DE68907847T2 - Mesomorphe Verbindung, diese enthaltende Flüssigkristall-Zusammensetzung und deren Anwendung in einer Flüssigkristall-Vorrichtung. - Google Patents

Mesomorphe Verbindung, diese enthaltende Flüssigkristall-Zusammensetzung und deren Anwendung in einer Flüssigkristall-Vorrichtung.

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Description

  • Die Erfindung bezieht sich auf eine neue mesomorphe Verbindung, eine Flüssigkristallzusammensetzung, die diese Verbindung enthält und eine Flüssigkristallvorrichtung unter Verwendung dieser Zusammensetzung, und insbesondere auf eine neue Flüssigkristallzusammensetzung mit verbesserter Ansprechempfindlichkeit für ein elektrisches Feld und eine Flüssigkristallvorrichtung unter Verwendung der Flüssigkristallzusammensetzung, die in einer Vorrichtung für eine Flüssigkristallanzeige, einer flüssigkristall-optischen Blende und änlichem Verwendung findet.
  • Bislang wurden Flüssigkristallvorrichtungen auf verschiedenen Gebieten als elektrooptische Vorrichtungen verwendet. Die meisten in der Praxis verwendeten Flüssigkristallvorrichtungen verwenden, wie in "Voltage-Dependent Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crystal" von M. Schadt und W. Helfrich "Applied Physics Letters" Band 18, Nr. 4 (Feb. 15, 1971) S. 127-128 beschrieben, Flüssigkristalle vom TN-Typ (Verdrillt nematisch).
  • Diese Vorrichtungen beruhen auf dem dielektrischen Ausrichtungseffekt eines Flüssigkristalls und machen sich den Effekt zunutze, daß die durchschnittliche Molekülachsenrichtung wegen der dielektrischen Anisotropie der Flüssigkristallmoleküle als Reaktion auf ein angelegtes elektrisches Feld auf eine bestimmte Richtung ausgerichtet ist. Es wird gesagt, daß die Grenze der Ansprechgeschwindigkeit in der Größenordnung von Millisekunden liegt, was für viele Anwendungen zu langsam ist. Auf der anderen Seite ist ein einfaches Matrixsystem zur Ansteuerung für die Anwendung auf eine großflächige flache Anzeige in Bezug auf Kosten, Produktivität und ähnlichem, sowie deren Kombination, am vielversprechendsten. In dem einfachen Matrixsystem wird eine Elektrodenanordnung übernommen, wobei Abtastelektroden und Signalelektroden in einer Matrix angeordnet sind, und zur Ansteuerung wird ein Multiplex-Ansteuerungsschema übernommen, wobei ein Adressignal sequentiell, periodisch und selektiv an die Abtastelektroden angelegt wird und vorgegebene Datensignale selektiv, parallel zu den Signalelektroden und synchron zu den Adressignalen, angelegt werden.
  • Wenn der vorstehend erwähnte Flüssigkristall vom TN- Typ in einer Vorrichtung mit solch einem Ansteuerungssystem verwendet wird, wird ein bestimmtes elektrisches Feld an Bereiche angelegt, wo eine Abtastelektrode angewählt und wo Signalelektroden nicht angewählt werden oder an Bereiche, wo eine Abtastelektrode nicht angewählt und wo eine Signalelektrode angewählt wird (diese Gebiete werden als sogenannte "halb-angewählte Punkte" bezeichnet). Die Anzeigevorrichtungen arbeiten normalerweise wenn der Unterschied zwischen einer an die angewählten Punkte angelegten Spannung und einer an die halbangewählten Punkte angelegten Spannung genügend groß ist, und ein Niveau der Schwellenspannung, das erforderlich ist, den Flüssigkristallmolekülen eine Ausrichtung oder Orientierung senkrecht zu einem elektrischen Feld zu gestatten, auf einen dazwischenliegenden Wert eingestellt ist. Tatsächlich nimmt jedoch, wenn die Anzahl (N) der Abtastzeilen zunimmt, die Zeit (Tastverhältnis) während der ein wirksames elektrisches Feld an einem angewählten elektrischen Punkt angelegt wird, wenn ein ganzer Bildbereich (zu einem Rahmen gehörend) abgetastet wird, mit einem Verhältnis von 1/N ab. Dementsprechend ist, wenn ein wiederholtes Abtasten ausgeführt wird, der Spannungsunterschied eines effektiven Werts, anliegend an den angewählten und an den nicht angewählten Punkten, um so kleiner, je größer die Zahl an Abtastzeilen ist. Dies führt als Ergebnis zu den unvermeidbaren. Nachteilen einer Minderung des Bildkontrastes oder dem Auftreten von Interferenzen oder Übersprechen. Diese Erscheinungen werden im wesentlichen als unvermeidbare Probleme betrachtet, die auftreten, wenn ein Flüssigkristall, der keine Bistabilität aufweist (d.h. die Flüssigkristallmoleküle sind im stabilen Zustand in Bezug auf die Elektrodenoberfläche horizontal ausgerichtet und nur wenn ein elektrisches Feld wirksam angelegt wird, sind sie in Bezug auf die Elektrodenoberfläche vertikal ausgerichtet) unter Nutzung einer Zeitspeicherwirkung angesteuert (d.h. wiederholt abgetastet) wird. Um diese Nachteile zu überwinden, wurde bereits das Verfahren der Spannungs-Mittelwertbildung, das Verfahren der Zwei-Frequenz- Ansteuerung, das Multiple-Matrix-Verfahren und ähnliches vorgeschlagen. Keines dieser Verfahren reicht jedoch aus, um die vorstehend erwähnten Nachteile zu überwinden. Als Ergebnis wird in der jetzigen Situation, weil es schwierig ist, die Zahl der Abtastzeilen in ausreichendem Maß zu erhöhen, die Entwicklung großer Bildbereiche oder einer hohen Packungsdichte in Bezug auf die Anzeigeelemente verzögert.
  • Um die Nachteile der Flüssigkristallvorrichtungen vom Stand der Technik zu überwinden, wurde von Clark und Lagerwall (z.B. Japanische Offenlegungsschrift Nr. 56-107216, U.S.P. Nr. 4367924 und ähnliches) die Verwendung von Flüssigkristallvorrichtungen, die Bistabilität aufweisen, vorgeschlagen. In diesem Fall werden, da die Flüssigkristalle Bistabilität aufweisen, im allgemeinen ferroelektrische Flüssigkristalle mit chiraler smektischer C-Phase (SmC*) oder H-Phase (SmH*) verwendet. Diese Flüssigkristalle weisen bistabile Zustände aus ersten und zweiten stabilen Zuständen in Bezug auf ein dazu angelegtes elektrisches Feld auf. Dementsprechend sind die bistabilen Flüssigkristallmoleküle, im Unterschied zu den Vorrichtungen zur optischen Modulation, in denen die vorstehend erwähnten Flüssigkristalle vom TN-Typ verwendet werden, in Bezug auf den einen beziehungsweise anderen Vektor des elektrischen Feldes auf einen ersten und zweiten, optisch stabilen Zustand ausgerichtet. Ferner weist dieser Typ von Flüssigkristall die Eigenschaft (Bistabilität) auf, daß er als Reaktion auf ein angelegtes elektrisches Feld entweder einen von zwei stabilen Zuständen annimmt und den resultierenden Zustand in Abwesenheit eines elektrischen Feldes beibehält.
  • Zusätzlich zu der vorstehend beschriebenen Eigenschaft Bistabilität aufzuweisen, weist solch ein ferroelektrischer Flüssigkristall (nachstehend manchmal als "FLC" abgekürzt) eine weitere ausgezeichnete Eigenschaft, nämlich eine schnelle Ansprechbarkeit auf. Dies rührt daher, weil die spontane Polarisation des ferroelektrischen Flüssigkristalls und ein angelegtes elektrisches Feld direkt miteinander wechselwirken, um einen Übergang der Orientierungszustände herbeizuführen. Die resultierende Ansprechgeschwindigkeit ist um 3 bis 4 Ziffern größer als die Ansprechgeschwindigkeit aufgrund der Wechselwirkung zwischen dielektischer Anisotropie und elektrischem Feld.
  • So weist ein ferroelektrischer Flüssigkristall potentiell sehr ausgezeichnete Eigenschaften auf, und unter Nutzbarmachung dieser Eigenschaften ist es möglich, wesentliche Verbesserungen bei vielen der vorstehend erwähnten Probleme mit den herkömmlichen Vorrichtungen vom TN-Typ zur Verfügung zu stellen. Insbesondere wird die Anwendung auf eine sehr schnelle optische Blende (shutter) und eine Anzeige von hoher Dichte und einem großen Bild erwartet. Aus diesem Grund wurde eine ausgedehnte Forschung in Bezug auf Flüssigkristallmaterialien mit Ferroelektrizität betrieben. Ferroelektrische Materialien, die bisher entwickelt wurden, kann jedoch nicht nachgesagt werden, daß sie die Eigenschaften, die für eine Flüssigkristallvorrichtung erforderlich sind, einschließlich Eigenschaften des Niedertemperaturbetriebs, ein schnelles Ansprechvermögen und ähnliches, in ausreichendem Maß erfüllen. Zwischen einer Ansprechzeit γ, der Größe der spontanen Polarisation Ps und der Viskosität η existiert die folgende Beziehung: γ = η/(Ps E), wobei E die angelegte Spannung darstellt. Dementsprechend kann eine schnelle Ansprechgeschwindigkeit durch (a) Zunahme der spontanen Polarisation Ps, (b) Erniedrigung der Viskosität η oder (c) Erhöhung der angelegten Spannung E erreicht werden. Die Ansteuerungsspannung weist jedoch eine bestimmte Obergrenze hinsichtlich der Ansteuerung mit I-C und ähnlichem auf, und sollte wünschenswerterweise so niedrig wie möglich sein. Dementsprechend ist es tatsächlich erforderlich, die Viskosität zu erniedrigen oder die spontane Polarisation zu erhöhen.
