JPH09151179A - 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた液晶装置及び表示方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 スイッチング特性が良好で、低温作動特性が
改善され、応答速度の温度依存性の軽減された強誘電性
液晶素子を実用できるようにするために効果的な光学活
性化合物、これを含む液晶組成物、及び該液晶組成物を
使用する液晶素子並びにそれらを用いた表示方法及び液
晶装置を提供する。 【構成】 ３−［４−（４−ペンチルシクロヘキサンカ
ルボニルオキシ）フェニル］−６−メチル−２−オキソ
−テトラヒドロ−１，３−オキサジン等の光学活性化合
物、該光学活性化合物の少なくとも１種を含有する液晶
組成物、及び該液晶組成物を１対の電極基板間に配置し
てなる液晶素子ならびにそれらを用いた表示方法および
液晶装置。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な光学活性化
合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した
液晶素子並びに液晶装置に関し、さらに詳しくは電界に
対する応答特性が改善された新規な液晶組成物、および
それを使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に
利用される液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した
液晶装置に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏｌ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。

【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。

【０００４】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合わせると単純マトリクス
方式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式
においては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に
構成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走
査電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信
号電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させ
て並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。

【０００５】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。

【０００６】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加していった場合、画面全体（１フ
レーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界がか
かっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少し
てしまう。

【０００７】このために、くり返し走査を行なった場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。

【０００８】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。

【０００９】この点を改良する為に、電圧平均化法、２
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。

【００１０】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテ
ィックＣ相（ＳｍＣ^＊相）又はＨ相（ＳｍＨ^＊相）を有
する強誘電性液晶が用いられる。

【００１１】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。

【００１２】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。

【００１３】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性、コン
トラスト等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備え
ているとは言い難い。

【００１４】応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式［１］

【００１５】

【数１】 （ただし、Ｅは印加電界である。）の関係が存在する。

【００１６】したがって、応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。

【００１７】しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。

【００１８】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。

【００１９】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。

【００２０】また、一般に、液晶の複屈折を利用した液
晶素子の場合、直交ニコル下での透過率は、下記の
［２］式で表わされる。

【００２１】

【数２】 ［２］式中、Ｉ_０は入射光強度、Ｉは透過光強度、θ_ａ
は以下で定義される見かけのチルト角、Δｎは屈折率異
方性、ｄは液晶層の膜厚、そして、λは入射光の波長で
ある。

【００２２】前述の非らせん構造におけるチルト角θ_ａ
は、第１と第２の配向状態でのねじれ配列した液晶分子
の平均分子軸方向の角度として現われることになる。
［２］式によれば、見かけのチルト角θ_ａが２２．５°
の角度の時最大の透過率となり、双安定性を実現する非
らせん構造でのチルト角θ_ａは２２．５°にできる限り
近いことが必要である。

【００２３】しかしながら、前述のクラークとラガウォ
ールによって発表された双安定性を示す非らせん構造の
強誘電性液晶に対して適用した場合には、下記の如き問
題点を有し、コントラスト低下の原因となっている。

【００２４】第１に、従来のラビング処理したポリイミ
ド膜によって配向させて得られた非らせん構造の強誘電
性液晶での見かけのチルト角θ_ａ（２つの安定状態の分
子軸のなす角度の１／２）が強誘電性液晶でのチルト角
（後述の図４に示す三角錐の頂角の１／２の角度θ）と
較べて小さくなっている為に透過率が低い。

【００２５】第２に電界を印加しないスタティック状態
におけるコントラストは高くても、電圧を印加して駆動
表示を行った場合に、マトリックス駆動における非選択
期間の微少電界により液晶分子が揺らぐ為に黒が淡くな
る。

【００２６】以上、述べたように強誘電性液晶素子を実
用化するためには、高速応答性を有し、応答速度の温度
依存性が小さく、かつコントラストの高いカイラルスメ
クチック相を示す液晶組成物が要求される。

【００２７】さらにディスプレイの均一なスイッチン
グ、良好な視角特性、低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の
軽減などのために液晶組成物の自発分極、カイラルスメ
クチックＣピッチ、コレステリックピッチ、液晶相をと
る温度範囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性などを
適正化する必要がある。

【００２８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、強誘
電性液晶素子を実用化できるようにする為に、大きな自
発分極の付与性、高速応答性、応答速度の温度依存性の
軽減、高コントラストに効果的な光学活性化合物、これ
を含む液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック
液晶組成物、および該液晶組成物を使用する液晶素子、
液晶装置を提供することにある。

【００２９】

【課題を解決するための手段】本発明は下記一般式
（Ｉ）

【００３０】

【化３】

【００３１】（式中、Ｒ_２は炭素原子数が１から３０で
ある直鎖状、分岐状または環状のアルキル基（該アルキ
ル基中の１つもしくは２つ以上の−ＣＨ_２−はヘテロ原
子が隣接しない条件で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｃ
ＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ^*Ｈ（Ｆ）−、−Ｃ^*Ｈ（ＣＦ
₃）−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
−に置き換えられていてもよい。＊は光学活性であるこ
とを示す。）を示す。

【００３２】Ｒ_１はハロゲン、ＣＮまたはＲ_２を示す。
Ａ_２は１，４−フェニレン、１個または２個の置換基を
有する１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイ
ル、ピリジン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−
ジイル、２，６−ナフチレン、チアゾール−２，５−ジ
イル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ピラジン−
２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、ベンゾ
チアゾール−２，６−ジイル、ベンゾオキサゾール−
２，５−ジイル、インダン−２，５−ジイル、２−アル
キルインダン−２，５−ジイル、クマラン−２，５−ジ
イル、２−アルキルクマラン−２，５−ジイル、キノキ
サリン−２，６−ジイルまたはキノリン２，６−ジイル
を示す。１，４−フェニレンの置換基はＦ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣＮであり、２−アルキルイ
ンダン−２，５−ジイル及び２−アルキルクマラン−
２，５−ジイルのアルキル基は炭素原子数１〜１８の直
鎖状または分岐状のアルキル基である。

【００３３】Ａ_３は単結合、Ａ_２、１，４−シクロヘキ
シレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは
１，３−ジチアン−２，５−ジイルを示し、Ａ_１、Ａ_４
はそれぞれＡ_２、１，４−シクロヘキシレン、１，３−
ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，３−ジチアン−
２，５−ジイルを示す。Ｋ、Ｌはそれぞれ０または１で
あり、Ｘ_１、Ｘ_２はそれぞれ単結合、−ＣＯＯ−、−Ｏ
ＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２
−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、＊は光学活性であることを
示す。）

【００３４】で表わされる光学活性化合物、該光学活性
化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物、及び該
液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子
並びにそれらを用いた表示方法及び液晶装置を提供する
ものである。

【００３５】本発明者らは、一般式（Ｉ）で示される新
規な光学活性化合物を検討した結果、本発明の光学活性
化合物を含む強誘電性カイラルスメクチック液晶組成
物、及びそれを使用した液晶素子が良好な配向性、高速
応答性、応答速度の温度依存性の軽減、高いコントラス
トなど、諸特性の改良がなされ、良好な表示特性が得ら
れることを見いだした。

【００３６】また、本発明の光学活性化合物は、他の化
合物との相溶性がよく、液晶混合物としての自発分極、
カイラルスメクチックＣピッチ、コレステリックピッ
チ、液晶相をとる温度範囲、光学異方性、チルト角、誘
電異方性などの調整に使用することも可能である。

