CN103131426A - 液晶化合物以及液晶介质 - Google Patents
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Abstract
一种液晶化合物以及液晶介质，液晶化合物如式(1)所示，其中R1表示是H或具1至10个碳原子的烷基或具2至10个碳原子的烯基，其各-(CH2)-未经取代或经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，烷基或烯基上的氢原子可被氟原子取代。A1、A2、A3以及A4各自独立选自1，4-亚苯基、1，4-亚环己基、2，5-亚四氢吡喃基和2，5-亚茚满基，其中A1、A2、A3以及A4至少一个为2，5-亚茚满基，且1，4-亚苯基与2，5-亚茚满基可为未经取代，或以至少一个氟原子加以取代。m、n、o以及p各自是0或1或2，且m、n、o以及p不同时为0。Z1、Z2以及Z3各自独立代表单键、双键、-COO-、-OCO-、-CF2O-或是-OCF2-，其中单键或双键的氢原子可被氟原子加以取代。
Description
技术领域
本发明是有关于一种液晶化合物与液晶介质，且特别是有关于一种具有较低粘度的液晶化合物与液晶介质。
背景技术
液晶显示器(liquid crystal display)为利用液晶光电变化的显示器，其具有体积小、重量轻、低电力消耗与显示品质佳等吸引人的优点，因此近年来已成为平面显示器主流。随着技术的进步，业界也不断地利用各种方式来提高液晶显示器的色彩饱和度，以符合使用者的需求。
对于液晶显示器中的液晶材料来说，具有热稳定性、良好介电性质以及较低粘度的液晶化合物与液晶介质是符合目前需求的。特别是，当液晶材料具有热稳定性时，可以使液晶显示器具有较佳的显示效能。同时，具有良好介电性质的液晶材料，可以使液晶显示器具有较低的驱动电压，因而可以达到省电的目的。此外，具有较低粘度的液晶材料，可以使液晶显示器的应答速度增加。
发明内容
本发明提供一种液晶化合物以及液晶介质，其具有热稳定性、良好介电性质以及较低的粘度。
本发明提出一种液晶化合物，其如式(1)所示，
式(1)
其中R1表示H或1至10个碳原子的烷基或具2至10个碳原子的烯基，其各-(CH2)-未经取代或经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，烷基或烯基上的氢原子可被氟原子取代。A1、A2、A3以及A4各自独立选自1，4-亚苯基、1，4-亚环己基、2，5-亚四氢吡喃基和2，5-亚茚满基，其中A1、A2、A3以及A4至少一个为2，5-亚茚满基，且1，4-亚苯基与2，5-亚茚满基可为未经取代，或以至少一个氟原子加以取代。m、n、o以及p各自是0或1或2，且m、n、o以及p不同时为0。Z1、Z2以及Z3各自独立代表单键、双键、-COO-、-OCO、-CF2O-或是-OCF2-，其中单键或双键的氢原子可被氟原子加以取代。
本发明再提出一种液晶介质，其包括如式(1)所示的液晶化合物以及混合物，
式(1)
其中R1表示H或具1至10个碳原子的烷基或具2至10个碳原子的烯基，其未经取代，或经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代。A1、A2、A3以及A4各自独立选自1，4-亚苯基、1，4-亚环己基、2，5-亚四氢吡喃基和2，5-亚茚满基，其中A1、A2、A3以及A4至少一个为2，5-亚茚满基，且1，4-亚苯基与2，5-亚茚满基可为未经取代，或以至少一个氟原子加以取代。m、n、o以及p各自是0或1或2，且m、n、o以及p不同时为0。Z1、Z2以及Z3各自独立代表单键、双键、-COO-、-OCO-、-CF2O-或是-OCF2-，其中单键或双键的氢可以是氟原子加以取代。