  • Ein ferroelektrischer smektischer Flüsssigkristall mit einer großen spontanen Polarisation liefert im allgemeinen ein durch die spontane Polarisation sich ergebendes großes inneres elektrisches Feld und neigt dazu, der Konstruktion der mit Bistabilität versehenen Vorrichtung viele Einschränkungen aufzuerlegen. Ferner kommt es bei einer Zunahme der Viskosität leicht zu einem Auftreten einer übermäßig großen, spontanen Polarisation, so daß als Ergebnis eine bemerkenswerte Zunahme der Ansprechgeschwindigkeit nicht erreicht werden kann.
  • Ferner, wenn angenommen wird, daß die Betriebstemperatur einer wirklichen Anzeigevorrichtung 5 bis 40 ºC beträgt, ändert sich die Ansprechgeschwindigkeit ungefähr um einen Faktor 20, so daß sie tatsächlich den mittels Ansteuerungsspannung und -frequenz steuerbaren Bereich überschreitet.
  • Wie hier vorstehend beschrieben wurde, erfordert die Vermarktung einer ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung eine ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung mit niedriger Viskosität, einem schnellen Ansprechvermögen und einer geringen Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
    • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Eine Aufgabe der Erfindung ist es, eine mesomorphe Verbindung, eine Flüssigkristallzusammensetzung, insbesondere eine ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung, die die mesomorphe Verbindung enthält, zur Verfügung zu stellen, um eine praktikable ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, eine Flüssigkristallvorrichtung unter Verwendung der Flüssigkristallzusammensetzung und mit einer hohen Ansprechgeschwindigkeit und einer kleineren Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit zu liefern.
  • Erfindungsgemäß wird eine mesomorphe Verbindung zur Verfügung gestellt, dargestellt durch die folgende Formel (I):
  • wobei R&sub1; beziehungsweise R&sub2; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 - 18 Kohlenstoffatomen darstellen, geeignet, einen Substituenten zu tragen; X&sub1; symbolisiert entweder eine Einfachbindung, -O-, -O -, - O-, -O O- oder - -;
  • X&sub2; symbolisiert entweder eine Einfachbindung, -O-, -O -, - O-, -O O- oder - -;
  • Z&sub1; symbolisiert entweder: - O-, -CH&sub2;O oder -CH=C(CN)-; und
  • A&sub1; symbolisiert -A&sub2;- oder -A&sub2;-A&sub3;-, wobei A&sub2; beziehungsweise A&sub3; entweder
  • oder
  • symbolisieren.
  • Erfindungsgemäß wird ferner eine ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung zur Verfügung gestellt, die mindestens eine Art mesomorpher Verbindung, wie sie vorstehend beschrieben wurde, enthält.
  • Die Erfindung stellt ferner eine Flüssigkristallvorrichtung zur Verfügung, umfassend ein Trägerpaar und angeordnet zwischen den Elektrodenplatten solch eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung, wie sie vorstehend beschrieben wurde.
  • Diese und andere Aufgaben, Merkmale und Vorteile der Erfindung werden durch eine Betrachtung der folgenden Beschreibung der bevorzugten Ausführungsbeispiele der Erfindung in Verbindung mit den beigefügten Zeichnungen deutlicher werden.
    • KURZE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Fig. 1 ist eine schematische Schnittansicht einer Vorrichtung für eine Flüssigkristallanzeige unter Verwendung eines ferroelektrischen Flüssigkristalls; und
  • Fig. 2 und 3 sind schematische perspektivische Ansichten eines Ausführungsbeispiels einer Zellvorrichtung zur Darstellung des Betriebsprinzips einer ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung.
    • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • In der wie vorstehend beschriebenen Formel (I) können bevorzugte Beispiele für X&sub1;, X&sub2; beziehungsweise Z&sub1; die folgenden Kombinationen einschließen:
  • X&sub1; ist eine Einfachbindung, -O-, oder - O-;
  • X&sub2; ist eine Einfachbindung, -O-, -O - oder - O-;
  • und
  • Z&sub1; ist - O- oder -CH&sub2;O-, insbesondere - O-.
  • Ferner können bevorzugte Beispiele für R&sub1; und R&sub2; in der Formel (I) die folgenden Gruppen (i) bis (iv) einschließen:
  • (i) eine n-Alkylgruppe mit 1 - 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere 3 - 14 Kohlenstoffatomen;
  • wobei m 0 - 7 und n 2 - 9 beträgt (optisch aktiv oder inaktiv);
  • wobei r 0 -7, s 0 oder 1 und t 1 - 14 (optisch aktiv oder inaktiv) beträgt; und
  • wobei x 1 - 16 beträgt. Hierbei bedeutet * ein optisch aktives Zentrum. Darüberhinaus kann A&sub1; in der Formel (I) die folgenden Kombinationen einschließen: (Fall, in dem A&sub1; gleich -A&sub2;- ist)
  • -A&sub2;- kann bevorzugt
  • oder
  • sein, und X&sub2; känn bevorzugt eine Einfachbindung, -O-, -O - oder - O- , ferner bevorzugt eine Einfachbindung oder -O- sein; und (Fall, in dem A&sub1; gleich -A&sub2;-A&sub3;-) -A&sub2;-A&sub3;- kann bevorzugt
  • oder
  • sein, und X&sub2; kann Einfachbindung, -O-, - O- oder -O -, ferner bevorzugt eine Einfachbindung sein.
  • Die durch die allgemeine Formel (I) dargestellten mesomorphen Verbindungen können gemäß den folgenden Reaktionsschemata synthetisiert werden.
  • (Fall, wo X&sub1; eine Einfachbindung oder - - ist)
  • Im obigen Schema stellt R eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe dar. Alkali
  • Im vorstehenden Schema stellt R eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe dar und Z&sub2; stellt -CH&sub2;OH, -COOH oder -CHO dar.
  • (Fall, wo X&sub2; -O - ist)
  • Im vorstehenden Schema stellt R eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe dar.
  • Spezielle Beispiele der durch die vorstehend erwähnte allgemeine Formel (I) dargestellten Verbindungen können diejenigen einschließen, wie sie von den folgenden Strukturformeln gezeigt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung kann durch Mischen von mindestens einer Art von Verbindung, wie sie durch die Formel (I) dargestellt wird, und einer anderen mesomorphen Verbindung in geeigneten Anteilen erhalten werden. Die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung kann bevorzugt als ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung, insbesondere als ferroelektrische, chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung zubereitet werden.
  • Spezielle Beispiele der wie vorstehend beschriebenen anderen mesomorphen Verbindung können diejenigen einschließen, die durch die folgenden Strukturformeln dargestellt werden.
  • Bei der Zubereitung der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung ist es wünschenswert, 1 - 500 Gewichtsteile, bevorzugt 1 - 100 Gewichtsteile einer durch die Formel (1) dargestellten Verbindung mit 100 Gewichtsteilen einer anderen, wie vorstehend erwähnten mesomorphen Verbindung, die aus zwei oder mehreren Arten zusammengesetzt sein kann, zu mischen.
  • Ferner, wenn zwei oder mehrere Arten der Verbindungen, wie sie durch die Formeln (I) dargestellt werden, verwendet werden, können die beiden oder mehreren Arten der Verbindung der Formel (I) in einer Gesamtmenge von 1 - 500 Gewichtsteilen, bevorzugt 2 - 100 Gewichtsteielen pro 100 Gewichtsteile der anderen, wie vorstehend beschriebenen mesomorphen Verbindung, die aus zwei oder mehreren Arten zusammengesetzt sein kann, verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung kann bevorzugt mittels Erhitzens der wie vorstehend beschrieben hergestellten Flüssigkristallzusammensetzung zu einer isotropen Flüssigkeit unter Vakuum, einem Auffüllen der leeren Zelle, umfassend ein Paar sich gegenüberstehender Elektrodenplatten, mit der Zusammensetzung, einem langsamen Abkühlen der Zelle unter Bildung einer Flüssigkristallschicht und dem Wiederherstellen des normalen Druckes hergestellt werden.
  • Fig. 1 ist eine schematische Schnittansicht eines Ausführungsbeispiels der wie vorstehend beschriebenen erfindungsgemäßen ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung zur Erklärung ihrer Struktur.
