JP3039735B2 - 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 - Google Patents

液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な液晶性化合物、
それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素
子並びに表示装置に関し、さらに詳しくは電界に対する
応答特性が改善された新規な液晶組成物、およびそれを
使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用さ
れる液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示装
置に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏ．１８， Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。
【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。
【０００４】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合せると単純マトリクス方
式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式に
おいては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に構
成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走査
電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信号
電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させて
並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。
【０００５】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。
【０００６】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行った場合、画面全体（１フ
レーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界がか
かっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少し
てしまう。
【０００７】このために、くり返し走査を行った場合の
選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、走
査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画像
コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点とな
っている。
【０００８】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。
【０００９】この点を改良するために、電圧平均化法、
２周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されて
いるが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大
画面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないこと
によって頭打ちになっているのが現状である。
【００１０】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書等）。
【００１１】双安定性液晶としては、一般にカイラルス
メクティックＣ相（ＳｍＣ*相）又はＨ相（ＳｍＨ*相）
を有する強誘電性液晶が用いられる。
【００１２】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。
【００１３】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。
【００１４】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度，大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含
めて液晶素子に用いる十分な特性を備えているとは言い
難い。
【００１５】応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式
【００１６】
【外５３】 （ただし、Ｅは印加電界である）の関係が存在する。し
たがって応答速度を速くするには、（ア）自発分極の大
きさＰｓを大きくする（イ）粘度ηを小さくする（ウ）
印加電界Ｅを大きくする方法がある。しかし印加電界
は、ＩＣ等で駆動するため上限があり、出来るだけ低い
方が望ましい。よって、実際には粘度ηを小さくする
か、自発分極の大きさＰｓの値を大きくする必要があ
る。
【００１７】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。
【００１８】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。
【００１９】以上述べたように、強誘電性液晶素子を実
用化するためには、高速応答性を有し、かつ応答速度の
温度依存性の小さなカイラルスメクチック相を示す液晶
組成物が要求される。
【００２０】さらに、ディスプレイの均一なスイッチン
グ、良好な視角特性、低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の
軽減などのために液晶組成物の自発分極、カイラルスメ
クチックＣピッチ、Ｃｈピッチ、液晶相をとる音頭範
囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性などを適正化す
る必要がある。
【００２１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
の強誘電性液晶素子を実用できるようにするために、効
果的な液晶性化合物、これを含む液晶組成物、特に強誘
電性カイラルスメクチツク相を示す液晶組成物、および
該液晶組成物を使用する液晶素子，表示装置を提供する
ことにある。
【００２２】
【課題を解決するための手段および作用】本発明は下記
一般式〔Ｉ〕
【００２３】
【外５４】
【００２４】
【外５５】 で表わされる液晶性化合物、該液晶性化合物の少なくと
も１種を含有する液晶組成物、および該液晶組成物を１
対の電極基板間に配置してなる液晶素子並びに表示装置
を提供するものである。。
【００２５】〔Ｉ〕式で示される液晶性化合物のうち好
ましい化合物として、〔Ｉａ〕〜〔Ｉｔ〕が挙げられ
る。
【００２６】
【外５６】
【００２７】
【外５７】
【００２８】
【外５８】
【００２９】
【外５９】
【００３０】
【外６０】
【００３１】〔Ｉａ〕〜〔Ｉｉ〕式で示される液晶性化
合物のうちさらに好ましい化合物として次に示す〔Ｉａ
ａ〕〜〔Ｉｔｇ〕があげられる。
【００３２】
【外６１】
【００３３】
【外６２】
【００３４】
【外６３】
【００３５】
【外６４】
【００３６】
【外６５】
【００３７】
【外６６】
【００３８】
【外６７】
【００３９】
【外６８】
【００４０】
【外６９】
【００４１】
【外７０】
【００４２】
【外７１】
【００４３】
【外７２】
【００４４】
【外７３】
【００４５】
【外７４】 Ｒ1は好ましくは下記から選ばれる。
【００４６】
【外７５】 Ｒ1はより好ましくは（ｉ）、（ｉｉ）、（ｖ）から選
ばれ、さらに好ましくは（ｉ）である。
【００４７】Ｘ3は好ましくは単結合、−Ｏ−であり、
より好ましくは単結合であり、さらに好ましくは単結合
である。
【００４８】Ｒ2は好ましくは下記から選ばれる。
【００４９】
【外７６】 Ｒ2はより好ましくは（ｉ）、（ｉｉ）、（ｖ）、（ｖ
ｉｉ）から選ばれ、さらに好ましくは（ｉ）である。
【００５０】
【外７７】
【００５１】本発明者らは、一般式〔Ｉ〕で示されるイ
ンダン骨格を有する新規な液晶性化合物を詳細に検討し
た結果、本発明化合物を含む強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶組成物およびそれを使用した液晶素子が、良好
な配向性，高速応答性，応答速度の温度依存性の軽減な
どの諸特性の改良がなされ、良好な表示特性が得られる
ことを見い出した。
【００５２】また、本発明の化合物は他の化合物との相
溶姓がよく、液晶混合物としての自発分極、カイラルス
メクチックＣピッチ、Ｃｈピッチ、液晶相をとる温度範
囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性などの調整に使
用することも可能である。
【００５３】（発明の具体的説明）前記一般式〔Ｉ〕で
示される液晶性化合物の合成法の一例を以下に示す。
【００５４】
【外７８】
【００５５】その他の合成法としてブロム体、ボロン酸
を用いる方法もある。
【００５６】
【外７９】 ただし、Ｒ1、Ｒ2、Ａ2、Ａ3、Ｘ1、Ｘ2は前記定義の通
りである。Ｑは、Ｉ、Ｂｒ、Ｃｌ、
【００５７】
【外８０】 次に前記一般式〔１〕で示される液晶性化合物の具体的
な構造式を示す。
【００５８】
【外８１】
【００５９】
【外８２】
【００６０】
【外８３】
【００６１】
【外８４】
【００６２】
【外８５】
【００６３】
【外８６】
【００６４】
【外８７】
【００６５】
【外８８】
【００６６】
【外８９】
【００６７】
【外９０】
【００６８】
【外９１】
【００６９】
【外９２】
【００７０】
【外９３】
【００７１】
【外９４】
【００７２】
【外９５】
【００７３】
【外９６】
【００７４】
【外９７】
【００７５】
【外９８】
【００７６】
【外９９】
【００７７】
【外１００】
【００７８】
【外１０１】
【００７９】
【外１０２】
【００８０】
【外１０３】
【００８１】
【外１０４】
【００８２】
【外１０５】
【００８３】
【外１０６】
【００８４】
【外１０７】
【００８５】
【外１０８】
【００８６】
【外１０９】
【００８７】
【外１１０】
【００８８】
【外１１１】
【００８９】
【外１１２】
【００９０】
【外１１３】
【００９１】
【外１１４】
【００９２】
【外１１５】
【００９３】
【外１１６】
【００９４】
【外１１７】
【００９５】
【外１１８】
【００９６】
【外１１９】
【００９７】
【外１２０】
【００９８】
【外１２１】
【００９９】
【外１２２】
【０１００】
【外１２３】
【０１０１】
【外１２４】
【０１０２】
【外１２５】
【０１０３】
【外１２６】
【０１０４】
【外１２７】
【０１０５】
【外１２８】
【０１０６】
【外１２９】
【０１０７】
【外１３０】
【０１０８】
【外１３１】
【０１０９】
【外１３２】
【０１１０】
【外１３３】
【０１１１】
【外１３４】
【０１１２】
【外１３５】
【０１１３】
【外１３６】
【０１１４】
【外１３７】
【０１１５】
【外１３８】
【０１１６】
【外１３９】
【０１１７】
【外１４０】
【０１１８】
【外１４１】
【０１１９】
【外１４２】
【０１２０】
【外１４３】
【０１２１】
【外１４４】
【０１２２】
【外１４５】
【０１２３】
【外１４６】
【０１２４】
【外１４７】
【０１２５】
【外１４８】
【０１２６】
【外１４９】
【０１２７】
【外１５０】
【０１２８】
【外１５１】
【０１２９】
【外１５２】
【０１３０】
【外１５３】
【０１３１】
【外１５４】
【０１３２】
【外１５５】
【０１３３】
【外１５６】
【０１３４】
【外１５７】
【０１３５】
【外１５８】
【０１３６】
【外１５９】
【０１３７】
【外１６０】
【０１３８】
【外１６１】
【０１３９】
【外１６２】
【０１４０】
【外１６３】
【０１４１】
【外１６４】
【０１４２】
【外１６５】
【０１４３】
【外１６６】
【０１４４】
【外１６７】
【０１４５】
【外１６８】
【０１４６】
【外１６９】
【０１４７】
【外１７０】
【０１４８】
【外１７１】
【０１４９】
【外１７２】
【０１５０】
【外１７３】
【０１５１】
【外１７４】
【０１５２】
【外１７５】
【０１５３】
【外１７６】
【０１５４】
【外１７７】
【０１５５】
【外１７８】
【０１５６】
【外１７９】
【０１５７】
【外１８０】
【０１５８】
【外１８１】
【０１５９】
【外１８２】
【０１６０】
【外１８３】
【０１６１】
【外１８４】
【０１６２】
【外１８５】
【０１６３】
【外１８６】
【０１６４】
【外１８７】
【０１６５】
【外１８８】
【０１６６】
【外１８９】
【０１６７】
【外１９０】
【０１６８】
【外１９１】
【０１６９】
【外１９２】
【０１７０】
【外１９３】
【０１７１】
【外１９４】
【０１７２】
【外１９５】
【０１７３】
【外１９６】
【０１７４】
【外１９７】
【０１７５】
【外１９８】
【０１７６】
【外１９９】
【０１７７】
【外２００】
【０１７８】
【外２０１】
【０１７９】
【外２０２】
【０１８０】
【外２０３】
【０１８１】
【外２０４】
【０１８２】
【外２０５】
【０１８３】
【外２０６】
【０１８４】
【外２０７】
【０１８５】
【外２０８】
【０１８６】
【外２０９】
【０１８７】
【外２１０】
【０１８８】
【外２１１】
【０１８９】
【外２１２】
【０１９０】
【外２１３】
【０１９１】
【外２１４】
【０１９２】
【外２１５】
【０１９３】
【外２１６】
【０１９４】
【外２１７】
【０１９５】
【外２１８】
【０１９６】
【外２１９】
【０１９７】
【外２２０】
【０１９８】
【外２２１】
【０１９９】
【外２２２】
【０２００】
【外２２３】
【０２０１】
【外２２４】
【０２０２】
【外２２５】
【０２０３】
【外２２６】
【０２０４】
【外２２７】
【０２０５】
【外２２８】
【０２０６】
【外２２９】
【０２０７】
【外２３０】
【０２０８】
【外２３１】
【０２０９】
【外２３２】
【０２１０】
【外２３３】
【０２１１】
【外２３４】
【０２１２】
【外２３５】
【０２１３】
【外２３６】
【０２１４】
【外２３７】
【０２１５】
【外２３８】
【０２１６】
【外２３９】
【０２１７】
【外２４０】
【０２１８】
【外２４１】
【０２１９】
【外２４２】
【０２２０】