【００３７】

【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
る光学活性化合物のうちで下記の（Ｉａ）〜（Ｉｃ）の
いずれかを満たす光学活性化合物が好ましい。

【００３８】（Ｉａ） Ｋ、Ｌが共に０である。 （Ｉｂ） Ｋが０であり、Ｌが１である。 （Ｉｃ） Ｋが１であり、Ｌが０である。

【００３９】（Ｉａ）は比較的低い融点を有し、低粘性
で液晶組成物の高速応答性、応答速度の温度依存性の低
減などに有効であり、他の液晶化合物との相溶性も良
い。（Ｉｂ）および（Ｉｃ）は液晶組成物の応答速度の
温度依存性や配向性を改善し、液晶素子の高コントラス
ト化に有効である。

【００４０】（Ｉａ）〜（Ｉｃ）のうちでさらに好まし
い光学活性化合物として、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４を限
定した（Ｉａａ）〜（Ｉｃｂ）があげられる。これら環
状基を限定することにより、前述の（Ｉａ）〜（Ｉｃ）
の有効性をさらに高めることができる。

【００４１】（Ｉａａ） Ｋ、Ｌが共に０であり、Ａ_２
が１，４−フェニレン、１個または２個の置換基を有す
る１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、
ピリジン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイ
ル、２，６−ナフチレン、チアゾール−２，５−ジイ
ル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ピラジン−２，
５−ジイルまたはピリダジン−３，６−ジイルであり、
Ａ_３がＡ_２、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイルまたは１，３−ジチアン−２，
５−ジイルである。

【００４２】（Ｉａｂ） Ｋ、Ｌが共に０であり、Ａ_２
がベンゾチアゾール−２，６−ジイル、ベンゾオキサゾ
ール−２，５−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル
またはキノリン−２，６−ジイルであり、Ａ_３が１，４
−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イルまたは１，３−ジチアン−２，５−ジイルである。

【００４３】（Ｉａｃ） Ｋ、Ｌが共に０であり、Ａ_２
が１，４−フェニレン、１個または２個の置換基を有す
る１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、
ピリジン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイ
ル、２，６−ナフチレン、チアゾール−２，５−ジイ
ル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ピラジン−２，
５−ジイルまたはピリダジン−３，６−ジイルであり、
Ａ_３が単結合である。

【００４４】（Ｉａｄ） Ｋ、Ｌが共に０であり、Ａ_２
がベンゾチアゾール−２，６−ジイル、ベンゾオキサゾ
ール−２，５−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル
またはキノリン−２，６−ジイルであり、Ａ_３が単結合
である。

【００４５】（Ｉｂａ） Ｋが０であり、Ｌが１であ
り、Ａ_２が１，４−フェニレン、１個または２個の置換
基を有する１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−
ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、チオフェン−２，
５−ジイル、２，６−ナフチレン、チアゾール−２，５
−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ピラジン
−２，５−ジイルまたはピリダジン−３，６−ジイルで
あり、Ａ_３、Ａ_４がそれぞれＡ_２、１，４−シクロヘキ
シレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは
１，３−ジチアン−２，５−ジイルである。

【００４６】（Ｉｂｂ） Ｋが０であり、Ｌが１であ
り、Ａ_２が１，４−フェニレン、１個または２個の置換
基を有する１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−
ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、チオフェン−２，
５−ジイル、２，６−ナフチレン、チアゾール−２，５
−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ピラジン
−２，５−ジイルまたはピリダジン−３，６−ジイルで
あり、Ａ_３が単結合で、Ａ_４がＡ_２、１，４−シクロヘ
キシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは
１，３−ジチアン−２，５−ジイルである。

【００４７】（Ｉｃａ） Ｋが１であり、Ｌが０であ
り、Ａ_１、Ａ_２がそれぞれ１，４−フェニレン、１個ま
たは２個の置換基を有する１，４−フェニレン、ピリミ
ジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、チ
オフェン−２，５−ジイル、２，６−ナフチレン、チア
ゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジ
イル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６
−ジイルであり、Ａ_３がＡ_２、１，４−シクロヘキシレ
ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，３
−ジチアン−２，５−ジイルである。

【００４８】（Ｉｃｂ） Ｋが１であり、Ｌが０であ
り、Ａ_１が１，４−フェニレン、１個または２個の置換
基を有する１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−
ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、チオフェン−２，
５−ジイル、２，６−ナフチレン、チアゾール−２，５
−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ピラジン
−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、１，
４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−
ジイルまたは１，３−ジチアン−２，５−ジイルであ
り、Ａ_２が１，４−フェニレン、１個または２個の置換
基を有する１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−
ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、チオフェン−２，
５−ジイル、２，６−ナフチレン、チアゾール−２，５
−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ピラジン
−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイルであ
り、Ａ_３が単結合である。

【００４９】（Ｉａａ）の中でさらにより好ましい光学
活性化合物として次のものがあげられる。Ｋ、Ｌが共に
０であり、Ａ_２が１，４−フェニレンあるいは１個また
は２個の置換基を有する１，４−フェニレンであり、Ａ
_３がＡ_２または１，４−シクロヘキシレンである。

【００５０】（Ｉａｃ）の中でさらにより好ましい光学
活性化合物として次のものがあげられる。Ｋ、Ｌが共に
０であり、Ａ_２が１，４−フェニレン、１個または２個
の置換基を有する１，４−フェニレンであり、Ａ_３単結
合である。

【００５１】（Ｉｃｂ）の中でさらにより好ましい光学
活性化合物として次のものがあげられる。Ｋが１であ
り、Ｌが０であり、Ａ_１が１，４−フェニレン、１個ま
たは２個の置換基を有する１，４−フェニレン、ピリミ
ジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、チ
アゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール２，５−ジ
イル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−２，５
−ジイルまたは１，４−シクロヘキシレンであり、Ａ_２
が１，４−フェニレンまたは１個または２個の置換基を
有する１，４−フェニレンであり、Ａ_３が単結合である
光学活性化合物である。

【００５２】（Ｉ）式に１個または２個の置換基を有す
る１，４−フェニレンが存在する場合、好ましい置換基
はハロゲン原子、トリフルオロメチル基であり、より好
ましくはフッ素原子である。

【００５３】前記一般式（Ｉ）ではＲ_１、Ｒ_２は好まし
くは下記（ｉ）〜（ｘｉｉｉ）の中から選ばれる。

【００５４】

【化４】

【００５５】（ａは１から１６の整数、ｄ、ｇは０から
７の整数、ｂ、ｅ、ｈ、ｊは１から１０の整数、ｆは０
又は１を示し、ｍ、ｎ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔは０から１０の
整数を示す。但し、ｂ＋ｄ≦１６、ｅ＋ｆ＋ｇ≦１６、
の条件を満たす。Ｚ_１は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、
−ＯＣＯ−を示し、Ｚ_２は−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、
−ＣＨ_２−を示し、Ｚ_３は単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ
_２Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ_２−を示す。（ｉｉ）、
（ｉｉｉ）、（ｖｉ）〜（ｘｉｉｉ）は光学活性であっ
てもよく、＊は光学活性であることを示す。） Ｒ_１、Ｒ_２が（ｉ）〜（ｖ）の場合、相溶性、低粘性な
どの点で好ましく、また（ｉｖ）、（ｖ）の場合、自発
分極付与性の増大やＣｈピッチの調整などにも有効であ
る。