  • Bezugnehmend auf Fig. 1 schließt die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung eine ferroelektrische Flüssigkristallschicht 1, angeordnet zwischen einem Glasträgerpaar 2, wobei jeder davon eine transparente Elektrode 3 und eine isolierende Ausrichtungs-Steuerschicht 4 aufweist. Zuführungsdrähte 6 sind mit den Elektroden verbunden, um eine Ansteuerungsspannung an die Flüssigkristallschicht 1 aus einer Energiequelle 7 anzulegen. Außen am Träger 2 sind ein Paar Polarisatoren 8 angebracht, um das aus der Lichtquelle 9 einfallende Licht I&sub0; zusammen mit dem Flüssigkristall 1 unter Bereitstellung des modulierten Lichts I zu modulieren
  • Jeder der beiden Glasträger 2 ist mit einer transparenten Elektrode 3 beschichtet, umfassend einen Film aus In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2; oder ITO (Indium-Zinn-Oxide), um eine Elektrodenplatte zu bilden. Ferner wird darauf eine isolierende Ausrichtungs-Steuerschicht 4 mittels Reibens eines Polymerfilms, wie Polyimid, mit Gaze oder Acetatfasern unterlegtem Tuch, gebildet, um die Flüssigkristallmoleküle in die Reibrichtung auszurichten. Ferner ist es ebenfalls möglich, die Ausrichtungs-Kontrollschicht aus zwei Schichten zusammenzusetzen, z.B. durch Bildung einer Isolationsschicht aus einem anorganischen Material, wie Siliziumnitrid, wasserstoffhaltigem Siliziumnitrid, Siliziumcarbid, wasserstoffhaltigem Siliziumcarbid, Siliziumoxid, Bornitrid, wasserstoffhaltigem Bornitrid, Ceriumoxid, Aluminiumoxid, Zirconiumoxid, Titanoxid oder Magnesiumfluorid, und durch Bildung einer Ausrichtungs-Steuerschicht aus einem isolierenden organischen Material darauf, wie Polyvinylalkohol, Polyimid, Polyamid- imid, Polyester-imid, Polyparaxylylen, Polyester, Polycarbonat, Polyvinylacetal, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyamid, Polystyrol, Celluloseharz, Melaminharz, Harnstoffharz, Acrylharz oder Photoresistharz. Alternativ dazu, ist es auch möglich, eine Einzelschicht aus einer isolierenden anorganischen Ausrichtungs-Steuerschicht oder aus einer isolierenden organischen Ausrichtungs-Steuerschicht zu verwenden. Eine isolierende anorganische Ausrichtungs- Steuerschicht kann durch Abscheidung aus der Gasphase gebildet werden, während eine isolierende organische Ausrichtungs- Steuerschicht durch Aufbringen einer Auswahl eines isolierenden organischen Materials oder einer Vorstufe davon in einer Konzentration von 0,1 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 0,2 - 10 Gew.-%, mittels Schleuderbeschichtung, Tauchbeschichtung, Siebdrucks, Sprühbeschichtung oder Walzenbeschichtüng, gefolgt von einem Härten oder einem Festwerden unter vorgeschriebener Härtungsbedingung (z.B. Erwärmen), gebildet werden kann. Die isolierende Ausrichtungs-Steuerschicht kann eine Dicke von gewöhnlich 30 Å - 1 Mikrometer, bevorzugt von 30 - 3000 Å, noch bevorzugter von 50 - 1000 Å, aufweisen. Die beiden Glasträger 2 mit der transparenten Elektrode 3 (auf die hierin als "Elektrodenplatten" Bezug genommen wird) und desweiteren mit der isolierenden Ausrichtungs-Steuerschicht 4 darauf, werden mittels eines Abstandshalters 5 so befestigt, daß sie einen festgelegten (aber willkürlichen) Abstand voneinander aufweisen. Zum Beispiel kann solch eine Zellstruktur mit einem festgelegten Abstand durch das Umgeben von Abstandshaltern aus Siliziumoxid- oder Aluminiumoxidperlen, die einen vorgegebenen Durchmesser aufweisen, mit zwei Glasplatten in Form eines Sandwichs und dem Abdichten des Randes, zum Beispiel mit einem Epoxidkleber, gebildet werden. Alternativ dazu, kann ein Polymerfilm oder Glasfaser auch als Abstandshalter verwendet werden. Zwischen den beiden Glasplatten wird ein ferroelektrischer Flüssigkristall eingebracht, um die ferroelektrische Flüssigkristallschicht 1 mit einer Dicke von im allgemeinen 0,5 bis 20 Mikrometern, bevorzugt 1 bis 5 Mikrometern zu ergeben.
  • Der durch die erfindungsgemäße Zusammensetzung zur Verfügung getellte ferroelektrische Flüssigkristall kann bevorzugt eine SmC*-Phase (chirale smektische C-Phase) in einem breiten Temperaturbereich, einschließlich Raumtemperatur (insbesondere breit in einem niedrigeren Temperaturbereich) annehmen und zeigt ebenfalls, wenn er in einer Vorrichtung enthalten ist, einen großen Spielraum (margin) bei der Ansteuerungsspannung und einen großen Spielraum bei der Ansteuerungstemperatur.
  • Insbesondere kann der ferroelektrische Flüssigkristall bei einer Temperaturerniedrigung eine Serie an Phasenübergängen zeigen, umfassend eine isotrope Phase- eine Ch-Phase (cholesterische Phase) - SmA-Phase (smektische A- Phase) - SmC*-phase (chirale smektische C-Phase), um so eine gute Ausrichtungscharakteristik für die Bildung einer gleichförmigen Monodomäne zu zeigen.
  • Die transparenten Elektroden 3 sind mit der äußeren Energiequelle 7 über die Zuführungen 6 verbunden. Ferner sind außen an den Glasträgern 2 Polarisatoren 8 angebracht. Die in Fig. 1 gezeigte Vorrichtung ist vom Transmissionstyp und ist mit einer Lichtquelle 9 verbunden.
  • Fig. 2 ist eine schematische Darstellung einer ferroelektrischen Flüssigkristallzelle (Vorrichtung) zur Erklärung ihres Betriebs. Bezugszeichen 21a und 21b stellen Träger (Glasplatten) dar, auf denen jeweils eine transparente Elektrode aus z.B. In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2;, ITO (Indium-Zinn-Oxid) und ähnliches angebracht ist. Ein Flüssigkristall einer SmC*-Phase (chirale smektische C-Phase), in der die molekularen Flüssigkristallschichten 22 senkrecht zu den Oberflächen der Glasplatten ausgerichtet sind, ist hermetisch abgeschlossen dazwischen angeordnet. Die durchgezogenen Linien 23 zeigen Flüssigkristallmoleküle. Jedes Flüssigkristallmolekül 23 weist ein Dipolmoment (P ) 24 in einer zu seiner Achse senkrechten Richtung auf. Die Flüssigkristallmoleküle 23 bilden kontinuierlich eine helikale Struktur in Richtung der Ausdehnung der Träger. Wenn eine Spannung, die höher als ein bestimmter Schwellenwert ist, zwischen die auf den Trägern 21a und 21b gebildeten Elektroden angelegt wird, wird die helikale Struktur der Flüssigkristallmoleküle 23 unter Veränderung der Richtung der Ausrichtung der jeweiligen Flüssigkristallmoleküle 23 entspiralisiert oder entspannt (released), so daß die Dipolmomente (P ) 24 alle in Richtung des elektrischen Feldes ausgerichtet sind. Die Flüssigkristallmoleküle 23 weisen eine verlängerte Form auf und zeigen eine Brechungsanisotropie zwischen ihrer langen und ihrer kurzen Achse. Demgemäß ist es leicht zu verstehen, daß, wenn zum Beispiel Polarisatoren, die unter Nicolscher Überkreuzung angeordnet sind, d.h. ihre Polarisationsrichtungen kreuzen einander, auf den oberen und den unteren Oberflächen der Glasplatten angebracht sind, die so angeordnete Flüssigkristallzelle als Flüssigkristallvorrichtung zur Lichtmodulation fungiert, deren optische Eigenschaften in Abhängigkeit von der Polarität der angelegten Spannung variieren.
  • Ferner, wenn die Dicke der Flüssigkristallzelle ausreichend dünn ist (z.B. weniger als üngefähr 10 Mikrometer), wird die helikale Struktur der Flüssigkristallmoleküle unter Bereitstellung einer nicht-helikalen Struktur entspiralisiert, sogar in Abwesenheit eines elektrischen Feldes, wobei das Dipolmoment einen von zwei Zuständen annimmt, d.h. Pa in einer oberen Richtung 34a oder Pb in einer unteren Richtung 34b, wie in Figur 3 gezeigt, wodurch eine bistabile Bedingung zur Verfügung gestellt wird. Wenn ein elektrisches Feld Ea oder Eb, höher als ein bestimmter Schwellenwert und jeweils voneinander in der Polarität unterschiedlich, wie in Fig. 3 gezeigt, an eine Zelle mit den vorstehend erwähnten Eigenschaften angelegt wird, ist das Dipolmoment in Abhängigkeit vom Vektor des elektrischen Feldes Ea oder Eb entweder in die obere Richtung 34a oder in die untere Richtung 34b gerichtet. In Übereinstimmung damit, sind die Flüssigkristallmoleküle entweder in einem ersten stabilen Zustand 33a oder einem zweiten stabilen Zustand 33b ausgerichtet.