基于上述，本发明的液晶化合物具有热稳定性以及良好的介电性质，因此使用包含此液晶化合物的液晶介质的显示器可以具有较佳的显示效能以及较低的驱动电压。此外，本发明的液晶化合物具有较低的粘度，因此使用包含此液晶化合物的液晶介质的显示器可以具有较快的应答速度。
为让本发明的上述特征和优点能更明显易懂，下文特举实施例，并配合所附图式作详细说明如下。
实施方式
在本文中，单一官能团的表示范围包含未经取代的官能团以及经取代的官能团，而单一基团的表示范围包含未经取代的基团以及经取代的基团。以1，4-亚苯基为例，其包含了未经取代的1，4-亚苯基以及经取代的1，4-亚苯基。其他的单一官能团或单一基团均以此表示，此为本领域技术人员所熟知，于此不再赘述。
液晶化合物以及液晶介质
本发明提出一种液晶化合物，其如式(1)所示：
式(1)
其中R1表示是H或1至10个碳原子的烷基或具2至10个碳原子的烯基，其各-(CH2)-未经取代或经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，烷基或烯基上的氢原子可被氟原子取代。
A1、A2、A3以及A4各自独立选自1，4-亚苯基、1，4-亚环己基、2，5-亚四氢吡喃基和2，5-亚茚满基，其中A1、A2、A3以及A4至少一个为2，5-亚茚满基，且1，4-亚苯基与2，5-亚茚满基可为未经取代，或以至少一个氟原子加以取代。
m、n、o以及p各自是0或1或2，且m、n、o以及p不同时为0。
Z1、Z2以及Z3各自独立代表单键、双键、-COO-、-OCO-、-CF2O-或是-OCF2-，其中单键或双键的氢原子可被氟原子加以取代。
在一实施例中，当所述m≠0时，A1为2，5-亚茚满基。
在一实施例中，所述Z1接于2，5-亚茚满基的5位。
在一实施例中，所述m＝1，A1为2，5-亚茚满基，A2、A3以及A4为1，4-亚苯基。
在一实施例中，所述1，4-亚苯基以至少一个氟原子加以取代。
在一实施例中，所述式(1)例如为下列所列的化合物：
由于本发明的液晶化合物具有茚满架构，因此可以具有良好的介电常数。
此外，本发明的液晶化合物可与其他液晶化合物组成液晶介质。在一实施例中，液晶介质包括如前所述的液晶化合物以及混合物。所述液晶化合物，其如式(1)所示，
式(1)
其中R1表示是H或具1至10个碳原子的烷基或具2至10个碳原子的烯基，其未经取代或经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代。
A1、A2、A3以及A4各自独立选自1，4-亚苯基、1，4-亚环己基、2，5-亚四氢吡喃基和2，5-亚茚满基，其中A1、A2、A3以及A4至少一个为2，5-亚茚满基，且1，4-亚苯基与2，5-亚茚满基可为未经取代，或以至少一个氟原子加以取代。
m、n、o以及p各自是0或1或2，且m、n、o以及p不同时为0。
Z1、Z2以及Z3各自独立代表单键、双键、-COO-、-OCO-、-CF2O-或是-OCF2-，其中单键或双键的氢可以是F原子加以取代。
在一实施例中，所述混合物包含至少一种有别于式(1)所示的液晶化合物。
此外，在一实施例中，所述混合物包含下列由式(I)至式(VII)表示的化合物所组成的族群中的至少一种液晶化合物，
