JP3171370B2 - 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた液晶装置及び表示方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な光学活性化合
物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液
晶素子並びに表示装置をはじめとする液晶装置及びこれ
らを用いた表示方法に関し、さらに詳しくは電界に対す
る応答特性が改善された新規な液晶組成物、およびそれ
を使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用
される液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した液晶
装置に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏｌ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。

【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。

【０００４】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合わせると単純マトリクス
方式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式
においては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に
構成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走
査電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信
号電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させ
て並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。

【０００５】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。

【０００６】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加していった場合、画面全体（１フ
レーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界がか
かっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少し
てしまう。

【０００７】このために、くり返し走査を行なった場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。

【０００８】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。

【０００９】この点を改良する為に、電圧平均化法、２
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。

【００１０】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテ
ィックＣ相（ＳｍＣ^* 相）又はＨ相（ＳｍＨ^* 相）を有
する強誘電性液晶が用いられる。

【００１１】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。

【００１２】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。

【００１３】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性、コン
トラスト等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備え
ているとは言い難い。

【００１４】応答時間ｒと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式［１］

【００１５】

【数１】 （ただし、Ｅは印加電界である。）の関係が存在する。

【００１６】したがって、応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。

【００１７】しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。

【００１８】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。

【００１９】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。

【００２０】また、一般に、液晶の複屈折を利用した液
晶素子の場合、直交ニコル下での透過率は、下記の
［２］式で表わされる。

【００２１】

【数２】 ［２］式中、Ｉ_０ は入射光強度、Ｉは透過光強度、θ
_ａ は以下で定義される見かけのチルト角、Δｎは屈折
率異方性、ｄは液晶層の膜厚、そして、λは入射光の波
長である。

【００２２】前述の非らせん構造におけるチルト角θ_ａ
は、第１と第２の配向状態でのねじれ配列した液晶分
子の平均分子軸方向の角度として現われることになる。
［２］式によれば、見かけのチルト角θ_ａ が２２．５
°の角度の時最大の透過率となり、双安定性を実現する
非らせん構造でのチルト角θ_ａ は２２．５°にできる
限り近いことが必要である。

【００２３】しかしながら、前述のクラークとラガウォ
ールによって発表された双安定性を示す非らせん構造の
強誘電性液晶に対して適用した場合には、下記の如き問
題点を有し、コントラスト低下の原因となっている。

【００２４】第１に、従来のラビング処理したポリイミ
ド膜によって配向させて得られた非らせん構造の強誘電
性液晶での見かけのチルト角θ_ａ （２つの安定状態の
分子軸のなす角度の１／２）が強誘電性液晶でのチルト
角（後述の図４に示す三角錐の頂角の１／２の角度θ）
と較べて小さくなっている為に透過率が低い。

【００２５】第２に電界を印加しないスタティック状態
におけるコントラストは高くても、電圧を印加して駆動
表示を行った場合に、マトリックス駆動における非選択
期間の微少電界により液晶分子が揺らぐ為に黒が淡くな
る。

【００２６】以上、述べたように強誘電性液晶素子を実
用化するためには、高速応答性を有し、応答速度の温度
依存性が小さく、かつコントラストの高いカイラルスメ
クチック相を示す液晶組成物が要求される。

【００２７】さらにディスプレイの均一なスイッチン
グ、良好な視角特性、低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の
軽減などのために液晶組成物の自発分極、カイラルスメ
クチックＣ相におけるらせんピッチ、コレステリック相
におけるらせんピッチ、液晶相をとる温度範囲、光学異
方性、チルト角、誘電異方性などを適正化する必要があ
る。

【００２８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、強誘
電性液晶をはじめカイラルスメクチック相を示す液晶を
用いた素子を実用化できるようにする為に、特に大きな
自発分極の付与性、高速応答性、応答速度の温度依存性
の軽減、高コントラストに効果的な光学活性化合物、こ
れを含む液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶組成物、および該液晶組成物を使用する液晶素子
並びにそれらを用いた液晶装置および表示方法を提供す
ることにある。

【００２９】

【課題を解決するための手段】本発明の上記課題は下記
一般式（Ｉ）

【００３０】

【化３】

【００３１】（式中、Ｒ_１ 、Ｒ_２ は、ハロゲン、水
素原子、ＣＮまたは炭素原子数２〜３０の直鎖状、分岐
状あるいは環状のアルキル基であり、該アルキル基中の
１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられてい
てもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置
換されていてもよい。

【００３２】Ａ_２ は１，４−フェニレン、１個または
２個の置換基を有する１，４−フェニレン、ピリミジン
−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、チオフ
ェン−２，５−ジイル、２，６−ナフチレン、チアゾー
ル−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイ
ル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−
ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、ベンゾオ
キサゾール−２，５−ジイル、インダン−２，５−ジイ
ル、２−アルキルインダン−２，５−ジイル、クマラン
−２，５−ジイル、２−アルキルクマラン−２，５−ジ
イル、キノキサリン−２，６−ジイルまたはキノリン
２，６−ジイルを示す。１，４−フェニレンの置換基は
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３ 、ＣＦ_３ またはＣＮであ
り、２−アルキルインダン−２，５−ジイル及び２−ア
ルキルクマラン−２，５−ジイルのアルキル基は炭素原
子数１〜１８の直鎖状まはた分岐状のアルキル基であ
る。

【００３３】Ａ_１ 、Ａ_３ 、Ａ_４ はそれぞれＡ_２
、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−
２，５−ジイルまたは１，３−ジチアン−２，５−ジイ
ルを示す。Ｋ，Ｌはそれぞれ０または１であり、Ｘ_１
、Ｘ_２ はそれぞれ単結合、−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ
−、−ＣＨ_２ Ｏ−，−ＯＣＨ_２ −，−ＣＨ_２ ＣＨ
_２−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、＊は光学活性であること
を示す。ただし、Ｒ_１ 、Ｒ_２ が同時に水素原子にな
ることはない。）で表わされる光学活性化合物、該光学
活性化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物、及
び該液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる液晶
素子並びにそれらを用いた表示装置等の液晶装置並びに
表示方法によって解決される。

【００３４】本発明者らは、一般式（Ｉ）で示される光
学活性化合物を検討した結果、本発明の化合物を含む強
誘電性カイラルスメクチック液晶組成物、及びそれを使
用した液晶素子が良好な配向性、高速応答性、応答速度
の温度依存性の軽減、高いコントラストなど、諸特性の
改良がなされ、良好な表示特性が得られることを見いだ
した。

【００３５】また本発明の化合物は、他の化合物との相
溶性がよく、液晶混合物としての自発分極、カイラルス
メクチックＣピッチ、コレステリックピッチ、液晶相を
とる温度範囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性など
の調整に使用することも可能である。

【００３６】なお、液晶組成物の成分としての光学活性
オキサゾリジノン化合物としては、特開平３−１５１３
７１号公報、特開平４−２３４３７８号公報および日本
化学会第６７春季年会講演予稿集ＩＩ、６３６頁、１Ｂ
３１０（１９９４年）が知られている。

【００３７】しかしながら、本発明の一般式（Ｉ）で示
されるオキサゾリジノン環が少なくとも２個の環の間に
単結合を介してはさまれた構造の光学活性化合物は全く
知られていない。本発明の光学活性化合物は、骨格の中
心に光学活性なオキサゾリジノン環を有することで高い
自発分極付与性を有し、オキサゾリジノン環の本来有し
ている大きな粘性についても低下が期待できる。

