＸＸｄ） Ｒ’₇−Ｏ−Ｇｐ２−Ｐｈ−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＸｅ）

【０１０２】（ＸＸＩ）式の好ましい化合物として（Ｘ
ＸＩａ）〜（ＸＸＩｇ）が挙げられる。

【０１０３】

【化２４】 Ｒ’₇−Ｐｙ２−Ｐｈ−（ＣＨ₂）_E−Ｐｈ−Ｒ’₈ （ＸＸＩａ） Ｒ’₇−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｏ−（ＣＨ₂）_E−Ｐｈ−Ｒ’₈ （ＸＸＩｂ） Ｒ’₇−Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−（ＣＨ₂）_E−Ｐｈ−Ｒ’₈ （ＸＸＩｃ） Ｒ’₇−Ｐｙ２−Ｐｈ−（ＣＨ₂）_E−Ｃｙ−Ｒ’₈ （ＸＸＩｄ） Ｒ’₇−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｏ−（ＣＨ₂）_E−Ｃｙ−Ｒ’₈ （ＸＸＩｅ） Ｒ’₇−Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−（ＣＨ₂）_E−Ｃｙ−Ｒ’₈ （ＸＸＩｆ） Ｒ’₇−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｏ−（ＣＨ₂）_E−Ｔｎ−Ｒ’₈ （ＸＸＩｇ）

【０１０４】（ＸＸＩＩ）式の好ましい化合物として
（ＸＸＩＩａ）〜（ＸＸＩＩｄ）が挙げられる。

【０１０５】

【化２５】 Ｒ’₇−Ｐｈ−（ＣＨ₂）_E−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｒ’₈ （ＸＸＩＩａ） Ｒ’₇−Ｐｈ−（ＣＨ₂）_E−Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｒ’₈ （ＸＸＩＩｂ） Ｒ’₇−Ｃｙ−（ＣＨ₂）_E−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｒ’₈ （ＸＸＩＩｃ） Ｒ’₇−Ｃｙ−（ＣＨ₂）_E−Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｒ’₈ （ＸＸＩＩｄ）

【０１０６】（ＸＸＩＩＩ）式の好ましい化合物として
（ＸＸＩＩＩａ）、（ＸＸＩＩＩｂ）が挙げられる。

【０１０７】

【化２６】 Ｒ’₇−Ｐｈ−Ｔｚ１−Ｐｈ−（ＣＨ₂）_E−Ｐｈ−Ｒ’₈ （ＸＸＩＩＩａ） Ｒ’₇−Ｐｈ−Ｔｚ１−Ｐｈ−（ＣＨ₂）_E−Ｃｙ−Ｒ’₈ （ＸＸＩＩＩａ）

【０１０８】本発明の光学活性化合物と、１種以上の上
述の液晶性化合物、あるいは液晶組成物とを混合する場
合、混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の光
学活性化合物の割合は、混合する化合物の組み合わせに
応じて１重量％〜８０重量％の範囲内とすることが望ま
しい。強誘電性液晶素子を実用化する為には、広い温度
領域での液晶性、高速応答性、高コントラスト、均一な
スイッチング等の多くの条件を満足させることが不可欠
である。ところが単一の化合物でこれらをすべて満たす
ことは困難であり、それぞれの面で優れた多種の化合物
を用いて液晶組成物を作成するのが一般的である。この
点において、液晶組成物中に占める本発明の光学活性化
合物の割合は好ましくは１重量％〜６０重量％、更に、
構成する他の液晶性化合物の特徴を生かすことも考慮す
ると１重量％〜４０重量％とすることが特に望ましい。
１重量％未満では、本発明の化合物の効果が小さ過ぎ、
特徴が生かされない可能性がある。

【０１０９】また、本発明の光学活性化合物を２種以上
用いる場合は、混合して得られた液晶組成物中に占める
本発明の光学活性性化合物２種以上の混合物の割合は１
重量％〜８０重量％、上記のように多種の化合物からな
る液晶組成物を作成する点において、好ましくは１重量
％〜６０重量％、更に、構成する他の液晶性化合物の特
徴を生かすことも考慮すると１重量％〜４０重量％であ
ることが特に望ましい。