  • Wenn der vorstehend erwähnte ferroelektrische Flüssigkristall als Lichtmodulationselement verwendet wird, ist dies mit zwei Vorteilen verbunden. Der erste besteht darin, daß die Ansprechgeschwindigkeit ziemlich schnell ist. Der zweite besteht darin, daß die Orientierung des Flüssigkristalls Bistabilität zeigt. Der zweite Vorteil soll näher erläutert werden, z.B. unter Bezugnahme auf Fig. 3. Wenn das elektrische Feld Ea an die Flüssigkristallmoleküle angelegt wird, werden sie in den ersten stabilen Zustand 33a ausgerichtet. Dieser Zustand wird stabil beibehalten, sogar wenn das elektrische Feld entfernt wird. Auf der anderen Seite, wenn das elektrische Feld Eb, dessen Richtung der des elektrischen Feldes Ea entgegengesetzt ist, angelegt wird, werden die Flüssigkristallmoleküle in einen zweiten stabilen Zustand 103b ausgerichtet, wodurch die Richtungen der Moleküle verändert werden. Dieser Zustand wird ebenfalls stabil beibehalten, sogar wenn das elektrische Feld entfernt wird. Ferner, solange die Größe des anliegenden elektrischen Feldes Ea oder Eb nicht oberhalb eines bestimmten Schwellenwertes liegt, bleiben die Flüssigkristallmoleküle in den entsprechenden Orientierungszuständen.
  • Wenn solch eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, umfassend eine wie vorstehend beschriebene, zwischen einem Paar Elektrodenplatten angeordnete ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung, als einfache Matrixdisplayvorrichtung aufgebaut ist, kann die Vorrichtung mittels eines Ansteuerungsverfahrens, wie es in der Japanischen Offenlegungsschrift (KOKAI) Nr. 193426/1984, 193427/1984, 156046/1985, 156047/1985 usw. beschrieben ist, angesteuert werden.
  • Nachfolgend wird die Erfindung spezieller anhand von Beispielen erklärt. Es versteht sich jedoch, daß die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt ist.
    • Beispiel 1
  • 4-(5-Dodecyl-2-pyrimidyl)phenyl-5-hexylthiophen-2- carboxylat (Beispielverbindung Nr. 1-38) wurde mittels der folgenden Schritte i) - vi) synthetisiert.
    • Schritt i) Herstellung von 2-Hexanolthiophen
  • In einen 5-Liter-Fünfhalskolben wurden 187,3 g (2,23 Mol) Thiophen, 300 g (2,23 Mol) n-Hexanoylchlorid und 2,7 Liter trockenes Benzol eingebracht und auf unter 0 ºC abgekühlt. Zu der Mischung wurde tropfenweise innerhalb einer Stunde unter Rühren bei unter 0 ºC 237,9 g (9,13 x 10&supmin;¹ Mol) SnCl&sub4; hinzugefügt. Die Mischung wurde bei unter 0 ºC 30 Minuten lang gekühlt, gefolgt von einem 3,5-stündigen Rühren, während dem allmählich die Raumtemperatur wiederhergestellt wurde. Nach der Reaktion wurden 2 Liter 10%-ige HCl zu der Reaktionsmischung hinzugefügt, gefolgt von einem 10-minütigen Rühren. Die abgetrennte organische Phase wurde nacheinander dreimal mit jeweils 500 ml 10%-iger HCl, Wasser, 5%-ige Na&sub2;CO&sub3; und Wasser gewaschen, gefolgt von einem Trocknen mit CaCl&sub2; und einem Abziehen des Lösungsmittels, um 408 g eines Rohprodukts zu erhalten. Das Rohprodukt wurde einer Destillation unter vermindertem Druck in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen, um 313,4 g eines reinen Produktes (Ausbeute: 77,2%) zu erhalten.
    • Schritt ii) Herstellung von 2-Hexylthiophen
  • In einen 10-Liter-Fünfhalskolben wurden 300 g (1,65 Mol) 2-Hexanolthiophen, 582,1 ml 60%-iges Hydrazinhydrat und 5 Liter Diethylenglykol eingebracht und 2 Stunden unter Abdestillierens des überschüssigen Wassers und Hydrazinhydrats bei 180 ºC umgesetzt. Die Mischung wurde dann auf 110 ºC gekühlt und es wurden 313,7 g KOH hinzugefügt, gefolgt von einer 2-stündigen Umsetzung unter Erhitzen bei 180 ºC. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in 10 Liter Wasser gegossen, zweimal mit 2 Liter Isopropylether extrahiert und viermal mit 2 Liter Wasser gewaschen, gefolgt von einem Trocknen mit CaCl&sub2; und einem Abdestillieren des Lösungsmittels, um 285 g eines Rohprodukts zu erhalten. Das Rohprodukt wurde einer Destillation unter vermindertem Druck in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen, um 230 g eines reinen Produktes (Ausbeute: 83%) zu erhalten.
    • Schritt iii) Herstellung von 5-Hexylthiophen-2-carbaldehyd
  • In einen 3-Liter-Vierhalskolben wurden 173,7 (2,38 Mol) N,N-Dimethylformamid eingebracht und auf 5 ºC gekühlt, gefolgt von einer 15-minütigen Zugabe von 201,4 g (1,31 Mol) POCl&sub3; unter Rühren bei unter 10 ºC. Nach einem 30-minütigen Rühren bei einer Temperatur von unter 10 ºC wurden 200 g (1,19 Mol) 2-Hexylthiophen innerhalb von 10 Minuten bei Raumtemperatur tropfenweise zu der Mischung hinzugefügt, gefolgt von einem 1,5-stündigen Rühren und einem weiteren 2- stündigen Rühren bei 60ºC. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in 5 Liter Eiswasser gegossen, dreimal mit 2 Liter Chloroform extrahiert und sechsmal mit 2 Liter Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde mit CaCl&sub2; getrocknet, gefolgt von einem Abdestillieren des Lösungsmittels und einer Destillation unter vermindertem Druck unter Stickstoff, um 199,2 g Produkts zu erhalten (Ausbeute: 85,0%).
    • Schritt iv) Herstellung von 5-Hexylthiophen-2-carbonsäure
  • In einen 5-Liter-Vierhalskolben wurden 90,0 g (4,59 x 10&supmin;¹ Mol) 5-Hexylthiophen-2-carbaldehyd, 540 ml Ethanol und eine Lösung aus 171,0 g AgNO&sub3; in 540 ml Wasser eingebracht. Eine Lösung aus 91,8 g NaOH in 270 ml Wasser wurde bei Raumtemperatur innerhalb von 30 Minuten trofpenweise zu der Mischung hinzugegeben, gefolgt von einem 1,5-stündigen Rühren. Nach der Umsetzung wurde die Reaktionsmischung einer Filtration unterzogen und das Filtrat wurde mit 6n HCl angesäuert, um einen kristallinen Niederschlag zu bewirken. Das kristalline Produkt wurde mittels Filtration abgetrennt (recovered), um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Produkt wurde aus 50%-igem wässrigen Ethanol umkristallisiert, um 74,5 g eines Rohprodukts (Ausbeute: 76,7%) zu erhalten.
    • Schritt v) Herstellung von 5-Hexylthiophen-2-carbonsäurechlorid
  • 10 ml Thionylchlorid wurden zu 1,0 g (4,72 x 10&supmin;³ ml) 5-Hexylthiophen-2-carboxylsäure hinzugefügt, gefolgt von einem 4-stündigen Rühren bei gleichzeitigm Erwärmen auf 80 ºC und dem Entfernen des überschüssigen Thionylchlorids mittels Destillation unter vermindertem Druck, um 5-Hexylthiophen-2- carbonsäurechlorid zu erhalten.
    • Schritt vi) Herstellung von 4-(5-Dodecyl-2-pyrimidinyl)phenyl-5-hexylthiophen-2-carboxylat
  • 15 ml Pyridin wurden zu 0,80 g (2,36 x 10&supmin;³ Mol) 4-(5-Dodecyl-2-pyrimidinyl)phenol gegeben, gefolgt von einem Abkühlen in einem Eiswasserbad. Zu der Mischung wurde 0,54 g (2,36 x 10&supmin;³ Mol) 5-Hexylthiophen-2-carbonsäurechlorid gegeben, gefolgt von einem 5-stündigen Rühren bei Raumtemperatur. Nach der Umsetzung wurde die Reaktionsmischung in 100 ml Wasser gegossen und mit konz. Salzsäure angesäuert, gefolgt von einer dreimaligen Extraktion mit 50 ml Isopropylether. Die organische Schicht wurde wiederholt mit Wasser gewaschen, bis die Waschflüssigkeit neutral reagierte, gefolgt von einer Trocknung mit wasserfreiem Magnesiumsulfat und dem Abdestillieren des Lösungsmittels unter Erhalt eines Rohprodukts. Das Rohprodukt wurde mittels Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung einer Lösungsmittelmischung aus Hexan/Ethylacetat in einem Verhältnis von 10/1 gereinigt und aus Ethanol umkristallisiert, um 0,38 g eines reinen Produkts (Ausbeute 30,2%) zu erhalten. Phasenübergangstemperatur Cryst.: Kristall, SmC: smektische C-Phase Sm3: eine andere smektische Phase (nicht identifiziert) als SmC N: nematische Phase, und Iso.: isotrope Phase.
    • Beispiel 2
  • 4-(5-Hexyl-2-pyrimidinyl)phenyl-5-hexylthiophen-2- carboxylat (Beispielverbindung Nr. 1-27) wurde auf die folgende Weise synthetisiert.