其中X1、X21、X22、X23各自独立为F、Cl、-CF3或-OCF3；R、R11、R12与R21各自独立为H、具1至15个碳原子的烷基或具2至15个碳原子的烯基；A1为1，4-亚苯基；A11、A12、A13、A14、A21、A22、A23各自独立选自1，4-亚苯基、1，4-亚环己基与2，5-亚四氢吡喃基；A2、A3与A4中至少一个为2，5-亚茚满基，其余各自独立选自1，4-亚苯基、1，4-亚环己基与2，5-亚四氢吡喃基；L1为-CF2O-或-OCF2-；Z11、Z12、Z13、Z21与Z22各自独立为单键、-O-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-或-OCO-；在上述式(I)中，m＝1，n、o与p各自独立为0至3的整数，且n+o+p≥3。
在本实施例的液晶介质中，以液晶介质的总重计算，其中式(1)所示的液晶化合物于液晶介质中的比例例如介于1至20％。在较佳实施例的液晶介质中，以液晶介质的总重计算，其中式(1)所示的液晶化合物于液晶介质中的比例例如介于5至15％。
由于本实施例的液晶介质含有由式(1)表示的化合物，因此本实施例的液晶介质亦具有高热稳定性、良好的介电性质与较低的粘度。
液晶化合物的合成方法
[实验例1]由式(I-A)所示的液晶化合物
制备方法如下：
步骤1(合成化合物A1)
于500ml三颈瓶中加入11.2g二异丙胺以及150ml无水四氢呋喃。在氮气下降温至-5℃，再滴加46ml正丁基锂的正己烷溶液(2.4mol/L)，控制温度在0℃以下。待滴加完毕后，持续控温在0℃并搅拌1小时；然后，再降温至-78℃，滴加14.3g戊酸乙酯和10ml无水四氢呋喃的混合物。滴加完毕后，在-78℃下搅拌30分钟；接着，滴加25g对溴溴苄和100ml四氢呋喃的混合物，滴加完毕后，控温在-78℃下搅拌1小时；移除低温设备，待反应的温度升至室温后，再搅拌12小时；处理后可得淡黄色油状物，将上述油状物用100ml乙醇溶解，加入到100ml 10％的氢氧化钠水溶液中，加热回流3小时，冷却至室温，得淡黄色固体，以石油醚再结晶得类白色固体18g，产率为67％。
步骤2(合成化合物A2)
于250ml三颈瓶中加入18g化合物A1以及50ml亚硫酰氯，加热回流3小时后，再蒸除过量的亚硫酰氯；接着，加入120ml二氯甲烷溶解，于氮气下降温至0℃，再分次加入共10g的无水三氯化铝，然后回流5小时；处理后得黄色固体14g，产率为83％，纯度(以气相层析仪GC进行量测)≥99％。
步骤3(合成化合物A3)
于250ml三颈瓶中加入14g化合物A2、23ml三乙基硅烷以及40ml三氟醋酸，室温下搅拌12小时。接着，将反应液倒入碳酸钠水溶液中，调节pH值到7-8，得黄色油状物，减压蒸馏得无色透明液体12g，产率为91％，纯度(以气相层析仪GC进行量测)≥97％。
步骤4(合成化合物A4)
于1000ml三颈瓶中加入12g化合物A3、7.9g 3，5-二氟苯硼酸、21.3g碳酸钠、100ml水、100ml乙醇、200ml甲苯以及0.5g Pd(PPh3)4，在氮气下加热回流6小时。处理得淡黄色油状物，使用乙醇进行再结晶得白色固体10.2g，产率为75％，纯度(以气相层析仪GC进行量测)≥99％。
步骤5(合成化合物A5)
于500ml三颈瓶中加入18g化合物A4以及200ml无水四氢呋喃，在氮气下降温至-100℃，滴加28ml n-BuLi的正己烷溶液(2.4mol/L)。滴加完毕后，控温在-100℃下搅拌1小时，滴加二氟二溴甲烷28g，滴加完毕后，控温-100℃搅拌1小时，回至室温进行水解；处理后得23.8g黄色固液混合物；产率为90％。
步骤6(合成化合物A6)
于500ml三颈瓶中加入29g化合物A5，300ml DMF，9.9g 1-三氟乙氧基2，6-二氟苯酚，6.6g无水碳酸钾，0.7g碘化钾，水浴90℃搅拌0.5小时；冷却后倒入水中，处理后得11g白色固体，纯度(以气相层析仪GC进行量测)≥99.7％，产率为50％。