【０１１０】更に、本発明の強誘電性液晶素子における
強誘電性液晶層は、先に示したようにして調製した本発
明の光学活性化合物を含有する液晶組成物を真空中、等
方性液体温度まで加熱し、素子セル中に封入し、徐々に
冷却して液晶層を形成させ常圧に戻すことによって得る
ことが好ましい。

【０１１１】図１は強誘電性液晶素子の構成の説明のた
めに、本発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例
を示す断面概略図である。

【０１１２】図１を参照して、液晶素子は、それぞれ透
明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた一対のガラ
ス基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を
配置し、且つその層厚をスペーサー５で設定してなるも
のであり、一対の透明電極３間にリード線６を介して電
源７より電圧を印加可能に接続する。また一対の基板２
は、一対のクロスニコル偏光板８により挟持され、その
一方の外側には光源９が配置される。

【０１１３】２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ_２
Ｏ_３ ，ＳｎＯ_２ あるいはＩＴＯ（インジウム チン
オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等
の薄膜から成る透明電極３が被覆されている。その上に
ポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植
毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に配列する
ための絶縁性配向制御層４が形成されている。

【０１１４】また、絶縁物質として、例えばシリコン窒
化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化
物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、
硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化
物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン
酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形
成し、その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセ
タール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミ
ド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユ
リヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂などの有
機絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御
層４が形成されてもよく、また無機物質絶縁性配向制御
層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても良
い。

【０１１５】この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０
重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができ
る。

【０１１６】絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。

【０１１７】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径
を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとし
てガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエ
ポキシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他、
スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを
使用しても良い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性
液晶、即ち前述したような本発明の液晶組成物が封入さ
れている。

【０１１８】強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層
１は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μ
ｍである。

【０１１９】透明電極３からはリード線によって外部の
電源７に接続されている。また、ガラス基板２の外側に
は、偏光板８が貼り合わせてある。図１の例は透過型で
あり、光源９を備えている。

【０１２０】図２は、強誘電性液晶子の動作説明のため
に、セルの例を模式的に描いたものである。２１ａと２
１ｂは、それぞれＩｎ_２ Ｏ_３ ，ＳｎＯ_２ あるいは
ＩＴＯ（インジウム チン オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ
Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極で被
覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶分子層
２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ^＊ 相
又はＳｍＨ^＊ 相の液晶が封入されている。太線で示し
た線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２３
はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ⊥）
２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に一
定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のらせ
ん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）２４がすべ
て電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向を変え
ることができる。液晶分子２３は、細長い形状を有して
おり、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、
従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏
光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる
液晶光学変調素子となることは、容易に理解される。

【０１２１】本発明における光学変調素子で好ましく用
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるにしたがい、図３に示すように電界を印加していな
い状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子
モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向
き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界
Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与
すると、双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。

【０１２２】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は、先にも述べたが２つあ
る。その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第
２は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第
２の点を、例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅ
ａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向
するが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆
向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状
態３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電
界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。

【０１２３】図５は本発明で用いた駆動波形の一例であ
る。図５（Ａ）の中のＳ_Ｓ は選択された走査線に印加
する選択走査波形を、Ｓ_Ｎは選択されていない非選択走
査波形を、Ｉ_Ｓ は選択されたデータ線に印加する選択
情報波形（黒）を、Ｉ_Ｎ は選択されていないデータ線
に印加する非選択情報信号（白）を表わしている。ま
た、図中（Ｉ_Ｓ −Ｓ_Ｓ ）と（Ｉ_Ｎ −Ｓ_Ｓ ）は選
択された走査線上の画素に印加する電圧波形で、電圧
（Ｉ_Ｓ −Ｓ_Ｓ）が印加された画素は黒の表示状態をと
り、電圧（Ｉ_Ｎ −Ｓ_Ｓ ）が印加された画素は白の表
示状態をとる。