  • 0.36 g der vorstehenden Verbindung wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß 4-(5- Hexyl-2-pyrimidinyl)phenol anstelle des 4-(5-Dodecyl-2- pyrimidinyl)phenols in Schritt vi) von Beispiel 1 (Ausbeute: 34,0 %) verwendet wurde. Phasenübergangstemperatur (ºC)
    • Beispiel 3
  • 4-(5-Hexyl-2-pyrimidinyl)phenyl-5-dodecylthiophene-2- carboxylat. (Beispielverbindung Nr. 1-58) wurde mittels der folgenden Schritte i) - vi) synthetisiert.
    • Schritt i) Herstellung von 2-Dodecanoylthiophen
  • In einen 5-Liter-Fünfhalskolben wurden 112,5 g (1,34 Mol) Thiophen, 300 g (1,37 Mol) n-Dodecanoylchlorid und 2,25 Liter trockenes Benzol eingebracht und auf eine Temperatur von unter 0 ºC gekühlt. Zu der Mischung wurde tropfenweise innerhalb einer Stunde unter Rühren bei einer Temperatur von unter 0 ºC 148,5 g (5,70 x 10&supmin;¹ Mol) SnCl&sub4; hinzugefügt. Die Mischung wurde bei einer Temperatur von unter 0 ºC 30 Minuten lang gerührt, gefolgt von einem 4-stündigen Rühren, während dem allmählich die Raumtemperatur wiederhergestellt wurde. Nach der Reaktion wurden 2 Liter 10%-ige HCl zu der Reaktionsmischung hinzugefügt, gefolgt von einem 10-minütigen Rühren. Die abgetrennte organische Phase wurde nacheinander dreimal mit jeweils 500 ml 10%-iger HCl, Wasser, 5%-ige Na&sub2;CO&sub3; und Wasser gewaschen, gefolgt von einem Trocknen mit CaCl&sub2; und einem Abziehen des Lösungsmittels, um 315 g eines Rohprodukts zu erhalten. Das Rohprodukt wurde einer Destillation unter vermindertem Druck in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen, um 270 g eines reinen Produktes (Ausbeute: 75,7%) zu erhalten.
  • Siedepunkt: 146 ºC/0,65 mm Hg.
    • Schritt ii) Herstellung von 2-Dodecylthiophen
  • In einen 5-Liter-Fünfhalskolben wurden 266 g (1,0 Mol) 2-Hexanoylthiophen, 392,4 ml 60%-iges Hydrazinhydrat und 3 Liter Diethylenglykol eingebracht und 6 Stunden unter Abdestillierens des überschüssigen Wassers und Hydrazinhydrats bei 195 ºC umgesetzt. Die Mischung wurde dann auf 50 ºC gekühlt und es wurden 210,6 g KOH hinzugefügt, gefolgt von einer 2,5-stündigen Umsetzung unter Erhitzen bei 155 ºC. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in 10 Liter Wasser gegossen, zweimal mit 2 Liter Isopropylether extrahiert, gefolgt von einem Trocknen mit CaCl&sub2; und einem Abdestillieren des Lösungsmittels, um 229 g eines Rohprodukts zu erhalten. Das Rohprodukt wurde einer Destillation unter vermindertem Druck in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen, um 168 g eines reinen Produktes (Ausbeute: 66,7%) zu erhalten. Siedepunkt: 121,5 ºC/0,7 mm Hg.
    • Schritt iii) Herstellung von 5-Dodecylthiophen-2-carbaldehyd
  • In einen 1-Liter-Vierhalskolben wurden 93,7 (1,28 Mol) N,N-Dimethylformamid eingebracht und auf 5 ºC gekühlt, gefolgt von einer 15-minütigen Zugabe von 107,4 g (7,00 x 10&supmin;¹ Mol) POCl&sub3; unter Rühren bei einer Temperatur von unter 10 ºC. Nach einem 30-minütigen Rühren bei einer Temperatur von unter 10 ºC wurden 160 g (6,35 x 10&supmin;¹ Mol) 2-Dodecylthiophen innerhalb von 10 Minuten bei Raumtemperatur tropfenweise zu der Mischung hinzugefügt, gefolgt von einem 1,5-stündigen Rühren und einem weiteren 2,5-stündigen Rühren bei 60ºC. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in 2 Liter Eiswasser gegossen, dreimal mit 500 ml Chloroform extrahiert und sechsmal mit 500 ml Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde mit CaCl&sub2; getrocknet, gefolgt von einem Abdestillieren des Lösungsmittels, um 237 g eines Rohprodukts zu erhalten. Das Rohprodukt wurde einer Destillation unter vermindertem Druck in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen, um 135 g eines Produkts (Ausbeute: 75,9%) zu erhalten. Siedepunkt: 160 ºC/0,6 mm Hg.
    • Schritt iv) Herstellung von 5-Dodecylthiophen-2-carbonsäure
  • In einem 2-Liter-Vierhalskolben wurden 30,0 g (1,07 x 10&supmin;¹ Mol) 5-Dodecylthiophen-2-carbaldehyd, 6,0 g NaOH, 21,3 g KMnO&sub4; und 900 ml Wasser eingebracht und 17 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach der Umsetzung wurde die Reaktionsmischung mit konz. Salzsäure angesäuert, gefolgt von einer viermaligen Extraktion mit 300 ml Ethylacetat, einem dreimaligen Waschen mit 500 ml Wasser, einem Trocknen mit wasserfreiem Magnesiumsulfat und einem Abdestillieren des Lösungsmittels, um 29,9 g eines Rohprodukts zu erhalten. Das Rohprodukt wurde mittels Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung einer Lösungsmittelmischung aus Hexan/Ethylacetat in einem Verhältnis von 2/1 gereinigt und aus Ethylacetat umkristallisiert, um 12,1 g eines reinen Produkts (Ausbeute 38,2%) zu erhalten.
    • Schritt v) Herstellung von 5-Dodecylthiophen-2-carbonsäurechlorid
  • 4 ml Thionylchlorid wurden zu 0,57 g (1,93 x 10&supmin;³ ml) 5-Dodecylthiophen-2-carbonsäure gegeben, gefolgt von einem 4- stündigen Rühren bei gleichzeitigm Erwärmen auf 70 ºC und dem Entfernen des überschüssigen Thionylchlorids mittels Destillation unter vermindertem Druck, um 5-Dodecylthiophen-2- carbonsäurechlorid zu erhalten.
    • Schritt vi) Herstellung von 4-(5-Hexyl-2-pyrimidinyl)-phenyl- 5-dodecylthiophen-2-carboxylat
  • 15 ml Pyridin wurden zu 0,49 g (1,93 x 10&supmin;³ Mol) 4-(5-Hexyl-2-pyrimidinyl)phenol gegeben, gefolgt von einem Abkühlen in einem Eiswasserbad. Zu der Mischung wurde 0,61 g (1,93 x 10&supmin;³ Mol) 5-Dodecylthiophen-2-carbonsäurechlorid gegeben, gefolgt von einem 4,5-stündigen Rühren bei Raumtemperatur. Nach der Umsetzung wurde die Reaktionsmischung in 100 ml Wasser gegossen und mit konz. Salzsäure angesäuert, gefolgt von einer dreimaligen Extraktion mit 50 ml Isopropylether. Die organische Schicht wurde wiederholt mit Wasser gewaschen, bis die Waschflüssigkeit neutral reagierte, gefolgt von einer Trocknung mit wasserfreiem Magnesiumsulfat und dem Abdestillieren des Lösungsmittels unter Erhalt eines Rohprodukts. Das Rohprodukt wurde mittels Kieselgel- Säulenchromatographie unter Verwendung einer Lösungsmittelmischung aus Hexan/Ethylacetat in einem Verhältnis von 10/1 gereinigt und aus einer Lösungsmittelmischung aus Ethanol/Ethylacetat umkristallisiert, um 0,52 g eines reinen Produkts (Ausbeute 50,5%) zu erhalten. Phasenübergangstemperatur (ºC)
    • Beispiel 4
  • 4-(4'-Decylbiphenyl)-5-dodecylthiophen-2-carboxylat (Beispielverbindung Nr. 1-23) wurde auf die folgende Art synthetisiert.
  • 0.44 g der vorstehenden Verbindung wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß 4- Decyl-4'-hydroxybiphenol anstelle des 4-(5-Hexyl-2- pyrimidinyl)phenol in Schritt vi) von Beispiel 3 (Ausbeute: 43,1 %) verwendet wurde. Phasenübergangstemperatur (ºC)
    • Beispiel 5
  • 5-Decyl-2-4-(5-dodecyl-2-thienylcarbonyloxy)phenyl]- 1,3,4-thiadiazol (Beispielverbindung Nr. 1-32) wurde auf die folgende Art synthetisiert.
  • 0.60 g der vorstehenden Verbindung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß 5-Decyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol anstelle des 4- (5-Hexyl-2-pyrimidinyl)phenols in Schritt vi) von Beispiel 3 verwendet wurde (Ausbeute: 60,0%). Phasenübergangstemperatur (ºC)
    • Beispiel 6
  • 4-(2'-Fluorooctyloxy)phenyl-5-dodecyl-thiophen-2- carboxylat (Beispielverbindung Nr. 1-15) wurde auf die folgende Art synthetisiert.