【００３８】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
のうちで下記の（Ｉａ）〜（Ｉｃ）のいずれかを満たす
光学活性化合物が好ましい。 （Ｉａ）Ｋ，Ｌが共に０である。 （Ｉｂ）Ｋが０であり、Ｌが１である。 （Ｉｃ）Ｋが１であり、Ｌが０である。

【００３９】（Ｉａ）は比較的低い融点を有し、低粘性
で液晶組成物の高速応答性、応答速度の温度依存性の低
減などに有効であり、他の液晶化合物との相溶性も良
い。（Ｉｂ）および（Ｉｃ）は液晶組成物の応答速度の
温度依存性や配向性を改善し、液晶素子の高コントラス
ト化に有効である。

【００４０】（Ｉａ）〜（Ｉｃ）のうちでさらに好まし
い光学活性化合物として、Ａ_１ 、Ａ_２ 、Ａ_３ 、Ａ
_４ を限定した（Ｉａａ）〜（Ｉｃａ）があげられる。
これら環状基を限定することにより、前述の（Ｉａ）〜
（Ｉｃ）の有効性をさらに高めることができる。

【００４１】（Ｉａａ）Ｋ，Ｌが共に０であり、Ａ_２
が１，４−フェニレン、１個または２個の置換基を有す
る１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、
ピリジン−２，５−ジイル，チオフェン−２，５−ジイ
ル、２，６−ナフチレン、チアゾール−２，５−ジイ
ル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ピラジン−２，
５−ジイルまたはピリダジン−３，６−ジイルであり、
Ａ_３ がＡ_２ 、１，４−シクロヘキシレン、１，３−
ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，３−ジチアン−
２，５−ジイルである。

【００４２】（Ｉａｂ）Ｋ，Ｌが共に０であり、Ａ_２
がベンゾチアゾール−２，６−ジイル、ベンゾオキサゾ
ール−２，５−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル
またはキノリン−２，６−ジイルであり、Ａ_３ が１，
４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−
ジイルまたは１，３−ジチアン−２，５−ジイルであ
る。

【００４３】（Ｉｂａ）Ｋが０であり、Ｌが１であり、
Ａ_２ が１，４−フェニレン、１個または２個の置換基
を有する１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジ
イル、ピリジン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５
−ジイル、２，６−ナフチレン、チアゾール−２，５−
ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ピラジン−
２，５−ジイルまたはピリダジン−３，６−ジイルであ
り、Ａ_３ 、Ａ_４ がそれぞれＡ_２ 、１，４−シクロ
ヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまた
は１，３−ジチアン−２，５−ジイルである。

【００４４】（Ｉｃａ）Ｋが１であり、Ｌが０であり、
Ａ_２ が１，４−フェニレン、１個または２個の置換基
を有する１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジ
イル、ピリジン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５
−ジイル、２，６−ナフチレン、チアゾール−２，５−
ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ピラジン−
２，５−ジイルまたはピリダジン−３，６−ジイルであ
り、Ａ_１ 、Ａ_３ がそれぞれＡ_２ 、１，４−シクロ
ヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまた
は１，３−ジチアン−２，５−ジイルである。

【００４５】（Ｉａａ）の中でさらにより好ましい光学
活性化物として次のものがあげられる。Ｋ，Ｌが共に０
であり、Ａ_２ が１，４−フェニレンあるいは１個また
は２個の置換基を有する１，４−フェニレンであり、Ａ
_３ がＡ_２ または１，４−シクロヘキシレンである。

【００４６】（Ｉ）式に１個まはた２個の置換基を有す
る１，４−フェニレンが存在する場合、好ましい置換基
はハロゲン原子、トリフルオロメチル基であり、より好
ましくはフッ素原子である。

【００４７】前記一般式（Ｉ）ではＲ_１ 、Ｒ_２ は好
ましくは下記（ｉ）〜（ｘｖｉ）の中から選ばれる。

【００４８】

【化４】

【００４９】（式中、ａは１から１６の整数、ｄ、ｇ、
ｉは０から７の整数、ｂ、ｃ、ｈ、ｊ、ｋは１から１０
の整数、ｆ、ｗは０又は１、ｍ、ｎ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔは
０から１０整数。但し、ｂ＋ｄ≦１６、ｅ＋ｆ＋ｇ≦１
６、ｈ＋ｉ≦１６の条件を満たす。ＥはＣＨ₃またはＣ
Ｆ₃を示す。Ｙ₁ は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｏ
ＣＯ−を示し、Ｙ₂ は−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂
−を示す。Ｙ₃ は単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、
−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ₂−を示す。光学活性であっても
よい。）

【００５０】Ｒ_１ 、Ｒ_２ が（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）の
場合、相溶性、低粘性などの点で好ましい。また、（ｉ
ｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｉｘ）〜（ｘｖｉ）が
光学活性基である場合、自発分極付与性の増大やＣｈピ
ッチの調整などの点ですぐれている。

【００５１】次に前記一般式（Ｉ）で示される光学活性
化合物の合成法の一例を示す。

【００５２】

【化５】 ただし、Ｒ_１ 、Ａ_１ 、Ｘ_１ 、Ｋ、Ａ_２ 、Ａ_３
、Ｘ_２ 、Ａ_４ 、Ｌ、Ｒ_２ は前記定義の通りであ
る。

【００５３】上の合成例でＡ_２ 、Ａ_３ に

【００５４】

【化６】 に変換できるような基（たとえば、メトキシ基、臭素原
子、ヨウ素原子、ベンジルオキシ基、アセチル基など）
を存在させ、オキサゾリジノンに閉環した後に

【００５５】

【化７】 とすることも可能である。

【００５６】次に、一般式（Ｉ）で示される光学活性化
合物の具体的な構造式を表１〜１５に示す。以後、本発
明中で用いられる略記は以下の基を示す。

【００５７】

【化８】

【００５８】

【化９】

【００５９】

【表１】

【００６０】

【表２】

【００６１】

【表３】

【００６２】

【表４】

【００６３】

【表５】

【００６４】

【表６】

【００６５】

【表７】

【００６６】

【表８】

【００６７】

【表９】

【００６８】

【表１０】

【００６９】

【表１１】

【００７０】

【表１２】

【００７１】

【表１３】

【００７２】

【表１４】

【００７３】

【表１５】

【００７４】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される光学活性化合物の少なくとも一種と他の液晶性
化合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得
ることができる。併用する他の液晶性化合物の数は１〜
５０、好ましくは１〜３０、より好ましくは３〜３０の
範囲である。

【００７５】また、本発明による液晶組成物はカイラル
スメクチック液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメク
チック液晶組成物が好ましい。