【外２４３】
【０２２１】
【外２４４】
【０２２２】
【外２４５】
【０２２３】
【外２４６】
【０２２４】
【外２４７】
【０２２５】
【外２４８】
【０２２６】
【外２４９】
【０２２７】
【外２５０】
【０２２８】
【外２５１】
【０２２９】
【外２５２】
【０２３０】
【外２５３】
【０２３１】
【外２５４】
【０２３２】
【外２５５】
【０２３３】
【外２５６】
【０２３４】
【外２５７】
【０２３５】
【外２５８】
【０２３６】
【外２５９】
【０２３７】
【外２６０】
【０２３８】
【外２６１】
【０２３９】
【外２６２】
【０２４０】
【外２６３】
【０２４１】
【外２６４】
【０２４２】
【外２６５】
【０２４３】
【外２６６】
【０２４４】
【外２６７】
【０２４５】
【外２６８】
【０２４６】
【外２６９】
【０２４７】
【外２７０】
【０２４８】
【外２７１】
【０２４９】
【外２７２】
【０２５０】
【外２７３】
【０２５１】
【外２７４】
【０２５２】
【外２７５】
【０２５３】
【外２７６】
【０２５４】
【外２７７】
【０２５５】
【外２７８】
【０２５６】
【外２７９】
【０２５７】
【外２８０】
【０２５８】
【外２８１】
【０２５９】
【外２８２】
【０２６０】
【外２８３】
【０２６１】
【外２８４】
【０２６２】
【外２８５】
【０２６３】
【外２８６】
【０２６４】
【外２８７】
【０２６５】
【外２８８】
【０２６６】
【外２８９】
【０２６７】
【外２９０】
【０２６８】
【外２９１】
【０２６９】
【外２９２】
【０２７０】
【外２９３】
【０２７１】
【外２９４】
【０２７２】
【外２９５】
【０２７３】
【外２９６】
【０２７４】
【外２９７】
【０２７５】
【外２９８】
【０２７６】
【外２９９】
【０２７７】
【外３００】
【０２７８】
【外３０１】
【０２７９】
【外３０２】
【０２８０】
【外３０３】
【０２８１】
【外３０４】
【０２８２】
【外３０５】
【０２８３】
【外３０６】
【０２８４】
【外３０７】
【０２８５】
【外３０８】
【０２８６】
【外３０９】
【０２８７】
【外３１０】
【０２８８】
【外３１１】
【０２８９】
【外３１２】
【０２９０】
【外３１３】
【０２９１】
【外３１４】
【０２９２】
【外３１５】
【０２９３】
【外３１６】
【０２９４】
【外３１７】
【０２９５】
【外３１８】
【０２９６】
【外３１９】
【０２９７】
【外３２０】
【０２９８】
【外３２１】
【０２９９】
【外３２２】
【０３００】
【外３２３】
【０３０１】
【外３２４】
【０３０２】
【外３２５】
【０３０３】
【外３２６】
【０３０４】
【外３２７】
【０３０５】
【外３２８】
【０３０６】
【外３２９】
【０３０７】
【外３３０】
【０３０８】
【外３３１】
【０３０９】
【外３３２】
【０３１０】
【外３３３】
【０３１１】
【外３３４】
【０３１２】
【外３３５】
【０３１３】また、本発明による液晶組成物はカイラル
スメクチック相を示す液晶組成物が好ましい。
【０３１４】本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式
（Ｖ）〜（ＸＶＩ）で次に示す。
【０３１５】
【外３３６】
【０３１６】
【外３３７】
【０３１７】
【外３３８】
【０３１８】
【外３３９】
【０３１９】
【外３４０】
【０３２０】
【外３４１】
【０３２１】
【外３４２】
【０３２２】
【外３４３】
【０３２３】
【外３４４】
【０３２４】
【外３４５】
【０３２５】
【外３４６】
【０３２６】
【外３４７】
【０３２７】
【外３４８】
【０３２８】
【外３４９】
【０３２９】
【外３５０】
【０３３０】
【外３５１】
【０３３１】
【外３５２】
【０３３２】
【外３５３】
【０３３３】
【外３５４】
【０３３４】
【外３５５】
【０３３５】液晶組成物中に占める本発明の液晶性化合
物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは１重量％
〜６０重量％、さらに好ましくは１重量％〜４０重量％
とすることが望ましい。
【０３３６】また、本発明の液晶性化合物を２種以上用
いる場合は、混合して得られた液晶組成物中に占める本
発明の液晶性化合物２種以上の混合物の割合は１重量％
〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６０重量％、さら
に好ましくは１重量％〜４０重量％とすることが望まし
い。
【０３３７】さらに、本発明による強誘電性液晶素子に
おける強誘電性を示す液晶層は、先に示したようにして
作成したカイラルスメクチック相を示す液晶組成物を真
空中、等方性液体温度まで加熱し、素子セル中に封入
し、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧に戻すことが
好ましい。
【０３３８】図１は強誘電性を利用した結晶素子の構成
の説明のために、本発明のカイラルスメクチック液晶層
を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。
【０３３９】図１において符号１はカイラルスメクチッ
ク液晶層、２はガラス基板、３は透明電極、４は絶縁性
配向制御層、５はスペーサー、６はリード線、７は電
源、８は偏向板、９は光源を示している。
【０３４０】２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ2
Ｏ3、ＳｎＯ2あるいはＩＴＯ（インジウム チン オキ
サイド；Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜
から成る透明電極３が被覆されている。その上にポリイ
ミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等
でラビングして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性配
向制御層４が形成されている。また、絶縁物質として、
例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭化
物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素
窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコ
ニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなど
の無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコ
ール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイ
ミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネ
ート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢
酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層４が形成されていてもよく、ま
た無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配
向制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が
無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機
絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶
剤に０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重量
％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリ
ーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布
し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成
させることができる。
【０３４１】絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。
【０３４２】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば所定の直径を
持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとして
ガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポ
キシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他スぺ
ーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用
しても良い。この２枚ガラス基板の間に強誘電性を示す
液晶が封入されている。
【０３４３】カイラルスメクチック液晶が封入されたカ
イラルスメクチック液晶層１は、一般には０．５〜２０
μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
【０３４４】透明電極３からはリード線によって外部の
電源７に接続されている。
【０３４５】またガラス基板２の外側には偏光板８が貼
り合わせてある。
【０３４６】図１は透過型なので光源９を備えている。
【０３４７】図２は強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために、セルの例を模式的に描いたものである。
２１ａと２１ｂはそれぞれＩｎ2Ｏ3；ＳｎＯ2あるいは
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜
からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層２２がガラス面に垂直に成るよ
うに配向したＳｍＣ*相又はＳｍＨ*相の液晶が封入され
ている。太線で示した線２３が液晶分子を表わしてお
り、この液晶分子２３はその分子に直交した方向に双極
子モーメント（Ｐ⊥）２４を有している。 基板２１ａ
と２１ｂ上の電極間に一定の閾値以上の電圧を印加する
と、液晶分子２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメ
ント（Ｐ⊥）２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分
子２３は配向方向を変えることができる。液晶分子２３
は細長い形状を有しており、その長軸方向と短軸方向で
屈折率異方性を示し、従って例えばガラス面の上下に互
いにクロスニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によ
って光学特性が変わる液晶光学変調素子となることは、
容易に理解される。
【０３４８】本発明における光学変調素子で、好ましく
用いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば
１０μ以下）することができる。このように液晶層が薄
くなるにしたがい、図３に示すように電界を印加してい
ない状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極
子モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下
向き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセ
ルに、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電
界Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付
与すると、双極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。
【０３４９】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は先にも述べたが２つある。
【０３５０】その第１は応答速度が極めて速いことであ
り、第２は液晶分子の配向が双安定性を有することであ
る。第２の点を例えば図３によって更に説明すると、電
界Ｅａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに
配向するが、この状態は、電界を切っても安定である。
又、逆向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の
安定状態３３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、
やはり電界を切ってもこの状態に留っている。又、与え
る電界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、
それぞれ前の配向状態にやはり維持されている。
【０３５１】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
【０３５２】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。
１０１ 強誘電性液晶表示装置１０２ グラフィックコ
ントローラ１０３ 表示パネル１０４ 走査線駆動回路
１０５ 情報線駆動回路１０６ デコーダ１０７ 走査
信号発生回路１０８ シフトレジスタ１０９ ラインメ
モリ１１０ 情報信号発生回路１１１ 駆動制御回路１
１２ ＧＣＰＵ１１３ ホストＣＰＵ１１４ ＶＲＡＭ
【０３５３】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図４及び図５に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。
【０３５４】なお、該表示パネルの裏面には、光源が配
置されている。
【０３５５】以下実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
【０３５６】
【実施例】実施例１下記工程に従い、２−オクチルイン
ダン−５−カルボン酸４−（５−デシルピリミジン−２
−イル）フェニルエステル（例示化合物Ｉ−４３）を製
造した。
【０３５７】
【外３５６】
【０３５８】（１）２−オクチルインダン−５−カルボ
ン酸の合成３ｌの反応容器に無水エタノール１１００ｍ