  • 0.74 g der vorstehenden Verbindung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß 4-(2'- Fluorooctyloxy)phenol anstelle des 4-(5-Hexyl-2- pyrimidinyl)phenols in Schritt vi) von Beispiel 3 verwendet wurde (Ausbeute: 56,9%). Phasenübergangstemperatur (ºC)
    • Beispiel 7
  • 5-Dodecyl-2-(4-octyloxy-β-cyanostyryl)thiophen (Beispielverbindung Nr. 1-132) wurde mittels des folgenden Reaktionsschemas synthetisiert:
  • 1,0 g (3,57 x 10&supmin;³ Mol) 5-Dodecylthiophen-2- carbaldehyd, erhalten mittels der Schritte i) - iii) in Beispiel 3 und 0,87 g (3,57 x 10&supmin;³ Mol) p-Octyloxybenzylcyanid wurden in 20 ml Ethanol gelöst. Eine Lösung aus 0,01 Natriummetall in 2 ml Ethanol wurde der Mischung hinzugefügt, die 4 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt und in 200 ml Wasser gegossen wurde. Die resultierende Mischung wurde mit konz. Salzsäure angesäuert, gefolgt von einer dreimaligen Extraktion mit 50 ml Ethylacetat. Die organische Schicht wurde wiederholt mit Wasser gewaschen, bis die Waschflüssigkeit neutral reagierte, gefolgt von einer Trocknung mit wasserfreiem Magnesiumsulfat und dem Abdestillieren des Lösungsmittels unter Erhalt eines Rohprodukts. Das Rohprodukt wurde mittels Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung einer Lösungsmittelmischung aus Hexan/Ethylacetat in einem Verhältnis von 10/1 gereinigt und aus Hexan umkristallisiert, um 0,60 g eines reinen Produkts (Ausbeute 33,1%) zu erhalten. Phasenübergangstemperatur (ºC)
    • Beispiel 8
  • 4-(5-Decyloxadiazolyl)phenyl-5-dodecyl-thiophene-2- carboxylat (Beispielverbindung Nr. 1-34) wurde auf die folgende Art synthetisiert.
  • 0.34 g der vorstehenden Verbindung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß 4-(5- decyloxadiazolyl)phenyl anstelle des 4-(5-Hexyl-2-pyrimidinyl)phenols in Schritt vi) von Beispiel 3 verwendet wurde (Ausbeute: 30,2%). Phasenübergangstemperatur (ºC)
    • Beispiel 9
  • 4-(4'-Octylbiphenyl)-5-dodecylthiophen-2-carboxylat (Beispielverbindung Nr. 1-68) wurde auf die folgende Art synthetisiert.
  • 0.45 g der vorstehenden Verbindung wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß 4'- octylbiphenyl-4-ol anstelle des 4-(5-Hexyl-2-pyrimidinyl)phenols in Schritt vi) von Beispiel 3 verwendet wurde (Ausbeute: 51,3%). Phasenübergangstemperatur (ºC)
    • Beispiel 10
  • 6-(2'-Decyloxycarbonylnaphtalen-5-dodecyl-thiophen-2- carboxylat (Beispielverbindung Nr. 1-53) wurde auf die folgende Art synthetisiert.
  • 0.60 g der vorstehenden Verbindung wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß 2- decyloxycarbonylnaphtalen-6-ol anstelle des 4-(5-Hexyl-2- pyrimidinyl)phenols in Schritt vi) von Beispiel 3 verwendet wurde (Ausbeute: 64,9%). Phasenübergangstemperatur (ºC)
    • Beispiel 11
  • 4'-(4-Methylhexyloxy)phenyl-5-dodecylthiophen-2-carboxylat (Beispielverbindung Nr. 1-12) wurde auf die folgende Art synthetisiert.
  • 47 mg der vorstehenden Verbindung wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß (4'-4- methylhexyloxy)phenol anstelle des 4-(5-Hexyl-2-pyrimidinyl)phenols in Schritt vi) von Beispiel 3 verwendet wurde (Ausbeute: 10,0%). Phasenübergangstemperatur (ºC)
    • Beispiel 12
  • 4-(5-Dodecyl-2-pyrimidinyl)phenyl)-5-dodecylthiophen-2-carboxylat (Beispielverbindung Nr. 1-28) wurde auf die folgende Art synthetisiert.
  • 0.20 g der vorstehenden Verbindung wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß 4-(5- Dodecyl-2-pyrimidinyl)phenol anstelle des 4-(5-Hexyl-2- pyrimidinyl)phenols in Schritt vi) von Beispiel 3 verwendet wurde (Ausbeute: 43,0%). Phasenübergangstemperatur (ºC)
    • Beispiel 13
  • 4-(4'-Decylbiphenyl)-5-dodecylthiophen-2-carboxylat (Beispielverbindung Nr. 1-30) wurde auf die folgende Art synthetisiert.
  • 0.70 g der vorstehenden Verbindung wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß 4'- decylbiphenyl-4-ol anstelle des 4-(5-Hexyl-2-pyrimidinyl)phenols in Schritt vi) von Beispiel 3 verwendet wurde (Ausbeute: 73,0%). Phasenübergangstemperatur (ºC) Sm3, 4, 5: eine smektische Phase (nicht identifiziert), anders als SmC.
    • Beispiel 14
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung A wurde mittels Mischens der folgenden Verbindungen mit den entsprechend angegebenen Anteilen hergestellt. Beisp.verb. Nr, Strukturformel Gewichtsteile
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung A zeigt folgende Phasenübergangsserie (Die Ziffern stellen die Phasenübergangstemperaturen (ºC) dar. Ebenso in den nachstehend erscheinenden Beispielen).
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung A wurde ferner mit der Beispielsverbindung Nr. 1-38, erklärt in dem vorstehend beschriebenen Beispiel 1, mit den nachstehend angegebenen Anteilen gemischt, um die Flüssigkristallzusammensetzung B zu liefern. Beisp. Verb. Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung A
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung B zeigte folgende Phasenübergangsserie. SmC*: chirale smektische Phase, SmA : smektische A-Phase, und Ch. : cholesterische Phase
  • Wie aus einem Vergleich zwischen den Flüssigkristallzusammensetzungen A und B hervorgeht, zeigt die Flüssigkristallzusammensetzung B, die die Verbindung der erfindungsgemäßen Beispielverbindung Nr. 1-38 enthält, einen breiten SmC*-Temperaturbereich, der insbesondere im unteren Temperaturbereich verbreitert wurde. Ferner war der Flüssigkristall B bei der Verbreiterung des cholesterischen Temperaturbereichs wirksam.
    • Beispiel 15
  • Zwei 0,7 mm dicke Glasplatten wurden bereitgetelllt und jeweils mit einem ITO-Film beschichtet, um eine Elektrode zum Anlegen einer Spannung zu bilden, die ferner mit einer Isolierschicht aus aus der Gasphase abgeschiedenem SiO&sub2; beschichtet war. Auf die Isolierschicht wurde eine 0,2%-ige Lösung eines Silankopplungsmittels (KBM-602, erhältlich von Shinetsu Kagaku K.K.) in Isopropylalkohol mittels Schleuderbeschichtung mit einer Geschwindugkeit von 2000 rpm 15 Sekunden lang aufgetragen und 20 Minuten lang einer Wärmehärtungsbehandlung bei 120ºC unterworfen.
  • Ferner wurde jede mit einem ITO-Film versehene und in der vorstehenden Weise behandelte Glasplatte mittels Schleuderbeschichtung mit einer Geschwindigkeit von 2000 rpm 15 Sekunden lang mit einer 1,5%-igen Lösung aus Polyimidharzvorläufer (SP-510, verfügbar von Toray K.K) in Dimethylacetoamid beschichtet. Danach wurde der Beschichtungsfilm 60 Minuten einer Wärmehärtung bei 300 ºC unterzogen, um einen ungefähr 250 Å dicken Film zu erhalten. Der Beschichtungsfilm wurde mit einem acetatfaser-unterlegtem Tuch gerieben. Die beiden so behandelten Glasplatten wurden mit Isopropylalkohol gewaschen. Danach wurden Aluminiumoxidperlen mit einer mittleren Teilchengröße von 2,0 Mikrometer auf einer der Glasplatten dispergiert, und die beiden Glasplatten mit einem klebenden Dichtmaterial (Lixon Bond, erhältlich von Chisso K.K.) so aufeinander aufgebracht, daß ihre Reibungsrichtungen parallel zueinander verliefen, und sie wurden 60 Minuten auf 100ºC erhitzt, um eine rohe Zelle zu bilden. Es wurde mittels der Messung mit einem Berek- Kompensators gefunden, daß der Zellabstand 2 Mikrometer betrug.
  • Dann wurde die in Beispiel 14 hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung B zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt und unter Vakuum in die vorstehend hergestellte Zelle injiziert und nach dem Abdichten allmählich mit einer Geschwindigkeit von 20 ºC/Stunde auf 25 ºC unter Bildung einer ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung abgekühlt.
  • Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung einer spontanen Polarisation Ps und einer optischen Ansprechzeit unterzogen (die Zeit vom Anlegen der Spannung bis zur Änderung der Durchlässigkeit erreicht 90% des Maximums bei der Anwendung einer Spitze/Spitze-Spannung Vpp von 20 V in Verbindung mit Polarisatoren mit rechtwinkliger Nicolscher Überkreuzung).
  • Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt. Ansprechzeit (usec)
  • Ferner wurde die Vorrichtung bei 25 ºC angesteuert, um einen Kontrast von 14,2 zu liefern und es wurde eine deutliche Schaltwirkung beobachtet.
    • Vergleichsbeispiel 15
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 hergestellt, außer daß die in Beispiel 14 hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung A in eine Zelle injiziert wurde. Die gemessenen Ps-Werte und die Ansprechzeit der Vorrichtung waren wie nachstehend. Ansprechzeit (usec)
  • Wie aus dem Vergleich zwischen Beispiel 15 und Vergleichsbeispiel 15 verständlich wird, zeigte eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung unter Verwendung der Flüssigkristallzusammensetzung B, die die erfindungsgemäße mesomorphe Verbindung enthielt, eine längere Ansprechzeit bei hoher Temperatur und eine kürzere Ansprechzeit bei tiefer Temperatur. Das Verhältnis von Ansprechzeit bei 25 ºC zu der bei 45 ºC betrug 7,3 zu 1 für die Vorrichtung unter Verwendung der Flüssigkristallzusammensetzung A und 3,8 zu 1 für die Vorrichtung unter Verwendung der Flüssigkristallzusammensetzung B, d.h. das Verhältnis der Ansprechzeit des letzteren zu dem ersteren betrug ungefähr 1 - 2, so daß die erfindungsgemäße Flüssigkristallvorrichtung eine bemerkenswert verbesserte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit (Verhältnis der Ansprechzeit (25 ºC/45 ºC) lieferte.
    • Beispiel 16
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung C wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 14 hergestellt, außer daß die Beispielverbindung Nr. 1-27 anstelle der Beispielverbindung 1- 38 verwendet wurde.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung C zeigte die nachstehende Serie von Phasenübergängen.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 hergestellt, außer daß die Flüssigkristallzusammensetzung C verwendet wurde. In der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichförmigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 einer Messung der Ansprechzeit und der spontanen Polarisation Ps unterzogen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (usec)
    • Beispiel 17
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung D wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 14 hergestellt, außer daß die Beispielverbindung Nr. 1-58 anstelle der Beispielverbindung Nr. 1-38 verwendet wurde.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung D zeigte die nachstehende Serie von Phasenübergängen.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 hergestellt, außer daß die Flüssigkristallzusammensetzung D verwendet wurde. In der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichförmigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 einer Messung der Ansprechzeit und der spontanen Polarisation Ps unterzogen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (usec)
    • Beispiele 18 - 23
  • Flüssigkristallzusammensetzungen E bis J wurden durch das Ersetzen der in Beispiel 14 verwendeten Flüssigkristallzusammensetzungen und Beispielverbindungen durch die in der nachstehenden Tabelle 1 gezeigten Beispielverbindungen und Flüssigkristallzusammensetzungen hergestellt. Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 unter entsprechender Verwendung dieser Verbindungen anstelle der Zusammensetzung B hergestellt und einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. In diesen Vorrichtungen wurde eine Monodomäne mit guter und gleichförmiger Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind in der folgenden Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 Bsp. verb. oder Name d. Flüssigkristzus. Bsp.Nr.(Vergl. Name) Ansprechzeit (usec) (Gewichtsteile)
  • Wie aus den Ergebnissen in der vorstehenden Tabelle 1 ersichtlich ist, liefern die ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtungen, die die Flüssigkristallzusammensetzungen E bis J enthalten, eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
    • Beispiel 24
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung K wurde durch Mischen der nachstehenden Verbindungen mit den jeweils angezeigten Anteilen hergestellt. Bsp.verb. Nr. Strukturformel Gewichtsteile
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung K wurde ferner mit den nachstehenden Verbindungen mit den jeweils angezeigten Anteilen gemischt, um eine Flüssigkristallzusammensetzung L zur Verfügung zu stellen. Bsp.verb. Nr. Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung K
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 hergestellt, außer daß die Flüssigkristallzusammensetzung L verwendet wurde. In der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichförmigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 einer Messung der Ansprechzeit und der Beobachtung des Schaltzustandes und ähnlichem unterzogen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (usec)
  • Ferner wurde die Vorrichtung bei 25 ºC angesteuert, um einen Kontrast von 19 zu liefern, und es wurde eine deutliche Schaltwirkung beobachtet und nach der Beendigung des Anlegens einer Spannung zeigte sich gute Bistabilität.
    • Vergleichsbeispiel 24
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 hergestellt, außer daß die in Beispiel 24 hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung K in eine Zelle injiziert wurde. Die gemessenen Werte der Ansprechzeit der Vorrichtung waren wie nachstehend. Ansprechzeit (usec)
    • Beispiel 25
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung M wurde durch Mischen der nachstehenden Beispielverbindungen mit den jeweils angezeigten Anteilen mit der in Beispiel 24 hergestellten Kristallzusammensetzung K hergestellt. Beisp.verb. Nr. Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung K
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 hergestellt, außer daß die Flüssigkristallzusammensetzung M verwendet wurde. In der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichförmigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 einer Messung der Ansprechzeit und der Beobachtung des Schaltzustandes und ähnlichem unterzogen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (usec)
  • Ferner wurde die Vorrichtung bei 25 ºC angesteuert, um einen Kontrast von 18 zu liefern, und es wurde eine deutliche Schaltwirkung beobachtet und nach der Beendigung des Anlegens einer Spannung zeigte sich gute Bistabilität.
    • Beispiel 26
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung N wurde durch Mischen der nachstehenden Beispielverbindungen mit den jeweils angezeigten Anteilen mit der in Beispiel 24 hergestellten Kristallzusammensetzung K hergestellt. Bsp.verb.Nr. Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung K
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 hergestellt, außer daß die Flüssigkristallzusammensetzung N verwendet wurde. In der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichförmigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 einer Messung der Ansprechzeit und der Beobachtung des Schaltzustandes und ähnlichem unterzogen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (usec)
  • Ferner wurde die Vorrichtung bei 25 ºC angesteuert, um einen Kontrast von 18 zu liefern, und es wurde eine deutliche Schaltwirkung beobachtet und nach der Beendigung des Anlegens einer Spannung zeigte sich gute Bistabilität.
    • Beispiel 27
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung O wurde durch Mischen der nachstehenden Verbindungen mit den jeweils angezeigten Anteilen hergestellt. Bsp.verb. Nr. Strukturformel Gewichtsteile
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung O wurde ferner mit den nachstehenden Verbindungen mit den jeweils angezeigten Anteilen gemischt, um eine Flüssigkristallzusammensetzung P zu ergeben. Bsp.verb. Nr. Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung O
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 hergestellt, außer daß die Flüssigkristallzusammensetzung P verwendet wurde. In der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichförmigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Schaltzustandes und ähnlichem unterzogen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (usec)
  • Ferner wurde die Vorrichtung bei 25 ºC angesteuert, um einen Kontrast von 17 zu liefern, und es wurde eine deutliche Schaltwirkung beobachtet und nach der Beendigung des Anlegens einer Spannung zeigte sich gute Bistabilität.
    • Vergleichsbeispiel 27
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 hergestellt, außer daß die in Beispiel 27 hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung O in eine Zelle injiziert wurde. Die gemessenen Werte der Ansprechzeit der Vorrichtung waren wie nachstehend. Ansprechzeit (usec)
    • Beispiel 28
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung Q wurde durch Mischen der nachstehenden Beispielverbindungen mit den jeweils angezeigten Anteilen mit der in Beispiel 27 hergestellten Kristallzusammensetzung 0 hergestellt. Bsp. verb. Nr. Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung O
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 hergestellt, außer daß die Zusammensetzung Q verwendet wurde. In der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichförmigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Schaltzustandes und ähnlichem unterzogen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (usec)
  • Ferner wurde die Vorrichtung bei 25 ºC angesteuert, um einen Kontrast von 17 zu liefern, und es wurde eine deutliche Schaltwirkung beobachtet und nach der Beendigung des Anlegens einer Spannung zeigte sich gute Bistabilität.
    • Beispiel 29
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung R wurde durch Mischen der nachstehenden Beispielverbindungen, in den jeweils angezeigten Anteilen, mit der in Beispiel 27 hergestellten Kristallzusammensetzung O hergestellt. Vergl.bsp. Nr. Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung O
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 hergestellt, außer daß die Zusammensetzung R verwendet wurde. in der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichförmigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Schaltzustandes und ähnlichem unterzogen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (usec)
  • Ferner wurde die Vorrichtung bei 25 ºC angesteuert, um einen Kontrast von 16 zu liefern, und es wurde eine deutliche Schaltwirkung beobachtet und nach der Beendigung des Anlegens einer Spannung zeigte sich gute Bistabilität.