【０１２４】図５（Ｂ）は図（Ａ）に示す駆動波形で、
図６に示す表示を行ったときの時系列波形である。図５
に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に印加さ
れる単一極性電圧の最小印加時間Δｔが書込み位相ｔ_２
の時間に相当し、１ラインクリヤｔ_１位相の時間が２
Δｔに設定されている。

【０１２５】さて、図５に示した駆動波形の各パラメー
タＶ_Ｓ ，Ｖ_Ｉ ，Δｔの値は使用する液晶材料のスイ
ッチング特性によって決定される。ここでは、バイアス
比Ｖ_Ｉ ／（Ｖ_Ｉ ＋Ｖ_Ｓ ）＝１／３に固定されてい
る。

【０１２６】バイアス比を大きくすることにより駆動適
正電圧の幅を大きくすることは可能であるが、バイアス
比を増すことは情報信号の振幅を大きくすることを意味
し、画質的にはちらつきの増大、コントラストの低下を
招き好ましくない。我々の検討ではバイアス比１／３〜
１／４程度が実用的であった。

【０１２７】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図７及び図８に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。

【０１２８】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

【０１２９】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図７及び図８に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。なお、該表示パネルの裏面には光源が配
置されている。

【０１３０】

【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。

【０１３１】実施例１（例示化合物Ｎｏ．５の合成） グアニジン・塩酸塩１．００ｇ（１０．５ｍｍｏｌ
ｅ）、メタノール１２ｍｌを５０ｍｌナスフラスコに入
れて溶かし、ナトリウムメトキシド１．１３ｇ（２０．
９ｍｍｏｌｅ）、α−デシルオキシ−β−ジメチルアミ
ノアクロレイン２．１４ｇ（８．３８ｍｍｏｌｅ）を順
次加え、９時間４０分還流攪拌した。反応物を室温まで
冷却し、氷水１００ｍｌへ注入した。折出した結晶を濾
取、水洗し、メタノールで再結晶して、２−アミノ−５
−デシルオキシピリミジン１．３７ｇ（収率６５．０
％）を得た。

【０１３２】２−アミノ−５−デシルオキシピリミジン
１．００ｇ（３．９８ｍｍｏｌｅ）、（Ｒ）−１，２−
エポキシデカン０．７２ｇ（４．６１ｍｍｏｌｅ）、イ
ソプロパノール１０ｍｌを５０ｍｌナスフラスコに入
れ、３１時間還流攪拌した。反応終了後イソプロパノー
ルを減圧留去し、残渣にヘキサンを加えて氷冷し、折出
した（２Ｒ）−１−（５−デシルオキシピリミジン−２
−イルアミノ）−２−デカノールの結晶を濾取した。収
量０．７１ｇ（収率４３．８％）

【０１３３】（２Ｒ）−１−（５−デシルオキシピリミ
ジン−２−イルアミノ）−２−デカノール０．７０ｇ
（１．７２ｍｍｏｌｅ）、炭酸ジエチル０．２６ｇ
（２．２０ｍｍｏｌｅ）、乾燥トルエン７．８ｍｌ、ナ
トリウムメトキシド０．００７ｇを３０ｍｌナスフラス
コに入れ、３０時間還流攪拌した。反応液を濃縮し、シ
リカゲルカラムクロマト（溶離液＝トルエン／酢酸エチ
ル：５／１）で精製し、アセトンで再結晶して（５Ｒ）
−３−（５−デシルオキシピリミジン−２−イル）−５
−オクチル−２−オキサゾリジノン０．２１ｇ（収率２
８．２％）を得た。

【０１３４】この化合物の相転移温度を次に示す。

【０１３５】

【数３】

【０１３６】実施例２ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作
成した。

【０１３７】

【化２７】

【０１３８】更にこの液晶組成物Ａに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｂを作成した。

【０１３９】

【化２８】

【０１４０】２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、
それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ_２ を蒸着させ絶縁
層とした。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化
学（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソプロピルアル
コール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで
１５秒間塗布し、表面処理を施した。この後、１２０℃
にて２０分間加熱乾燥処理を施した。