ｌを仕込み、細かく切った金属ナトリウム４６ｇ（２．
０ｍｏｌ）を加えて溶解させた。次にベンジルマロン酸
ジエチルエステル５００ｇ（２．０ｍｏｌ）を４０〜５
０℃にて滴下した。（３０分間で）続けてｎ−オクチル
ブロミド３４８ｇ（１．８ｍｏｌ）を同温にて滴下し
た。（１０分間で）その後３時間加熱還流させた。反応
混合物から約７５０ｍｌのエタノールを留去し、残渣に
水７５０ｍｌを加え、さらにベンゼン１１を加えて抽出
した。ベンゼン層を飽和食塩水で中性まで洗浄した後、
無水芒硝で乾燥した。ベンゼンを留去して、２−ベンジ
ル−２−ｎ−オクチルマロン酸ジエチルエステル粗精製
物６６６ｇを得た。
【０３５９】次に５ｌの反応容器に、上記２−ベンジル
−２−ｎ−オクチルマロン酸ジエチルエステル（粗精製
物）６６０ｇ、メタノール１５４０ｍｌを仕込み、撹拌
下５０％苛性カリ水溶液８３６ｇ（７．２９ｍｏｌ）を
滴下した。（１０分間で）滴下後７時間加熱還流し冷却
した。反応混合物に３０％硫酸水溶液１５００ｇを滴下
し、酸性とした。室温まで冷却した後、エーテル１５０
０ｍｌで抽出した。エーテル層を飽和食塩水１５００ｍ
ｌで３回洗浄した後、無水芒硝で乾燥した。エーテルを
留去して得られた残渣を１ｌの反応容器に仕込み、撹拌
下、１５０℃で５時間反応させた。冷却後、ｎ−ヘキサ
ン／酢エチ＝２０／１にてシリカゲルカラム精製し２−
ベンジルデカン酸１５４ｇを得た。これをそのまま次工
程に用いた。
【０３６０】１ｌの反応容器に、２−ベンジルデカン酸
１１５ｇ（４．３９×１０-1ｍｏｌ）、ポリリン酸５７
５ｇを仕込み、８０℃で５時間反応させた。反応混合物
を１．２ｌの氷水に注入し、分解させた。これをベンゼ
ン６００ｍｌで抽出し、ベンゼン層を飽和食塩水（６０
０ｍｌ×２回）、２％苛性ソーダ水溶液（６００ｍｌ×
１回）、さらに飽和食塩水にて中性になるまで洗浄し
た。ベンゼン層を無水芒硝で乾燥した後、ベンゼンを留
去し２−オクチル−１−インダノン１０２．５ｇを得
た。
【０３６１】次に３ｌの反応容器にＴＨＦ１１４０ｍｌ
を仕込み、撹拌下２０℃以下にて無水塩化アルミニウム
３６１．４ｇ（２．７ｍｏｌ）を２５分間で添加した。
続いて水素化リチウムアルミニウム３４．３ｇ（９．０
３×１０-1ｍｏｌ）を２０℃以下にて１０分間で添加し
た。その後、５℃以下にて２−オクチルインダノン１０
０ｇ（４．１×１０-1ｍｏｌ）のＴＨＦ４３０ｍｌ溶液
を４０分間で滴下した。同温にて３０分間撹拌した後、
１時間加熱還流させた。反応混合物を冷却した後、酢エ
チ、水の順に加えて分解し、次にこれを氷水２ｌに注入
した。
【０３６２】酢エチ抽出し、飽和食塩水で洗い、乾燥
（無水硫酸マグネシウム）した後、溶媒留去して９３．
０ｇの２−オクチルインダンを得た。
【０３６３】１ｌの反応容器に乾燥ジクロロメタン４５
０ｍｌ、無水塩化アルミニウム６８．７ｇ（５．１５×
１０-1ｍｏｌ）を仕込み、０℃以下に冷却した。これに
アセチルクロライド３７．２ｇ（４．７４×１０-1ｍｏ
ｌ）を０℃以下にて１０分間で滴下した。続いて２−オ
クチルインダン９０ｇ（３．９１×１０-1ｍｏｌ）を０
℃以下にて滴下した。２時間同温にて撹拌した後、室温
で更に２時間反応させた。反応混合物を氷水１ｌに注入
し、濃塩酸９０ｍｌを加えた。分離したジクロロメタン
層を水洗、乾燥（無水硫酸マグネシウム）し、溶媒留去
した。残渣をｎ−ヘキサン／酢エチ＝２０／１にてシリ
カゲルカラム精製し、５７．６ｇの２−オクチル−５−
アセチルインダンを得た。
【０３６４】次に３ｌの反応容器に２−オクチル−５−
アセチルインダン５０ｇ（１．８４×１０-1ｍｏｌ）、
１，４−ジオキサン５００ｍｌを仕込み、２５℃に加温
した。これに１０％次亜塩素酸ナトリウム溶液４８２
ｇ、２５％水酸化ナトリウム水溶液１７８ｇの混合溶液
を３０℃前後で滴下した。（３０分間要した）滴下後、
６０℃で６時間反応させた。反応混合物を４０℃に冷却
した後、亜硫酸ナトリウム２２ｇの水７５０ｍｌ溶液を
加え、３０分間撹拌した。次に濃塩酸３８０ｍｌを加え
て析出した結晶をろ過した。結晶を水洗、乾燥後、エタ
ノールにて再結晶して２−オクチルインダン−５−カル
ボン酸３７．０ｇのを得た。
【０３６５】（２）２−オクチルインダン−５−カルボ
ン酸４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニル
エステルの合成２−オクチルインダン−５−カルボン酸
１．００ｇ（３．６４ｍｍｏｌ）、５−デシル−２−
（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン１．１３ｇ
（３．６２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３０ｍｌに溶か
し、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣ
Ｃ）０．７４ｇ（３．５９ｍｍｏｌ）、４−ピロリジノ
ピリジン０．０５ｇを加え、室温で５時間撹拌した。生
成したジシクロヘキシル尿素をロ別し、ジクロロメタン
で洗浄し、ロ液にあわせた。このジクロロメタン溶液を
減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒トルエン）で精製後、トルエン／メタ
ノールから再結晶して２−オクチルインダン−５−カル
ボン酸４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニ
ルエステル１．２３ｇを得た。収率６０．３％。
【０３６６】
【外３５７】
【０３６７】実施例２下記工程に従い２−オクチル−５
−（５−オクチルオキシピリミジン−２−イル）インダ
ン（例示化合物Ｉ−３９２）を製造した。
【０３６８】
【外３５８】
【０３６９】（１）２−オクチル−５−アミジノインダ
ン塩酸塩の合成２−オクチルインダン−５−カルボン酸
５．００ｇ（１８．２ｍｍｏｌ）を５０ｍｌナスフラス
コに入れ、塩化チオニル７．０ｍｌおよびＮ，Ｎ′−ジ
メチルホルムアミド１滴を加え、３０分間加熱還流し
た。過剰の塩化チオニルを減圧下に留去し、２−オクチ
ルインダン−５−カルボン酸塩化物を得た。２８％アン
モニア水４５ｍｌを氷−食塩浴で０℃付近に冷やして撹
拌下、前記の酸塩化物をテトラヒドロフラン５０ｍｌに
溶かして少しずつ滴下した。滴下終了後室温で４時間３
０分撹拌した。反応物に水３００ｍｌを加え、結晶を濾
取水洗してメタノールで洗浄し、２−オクチル−５−カ
ルバモイルインダン４．５９ｇを得た。収率９２．１
％。
【０３７０】次に、２００ｍｌ三つ口フラスコにトリフ
ェニルホスフィン８．７１ｇ（３３．２ｍｍｏｌ）、四
塩化炭素２５ｍｌ、テトラヒドロフラン１５ｍｌを入
れ、室温撹拌下、２−オクチル−５−カルバモイルイン
ダン４．５５ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、
テトラヒドロフラン１０ｍｌで洗い込んだ。その後油浴
で内温を４５〜５０．４℃に保って３時間撹拌した。反
応後析出した結晶を濾去し、濾液を減圧乾固する。残渣
をシリカゲルカラムクロマト（溶離液トルエン／酢酸エ
チル＝１００／１）で精製し、メタノールで再結晶して
２−オクチル−５−シアノインダン４．２４ｇを得た。
収率９９．８％。
【０３７１】２−オクチル−５−シアノインダン４．２
４ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）、エタノール０．９０ｇ（１
９．５ｍｍｏｌ）、クロロホルム４８ｍｌを１００ｍｌ
三つ口フラスコに入れて溶かし、氷−食塩浴で、−９．
５〜−３℃に保って撹拌しながら塩化水素ガスを３時間
３０分吹き込んで飽和させた。その後４日間冷蔵庫中に
放置した。反応物を氷冷した５Ｎ−水酸化ナトリウム水
溶液２２０ｍｌ中に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有
機層を飽和食塩水で２度洗浄し芒硝で乾燥後溶媒を留去
してイミド酸エチルを得た。このイミド酸エチルに塩化
アンモニウム０．９３ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）、７５％
エタノール１８ｍｌを加え、撹拌下３時間加熱還流し
た。反応終了後氷冷して不溶物を濾去し、濾液を減圧乾
固した。残渣にアセトンを加えて析出した結晶を濾取
し、２−オクチル−５−アミジノインダン塩酸塩２．９
２ｇを得た。収率５６．９％。
【０３７２】（２）２−オクチル−５−（５−オクチル
オキシピリミジン−２−イル）インダンの合成２−オク
チル−５−アミジノインダン塩酸塩０．８０ｇ（２．５
９ｍｍｏｌ）、ナトリウムメチラート０．３０ｇ（５．
５５ｍｍｏｌ）、α−オクチルオキシ−β−ジメチルア
ミノアクロレイン０．６２ｇ（２．７３ｍｍｏｌ）、メ
タノール１２ｍｌを３０ｍｌナスフラスコに入れ、１８
時間２０分間還流撹拌した。反応終了後氷冷して析出し
た結晶を濾取し、シリカゲルカラムクロマト（溶離液ト
ルエン）で精製し、アセトン／メタノールから再結晶し
て２−オクチル−５−（５−オクチルオキシピリミジン
２−イル）インダン０．５７ｇを得た。収率５０．４
％。
【０３７３】相転移温度（℃）
【０３７４】
【外３５９】
【０３７５】実施例３下記工程に従い、２−オクチル−
５−（５−エトキシピリミジン−２−イル）インダン
（例示化合物Ｉ−３８７）を製造した。
【０３７６】
【外３６０】
【０３７７】２−オクチル−５−アミジノインダン塩酸
塩１．１０ｇ（３．５６ｍｍｏｌ）、ナトリウムメチラ
ート０．５７ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）、３−ジメチルア
ミノ−２−エトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロペン−
（２）−アンモニウム過塩素酸塩０．９６ｇ（４．１ｍ
ｍｏｌ）、メタノール２０ｍｌ、を５０ｍｌナスフラス
コに入れ撹拌下７時間加熱還流した。反応終了後水を注
ぎ不溶物を濾取した。水洗後、芒硝で乾燥した。溶媒留
去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒
トルエン）で精製し、エタノールから２回再結晶して２
−オクチル−５−（５−エトキシピリミジン−２−イ
ル）インダン０．７２ｇを得た。収率５８％。
【０３７８】相転移温度（℃）
【０３７９】
【外３６１】
【０３８０】実施例４下記工程に従い６−オクチル−２
−（２−オクチルインダン−５−イル）ベンゾチアゾー
ル（例示化合物Ｉ−１２９）を製造した。
【０３８１】
【外３６２】
【０３８２】（１）２−オクチルインダン−５−カルボ
ン酸塩化物の合成２−オクチルインダン−５−カルボン
酸１．１０ｇ（４．００ｍｍｏｌ）に塩化チオニル４．
８ｇを加え、１時間還流した。還流後減圧下に過剰の塩
化チオニルを留去した。ベンゼンを加えさらに留去し、
２−オクチルインダン−５−カルボン酸塩化物を得た。
【０３８３】（２）６−オクチル−２−（２−オクチル
インダン−５−イル）ベンゾチアゾールの合成上記
（１）で合成した２−オクチルインダン−５−カルボン
酸塩化物に、５−オクチル−２−アミノベンゼンチオー
ル亜鉛塩１．０６ｇ（１．９７ｍｍｏｌ）を加え、２０
０℃で３０分間撹拌した。反応液を放冷し希水酸化ナト
リウム水溶液を加え、トルエンで抽出した。水洗後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去し、シリカゲ
ルカラム精製（展開溶媒トルエン）した。ついで活性炭
処理をした後、エタノール／トルエンから２回再結晶
し、６−オクチル−２−（２−オクチルインダン−５−
イル）ベンゾチアゾール０．７５ｇを得た。収率８０．
６％。
【０３８４】相転移温度（℃）
【０３８５】
【外３６３】
【０３８６】実施例５下記工程に従い２−オクチル−５
−［５−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン−
２−イル］インダン（例示化合物Ｉ−７２６）を製造し
た。
【０３８７】
【外３６４】
【０３８８】（１）２−オクチル−５−［５−（４−ヒ
ドロキシフェニル）ピリミジン−２−イル］インダンの
合成２−オクチル−５−アミジノインダン塩酸塩１．０
０ｇ（３．２４ｍｍｏｌ）、ナトリウムメチラート０．
７０ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）、３−ジメチルアミノ−２
−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロ
ペン−（２）−アンモニウム過塩素酸塩１．０４ｇ
（３．２６ｍｍｏｌ）、メタノール２０ｍｌを５０ｍｌ
ナスフラスコに入れ、撹拌下１４時間３０分加熱還流し
た反応終了後水を注ぎ、氷水冷下濃塩酸０．６６ｍｌを
加え撹拌した。不溶物を濾取し水洗後芒硝で乾燥した。
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒トルエ
ン）で精製し、アセトン−メタノールから再結晶して２
−オクチル−５−［５−（４−ヒドロキシフェニル）ピ
リミジン−２−イル］インダン０．９８ｇを得た。収率
７５．６％。
【０３８９】（２）２−オクチル−５−［５−（４−ヘ
キシルオキシフェニル）ピリミジン−２−イル］インダ
ンの合成２−オクチル−５−［５−（４−ヒドロキシフ
ェニル）ピリミジン−２−イル］インダン０．２５ｇ
（０．６２ｍｍｏｌ）、８５％水酸化カリウム０．０７
ｇ、ヨウ化ヘキシル０．２ｍｌ、ｎ−ブタノール５ｍｌ
を２０ｍｌのナスフラスコに入れ、撹拌下３時間３０分
加熱還流した。反応終了後、氷水中に注ぎ、不溶物を濾
取した。濾取した不溶物をトルエン溶液としたあと、３
％チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗った。水層は１度トル
エン抽出し、有機層とあわせた。有機層を飽和食塩水で
洗い、芒硝で乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラ
ムクロマト（溶離液トルエン）で精製し、トルエン／メ
タノールから再結晶して２−オクチル−５−［５−（４
−ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン−２−イル］イ
ンダン０．２３ｇを得た。収率７６．０％。
【０３９０】相転移温度（℃）
【０３９１】
【外３６５】
【０３９２】実施例６下記工程に従い、光学活性２−オ
クチル−５−［５−｛４−（２−フルオロオクチルオキ
シ）フェニル｝ピリミジン−２−イル］インダン（例示
化合物Ｉ−１４４）を製造した。
【０３９３】
【外３６６】
【０３９４】２−オクチル−５−［５−（４−ヒドロキ