【００７６】本発明で用いる他の液晶性化合物として
は、特開平４−２７２９８９号公報（２３）〜（３９）
ページに記載の化合物（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩ）、好まし
い化合物（ＩＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）、更に好ましい化
合物（ＩＩＩａａ）〜（ＸＩＩｄｂ）が挙げられる。ま
た、化合物（ＩＩＩ）〜（ＶＩ）、好ましい化合物（Ｉ
ＩＩａ）〜（ＶＩｆ）、更に好ましい化合物（ＩＩＩａ
ａ）〜（ＶＩｆａ）におけるＲ'₁ 、Ｒ'₂ の少なくとも
一方が、また化合物（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、好まし
い化合物（ＶＩＩａ）〜（ＶＩＩＩｂ）、更に好ましい
化合物（ＶＩＩＩｂａ）、（ＶＩＩＩｂｂ）における
Ｒ'₃ 、Ｒ'₄ の少なくとも一方、および化合物（ＩＸ）
〜（ＸＩＩ）、好ましい化合物（ＩＸａ）〜（ＸＩＩ
ｄ）、更に好ましい化合物（ＩＸｂａ）、（ＸＩＩｄ
ｂ）におけるＲ'₅ 、Ｒ'₆ の少なくとも一方が−（ＣＨ
₂ ）_E Ｃ_G Ｆ_2G+1（Ｅ：０〜１０、Ｇ：１〜１５ 整
数）である化合物も同様に用いることができる。更に、
次の一般式（ＸＩＩＩ）〜（ＸＶＩＩＩ）で示される液
晶性化合物も用いることができる。

【００７７】

【化１０】

【００７８】ここでＲ'₇、Ｒ'₈は水素原子又は炭素数１
〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該ア
ルキル基中のＸ^' ₆、Ｘ^' ₉と直接結合する−ＣＨ₂ −基
を除く１つ、もしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂ −
基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ
Ｈ（ＣＮ）−、−Ｃ（ＣＮ）（ＣＨ₃ ）−、に置き換え
られていてもよい。

【００７９】更にＲ'₇、Ｒ'₈は好ましくは下記のｉ）〜
ｖｉｉｉ）である。

【００８０】ｉ） 炭素数１〜１５の直鎖アルキル基

【００８１】

【化１１】 ｐ：０〜５、 ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよい

【００８２】

【化１２】 ｒ：０〜６、 ｓ：０または１、 ｔ：１〜１４ 整
数 光学活性でもよい

【００８３】

【化１３】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい

【００８４】

【化１４】 Ａ：０〜２、 Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい

【００８５】

【化１５】 Ｃ：０〜２、 Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい

【００８６】ｖｉｉ） −（ＣＨ₂ ）_EＣ_GＦ_2G+1 Ｅ：０〜１０、 Ｇ：１〜１５ 整数

【００８７】ｖｉｉｉ） −Ｈ Ｎ、Ｑ、Ｒ、Ｔ：０または１ Ｙ'₇、Ｙ'₈、Ｙ'₉：Ｈ
またはＦ Ａ'₄：Ｐｈ、Ｎｐ Ｘ^' ₆、Ｘ^' ₉：単結
合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ− Ｘ’₇、Ｘ’₈：単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
Ｈ₂ Ｏ−、−ＯＣＨ₂ −

【００８８】（ＸＩＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＩＩＩａ）が挙げられる。

【００８９】

【化１６】 Ｒ'₇−Ｘ^' ₆−［Ｐｙ２］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−［Ｔｎ］−Ｒ'₈ （ＸＩＩ Ｉａ）

【００９０】（ＸＶＩ）の好ましい化合物として（ＸＶ
Ｉａ）、（ＸＶＩｂ）が挙げられる。

【００９１】

【化１７】 Ｒ'₇−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｘ^' ₉−Ｒ'₈ （ＸＶＩａ ） Ｒ'₇−［ＰｈＹ'₇］−［Ｔｚ１］−［ＰｈＹ'₈］−Ｘ^' ₉−Ｒ'₈ （Ｘ ＶＩｂ）

【００９２】（ＸＶＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＶＩＩａ）、（ＸＶＩＩｂ）が挙げられる。

【００９３】

【化１８】 Ｒ'₇−［Ｂｏａ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ'₈ （ＸＶＩＩａ） Ｒ'₇−［Ｂｏａ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ'₈ （ＸＶＩＩｂ）

【００９４】（ＸＶＩＩＩ）の好ましい化合物として
（ＸＶＩＩＩａ）〜（ＸＶＩＩＩｃ）が挙げられる。

【００９５】

【化１９】 Ｒ'₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｒ'₈ （ＸＶＩＩＩａ） Ｒ'₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ'₈ （ＸＶＩＩＩｂ） Ｒ'₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ'₈ （ＸＶＩＩＩｃ）

【００９６】（ＸＶＩａ）、（ＸＶＩｂ）の好ましい化
合物として（ＸＶＩａａ）〜（ＸＶＩｂｃ）が挙げられ
る。

【００９７】

【化２０】 Ｒ'₇−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ'₈ （ＸＶＩａａ） Ｒ'₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｒ'₈ （ＸＶＩｂａ） Ｒ'₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ'₈ （ＸＶＩｂｂ） Ｒ'₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−Ｒ'₈ （ＸＶＩｂｃ）

【００９８】Ｐｈ、Ｐｙ２、Ｔｎ、Ｔｚ１、Ｃｙ、Ｂｏ
ａ２、Ｂｔｂ２の略記は前記定義に準じ、他の略記につ
いては以下の基を示す。

【００９９】

【化２１】

【０１００】本発明の光学活性化合物と、１種以上の上
述の液晶性化合物、あるいは液晶組成物とを混合する場
合、混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の光
学活性化合物の割合は、混合する化合物の組み合わせに
応じて１重量％〜８０重量％の範囲内とすることが望ま
しい。特に強誘電性カイラルスメクチック液晶素子を実
用化する為には、広い温度領域での液晶性、高速応答
性、高コントラスト、均一なスイッチング等の多くの条
件を満足させることが不可欠である。ところが単一の化
合物でこれらをすべて満たすことは困難であり、それぞ
れの面で優れた多種の化合物を用いて液晶組成物を作成
するのが一般的である。この点において、液晶組成物中
に占める本発明の光学活性化合物の割合は好ましくは１
重量％〜６０重量％、更に、構成する他の液晶性化合物
の特徴を生かすことも考慮すると１重量％〜４０重量％
とすることが特に望ましい。１重量％未満では、本発明
の化合物の効果が小さ過ぎ、特徴が生かされない可能性
がある。

【０１０１】また、本発明の光学活性化合物を２種以上
用いる場合は、混合して得られた液晶組成物中に占める
本発明の光学活性性化合物２種以上の混合物の割合は１
重量％〜８０重量％、上記のように多種の化合物からな
る液晶組成物を調製する点において、好ましくは１重量
％〜６０重量％、更に、構成する他の液晶性化合物の特
徴を生かすことも考慮すると１重量％〜４０重量％であ
ることが特に望ましい。

【０１０２】本発明の液晶組成物は種々の液晶素子を構
成する。特に、一対の電極基板間に液晶層を配した素子
が構成され得る。

【０１０３】本発明の液晶素子における液晶層（カイラ
ルスメクチック液晶層）は、先に示したようにして調製
した本発明の光学活性化合物を含有する液晶組成物を真
空中、等方性液体温度まで加熱し、素子セル中に封入
し、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧に戻すことに
よって得ることが好ましい。

【０１０４】図１は本発明のカイラルスメクチック液晶
層を有する液晶素子（特に強誘電性液晶素子）の一例を
示す断面概略図である。

【０１０５】図１を参照して、液晶素子は、それぞれ透
明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた一対のガラ
ス基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を
配置し、且つその層厚をスペーサー５で設定してなるも
のであり、一対の透明電極３間にリード線６を介して電
源７より電圧を印加可能に接続する。また一対の基板２
は、一対のクロスニコル偏光板８により挟持され、その
一方の外側には光源９が配置される。