步骤7(合成化合物I-A)
于50ml三颈瓶中加入1.2g二异丙胺以及20ml无水四氢呋喃，氮气保护下降温至-5℃，滴加4.6ml正丁基锂的正己烷溶液(2.4mol/L)，并控温在0℃以下，滴加完毕后，持续搅拌1小时；于另一250ml三颈瓶中加入5.5g化合物A6以及80ml无水四氢呋喃，氮气保护下降温至-65℃，滴加上述制备好的LDA，搅拌0.5h水解，处理，乙醇重结晶的白色固体3.0g，纯度(以气相层析仪GC进行量测)≥99.5％，熔点为38℃。
[实验例2]由式(I-B)所示的液晶化合物
制备方法如下：
步骤1(合成化合物B1)
于500ml三颈瓶中加入11.2g二异丙胺以及150ml无水四氢呋喃，在氮气下降温至-5℃，在再滴加46ml正丁基锂的正己烷溶液(2.4mol/L)，控制温度在0℃以下，待滴加完毕后，持续控温0℃，搅拌1小时；然后再降温至-78℃，续滴加14.3g戊酸乙酯和10ml无水四氢呋喃的混合物，滴加完毕后，在-78℃下，搅拌30分钟；续滴加25g对溴溴苄和100ml四氢呋喃的混合物，滴加完毕后，控温-78℃下搅拌1小时；移除低温设备，待升至室温后，再搅拌12小时；处理后可得淡黄色油状物，将该油状物用100ml乙醇溶解，加入到100ml 10％的氢氧化钠水溶液中，加热回流3小时，冷却至室温，得淡黄色固体，以石油醚再结晶得类白色固体18g；产率为67％。
步骤2(合成化合物B2)
于250ml三颈瓶中加入18g化合物B1以及50ml亚硫酰氯，加热回流3小时，蒸除过量的亚硫酰氯；再加入120ml二氯甲烷溶解，在氮气下降温至0℃，分批加入共10g的无水三氯化铝，然后回流5小时；处理后得黄色固体14g；产率为83％，纯度(以气相层析仪GC进行量测)≥99％。
步骤3(合成化合物B3)
于250ml三颈瓶中加入14g化合物B2、23ml三乙基硅烷以及40ml三氟醋酸，室温下搅拌12小时，将反应液倒入碳酸钠水溶液中，调节pH值到7-8；得黄色油状物，减压蒸馏得无色透明液体12g；产率为91％，纯度(以气相层析仪GC进行量测)≥97％。
步骤4(合成化合物B4)
于1000ml三颈瓶中加入12g化合物B3、7.9g 3，5-二氟苯硼酸、21.3g碳酸钠、100ml水、100ml乙醇、200ml甲苯以及0.5g Pd(PPh3)4，在氮气下加热回流6小时；处理得淡黄色油状物，乙醇再结晶得白色固体10.2g；产率为75％，纯度(以气相层析仪GC进行量测)≥99％。
步骤5(合成化合物B5)
于250ml三颈瓶中加入9.0g化合物B4、4.2g t-BuOK以及100ml无水四氢呋喃，氮气保护下，降温至-100℃，滴加17ml n-BuLi的正己烷溶液(2.4mol/L)，滴加完毕后，控温-100℃搅拌1小时，然后滴加9.5g硼酸三异丁酯和50ml无水四氢呋喃的混合物，滴加完毕后，控温-100℃搅拌1小时，升至室温水解；处理得6.9g黄色固体；产率为65％。
步骤6(合成化合物B6)
于1000ml三颈瓶中加入14.2g化合物B5、9.7g 3，5-二氟溴苯、21.3g碳酸钠、100ml水、100ml乙醇、200ml甲苯以及0.5g Pd(PPh3)4在氮气保护下，加热回流6小时；处理得淡黄色固体，乙醇重结晶得白色固体12.8g；产率为75％，纯度(以气相层析仪GC进行量测)≥99％。
步骤7(合成化合物B7)
于500ml三颈瓶中加入35.2g化合物B6以及250ml无水四氢呋喃，氮气下，降温至-70℃以下，开始滴加正丁基锂46ml，滴完后-70℃下搅拌2小时；滴加二氟二溴甲烷84g/100ml无水四氢呋喃的溶液，滴完后-70℃下搅拌1小时；水解、处理得黄色固体43g，纯度(以气相层析仪GC进行量测)≥70％，产率为90％。