【０１４１】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。

【０１４２】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソン
ボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わ
せ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。

【０１４３】このセルに上記で作成した液晶組成物Ｂを
等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで２５
℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作成し
た。このセルのセル厚をベレック位相板によって測定し
たところ約２μｍであった。

【０１４４】この強誘電性液晶素子を使ってピーク・ト
ウ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加により直交ニ
コル下での光学的な応答（透過光量変化０〜９０％）を
検知して応答速度（以後、光学応答速度という）を測定
し、スイッチング状態を観察した。この液晶素子内の均
一配向性は良好であり、モノドメイン状態が得られた。
その測定結果を次に示す。

【０１４５】

【表１０】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４２１μｓｅｃ ２２３μｓｅｃ １２８μｓｅｃ

【０１４６】比較例１ 実施例２で混合した液晶組成物Ａをセル内に注入する以
外は全く実施例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。

【０１４７】

【表１１】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６６８μｓｅｃ ３４０μｓｅｃ １８２μｓｅｃ

【０１４８】実施例３ 実施例２で使用した例示化合物のかわりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｃを作成した。

【０１４９】

【化２９】

【０１５０】液晶組成物Ｃをセル内に注入する以外は全
く実施例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１５１】

【表１２】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４４１μｓｅｃ ２３９μｓｅｃ １４３μｓｅｃ

【０１５２】実施例４ 実施例３で混合した例示化合物の代わりに以下に示す化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｄを
作成した。

【０１５３】

【化３０】

【０１５４】液晶組成物Ｄをセル内に注入する以外は全
く実施例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１５５】

【表１３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４５２μｓｅｃ ２４３μｓｅｃ １４１μｓｅｃ

【０１５６】実施例５ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｅを作
成した。

【０１５７】

【化３１】

【０１５８】更にこの液晶組成物Ｅに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｆを作成した。

【０１５９】

【化３２】

【０１６０】液晶組成物Ｆをセル内に注入する以外は全
く実施例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１６１】

【表１４】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５１０μｓｅｃ ２５６μｓｅｃ １４６μｓｅｃ

【０１６２】比較例２ 実施例５で混合した液晶組成物Ｅをセル内に注入する以
外は全く実施例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。

【０１６３】

【表１５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ７８４μｓｅｃ ３７３μｓｅｃ １９７μｓｅｃ

【０１６４】実施例６ 実施例５で混合した例示化合物の代わりに以下に示す化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｇを
作成した。

【０１６５】

【化３３】

【０１６６】液晶組成物Ｇをセル内に注入する以外は全
く実施例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１６７】

【表１６】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５４３μｓｅｃ ２８０μｓｅｃ １６８μｓｅｃ

【０１６８】実施例７ 実施例６で混合した例示化合物の代わりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｈを作成した。

【０１６９】

【化３４】

【０１７０】液晶組成物Ｈをセル内に注入する以外は全
く実施例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１７１】

【表１７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５２６μｓｅｃ ２６９μｓｅｃ １６１μｓｅｃ

【０１７２】実施例８ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｉを作
成した。

【０１７３】

【化３５】

【０１７４】更にこの液晶組成物Ｉに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｊを作成した。

【０１７５】

【化３６】

【０１７６】液晶組成物Ｊをセル内に注入する以外は全
く実施例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１７７】

【表１８】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４２５μｓｅｃ ２１０μｓｅｃ １１２μｓｅｃ

【０１７８】比較例３ 実施例８で混合した液晶組成物Ｉをセル内に注入する以
外は全く実施例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。

【０１７９】

【表１９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６５３μｓｅｃ ３１７μｓｅｃ １５９μｓｅｃ

【０１８０】実施例９ 実施例８で使用した例示化合物の代わりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｋを作成した。

【０１８１】

【化３７】

【０１８２】液晶組成物Ｋをセル内に注入する以外は全
く実施例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１８３】

【表２０】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４４６μｓｅｃ ２２８μｓｅｃ １２５μｓｅｃ