【０１０６】２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ_２
Ｏ_３ ，ＳｎＯ_２ あるいはＩＴＯ（インジウム チン
オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等
の薄膜から成る透明電極３が被覆されている。その上に
ポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植
毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に配列する
ための絶縁性材料からなる配向制御層４が形成されてい
る。

【０１０７】また、配向制御層として、例えばシリコン
窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化
物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、
硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化
物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン
酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形
成し、その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセ
タール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミ
ド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユ
リヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂などの有
機絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御
層４が形成されてもよく、また無機物質絶縁性配向制御
層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても良
い。

【０１０８】この絶縁性配向制御層が無機系材料ならば
蒸着法などで形成でき、有機系材料ならば有機絶縁物質
を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．
１〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用
いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷
法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の
硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させること
ができる。

【０１０９】絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。

【０１１０】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径
を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとし
てガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエ
ポキシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他、
スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを
使用しても良い。この２枚のガラス基板の間に、例えば
強誘電性液晶の様なカイラルスメクチック相を示す液
晶、即ち前述したような本発明の液晶組成物が封入され
ている。

【０１１１】カイラルスメクチック液晶が封入された液
晶層１は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜
５μｍである。

【０１１２】透明電極３からはリード線によって外部の
電源７に接続されている。また、ガラス基板２の外側に
は、偏光板８が貼り合わせてある。図１の例は透過型で
あり、光源９を備えている。

【０１１３】図２は、本発明で適用する強誘電性液晶素
子の動作説明のために、セルの例を模式的に描いたもの
である。２１ａと２１ｂは、それぞれＩｎ_２ Ｏ_３ ，
ＳｎＯ_２ あるいはＩＴＯ（インジウム チン オキサ
イド；Ｉｎｄｉｕｍ ＴｉｎＯｘｉｄｅ）等の薄膜から
なる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、そ
の間に液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向
したＳｍＣ^＊ 相又はＳｍＨ^＊ 相の液晶が封入されて
いる。太線で示した線２３が液晶分子を表わしており、
この液晶分子２３はその分子に直交した方向に双極子モ
ーメント（Ｐ⊥）２４を有している。基板２１ａと２１
ｂ上の電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液
晶分子２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント
（Ｐ⊥）２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２
３は配向方向を変えることができる。液晶分子２３は、
細長い形状を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈
折率異方性を示し、従って例えばガラス面の上下に互い
にクロスニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によっ
て光学特性が変わる液晶光学変調素子となることは、容
易に理解される。

【０１１４】本発明における光学変調素子で好ましく用
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるにしたがい、図３に示すように電界を印加していな
い状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子
モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向
き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界
Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与
すると、双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。

【０１１５】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は、先にも述べたが２つあ
る。その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第
２は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第
２の点を、例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅ
ａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向
するが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆
向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状
態３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電
界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。

【０１１６】図５は本発明で用いた駆動波形の一例であ
る。図５（Ａ）の中のＳ_Ｓ は選択された走査線に印加
する選択走査波形を、Ｓ_Ｎは選択されていない非選択走
査波形を、Ｉ_Ｓ は選択されたデータ線に印加する選択
情報波形（黒）を、Ｉ_Ｎ は選択されていないデータ線
に印加する非選択情報信号（白）を表わしている。ま
た、図中（Ｉ_Ｓ −Ｓ_Ｓ ）と（Ｉ_Ｎ −Ｓ_Ｓ ）は選
択された走査線上の画素に印加する電圧波形で、電圧
（Ｉ_Ｓ −Ｓ_Ｓ）が印加された画素は黒の表示状態をと
り、電圧（Ｉ_Ｎ −Ｓ_Ｓ ）が印加された画素は白の表
示状態をとる。

【０１１７】図５（Ｂ）は図（Ａ）に示す駆動波形で、
図６に示す表示を行ったときの時系列波形である。図５
に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に印加さ
れる単一極性電圧の最小印加時間Δｔが書込み位相ｔ_２
の時間に相当し、１ラインクリヤｔ_１位相の時間が２
Δｔに設定されている。

【０１１８】さて、図５に示した駆動波形の各パラメー
タＶ_Ｓ ，Ｖ_Ｉ ，Δｔの値は使用する液晶材料のスイ
ッチング特性によって決定される。ここでは、バイアス
比Ｖ_Ｉ ／（Ｖ_Ｉ ＋Ｖ_Ｓ ）＝１／３に固定されてい
る。

【０１１９】バイアス比を大きくすることにより駆動適
正電圧の幅を大きくすることは可能であるが、バイアス
比を増すことは情報信号の振幅を大きくすることを意味
し、画質的にはちらつきの増大、コントラストの低下を
招き好ましくない。我々の検討ではバイアス比１／３〜
１／４程度が実用的であった。

【０１２０】本発明の液晶素子は機能素子として種々の
液晶装置を構成する。例えば、本発明の液晶素子を表示
パネル部に使用し、図７及び図８に示した走査線アドレ
ス情報をもつ画像情報なるデータフォーマット及びＳＹ
ＮＣ信号による通信同期手段をとることにより、液晶表
示装置を実現する。

【０１２１】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１ 液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

【０１２２】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図７及び図８に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。なお、該表示パネルの裏面には光源が配
置されている。

【０１２３】

【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。

【０１２４】実施例１（例示化合物Ｎｏ．８の合成） （Ｒ）−（＋）−スチレンオキシド３．５０ｇ（２９．
１ｍｍｏｌｅ）、塩化リチウム０．０３５ｇ、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド１４ｍｌを５０ｍｌ三つ口フラス
コに入れ、窒素気流中で還流攪拌しながら４−メトキシ
フェニルイソシアネート４．３８ｇ（２９．４ｍｍｏｌ
ｅ）とＤＭＦ３．５ｍｌから調製した溶液を４０分間か
けて滴下した。滴下終了後、４０分間還流攪拌した。反
応物を氷水にあけ、析出した結晶を濾取水洗し、メタノ
ールで再結晶した。この結晶をシリカゲルカラムクロマ
ト（溶離液＝トルエン／酢酸エチル：１００／１）で精
製し、トルエン−メタノール混合溶媒で再結晶して（５
Ｒ）−３−（４−メトキシフェニル）−５−フェニル−
２−オキサゾリジノン４．２２ｇ（収率５３．８％）を
得た。