シフェニル）ピリミジン−２−イル］インダン０．２５
ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）、８５％水酸化カリウム０．０
５ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸２
−フルオロオクチル０．２３ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）、
ｎ−ブタノール５ｍｌを２０ｍｌのナスフラスコに入
れ、撹拌下７時間加熱還流した。反応終了後、氷水中に
注ぎ不溶物を濾取した。メタノールで洗った後、シリカ
ゲルカラムクロマト（展開溶媒トルエン）で精製し、ト
ルエン／メタノールから再結晶して２−オクチル−５−
［５−｛４−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニ
ル｝ピリミジン−２−イル］インダン０．２１ｇを得
た。収率６３．４％。
【０３９５】相転移温度（℃）
【０３９６】
【外３６７】
【０３９７】実施例７下記工程に従い２−オクチル−５
−［５−（４−ヘプタノイルオキシフェニル）ピリミジ
ン−２−イル］インダン（例示化合物Ｉ−１４６）を製
造した。
【０３９８】
【外３６８】
【０３９９】２−オクチル−５−［５−（４−ヒドロキ
シフェニル）ピリミジン−２−イル］インダン０．１５
ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、ヘプタン酸０．０５ｇ（０．
３８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジ
イミド（ＤＣＣ）０．０８ｇ（０．３９ｍｍｏｌ）、４
−ジメチルアミノピリジン０．０１ｇ、塩化メチレン３
ｍｌを加え、室温で５時間撹拌した。生成したジシクロ
ヘキシル尿素を濾別し、ジクロロメタンで洗浄し、濾液
にあわせた。このジクロロメタン溶液を減圧下に留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒トルエン／酢酸エチル＝１００／１）で精製し、ト
ルエン／メタノールから再結晶して２−オクチル−５−
［５−（４−ヘプタノイルオキシフェニル）ピリミジン
−２−イル］インダン０．１４ｇを得た。収率７２．９
％。
【０４００】相転移温度（℃）
【０４０１】
【外３６９】
【０４０２】実施例８下記工程に従い２−（２−オクチ
ルインダン−５−イル）−５−（４−ノニルフェニル）
−１，３−チアゾール（例示化合物Ｉ−１６１）を製造
した。
【０４０３】
【外３７０】
【０４０４】（１）２−オクチルインダン−５−カルボ
ニル−４′−ノニルフェナシルアミンの合成グリシン
１．１０ｇ（１４．７ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム
０．２９ｇ（７．２５ｍｍｏｌ）蒸留水５．８ｍｌを１
００ｍｌ三つ口フラスコに入れて溶かし、さらにジオキ
サン５．８ｍｌを加えた。氷食塩浴で冷却撹拌下、この
混合物に水酸化ナトリウム０．２９ｇ（７．２５ｍｍｏ
ｌ）を蒸留水２．５ｍｌに溶かしたものと、２−オクチ
ルインダン−５−カルボン酸塩化物２．１４ｇ（７．２
９ｍｍｏｌ）をジオキサン１０ｍｌに溶かしたものとを
それぞれ滴下ロートを用いて同時にゆっくり加えた。こ
の際反応温度を−１〜３℃に保った。その後１〜２℃に
保って３０分間撹拌した。反応終了後反応物に濃塩酸
０．８７ｍｌを加えて析出した結晶を濾取、水洗、乾燥
し、メタノールから再結晶してＮ−（２−オクチルイン
ダン−５−カルボニル）グリシン１．６１ｇ（収率６
６．６％）を得た。
【０４０５】次にＮ−（２−オクチルインダン−５−カ
ルボニル）グリシン１．５５ｇ（４．６８ｍｍｏｌ）、
乾燥ベンゼン２５ｍｌを５０ｍｌ三つ口フラスコに入
れ、室温で撹拌しながらトリエチルアミン０．６６ｍｌ
（４．７４ｍｍｏｌ）を加えた。室温撹拌下さらにクロ
ルギ酸エチル０．４６ｍｌ（４．８１ｍｍｏｌ）を加
え、その後２３分間室温で撹拌した。反応終了後析出し
たトリエチルアミン塩酸塩を濾去し、濾液を減圧乾固し
た。残渣を減圧乾燥して２−（２−オクチルインダン−
５−イル）−５−オキサゾロンを得た。このものは、そ
のまま次の反応に用いた。
【０４０６】１００ｍｌ三つ口フラスコに乾燥ノニルベ
ンゼン１０ｍｌを入れ、氷冷撹拌下、粉末にした無水塩
化アルミニウム１．８７ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）を加え
た。さらに氷冷撹拌下前述の２−（２−オクチルインダ
ン−５−イル）−５−オキサゾロンを乾燥ノニルベンゼ
ンに溶かしゆっくり加えた。添加終了後氷浴をはずし室
温で５時間３０分撹拌した。反応終了後反応物を氷４０
ｇ、塩酸１０．３ｍｌの混合物中に注ぎ、酢酸エチル、
ついでトルエンを加えて室温で撹拌し、有機層を水洗、
芒硝乾燥後減圧乾固し、残渣にヘキサンを加え、析出し
た結晶を濾取した。この結晶をヘキサンで洗浄して２−
オクチルインダン−５−カルボニル−４′−ノニルフェ
ナシルアミン１．１５ｇ（収率４７．５％）を得た。
【０４０７】（２）２−（２−オクチルインダン−５−
イル）−５−（４−ノニルフェニル）−１，３−チアゾ
ールの合成２−オクチルインダン−５−カルボニル−
４′−ノニルフェナシルアミン１．１０ｇ（２．１２ｍ
ｍｏｌ）、Ｌａｗｅｓｓｏｎｓ試薬１．０３ｇ（２．５
５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１０ｍｌを３０ｍｌ
ナスフラスコに入れ１時間１０分還流撹拌を行なった。
反応終了後、水酸化ナトリウム０．７９ｇを氷水５０ｍ
ｌに溶かした中へ反応物を注入し、析出した結晶を濾取
水洗した。この結晶をトルエンに溶かし、水洗、芒硝乾
燥後溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マト（溶離液トルエン／酢酸エチル＝１００／１）で精
製し、活性炭処理した後、トルエン／メタノールで２回
再結晶し、２−（２−オクチルインダン−５−イル）−
５−（４−ノニルフェニル）−１，３−チアゾール０．
８９ｇを得た。収率８１．２％。
【０４０８】相転移温度（℃）
【０４０９】
【外３７１】
【０４１０】実施例９下記工程に従い、光学活性２−オ
クチル−５−［５−｛４−（テトラヒドロ−２−フラン
カルボニルオキシ）フェニル｝ピリミジン−２−イル］
インダン（例示化合物Ｉ−１５１）を製造した。
【０４１１】
【外３７２】
【０４１２】２−オクチル−５−［５−（４−ヒドロキ
シフェニル）ピリミジン−２−イル］インダン０．３０
ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）、Ｓ−（−）−テトラヒドロ−
２−フランカルボン酸０．０９ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）
Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）
０．１５ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノ
ピリミジン０．０１ｇ、塩化メチレン１０ｍｌを加え、
室温で６時間撹拌した。生成したジシクロヘキシル尿素
を濾別し、ジクロロメタンで洗浄し濾液にあわせた。こ
のジクロロメタン溶液を減圧下に留去し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒トルエン／酢
酸エチル＝１００／１）で精製し、トルエン／エタノー
ルから再結晶して２−オクチル−５−［５−｛４−（テ
トラヒドロ−２−フランカルボニルオキシ）フェニル｝
ピリミジン−２−イル］インダン０．２１ｇを得た。収
率５６．７％。
【０４１３】相転移温度（℃）
【０４１４】
【外３７３】
【０４１５】実施例１０下記工程に従い、２−オクチル
−５−［５−（テトラヒドロ−２−フランカルボニルオ
キシ）ピリミジン−２−イル］インダン（例示化合物Ｉ
−２０２）を製造した。
【０４１６】
【外３７４】
【０４１７】（１）２−オクチル−５−（５−ヒドロキ
シピリミジン−２−イル）インダンの合成２−オクチル
−５−（５−エトキシピリミジン−２−イル）インダン
０．５ｇ（１．４２ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム１．
０ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ジエチレングリコール１０ｍｌ
を加え撹拌下３時間還流した。反応終了後水にあけ塩酸
酸性とし生成した結晶を濾取水洗した。この結晶をトル
エンに溶かし水洗、芒硝乾燥後、溶媒を減圧留去した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒
トルエン／酢酸エチル＝１／１０）で精製し、２−オク
チル−５−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イル）イ
ンダン０．４１ｇを得た。収率８９．０％。
【０４１８】（２）２−オクチル−５−［５−（テトラ
ヒドロ−２−フランカルボニルオキシ）ピリミジン−２
−イル］インダンの合成２−オクチル−５−（５−ヒド
ロキシピリミジン−２−イル）インダン０．２ｇ（０．
６２ｍｍｏｌ）Ｓ−（−）−テトラヒドロ−２−フラン
カルボン酸０．０７ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ′
−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）０．１３
ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン
０．０１ｇ、塩化メチレン１０ｍｌを加え、室温で６時
間撹拌した。生成したジシクロヘキシル尿素を濾別しジ
クロロメタンで洗浄し濾液にあわせた。このジクロロメ
タン溶液を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒酢酸エチル／塩化メチレン
＝１／１０）で精製し、トルエン／エタノールから再結
晶して２−オクチル−５−［５−（テトラヒドロ−２−
フランカルボニルオキシ）ピリミジン−２−イル］イン
ダン０．１５ｇを得た。収率８２．７％。
【０４１９】相転移温度（℃）
【０４２０】
【外３７５】
【０４２１】実施例１１下記工程に従い、２−オクチル
−５−（５−デシルピリミジン−２−イル）インダン
（例示化合物Ｉ−２４８）を製造した。
【０４２２】
【外３７６】
【０４２３】２−オクチル−５−アミジノインダン塩酸
塩１．００ｇ（３．２４ｍｍｏｌ）、ナトリウムメチラ
ート０．４０ｇ（７．４０ｍｍｏｌ）、α−オクチル−
β−ジメチルアミノアクロレイン０．８２ｇ（３．４３
ｍｍｏｌ）メタノール１５ｍｌを３０ｍｌナスフラスコ
に入れ１０時間３０分還流した。反応後冷凍庫に２日間
放置し、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗い水を
加え、室温撹拌後結晶を濾取した。この結晶をトルエン
溶液とし、芒硝で乾燥した。濾液を濃縮しシリカゲルカ
ラムクロマト（溶離液トルエン／酢酸エチル＝１００／
１）で精製し、トルエン／メタノールから再結晶して２
−オクチル−５−（５−デシルピリミジン−２−イル）
インダン０．７９ｇを得た。収率５４．４％。
【０４２４】相転移温度（℃）
【０４２５】
【外３７７】
【０４２６】実施例１２下記工程に従い２−オクチル−
５−［５−（４−オクチルフェニル）ピリミジン−２−
イル］インダン（例示化合物Ｉ−５６０）を製造した。
【０４２７】
【外３７８】
【０４２８】３−ジメチルアミノ−２−（４−ヒドロキ
シフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロペン−（２）−ア
ンモニウム過塩素酸塩のかわりに３−ジメチルアミノ−
２−（４−オクチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロ
ペン−（２）−アンモニウム過塩素酸塩を用いた以外
は、実施例５と同様の方法により２−オクチル−５−
［５−（４−オクチルフェニル）ピリミジン−２−イ
ル］インダンを合成した。
【０４２９】相転移温度（℃）
【０４３０】
【外３７９】
【０４３１】実施例１３実施例５で製造した例示化合物
Ｉ−７３０を含む下記化合物を下記の重量部で混合し、
液晶組成物Ａを作成した。
【０４３２】
【外３８０】
【０４３３】
【外３８１】
【０４３４】実施例１４２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板
を用意し、それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、
電圧印加電極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ2を蒸着
させ絶縁層とした。ガラス板上にシランカップリング剤
［信越化学（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソプロ
ピルアルコール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピ
ンナーで１５秒間塗布し、表面処理を施した。この後１
２０℃にて２０分間加熱乾燥処理を施した。
【０４３５】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を、回転数
２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。
成膜後、６０分間、３００℃加熱縮合焼成処理を施し
た。この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。
【０４３６】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理がなされ、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを
一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処
理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソ
ンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合
わせ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。
【０４３７】このセルに実施例１３で混合した液晶組成
