DE19953804A1 - Tetrahydrothiophen-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen - Google Patents

Tetrahydrothiophen-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen

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Abstract

Tetrahydrothiophen-Derivate der Formel (I), DOLLAR A R·1·-X-(A·1·-M·1·)¶a¶-(A·2·-M·2·)¶b¶-A·3·-Y-T-Z-R·2·, DOLLAR A wobei die Symbole und Indizes z. B. folgende Bedeutungen haben: DOLLAR A T ungerichtet DOLLAR A Tetrahydrothiophen-2,5-diyl oder Tetrahydrothiophen-2,4-diyl DOLLAR A R·1· Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter C¶1-20¶-Alkyl- oder C¶2-20¶-Alkenylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), DOLLAR A R·2· Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 20 C-Atomen, DOLLAR A X: eine Einfachbindung, -O-, -OC(=O)-, -C(=O)O- oder -OC(=O)O- DOLLAR A Y: -OC(=O)-, -SC(=O)-, OCH¶2¶- oder -CH¶2¶CH¶2¶- DOLLAR A Z: eine Einfachbindung oder -O- DOLLAR A A·1·, A·2·, A·3· sind ungerichtet unabhängig voneinander DOLLAR A Phenylen-1,4-diyl, DOLLAR A M·1·, M·2· sind ungerichtet unabhängig voneinander DOLLAR A -OC(=O)-, -OCH¶2¶-, -CH¶2¶CH¶2¶-, -OC(=O)CH¶2¶CH¶2¶-, -OCH¶2¶CH¶2¶CH¶2¶-, -C IDENTICAL C-, -CH¶2¶CH¶2¶CH¶2¶CH¶2¶- oder eine Einfachbindung; DOLLAR A a, b sind unabhängig voneinander gleich 0 oder 1, DOLLAR A können in Flüssigkristallmischungen eingesetzt werden.

Description

Neben nematischen und cholesterischen Flüssigkristallen werden in jüngerer Zeit auch optisch aktive geneigt smektische (ferroelektrische) Flüssigkristalle in kom­ merziellen Displayvorrichtungen verwendet.
Clark und Lagerwall konnten zeigen, daß der Einsatz ferroelektrischer Flüssigkri­ stalle (FLC) in sehr dünnen Zellen zu optoelektrischen Schalt- oder Anzeigeele­ menten führt, die im Vergleich zu den herkömmlichen TN ("twisted nematic")- Zellen um bis zu einem Faktor 1000 kürzere Schaltzeiten haben (siehe z. B. EP-A 0 032 362). Aufgrund dieser und anderer günstiger Eigenschaften, z. B. der bista­ bilen Schaltmöglichkeit und des nahezu blickwinkelunabhängigen Kontrasts, sind FLCs grundsätzlich für Anwendungsgebiete wie Computerdisplays gut geeignet.
Für eine vertiefende Erörterung der technischen Anforderungen an FLCs wird auf die europäische Patentanmeldung 97118671.3 sowie die DE-A 197 48 432 ver­ wiesen.
Für die Verwendung in Flüssigkristallmischungen sind bereits Thiophen-Derivate z. B. in EP-B 0 364 923 oder 0 500 072 beschrieben worden.
Da aber die Entwicklung, insbesondere von ferroelektrischen Flüssigkristallmi­ schungen, noch in keiner Weise als abgeschlossen betrachtet werden kann, sind die Hersteller von Displays an den unterschiedlichsten Komponenten für Mi­ schungen interessiert, unter anderem auch deshalb, weil erst das Zusammenwirken der flüssigkristallinen Mischungen mit den einzelnen Bauteilen der Anzeige­ vorrichtung bzw. der Zellen (z. B. der Orientierungsschicht) Rückschlüsse auf die Qualität auch der flüssigkristallinen Mischungen zuläßt.