【０１２５】この化合物の相転移を次に示す。

【０１２６】

【数３】

【０１２７】実施例２（例示化合物Ｎｏ．２０の合成） 実施例１で合成した（５Ｒ）−３−（４−メトキシフェ
ニル）−５−フェニル−２−オキサゾリジノン４．１０
ｇ（１５．２ｍｍｏｌｅ）を塩化メチレン１００ｍｌに
溶かし、ドライアイス−アセトン冷却浴で−７５〜−７
０℃に保ち、１．０Ｍ−三臭化ホウ素塩化メチレン溶液
３１．５ｍｌを４３分間かけて滴下した。滴下終了後同
じ温度で１時間攪拌し、その後室温で２時間攪拌した。
反応物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水
洗、芒硝乾燥後減圧乾固した。残渣にヘキサンを加え、
析出した（５Ｒ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−
５−フェニル−２−オキサゾリジノンを濾取した。収量
３．１３ｇ（収率８０．５％） 次に、（５Ｒ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−５
−フェニル−２−オキサゾリジノン０．３０ｇ（１．１
８ｍｍｏｌｅ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４．６
ｍｌを３０ｍｌナスフラスコに入れて溶かし、室温攪拌
下水素化ナトリウム（油性、６０％）０．０５３ｇ
（１．３３ｍｍｏｌｅ）を加えた。発泡がおさまった後
に１−ヨードオクタン０．２５ｍｌ（１．３８ｍｍｏｌ
ｅ）を加え、７０℃付近に保った油浴上で３０分間加熱
攪拌した。反応物を氷水にあけ、析出した結晶を濾取水
洗し、シリカゲルカラムクロマト（溶離液＝トルエン／
酢酸エチル：１００／１）で精製し、トルエン−メタノ
ール混合溶媒で再結晶して、（５Ｒ）−３−（４−オク
チルオキシフェニル）−５−フェニル−２−オキサゾリ
ジノン０．１３ｇ（収率３０．１％）を得た。この化合
物の相転移を次に示す。

【０１２８】

【数４】

【０１２９】実施例３（例示化合物Ｎｏ．３１の合成） 実施例１の４−メトキシフェニルイソシアネートのかわ
りに４−ブロモフェニルイソシアネートを用いた以外は
実施例１と同様にして（５Ｒ）−３−（４−ブロモフェ
ニル）−５−フェニル−２−オキサゾリジノンを３５．
５％の収率で得た。この化合物の相転移を次に示す。

【０１３０】

【数５】

【０１３１】実施例４（例示化合物Ｎｏ．４６の合成） １−オクテン０．４０ｇ（３．５６ｍｍｏｌｅ）、乾燥
テトラヒドロフラン２ｍｌを５０ｍｌ三つ口フラスコに
入れ、氷−食塩浴中で内温−１５〜−１３℃に保って窒
素気流下９−ＢＢＮ０．５Ｍテトラヒドロフラン溶液
７．６ｍｌをゆっくり滴下した。滴下終了後１時間同じ
温度で攪拌し、その後１０℃付近で２時間攪拌した。氷
冷下実施例３で合成した（５Ｒ）−３−（４−ブロモフ
ェニル）−５−フェニル−２−オキサゾリジノン０．８
０ｇ（２．５１ｍｍｏｌｅ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド１１ｍｌに溶かして加え、さらにテトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）０．０８ｇ、
炭酸カリウム０．７０ｇを順次加えた。

【０１３２】その後内温を６３．５〜７０℃に保って、
３時間加熱攪拌した。反応物を氷水にあけ、析出した結
晶を濾取、水洗した。シリカゲルカラムクロマト（溶離
液＝ヘキサン／酢酸エチル：４／１）で精製し、アセト
ンで再結晶して（５Ｒ）−３−（４−オクチルフェニ
ル）−５−フェニル−２−オキサゾリジノン０．１５ｇ
（収率１７．０％）を得た。

【０１３３】この化合物の相転移を次に示す。

【０１３４】

【数６】

【０１３５】実施例５（例示化合物Ｎｏ．５９の合成） ５０ｍｌナスフラスコに実施例２で合成した（５Ｒ）−
３−（４−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−２−
オキサゾリジノン０．５０ｇ（１．９６ｍｍｏｌｅ）、
ヘキサン酸０．２６ｇおよび塩化メチレン２０ｍｌを入
れて溶かし、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド０．４３ｇ（２．０８ｍｍｏｌｅ）と４−ジメチルア
ミノピリジン０．１０ｇを順次加え、室温で８時間攪拌
した。析出したＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシルウレアを濾
去し、濾液を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマト（溶離液＝トルエン／酢酸エチル：２０／１）で
精製し、メタノールで再結晶し、（５Ｒ）−３−（４−
ヘキサノイルオキシフェニル）−５−フェニル−２−オ
キサゾリジノン０．３６ｇ（収率５２．０％）を得た。
この化合物の相転移を次に示す。

【０１３６】

【数７】

【０１３７】実施例６（例示化合物Ｎｏ．６６の合成） 実施例２の１−ヨードオクタンのかわりに光学活性ｐ−
トルエンスルホン酸２−フルオロデシルを用いた以外は
実施例２と同様にして（５Ｒ）−３−［４−（２−フル
オロデシルオキシ）フェニル−５−フェニル−２−オキ
サゾリジノンを５８．０％の収率で得た。この化合物の
相転移を次に示す。

【０１３８】

【数８】

【０１３９】実施例７（例示化合物Ｎｏ．９０） ２０ｍｌ三つ口フラスコに塩化リチウム０．０１３ｇと
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３．８ｍｌを入れ、窒素
気流中で還流攪拌しながら４−ブチルフェニルイソシア
ネート１．０９ｇ（６．２２ｍｍｏｌｅ）と光学活性４
−メトキシスチレンオキシド６．２０ｍｍｏｌｅをＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド１．３ｍｌに溶かして１２分
間かけて滴下した。滴下終了後５０分間還流攪拌した。
反応物を放冷し、水にあけて酢酸エチルで抽出し、有機
層を水洗、芒硝乾燥後減圧乾固した。残渣をシリカゲル
カラムクロマト（溶離液＝トルエン／酢酸エチル：１０
／１）で精製し、メタノールで再結晶して光学活性３−
（４−ブチルフェニル）−５−（４−メトキシフェニ
ル）−２−オキサゾリジノン０．２９ｇ（収率１４．５
％）を得た。この化合物の相転移を次に示す。

【０１４０】

【数９】

【０１４１】実施例８（例示化合物Ｎｏ．１０５） 実施例２と同様にして光学活性３−（４−ブチルフェニ
ル）−５−（４−メトキシフェニル）−２−オキサゾリ
ジノン（実施例７で合成）から３−（４−ブチルフェニ
ル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−オキサゾ
リジノンを経て光学活性３−（４−ブチルフェニル）−
５−（４−オクチルオキシフェニル）−２−オキサゾリ
ジノンを得た。この化合物の相転移を次に示す。

【０１４２】

【数１０】

【０１４３】実施例９（例示化合物Ｎｏ．１２６） ４−ブチルフェニルイソシアネートのかわりに４−メト
キシフェニルイソシアネートを用いた他は実施例７と同
様にして光学活性３−（４−メトキシフェニル）−５−
（４−メトキフェニル）−２−オキサゾリジノンを得
た。この化合物の相転移を次に示す。

【０１４４】

【数１１】

【０１４５】実施例１０ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作
成した。

【０１４６】

【化２２】

【０１４７】更にこの液晶組成物Ａに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｂを作成した。

【０１４８】

【化２３】

【０１４９】２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、
それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ_２ を蒸着させ絶縁
層とした。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化
学（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソプロピルアル
コール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで
１５秒間塗布し、表面処理を施した。この後、１２０℃
にて２０分間加熱乾燥処理を施した。

【０１５０】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。

【０１５１】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソン
ボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わ
せ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。

【０１５２】このセルに上記で作成した液晶組成物Ｂを
等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで２５
℃まで徐冷することにより、液晶素子（強誘電性液晶素
子、以下同様）を作成した。このセルのセル厚をベレッ
ク位相板によって測定したところ約２μｍであった。