物Ａを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈ
で２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を
作成した。このセルのセル厚をベレツク位相板によって
測定したところ、約２μｍであった。
【０４３８】この強誘電性液晶素子を使って、自発分極
の大きさＰｓとピーク・トゥ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０
Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答（透
過光量変化０〜９０％）を検知して応答速度（以後光学
応答速度という）を測定した。
【０４３９】その結果を次に示す。
【０４４０】
【外３８２】
【０４４１】実施例１５下記化合物を下記の重量部で混
合し、液晶組成物Ｂを作成した。
【０４４２】
【外３８３】
【０４４３】
【外３８４】
【０４４４】さらに、この液晶組成物Ｂに対して、以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｃを作成した。
【０４４５】
【外３８５】
【０４４６】液晶組成物Ｃをセル内に注入する以外は全
く実施例１４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定した。
【０４４７】その結果を次に示す。
【０４４８】
【外３８６】
【０４４９】比較例１実施例１５で混合した液晶組成物
Ｂをセル内に注入する以外は全く実施例１４と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
た。
【０４５０】その結果を次に示す。
【０４５１】
【外３８７】
【０４５２】実施例１６実施例１５で使用した例示化合
物Ｉ−１，Ｉ−１０，Ｉ−１１のかわりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｄを作成した。
【０４５３】
【外３８８】
【０４５４】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
【０４５５】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
【０４５６】測定結果を次に示す。
【０４５７】
【外３８９】
【０４５８】実施例１７実施例１５で使用した例示化合
物Ｉ−１，Ｉ−１０，Ｉ−１１のかわりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｅを作成した。
【０４５９】
【外３９０】
【０４６０】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例１４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
【０４６１】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
【０４６２】測定結果を次に示す。
【０４６３】
【外３９１】
【０４６４】実施例１８下記化合物を下記の重量部で混
合し、液晶組成物Ｆを作成した。
【０４６５】
【外３９２】
【０４６６】
【外３９３】
【０４６７】さらに、この液晶組成物Ｆに対して、以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｇを作成した。
【０４６８】
【外３９４】
【０４６９】液晶組成物Ｇをセル内に注入する以外は、
全く実施例１４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
【０４７０】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
【０４７１】測定結果を次に示す。
【０４７２】
【外３９５】
【０４７３】また、駆動時には明瞭なスイッチング動作
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。
【０４７４】比較例２実施例１８で混合した液晶組成物
Ｆをセル内に注入する以外は全く実施例１４と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
た。
【０４７５】その結果を次に示す。
【０４７６】
【外３９６】
【０４７７】実施例１９実施例１８で使用した例示化合
物Ｉ−５４，Ｉ−２３０，Ｉ−１１７のかわりに以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｈを作成した。
【０４７８】
【外３９７】
【０４７９】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例１４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
【０４８０】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
【０４８１】測定結果を次に示す。
【０４８２】
【外３９８】
【０４８３】実施例２０実施例１８で使用した例示化合
物Ｉ−５４，Ｉ−２３０，Ｉ−１１７のかわりに以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｉを作成した。
【０４８４】
【外３９９】
【０４８５】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例１４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
【０４８６】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
【０４８７】測定結果を次に示す。
【０４８８】
【外４００】
【０４８９】実施例２１下記化合物を下記の重量部で混
合し、液晶組成物Ｊを作成した。
【０４９０】
【外４０１】
【０４９１】
【外４０２】
【０４９２】さらに、この液晶組成物Ｊに対して、以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｋを作成した。
【０４９３】
【外４０３】
【０４９４】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例１４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
【０４９５】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
【０４９６】測定結果を次に示す。
【０４９７】
【外４０４】
【０４９８】比較例３実施例２１で混合した液晶組成物
Ｊをセル内に注入する以外は全く実施例１４と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
た。
【０４９９】その結果を次に示す。
【０５００】
【外４０５】
【０５０１】実施例２２実施例２１で使用した例示化合
物Ｉ−１４７，Ｉ−１８２，Ｉ−２０２のかわりに以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｌを作成した。
【０５０２】
【外４０６】
【０５０３】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例１４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
【０５０４】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
【０５０５】測定結果を次に示す。
【０５０６】
【外４０７】
【０５０７】実施例２３実施例２１で使用した例示化合
物Ｉ−１４７，Ｉ−１８２，Ｉ−２０２のかわりに以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｍを作成した。
【０５０８】
【外４０８】
【０５０９】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
【０５１０】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
【０５１１】測定結果を次に示す。
【０５１２】
【外４０９】
【０５１３】実施例１５〜２３より明らかなように、本
発明による液晶組成物Ｃ，Ｄ，Ｅ，Ｇ，Ｈ，Ｉ，Ｋ，Ｌ
およびＭを含有する強誘電性液晶素子は、低温における
作動特性、高速応答性が改善され、また応答速度の温度
依存性も軽減されたものとなっている。
【０５１４】実施例２４実施例１５で使用したポリイミ
ド樹脂前駆体１．５％ジメチルアセトアミド溶液に代え
て、ポリビニルアルコール樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ
−１１７」２％水溶液を用いた他は全く同様の方法で強
誘電性液晶素子を作成し、実施例１４と同様の方法で光
学応答速度を測定した。
【０５１５】その結果を次に示す。
【０５１６】
【外４１０】
【０５１７】実施例２５実施例１５で使用したＳｉＯ2
を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作成し
た以外は全く実施例１４と同様の方法で強誘電性液晶素
子を作成し、実施例１４と同様の方法で光学応答速度を
測定した。
【０５１８】その結果を次に示す。
【０５１９】
【外４１１】
【０５２０】実施例２４，２５より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物
を含有する素子は、実施例１５と同様に、低温作動特性
が非常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性の軽減
されたものとなっている。
【０５２１】実施例２６〜４０実施例１１と同様な合成
方法により、実施例２６〜４０の化合物を製造した。
【０５２２】
【外４１２】
【０５２３】
【外４１３】
【０５２４】
【外４１４】
【０５２５】実施例４１〜４２実施例２と同様な合成方
法により、実施例４１〜４２の化合物を製造した。
【０５２６】
【外４１５】
【０５２７】実施例４３〜４４実施例１２と同様な合成
方法により、実施例４３〜４４の化合物を製造した。
【０５２８】
【外４１６】
【０５２９】実施例４５下記工程に従い２−オクチル−
５−〔４−（５−デシルオキシピリミジン−２−イル）
フェニル〕インダン（例示化合物Ｉ−９１０）を製造し
た。
【０５３０】
【外４１７】
【０５３１】（１）２−オクチルインダン−５−ボロン
酸の合成１０１の反応容器に無水エタノール３．１ｌを
仕込み、細かく切った金属ナトリウム１４３ｇ（６．２
ａｔｏｍ）を加えて溶解させた。次にマロン酸ジエチル
１０２５ｇ（６．１ｍｏｌ）を４０〜５０℃にて滴下し
た（３０分間で）。続けてｎ−オクチルブロミド１２０
０ｇ（６．２ｍｏｌ）を同温にて滴下した（１０分間
で）。その後２３時間加熱還流させた。反応混合物から
約２．５ｌのエタノールを留去し、残渣に水２．５ｌを
加え、エーテル抽出した。エーテル層を飽和食塩水で中
性まで洗浄した後、無水芒硝で乾燥した。溶媒留去し
て、粗精製物１６７２ｇを得た。これを減圧蒸留して１
３３３ｇの２−ｎ−オクチルマロン酸ジエチルを得た。
（ｂｐ １４６℃／４ｍｍＨｇ）。収率 ７８．８％。
【０５３２】１０１の反応容器に無水エタノール２．３
ｌを仕込み、細かく切った金属ナトリウム９５．６ｇ
（４．２ｍｏｌ）を加えて溶解させた。次に２−ｎ−オ
クチルマロン酸ジエチル１３０ｇ（４．２ｍｏｌ）を４
０〜５０℃にて滴下した（３０分間で）。続けてｐ−ブ
ロモベンジルブロミド９３３ｇ（３．７３ｍｏｌ）を同
温にて滴下した（１０分間で）。その後２２時間加熱還
流させた。反応混合物から約１．５ｌのエタノールを留
去し、残渣に水１．５ｌを加え、エーテル抽出した。エ
ーテル層を飽和食塩水で中性まで洗浄した後、無水芒硝
で乾燥した。溶媒留去して、２−（ｐ−ブロモベンジ
ル）−２−ｎ−オクチルマロン酸ジエチル１６５２ｇを
得た。（ＧＣ純度 ９１％）。
【０５３３】つぎに、１０１の反応容器に、２−（ｐ−
ブロモベンジル）−２−ｎ−オクチルマロン酸ジエチル
１６５０ｇ，メタノール３．８ｌを仕込み、攪拌下５０
％苛性カリ水溶液１７９２ｇを滴下した（２０分間
で）。滴下後９時間加熱還流し冷却した。反応混合物に
３０％硫酸水溶液を滴下し、酸性とした。室温まで冷却
した後、エーテルで抽出し、エーテル層を飽和食塩水で
３回洗浄した後、無水芒硝で乾燥した。エーテルを留去
して得られた残渣１３８７ｇを３ｌの反応容器に仕込
み、攪拌下、１６０℃で８時間反応させ、１１９９ｇの
２−（ｐ−ブロモベンジル）デカン酸を得た。
【０５３４】５ｌの反応容器に、２−（ｐ−ブロモベン
ジル）デカン酸６９０ｇ，ポリリン酸２２００ｇを仕込
み、１４０℃で２４時間反応させた。反応混合物を２．
５ｌの氷水に注入し、分解させた。これをベンゼン抽出
し、ベンゼン層を飽和食塩水，２％苛性ソーダ水溶液，
さらに飽和食塩水にて中性になるまで洗浄した。ベンゼ
ン層を無水芒硝で乾燥した。溶媒留去し、シリカゲル精
製（ｎ−ヘキサン／クロロホルム＝１０／１）し、１９
０ｇの６−ブロモ−２−ｎ−オクチル−１−インダノン
を得た。
【０５３５】５００ｍｌの反応容器に、６−ブロモ−２
−ｎ−オクチル−１−インダノン４５．９ｇ（０．１４
ｍｏｌ），トリフルオロ酢酸１６２．４ｇ（１．４２ｍ
ｏｌ）を仕込み、室温にて、トリエチルシラン４１．４
ｇ（３．５７×１０−１ｍｏｌ）を攪拌下、１５分間で
滴下した。滴下後、３．５時間加熱還流させた。反応混
合物を、氷水中に注入し、トルエン抽出、水洗、ＮａＨ
ＣＯ３ ｓｏｌｕ．洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて
乾燥後溶媒留去した。残渣を減圧蒸留し、４０．３ｇの
５−ブロモ−２−ｎ−オクチルインダンを得た。収率９
３．１％。
【０５３６】２００ｍｌの反応容器に、５−ブロモ−２
−ｎ−オクチルインダン３．１６ｇ（０．０１０２ｍｏ
ｌ），ｄｒｙＴＨＦ４５ｍｌを仕込み、アルゴン気流
下、−７０℃にてｎ−ＢｕＬｉのヘキサン溶液７．２ｍ
ｌ（１．５ｍｏｌ）を２０分間で滴下した。その後同温
にて２時間攪拌した。次にトリイソプロピルボレート
４．１４ｇ（０．０２２０ｍｏｌ）のｄｒｙＴＨＦ９ｍ
ｌ溶液を−７０℃以下で２０分間で滴下した。同温にて
１時間攪拌した後、徐々に室温に戻し２０時間反応させ
た。反応後に冷却下、１０％塩酸溶液１５ｍｌを滴下し
て分解した後、エーテルにて抽出し、エーテル層を水