Es wurde nun gefunden, daß Tetrahydrothiophen-Derivate der Formel (I) schon in geringen Zumischmengen die Eigenschaften von Flüssigkristallmischungen, insbesondere chiral-smektischer Mischungen, günstig beeinflussen, z. B. hin­ sichtlich der dielektrischen Anisotropie und/oder des Schmelzpunktes, aber auch hinsichtlich des Schaltverhaltens, den Werten des Tiltwinkels bzw. dessen Tempe­ raturabhängigkeit.
Gegenstand der Erfindung sind daher Tetrahydrothiophen-Derivate der Formel (I),
R1-X-(A1-M1)a-(A2-M2)b - A3-Y-T-Z-R2 (I)
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
T ungerichtet
Tetrahydrothiophen-2,5-diyl oder Tetrahydrothiophen-2,4-diyl
R1 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter C1-20-Alkyl- oder C2-20-Alkenylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei
  • a) eine oder zwei nicht terminale CH2-Gruppen unabhängig vonein­ ander durch -O- oder -C(=O)- ersetzt sein können mit der Maßga­ be, daß zwei benachbarte CH2-Gruppen nicht gleichartig ersetzt sein können und/oder
  • b) eine CH2-Gruppe durch -C=C- ersetzt sein kann und/oder c) eine CH2-Gruppe durch -Si(CH3)2-, Cyclopropan-1,2-diyl, Cyclo­ butan-1,3-diyl, Cyclopentan-1,4-diyl, Bicyclo[1.1.1)pentan-1,3-diyl oder Cyclohexan-1,4-diyl ersetzt sein kann und/oder
  • c) ein oder mehrere H-Atome durch F und/oder (24 ersetzt sein kön­ nen;
  • d) im Falle eines Alkyl- oder Alkenylrestes mit asymmetrischen C- Atomen die asymmetrischen C-Atome -CH3, -OCH3, -CF3, F, CN und/oder Cl als Substituenten aufweisen oder in einen 3- bis 7-gliedrigen Ring eingebaut sind, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und eine zu diesen nicht benachbarte CH2-Gruppe durch -OC(=O)- ersetzt sein können;
R2
Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei eine nicht terminale CH2
-Gruppe durch -O- oder -OC(=O)- oder -C(=O)O- ersetzt sein kann und/oder ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können mit den Maßgaben, daß
  • a) die mit Z verknüpfte -CH2-Gruppe dann nicht durch -O- ersetzt sein kann, wenn Z -O- bedeutet
  • b) R2 nur dann Wasserstoff sein kann, wenn Z eine Einfachbindung ist und R1 nicht Wasserstoff ist
X: eine Einfachbindung, -O-, OC(=O)-, -C(=O)O- oder -OC(=O)O-
Y: -OC(=O)-, -SC(=O)-, -OCH2
- oder -CH2
CH2
-
Z: eine Einfachbindung oder -O-
A1
, A2
, A3
sind ungerichtet unabhängig voneinander
Phenylen-1,4-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Phenylen-1,3-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Cyclohexan-1,4-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome unabhängig voneinander durch CN, CH3
oder F ersetzt sein können, 1-Cyclohexen-1,4-diyl, wobei ein H- Atom durch F ersetzt sein kann, 1-Alkyl-1-silacyclohexan-1,4-diyl, Pyridin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Pyri­ midin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Thio­ phen-2,5-diyl, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl
M1
, M2
sind ungerichtet unabhängig voneinander
-OC(=O)-, -OCH2
-, -CH2
CH2
-, -OC(=O)CH2
CH2
-,
OCH2
CH2
CH2
-, -C∼C-, -CH2
CH2
CH2
CH2
- oder eine Einfachbin­ dung;
a, b sind unabhängig voneinander gleich 0 oder 1.
"terminal" bedeutet z. B. in R' die an X oder an H anknüpfenden CH2
-Gruppen.
"ungerichtet" bedeutet die Möglichkeit eines spiegelverkehrten Einbaus der Gruppe.