    • Beispiel 30
  • Eine rohe Zelle wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 unter Verwendung einer 2%-igen wäßrigen Lösung eines Polyvinylalkoholharzes (PVA-117, erhältlich von Kuraray K.K.) anstelle der 1,5%-igen Lösung eines Polyimidharzvorläufers in Dimethylacetoamid auf jede Elektrodenplatte aufgebracht. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde durch Auffüllen der rohen Zelle mit der in Beispiel 14 hergestellten Flüssigkristallzusammensetzung B hergestellt. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt. Ansprechzeit (usec)
  • Ferner wurde die Vorrichtung bei 25 ºC angesteuert, um einen Kontrast von 19 zu ergeben.
    • Beispiel 31
  • Eine rohe Zelle wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15, außer daß die SiO&sub2;-Schicht weggelassen wurde, hergestellt, um eine Ausrichtungs-Steuerschicht, die lediglich aus einer alleine auf jeder Elektrodenplatte befindlichen Polyimidschicht zusammengesetzt war, zu bilden. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde durch Einfüllen der in Beispiel 14 hergestellten Flüssigkristallzusammensetzung B in die rohe Zelle hergestellt. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt. Ansprechzeit (usec)
  • Wie aus den vorstehenden Beispielen 30 und 31 ersichtlich ist, lieferte die Vorrichtungen mit der erfindungsgemäßen, ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung B, sogar in den Fällen mit unterschiedlichen Strukturen der Vorrichtung, eine bemerkenswert verbesserte Betriebseigenschaft bei einer tieferen Temperatur und ebenfalls eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit
    • Beispiel 32
  • 4-(5-Nonyloxy-2-pyrimidinyl)phenyl-5-hexyl-thiophen- 2-carboxylat (Beispielverbindung Nr. 1-183) wurde auf folgende Art synthetisiert.
  • 0,85 g der vorstehenden Verbindung wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß 4-(5- Nonyloxy-2-pyrimidinyl)phenol anstelle von 4-(5-Dodecyl-2- pyrimidinyl)phenol in Schritt vi) von Beispiel 1 verwendet wurde (Ausbeute: 71,7 %). Phasenübergangstemperatur (ºC)
    • Beispiel 33
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung S wurde durch Mischen der nachstehenden Verbindungen mit den jeweils angezeigten Anteilen hergestellt. Bsp.verb. Nr. Strukturformel Gewichtsteile
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung S wurde ferner mit der nachstehenden Verbindung mit den jeweils angezeigten Anteilen gemischt, um eine Flüssigkristallzusammensetzung T zu ergeben. Vergl.bsp.Nr. Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung S
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 hergestellt, außer daß die Zusammensetzung T verwendet wurde. In der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichförmigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 einer Messung der Ansprechzeit und der Beobachtung des Schaltzustandes und ähnlichem unterzogen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (usec)
    • Vergleichsbeispiel 33
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung U wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 33 hergestellt, außer daß die nachstehende Verbindung (Beispielverbindung Nr. 252) anstelle der vorstehenden Verbindung (Beispielverbindung Nr. 1-183) verwendet wurde. Bsp.verb. Nr. Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung S
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 hergestellt, außer daß die Zusammensetzung U verwendet wurde. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 einer Messung der Ansprechzeit unterzogen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (usec)
  • Wie aus dem Vergleich zwischen dem Beispiel 33 und dem Vergleichsbeispiel 33 ersichtlich ist, lieferte eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen unter Verwendung der Flüssigkristallzusammensetzung T, die die erfindungsgemäße Verbindung mit dem Thiophenring enthielt, im Vergleich mit derjenigen unter Verwendung der Flüssigkristallzusammensetzung U, die eine Verbindung vom herkömmlichen Alkylbenzoesäureestertyp enthielt, eine besonders verbesserte Ansprechzeit bei tiefer Temperatur und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit (Verhältnis der Ansprechgeschwindigkeit (10 ºC/40 ºC)).
    • Beispiel 34
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung V wurde durch Mischen der nachstehenden Beispielverbindungen mit den jeweils angezeigten Anteilen mit der in Beispiel 33 hergestellten Kristallzusammensetzung S hergestellt. Bsp.verb.Nr. Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung S
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 hergestellt, außer daß die Flüssigkristallzusammensetzung V verwendet wurde. In der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichförmigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 einer Messung der Ansprechzeit und der Beobachtung des Schaltzustandes und ähnlichem unterzogen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (usec)
  • Ferner wurde, wenn die Vorrichtung angesteuert wurde, eine deutliche Schaltwirkung beobachtet und nach der Beendigung des Anlegens einer Spannung zeigte sich gute Bistabilität.
    • Beispiel 35
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung W wurde durch Mischen der nachstehenden Beispielverbindungen mit den jeweils angezeigten Anteilen mit der in Beispiel 33 hergestellten Kristallzusammensetzung S hergestellt. Bsp.verb. Nr. Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung S
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 hergestellt, außer daß die Zusammensetzung W verwendet wurde. In der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichförmigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Schaltzustandes und ähnlichem unterzogen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (usec)
  • Ferner wurde, wenn die Vorrichtung angesteuert wurde, eine deutliche Schaltwirkung beobachtet und nach der Beendigung des Anlegens einer Spannung zeigte sich gute Bistabilität.
    • Beispiel 36
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung X wurde durch Mischen der nachstehenden Beispielverbindungen mit den jeweils angezeigten Anteilen mit der in Beispiel 33 hergestellten Kristallzusammensetzung S hergestellt. Bsp. verb. Nr. Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung S
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 hergestellt, außer daß die Zusammensetzung X verwendet wurde. In der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichförmigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Schaltzustandes und ähnlichem unterzogen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (usec)
  • Ferner wurde, wenn die Vorrichtung angesteuert wurde, eine deutliche Schaltwirkung beobachtet und nach der Beendigung des Anlegens einer Spannung zeigte sich gute Bistabilität.
    • Beispiel 37
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung Y wurde durch Mischen der nachstehenden Vergleichsverbindungen mit den jeweils angezeigten Anteilen mit der in Beispiel 33 hergestellten Kristallzusammensetzung S hergestellt. Bsp.verb. Nr. Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung S
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 hergestellt, außer daß die Zusammensetzung Y verwendet wurde. In der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichförmigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Schaltzustandes und ähnlichem unterzogen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (usec)
  • Ferner wurde, wenn die Vorrichtung angesteuert wurde, eine deutliche Schaltwirkung beobachtet und nach der Beendigung des Anlegens einer Spannung zeigte sich gute Bistabilität.
    • Beispiel 38
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung Z wurde durch Mischen der nachstehenden Beispielverbindungen mit den jeweils angezeigten Anteilen mit der in Beispiel 33 hergestellten Kristallzusammensetzung S hergestellt. Bsp.verb. Nr. Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung S
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 hergestellt, außer daß die Zusammensetzung Z verwendet wurde. In der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichförmigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Schaltzustandes und ähnlichem unterzogen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (usec)
  • Ferner wurde, wenn die Vorrichtung angesteuert wurde, eine deutliche Schaltwirkung beobachtet und nach der Beendigung des Anlegens einer Spannung zeigte sich gute Bistabilität.
    • [Wirkung der Erfindung]
  • Wie vorstehend beschrieben werden erfindungsgemäß eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung und eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die die Zusammensetzung enthält, zur Verfügung gestellt, die eine gute Schalteigenschaft, eine verbesserte Betriebseigenschaft bei niedriger Temperatur und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit zeigt.
  • Eine mesomorphe Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (I):
  • wobei R&sub1; und R&sub2; jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 - 18 Kohlenstoffatomen darstellen, geeignet einen Substituenten zu tragen; X&sub1; stellt entweder eine Einfachbindung, -O-, -O -, - O-, -O O- oder - - dar;
  • X&sub2; stellt entweder eine Einfachbindung, -O-, -O -, - O-, -O Ooder - - dar;
  • Z&sub1; stellt entweder - O-, -CH&sub2;O- oder -CH=C(CN)- dar; und
  • A&sub1; stellt -A&sub2;- oder -A&sub2;-A&sub3;- dar, wobei A&sub2; und A&sub3; jeweils entweder
  • darstellen.

Claims (5)

1. Mesomorphe Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (I):
wobei R&sub1; beziehungsweise R&sub2; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 - 18 Kohlenstoffatomen, geeignet einen Substituenten zu tragen, darstellen; X&sub1; stellt entweder eine Einfachbindung dar oder -O-, -O -, - O-, -O O- und - -;
X&sub2; stellt entweder eine Einfachbindung dar oder -O-, -O -, - O-, -O O- und - -;
Z&sub1; stellt entweder - O-, -CH&sub2;O- oder -CH=C(CN)- dar; und
A&sub1; stellt -A&sub2;- oder -A&sub2;-A&sub3;- dar, wobei A&sub2; beziehungsweise A&sub3; entweder
oder
darstellen.
2. Mesomorphe Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch eine der folgenden Formeln (1-1) bis (1-190):
3. Ferroelektrische, chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend mindestens zwei mesomorphe Verbindungen, wobei mindestens eine davon eine mesomorphe Verbindung nach Anspruch 1 ist.
4. Ferroelektrische, chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 3, die 1 - 500 Gewichtsteile einer mesomorphen Verbindung nach Anspruch 1 pro 100 Gewichtsteile der restlichen mesomorphen Verbindung umfaßt.
5. Flüssigkristallvorrichtung, umfassend ein Paar Elektrodenplatten und eine zwischen den Elektrodenplatten angeordnete ferroelektrische, chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 3.
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