【００５６】また、（ｖｉ）〜（ｘｉｉｉ）が光学活性
基である場合、自発分極付与性の増大やＣｈピッチの調
整などの点ですぐれている。

【００５７】次に一般式（Ｉ）で示される光学活性化合
物の合成法の一例を示す。

【００５８】

【化５】

【００５９】ただし、Ｒ_１、Ａ_１、Ｘ_１、Ｋ、Ａ_２、Ａ
_３、Ｘ_２、Ａ_４、Ｌ、Ｒ_２は前記定義の通りである。

【００６０】上の合成例でＡ_２、Ａ_３にＲ_１−（Ａ_１−
Ｘ_１）_Ｋ−、 Ｒ_２−（Ａ_４−Ｘ_２）_Ｌ−に変換で
きるような基（例えばメトキシ基、臭素原子、ヨウ素原
子、ベンジルオキシ基、アセキル基など）を存在させ２
−オキソ−テトラヒドロ−１，３−オキサジンに閉環し
た後にＲ_１−（Ａ_１−Ｘ_１）_Ｋ−およびＲ_２−（Ａ_４−
Ｘ_２）_Ｌ−とすることも可能である。

【００６１】次に一般式（Ｉ）で示される光学活性化合
物の具体的な構造式を表１〜１６に示す。以後、本発明
中で用いられる略記は以下の基を示す。

【００６２】

【化６】

【００６３】

【化７】

【００６４】

【表１】

【００６５】

【表２】

【００６６】

【表３】

【００６７】

【表４】

【００６８】

【表５】

【００６９】

【表６】

【００７０】

【表７】

【００７１】

【表８】

【００７２】

【表９】

【００７３】

【表１０】

【００７４】

【表１１】

【００７５】

【表１２】

【００７６】

【表１３】

【００７７】

【表１４】

【００７８】

【表１５】

【００７９】

【表１６】

【００８０】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される光学活性化合物の少なくとも一種と他の液晶性
化合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得
ることができる。併用する他の液晶性化合物の数は１〜
５０、好ましくは１〜３０、より好ましくは３〜３０の
範囲である。

【００８１】また、本発明による液晶組成物は強誘電性
液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が好ましい。

【００８２】本発明で用いる他の液晶性化合物として
は、特開平４−２７２９８９号公報（２３）〜（３９）
ページに記載の化合物（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩ）、好まし
い化合物（ＩＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）、更に好ましい化
合物（ＩＩＩａａ）〜（ＸＩＩｄｂ）が挙げられる。ま
た、化合物（ＩＩＩ）〜（ＶＩ）、好ましい化合物（Ｉ
ＩＩａ）〜（ＶＩｆ）、更に好ましい化合物（ＩＩＩａ
ａ）〜（ＶＩｆａ）におけるＲ′₁、Ｒ′₂の少なくとも
一方が、また化合物（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、好まし
い化合物（ＶＩＩａ）〜（ＶＩＩＩｂ）、更に好ましい
化合物（ＶＩＩＩｂａ）、（ＶＩＩＩｂｂ）における
Ｒ′₃、Ｒ′₄の少なくとも一方、および化合物（ＩＸ）
〜（ＸＩＩ）、好ましい化合物（ＩＸａ）〜（ＸＩＩ
ｄ）、更に好ましい化合物（ＩＸｂａ）、（ＸＩＩｄ
ｂ）におけるＲ′₅、Ｒ′₆の少なくとも一方が−（ＣＨ
₂ ）_E Ｃ_G Ｆ_2G+1（Ｅ：０〜１０、Ｇ：１〜１５ 整
数）である化合物も同様に用いることができる。更に、
次の一般式（ＸＩＩＩ）〜（ＸＶＩＩＩ）で示される液
晶性化合物も用いることができる。

【００８３】

【化８】

【００８４】ここでＲ′₇、Ｒ′₈は水素原子又は炭素数
１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該
アルキル基中のＸ ′₆、Ｘ ′₉と直接結合する−ＣＨ₂ −
基を除く１つ、もしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂
−基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−
ＣＨ（ＣＮ）−、−Ｃ（ＣＮ）（ＣＨ₃ ）−、に置き換
えられていてもよい。

【００８５】更にＲ′₇、Ｒ′₈は好ましくは下記のｉ）
〜ｖｉｉｉ）である。

【００８６】ｉ） 炭素数１〜１５の直鎖アルキル基

【００８７】

【化９】 ｐ：０〜５、 ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよい

【００８８】

【化１０】 ｒ：０〜６、 ｓ：０または１、 ｔ：１〜１４ 整
数 光学活性でもよい

【００８９】

【化１１】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい

【００９０】

【化１２】 Ａ：０〜２、 Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい

【００９１】

【化１３】 Ｃ：０〜２、 Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい

【００９２】ｖｉｉ） −（ＣＨ₂ ）_EＣ_GＦ_2G+1 Ｅ：０〜１０、 Ｇ：１〜１５ 整数

【００９３】 ｖｉｉｉ） −Ｈ Ｎ、Ｑ、Ｒ、Ｔ：０または１ Ｙ′₇、Ｙ′₈、Ｙ′₉：ＨまたはＦ Ａ′₄：Ｐｈ、Ｎｐ Ｘ ′₆、Ｘ ′₉：単結合、−ＣＯＯ−、−Ｏ ＣＯ−、−Ｏ− Ｘ′₇、Ｘ′₈：単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂ Ｏ−、−ＯＣＨ₂ −

【００９４】（ＸＩＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＩＩＩａ）が挙げられる。

【００９５】

【化１４】 Ｒ′₇−Ｘ ′₆−［Ｐｙ２］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−［Ｔｎ］−Ｒ′₈ （ＸＩ ＩＩａ）

【００９６】（ＸＶＩ）の好ましい化合物として（ＸＶ
Ｉａ）、（ＸＶＩｂ）が挙げられる。

【００９７】

【化１５】 Ｒ′₇−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｘ ′₉−Ｒ′₈ （ＸＶＩ ａ） Ｒ′₇−［ＰｈＹ′₇］−［Ｔｚ１］−［ＰｈＹ′₈］−Ｘ ′₉−Ｒ′₈ （ＸＶＩｂ）

【００９８】（ＸＶＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＶＩＩａ）、（ＸＶＩＩｂ）が挙げられる。

【００９９】

【化１６】 Ｒ′₇−［Ｂｏａ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ′₈ （ＸＶＩＩａ） Ｒ′₇−［Ｂｏａ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ′₈ （ＸＶＩＩｂ）

【０１００】（ＸＶＩＩＩ）の好ましい化合物として
（ＸＶＩＩＩａ）〜（ＸＶＩＩＩｃ）が挙げられる。

【０１０１】

【化１７】 Ｒ′₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｒ′₈ （ＸＶＩＩＩａ） Ｒ′₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ′₈ （ＸＶＩＩＩｂ） Ｒ′₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ′₈ （ＸＶＩＩＩｃ）

【０１０２】（ＸＶＩａ）、（ＸＶＩｂ）の好ましい化
合物として（ＸＶＩａａ）〜（ＸＶＩｂｃ）が挙げられ
る。

【０１０３】

【化１８】 Ｒ′₇−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ′₈ （ＸＶＩａａ ） Ｒ′₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｒ′₈ （ＸＶＩｂａ ） Ｒ′₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ′₈ （ＸＶＩｂｂ ） Ｒ′₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−Ｒ′₈ （ＸＶＩｂｃ ）