Bevorzugt sind die folgenden Verbindungen der Formeln (I-1) bis (I-15):
in denen bedeuten:
R3 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 16 C-Atomen, worin auch eine nicht terminale CH2-Gruppe durch -O- oder ungerichtet -OC(=O)- ersetzt sein kann und worin ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können;
R4 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 16 C-Atomen.
Fx eine Substitution des Biphenyls durch ein oder zwei (benachbarte) F-Atome.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln (I), insbesondere (I-1) bis (I-15), in denen R3 und R4 unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkyl­ rest mit 2 bis 16 C-Atomen bedeuten.
Ebenfalls besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), insbesonde­ re (I-1) bis (I-15), in denen R3 einen geradkettigen Alkyloxyrest mit 2 bis 12 C- Atomen und R4 Wasserstoff oder einen geradkettigen Alkylrest mit 2 bis 12 C- Atomen bedeuten.
Unter den Verbindungen der Formel (I), die als optisch aktive Komponenten (Do­ tierstoff) Einsatz in Flüssigkristallmischungen finden sollen, sind diejenigen be­ vorzugt, bei denen die Alkylgruppe die asymmetrischen C-Atome enthält in Form mindestens einer der Gruppierungen
  • a) -C*H(CH3)CmH2m+1, wobei m Werte von 2 bis 8 aufweist
  • b) -OC*H(CH3)CmH2m+1, wobei m Werte von 2 bis 8 aufweist
  • c) -OC*H(CH3)CO2CmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
  • d) -OC(=O)C*H(CH3)OCmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 auf­ weist
  • e) -OC(=O)C*H(F)CmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
  • f) -OCH2C*H(F)CmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
  • g) -OCH2C*H(F)C*H(F)CmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 auf­ weist
  • h) Oxiran-2,3-diyl
worin C* das asymmetrische C-Atom markiert.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich lite­ raturbekannten Methoden, wie sie in Standardwerken zur Organischen Synthese, z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben werden.
Es kann sich jedoch als erforderlich erweisen, die Literaturmethoden für die Er­ fordernisse mesogener Bausteine zu variieren/modifizieren, da z. B. funktionelle Derivate mit langen (< C6) Alkylketten häufig ein geringeres Reaktionsvermögen zeigen als z. B. die Methyl- oder Ethylanaloga.
Insbesondere wird in diesem Zusammenhang auf nachstehende Syntheseschemata verwiesen, in denen die Synthese der erfindungsgemäßen Tetrahydrothiophen- Derivate beispielhaft näher erläutert wird.
Schema 1
i: 1. Na(Hg), H2O 2. HCl, C2H5OH analog D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 89, 4651 (1967).
ii: 1. NaOH 2. HCl
iii: R1 -X- (A1-M1)a - (A2 -M2)b - A3 -OH, DCC/CH2Cl2
Dabei werden die für die Synthese nach Schema 1 benötigten 5-Alkylthiophen-2- carbonsäuren 1 analog EP-B 0 364 923 hergestellt.
Was die Verknüpfung funktioneller Derivate der Tetrahydrothiophene mit ande­ ren flüssigkristallspezifischen Bausteinen anbelangt, wird ausdrücklich auf DE-A 197 48 432 verwiesen, in der eine Auflistung dem Fachmann geläufiger Methoden angegeben ist.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung von Verbindungen der For­ mel (I) in Flüssigkristallmischungen, vorzugsweise smektischen und nematischen, besonders bevorzugt chiral-smektischen (ferroelektrischen) Flüssigkristallmi­ schungen. Insbesondere bevorzugt ist die Verwendung in ferroelektrischen Flüs­ sigkristallmischungen, die im Inverse-Mode oder in Schalt- und Anzeigevorrich­ tungen mit Aktivmatrix-Elementen betrieben werden.