【０１８４】実施例１０ 実施例９で使用した例示化合物の代わりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｌを作成した。

【０１８５】

【化３８】

【０１８６】液晶組成物Ｌをセル内に注入する以外は全
く実施例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１８７】

【表２１】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４５６μｓｅｃ ２３３μｓｅｃ １３１μｓｅｃ

【０１８８】実施例２〜１０より明らかな様に、本発明
による液晶組成物Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｆ，Ｇ，Ｈ，Ｊ，Ｋおよ
びＬを含有する強誘電性液晶素子は、低温における作動
特性、高速応答性が改善され、また光学応答速度の温度
依存性も軽減されたものとなっている。

【０１８９】実施例１１ 実施例６で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を用
いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例２と同様の方法で光学応答速度を測定した。その
測定結果を次に示す。

【０１９０】

【表２２】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５１８μｓｅｃ ２６３μｓｅｃ １５５μｓｅｃ

【０１９１】実施例１２ 実施例６で使用したＳｉＯ₂ を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例２と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例２と同様
の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。

【０１９２】

【表２３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５３０μｓｅｃ ２６６μｓｅｃ １５２μｓｅｃ

【０１９３】実施例１１，１２より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物
を含有する素子は、実施例６と同様に低温作動特性が非
常に改善され、かつ応答速度の温度依存性が軽減された
ものとなっている。

【０１９４】実施例１３ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｍを作
成した。

【０１９５】

【化３９】

【０１９６】更にこの液晶組成物Ｍに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｎを作成した。

【０１９７】

【化４０】

【０１９８】次に、これらの液晶組成物を以下の手順で
作成したセルを用いて、光学的な応答を観察した。２枚
の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス
板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さら
にこの上にＳｉＯ_２ を蒸着させ絶縁層とした。ガラス
板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢＭ
−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回転
数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布し、
表面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間加熱
乾燥処理を施した。

【０１９９】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．０％ジメチルアセトアミド溶液を回転数３
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約１２０Åであった。

【０２００】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズ
を一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング
処理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リク
ソンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり
合わせ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成
した。

【０２０１】このセルのセル厚をベレック位相板によっ
て測定したところ約１．５μｍであった。このセルに液
晶組成物Ｎを等方性液体状態で注入し、等方相から２０
℃／ｈで２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶
素子を作成した。

【０２０２】ここの強誘電性液晶素子を用いて前述した
図５に示す駆動波形（１／３バイアス比）で３０℃にお
ける駆動時のコントラストを測定した結果、１７．５で
あった。

【０２０３】比較例４ 実施例１３で混合した液晶組成物Ｍをセル内に注入する
以外は全く実施例１３と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、同様の駆動波形を用い３０℃における駆動時
のコントラストを測定した。その結果、コントラストは
６．７であった。

【０２０４】実施例１４ 実施例１３で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｏを作成した。

【０２０５】

【化４１】

【０２０６】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１３と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果、コントラストは１
６．２であった。

【０２０７】実施例１５ 実施例１４で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｐを作成した。

【０２０８】

【化４２】

【０２０９】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１３と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果、コントラストは１
９．３であった。

【０２１０】実施例１６ 実施例１５で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｑを作成した。

【０２１１】

【化４３】

【０２１２】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１３と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果、コントラストは２
１．１であった。

【０２１３】実施例１３〜１６より明らかな様に、本発
明による液晶組成物Ｎ，Ｏ，ＰおよびＱを含有する強誘
電性液晶素子は、駆動時におけるコントラストが高くな
っている。

【０２１４】実施例１７ 実施例１５で使用したポリイミド樹脂前駆体１．０％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を
用いた他は全く実施例１５と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例１３と同様の方法で３０℃におけ
る駆動時のコントラストを測定した結果、コントラスト
は１８．３であった。

【０２１５】実施例１８ 実施例１５で使用したＳｉＯ_２ を用いずに、ポリイミ
ド樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例１
５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
３と同様の方法で３０℃における駆動時のコントラスト
を測定した結果、コントラストは２０．５であった。