【０１０４】Ｐｈ、Ｐｙ２、Ｔｎ、Ｔｚ１、Ｃｙ、Ｂｏ
ａ２、Ｂｔｂ２の略記は前記定義に準じ、他の略記につ
いては以下の基を示す。

【０１０５】

【化１９】

【０１０６】本発明の光学活性化合物と、１種以上の上
述の液晶性化合物、あるいは液晶組成物とを混合する場
合、混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の光
学活性化合物の割合は、混合する化合物の組み合わせに
応じて１重量％〜８０重量％の範囲内とすることが望ま
しい。強誘電性液晶素子を実用化する為には、広い温度
領域での液晶性、高速応答性、高コントラスト、均一な
スイッチング等の多くの条件を満足させることが不可欠
である。ところが単一の化合物でこれらをすべて満たす
ことは困難であり、それぞれの面で優れた多種の化合物
を用いて液晶組成物を作成するのが一般的である。この
点において、液晶組成物中に占める本発明の光学活性化
合物の割合は好ましくは１重量％〜６０重量％、更に、
構成する他の液晶性化合物の特徴を生かすことも考慮す
ると１重量％〜４０重量％とすることが特に望ましい。
１重量％未満では、本発明の化合物の効果が小さ過ぎ、
特徴が生かされない可能性がある。

【０１０７】また、本発明の光学活性化合物を２種以上
用いる場合は、混合して得られた液晶組成物中に占める
本発明の光学活性性化合物２種以上の混合物の割合は１
重量％〜８０重量％、上記のように多種の化合物からな
る液晶組成物を作成する点において、好ましくは１重量
％〜６０重量％、更に、構成する他の液晶性化合物の特
徴を生かすことも考慮すると１重量％〜４０重量％であ
ることが特に望ましい。

【０１０８】更に、本発明の強誘電性液晶素子における
強誘電性液晶層は、先に示したようにして調製した本発
明の光学活性化合物を含有する液晶組成物を真空中、等
方性液体温度まで加熱し、素子セル中に封入し、徐々に
冷却して液晶層を形成させ常圧に戻すことによって得る
ことが好ましい。

【０１０９】図１は強誘電性液晶素子の構成の説明のた
めに、本発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例
を示す断面概略図である。

【０１１０】図１を参照して、液晶素子は、それぞれ透
明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた一対のガラ
ス基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を
配置し、且つその層厚をスペーサー５で設定してなるも
のであり、一対の透明電極３間に駆動ＩＣ等を介して電
源より電圧を印加可能に接続する。また一対の基板２
は、一対のクロスニコル偏光板８により挟持され、その
一方の外側には光源９が配置される。

【０１１１】２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ_２
Ｏ_３ ，ＳｎＯ_２ あるいはＩＴＯ（インジウム チン
オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等
の薄膜から成る透明電極３が被覆されている。その上に
ポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植
毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に配列する
ための絶縁性配向制御層４が形成されている。

【０１１２】また、絶縁物質として、例えばシリコン窒
化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化
物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、
硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化
物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン
酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形
成し、その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセ
タール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミ
ド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユ
リヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂などの有
機絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御
層４が形成されてもよく、また無機物質絶縁性配向制御
層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても良
い。

【０１１３】この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０
重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができ
る。

【０１１４】絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。

【０１１５】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径
を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとし
てガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエ
ポキシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他、
スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを
使用しても良い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性
液晶、即ち前述したような本発明の液晶組成物が封入さ
れている。

【０１１６】強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層
１は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μ
ｍである。

【０１１７】透明電極は駆動ＩＣ等を介して外部の電源
に接続されている。また、ガラス基板２の外側には、偏
光板８が貼り合わせてある。図１の例は透過型であり、
光源９を備えている。

【０１１８】図２は、強誘電性液晶子の動作説明のため
に、セルの例を模式的に描いたものである。２１ａと２
１ｂは、それぞれＩｎ_２ Ｏ_３ ，ＳｎＯ_２ あるいは
ＩＴＯ（インジウム チン オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ
Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極で被
覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶分子層
２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ^＊ 相
又はＳｍＨ^＊ 相の液晶が封入されている。太線で示し
た線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２３
はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ⊥）
２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に一
定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のらせ
ん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）２４がすべ
て電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向を変え
ることができる。液晶分子２３は、細長い形状を有して
おり、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、
従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏
光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる
液晶光学変調素子となることは、容易に理解される。

【０１１９】本発明における光学変調素子で好ましく用
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるにしたがい、図３に示すように電界を印加していな
い状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子
モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向
き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界
Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与
すると、双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。

【０１２０】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は、先にも述べたが２つあ
る。その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第
２は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第
２の点を、例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅ
ａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向
するが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆
向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状
態３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電
界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。

【０１２１】図５は本発明で用いた駆動波形の一例であ
る。図５（Ａ）の中のＳ_Ｓ は選択された走査線に印加
する選択走査波形を、Ｓ_Ｎは選択されていない非選択走
査波形を、Ｉ_Ｓ は選択されたデータ線に印加する選択
情報波形（黒）を、Ｉ_Ｎ は選択されていないデータ線
に印加する非選択情報信号（白）を表わしている。ま
た、図中（Ｉ_Ｓ −Ｓ_Ｓ ）と（Ｉ_Ｎ −Ｓ_Ｓ ）は選
択された走査線上の画素に印加する電圧波形で、電圧
（Ｉ_Ｓ −Ｓ_Ｓ）が印加された画素は黒の表示状態をと
り、電圧（Ｉ_Ｎ −Ｓ_Ｓ ）が印加された画素は白の表
示状態をとる。

【０１２２】図５（Ｂ）は図（Ａ）に示す駆動波形で、
図６に示す表示を行ったときの時系列波形である。図５
に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に印加さ
れる単一極性電圧の最小印加時間Δｔが書込み位相ｔ_２
の時間に相当し、１ラインクリヤｔ_１位相の時間が２
Δｔに設定されている。

【０１２３】さて、図５に示した駆動波形の各パラメー
タＶ_Ｓ ，Ｖ_Ｉ ，Δｔの値は使用する液晶材料のスイ
ッチング特性によって決定される。ここでは、バイアス
比Ｖ_Ｉ ／（Ｖ_Ｉ ＋Ｖ_Ｓ ）＝１／３に固定されてい
る。

【０１２４】バイアス比を大きくすることにより駆動適
正電圧の幅を大きくすることは可能であるが、バイアス
比を増すことは情報信号の振幅を大きくすることを意味
し、画質的にはちらつきの増大、コントラストの低下を
招き好ましくない。我々の検討ではバイアス比１／３〜
１／４程度が実用的であった。

【０１２５】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図７及び図８に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。

【０１２６】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

【０１２７】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図７及び図８に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。なお、該表示パネルの裏面には光源が配
置されている。

【０１２８】

【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。

【０１２９】実施例１ （例示化合物Ｎｏ．２２３の合成）

【０１３０】ｉ） （Ｒ）−５−メチル１，３−ジオキ
サン−２−オンの合成 （Ｒ）−（−）−ブタン−１，３−ジオール４．８０ｇ
（５３．３ｍｍｏｌｅ）を２０ｍｌナスフラスコに入
れ、それに室温撹拌下で金属ナトリウム３２ｍｇ（１．
３９ｍｍｏｌｅ）を入れた後６０℃付近に加熱して金属
ナトリウムを完全に溶解させた。その後炭酸ジエチル
７．１０ｍｌ（５８．６ｍｍｏｌｅ）を加えて除々に昇
温し、生成するエタノールを留去した。その後内温を１
５０．０〜１５４．５℃に保って１時間２０分加熱撹拌
し、を５．０７ｇ（収率８２．０％）得た。