Ganz besonders bevorzugt ist die Verwendung in Mischungen für Aktivmatrix- LCDs (Schalt- und Anzeigevorrichtungen), bei denen die chiral-smektische Flüs­ sigkristallschicht eine monostabil schaltende Monodomäne ausbildet.
Weiterhin Gegenstand der Erfindung sind Flüssigkristallmischungen, vorzugswei­ se smektische und nematische, besonders bevorzugt ferroelektrische (chiral smek­ tische), enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I).
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen enthalten im allgemeinen 2 bis 35, vorzugsweise 2 bis 25, besonders bevorzugt 2 bis 20 Komponenten.
Sie enthalten im allgemeinen 0,01 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 60 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, an einer oder mehreren, vorzugsweise 1 bis 10, besonders bevorzugt 1 bis 5, ganz besonders bevorzugt 1 bis 3, der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I).
Weitere Komponenten von Flüssigkristallmischungen, die erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) enthalten, werden vorzugsweise ausgewählt aus den bekannten Verbindungen mit smektischen und/oder nematischen und/oder chole­ sterischen Phasen. In diesem Sinne geeignete weitere Mischungskomponenten sind insbesondere in der internationalen Patentanmeldung WO 97/04039 sowie DE-A 197 48 432 aufgeführt, auf die hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird.
Die erfindungsgemäßen Mischungen wiederum können Anwendung finden in elektrooptischen oder vollständig optischen Elementen, z. B. Anzeigeelementen, Schaltelementen, Lichtmodulatoren, Elementen zur Bildbearbeitung und/oder Signalverarbeitung oder allgemein im Bereich der nichtlinearen Optik.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher eine Schalt- und/oder Anzeige­ vorrichtung, enthaltend vorzugsweise eine smektische Flüssigkristallmischung, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) enthält.
Insbesondere bevorzugt sind Schalt- und/oder Anzeigevorrichtungen, die Aktiv­ matrix-Elemente enthalten (siehe z. B. DE-A 198 22 830).
In der vorliegenden Anmeldung sind verschiedene Dokumente zitiert, beispiels­ weise um das technische Umfeld der Erfindung zu illustrieren. Auf alle diese Do­ kumente wird hiermit ausdrücklich Bezug genommen; sie gelten durch Zitat als Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele weiter erläutert, ohne sie dadurch beschränken zu wollen.
Beispiel 1 5-Propyl-tetrahydrothiophen-2-carbonsäure-[4-(5-undecyl-pyrimidin-2- yl)phenyl]ester
4,9 g 4-(5-Undecyl-pyrimidin-2-yl)phenol, 2,6 g S-Propyl-tetrahydrothiophen-2- carbonsäure (hergestellt nach Schema 1) und 3,1 g Dicyclohexylcarbodümid wer­ den in 50 ml Dichlormethan 24 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Filtration, Abdestillation des Dichlormethans, chromatografischer Reinigung (Kieselgel; Dichlormethan/Heptan) und Umkristallisation aus Acetonitril wird die Zielver­ bindung in Form farbloser Kristalle erhalten.
Analog können die Verbindungen (I-1) bis (I-12) erhalten werden.
Beispiel 2 (5-Propyl-tetrahydrothiophen-2-yl)methyl-[4-(5-undecyl-pyrimidin-2- yl)phenyl]ether
Zu einer abreagierten Mischung äquimolarer Mengen Diethylazodicarboxylat und Triphenylphosphan in THF werden äquimolare Mengen 4-(5-Undecyl­ pyrimidin-2-yl)phenol und 5-Propyl-tetrahydrothiophen-2-yl-methanol (herge­ stellt durch LiAIW-Reduktion von 5-Propyl-tetrahydrothiophen-2- carbonsäuremethylester) gegeben. Nach 24 h Rühren bei Raumtemperatur wird im Vakuum zur Trockne gebracht. Nach chromatografischer Reinigung (Kieselgel, Dichlormethan) und Umkristallisation kann die Zielverbindung erhalten werden. Analog können die Verbindungen (I-13) und (I-14) erhalten werden.