洗、乾燥（Ｎａ２ ＳＯ４ ）、溶媒留去した。残渣を
シリカゲルカラム精製して１．９６ｇの２−オクチルイ
ンダン−５−ボロン酸を得た。収率７０％。
【０５３７】（２）２−オクチル−５−〔４−（５−デ
シルオキシピリミジン−２−イル）フェニル〕インダン
の合成２−オクチルインダン−５−ボロン酸０．３０ｇ
（１．０９ｍｍｏｌ），５−デシルオキシ−２−（４−
ブロモフェニル）ピリミジン０．３７（０．９５ｍｍｏ
ｌ），エタノール１．８ｍｌ，ベンゼン２．５ｍｌ，２
Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１．５ｍｌ及びテトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）０．０５
ｇを加え、攪拌下４時間加熱還流した。反応後氷水にあ
け生成した不溶物を減圧下にロ取した。この不溶物をト
ルエンに溶かし、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナ
トリウムをロ別し、ロ液を濃縮した。残渣をシリカゲル
カラム精製（展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝１００
／１）し、トルエン−アセトンから２回再結晶し、２−
オクチル−５−〔４−（５−デシルオキシピリミジン−
２−イル）フェニル〕インダン０．４２ｇを得た。収率
８２．１％。
【０５３８】
【外４１８】
【０５３９】実施例４６〜５７実施例４５と同様な合成
方法により実施例４６〜５７の化合物を精製した。
【０５４０】
【外４１９】
【０５４１】
【外４２０】
【０５４２】
【外４２１】
【０５４３】実施例５３〜５４実施例２と同様な合成方
法により、実施例５３〜５５の化合物を製造した。
【０５４４】
【外４２２】
【０５４５】
【外４２３】
【０５４６】実施例５５下記工程に従い２−オクチル−
５−〔５−（２−フルオロオクチルオキシ）ピリミジン
−２−イル〕インダン（例示化合物Ｉ−１４１１）を製
造した。
【０５４７】
【外４２４】
【０５４８】２−オクチル−５−（５−ヒドロキシピリ
ミジン−２−イル）インダン１．０ｇ（３．０１ｍｍｏ
ｌ），８５％水酸化カリウム０．２４ｇ（３．６ｍｍｏ
ｌ），Ｐ−トルエンスルホン酸２−フルオロクチル０．
９１ｇ（３．０１ｍｍｏｌ），及びｎ−ブタノール２０
ｍｌを５０ｍｌナスフラスコに入れ、攪拌下７時間加熱
還流した。反応終了後、氷水中な注ぎ、不溶物をロ取し
た。メタノールで洗った後、シリカゲルカラムクロマト
（展開溶媒トルエン）で精製し、トルエン／メタノール
から再結晶して、２−オクチル−５−〔５−（２−フル
オロオクチルオキシ）ピリミジン−２−イル〕インダン
０．８７ｇを得た。収率６６．４％。
【０５４９】
【外４２５】
【０５５０】実施例５６下記工程に従い２−デシル−５
−〔５−（４−フルオロベンゾイルオキシ）ピリミジン
−２−イル〕インダン（例示化合物Ｉ−１９７）製造し
た。
【０５５１】
【外４２６】
【０５５２】２−オクチル−５−（５−ヒドロキシピリ
ミジン−２−イル）インダン０．７０ｇ（３．０ｍｍｏ
ｌ），４−フルオロ安息香酸０．４２ｇ（３．０ｍｍｏ
ｌ），Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣ
Ｃ）０．６２ｇ（３．０ｍｍｏｌ），４−ジメチルアミ
ノピリジン０．０２ｇ及び塩化メチレン２０ｍｌを加
え、室温で７時間攪拌した。生成したジクロヘキシル尿
素をロ別し、ジクロロメタンで洗浄し、ロ液にあわせ
た。このジクロロメタン溶液を減圧下に濃縮し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒トルエ
ン）で精製し、トルエン／メタノールから再結晶して、
２−デシル−５−〔５−（４−フルオロベンゾイルオキ
シ）ピリミジン−２−イル〕インダン０．７０ｇを得
た。収率６６．０％。
【０５５３】
【外４２７】
【０５５４】実施例５７下記工程に従い２−オクチル−
５−〔４−（２−オクチルピリミジン−５−イル）フェ
ニル〕インダン（例示化合物Ｉ−１４９）を製造した。
【０５５５】
【外４２８】
【０５５６】（１）２−オクチル−５−（４−ブロモフ
ェニル）ピリミジンの合成アミジノオクタン塩酸塩１．
００ｇ（５．１９ｍｍｏｌ），３−ジメチルアミノ−２
−（４−ブロモフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロペン
−（２）−アンモニウム過塩素酸塩１．９８ｇ（５．１
９ｍｍｏｌ），ナトリウムメトキシド１．１５ｇ（２
１．３ｍｍｏｌ）及びエタノール５０ｍｌを加え、攪拌
下８時間３０分加熱還流した。反応終了後水を注ぎ、不
溶物をロ取し、水洗後乾燥し、２−オクチル−５−（４
−ブロモフェニル）ピリミジン１．２５ｇを得た。
【０５５７】（２）２−オクチル−５−［４−（２−オ
クチルピリミジン−５−イル）フェニル］インダンの合
成２−オクチルインダン−５−ボロン酸０．４１ｇ
（１．５０ｍｍｏｌ），２−オクチル−５−（４−ブロ
モフェニル）ピリミジン０．４５ｇ（１．３０ｍｍｏ
ｌ），エタノール２．２ｍｌ，ベンゼン４．２ｍｌ，２
Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液２．１ｍｌ及びテトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）０．０７
ｇを加え、攪拌下３時間２０分加熱還流した。反応後水
にあけ、酢酸エチル抽出した。飽和食塩水で洗ったあ
と、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナト
リウムをロ別し、ロ液を濃縮した。ついでシリカゲルカ
ラム（展開溶媒トルエン／酢酸エチル＝１００／１）で
精製した。トルエン／メタノールついで酢酸エチルから
再結晶して２−オクチル−５−〔４−（２−オクチルピ
リミジン−５−イル）フェニル〕インダン０．４６ｇを
得た。収率７１．５％。
【０５５８】
【外４２９】
【０５５９】実施例５８下記工程に従い２−ヘキシル−
５−（５−デカノイルピリジン−２−イル）インダン
（例示化合物Ｉ−１０７６）を製造した。
【０５６０】
【外４３０】
【０５６１】（１）２−ヘキシル−５−（５−シアノピ
リジン−２−イル）インダンの合成２−ヘキシルインダ
ン−５−ボロン酸５．００ｇ（２０．３ｍｍｏｌ），６
−クロロニコチン酸アミド２．７９ｇ（１７．８ｍｍｏ
ｌ），エタノール２０ｍｌ，ベンゼン３０ｍｌ，２Ｍ−
炭酸ナトリウム水溶液２７．９ｍｌ及びテトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）１．１９ｇを
加え、攪拌下２時間加熱還流した。反応後水にあけ、不
溶物をロ取した。ロ液は減圧下に有機溶媒を留去し、水
にあけ不溶物をロ取した。上記不溶物とあわせ、アセト
ン１００ｍｌを加え攪拌し、氷冷した。生成物をロ取
し、冷アセトンで洗い、乾燥し、２−ヘキシル−５−
（５−カルバモイルピリジン−２−イル）インダン５．
３０ｇを得た。収率９２．２％。
【０５６２】２−ヘキシル−５−（５−カルバモイルピ
リジン−２−イル）インダン２．００ｇ（６．２０ｍｍ
ｏｌ）をｄｒｙＴＨＦ２０ｍｌに溶かし、トリフェニル
ホスフィン４．８９ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）の四塩化炭
素１５ｍｌ溶液を加え、４９〜５３℃で１０時間攪拌し
た。不溶物をロ別し、トルエンで洗いロ液とあわせ減圧
下に濃縮した。シリカゲルカラム（展開溶媒トルエン／
ヘキサン＝１００／１）で精製し、溶媒を留去した後メ
タノールを加え、不溶物をロ取し、２−ヘキシル−５−
（５−シア）ピリジン−２−イル）インダン０．６９ｇ
を得た。収率３６．５％。
【０５６３】
【外４３１】
【０５６４】（２）２−ヘキシル−５−（５−デカノイ
ルピリジン−２−イル）インダンの合成Ｍｇ片０．４３
ｇ（１７．６ｍｏｌ）にノニルブロシド３．５０ｍｌ
（１８．３ｍｍｏｌ）の無水エーテル１０ｍｌ溶液を滴
下し、滴下後２０分間還流した。ついで氷冷し、２−ヘ
キシル−５−（５−シアノピリジン−２−イル）インダ
ン２．７０ｇ（８．８７ｍｍｏｌ）の無水エーテル３５
ｍｌを１０分間で滴下し、無水エーテル１５ｍｌで洗い
こんだ。室温で１時間攪拌し、その後２０分還流した。
反応後、氷を加え、ついで硫酸〔２０％）Ｗ／Ｖ）硫酸
３ｍｌ＋水４．５ｍｌ〕を加え、室温下攪拌した。酢酸
エチルで抽出し、飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。硫酸ナトリウムロ別し、溶媒を減圧下に
留去した。残渣にメタノールを加え、不溶物をロ取し、
アセトンから再結晶した後、シリカゲルカラム精製（展
開溶媒トルエン／酢酸エチル＝１００／１）し、酢酸エ
チルから再結晶し、２−ヘキシル−５−（５−デカノイ
ルピリジン−２−イル）インダン２．２１ｇを得た。収
率５７．５％。
【０５６５】
【外４３２】
【０５６６】実施例５９下記工程に従い２−ヘキシル−
５−（５−デシルピリジン−２−イル）インダン（例示
化合物Ｉ−１０８５）を製造した。
【０５６７】
【外４３３】
【０５６８】２−ヘキシル−５−（５−デカノイルピリ
ジン−２−イル）インダン０．５０ｇ（１．１５ｍｍｏ
ｌ），ジエチレングリコール３．５ｍｌ，ヒドラジン−
水和物（８０％，ｄ＝１．０３）０．１８ｍｌ（２．９
６ｍｍｏｌ）及び８５％水酸化カリウム０．２３ｇ
（３．４８ｍｍｏｌ）を加え、１４４〜２１６℃で１時
間加熱攪拌した。反応後、水にあけ、酢酸エチル、飽和
食塩水を加え室温で攪拌し、不溶物を減圧下にロ取し、
トルエン溶液とし無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ロ液
は、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗い、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをロ別し、減圧
下にトルエン溶液、及び酢酸エチル溶液を濃縮し、あわ
せてシリカゲルカラム（展開溶媒トルエン）で精製し
た。濃縮後メタノールを加え、冷凍庫で冷やした後、不
溶物をロ取し、２−ヘキシル−５−（５−デシルピリジ
ン−２−イル）インダン０．１８ｇを得た。収率３７．
２％。
【０５６９】
【外４３４】
【０５７０】実施例６０下記工程に従い２−ヘキシル−
５−（５−デシルオキシピリジン−２−イル）インダン
（例示化合物Ｉ−１０８７）を製造した。
【０５７１】
【外４３５】
【０５７２】（１）２−ヘキシル−５−（５−ヒドロキ
シピリジン−２−イル）インダンの合成２−ヘキシルイ
ンダン−５−ボロン酸１．００ｇ（４．０６ｍｍｏ
ｌ），２−クロロ−５−ニトロピリジン０．６４ｇ
（４．０４ｍｍｏｌ），エタノール５ｍｌ，ベンゼン６
ｍｌ，２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液５．６ｍｌ及びテト
ラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）
０．２４ｇを加え、攪拌下３０分間加熱還流した。反応
後生成した不溶物を減圧下にロ取した。酢酸エチルで洗
った後、アセトンから再結晶して、２−ヘキシル−５−
（５−ニトロピリジン−５−イル）インダン１．０２ｇ
を得た。収率７７．４％。
【０５７３】次に、２−ヘキシル−５−（５−ニトロピ
リジン−２−イル）インダン１．０１ｇ（３．１１ｍｍ
ｏｌ），エタノール１５ｍｌ，活性炭０．１９ｇ及び塩
化第二鉄・六水和物０．０２ｇを加え、室温で攪拌し
た。ここへヒドラジン−水和物（８０％，ｄ＝１．０
３）を滴下した。滴下後、内温７０〜７１．５℃で４０
分間攪拌し、不溶物をロ別した。ロ液を減圧下に濃縮
し、メタノールを加え冷凍庫中で冷却した。生成した不
溶物をロ取し、２−ヘキシル−５−（５−アミノピリジ
ン−２−イル）インダン０．７１ｇを得た。収率７７．
５％。
【０５７４】次に、２−ヘキシル−５−（５−アミノピ
リジン−２−イル）インダン０．７０ｇ（２．３８ｍｍ
ｏｌ）のジロチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）２ｍｌ溶液
をあたため攪拌下、ホウフッ化水素酸（ｍｉｎ４２％）
２．９ｍｌをゆっくりと滴下した。それから、塩・氷浴
中で１０℃まで冷却し、攪拌下氷片１．５ｇを加えた。
混合物の温度が−３℃に達したとき、亜硝酸ナトリウム
０．２１ｇを一度に加えた。攪拌連度を増していく。２
〜３分後に黄色の結晶が生成し、温度が１０℃まで上昇
する。この温度で１時間攪拌を続ける。その後生成物を
ロ別し、５％ホウフッ化水素酸２ｍｌ，冷メタノール，
エーテルで洗い乾燥した。
【０５７５】上記、ジアゾニウムフルオロボレート誘導
体を氷水中３０分間攪拌し、ここへ濃硫酸３０ｍｌを１
２分かけて滴下した。混合物の温度は５７．５℃になっ
た。それから混合物の温度を徐々に沸点まであげたエタ
ノールを少量添加し、３０分還流した。反応後水にあ
け、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液を加え、
【０５７６】
【外４３６】 トルエン及び酢酸エチルを加え、室温下攪拌後、不溶物
をロ別した。水層を酢酸エチルで抽出後、有機層とあわ
せて飽和食塩水で洗い、減圧下に溶媒を留去した。メタ
ノールを加え、冷凍庫内で３日間放置した後、不溶物を
ロ別し、ロ液を濃縮乾固し、シリカゲルカラム（展開溶
媒，トルエン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、溶媒を
留去後、ヘキサンを加え、氷冷下、生成した結晶をロ取
し、２−ヘキシル−５−（５−ヒドロキシピリジン−２
−イル）インダン０．１４８ｇを得た。収率２１．０
％。
【０５７７】（２）２−ヘキシル−５−（デシルオキシ
ピリジン−２−イル）インダンの合成２−ヘキシル−５
−（５−デシルオキシピリジン−２−イル）インダン
０．０４５ｇ（０．１５ｍｍｏｌ），ヨウ化デシル０．
０５ｍｌ（０．２３ｍｍｏｌ），８５％水酸化カリウム
０．０１３ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）及びｎ−ブタノール
１ｍｌを加え、攪拌下２時間１０分加熱還流した。反応
後メタノールを加え、氷冷下、不溶物をロ取した。乾燥
後、シルカゲルカラム（展開溶媒：トルエン／酢酸エチ
ル＝１００／１）て精製後、アセトンから再結晶し、２
−ヘキシル−５−（５−デシルオキシピリジン−２−イ
ル）インダン０．０２６ｇを得た。収率３９．２％。
【０５７８】
【外４３７】
【０５７９】実施例６１下記工程に従い２−オクチル−