【０１３１】ｉｉ） 光学活性３−（４−メトキシフェ
ニル）−６−メチル−２−オキソ−テトラヒドロ−１，
３−オキサジン（例示化合物Ｎｏ．７１）の合成 ２．００ｇ（１７．２ｍｍｏｌｅ）、無水塩化リチウ
ム１０ｍｇを２０ｍｌ二つ口フラスコに入れ、乾燥窒素
気流下２２０〜２２４℃に加熱しながら４−メトキシフ
ェニルイソシアネート２．５７ｇ（１７．２ｍｍｏｌ
ｅ）を１０分間で滴下した。その後２２０〜２３６℃で
３時間加熱撹拌した。残渣を室温まで冷却し、ヘキサン
を加えて撹拌した。ヘキサン溶液をデカンテーションで
除き、残渣にイソプロピルエーテルを加えて析出した結
晶を濾取した。この結晶をシリカゲルカラムクロマトで
精製し、の結晶を２．０５ｇ（収率５３．８％）得
た。この化合物の相転移を次に示す。

【０１３２】

【数３】

【０１３３】ｉｉｉ） 光学活性３−（４−ヒドロキシ
フェニル）−６−メチル−２−オキソ−テトラヒドロ−
１，３−オキサジンの合成 ０．５０ｇ（２．２６ｍｍｏｌｅ）、ジクロルメタン
１５ｍｌを５０ｍｌナスフラスコに入れ、ドライアイス
−アセトン浴で−７０℃付近に保って撹拌しながら三臭
化ホウ素１．０Ｍジクロロメタン溶液４．６ｍｌをゆっ
くり滴下した。その後同じ温度で１時間撹拌し、さらに
室温で２時間撹拌した。反応物を氷水にあけて酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を水洗、芒硝乾燥後減圧乾固し、残
渣を酢酸エチルで再結晶してを０．３２ｇ（収率６
８．４％）得た。

【０１３４】ｉｖ） ３０ｍｌナスフラスコに０．１
５ｇ（０．７２ｍｍｏｌｅ）、４−ペンチルシクロヘキ
サンカルボン酸０．１７ｇ（０．８６ｍｍｏｌｅ）およ
びジクロルメタン７．５ｍｌを入れて溶かし、Ｎ，Ｎ′
−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．１６ｇ（０．７
８ｍｍｏｌｅ）と４−ジメチルアミノピリジン０．０４
ｇを順次加え、室温で８時間撹拌した。析出したＮ，
Ｎ′−ジシクロヘキシルウレアを濾去し、濾液を減圧乾
固した。残渣をシリカゲルカラムクロマトで精製し、酢
酸エチル−ヘキサン混合溶媒で再結晶し、光学活性３−
［４−（４−ペンチルシクロヘキサンカルボニルオキ
シ）フェニル］−６−メチル−２−オキソ−テトラヒド
ロ−１，３−オキサジンを０．２０ｇ（収率７１．３
％）得た。この化合物の相転移を次に示す。

【０１３５】

【数４】

【０１３６】実施例２ （例示化合物Ｎｏ．１７６の合成）実施例１で合成した
２．８５ｇ（２４．５ｍｍｏｌｅ）と４−ブロモフェ
ニルイソシアネート４．８６ｇ（２４．５ｍｍｏｌｅ）
を用いて実施例１のの合成と同様にして光学活性３−
（４−ブロモフェニル）−６−メチル−２−オキソ−テ
トラヒドロ−１，３−オキサジン（例示化合物Ｎｏ．
９５）を３．２７ｇ（収率４９．３％）得た。この化合
物の相転移を次に示す。

【０１３７】

【数５】

【０１３８】３０ｍｌナスフラスコに０．３０ｇ
（１．１１ｍｍｏｌｅ）、２−オクチルインダン−５−
ボロン酸０．３３ｇ（１．２０ｍｍｏｌｅ）、トルエン
４．１ｍｌ、エタノール１．７ｍｌを入れ、窒素気流中
で撹拌しながらテトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム（Ｏ）０．０８ｇ、２Ｍ−炭酸ナトリウム水
溶液４．１ｍｌを加え、３時間還流撹拌した。反応終了
後反応物を氷水中にあけ、酢酸エチルを加えて抽出し、
有機層を水洗、芒硝乾燥後減圧乾固し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトで精製し、光学活性３−［４−（２−
オクチルインダン−５−イル）フェニル］−６−メチル
−２−オキソ−テトラヒドロ−１，３−オキサジンを
０．３５ｇ（収率７５．１％）得た。この化合物の相転
移を次に示す。

【０１３９】

【数６】

【０１４０】実施例３ （例示化合物Ｎｏ．２３６の合成）実施例２の２−オク
チルインダン−５−ボロン酸のかわりに２−デシルクマ
ラン−５−ボロン酸を用いた以外は実施例２と同様にし
て３−［４−（２−デシルクマラン−５−イル）フェニ
ル］−６−メチル−２−オキソ−テトラヒドロ−１，３
−オキサジンを得た。この化合物の相転移を次に示す。

【０１４１】

【数７】

【０１４２】実施例４ （例示化合物Ｎｏ．１８８の合成）３０ｍｌ二つ口フラ
スコにビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（Ｉ
Ｉ）ジクロライド０．７３ｇ（１．１２ｍｍｏｌｅ）、
亜鉛末０．３７ｇ（５．６６ｍｍｏｌｅ）、テトラ−ｎ
−ブチルアンモニウムアイオダイド１．３７ｇ（３．７
１ｍｍｏｌｅ）および乾燥テトラヒドロフラン７ｍｌを
入れ、窒素気流下５０℃で９０分間撹拌した。この溶液
に５−オクチル−２−クロルピリミジン０．４２ｇ
（１．８５ｍｍｏｌｅ）、実施例２で合成した０．５
０ｇ（１．８５ｍｍｏｌｅ）の乾燥テトラヒドロフラン
３ｍｌ溶液を５０℃で滴下し、その後同じ温度で３時間
撹拌した。

【０１４３】反応終了後反応物を氷水に注入して酢酸エ
チルで抽出し、有機層を水洗、芒硝乾燥後減圧乾固し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトで精製し、酢酸エ
チル−ヘキサン混合溶媒で再結晶して光学活性３−［４
−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フェニル］−
６−メチル−２−オキソ−テトラヒドロ−１，３−オキ
サジンを得た。この化合物の相転移を次に示す。

【０１４４】

【数８】

【０１４５】実施例５ （例示化合物Ｎｏ．１７０の合成）実施例１の（Ｒ）−
（−）−ブタン−１，３−ジオールのかわりに（Ｒ）−
ノナン−１，３−ジオールを用いた以外は実施例１と同
様にして（Ｒ）−５−ヘキシル−１，３−ジオキサン−
２−オンを得た。

【０１４６】実施例２ののかわりにを用いる以外は
実施例２と同様にして光学活性３−（４−ブロモフェニ
ル）−６−ヘキシル−２−オキソ−テトラヒドロ−１，
３−オキサジン（例示化合物Ｎｏ．８７）を５７．７
％の収率で得た。この化合物の相転移を次に示す。