Claims (7)

1. Tetrahydrothiophen-Derivate der Formel (I),
R1-X-(A1M1)a - (A2-M2)b-A3-Y-T-Z-R2 (I)
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
T ungerichtet
Tetrahydrothiophen-2,5-diyl oder Tetrahydrothiophen-2,4-diyl
R1 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter C1-20-Alkyl- oder C2-20-Alkenylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei
  • a) eine oder zwei nicht terminale CH2-Gruppen unabhängig voneinander durch -O- oder -C(=O)- ersetzt sein können mit der Maßgabe, daß zwei benachbarte CH2-Gruppen nicht gleichartig er­ setzt sein können und/oder
  • b) eine CH2-Gruppe durch -C=C- ersetzt sein kann und/oder
  • c) eine CH2-Gruppe durch -Si(CH3)2-, Cyclopropan-1,2-diyl, Cyclo­ butan-1,3-diyl, Cyclopentan-1,4-diyl, Bicyclo[1.1.1]pentan-1,3-diyl oder Cyclohexan-1,4-diyl ersetzt sein kann und/oder
  • d) ein oder mehrere H-Atome durch F und/oder CN ersetzt sein kön­ nen;
  • e) im Falle eines verzweigten Alkyl- oder Alkenylrestes mit asymme­ trischen C- Atomen die asymmetrischen C-Atome -CH3, -OCH3, -CF3, F, CN und/oder C1 als Substituenten aufweisen oder in einen 3- bis 7-gliedrigen Ring eingebaut sind, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und eine zu diesen nicht benachbarte CH2-Gruppe durch -OC(=O)- ersetzt sein können;
R2 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei eine nicht terminale C2-Gruppe durch -O- oder -OC(=O)- oder -C(=O)O- ersetzt sein kann und/oder ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können mit den Maßgaben, daß
  • a) die mit Z verknüpfte -CH2-Gruppe dann nicht durch -O- ersetzt sein kann, wenn Z -O- bedeutet
  • b) R2 nur dann Wasserstoff sein kann, wenn Z eine Einfachbindung ist und R1 nicht Wasserstoff ist
X: eine Einfachbindung, -O-, OC(=O)-, -C(=O)O- oder -0C(=O)O-
Y: -OC(=O)-, -SC(=O)-, -OCH2- oder -CH2CH2-
Z: eine Einfachbindung oder -O-
A1, A2, A3 sind ungerichtet unabhängig voneinander Phenylen-1,4-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Phenylen-1,3-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Cyclohexan-1,4-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome unabhängig voneinander durch CN, CH3 oder F ersetzt sein können, 1-Cyclohexen-1,4-diyl, wobei ein H- Atom durch F ersetzt sein kann, 1-Alkyl-1-silacyclohexan-1,4-diyl, Pyridin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach su t tuiert durch F, Pyri­ midin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Thio­ phen-2,5-diyl, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl
M1, M2 sind ungerichtet unabhängig voneinander
-OC(=O)-, -OCH2-, -CH2CH2-, -OC(=O)CH2CH2-,
-OCH2CH2CH2-, -X∼X-, -CH2CH2CH2CH2- oder eine Einfachbin­ dung;
a, b sind unabhängig voneinander gleich 0 oder 1.
2. Flüssigkristallmischung, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
3. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie chiral smektisch ist.
4. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie nematisch ist.
5. Flüssigkristallmischung gemäß einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekenn­ zeichnet, daß sie 0,01 bis 80 Gew.-% an einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) enthält.
6. Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung, enthaltend eine Flüssigkristallmischung gemäß einem der Ansprüche 2 bis 5.
7. Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung gemäß Anspruch 6, dadurch gekenn­ zeichnet, daß sie Aktivmatrixelemente enthält und die chiral-smektische Flüssig­ kristallschicht eine monostabil schaltende Monodomäne ausbildet.
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