【０１５３】この液晶素子を使ってピーク・トウ・ピー
ク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加により直交ニコル下で
の光学的な応答（透過光量変化０〜９０％）を検知して
応答速度（以後、光学応答速度という）を測定し、スイ
ッチング状態を観察した。この液晶素子内の均一配向性
は良好であり、モノドメイン状態が得られた。その測定
結果を次に示す。

【０１５４】

【表１６】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４１２μｓｅｃ ２２１μｓｅｃ １２８μｓｅｃ 温度依存特性（１０℃／４０℃） ３．２

【０１５５】比較例１ 実施例１０で混合した液晶組成物Ａをセル内に注入する
以外は全く実施例１０と同様の方法で液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。

【０１５６】

【表１７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６６８μｓｅｃ ３４０μｓｅｃ １８２μｓｅｃ 温度依存特性（１０℃／４０℃） ３．７

【０１５７】実施例１１ 実施例１０で使用した例示化合物のかわりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｃを作成した。

【０１５８】

【化２４】

【０１５９】液晶組成物Ｃをセル内に注入する以外は全
く実施例１０と同様の方法で液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１６０】

【表１８】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３６７μｓｅｃ １９１μｓｅｃ １０９μｓｅｃ 温度依存特性（１０℃／４０℃） ３．４

【０１６１】実施例１２ 実施例１１で混合した例示化合物の代わりに以下に示す
化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｄ
を作成した。

【０１６２】

【化２５】

【０１６３】液晶組成物Ｄをセル内に注入する以外は全
く実施例１０と同様の方法で液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１６４】

【表１９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４０３μｓｅｃ ２１６μｓｅｃ １２３μｓｅｃ 温度依存特性（１０℃／４０℃） ３．３

【０１６５】実施例１３ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｅを作
成した。

【０１６６】

【化２６】

【０１６７】更にこの液晶組成物Ｅに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｆを作成した。

【０１６８】

【化２７】

【０１６９】液晶組成物Ｆをセル内に注入する以外は全
く実施例１０と同様の方法で液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１７０】

【表２０】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５０７μｓｅｃ ２５６μｓｅｃ １４８μｓｅｃ 温度依存特性（１０℃／４０℃） ３．４

【０１７１】比較例２ 実施例１３で混合した液晶組成物Ｅをセル内に注入する
以外は全く実施例１０と同様の方法で液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。

【０１７２】

【表２１】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ７８４μｓｅｃ ３７３μｓｅｃ １９７μｓｅｃ 温度依存特性（１０℃／４０℃） ４．０

【０１７３】実施例１４ 実施例１３で混合した例示化合物の代わりに以下に示す
化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｇ
を作成した。

【０１７４】

【化２８】

【０１７５】液晶組成物Ｇをセル内に注入する以外は全
く実施例１０と同様の方法で液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１７６】

【表２２】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４７２μｓｅｃ ２３１μｓｅｃ １３０μｓｅｃ 温度依存特性（１０℃／４０℃） ３．６

【０１７７】実施例１５ 実施例１４で混合した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｈを作成した。

【０１７８】

【化２９】

【０１７９】液晶組成物Ｈをセル内に注入する以外は全
く実施例１０と同様の方法で液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１８０】

【表２３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５２８μｓｅｃ ２７２μｓｅｃ １６１μｓｅｃ 温度依存特性（１０℃／４０℃） ３．３

【０１８１】実施例１６ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｉを作
成した。

【０１８２】

【化３０】

【０１８３】更にこの液晶組成物Ｉに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｊを作成した。

【０１８４】

【化３１】

【０１８５】液晶組成物Ｊをセル内に注入する以外は全
く実施例１０と同様の方法で液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１８６】

【表２４】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３８８μｓｅｃ １９５μｓｅｃ １０２μｓｅｃ 温度依存特性（１０℃／４０℃） ３．８

【０１８７】比較例３ 実施例１６で混合した液晶組成物Ｉをセル内に注入する
以外は全く実施例１０と同様の方法で液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。

【０１８８】

【表２５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６５３μｓｅｃ ３１７μｓｅｃ １５９μｓｅｃ 温度依存特性（１０℃／４０℃） ４．１

【０１８９】実施例１７ 実施例１６で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｋを作成した。

【０１９０】

【化３２】

【０１９１】液晶組成物Ｋをセル内に注入する以外は全
く実施例１０と同様の方法で液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１９２】

【表２６】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４３６μｓｅｃ ２２３μｓｅｃ １２２μｓｅｃ 温度依存特性（１０℃／４０℃） ３．６

【０１９３】実施例１８ 実施例１７で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｌを作成した。

【０１９４】

【化３３】

【０１９５】液晶組成物Ｌをセル内に注入する以外は全
く実施例１０と同様の方法で液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１９６】

【表２７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４０５μｓｅｃ ２０３μｓｅｃ １０６μｓｅｃ 温度依存特性（１０℃／４０℃） ３．８

【０１９７】実施例１０〜１８より明らかな様に、本発
明による液晶組成物Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｆ，Ｇ，Ｈ，Ｊ，Ｋお
よびＬを含有する液晶素子は、低温における作動特性、
高速応答性が改善され、また光学応答速度の温度依存性
も軽減されたものとなっている。

【０１９８】実施例１９ 実施例１２で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を
用いた他は全く同様の方法で液晶素子を作成し、実施例
１０と同様の方法で光学応答速度を測定した。その測定
結果を次に示す。

【０１９９】

【表２８】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３８７μｓｅｃ ２０３μｓｅｃ １１５μｓｅｃ 温度依存特性（１０℃／４０℃） ３．４

【０２００】実施例２０ 実施例１２で使用したＳｉＯ₂ を用いずに、ポリイミド
樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例１０
と同様の方法で液晶素子を作成し、実施例１０と同様の
方法で光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。

【０２０１】

【表２９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３９５μｓｅｃ ２０８μｓｅｃ １１８μｓｅｃ 温度依存特性（１０℃／４０℃） ３．３

【０２０２】実施例１９，２０より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に従う液晶組成物を含有す
る素子は、実施例１２と同様に低温作動特性が非常に改
善され、かつ応答速度の温度依存性が軽減されたものと
なっている。

【０２０３】実施例２１ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｍを作
成した。

【０２０４】

【化３４】

【０２０５】更にこの液晶組成物Ｍに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｎを作成した。

【０２０６】

【化３５】

【０２０７】次に、これらの液晶組成物を以下の手順で
作成したセルを用いて、光学的な応答を観察した。２枚
の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス
板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さら
にこの上にＳｉＯ_２ を蒸着させ絶縁層とした。ガラス
板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢＭ
−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回転
数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布し、
表面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間加熱
乾燥処理を施した。

【０２０８】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．０％ジメチルアセトアミド溶液を回転数３
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約１２０Åであった。

【０２０９】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズ
を一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング
処理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リク
ソンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり
合わせ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成
した。

【０２１０】このセルのセル厚をベレック位相板によっ
て測定したところ約１．５μｍであった。このセルに液
晶組成物Ｎを等方性液体状態で注入し、等方相から２０
℃／ｈで２５℃まで徐冷することにより、液晶素子を作
成した。