步骤8(合成化合物B8)
于1000ml三颈瓶中加入35.9g化合物B7、500ml DMF、12g 1-三氟乙氧基2，6-二氟苯酚、9.0g无水碳酸钾以及1.0g碘化钾，水浴90℃搅拌0.5小时；冷却后倒入水中，处理后得21.5g白色固体，纯度(以气相层析仪GC进行量测)≥99.7％，产率为60％。
步骤9(合成化合物I-B)
于50ml三颈瓶中加入2.3g二异丙胺以及20ml无水四氢呋喃，氮气保护下降温至-5℃，滴加9ml正丁基锂的正己烷溶液(2.4mol/L)，并控温0℃以下，滴加完毕后，控温0℃搅拌1小时；于另一100ml三颈瓶中加入5.6g化合物B8，20ml无水四氢呋喃，氮气保护下降温至-65℃，滴加上述制备好的LDA，搅拌0.5小时，水解，处理后，乙醇再结晶的白色固体3.1g，纯度(以气相层析仪GC进行量测)≥99.5％，熔点为73℃-75℃，产率为58％。
以上仅列出化合物I-A以及I-B的合成方法以作说明，此领域技术人员根据化合物I-A以及I-B的合成方法应当可以理解化合物I-C、I-D以及I-E的合成方法。
液晶化合物特性测试
实验例1～5分别表示先前所述的化合物I-A～化合物I-E。比较例1的化合物则如式II-A所示。化合物II-A的其中一末端具有2，5-亚茚满基，而另一末端则不具有与本发明相同的架构。
以下将实验例1-5以及比较例1进行双折射率系数(Δn)、介电常数(Δε)、热重分析(TGA，5％重量损失)以及粘度(γ1)的量测，所得结果如表一所示。
表一
| Δn | Δε | TGA(℃) | γ1 | |
| 实验例1(I-A) | 0.1312 | 21.64 | 248 | 186 |
| 实验例2(I-B) | 0.2068 | 28.5 | 279 | 342 |
| 实验例3(I-C) | 0.1861 | 22.44 | 235 | 290 |
| 实验例4(I-D) | 0.1997 | 16.2 | 198 | 219 |
| 实验例5(I-E) | 0.2255 | 20.2 | 228 | 240 |
| 比较例1(II-A) | 0.223 | 3.05 | 217 | 347 |
由表一可知，与比较例1(化合物II-A)相比，实验例1至实验例5的化合物I-A至I-E(本发明的液晶化合物)具有较低的粘度、较高的介电性质以及较佳的热稳定性。
液晶介质特性测试
以下实例1至实例4是将化合物I-A至I-D(本发明的液晶化合物)分别搭配其他液晶化合物来组成液晶介质，并对这些液晶介质进行相转移温度(Tni)、介电常数(Δε)以及双折射率(Δn)的量测，所得结果如表二所示。
用来搭配的其他液晶化合物如下：
表二
以下实例5以及实例6是将化合物I-D(本发明的液晶化合物)搭配其他液晶化合物来组成液晶介质。另外，对照例1～3是将其他液晶化合物(未含本发明的液晶化合物)组成液晶介质。然后，对这些液晶介质进行相转移温度(Tni)、介电常数(Δε)、双折射率(Δn)以及粘度(γ1)的量测，所得结果如表三所示。
表三
由表二以及表三可知，与对照例1-3的液晶介质相比，含有本发明的液晶化合物(I-D)的液晶介质具有适当的相转移温度(Tni)，因此具有热稳定性与适当的澄清点，且同时具有良好的介电性质以及较低的粘度。因此，采用含有此液晶化合物的液晶介质的液晶显示器可以具有较佳的显示效能。更重要的是较低的粘度可以使应答时间缩短，因而具有较快的应答速度。