【０１４７】

【数９】

【０１４８】３０ｍｌナスフラスコに０．５０ｇ
（１．４７ｍｍｏｌｅ）、４−オクチルフェニルボロン
酸０．３７ｇ（１．５８ｍｍｏｌｅ）、トルエン５．１
ｍｌ、エタノール２．０ｍｌを入れ、窒素気流中で撹拌
しながらテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム（Ｏ）０．０９ｇ、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液
５．１ｍｌを加え、１時間３０分還流撹拌した。反応終
了後反応物を氷水中にあけ、酢酸エチルを加えて抽出
し、有機層を水洗、芒硝乾燥後減圧乾固し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトで精製し、光学活性３−［４−
（４−オクチルフェニル）フェニル］−６−メチル−２
−オキソ−テトラヒドロ−１，３−オキサジンを０．５
２ｇ（収率７８．７％）得た。この化合物の相転移を次
に示す。

【０１４９】

【数１０】

【０１５０】実施例６ （例示化合物Ｎｏ．７８の合成）実施例５で合成した
０．５０ｇ（２．６８ｍｍｏｌｅ）と無水塩化リチウム
５ｍｇを２０ｍｌ二つ口フラスコに入れ、乾燥窒素気流
下２４０℃付近で加熱撹拌しながら４−ブチルフェニル
イソシアネート０．４７ｇ（２．６８ｍｍｏｌｅ）を滴
下した。滴下終了後同じ温度で５０分間撹拌し、その後
室温まで放冷した。反応物にメタノールを加えて氷冷
し、析出した結晶を濾去した。濾液を減圧乾固し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトで精製し、ヘキサンで再結
晶して光学活性３−（４−ブチルフェニル）−６−ヘキ
シル−２−オキソ−テトラヒドロ−１，３−オキサジン
を０．２０ｇ（収率２３．９％）得た。この化合物の相
転移を次に示す。

【０１５１】

【数１１】

【０１５２】実施例７ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作
成した。

【０１５３】

【化２０】

【０１５４】更にこの液晶組成物Ａに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｂを作成した。

【０１５５】

【化２１】

【０１５６】２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、
それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ_２を蒸着させ絶縁層
とした。ガラス板上にシランカップリング剤（信越化学
（株）製 ＫＢＭ−６０２）０．２％イソプロピルアル
コール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで
１５秒間塗布し、表面処理を施した。この後、１２０℃
にて２０分間加熱乾燥処理を施した。

【０１５７】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体（東レ（株）ＳＰ−
５１０）１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。

【０１５８】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤（チッソ
（株）製 リクソンボンド）を用いてガラス板をはり合
わせ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。

【０１５９】このセルに上で混合した液晶組成物Ｂを等
方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで２５℃
まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作成し
た。このセルのセル厚をベレック位相板によって測定し
たところ約２μｍであった。

【０１６０】この強誘電性液晶素子を使って、ピーク・
トウ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加により直交
ニコル下での光学的な応答（透過光量変化０〜９０％）
を検知して応答速度（以後、光学応答速度という）を測
定し、スイッチング状態を観察した。この液晶素子内の
均一配向性は良好であり、モノドメイン状態が得られ
た。その測定結果を次に示す。

【０１６１】

【表１７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３８１μｓｅｃ ２０２μｓｅｃ １１５μｓｅｃ

【０１６２】比較例１ 実施例７で混合した液晶組成物Ａをセル内に注入する以
外は全く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。

【０１６３】

【表１８】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６６８μｓｅｃ ３４０μｓｅｃ １８２μｓｅｃ

【０１６４】実施例８ 実施例７で使用した例示化合物のかわりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｃを作成した。

【０１６５】

【化２２】

【０１６６】液晶組成物Ｃをセル内に注入する以外は全
く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１６７】

【表１９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４３３μｓｅｃ ２３５μｓｅｃ １３７μｓｅｃ

【０１６８】実施例９ 実施例８で混合した例示化合物の代わりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｄを作成した。

【０１６９】

【化２３】

【０１７０】液晶組成物Ｄをセル内に注入する以外は全
く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１７１】

【表２０】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４１５μｓｅｃ ２１８μｓｅｃ １２６μｓｅｃ

【０１７２】実施例１０ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｅを作
成した。

【０１７３】

【化２４】

【０１７４】更にこの液晶組成物Ｅに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｆを作成した。

【０１７５】

【化２５】

【０１７６】液晶組成物Ｆをセル内に注入する以外は全
く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１７７】

【表２１】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４７１μｓｅｃ ２３６μｓｅｃ １３８μｓｅｃ

【０１７８】比較例２ 実施例１０で混合した液晶組成物Ｅをセル内に注入する
以外は全く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。その結果を次に示
す。

【０１７９】

【表２２】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ７８４μｓｅｃ ３７３μｓｅｃ １９７μｓｅｃ

【０１８０】実施例１１ 実施例１０で混合した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｇを作成した。

【０１８１】

【化２６】

【０１８２】液晶組成物Ｇをセル内に注入する以外は全
く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１８３】

【表２３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４９３μｓｅｃ ２５２μｓｅｃ １５２μｓｅｃ

【０１８４】実施例１２ 実施例１１で混合した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｈを作成した。

【０１８５】

【化２７】

【０１８６】液晶組成物Ｈをセル内に注入する以外は全
く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１８７】

【表２４】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４３０μｓｅｃ ２１２μｓｅｃ １１８μｓｅｃ

【０１８８】実施例１３ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｉを作
成した。

【０１８９】

【化２８】

【０１９０】更にこの液晶組成物Ｉに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｊを作成した。

【０１９１】

【化２９】

【０１９２】液晶組成物Ｊをセル内に注入する以外は全
く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１９３】

【表２５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３９８μｓｅｃ １９９μｓｅｃ １０５μｓｅｃ

【０１９４】比較例３ 実施例１３で混合した液晶組成物Ｉをセル内に注入する
以外は全く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。

【０１９５】

【表２６】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６５３μｓｅｃ ３１７μｓｅｃ １５９μｓｅｃ

【０１９６】実施例１４ 実施例１３で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｋを作成した。

【０１９７】

【化３０】

【０１９８】液晶組成物Ｋをセル内に注入する以外は全
く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１９９】

【表２７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４１０μｓｅｃ ２０７μｓｅｃ １１４μｓｅｃ

【０２００】実施例１５ 実施例１４で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｌを作成した。

【０２０１】

【化３１】

【０２０２】液晶組成物Ｌをセル内に注入する以外は全
く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０２０３】

【表２８】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４３８μｓｅｃ ２２８μｓｅｃ １２７μｓｅｃ

【０２０４】実施例７〜１５より明らかな様に、本発明
による液晶組成物Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｊ、Ｋおよ
びＬを含有する強誘電性液晶素子は、低温における作動
特性、高速応答性が改善され、また光学応答速度の温度
依存性も軽減されたものとなっている。

【０２０５】実施例１６ 実施例１２で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂（クラレ（株）製 ＰＵＡ−１１７）２％水溶液
を用いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例７と同様の方法で光学応答速度を測定した。
その測定結果を次に示す。

【０２０６】

【表２９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４３７μｓｅｃ ２１５μｓｅｃ １１９μｓｅｃ

【０２０７】実施例１７ 実施例１２で使用したＳｉＯ_２を用いずに、ポリイミド
樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例７と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例７と同
様の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果を次
に示す。

【０２０８】

【表３０】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４０８μｓｅｃ １９５μｓｅｃ １０８μｓｅｃ

【０２０９】実施例１６、１７より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物
を含有する素子は、実施例１２と同様に低温作動特性が
非常に改善され、かつ光学応答速度の温度依存性が軽減
されたものとなっている。