【０２１１】ここの液晶素子を用いて前述した図５に示
す駆動波形（１／３バイアス比）で３０℃における駆動
時のコントラストを測定した結果、１６．２であった。

【０２１２】比較例４ 実施例２１で混合した液晶組成物Ｍをセル内に注入する
以外は全く実施例２１と同様の方法で液晶素子を作成
し、同様の駆動波形を用い３０℃における駆動時のコン
トラストを測定した。その結果、コントラストは８．１
であった。

【０２１３】実施例２２ 実施例２１で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｏを作成した。

【０２１４】

【化３６】

【０２１５】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
２１と同様の方法で液晶素子を作成し、実施例２１と同
様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時のコントラ
ストを測定した。その結果、コントラストは２１．５で
あった。

【０２１６】実施例２３ 実施例２２で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｐを作成した。

【０２１７】

【化３７】

【０２１８】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
２１と同様の方法で液晶素子を作成し、実施例２１と同
様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時のコントラ
ストを測定した。その結果、コントラストは１３．７で
あった。

【０２１９】実施例２４ 実施例２３で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｑを作成した。

【０２２０】

【化３８】

【０２２１】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
２１と同様の方法で液晶素子を作成し、実施例２１と同
様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時のコントラ
ストを測定した。その結果、コントラストは１８．８で
あった。

【０２２２】実施例２１〜２４より明らかな様に、本発
明による液晶組成物Ｎ，Ｏ，ＰおよびＱを含有する液晶
素子は、駆動時におけるコントラストが高くなってい
る。

【０２２３】実施例２５ 実施例２２で使用したポリイミド樹脂前駆体１．０％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を
用いた他は全く実施例２１と同様の方法で液晶素子を作
成し、実施例２１と同様の方法で３０℃における駆動時
のコントラストを測定した結果、コントラストは１８．
３であった。

【０２２４】実施例２６ 実施例２２で使用したＳｉＯ_２ を用いずに、ポリイミ
ド樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例２
１と同様の方法で液晶素子を作成し、実施例２１と同様
の方法で３０℃における駆動時のコントラストを測定し
た結果、コントラストは２０．９であった。

【０２２５】実施例２７ 実施例２２で使用したポリイミド樹脂前駆体１．０％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリアミド酸（日立
化成（株）製、ＬＱ１８０２）１％ＮＭＰ溶液を用い、
２７０℃で１時間焼成した以外は全く実施例２１と同様
の方法で液晶素子を作成し、実施例２１と同様の方法で
３０℃における駆動時のコントラストを測定した。その
結果コントラストは２８．１であった。

【０２２６】実施例２５，２６および２７より明らかな
様に、素子構成を変えた場合でも本発明に従う液晶組成
物を含有する素子は、実施例２２と同様に高いコントラ
ストが得られている。また、駆動波形を変えた場合にお
いても詳細に検討した結果、同様に本発明の液晶組成物
を含有する液晶素子の方がより高いコントラストが得ら
れることが判明した。

【０２２７】実施例２８（例示化合物Ｎｏ．２３の合
成） 塩化リチウム４ｍｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１．０ｍｌを２０ｍｌ二つ口フラスコに入れ、窒素気流
中で還流攪拌しながら４−オクチルオキシフェニルイソ
シアネート０．９７ｇ（３．９２ｍｍｏｌｅ）、（−）
−４−ヘキシルスチレンオキシド０．８０ｇ（３．９２
ｍｍｏｌｅ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．
８ｍｌから調製した溶液を５分間かけて滴下した。滴下
終了後、３５分間還流攪拌した。反応物を室温まで冷却
して氷水中にあけ、析出した結晶を濾取水洗した。この
結晶をトルエン−酢酸エチル混合溶媒に溶かして芒硝乾
燥後減圧乾固し、残渣をシリカゲルカラムクロマトで精
製し、アセトン−メタノール混合溶媒で再結晶して光学
活性３−（４−オクチルオキシフェニル）−５−（４−
ヘキシルフェニル）−２−オキサゾリジノンを０．２５
ｇ（収率１４．１％）を得た。

【０２２８】この化合物の相転移を次に示す。

【０２２９】

【数１２】

【０２３０】実施例２９（例示化合物Ｎｏ．２の合成） 実施例２８の４−オクチルオキシフェニルイソシアネー
トのかわりに４−ブチルフェニルイソシアネートを用い
た以外は実施例２８と同様にして光学活性３−（４−ブ
チルフェニル）−５−（４−ヘキシルフェニル）−２−
オキサゾリジノンを得た。

【０２３１】この化合物の相転移を次に示す。

【０２３２】

【数１３】

【０２３３】実施例３０（例示化合物Ｎｏ．２０３の合
成） 実施例２８の４−オクチルオキシフェニルイソシアネー
トのかわりに４−ヘプチルオキシフェニルイソシアネー
トを用いた以外は実施例２８と同様にして光学活性３−
（４−ヘプチルオキシフェニル）−５−（４−ヘキシル
フェニル）−２−オキサゾリジノンを得た。

【０２３４】この化合物の相転移を次に示す。

【０２３５】

【数１４】

【０２３６】実施例３１（例示化合物Ｎｏ．２０５の合
成） 実施例２８の４−オクチルオキシフェニルイソシアネー
トのかわりに４−メトキシフェニルイソシアネートを用
いた以外は実施例２８と同様にして光学活性３−（４−
メトキシフェニル）−５−（４−ヘキシルフェニル）−
２−オキサゾリジノンを得た。

【０２３７】この化合物の相転移を次に示す。

【０２３８】

【数１５】

【０２３９】

【発明の効果】本発明の光学活性化合物を含有する液晶
組成物（特に、カイラルスメクチック液晶組成物）は、
液晶組成物が示す強誘電性を利用して動作させることが
出来る。このようにして利用されうる本発明の液晶素
子、特に強誘電性液晶素子は、スイッチング特性が良好
で、高速応答性、光学応答速度の温度依存性の軽減、高
コントラスト等の優れた特性を有する液晶素子とするこ
とができる。