【０２１６】実施例１９ 実施例１５で使用したポリイミド樹脂前駆体１．０％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリアミド酸（日立
化成（株）製、ＬＱ１８０２）１％ＮＭＰ溶液を用い、
２７０℃で１時間焼成した以外は全く実施例１５と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１３と同様
の方法で３０℃における駆動時のコントラストを測定し
た。その結果コントラストは２３．２であった。

【０２１７】実施例１７，１８および１９より明らかな
様に、素子構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性
液晶組成物を含有する素子は、実施例１５と同様に高い
コントラストが得られている。また、駆動波形を変えた
場合においても詳細に検討した結果、同様に本発明の強
誘電性液晶組成物を含有する液晶素子の方がより高いコ
ントラストが得られることが判明した。

【０２１８】

【発明の効果】本発明の光学活性化合物を含有する液晶
組成物は、液晶組成物が示す強誘電性を利用して動作さ
せることができる。このようにして利用されうる本発明
の強誘電性液晶素子は、スイッチング特性が良好で、高
速応答性、光学応答速度の温度依存性の軽減、高コント
ラスト等の優れた特性を有する液晶素子とすることがで
きる。

【０２１９】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。

【図面の簡単な説明】

【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。

【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図４】チルト角（θ）を示す説明図である。

【図５】本発明で用いる液晶素子の駆動法の波形図であ
る。

【図６】図５（Ｂ）に示す時系列駆動波形で実際の駆動
を行ったときの表示パタ−ンの模式図である。

【図７】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。

【図８】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。

【符号の説明】

１ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スペーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉ₀ 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 413/04 ２１５ ２３９ ２４１ ３３３ 417/04 ２６３ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ 1/141 (72)発明者 小坂 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内