虽然本发明已以实施例揭露如上，然其并非用以限定本发明，任何所属技术领域中具有通常知识者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作些许之更动与润饰，故本发明的保护范围当视所附的权利要求所界定者为准。
Claims (10)
1.一种液晶化合物，其如式(1)所示：
其中R1表示H或1至10个碳原子的烷基或具2至10个碳原子的烯基，其各-(CH2)-未经取代或经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，烷基或烯基上的氢原子可被氟原子取代，
A1、A2、A3以及A4各自独立选自1，4-亚苯基、1，4-亚环己基、2，5-亚四氢吡喃基和2，5-亚茚满基，其中A1、A2、A3以及A4至少一个为2，5-亚茚满基，且1，4-亚苯基与2，5-亚茚满基可为未经取代，或以至少一个氟原子加以取代，
m、n、o以及p各自是0或1或2，且m、n、o以及p不同时为0，
Z1、Z2以及Z3各自独立代表单键、双键、-COO-、-COO-、-CF2O-或是-OCF2-，其中单键或双键的氢原子可被氟原子加以取代。
2.如权利要求1所述的液晶化合物，其中m≠0时，A1为2，5-亚茚满基。
3.如权利要求2所述的液晶化合物，其中Z1接于2，5-亚茚满基的5位。
4.如权利要求1所述的液晶化合物，其中m＝1，A1为2，5-亚茚满基，A2、A3以及A4为1，4-亚苯基。
5.如权利要求1至4任一项所述的液晶化合物，其中所述1，4-亚苯基以至少一个氟原子加以取代。
6.如权利要求1所述的液晶化合物，其中式(1)为下列所列的化合物：
7.一种液晶介质，包括：
液晶化合物，其如式(1)所示：
其中R1表示H或具1至10个碳原子的烷基或具2至10个碳原子的烯基，其未经取代或经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，
A1、A2、A3以及A4各自独立选自1，4-亚苯基、1，4-亚环己基、2，5-亚四氢吡喃基和2，5-亚茚满基，其中A1、A2、A3以及A4至少一个为2，5-亚茚满基，且1，4-亚苯基与2，5-亚茚满基可为未经取代，或以至少一个氟原子加以取代，
m、n、o以及p各自是0或1或2，且m、n、o以及p不同时为0，
Z1、Z2以及Z3各自独立代表单键、双键、-COO-、-OCO-、-CF2O-或是-OCF2-，其中单键或双键的氢可以是氟原子加以取代；以及
混合物。
8.如权利要求7所述的液晶介质，其中该混合物包含至少一种有别于式(1)所示的液晶化合物。
9.如权利要求8所述的液晶介质，其中该混合物包含下列由式(I)至式(VII)表示的化合物所组成的族群中的至少一种液晶化合物：
其中X1、X21、X22、X23各自独立为F、Cl、-CF3或-OCF3；R、R11、R12与R21各自独立为H、具1至15个碳原子的烷基或具2至15个碳原子的烯基；A1为1，4-亚苯基；A11、A12、A13、A14、A21、A22、A23各自独立选自1，4-亚苯基、1，4-亚环己基、2，5-亚四氢吡喃基；A2、A3与A4中至少一个为2，5-亚茚满基，其余各自独立选自1，4-亚苯基、1，4-亚环己基与2，5-亚四氢吡喃基；L1为-CF2O-或-OCF2-；Z11、Z12、Z13、Z21与Z22各自独立为单键、-O-、-CF2O-、-OCF2、-COO-或-OCO-；在上述式(I)中，m＝1，n、o与p各自独立为0至3的整数，且n+o+p≥3。
10.如权利要求7所述的液晶介质，其中式(1)所示的液晶化合物于该液晶介质中的比例为1～20％。
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