【０２４０】また、本発明の液晶素子は種々の液晶装置
を構成し、特に表示素子として光源、駆動回路等と組み
合わせた表示装置は良好な装置となる。

【図面の簡単な説明】

【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。

【図２】カイラルスメクチック液晶のもつ強誘電性を利
用した液晶素子の動作説明のために素子セルの一例を模
式的に表わす斜視図である。

【図３】カイラルスメクチック液晶のもつ強誘電性を利
用した液晶素子の動作説明のために素子セルの一例を模
式的に表わす斜視図である。

【図４】チルト角（θ）を示す説明図である。

【図５】本発明で用いる液晶素子の駆動法の波形図であ
る。

【図６】図５（Ｂ）に示す時系列駆動波形で実際の駆動
を行ったときの表示パタ−ンの模式図である。

【図７】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。

【図８】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。

【符号の説明】

１ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スペーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉ₀ 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 １０１ 液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 413/14 Ｃ０７Ｄ 413/14 417/04 417/04 Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/34 19/54 19/54 Ｂ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 小坂 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (56)参考文献 米国特許3785982（ＵＳ，Ａ) ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＴＨＥ ＣＨ ＥＭＩＣＡＬ ＳＯＣＩＥＴＹ，1957, ｐ．2735−2743 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (19)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
   化合物。 【化１】 （式中、Ｒ_１ 、Ｒ_２ は、ハロゲン、水素原子、ＣＮ
   または炭素原子数２〜３０の直鎖状、分岐状あるいは環
   状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つもしくは
   隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−
   ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ
   −、−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられていてもよく、該
   アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていて
   もよい。Ａ_２ は１，４−フェニレン、１個または２個
   の置換基を有する１，４−フェニレン、ピリミジン−
   ２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、チオフェ
   ン−２，５−ジイル、２，６−ナフチレン、チアゾール
   −２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、
   ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイ
   ル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、ベンゾオキサ
   ゾール−２，５−ジイル、インダン−２，５−ジイル、
   ２−アルキルインダン−２，５−ジイル、クマラン−
   ２，５−ジイル、２−アルキルクマラン−２，５−ジイ
   ル、キノキサリン−２，６−ジイルまたはキノリン２，
   ６−ジイルを示す。１，４−フェニレンの置換基はＦ、
   Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３ 、ＣＦ_３ またはＣＮであり、２
   −アルキルインダン−２，５−ジイル及び２−アルキル
   クマラン−２，５−ジイルのアルキル基は炭素原子数１
   〜１８の直鎖状まはた分岐状のアルキル基である。Ａ_１
   、Ａ_３ 、Ａ_４ はそれぞれＡ_２ 、１，４−シクロ
   ヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまた
   は１，３−ジチアン−２，５−ジイルを示す。Ｋ，Ｌは
   それぞれ０または１であり、Ｘ_１ 、Ｘ_２ はそれぞれ
   単結合、−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ Ｏ−，−
   ＯＣＨ_２ −，−ＣＨ_２ ＣＨ_２−または−Ｃ≡Ｃ−を
   示し、＊は光学活性であることを示す。ただし、Ｒ_１
   、Ｒ_２ が同時に水素原子になることはない。）
2. 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）において、下記の（Ｉ
   ａ）〜（Ｉｃ）のいずれかを満たす請求項１記載の光学
   活性化合物。 （Ｉａ）Ｋ，Ｌが共に０である。 （Ｉｂ）Ｋが０であり、Ｌが１である。 （Ｉｃ）Ｋが１であり、Ｌが０である。
3. 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）において、下記の（Ｉ
   ａａ）〜（Ｉｃａ）のいずれかを満たす請求項１記載の
   光学活性化合物。 （Ｉａａ）Ｋ，Ｌが共に０であり、Ａ_２ が１，４−フ
   ェニレン、１個または２個の置換基を有する１，４−フ
   ェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−
   ２，５−ジイル，チオフェン−２，５−ジイル、２，６
   −ナフチレン、チアゾール−２，５−ジイル、チアジア
   ゾール−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイルま
   たはピリダジン−３，６−ジイルであり、Ａ_３ がＡ_２
   、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−
   ２，５−ジイルまたは１，３−ジチアン−２，５−ジイ
   ルである。 （Ｉａｂ）Ｋ，Ｌが共に０であり、Ａ_２ がベンゾチア
   ゾール−２，６−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５
   −ジイル、キノキサリン−２，６−ジイルまたはキノリ
   ン−２，６−ジイルであり、Ａ_３ が１，４−シクロヘ
   キシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは
   １，３−ジチアン−２，５−ジイルである。 （Ｉｂａ）Ｋが０であり、Ｌが１であり、Ａ_２ が１，
   ４−フェニレン、１個または２個の置換基を有する１，
   ４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジ
   ン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、
   ２，６−ナフチレン、チアゾール−２，５−ジイル、チ
   アジアゾール−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジ
   イルまたはピリダジン−３，６−ジイルであり、Ａ_３
   、Ａ_４ がそれぞれＡ_２ 、１，４−シクロヘキシレ
   ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，３
   −ジチアン−２，５−ジイルである。 （Ｉｃａ）Ｋが１であり、Ｌが０であり、Ａ_２ が１，
   ４−フェニレン、１個または２個の置換基を有する１，
   ４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジ
   ン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、
   ２，６−ナフチレン、チアゾール−２，５−ジイル、チ
   アジアゾール−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジ
   イルまたはピリダジン−３，６−ジイルであり、Ａ_１
   、Ａ_３ がそれぞれＡ_２ 、１，４−シクロヘキシレ
   ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，３
   −ジチアン−２，５−ジイルである。
4. 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）において、Ｋ，Ｌが共
   に０であり、Ａ_２が１，４−フェニレンあるいは１個ま
   たは２個の置換基を有する１，４−フェニレンであり、
   Ａ_３ がＡ_２ または１，４−シクロヘキシレンである
   請求項１記載の光学活性化合物。
5. 【請求項５】 前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
   化合物のＲ₁、Ｒ₂が下記の（ｉ）〜（Ｘｖｉ）のいずれ
   かである請求項１乃至４のいずれかの項に記載の光学活
   性化合物。 【化２】 （式中、ａは１から１６の整数、ｄ、ｇ、ｉは０から７
   の整数、ｂ、ｃ、ｈ、ｊ、ｋは１から１０の整数、ｆ、
   ｗは０又は１、ｍ、ｎ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔは０から１０整
   数。但し、ｂ＋ｄ≦１６、ｅ＋ｆ＋ｇ≦１６、ｈ＋ｉ≦
   １６の条件を満たす。ＥはＣＨ₃またはＣＦ₃を示す。Ｙ
   ₁ は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を示し、
   Ｙ₂ は−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、
   −ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−を示す。Ｙ₃
   は単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＯ−、−
   ＯＣＨ₂−を示す。光学活性であってもよい。）
6. 【請求項６】 請求項１乃至５のいずれかに記載の光学
   活性化合物を少なくとも一種を含有することを特徴とす
   る液晶組成物。
7. 【請求項７】 前記光学活性化合物を１〜８０重量％含
   有する請求項６記載の液晶組成物。
8. 【請求項８】 前記光学活性化合物を１〜６０重量％含
   有する請求項６記載の液晶組成物。
9. 【請求項９】 前記光学活性化合物を１〜４０重量％含
   有する請求項６記載の液晶組成物。
10. 【請求項１０】 カイラルスメクチック相を有する請求
    項６記載の液晶組成物。
11. 【請求項１１】 請求項６乃至１０のいずれかに記載の
    液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなることを特
    徴とする液晶素子。
12. 【請求項１２】 前記電極基板上の液晶組成物と接する
    側にさらに配向制御層が設けられている請求項１１記載
    の液晶素子。
13. 【請求項１３】 前記配向制御層がラビング処理された
    層である請求項１２記載の液晶素子。
14. 【請求項１４】 液晶分子の配列によって形成されたら
    せんが解除された膜厚で前記一対の電極基板を配置する
    請求項１１記載の液晶素子。
15. 【請求項１５】 請求項１１乃至１４のいずれかに記載
    の液晶素子を備えた液晶装置。
16. 【請求項１６】 表示装置である請求項１５記載の液晶
    装置。
17. 【請求項１７】 更に液晶素子の駆動回路を備えた請求
    項１５記載の液晶装置。
18. 【請求項１８】 さらに光源を有する請求項１５記載の
    液晶装置。
19. 【請求項１９】 請求項６乃至１０のいずれかに記載の
    液晶組成物を画像情報に応じて制御し表示画像を得るこ
    とを特徴とする表示方法。