５〔４−（ｔｒａｎｓ−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル〕インダン（例示化合物Ｉ−１３１３）を製造
した。
【０５８０】
【外４３８】
【０５８１】２−オクチルインダン−５−ボロン酸１．
７８ｇ（６．５ｍｍｏｌ），４−（ｔｒａｎｓ−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）フェニルブロミド２．０ｇ
（６．５ｍｍｏｌ），エタノール４ｍｌ，ベンゼン８ｍ
ｌ，２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液８ｍｌ、及びテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）０．２
４ｇを加え、攪拌下５時間加熱還流した。反応後、氷水
にあけ、トルエンで抽出した。水洗後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをロ別し、ロ液を濃縮
した。残渣をシリカゲルカラム精製（展開溶媒：ヘキサ
ン）し、トルエン−メタノールから再結晶し、２−オク
チル−５−〔４−（ｔｒａｎｓ−４−ペンチルシクロヘ
キシル）フェニル〕インダン１．５２ｇ得た。収率５
１．０％。
【０５８２】
【外４３９】
【０５８３】実施例６２下記工程に従い２−オクチル−
５−〔４−（４−デシルフェニル）フェニル〕インダン
（例示化合物Ｉ−１３７４）を製造した。
【０５８４】
【外４４０】
【０５８５】（１）トリフルオロメタンスルホン酸４−
（４−デシルフェニル）フェニルの合成４−（４−デシ
ルフェニル）フェノール１．００ｇ（３．２２ｍｍｏ
ｌ），ピリジン１．６ｍｌを加え、塩・氷浴で冷却下攪
拌しながら、無水トリフルオロメタンスルホン酸０．６
０ｍｌ（３．５７ｍｍｏｌ）を添加し、更に１８分間攪
拌した後、室温で７０分間攪拌した。反応後、氷水にあ
けイソプロピルエーテルで抽出した。イソプロピルエー
テル層を食塩水１２％塩酸，ついで食塩水で洗い無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムとロ過後、ロ
液を濃縮乾固し、トリフルオロメタンスルホン酸４−
（４−デシルフェニル）フェニル１．４１ｇを得た。収
率９８．９％。
【０５８６】（２）２−オクチル−５−〔４−（４−デ
シルフェニル）フェニル〕インダンの合成トリフルオロ
メタンスルホン酸４−（４−デシルフェニル）フェニル
０．８０ｇ（１．８１ｍｍｏｌ），２−オクチルインダ
ン−５−ボロン酸０．５５ｇ（２．０１ｍｍｏｌ），エ
タノール１．５ｍｌ，トルエン２．８ｍｌ，２Ｍ−炭酸
ナトリウム水溶液２．８ｍｌ及びテトラキス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）０．０９ｇを加え、
攪拌下４時間加熱還流した。反応後、水及びトルエンを
加え、減圧下にロ過し、トルエン層を食塩水で洗った後
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをロ別
し、ロ液を濃縮乾固した。酢酸エチルを加え、氷水で冷
やし、析出した結晶をロ取した。シリカゲルカラム精製
（展開溶媒：トルエン）し、トルエン／酢酸エチルから
再結晶した。更にシリカゲルカラム精製（展開溶媒：ト
ルエン／ヘキサン＝１／２）し、トルエン／ヘキサンか
ら再結晶し、２−オクチル−５−〔４−（４−デシルフ
ェニル）フェニル〕インダン０．３９ｇを得た。収率４
１．３％。
【０５８７】
【外４４１】
【０５８８】実施例６３下記工程に従い２−オクチル−
５−〔２−フルオロ−４−（５−デシルピリミジン−２
−イル）フェニル〕インダン（例示化合物Ｉ−１０１
１）を製造した。
【０５８９】
【外４４２】
【０５９０】（１）トリフルオロメタンスルホン酸２−
フルオロ−４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フ
ェニルの合成２−フルオロ−４−（５−デシルピリミジ
ン−２−イル）フェノール１．００ｇ（３．０３ｍｍｏ
ｌ），ピリジン３ｍｌを加え、塩・氷浴で冷却下攪拌し
ながら、無数トリフルオロメタンスルホン酸１．００ｍ
ｌ（５．９４ｍｍｏｌ）を添加し、更に２０分攪拌した
後、室温で７０分攪拌し、室温で一晩放置した。氷水に
あけ、イソプロピルエーテルで抽出した。イソプロピル
エーテル層を、食塩水、１２％塩酸ついで食塩水で洗い
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをロ過
後、ロ液を濃縮乾固し、トリフルオロメタンスルホン酸
２−フルオロ−４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）フェニル１．３２ｇを得た。収率９４．３％。
【０５９１】（２）２−オクチル−５−〔２−フルオロ
−４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニル〕
インダンの合成トリフルオロメタンスルホン酸２−フル
オロ−４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニ
ル０．８０ｇ（１．７３ｍｍｏｌ），２−オクチルイン
ダン−５−ボロン酸０．５３ｇ（１．９３ｍｍｏｌ），
エタノール１．５ｍｌ，トルエン２．７ｍｌ，２Ｍ−炭
酸ナトリウム水溶液２．７ｍｌ及びテトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）０．０９ｇを加
え、攪拌下２時間１０分間加熱還流した。反応後、水及
びトルエンを加え、減圧下にロ過し、トルエン層を食塩
水で洗った後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナ
トリウムをロ別し、ロ液を濃縮乾固した。シリカゲルカ
ラム精製（展開溶媒：トルエン）し、トルエン／メタノ
ールから、ついでアセトンから再結晶し、２−オクチル
−５−〔２−フルオロ−４−（５−デシルピリミジン−
２−イル）フェニル〕インダン０．８１ｇを得た。収率
８６．３％。
【０５９２】
【外４４３】
【０５９３】実施例６４下記工程に従い２−オクチル−
５−〔３−フルオロ−４−（５−デシルピリミジン−２
−イル）フェニル〕インダン（例示化合物Ｉ−１０１
２）を製造した。
【０５９４】
【外４４４】
【０５９５】（１）トリフルオロメタンスルホン酸３−
フルオロ−４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フ
ェニルの合成３−フルオロ−４−（５−デシルピリミジ
ン−２−イル）フェノール０．８０ｇ（２．４２ｍｍｏ
ｌ），ピリジン２．５ｍｌを加え、塩・氷浴で冷却下攪
拌しながら、無水トリフルオロメタンスルホン酸０．８
０ｍｌ（４．７６ｍｍｏｌ）を添加し、更に２０分攪拌
した後、室温で２時間２０分間攪拌し、氷水にあけ、イ
ソプロピルエーテルで抽出した。イソプロピルエーテル
層を食塩水、１２％塩酸ついで食塩水で洗い無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをロ過後、ロ液を
濃縮乾固し、トリフルオロメタンスルホン酸〔３−フル
オロ−４−（５−デシルピリミジン−２−ムイル）フェ
ニル〕インダン１．１１ｇを得た。収率９９．１％。
【０５９６】（２）２−オクチル−５−〔３−フロオロ
−４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニル〕
インダンの合成トリフルオロメタンスルホン酸２−フル
オロ−４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニ
ル０．６０ｇ（１．３０ｍｍｏｌ），２−オクチルイン
ダン−５−ボロン酸０．４０ｇ（１．４６ｍｍｏｌ），
エタノール１．２ｍｌ，トルエン２ｍｌ，２Ｍ−炭酸ナ
トリウム水溶液２ｍｌ及びテトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（Ｏ）０．０７ｇを加え、攪拌下
３時間２０分間加熱還流した。反応後、水及びトルエン
を加え、減圧下にロ過し、トルエン層を食塩水で洗った
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを
ロ別し、ロ液を濃縮乾固した。シリカゲルカラム精製
（展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝１００／１）し、
活性炭処理した後、アセトンから再結晶し、２−オクチ
ル−５−〔３−フルオロ−４−（５−デシルピリミジン
−２−イル）フェニル〕インダン０．５２ｇを得た。収
率７３．８％。
【０５９７】
【外４４５】
【０５９８】実施例６５下記工程に従い２−オクチル−
５−（６−オクチルピリダジン−３−イル）インダン
（例示化合物Ｉ−１７６８）を製造した。
【０５９９】
【外４４６】
【０６００】１−オクテン１．１２ｇ（１０．０ｍｍｏ
ｌ），９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン（９−Ｂ
ＢＮ）０．５Ｍテトラヒドロフラン溶液２０ｍｌ，及び
テトラヒドロフラン５ｍｌを窒素下、０℃で加え、徐々
に室温まで上げて、６時間攪拌した。それに、３，９−
ジクロロピリダジン２．２ｇ（１５ｍｍｏｌ），テトラ
キス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）０．
３１ｇ，３Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液１５ｍｌ，及び
テトラヒドロフラン２０ｍｌを加え、攪拌下、３時間加
熱還流した。反応後、ベンゼン５０ｍｌを加え、食塩水
で２回洗浄した。乾燥後濃縮し、シリカゲルカラム精製
（展開溶媒：トルエン）し、３−クロロ−６−オクチル
ピリダジン１．６０ｇ（７．０６ｍｍｏｌ）を得た。収
率７１％。
【０６０１】２−オクチルインダン−５−ボロン酸０．
８２ｇ（３．０ｍｍｏｌ），３−クロロ−６−オクチル
ピリダジン０．６８ｇ（３．０ｍｍｏｌ），エタノール
２ｍｌ，ベンゼン４ｍｌ，２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液
４ｍｌ，及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム（Ｏ）０．１２ｇを加え、攪拌下、２時間加熱
還流した。反応後、氷水にあけ、生成した不溶物を減圧
下にロ取した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム精
製（展開溶媒：トルエン），トルエン−メタノールから
再結晶して、２−オクチル−５−（６−オクチルピリダ
ジン−３−イル）インダン０．９２ｇ（２．１９ｍｍｏ
ｌ）を得た。収率７３％。
【０６０２】
【外４４７】
【０６０３】実施例６６下記工程に従い５．５′−ビ−
２−オクチルインダン（例示化合物Ｉ−１６６４）を製
造した。
【０６０４】
【外４４８】
【０６０５】２−オクチルインダン−５−ボロン酸０．
８９（３．２ｍｍｏｌ），５−ブロモ−２−オクチルイ
ンダン１．００ｇ（３．２ｍｍｏｌ），エタノール２ｍ
ｌ，ベンゼン４ｍｌ，２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液４ｍ
ｌ及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム（Ｏ）０．１２ｇを加え、攪拌下、１．５時間加熱還
流した。反応後氷水にあけ、生成した不溶物を減圧下に
ロ取した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム精製
（展開溶媒：トルエン）トルエン−メタノールから再結
晶し、５，５′−ビ−２−オクチルインダン１．２２ｇ
（２．６６ｍｍｏｌ）を得た。収率８３％。
【０６０６】
【外４４９】
【０６０７】実施例６７実施例６６と同様の方法により
５．５′−ビ−２−ヘキシルインダン（例示化合物Ｉ−
１６６３）を製造した。
【０６０８】
【外４５０】 収率８１％。ｍｐ．５９℃。
【０６０９】実施例６８下記工程に従い３．６−ビス
（２−ヘキシルインダン−５−イル）ピリダジン（例示
化合物Ｉ−１６８８）を製造した。
【０６１０】
【外４５１】
【０６１１】２−ヘキシルインダン−５−ボロン酸０．
７４（３．０ｍｍｏｌ），３．６−ジクロロピリダジン
０．２２ｇ（１．５ｍｍｏｌ），エタノール２ｍｌ，ベ
ンゼン４ｍｌ，２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液４ｍｌおよ
びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）０．２１ｇを加え、攪拌下、２時間加熱還流し
た。反応後氷水にあけ、生成した不溶物を減圧下にロ取
した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム精製（展開
溶媒：トルエン）し、トルエン−酢酸エチルから再結晶
し、３．６−ビス（２−ヘキシルインダン−５−イル）
ピリダジン０．５７ｇ（１．１９ｍｍｏｌ）を得た。収
率７９％。
【０６１２】
【外４５２】
【０６１３】実施例６９実施例６８同様の方法により
３．６−ビス（２−オクチルインダン−５−イル）ピリ
ダジン（例示化合物Ｉ−１６９４）を製造した。
【０６１４】
【外４５３】 収率７６％。
【０６１５】
【外４５４】
【０６１６】実施例７０下記工程に従い２．５−ビス
（２−オクチルインダン−５−イル）チオフェン（例示
化合物Ｉ−１７０８）を製造した。
【０６１７】
【外４５５】
【０６１８】２−オクチルインダン−５−ボロン酸０．
８２（３．０ｍｍｏｌ），２．５−ジブロモチオフェン
０．３６ｇ（１．５ｍｍｏｌ），エタノール２ｍｌ，ベ
ンゼン４ｍｌ，２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液４ｍｌおよ
びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（Ｏ）０．１２ｇを加え、攪拌下、１時間加熱還流し
た。反応後氷水にあけ、生成した不溶物を減圧下にロ取
した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム精製（展開
溶媒：ヘキサン／トルエン＝２／１）トルエン−メタノ
ールから再結晶し、２．５−ビス（２−オクチルインダ
ン−５−イル）チオフェン０．７４ｇ（１．３７ｍｍｏ
ｌ）を得た。収率９１％。
【０６１９】
【外４５６】
【０６２０】実施例７１下記工程に従い２．５−ビス
（２−ペンチルインダン−５−イル）ピリミジン（例示