【０２１０】実施例１８ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｍを作
成した。

【０２１１】

【化３２】

【０２１２】更にこの液晶組成物Ｍに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｎを作成した。

【０２１３】

【化３３】

【０２１４】次に、これらの液晶組成物を以下の手順で
作成したセルを用いて、光学的な応答を観察した。２枚
の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス
板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さら
にこの上にＳｉＯ_２を蒸着させ絶縁層とした。ガラス板
上にシランカップリング剤（信越化学（株）製 ＫＢＭ
−６０２）０．２％イソプロピルアルコール溶液を回転
数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布し、
表面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間加熱
乾燥処理を施した。

【０２１５】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体（東レ（株）製 Ｓ
Ｐ−５１０）１．０％ジメチルアセトアミド溶液を回転
数３０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布し
た。成膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施
した。この時の塗膜の膜厚は約１２０Åであった。

【０２１６】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズ
を一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング
処理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤（チッ
ソ（株）製 リクソンボンド）を用いてガラス板をはり
合わせ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成
した。

【０２１７】このセルのセル厚をベレック位相板によっ
て測定したところ約１．５μｍであった。このセルに液
晶組成物Ｎを等方性液体状態で注入し、等方相から２０
℃／ｈで２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶
素子を作成した。

【０２１８】ここの強誘電性液晶素子を用いて前述した
図５に示す駆動波形（１／３バイアス比）で３０℃にお
ける駆動時のコントラストを測定した結果、１２．６で
あった。

【０２１９】比較例４ 実施例１８で混合した液晶組成物Ｍをセル内に注入する
以外は全く実施例１８と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、同様の駆動波形を用い３０℃における駆動時
のコントラストを測定した。その結果、コントラストは
８．１であった。

【０２２０】実施例１９ 実施例１８で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｏを作成した。

【０２２１】

【化３４】

【０２２２】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１８と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１８と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果、コントラストは２
３．２であった。

【０２２３】実施例２０ 実施例１９で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｐを作成した。

【０２２４】

【化３５】

【０２２５】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１８と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１８と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果、コントラストは１
７．５であった。

【０２２６】実施例２１ 実施例２０で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｑを作成した。

【０２２７】

【化３６】

【０２２８】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１８と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１８と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果、コントラストは１
５．３であった。

【０２２９】実施例１８〜２１より明らかな様に、本発
明による液晶組成物Ｎ，Ｏ，ＰおよびＱを含有する強誘
電性液晶素子は、駆動時におけるコントラストが高くな
っている。

【０２３０】実施例２２ 実施例２０で使用したポリイミド樹脂前駆体１．０％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂（クラレ（株）製 ＰＵＡ−１１７）２．０％水
溶液を用いた他は全く実施例１８と同様の方法で強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１８と同様の方法で３０℃
における駆動時のコントラストを測定した結果、コント
ラストは２１．７であった。

【０２３１】実施例２３ 実施例２０で使用したＳｉＯ_２を用いずに、ポリイミド
樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例１８
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１８
と同様の方法で３０℃における駆動時のコントラストを
測定した結果、コントラストは１６．８であった。

【０２３２】実施例２４ 実施例２０で使用したポリイミド樹脂前駆体１．０％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリアミド酸（日立
化成（株）製 ＬＱ１８０２）１％ＮＭＰ溶液を用い、
２７０℃で１時間焼成した以外は全く実施例１８と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１８と同様
の方法で３０℃における駆動時のコントラストを測定し
た。その結果コントラストは２５．２であった。

【０２３３】実施例２２、２３および２４より明らかな
様に、素子構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性
液晶組成物を含有する素子は、実施例２０と同様に高い
コントラストが得られている。また、駆動波形を変えた
場合においても詳細に検討した結果、同様に本発明の強
誘電性液晶組成物を含有する液晶素子の方がより高いコ
ントラストが得られることが判明した。

【０２３４】

【発明の効果】本発明の光学活性化合物を含有する液晶
組成物は、液晶組成物が示す強誘電性を利用して動作さ
せることができる。このようにして利用されうる本発明
の強誘電性液晶素子は、スイッチング特性が良好で、高
速応答性、光学応答速度の温度依存性の軽減、高コント
ラスト等の優れた特性を有する液晶素子とすることがで
きる。

【０２３５】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた液晶装置は良好な装置
となる。

【図面の簡単な説明】

【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。

【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図４】チルト角（θ）を示す説明図である。

【図５】本発明で用いる液晶素子の駆動法の波形図であ
る。

【図６】図５（Ｂ）に示す時系列駆動波形で実際の駆動
を行ったときの表示パタ−ンの模式図である。

【図７】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。

【図８】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。

【符号の説明】

１ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スペーサー ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉ_０ 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 413/04 ２４１ Ｃ０７Ｄ 413/04 ２４１ ２６３ ２６３ ３１９ ３１９ ３３３ ３３３ ３３９ ３３９ 413/14 ２１５ 413/14 ２１５ ２４１ ２４１ ３１９ ３１９ 417/04 ２６５ 417/04 ２６５ 417/14 ２６５ 417/14 ２６５ Ｃ０９Ｋ 19/34 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 小坂 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内