Claims (19)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示される光学活性化
   合物。 【化１】 ［式中、Ｒ₁ は炭素原子数が２から２０である直鎖状、
   分岐状または環状のアルキル基（該アルキル基中の１つ
   もしくは２つ以上の−ＣＨ₂ −はヘテロ原子が隣接しな
   い条件で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−^*ＣＹ₁Ｙ₂−、
   −ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられていてもよ
   い。また、該アルキル基中の１つもしくは２つ以上の−
   ＣＨ₃ は−ＣＨ₂Ｆ、−ＣＨＦ₂または−ＣＮに置き換え
   られていてもよい。Ｙ₁、Ｙ₂ はＨ、Ｆ、ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ
   Ｆ₂ 、ＣＦ₃ 、ＣＮまたは炭素原子数が１から５である
   直鎖状のアルキル基を示す。＊Ｃは不斉炭素原子を示
   す。）を示す。Ｒ₂ は炭素原子数が２から２０である直
   鎖状、分岐状または環状のアルキル基（該アルキル基中
   の１つもしくは２つ以上の−ＣＨ₂−はヘテロ原子が隣
   接しない条件で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝Ｃ
   Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられていてもよい。）を示
   す。Ａ_１はピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−
   ２，５−ジイル、チオフェン−２，５ジイル、２，６−
   ナフチレン、チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾ
   ール−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピ
   リダジン−３，６−ジイル、ベンゾチアゾール−２，５
   −ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル，ベンゾ
   オキサゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾルー
   ２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイルまたは
   キノリン−２，６ジイル、インダン−２，５−ジイル、
   ２−アルキルインダン−２，５−ジイル、クマラン−
   ２，５−ジイルまたは２−アルキルクマラン−２，５−
   ジイルを示す。Ａ_２はＡ_１、単結合、１，４−フェニレ
   ン、１個または２個の置換基を有する１，４−フェニレ
   ン、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−
   ２，５−ジイルまたは１，３−ジチアン−２，５−ジイ
   ルを示す。ここで＊は光学活性であることを示し、１，
   ４−フェニレンの置換基はＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ_３ ，
   ＣＦ_３ またはＣＮであり、２−アルキルインダン−
   ２，５−ジイル及び２−アルキルクマラン−２，５−ジ
   イルのアルキル基は炭素原子数１〜１８の直鎖状または
   分岐状のアルキル基である。］
2. 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
   化合物が下記の（Ｉａ）〜（Ｉｃ）のいずれかである請
   求項１記載の光学活性化合物。 （Ｉａ）Ａ_１がピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン
   −２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイルまたはピ
   リダジン−３，６−ジイルであり、Ａ_２が単結合、１，
   ４−フェニレン、１個または２個の置換基を有する１，
   ４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジ
   ン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チ
   アゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−
   ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，
   ６−ジイル、インダン−２，５−ジイル、クマラン−
   ２，５−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、１，３−
   ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，３−ジチアン−
   ２，５−ジイルから選ばれる光学活性化合物。 （Ｉｂ）Ａ_１がチオフェン−２，５−ジイル、チアゾー
   ル−２，５−ジイルまたはチアジアゾール−２，５−ジ
   イルであり、Ａ_２が単結合、１，４−フェニレン、１個
   または２個の置換基を有する１，４−フェニレン、ピリ
   ミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、
   チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジ
   イル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ピラジン−
   ２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、インダ
   ン−２，５−ジイル、クマラン−２，５−ジイル、１，
   ４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−
   ジイルまたは１，３−ジチアン−２，５−ジイルから選
   ばれる光学活性化合物。 （Ｉｃ）Ａ_１が２，６−ナフチレン、ベンゾチアゾール
   −２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイ
   ル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキ
   サゾール−２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジ
   イル、キノリン−２，６−ジイル、インダン−２，５−
   ジイル、２−アルキルインダン−２，５−ジイル、クマ
   ラン−２，５−ジイルまたは２−アルキルクマラン−
   ２，５−ジイルであり、Ａ_２が単結合、１，４−フェニ
   レン、１個または２個の置換基を有する１，４−フェニ
   レン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５
   −ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−
   ２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ピ
   ラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイ
   ル、インダン−２，５−ジイル、クマラン−２，５−ジ
   イル、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン
   −２，５−ジイルまたは１，３−ジチアン−２，５−ジ
   イルから選ばれる光学活性化合物。
3. 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
   化合物が下記の（Ｉａａ）〜（Ｉｃｂ）のいずれかであ
   る請求項１記載の光学活性化合物。 （Ｉａａ）Ａ_１がピリミジン−２，５−ジイル、ピリジ
   ン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイルまたは
   ピリダジン−３，６−ジイルであり、Ａ_２が単結合であ
   る光学活性化合物。 （Ｉａｂ）Ａ_１がピリミジン−２，５−ジイル、ピリジ
   ン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイルまたは
   ピリダジン−３，６−ジイルであり、Ａ_２が１，４−フ
   ェニレン、１個または２個の置換基を有する１，４−フ
   ェニレン、インダン−２，５−ジイル、クマラン−２，
   ５−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオ
   キサン−２，５−ジイルまたは１，３−ジチアン−２，
   ５−ジイルである光学活性化合物。 （Ｉａｃ）Ａ_１がピリミジン−２，５−ジイル、ピリジ
   ン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイルまたは
   ピリダジン−３，６−ジイルであり、Ａ_２がピリミジン
   −２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピラジ
   ン−２，５−ジイルまたはピリダジン−３，６−ジイル
   である光学活性化合物。 （Ｉｂａ）Ａ_１がチオフェン−２，５−ジイル、チアゾ
   ール−２，５−ジイルまたはチアジアゾール−２，５−
   ジイルであり、Ａ_２が単結合である光学活性化合物。 （Ｉｂｂ）Ａ_１がチオフェン−２，５−ジイル、チアゾ
   ール−２，５−ジイルまたはチアジアゾール−２，５−
   ジイルであり、Ａ_２が１，４−フェニレン、１個または
   ２個の置換基を有する１，４−フェニレン、インダン−
   ２，５−ジイル、クマラン−２，５−ジイル、１，４−
   シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
   ルまたは１，３−ジチアン−２，５−ジイルである光学
   活性化合物。 （Ｉｃａ）Ａ_１が２，６−ナフチレン、ベンゾチアゾー
   ル−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイ
   ル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキ
   サゾール−２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジ
   イル、キノリン−２，６−ジイル、インダン−２，５−
   ジイル、２−アルキルインダン−２，５−ジイル、クマ
   ラン−２，５−ジイルまたは２−アルキルクマラン−
   ２，５−ジイルであり、Ａ_２が単結合である光学活性化
   合物。 （Ｉｃｂ）Ａ_１が２，６−ナフチレン、ベンゾチアゾー
   ル−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイ
   ル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキ
   サゾール−２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジ
   イル、キノリン−２，６−ジイル、インダン−２，５−
   ジイル、２−アルキルインダン−２，５−ジイル、クマ
   ラン−２，５−ジイルまたは２−アルキルクマラン−
   ２，５−ジイルであり、Ａ_２が１，４−シクロヘキシレ
   ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，３
   −ジチアン−２，５−ジイルである光学活性化合物。
4. 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）で表される光学活性化
   合物のＲ₁ が炭素原子数２〜２０の直鎖状あるいは分岐
   状のアルキル基である請求項１乃至３のいずれかの項に
   記載の光学活性化合物。
5. 【請求項５】 前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
   化合物のＲ₂が下記の（ｉ）〜（ｘｉ）のいずれかであ
   るる請求項１乃至４のいずれかの項に記載の光学活性化
   合物。 【化２】 （式中、ａは１から１６の整数、ｄ、ｇは０から７の整
   数、ｂは１から１０の整数、ｆは０又は１、ｍ、ｎ、
   ｑ、ｒ、ｓ、ｔは０から１０整数。但し、ｂ＋ｄ≦１
   ６、ｅ＋ｆ＋ｇ≦１６の条件を満たす。Ｙ₁ は単結合、
   −Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を示し、Ｙ₂ は−ＣＯ
   Ｏ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂
   ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−を示す。Ｙ₃ は単結合、−
   ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ₂−を示
   す。光学活性であってもよい。）
6. 【請求項６】 請求項１記載の光学活性化合物を少なく
   とも一種を含有することを特徴とする液晶組成物。
7. 【請求項７】 請求項１乃至５のいずれかに記載の光学
   活性化合物の含有量が１〜８０重量％である請求項６記
   載の液晶組成物。
8. 【請求項８】 請求項１乃至５のいずれかに記載の光学
   活性化合物の含有量が１〜６０重量％である請求項６記
   載の液晶組成物。
9. 【請求項９】 請求項１乃至５のいずれかに記載の光学
   活性化合物の含有量が１〜４０重量％である請求項６記
   載の液晶組成物。
10. 【請求項１０】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
    ク相を有する請求項６記載の液晶組成物。
11. 【請求項１１】 請求項６乃至１０のいずれかに記載の
    液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなることを特
    徴とする液晶素子。
12. 【請求項１２】 前記電極基板上にさらに配向制御層が
    設けられている請求項１１記載の液晶素子。
13. 【請求項１３】 前記配向制御層がラビング処理された
    層である請求項１２記載の液晶素子。
14. 【請求項１４】 液晶分子のらせんが解除された膜厚で
    前記一対の電極基板を配置する請求項１１乃至１３のい
    ずれかの項に記載の液晶素子。
15. 【請求項１５】 請求項６乃至１０のいずれかに記載の
    液晶組成物を用いたことを特徴とする表示方法。
16. 【請求項１６】 請求項１１乃至１４のいずれかに記載
    の液晶素子を有することを特徴とする液晶装置。
17. 【請求項１７】 液晶素子の駆動回路を有する請求項１
    ６記載の液晶装置。
18. 【請求項１８】 光源を有する請求項１６又は１７記載
    の液晶装置。
19. 【請求項１９】 請求項６乃至１０のいずれかに記載の
    液晶組成物を画像情報に応じて制御し表示画像を得るこ
    とを特徴とする表示方法。