化合物Ｉ−１６７７）を製造した。
【０６２１】
【外４５７】
【０６２２】２−ペンチルインダン−５−ボロン酸１．
０ｇ（４．３ｍｍｏｌ），５−ブロモ−２−クロロピリ
ミジン０．４２ｇ（２．１６ｍｍｏｌ），エタノール４
ｍｌ，ベンゼン６ｍｌ，２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液６
ｍｌおよびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（Ｏ）０．１８ｇを加え、攪拌下、２時間加熱還
流した。反応後氷水にあけ、生成した不溶物を減圧下に
ロ取した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム精製
（展開溶媒：トルエン）し、トルエン−メタノールから
再結晶し、２．５−ビス（２−ペンチルインダン−５−
イル）ピリダジン０．６３ｇ（１．４０ｍｍｏｌ）を得
た。収率６５％。
【０６２３】
【外４５８】
【０６２４】実施例７２下記工程に従い５−ウンデシル
ピリミジン−２−イル−２−オクチルインダン−５−イ
ルエチン（例示化合物Ｉ−１４６０）を製造した。
【０６２５】
【外４５９】
【０６２６】２０ｍｌナスフラスコに５−ブロモ−２−
オクチルインダン（Ｉ）０．８８ｇ（２．８５ｍｍｏ
ｌ），２−メチル−３−ブチン−２−オール０．３３ｍ
ｌ（３．４１ｍｍｏｌ），トリエチルアミン２．８ｍ
ｌ，テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラシウム
（Ｏ）７５ｍｌ，ヨウ化銅（Ｉ）１４ｍｇを入れ、窒素
気流下２時間１０分還流攪拌を行った。反応終了後、反
応物に水とイソプロピルエーテルを加えて溶かし、有機
層を食塩水で洗浄し、芒硝乾燥して減圧乾固し、（Ｉ
Ｉ）を得た。（ＩＩ）にトルエン１０ｍｌと乳鉢で細か
くした水酸化ナトリウム０．３５ｇを加え、１時間還流
攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、（ＩＩＩ）
を得た。
【０６２７】
【外４６０】
【０６２８】（ＩＩＩ）にテトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（Ｏ）７５ｍｌ，ヨウ化銅（Ｉ）
１５ｍｇ，２−クロル−５−ウンデシルピリミジン０．
７６ｇ（２．８３ｍｍｏｌ），トリエチルアミン３ｍｌ
を加え、窒素気流下２時間還流攪拌した。反応終了後反
応物に水と酢酸エチルを加えて溶かし、有機層を水洗後
芒硝乾燥し、減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマト（溶離液トルエン／酢酸エチル：１００／１）で
精製し、トルエン−メタノール混合溶媒で再結晶して５
−ウンデシルピリミジン−２−イル−２−オクチルイン
ダン−５−イルエチン（ＩＶ）得た。この化合物は次の
相転移を示す。
【０６２９】
【外４６１】
【０６３０】実施例７３実施例７２と同様にして５−デ
シルピリミジン−２−イル−２−オクチルテンダン−５
−イルエチン（例示化合物Ｉ−１４５９）を得た。この
化合物は次の相転移を示す。
【０６３１】
【外４６２】
【０６３２】実施例７４実施例１５で使用した液晶組成
物Ｂに対して、以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Ｎを作成した。
【０６３３】
【外４６３】
【０６３４】液晶組成物Ｎをセル内に注入する以外は全
く実施例１４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
【０６３５】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
【０６３６】測定結果を次に示す。
【０６３７】
【外４６４】
【０６３８】実施例７５実施例１５で使用した液晶組成
物Ｂに対して、以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Ｏを作成した。
【０６３９】
【外４６５】
【０６４０】液晶組成物Ｏをセル内に注入する以外は全
く実施例１４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
【０６４１】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
【０６４２】測定結果を次に示す。
【０６４３】
【外４６６】
【０６４４】実施例７６実施例１８で使用した液晶組成
物Ｆに対して、以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Ｐを作成した。
【０６４５】
【外４６７】
【０６４６】液晶組成物Ｐをセル内に注入する以外は全
く実施例１４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
【０６４７】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
【０６４８】測定結果を次に示す。
【０６４９】
【外４６８】
【０６５０】実施例７７実施例１８で使用した液晶組成
物Ｆに対して、以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Ｑを作成した。
【０６５１】
【外４６９】
【０６５２】液晶組成物Ｑをセル内に注入する以外は全
く実施例１４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
【０６５３】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
【０６５４】測定結果を次に示す。
【０６５５】
【外４７０】
【０６５６】実施例７８実施例２１で使用した液晶組成
物Ｊに対して、以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Ｒを作成した。
【０６５７】
【外４７１】
【０６５８】液晶組成物Ｒをセル内に注入する以外は全
く実施例１４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
【０６５９】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
【０６６０】測定結果を次に示す。
【０６６１】
【外４７２】
【０６６２】実施例７９実施例２１で使用した液晶組成
物Ｊに対して、以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Ｓを作成した。
【０６６３】
【外４７３】
【０６６４】液晶組成物Ｓをセル内に注入する以外は全
く実施例１４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
【０６６５】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
【０６６６】測定結果を次に示す。
【０６６７】
【外４７４】
【０６６８】実施例７４〜７９からも明らかなように本
発明による液晶組成物Ｎ，Ｏ，Ｐ，Ｑ，ＲおよびＳを含
有する強誘電性液晶素子は低温における作動特性，高速
応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減
されたものとなっている。
【０６６９】
【発明の効果】本発明の化合物はそれ自体でカイラルス
メクチック相を示せば、強誘電性を利用した素子に有効
に適用できる材料となる。また、本発明の化合物を有し
た液晶組成物がカイラルスメクチック相を示す場合は、
該液晶組成物を含有する素子は、該液晶組成物が示す強
誘電性を利用して動作させることができる。このように
して利用されうる強誘電性液晶素子は、スイッチング特
性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素子、及び
応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子とすること
ができる。
【０６７０】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。
【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図４】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。
【図５】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。
【符号の説明】
１ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スぺーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉｏ 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤ ノン株式会社内 (56)参考文献 特開 昭62−195355（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (31)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式〔ＩＩ〕 【外１】
  2. 【請求項２】 下記一般式〔III〕 【外２】
  3. 【請求項３】 下記一般式〔ＩＶ〕 【外３】 【外４】
  4. 【請求項４】 下記一般式〔Ｉａａ〕〜〔Ｉｔｇ〕で示
    される液晶性化合物。 【外５】 【外６】 【外７】 【外８】 【外９】 【外１０】 【外１１】 【外１２】 【外１３】 【外１４】 【外１５】 【外１６】 【外１７】 【外１８】
  5. 【請求項５】 前記一般式〔Ｉａａ〕〜〔Ｉｔｇ〕中、
    Ｒ1が下記（ｉ）〜（ｖｉ）のいずれかである請求項４
    記載の液晶性化合物。 【外１９】
  6. 【請求項６】 前記一般式〔Ｉａａ〕〜〔Ｉｔｇ〕中、
    Ｒ2が下記（ｉ）〜（ｖｉｉ）のいずれかである請求項
    ４記載の液晶性化合物。 【外２０】
  7. 【請求項７】 前記一般式〔Ｉａａ〕〜〔Ｉｔｇ〕中Ｒ
    3、Ｒ4が水素原子である請求項４記載の液晶性化合物。
  8. 【請求項８】 下記一般式〔Ｉ〕 【外２１】 【外２２】
  9. 【請求項９】 前記一般式〔Ｉａａ〕〜〔Ｉｔｇ〕の液
    晶性化合物が非光学活性である請求項４記載の液晶性化
    合物。
  10. 【請求項１０】 請求項４記載の液晶性化合物の少なく
    とも１種を含有することを特徴とする液晶組成物。
  11. 【請求項１１】 一般式〔Ｉａａ〕〜〔Ｉｔｇ〕で示さ
    れる液晶性化合物を前記液晶組成物に対し、１〜８０重
    量％含有する請求項１０記載の液晶組成物。
  12. 【請求項１２】 一般式〔Ｉａａ〕〜〔Ｉｔｇ〕で示さ
    れる液晶性化合物を前記液晶組成物に対し、１〜６０重
    量％含有する請求項１０記載の液晶組成物。
  13. 【請求項１３】 一般式〔Ｉａａ〕〜〔Ｉｔｇ〕で示さ
    れる液晶性化合物を前記液晶組成物に対し、１〜４０重
    量％含有する請求項１０記載の液晶組成物。
  14. 【請求項１４】 下記一般式〔Ｉ〕 【外２３】 【外２４】
  15. 【請求項１５】 請求項１０記載の液晶組成物を１対の
    電極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
  16. 【請求項１６】 前記電極基板上にさらに配向制御層が
    設けられている請求項１５記載の液晶素子。
  17. 【請求項１７】 前記配向制御層がラビング処理された
    層である請求項１６記載の液晶素子。
  18. 【請求項１８】 液晶分子のらせんが解除された膜厚で
    前記１対の電極基板を配置する請求項１５記載の液晶素
    子。
  19. 【請求項１９】 請求項１５記載の液晶素子を有する表
    示装置。
  20. 【請求項２０】 さらに液晶素子の駆動回路を有する請
    求項１９記載の表示装置。
  21. 【請求項２１】 さらに光源を有する請求項１９記載の
    表示装置。
  22. 【請求項２２】 前記一般式〔Ｉ〕で示される液晶性化
    合物が、下記一般式〔Ｉａａ〕〜〔Ｉｔｇ〕で表わされ
    る液晶性化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物
    を用いた表示方法。 【外２５】 【外２６】 【外２７】 【外２８】 【外２９】 【外３０】 【外３１】 【外３２】 【外３３】 【外３４】 【外３５】 【外３６】 【外３７】 【外３８】
  23. 【請求項２３】 前記一般式〔Ｉａａ〕〜〔Ｉｔｇ〕で
    示される液晶性化合物において、Ｒ1が下記（ｉ）〜
    （ｖｉ）のいずれかである請求項２２記載の表示方法。 【外３９】
  24. 【請求項２４】 前記一般式〔Ｉａａ〕〜〔Ｉｔｇ〕で
    示される液晶性化合物において、Ｒ2が下記（ｉ）〜
    （ｖｉｉ）のいずれかである請求項２２記載の表示方
    法。 【外４０】
  25. 【請求項２５】 前記一般式〔Ｉａａ〕〜〔Ｉｔｇ〕中
    Ｒ3、Ｒ4が水素原子である請求項２２記載の表示方法。
  26. 【請求項２６】 下記一般式〔Ｉ〕で表わされる光学活
    性な液晶性化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成
    物を用いた表示方法。下記一般式〔Ｉ〕 【外４１】 【外４２】
  27. 【請求項２７】 下記一般式〔Ｉ〕で表わされる液晶性
    化合物の少なくとも１種を含有するカイラルスメクチッ
    ク相を有する液晶組成物を用いた表示方法。下記一般式
    〔Ｉ〕 【外４３】 【外４４】
  28. 【請求項２８】 前記一般式〔Ｉａａ〕〜〔Ｉｔｇ〕で
    示される化合物が非光学活性な化合物である請求項２２
    記載の表示方法。
  29. 【請求項２９】 一般式〔Ｉａａ〕〜〔Ｉｔｇ〕で示さ
    れる液晶性化合物を前記液晶組成物に対し、１〜８０重
    量％含有する請求項２２記載の表示方法。
  30. 【請求項３０】 一般式〔Ｉａａ〕〜〔Ｉｔｇ〕で示さ
    れる液晶性化合物を前記液晶組成物に対し、１〜６０重
    量％含有する請求項２２記載の表示方法。
  31. 【請求項３１】 一般式〔Ｉａａ〕〜〔Ｉｔｇ〕で示さ
    れる液晶性化合物を前記液晶組成物に対し、１〜４０重
    量％含有する請求項２２記載の表示方法。
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