Claims (19)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
   化合物。 【化１】 （式中、Ｒ_２は炭素原子数が１から３０である直鎖状、
   分岐状または環状のアルキル基（該アルキル基中の１つ
   もしくは２つ以上の−ＣＨ_２−はヘテロ原子が隣接しな
   い条件で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｏ
   ＣＯ−、−Ｃ^*Ｈ（Ｆ）−、−Ｃ^*Ｈ（ＣＦ₃）−、−Ｃ
   Ｈ（ＣＮ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−に置き換え
   られていてもよい。＊は光学活性であることを示す。）
   を示す。Ｒ_１はハロゲン、ＣＮまたはＲ_２を示す。Ａ_２
   は１，４−フェニレン、１個または２個の置換基を有す
   る１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、
   ピリジン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイ
   ル、２，６−ナフチレン、チアゾール−２，５−ジイ
   ル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ピラジン−２，
   ５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、ベンゾチア
   ゾール−２，６−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５
   −ジイル、インダン−２，５−ジイル、２−アルキルイ
   ンダン−２，５−ジイル、クマラン−２，５−ジイル、
   ２−アルキルクマラン−２，５−ジイル、キノキサリン
   −２，６−ジイルまたはキノリン−２，６−ジイルを示
   す。１，４−フェニレンの置換基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
   Ｈ_３、ＣＦ_３またはＣＮであり、２−アルキルインダン
   −２，５−ジイル及び２−アルキルクマラン−２，５−
   ジイルのアルキル基は炭素原子数１〜１８の直鎖状また
   は分岐状のアルキル基である。Ａ_３は単結合、Ａ_２、
   １，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，
   ５−ジイルまたは１，３−ジチアン−２，５−ジイルを
   示し、Ａ_１、Ａ_４はそれぞれＡ_２、１，４−シクロヘキ
   シレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは
   １，３−ジチアン−２，５−ジイルを示す。Ｋ、Ｌはそ
   れぞれ０または１であり、Ｘ_１、Ｘ_２はそれぞれ単結
   合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ
   _２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、＊は
   光学活性であることを示す。）
2. 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）において（Ｉａ）〜
   （Ｉｃ）のいずれかを満たす請求項１記載の光学活性化
   合物。 （Ｉａ） Ｋ、Ｌが共に０である。 （Ｉｂ） Ｋが０であり、Ｌが１である。 （Ｉｃ） Ｋが１であり、Ｌが０である。
3. 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）において（Ｉａａ）〜
   （Ｉｃｂ）のいずれかを満たす請求項１記載の光学活性
   化合物。 （Ｉａａ） Ｋ、Ｌが共に０であり、Ａ_２が１，４−フ
   ェニレン、１個または２個の置換基を有する１，４−フ
   ェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−
   ２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、２，６
   −ナフチレン、チアゾール−２，５−ジイル、チアジア
   ゾール−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイルま
   たはピリダジン−３，６−ジイルであり、Ａ_３がＡ_２、
   １，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，
   ５−ジイルまたは１，３−ジチアン−２，５−ジイルで
   ある。 （Ｉａｂ） Ｋ、Ｌが共に０であり、Ａ_２がベンゾチア
   ゾール−２，６−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５
   −ジイル、キノキサリン−２，６−ジイルまたはキノリ
   ン−２，６−ジイルであり、Ａ_３が１，４−シクロヘキ
   シレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは
   １，３−ジチアン−２，５−ジイルである。 （Ｉａｃ） Ｋ、Ｌが共に０であり、Ａ_２が１，４−フ
   ェニレン、１個または２個の置換基を有する１，４−フ
   ェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−
   ２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、２，６
   −ナフチレン、チアゾール−２，５−ジイル、チアジア
   ゾール−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイルま
   たはピリダジン−３，６−ジイルであり、Ａ_３が単結合
   である。 （Ｉａｄ） Ｋ、Ｌが共に０であり、Ａ_２がベンゾチア
   ゾール−２，６−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５
   −ジイル、キノキサリン−２，６−ジイルまたはキノリ
   ン−２，６−ジイルであり、Ａ_３が単結合である。 （Ｉｂａ） Ｋが０であり、Ｌが１であり、Ａ_２が１，
   ４−フェニレン、１個または２個の置換基を有する１，
   ４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジ
   ン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、
   ２，６−ナフチレン、チアゾール−２，５−ジイル、チ
   アジアゾール−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジ
   イルまたはピリダジン−３，６−ジイルであり、Ａ_３、
   Ａ_４がそれぞれＡ_２、１，４−シクロヘキシレン、１，
   ３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，３−ジチア
   ン−２，５−ジイルである。 （Ｉｂｂ） Ｋが０であり、Ｌが１であり、Ａ_２が１，
   ４−フェニレン、１個または２個の置換基を有する１，
   ４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジ
   ン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、
   ２，６−ナフチレン、チアゾール−２，５−ジイル、チ
   アジアゾール−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジ
   イルまたはピリダジン−３，６−ジイルであり、Ａ_３が
   単結合で、Ａ_４がＡ_２、１，４−シクロヘキシレン、
   １，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，３−ジ
   チアン−２，５−ジイルである。 （Ｉｃａ） Ｋが１であり、Ｌが０であり、Ａ_１、Ａ_２
   がそれぞれ１，４−フェニレン、１個または２個の置換
   基を有する１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−
   ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、チオフェン−２，
   ５−ジイル、２，６−ナフチレン、チアゾール−２，５
   −ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ピラジン
   −２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイルであ
   り、Ａ_３がＡ_２、１，４−シクロヘキシレン、１，３−
   ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，３−ジチアン−
   ２，５−ジイルである。 （Ｉｃｂ） Ｋが１であり、Ｌが０であり、Ａ_１が１，
   ４−フェニレン、１個または２個の置換基を有する１，
   ４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジ
   ン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、
   ２，６−ナフチレン、チアゾール−２，５−ジイル、チ
   アジアゾール−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジ
   イル、ピリダジン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘ
   キシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは
   １，３−ジチアン−２，５−ジイルであり、Ａ_２が１，
   ４−フェニレン、１個または２個の置換基を有する１，
   ４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジ
   ン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、
   ２，６−ナフチレン、チアゾール−２，５−ジイル、チ
   アジアゾール−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジ
   イル、ピリダジン−３，６−ジイルであり、Ａ_３が単結
   合である。
4. 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）において、Ｋ、Ｌが共
   に０であり、Ａ_２が１，４−フェニレンあるいは１個ま
   たは２個の置換基を有する１，４−フェニレンであり、
   Ａ_３が単結合、Ａ_２または１，４−シクロヘキシレンで
   ある請求項１記載の光学活性化合物。
5. 【請求項５】 前記一般式（Ｉ）において、Ｋが１であ
   り、Ｌが０であり、Ａ_１が１，４−フェニレン、１個ま
   たは２個の置換基を有する１，４−フェニレン、ピリミ
   ジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、チ
   アゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−
   ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−２，
   ５−ジイルまたは１，４−シクロヘキシレンであり、Ａ
   _２が１，４−フェニレンあるいは１個または２個の置換
   基を有する１，４−フェニレンであり、Ａ_３が単結合で
   ある請求項１記載の光学活性化合物。
6. 【請求項６】 前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
   化合物のＲ₁が下記の（ｉ）〜（ｘｉｉｉ）のいずれか
   であることを特徴とする請求項１乃至５のいずれかの項
   に記載の光学活性化合物。 【化２】 （式中、ａは１から１６の整数、ｄ、ｇは０から７の整
   数、ｂ、ｅ、ｈ、ｊは１から１０の整数、ｆは０又は１
   を示し、ｍ、ｎ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔは０から１０の整数を
   示す。但し、ｂ＋ｄ≦１６、ｅ＋ｆ＋ｇ≦１６の条件を
   満たす。Ｚ₁は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
   −を示し、Ｚ₂は−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂−
   を示し、Ｚ₃は単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−Ｏ
   ＣＯ−、−ＯＣＨ₂−を示す。（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、
   （ｖｉ）〜（ｘｉｉｉ）は光学活性であってもよく、＊
   は光学活性であることを示す。）
7. 【請求項７】 請求項１乃至６のいずれかの項に記載の
   光学活性化合物を少なくとも一種を含有することを特徴
   とする液晶組成物。
8. 【請求項８】 一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
   を前記液晶組成物に対し、１〜８０重量％含有する請求
   項７記載の液晶組成物。
9. 【請求項９】 一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
   を前記液晶組成物に対し、１〜６０重量％含有する請求
   項７記載の液晶組成物。
10. 【請求項１０】 一般式（Ｉ）で示される光学活性化合
    物を前記液晶組成物に対し、１〜４０重量％含有する請
    求項７記載の液晶組成物。
11. 【請求項１１】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
    ク相を有する請求項７記載の液晶組成物。
12. 【請求項１２】 請求項７記載の液晶組成物を一対の電
    極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
13. 【請求項１３】 前記電極基板上にさらに配向制御層が
    設けられている請求項１２記載の液晶素子。
14. 【請求項１４】 前記配向制御層がラビング処理された
    層である請求項１３記載の液晶素子。
15. 【請求項１５】 液晶分子のらせんが解除された膜厚で
    前記一対の電極基板を配置する請求項１２記載の液晶素
    子。
16. 【請求項１６】 請求項１２記載の液晶素子を表示素子
    として備えた液晶装置。
17. 【請求項１７】 更に液晶素子の駆動回路を備えた請求
    項１６記載の液晶装置。
18. 【請求項１８】 更に光源を有する請求項１６記載の液
    晶装置。
19. 【請求項１９】 請求項７記載の液晶組成物を画像情報
    に応じて制御し表示画像を得ることを特徴とする表示方
    法。